CN114744132A - 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及具有下式1的结构的有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。包含所述有机金属化合物的OLED和有机发光装置可以提高其发光效率、发光色纯度和寿命。[式1]Ir(LA)m(LB)n 。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月15日在韩国提交的韩国专利申请第10-2020-0175416号的优先权，其全部内容明确地结合于本申请中。
背景
技术领域
本公开涉及有机金属化合物，更具体地，涉及具有优异的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
相关技术的讨论
在广泛使用的平面显示装置中，有机发光二极管(OLED)作为迅速代替液晶显示装置(LCD)的显示装置而受到关注。OLED可以形成小于
的有机薄膜并可以通过电极构造实现单向或双向图像。而且，OLED甚至可以形成在诸如塑料基板的柔性透明基板上，使得可以使用OLED容易地实现柔性或可折叠的显示装置。此外，与LCD相比，OLED可以较低的电压驱动并且OLED具有优异的高色纯度。
由于荧光材料在发光过程中仅使用单线态(singlet)激子能量，因此相关技术的荧光材料显示出低发光效率。相反，磷光材料由于其在发光过程中使用三线态(triplet)激子能量以及单线态激子能量，因此可以显示出高发光效率。然而，金属络合物--代表性磷光材料--对于商业用途而言发光寿命短。因此，仍然需要开发可以提高发光效率和发光寿命的新型化合物。
发明内容
因此，本公开的实施方案涉及一种基本上消除了由于相关技术的局限和缺点而导致的一个或多个问题的有机发光装置。
本公开的一个目的是提供具有优异的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
附加的特征和方面将在随后的描述中阐述，并且部分地将由该描述变得显而易见，或者可以通过实践本文提供的发明构思来获知。本发明构思的其他特征和方面可以通过在说明书文字、其权利要求以及附图中特别指出的结构或由其衍生的结构来实现和得到。
为了实现本发明构思的这些和其他方面，如所体现和宽泛描述的，一方面，本公开提供了一种具有下式1的结构的有机金属化合物：
[式1]
lr(LA)m(LB)n
其中LA具有下式2的结构；LB是具有下式4的结构的辅助(auxiliary)配体；m是1至3的整数且n是0至2的整数，其中m+n是3；
[式2]
其中R1至R3各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基(sulfany1)、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或R2和R3形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；并且A具有下式3的结构：
[式3]
其中X1至X4各自独立地是CR4或N，其中X1至X4中的至少一个是CR4；X5至X7独立地是CR5或N，其中X5至X7中的至少一个是CR5；X8至X11独立地是CR6或N，其中X8至X11中的至少一个是CR6；R4至R6各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或相邻的两个R4、相邻的两个R5和相邻的两个R6各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；其中式2中的咪唑配体连接于构成X1至X4的CR4的碳原子，并且式1中的铱原子连接于与被X1至X4的咪唑配体连接的碳原子相邻的原子，或式2中的咪唑配体连接于构成X5至X7的CR5的碳原子，并且式1中的铱原子连接于与被X5至X7的咪唑配体连接的碳原子相邻的原子；
[式4]
在另一方面，本公开提供了一种有机发光二极管，其包括：第一电极；面对第一电极的第二电极；和发射层，其设置在第一电极与第二电极之间并且包括至少一个发射材料层，其中所述至少一个发射材料层包含所述有机金属化合物。
作为示例，有机金属化合物可以作为掺杂剂包含在所述至少一个发射材料层中。
发射层可以具有单个发射部分或多个发射部分以形成串联结构。
在又一方面，本公开提供了一种有机发光装置，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置，其包括基板和在基板之上的有机发光二极管。
应当理解，前面的一般描述和下面的详细描述都是示例性和说明性的，并且旨在对所要求保护的发明构思提供进一步的解释。
附图说明
附图提供对本公开的进一步理解，将附图结合到本申请中并构成本申请的一部分，这些附图示出了本公开的实施方案并且与说明书一起用于解释本公开的原理。
图1是示出了根据本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出了根据本公开的一个示例性方面的作为有机发光装置的实例的有机发光显示装置的截面图。
图3是示出了根据本公开的一个示例性方面的具有单个发射部分的有机发光二极管的截面图。
图4是示出了根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。
图5是示出了根据本公开的又一个示例性方面的具有双重堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
图6是示出了根据本公开的又一个示例性方面的具有三重堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
具体实施方案
现在将详细参考本公开的各方面，这些方面的实例在附图中示出。
[有机金属化合物]
在有机发光二极管中的发射材料应当具有优异的发光效率和发光寿命。根据本公开的有机金属化合物具有刚性化学构象，使得其具有优异的发光效率和发光寿命。本公开的有机金属化合物可以具有下式1的结构：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中LA具有下式2的结构；LB是具有下式4的结构的辅助配体；m是1至3的整数且n是0至2的整数，其中m+n是3；
[式2]
其中R1至R3各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或R2和R3形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；并且A具有下式3的结构：
[式3]
其中X1至X4各自独立地是CR4或N，其中X1至X4中的至少一个是CR4；X5至X7独立地是CR5或N，其中X5至X7中的至少一个是CR5；X8至X11独立地是CR6或N，其中X8至X11中的至少一个是CR6；R4至R6各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或相邻的两个R4、相邻的两个R5和相邻的两个R6各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；其中式2中的咪唑配体连接于构成X1至X4的CR4的碳原子，并且式1中的铱原子连接于与被X1至X4的咪唑配体连接的碳原子相邻的原子，或式2中的咪唑配体连接于构成X5至X7的CR5的碳原子，并且式1中的铱原子连接于与被X5至X7的咪唑配体连接的碳原子相邻的原子；
[式4]
如本文所用，术语“未取代的”是指连接的是氢，并且在这种情况下，氢包括氕、氘和氚。
如本文所用，术语“取代的”中的取代基包括但不限于未取代的或氘或卤素取代的C1-C20烷基、未取代的或氘或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、肼基(hydrazyl)、磺酸酯基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基。
如本文所用，在诸如“杂烷基”、“杂烯基”、“杂脂环族基团”、“杂芳族基团”、“杂亚环烷基”、“杂亚芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂芳基氧化烯基(oxylene)”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳基氧基”、“杂芳基氨基”中的术语“杂”是指构成脂族链、脂环族基团或环或芳族基团或环的至少一个碳原子、例如1-5个碳原子被至少一个选自以下的杂原子取代：N、O、S、P及它们的组合。
在一个示例性方面，当式2和3中的R1至R6各自独立地是C6-C30芳族基团时，R1至R6各自独立地可以是但不限于C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C6-C30芳基氧基和C6-C30芳基氨基。作为示例，当R1至R6各自独立地是C6-C30芳基时，R1至R6可以各自独立地包括但不限于未稠合或稠合的芳基诸如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并-茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基、非那烯基、菲基、苯并-菲基、二苯并-菲基、薁基(azulenyl)、芘基、荧蒽基、三亚苯基、
基、四亚苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadeneyl)、苉基、五亚苯基、并五苯基、芴基、茚并-芴基和螺-芴基。
替代地，当式2和3中的R1至R6各自独立地是C3-C30杂芳族基团时，R1至R6各自独立地可以是但不限于C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳基烷基、C3-C30杂芳基氧基和C3-C30杂芳基氨基。作为示例，当R1至R6各自独立地是C3-C30杂芳基时，R1至R6各自独立地可以包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基(pyrrolizinyl)、咔唑基、苯并-咔唑基、二苯并-咔唑基、吲哚并-咔唑基、茚并-咔唑基、苯并-呋喃并-咔唑基、苯并-噻吩并-咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基(phthalazinyl)、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并-喹啉基、苯并-异喹啉基、苯并-喹唑啉基、苯并-喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、咟啶基(perimidinyl)、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、二噁英基(dioxanyl)、苯并-呋喃基、二苯并-呋喃基、噻喃基、呫吨基、色烯基、异色烯基、硫嗪基(thioazinyl)、苯硫基(thiophenyl)、苯并-苯硫基、二苯并-苯硫基、二呋喃并-吡嗪基、苯并呋喃并-二苯并-呋喃基、苯并噻吩并-苯并-苯硫基、苯并噻吩并-二苯并-苯硫基、苯并噻吩并-苯并-呋喃基、苯并噻吩并-二苯并-呋喃基、呫吨连接的螺吖啶基、被至少一个C1-C10烷基取代的二氢吖啶基和N-取代的螺芴基。
作为示例，式2和3中R1至R6的芳族基团或杂芳族基团各自可以由一个至三个芳族或杂芳族环组成。当R1至R6的芳族或杂芳族环的数目大于四时，整个分子内的共轭结构变得太长，因此，有机金属化合物可能具有太窄的能带隙。例如，R1至R6的芳基或杂芳基可以各自独立地包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯并-呋喃基、二苯并-呋喃基、噻吩基、苯并-噻吩基、二苯并-噻吩基、咔唑基、吖啶基、咔啉基(carbolinyl)、吩嗪基、吩噁嗪基和/或吩噻嗪基。
此外，式2和3中的R1至R6的C4-C30脂环族基团可以独立地包括但不限于C4-C30环烷基和C4-C30环烯基，且R1至R6的C3-C30杂脂环族基团可以独立地包括但不限于C3-C30杂环烷基和C3-C30杂环烯基。
在一个示例性方面，R1至R6的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团可以各自独立地未取代或被卤素、C1-C10烷基、C4-C20脂环族基团、C3-C20杂脂环族基团、C6-C20芳族基团和C3-C20杂芳族基团中的至少一个取代。此外，由R2和R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5和相邻的两个R6各自形成的C4-C20脂环族环、C3-C20杂脂环族环、C6-C30芳族环和C3-C30杂芳族环可以各自独立地未取代或被至少一个C1-C10烷基取代。
替代地，R2和R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5和相邻的两个R6可以各自独立地形成未取代或取代的C4-C30脂环族环(例如，C5-C10脂环族环)、未取代或取代的C3-C30杂脂环族环(例如C3-C10杂脂环族环)、未取代或取代的C6-C30芳族环(例如C6-C20芳族环)、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环(例如C3-C20杂芳族环)。由R2和R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5和相邻的两个R6各自形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环不限于特定的环。例如，由这些基团形成的芳族环或杂芳族环可以包括但不限于未取代或被至少一个C1-C10烷基取代的苯环、吡啶环、吲哚环、吡喃环、芴环。
具有式1的结构的有机金属化合物具有由至少5个环组成的杂芳族配体。由于有机金属化合物具有刚性化学构象，使得其构象在发光过程中不旋转，因此，可以保持良好的发光寿命。有机金属化合物具有特定的光致发光范围，因此可以提高其色纯度。
在一个示例性方面，式1中的m和n各自可以为1或2。当有机金属化合物是包括与中心金属原子配位的两个不同的二齿配体的杂配(heteroleptic)金属络合物时，可以通过将两种不同的二齿配体组合来容易地控制有机金属化合物的光致发光色纯度和发光颜色。此外，可以通过将各种取代基引入每种配体来控制有机金属化合物的色纯度和发射峰。替代地，在式1中m可以是3并且n可以是0。作为示例，具有式1的结构的有机金属化合物发绿光并且可以提高有机发光二极管的发光效率。
作为示例，X1至X4中可以各自独立地是CR4，X5至X7可以各自独立地是CR5并且X8至X11可以各自独立地是CR6。即，X1至X11可以各自独立地是未取代或取代的碳原子，或者X1至X11中相邻的两个可以独立地形成脂环族环、杂脂环族环、芳族环或杂芳族环。
在一个示例性方面，具有式3的结构的稠合杂芳族配体可以通过具有X1至X4作为核原子的环连接于中心铱原子和咪唑配体。具有这种连接结构的主要配体LA可以具有下式5的结构：
[式5]
其中R1至R3和X1至X11各自与式2和式3中定义的相同。
作为示例，具有式5的结构的主要配体LA可以包括以下式6A至式6F的结构中的任何一种：
[式6A]
[式6B]
[式6C]
[式6D]
[式6E]
[式6F]
其中R1至R3各自与式2中定义的相同；R11至R13各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或当a、b和c各自是2或更大时，相邻的两个R11、相邻的两个R12和相邻的两个R13各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；a、b和c各自是取代基的数目并且a是0至2的整数，b是0至3的整数，并且c是0至4的整数。
在一个示例性方面，式6A至6F中的R11至R13的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团可以各自独立地未取代或被卤素、C1-C10烷基、C4-C20脂环族基团、C3-C20杂脂环族基团、C6-C20芳族基团和C3-C20杂芳族基团中的至少一种取代。此外，由相邻的两个R11、相邻的两个R12和相邻的两个R13各自形成的C4-C20脂环族环、C3-C20杂脂环族环、C6-C30芳族环和C3-C30杂芳族环可以各自独立地未取代或被至少一个C1-C10烷基取代。
在另一个示例性方面，具有式3的结构的稠合杂芳族配体可以通过具有X5至X7作为核原子的环连接到中心铱原子和咪唑配体。具有这样的连接结构的主要配体LA可以具有下式7的结构：
[式7]
其中R1至R3和X1至X11各自与式2和式3中定义的相同。
作为示例，具有式7的结构的主要配体LA可以包括以下式8A或式8B的结构中的任一个：
[式8A]
[式8B]
其中R1至R3各自与式2中定义的相同；R11至R13各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或当e和f各自是2或更大时，相邻的两个R12和相邻的两个R13各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；d、e和f各自是取代基的数目，并且d是0至1的整数，并且e和f各自独立地是0至4的整数。
在一个示例性方面，式8A和8B中的R11至R13的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团可以各自独立地未取代或被卤素、C1-C10烷基、C4-C20脂环族基团、C3-C20杂脂环族基团、C6-C20芳族基团和C3-C20杂芳族基团中的至少一种取代。此外，由相邻的两个R11、相邻的两个R12和相邻的两个R13各自形成的C4-C20脂环族环、C3-C20杂脂环族环、C6-C30芳族环和C3-C30杂芳族环可以各自独立地未取代或被至少一个C1-C10烷基取代。
在又一个示例性方面，作为辅助配体的LB可以是基于苯基-吡啶并的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。作为示例，LB可以具有但不限于下式9A或式9B的结构：
[式9A]
[式9B]
其中R21、R22和R31至R33各自独立地是氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或当j和k各自是2或更大时，相邻的两个R31至R33、相邻的两个R21和相邻的两个R23各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环。
R21至R22和R31至R33的取代基或由R21至R22和R31至R33形成的环可以与式2和3中所述的取代基或环相同。例如，式9A至9B中的R21至R33的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团可以各自独立地未取代或被卤素、C1-C10烷基、C4-C20脂环族基团、C3-C20杂脂环族基团、C6-C20芳族基团和C3-C20杂芳族基团中的至少一种取代。此外，由相邻的两个R21、相邻的两个R22和R31至R33中的相邻的两个各自形成的C4-C20脂环族环、C3-C20杂脂环族环、C6-C30芳族环和C3-C30杂芳族环可以各自独立地未取代或被至少一个C1-C10烷基取代。
在一个示例性方面，具有式1至4的结构的有机金属化合物，例如包含具有式5的结构的LA，可以选自但不限于下式10的有机金属化合物：
[式10]
在另一个示例性方面，具有式1至4的结构的有机金属化合物，例如包含具有式7的结构的LA，可以选自但不限于下式11的有机金属化合物：
[式11]
具有式5至式11的任一结构的有机金属化合物包括由至少5个环组成的杂芳族配体，因此其具有刚性化学构象。由于有机金属化合物可以在发射过程中保持其稳定的化学构象，因此可以提高其色纯度和发光寿命。此外，由于有机金属化合物可以是具有二齿配体的金属络合物，所以可以容易地控制发光色纯度和发光颜色。因此，通过将具有式1至11的结构的有机金属化合物施用于发射层中，得到了具有优异的发光效率的有机发光二极管。
[有机发光装置和有机发光二极管]
可以通过将具有式1至11的结构的有机化合物施用于发射层例如OLED的发射材料层中，来实现具有降低的驱动电压和优异的发光效率以及改善的发光寿命的OLED。本公开的OLED可以施用于有机发光装置诸如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将解释包括所述OLED的有机发光显示装置。
图1是示出了根据本公开的示例性方面的一个有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示，在有机发光显示装置中，栅极线GL、数据线DL和电源线PL各自彼此交叉以限定像素区域P。在像素区域P内形成开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。像素区域P可以包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。
开关薄膜晶体管Ts连接到栅极线GL和数据线DL，并且驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts和电源线PL之间。有机发光二极管D连接到驱动薄膜晶体管Td。当施用于栅极线GL中的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时，将施用于数据线DL中的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts施用于驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极中。
通过施用于栅电极中的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通，使得通过驱动薄膜晶体管Tr将与数据信号成比例的电流从电源线PL供应给有机发光二极管D。并且然后，有机发光二极管D发射具有与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下，用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出了根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2所示，有机发光显示装置100包括基板102、在基板102之上的薄膜晶体管Tr以及连接到薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。作为示例，基板102限定红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且有机发光二极管D位于每个像素区域中。换句话说，各自发射红色、绿色或蓝色光的有机发光二极管D相应地位于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及它们的组合。其之上布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
缓冲层106可以设置在基板102之上，且薄膜晶体管Tr设置在缓冲层106之上。可以省略缓冲层106。
半导体层110设置在缓冲层106之上。在一个示例性方面，半导体层110可以包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层110下方设置遮光图案，并且该遮光图案可以防止光入射至半导体层110，从而防止半导体层110由于光而劣化。替代地，半导体层110可以包含多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相对边缘可以掺杂有杂质。
包括绝缘材料的栅极绝缘层120设置在半导体层110上。栅极绝缘层120可以包括但不限于无机绝缘材料诸如氧化硅(SiOx)或氮化硅(SiNx)。
由诸如金属的导电材料制成的栅电极130设置在栅极绝缘层120之上以对应于半导体层110的中心。尽管在图2中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域之上，栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地图案化。
包括绝缘材料的层间绝缘层140设置在栅电极130上并覆盖基板102的整个表面。层间绝缘层140可以包含无机绝缘材料诸如氧化硅(SiOx)或氮化硅(SiNx)或有机绝缘材料诸如苯并环丁烯或光聚合丙烯酸型化合物(photo-acryl)。
层间绝缘层140具有暴露半导体层110的两侧的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相对侧并与栅电极130间隔开。在图2中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。替代地，当栅极绝缘层120与栅电极130相同地图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
由诸如金属的导电材料制成的源电极152和漏电极154设置在层间绝缘层140上。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成用作驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有共面结构，其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110之上。替代地，薄膜晶体管Tr可以具有倒置的交错结构，其中栅电极设置在半导体层下方并且源极和漏电极设置在半导体层之上。在这种情况下，半导体层可以包括非晶硅。
虽然未在图2中示出，但是彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线以及连接到栅极线和数据线的开关元件可以进一步形成在像素区域中。开关元件连接到为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括存储电容器，该存储电容器构造成将栅极的电压在一帧中恒定地保持。
钝化层160设置在源电极152和漏电极154上并在整个基板102之上覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面和暴露薄膜晶体管Tr的漏电极154的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上，但是其可以与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括第一电极210，第一电极210设置在钝化层160上并连接到薄膜晶体管Tr的漏电极154。有机发光二极管D还包括发射层230和第二电极220，其各自依次设置在第一电极210上。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以是阳极并且包括具有相对较高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包括但不限于透明导电性氧化物(TCO)诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面，当有机发光显示装置100是底部发射型时，第一电极201可以具有TCO的单层结构。替代地，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，反射电极或反射层可以设置在第一电极210下方。例如，反射电极或反射层可以包括但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发射型OLED D中，第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外，堤层164设置在钝化层160上以覆盖第一电极210的边缘。堤层164暴露对应于每个像素区域的第一电极210的中心。堤层164可以省略。
发射层230设置在第一电极210上。在一个示例性方面，发射层230可以具有发射材料层(EML)的单层结构。替代地，发射层230可以具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图3、5和6)。一方面，发射层230可以具有单个发射部分。替代地，发射层230可以具有多个发射部分以形成串联结构。
发射层230可以包括具有式1至11的结构的有机金属化合物。包含所述有机金属化合物的发射层230使得能够明显提高OLED D和有机发光装置100的发光效率和发光寿命。
第二电极220设置在基板102之上，在基板102上方设置有发射层230。第二电极220可以设置在整个显示区域之上，并且可以包括与第一电极210相比具有相对较低的功函数值的导电材料，并且可以是阴极。例如，第二电极220可以包括但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合诸如铝-镁合金(Al-Mg)。当有机发光显示装置100是顶部发射型时，第二电极220很薄以具有透射(半透射)性能。
此外，封装膜170可以设置在第二电极220之上以防止外部湿气渗透到有机发光二极管D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构。可以省略封装膜170。
偏振板可以附接到封装膜上以减少外部光的反射。例如，偏振板可以是圆形偏振板。当有机发光显示装置100是底部发射型时，可以将偏振器设置在基板100下方。替代地，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，可以将偏振器设置在封装膜170之上。此外，覆盖窗可以附接到封装膜170或偏振器。在这种情况下，基板110和覆盖窗可以具有柔性性能，因此有机发光显示装置100可以是柔性显示装置。
接下来，我们将更详细地描述包含所述有机金属化合物的OLED D。图3是示出了根据本公开的一个示例性实施方案的具有单个发射部分的有机发光二极管的示意性截面图。如图3所示，根据本公开的有机发光二极管(OLED)D1包括彼此面对的第一电极210和第二电极220以及设置在第一电极210和第二电极220之间的发射层230。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D1可以设置在绿色像素区域中。
在一个示例性实施方案中，发射层230包括设置在第一电极210和第二电极220之间的发射材料层(EML)340。并且，发射层230可以包括设置在第一电极210和EML 340之间的HTL 320以及设置在第二电极220和EML 340之间的ETL 360中的至少一个。此外，发射层230还可以包括设置在第一电极210和HTL 320之间的HIL 310以及设置在第二电极220和ETL360之间的EIL 370中的至少一个。替代地，发射层320还可以包括第一激子阻挡层，即，设置在HTL 320和EML 340之间的EBL 330，和/或第二激子阻挡层，即，设置在EML 340和ETL 360之间的HBL 350。
第一电极210可以是将空穴提供到EML 340中的阳极。第一电极210可以包含具有相对较高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方案中，第一电极210可以包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极220可以是将电子提供到EML 340中的阴极。第二电极220可以包括具有相对较低的功函数值的导电材料，即，高反射材料，诸如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合诸如Al-Mg。
HIL 310设置在第一电极210和HTL 320之间并改善无机第一电极210和有机HTL320之间的界面性能。在一个示例性实施方案中，HIL 310可以包括但不限于：4,4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)、4,4’4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯基胺(NATA)、4,4’4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯基胺(1T-NATA)、4,4’4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯基胺(2T-NATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑基-9-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(F4TCNQ)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N’-二苯基-氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)及它们的组合。可以遵循OLED D1性能来省略HIL 310。
HTL 320邻近于EML 340设置在第一电极210和EML 340之间。在一个示例性实施方案中，HTL 320可以包括但不限于N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB(NPD)、N,N’-双[4-[双(3-(甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯基胺))](TFB)、1,1-双(4-(N,N’-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([[1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-氟-2-胺及它们的组合。
EML 340可以包含发生大量发射的主体(第一主体)和掺杂剂(第一掺杂剂)342。作为示例，EML 340可以发射绿光。例如，具有式1至11的结构的有机金属化合物可以用作EML340中的掺杂剂342。
ETL 360和EIL 370可以依次层合在EML 340和第二电极220之间。ETL 360包含具有高电子迁移率的材料以便通过快速电子传输而稳定地向EML 340提供电子。
在一个示例性方面，ETL 360可以包括但不限于基于以下中的至少一种：基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
作为示例，ETL 360可以包含但不限于三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-酚根合)铝(BAlq)、喹啉锂(Liq)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD，1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-(N,N-二甲基)-N-乙基铵基)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)及它们的组合。
EIL 370设置在第二电极220和ETL 360之间，并且可以改善第二电极220的物理性质，因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面，EIL 370可以包括但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物，诸如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物诸如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。替代地，可以省略EIL 370。
在一个替代的方面，可以将电子传输材料和电子注入材料混合以形成单个ETL-EIL。电子传输材料和电子注入材料可以但不限于以重量计约4:1至约1:4、例如约2:1至约1:2的比率混合。
当空穴经由EML 340转移到第二电极220和/或电子经由EML 340转移到第一电极210时，OLED D1可能寿命短且发光效率降低。为了防止这些现象，根据本公开的该方面的OLED D1可以具有至少一个与EML 340相邻的激子阻挡层。
例如，OLED D1可以包括在HTL 320和EML 340之间的EBL 330以便控制和防止电子转移。在一个示例性方面，EBL 330可以包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、CuPc、N,N’-双[4-[双(3-(甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩及它们的组合。
此外，OLED D1还可以包括HBL 350作为在EML 340和ETL 360之间的第二激子阻挡层，使得空穴不能从EML 340转移到ETL 360。在一个示例性方面，HBL 50可以包括但不限于以下中的至少一种：基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物，其各自可以用于ETL 360中。
例如，与EML 340中的发射材料相比，HBL 350可以包含具有相对较低HOMO能级的化合物。HBL 350可以包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、Bis-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、TSPO1及它们的组合。
如上所述，EML 340可以包含主体和掺杂剂342。掺杂剂342可以包括具有式1至11的结构的有机金属化合物。
与掺杂剂342一起使用的主体可以包括但不限于9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-甲腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3,5-二甲腈(DCzTPA)、4'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(4'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(pCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、9,9’-联苯-9H,9’H-3,3’-联咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)及它们的组合。例如，掺杂剂342在EML340中的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如，约1重量％至约30重量％。
如上所述，由于具有式1至11的结构的有机金属化合物具有刚性的化学构象，因此在发光过程中保持其稳定的化学构象的同时，可以表现出优异的色纯度和发光寿命。改变二齿配体和配体的取代基的结构允许有机金属化合物控制其发光颜色。因此，OLED D1可以降低其驱动电压并提高其发光效率和发光寿命。
在以上示例性第一方面中，OLED和有机发光显示装置包括发绿光的单个发射部分。替代地，OLED可以包括多个发射部分(参见图5)，每个发射部分包括具有有机金属化合物的发射材料层，所述有机金属化合物具有式1至11的结构。
在另一个示例性方面，有机发光显示装置可以实现包括白色的全色。图4是示出了根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4所示，有机发光显示装置400包括限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一个的第一基板402；面对第一基板402的第二基板404；在第一基板402之上的薄膜晶体管Tr；设置在第一基板402和第二基板404之间并发射白(W)光的有机发光二极管D；和设置在有机发光二极管D和第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404中的每一个可以包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如，第一基板402和第二基板404中的每一个可以由PI、PES、PEN、PET、PC及它们的组合制成。在其之上布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的第一基板402形成阵列基板。
缓冲层406可以设置在第一基板402之上，并且薄膜晶体管Tr设置在缓冲层406之上，缓冲层406对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一个。可以省略缓冲层406。
半导体层40设置在缓冲层406之上。半导体层410可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。
包含绝缘材料的栅极绝缘层420设置在半导体层410上，所述绝缘材料例如是无机绝缘材料诸如氧化硅(SiOx)或氮化硅(SiNx)。
由导电材料诸如金属制成的栅电极430设置在栅极绝缘层420之上以对应于半导体层410的中心。层间绝缘层440设置在栅电极430上，层间绝缘层440包含绝缘材料例如无机绝缘材料诸如氧化硅(SiOx)或氮化硅(SiNx)或有机绝缘材料诸如苯并环丁烯或光聚合丙烯酸型化合物(photo-acryl)。
层间绝缘层440具有暴露半导体层410的两侧的第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444。第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444设置在栅电极430的相对侧且与栅电极430间隔开。
由诸如金属的导电材料制成的源电极452和漏电极454设置在层间绝缘层440上。源电极452和漏电极454相对于栅电极430彼此间隔开，并分别穿过第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅电极430、源电极452和漏电极454构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
尽管在图4中未示出，但是彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线以及连接到栅极线和数据线的开关元件还可以形成在像素区域中。开关元件连接到为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括存储电容器，该存储电容器构造在一帧中将栅电极的电压保持恒定。
钝化层460设置在源电极452和漏电极454上并在整个第一基板402之上覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层460具有漏接触孔462，漏接触孔462暴露了薄膜晶体管Tr的漏电极454。
有机发光二极管(OLED)D位于钝化层460之上。OLED D包括连接到薄膜晶体管Tr的漏电极454的第一电极510、面向第一电极510的第二电极520和设置在第一电极510和第二电极520之间的发射层530。
对于每个像素区域形成的第一电极510可以是阳极并且可以包括具有相对较高的功函数值的导电材料。例如，第一电极510可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。替代地，反射电极或反射层可以设置在第一电极510下方。例如，反射电极或反射层可以包括但不限于Ag或APC合金。
堤层464设置在钝化层460上以覆盖第一电极510的边缘。堤层464暴露了对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一个的第一电极510的中心。堤层464可以省略。
可以包括多个发射部分的发射层530设置在第一电极510上。如图5和6所示，发射层530可以包括多个发射部分600、700、700A和800以及至少一个电荷产生层680和780。发射部分600、700、700A和800各自包括至少一个发射材料层并且还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层。
第二电极520设置在第一基板402之上，在第一基板402上方设置有发射层530。第二电极520可以设置在整个显示区域之上，并且可以包含与第一电极510相比具有相对较低的功函数值的导电材料，并且可以是阴极。例如，第二电极520可以包括但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合诸如Al-Mg。
由于在根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置400中，从发射层530发射的光通过第二电极520入射到滤色器层480，所以第二电极520具有薄的厚度使得可以透射光。
滤色器层480设置在OLED D之上并且包括红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486，它们各自分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP。尽管在图4中未示出，但是滤色器层480可以通过粘合剂层附接到OLED D。替代地，滤色器层480可以直接设置在OLED D上。
此外，封装膜可以设置在第二电极520上以防止外部水分渗透到OLED D中。封装膜可以具有但不限于第一无机绝缘体、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层合结构(参见图2中的170)。此外，可以将偏振板附接到第二基板404上以减少外部光的反射。例如，偏振板可以是圆形偏振板。
在图4中，从OLED D发射的光透射通过第二电极520并且滤色器层480设置在OLEDD之上。替代地，从OLED D发射的光透射通过第一电极510并且滤色器层480可以设置在OLEDD和第一基板402之间。此外，颜色转换层可以形成在OLED D和滤色器层480之间。颜色转换层可以包括红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层，这些转换层各自分别对应于每个像素(RP、GP和BP)来设置，以便将白(W)色光分别转化为红色、绿色和蓝色光中的每一种。替代地，有机发光显示装置400可以包括颜色转换膜来代替滤色器层480。
如上所述，从OLED D发射的白(W)色光透射通过红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486，这些滤色器各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP来设置，使得在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中显示红色、绿色和蓝色光。
图5是示出了具有两个发射部分的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。如图5所示，根据示例性实施方案的有机发光二极管(OLED)D2包括彼此面对的第一电极510和第二电极520以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发射层530。发射层530包括设置在第一电极510和第二电极520之间的第一发射部分600、设置在第一发射部分600和第二电极520之间的第二发射部分700以及设置在第一发射部分600和第二发射部分700之间的电荷产生层(CGL)680。
第一电极510可以是阳极并且可以包含具有相对较高的功函数值的导电材料。例如，第一电极510可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极520可以是阴极并且可以包含具有相对较低的功函数值的导电材料。例如，第二电极520可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合诸如Al-Mg。
第一发射部分600包括第一EML(EML1)640。第一发射部分600还可以包括设置在第一电极510和EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610和EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640和CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660中的至少一个。替代地，第一发射部分600还可以包括设置在HTL1 620和EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630和/或设置在EML1 640和ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发射部分700包括第二EML(EML2)740。第二发射部分700还可以包括设置在CGL 680和EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720、设置在第二电极520和EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760以及设置在第二电极520和ETL2 760之间的EIL 770中的至少一个。替代地，第二发射部分700还可以包括设置在HTL2 720和EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730和/或设置在EML2 740和ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
EML1 640和EML2 740中的至少一个可以包含具有式1至11的结构的有机金属化合物以发绿光。EML1 640和EML2 740中的另一个可以发蓝光，使得OLED D2可以实现发白(W)光。在下文中，将详细描述其中EML2 740包含具有式1至11的结构的有机金属化合物的OLEDD2。
HIL 610设置在第一电极510和HTL1 620之间并改善了无机第一电极510和有机HTL1 620之间的界面性能。在一个示例性实施方案中，HIL 610可以包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB及它们的组合。可以遵循OLED D2性能来省略HIL 610。
HTL1 620和HTL2 720中的每一个可以包括但不限于TPD、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、Poly-TPD、TFB、TAPC、DPCPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-1H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及它们的组合。
ETL1 660和ETL2 760中的每一个分别促进电子在第一发射部分600和第二发射部分700中的每一个中的传输。作为示例，ETL1 660和ETL2 760可以各自独立地包括但不限于基于二噁唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等中的至少一种。例如，ETL1 660和ETL2 770中的每一个可以分别包括但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、TPBi、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN及它们的组合。
EIL 770设置在第二电极520和ETL 2 760之间，并且可以改善第二电极520的物理性能并因此可以提高OLED D2的寿命。在一个示例性方面，EIL 770可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物诸如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物诸如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EBL1 630和EBL2 730中的每一个分别可以独立地包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b，d]噻吩及它们的组合。
HBL1 650和HBL2 750中的每一个可以包括但不限于基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物中的至少一种，其各自可在ETL1 660和ETL2 760中使用。例如，HBL1 650和HBL2 75中的每一个分别可以独立包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、TSPO1及它们的组合。
CGL 680设置在第一发射部分600和第二发射部分700之间。CGL 680包括邻近第一发射部分600设置的N-型CGL(N-CGL)685和邻近第二发射部分700设置的P型CGL(P-CGL)690。N-CGL 685将电子传输到第一发射部分600的EML1 640而P-CGL690将空穴传输到第二发射部分700的EML2 740。
N-CGL 685可以是掺杂有碱金属诸如Li、Na、K和Cs和/或碱土金属诸如Mg、Sr、Ba和Ra的有机层。N-CGL 685中的主体可以包括但不限于Bphen和MTDATA。N-CGL 685中碱金属或碱土金属的含量可以为约0.01重量％至约30重量％。
P-CGL 690可以包括但不限于选自WOx、MoOx、V2O5及它们的组合的无机材料和/或选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及它们的组合的有机材料。
EML1 640可以是蓝色EML。在这种情况下，EML1 640可以是蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640可以包括主体和蓝色掺杂剂。主体可以与第一主体相同并且蓝色掺杂剂可以包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730和HBL2 750之间的下部EML 740A和设置在下部EML 740A和HBL2 750之间的上部EML 740B。下部EML 740A和上部EML 740B中的一个可以发红光并且下部EML 740A和上部EML 740B中的另一个可以发绿光。在下文中，将详细描述下部EML 740A发出绿光而上部EML 740B发出红光的EML2 740。
下部EML 740A包括第一主体和第一掺杂剂742。第一主体可以包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、TCz1及它们的组合。第一掺杂剂742可以包含具有式1至11的结构的有机金属化合物以发绿光。例如，在下部EML740A中第一掺杂剂742的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如，约1重量％至约30重量％。
上部EML 740B包含主体和红色掺杂剂。主体可以与第一主体相同并且红色掺杂剂可以包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。
根据该方面的OLED D2具有串联结构并且包含具有式1至11的结构的有机金属化合物。包含具有优异的热性能、刚性化学构象和可调节的发光颜色的有机金属化合物的OLED D2可以降低其驱动电压并提高其发光效率和发光寿命。
OLED可以具有三个或更多个发射部分以形成串联结构。图6是示出了根据本公开的又一示例性方面的有机发光二极管的示意性截面图。如图6所示，有机发光二极管(OLED)D3包括彼此面对的第一电极510和第二电极520以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发射层530A。发射层530A包括设置在第一电极510和第二电极520之间的第一发射部分600、设置在第一发射部分600和第二电极520之间的第二发射部分700A、设置在第二发射部分700A和第二电极520之间的第三发射部分800、设置在第一发射部分600和第二发射部分700A之间的第一电荷产生层(CGL1)680以及设置在第二发射部分700A与第三发射部分800之间的第二电荷产生层(CGL2)780。
第一发射部分600包括第一EML(EML1)640。第一发射部分600还可以包括设置在第一电极510和EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610和EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640和CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660中的至少一个。替代地，第一发射部分600还可以包括设置在HTL1 620和EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630和/或设置在EML1 640和ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发射部分700A包括第二EML(EML2)740。第二发射部分700A还可以包括设置在CGL1 680和EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720和设置在第二电极520和EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760中的至少一个。替代地，第二发射部分700A还可以包括设置在HTL2 720和EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730和/或设置在EML2 740和ETL2 760之间的第二EBL(EBL2)750。
第三发射部分800包括第三EML(EML3)840。第三发射部分800还可以包括设置在CGL2 780和EML3 840之间的第三HTL(HTL3)820、设置在第二电极520和EML3 840之间的第三ETL(ETL3)860、设置在第二电极520和ETL3 860之间的EIL 870中的至少一个。替代地，第三发射部分800还可以包括设置在HTL3 820和EML3 840之间的第三EBL(EBL3)830和/或设置在EML3 840和ETL3 860之间的第三HBL(HBL3)850。
EML1 640、EML2 740和EML3 840中的至少一个可以包含具有式1至11的结构的有机金属化合物。例如，EML1 640、EML2 740和EML3 840中的一个可以发绿光。此外，EML1640、EML2 740和EML3 840中的另一个发蓝光，使得OLED D3可以实现发白光。在下文中，将详细描述其中EML2 740包括具有式1至11的结构的有机金属化合物以发绿光并且EML1 640和EML3 840中的每一个发蓝光的OLED。
CGL1 680设置在第一发射部分600和第二发射部分700A之间，而CGL2 780设置在第二发射部分700A和第三发射部分800之间。CGL1 680包括邻近第一发射部分600设置的第一N型CGL(N-CGL1)685和邻近第二发射部分700A设置的第一P型CGL(P-CGL1)690。CGL2 780包括邻近第二发射部分700A设置的第二N型CGL(N-CGL2)785和邻近第三发射部分800相邻设置的第二P型CGL(P-CGL2)790。N-CGL1 685和N-CGL2 785中的每一个分别将电子传输到第一发射部分600的EML1 640和第二发射部分700A的EML2 740，而P-CGL1 690和P-CGL2790中的每一个分别将空穴传输到第二发射部分700A的EML2 740和第三发射部分800的EML3 840。
EML1 640和EML3 840可以各自独立地是蓝色EML。在这种情况下，EML1 640和EML3840可以各自独立地是蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640和EML3 840可以各自独立地包含主体和蓝色掺杂剂。主体可以与第一主体相同并且蓝色掺杂剂可以包括蓝色磷光、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。在一个示例性方面，EML1 640中的蓝色掺杂剂可以具有与EML3 840中的蓝色掺杂剂不同的颜色和发光效率。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730和HBL2 750之间的下部EML 740A和设置在下部EML 740A和HBL2 750之间的上部EML 740B。下部EML 740A和上部EML 740B中的一个可以发红光，且下部EML 740A和上部EML 740B中的另一个可以发绿光。在下文中，将详细描述下部EML 740A发绿光而上部EML 740B发红光的EML2 740。
下部EML 740A可以包含第一主体和第一掺杂剂742。作为示例，第一掺杂剂742包括具有式1至11的结构的有机金属化合物以发绿光。例如，下部EML 740A中掺杂剂742的含量可以为约1重量％至约50重量％之间，例如，约1重量％至约30重量％。
上部EML 740B包括主体和红色掺杂剂。主体可以与第一主体相同并且红色掺杂剂可以包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。
根据该方面的OLED D3在至少一个发射材料层中包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。所述有机金属化合物在发光过程中可以保持其稳定的化学构象。包括所述有机金属化合物并且具有三个发射部分的OLED可以实现具有改善的发光效率、色纯度和发光寿命的白色发光。
合成实施例1：化合物5的合成
(1)中间体A-2的合成
[反应式1-1]
在氮气气氛下，将溶解在DMF(500ml)中的化合物SM-1(31.9g,0.10mol)、化合物SM-2(13.61g,0.20mol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(22.83g,0.20mol)、CuI(I)(1.90g,0.01mol)、Cs2CO3(97.75g,0.30mol)置于1L圆底烧瓶中，将溶液搅拌加热过夜。反应完成后，将反应容器冷却至RT(室温)，用硅藻土垫过滤器过滤溶液，然后用乙酸乙酯和蒸馏水萃取和分离有机层。用无水MgSO4除去有机层中的水，然后过滤有机层并减压浓缩。用乙酸乙酯和己烷重结晶粗产物以得到中间体A-2(19.96g，产率：65％)。
(2)中间体A-1的合成
[反应式1-2]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体A-2(15.36g,0.05mol)置于500ml圆底烧瓶中，将碘甲烷(42.58g,0.03mol)置于反应溶液中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤溶液并减压浓缩以得到中间体A-1(23.42g，产率：95％)。
(3)中间体A的合成
[反应式1-3]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体A-1(24.66g,0.05mol)和氧化银(5.80g,0.025mol)置于500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，将溶液减压浓缩以得到中间体A(24.16g，产率：98％)，其无需另外纯化即可用于下一反应。
(4)化合物5的合成
[反应式1-4]
在氮气气氛下，将溶解在邻二甲苯(150ml)中的铱前体M1(1.64g,1.5mmol)和中间体A(1.66g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物5(1.13g，产率：92％)。
合成实施例2：化合物6的合成
(1)中间体B-2的合成
[反应式2-1]
在氮气气氛下，将溶解在DMF(500ml)中的化合物SM-1(31.9g,0.10mol)、化合物SM-3(23.61g,0.20mol),(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(22.83g,0.20mol)、CuI(I)(1.90g,0.01mol)、Cs2CO3(97.75g,0.30mol)置于1L圆底烧瓶中，将溶液搅拌加热过夜。反应完成后，将反应容器冷却至室温，用硅藻土垫过滤器过滤溶液，然后用乙酸乙酯和蒸馏水萃取和分离有机层。用无水MgSO4除去有机层中的水，然后过滤有机层并减压浓缩。用乙酸乙酯和己烷重结晶粗产物以得到中间体B-2(18.57g,产率：52％)。
(2)中间体B-1的合成
[反应式2-2]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体B-2(17.86g,0.05mol)置于500ml圆底烧瓶中，将碘甲烷(42.58g,0.03mol)置于反应溶液中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤溶液并减压浓缩以得到中间体B-1(26.61g，产率：98％)。
(3)中间体B的合成
[反应式2-3]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体B-1(27.16g,0.05mol)和氧化银(5.80g,0.025mol)置于500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，将溶液减压浓缩以得到中间体B(25.53g，产率：94％)，其无需另外纯化即可用于下一反应。
(4)化合物6的合成
[反应式2-4]
在氮气气氛下，将溶解在邻二甲苯(150ml)中的铱前体M1(1.64g,1.5mmol)和中间体B(1.82g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物6(1.15g，产率：88％)。
合成实施例3：化合物50的合成
(1)中间体C-1的合成
[反应式3-1]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体A-2(15.36g,0.05mol)置于500ml圆底烧瓶中，将2-碘丙烷(51.00g,0.03mol)置于反应溶液中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤溶液并减压浓缩以得到中间体C-1(24.00g，产率：92％)。
(2)中间体C的合成
[反应式3-2]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体C-1(26.06g,0.05mol)和氧化银(5.80g,0.025mol)置于500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，将溶液减压浓缩以得到中间体C(23.97g，产率：92％)，其无需另外纯化即可用于下一反应。
(3)化合物50的合成
[反应式3-3]
在氮气气氛下，将溶解在邻二甲苯(150ml)中的铱前体M1(1.64g,1.5mmol)和中间体C(1.74g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物50(1.04g,产率：82％)。
合成实施例4：化合物51的合成
(1)中间体D-1的合成
[反应式4-1]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)的中间体B-2(17.86g,0.05mol)置于500ml圆底烧瓶中，将2-碘丙烷(51.00g,0.03mol)置于反应溶液中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤溶液并减压浓缩以得到中间体D-1(27.42g,产率：96％)。
(2)中间体D的合成
[反应式4-2]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体D-1(28.56g,0.05mol)和氧化银(5.80g,0.025mol)置于500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，将溶液减压浓缩以得到中间体D(27.42g，产率：96％)，其无需另外纯化即可用于下一反应。
(3)化合物51的合成
[反应式4-3]
在氮气气氛下，将溶解在邻二甲苯(150ml)中的铱前体M1(1.64g,1.5mmol)和中间体D(1.90g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物51(1.04g,产率：87％)。
合成实施例5：化合物65的合成
[反应式5]
在氮气气氛下，将溶解在邻二甲苯(150ml)中的铱前体M2(1.69g,1.5mmol)和中间体C(1.74g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物65(1.10g，产率：83％)。
合成实施例6：化合物66的合成
[反应式6]
在氮气气氛下，将溶解在邻二甲苯(150ml)中的铱前体M2(1.69g,1.5mmol)和中间体D(1.90g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯：己烷＝25:75)以得到化合物66(1.11g,产率：80％)。
合成实施例7：化合物95的合成
(1)中间体E-1的合成
[反应式7-1]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体A-2(15.36g,0.05mol)置于500ml圆底烧瓶中，将1-碘丁烷(55.21g,0.03mol)置于反应溶液中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤溶液并减压浓缩以得到中间体E-1(24.88g，产率：36％)。
(2)中间体E的合成
[反应式7-2]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体E-1(26.76g,0.05mol)和氧化银(5.80g,0.025mol)置于500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，将溶液减压浓缩以得到中间体E(24.88g，产率：93％)，其无需另外纯化即可用于下一反应。
(3)化合物95的合成
[反应式7-3]
在氮气气氛下，将溶解于邻二甲苯(150ml)中的铱前体M1(1.64g,1.5mmol)和中间体E(1.80g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物95(1.11g，产率：86％)。
合成实施例8：化合物96的合成
(1)中间体F-1的合成
[反应式8-1]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体B-2(17.86g,0.05mol)置于500ml圆底烧瓶中，将1-碘丁烷(55.21g,0.03mol)置于反应溶液中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤溶液并减压浓缩以得到中间体F-1(25.75g，产率：88％)。
(2)中间体F的合成
[反应式8-2]
在氮气气氛下，将溶解在乙腈(250ml)中的中间体F-1(29.26g,0.05mol)和氧化银(5.80g,0.025mol)置于500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，将溶液减压浓缩以得到中间体F(26.04g，产率：89％)，其无需另外纯化即可用于下一反应。
(3)化合物96的合成
[反应式8-3]
在氮气气氛下，将溶解在邻二甲苯(150ml)中的铱前体M1(1.64g,1.5mmol)和中间体F(1.94g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物96(1.07g,产率：78％)。
合成实施例9：化合物110的合成
[反应式9]
在氮气气氛下，将溶解于邻二甲苯(150ml)中的铱前体M2(1.69g,1.5mmol)和中间体E(1.80g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物110(1.14g,产率：85％)。
合成实施例10：化合物111的合成
[反应式10]
在氮气气氛下，将溶解于邻二甲苯(150ml)中的铱前体M2(1.69g,1.5mmol)和中间体F(1.94g,3mmol)置于150ml圆底烧瓶中，在搅拌下回流18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到化合物111(1.07g，产率：76％)。
合成实施例11：化合物226的合成
(1)铱前体M3的合成
[反应式11-1]
在氮气气氛下，将溶解在2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇(300ml)中的三氯化铱(III)水合物(2.60g,8.7mmol)、中间体A(19.37g,34.9mmol)置于500ml圆底烧瓶中，将溶液升至185℃并搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温并用硅藻土过滤。过滤溶液，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到铱前体M3(8.46g,产率：56％)。
(2)化合物226的合成
[反应式11-2]
在氮气气氛下，将溶解在甲苯(100ml)中的铱前体M3(2.60g,1.5mmol)和化合物L1(0.47g,3mmol)置于250ml圆底烧瓶中，然后将溶液回流搅拌24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：甲苯：己烷＝1∶1)以得到化合物226(1.32g，产率：89％)。
合成实施例12：化合物228的合成
[反应式12]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂中的铱前体M3(2.60g,1.5mmol)和化合物L2(0.30g,3mmol)置于150ml圆底容器中，然后将溶液在135℃下搅拌24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：甲苯：己烷＝1∶3)以得到化合物228(1.66g，产率：92％)。
合成实施例13：化合物230的合成
(1)铱前体M4的合成
[反应式13-1]
在氮气气氛下，将溶解在2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇(300ml)中的三氯化铱(III)水合物(2.60g,8.7mmol)、中间体C(20.35g,34.9mmol)置于500ml圆底烧瓶中，将溶液升至185℃并搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温并用硅藻土过滤。过滤溶液，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到铱前体M4(8.36g,产率：52％)。
(2)化合物230的合成
[反应式13-2]
在氮气气氛下，将溶解于甲苯(100ml)中的铱前体M4(2.77g,1.5mmol)和化合物L1(0.47g,3mmol)置于250ml圆底烧瓶中，然后将溶液回流搅拌24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：甲苯：己烷＝1∶1)以得到化合物230(1.35g，产率：86％)。
合成实施例14：化合物232的合成
[反应式14]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂中的铱前体M4(2.77g,1.5mmol)和化合物L2(0.30g,3mmol)置于150ml圆底容器中，然后将溶液在135℃下搅拌24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：甲苯：己烷＝1∶3)以得到化合物232(1.30g，产率：88％)。
合成实施例15：化合物234的合成
(1)铱前体M5的合成
[反应式15-1]
在氮气气氛下，将溶解在2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇(300ml)中的三氯化铱(III)水合物(2.60g,8.7mmol)、中间体E(20.83g,34.9mmol)置于500ml圆底烧瓶中，将溶液升至185℃并搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温并用硅藻土过滤。过滤溶液，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝25:75)以得到铱前体M5(8.91g,产率：53％)。
(2)化合物234的合成
[反应式15-2]
在氮气气氛下，将溶解在甲苯(100ml)中的铱前体M5(2.86g,1.5mmol)和化合物L1(0.47g,3mmol)置于250ml圆底烧瓶中，然后将溶液回流搅拌24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：甲苯：己烷＝1∶1)以得到化合物234(1.37g,产率：85％)。
合成实施例16：化合物236的合成
[反应式16]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂中的铱前体M5(2.86g,1.5mmol)和化合物L2(0.30g,3mmol)置于150ml圆底容器中，然后将溶液在135℃下搅拌24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并用无水MgSO4除去有机层中的水。过滤有机层，并减压处理滤液以得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱剂：甲苯：己烷＝1∶3)以得到化合物236(1.23g，产率：81％)。
实施例1(Ex.1)：OLED的制造
通过将合成实施例1中得到的化合物5作为掺杂剂施用于发射材料层(EML)中来制造有机发光二极管。用溶剂诸如异丙醇、丙酮洗涤并超声清洗其上涂覆有以薄膜形式的ITO(100nm)的玻璃基板，并在100℃的烘箱中干燥。将基板转移到真空室中以沉积发射层。随后，通过在约5～7 10-7Torr下按以下顺序以
/秒的沉积速率从加热舟中蒸发来沉积发射层和阴极：
HIL(以下HI-1(NPNPB),60nm)；HTL(NPB,80nm)、EML(主体(CBP,95wt％)，掺杂剂(化合物5,5wt％),30nm)；ETL-EIL(以下ET-1(2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,ZADN,50wt％),Liq(50wt％),30nm)；和阴极(Al,100nm)。
然后，在阴极之上沉积覆盖层(CPL)并用玻璃封装装置。沉积发射层和阴极后，将OLED从沉积室转移到干燥箱中进行成膜，接着使用可UV固化的环氧树脂和吸湿剂进行封装。HIL材料、HTL材料、EML中的主体和ETL材料如下所示：
实施例2-10(Ex.2-10)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于分别使用化合物6(Ex.2)、化合物50(Ex.3)、化合物51(Ex.4)、化合物65(Ex.5)、化合物66(Ex.6)、化合物95(Ex.7)、化合物96(Ex.8)、化合物110(Ex.9)和化合物111(Ex.10)来代替化合物1作为EML中的掺杂剂。
比较例1-7(Ref.1-8)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于分别使用以下Ref-1(Ref.1)、Ref-2(Ref.2)、Ref-3(Ref.3)、Ref-4(Ref.4)、Ref-5(Ref.5)、Ref-6(Ref.6)、Ref-7(Ref.7)和Ref-8(Ref.8)来代替化合物5作为EML中的掺杂剂。
[对照化合物]
实验例1：OLED的发光性能的测量
将在实施例1至10和比较例1至8中制造的发射面积为9mm2的各OLED连接到外部电源，并然后在室温下使用恒定电流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有OLED的发光性能。特别地，在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压(V)、最大外部量子效率(EQEmax，相对值)、外部量子效率(EQE，相对值)和亮度从初始亮度降低到95％的时段(LT95，相对值)。测量结果示于下表1中。
表1：OLED的发光性能
如表1所示，与比较例中制造的OLED相比，实施例中制造OLED将根据本发明的有机金属化合物作为掺杂剂施用于EML，并表现出相同或略有降低的驱动电压并显著改善了其EQEmax、EQE和T95。
实施例11-16(Ex.11-16)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于分别使用化合物226(Ex.11)、化合物228(Ex.12)、化合物230(Ex.13)、化合物232(Ex.14)、化合物234(Ex.15)和化合物236(Ex.16)来代替化合物5作为EML中的掺杂剂。
比较例9-13(Ref.9-13)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于分别使用以下Ref-9(Ref.9)、Ref-10(Ref.9)、Ref-11(Ref.11)、Ref-12(Ref.12)和Ref-13(Ref.13)来代替化合物5作为EML中的掺杂剂。
[参考化合物]
实验例2：OLED的发光性能的测量
使用与实验例1中相同的程序测量在实施例11至16和比较例9至13中制造的各OLED的发光性能。测量结果示于下表2中。
表2：OLED的发光性能
如表2所示，在比较例中制造的OLED、实施例中制造OLED将根据本发明的有机金属化合物作为掺杂剂施用于EML，并表现出相同或略有降低的驱动电压并显著改善了其EQEmax、EQE和T95。
考虑到表1和2中的结果，通过将所述有机金属化合物引入发射层中，可以实现具有较低驱动电压以及优异的发光效率和发光寿命的OLED。
对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的范围的情况下，可以对本公开进行各种修改和变化。因此，本公开旨在覆盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
Claims (21)
1.具有下式1的结构的有机金属化合物：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中LA具有下式2的结构；LB是具有下式4的结构的辅助配体；m是1至3的整数且n是0至2的整数，其中m+n是3；
[式2]
其中R1至R3各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或R2和R3形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；并且A具有下式3的结构：
[式3]
其中X1至X4各自独立地是CR4或N，其中X1至X4中的至少一个是CR4；X5至X7独立地是CR5或N，其中X5至X7中的至少一个是CR5；X8至X11独立地是CR6或N，其中X8至X11中的至少一个是CR6；R4至R6各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或相邻的两个R4、相邻的两个R5和相邻的两个R6各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；其中式2中的咪唑配体连接于构成X1至X4的CR4的碳原子，并且式1中的铱原子连接于与被X1至X4的咪唑配体连接的碳原子相邻的原子，或式2中的咪唑配体连接于构成X5至X7的CR5的碳原子，并且式1中的铱原子连接于与被X5至X7的咪唑配体连接的碳原子相邻的原子；
[式4]
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述LA具有下式5的结构：
[式5]
其中R1至R3和X1至X11各自与式2和式3中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述LA包括以下式6A至式6F的结构中的任一种：
[式6A]
[式6B]
[式6C]
[式6D]
[式6E]
[式6F]
其中R1至R3各自与式2中定义的相同；R11至R13各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或当a、b和c各自是2或更大时，相邻的两个R11、相邻的两个R12和相邻的两个R13各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；a、b和c各自是取代基的数目，并且a是0至2的整数，b是0至3的整数，并且c是0至4的整数。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述LA具有下式7的结构：
[式7]
其中R1至R3和X1至X11各自与式2和式3中定义的相同。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述LA具有下式8A或式8B的结构：
[式8A]
[式8B]
其中R1至R3各自与式2中定义的相同；R11至R13各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或当e和f各自是2或更大时，相邻的两个R12和相邻的两个R13各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；d、e和f各自是取代基的数目并且d是0至1的整数，并且e和f各自独立地是0至4的整数。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述LB具有下式9A或式9B的结构：
[式9A]
[式9B]
其中R21、R22和R31至R33各自独立地是氕、氘、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或当j和k各自是2或更大时，相邻的两个R31至R33、相邻的两个R21和相邻的两个R23各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m和n是1或2。
8.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m是3且n是0。
9.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中X1至X4各自独立地是CR4，X5至X7各自独立地是CR5，并且X8至X11各自独立地是CR6。
10.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物选自以下化合物：
11.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物选自以下化合物：
12.有机发光二极管，其包括：
第一电极；
面对第一电极的第二电极；和
发射层，其设置在第一电极与第二电极之间并且包括至少一个发射材料层，
其中所述至少一个发射材料层包含具有下式1的结构的有机金属化合物：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中LA具有下式2的结构；LB是具有下式4的结构的辅助配体；m是1至3的整数且n是0至2的整数，其中m+n是3；
[式2]
其中R1至R3各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或R2和R3形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；并且A具有下式3的结构：
[式3]
其中X1至X4各自独立地是CR4或N，其中X1至X4中的至少一个是CR4；X5至X7独立地是CR5或N，其中X5至X7中的至少一个是CR5；X8至X11独立地是CR6或N，其中X8至X11中的至少一个是CR6；R4至R6各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或相邻的两个R4、相邻的两个R5和相邻的两个R6各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；其中式2中的咪唑配体连接于构成X1至X4的CR4的碳原子并且式1中的铱原子连接于与被X1至X4的咪唑配体连接的碳原子相邻的原子，或式2中的咪唑配体连接于构成X5至X7的CR5的碳原子并且式1中的铱原子连接于与被X5至X7的咪唑配体连接的碳原子相邻的原子；
[式4]
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述LA具有下式5的结构：
[式5]
其中R1至R3和X1至X11各自与式2和式3中定义的相同。
14.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述LA具有下式6A至式6F的结构中的任一种：
[式6A]
[式6B]
[式6C]
[式6D]
[式6E]
[式6F]
其中R1至R3各自与式2中定义的相同；R11至R13各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或当a、b和c各自是2或更大时，相邻的两个R11、相邻的两个R12和相邻的两个R13各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；a、b和c各自是取代基的数目，并且a是0至2的整数，b是0至3的整数，并且c是0至4的整数。
15.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述LA具有下式7的结构：
[式7]
其中R1至R3和X1至X11各自与式2和式3中定义的相同。
16.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述LA具有以下式8A或式8B的结构：
[式8A]
[式8B]
其中R1至R3各自与式2中定义的相同；R11至R13各自独立地是氕、氘、卤原子、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20杂烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20杂烯基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、羧基、腈、异腈、硫烷基、膦、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4-C30脂环族基团、未取代或取代的C3-C30杂脂环族基团、未取代或取代的C6-C30芳族基团、或未取代或取代的C3-C30杂芳族基团，或当e和f各自是2或更大时，相邻的两个R12和相邻的两个R13各自独立地形成未取代或取代的C4-C20脂环族环、未取代或取代的C3-C20杂脂环族环、未取代或取代的C6-C30芳族环、或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；d、e和f各自是取代基的数目，并且d是0至1的整数，并且e和f各自独立地是0至4的整数。
17.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发射材料层包含主体和掺杂剂，并且其中所述掺杂剂包括所述有机金属化合物。
18.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述发射层包括设置在第一电极与第二电极之间的第一发射部分、和设置在第一发射部分与第二电极之间的第二发射部分、以及设置在第一发射部分与第二发射部分之间的第一电荷产生层，其中第一发射部分包括第一发射材料层，且第二发射部分包括第二发射材料层，并且其中第一发射材料层和第二发射材料层中的至少一个包含所述有机金属化合物。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管，其中第二发射材料层包括设置在第一电荷产生层与第二电极之间的下部发射材料层以及设置在下部发射材料层与第二电极之间的上部发射材料层，并且其中下部发射材料层和上部发射材料层中的一个包含所述有机金属化合物。
20.根据权利要求18所述的有机发光二极管，所述发射层还包括设置在第二发射部分与第二电极之间且包括第三发射材料层的第三发射部分、以及设置在第二发射部分与第三发射部分之间的第二电荷产生层。
21.有机发光装置，其包括：
基板；和
在基板之上的根据权利要求12所述的有机发光二极管。
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