CN114656507A - 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及有机金属化合物、具有所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置，特别地，涉及具有以下式1的结构的有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。包含所述有机金属化合物的OLED和有机发光装置可以改善其发光效率、发光颜色纯度和寿命。[式1]Ir(LA)m(LB)n。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月22日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0180821号的优先权权益，其在此以整体明确地并入本申请。
技术领域
本公开涉及有机金属化合物，更具体地，涉及具有优异的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
广泛使用的平板显示装置中的有机发光二极管(OLED)已经作为快速代替液晶显示装置(LCD)的显示装置成为焦点。OLED可以形成为小于
的薄有机膜，并且可以通过电极配置实现单向图像或双向图像。此外，OLED甚至可以形成在柔性透明基板例如塑料基板上，使得可以使用OLED容易地实现柔性显示装置或可折叠显示装置。此外，与LCD相比，OLED可以在较低的电压下驱动并且OLED具有优异的高颜色纯度。
由于荧光材料在发光过程中仅使用单线态激子能量，因此相关技术的荧光材料显示出低的发光效率。相反，由于磷光材料在发光过程中使用三线态激子能量以及单线态激子能量，因此其可以显示出高的发光效率。然而，金属配合物(代表性磷光材料)具有对于商业用途而言短的发光寿命。因此，仍需要开发可以提高发光效率和发光寿命的新化合物。
发明内容
因此，本公开的实施方案涉及有机发光装置，所述有机发光装置基本上消除了由于相关技术的限制和缺点而产生的问题中的一者或更多者。
本公开的一个方面是提供具有优异的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
另外的特征和方面将在随后的描述中阐述，并且部分地将从描述中显而易见，或者可以通过本文中提供的本发明构思的实践而得知。本发明构思的其他特征和方面可以通过在撰写的说明书中、或可从中得出的、及其权利要求书以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
为了实现本发明构思的这些方面和其他方面，如具体体现和广泛描述的，在一个方面中，公开了具有以下式1的结构的有机金属化合物：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中LA具有以下式2的结构；LB为具有以下式4的结构的辅助配体；m为1至3的整数，以及n为0至2的整数，其中m+n为3；
[式2]
其中X1至X3各自独立地为N或CR1并且X1和X2中的至少一者为CR1；X4至X7各自独立地为N或CR2并且X4至X7中的至少一者为CR2；X8为N或CR3并且包含X8的环为苯环或吡啶环；X11至X14各自独立地为N或CR4并且X11至X14中的至少一者为CR4；Y1和Y2中的一者为CR5R6、NR5、O或S，并且Y1和Y2中的另一者为单键；R1至R6各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R1中的相邻两者、R2中的相邻两者、R4中的相邻两者、以及R5与R6各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；A为具有以下式3的结构的稠环；
[式3]
其中X15至X18各自独立地为N或CR7并且X15至X18中的至少一者为CR7；Y3和Y4中的一者为CR8R9、NR8、O或S，并且Y3和Y4中的另一者为单键；R7至R9各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R7中的相邻两者、以及R8和R9各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；具有Y3和Y4的5元环与具有X8的苯环或吡啶环稠合；
[式4]
其中
为基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。
在另一个方面中，公开了有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间并且包括至少一个发光材料层的发光层，其中所述至少一个发光材料层包含所述有机金属化合物。
作为实例，有机金属化合物可以作为掺杂剂包含在所述至少一个发光材料层中。
发光层可以具有单个发光部，或者具有多个发光部以形成串联结构。
在又一个方面中，公开了有机发光装置，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置，所述有机发光装置包括基板和在基板上方的有机发光二极管。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者均为示例性和说明性的，并且旨在提供对要求保护的本发明构思的进一步说明。
附图说明
被包括以提供对本公开的进一步理解的附图被并入并构成本申请的一部分，举例说明了本公开的实施方案，并且与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是示出根据本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出作为根据本公开的一个示例性方面的有机发光装置的实例的有机发光显示装置的截面图。
图3是示出根据本公开的一个示例性方面的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。
图5是示出根据本公开的又一个示例性方面的具有双堆叠体结构的有机发光二极管的截面图。
图6是示出根据本公开的再一个示例性方面的具有三堆叠体结构的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
现在将详细参照本公开的这些方面，其实例在附图中示出。
[有机金属化合物]
有机发光二极管中的发光材料应具有优异的发光效率和发光寿命。根据本公开的有机金属化合物具有刚性的化学构象，使得其具有优异的发光效率和发光寿命。本公开的有机金属化合物可以具有以下式1的结构：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中LA具有以下式2的结构；LB为具有以下式4的结构的辅助配体；m为1至3的整数，以及n为0至2的整数，其中m+n为3；
[式2]
其中X1至X3各自独立地为N或CR1并且X1和X2中的至少一者为CR1；X4至X7各自独立地为N或CR2并且X4至X7中的至少一者为CR2；X8为N或CR3并且包含X8的环为苯环或吡啶环；X11至X14各自独立地为N或CR4并且X11至X14中的至少一者为CR4；Y1和Y2中的一者为CR5R6、NR5、O或S，并且Y1和Y2中的另一者为单键；R1至R6各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R1中的相邻两者、R2中的相邻两者、R4中的相邻两者、以及R5与R6各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；A为具有以下式3的结构的稠环；
[式3]
其中X15至X18各自独立地为N或CR7并且X15至X18中的至少一者为CR7；Y3和Y4中的一者为CR8R9、NR8、O或S，并且Y3和Y4中的另一者为单键；R7至R9各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R7中的相邻两者、以及R8和R9各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；具有Y3和Y4的5元环与具有X8的苯环或吡啶环稠合；
[式4]
其中
为基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。
如本文所用，术语“未经取代的”意指连接氢，并且在这种情况下，氢包括氕、氘和氚。
如本文所用，术语“经取代的”中的取代基包括但不限于：未经取代或经卤素取代的C1至C20烷基、未经取代或经卤素取代的C1至C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1至C10烷基氨基、C6至C30芳基氨基、C3至C30杂芳基氨基、C6至C30芳基、C3至C30杂芳基、硝基、偕腙肼基、磺酸酯基、C1至C20烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基和C3至C30杂芳基甲硅烷基。
如本文中所用，例如“杂烷基”、“杂烯基”、“杂炔基”、“杂脂环族基团”、“杂芳族基团”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳基烷基”、“亚杂芳氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”中的术语“杂”意指构成脂族链、脂环族基团或脂环族环或者芳族基团或芳族环的至少一个碳原子例如1至5个碳原子被选自N、O、S、P及其组合中的至少一个杂原子取代。
在一个示例性方面中，当式2和式3中的R1至R9各自独立地为C6至C30芳族基团时，R1至R9各自可以独立地为但不限于C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C6至C30芳氧基和C6至C30芳基氨基。作为实例，当R1至R9各自独立地为C6至C30芳基时，R1至R9各自可以独立地包括但不限于非稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基(azulenyl)、芘基、荧蒽基、三亚苯基、
基、四亚苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(picenyl)、五亚苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基和螺芴基。
或者，当式2和式3中的R1至R9各自独立地为C3至C30杂芳族基团时，R1至R9各自可以独立地为但不限于C3至C30杂芳基、C4至C30杂芳基烷基、C3至C30杂芳氧基和C3至C30杂芳基氨基。作为实例，当R1至R9各自独立地为C3至C30杂芳基时，R1至R9各自可以独立地包括但不限于非稠合或稠合的杂芳基，例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩
嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、咟啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、
嗪基、
唑基、
二唑基、三唑基、二
英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、呫吨基、色烯基(chromenyl)、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、呫吨连接的螺吖啶基、经至少一个C1至C10烷基取代的二氢吖啶基和N-取代的螺芴基。
作为实例，R1至R9的芳族基团或杂芳族基团各自可以由1至3个芳族环或杂芳族环组成。当R1至R9的芳族环或杂芳族环的数目变得大于4时，整个分子内的共轭结构变得太长，因此有机金属化合物可能具有太窄的能带隙。例如，R1至R9各自中的芳基或杂芳基可以独立地包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、咔啉基、吩嗪基、吩
嗪基和/或吩噻嗪基。
或者，R1中的相邻两者、R2中的相邻两者、R4中的相邻两者以及R5与R6各自可以独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环(例如，C5至C10脂环族环)、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环(例如C3至C10杂脂环族环)、未经取代或经取代的C6至C20芳族环(例如C6至C15芳族环)或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环(例如C3至C15杂芳族环)。由R1中的相邻两者、R2中的相邻两者、R4中的相邻两者、以及R5与R6各自形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环不限于特定的环。例如，由这些基团形成的芳族环或杂芳族环可以包括但不限于各自独立地未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的苯环、吡啶环、吲哚环、吡喃环、芴环。
具有式1的结构的有机金属化合物具有包含有至少5个环的稠合芳族环或杂芳族环的配体。由于有机金属化合物具有刚性的化学构象，使得其构象在发光过程中不会旋转，因此其可以保持良好的发光寿命。有机金属化合物具有特定的光致发光发射的范围，因此可以改善其颜色纯度。
在一个示例性方面中，式1中的m和n各自可以为1或2。当有机金属化合物为包含与中心金属原子配位的两种不同的二齿配体的杂配金属配合物时，可以通过组合两种不同的二齿配体而容易地控制有机金属化合物的光致发光颜色纯度和发光颜色。此外，可以通过向各配体中引入各种取代基来控制有机金属化合物的颜色纯度和发光峰。或者，在式1中m可以为3，以及n可以为0。作为实例，具有式1的结构的有机金属化合物发射绿色并且可以改善有机发光二极管的发光效率。
作为实例，X1至X3各自可以独立地为CR1，X4至X7各自可以独立地为CR2，X8可以为CR3，X11至X14各自可以独立地为CR4，Y1和Y2中的一者可以为CR5R6、O或S并且Y1和Y2中的另一者可以为单键，X15至X18各自可以独立地为CR7，Y3和Y4中的一者可以为CR8R9、O或S并且Y3和Y4中的另一者可以为单键。即，X1至X8和X11至X18各自可以独立地为未经取代或经取代的碳原子，或者X1至X8和X11至X18的相邻两个碳原子可以形成脂环族环、杂脂环族环、芳族环或杂芳族环。
在一个示例性方面中，式2中的与铱连接的吡啶环可以在相对于X8的邻位处与包含X8的环连接。这样的配体LA可以具有以下式5的结构：
[式5]
其中X1至X8、X11至X18和Y1至Y4各自与式2和式3中限定的相同。
作为实例，具有式5的结构的LA可以具有以下式6A至式6D的结构中的任一者：
[式6A]
[式6B]
[式6C]
[式6D]
其中X8与式2中限定的相同；Y11和Y12各自独立地为CR25R26、NR25、O或S；R21至R26各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R25与R26形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；当a、b、c和d各自为2或更大时，R21至R24中的每一者彼此相同或不同，或者R21中的相邻两者、R22中的相邻两者、R23中的相邻两者以及R24中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；a、b、c和d各自为取代基的数目，a为0至3的整数以及b、c和d各自分别独立地为0至4的整数。
式6A至6D中的R21至R26的芳族基团、杂芳族基团、脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自可以与如上所述的R1至R9的相应基团和环相同。
在另一个示例性方面中，式2中的与铱连接的吡啶环可以在相对于X8的对位处与包含X8的环连接。这样的配体LA可以具有以下式7的结构：
[式7]
其中X1至X8、X11至X18和Y1至Y4各自与式2和式3中限定的相同。
作为实例，具有式7的结构的LA可以具有以下式8A至式8D的结构中的任一者：
[式8A]
[式8B]
[式8C]
[式8D]
其中X8与式2中限定的相同；Y11和Y12各自独立地为CR35R36、NR35、O或S；R31至R36各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R35与R36独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；当a、b、c和d各自为2或更大时，R31至R34中的每一者彼此相同或不同，或者R31中的相邻两者、R32中的相邻两者、R33中的相邻两者以及R34中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；a、b、c和d各自为取代基的数目，a为0至3的整数以及b、c和d各自分别独立地为0至4的整数。
式8A至8D中的R31至R36的芳族基团、杂芳族基团、脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自可以与如上所述的R1至R9的相应基团和环相同。
在又一个示例性方面中，式1中的作为辅助配体的LB可以为基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。作为实例，LB可以具有但不限于以下式9A或式9B的结构：
[式9A]
[式9B]
其中R51、R52和R61至R63各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R61至R63中的相邻两者形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；当e和f各自为2或更大时，R51至R52中的每一者彼此相同或不同，或者R51中的相邻两者和R52中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；e和f各自为取代基的数目并且分别为0至4的整数。
式9A和式9B中的R51、R52和R61至R63的芳族基团、杂芳族基团、脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自可以与如上所述的R1至R9的相应基团和环相同。
在一个示例性方面中，具有式1至式4的结构的有机金属化合物，作为实例，其中LA具有式5的结构的有机金属化合物可以选自但不限于以下式10的有机金属化合物：
[式10]
在另一个示例性方面中，具有式1至式4的结构的有机金属化合物，作为实例，其中LA具有式7的结构的有机金属化合物可以选自但不限于以下式11的有机金属化合物：
[式11]
具有式1至式11的结构中的任一者的有机金属化合物包含具有至少5个环的稠合芳族环或杂芳族环的配体，因此其具有刚性的化学构象。由于所述有机金属化合物可以在发光过程中保持其稳定的化学构象，因此所述有机金属化合物可以改善其颜色纯度和发光寿命。此外，由于有机金属化合物可以为具有二齿配体的金属配合物，因此可以容易地控制发光颜色纯度和发光颜色。因此，通过将具有式1至式11的结构的有机金属化合物应用到发光层中，可以实现具有优异的发光效率的有机发光二极管。
[有机发光装置和有机发光二极管]
通过将具有式1至式11的结构的有机金属化合物应用到OLED的发光层例如发光材料层中，可以实现具有降低的驱动电压和优异的发光效率以及改善的发光寿命的OLED。本公开的OLED可以应用于有机发光装置例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将说明包括所述OLED的有机发光显示装置。
图1是示出根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示，在有机发光显示装置中形成有栅极线GL、数据线DL和电源线PL，其各自彼此交叉以限定像素区域P。在像素区域P内形成有开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。像素区域P可以包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL，以及驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加到栅极线GL中的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时，施加到数据线DL中的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts施加到驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极中。
通过施加到栅电极中的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供应至有机发光二极管D。然后，有机发光二极管D发射具有与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下，利用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2中所示，有机发光显示装置100包括基板102、在基板102上方的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。作为实例，基板102限定了红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且有机发光二极管D定位在每个像素区域中。换言之，各自发射红色光、绿色光或蓝色光的有机发光二极管D相应地定位在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于：聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、及其组合。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
在基板102上方可以设置缓冲层106，以及薄膜晶体管Tr设置在缓冲层106上方。可以省略缓冲层106。
在缓冲层106上方设置有半导体层110。在一个示例性方面中，半导体层110可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层110下方设置遮光图案，并且遮光图案可以防止光朝向半导体层110入射，从而防止半导体层110由于光而劣化。或者，半导体层110可以包含多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相反边缘可以掺杂有杂质。
在半导体层110上设置有包含绝缘材料的栅极绝缘层120。栅极绝缘层120可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
在栅极绝缘层120上方以对应于半导体层110的中心设置有由导电材料(例如金属)制成的栅电极130。尽管在图2中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方，但栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地被图案化。
包含绝缘材料的层间绝缘层140设置在栅电极130上，同时覆盖在基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包含无机绝缘材料例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)、或者有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层140具有使半导体层110的两侧暴露的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相反侧上方，同时与栅电极130间隔开。在图2中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120与栅电极130相同地被图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
在层间绝缘层140上设置有由导电材料(例如金属)制成的源电极152和漏电极154。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
虽然未在图2中示出，但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个基板102上方钝化层160设置在源电极152和漏电极154上，覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极154暴露的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上，但是其可以与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括第一电极210，所述第一电极210设置在钝化层160上并且连接至薄膜晶体管Tr的漏电极154。有机发光二极管D还包括各自顺序地设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包含但不限于透明导电氧化物(TCO)，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面中，当有机发光显示装置100为底部发光型时，第一电极210可以具有TCO的单层结构。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，可以在第一电极210下方设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发光型的OLED D中，第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外，在钝化层160上设置有堤层164以覆盖第一电极210的边缘。堤层164使与各像素区域对应的第一电极210的中心暴露。可以省略堤层164。
在第一电极210上设置有发光层230。在一个示例性方面中，发光层230可以具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，发光层230可以具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图3、图5、和图6)。在一个方面中，发光层230可以具有单个发光部。或者，发光层230可以具有多个发光部以形成串联结构。
发光层230可以包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物。包含所述有机金属化合物的发光层230使得OLED D和有机发光显示装置100能够显著改善其发光效率和发光寿命。
在其上方设置有发光层230的基板102上方设置有第二电极220。第二电极220可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料，并且可以为阴极。例如，第二电极220可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。当有机发光显示装置100为顶部发光型时，第二电极220为薄的以具有透光(半透射)特性。
此外，可以在第二电极220上方设置封装膜170以防止外部水分渗入有机发光二极管D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构。可以省略封装膜170。
可以将偏光板附接到封装膜上以减少外部光的反射。例如，偏光板可以为圆偏光板。当有机发光显示装置100为底部发光型时，偏光板可以设置在基板102下方。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，偏光板可以设置在封装膜170上方。此外，可以将覆盖窗附接至封装膜170或偏光板。在这种情况下，基板102和覆盖窗可以具有柔性特性，因此有机发光显示装置100可以为柔性显示装置。
现在，我们将更详细地描述包含所述有机金属化合物的OLED D。图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的具有单个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。如图3所示，根据本公开的有机发光二极管(OLED)D1包括彼此面对的第一电极210和第二电极220，以及设置在第一电极210与第二电极220之间的发光层230。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，以及OLED D1可以设置在绿色像素区域中。
在一个示例性实施方案中，发光层230包括设置在第一电极210与第二电极220之间的发光材料层(EML)340。此外，发光层230可以包括设置在第一电极210与EML340之间的HTL320和设置在第二电极220与EML340之间的ETL 360中的至少一者。此外，发光层230还可以包括设置在第一电极210与HTL 320之间的HIL310和设置在第二电极220与ETL360之间的EIL370中的至少一者。或者，发光层230还可以包括设置在HTL320与EML340之间的第一激子阻挡层(即EBL 330)和/或设置在EML 340与ETL 360之间的第二激子阻挡层(即HBL 350)。
第一电极210可以为向EML 340中提供空穴的阳极。第一电极210可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方案中，第一电极210可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极220可以为向EML340中提供电子的阴极。第二电极220可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，即高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
HIL 310设置在第一电极210与HTL 320之间，并且改善无机的第一电极210与有机的HTL 320之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL310可以包含但不限于4,4'4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪并[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N'-二苯基-氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)及其组合。可以按照OLED D1特性省略HIL 310。
HTL 320与EML340相邻地设置在第一电极210与EML 340之间。在一个示例性实施方案中，HTL 320可以包含但不限于N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPB(NPD)、N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及其组合。
EML 340可以包含主体(第一主体)和其中发生实质发光的掺杂剂(第一掺杂剂)342。作为实例，EML 340可以发射绿色。例如，具有式1至式11的结构的有机金属化合物可以用作EML 340中的掺杂剂342。
ETL 360和EIL 370可以顺序地层合在EML 340与第二电极220之间。ETL 360包含具有高电子迁移率的材料以通过快速电子传输向EML 340稳定地提供电子。
在一个示例性方面中，ETL 360可以包含但不限于以下中的至少一者：基于
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
作为实例，ETL 360可以包含但不限于三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、喹啉锂(Liq)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
二唑(PBD)、螺-PBD、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[(9,9-双(3'-((N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴)-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)]二溴化物(PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)及其组合。
EIL 370设置在第二电极220与ETL 360之间，并且可以改善第二电极220的物理特性，并因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面中，EIL 370可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。或者，可以省略EIL 370。
在一个任选的方面中，可以将电子传输材料和电子注入材料混合以形成单个ETL-EIL。可以将电子传输材料和电子注入材料以按重量计约4:1至约1:4，例如约2:1至约1:2混合，但不限于此。
当空穴经由EML 340转移至第二电极220和/或电子经由EML 340转移至第一电极210时，OLED D1可能具有短的寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本公开的该方面的OLED D1可以具有与EML340相邻的至少一个激子阻挡层。
例如，OLED D1可以在HTL 320与EML 340之间包括EBL 330以便控制和防止电子转移。在一个示例性方面中，EBL330可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩及其组合。
此外，OLED D1还可以在EML 340与ETL 360之间包括HBL 350作为第二激子阻挡层，使得空穴无法从EML 340转移至ETL360。在一个示例性方面中，HBL350可以包含但不限于以下中的至少一者：各自可以用于ETL 360的基于
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物。
例如，HBL350可以包含与EML 340中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 350可以包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、TSPO1及其组合。
如上所述，EML 340可以包含主体和掺杂剂342。掺杂剂342可以包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物。
与掺杂剂342一起使用的主体可以包括但不限于9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3',5'-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3,5-二腈(DCzTPA)、4'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)及其组合。例如，EML 340中的掺杂剂342的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约1重量％至约30重量％。
如上所述，由于具有式1至式11的结构的有机金属化合物具有刚性的化学构象，因此其可以在发光过程中在保持其稳定的化学构象的情况下显示出优异的颜色纯度和发光寿命。改变二齿配体的结构和配体的取代基允许有机金属化合物控制其发光颜色。因此，OLED D1可以降低其驱动电压并改善其发光效率和发光寿命。
在以上示例性第一方面中，OLED和有机发光显示装置包括发射绿色的单个发光部。或者，OLED可以包括多个发光部(参见图5)，其各自包括含有具有式1至式11的结构的有机金属化合物的发光材料层。
在另一个示例性方面中，有机发光显示装置可以实现包括白色的全色。图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4所示，有机发光显示装置400包括：第一基板402，所述第一基板402限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者；面向第一基板402的第二基板404；在第一基板402上方的薄膜晶体管Tr；设置在第一基板402与第二基板404之间并且发射白(W)光的有机发光二极管D；以及设置在有机发光二极管D与第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404各自可以包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如，第一基板402和第二基板404各自可以由PI、PES、PEN、PET、PC及其组合制成。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的第一基板402形成阵列基板。
在第一基板402上方可以设置缓冲层406，以及薄膜晶体管Tr对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者设置在缓冲层406上方。可以省略缓冲层406。
在缓冲层406上方设置有半导体层410。半导体层410可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。
在半导体层410上设置有包含绝缘材料例如无机绝缘材料(例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx))的栅极绝缘层420。
在栅极绝缘层420上方以对应于半导体层410的中心设置有由导电材料(例如金属)制成的栅电极430。在栅电极430上设置有包含绝缘材料例如无机绝缘材料(例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx))或有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光压克力)的层间绝缘层440。
层间绝缘层440具有使半导体层410的两侧暴露的第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444。第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444设置在栅电极430的相反侧上方，同时与栅电极430间隔开。
在层间绝缘层440上设置有由导电材料(例如金属)制成的源电极452和漏电极454。源电极452和漏电极454相对于栅电极430彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅电极430、源电极452和漏电极454构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
虽然未在图4中示出，但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个第一基板402上方钝化层460设置在源电极452和漏电极454上，覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层460具有使薄膜晶体管Tr的漏电极454暴露的漏极接触孔462。
有机发光二极管(OLED)D定位在钝化层460上方。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏电极454的第一电极510、面向第一电极510的第二电极520、以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530。
针对各像素区域形成的第一电极510可以为阳极并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极510可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。或者，可以在第一电极510下方设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于Ag或APC合金。
在钝化层460上设置有堤层464以覆盖第一电极510的边缘。堤层464使对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者的第一电极510的中心暴露。可以省略堤层464。
在第一电极510上设置有可以包括发光部的发光层530。如图5和图6所示，发光层530和530A可以包括多个发光部600、700、700A和800以及至少一个电荷生成层680和780。发光部600、700、700A和800各自包括至少一个EML并且还可以包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和/或EIL。
在其上方设置有发光层530的第一基板402上方设置有第二电极520。第二电极520可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极510相比具有相对低的功函数值的导电材料，并且可以为阴极。例如，第二电极520可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
由于在根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置400中从发光层530发射的光通过第二电极520入射至滤色器层480，因此第二电极520具有薄的厚度使得可以透射光。
滤色器层480设置在OLED D上方，并且包括各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。虽然未在图4中示出，但是滤色器层480可以通过粘合剂层附接至OLED D。或者，滤色器层480可以直接设置在OLED D上。
此外，可以在第二电极520上方设置封装膜以防止外部水分渗入OLED D中。封装膜可以具有但不限于第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层合结构(参见图2中的170)。此外，可以在第二基板404上附接偏光板以减少外部光的反射。例如，偏光板可以为圆偏光板。
在图4中，从OLED D发射的光透过第二电极520并且滤色器层480设置在OLED D上方。换言之，有机发光显示装置400为顶部发光型。或者，当有机发光显示装置400为底部发光型时，从OLED D发射的光透过第一电极510，并且滤色器层480可以设置在OLED D与第一基板402之间。
此外，可以在OLED D与滤色器层480之间形成颜色转换层。颜色转换层可以包括各自分别对应于各像素区域(RP、GP和BP)设置的红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层，以将白色(W)光分别转换为红色光、绿色光和蓝色光中的每一者。例如，颜色转换层可以包含量子点。颜色转换层允许有机发光显示装置400显著改善其颜色纯度。或者，有机发光显示装置400可以包括颜色转换层代替滤色器层480。
如上所述，从OLED D发射的白色(W)光透过各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486，使得在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中显示红色光、绿色光和蓝色光。
图5是示出具有两个发光部的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。如图5所示，根据示例性实施方案的有机发光二极管(OLED)D2包括第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530。发光层530包括设置在第一电极510与第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600与第二电极520之间的第二发光部700以及设置在第一发光部600与第二发光部700之间的电荷生成层(CGL)680。
第一电极510可以为阳极并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，例如TCO。作为实例，第一电极510可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极520可以为阴极并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料。例如，第二电极520可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600还可以包括设置在第一电极510与EML1 640之间的HIL610、设置在HIL 610与EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、以及设置在EML1 640与CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660中的至少一者。或者，第一发光部600还可以包括设置在HTL1 620与EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630和/或设置在EML1640与ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700包括第二EML(EML2)740。第二发光部700还可以包括设置在CGL680与EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720、设置在第二电极520与EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760、和设置在第二电极520与ETL2 760之间的EIL 770中的至少一者。或者，第二发光部700还可以包括设置在HTL2 720与EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730和/或设置在EML2 740与ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
EML1 640和EML2 740中的至少一者可以包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物以发射绿色。EML1 640和EML2 740中的另一者可以发射蓝色，使得OLED D2可以实现白色(W)发光。在下文中，将详细描述其中EML2 740包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物的OLED D2。
HIL 610设置在第一电极510与HTL1 620之间并且改善无机的第一电极510与有机的HTL1 620之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL 610可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB及其组合。可以按照OLED D2特性省略HIL 610。
HTL1 620和HTL2 720各自可以分别包含但不限于TPD、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及其组合。
ETL1 660和ETL2 760各自分别促进第一发光部600和第二发光部700中的每一者的电子传输。作为实例，ETL1 660和ETL2 760各自可以独立地包含但不限于以下中的至少一者：基于
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。例如，ETL1660和ETL2 770各自可以分别包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、TPBi、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN及其组合。
EIL 770设置在第二电极520与ETL2 760之间，并且可以改善第二电极520的物理特性，并因此可以提高OLED D2的寿命。在一个示例性方面中，EIL 770可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EBL1 630和EBL2 730各自可以分别独立地包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩及其组合。
HBL1 650和HBL2 750各自可以包含但不限于以下中的至少一者：各自可以用于ETL1 660和ETL2 760的基于
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。例如，HBL1 650和HBL2 750各自可以分别独立地包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、TSPO1及其组合。
CGL 680设置在第一发光部600与第二发光部700之间。CGL 680包括与第一发光部600相邻设置的N型CGL(N-CGL)685和与第二发光部700相邻设置的P型CGL(P-CGL)690。N-CGL 685将电子传输至第一发光部600的EML1 640，P-CGL 690将空穴传输至第二发光部700的EML2 740。
N-CGL 685可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和Ra)的有机层。N-CGL 685中的主体可以包括但不限于Bphen和MTDATA。N-CGL 685中的碱金属或碱土金属的含量可以为约0.01重量％至约30重量％。
P-CGL 690可以包含但不限于选自WOx、MoOx、V2O5及其组合中的无机材料和/或选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合中的有机材料。
EML1 640可以为蓝色EML。在这种情况下，EML1 640可以为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640可以包含主体和蓝色掺杂剂。主体可以与第一主体相同，蓝色掺杂剂可以包含蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730与HBL2 750之间的下EML 740A和设置在下EML740A与HBL2 750之间的上EML740B。下EML 740A和上EML 740B中的一者可以发射红色，并且下EML 740A和上EML 740B中的另一者可以发射绿色。在下文中，将详细描述其中下EML740A发射绿色并且上EML 740B发射红色的EML2 740。
下EML 740A包含第一主体和第一掺杂剂742。第一主体可以包含但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、TCz1及其组合。第一掺杂剂742可以包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物以发射绿色。例如，下EML 740A中的第一掺杂剂742的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约1重量％至约30重量％。
上EML 740B包含主体和红色掺杂剂。主体可以与第一主体相同，以及红色掺杂剂可以包含红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。
根据该方面的OLED D2具有串联结构并且包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物。包含具有优异的热特性、刚性化学构象和可调节的发光颜色的有机金属化合物的OLED D2可以降低其驱动电压并改善其发光效率和发光寿命。
OLED可以具有三个或更多个发光部以形成串联结构。图6是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的有机发光二极管的示意性截面图。如图6所示，有机发光二极管(OLED)D3包括彼此面对的第一电极510和第二电极520以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530A。发光层530A包括设置在第一电极510与第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600与第二电极520之间的第二发光部700A、设置在第二发光部700A与第二电极520之间的第三发光部800、设置在第一发光部600与第二发光部700A之间的第一电荷生成层(CGL1)680、以及设置在第二发光部700A与第三发光部800之间的第二电荷生成层(CGL2)780。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600还可以包括设置在第一电极510与EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610与EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640与CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660中的至少一者。或者，第一发光部600还可以包括设置在HTL1 620与EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630和/或设置在EML1 640与ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700A包括第二EML(EML2)740。第二发光部700A还可以包括设置在CGL1680与EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720和设置在第二电极520与EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760中的至少一者。或者，第二发光部700A还可以包括设置在HTL2 720与EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730和/或设置在EML2 740与ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
第三发光部800包括第三EML(EML3)840。第三发光部800还可以包括设置在CGL2780与EML3 840之间的第三HTL(HTL3)820、设置在第二电极520与EML3 840之间的第三ETL(ETL3)860、和设置在第二电极520与ETL3 860之间的EIL 870中的至少一者。或者，第三发光部800还可以包括设置在HTL3 820与EML3 840之间的第三EBL(EBL3)830和/或设置在EML3 840与ETL3 860之间的第三HBL(HBL3)850。
EML1 640、EML2 740和EML3 840中的至少一者可以包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物。例如，EML1 640、EML2 740和EML3 840中的一者可以发射绿色。此外，EML1640、EML2 740和EML3 840中的另外两者发射蓝色，使得OLED D3可以实现白色发光。在下文中，将详细描述其中EML2 740包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物以发射绿色并且EML1 640和EML3 840各自发射蓝光的OLED。
CGL1 680设置在第一发光部600与第二发光部700A之间，CGL2 780设置在第二发光部700A与第三发光部800之间。CGL1 680包括与第一发光部600相邻设置的第一N型CGL(N-CGL1)685和与第二发光部700A相邻设置的第一P型CGL(P-CGL1)690。CGL2 780包括与第二发光部700A相邻设置的第二N型CGL(N-CGL2)785和与第三发光部800相邻设置的第二P型CGL(P-CGL2)790。N-CGL1 685和N-CGL2 785各自分别将电子传输至第一发光部600的EML1640和第二发光部700A的EML2 740，以及P-CGL1 690和P-CGL2 790各自分别将空穴传输至第二发光部700A的EML2 740和第三发光部800的EML3 840。
EML1 640和EML3 840各自可以独立地为蓝色EML。在这种情况下，EML1 640和EML3840各自可以独立地为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640和EML3 840各自可以独立地包含主体和蓝色掺杂剂。主体可以与第一主体相同，以及蓝色掺杂剂可以包含蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。在一个示例性方面中，EML1 640中的蓝色掺杂剂可以具有与EML3 840中的蓝色掺杂剂不同的颜色和发光效率。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730与HBL2 750之间的下EML 740A和设置在下EML740A与HBL2 750之间的上EML 740B。下EML 740A和上EML 740B中的一者可以发射红色，并且下EML 740A和上EML 740B中的另一者可以发射绿色。在下文中，将详细描述其中下EML740A发射绿色并且上EML 740B发射红色的EML2 740。
下EML 740A可以包含第一主体和第一掺杂剂742。作为实例，第一掺杂剂742包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物以发射绿色。例如，下EML 740A中的第一掺杂剂742的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约1重量％至约30重量％。
上EML 740B包含主体和红色掺杂剂。主体可以与第一主体相同，以及红色掺杂剂可以包含红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。
根据该方面的OLED D3在至少一个发光材料层中包含具有式1至式11的结构的有机金属化合物。所述有机金属化合物可以在发光过程中保持其稳定的化学构象。包含所述有机金属化合物并且具有三个发光部的OLED可以实现具有改善的发光效率、颜色纯度和发光寿命的白色发光。
合成例1：化合物1的合成
(1)中间体A-1的合成
[反应式1-1]
在氮气气氛下将化合物SM-1(6.12g，20mmol)、化合物SM-2(3.04g，20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体A-1(6.50g，产率：90％)。
(2)中间体A-2的合成
[反应式1-2]
在氮气气氛下将中间体A-1(7.22g，20mmol)、1M BBr3(46ml，46mmol)和CH2Cl2(300ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在0℃下搅拌8小时并在室温(RT)下反应过夜。在反应完成之后，将溶液用饱和NaHCO3水溶液中和。将溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体A-2(5.93g，产率：89％)。
(3)中间体A-3的合成
[反应式1-3]
在氮气气氛下将中间体A-2(6.66g，20mmol)、K2CO3(6.07g，44mmol)和NMP(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在150℃下搅拌8小时并冷却至RT。将溶液转移至分液漏斗，向溶液中添加水(200ml)，然后将溶液用乙酸乙酯(AcOEt)萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体A-3(4.98g，产率：85％)。
(4)中间体A-4的合成
[反应式1-4]
在氮气气氛下将中间体A-3(5.86g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、三-叔丁基膦(P(t-Bu)3，0.81g，4mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu，7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体A-4(7.25g，产率：88％)。
(5)中间体O-1的合成
[反应式1-5]
将化合物SM-4(3.10g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体O-1(9.56g，产率：89％)。
(6)中间体O-2的合成
[反应式1-6]
将中间体O-1(5.16g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土(celite)过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体O-2(6.03g，产率：88％)。
(7)化合物1的合成
[反应式1-7]
在氮气气氛下将中间体A-4(1.52g，3.7mmol)、中间体O-2(1.1g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物1(0.96g，产率：70％)。
合成例2：化合物7的合成
(1)中间体P-1的合成
[反应式2-1]
将化合物SM-5(3.94g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体P-1(11.4g，产率：92％)。
(2)中间体P-2的合成
[反应式2-2]
将中间体P-1(5.96g，4.8mmol)、AgOTf(3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体P-2(6.37g，产率：83％)。
(3)化合物7的合成
[反应式2-3]
在氮气气氛下将中间体A-4(1.52g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物7(1.12g，产率：75％)。
合成例3：化合物8的合成
(1)中间体B-1的合成
[反应式3-1]
在氮气气氛下将化合物SM-6(6.12g，20mmol)、化合物SM-7(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体B-1(6.50g，产率：90％)。
(2)中间体B-2的合成
[反应式3-2]
在氮气气氛下将中间体B-1(7.14g，20mmol)、V2O5(0.36g，2mmol)和MeCN(甲基氰，200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液的温度调节至0℃，向溶液中添加H2O2(24mmol)，然后将溶液搅拌1小时。向溶液中添加水和乙酸乙酯，然后将有机层分离。在减压下除去乙酸乙酯以得到中间体B-2(6.22g，产率：80％)。
(3)中间体B-3的合成
[反应式3-3]
在氮气气氛下将中间体B-2(7.78g，20mmol)和浓H2SO4(30ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在0℃下搅拌2小时。将反应物放入冰水中，然后用K2CO3进行中和。向溶液中添加乙酸乙酯，将有机层分离，然后在减压下除去有机溶剂以得到中间体B-3(5.85g，产率：90％)。
(4)中间体B-4的合成
[反应式3-4]
在氮气气氛下将中间体B-3(6.50g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体B-4(7.99g，产率：90％)。
(5)化合物8的合成
[反应式3-5]
在氮气气氛下将中间体B-4(1.64g，3.7mmol)、中间体O-2(1.1g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物8(1.09g，产率：77％)。
合成例4：化合物16的合成
(1)中间体C-1的合成
[反应式4-1]
在氮气气氛下将化合物SM-8(6.12g，20mmol)、化合物SM-2(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体C-1(4.55g，产率：63％)。
(2)中间体C-2的合成
[反应式4-2]
在氮气气氛下将中间体C-1(7.22g，20mmol)、1M BBr3(46ml，46mmol)和CH2Cl2(300ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在0℃下搅拌8小时并在RT下反应过夜。在反应完成之后，将溶液用饱和NaHCO3水溶液中和。将溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体C-2(6.06g，产率：91％)。
(3)中间体C-3的合成
[反应式4-3]
在氮气气氛下将中间体C-2(6.66g，20mmol)、K2CO3(6.07g，44mmol)和NMP(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在150℃下搅拌8小时并冷却至RT。将溶液转移至分液漏斗，向溶液中添加水(200ml)，然后将溶液用AcOEt萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体C-3(5.10g，产率：87％)。
(4)中间体C-4的合成
[反应式4-4]
在氮气气氛下将中间体C-3(5.86g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体C-4(7.42g，产率：90％)。
(5)化合物16的合成
[反应式4-5]
在氮气气氛下将中间体C-4(1.52g，3.7mmol)、中间体O-2(1.1g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物16(1.09g，产率：80％)。
合成例5：化合物17的合成
(1)中间体D-1的合成
[反应式5-1]
在氮气气氛下将化合物SM-9(6.12g，20mmol)、化合物SM-7(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体D-1(6.43g，产率：90％)。
(2)中间体D-2的合成
[反应式5-2]
在氮气气氛下将中间体D-1(7.14g，20mmol)、V2O5(0.36g，2mmol)和MeCN(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液的温度调节至0℃，向溶液中添加H2O2(24mmol)，然后将溶液搅拌1小时。向溶液中添加水和乙酸乙酯，然后将有机层分离。在减压下除去乙酸乙酯以得到中间体D-2(7.24g，产率：93％)。
(3)中间体D-3的合成
[反应式5-3]
在氮气气氛下将中间体D-2(7.78g，20mmol)和浓H2SO4(30ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在0℃下搅拌2小时。将反应物放入冰水中，然后用K2CO3进行中和。向溶液中添加乙酸乙酯，将有机层分离，然后在减压下除去有机溶剂以得到中间体D-3(3.25g，产率：50％)。
(4)中间体D-4的合成
[反应式5-4]
在氮气气氛下将中间体D-3(6.50g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体D-4(7.81g，产率：88％)。
(5)化合物17的合成
[反应式5-5]
在氮气气氛下将中间体D-4(1.64g，3.7mmol)、中间体O-2(1.1g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物17(1.19g，产率：83％)。
合成例6：化合物31的合成
(1)中间体E-1的合成
[反应式6-1]
在氮气气氛下将化合物SM-10(6.12g，20mmol)、化合物SM-2(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体E-1(6.64g，产率：92％)。
(2)中间体E-2的合成
[反应式6-2]
在氮气气氛下将中间体E-1(7.22g，20mmol)、1M BBr3(46ml，46mmol)和CH2Cl2(300ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在0℃下搅拌8小时并在RT下反应过夜。在反应完成之后，将溶液用饱和NaHCO3水溶液中和。将溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体E-2(6.26g，产率：94％)。
(3)中间体E-3的合成
[反应式6-3]
在氮气气氛下将中间体E-2(6.66g，20mmol)、K2CO3(6.07g，44mmol)和NMP(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在150℃下搅拌8小时并冷却至RT。将溶液转移至分液漏斗，向溶液中添加水(200ml)，然后将溶液用AcOEt萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体E-3(5.16g，产率：88％)。
(4)中间体E-4的合成
[反应式6-4]
在氮气气氛下将中间体E-3(5.86g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体E-4(7.42g，产率：90％)。
(5)化合物31的合成
[反应式6-5]
在氮气气氛下将中间体E-4(1.52g，3.7mmol)、中间体O-2(1.1g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物31(1.04g，产率：76％)。
合成例7：化合物39的合成
(1)中间体F-1的合成
[反应式7-1]
在氮气气氛下将化合物SM-11(6.12g，20mmol)、化合物SM-7(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体F-1(6.31g，产率：90％)。
(2)中间体F-2的合成
[反应式7-2]
在氮气气氛下将中间体F-1(7.14g，20mmol)、V2O5(0.36g，2mmol)和MeCN(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液的温度调节至0℃，向溶液中添加H2O2(24mmol)，然后将溶液搅拌1小时。向溶液中添加水和乙酸乙酯，然后将有机层分离。在减压下除去乙酸乙酯以得到中间体F-2(7.00g，产率：90％)。
(3)中间体F-3的合成
[反应式7-3]
在氮气气氛下将中间体F-2(7.78g，20mmol)和浓H2SO4(30ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在0℃下搅拌2小时。将反应物放入冰水中，然后用K2CO3进行中和。向溶液中添加乙酸乙酯，将有机层分离，然后在减压下除去有机溶剂以得到中间体F-3(2.86g，产率：44％)。
(4)中间体F-4的合成
[反应式7-4]
在氮气气氛下将中间体F-3(6.50g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体F-4(7.99g，产率：90％)。
(5)化合物39的合成
[反应式7-5]
在氮气气氛下将中间体F-4(1.64g，3.7mmol)、中间体O-2(1.1g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物39(1.19g，产率：79％)。
合成例8：化合物46的合成
(1)中间体G-1的合成
[反应式8-1]
在氮气气氛下将化合物SM-12(6.12g，20mmol)、化合物SM-2(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体G-1(6.50g，产率：90％)。
(2)中间体G-2的合成
[反应式8-2]
在氮气气氛下将中间体G-1(7.22g，20mmol)、1M BBr3(46ml，46mmol)和CH2Cl2(300ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在0℃下搅拌8小时并在RT下反应过夜。在反应完成之后，将溶液用饱和NaHCO3水溶液中和。将溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体G-2(6.06g，产率：91％)。
(3)中间体G-3的合成
[反应式8-3]
在氮气气氛下将中间体G-2(6.66g，20mmol)、K2CO3(6.07g，44mmol)和NMP(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在150℃下搅拌8小时并冷却至RT。将溶液转移至分液漏斗，向溶液中添加水(200ml)，然后将溶液用AcOEt萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体G-3(4.98g，产率：85％)。
(4)中间体G-4的合成
[反应式8-4]
在氮气气氛下将中间体G-3(5.86g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体G-4(7.00g，产率：85％)。
(5)化合物46的合成
[反应式8-5]
在氮气气氛下将中间体G-4(1.52g，3.7mmol)、中间体O-2(1.1g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物46(1.16g，产率：85％)。
合成例9：化合物47的合成
[反应式9]
在氮气气氛下将中间体G-4(1.52g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物47(1.09g，产率：73％)。
合成例10：化合物54的合成
(1)中间体H-1的合成
[反应式10-1]
在氮气气氛下将化合物SM-13(6.12g，20mmol)、化合物SM-7(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体H-1(6.71g，产率：94％)。
(2)中间体H-2的合成
[反应式10-2]
在氮气气氛下将中间体H-1(7.14g，20mmol)、V2O5(0.36g，2mmol)和MeCN(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液的温度调节至0℃，向溶液中添加H2O2(24mmol)，然后将溶液搅拌1小时。向溶液中添加水和乙酸乙酯，然后将有机层分离。在减压下除去乙酸乙酯以得到中间体H-2(6.92g，产率：89％)。
(3)中间体H-3的合成
[反应式10-3]
在氮气气氛下将中间体H-2(7.78g，20mmol)和浓H2SO4(30ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在0℃下搅拌2小时。将反应物放入冰水中，然后用K2CO3进行中和。向溶液中添加乙酸乙酯，将有机层分离，然后在减压下除去有机溶剂以得到中间体H-3(3.58g，产率：55％)。
(4)中间体H-4的合成
[反应式10-4]
在氮气气氛下将中间体H-3(6.50g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体H-4(7.99g，产率：90％)。
(5)化合物54的合成
[反应式10-5]
在氮气气氛下将中间体H-4(1.64g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物54(1.16g，产率：75％)。
合成例11：化合物61的合成
(1)中间体I-1的合成
[反应式11-1]
在氮气气氛下将化合物SM-14(6.12g，20mmol)、化合物SM-2(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体I-1(6.35g，产率：88％)。
(2)中间体I-2的合成
[反应式11-2]
在氮气气氛下将中间体I-1(7.22g，20mmol)、1M BBr3(46ml，46mmol)和CH2Cl2(300ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在0℃下搅拌8小时并在RT下反应过夜。在反应完成之后，将溶液用饱和NaHCO3水溶液中和。将溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体I-2(5.93g，产率：89％)。
(3)中间体I-3的合成
[反应式11-3]
在氮气气氛下将中间体I-2(6.66g，20mmol)、K2CO3(6.07g，44mmol)和NMP(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在150℃下搅拌8小时并冷却至RT。将溶液转移至分液漏斗，向溶液中添加水(200ml)，然后将溶液用AcOEt萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体I-3(5.16g，产率：88％)。
(4)中间体I-4的合成
[反应式11-4]
在氮气气氛下将中间体I-3(5.86g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体I-4(7.33g，产率：89％)。
(5)化合物61的合成
[反应式11-5]
在氮气气氛下将中间体I-4(1.52g，3.7mmol)、中间体O-2(1.1g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物61(1.20g，产率：88％)。
合成例12：化合物62的合成
[反应式12]
在氮气气氛下将中间体I-4(1.52g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物62(1.18g，产率：79％)。
合成例13：化合物69的合成
(1)中间体J-1的合成
[反应式13-1]
在氮气气氛下将化合物SM-15(6.12g，20mmol)、化合物SM-7(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体J-1(6.31g，产率：90％)。
(2)中间体J-2的合成
[反应式13-2]
在氮气气氛下将中间体J-1(7.14g，20mmol)、V2O5(0.36g，2mmol)和MeCN(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液的温度调节至0℃，向溶液中添加H2O2(24mmol)，然后将溶液搅拌1小时。向溶液中添加水和乙酸乙酯，然后将有机层分离。在减压下除去乙酸乙酯以得到中间体J-2(6.61g，产率：85％)。
(3)中间体J-3的合成
[反应式13-3]
在氮气气氛下将中间体J-2(7.78g，20mmol)和浓H2SO4(30ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在0℃下搅拌2小时。将反应物放入冰水中，然后用K2CO3进行中和。向溶液中添加乙酸乙酯，将有机层分离，然后在减压下除去有机溶剂以得到中间体J-3(5.20g，产率：80％)。
(4)中间体J-4的合成
[反应式13-4]
在氮气气氛下将中间体J-3(6.50g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体J-4(7.10g，产率：80％)。
(5)化合物69的合成
[反应式13-5]
在氮气气氛下将中间体J-4(1.64g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物69(1.25g，产率：81％)。
合成例14：化合物77的合成
(1)中间体K-1的合成
[反应式14-1]
在氮气气氛下将化合物SM-16(6.12g，20mmol)、化合物SM-2(3.04g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，然后用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体K-1(5.85g，产率：81％)。
(2)中间体K-2的合成
[反应式14-2]
在氮气气氛下将中间体K-1(7.22g，20mmol)、1M BBr3(46ml，46mmol)和CH2Cl2(300ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在0℃下搅拌8小时并在RT下反应过夜。在反应完成之后，将溶液用饱和NaHCO3水溶液中和。将溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体K-2(5.46g，产率：82％)。
(3)中间体K-3的合成
[反应式14-3]
在氮气气氛下将中间体K-2(6.66g，20mmol)、K2CO3(6.07g，44mmol)和NMP(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，将溶液在150℃下搅拌8小时并冷却至RT。将溶液转移至分液漏斗，向溶液中添加水(200ml)，然后将溶液用AcOEt萃取以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体K-3(4.69g，产率：80％)。
(4)中间体K-4的合成
[反应式14-4]
在氮气气氛下将中间体K-3(5.86g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体K-4(7.40g，产率：90％)。
(5)化合物77的合成
[反应式14-5]
在氮气气氛下将中间体K-4(1.52g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物77(1.27g，产率：85％)。
合成例15：化合物84的合成
(1)中间体L-1的合成
[反应式15-1]
在氮气气氛下将中间体H-2(7.78g，20mmol)和浓H2SO4(30ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在0℃下搅拌2小时。将反应物放入冰水中，然后用K2CO3进行中和。向溶液中添加乙酸乙酯，将有机层分离，然后在减压下除去有机溶剂以得到中间体L-1(2.54g，产率：39％)。
(2)中间体L-2的合成
[反应式15-2]
在氮气气氛下将中间体L-1(6.50g，20mmol)、化合物SM-3(3.98g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)、NaOtBu(7.7g，80mmol)和甲苯(200ml)放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体L-2(8.08g，产率：92％)。
(5)化合物84的合成
[反应式15-3]
在氮气气氛下将中间体L-2(1.52g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物84(1.28g，产率：83％)。
合成例16：化合物92的合成
(1)中间体M-1的合成
[反应式16-1]
在氮气气氛下将化合物SM-17(6.04g，20mmol)、化合物SM-18(4.68g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体M-1(7.48g，产率：91％)。
(2)化合物92的合成
[反应式16-2]
在氮气气氛下将中间体M-1(1.52g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物92(1.25g，产率：84％)。
合成例17：化合物99的合成
(1)中间体N-1的合成
[反应式17-1]
在氮气气氛下将化合物SM-19(6.68g，20mmol)、化合物SM-18(4.68g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)、K2CO3(8.3g，60mmol)以及甲苯(200ml)和水(50ml)的混合溶剂放入500ml圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下加热并回流12小时。将有机层用氯仿萃取并用水洗涤。用无水MgSO4除去水，过滤有机层，将有机溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体N-1(7.64g，产率：86％)。
(2)化合物99的合成
[反应式17-2]
在氮气气氛下将中间体N-1(1.52g，3.7mmol)、中间体P-2(1.2g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物99(1.37g，产率：84％)。
合成例18：化合物107的合成
(1)中间体A-5的合成
[反应式18-1]
将中间体A-4(8.24g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体A-5(6.72g，产率：80％)。
(2)中间体A-6的合成
[反应式18-2]
将中间体A-5(10.1g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体A-6(9.42g，产率：80％)。
(3)化合物107的合成
[反应式18-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体A-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物107(1.18g，产率：65％)。
合成例19：化合物114的合成
(1)中间体B-5的合成
[反应式19-1]
将中间体B-4(8.88g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体B-5(7.57g，产率：85％)。
(2)中间体B-6的合成
[反应式19-2]
将中间体B-5(10.7g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体B-6(9.17g，产率：74％)。
(3)化合物114的合成
[反应式19-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体B-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物114(1.34g，产率：70％)。
合成例20：化合物122的合成
(1)中间体C-5的合成
[反应式20-1]
将中间体C-4(8.24g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体C-5(6.55g，产率：78％)。
(2)中间体C-6的合成
[反应式20-2]
将中间体C-5(10.1g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体C-6(8.25g，产率：70％)。
(3)化合物122的合成
[反应式20-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体C-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物122(1.31g，产率：72％)。
合成例21：化合物129的合成
(1)中间体D-5的合成
[反应式21-1]
将中间体D-4(8.88g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体D-5(7.57g，产率：75％)。
(2)中间体D-6的合成
[反应式21-2]
将中间体D-5(10.7g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体D-6(8.55g，产率：69％)。
(3)化合物129的合成
[反应式21-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体D-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物129(1.47g，产率：77％)。
合成例22：化合物137的合成
(1)中间体E-5的合成
[反应式22-1]
将中间体E-4(8.24g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体E-5(6.05g，产率：72％)。
(2)中间体E-6的合成
[反应式22-2]
将中间体E-5(10.1g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体E-6(9.07g，产率：77％)。
(3)化合物137的合成
[反应式22-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体E-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物137(1.27g，产率：70％)。
合成例23：化合物144的合成
(1)中间体F-5的合成
[反应式23-1]
将中间体F-4(8.88g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体F-5(7.13g，产率：80％)。
(2)中间体F-6的合成
[反应式23-2]
将中间体F-5(10.7g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体F-6(8.68g，产率：70％)。
(3)化合物144的合成
[反应式23-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体F-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物144(1.53g，产率：80％)。
合成例24：化合物152的合成
(1)中间体G-5的合成
[反应式24-1]
将中间体G-4(8.24g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体G-5(6.38g，产率：76％)。
(2)中间体G-6的合成
[反应式24-2]
将中间体G-5(10.1g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体G-6(8.25g，产率：70％)。
(3)化合物152的合成
[反应式24-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体G-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物152(1.43g，产率：79％)。
合成例25：化合物159的合成
(1)中间体H-5的合成
[反应式25-1]
将中间体H-4(8.88g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体H-5(7.39g，产率：83％)。
(2)中间体H-6的合成
[反应式25-2]
将中间体H-5(10.7g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体H-6(8.18g，产率：66％)。
(3)化合物159的合成
[反应式25-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体H-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物159(1.42g，产率：74％)。
合成例26：化合物167的合成
(1)中间体I-5的合成
[反应式26-1]
将中间体I-4(8.24g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体I-5(6.55g，产率：78％)。
(2)中间体I-6的合成
[反应式26-2]
将中间体I-5(10.1g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体I-6(8.83g，产率：75％)。
(3)化合物167的合成
[反应式26-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体I-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物167(1.25g，产率：69％)。
合成例27：化合物174的合成
(1)中间体J-5的合成
[反应式27-1]
将中间体J-4(8.88g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体J-5(6.24g，产率：70％)。
(2)中间体J-6的合成
[反应式27-2]
将中间体J-5(10.7g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体J-6(8.68g，产率：70％)。
(3)化合物174的合成
[反应式27-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体J-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物174(1.34g，产率：70％)。
合成例28：化合物182的合成
(1)中间体K-5的合成
[反应式28-1]
将中间体K-4(8.24g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体K-5(6.97g，产率：83％)。
(2)中间体K-6的合成
[反应式28-2]
将中间体K-5(10.1g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体K-6(7.77g，产率：66％)。
(3)化合物182的合成
[反应式28-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体K-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物182(1.20g，产率：66％)。
合成例29：化合物189的合成
(1)中间体L-3的合成
[反应式29-1]
将中间体L-2(8.88g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体L-3(7.04g，产率：79％)。
(2)中间体L-4的合成
[反应式29-2]
将中间体L-3(10.7g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体L-4(8.18g，产率：66％)。
(3)化合物189的合成
[反应式29-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体L-4(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物189(1.43g，产率：75％)。
合成例30：化合物197的合成
(1)中间体M-2的合成
[反应式30-1]
将中间体M-1(8.24g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体M-2(7.05g，产率：84％)。
(2)中间体M-3的合成
[反应式30-2]
将中间体M-2(10.1g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体M-3(8.25g，产率：70％)。
(3)化合物197的合成
[反应式30-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体M-3(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物197(1.20g，产率：66％)。
合成例31：化合物204的合成
(1)中间体N-2的合成
[反应式31-1]
将中间体N-1(8.88g，20mmol)、IrCl3(2.39g，8.0mmol)以及乙氧基乙醇(90ml)和水(30ml)的混合溶剂放入250ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液冷却至RT，并向溶液中添加甲醇以获得固体。将固体在减压下过滤以得到中间体N-2(6.50g，产率：73％)。
(2)中间体N-3的合成
[反应式31-2]
将中间体N-2(10.7g，4.8mmol)、三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.6g，14.3mmol)和二氯甲烷放入1000ml圆底烧瓶中，然后将溶液在RT下搅拌16小时。在反应完成之后，将溶液用硅藻土过滤以除去固体。将溶剂在减压下蒸馏以将其除去，并得到固体中间体N-3(8.43g，产率：68％)。
(3)化合物204的合成
[反应式31-3]
在氮气气氛下将化合物SM-20(0.73g，3.7mmol)、中间体N-3(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物204(1.57g，产率：82％)。
合成例32：化合物116的合成
[反应式32]
在氮气气氛下将中间体A-4(1.52g，3.7mmol)、中间体A-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物116(1.71g，产率：80％)。
合成例33：化合物131的合成
[反应式33]
在氮气气氛下将中间体C-4(1.52g，3.7mmol)、中间体C-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物131(1.50g，产率：70％)。
合成例34：化合物146的合成
[反应式34]
在氮气气氛下将中间体E-4(1.52g，3.7mmol)、中间体E-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物146(1.50g，产率：70％)。
合成例35：化合物161的合成
[反应式35]
在氮气气氛下将中间体G-4(1.52g，3.7mmol)、中间体G-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物161(1.69g，产率：79％)。
合成例36：化合物176的合成
[反应式36]
在氮气气氛下将中间体I-4(1.52g，3.7mmol)、中间体I-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物176(1.71g，产率：77％)。
合成例37：化合物191的合成
[反应式37]
在氮气气氛下将中间体K-4(1.52g，3.7mmol)、中间体K-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物191(1.43g，产率：67％)。
合成例38：化合物206的合成
[反应式38]
在氮气气氛下将中间体M-1(1.52g，3.7mmol)、中间体M-3(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物206(1.58g，产率：73％)。
合成例39：化合物211的合成
[反应式39]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体A-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物211(1.09g，产率：65％)。
合成例40：化合物214的合成
[反应式40]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体B-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物214(1.29g，产率：73％)。
合成例41：化合物216的合成
[反应式41]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体C-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物216(1.17g，产率：70％)。
合成例42：化合物219的合成
[反应式42]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体D-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物219(1.41g，产率：80％)。
合成例43：化合物221的合成
[反应式43]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体E-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物221(1.19g，产率：71％)。
合成例44：化合物222的合成
[反应式44]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体F-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物222(1.36g，产率：87％)。
合成例45：化合物226的合成
[反应式45]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体G-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物226(1.32g，产率：79％)。
合成例46：化合物229的合成
[反应式46]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体H-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物229(1.24g，产率：70％)。
合成例47：化合物231的合成
[反应式47]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体I-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物231(1.12g，产率：67％)。
合成例48：化合物234的合成
[反应式48]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体J-6(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物234(1.24g，产率：70％)。
合成例49：化合物236的合成
[反应式49]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体K-6(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物236(1.00g，产率：60％)。
合成例50：化合物239的合成
[反应式50]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体L-4(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物239(1.29g，产率：73％)。
合成例51：化合物241的合成
[反应式51]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体M-3(1.84g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物241(1.22g，产率：73％)。
合成例52：化合物242的合成
[反应式52]
在氮气气氛下将化合物SM-21(0.37g，3.7mmol)、中间体N-3(1.94g，1.5mmol)以及2-乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40ml)的混合溶剂放入100ml圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌48小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并将溶剂在减压下蒸馏以将其除去。用柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷)对粗产物进行纯化以得到化合物242(1.29g，产率：80％)。
实施例1(Ex.1)：OLED的制造
通过将合成例1中获得的化合物1作为掺杂剂应用到发光材料层(EML)中来制造有机发光二极管。将其上涂覆有ITO(100nm)作为薄膜的玻璃基板洗涤并通过诸如异丙醇、丙酮的溶剂进行超声清洗，并在100℃烘箱中进行干燥。将基板转移至用于沉积发光层的真空室中。随后，按照以下顺序在约5×10-7托至7×10-7托下以
的设定沉积速率通过从加热舟皿蒸镀来沉积发光层和阴极：
HIL(以下HI-1(NPNPB)，60nm)；HTL(NPB，80nm)；EML(主体(CBP，95重量％)，掺杂剂(化合物1，5重量％)，30nm)；ETL-EIL(以下ET-1(2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑，ZADN，50重量％)，Liq(50重量％)，30nm)；以及阴极(Al，100nm)。
然后，在阴极上方沉积覆盖层(CPL)，并通过玻璃对装置进行封装。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室转移至用于成膜的干燥箱，然后使用可UV固化环氧化物和吸湿剂进行封装。HIL材料、HTL材料、EML中的主体和ETL材料示于以下：
实施例2至17(Ex.2至Ex.17)：OLED的制造
使用与实施例1相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于分别使用化合物7(Ex.2)、化合物8(Ex.3)、化合物16(Ex.4)、化合物17(Ex.5)、化合物31(Ex.6)、化合物39(Ex.7)、化合物46(Ex.8)、化合物47(Ex.9)、化合物54(Ex.10)、化合物61(Ex.11)、化合物62(Ex.12)、化合物69(Ex.13)、化合物77(Ex.14)、化合物84(Ex.15)、化合物92(Ex.16)和化合物99(Ex.17)代替化合物1作为EML中的掺杂剂。
比较例1至18(Com.1至Com.18)：OLED的制造
使用与实施例1相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于分别使用以下Ref.1(Com.1)、Ref.2(Com.2)、Ref.3(Com.3)、Ref.4(Com.4)、Ref.5(Com.5)、Ref.6(Com.6)、Ref.7(Com.7)、Ref.8(Com.8)、Ref.9(Com.9)、Ref.10(Com.10)、Ref.11(Com.11)、Ref.12(Com.12)、Ref.13(Com.13)、Ref.14(Com.14)、Ref.15(Com.15)、Ref.16(Com.16)、Ref.17(Com.17)和Ref.18(Com.18)代替化合物1作为EML中的掺杂剂。
[参照化合物]
实验例1：OLED的发光特性的测量
将实施例1至17和比较例1至18中制造的发光面积为9mm2的各OLED连接至外部电源，然后在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有OLED的发光特性。特别地，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压(V)、最大外部量子效率(EQE最大，相对值)、外部量子效率(EQE，相对值)和亮度从初始亮度降低至95％的时间(LT95，相对值)。比较例1至18的测量结果示于下表1中，而实施例1至17的测量结果示于下下表2中。
表1：OLED的发光特性
表2：OLED的发光特性
如表1和2中所示，与比较例中制造的OLED相比，其中使用根据合成例合成的有机金属化合物作为掺杂剂的OLED显示出相同或略微降低的驱动电压并且显著改善其EQE最大、EQE和LT95。
实施例18至38(Ex.18至Ex.38)：OLED的制造
使用与实施例1相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于分别使用化合物107(Ex.18)、化合物114(Ex.19)、化合物122(Ex.20)、化合物129(Ex.21)、化合物137(Ex.22)、化合物144(Ex.23)、化合物152(Ex.24)、化合物159(Ex.25)、化合物167(Ex.26)、化合物174(Ex.27)、化合物182(Ex.28)、化合物189(Ex.29)、化合物197(Ex.30)、化合物204(Ex.31)、化合物116(Ex.32)、化合物131(Ex.33)、化合物146(Ex.34)、化合物161(Ex.35)、化合物176(Ex.36)、化合物191(Ex.37)和化合物206(Ex.38)代替化合物1作为EML中的掺杂剂。
实验例2：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1相同的工序测量实施例18至38和比较例1中制造的各OLED的发光特性。测量结果示于下表3中。
表3：OLED的发光特性
如表3中所示，与比较例中制造的OLED相比，其中使用根据合成例合成的有机金属化合物作为掺杂剂的OLED显示出相同或略微降低的驱动电压并且显著改善其EQE最大、EQE和LT95。
实施例39至52(Ex.39至Ex.52)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于分别使用化合物211(Ex.39)、化合物214(Ex.40)、化合物216(Ex.41)、化合物219(Ex.42)、化合物221(Ex.43)、化合物222(Ex.44)、化合物226(Ex.45)、化合物229(Ex.46)、化合物231(Ex.47)、化合物234(Ex.48)、化合物236(Ex.49)、化合物239(Ex.50)、化合物241(Ex.51)和化合物242(Ex.52)代替化合物1作为EML中的掺杂剂。
比较例19(Com.19)：OLED的制造
使用与实施例1相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用以下Ref.19代替化合物1作为EML中的掺杂剂。
[参照化合物]
实验例3：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1相同的工序测量实施例39至52和比较例19中制造的各OLED的发光特性。测量结果示于下表4中。
表4：OLED的发光特性
如表4中所示，与比较例中制造的OLED相比，其中使用根据合成例合成的有机金属化合物作为掺杂剂的OLED显示出相同或略微降低的驱动电压并且显著改善其EQE最大、EQE和LT95。
考虑到表1至4中的结果，通过将根据本发明的有机金属化合物引入到发光层中，可以实现具有较低的驱动电压以及优异的发光效率和发光寿命的OLED。
对于本领域技术人员而言将明显的是，在不偏离本发明的范围的情况下，可以在本公开中进行各种修改和变化。因此，旨在使本公开涵盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
Claims (21)
1.一种具有以下式1的结构的有机金属化合物：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中LA具有以下式2的结构；LB为具有以下式4的结构的辅助配体；m为1至3的整数，以及n为0至2的整数，其中m+n为3；
[式2]
其中X1至X3各自独立地为N或CR1并且X1和X2中的至少一者为CR1；X4至X7各自独立地为N或CR2并且X4至X7中的至少一者为CR2；X8为N或CR3并且包含X8的环为苯环或吡啶环；X11至X14各自独立地为N或CR4并且X11至X14中的至少一者为CR4；Y1和Y2中的一者为CR5R6、NR5、O或S，并且Y1和Y2中的另一者为单键；R1至R6各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R1中的相邻两者、R2中的相邻两者、R4中的相邻两者、以及R5与R6各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；A为具有以下式3的结构的稠环；
[式3]
其中X15至X18各自独立地为N或CR7并且X15至X18中的至少一者为CR7；Y3和Y4中的一者为CR8R9、NR8、O或S，并且Y3和Y4中的另一者为单键；R7至R9各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R7中的相邻两者、以及R8与R9各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；具有Y3和Y4的5元环与具有X8的苯环或吡啶环稠合；
[式4]
其中
为基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下式5的结构：
[式5]
其中X1至X8、X11至X18和Y1至Y4各自与式2和式3中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下式6A至式6D的结构中的任一者：
[式6A]
[式6B]
[式6C]
[式6D]
其中X8与式2中限定的相同；Y11和Y12各自独立地为CR25R26、NR25、O或S；R21至R26各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R25与R26形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；当a、b、c和d各自为2或更大时，R21至R24中的每一者彼此相同或不同，或者R21中的相邻两者、R22中的相邻两者、R23中的相邻两者、以及R24中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；a、b、c和d各自为取代基的数目，a为0至3的整数以及b、c和d各自分别独立地为0至4的整数。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下式7的结构：
[式7]
其中X1至X8、X11至X18和Y1至Y4各自与式2和式3中限定的相同。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下式8A至式8D的结构中的任一者：
[式8A]
[式8B]
[式8C]
[式8D]
其中X8与式2中限定的相同；Y11和Y12各自独立地为CR35R36、NR35、O或S；R31至R36各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R35与R36独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；当a、b、c和d各自为2或更大时，R31至R34中的每一者彼此相同或不同，或者R31中的相邻两者、R32中的相邻两者、R33中的相邻两者、以及R34中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；a、b、c和d各自为取代基的数目，a为0至3的整数以及b、c和d各自分别独立地为0至4的整数。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LB具有以下式9A或式9B的结构：
[式9A]
[式9B]
其中R51、R52和R61至R63各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R61至R63中的相邻两者形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；当e和f各自为2或更大时，R51至R52中的每一者彼此相同或不同，或者R51中的相邻两者和R52中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；e和f各自为取代基的数目并且分别为0至4的整数。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m和n各自分别为1或2。
8.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中m为3以及n为0。
9.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中X1至X3各自独立地为CR1，X4至X7各自独立地为CR2，X8为CR3，X11至X14各自独立地为CR4，Y1和Y2中的一者为CR5R6、O或S并且Y1和Y2中的另一者为单键，X15至X18各自独立地为CR7，Y3和Y4中的一者为CR8R9、O或S并且Y3和Y4中的另一者为单键。
10.根据权利要求2所述的有机金属化合物，其中LA具有式5的结构的所述有机金属化合物选自以下化合物：
11.根据权利要求4所述的有机金属化合物，其中LA具有式7的结构的所述有机金属化合物选自以下化合物：
12.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括至少一个发光材料层的发光层，
其中所述至少一个发光材料层包含具有以下式1的结构的有机金属化合物：
[式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中LA具有以下式2的结构；LB为具有以下式4的结构的辅助配体；m为1至3的整数，以及n为0至2的整数，其中m+n为3；
[式2]
其中X1至X3各自独立地为N或CR1并且X1和X2中的至少一者为CR1；X4至X7各自独立地为N或CR2并且X4至X7中的至少一者为CR2；X8为N或CR3并且包含X8的环为苯环或吡啶环；X11至X14各自独立地为N或CR4并且X11至X14中的至少一者为CR4；Y1和Y2中的一者为CR5R6、NR5、O或S，并且Y1和Y2中的另一者为单键；R1至R6各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R1中的相邻两者、R2中的相邻两者、R4中的相邻两者、以及R5与R6各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；A为具有以下式3的结构的稠环；
[式3]
其中X15至X18各自独立地为N或CR7并且X15至X18中的至少一者为CR7；Y3和Y4中的一者为CR8R9、NR8、O或S，并且Y3和Y4中的另一者为单键；R7至R9各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R7中的相邻两者、以及R8和R9各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；具有Y3和Y4的5元环与具有X8的苯环或吡啶环稠合；
[式4]
其中
为基于苯基-吡啶的配体或基于乙酰丙酮化物的配体。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中LA具有以下式5的结构：
[式5]
其中X1至X8、X11至X18和Y1至Y4各自与式2和式3中限定的相同。
14.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中LA具有以下式6A至式6D的结构中的任一者：
[式6A]
[式6B]
[式6C]
[式6D]
其中X8与式2中限定的相同；Y11和Y12各自独立地为CR25R26、NR25、O或S；R21至R26各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R25与R26形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；当a、b、c和d各自为2或更大时，R21至R24中的每一者彼此相同或不同，或者R21中的相邻两者、R22中的相邻两者、R23中的相邻两者、以及R24中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；a、b、c和d各自为取代基的数目，a为0至3的整数以及b、c和d各自分别独立地为0至4的整数。
15.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中LA具有以下式7的结构：
[式7]
其中X1至X8、X11至X18和Y1至Y4各自与式2和式3中限定的相同。
16.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中LA具有以下式8A至式8D的结构中的任一者：
[式8A]
[式8B]
[式8C]
[式8D]
其中X8与式2中限定的相同；Y11和Y12各自独立地为CR35R36、NR35、O或S；R31至R36各自独立地为氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C2至C20烯基、未经取代或经取代的C2至C20炔基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的C1至C20烷基氨基、未经取代或经取代的C1至C20烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C4至C30脂环族基团、未经取代或经取代的C3至C30杂脂环族基团、未经取代或经取代的C6至C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳族基团，或者R35与R36独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；当a、b、c和d各自为2或更大时，R31至R34中的每一者彼此相同或不同，或者R31中的相邻两者、R32中的相邻两者、R33中的相邻两者、以及R34中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C4至C20脂环族环、未经取代或经取代的C3至C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6至C20芳族环或者未经取代或经取代的C3至C20杂芳族环；a、b、c和d各自为取代基的数目，a为0至3的整数以及b、c和d各自分别独立地为0至4的整数。
17.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层包含主体和掺杂剂，以及其中所述掺杂剂包含所述有机金属化合物。
18.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括第一发光部，所述第一发光部设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一发光材料层；第二发光部，所述第二发光部设置在所述第一发光部与所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；以及第一电荷生成层，所述第一电荷生成层设置在所述第一发光部与所述第二发光部之间，以及其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的至少一者包含所述有机金属化合物。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包括设置在所述第一电荷生成层与所述第二电极之间的下发光材料层和设置在所述下发光材料层与所述第二电极之间的上发光材料层，以及其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的一者包含所述有机金属化合物。
20.根据权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述发光层还包括第三发光部，所述第三发光部设置在所述第二发光部与所述第二电极之间并且包括第三发光材料层；和设置在所述第二发光部与所述第三发光部之间的第二电荷生成层。
21.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上方的根据权利要求12至20中任一项所述的有机发光二极管。
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