CN114695757A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机发光器件,其包括:基板;和有机发光二极管,该有机发光二极管位于基板上并包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;和第一发光材料层,第一发光材料层包含作为硼衍生物的第一掺杂剂和作为蒽衍生物的第一主体并位于第一电极和第二电极之间,其中,第一主体被氘化。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月28日在韩国提交的韩国专利申请第10-2020-0184953号的权益,在此通过援引将其完整并入。
技术领域
本公开涉及一种有机发光器件,更具体地,涉及一种具有增强的发光效率和寿命的有机发光二极管(OLED)以及包括该有机发光二极管的有机发光器件。
背景技术
随着对占用面积小的平板显示装置的需求增加,包括OLED的有机发光显示装置已成为近来研究和开发的主题。
OLED通过下述方式发光:将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光材料层(EML)中,使电子与空穴结合,产生激子,并将激子从激发态转换到基态。柔性基板,例如塑料基板,可以用作形成元件的基础基板。此外,有机发光显示装置可以在比运行其他显示装置所需的电压更低的电压(例如,10V以下)下运行。此外,有机发光显示装置在功耗和色感方面具有优势。
OLED包括在基板上方作为阳极的第一电极、与第一电极隔开并面对第一电极的第二电极以及它们之间的有机发光层。
例如,有机发光显示装置可以包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域,并且OLED可以形成在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域各自中。
然而,蓝色像素中的OLED无法提供足够的发光效率和寿命,使得有机发光显示装置在发光效率和寿命上受到限制。
发明内容
本公开涉及一种OLED和包括该OLED的有机发光器件,其基本上消除了与相关传统技术的限制和缺点有关的一个或多个问题。
本公开的其他特征和优点在随后的描述中阐述,并且将由描述变得显而易见,或者通过本公开的实践而明白。本公开的目的和其他优点通过在此以及在附图中描述的特征来实现和获得。
为了实现与本公开的实施方式的目的一致的这些和其他优点,如本文所述,本公开的一个方面是一种有机发光器件,其包括:基板;和有机发光二极管,所述有机发光二极管位于所述基板上并包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;和第一发光材料层,其包含作为硼衍生物的第一掺杂剂和作为蒽衍生物的第一主体并位于第一电极和第二电极之间,其中,第一掺杂剂由式1-1或1-2表示:
[式1-1]
[式1-2]
其中,在式1-1中,
R11至R14和R21至R24各自选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组,或者R11至R14和R21至R24中相邻的两个相互连接形成稠环,
其中,R31和R41各自独立地选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组,
其中,R51选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C15环烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂环基组成的组,
其中,当R31、R41和R51各自为取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基时,这些烷基可以相互连接形成稠环,
其中,在式1-2中,X是NR1、CR2R3、O、S、Se、SiR4R5之一,并且R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由氢、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C3至C30环烷基和C3至C30脂环基组成的组,
其中,R61至R64各自独立地选自由氢、氘、不具有取代基或取代有氘的C1至C10烷基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷中至少一种基的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C3至C30脂环基组成的组,或相邻的两个相互连接形成稠环,
其中,R71至R74各自独立地选自由氢、氘、C1至C10烷基和C3至C30脂环基组成的组,
其中,R81选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C3至C30脂环基组成的组,或者与R61连接形成稠环,
其中,R82选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C3至C30脂环基组成的组,
其中,R91选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C15环烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组,
其中,当R81、R82和R91各自是取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基时,这些烷基相互连接形成稠环,
其中,第一主体由式2表示:
[式2]:
其中,在式2中,AR1和AR2各自独立地为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基,并且L为单键或C6至C30亚芳基,其中a是0至8的整数,b、c和d各自独立地是0至30的整数,并且其中a、b、c和d中的至少一个是正整数。
应当理解,前述一般描述和以下详细描述都是示例性和解释性的,并且旨在进一步解释所要求保护的本公开。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解,并且附图被并入且构成本申请的一部分,其示出了本公开的实施方式,并且与说明书一起用于解释本公开的原理。
图1是示出本公开的有机发光显示器件的示意性电路图。
图2是示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示器件的示意性截面图。
图3是示出根据本公开的第一实施方式的用于有机发光显示器件的具有单个发射部的OLED的示意性截面图。
图4是示出根据本公开的第一实施方式的具有两个发射部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图5是示出根据本公开的第二实施方式的有机发光显示器件的示意性截面图。
图6是示出根据本公开的第二实施方式的具有两个发射部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图7是示出根据本公开的第二实施方式的具有三个发射部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图8是示出根据本公开的第三实施方式的有机发光显示器件的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照在附图中示出的一些实例和优选实施方式。
图1是示出本公开的有机发光显示器件的示意性电路图。
如图1所示,在有机发光显示器件中形成相互交叉以限定像素(像素区域)P的栅极线GL和数据线DL以及电源线PL。开关薄膜晶体管(TFT)Ts、驱动TFT Td、存储电容器Cst和OLED D形成在像素P中。像素P可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素。
开关薄膜晶体管Ts连接到栅极线GL和数据线DL,驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts和电源线PL之间。OLED D连接到驱动薄膜晶体管Td。当通过栅极线GL施加的栅极信号导通开关薄膜晶体管Ts时,经数据线DL施加的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts施加到驱动薄膜晶体管Td的栅极和存储电容器Cst的一个电极。
驱动薄膜晶体管Td通过施加到栅极中的数据信号导通,使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供给至OLED D。OLED D发射亮度与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的光。在这种情况下,存储电容器Cst以与数据信号成比例的电压充电,使得驱动薄膜晶体管Td中的栅极的电压在一帧期间保持恒定。因此,有机发光显示器件可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示器件的示意性截面图。
如图2所示,有机发光显示器件100包括基板110、TFT Tr和连接到TFT Tr的OLEDD。例如,有机发光显示器件100可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且OLED D可以形成在红色像素、绿色像素和蓝色像素中的每一个中。即,可以在红色像素、绿色像素和蓝色像素中分别提供发射红光、绿光和蓝光的OLED D。
基板110可以是玻璃基板或柔性基板。例如,柔性基板可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚碳酸酯(PC)中的一种。
缓冲层120形成在基板上,TFT Tr形成在缓冲层120上。缓冲层120可以省略。
在缓冲层120上形成半导体层122。半导体层122可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包括氧化物半导体材料时,可以在半导体层122下方形成光屏蔽图案(未示出)。到半导体层122的光被光屏蔽图案屏蔽或阻挡,从而可以防止半导体层122的热劣化。另一方面,当半导体层122包括多晶硅时,可以将杂质掺杂到半导体层122的两边。
在半导体层122上形成栅极绝缘层124。栅极绝缘层124可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料形成。
由例如金属等导电材料形成的栅极130形成在栅极绝缘层124上,对应于半导体层122的中心。
在图2中,栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。作为另选,栅极绝缘层124可以被图案化以具有与栅极130相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132形成在栅极130上。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料(例如,氧化硅或氮化硅)或有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光亚克力)形成。
层间绝缘层132包括暴露半导体层122两边的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅极130的两边与栅极130隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。作为另选,当栅极绝缘层124被图案化为具有与栅极130相同的形状时,第一接触孔134和第二接触孔136形成为仅穿过层间绝缘层132。
由例如金属等导电材料形成的源极140和漏极142形成在层间绝缘层132上。
源极140和漏极142相对于栅极130相互隔开并且通过第一接触孔134和第二接触孔136分别接触半导体层122的两边。
半导体层122、栅极130、源极140和漏极142构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即,TFT Tr可以对应于驱动TFT Td(图1)。
在TFT Tr中,栅极130、源极140和漏极142位于半导体层122上方。即,TFT Tr具有共面结构。
作为另选,在TFT Tr中,栅极可以位于半导体层下方,源极和漏极可以位于半导体层上方,使得TFT Tr可以具有倒交错结构。在这种情况下,半导体层可以包括非晶硅。
尽管未示出,但栅极线和数据线相互交叉以限定像素,并且开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
此外,可以进一步形成电源线(其可以形成为平行于栅极线和数据线之一并与其隔开)以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅极的电压的存储电容器。
钝化层(或平坦化层)150形成为覆盖TFT Tr,该钝化层(或平坦化层)150包括暴露TFT Tr的漏极142的漏极接触孔152。
通过漏极接触孔152连接到TFT Tr的漏极142的第一电极160单独形成在每个像素中并且在钝化层150上。第一电极160可以是阳极并且可以由具有相对较高功函数的导电材料(例如,透射导电氧化物(TCO))形成。例如,第一电极160可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)或氧化铝锌(Al:ZnO,AZO)形成。
当有机发光显示器件100以底部发射型运行时,第一电极160可以具有透射导电氧化物的单层结构。当有机发光显示器件100以顶部发射型运行时,可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝钯铜(APC)合金形成。在这种情况下,第一电极160可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
堤层166形成在平坦化层150上以覆盖第一电极160的边缘。即,堤层166位于像素的边界处并暴露像素中的第一电极160的中心。
有机发光层162形成在第一电极160上。有机发光层162可以具有包含发光材料的发光材料层的单层结构。为了提高OLED D和/或有机发光显示器件100的发光效率,有机发光层162可以具有多层结构。
有机发光层162在红色像素、绿色像素和蓝色像素的每一个中是分开的。如下所示,蓝色像素中的有机发光层162包括至少一部分氢被氘取代(氘化)的蒽衍生物(蒽化合物)的主体,以及硼衍生物(硼化合物)的掺杂剂,从而提高蓝色像素中OLED D的发光效率和寿命。
第二电极164形成在形成有机发光层162的基板110上方。第二电极164覆盖显示区域的整个表面并且可以由具有相对较低的功函数的导电材料形成以用作阴极。例如,第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)、银(Ag)或它们的合金、例如Al-Mg合金(AlMg)或Ag-Mg合金(MgAg)形成。在顶部发射型有机发光显示器件100中,第二电极164可以具有薄轮廓(小厚度)以提供透射特性(或半透射特性)。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成OLED D。
封装膜170形成在第二电极164上以防止湿气渗透到OLED D中。封装膜170包括依次堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176,但不限于此。可以省略封装膜170。
有机发光显示器件100还可包括用于减少环境光反射的偏光板(未示出)。例如,偏光板可以是圆偏光板。在底部发射型有机发光显示器件100中,偏光板可设置在基板110下方。在顶部发射型有机发光显示器件100中,偏光板可设置在封装膜170上面或上方。
此外,在顶部发射型有机发光显示器件100中,覆盖窗(未示出)可以贴合到封装膜170或偏光板。在这种情况下,基板110和覆盖窗具有柔性,从而可以提供柔性有机发光显示器件。
图3是示出根据本公开的第一实施方式的有机发光显示器件的具有单个发射部的OLED的示意性截面图。
如图3所示,OLED D包括相互面对的第一电极160和第二电极164以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括在第一电极160和第二电极164之间的发光材料层(EML)240。有机发光显示器件100(图2)包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且OLED D可以定位于蓝色像素中。
第一电极160和第二电极164中的一个是阳极,并且第一电极160和第二电极164中的另一个是阴极。第一电极160和第二电极164中的一个是透射电极(或半透射电极),并且第一电极160和第二电极164中的另一个是反射电极。
有机发光层162还可以包括在第一电极160和EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230和在EML 240和第二电极164之间的空穴阻挡层(HBL)250。
此外,有机发光层162还可以包括在第一电极160和EBL 230之间的空穴传输层(HTL)220。
此外,有机发光层162还可以包括在第一电极160和HTL 220之间的空穴注入层(HIL)210和在第二电极164和HBL 250之间的电子注入层(EIL)260。
例如,HTL 210可以包括至少一种选自由以下组成的组中的化合物:4,4'4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈(二吡嗪[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)和N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。作为另选,HIL 210可以包括作为主体的式5中的化合物和作为掺杂剂的式6中的化合物。
HTL 220可以包括至少一种选自由以下组成的组中的化合物:N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-二(4-丁基苯基)-N,N'-二(苯基)-联苯胺](poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑基-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。作为另选,HTL 220可以包括式5中的化合物。
位于HTL 220和EML 240之间以阻挡电子从EML 240至HTL 220的EBL 230可以包括至少一种选自由以下组成的组中的化合物:TCTA、三[4-(二乙氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、CuPc、N,N'-双[4-(二(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA和2,8-二(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩)。作为另选,EBL 230可以包括式7中的化合物。
位于EML 240和EIL 260之间以阻挡从EML 240至EIL 260的空穴的HBL 250可以包括至少一种选自由以下组成的组中的化合物:三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD、羟基喹啉锂(Liq)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBi)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉(Bphen)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-二(3'-((N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-alt-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)。作为另选,HBL 250可包括嘧啶衍生物(例如式8中的化合物)作为空穴阻挡材料。式8中的化合物具有电子传输性质,从而可以省略ETL。在这种情况下,HBL 250可以直接接触EIL 260。作为另选,HBL 250可以在没有EIL 260的情况下直接接触第二电极。
EIL 260可以包括碱金属(如Li)、碱金属卤化物(如LiF、CsF、NaF或BaF2)和有机金属化合物(如Liq、苯甲酸锂或硬脂酸钠),但不限于此。作为另选,EIL 260可以包括式9中的化合物作为主体和碱金属作为掺杂剂。
EML 240包含硼衍生物的掺杂剂242和氘化蒽衍生物的主体244并提供蓝色发射。即,蒽衍生物中的至少一个氢被氘取代,它可称为氘化蒽衍生物。硼衍生物没有被氘取代,或者硼衍生物的部分氢被氘取代。它可称为非氘化硼衍生物或部分氘化硼衍生物。
在EML 240中,主体244是部分或全部氘化的,而掺杂剂242是非氘化的或部分氘化的。
作为掺杂剂242的硼衍生物可以由式1-1或1-2表示。
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1中,R11至R14和R21至R24各自选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组,或者R11至R14和R21至R24中的相邻两个相互连接(结合、接合或组合)以形成稠环。R31至R34各自独立地选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组。R51选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C15环烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基,和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂环基(例如,杂脂环基)组成的组。
当R31、R41和R51各自是取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基时,这些烷基可以相互连接以形成稠环。
例如,在式1-1中,R11至R14、R21至R24以及R31和R41各自可以独立地选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基组成的组;并且R51可以独立地选自由C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂环基组成的组。
在一个示例性实施方式中,在式1-1中,R11至R14之一和R21至R24之一可以是C1至C10烷基,并且R11至R14的其余部分和R21至R24的其余部分可以是氢。R31和R41各自可以是取代有C1至C10烷基的苯基或取代有C1至C10烷基的二苯并呋喃基。R51可以是烷基、二苯基氨基、含氮杂芳基或含氮杂环基。在这种情况下,C1至C10烷基可以是叔丁基。
在没有其他描述的情况下,稠环可以是C3至C10脂环。
在式1-2中,X是NR1、CR2R3、O、S、Se、SiR4R5之一,并且R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由氢、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C3至C30环烷基和C3至C30脂环基组成的组。R61至R64各自独立地选自由:氢、氘、不具有取代基或取代有氘的C1至C10烷基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C3至C30脂环基组成的组,或R61至R64中相邻的两个相互连接形成稠环。R71至R74各自独立地选自由氢、氘、C1至C10烷基和C3至C30脂环基组成的组。R81选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C3至C30脂环基组成的组,或者与R61连接形成稠环。R82选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C3至C30脂环基组成的组,R91选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C15环烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组。
当R81、R82和R91各自是取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基时,这些烷基可以相互连接以形成稠环。
例如,在式1-2中,X可以是O或S。R61至R64各自可以独立地选自由氢、氘、C1至C10烷基和不具有取代基或取代有氘的C6至C30芳氨基组成的组,或R61至R64中相邻的两个可以连接形成稠环。R71至R74各自可以独立地选自由氢、氘和C1至C10烷基组成的组。R81可以选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C6至C30芳基以及不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C5至C30杂芳基组成的组,或可以与R61连接形成稠环。R82可以选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C6至C30芳基以及不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中的至少一个的C5至C30杂芳基组成的组,并且R91可以选自由C1至C10烷基组成的组。
在一个示例性实施方式中,在式1-2中,X可以是O。R61至R64各自可以独立地选自由氢、氘和二苯基氨基组成的组,或者R61至R64中相邻的两个可以连接形成稠环。在这种情况下,二苯基氨基和稠环可以被氘化。R71至R74各自可独立地选自由氢、氘和C1至C10烷基组成的组。R81和R82各自可以独立地选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一个的苯基以及不具有取代基或取代有取代有氘和C1至C10烷基中至少一个的二苯并呋喃基组成的组。R91可以是C1至C10烷基。在这种情况下,C1至C10烷基可以是叔丁基。
在进一步的示例性实施方式中,在式1-2中,R73可以是C1至C10烷基,并且R71、R72和R74各自可以独立地为氢或氘。
在式1-2中的硼衍生物中,除了与硼原子和两个氮原子结合的苯环之外的其他芳环和杂芳环可以被氘化。即,在式1-2中,R91可以不是氘。
作为主体244的氘化蒽衍生物可以由式2表示:
[式2]
在式2中,Ar1和Ar2各自独立地为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基,并且L为单键或C6至C30亚芳基。另外,a为0至8的整数,b、c、d各自独立地为0至30的整数,a、b、c、d中的至少一个为正整数。(D表示氘原子,a、b、c和d各自表示氘原子的数量。)
Ar1和Ar2可以相同或不同。
在式2中,Ar1和Ar2可以选自由苯基、萘基、二苯并呋喃基、苯基-二苯并呋喃基和稠合二苯并呋喃基组成的组,并且L可以是单键或亚苯基。
例如,Ar1可以选自由萘基、二苯并呋喃基、苯基-二苯并呋喃基和稠合二苯并呋喃基组成的组,Ar2可以选自由苯基和萘基组成的组,L可以是单键或亚苯基。
在一个示例性的实施方式中,在式2中的氘化蒽衍生物中,1-萘部分可以直接连接到蒽部分,2-萘部分可以直接或通过亚苯基接头连接到蒽部分。蒽衍生物的至少一个氢、优选所有氢被氘取代。
例如,作为掺杂剂242的式1-1或1-2中的硼衍生物可以是式3中的化合物之一。
[式3]
例如,作为主体244的式2中的蒽衍生物可以是式4中的化合物之一。
[式4]
在本公开的OLED D中,由于EML 240包括作为硼衍生物的掺杂剂242和作为氘化蒽衍生物的主体244,OLED D和有机发光显示器件100的发光效率和寿命得到改善。
此外,当EML 240包括所述硼衍生物作为具有如式1-2的不对称结构的掺杂剂242时,OLED D和有机发光显示器件100的发光效率和寿命得到进一步改善。
此外,当EML 240包含硼衍生物作为掺杂剂242(其中除与硼原子和两个氮原子结合的苯环之外的其他芳环和杂芳环部分或全部氘化)时,OLED D和有机发光显示器件100的发光效率和寿命得到进一步改善。
此外,当作为主体244的蒽衍生物包括两个与蒽部分相连的萘部分并且部分或全部被氘化时,包含所述蒽衍生物的OLED D和有机发光显示器件100的发光效率和寿命得到进一步改善。
[掺杂剂的合成]
1.化合物1-1的合成
(1)化合物I1-1c
[反应式1-1]
将化合物I1-1a(69.2g,98mmol)、化合物I1-1b(27.6g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300mL)加入500mL烧瓶中,回流搅拌5小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩残余溶液。通过柱色谱分离混合物以获得化合物I1-1c(58.1g)。(产率84%)。
(2)化合物1-1
[反应式1-2]
将化合物I1-1c(11.9g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)加入500mL烧瓶中。在-78℃的温度下,向混合物中滴加庚烷中的正丁基锂(45mL,37.5mmol),在60℃的温度下搅拌混合物3小时。通过在60℃吹氮气除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(6.3g,25mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol)。将混合物在120℃搅拌2小时。反应完成后,加入乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取后,浓缩有机层。通过柱色谱分离混合物以获得化合物1-1(2.3g)。(产率20%)
2.化合物1-4的合成
(1)化合物I1-4c
[反应式2-1]
将化合物I1-4a(43.1g,98mmol)、化合物I1-4b(27.6g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300mL)加入500mL烧瓶中,回流搅拌5小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩残余溶液。通过柱色谱分离混合物以获得化合物I1-4c(57.1g)。(产率85%)。
(2)化合物1-4
[反应式2-2]
将化合物I1-4c(8.6g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)加入500mL烧瓶中。在-78℃的温度下,向混合物中滴加庚烷中的正丁基锂(45mL,37.5mmol),在60℃的温度下搅拌混合物3小时。通过在60℃吹氮气除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(6.3g,25mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol)。将混合物在120℃搅拌2小时。反应完成后,加入乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取后,浓缩有机层。通过柱色谱分离混合物以获得化合物1-4(1.9g)。(产率23%)。
3.化合物1-6的合成
(1)化合物I1-6c
[反应式3-1]
将化合物I1-6a(58.9g,98mmol)、化合物I1-6b(33.2g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300mL)加入500mL烧瓶中,回流搅拌5小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩残余溶液。通过柱色谱分离混合物以获得化合物I1-6c(59.7g)。(产率75%)。
(2)化合物1-6
[反应式3-2]
将化合物I1-6c(10.1g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)加入500mL烧瓶中。在-78℃的温度下,向混合物中滴加庚烷中的正丁基锂(45mL,37.5mmol),在60℃的温度下搅拌混合物3小时。通过在60℃吹氮气除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(6.3g,25mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol)。将混合物在120℃搅拌2小时。反应完成后,加入乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取后,浓缩有机层。通过柱色谱分离混合物以获得化合物1-6(1.9g)。(产率21%)
4.化合物1-8的合成
(1)化合物I1-8c
[反应式4-1]
将化合物I1-8a(33.0g,98mmol)、化合物I1-8b(45.7g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300mL)加入500mL烧瓶中,回流搅拌5小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩残余溶液。通过柱色谱分离混合物以获得化合物I1-8c(54.1g)。(产率72%)。
(2)化合物1-8
[反应式4-2]
将化合物I1-8c(9.6g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)加入500mL烧瓶中。在-78℃的温度下,向混合物中滴加庚烷中的正丁基锂(45mL,37.5mmol),在60℃的温度下搅拌混合物3小时。通过在60℃吹氮气除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(6.3g,25mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol)。将混合物在120℃搅拌2小时。反应完成后,加入乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取后,浓缩有机层。通过柱色谱分离混合物以获得化合物1-8(2.0g)。(产率21%)。
5.化合物1-11的合成
(1)化合物I1-11c
[反应式5-1]
将化合物I1-11a(28.4g,98mmol)、化合物I1-11b(52.0g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300mL)加入500mL烧瓶中,回流搅拌5小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩残余溶液。通过柱色谱分离混合物以获得化合物I1-11c(39.9g)。(产率52%)。
(2)化合物1-11
[反应式5-2]
将化合物I1-11c(9.8g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)加入500mL烧瓶中。在-78℃的温度下,向混合物中滴加庚烷中的正丁基锂(45mL,37.5mmol),在60℃的温度下搅拌混合物3小时。通过在60℃吹氮气除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(6.3g,25mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol)。将混合物在120℃搅拌2小时。反应完成后,加入乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取后,浓缩有机层。通过柱色谱分离混合物以获得化合物1-11(1.4g)。(产率15%)
6.化合物1-12的合成
(1)化合物I1-12c
[反应式6-1]
将化合物I1-12a(28.0g,98mmol)、化合物I1-12b(51.6g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300mL)加入500mL烧瓶中,回流搅拌5小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩残余溶液。通过柱色谱分离混合物以获得化合物I1-12c(44.1g)。(产率58%)。
(2)化合物1-12
[反应式6-2]
将化合物I1-12c(9.7g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)加入500mL烧瓶中。在-78℃的温度下,向混合物中滴加庚烷中的正丁基锂(45mL,37.5mmol),在60℃的温度下搅拌混合物3小时。通过在60℃吹氮气除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(6.3g,25mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol)。将混合物在120℃搅拌2小时。反应完成后,加入乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取后,浓缩有机层。通过柱色谱分离混合物以获得化合物1-12(1.7g)。(产率18%)
7.化合物1-13的合成
(1)化合物I1-13c
[反应式7-1]
将化合物I1-13a(34.8g,98mmol)、化合物I1-13b(46.6g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300mL)加入500mL烧瓶中,回流搅拌5小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩残余溶液。通过柱色谱分离混合物以获得化合物I1-13c(41.3g)。(产率53%)。
(2)化合物1-13
[反应式7-2]
将化合物I1-13c(9.9g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)加入500mL烧瓶中。在-78℃的温度下,向混合物中滴加庚烷中的正丁基锂(45mL,37.5mmol),在60℃的温度下搅拌混合物3小时。通过在60℃吹氮气除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(6.3g,25mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol)。将混合物在120℃搅拌2小时。反应完成后,加入乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取后,浓缩有机层。通过柱色谱分离混合物以获得化合物1-13(1.4g)。(产率15%)
8.化合物1-17的合成
(1)化合物I1-17c
[反应式8-1]
将化合物I1-17a(33.4g,98mmol)、化合物I1-17b(46.1g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300mL)加入500mL烧瓶中,回流搅拌5小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩残余溶液。通过柱色谱分离混合物以获得化合物I1-17c(47.1g)。(产率62%)。
(2)化合物1-17
[反应式8-2]
将化合物I1-18c(9.7g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)加入500mL烧瓶中。在-78℃的温度下,向混合物中滴加庚烷中的正丁基锂(45mL,37.5mmol),在60℃的温度下搅拌混合物3小时。通过在60℃吹氮气除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(6.3g,25mmol)。将混合物在室温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol)。将混合物在120℃搅拌2小时。反应完成后,加入乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取后,浓缩有机层。通过柱色谱分离混合物以获得化合物1-17(1.6g)。(产率17%)
[主体的合成]
1.化合物2-1的合成
[反应式9]
将化合物I2-1a(2.0g,5.2mmol)、化合物I2-1b(1.5g,5.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.24g,0.26mmol)和甲苯(50mL)加入位于干燥箱中的250mL反应器中。将反应器从干燥箱中取出后,向混合物中加入无水碳酸钠(2M,20mL)。将反应物在90℃下搅拌加热过夜。通过高效液相色谱(HPLC)监测反应。将混合物冷却至室温后,从混合物中分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,有机层通过旋转蒸发浓缩,获得灰色粉末。对灰色粉末使用氧化铝进行纯化,用己烷沉淀并使用硅胶进行柱色谱以获得白色粉末状的化合物2-1(2.3g)。(产率86%)
2.化合物2-2的合成
[反应式10]
将化合物I2-2a(2.0g,5.2mmol)、化合物I2-2b(1.5g,5.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.24g,0.26mmol)和甲苯(50mL)加入位于干燥箱中的250mL反应器中。将反应器从干燥箱中取出后,向混合物中加入无水碳酸钠(2M,20mL)。将反应物在90℃下搅拌加热过夜。通过高效液相色谱(HPLC)监测反应。将混合物冷却至室温后,从混合物中分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,有机层通过旋转蒸发浓缩,获得灰色粉末。对灰色粉末使用氧化铝进行纯化,用己烷沉淀并使用硅胶进行柱色谱以获得白色粉末状的化合物2-2(2.0g)。(产率89%)
3.化合物2-3的合成
[反应式11]
将化合物I2-3a(2.0g,6.0mmol)、化合物I2-3b(1.9g,6.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.3g,0.3mmol)和甲苯(50mL)加入位于干燥箱中的250mL反应器中。将反应器从干燥箱中取出后,向混合物中加入无水碳酸钠(2M,20mL)。将反应物在90℃下搅拌加热过夜。通过高效液相色谱(HPLC)监测反应。将混合物冷却至室温后,从混合物中分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,有机层通过旋转蒸发浓缩,获得灰色粉末。对灰色粉末使用氧化铝进行纯化,用己烷沉淀并使用硅胶进行柱色谱以获得白色粉末状化合物2-3(2.0g)。(产率79%)
化合物2-4的合成
[反应式12]
将化合物I2-4a(2.0g,6.0mmol)、化合物I2-4b(2.4g,6.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.3g,0.3mmol)和甲苯(50mL)加入位于干燥箱中的250mL反应器中。将反应器从干燥箱中取出后,向混合物中加入无水碳酸钠(2M,20mL)。将反应物在90℃下搅拌加热过夜。通过高效液相色谱(HPLC)监测反应。将混合物冷却至室温后,从混合物中分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,有机层通过旋转蒸发浓缩,获得灰色粉末。对灰色粉末使用氧化铝进行纯化,用己烷沉淀并使用硅胶进行柱色谱以获得白色粉末状的化合物2-4(2.0g)。(产率67%)
5.化合物2-5的合成
[反应式13]
将化合物I2-5a(2.0g,5.2mmol)、化合物I2-5b(2.0g,5.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.24g,0.26mmol)和甲苯(50mL)加入位于干燥箱中的250mL反应器中。将反应器从干燥箱中取出后,向混合物中加入无水碳酸钠(2M,20mL)。将反应物在90℃下搅拌加热过夜。通过高效液相色谱(HPLC)监测反应。将混合物冷却至室温后,从混合物中分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,有机层通过旋转蒸发浓缩,获得灰色粉末。对灰色粉末使用氧化铝进行纯化,用己烷沉淀并使用硅胶进行柱色谱以获得白色粉末状的化合物2-5(2.0g)。(产率81%)
6.化合物2-6的合成
[反应式14]
将化合物I2-6a(2.0g,5.2mmol)、化合物I2-6b(2.0g,5.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.24g,0.26mmol)和甲苯(50mL)加入位于干燥箱中的250mL反应器中。将反应器从干燥箱中取出后,向混合物中加入无水碳酸钠(2M,20mL)。将反应物在90℃下搅拌加热过夜。通过高效液相色谱(HPLC)监测反应。将混合物冷却至室温后,从混合物中分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,有机层通过旋转蒸发浓缩,获得灰色粉末。对灰色粉末使用氧化铝进行纯化,用己烷沉淀并使用硅胶进行柱色谱,以获得白色粉末状的化合物2-6(2.0g)。(产率81%)
7.化合物2-7的合成
[反应式15]
在氮气条件下,将氯化铝(0.5g,3.6mmol)加入溶解有化合物2-1(5.0g,9.9mmol)的全氘化苯(perdeuterobenzene)溶液(100mL)中。将混合物的产物在室温下搅拌6小时后,加入D2O(50mL)。分离有机层后,水层用二氯甲烷(30mL)洗涤。所得有机层用硫酸镁干燥,并通过旋转蒸发除去挥发物。此后,粗产物通过柱色谱纯化,以获得白色粉末状的化合物2-7(4.5g)。(产率85%)
8.化合物2-8的合成
[反应式16]
在氮气条件下,将氯化铝(0.9g,4.3mmol)加入溶解有化合物2-2(5.0g,11.6mmol)的全氘化苯溶液(120mL)中。将混合物的产物在室温下搅拌6小时后,加入D2O(70mL)。分离有机层后,水层用二氯甲烷(50mL)洗涤。所得有机层用硫酸镁干燥,并通过旋转蒸发除去挥发物。此后,粗产物通过柱色谱纯化,以获得白色粉末状的化合物2-8(4.0g)。(产率76%)
9.化合物2-9的合成
[反应式17]
在氮气条件下,将氯化铝(0.9g,4.3mmol)加入溶解有化合物2-3(5.0g,11.9mmol)的全氘化苯溶液(120mL)中。将混合物的产物在室温下搅拌6小时后,加入D2O(70mL)。分离有机层后,水层用二氯甲烷(50mL)洗涤。所得有机层用硫酸镁干燥,并通过旋转蒸发除去挥发物。此后,粗产物通过柱色谱纯化,以获得白色粉末状的化合物2-9(3.0g)。(产率57%)
10.化合物2-10的合成
[反应式18]
在氮气条件下,将氯化铝(0.9g,4.3mmol)加入溶解有化合物2-4(5.0g,10.1mmol)的全氘化苯溶液(120mL)中。将混合物的产物在室温下搅拌6小时后,加入D2O(70mL)。分离有机层后,水层用二氯甲烷(50mL)洗涤。所得有机层用硫酸镁干燥,并通过旋转蒸发除去挥发物。此后,粗产物通过柱色谱纯化,以获得白色粉末状的化合物2-10(3.5g)。(产率67%)
11.化合物2-11的合成
[反应式19]
在氮气条件下,将氯化铝(0.9g,4.3mmol)加入溶解有化合物2-5(5.0g,10.6mmol)的全氘化苯溶液(120mL)中。将混合物的产物在室温下搅拌6小时后,加入D2O(70mL)。分离有机层后,水层用二氯甲烷(50mL)洗涤。所得有机层用硫酸镁干燥,并通过旋转蒸发除去挥发物。此后,粗产物通过柱色谱纯化,以获得白色粉末状的化合物2-11(4.0g)。(产率77%)
12.化合物2-12的合成
[反应式20]
在氮气条件下,将氯化铝(0.9g,4.3mmol)加入溶解有化合物2-6(5.0g,10.6mmol)的全氘化苯溶液(120mL)中。将混合物的产物在室温下搅拌6小时后,加入D2O(70mL)。分离有机层后,水层用二氯甲烷(50mL)洗涤。所得有机层用硫酸镁干燥,并通过旋转蒸发除去挥发物。此后,粗产物通过柱色谱纯化,以获得白色粉末状的化合物2-12(4.3g)。(产率82%)
[有机发光二极管]
依次沉积阳极(ITO,0.5mm)、HIL(式5(97重量%)和式6(3重量%),)、HTL(式5,)、EBL(式7,、EML(主体(98重量%)和掺杂剂(2重量%),)、HBL(式8,)、EIL(式9(98重量%)和Li(2重量%),)和阴极(Al,)。通过使用可UV固化的环氧树脂和吸湿剂形成封装膜以形成OLED。
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
1.比较例
(1)比较例1至8(Ref1至Ref8)
使用化合物2-1作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(2)比较例9至16(Ref9至Ref16)
使用化合物2-2作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(3)比较例17至24(Ref17至Ref24)
使用化合物2-3作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(4)比较例25至32(Ref25至Ref32)
使用化合物2-4作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(5)比较例33至40(Ref33至Ref40)
使用化合物2-5作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(6)比较例41至48(Ref41至Ref48)
使用化合物2-6作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
2.实施例
(1)实施例1至8(Ex1至Ex8)
使用式4中的化合物2-7作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(2)实施例9至16(Ex9至Ex16)
使用式4中的化合物2-8作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(3)实施例17至24(Ex17至Ex24)
使用式4中的化合物2-9作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(4)实施例25至32(Ex25至Ex32)
使用式4中的化合物2-10作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(5)实施例33至40(Ex33至Ex40)
使用式4中的化合物2-11作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
(6)实施例41至48(Ex41至Ex48)
使用式4中的化合物2-12作为主体,并且分别使用式3中的化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-11、1-12、1-13和1-17作为掺杂剂来形成EML。
测量比较例1至48和实施例1至48中制造的OLED的性质,即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)、色坐标(CIE)和寿命(T95),并将其列于表1至6中。
表1
掺杂剂 | 主体 | V | EQE(%) | CIE(x,y) | T95(hr) | |
Ref 1 | 1-1 | 2-1 | 3.99 | 6.35 | (0.140,0.061) | 63 |
Ref 2 | 1-4 | 2-1 | 3.94 | 6.33 | (0.131,0.089) | 68 |
Ref 3 | 1-6 | 2-1 | 3.90 | 6.61 | (0.139,0.074) | 88 |
Ref 4 | 1-8 | 2-1 | 3.88 | 6.63 | (0.137,0.079) | 82 |
Ref 5 | 1-11 | 2-1 | 3.89 | 6.61 | (0.140,0.074) | 101 |
Ref 6 | 1-12 | 2-1 | 3.90 | 6.59 | (0.140,0.073) | 95 |
Ref 7 | 1-13 | 2-1 | 3.91 | 6.64 | (0.137,0.080) | 94 |
Ref 8 | 1-17 | 2-1 | 3.91 | 6.58 | (0.137,0.079) | 89 |
Ref 9 | 1-1 | 2-2 | 4.20 | 6.24 | (0.140,0.060) | 69 |
Ref 10 | 1-4 | 2-2 | 4.20 | 6.22 | (0.131,0.090) | 74 |
Ref 11 | 1-6 | 2-2 | 4.15 | 6.49 | (0.138,0.074) | 96 |
Ref 12 | 1-8 | 2-2 | 4.19 | 6.51 | (0.137,0.079) | 106 |
Ref 13 | 1-11 | 2-2 | 4.20 | 6.50 | (0.140,0.074) | 110 |
Ref 14 | 1-12 | 2-2 | 4.21 | 6.47 | (0.141,0.074) | 103 |
Ref 15 | 1-13 | 2-2 | 4.20 | 6.53 | (0.138,0.080) | 102 |
Ref 16 | 1-17 | 2-2 | 4.19 | 6.47 | (0.137,0.079) | 96 |
表2
掺杂剂 | 主体 | V | EQE(%) | CIE(x,y) | T95(hr) | |
Ref 17 | 1-1 | 2-3 | 3.80 | 6.21 | (0.140,0.063) | 56 |
Ref 18 | 1-4 | 2-3 | 3.79 | 6.17 | (0.130,0.092) | 61 |
Ref 19 | 1-6 | 2-3 | 3.80 | 6.45 | (0.139,0.076) | 79 |
Ref 20 | 1-8 | 2-3 | 3.78 | 6.47 | (0.138,0.081) | 73 |
Ref 21 | 1-11 | 2-3 | 3.78 | 6.46 | (0.141,0.075) | 90 |
Ref 22 | 1-12 | 2-3 | 3.78 | 6.44 | (0.141,0.075) | 85 |
Ref 23 | 1-13 | 2-3 | 3.80 | 6.49 | (0.136,0.081) | 84 |
Ref 24 | 1-17 | 2-3 | 3.79 | 6.42 | (0.136,0.081) | 79 |
Ref 25 | 1-1 | 2-4 | 3.80 | 6.22 | (0.139,0.062) | 56 |
Ref 26 | 1-4 | 2-4 | 3.79 | 6.20 | (0.131,0.092) | 60 |
Ref 27 | 1-6 | 2-4 | 3.80 | 6.43 | (0.137,0.081) | 80 |
Ref 28 | 1-8 | 2-4 | 3.79 | 6.42 | (0.136,0.084) | 73 |
Ref 29 | 1-11 | 2-4 | 3.81 | 6.47 | (0.139,0.076) | 91 |
Ref 30 | 1-12 | 2-4 | 3.80 | 6.44 | (0.139,0.077) | 84 |
Ref 31 | 1-13 | 2-4 | 3.79 | 6.50 | (0.136,0.084) | 83 |
Ref 32 | 1-17 | 2-4 | 3.80 | 6.43 | (0.135,0.087) | 80 |
表3
掺杂剂 | 主体 | V | EQE(%) | CIE(x,y) | T95(hr) | |
Ref 33 | 1-1 | 2-5 | 3.65 | 6.15 | (0.140,0.064) | 51 |
Ref 34 | 1-4 | 2-5 | 3.61 | 6.12 | (0.130,0.094) | 55 |
Ref 35 | 1-6 | 2-5 | 3.62 | 6.10 | (0.138,0.082) | 75 |
Ref 36 | 1-8 | 2-5 | 3.60 | 6.12 | (0.138,0.085) | 68 |
Ref 37 | 1-11 | 2-5 | 3.62 | 6.10 | (0.141,0.080) | 86 |
Ref 38 | 1-12 | 2-5 | 3.63 | 6.15 | (0.141,0.080) | 79 |
Ref 39 | 1-13 | 2-5 | 3.62 | 6.15 | (0.136,0.085) | 78 |
Ref 40 | 1-17 | 2-5 | 3.63 | 6.16 | (0.136,0.088) | 75 |
Ref 41 | 1-1 | 2-6 | 3.65 | 6.16 | (0.140,0.064) | 50 |
Ref 42 | 1-4 | 2-6 | 3.60 | 6.13 | (0.130,0.094) | 54 |
Ref 43 | 1-6 | 2-6 | 3.61 | 6.11 | (0.138,0.082) | 76 |
Ref 44 | 1-8 | 2-6 | 3.59 | 6.11 | (0.138,0.085) | 69 |
Ref 45 | 1-11 | 2-6 | 3.61 | 6.11 | (0.141,0.080) | 85 |
Ref 46 | 1-12 | 2-6 | 3.62 | 6.14 | (0.141,0.080) | 80 |
Ref 47 | 1-13 | 2-6 | 3.61 | 6.14 | (0.136,0.085) | 79 |
Ref 48 | 1-17 | 2-6 | 3.62 | 6.15 | (0.136,0.088) | 76 |
表4
掺杂剂 | 主体 | V | EQE(%) | CIE(x,y) | T95(hr) | |
Ex 1 | 1-1 | 2-7 | 3.98 | 6.28 | (0.140,0.060) | 95 |
Ex 2 | 1-4 | 2-7 | 3.95 | 6.30 | (0.131,0.089) | 102 |
Ex 3 | 1-6 | 2-7 | 3.91 | 6.57 | (0.140,0.074) | 133 |
Ex 4 | 1-8 | 2-7 | 3.88 | 6.59 | (0.137,0.080) | 123 |
Ex 5 | 1-11 | 2-7 | 3.89 | 6.60 | (0.139,0.074) | 151 |
Ex 6 | 1-12 | 2-7 | 3.89 | 6.54 | (0.140,0.072) | 142 |
Ex 7 | 1-13 | 2-7 | 3.90 | 6.62 | (0.137,0.079) | 141 |
Ex 8 | 1-17 | 2-7 | 3.91 | 6.55 | (0.137,0.079) | 133 |
Ex 9 | 1-1 | 2-8 | 4.21 | 6.19 | (0.140,0.061) | 103 |
Ex 10 | 1-4 | 2-8 | 4.20 | 6.20 | (0.131,0.089) | 111 |
Ex 11 | 1-6 | 2-8 | 4.16 | 6.47 | (0.139,0.074) | 144 |
Ex 12 | 1-8 | 2-8 | 4.20 | 6.48 | (0.137,0.078) | 159 |
Ex 13 | 1-11 | 2-8 | 4.20 | 6.45 | (0.140,0.074) | 165 |
Ex 14 | 1-12 | 2-8 | 4.20 | 6.32 | (0.141,0.073) | 154 |
Ex 15 | 1-13 | 2-8 | 4.19 | 6.51 | (0.138,0.079) | 153 |
Ex 16 | 1-17 | 2-8 | 4.20 | 6.33 | (0.137,0.078) | 144 |
表5
掺杂剂 | 主体 | V | EQE(%) | CIE(x,y) | T95(hr) | |
Ex 17 | 1-1 | 2-9 | 3.81 | 6.21 | (0.139,0.062) | 84 |
Ex 18 | 1-4 | 2-9 | 3.80 | 6.19 | (0.131,0.092) | 90 |
Ex 19 | 1-6 | 2-9 | 3.79 | 6.42 | (0.137,0.081) | 120 |
Ex 20 | 1-8 | 2-9 | 3.78 | 6.41 | (0.136,0.084) | 109 |
Ex 21 | 1-11 | 2-9 | 3.80 | 6.45 | (0.139,0.076) | 136 |
Ex 22 | 1-12 | 2-9 | 3.81 | 6.42 | (0.139,0.077) | 126 |
Ex 23 | 1-13 | 2-9 | 3.80 | 6.49 | (0.136,0.084) | 124 |
Ex 24 | 1-17 | 2-9 | 3.80 | 6.41 | (0.135,0.087) | 120 |
Ex 25 | 1-1 | 2-10 | 3.80 | 6.21 | (0.139,0.062) | 84 |
Ex 26 | 1-4 | 2-10 | 3.79 | 6.22 | (0.131,0.092) | 90 |
Ex 27 | 1-6 | 2-10 | 3.80 | 6.42 | (0.137,0.081) | 120 |
Ex 28 | 1-8 | 2-10 | 3.79 | 6.41 | (0.136,0.084) | 109 |
Ex 29 | 1-11 | 2-10 | 3.81 | 6.45 | (0.139,0.076) | 136 |
Ex 30 | 1-12 | 2-10 | 3.80 | 6.45 | (0.139,0.077) | 126 |
Ex 31 | 1-13 | 2-10 | 3.79 | 6.49 | (0.136,0.084) | 124 |
Ex 32 | 1-17 | 2-10 | 3.80 | 6.42 | (0.135,0.087) | 120 |
表6
掺杂剂 | 主体 | V | EQE(%) | CIE(x,y) | T95(hr) | |
Ex 33 | 1-1 | 2-11 | 3.64 | 6.14 | (0.140,0.064) | 76 |
Ex 34 | 1-4 | 2-11 | 3.62 | 6.11 | (0.130,0.094) | 82 |
Ex 35 | 1-6 | 2-11 | 3.61 | 6.09 | (0.138,0.082) | 112 |
Ex 36 | 1-8 | 2-11 | 3.61 | 6.11 | (0.138,0.085) | 102 |
Ex 37 | 1-11 | 2-11 | 3.61 | 6.11 | (0.141,0.080) | 129 |
Ex 38 | 1-12 | 2-11 | 3.62 | 6.14 | (0.141,0.080) | 119 |
Ex 39 | 1-13 | 2-11 | 3.63 | 6.13 | (0.136,0.085) | 117 |
Ex 40 | 1-17 | 2-11 | 3.64 | 6.15 | (0.136,0.088) | 112 |
Ex 41 | 1-1 | 2-12 | 3.64 | 6.15 | (0.140,0.064) | 75 |
Ex 42 | 1-4 | 2-12 | 3.61 | 6.14 | (0.130,0.094) | 81 |
Ex 43 | 1-6 | 2-12 | 3.60 | 6.12 | (0.138,0.082) | 114 |
Ex 44 | 1-8 | 2-12 | 3.58 | 6.12 | (0.138,0.085) | 103 |
Ex 45 | 1-11 | 2-12 | 3.60 | 6.12 | (0.141,0.080) | 127 |
Ex 46 | 1-12 | 2-12 | 3.61 | 6.13 | (0.141,0.080) | 120 |
Ex 47 | 1-13 | 2-12 | 3.60 | 6.15 | (0.136,0.085) | 118 |
Ex 48 | 1-17 | 2-12 | 3.61 | 6.14 | (0.136,0.088) | 114 |
如表1至6所示,与其中各自包括非氘化蒽衍生物(例如化合物2-1至2-6)作为主体的Refl至Ref48的OLED相比,其中各自包括氘化蒽衍生物(例如化合物2-7至2-12)作为主体的Ex1至Ex48的OLED的发光效率和寿命显著提高,。
此外,与Ex17至Ex48的OLED相比,其中各自包括化合物2-7作为主体的Exl至Ex8的OLED以及其中各自包括化合物2-8作为主体的Ex9至Ex16的OLED的发光效率和寿命增加。即,当包括被氘化的蒽衍生物(其中一个萘部分(即1-萘基)直接连接到蒽部分的一侧而另一个萘部分(即2-萘基)直接或通过接头连接到蒽部分的另一侧)作为主体时,OLED的发光效率和寿命增加。
与其中各自包括化合物2-7作为主体的Ex1至Ex8的OLED相比,其中各自包括化合物2-8的Ex9至Ex16的OLED提供了足够的寿命。另一方面,在各自包括化合物2-7的Ex1至Ex8的OLED中,驱动电压显著降低,发光效率显著增加,并且具有足够的寿命。即,当包括被氘化的蒽衍生物(其中一个萘部分(即1-萘基)直接连接到蒽部分的一侧而另一个萘部分(即2-萘基)直接或通过接头连接到蒽部分的另一侧)作为主体时,OLED在驱动电压、发光效率和寿命方面均具有优势。
此外,与包含具有对称结构的硼衍生物(例如化合物1-1或1-4)的OLED相比,包含具有不对称结构的硼衍生物(例如化合物1-6或1-8)的OLED的发光效率和寿命得到改善。
此外,在包含具有不对称结构并且被氘化的硼衍生物(例如化合物1-11、1-12、1-13或1-17)的OLED中,发光效率和寿命得到进一步改善。
此外,当HIL和HTL各自包含式5中的化合物并且EBL包含式7中的化合物时,OLED的性质得到改善。
图4是示出根据本公开的第一实施方式的具有两个发射部的串联结构的OLED的示意性截面图。
如图4所示,OLED D包括相互面对的第一电极160和第二电极164以及在第一电极160和第二电极164之间的有机发光层162。有机发光层162包括包含第一EML320的第一发射部310、包括第二EML 340的第二发射部330和在第一发射部310和第二发射部330之间的电荷产生层(CGL)350。有机发光显示器件100(图2)包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且OLED D可以位于蓝色像素中。
第一电极160和第二电极164中的一个是阳极,并且第一电极160和第二电极164中的另一个是阴极。第一电极160和第二电极164中的一个是透射电极(或半透射电极),并且第一电极160和第二电极164中的另一个是反射电极。
CGL 350位于第一发射部310和第二发射部330之间,并且第一发射部310、CGL350和第二发射部330依次堆叠在第一电极160上。即,第一发射部310位于第一电极160和CGL350之间,第二发射部330位于第二电极164和CGL 350之间。
第一发射部310包括第一EML 320。此外,第一发射部310还可以包括在第一电极160和第一EML 320之间的第一EBL 316以及在第一EML 320和CGL 350之间的第一HBL 318。
此外,第一发射部310还可以包括在第一电极160和第一EBL 316之间的第一HTL314和在第一电极160和第一HTL 314之间的HIL 312。
第一EML 320包含硼衍生物的掺杂剂322和氘化蒽衍生物的主体324并且发射蓝光。即,蒽衍生物中的至少一个氢被氘取代。硼衍生物未被氘化,或硼衍生物中的部分氢被氘取代。掺杂剂322可由式1-1或1-2表示且可为式3中的化合物之一。主体324可由式2表示且可为式4中的化合物之一。
在第一EML 320中,主体324可以为约70至99.9重量%,并且掺杂剂322可以为约0.1至30重量%。为了提供足够的发光效率,掺杂剂322可以为约0.1至10重量%,优选约1至5重量%。
第二发射部330包括第二EML 340。此外,第二发射部330还可以包括在CGL 350和第二EML 340之间的第二EBL 334和在第二EML 340和第二电极164之间的第二HBL 336。
此外,第二发射部330还可包括在CGL 350和第二EBL 334之间的第二HTL 332以及在第二HBL 336和第二电极164之间的EIL 338。
第二EML 340包含硼衍生物的掺杂剂342和氘化蒽衍生物的主体344并且发射蓝光。即,蒽衍生物中的至少一个氢被氘取代。硼衍生物没有被氘化,或者硼衍生物中的部分氢被氘取代。
在第二EML 340中,主体344可以为约70至99.9重量%,并且掺杂剂342可以为约0.1至30重量%。为了提供足够的发光效率,掺杂剂342可以为约0.1至10重量%,优选约1至5重量%。
第二EML 340的主体344可以与第一EML 320的主体324相同或不同,并且第二EML340的掺杂剂342可以与第一EML 320的掺杂剂322相同或不同。
CGL 350位于第一发射部310和第二发射部330之间。即,第一发射部310和第二发射部330通过CGL 350连接。CGL 350可以是N型CGL 352和P型CGL 354的P-N结CGL。
N型CGL 352位于第一HBL 318和第二HTL 332之间,并且P型CGL 354位于N型CGL352和第二HTL 332之间。
在OLED D中,第一EML 320和第二EML 340各自包括各自是硼衍生物的掺杂剂322和342以及各自是氘化蒽衍生物的主体324和344。结果,OLED D和有机发光显示器件100在发光效率和寿命方面具有优势。
此外,当包括其中除与硼原子和两个氮原子结合的苯环之外的其他芳环和杂芳环部分或全部氘化的硼衍生物作为掺杂剂322和342时,OLED D和有机发光显示器件100的发光效率和寿命得到进一步改善。
此外,当作为主体324和344的蒽衍生物包括连接到蒽部分的两个萘部分并且部分或全部氘化时,包括蒽衍生物的OLED D和有机发光显示器件100的发光效率和寿命得到进一步改善。
此外,由于用于发射蓝光的第一发射部310和第二发射部330堆叠,所以有机发光显示器件100提供具有高色温的图像。
图5是示出根据本公开的第二实施方式的有机发光显示器件的示意性截面图,图6是示出根据本公开的第二实施方式的具有两个发射部的串联结构的OLED的示意性截面图。图7是示出根据本公开的第二实施方式的具有三个发射部的串联结构的OLED的示意性截面图。
如图5所示,有机发光显示器件400包括其中限定了红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的第一基板410、面对第一基板410的第二基板470、位于第一基板410和第二基板470之间并提供白光发射的OLED D,以及在OLED D和第二基板470之间的滤色器层480。
第一基板410和第二基板470各自可以是玻璃基板或柔性基板。例如,柔性基板可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚碳酸酯(PC)中的一种。
缓冲层420形成在第一基板上,并且对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP各自的TFT Tr形成在缓冲层420上。缓冲层420可以省略。
半导体层422形成在缓冲层420上。半导体层422可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
栅极绝缘层424形成在半导体层422上。栅极绝缘层424可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料形成。
由例如金属等导电材料形成的栅极430形成在栅极绝缘层424上对应于半导体层422的中心。
由绝缘材料形成的层间绝缘层432形成在栅极430上。层间绝缘层432可以由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)或者有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光亚克力)形成。
层间绝缘层432包括暴露半导体层422两边的第一接触孔434和第二接触孔436。第一接触孔434和第二接触孔436位于栅极430的两边以与栅极430隔开。
由例如金属等导电材料形成的源极440和漏极442形成在层间绝缘层432上。
源极440和漏极442相对于栅极430相互隔开,并且分别通过第一接触孔434和第二接触孔436接触半导体层422的两边。
半导体层422、栅极430、源极440和漏极442构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即,TFT Tr可以对应于驱动TFT Td(图1)。
尽管未示出,但栅极线和数据线相互交叉以限定像素,并且开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
此外,可以进一步形成电源线(其可以形成为平行于栅极线和数据线之一并与其隔开)以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅极的电压的存储电容器。
钝化层(或平坦化层)450形成为覆盖TFT Tr,该钝化层(或平坦化层)450包括暴露TFT Tr的漏极442的漏极接触孔452。
通过漏极接触孔452连接到TFT Tr的漏极442的第一电极460单独形成在每个像素中和在钝化层450上。第一电极460可以是阳极并且可以由具有相对较高功函数的导电材料、例如透射导电氧化物(TCO)形成。例如,第一电极460可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)或氧化铝锌(Al:ZnO,AZO)形成。
当有机发光显示器件400以底部发射型运行时,第一电极460可以具有透射导电氧化物的单层结构。当有机发光显示器件400以顶部发射型运行时,反射电极或反射层可以形成在第一电极460下方。例如,反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝钯铜(APC)合金形成。在这种情况下,第一电极460可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
堤层466形成在钝化层450上以覆盖第一电极460的边缘。即,堤层466位于像素的边界处并暴露像素中的第一电极460的中心。由于OLED D在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中发射白光,有机发光层462可以形成为红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的公共层而无需分开。可以形成堤层466以防止在第一电极460的边缘处的漏电,并且可以省略堤层466。
有机发光层462形成在第一电极460上。
参照图6,OLED D包括相互面对的第一电极460和第二电极464以及在第一电极460和第二电极464之间的有机发光层462。有机发光层462包括包含第一EML 720的第一发射部710、包含第二EML 740的第二发射部730和在第一发射部710和第二发射部730之间的电荷产生层(CGL)750。
CGL 750位于第一发射部710和第二发射部730之间,并且第一发射部710、CGL750和第二发射部730依次堆叠在第一电极460上。即,第一发射部710位于第一电极460和CGL750之间,第二发射部730位于第二电极464和CGL 750之间。
第一发射部710包括第一EML 720。此外,第一发射部710还可以包括在第一电极460和第一EML 720之间的第一EBL 716和在第一EML 720和CGL 750之间的第一HBL 718。
此外,第一发射部710还可以包括在第一电极460和第一EBL 716之间的第一HTL714和在第一电极460和第一HTL 714之间的HIL 712。
第一EML 720包含硼衍生物的掺杂剂722和氘化蒽衍生物的主体724并且发射蓝光。即,蒽衍生物中的至少一个氢被氘取代。硼衍生物没有被氘化,或者硼衍生物中的部分氢被氘取代。掺杂剂722可由式1-1或1-2表示且可为式3中的化合物之一。主体724可由式2表示且可为式4中的化合物之一。
在第一EML 720中,主体724可以为约70至99.9重量%,并且掺杂剂722可以为约0.1至30重量%。为了提供足够的发光效率,掺杂剂722可以为约0.1至10重量%,优选约1至5重量%。
第二发射部730包括第二EML 740。此外,第二发射部730还可以包括在CGL 750和第二EML 740之间的第二EBL 734和在第二EML 740和第二电极464之间的第二HBL 736。
此外,第二发射部730还可以包括在CGL 750和第二EBL 734之间的第二HTL732以及在第二HBL 736和第二电极464之间的EIL 738。
第二EML 740可以是黄绿色EML。例如,第二EML 740可以包括黄绿色掺杂剂743和主体745。黄绿色掺杂剂743可以是荧光化合物、磷光化合物和延迟荧光化合物中的一种。
在第二EML 740中,主体745可以为约70至99.9重量%,并且黄绿色掺杂剂743可以为约0.1至30重量%。为了提供足够的发光效率,黄绿色掺杂剂743可以为约0.1至10重量%,优选约1至5重量%。
CGL 750位于第一发射部710和第二发射部730之间。即,第一发射部710和第二发射部730通过CGL 750连接。CGL 750可以是N型CGL 752和P型CGL 754的P-N结CGL。
N型CGL 752位于第一HBL 718和第二HTL 732之间,并且P型CGL 754位于N型CGL752和第二HTL 732之间。
在图6中,位于第一电极460和CGL 750之间的第一EML 720包括蒽衍生物的主体722和硼衍生物的掺杂剂724,并且位于第二电极464和CGL 750之间的第二EML 740是黄绿色EML。作为另选,位于第一电极460和CGL 750之间的第一EML720可以是黄绿色EML,并且位于第二电极464和CGL 750之间的第二EML 740可以包括蒽衍生物的主体和硼衍生物的掺杂剂,为蓝色EML。
在OLED D中,第一EML 720包括各自是硼衍生物的掺杂剂722以及各自是氘化蒽衍生物的主体724。结果,OLED D和有机发光显示器件400在发光效率和寿命方面具有优势。
当作为掺杂剂722的硼衍生物具有如式1-2的不对称结构时,OLED D和有机发光显示器件400的发光效率和寿命得到进一步改善。
此外,当包括除了与硼原子和两个氮原子结合的苯环之外的其他芳环和杂芳环被部分或全部氘化的硼衍生物作为掺杂剂722时,OLED D和有机发光显示器件400的发光效率和寿命得到进一步改善。此外,当作为主体724的蒽衍生物包括连接到蒽部分的两个萘部分并且被部分或全部氘化时,包括蒽衍生物的OLED D和有机发光显示器件400的发光效率和寿命得到进一步改善。
包括第一发射部710和提供黄绿色发射的第二发射部730的OLED D发射白光。
参见图7,有机发光层462包括包含第一EML 520的第一发射部530、包含第二EML540的第二发射部550、包含第三EML 560的第三发射部570、在第一发射部530和第二发射部550之间的第一CGL 580以及在第二发射部550和第三发射部570之间的第二CGL 590。
第一CGL 580位于第一发射部530和第二发射部550之间,第二CGL 590位于第二发射部550和第三发射部570之间。即,第一发射部530、第一CGL 580、第二发射部550、第二CGL590和第三发射部570依次堆叠在第一电极460上。换言之,第一发射部530位于第一电极460和第一CGL 580之间,第二发射部550位于第一CGL 580和第二CGL 590之间,第三发射部570位于第二电极464和第二CGL 590之间。
第一发射部530可以包括依次堆叠在第一电极460上的HIL 532、第一HTL 534、第一EBL 536、第一EML 520和第一HBL 538。即,HIL 532、第一HTL 534和第一EBL 536位于第一电极460和第一EML 520之间,并且第一HBL 538位于第一EML520和第一CGL 580之间。
第一EML 520包含硼衍生物的掺杂剂522和氘化蒽衍生物的主体524并且发射蓝光。即,蒽衍生物中的至少一个氢被氘取代。硼衍生物没有被氘化,或者硼衍生物中的部分氢被氘取代。掺杂剂522可由式1-1或1-2表示且可为式3中的化合物之一。主体524可由式2表示且可为式4中的化合物之一。
在第一EML 520中,主体524可以为约70至99.9重量%,并且掺杂剂522可以为约0.1至30重量%。为了提供足够的发射效率,掺杂剂522可以为约0.1至10重量%,优选1至5重量%。
第二发射部550可以包括第二HTL 552、第二EML 540和电子传输层(ETL)554。第二HTL 552位于第一CGL 580和第二EML 540之间,并且ETL 554位于第二EML540和第二CGL590之间。
第二EML 540可以是黄绿色EML。例如,第二EML 540可以包括主体和黄绿色掺杂剂。
作为另选,第二EML 540可以包括主体、红色掺杂剂和绿色掺杂剂。在这种情况下,第二EML 540可以具有单层结构,或者可以具有包括主体和红色掺杂剂(或绿色掺杂剂)的下层和包括主体和绿色掺杂剂(或红色掺杂剂)的上层的双层结构。
第二EML 540可以具有包括主体和红色掺杂剂的第一层、包括主体和黄绿色掺杂剂的第二层以及包括主体和绿色掺杂剂的第三层的三层结构。
第三发射部570可以包括第三HTL 572、第二EBL 574、第三EML 560、第二HBL 576和EIL 578。
第三EML 560包含硼衍生物的掺杂剂562和氘化蒽衍生物的主体564并且发射蓝光。即,蒽衍生物中的至少一个氢被氘取代。硼衍生物没有被氘化,或者硼衍生物中的部分氢被氘取代。掺杂剂562可由式1-1或1-2表示且可为式3中的化合物之一。主体564可由式2表示且可以为式4中的化合物之一。
在第三EML 560中,主体564可以为约70至99.9重量%,并且掺杂剂562可以为约0.1至30重量%。为了提供足够的发光效率,掺杂剂562可以为约0.1至10重量%,优选约1至5重量%。
第三EML 560的主体564可以与第一EML 520的主体524相同或不同,并且第三EML560的掺杂剂562可以与第一EML 520的掺杂剂522相同或不同。
第一CGL 580位于第一发射部530和第二发射部550之间,第二CGL 590位于第二发射部550和第三发射部570之间。即,第一发射部530和第二发射部550通过第一CGL 580连接,第二发射部550和第三发射部570通过第二CGL 590连接。第一CGL 580可以是第一N型CGL 582和第一P型CGL 584的PN结CGL,第二CGL590可以是第二N型CGL 592和第二P型CGL594的PN结CGL。
在第一CGL 580中,第一N型CGL 582位于第一HBL 538和第二HTL 552之间,第一P型CGL 584位于第一N型CGL 582和第二HTL 552之间。
在第二CGL 590中,第二N型CGL 592位于ETL 554和第三HTL 572之间,并且第二P型CGL 594位于第二N型CGL 592和第三HTL 572之间。
在OLED D中,第一EML 520和第三EML 560各自包括各自是硼衍生物的掺杂剂522和562以及各自是氘化蒽衍生物的主体524和564。结果,OLED D和有机发光显示器件400在发光效率和寿命方面具有优势。
当作为掺杂剂522和562的硼衍生物具有如式1-2的不对称结构时,OLED D和有机发光显示器件400的发光效率和寿命得到进一步改善。
此外,当包括其中除与硼原子和两个氮原子结合的苯环之外的其他芳环和杂芳环部分或全部氘化的硼衍生物作为掺杂剂522和562时,OLED D和有机发光显示器件400的发光效率和寿命得到进一步改善。
此外,当作为主体524和564的蒽衍生物包括两个与蒽部分连接的萘部分并且部分或全部氘化时,包括蒽衍生物的OLED D和有机发光显示器件400的发光效率和寿命得到进一步改善。
因此,包括第一发射部530和第三发射部570以及发射黄绿光或红绿光的第二发射部550的OLED D可以发射白光。
在图7中,OLED D具有第一发射部530、第二发射部550和第三发射部570的三重堆叠结构。作为另选,OLED D还可以包括其他发射部和CGL。
再次参见图5,在形成有机发光层462的基板410上方形成第二电极464。
在有机发光显示器件400中,由于从有机发光层462发出的光通过第二电极464入射到滤色器层480,所以第二电极464具有用于透射光的薄轮廓。
第一电极460、有机发光层462和第二电极464构成OLED D。
滤色器层480位于OLED D上方并且包括分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色滤色片482、绿色滤色片484和蓝色滤色片486。红色滤色片482可以包括红色染料和红色颜料中的至少一种,绿色滤色片484可以包括绿色染料和绿色颜料中的至少一种,蓝色滤色片486可以包括蓝色染料和蓝色颜料中的至少一种。
尽管未示出,但是滤色器层480可以使用粘合剂层贴合到OLED D。作为另选,滤色器层480可以直接形成在OLED D上。
可以形成封装膜(未示出)以防止湿气渗透到OLED D中。例如,封装膜可以包括依次堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层,但不限于此。可以省略封装膜。
用于减少环境光反射的偏振板(未示出)可以设置在顶部发射型OLED D之上。例如,偏振板可以是圆偏振板。
在图5的OLED中,第一电极460和第二电极464分别是反射电极和透射(或半透射)电极,并且滤色器层480设置在OLED D上方。作为另选,当第一电极460和第二电极464分别是透射(或半透射)电极和反射电极时,滤色器层480可以设置在OLED D和第一基板410之间。
颜色转换层(未示出)可以形成在OLED D和滤色器层480之间。颜色转换层可以包括分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层。来自OLED D的白光分别被红色、绿色、蓝色转换层转换为红光、绿光和蓝光。例如,颜色转换层可以包括量子点。因此,有机发光显示器件400的色纯度可以进一步改善。
可以包括颜色转换层代替滤色器层480。
如上所述,在有机发光显示器件400中,红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的OLED D发射白光,并且来自有机发光二极管D的白光穿过红色滤色片482、绿色滤色片484和蓝色滤色片486。结果,从红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP分别提供红光、绿光和蓝光。
在图5至图7中,发射白光的OLED D用于显示器件。作为另选,对于照明器件,OLEDD可以形成在基板的整个表面上,而没有使用驱动元件和滤色器层中的至少一个。各自包括本公开的OLED D的显示器件和照明器件可以称为有机发光器件。
图8是示出根据本公开的第三实施方式的有机发光显示器件的示意性截面图。
如图8所示,有机发光显示器件600包括其中限定了红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的第一基板610、面对第一基板610的第二基板670、位于第一基板610和第二基板670之间并提供白光发射的OLED D以及在OLED D和第二基板670之间的颜色转换层680。
尽管未示出,但是可以在第二基板670和各个颜色转换层680之间形成滤色片。
第一基板610和第二基板670各自可以是玻璃基板或柔性基板。例如,柔性基板可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚碳酸酯(PC)中的一种。
对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP各自的TFT Tr形成在第一基板610上,并且将具有暴露TFT Tr的电极(例如漏极)的漏极接触孔652的钝化层650形成为覆盖TFT Tr。
包括第一电极660、有机发光层662和第二电极664的OLED D形成在钝化层650上。在这种情况下,第一电极660可以通过漏极接触孔652连接到TFT Tr的漏极。
堤层666形成在钝化层650上以覆盖第一电极660的边缘。即,堤层666位于像素的边界处并暴露像素中的第一电极660的中心。由于OLED D在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中发射蓝光,有机发光层662可以形成为红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的公共层而无需分开。可以形成堤层666以防止在第一电极660的边缘处的漏电,并且可以将其省略。
OLED D发射蓝光并且可以具有图3或图4所示的结构。即,OLED D形成在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP各自中并提供蓝光。
颜色转换层680包括对应于红色像素RP的第一颜色转换层682和对应于绿色像素GP的第二颜色转换层684。例如,颜色转换层680可以包括诸如量子点等无机颜色转换材料。蓝色像素BP中不存在颜色转换层680,使得蓝色像素中的OLED D可以直接面对第二电极670。
来自OLED D的蓝光被红色像素RP中的第一颜色转换层682转换成红光,并且来自OLED D的蓝光被绿色像素GP中的第二颜色转换层684转换成绿光。
因此,有机发光显示器件600可以显示全色图像。
另一方面,当来自OLED D的光穿过第一基板610时,颜色转换层680设置在OLED D和第一基板610之间。
对于本领域技术人员而言显而易见的是,可以对本公开的实施方式进行各种修改和变化,而不脱离本发明的精神和范围。因此,意图涵盖本公开的修改和变化,只要它们在所附权利要求及其等同物的范围之内即可。
Claims (16)
1.一种有机发光器件,其包括:
基板;和
有机发光二极管,其位于所述基板上并包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;和第一发光材料层,第一发光材料层包含作为硼衍生物的第一掺杂剂和作为蒽衍生物的第一主体并位于第一电极和第二电极之间,
其中,第一掺杂剂由式1-1或1-2表示:
[式1-1]
[式1-2]
其中,在式1-1中,
R11至R14和R21至R24各自选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组,或者R11至R14和R21至R24中相邻的两个相互连接形成稠环,
其中,R31和R41各自独立地选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组,
其中,R51选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂环基组成的组,
其中,当R31、R41和R51各自为取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基时,这些烷基可以相互连接形成稠环,
其中,在式1-2中,X是NR1、CR2R3、O、S、Se、SiR4R5之一,并且R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由氢、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C3至C30环烷基和C3至C30脂环基组成的组,
其中,R61至R64各自独立地选自由氢、氘、不具有取代基或取代有氘的C1至C10烷基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C6至C30芳氨基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C3至C30脂环基组成的组,或R61至R64中相邻的两个相互连接形成稠环,
其中,R71至R74各自独立地选自由氢、氘、C1至C10烷基和C3至C30脂环基组成的组,
其中,R81选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C3至C30脂环基组成的组,或者与R61连接形成稠环,
其中,R82选自由不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C5至C30杂芳基和不具有取代基或取代有氘和C1至C10烷基中至少一种的C3至C30脂环基组成的组,
其中,R91选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基组成的组,
其中,当R81、R82和R91各自是取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基时,这些烷基相互连接形成稠环,
其中,第一主体由式2表示:
[式2]
其中,在式2中,
Ar1和Ar2各自独立地为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基,并且L为单键或C6至C30亚芳基,
其中,a是0至8的整数,b、c和d各自独立地是0至30的整数,并且
其中,a、b、c和d中的至少一个是正整数。
2.如权利要求1所述的有机发光器件,其中在式1-1中,
R11至R14中的每一个、R21至R24中的每一个和R31和R41中的每一个独立地选自由氢、C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基组成的组,并且
其中,R51选自由C1至C10烷基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基、不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳氨基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂环基组成的组。
3.如权利要求1所述的有机发光器件,其中,在式1中,X是O或S,
其中,R61至R64各自独立地选自由氢、C1至C10烷基和C6至C30芳氨基组成的组,或R61至R64中相邻的两个连接形成稠环,
其中,R71至R74各自独立地选自由氢和C1至C10烷基组成的组,
其中,R81选自由不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基组成的组,或与R61连接形成稠环,
其中,R82选自由不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基和不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C5至C30杂芳基组成的组,并且
其中,R91选自由C1至C10烷基组成的组。
6.如权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述有机发光二极管还包括:
第二发光材料层,其包含作为硼衍生物的第二掺杂剂和作为蒽衍生物的第二主体,并位于第一发光材料层和第二电极之间;和
在第一发光材料层和第二发光材料层之间的第一电荷产生层。
7.如权利要求6所述的有机发光器件,其中,第二掺杂剂由式1表示,并且第二主体由式2表示。
8.如权利要求7所述的有机发光器件,其中,在所述基板上限定红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且所述有机发光二极管对应于所述红色像素、绿色像素和蓝色像素中的每一个,并且
其中,所述有机发光器件还包括:
颜色转换层,其设置于所述基板与所述有机发光二极管之间或设置在所述有机发光二极管上,并对应于所述红色像素和绿色像素。
9.如权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述有机发光二极管还包括:
第三发光材料层,其发射黄绿光,并且位于第一电荷产生层与第二发光材料层之间;和
在第二发光材料层和第三发光材料层之间的第二电荷产生层。
10.如权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述有机发光二极管还包括:
第三发光材料层,其发射红光和绿光,并且位于第一电荷产生层与第二发光材料层之间;和
在第二发光材料层和第三发光材料层之间的第二电荷产生层。
11.如权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述有机发光二极管还包括:
第三发光材料层,其包括第一层和第二层,并且位于第一电荷产生层和第二发光材料层之间;和
在第二发光材料层和第三发光材料层之间的第二电荷产生层,
其中,第一层发射红光,第二层发射黄绿光。
12.如权利要求11所述的有机发光器件,其中,第三发光材料层还包括发射绿光的第三层。
13.如权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述有机发光二极管还包括:
第二发光材料层,其发射黄绿光并且位于第一发光材料层和第二电极之间;和
在第一发光材料层和第二发光材料层之间的第一电荷产生层。
14.如权利要求9所述的有机发光器件,其中,在所述基板上限定红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且所述有机发光二极管对应于所述红色像素、绿色像素和蓝色像素中的每一个,并且
其中,所述有机发光器件还包括:
滤色器层,其设置在所述基板与所述有机发光二极管之间或设置在所述有机发光二极管上,并对应于所述红色像素、绿色像素和蓝色像素。
15.如权利要求1所述的有机发光器件,其中,在所述基板上限定红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且所述有机发光二极管对应于所述红色像素、绿色像素和蓝色像素中的每一个,并且
其中,所述有机发光器件还包括:
颜色转换层,其设置在所述基板与所述有机发光二极管之间或设置在所述有机发光二极管上,并对应于所述红色像素和绿色像素。
16.如权利要求1所述的有机发光器件,其中,R51和R91中的不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C30脂环基是不具有取代基或取代有C1至C10烷基的C3至C15环烷基。
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