CN116332971A - 发光化合物和包括其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年12月22日在韩国提交的韩国专利申请第10-2021-0185340号的权益,其以整体方式通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及一种发光化合物,更具体地涉及一种具有高发光效率和寿命的发光化合物,以及包括其的有机发光装置。
背景技术
随着对具有小占用面积的平板显示装置的需求增加,包括有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置已成为最近研究和开发的主题。
通过将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入发光材料层(EML),将电子与空穴结合,产生激子,并将激子从激发态转化到基态,从而OLED发光。柔性基板例如塑料基材可被用作形成元件的基础基板。另外,有机发光显示装置可以在低于其他显示装置工作所需电压的电压(例如,10V或更低)下工作。此外,有机发光显示装置在功耗和色感上具有优势。
例如,有机发光显示装置可以包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域,并且OLED可以形成在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域的每一个中。
然而,蓝色像素中的OLED没有提供足够的发光效率和寿命,使得有机发光显示装置在发光效率和寿命方面受到限制。
发明内容
本公开涉及一种发光化合物和包括所述发光化合物的有机发光装置,其基本上消除了与相关常规技术的局限和缺点有关的一个或多个问题。
本公开的附加特征和优点在以下的描述中阐述,并且将根据描述变得显而易见,或者通过本公开的实践变得明显。通过本文以及附图中描述的特征来实现和获得本公开的目的及其他优点。
为了实现根据本公开的实施方式的目的的这些及其他优点,如本文描述的,本公开的一个方面是由式1表示的发光化合物:[式1]
其中,A环和E环各自独立地选自由取代或未取代的C3至C10环烷基环、取代或未取代的C6至C30芳环和取代或未取代的C5至C30杂芳环组成的组,其中X1是B、P=O和P=S中的一个,并且X2和X3各自独立地选自由NR1、C(R2)2、O、S、Se和Si(R3)2组成的组,其中R1、R2和R3各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,其中Y1和Y2各自独立地选自由NR4、C(R5)2、O、S、Se和Si(R6)2组成的组,R4、R5和R6各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,和其中n是0或1,并且m是0、1或2。
本公开的另一个方面是有机发光装置,其包含基板;和位于所述基板上的有机发光二极管,该有机发光二极管包括第一电极;面对所述第一电极的第二电极;和包括第一化合物且位于所述第一电极和第二电极之间的第一发光材料层,其中所述第一化合物为上述发光化合物。
应当理解,前面的一般描述和下面的详细描述都是示例性的和说明性的,并且旨在进一步解释要求保护的本公开。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解,附图并入并构成本说明书的一部分,示出了本公开的实施方式,并且与说明书一起用来解释本公开的原理。
图1为示出根据本公开的一个实施方式的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2为示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示装置的示意性剖视图。
图3为示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示装置的具有单个发光部的OLED的示意性剖视图。
图4为示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示装置的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性剖视图。
图5为示出根据本公开的第二实施方式的有机发光显示装置的示意性剖视图。
图6为示出根据本公开的第二实施方式的有机发光显示装置的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性剖视图。
图7为示出根据本公开的第二实施方式的有机发光显示装置的具有三个发光部的串联结构的OLED的示意性剖视图。
图8为示出根据本公开的第三实施方式的有机发光显示装置的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将详细参考附图中示出的一些实施例和优选实施方式。
本公开提供一种OLED和一种有机发光装置。例如,有机发光装置可以是有机发光显示装置或有机发光照明装置。以下说明集中在包括OLED的有机发光显示装置。
图1为示出根据本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
如图1所示,在有机光显示装置中,形成电源线PL和相互交叉以限定像素(像素区域)P的栅极线GL和数据线DL。在像素区域P中形成开关薄膜晶体管(TFT)Ts、驱动薄膜晶体管(TFT)Td、存储电容器Cst和OLED D。像素区域P可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素。
开关薄膜晶体管Ts连接到栅极线GL和数据线DL,并且驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts和电源线PL之间。OLED D连接到驱动薄膜晶体管Td。当通过经由栅极线GL施加的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时,经由数据线DL施加的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts施加到驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极。
驱动薄膜晶体管Td通过施加到栅电极的数据信号而导通,使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供应到OLED D。OLED D发射具有与通过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下,与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电,使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此,有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2为示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示装置的示意性剖视图。
如图2所示,有机发光显示装置100包括基板110、TFT Tr和连接到TFT Tr的OLEDD。例如,有机发光显示装置100可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且OLED D可以形成在红色像素、绿色像素和蓝色像素的每一个中。即,可以在红色像素、绿色像素和蓝色像素中分别设置发射红光、绿光和蓝光的OLED D。
基板110可以是玻璃基板或柔性基板。例如,柔性基板可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
缓冲层120形成在基板上,并且TFT Tr形成在缓冲层120上。可以省略缓冲层120。
半导体层122形成在缓冲层120上。半导体层122可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包括氧化物半导体材料时,可以在半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。通过遮光图案遮挡或阻挡到半导体层122的光,使得可以防止半导体层122的热降解。另一方面,当半导体层122包括多晶硅时,杂质会被掺杂到半导体层122的两侧。
栅极绝缘层124形成在半导体层122上。栅极绝缘层124可以由无机绝缘材料如氧化硅或氮化硅形成。
由导电材料例如金属形成的栅电极130形成在栅极绝缘层124上,以对应于半导体层122的中心。
在图2中,栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。或者,栅极绝缘层124可以被图案化以具有与栅电极130相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132形成在栅电极130上。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料例如氧化硅或氮化硅、或有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光丙烯酸(photo-acryl)形成。
层间绝缘层132包括暴露在半导体层122的两侧的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅电极130的两侧以与栅电极130间隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。或者,当栅极绝缘层124被图案化为具有与栅电极130相同的形状时,第一接触孔134和第二接触孔136形成为仅穿过层间绝缘层132。
由导电材料例如金属形成的源极140和漏极142形成在层间绝缘层132上。
源极140和漏极142相对于栅电极130彼此间隔开,并且分别通过第一接触孔134和第二接触孔136接触半导体层122的两侧。
半导体层122、栅电极130、源极140和漏极142构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即,TFT Tr可以对应于(图1的)驱动TFT Td。
在TFT Tr中,栅电极130、源极140和漏极142位于半导体层122上方。即,TFT Tr具有共面结构。
或者,在TFT Tr中,栅电极可以位于半导体层下方,并且源极和漏极可以位于半导体层上方,使得TFT Tr可以具有反交错结构。在这种情况下,半导体层可以包括非晶硅。
尽管未示出,但栅极线和数据线相互交叉以限定像素,并且开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
另外,可以进一步形成可形成为与栅极线和数据线之一平行并间隔开的电源线,以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电容器。
形成钝化层(或平坦化层)150以覆盖TFT Tr,所述钝化层(或平坦化层)150包括暴露TFT Tr的漏极142的漏极接触孔152。
通过漏极接触孔152连接到TFT Tr的漏极142的第一电极160分别形成在每个像素中并形成在钝化层150上。第一电极160可以是阳极,并且可以由具有较高的功函数的导电材料(例如透明导电氧化物(TCO))形成。例如,第一电极160可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)或氧化铝锌(Al:ZnO,AZO)形成。
当有机发光显示装置100以底部发光型工作时,第一电极160可以具有透明导电材料层的单层结构。当有机发光显示装置100以顶部发光型工作时,第一电极160可以进一步包括反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝钯铜(APC)合金形成。在顶部发光型有机发光显示装置100中,第一电极160可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
堤层166形成在钝化层150上以覆盖第一电极160的边缘。即,在像素中,堤层166位于像素的边界处并暴露第一电极160的中心。
有机发光层162形成在第一电极160上。有机发光层162可以具有包括发光材料的发光材料层的单层结构。为了提高OLED D和/或有机发光显示装置100的发光效率,有机发光层162可以具有多层结构。
有机发光层162分隔在红色像素、绿色像素和蓝色像素的每一个中。如下所示,蓝色像素中的有机发光层162包括式1的发光化合物,使得蓝色像素中的OLED D的发光效率和寿命得到提高。
第二电极164形成在形成有机发光层162的基板110上方。第二电极164覆盖显示区域的整个表面,并且可以由具有较低的功函数的导电材料形成以用作阴极。例如,第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)或它们的合金或组合形成。在顶部发光型有机发光显示装置100中,第二电极164可以具有薄的轮廓(小的厚度)以提供透光性(或半透过性)。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成OLED D。
封装膜170形成在第二电极164上以防止水分渗透到OLED D中。封装膜170包括顺序层叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176,但不限于此。可以省略封装膜170。
有机发光显示装置100可以进一步包括用于减少环境光反射的偏振板(未示出)。例如,偏振板可以是圆偏振板。在底部发光型有机发光显示装置100中,偏振板可以设置在基板110下方。在顶部发光型有机发光显示装置100中,偏振板可以设置在封装膜170上或上方。
另外,在顶部发光型有机发光显示装置100中,覆盖窗(未示出)可以附着于封装膜170或偏振板。在这种情况下,基板110和覆盖窗具有柔性特性,使得可以提供柔性有机发光显示装置。
图3为示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示装置的具有单个发光单元的OLED的示意性剖视图。
如图3所示,OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164、以及在二者之间的有机发光层162。有机发光层162包括在第一电极160与第二电极164之间的发光材料层(EML)240。(图2的)有机发光显示装置100可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且OLED D可以位于蓝色像素中。
第一电极160和第二电极164中的一个是阳极,并且第一电极160和第二电极164中的另一个是阴极。另外,第一电极160和第二电极164中的一个可以是透明(或半透明)电极,并且第一电极160和第二电极164中的另一个可以是反射电极。
有机发光层162可以进一步包括在第一电极160与EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230和在EML 240与第二电极164之间的空穴阻挡层(HBL)250。
另外,有机发光层162可以进一步包括在第一电极160与EBL 230之间的空穴传输层(HTL)220。
此外,有机发光层162可以进一步包括在第一电极160与HTL 220之间的空穴注入层(HIL)210和在第二电极164与HBL 250之间的电子注入层(EIL)260。
EML 240包括发光化合物242作为第一化合物。发光化合物是多环芳族化合物,并且由式1表示。
[式1]
在式1中,A环和E环各自独立地选自由取代或未取代的C3至C10环烷基环、取代或未取代的C6至C30芳环和取代或未取代的C5至C30杂芳环(或杂芳稠环)组成的组。
X1是B、P=O和P=S中的一个,并且X2和X3各自独立地选自由NR1、C(R2)2、O、S、Se和Si(R3)2组成的组。R1、R2和R3各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组。
Y1和Y2各自独立地选自由NR4、C(R5)2、O、S、Se和Si(R6)2组成的组。R4、R5和R6各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组。另外,n是0或1,和m是0、1或2。
R1、R2和R3中的至少一个可以连接到A环或E环,以形成芳环或杂芳环。另外,在A环和E环中的每一个中,所述取代基可以彼此连接以形成芳环或杂芳环。
在本公开中,没有特别限定,烷基、环烷基、芳基、杂芳基、环烷基环、芳环和杂芳环的取代基可以是氘、氚、C1至C10烷基和C6至C30芳基中的至少一个。
在本公开中,没有特别限定,C6至C30芳基(或C6至C30亚芳基)可以选自由下述组成的组:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基(pentanenyl)、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基(biphenylenyl)、引达省基(indacenyl)、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、苯并菲基、基、四苯基、并四苯基(tetrasenyl)、苉基、五苯基、并五苯基(pentacenyl)、芴基、茚并芴基和螺芴基。
在本公开中,没有特别限定,C5至C30杂芳基可以选自由下述组成的组:吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯里嗪基(pyrrolizinyl)、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃咔唑基、苯并噻吩咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹唑啉基(quinozolinyl)、喹啉基、嘌呤基、酞嗪基、喹喔啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、咟啶基(perimidinyl)、菲啶基、蝶啶基、噌啉基、萘并吖啶基、呋喃基、噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、二噁英基(dioxynyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、氧杂蒽基、色满基、异色满基、硫代嗪基、苯硫基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃吡嗪基、苯并呋喃二苯并呋喃基、苯并噻吩苯并噻吩基(benzothienobenzothiophenyl)、苯并噻吩二苯并噻吩基、苯并噻吩苯并呋喃基和苯并噻吩二苯并呋喃基。
在本公开中,没有特别限定,C5至C30杂芳环可以选自由吡啶环、嘧啶环、嘌呤环、呋喃环、咪唑环、噻吩环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环和三嗪环组成的组。
在本公开中,没有特别限定,C1至C10烷基可以选自由甲基、乙基、异丙基、仲丁基、异丁基和叔丁基组成的组。
在本公开中,没有特别限定,C3至C10环烷基可以选自由环丙基、环丁基、环戊基、环己基和金刚烷基组成的组。
在本公开中,没有特别限定,C6至C30芳基胺基可以选自由苯胺和二苯胺组成的组。
例如,X1可以是B,并且X2和X3各自可以是NR1。另外,Y1可以是NR4、C(R5)2、O和S中的一个,并且Y2可以是C(R5)2。
例如,在式1中,n和m可以是0。即,第一化合物242可以由式2-1表示。
[式2-1]
在式2-1中,A环、E环、X1、X2、X3和Y1的定义与式1中的那些相同。
或者,在式1中,n可以是1,并且m可以是0。即,第一化合物242可以由式2-2表示。
[式2-2]
在式2-2中,A环、E环、X1、X2、X3,Y1和Y2的定义与式1中的那些相同。
或者,在式1中,n和m可以是1。即,第一化合物242可以由式2-3表示。
[式2-3]
在式2-3中,A环、E环、X1、X2、X3,Y1和Y2的定义与式1中的那些相同。
在式1中,A环可以是取代或未取代的苯并噻吩环,或取代或未取代的苯并呋喃环。例如,第一化合物242可以由式3-1表示。
[式3-1]
在式3-1中,Y3是O或S。其中,R11、R12、R13和R14各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,或R11、R12、R13和R14中的相邻两个彼此连接以形成取代或未取代的环烷基环、取代或未取代的杂环、取代或未取代的芳环、或取代或未取代的杂芳环。
在式3-1中,E环、X1、X2、X3、Y1、Y2、n和m的定义与式1中的那些相同。
在式1或式3-1中,E环可以是取代或未取代的苯环。例如,第一化合物242可以由式3-2表示。
[式3-2]
在式3-2中,R21、R22和R23各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,或R21、R22和R23中的相邻两个彼此连接以形成取代或未取代的环烷基环、取代或未取代的杂环、取代或未取代的芳环、或取代或未取代的杂芳环。
在式3-2中,X1、X2、X3、Y1、Y2、n和m的定义与式1中的那些相同,并且Y3、R11、R12、R13和R14的定义与式3-1中的那些相同。
在式1或式3-2的每一个中,X2和X3各自可以是NR1,并且R1可以是取代或未取代的C6至C30芳基。例如,第一化合物242可以由式3-3表示。
[式3-3]
在式3-3中,R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,或R31、R32、R33、R34和R35中的相邻两个彼此连接以形成取代或未取代的环烷基环、取代或未取代的杂环、取代或未取代的芳环、或取代或未取代的杂芳环。
另外,R41、R42、R43、R44和R45各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,或R41、R42、R43、R44和R45中的相邻两个彼此连接以形成取代或未取代的环烷基环、取代或未取代的杂环、取代或未取代的芳环、或取代或未取代的杂芳环。
在式3-3中,X1、X2、X3、Y1、Y2、n和m的定义与式1中的那些相同,Y3、R11、R12、R13和R14的定义与式3-1中的那些相同,并且R21、R22和R23的定义与式3-2中的那些相同。
例如,由式1表示的第一化合物242可以是式4中的化合物中的一个。
[式4]
式1中的发光化合物提供蓝光发射,并用于OLED D中的EML 240。因此,OLED D和有机发光显示装置100在驱动电压、发光效率和寿命中的至少一个方面具有优势。
[掺杂剂的合成]
1.化合物1的合成
(1)化合物1-1
[反应式1-1]
在250mL的圆底烧瓶中,将3-溴-9,9-二甲基-10-苯基吖啶(10.0g,27.5毫摩尔)、苯胺(2.8mL,31.3摩尔)、Pd(Oac)2(0.3g,1.3毫摩尔)、NaOtBu(5.3g,55.2毫摩尔)和2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联二萘(1.0g,1.6毫摩尔)添加到100mL的甲苯中,并回流24小时。在反应完成后,将反应产物浓缩,并进行硅胶柱色谱法,从而获得化合物1-1(9.0g,23.9毫摩尔,87%)。
(2)化合物1-2
[反应式1-2]
在化合物1-1的合成中,1-溴-2,3-二氯苯(10g,41.7毫摩尔)和苯胺(4.5mL,49.3毫摩尔)用于获得化合物1-2(7.5g,29.7摩尔,71%)。
(3)化合物1-3
[反应式1-3]
在化合物1-1的合成中,化合物1-2(5.0g,19.8毫摩尔)和3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(5.7g,21.2毫摩尔)用于获得化合物1-3(6.4g,14.5摩尔,73%)。
(4)化合物1-4
[反应式1-4]
在化合物1-1的合成中,化合物1-1(6.0g,15.9毫摩尔)和化合物1-3(6.7g,15.2毫摩尔)用于获得化合物1-4(8.1g,10.4摩尔,68%)。
(5)化合物1
[反应式1-5]
在500mL反应器中,将化合物1-4(8.1g,10.4mmol)溶于叔丁基苯(tert-BuPh,70mL),并在-78℃下滴加13mL正丁基锂(n-BuLi,2.5M在己烷中的溶液,32.5mmol)。将混合物在60℃下搅拌3小时,并在60℃下吹扫氮气以除去己烷。将混合物冷却到-78℃,滴加BBr3(5.3g,21.2mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时。在将混合物冷却到0℃后,添加(3.2g,21.2mmol)的N,N-二异丙基乙胺,并在120℃下搅拌2小时。在反应完成后,在室温下添加NaOAc饱和水溶液(150mL)并搅拌。用EtOAc萃取混合物(150mL*4),并浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法分离混合物,从而得到化合物1(1.6g,2.1毫摩尔,20%)。
2.化合物5的合成
(1)化合物5-1
[反应式2-1]
在化合物1-1的合成中,3-溴-9,9-二甲基-10-苯基吖啶(10.0g,27.5毫摩尔)和2-氨基-4',5-二叔丁基-1,1'-联苯基(8.5g,30.2毫摩尔)用于获得化合物5-1(9.0g,23.9毫摩尔,87%)。
(2)化合物5-2
[反应式2-2]
在化合物1-1的合成中,1-溴-2,3-二氯苯(10g,41.7毫摩尔)和2-氨基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢化萘(9.0g,44.3毫摩尔)用于获得化合物5-2(12.1g,33.4毫摩尔,80%)。
(3)化合物5-3
[反应式2-3]
在化合物1-1的合成中,化合物5-2(10.0g,27.6毫摩尔)和3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(7.7g,28.8毫摩尔)用于获得化合物5-3(11.8g,21.4摩尔,78%)。
(4)化合物5-4
[反应式2-4]
在化合物1-1的合成中,化合物5-1(9.0g,15.9毫摩尔)和化合物5-3(8.7g,15.8毫摩尔)用于获得化合物5-4(11.4g,10.6摩尔,67%)。
(5)化合物5
[反应式2-5]
在化合物1的合成中,化合物5-4(11.4g,10.6摩尔)用于获得化合物5(2.1g,2.0毫摩尔,19%)。
3.化合物6的合成
(1)化合物6-1
[反应式3-1]
在化合物1-1的合成中,3-溴-9,9-二甲基-10-苯基吖啶(10.0g,27.5毫摩尔)和4-氨基二苯并呋喃(5.3g,28.9毫摩尔)用于获得化合物6-1(10.2g,21.9毫摩尔,80%)。
(2)化合物6-2
[反应式3-2]
在化合物1-1的合成中,化合物6-1(10.2g,21.9毫摩尔)和化合物5-3(12.0g,21.8毫摩尔)用于获得化合物6-2(14.1g,14.4摩尔,66%)。
(3)化合物6
[反应式3-3]
在化合物1的合成中,化合物6-2(14.1g,14.4摩尔)用于获得化合物6(1.9g,2.0毫摩尔,14%)。
4.化合物15的合成
(1)化合物15-1
[反应式4-1]
在化合物1-1的合成中,2-溴-9,9,10,10-四甲基吖啶(10.0g,31.7毫摩尔)和2-氨基-4',5-二叔丁基-1,1'-联苯基(9.0g,32.0毫摩尔)用于获得化合物15-1(13.2g,25.6毫摩尔,81%)。
(2)化合物15-2
[反应式4-2]
在化合物1-1的合成中,化合物15-1(11.2g,21.7毫摩尔)和化合物5-3(12.0g,21.8毫摩尔)用于获得化合物15-2(13.4g,13.0摩尔,60%)。
(3)化合物15
[反应式4-3]
在化合物1的合成中,化合物15-2(13.4g,13.0摩尔)用于获得化合物15(2.1g,2.1毫摩尔,16%)。
5.化合物16的合成
(1)化合物16-1
[反应式5-1]
在化合物1-1的合成中,2-溴-9,9,10,10-四甲基吖啶(10.0g,31.7毫摩尔)和4-氨基二苯并呋喃(5.8g,31.7毫摩尔)用于获得化合物16-1(11.1g,26.6毫摩尔,84%)。
(2)化合物16-2
[反应式5-2]
在化合物1-1的合成中,化合物16-1(11.1g,26.6毫摩尔)和化合物5-3(14.6g,26.5毫摩尔)用于获得化合物16-2(16.8g,18.0摩尔,68%)。
(3)化合物16
[反应式5-3]
在化合物1的合成中,化合物16-2(16.8g,18.0摩尔)用于获得化合物16(2.4g,2.7毫摩尔,15%)。
6.化合物25的合成
(1)化合物25-1
[反应式6-1]
在化合物1-1的合成中,3-溴-9,9-二甲基氧杂蒽(9.0g,31.1毫摩尔)和2-氨基-4',5-二叔丁基-1,1'-联苯基(9.0g,32.0毫摩尔)用于获得化合物25-1(13.5g,27.6毫摩尔,89%)。
(2)化合物25-2
[反应式6-2]
在化合物1-1的合成中,化合物25-1(13.5g,27.6毫摩尔)和化合物5-3(15.0g,27.2毫摩尔)用于获得化合物25-2(18.3g,18.2摩尔,67%)。
(3)化合物25
[反应式6-3]
在化合物1的合成中,化合物25-2(18.3g,18.2摩尔)用于获得化合物25(2.3g,2.4毫摩尔,13%)。
7.化合物26的合成
(1)化合物26-1
[反应式7-1]
在化合物1-1的合成中,3-溴-9,9-二甲基氧杂蒽(9.0g,31.1毫摩尔)和4-氨基二苯并呋喃(5.8g,31.7毫摩尔)用于获得化合物26-1(10.8g,27.6毫摩尔,89%)。
(2)化合物26-2
[反应式7-2]
在化合物1-1的合成中,化合物26-1(10.8g,27.6毫摩尔)和化合物5-3(15.0g,27.2毫摩尔)用于获得化合物26-2(17.3g,19.1摩尔,70%)。
(3)化合物26
[反应式7-3]
在化合物1的合成中,化合物26-2(17.3g,19.1摩尔)用于获得化合物26(1.9g,2.2毫摩尔,12%)。
8.化合物35的合成
(1)化合物35-1
[反应式8-1]
在化合物1-1的合成中,3-溴-9,9-二甲基硫杂蒽(10.0g,32.8毫摩尔)和2-氨基-4',5-二叔丁基-1,1'-联苯基(9.0g,32.0毫摩尔)用于获得化合物35-1(13.1g,25.9毫摩尔,81%)。
(2)化合物35-2
[反应式8-2]
在化合物1-1的合成中,化合物35-1(13.1g,25.9毫摩尔)和化合物5-3(14.2g,25.8毫摩尔)用于获得化合物35-2(17.6g,17.3摩尔,67%)。
(3)化合物35
[反应式8-3]
在化合物1的合成中,化合物35-2(17.6g,17.3摩尔)用于获得化合物35(1.5g,1.5毫摩尔,9%)。
9.化合物36的合成
(1)化合物36-1
[反应式9-1]
在化合物1-1的合成中,3-溴-9,9-二甲基硫杂蒽(10.0g,32.8毫摩尔)和4-氨基二苯并呋喃(5.8g,31.7毫摩尔)用于获得化合物36-1(11.1g,27.2毫摩尔,86%)。
(2)化合物36-2
[反应式9-2]
在化合物1-1的合成中,化合物36-1(11.1g,27.2毫摩尔)和化合物5-3(15.0g,27.2毫摩尔)用于获得化合物36-2(16.8g,18.2摩尔,67%)。
(3)化合物36
[反应式9-3]
在化合物1的合成中,化合物36-2(16.8g,18.2摩尔)用于获得化合物36(2.6g,2.9毫摩尔,16%)。
10.化合物45的合成
(1)化合物45-1
[反应式10-1]
在化合物1-1的合成中,8-溴-1,1,4,4,6,6,11,11-八甲基-1,2,3,4,6,11-六氢并四苯(10.0g,23.5毫摩尔)和2-氨基-4',5-二叔丁基-1,1'-联苯基(6.7g,23.8毫摩尔)用于获得化合物45-1(12.3g,19.6毫摩尔,83%)。
(2)化合物45-2
[反应式10-2]
在化合物1-1的合成中,化合物45-1(12.3g,19.6毫摩尔)和化合物5-3(10.8g,19.6毫摩尔)用于获得化合物45-2(16.7g,14.6摩尔,74%)。
(3)化合物45
[反应式10-3]
在化合物1的合成中,化合物45-2(16.7g,14.6摩尔)用于获得化合物45(3.1g,2.8毫摩尔,19%)。
11.化合物46的合成
(1)化合物46-1
[反应式11-1]
在化合物1-1的合成中,8-溴-1,1,4,4,6,6,11,11-八甲基-1,2,3,4,6,11-六氢并四苯(10.0g,23.5毫摩尔)和4-氨基二苯并呋喃(4.3g,23.5毫摩尔)用于获得化合物46-1(9.9g,18.8毫摩尔,80%)。
(2)化合物46-2
[反应式11-2]
在化合物1-1的合成中,化合物46-1(9.9g,18.8毫摩尔)和化合物5-3(10.4g,18.9毫摩尔)用于获得化合物46-2(14.6g,14.0摩尔,74%)。
(3)化合物46
[反应式11-3]
在化合物1的合成中,化合物46-2(14.6g,14.0摩尔)用于获得化合物46(2.0g,2.0毫摩尔,14%)。
12.化合物55的合成
(1)化合物55-1
[反应式12-1]
在化合物1-1的合成中,2-溴-5,5,7,7,12,12,14,14-八甲基-5,7,12,14-四氢并五苯(10.0g,21.1毫摩尔)和2-氨基-4',5-二叔丁基-1,1'-联苯基(6.0g,21.3毫摩尔)用于获得化合物55-1(10.4g,15.4毫摩尔,73%)。
(2)化合物55-2
[反应式12-2]
在化合物1-1的合成中,化合物55-1(10.4g,15.4毫摩尔)和化合物5-3(8.5g,15.4毫摩尔)用于获得化合物55-2(13.2g,11.1摩尔,72%)。
(3)化合物55
[反应式12-3]
在化合物1的合成中,化合物55-2(13.2g,11.1摩尔)用于获得化合物55(2.3g,2.0毫摩尔,18%)。
13.化合物56的合成
(1)化合物56-1
[反应式13-1]
在化合物1-1的合成中,2-溴-5,5,7,7,12,12,14,14-八甲基-5,7,12,14-四氢并五苯(10.0g,21.1毫摩尔)和4-氨基二苯并呋喃(4.2g,22.9毫摩尔)用于获得化合物56-1(10.6g,18.4毫摩尔,87%)。
(2)化合物56-2
[反应式13-2]
在化合物1-1的合成中,化合物56-1(10.6g,18.4毫摩尔)和化合物5-3(810.4g,18.9毫摩尔)用于获得化合物56-2(16.1g,14.8摩尔,80%)。
(3)化合物56
[反应式13-3]
在化合物1的合成中,化合物56-2(16.1g,14.8摩尔)用于获得化合物56(1.7g,1.6毫摩尔,11%)。
在EML 240中,第一化合物242用作发射蓝光的掺杂剂(发射器)。
另外,EML 240可以进一步包括第二化合物244作为主体。在这种情况下,在EML240中,第一化合物242可以具有约0.1重量%至30重量%、优选约0.1重量%至10重量%、更优选约1重量%至5重量%的重量%。EML 240可以具有约10至优选约50至/>更优选约100至/>的厚度。
作为主体的第二化合物244可以是蒽衍生物。例如,第二化合物244可以由式5表示。
[式5]
在式5中,Ar1和Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组。L为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基。在这种情况下,蒽衍生物中的氢不是氘化的,或者是部分或全部氘化的。即,在蒽衍生物中,没有氢被氘取代,或者部分或全部氢被氘取代。
在式5中,Ar1和Ar2各自可以选自由苯基、萘基、二苯并呋喃基和稠合二苯并呋喃基组成的组,并且L可以是单键或亚苯基。
例如,Ar1可以选自由萘基、二苯并呋喃基、苯基-二苯并呋喃基和稠合二苯并呋喃基组成的组,和Ar2可以选自由苯基和萘基组成的组。在一个实施方式中,Ar1和Ar2可以是萘基,并且L可以是单键或亚苯基。
在式5中,蒽核可以被部分或全部氘化,或者Ar1、Ar2、L各自可以被部分或全部氘化。或者,蒽核、Ar1、Ar2、L各自可以被部分或全部氘化。
式5中的第二化合物244可以是式6中的化合物中的一个。在化合物H5至H8中,"D"表示氘原子,和"Dx"中的"x"表示氘原子的数量。
[式6]
HIL 210可以包括选自由下述组成的组的至少一种化合物:4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4"-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4"-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯基-4,4"-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈(二吡嗪并[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、和N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。或者,HIL 210可以包括下式13中的化合物作为主体和下式14中的化合物作为掺杂剂。
HTL220可以包括选自由下述组成的组的至少一种化合物:N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚TPD)、(聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺。或者,HTL 220可以包括下式13的化合物。
形成设置在HTL 220与EML 240之间的EBL 230,以防止电子朝向HTL 220。EBL 230包括胺衍生物的电子阻挡材料。所述电子阻挡材料由式7表示。
[式7]
在式7中,L是C6至C30亚芳基,并且a是0或1。R1和R2各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组。
例如,L可以是亚苯基,并且R1和R2各自可以选自由联苯基、二甲基取代的芴基、咔唑基、苯基咔唑基、咔唑基苯基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基组成的组。
即,所述电子阻挡材料可以是被螺芴取代的胺衍生物(例如,"螺芴取代的胺衍生物")。
式7的电子阻挡材料可以是下式8中的一个:
[式8]
形成设置在EML 240与EIL 260之间的HBL 250,以防止空穴朝向EIL 260。HBL 250包括吖嗪衍生物的空穴阻挡材料。作为空穴阻挡材料的吖嗪衍生物由式9表示。
[式9]
在式9中,Y1至Y5各自独立地为CR1或N,并且Y1至Y5中的1个至3个是N。R1独立地为C6-C30芳基。L为C6-C30亚芳基,R2为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基,其中C6-C30芳基任选被另一个C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代,或形成具有C10-C30稠合芳基环或C10-C30稠合杂芳基环的螺结构,其中所述另一个C6-C30芳基任选进一步被其它C6-C30或C5-C30杂芳基取代,或形成具有C10-C30稠合芳基环的螺结构。R3为氢,或相邻的两个R3形成稠环。"a"是0或1,"b"是1或2,和"c"是0至4的整数。
式9的空穴阻挡材料可以是下式10中的一个。
[式10]
或者,HBL 250可以包括苯并咪唑衍生物作为空穴阻挡材料。例如,作为空穴阻挡材料的苯并咪唑衍生物由式11-1表示。
[式11-1]
在式11-1中,Ar1为取代或未取代的C10-C30亚芳基,并且R1为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C5-C30杂芳基。Ar2由式11-2、11-3和11-4中的一个表示。
[式11-2]
[式11-3]
[式11-4]
在式11-2至11-4中,R2和R3各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C10烷基和取代或未取代的C6至C30芳基组成的组。在式11-2至式11-4中,波浪线标记的部分是连接到式11-1的亚苯基基团的连接位置。
例如,Ar1可以是亚萘基或亚蒽基,R1可以是C1至C20烷基,例如甲基,并且R2和R3各自可以是甲基、乙基或苯基。
式11-1的空穴阻挡材料可以是下式12中的一个。
[式12]
HBL 250可以包括式9中的空穴阻挡材料和式11-1中的空穴阻挡材料中的至少一个。
在这种情况下,EML 240的厚度可以大于EBL 230和HBL 250中每一个的厚度,并且可以小于HTL 220的厚度。例如,EML 240可以具有约150至的厚度,EBL 230和HBL 250中的每一个可以具有约50至/>的厚度,并且HTL 220可以具有约900至/>的厚度。EBL230和HBL 250可以具有相同的厚度。
HBL 250可以包括式9中的化合物和式11-1中的化合物。例如,在HBL 250中,式9中的化合物和式11-1中的化合物可以具有相同的重量%。
式9和/或式11-1中的空穴阻挡材料具有优异的空穴阻挡特性和优异的电子传输特性。因此,可以提供电子传输层,并且HBL 250可以直接接触EIL 260或第二电极164。
EIL 260可以包括碱金属(如Li)、碱卤化物化合物(如LiF、CsF、NaF或BaF2)、和金属有机化合物(如Liq、苯甲酸锂或硬脂酸钠)中的至少一种,但不限于此。或者,EIL 260可以包括式15的化合物作为主体和碱金属作为掺杂剂。
在OLED D中,EML 240包括式1中的发光化合物242,从而显著提高OLED D和有机发光显示装置100的寿命。
[有机发光二极管]
依次沉积阳极(ITO)、HIL(式13(97wt%)和式14(3wt%),)、HTL(式13,/>)、EBL(式8中的化合物EBL-11,/>)、EML(式6中的化合物H-1(主体,98wt%)和掺杂剂(2wt%),/>)、HBL(式10中的化合物E1,/>)、EIL(式15(98wt%)和Li(2wt%),/>)和阴极(Al,/>)。通过使用UV可固化环氧树脂和吸湿剂形成封装膜,从而形成OLED。
[式13]
[式14]
[式15]
(1)比较例(Ref)
将式16中的化合物用作掺杂剂以形成EML。
(2)实施例1至13(Ex1至Ex13)
将式4中的化合物1-1、1-5、1-6、1-15、1-16、1-25、1-26、1-35、1-36、1-45、1-46、1-55和1-56分别用作掺杂剂以形成EML。
[式16]
测量比较例和实施例1至13中制造的OLED的特性,即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)、色坐标(CIE)和寿命(T95),并列出在表1中。在室温下使用电源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)测量OLED的特性。在10mA/cm2的电流密度条件下测量驱动电压、外量子效率和色坐标,并在40℃下,在22.5mA/cm2的条件下测量寿命T95(达到寿命的95%的时间)。
表1
如表1所示,与Ref的OLED相比,使用本公开的发光化合物作为掺杂剂的Ex1至Ex13中的OLED在驱动电压、发光效率和寿命中的至少一个方面具有优势。
图4为示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示装置的具有两个发光单元的串联结构的OLED的示意性剖视图。
如图4所示,OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164、以及在第一电极160与第二电极164之间的有机发光层162。有机发光层162包括包含第一EML 320的第一发光部310、包含第二EML 340的第二发光部330和在第一发光部310与第二发光部330之间的电荷生成层(CGL)350。(图2的)有机发光显示装置100可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且OLED D位于蓝色像素中。
第一电极160和第二电极164中的一个是阳极,并且第一电极160和第二电极164中的另一个是阴极。另外,第一电极160和第二电极164中的一个可以是透明(或半透明)电极,并且第一电极160和第二电极164中的另一个可以是反射电极。
CGL 350位于第一发光部310与第二发光部330之间,并且第一发光部310、CGL 350和第二发光部330依次层叠在第一电极160上。即,第一发光部310位于第一电极160与CGL350之间,并且第二发光部330位于第二电极164与CGL 350之间。
第一发光部310包括第一EML 320。另外,第一发光部310可以进一步包括在第一电极160与第一EML 320之间的第一EBL 316和在第一EML 320与CGL 350之间的第一HBL 318。
另外,第一发光部310可以进一步包括在第一电极160与第一EBL 316之间的第一HTL314和在第一电极160与第一HTL 314之间的HIL 312。
第一EML 320包括式1中的发光化合物作为第一化合物322,并提供蓝光发射。例如,第一EML 320中的第一化合物322可以是式4中的化合物中的一个。
EML 320可以进一步包括第二化合物324。例如,第二化合物324可以由式5表示,并且可以是式6中的化合物中的一个。
在第一EML 320中,第一化合物322具有小于第二化合物324的重量%。第一化合物322可以作为掺杂剂(发射器),并且第二化合物324可以作为主体。例如,在第一EML 320中,第一化合物322可以具有约0.1重量%至30重量%的重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第一化合物322的重量%可以是约0.1重量%至10重量%,优选约1重量%至5重量%。
第一EBL 316可以包括式7中的化合物作为电子阻挡材料。另外,第一HBL 318可以包括式9和式11-1中的化合物中的至少一个作为空穴阻挡材料。
第二发光部330包括第二EML 340。另外,第二发光部330可以进一步包括在CGL350与第二EML 340之间的第二EBL 334和在第二EML 340与第二电极164之间的第二HBL336。
另外,第二发光部330可以进一步包括在CGL 350与第二EBL 334之间的第二HTL332和在第二HBL 336与第二电极164之间的EIL 338。
第二EML 340包括式1中的发光化合物作为第三化合物342,并提供蓝光发射。例如,第二EML 340中的第三化合物342可以是式4中的化合物中的一个。
第二EML 340可以进一步包括第四化合物344。例如,第四化合物344可以由式5表示,并且可以是式6中的化合物中的一个。
在第二EML 340中,第三化合物342可以具有小于第四化合物344的重量%。在第二EML 340中,第三化合物342可以作为掺杂剂(发射器),并且第四化合物344可以作为主体。例如,在第二EML 340中,第三化合物342具有约0.1重量%至30重量%的重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第三化合物342的重量%可以是约0.1重量%至10重量%,优选约1重量%至5重量%。
第二EML 340中的第三化合物342和第一EML 320中的第一化合物322可以相同或者不同,并且第二EML 340中的第四化合物344和第一EML 320中的第二化合物324可以相同或不同。另外,第一EML 320中的第一化合物322的重量%和第二EML 340中的第三化合物342的重量%可以相同或不同。
第二EBL 334可以包括式7中的电子阻挡材料。另外,第二HBL 336可以包括式9中的空穴阻挡材料和式11-1中的空穴阻挡材料中的至少一个。
CGL 350位于第一发光部310与第二发光部330之间。即,第一发光部310和第二发光部330通过CGL 350连接。CGL 350可以是N型CGL 352和P型CGL 354的P-N结(junction)CGL。
N型CGL 352位于第一HBL 318与第二HTL 332之间,并且P型CGL 354位于N型CGL352与第二HTL 332之间。
在OLED D中,由于第一EML 320和第二EML 340中的每一个分别包括式1中的发光化合物作为第一化合物322和第三化合物342,因而提高了OLED D和有机发光显示装置100的发光效率和寿命。
另外,由于层叠了用于发射蓝光的第一发光部310和第二发光部330,因而有机发光显示装置100提供具有高色温的图像。
图5为示出根据本公开的第二实施方式的有机发光显示装置的示意性剖视图,和图6为示出根据本公开的第二实施方式的有机发光显示装置的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性剖视图。图7为示出根据本公开的第二实施方式的有机发光显示装置的具有三个发光部的串联结构的OLED的示意性剖视图。
如图5所示,有机发光显示装置400包括:第一基板410,其中限定了红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP;面对第一基板410的第二基板470;OLED D,位于第一基板410与第二基板470之间并提供白光发射;和在OLED D与第二基板470之间的滤色器层480。
第一基板410和第二基板470中的每一个可以是玻璃基板或柔性基板。例如,第一基板410和第二基板470中的每一个可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
缓冲层420形成在基板上,并且对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一个的TFT Tr形成在缓冲层420上。可以省略缓冲层420。
半导体层422形成在缓冲层420上。半导体层422可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
栅极绝缘层424形成在半导体层422上。栅极绝缘层424可以由无机绝缘材料如氧化硅或氮化硅形成。
由导电材料例如金属形成的栅电极430形成在栅极绝缘层424上,以对应于半导体层422的中心。
由绝缘材料形成的层间绝缘层432形成在栅电极430上。层间绝缘层432可以由无机绝缘材料例如氧化硅或氮化硅、或有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光丙烯酸形成。
层间绝缘层432包括暴露在半导体层422的两侧的第一接触孔434和第二接触孔436。第一接触孔434和第二接触孔436位于栅电极430的两侧以与栅电极430间隔开。
由导电材料例如金属形成的源极440和漏极442形成在层间绝缘层432上。
源极440和漏极442相对于栅电极430彼此间隔开,并且分别通过第一接触孔434和第二接触孔436接触半导体层422的两侧。
半导体层422、栅电极430、源极440和漏极442构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即,TFT Tr可以对应于(图1的)驱动TFT Td。
尽管未示出,但栅极线和数据线相互交叉以限定像素,并且开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
另外,可以进一步形成可形成为与栅极线和数据线之一平行并间隔开的电源线,以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电容器。
形成钝化层450以覆盖TFT Tr,该钝化层450包括暴露TFT Tr的漏极442的漏极接触孔452。
通过漏极接触孔452连接到TFT Tr的漏极442的第一电极460分别形成在每个像素中和形成在钝化层450上。第一电极460可以是阳极,并且可以由具有较高的功函数的导电材料(例如透明导电氧化物(TCO))形成。例如,第一电极460可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)或氧化铝锌(Al:ZnO,AZO)形成。
当有机发光显示装置400以底部发光型工作时,第一电极460可以具有透明导电材料层的单层结构。当有机发光显示装置400以顶部发光型工作时,第一电极460可以进一步包括反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝钯铜(APC)合金形成。在这种情况下,第一电极460可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
堤层466形成在钝化层450上以覆盖第一电极460的边缘。即,在像素中,堤层466位于像素的边界处并暴露第一电极460的中心。由于OLED D在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中发射白光,因而有机发光层462可以形成为红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的公共层而不分离。可以形成堤层466以防止在第一电极460边缘处的电流泄漏,并且可以省略堤层466。
有机发光层462形成在第一电极460上。
如图6所示,OLED D包括彼此面对的第一电极460和第二电极464、以及在第一电极460与第二电极464之间的有机发光层462。有机发光层462包括包含第一EML 720的第一发光部710、包含第二EML 740的第二发光部730和在第一发光部710与第二发光部730之间的电荷生成层(CGL)750。
第一电极460可以由具有较高功函数的导电材料形成,以用作用于将空穴注入有机发光层462中的阳极。第二电极464可以由具有较低功函数的导电材料形成,以用作用于将电子注入有机发光层462中的阴极。
CGL 750位于第一发光部710与第二发光部730之间,并且第一发光部710、CGL 750和第二发光部730依次层叠在第一电极460上。即,第一发光部710位于第一电极460与CGL750之间,并且第二发光部730位于第二电极464与CGL 750之间。
第一发光部710包括第一EML 720。另外,第一发光部710可以进一步包括在第一电极460与第一EML 720之间的第一EBL 716和在第一EML 720与CGL 750之间的第一HBL 718。
另外,第一发光部710可以进一步包括在第一电极460与第一EBL 716之间的第一HTL714和在第一电极460与第一HTL 714之间的HIL 712。
第一EML 720包括式1中的发光化合物作为第一化合物722,并提供蓝光发射。例如,第一EML 720中的第一化合物722可以是式4中的化合物中的一个。
EML 720可以进一步包括第二化合物724。例如,第二化合物724可以由式5表示,并且可以是式6中的化合物中的一个。
在第一EML 720中,第一化合物722具有小于第二化合物724的重量%。第一化合物722可以作为掺杂剂(发射器),并且第二化合物724可以作为主体。例如,在第一EML 720中,第一化合物722可以具有约0.1重量%至30重量%的重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第一化合物722的重量%可以是约0.1重量%至10重量%,优选约1重量%至5重量%。
第一EBL 716可以包括式7中的化合物作为电子阻挡材料。另外,第一HBL 718可以包括式9和式11-1中的化合物中的至少一个作为空穴阻挡材料。
第二发光部730包括第二EML 740。另外,第二发光部730可以进一步包括在CGL750与第二EML 740之间的第二EBL 734和在第二EML 740与第二电极464之间的第二HBL736。
另外,第二发光部730可以进一步包括在CGL 750与第二EBL 734之间的第二HTL732和在第二HBL 736与第二电极464之间的EIL 738。
第二EML 740可以是黄绿色EML。例如,第二EML 740可以包括黄绿色掺杂剂743和主体745。黄绿色掺杂剂743可以是黄绿色荧光化合物、黄绿色磷光化合物和黄绿色延迟荧光化合物中的一种。或者,第二EML 740可以具有包括红色EML和绿色EML的双层结构。即,第二EML740可以发射黄绿光或红/绿光。
在第二EML 740中,主体745可以具有约70重量%至99.9重量%的重量%,并且黄绿色掺杂剂743可以具有约0.1重量%至30重量%的重量%。为了提供足够的发光效率,黄绿色掺杂剂743可以具有约0.1重量%至10重量%,优选约1重量%至5重量%的重量%。
第二EBL 734可以包括式7中的化合物作为电子阻挡材料。另外,第二HBL 736可以包括式9和式11-1中的化合物中的至少一个作为空穴阻挡材料。
CGL 750位于第一发光部710与第二发光部730之间。即,第一发光部710和第二发光部730通过CGL 750连接。CGL 750可以是N型CGL 752和P型CGL 754的P-N结CGL。
N型CGL 752位于第一HBL 718与第二HTL 732之间,并且P型CGL 754位于N型CGL752与第二HTL 732之间。
在图6中,位于第一电极460与CGL 750之间的第一EML 720包括作为本公开的发光化合物的第一化合物722和作为蒽衍生物的第二化合物724,并且位于第二电极464与CGL750之间的第二EML 740是黄绿色EML。或者,位于第一电极460与CGL 750之间的第一EML720可以是黄绿色EML,并且位于第二电极464与CGL 750之间的第二EML 740可以包括本公开的发光化合物和所述蒽衍生物而成为蓝色EML。
在OLED D中,由于第一EML 720或第二EML 740包括本公开的发光化合物722,从而显著提高OLED D和有机发光显示装置400的发光效率和寿命。
包括提供蓝光发射的第一发光部710和提供黄绿色光发射或红色/绿色光发射的第二发光部730的OLED D发射白光。
参考图7,有机发光层462包括:包括第一EML 520的第一发光部530,包括第二EML540的第二发光部550,包括第三EML 560的第三发光部570,在第一发光部530和第二发光部550之间的第一CGL 580,以及在第二发光部550与第三发光部570之间的第二CGL 590。
第一CGL 580位于第一发光部530与第二发光部550之间,并且第二CGL 590位于第二发光部550与第三发光部570之间。即,第一发光部530、第一CGL 580、第二发光部550、第二CGL 590和第三发光部570依次层叠在第一电极460上。换句话说,第一发光部530位于第一电极460与第一CGL 580之间,第二发光部550位于第一CGL 580与第二CGL 590之间,并且第三发光部570位于第二电极464与第二CGL 590之间。
第一发光部530可以包括依次层叠在第一电极460上的HIL 532、第一HTL 534、第一EBL 536、第一EML 520和第一HBL 538。例如,HIL 532、第一HTL 534和第一EBL 536位于第一电极460与第一EML 520之间,并且第一HBL 538位于第一EML 520与第一CGL 580之间。
第一EML 520包括式1中的发光化合物作为第一化合物522,并提供蓝光发射。例如,第一EML 520中的第一化合物522可以是式4中的化合物中的一个。
第一EML 520可以进一步包括第二化合物524。例如,第二化合物524可以由式5表示,并且可以是式6中的化合物中的一个。
在第一EML 520中,第一化合物522具有小于第二化合物524的重量%。第一化合物522可以作为掺杂剂(发射器),并且第二化合物524可以作为主体。例如,在第一EML 520中,第一化合物522可以具有约0.1重量%至30重量%的重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第一化合物522的重量%可以是约0.1重量%至10重量%,优选约1重量%至5重量%。
第一EBL 536可以包括式7中的化合物作为电子阻挡材料。另外,第一HBL 538可以包括式9和式11-1中的化合物中的至少一个作为空穴阻挡材料。
第二发光部550可以包括第二HTL 552、第二EML 540和电子传输层(ETL)554。第二HTL 552位于第一CGL 580与第二EML 540之间,并且ETL 554位于第二EML 540与第二CGL590之间。
第二EML 540可以是黄绿色EML。例如,第二EML 540可以包括主体和黄绿色掺杂剂。或者第二EML 540可以具有包括红色EML和绿色EML的双层结构。例如,第二EML 540可以包括较低层和较高层,所述较低层包括主体和红色掺杂剂并且所述较高层包括主体和绿色掺杂剂。也就是说,第二EML 540可以提供黄绿光发射或红光和绿光发射。
或者,第二EML 540可以具有三层结构,该三层结构包括具有主体和红色掺杂剂的第一层、具有主体和黄绿色掺杂剂的第二层和具有主体和绿色掺杂剂的第三层。
第三发光部570可以包括第三HTL 572、第二EBL 574、第三EML 560、第二HBL 576和EIL 578。
第三EML 560包括式1中的发光化合物作为第三化合物562,并提供蓝光发射。例如,第三EML 560中的第三化合物562可以是式4中的化合物中的一个。
第三EML 560可以进一步包括第四化合物564。例如,第四化合物564可以由式5表示,并且可以是式6中的化合物中的一个。
在第三EML 560中,第三化合物562可以具有小于第四化合物564的重量%。在第三EML 560中,第三化合物562可以作为掺杂剂(发射器),并且第四化合物564可以作为主体。例如,在第三EML 560中,第三化合物562具有约0.1重量%至30重量%的重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第三化合物562的重量%可以是约0.1重量%至10重量%,优选约1重量%至5重量%。
第三EML 560中的第三化合物562和第一EML 520中的第一化合物522可以相同或者不同,并且第三EML 560中的第四化合物564和第一EML 520中的第二化合物524可以相同或不同。另外,第一EML 520中的第一化合物522的重量%和第三EML 560中的第三化合物562的重量%可以相同或不同。
第二EBL 574可以包括式7中的电子阻挡材料。另外,第二HBL 576可以包括式9中的空穴阻挡材料和式11-1中的空穴阻挡材料中的至少一个。
第一CGL 580位于第一发光部530与第二发光部550之间,并且第二CGL 590位于第二发光部550与第三发光部570之间。即,第一发光部530与第二发光部550通过第一CGL 580连接,并且第二发光部550与第三发光部570通过第二CGL 590连接。第一CGL 580可以是第一N型CGL 582和第一P型CGL 584的P-N结CGL,并且第二CGL 590可以是第二N型CGL 592和第二P型CGL 594的P-N结CGL。
在第一CGL 580中,第一N型CGL 582位于第一HBL 538与第二HTL 552之间,并且第一P型CGL 584位于第一N型CGL 582与第二HTL 552之间。
在第二CGL 590中,第二N型CGL 592位于第一ETL 554与第三HTL 572之间,并且第二P型CGL 594位于第二N型CGL 592与第三HTL 572之间。
在OLED D中,由于第一EML 520和第三EML 560中的每一个分别包括式1中的发光化合物作为第一化合物522和第三化合物562,因而提高了OLED D和有机发光显示装置400的发光效率和寿命。
另外,包括第一发光部530和第三发光部570以及发射黄绿光、红/绿光或红/绿/黄绿光的第二发光部550的OLED D能够发射白光。
在图7中,OLED D具有第一发光部530、第二发光部550和第三发光部570的三叠层结构。或者,OLED D可以进一步包括另外的发光部和CGL。
再参考图5,在形成有机发光层462的基板410上方形成第二电极464。
在有机发光显示装置400中,由于从有机发光层462发出的光通过第二电极464入射到滤色器层480,因而第二电极464具有薄轮廓用于透射光。
第一电极460、有机发光层462和第二电极464构成OLED D。
滤色器层480位于OLED D上方,并且包括分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。红色滤色器482可以包括红色染料和红色颜料中的至少一种,绿色滤色器484可以包括绿色染料和绿色颜料中的至少一种,和蓝色滤色器486可以包括蓝色染料和蓝色颜料中的至少一种。
尽管未示出,滤色器层480通过使用粘合剂层附着于OLED D。或者,滤色器层可以直接形成在OLED D上。
可以形成封装膜(未示出)以防止水分渗透到OLED D中。例如,封装膜可以包括依次层叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层,但不限于此。可以省略封装膜。
用于减少环境光反射的偏振板(未示出)可以设置在顶部发光型OLED D上方。例如,偏振板可以是圆偏振板。
在图5的OLED中,第一电极460和第二电极464分别是反射电极和透明(或半透明)电极,并且滤色器层480设置在OLED D上方。或者,当第一电极460和第二电极464分别是透明(或半透明)电极和反射电极时,滤色器层480可以设置在OLED D与第一基板410之间。
可以在OLED D与滤色器层480之间形成颜色转换层(未示出)。颜色转换层可以包括分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层。来自OLED D的白光分别通过红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层转换为红光、绿光和蓝光。例如,颜色转换层可以包括量子点。因此,可以进一步提高有机发光显示装置400的颜色纯度。
可以包括颜色转换层代替滤色器层480。
如上所述,在有机发光显示装置400中,红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的OLED D发出白光,并且来自有机发光二极管D的白光穿过红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。因此,分别从红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP提供红光、绿光和蓝光。
在图5至7中,发射白光的OLED D用于显示装置。或者,OLED D可以形成在基板的整个表面上(无需驱动元件和滤色器层中的至少一个)用于照明装置。各自包括本公开的OLEDD的显示装置和照明装置可以被称为有机发光装置。
图8为示出根据本公开的第三实施方式的有机发光显示装置的示意性剖视图。
如图8所示,有机发光显示装置600包括:第一基板610,其中限定了红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP;面对第一基板610的第二基板670;OLED D,位于第一基板610与第二基板670之间并提供白光发射;和在OLED D与第二基板670之间的颜色转换层680。
尽管未示出,滤色器可以形成在第二基板670与各个颜色转换层680之间。
第一基板610和第二基板670中的每一个可以是玻璃基板或柔性基板。例如,第一基板610和第二基板670中的每一个可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
与红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一个对应的TFT Tr形成在第一基板610上,并且形成具有暴露TFT Tr的电极例如漏极的漏极接触孔652的钝化层650,以覆盖TFT Tr。
包括第一电极660、有机发光层662和第二电极664的OLED D形成在钝化层650上。在这种情况下,第一电极660可以通过漏极接触孔652连接到TFT Tr的漏极。
堤层666形成在钝化层650上以覆盖第一电极660的边缘。即,在像素中,堤层666位于像素的边界处并暴露第一电极660的中心。由于OLED D在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中发射蓝光,因而有机发光层662可以形成为红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的公共层而不分离。可以形成堤层666以防止在第一电极660边缘处的电流泄漏,并且可以省略堤层666。
OLED D发射蓝光,并且可以具有图3或图4中所示的结构。即,OLED D形成在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的每一个中,并提供蓝光。或者,OLED D具有图7中所示的三叠层结构,其中第一EML 520、第二EML 540和第三EML 560包括式1的发光化合物,并提供蓝光。
颜色转换层680包括对应于红色像素RP的第一颜色转换层682和对应于绿色像素GP的第二颜色转换层684。例如,颜色转换层680可以包括无机颜色转换材料如量子点。在蓝色像素BP中不存在颜色转换层680,使得蓝色像素BP中的OLED D可以直接面对第二基板670。
来自OLED D的蓝光通过红色像素RP中的第一颜色转换层682转换成红光,并且来自OLED D的蓝光通过绿色像素GP中的第二颜色转换层684转换成绿光。
因此,有机发光显示装置600可以显示全色图像。
另一方面,当来自OLED D的光穿过第一基板610时,颜色转换层680设置在OLED D与第一基板610之间。
对于本领域技术人员将显而易见的是,在不背离本公开的精神或范围的情况下,可以对本公开的实施方式进行各种修改和变型。因此,旨在使修改和变型覆盖本公开,只要它们落入所附权利要求及其等同物的范围即可。
Claims (18)
1.一种由式1表示的发光化合物:
[式1]
其中,A环和E环各自独立地选自由取代或未取代的C3至C10环烷基环、取代或未取代的C6至C30芳环和取代或未取代的C5至C30杂芳环组成的组,
其中X1是B、P=O和P=S中的一个,并且X2和X3各自独立地选自由NR1、C(R2)2、O、S、Se和Si(R3)2组成的组,其中R1、R2和R3各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,
其中Y1和Y2各自独立地选自由NR4、C(R5)2、O、S、Se和Si(R6)2组成的组,R4、R5和R6各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,和
其中n是0或1,并且m是0、1或2。
7.根据权利要求6所述的发光化合物,其中式3-2由式3-3表示:
[式3-3]
其中,R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,或R31、R32、R33、R34和R35中的相邻两个彼此连接以形成取代或未取代的环烷基环、取代或未取代的杂环、取代或未取代的芳环、或取代或未取代的杂芳环,
其中,R41、R42、R43、R44和R45各自独立地选自由氢、氘、氚、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C3至C10环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C5至C30杂芳基组成的组,或R41、R42、R43、R44和R45中的相邻两个彼此连接以形成取代或未取代的环烷基环、取代或未取代的杂环、取代或未取代的芳环、或取代或未取代的杂芳环,和
其中,X1、X2、X3、Y1、Y2、n和m的定义与式1中的那些相同,Y3、R11、R12、R13和R14的定义与式3-1中的那些相同,并且R21、R22和R23的定义与式3-2中的那些相同。
9.一种有机发光装置,其包含:
基板;和
位于所述基板上限定的一个或多个像素的每一个中的有机发光二极管,所述有机发光二极管包括:
第一电极;
面对第一电极的第二电极;和
包括第一化合物的第一发光材料层,该第一发光材料层位于所述第一电极与第二电极之间,其中所述第一化合物是权利要求1所述的由式1表示的发光化合物。
12.权利要求9所述的有机发光装置,其中所述有机发光二极管进一步包括:
包括第三化合物的第二发光材料层,该第二发光材料层位于所述第一发光材料层与第二电极之间;和
在所述第一发光材料层与第二发光材料层之间的第一电荷生成层,和
其中所述第三化合物是权利要求1所述的由式1表示的发光化合物。
13.权利要求9所述的有机发光装置,其中所述一个或多个像素包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,和
其中所述有机发光装置进一步包括:
颜色转换层,该颜色转换层设置在所述基板与用于红色像素和绿色像素的有机发光二极管之间,或者设置在用于红色像素和绿色像素的有机发光二极管上。
14.权利要求12所述的有机发光装置,其中所述有机发光二极管进一步包括:
位于所述第一电荷生成层与第二电极之间的第三发光材料层;和
在所述第二发光材料层与第三发光材料层之间的第二电荷生成层,和
其中所述第三发光材料层发射黄绿光或红光和绿光。
15.权利要求14所述的有机发光装置,其中所述一个或多个像素包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,和
其中所述有机发光装置进一步包括:
滤色器层,该滤色器层设置在所述基板与用于红色像素、绿色像素和蓝色像素的有机发光二极管之间,或者设置在用于红色像素、绿色像素和蓝色像素的有机发光二极管上。
16.权利要求9所述的有机发光装置,其中所述有机发光二极管进一步包括:
发射黄绿光或红光和绿光的第二发光材料层,该第二发光材料层位于所述第一发光材料层与第二电极之间;
在所述第一发光材料层与第二发光材料层之间的电荷生成层。
17.权利要求16所述的有机发光装置,其中所述一个或多个像素包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,和
其中所述有机发光装置进一步包括:
滤色器层,该滤色器层设置在所述基板与用于红色像素、绿色像素和蓝色像素的有机发光二极管之间,或者设置在用于红色像素、绿色像素和蓝色像素的有机发光二极管上。
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