TW202225373A - 發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種由以下化學式表示的發光化合物和包含該發光化合物的有機發光裝置。

Description

發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置
本發明涉及一種發光化合物,更具體地,涉及一種具有高發光效率和壽命的發光化合物以及包含該發光化合物的有機發光裝置。
隨著對占用面積小的平板顯示裝置的需求增加,包含有機發光二極體(OLED)的有機發光顯示裝置成為近來研究和開發的主題。
OLED藉由將來自陰極的電子和來自陽極的電洞注入發光材料層(EML),使電子與電洞結合,產生激子,並將激子從激發態轉換到基態來發光,其中,陰極作為電子注入電極,陽極作為電洞注入電極。可撓性基板例如塑膠基板可以用作形成有元件的基底基板。此外,有機發光顯示裝置可以在低於操作其他顯示裝置所需的電壓(例如,10V或更低)下操作。另外,有機發光顯示裝置在功耗和色感方面具有優勢。
例如,有機發光顯示裝置可以包括紅色像素區域、綠色像素區域和藍色像素區域,並且OLED可以形成在紅色、綠色和藍色像素區域的每一個中。
然而,藍色像素中的OLED不能提供足夠的發光效率和壽命,使得有機發光顯示裝置的發光效率和壽命受到限制。
本發明涉及一種發光化合物和包括該發光化合物的有機發光裝置,其基本上消除了與相關習知技術的限制和缺點有關的一個或多個問題。
本發明的附加特徵和優點在以下描述中闡述,並將從該描述或透過本發明的實踐而清楚理解。本發明的特徵和其他優點透過本文以及所附圖式描述的特徵來實現和獲得。
為了根據本發明的態樣的目的實現這些和其他優點,如本文所述,本發明的一態樣是由化學式1表示的發光化合物:
[化學式1]
Figure 02_image001
其中,n是0或1,並且,X是B、P=O和P=S的其中之一,其中,Y 1和Y 2各自獨立地選自由NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se以及Si(R 3) 2所組成的群組,並且,Y 3是O或S,其中,Z 1至Z 4各自獨立地為N或CR 4,並且,Z 1至Z 4中的至少三個是CR 4。其中,R 1至R 3各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。其中,R 4至R 6各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;或者,四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6彼此連接以形成稠環,並且,R 4至R 6中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基。並且其中,A環和B環各自獨立地選自由被取代或未被取代的六元環烷基環、被取代或未被取代的六元芳香環、以及被取代或未被取代的六元雜芳環所組成的群組。
本發明的另一態樣是一種有機發光裝置,包括:一基板;一有機發光二極體,位於該基板上並包含一第一電極;一第二電極,面向該第一電極;以及一第一發光材料層,包含一第一化合物並位於該第一電極與該第二電極之間,其中,該第一化合物為上述發光化合物。
應當理解,前面的廣義描述和以下的詳細描述為示例性和解釋性的,旨在進一步解釋所請求保護的本發明。
現在將詳細參照所附圖式中示出的一些示例以及態樣。
圖1為示出本發明之有機發光顯示裝置的示意性電路圖。
如圖1所示,閘極線GL、資料線DL以及電源線PL形成在有機發光顯示裝置中,其中,閘極線GL和資料線DL彼此交叉以界定像素(像素區域)P。開關薄膜電晶體Ts、驅動薄膜電晶體Td、儲存電容器Cst以及有機發光二極體(OLED) D形成在像素區域P中。像素區域P可以包括紅色像素、綠色像素和藍色像素。
開關薄膜電晶體Ts連接到閘極線GL和資料線DL,並且,驅動薄膜電晶體Td和儲存電容器Cst連接在開關薄膜電晶體Ts與電源線PL之間。OLED D連接到驅動薄膜電晶體Td。當開關薄膜電晶體Ts由透過閘極線GL所施加的閘極信號導通時,透過資料線DL施加的資料信號通過開關薄膜電晶體Ts施加到驅動薄膜電晶體Td的閘極電極以及儲存電容器Cst的一個電極。
驅動薄膜電晶體Td由施加到閘極電極的資料信號導通,使得與資料信號成正比的電流從電源線PL通過驅動薄膜電晶體Td提供給OLED D。OLED D發出的光的亮度與流過驅動薄膜電晶體Td的電流成正比。在這種情況下,儲存電容器Cst被充有與資料信號成正比的電壓,使得驅動薄膜電晶體Td中的閘極電極的電壓在一幀期間保持恆定。因此,有機發光顯示裝置可以顯示期望的影像。
圖2為示出根據本發明第一態樣之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
如圖2所示,有機發光顯示裝置100包括基板110、薄膜電晶體(TFT)Tr、以及連接到TFT Tr的OLED D。例如,有機發光顯示裝置100可以包括紅色像素、綠色像素和藍色像素,並且,OLED D可以形成在紅色、綠色和藍色像素的每一個中。亦即,發出紅光、綠光和藍光的各個OLED D可以分別設置在紅色、綠色和藍色像素中。
基板110可以為玻璃基板或可撓性基板。例如,可撓性基板可以是聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)基板、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)基板、或聚碳酸酯(PC)基板。
緩衝層120形成在基板上,並且TFT Tr形成在緩衝層120上。可以省略緩衝層120。
半導體層122形成在緩衝層120上。半導體層122可以包括氧化物半導體材料或多晶矽。
當半導體層122包括氧化物半導體材料時,可以在半導體層122下方形成遮光圖案(圖未示出)。到達半導體層122的光被遮光圖案屏蔽或阻擋,從而可以防止半導體層122的熱降解。另一方面,當半導體層122包括多晶矽時,可以將雜質摻雜到半導體層122的兩側。
閘極絕緣層124形成在半導體層122上。閘極絕緣層124可以由無機絕緣材料形成,如氧化矽或氮化矽。
由導電材料如金屬形成的閘極電極130形成在閘極絕緣層124上以對應於半導體層122的中心。
在圖2中,閘極絕緣層124形成在基板110的整個表面上。或者,閘極絕緣層124可以被圖案化以具有與閘極電極130相同的形狀。
由絕緣材料形成的層間絕緣層132形成在閘極電極130上。可以由無機絕緣材料,如氧化矽或氮化矽,或有機絕緣材料,如苯環丁烯或感光丙烯酸,來形成層間絕緣層132。
層間絕緣層132包括暴露半導體層122兩側的第一接觸孔134和第二接觸孔136。第一接觸孔134和第二接觸孔136位於閘極電極130兩側以與閘極電極130間隔開。
第一接觸孔134和第二接觸孔136形成穿過閘極絕緣層124和層間絕緣層132。或者,當閘極絕緣層124被圖案化以具有與閘極電極130相同的形狀時,第一接觸孔134和第二接觸孔136形成僅穿過層間絕緣層132。
由導電材料如金屬形成的源極電極140和汲極電極142形成在層間絕緣層132上。
源極電極140和汲極電極142相對於閘極電極130彼此間隔開,並分別通過第一接觸孔134和第二接觸孔136接觸半導體層122的兩側。
半導體層122、閘極電極130、源極電極140和汲極電極142構成TFT Tr。TFT Tr用作驅動元件。亦即,TFT Tr可以對應於(圖1的)驅動TFT Td。
在TFT Tr中,閘極電極130、源極電極140和汲極電極142位於半導體層122上方。亦即,TFT Tr具有共面結構。
或者,在TFT Tr中,閘極電極可以位於半導體層下方,並且源極電極和汲極電極可以位於半導體層上方,使得TFT Tr可以具有逆交錯型結構(inverted staggered structure)。在這種情況下,半導體層可以包括非晶矽。
儘管圖未示出,閘極線和資料線彼此交叉以界定像素,並且,開關TFT形成以連接到閘極線和資料線。開關TFT連接到作為驅動元件的TFT Tr。
此外,可以進一步形成:電源線,其可形成為與閘極線和資料線的其中之一平行並間隔開;以及儲存電容器,用於在一個幀中維持TFT Tr的閘極電極的電壓。
鈍化層150形成以覆蓋TFT Tr,該鈍化層150包括暴露TFT Tr的汲極電極142的汲極接觸孔152。
第一電極160通過汲極接觸孔152連接到TFT Tr的汲極電極142,並分別形成在每個像素中和鈍化層150上。第一電極160可以是陽極,並可以由具有相對高功函數的導電材料形成,例如透明導電氧化物(TCO)。例如,第一電極160可以由氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、氧化錫(SnO)、氧化鋅(ZnO)、氧化銦銅 (ICO)或氧化鋁鋅(Al:ZnO, AZO)形成。
當有機發光顯示裝置100以底部發光型操作時,第一電極160可以具有透明導電材料層的單層結構。當有機發光顯示裝置100以頂部發光型操作時,可以在第一電極160下方形成反射電極或反射層。例如,反射電極或反射層可以由銀(Ag)或鋁-鈀-銅(APC)合金形成。在這種情況下,第一電極160可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三層結構。
堤層166形成在鈍化層150上以覆蓋第一電極160的邊緣。亦即,堤層166位於像素的邊界處,並暴露像素中的第一電極160的中心。
有機發光層162形成在第一電極160上。有機發光層162可以具有包含發光材料的發光材料層的單層結構。為了提高OLED D及/或有機發光顯示裝置100的發光效率,有機發光層162可以具有多層結構。
有機發光層162在紅色、綠色和藍色像素的每一個中為獨立的。如下所示,藍色像素中的有機發光層162包括化學式1的發光化合物,從而提高藍色像素中OLED D的發光效率和壽命。
在有機發光層162所形成處之基板110的上方形成第二電極164。第二電極164覆蓋顯示區域的整個表面,並可以由具有相對低功函數的導電材料形成,以用作陰極。例如,第二電極164可以由鋁(Al)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、銀(Ag)或其合金或組合形成。在頂部發光型有機發光顯示裝置100中,第二電極164可以具有薄的剖面(小的厚度),以提供透光性(或半透光性)。
第一電極160、有機發光層162和第二電極164構成OLED D。
封裝膜170形成在第二電極164上,以防止濕氣滲透到OLED D中。封裝膜170包括依序堆疊的第一無機絕緣層172、有機絕緣層174以及第二無機絕緣層176,但不限於此。可以省略封裝膜170。
有機發光顯示裝置100可以進一步包括用於減少環境光反射的偏光板(圖未示出)。例如,偏光板可以是圓偏光板。在底部發光型有機發光顯示裝置100中,偏光板可以設置在基板110下方。在頂部發光型有機發光顯示裝置100中,偏光板可以設置在封裝膜170上或上方。
此外,在頂部發光型有機發光顯示裝置100中,覆蓋窗(圖未示出)可以附接到封裝膜170或偏光板。在這種情況下,基板110和覆蓋窗具有可撓性,從而可以提供一種可撓性有機發光顯示裝置。
圖3為示出根據本發明第一態樣用於有機發光顯示裝置之具有單個發光單元的OLED的示意性剖面圖。
如圖3所示,OLED D包括:面向彼此的第一電極160和第二電極164;以及介於其間的有機發光層162。有機發光層162包括在第一電極160與第二電極164之間的發光材料層(EML)240。(圖2的)有機發光顯示裝置100可以包括紅色像素、綠色像素和藍色像素,並且OLED D可以位於藍色像素中。
第一電極160和第二電極164中的一個是陽極,而第一電極160和第二電極164中的另一個是陰極。此外,第一電極160和第二電極164中的一個可以是透明(或半透明)電極,而第一電極160和第二電極164中的另一個可以是反射電極。
有機發光層162可以進一步包括:在第一電極160與EML 240之間的電子阻擋層(EBL)230;以及在EML 240與第二電極164之間的電洞阻擋層(HBL)250。
此外,有機發光層162可以進一步包括在第一電極160與EBL 230之間的電洞傳輸層(HTL)220。
此外,有機發光層162可以進一步包括:在第一電極160與HTL 220之間的電洞注入層(HIL)210;以及在第二電極164與HBL 250之間的電子注入層(EIL)260。
EML 240包括作為第一化合物242的發光化合物。發光化合物為多環雜芳族化合物,並由化學式1表示。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中,n是0或1,並且,X是B、P=O和P=S的其中之一。Y 1和Y 2各自獨立地選自由NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se以及Si(R 3) 2所組成的群組,並且,Y 3是O或S。Z 1至Z 4各自獨立地為N或CR 4,並且,Z 1至Z 4中的至少三個是CR 4。R 1至R 3各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。此外,R 4至R 6各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;或者,四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6彼此連接(化合)以形成稠環。R 4至R 6中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基。
A環和B環各自獨立地選自由被取代或未被取代的六元環烷基環、被取代或未被取代的六元芳香環、以及被取代或未被取代的六元雜芳環所組成的群組。
稠環可以是C 6至C 30芳香環或C 5至C 30雜芳(稠)環。例如,C 6至C 30芳香環的稠環可以是苯環或萘環。
在A環和B環的每一個中,氫可以被氘(D)、未被取代或被氘取代的C 1至C 10烷基、C 6至C 30芳基以及C 5至C 30雜芳基中的至少一個取代。
例如,在化學式1中,n可以是0。亦即,包含Y 3的五元環可以直接連接到X和Y 2,並且,化學式1的發光化合物可以由化學式2-1表示。
[化學式2-1]
Figure 02_image007
此外,在化學式2-1中,X可以是B,Y 1和Y 2各自可以是NR 1,並且A環和B環各自可以是苯環。亦即,化學式2-1的發光化合物可以由化學式2-2表示。
[化學式2-2]
Figure 02_image009
在化學式2-2中,Z 1至Z 4中的一個是N,並且,Z 1至Z 4中的另外三個是CR 4。三個R 4中的至少一個是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基。R 11至R 17各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
舉例來說,在化學式2-2中,R 1可以是C 6至C 30芳基,例如苯基。三個R 4中的一個可以是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基,例如CD 3,並且,三個R 4中的另外兩個可以是氫。此外,R 11至R 17可以是氫。化學式2-1或化學式2-2的化合物可以是化學式6的化合物1-1至1-10的其中之一。
或者,在化學式1中,n可以是0,並且,Z 1至Z 4可以是CR 4。亦即,化學式1的發光化合物可以由化學式3-1表示。
[化學式3-1]
Figure 02_image011
另外,在化學式3-1中,X可以是B,Y 1和Y 2各自可以是NR 1,並且,A環和B環各自可以是苯環。亦即,化學式3-1的發光化合物可以由化學式3-2表示。
[化學式3-2]
Figure 02_image013
在化學式3-2中,相鄰的兩個R 4彼此連接以形成稠環,並且,另外兩個R 4中的至少一個是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基。此外,R 21至R 27各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
舉例來說,在化學式3-2中,R 1可以是C 6至C 30芳基,例如苯基。另外兩個R 4中的一個可以是CD 3,而該另外兩個R 4中的另一個可以是氫。此外,由相鄰的兩個R 4形成的稠環可以是C 6至C 30芳香環,例如苯環,並且,R 21至R 27可以是氫。化學式3-1或化學式3-2的化合物可以是化學式6的化合物2-1至2-6的其中之一。
或者,在化學式1中,n可以是1。亦即,化學式1的發光化合物可以由化學式4-1表示。
[化學式4-1]
Figure 02_image015
另外,在化學式4-1中,X可以是B,Y 1和Y 2各自可以是NR 1,並且,A環和B環各自可以是苯環。在這種情況下,取決於包含Y 3的五元環的結合位置,化學式4-1的發光化合物可以由化學式4-2至4-4的其中之一表示。
[化學式4-2]
Figure 02_image017
[化學式4-3]
Figure 02_image019
[化學式4-4]
Figure 02_image021
在化學式4-2至4-4中,Z 1至Z 4中的一個是N,並且,Z 1至Z 4中的另外三個是CR 4。三個R 4中的至少一個是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基。R 31至R 37各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
舉例來說,在化學式4-2至4-4中,R 1可以是C 6至C 30芳基,例如苯基。三個R 4中的一個可以是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基,例如CD 3,並且,三個R 4中的另外兩個可以是氫。此外,R 31至R 37可以是氫。化學式4-1至化學式4-4的化合物可以是化學式6的化合物3-1至3-9的其中之一。
或者,在化學式4-2至4-4的每一個中,R 31至R 34中相鄰的兩個可以彼此連接以形成雜稠環。亦即,本發明的發光化合物可以由化學式4-5至4-7的其中之一表示。
[化學式4-5]
Figure 02_image023
[化學式4-6]
Figure 02_image025
[化學式4-7]
Figure 02_image027
在化學式4-5至4-7的每一個中,Y 4是O或S。Z 5至Z 8中的一個是氮,並且,Z 5至Z 8中的另外三個是CR 7。三個R 7各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;並且,三個R 7中的至少一個是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基。
R 35至R 37各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
舉例來說,在化學式4-5至4-7的每一個中,R 1可以是C 6至C 30芳基,例如苯基。三個R 7中的一個可以是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基,例如CD 3,並且,三個R 7中的另外兩個可以是氫。此外,R 35至R 37可以是氫。
或者,在化學式1中,n可以是1,並且,Z 1至Z 4是CR 4。亦即,化學式1的發光化合物可以由化學式5-1表示。
[化學式5-1]
Figure 02_image029
另外,在化學式5-1中,X可以是B,Y 1和Y 2各自可以是NR 1,並且,A環和B環各自可以是苯環。亦即,化學式5-1的發光化合物可以由化學式5-2表示。
[化學式5-2]
Figure 02_image031
在化學式5-2中,四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6彼此連接以形成稠環,並且,R 4、R 5和R 6的另外四個中的至少一個是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基,R 41至R 47各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
舉例來說,在化學式5-2中,R 1可以是C 6至C 30芳基,例如苯基。R 4、R 5和R 6的另外四個中的一個可以是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基,例如CD 3,而R 4、R 5和R 6的該另外四個中的另一個可以是氫。由四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6形成的稠環可以是C 6至C 30芳香環,例如苯環,並且,R 41至R 47可以是氫。化學式5-1或化學式5-2的化合物可以是化學式6的化合物4-1至4-4的其中之一。
或者,在化學式5-1中,A環可以是苯環,並且,B環可以是雜芳族稠環。亦即,化學式5-1的發光化合物可以由化學式5-3表示。
[化學式5-3]
Figure 02_image033
在化學式5-3中,Y 5是O或S。四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6連接以形成稠環,並且,R 4、R 5和R 6的另外四個中的至少一個是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基。R 8、R 9和R 51至R 54各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;或者,R 51至R 54中相鄰的兩個或R 8和R 9彼此連接以形成稠環。R 8、R 9和R 51至R 54的另外四個中的至少一個是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基。R 55至R 57各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
在化學式5-3中,X可以是B,並且,Y 1和Y 2各自可以是NR 1。亦即,化學式5-3的發光化合物可以由化學式5-4表示。
[化學式5-4]
Figure 02_image035
舉例來說,在化學式5-4中,R 1可以是C 6至C 30芳基,例如苯基。R 4、R 5和R 6的另外四個中的一個可以是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基,例如CD 3,而R 4、R 5和R 6的該另外四個中的另一個可以是氫。R 8、R 9和R 51至R 54的另外四個中的一個可以是被氘(D)取代的C 1至C 10烷基,例如CD 3,而R 8、R 9和R 51至R 54的該另外四個中的另一個可以是氫。由四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6形成的稠環,以及由R 51至R 54中相鄰的兩個或R 8和R 9形成的稠環,其各自可以是C 6至C 30芳香環,例如苯環,並且,R 55至R 57可以是氫。化學式5-3或化學式5-4的化合物可以是化學式6的化合物4-5至4-8的其中之一。
本發明的發光化合物可以是化學式6的化合物的其中之一。
[化學式6]
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
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Figure 02_image051
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Figure 02_image097
Figure 02_image099
Figure 02_image101
化學式1至6的發光化合物發出藍光並用於OLED D中的EML 240。因此,OLED D和有機發光顯示裝置100的壽命顯著增加。
[主體的合成]
1.化合物1-1的合成
(1)化合物I1-1c [反應式1-1]
Figure 02_image103
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-1a 8.5 g(50 mmol)、化合物I1-1b 18.6 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到17.2 g的化合物I1-1c。(產率68%)
(2)化合物1-1 [反應式1-2]
Figure 02_image105
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-1c 6.3 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.3 g的化合物1-1。(產率21%)
2.化合物1-2的合成
(1)化合物I1-2c [反應式2-1]
Figure 02_image107
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-2a 8.5 g(50 mmol)、化合物I1-2b 18.6 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到16.9 g的化合物I1-2c。(產率67%)
(2)化合物1-2 [反應式2-2]
Figure 02_image109
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-2c 6.3 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.1 g的化合物1-2。(產率19%)
3.化合物1-4的合成
(1)化合物I1-4c [反應式3-1]
Figure 02_image111
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-4a 8.5 g(50 mmol)、化合物I1-4b 19.4 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到13.5 g的化合物I1-4c。(產率52%)
(2)化合物1-4 [反應式3-2]
Figure 02_image113
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-4c 6.5 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到0.9 g的化合物1-4。(產率15%)
4.化合物1-7的合成
(1)化合物I1-7c [反應式4-1]
Figure 02_image115
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-7a 8.5 g(50 mmol)、化合物I1-7b 19.4 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到16.9 g的化合物I1-7c。(產率65%)
(2)化合物1-7 [反應式4-2]
Figure 02_image117
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-7c 6.5 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.2 g的化合物1-7。(產率20%)
5.化合物1-8的合成
(1)化合物I1-8c [反應式5-1]
Figure 02_image119
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-8a 8.5 g(50 mmol)、化合物I1-8b 18.6 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到16.7 g的化合物I1-8c。(產率66%)
(2)化合物1-8 [反應式5-2]
Figure 02_image121
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-8c 6.3 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.1 g的化合物1-8。(產率18%)
6.化合物1-9的合成
(1)化合物I1-9c [反應式6-1]
Figure 02_image123
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-9a 8.5 g(50 mmol)、化合物I1-9b 19.4 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到18.5 g的化合物I1-9c。(產率71%)
(2)化合物1-9 [反應式6-2]
Figure 02_image125
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-9c 6.5 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.4 g的化合物1-9。(產率23%)
7.化合物2-1的合成
(1)化合物I2-1c [反應式7-1]
Figure 02_image127
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-1a 8.5 g(50 mmol)、化合物I2-1b 21.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到17.7 g的化合物I2-1c。(產率64%)
(2)化合物2-1 [反應式7-2]
Figure 02_image129
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-1c 6.9 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.2 g的化合物2-1。(產率18%)
8.化合物2-2的合成
(1)化合物I2-2c [反應式8-1]
Figure 02_image131
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-2a 8.5 g(50 mmol)、化合物I2-2b 21.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到18.0 g的化合物I2-2c。(產率65%)
(2)化合物2-2 [反應式8-2]
Figure 02_image133
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-2c 6.9 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.1 g的化合物2-2。(產率16%)
9.化合物2-3的合成
(1)化合物I2-3c [反應式9-1]
Figure 02_image135
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-3a 8.5 g(50 mmol)、化合物I2-3b 21.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到18.3 g的化合物I2-3c。(產率66%)
(2)化合物2-3 [反應式9-2]
Figure 02_image137
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-3c 6.9 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.3 g的化合物2-3。(產率19%)
10.化合物2-4的合成
(1)化合物I2-4c [反應式10-1]
Figure 02_image139
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-4a 8.5 g(50 mmol)、化合物I2-4b 21.9 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到18.5 g的化合物I2-4c。(產率65%)
(2)化合物2-4 [反應式10-2]
Figure 02_image141
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-4c 7.1 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.4 g的化合物2-4。(產率20%)
11.化合物2-6的合成
(1)化合物I2-6c [反應式11-1]
Figure 02_image143
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-6a 8.5 g(50 mmol)、化合物I2-6b 21.9 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到18.5 g的化合物I2-6c。(產率65%)
(2)化合物2-6 [反應式11-2]
Figure 02_image145
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-6c 7.1 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.6 g的化合物2-6。(產率24%)
12.化合物3-1的合成
(1)化合物I3-1c [反應式12-1]
Figure 02_image147
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-1a 8.5 g(50 mmol)、化合物I3-1b 21.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到17.5 g的化合物I3-1c。(產率63%)
(2)化合物3-1 [反應式12-2]
Figure 02_image149
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-1c 6.9 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.4 g的化合物3-1。(產率21%)
13.化合物3-4的合成
(1)化合物I3-4c [反應式13-1]
Figure 02_image151
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-4a 8.5 g(50 mmol)、化合物I3-4b 21.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到18.6 g的化合物I3-4c。(產率67%)
(2)化合物3-4 [反應式13-2]
Figure 02_image153
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-4c 6.9 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.3 g的化合物3-4。(產率19%)
14.化合物3-7的合成
(1)化合物I3-7c [反應式14-1]
Figure 02_image155
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-7a 8.5 g(50 mmol)、化合物I3-7b 21.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到17.8 g的化合物I3-7c。(產率64%)
(2)化合物3-7 [反應式14-2]
Figure 02_image157
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-7c 6.9 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.4 g的化合物3-7。(產率21%)
15.化合物3-8的合成
(1)化合物I3-8c [反應式15-1]
Figure 02_image159
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-8a 8.5 g(50 mmol)、化合物I3-8b 21.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到18.3 g的化合物I3-8c。(產率66%)
(2)化合物3-8 [反應式15-2]
Figure 02_image161
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-8c 6.9 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.3 g的化合物3-8。(產率20%)
16.化合物3-9的合成
(1)化合物I3-9c [反應式16-1]
Figure 02_image163
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-9a 8.5 g(50 mmol)、化合物I3-9b 21.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到19.1 g的化合物I3-9c。(產率69%)
(2)化合物3-9 [反應式16-2]
Figure 02_image165
在500 mL的反應器中,加入化合物I3-9c 6.9 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.1 g的化合物3-9。(產率17%)
17.化合物4-1的合成
(1)化合物I4-1c [反應式17-1]
Figure 02_image167
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-1a 8.5 g(50 mmol)、化合物I4-1b 23.6 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到17.8 g的化合物I4-1c。(產率59%)
(2)化合物4-1 [反應式17-2]
Figure 02_image169
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-1c 7.6 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.4 g的化合物4-1。(產率19%)
18.化合物4-3的合成
(1)化合物I4-3c [反應式18-1]
Figure 02_image171
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-3a 8.5 g(50 mmol)、化合物I4-3b 23.6 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到20.5 g的化合物I4-3c。(產率68%)
(2)化合物4-3 [反應式18-2]
Figure 02_image173
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-3c 7.6 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.6 g的化合物4-3。(產率22%)
19.化合物4-4的合成
(1)化合物I4-4c [反應式19-1]
Figure 02_image175
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-4a 8.5 g(50 mmol)、化合物I4-4b 23.6 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到20.8 g的化合物I4-4c。(產率69%)
(2)化合物4-4 [反應式19-2]
Figure 02_image177
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-4c 7.6 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.4 g的化合物4-4。(產率19%)
20.化合物4-7的合成
(1)化合物I4-7c [反應式20-1]
Figure 02_image179
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-7a 35.9 g(110 mmol)、化合物I4-7b 9.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到26.6 g的化合物I4-7c。(產率70%)
(2)化合物4-7 [反應式20-2]
Figure 02_image181
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-7c 9.5 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.5 g的化合物4-7。(產率16%)
21.化合物4-8的合成
(1)化合物I4-8c [反應式21-1]
Figure 02_image183
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-8a 35.9 g(110 mmol)、化合物I4-8b 9.1 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,得到25.9 g的化合物I4-8c。(產率68%)
(2)化合物4-8 [反應式21-2]
Figure 02_image185
在500 mL的反應器中,加入化合物I4-8c 9.5 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,得到1.4 g的化合物4-8。(產率15%)
在EML 240中,第一化合物242用作摻雜劑(發光體)以發出藍光。
此外,EML 240可以進一步包括作為主體的第二化合物244。在這種情況下,在EML 240中,第一化合物242的重量%可以為約0.1至30重量%、或約0.1至10重量%、或者約1至5重量%。EML 240的厚度可以為約10至500Å、或約50至400Å、或者約100至300Å。
作為主體的第二化合物244可以是蒽衍生物。例如,第二化合物244可以由化學式7表示。
[化學式7]
Figure 02_image187
在化學式7中,Ar 1和Ar 2各自獨立地為C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基。L是單鍵或C 6至C 30伸芳基。在這種情況下,蒽衍生物中的氫未被氘化、或部分被氘化、或全部被氘化。亦即,蒽衍生物中沒有氫被氘所取代、或部分的氫被氘所取代、或全部的氫被氘所取代。
在化學式7中,Ar 1和Ar 2各自可以選自由苯基、萘基、二苯并呋喃基以及稠合二苯并呋喃基所組成的群組,並且,L可以是單鍵或伸苯基。
例如,Ar 1可以選自由萘基、二苯并呋喃基、苯基-二苯并呋喃基以及稠合二苯并呋喃基所組成的群組,並且,Ar 2可以選自由苯基和萘基所組成的群組。在一態樣中,Ar 1和Ar 2可以是萘基,並且L可以是單鍵或伸苯基。
在化學式7中,蒽核心可以部分或全部被氘化,或者,Ar 1、Ar 2以及L各自可以部分或全部被氘化。或者,蒽核心、Ar 1、Ar 2以及L各自可以部分或全部被氘化。
化學式7的第二化合物244可以是化學式8的化合物的其中之一。
[化學式8]
Figure 02_image189
Figure 02_image191
Figure 02_image193
Figure 02_image195
HIL 210可以包括由以下所組成的群組中選出的至少一種:4,4’,4”-三(3-甲基苯基胺基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-胺基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-胺基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-胺基)三苯胺(2T-NATA)、酞菁銅(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(1-萘基)-1,1’-聯苯-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯六羰腈(雙吡𠯤并[2,3-f:2’,3’-h]喹㗁啉-2,3,6,7,10,11-六羰腈)(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基胺基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸鹽 (PEDOT/PSS)、以及N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺。或者,HIL 210可以包括:化學式15的化合物,作為主體;以及化學式16的化合物,作為摻雜劑。
HTL 220可以包括由以下所組成的群組中選出的至少一種:N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4’-雙(N-咔唑基)-1,1’-聯苯 (CBP)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺](poly-TPD)、(聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-對甲苯基-胺基)-苯基]環己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺、以及N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)聯苯-4-胺。或者,HTL 220可以包括化學式15的化合物。
設置在HTL 220與EML 240之間的EBL 230形成以防止電子朝向HTL 220。EBL 230包括胺衍生物的電子阻擋材料。電子阻擋材料由化學式9表示。
[化學式9]
Figure 02_image197
在化學式9中,L是C 6至C 30伸芳基,並且,a是0或1。R 1和R 2各自獨立地選自由C 6至C 30芳基和C 5至C 30雜芳基所組成的群組。
例如,L可以是伸苯基,並且,R 1和R 2各自可以選自由聯苯基、茀基、咔唑基、苯基咔唑基、咔唑基苯基、二苯并噻吩基、以及二苯并呋喃基所組成的群組。
亦即,電子阻擋材料可以是被螺茀取代的胺衍生物(例如,「螺茀取代的胺衍生物」)。
化學式9的電子阻擋材料可以是下列化學式10的其中之一:
[化學式10]
Figure 02_image199
Figure 02_image201
Figure 02_image203
Figure 02_image205
Figure 02_image207
Figure 02_image209
Figure 02_image211
Figure 02_image213
Figure 02_image215
Figure 02_image217
Figure 02_image219
設置在EML 240與EIL 260之間的HBL 250形成以防止電洞朝向EIL 260。HBL 250包括吖𠯤衍生物的電洞阻擋材料。作為電洞阻擋材料的吖𠯤衍生物由化學式11表示。
[化學式11]
Figure 02_image221
在化學式11中,Y 1至Y 5各自獨立地為CR 1或N,並且,Y 1至Y 5中的一至三個是N。R 1獨立地為C 6至C 30芳基。L為C 6至C 30伸芳基,且R 2為C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基。R 3為氫,或者相鄰的兩個R 3形成稠環。「a」為0或1、「b」為1或2,且「c」為0至4的整數。
化學式11的電洞阻擋材料可以是下列化學式12的其中之一。
[化學式12]
Figure 02_image223
Figure 02_image225
Figure 02_image227
Figure 02_image229
Figure 02_image231
Figure 02_image233
Figure 02_image235
或者,HBL 250可以包括苯并咪唑衍生物作為電洞阻擋材料。例如,作為電洞阻擋材料的苯并咪唑衍生物由化學式13表示。
[化學式13]
Figure 02_image237
在化學式13中,Ar為C 10至C 30伸芳基,R1為C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基,並且,R 2為氫、C 1至C 10烷基或C 6至C 30芳基。
例如,Ar可以是伸萘基或伸蒽基,R 1可以是苯并咪唑或苯基,並且,R 2可以是甲基、乙基或苯基。
化學式13的電洞阻擋材料可以是下列化學式14的其中之一。
[化學式14]
Figure 02_image239
Figure 02_image241
HBL 250可以包括化學式11的電洞阻擋材料以及化學式13的電洞阻擋材料中的至少一種。
在這種情況下,EML 240的厚度可以大於EBL 230和HBL 250各自的厚度並可以小於HTL 220的厚度。例如,EML 240可以具有約150至250 Å的厚度,而EBL 230和HBL 250各自可以具有約50至150 Å的厚度,並且HTL 220可以具有約900至1100 Å的厚度。EBL 230和HBL 250可以具有相同的厚度。
HBL 250可以包括化學式11的化合物和化學式13的化合物。例如,在HBL 250中,化學式11的化合物和化學式13的化合物可以具有相同的重量%。
在這種情況下,EML 240的厚度可以大於EBL 230的厚度並可以小於HBL 250的厚度。此外,HBL 250的厚度可以小於HTL 220的厚度。例如,EML 240可以具有約200至300 Å的厚度,而EBL可以具有約50至150 Å的厚度。HBL 250可具有約250至350 Å的厚度,而HTL 220可以具有約800至1000 Å的厚度。
化學式11及/或化學式13的電洞阻擋材料具有優異的電洞阻擋性能和優異的電子傳輸性能。因此,可以提供電子傳輸層,並且,HBL 250可以直接接觸EIL 260或第二電極164。
EIL 260可以包括以下的至少一種:鹼金屬,如Li;鹼金屬鹵化物,如LiF、CsF、NaF或BaF 2;以及有機金屬化合物,如Liq、苯甲酸鋰或硬脂酸鈉,但不限於此。或者,EIL 260可以包括:化學式17的化合物,作為主體;以及鹼金屬,作為摻雜劑。
在OLED D中,EML 240包括化學式1的發光化合物,使得OLED D和有機發光顯示裝置100的壽命顯著提高。 [有機發光二極體]
依序沉積陽極(ITO,0.5 mm)、HIL(化學式15(97重量%)和化學式16(3重量%),100 Å)、HTL(化學式15,1000 Å)、EBL(化學式10的化合物EBL-11,100 Å)、EML(化學式8的化合物H-1(主體,98重量%)和摻雜劑(2重量%),200 Å)、HBL(化學式12的化合物E1,100  Å)、EIL(化學式17(98重量%)和鋰(2重量%),200 Å)以及陰極(鋁,500 Å)。藉由使用紫外線可固化的環氧樹脂和吸濕劑來形成封裝膜,以形成OLED。
[化學式15]
Figure 02_image243
[化學式16]
Figure 02_image245
[化學式17]
Figure 02_image247
(1)比較例1和比較例2(Ref1和Ref2)
分別將化學式18的化合物「Ref-1」和化學式19的化合物「Ref-2」用作摻雜劑,以形成EML。
(2)實施例1至21(Ex1至Ex21)
分別將化學式6的化合物1-1、1-2、1-4、1-7至1-9、2-1至2-4、2-6、3-1、3-4、3-7至3-9,4-1、4-3、4-4、4-7和4-8用作摻雜劑,以形成EML。
[化學式18]
Figure 02_image249
[化學式19]
Figure 02_image251
測量比較例1和2以及實施例1至21中製造的OLED的特性,即,驅動電壓(V)、外部量子效率(EQE)、色座標(CIE)以及壽命(T 95),並列於表1和表2中。使用電流源(KEITHLEY)和光度計(PR 650)在室溫測量OLED的特性。在電流密度為10 mA/cm 2的條件下測量驅動電壓、外部量子效率和色座標,並且,在40℃以電流密度為22.5 mA/cm 2的條件測量壽命T 95(達到95%壽命的時間)。
表1
摻雜劑 V EQE (%) CIE(x,y) T 95(hr)
Ref1 Ref-1 3.95 6.31 (0.140, 0.060) 76
Ref2 Ref-2 3.94 6.28 (0.140, 0.075) 72
Ex1 1-1 3.93 6.42 (0.141, 0.128) 115
Ex2 1-2 3.94 6.25 (0.140, 0.121) 109
Ex3 1-4 3.91 6.21 (0.140, 0.120) 114
Ex4 1-7 3.91 6.35 (0.140, 0.123) 120
Ex5 1-8 3.90 5.99 (0.141, 0.120) 115
Ex6 1-9 3.97 6.08 (0.140, 0.119) 103
Ex7 2-1 3.95 6.15 (0.140, 0.078) 105
Ex8 2-2 3.96 6.32 (0.140, 0.186) 111
Ex9 2-3 3.92 6.75 (0.141, 0.129) 117
Ex10 2-4 3.88 6.66 (0.140, 0.079) 101
Ex11 2-6 3.90 6.49 (0.142, 0.125) 105
表2
摻雜劑 V EQE (%) CIE(x,y) T 95(hr)
Ex12 3-1 3.99 6.38 (0.141, 0.071) 110
Ex13 3-4 3.98 6.47 (0.140, 0.178) 106
Ex14 3-7 3.96 5.72 (0.140, 0.046) 108
Ex15 3-8 3.98 5.44 (0.141, 0.045) 102
Ex16 3-9 4.01 5.51 (0.140, 0.046) 99
Ex17 4-1 3.88 6.28 (0.140, 0.055) 111
Ex18 4-3 3.89 6.29 (0.140, 0.087) 114
Ex19 4-4 3.92 6.45 (0.141, 0.115) 109
Ex20 4-7 3.91 6.50 (0.140, 0.095) 102
Ex21 4-8 3.91 6.42 (0.140, 0.127) 118
如表1和表2所示,與Ref1和Ref2的OLED相比,使用本發明的發光化合物作為摻雜劑的Ex1至Ex21的OLED壽命明顯提高。
特別是,從實施例1、3至5和12至14可以看出,在化合物1-1、1-4、1-7、1-8、3-1、3-4以及3-7中,與氮原子相鄰的碳原子由被氘(D)取代的烷基所取代,例如由CD 3所取代,當這些化合物用作摻雜劑時,OLED的壽命進一步增加。
此外,從實施例8、9和11可以看出,在化合物2-2、2-3和2-6中,與五元環中的雜原子相鄰的碳原子由被氘(D)取代的烷基所取代,例如由CD 3所取代,當這些化合物用作摻雜劑時,OLED的壽命進一步增加。
圖4為示出根據本發明第一態樣用於有機發光顯示裝置之具有兩個發光單元的串聯結構的OLED的示意性剖面圖。
如圖4所示,OLED D包括:面向彼此的第一電極160和第二電極164;以及位於第一電極160與第二電極164之間的有機發光層162。有機發光層162包括:第一發光部分310,包含第一EML 320;第二發光部分330,包含第二EML 340;以及電荷產生層(CGL)350,位於第一發光部分310與第二發光部分330之間。(圖2的)有機發光顯示裝置100包括紅色像素、綠色像素和藍色像素,並且OLED D位於藍色像素中。
第一電極160和第二電極164中的一個是陽極,而第一電極160和第二電極164中的另一個是陰極。此外,第一電極160和第二電極164中的一個可以是透明(或半透明)電極,而第一電極160和第二電極164中的另一個可以是反射電極。
CGL 350位於第一發光部分310與第二發光部分330之間,並且,第一發光部分310、CGL 350以及第二發光部分330依序堆疊在第一電極160上。亦即,第一發光部分310位於第一電極160與CGL 350之間,並且,第二發光部分330位於第二電極164與CGL 350之間。
第一發光部分310包括第一EML 320。此外,第一發光部分310可以進一步包括:第一EBL 316,位於第一電極160與第一EML 320之間;以及第一HBL 318,位於第一EML 320與CGL 350之間。
此外,第一發光部分310可以進一步包括:第一HTL 314,位於第一電極160與第一EBL 316之間;以及HIL 312,位於第一電極160與第一HTL 314之間。
第一EML 320包括化學式1的發光化合物作為第一化合物322,並且發出藍光。例如,第一EML 320中的第一化合物322可以是化學式6的化合物的其中之一。
第一EML 320可以進一步包括第二化合物324。例如,第二化合物324可以由化學式7表示,並可以是化學式8的化合物的其中之一。
在第一EML 320中,第一化合物322的重量%小於第二化合物324。第一化合物322可以用作摻雜劑(發光體),而第二化合物324可以用作主體。例如,在第一EML 320中,第一化合物322的重量%可以為約0.1至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第一化合物322的重量%可以為約0.1至10重量%,或約1至5重量%。
第一EBL 316可以包括化學式9的化合物作為電子阻擋材料。此外,第一HBL 318可以包括化學式11和化學式13的化合物中的至少一種作為電洞阻擋材料。
第二發光部分330包括第二EML 340。此外,第二發光部分330可以進一步包括:第二EBL 334,位於CGL 350與第二EML 340之間;以及第二HBL 336,位於第二EML 340與第二電極164之間。
此外,第二發光部分330可以進一步包括:第二HTL 332,位於CGL 350與第二EBL 334之間;以及EIL 338,位於第二HBL 336與第二電極164之間。
第二EML 340包括化學式1的發光化合物作為第三化合物342,並且發出藍光。例如,第二EML 340中的第三化合物342可以是化學式6的化合物的其中之一。
第二EML 340可以進一步包括第四化合物344。例如,第四化合物344可以由化學式7表示,並可以是化學式8的化合物的其中之一。
在第二EML 340中,第三化合物342的重量%可以小於第四化合物344。在第二EML 340中,第三化合物342可以用作摻雜劑(發光體),而第四化合物344可以用作主體。例如,在第二EML 340中,第三化合物342的重量%為約0.1至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第三化合物342的重量%可以為約0.1至10重量%,或約1至5重量%。
第二EML 340中的第三化合物342與第一EML 320中的第一化合物322可以相同或不同,並且,第二EML 340中的第四化合物344與第一EML 320中的第二化合物324可以相同或不同。此外,第一EML 320中第一化合物322的重量%與第二EML 340中第三化合物342的重量%可以相同或不同。
第二EBL 334可以包含化學式9的電子阻擋材料。此外,第二HBL 336可以包含化學式11的電洞阻擋材料和化學式13的電洞阻擋材料中的至少一種。
CGL 350位於第一發光部分310與第二發光部分330之間。亦即,第一發光部分310和第二發光部分330透過CGL 350進行連接。CGL 350可以是N型CGL 352與P型CGL 354的P-N接面CGL。
N型CGL 352位於第一HBL 318與第二HTL 332之間,並且,P型CGL 354位於N型CGL 352與第二HTL 332之間。
在OLED D中,由於第一EML 320和第二EML 340各自包含分別作為第一化合物322和第三化合物342的化學式1的發光化合物,因此OLED D和有機發光顯示裝置100的發光效率和壽命得到改善。
此外,由於將用於發出藍光的第一發光部分310和第二發光部分330進行堆疊,因此有機發光顯示裝置100提供具有高色溫的影像。
圖5為示出根據本發明第二態樣之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖;以及圖6為示出根據本發明第二實施態樣用於有機發光顯示裝置之具有兩個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖。圖7為示出根據本發明第二態樣用於有機發光顯示裝置之具有三個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖。
如圖5所示,有機發光顯示裝置400包括:第一基板410,其中界定有紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP;第二基板470,面向第一基板410;OLED D,位於第一基板410與二基板470之間並發出白光;以及彩色濾光層480,位於OLED D與第二基板470之間。
第一基板410和第二基板470各自可以是玻璃基板或可撓性基板。例如,第一基板410和第二基板470各自可以是聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)基板、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)基板、或聚碳酸酯(PC)基板。
緩衝層420形成在第一基板410上,並且在緩衝層420上形成各自對應於紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP的TFT Tr。可以省略緩衝層420。
半導體層422形成在緩衝層420上。半導體層422可以包括氧化物半導體材料或多晶矽。
閘極絕緣層424形成在半導體層422上。閘極絕緣層424可以由無機絕緣材料形成,如氧化矽或氮化矽。
由導電材料如金屬形成的閘極電極430形成在閘極絕緣層424上以對應於半導體層422的中心。
由絕緣材料形成的層間絕緣層432形成在閘極電極430上。可以由無機絕緣材料,如氧化矽或氮化矽,或有機絕緣材料,如苯環丁烯或感光丙烯酸,來形成層間絕緣層432。
層間絕緣層432包括暴露半導體層422兩側的第一接觸孔434和第二接觸孔436。第一接觸孔434和第二接觸孔436位於閘極電極430兩側以與閘極電極430間隔開。
由導電材料如金屬形成的源極電極440和汲極電極442形成在層間絕緣層432上。
源極電極440和汲極電極442相對於閘極電極430彼此間隔開,並分別通過第一接觸孔434和第二接觸孔436接觸半導體層422的兩側。
半導體層422、閘極電極430、源極電極440和汲極電極442構成TFT Tr。TFT Tr用作驅動元件。亦即,TFT Tr可以對應於(圖1的)驅動TFT Td。
儘管圖未示出,閘極線和資料線彼此交叉以界定像素,並且,開關TFT形成以連接到閘極線和資料線。開關TFT連接到作為驅動元件的TFT Tr。
此外,可以進一步形成:電源線,其可形成為與閘極線和資料線的其中之一平行並間隔開;以及儲存電容器,用於在一個幀中維持TFT Tr的閘極電極的電壓。
鈍化層450形成以覆蓋TFT Tr,該鈍化層450包括暴露TFT Tr的汲極電極442的汲極接觸孔452。
第一電極460通過汲極接觸孔452連接到TFT Tr的汲極電極442,並分別形成在每個像素和鈍化層450上。第一電極460可以是陽極,並可以由具有相對高功函數的導電材料形成,例如透明導電氧化物(TCO)。例如,第一電極460可以由氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、氧化錫(SnO)、氧化鋅(ZnO)、氧化銦銅 (ICO)或氧化鋁鋅(Al:ZnO, AZO)形成。
當有機發光顯示裝置400以底部發光型操作時,第一電極460可以具有透明導電材料層的單層結構。當有機發光顯示裝置400以頂部發光型操作時,可以在第一電極460下方形成反射電極或反射層。例如,反射電極或反射層可以由銀(Ag)或鋁-鈀-銅(APC)合金形成。在這種情況下,第一電極460可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三層結構。
堤層466形成在鈍化層450上以覆蓋第一電極460的邊緣。亦即,堤層466位於像素的邊界處,並暴露像素中的第一電極460的中心。由於OLED D在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中發出白光,因此,有機發光層462可以在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中形成共同層而不分離。可以形成堤層466以防止在第一電極460的邊緣處的電流洩漏,並可以省略堤層466。
有機發光層462形成在第一電極460上。
參照圖6,OLED D包括:面向彼此的第一電極460和第二電極464;以及有機發光層462,位於第一電極460與第二電極464之間。有機發光層462包括:第一發光部分710,包含第一EML 720;第二發光部分730,包含第二EML 740;以及電荷產生層(CGL)750,位於第一發光部分710與第二發光部分730之間。
第一電極460可以由具有相對高功函數的導電材料形成,以用作將電洞注入到有機發光層462的陽極。第二電極464可以由具有相對低功函數的導電材料形成,以用作將電子注入有機發光層462的陰極。
CGL 750位於第一發光部分710與第二發光部分730之間,並且,第一發光部分710、CGL 750以及第二發光部分730依序堆疊在第一電極460上。亦即,第一發光部分710位於第一電極460與CGL 750之間,並且,第二發光部分730位於第二電極464與CGL 750之間。
第一發光部分710包括第一EML 720。此外,第一發光部分710可以進一步包括:第一EBL 716,位於第一電極460與第一EML 720之間;以及第一HBL 718,位於第一EML 720與CGL 750之間。
此外,第一發光部分710可以進一步包括:第一HTL 714,位於第一電極460與第一EBL 716之間;以及HIL 712,位於第一電極460與第一HTL 714之間。
第一EML 720包括化學式1的發光化合物作為第一化合物722,並且發出藍光。例如,第一EML 720中的第一化合物722可以是化學式6的化合物的其中之一。
第一EML 720可以進一步包含第二化合物724。例如,第二化合物724可以由化學式7表示,並可以是化學式8的化合物的其中之一。
在第一EML 720中,第一化合物722的重量%小於第二化合物724。第一化合物722可以用作摻雜劑(發光體),而第二化合物724可以用作主體。例如,在第一EML 720中,第一化合物722的重量%可以為約0.1至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第一化合物722的重量%可以為約0.1至10重量%,或約1至5重量%。
第一EBL 716可以包括化學式9的化合物作為電子阻擋材料。此外,第一HBL 718可以包括化學式11和化學式13的化合物中的至少一種作為電洞阻擋材料。
第二發光部分730包括第二EML 740。此外,第二發光部分730可以進一步包括:第二EBL 734,位於CGL 750與第二EML 740之間;以及第二HBL 736,位於第二EML 740與第二電極464之間。
此外,第二發光部分730可以進一步包括:第二HTL 732,位於CGL 750與第二EBL 734之間;以及EIL 738,位於第二HBL 736與第二電極464之間。
第二EML 740可以是黃綠色EML。例如,第二EML 740可以包括黃綠色摻雜劑743和主體745。黃綠色摻雜劑743可以是黃綠色螢光化合物、黃綠色磷光化合物、以及黃綠色延遲螢光化合物中的一種。
在第二EML 740中,主體745的重量%可以為約70至99.9重量%,並且,黃綠色摻雜劑743的重量%可以為約0.1至30重量%。為了提供足夠的發光效率,黃綠色摻雜劑743的重量%可以為約0.1至10重量%,或約1至5重量%。
第二EBL 734可以包含化學式9的化合物作為電子阻擋材料。此外,第二HBL 736可以包含化學式11和化學式13的化合物中的至少一種作為電洞阻擋材料。
CGL 750位於第一發光部分710與第二發光部分730之間。亦即,第一發光部分710和第二發光部分730透過CGL 750進行連接。CGL 750可以是N型CGL 752與P型CGL 754的P-N接面CGL。
N型CGL 752位於第一HBL 718與第二HTL 732之間,並且,P型CGL 754位於N型CGL 752與第二HTL 732之間。
在圖6中,第一EML 720位於第一電極460與CGL 750之間,並包括作為本發明的發光化合物的第一化合物722以及作為蒽衍生物的第二化合物724,並且位於第二電極464與CGL 750之間的第二EML 740為黃綠色EML。或者,位於第一電極460與CGL 750之間的第一EML 720可以是黃綠色EML,而位於第二電極464與CGL 750之間的第二EML 740可以包括本發明的發光化合物和蒽衍生物,以成為藍色EML。
在OLED D中,由於第一EML 720包含本發明的發光化合物722,使得OLED D和有機發光顯示裝置400的發光效率和壽命顯著提高。
包含發出藍光的第一發光部分710和發出黃綠光的第二發光部分730的OLED D發出白光。
參照圖7,有機發光層462包括:第一發光部分530,包含第一EML 520;第二發光部分550,包含第二EML 540;第三發光部分570,包含第三EML 560;第一CGL 580,位於第一發光部分530與第二發光部分550之間;以及第二CGL 590,位於第二發光部分550與第三發光部分570之間。
第一CGL 580位於第一發光部分530與第二發光部分550之間,並且,第二CGL 590位於第二發光部分550與第三發光部分570之間。亦即,第一發光部分530、第一CGL 580、第二發光部分550、第二CGL 590、以及第三發光部分570依序堆疊在第一電極460上。換言之,第一發光部分530位於第一電極460與第一CGL 580之間,第二發光部分550位於第一CGL 580與第二CGL 590之間,並且,第三發光部分570位於第二電極464與第二CGL 590之間。
第一發光部分530可以包括依序堆疊在第一電極460上的HIL 532、第一HTL 534、第一EBL 536、第一EML 520、以及第一HBL 538。例如,HIL 532、第一HTL 534和第一EBL 536位於第一電極460與第一EML 520之間,並且,第一HBL 538位於第一EML 520與第一CGL 580之間。
第一EML 520包括化學式1的發光化合物作為第一化合物522,並且發出藍光。例如,第一EML 520中的第一化合物522可以是化學式6的化合物的其中之一。
第一EML 520可以進一步包括第二化合物542。例如,第二化合物542可以由化學式7表示,並可以是化學式8的化合物的其中之一。
在第一EML 520中,第一化合物522的重量%小於第二化合物542。第一化合物522可以用作摻雜劑(發光體),而第二化合物542可以用作主體。例如,在第一EML 520中,第一化合物522的重量%可以為約0.1至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第一化合物522的重量%可以為約0.1至10重量%,或約1至5重量%。
第一EBL 536可以包括化學式9的化合物作為電子阻擋材料。此外,第一HBL 538可以包括化學式11和化學式13的化合物中的至少一種作為電洞阻擋材料。
第二發光部分550可以包括第二HTL 552、第二EML 540以及電子傳輸層(ETL)554。第二HTL 552位於第一CGL 580與第二EML 540之間,並且,ETL 554位於第二EML 540與第二CGL 590之間。
第二EML 540可以是黃綠色EML。例如,第二EML 540可以包括主體和黃綠色摻雜劑。
或者,第二EML 540可以包括主體、紅色摻雜劑以及綠色摻雜劑。在這種情況下,第二EML 540可以具有單層結構或雙層結構,該雙層結構包括:下層,包含主體和紅色摻雜劑(或綠色摻雜劑);以及上層,包含主體和綠色摻雜劑(或紅色摻雜劑)。
第二EML 540可以具有三層結構,該三層結構包括:第一層,包含主體和紅色摻雜劑;第二層,包含主體和黃綠色摻雜劑;以及第三層,包含主體和綠色摻雜劑。
第三發光部分570可以包括第三HTL 572、第二EBL 574、第三EML 560、第二HBL 576、以及EIL 578。
第三EML 560包含化學式1的發光化合物作為第三化合物562,並且發出藍光。例如,第三EML 560中的第三化合物562可以是化學式6的化合物的其中之一。
第三EML 560可以進一步包含第四化合物564。例如,第四化合物564可以由化學式7表示,並可以是化學式8的化合物的其中之一。
在第三EML 560中,第三化合物562的重量%可以小於第四化合物564。在第三EML 560中,第三化合物562可以用作摻雜劑(發光體),而第四化合物564可以用作主體。例如,在第三EML 560中,第三化合物562的重量%可以為約0.1至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第三化合物562的重量%可以為約0.1至10重量%,或約1至5重量%。
第三EML 560中的第三化合物562與第一EML 520中的第一化合物522可以相同或不同,並且,第三EML 560中的第四化合物564與第一EML 520中的第二化合物542可以相同或不同。此外,第一EML 520中第一化合物522的重量%與第三EML 560中第三化合物562的重量%可以相同或不同。
第二EBL 574可以包含化學式9的電子阻擋材料。此外,第二HBL 576可以包含化學式11的電洞阻擋材料和化學式13的電洞阻擋材料中的至少一種。
第一CGL 580位於第一發光部分530與第二發光部分550之間,並且,第二CGL 590位於第二發光部分550與第三發光部分570之間。亦即,第一發光部分530和第二發光部分550透過第一CGL 580進行連接,並且,第二發光部分550和第三發光部分570透過第二CGL 590進行連接。第一CGL 580可以是第一N型CGL 582和第一P型CGL 584的PN接面CGL,並且,第二CGL 590可以是第二N型CGL 592和第二P型CGL 594的PN接面CGL。
在第一CGL 580中,第一N型CGL 582位於第一HBL 538與第二HTL 552之間,並且,第一P型CGL 584位於第一N型CGL 582與第二HTL 552之間。
在第二CGL 590中,第二N型CGL 592位於ETL 554與第三HTL 572之間,並且,第二P型CGL 594位於第二N型CGL 592與第三HTL 572之間。
在OLED D 中,由於第一EML 520和第三EML 560各自包含分別作為第一化合物522和第三化合物562的化學式1的發光化合物,因此,OLED D和有機發光顯示裝置400的發光效率和壽命得到改善。
此外,包含第一發光部分530和第三發光部分570以及發出黃綠光或紅光/綠光的第二發光部分550的OLED D可以發出白光。
在圖7中,OLED D具有第一發光部分530、第二發光部分550和第三發光部分570的三層堆疊結構。或者,OLED D可以進一步包括額外的發光部分和CGL。
再次參照圖5,第二電極464形成在有機發光層462所形成處的第一基板410的上方。
在有機發光顯示裝置400中,由於從有機發光層462發出的光通過第二電極464入射到彩色濾光層480,因此,第二電極464具有用於透射光的薄剖面。
第一電極460、有機發光層462和第二電極464構成OLED D。
彩色濾光層480位於OLED D上方,並包括分別對應於紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP的紅色濾光片482、綠色濾光片484和藍色濾光片486。紅色濾光片482可以包括紅色染料和紅色顏料中的至少一種,綠色濾光片484可以包括綠色染料和綠色顏料中的至少一種,而藍色濾光片486可以包括藍色染料和藍色顏料中的至少一種。
儘管圖未示出,可以藉由使用黏合層將彩色濾光層480附接到OLED D。或者,彩色濾光層480可以直接形成在OLED D上。
可以形成封裝膜(圖未示出)以防止濕氣滲透到OLED D中。例如,封裝膜可以包括依序堆疊的第一無機絕緣層、有機絕緣層以及第二無機絕緣層,但不限於此。可以省略封裝膜。
用於減少環境光反射的偏光板(圖未示出)可以設置在頂部發光型OLED D的上方。例如,偏光板可以是圓偏光板。
在圖5的OLED中,第一電極460和第二電極464分別為反射電極和透明(或半透明)電極,並且,彩色濾光層480設置在OLED D上方。或者,當第一電極460和第二電極464分別為透明(或半透明)電極和反射電極時,彩色濾光層480可以設置在OLED D與第一基板410之間。
可以在OLED D與彩色濾光層480之間形成色轉換層(圖未示出)。色轉換層可以包括分別對應於紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP的紅色轉換層、綠色轉換層以及藍色轉換層。來自OLED D的白光分別被紅色轉換層、綠色轉換層和藍色轉換層轉換為紅光、綠光和藍光。例如,色轉換層可以包括量子點。因此,可以進一步提高有機發光顯示裝置400的色純度。
可以包括色轉換層以替代彩色濾光層480。
如上所述,在有機發光顯示裝置400中,在紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP中的OLED D發出白光,並且,來自有機發光二極體D的白光穿過紅色濾光片482、綠色濾光片484以及藍色濾光片486。因此,分別從紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP提供紅光、綠光以及藍光。
在圖5至圖7中,將發出白光的OLED D用於顯示裝置。或者,OLED D可以形成在基板的整個表面上,而不需驅動元件和彩色濾光層中的至少一個,以用於照明裝置。各自包含本發明的OLED D的顯示裝置和照明裝置可以稱為有機發光裝置。
圖8為示出根據本發明第三態樣之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
如圖8所示,有機發光顯示裝置600包括:第一基板610,其中界定紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP;第二基板670,面向第一基板610;OLED D,位於第一基板610與第二基板670之間並發出白光;以及色轉換層680,位於OLED D與第二基板670之間。
儘管圖未示出,彩色濾光片可以形成在第二基板670與各個色轉換層680之間。
第一基板610和第二基板670各自可以是玻璃基板或可撓性基板。例如,第一基板610和第二基板670各自可以是聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)基板、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)基板、或聚碳酸酯(PC)基板。
TFT Tr形成在第一基板610上,並對應於紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP中的每一個;鈍化層650形成以覆蓋TFT Tr,並具有暴露TFT Tr的電極如汲極電極的汲極接觸孔652。
包含第一電極660、有機發光層662以及第二電極664的OLED D形成在鈍化層650上。在這種情況下,第一電極660可以透過汲極接觸孔652連接到TFT Tr的汲極電極。
堤層666形成在鈍化層650上以覆蓋第一電極660的邊緣。亦即,堤層666位於像素的邊界處,並暴露像素中的第一電極660的中心。由於OLED D在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中發出藍光,因此,有機發光層662可以在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中形成共同層而不分離。可以形成堤層666以防止在第一電極660的邊緣處的電流洩漏,並可以省略堤層466。
OLED D發出藍光並可以具有圖3或圖4所示的結構。亦即,OLED D形成在紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP的每一個中,並提供藍光。
色轉換層680包括:第一色轉換層682,對應於紅色像素RP;以及第二色轉換層684,對應於綠色像素GP。例如,色轉換層680可以包括無機色轉換材料,如量子點。藍色像素BP中不存在色轉換層680,使得藍色像素BP中的OLED D可以直接面向第二基板670。
來自OLED D的藍光被紅色像素RP中的第一色轉換層682轉換成紅光,而來自OLED D的藍光被綠色像素GP中的第二色轉換層684轉換成綠光。
因此,有機發光顯示裝置600可以顯示全彩影像。
另一方面,當來自OLED D的光穿過第一基板610時,將色轉換層680設置在OLED D與第一基板610之間。
對於所屬領域中具有通常知識者將顯而易見的是,在不脫離本發明的精神或範圍的情況下,可以對本發明的態樣進行各種修改和變化。因此,該些修改和變化旨在涵蓋本發明的內容,只要它們落入所附申請專利範圍及其均等物的範圍內。
本申請主張於2020年12月29日提交的韓國專利申請第10-2020-0186022號的優先權權益,其全部內容透過引用完整地併入本文中。
Cst:儲存電容器 D:有機發光二極體(OLED) DL:資料線 GL:閘極線 PL:電源線 P:像素區域 RP:紅色像素 GP:綠色像素 BP:藍色像素 Ts:開關薄膜電晶體 Td:驅動薄膜電晶體 Tr:薄膜電晶體(TFT) 100,400,600:有機發光顯示裝置 110:基板 120,420:緩衝層 122,422:半導體層 124,424:閘極絕緣層 130,430:閘極電極 132,432:層間絕緣層 134,434:第一接觸孔 136,436:第二接觸孔 140,440:源極電極 142,442:汲極電極 150,450,650:鈍化層 152,452,652:汲極接觸孔 160,460,660:第一電極 162,462,662:有機發光層 164,464,664:第二電極 166,466,666:堤層 170:封裝膜 172:第一無機絕緣層 174:有機絕緣層 176:第二無機絕緣層 210,312,532,712:電洞注入層(HIL) 220:電洞傳輸層(HTL) 230:電子阻擋層(EBL) 240:發光材料層(EML) 242,322,522,722:第一化合物 244,324,542,724:第二化合物 250:電洞阻擋層(HBL) 260,338,578,738:電子注入層(EIL) 310,530,710:第一發光部分 314,534,714:第一HTL 316,536,716:第一EBL 318,538,718:第一HBL 320,520,720:第一EML 330,550,730:第二發光部分 332,552,732:第二HTL 334,574,734:第二EBL 336,576,736:第二HBL 340,540,740:第二EML 342,562:第三化合物 344,564:第四化合物 350,750:電荷產生層(CGL) 352,752:N型CGL 354,754:P型CGL 410,610:第一基板 470,670:第二基板 480:彩色濾光層 482:紅色濾光片 484:綠色濾光片 486:藍色濾光片 554:電子傳輸層(ETL) 560:第三EML 570:第三發光部分 572:第三HTL 580:第一CGL 582:第一N型CGL 584:第一P型CGL 590:第二CGL 592:第二N型CGL 594:第二P型CGL 680:色轉換層 682:第一色轉換層 684:第二色轉換層 743:黃綠色摻雜劑 745:主體
所附圖式被包含在內以提供對本發明的進一步了解,並且併入及構成本說明書的一部分,以及示出本發明的態樣並與說明書一起用於解釋本發明的原理。 圖1為示出本發明之有機發光顯示裝置的示意性電路圖; 圖2為示出根據本發明第一態樣之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖; 圖3為示出根據本發明第一態樣用於有機發光顯示裝置之具有單個發光部分的OLED的示意性剖面圖; 圖4為示出根據本發明第一態樣用於有機發光顯示裝置之具有兩個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖; 圖5為示出根據本發明第二態樣之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖; 圖6為示出根據本發明第二態樣用於有機發光顯示裝置之具有兩個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖; 圖7為示出根據本發明第二態樣用於有機發光顯示裝置之具有三個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖;以及 圖8為示出根據本發明第三態樣之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
Figure 110127801-A0101-11-0002-3
D:有機發光二極體(OLED)
160:第一電極
162:有機發光層
164:第二電極
210:電洞注入層(HIL)
220:電洞傳輸層(HTL)
230:電子阻擋層(EBL)
240:發光材料層(EML)
242:第一化合物
244:第二化合物
250:電洞阻擋層(HBL)
260:電子注入層(EIL)

Claims (20)

  1. 一種發光化合物,由化學式1表示: [化學式1]
    Figure 03_image001
    , 其中,n是0或1,並且,X是B、P=O和P=S的其中之一, 其中,Y 1和Y 2各自獨立地選自由NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se以及Si(R 3) 2所組成的群組,並且,Y 3是O或S, 其中,Z 1至Z 4各自獨立地是N或CR 4,並且,Z 1至Z 4中的至少三個是CR 4, 其中,R 1至R 3各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代, 其中,R 4至R 6各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;或者,四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6彼此連接以形成稠環,並且,R 4至R 6中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基,以及 其中,A環和B環各自獨立地選自由被取代或未被取代的六元環烷基環、被取代或未被取代的六元芳香環、以及被取代或未被取代的六元雜芳環所組成的群組。
  2. 如請求項1所述之發光化合物,其中,該化學式1由化學式2-1表示: [化學式2-1]
    Figure 03_image007
  3. 如請求項2所述之發光化合物,其中,該化學式2-1由化學式2-2表示: [化學式2-2]
    Figure 03_image009
    , 其中,在該化學式2-2中,Z 1至Z 4中的一個是N,並且,Z 1至Z 4中的另外三個是CR 4, 其中,該三個R 4中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基,以及 其中,R 11至R 17各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
  4. 如請求項1所述之發光化合物,其中,該化學式1由化學式3-1表示: [化學式3-1]
    Figure 03_image011
  5. 如請求項4所述之發光化合物,其中,該化學式3-1由化學式3-2表示: [化學式3-2]
    Figure 03_image013
    , 其中,在該化學式3-2中,將相鄰的兩個R 4彼此連接以形成稠環,並且,另外兩個R 4中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基,以及 其中,R 21至R 27各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
  6. 如請求項1所述之發光化合物,其中,該化學式1由化學式4-1表示: [化學式4-1]
    Figure 03_image015
  7. 如請求項6所述之發光化合物,其中,該化學式4-1由化學式4-2至化學式4-4的其中之一表示: [化學式4-2]
    Figure 03_image017
    , [化學式4-3]
    Figure 03_image019
    ,以及 [化學式4-4]
    Figure 03_image021
    , 其中,在該化學式4-2至該化學式4-4中,Z 1至Z 4中的一個是N,並且,Z 1至Z 4中的另外三個是CR 4, 其中,該三個R 4中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基,以及 其中,R 31至R 37各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;或者,R 31至R 34中相鄰的兩個彼此連接以形成雜稠環。
  8. 如請求項7所述之發光化合物,其中,該化學式4-2至該化學式4-4分別由化學式4-5至化學式4-7表示: [化學式4-5]
    Figure 03_image023
    , [化學式4-6]
    Figure 03_image025
    ,以及 [化學式4-7]
    Figure 03_image027
    其中,在該化學式4-5至該化學式4-7中,Y 4是O或S, 其中,Z 5至Z 8中的一個是N,並且,Z 5至Z 8中的另外三個是CR 7, 其中,該三個R 7各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代,並且,該三個R 7中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基,以及 其中,R 35至R 37各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
  9. 如請求項1所述之發光化合物,其中,該化學式1由化學式5-1表示: [化學式5-1]
    Figure 03_image029
  10. 如請求項9所述之發光化合物,其中,該化學式5-1由化學式5-2表示: [化學式5-2]
    Figure 03_image031
    , 其中,在該化學式5-2中,四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6彼此連接以形成稠環,並且,R 4、R 5和R 6的另外四個中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基,以及 其中,R 41至R 47各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
  11. 如請求項9所述之發光化合物,其中,該化學式5-1由化學式5-3表示: [化學式5-3]
    Figure 03_image033
    , 其中,在該化學式5-3中,Y 5是O或S, 其中,四個R 4中相鄰的兩個或相鄰的R 5和R 6彼此連接以形成稠環,並且,R 4、R 5和R 6的另外四個中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基, 其中,R 8、R 9和R 51至R 54各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;或者,R 51至R 54中相鄰的兩個或R 8和R 9彼此連接以形成稠環, 其中,R 8、R 9和R 51至R 54的另外四個中的至少一個是被氘取代的C 1至C 10烷基,以及 其中,R 55至R 57各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
  12. 如請求項11所述之發光化合物,其中,該化學式5-3由化學式5-4表示: [化學式5-4]
    Figure 03_image035
  13. 如請求項1所述之發光化合物,其中,該由化學式1表示的發光化合物為化學式6的化合物的其中之一: [化學式6]
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
    Figure 03_image065
    Figure 03_image067
    Figure 03_image069
    Figure 03_image071
    Figure 03_image073
    Figure 03_image075
    Figure 03_image077
    Figure 03_image079
    Figure 03_image081
    Figure 03_image083
    Figure 03_image085
    Figure 03_image087
    Figure 03_image089
    Figure 03_image091
    Figure 03_image093
    Figure 03_image095
    Figure 03_image097
    Figure 03_image099
    Figure 03_image101
  14. 一種有機發光裝置,包括: 一基板;以及 一有機發光二極體,位於該基板上並包含:一第一電極;一第二電極,面向該第一電極;以及一第一發光材料層,包含一第一化合物並位於該第一電極與該第二電極之間, 其中,該第一化合物是如請求項1至12中任一項所述之發光化合物。
  15. 如請求項14所述之有機發光裝置,其中,該第一發光材料層進一步包含一第二化合物, 其中,該第二化合物由化學式7表示: [化學式7]
    Figure 03_image187
    , 其中,Ar 1和Ar 2各自獨立地為C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基,且L為單鍵或C 6至C 30伸芳基,以及 其中,氫未被氘化、或部分被氘化、或全部被氘化。
  16. 如請求項14所述之有機發光裝置,其中,該有機發光二極體進一步包含: 一第二發光材料層,包含一第三化合物並位於該第一發光材料層與該第二電極之間;以及 一第一電荷產生層,位於該第一發光材料層與該第二發光材料層之間,以及 其中,該第三化合物是如請求項1所述之發光化合物。
  17. 如請求項16所述之有機發光裝置,其中,該有機發光二極體進一步包含: 一第三發光材料層,位於該第一電荷產生層與該第二發光材料層之間;以及 一第二電荷產生層,位於該第二發光材料層與該第三發光材料層之間,以及 其中,該第三發光材料層發出黃綠光,或發出紅光和綠光。
  18. 如請求項14所述之有機發光裝置,其中,該有機發光二極體進一步包含: 一第二發光材料層,發出黃綠光並位於該第一發光材料層與該第二電極之間;以及 一電荷產生層,位於該第一發光材料層與該第二發光材料層之間。
  19. 如請求項14所述之有機發光裝置,其中,一紅色像素、一綠色像素及一藍色像素界定在該基板上,且該有機發光二極體對應於該紅色像素、該綠色像素和該藍色像素中的每一個,以及 其中,該有機發光裝置進一步包括一彩色濾光層,設置在該基板與該有機發光二極體之間或設置在該有機發光二極體上,並對應於該紅色像素、該綠色像素和該藍色像素。
  20. 如請求項14所述之有機發光裝置,其中,該由化學式1表示的第一化合物為化學式6的化合物的其中之一: [化學式6]
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