CN108218834B - 有机化合物、以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光二极管显示装置 - Google Patents

有机化合物、以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光二极管显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开内容涉及一种由下式表示的有机化合物，以及涉及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光二极管显示装置。当本公开内容的有机化合物应用于有机发光层时，可制造具有改善的发光效率、改善的色纯度和增加的寿命的有机发光二极管。
Figure DDA0001506058130000011

Description

有机化合物、以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有 机发光二极管显示装置
相关申请的交叉引用
本申请主张于2016年12月13日在韩国知识产权局递交的韩国专利申请第10-2016-0169408号的权益，通过引用将该申请的全部内容结合至本文中。
技术领域
本公开内容涉及一种有机化合物，且更具体而言，涉及一种可应用于有机发光二极管的有机层的有机化合物，以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光二极管显示装置。
背景技术
有机发光二极管(OLED)也被称为有机电致发光装置(OELD)，是一种广泛使用的平板显示装置，并且用于制造有机发光二极管的技术正在迅速地发展。
OLED是由具有
Figure BDA0001506058110000011
以下厚度的有机薄膜形成，且取决于所用电极的构造能够在一个或两个方向上显示图像。进一步地，在有机发光二极管显示装置中，元件可形成于诸如塑料基板之类的柔性透明基板上，从而可以实现柔性的或可折叠的显示装置。另外，有机发光二极管显示装置具有超出液晶显示(LCD)装置的显著优点。举例来说，有机发光二极管显示装置可以在低电压下驱动并具有优异的色纯度。
OLED包括空穴注入电极(阳极)、电子注入电极(阴极)、和在阳极和阴极之间形成的有机发光层。为了提高发光效率，有机发光层可包括依次地堆叠在空穴注入电极上的空穴注入层、空穴传输层、发光材料层、电子传输层、和电子注入层。在这种情况下，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光材料层中结合而形成激子，导致不稳定的激发态。此时，激发态返回到稳定的基态，于是发光。通过以下公式(公式1)计算应用到发光材料层的发光材料的外量子效率(EQE；ηext)。
ηext＝ηint×г×Φ×ηout-coupling
(ηint指内量子效率(IQE)；г指电荷平衡因子；Φ指辐射量子效率；和ηout-coupling指出光效率)
内量子效率(ηint)表示转换成光的激子与所产生的所有激子的比率。对于荧光材料，内量子效率被限定在最大值0.25。从理论上讲，当空穴和电子相遇而形成激子时，依据自旋结构，成对自旋态的单线态激子与未成对自旋态的三线态激子以1：3的比例产生。在荧光材料的情况下，只有单线态激子参与发光，剩余的75％，即三线态激子并不参与发光。因此，荧光材料的内量子效率低。
电荷平衡因子(г)是指形成激子的空穴和电子之间的平衡，并且假定空穴和电子100％匹配(即1:1匹配)，其通常具有1的值。辐射量子效率(Φ)是与发光材料的发光效率相关的本质值，并且取决于主体-掺质体系的掺质的光致发光(PL)。
出光效率(ηout-coupling)表示从发光材料向外提取的光与从发光材料发射的总光的比率。通常，当通过各向同性的发光材料的热蒸镀来形成薄膜时，每个发光分子并不具有特定方向性且呈现无序状态。在这种随机取向状态下的出光效率通常假设为0.2。
因此，当公式1中所示的四个分量进行组合时，使用荧光材料的有机发光二极管的最大发光效率仅为约5％。因此，为了解决荧光材料的低效率，已经开发了具有其中单线态能量和三线态能量都转换成光的发光机制的磷光材料。
然而，通常用作磷光材料的金属复合物不仅昂贵，而且具有的短寿命，因此在商业化方面受到限制。特别地，蓝色磷光材料无法满足工业上所要求的发光效率和可靠性。
因此，需要开发具有高可靠性、优异的发光效率、并且可以提高装置的寿命的发光材料。
发明内容
因此，鉴于上述问题做出本公开内容，并且本公开内容的一个目的在于提供一种具有优异的发光效率和色纯度的有机化合物，和提供使用该有机化合物、具有改善的寿命的有机发光二极管及有机发光二极管显示装置。
根据本公开内容，上述和其他目的可以通过提供一种具有含两个氰基的吖啶基元的有机化合物来实现。
所述有机化合物由下式1表示：
式1
Figure BDA0001506058110000031
其中，R1至R3各自独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20的烷基、未取代的或取代的C1至C20的烷氧基、未取代的或取代的C3至C30的环烷基、未取代的或取代的C3至C30的杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30的芳基、和未取代的或取代的C4至C30的杂芳基的群组；L1选自包括未取代的或取代的C1至C20的亚烷基、未取代的或取代的C1至C20的亚烷氧基、未取代的或取代的C3至C30的亚环烷基、未取代的或取代的C3至C30的亚杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30的亚芳基、和未取代的或取代的C4至C30的亚杂芳基的群组；和其中a为0或1。
根据本公开内容的一个方面，上述和其他目的可以通过提供一种有机发光二极管和有机发光二极管显示装置来实现，其中上述有机化合物应用于有机发光层。
所述有机化合物可用作所述发光材料层的主体。
附图说明
被包括以提供对本公开内容的进一步理解的附图被并入并组成了本说明书的一部分，附图图示了本公开内容的实现，并与说明书一起用来解释本公开内容的各实施方式的原理。
图1是用于描述与根据本公开内容的一个示例性实施方式的有机化合物一起使用的延迟荧光化合物的发光机理的示意图。
图2是用于描述当所述有机化合物用作主体时在根据本公开内容的一个示例性实施方式的有机化合物与延迟荧光化合物之间发生的能级变化的示意图。
图3是示意性地示出根据本公开内容的一个示例性实施方式、其中有机化合物应用于有机发光层的有机发光二极管的截面图。
图4是示意性地示出根据本公开内容的另一示例性实施方式、其中有机化合物应用于有机发光层的有机发光二极管的截面图。
图5是示意性地示出根据本公开内容的一个示例性实施方式、作为具有有机发光二极管的设备的一个示例、其中有机化合物应用于有机发光层的有机发光二极管显示装置的截面图。
图6至图9包括了示出根据本公开内容的各示例性实施方式所合成的每一个有机化合物的NMR分析结果的图。
具体实施方式
在下文中，参照附图更详细地描述本公开内容。
[有机化合物]
根据本公开内容的有机化合物具有其中两个氰基(CN)连接至吖啶基元并且其他取代基通过连接子连接至吖啶基元的结构。根据本公开内容的有机化合物可由以下式1表示：
式1
Figure BDA0001506058110000041
其中，R1至R3各自独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20的烷基、未取代的或取代的C1至C20的烷氧基、未取代的或取代的C3至C30的环烷基、未取代的或取代的C3至C30的杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30的芳基、和未取代的或取代的C4至C30的杂芳基的群组；L1表示未取代的或取代的C1至C20的亚烷基、未取代的或取代的C1至C20的亚烷氧基、未取代的或取代的C3至C30的亚环烷基、未取代的或取代的C3至C30的亚杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30的亚芳基、或未取代的或取代的C4至C30的亚杂芳基的群组。a为0或1。
如本文所用，术语“未取代的”或“取代的”表示氢原子未被取代或被取代，在这种情况下，氢原子包括氕、氘或氚。
在本说明书中使用的取代基的示例包括其中氢原子未被取代或被卤素取代的C1至C20的烷基、其中氢原子未被取代或被卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基取代的C1至C20的烷氧基、C1至C10的烷基取代的氨基、C5至C30的芳基取代的氨基、C4至C30的杂芳基取代的氨基、硝基、肼基、磺酸基、C1至C20的烷基甲硅烷基、C1至C20的烷氧基甲硅烷基、C3至C30的环烷基甲硅烷基、C5至C30的芳基甲硅烷基、C4至C30的杂芳基甲硅烷基、C5至C30的芳基、C4至C30的杂芳基、及类似物，但并不局限于此。
如本文所用，如在“芳杂环”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳基烷基”、“亚杂芳氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基胺基”等中所用的术语“杂”表明构成这些芳环或脂环的碳原子中的一个或多个碳原子(例如，1-5个碳原子)被选自由N、O、S组成的群组中的一个或多个杂原子及其组合所取代。
举例来说，当式1中的R1至R3被烷基取代时，所述烷基可以是直链的或支链的C1至C20的烷基，优选为C1至C10的烷基。此外，当式1中的R1至R3是芳香取代基时，所述芳香取代基可以各自独立地是未取代或取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、并五苯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、联苯烯基、苯并二茚基、菲那基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、屈基、四苯基、并四苯基、二萘品苯基、五苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基、或者诸如螺芴基之类的未稠合或稠合的同芳基、和/或吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯烷基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、奎诺唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、嘧啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、呫吨基、苯并吡喃基、异苯并吡喃基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、或诸如N取代的螺-芴基之类的未稠合或稠合的杂芳基所组成的群组。
同时，在一个非限制性实施方式中，在式1中，作为连接子的L1可以是直链的或支链的C1至C20的亚烷基，优选为C1至C10的亚烷基。在另一实施方式种，L1可以是芳香族连接子。
更具体而言，在式1中，L1可以是选自由取代的或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚对三联苯基、亚四苯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并茚苯基、苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲那基、亚菲基、亚蒽基、亚氟代蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001506058110000061
基、亚苯并蒽基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚苯并喹喔啉基、亚苯并喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚邻二氮杂菲基、亚吩嗪基、亚苯并恶唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异恶唑基、亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚苯并芴基二苯并呋喃基、亚苯并噻嗯并苯并呋喃基、亚苯并噻嗯并二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚苯并噻嗯并苯并噻吩基、亚苯并噻嗯并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚茚并咔唑基、亚苯并芴基咔唑基、亚苯并噻嗯咔唑基、亚咪唑并嘧啶基、和亚咪唑并吡啶基构成的群组。
在一个示例性实施方式中，当构成L1的芳香环的数目增加时，整个有机化合物的共轭结构变得过长，使得该有机化合物的能带间隙会过度地降低。因此，构成L1的芳香环的数量优选为1-2，更优选为1。此外，考虑到空穴的注入和传输特性，L1可以是5元环至7元环，优选为6元环。举例来说，L1可以是取代的或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚呋喃基、或亚噻吩基。
由式1表示的有机化合物具有能够用作电子供体的吖啶基元。氰基连接到位于吖啶基元两侧上的每个芳环，其它取代基通过连接子连接到该基元。当吖啶基元与另一基元形成化学键时，吖啶基元的构象变形变大，从而限制了由式1表示的有机化合物的三维构象。进一步地，由于该化合物具有氰基，所以不会降低该化合物的三线态能量，并且促进了蓝移。因此，根据本公开内容的有机化合物可以用作构成有机发光二极管的有机发光层的主体。具体而言，所述有机化合物可应用到使用所谓的延迟荧光化合物作为掺质的发光材料层，这将在以下进行描述。
图1是用于描述与根据本公开内容的一个示例性实施方式的有机化合物一起使用的延迟荧光化合物的发光机理的示意图。延迟荧光可分为热激活延迟荧光(TADF)和场激活延迟荧光(FADF)。三线态激子被热量或电场激活，从而可以实现超过常规荧光材料的最大发光效率的所谓的超荧光。
也就是说，在延迟荧光化合物中，三线态激子被在器件被驱动时产生的电场或热量激活，并且激活的三线态激子参与发光。通常，延迟荧光化合物同时具有电子供体基元和电子受体基元，使得延迟荧光化合物能够处于分子内电荷转移(ICT)态。当能够处于ICT态的延迟荧光化合物用作掺质时，在延迟荧光化合物中，具有单线态能级(S1)的激子和具有三线态能级(T1)的激子移至ICT态，一种中间状态(S1→ICT←T1)，然后发生到基态(S0)的跃迁。具有单线态能级(S1)的激子和具有三线态能级(T1)的激子都参与发光，从而可提高内量子效率，并因此可提高发光效率。
在常规的荧光材料的情况下，由于最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)分布在整个分子中，所以不可能在单线态和三线态之间切换(选择定则)。然而，由于具有ICT态的化合物在HOMO和LUMO之间具有小的重叠，所以HOMO和LUMO之间的相互作用小。因此，一个电子的自旋态的改变不会影响其他电子，不符合选择定则的新电荷转移带(CT带)得以形成。
也就是说，由于电子受体基元和电子供体基元在延迟荧光化合物中被间隔开来，所以分子内偶极矩是以高度极化态存在。当偶极矩极化时，HOMO态的轨道与LUMO态的轨道之间的相互作用降低，从三线态或单线态到中间态(即ICT)的跃迁成为可能，而且具有三线态能级(T1)的激子以及具有单线态能级(S1)的激子参与发光。也就是说，当发光装置被驱动时，25％的激子具有单线态能级(S1)，75％的激子具有三线态能级(T1)，这两部分激子藉由热量或电场而转移到中间态(ICT)，然后发生到基态(S0)的跃迁并发光。因此，内量子效率在理论上是100％。
用于实现延迟荧光的掺质和主体应具有以下特征。掺质应在一个分子中同时具有电子供体基元和电子受体基元以实现分子内电荷转移(ICT)。掺质通常具有ICT复合物的形式，在所述ICT复合物中电子供体基元和电子受体基元存在于一个分子中，使得在分子内的电子转移容易发生。也就是说，在一定条件下的ICT复合物中，电子供体基元中的一个电子迁移到电子受体部分，导致分子中的电荷分离。此外，为了在三线态和单线态两者中发生能量转变，在用于实现延迟荧光的掺质中，单线态能级(S1)和三线态能级(T1)之间的差值应为0.3eV或更小，例如，0.05eV至0.3eV。
此外，用于实现延迟荧光的主体应能够诱导掺质中三线态的激子参与发光而不被淬灭(非发射消光)。图2是用于描述当所述有机化合物用作主体时在根据本公开内容的一个示例性实施方式的有机化合物与延迟荧光化合物之间的能级的示意图。
如图2所示，用于实现延迟荧光的主体和掺质之间的能级应是可调节的。首先，主体的三线态能级(T1h)应高于掺质的三线态能级(T1d)。当主体的三线态能级(T1h)没有足够高于掺质的三线态能级(T1d)时，掺质的三线态激子被传递到主体的三线态能级(T1h)，并通过非发射消光(淬灭)而消失，从而掺质的三线态激子不对发光做出贡献。
此外，需要适当地调整主体和掺质的HOMO能级和LUMO能级。举例来说，主体的最高占据分子轨道能级(HOMOHost)与掺质的最高占据分子轨道能级(HOMODopant)之间的差值(|HOMOHost-HOMODopant|)、或主体的最低未占分子轨道能级(LUMOHost)与掺质的最低未占分子轨道能级(LUMODopant)之间的差值(|LUMOHost-LUMODopant|)优选为0.5eV或更小，例如0.1eV至0.5eV，或更小。结果，从主体到掺质的电荷转移效率得到提高，并且发光效率因此可以改善。此外，为了确保较长的装置寿命，主体应具有一个刚性的结构。
由式1表示的有机化合物具有吖啶基元。当吖啶基元与另一基元形成化学键时，吖啶基元的构象变形变大。因此，吖啶基元和相邻部分之间的空间位阻增加。因为分子可能具有的三维构象的数目被最小化，所以由式1表示的有机化合物在结构上是稳固的。由于三维构象的数量是受限的，并且发射光谱会被限制在特定的范围内，所以可实现高的色纯度。此外，由于将具有优异特性的氰基作为电子吸引子引入到构成吖啶基元的两个侧环中，因而可以实现蓝移而不降低三线态能级(T1h)。
在一个示例性实施方式种，根据本公开内容的有机化合物包括由以下式2表示的化合物：
式2
Figure BDA0001506058110000091
其中，R4和R5各自独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20的烷基、未取代的或取代的C5至C30的芳基、或未取代的或取代的C4至C30的杂芳基的群组；R6是选自包括未取代的或取代的C5至C30的芳基、和未取代的或取代的C4至C30的杂芳基的群组。L2是选自包括未取代的或取代的由一个环或两个环组成的C5至C30的亚芳基、和未取代的或取代的由一个环或两个环组成的C4至C30的亚杂芳基的群组。
更具体而言，根据本公开内容的有机化合物可是由以下式3表示的化合物中的任意一种：
式3
Figure BDA0001506058110000101
Figure BDA0001506058110000111
当由式2或式3表示的有机化合物与另一基元结合时，产生空间位阻。然而，由于该化合物具有其中三维构象受限的吖啶基元，所以该有机化合物在结构上是稳固的。因此，当具有受限的三维构象的本公开内容的有机化合物用作发光材料时，优异的色纯度可得到确保，并且能量在发光过程中可有效地转移到掺质而不损失能量。此外，氰基连接到吖啶基元的两个侧环中的每一个，从而三线态能级不会降低，促进了蓝移。由于能量可有效地转移到掺质，所以本公开内容的有机化合物应用于其中的发光装置的发光效率可得到提高，发光装置的寿命可得到延长。
[有机发光二极管和有机发光二极管显示装置]
如上所述，因为由式1至式3表示的有机化合物被用作构成有机发光二极管的有机发光层中的发光材料，所以可能实现具有优异的色纯度、改善的发光效率和增长的元件寿命的发光装置。这在下面详细描述。图3是示意性地示出根据本公开内容的一个示例性实施方式、其中有机化合物应用于有机发光层的有机发光二极管的截面图。
如图3所示，根据本公开内容的第一实施方式，有机发光二极管100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120、以及设置在第一电极110和第二电极120之间的有机发光层130。在一个示例性实施方式中，有机发光层130包括从第一电极110顺序地堆叠的空穴注入层(HIL)140、空穴传输层(HTL)150、发光材料层(EML)160、电子传输层(ETL)170、和电子注入层(EIL)180。
第一电极110可以是用于将空穴提供至发光材料层160的阳极。第一电极110优选由具有相对大的功函值的导电材料(例如，透明导电氧化物(TCO))形成。举例来说，第一电极110可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)、和氧化铝锌(Al：ZnO；AZO)形成。
第二电极120可以是用于将电子提供至发光材料层160的阴极。第二电极120可以由具有相对低的功函值并具有优异的反射性能的导电材料形成，诸如铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、或其合金或组合。
空穴注入层140设置在第一电极110和空穴传输层150之间，并改善第一电极110(无机材料)和空穴传输层150(有机材料)之间的界面特性。在一个示例性实施方式中，空穴注入层140可由诸如4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4"-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)聚磺苯乙烯(PEDOT/PSS)、和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的化合物中的任一种形成。取决于有机发光二极管100的特性，可以省略空穴注入层140。
空穴传输层150设置在第一电极110和发光材料层160之间，并且与发光材料层160相邻。在一个示例性实施方式中，空穴传输层150可由诸如N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPD、4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯(CBP)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-二胺、和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺之类的化合物形成，但不限于此。
发光材料层160可通过用掺质对主体进行掺杂来形成。举例来说，当发光材料层160形成时，可将相对于主体重量约1重量％至30重量％的掺质添加至主体，发光材料层160可发射蓝光。
由式1至式3表示的有机化合物可用作发光材料层160的主体。同时，在发光材料层160中使用的掺质可具有延迟荧光特性。
如上所述，具有延迟荧光特性的化合物通过热量或电场被激活，并具有诸如ICT复合物态的中间能态。由于具有单线态能级的激子和具有三线态能级的激子都参与发光，因此有机发光二极管100的发光效率可得以提高。此外，掺质的单线态能级(S1)与三线态能级(T1)之间的差值(ΔEST)为0.3eV或更小，这些能级移动至中间态，然后降至基态，由此掺质的量子效率可得到改善。也就是说，ΔEST越小，发光效率就增加得越多。当掺质的单线态能级(S1)和三线态能级(T1)之间的差值为0.3eV或更小时，单线态激子和三线态激子可以通过热量或电场而移动到ICT复合态(中间态)。
此外，为了使由于延迟荧光引起的发光效率最大化，用作主体的由式1至式3表示的有机化合物的三线态能级(T1h，参见图2)应高于用作掺质的延迟荧光化合物的三线态能级(T1d，参见图2)。特别地，当主体的最高占据分子轨道能级(HOMOHost)与掺质的最高占据分子轨道能级(HOMODopant)之间的差值(|HOMOHost-HOMODopant|)、或主体的最低未占分子轨道能级(LUMOHost)与掺质的最低未占分子轨道能级(LUMODopant)之间的差值(|LUMOHost-LUMODopant|)为0.5eV或更小时，能量可从主体有效地转移至掺质，发光效率可被最大化。
根据一个示例性实施方式，当由式1表示的有机化合物用作主体时，优选地使用显示出延迟荧光特性并与主体表现出适当的能级差的掺质。举例来说，用作根据本公开内容的发光材料层160的掺质的材料可由以下式4表示，但是本公开内容不限于此。
式4
Figure BDA0001506058110000131
电子传输层170和电子注入层180可顺序地堆叠在发光材料层160和第二电极120之间。形成电子传输层170的材料需要具有高的电子迁移率，满足该需求的材料顺利且稳定地将电子转移至发光材料层160。
在一个示例性实施方式中，电子传输层170可以是诸如恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪等的衍生物。
举例来说，电子传输层170可由三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、和/或1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)形成，但不限于此。
电子注入层180设置在第二电极120和电子传输层170之间。装置的寿命可通过电子注入层180来增加。在一个示例性实施方式中，电子注入层180的材料的实例可包括诸如LiF、CsF、NaF和BaF2的碱金属卤化物或碱土金属卤化物，和/或诸如8-羟基喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂和硬脂酸钠之类的材料，但不限于此。
根据本公开内容的一个示例性实施方式的有机发光二极管100具有在构成有机发光层130的发光材料层160中且具有延迟荧光特性的掺质。由于单线态能态和三线态能态的激子都参与发光，发光效率得到提高。此外，发光材料层160包括由式1、式2或式3表示的有机化合物形成的主体。
当由式1至式3表示的有机化合物与另一基元结合时，变形增加，导致空间位阻。所述有机化合物的每一个都具有能够用作电子给体的吖啶基元。由式1至式3表示的有机化合物的三维构象是受限的且是结构上稳固的。当由式1至式3表示的有机化合物用作发光材料层的主体时，优异的色纯度可得到保障，装置的寿命可得到提高，并且能量可有效地转移至掺质。由于氰基连接至吖啶基元，所以三线态能级不会降低，而且促进了蓝移。因此，当使用由式1至式3表示的有机化合物时，可以制造出具有改善的发光效率、优异的色纯度和增加的元件寿命的有机发光二极管100。
此外，根据本公开内容的有机发光二极管可进一步包括一个或多个激子阻挡层。图4是示意性地示出根据本公开内容第二示例性实施方式的其中应用了磷光化合物的有机发光二极管的截面图。如图4所示，根据本公开内容第二实施方式的有机发光二极管200包括彼此面对的第一电极210和第二电极220、以及设置在第一电极210和第二电极220之间的有机发光层230。
在一个示例性实施方式中，有机发光层230包括从第一电极210顺序地堆叠的空穴注入层240、空穴传输层250、发光材料层260、电子传输层270、和电子注入层280。此外，有机发光层230还包括设置在空穴传输层250与发光材料层260之间的作为第一激子阻挡层的电子阻挡层(EBL)255和/或设置在发光材料层260与电子传输层270之间的作为第二激子阻挡层的空穴阻挡层(HBL)265。
如上所述，第一电极210可以是阳极，并且可以由诸如ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、和AZO之类的具有相对大的功函值的导电材料形成。第二电极220可以是阴极，并且可以由诸如Al、Mg、Ca、Ag、或其合金或组合之类的具有相对小的功函值的导电材料形成。
空穴注入层240设置在第一电极210和空穴传输层250之间。空穴注入层240由诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的化合物中的任一种形成。
空穴传输层250设置在第一电极210和发光材料层260之间，并与发光材料层260相邻。空穴传输层250可以由诸如TPD、NPD、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺之类的芳香胺化合物构成。
发光材料层260可通过用掺质将主体进行掺杂来形成。举例来说，当发光材料层260形成时，相对于主体重量的约1重量％至30重量％的掺质可添加至主体，发光材料层260可发射蓝光。举例来说，由式1至式3表示的有机化合物可用作发光材料层260的主体，表现出延迟荧光特性的化合物例如由式4表示的化合物可用作掺质。
电子传输层270设置在发光材料层260和电子注入层280之间。举例来说，电子传输层270可以是恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪以及类似物的衍生物。举例来说，电子传输层270可以由Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、BAlq、TAZ、Bphen、TPQ、和/或TPBi形成，但不限于此。
电子注入层280设置在第二电极220和电子传输层270之间。电子注入层280的材料的示例可包括诸如LiF、CsF、NaF和BaF2的碱金属卤化物或碱土金属卤化物，和/或诸如喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂、和硬脂酸钠之类的材料，但不限于此。
同时，当空穴通过发光材料层260移动到第二电极220或者电子通过发光材料层260移动到第一电极210时，装置的寿命和效率会降低。为了防止这种情况，在根据本公开内容第二示例性实施方式的有机发光二极管200中，至少一个激子阻挡层被设置为与发光材料层260相邻。
举例来说，在根据本公开内容第二实施方式的有机发光二极管200中，能够控制和防止电子移动的电子阻挡层(EBL)255设置在空穴传输层250和发光材料层260之间。
举例来说，电子阻挡层255可由TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三(对甲苯基)胺、1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、MTDATA、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、TPD、CuPc、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)和/或TDAPB形成。
此外，通过在发光材料层260和电子传输层270之间设置空穴阻挡层265作为第二激子阻挡层，防止了发光材料层260和电子传输层270之间的空穴移动。在一个示例性实施方式中，可用作电子传输层270处的空穴阻挡层的材料的实例可包括恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪、和类似物的衍生物。
举例来说，相较于发光材料层260中所用的材料，空穴阻挡层265可以由具有较低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料形成，例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD和/或Liq。
由于根据本公开内容第二实施方式的有机发光二极管200包括具有延迟荧光特性的发光材料层260，所以发光效率可得以提高。此外，发光材料层260包括由式1、式2或式3表示的有机化合物所形成的主体。
由式1至式3表示的有机化合物中的每一个都能够用作电子供体，并具有吖啶基元。当吖啶基元与另一基元结合时，变形增加，造成空间位阻。因此，有机化合物的三维构象是受限的且是结构上稳固的。当使用由式1至式3表示的有机化合物时，优异的色纯度可得以确保，装置的寿命可得到改善，并且能量可有效地转移至掺质。
此外，在由式1表示的有机化合物中，由于氰基连接到吖啶基元，所以三线态能级没有降低，并且促进了蓝移。因此，当使用由式1至式3表示的有机化合物时，可制造出具有改善的发光效率、优异的色纯度和增加的装置寿命的有机发光二极管200。此外，由于根据本公开内容第二实施方式的有机发光二极管200包括至少一个激子阻挡层(激子阻挡层255和265)，所以防止了在电荷输送层250和270之间且与发光材料层260相邻的界面处的发光，因而可进一步提高有机发光二极管200的发光效率和寿命。
根据本公开内容的有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示装置或照明装置。举例来说，以下描述应用了本公开内容的有机发光二极管的显示装置。图5是示出根据本公开内容一个示例性实施方式的有机发光二极管显示装置的示意性截面图。
如图5所示，有机发光二极管显示装置300包括作为驱动元件的驱动薄膜晶体管(Td)、覆盖驱动薄膜晶体管(Td)的平坦化层360、和位于平坦化层360上并连接到作为驱动元件的驱动薄膜晶体管(Td)的有机发光二极管400。驱动薄膜晶体管(Td)包括半导体层310、栅极330、源极352、和漏极354。图3示出了具有共平面结构的驱动薄膜晶体管(Td)。
基板302可以是玻璃基板、薄柔基板或聚合物塑性基板。举例来说，柔性基板可由聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚对萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、和聚碳酸酯(PC)中的任一种形成。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管(Td)和有机发光二极管400位于其上的基板302构成阵列基板。
半导体层310形成在基板302上。举例来说，半导体层310可由氧化物半导体材料形成。在这种情况下，遮光图案(未示出)和缓冲层(未示出)可形成在半导体层310下方。遮光图案防止光入射到半导体层310上，因而防止半导体层310被光降解。或者，半导体层310可由多晶硅形成。在这种情况下，杂质可掺杂在半导体层310的两个边缘上。
由绝缘材料制得的栅极绝缘膜320形成在半导体层310上，且栅极绝缘膜320形成在基板302的整个表面上。栅极绝缘膜320可由诸如氧化硅(SiO2)或氮化硅(SiNx)之类的无机绝缘材料形成。
由诸如金属之类的导电材料制得的栅极330形成在半导体层310的中心部位处的栅极绝缘膜320上。此外，栅极线(未示出)和第一电容器电极(未示出)可形成在栅极绝缘膜320上。栅极线可沿着第一方向延伸，第一电容器电极可连接到栅极330。同时，在基板302的整个表面上形成的栅极绝缘膜320可进行图案化以具有与栅极330相同的形状。
由绝缘材料制成的层间绝缘膜340形成在基板302的整个表面上且形成在栅极330上。层间绝缘膜340可由诸如氧化硅(SiO2)或氮化硅(SiNx)之类的无机绝缘材料、或者诸如苯并环丁烯或光学亚克力之类的有机绝缘材料形成。
层间绝缘膜340具有第一半导体层接触孔342和第二半导体层接触孔344，半导体层310的上表面的两侧通过第一半导体层接触孔342和第二半导体层接触孔344而暴露。第一半导体层接触孔342和第二半导体层接触孔344在栅极330的两侧且与栅极330间隔开来。在此，第一半导体层接触孔342和第二半导体层接触孔344也形成在栅极绝缘膜320中。或者，当栅极绝缘膜320被图案化为与栅极330相同的形状时，第一半导体层接触孔342和第二半导体层接触孔344仅形成在层间绝缘膜340中。
由诸如金属之类的导电材料制成的源极352和漏极354形成在层间绝缘膜340上。此外，沿着第二方向延伸的数据线(未示出)、电源线(未示出)、和第二电容器电极(未示出)可形成在层间绝缘膜340上。
源极352和漏极354在栅极330周围彼此间隔开来，且源极352和漏极354分别通过第一半导体层接触孔342和第二半导体层接触孔344与半导体层310的两侧接触。虽然未示出，但是数据线沿着第二方向延伸并且与栅极线交叉以限定像素区域，用于提供高电位电压的电源线位处与数据线隔开。第二电容器电极连接至漏极354并与第一电容器电极重叠，第一电容器电极和第二电容器电极之间的层间绝缘膜340用作介电层以形成存储电容器。
同时，半导体层310、栅极330、源极352和漏极354构成驱动薄膜晶体管(Td)。图5所示的驱动薄膜晶体管(Td)具有共平面结构，其中栅极330、源极352和漏极354设置在半导体层310上。或者，驱动薄膜晶体管(Td)可具有反向交错结构，其中栅极位于半导体层下方，源极和漏极位于半导体层上。在这种情况下，半导体层可由非晶硅形成。
此外，具有与驱动薄膜晶体管(Td)基本相同的结构的开关薄膜晶体管(未示出)作为开关元件形成在基板302上。驱动薄膜晶体管(Td)的栅极330连接至开关薄膜晶体管(未示出)的漏极(未示出)，驱动薄膜晶体管(Td)的源极352连接至电源线(未示出)。此外，开关薄膜晶体管(未示出)的栅极(未示出)和源极(未示出)分别连接至栅极线和数据线。
此外，有机发光二极管显示装置300可包括用于吸收从有机发光二极管400产生的光的滤色器(未示出)。举例来说，滤色器(未示出)可吸收红光(R)、绿光(G)、蓝光(B)和白光(W)。在这种情况下，对于每个像素区域，可分别形成吸收光的红色滤光图案、绿色滤光图案和蓝色滤光图案，这些滤光图案的每一个可设置为与发射待吸收波段的光的有机发光二极管400的有机发光层430重叠。通过采用滤色器(未示出)，有机发光二极管显示装置300可实现全色。举例来说，当有机发光二极管显示装置300是底部发射型时，用于吸收光的滤色器(未示出)可设置在对应于有机发光二极管400的层间绝缘膜340上。在另外的实施方式中，当有机发光二极管显示装置300是顶部发射型时，滤色器可位于有机发光二极管400上，即，位于第二电极420上。
平坦化层360形成在基板302的整个表面上且形成在源极352和漏极354上。平坦化层360具有平坦的上表面和漏极接触孔362，驱动薄膜晶体管(Td)的漏极354通过该漏极接触孔362暴露出来。在图5中，漏极接触孔362直接地形成在第二半导体层接触孔344上，但也可与第二半导体层接触孔344分开形成。
发光二极管400设置在平坦化层360上，且包括连接至驱动薄膜晶体管(Td)的漏极354的第一电极、和顺序地堆叠在第一电极410上的有机发光层430和第二电极420。
对于每个像素区域，第一电极410独立地形成。第一电极410可以是阳极，并可由具有相对大的功函值的导电材料形成。举例来说，第一电极410可由诸如ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、和AZO之类的透明导电材料形成。
同时，当有机发光二极管显示装置300是顶部发射型时，反射电极或反射层可进一步形成在第一电极410下方。举例来说，反射电极或反射层可由铝-钯-铜(APC)合金形成。
此外，覆盖第一电极410的边缘的堤层370形成在平坦化层360上。堤层370暴露对应于像素区域的第一电极410的中心。
有机发光层430形成在第一电极410上。在一个示例性实施方式中，有机发光层430可以是具有单层结构的发光材料层。或者，如图3和图4所示，有机发光层430可由包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层在内的多个层组成。
第二电极420形成在其上形成有机发光层430的基板302上。第二电极420设置在显示区域的整个表面上。由于第二电极420是由经由相对低的功函值的导电材料形成，所以第二电极420可用作阴极。举例来说，第二电极420可以由铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、和合金(例如铝-镁合金(AlMg))中的任一种或其组合形成。
封装膜380形成在第二电极420上，以防止外部湿气渗透到有机发光二极管400中。封装膜380可具有这样的结构：其中第一无机绝缘层382、有机绝缘层384和第二无机绝缘层386被层压在一起，但不限于此。
如上所述，由于有机发光二极管400具有设置在有机发光层430中的有延迟荧光特性的掺质，所以发光效率得到改善。此外，有机发光层430包括由式1、式2或式3表示的有机化合物作为主体。
由式1至式3表示的有机化合物的三维构象是受限的且是结构上稳固的。此外，在由式1至式3表示的有机化合物中，由于氰基连接至吖啶基元，所以三线态能级没有降低并且促进了蓝移。因此，当使用由式1至式3表示的有机化合物时，应用了有机发光层430的有机发光二极管400和有机发光二极管显示装置300的色纯度和发光效率可得到改进，元件寿命可得以增加。
在下文中，将参照以下各实施例更详细地描述本公开内容。然而，本公开内容的技术特征并不限于此。
合成例1：化合物1的合成
1)化合物1B的合成
Figure BDA0001506058110000201
将化合物1A(4.52g,21.2mmol)与甲醇溶剂(100ml)混合，然后在氮气氛下搅拌。在0℃下再搅拌10分钟后，缓慢地滴加1当量的氯化亚砜(21.2mmol)。将混合溶液在90℃下搅拌12小时以上。反应完成后，除去溶剂，加入蒸馏水和乙酸乙酯以萃取有机层。利用硫酸镁除去残留在萃取的有机层中的水分，随后除去溶剂，然后使用己烷和乙酸乙酯利用柱色谱法将粗产物进行湿法纯化，从而获得深黄色液体1B(3.84g，收率80％)。
2)化合物1C的合成
Figure BDA0001506058110000211
将化合物1B(3.84g,16.91mmol)与四氢呋喃溶剂(200ml)混合并在氮气氛下搅拌。缓慢地滴加4.6当量的甲基溴化镁。通过在室温下搅拌该混合物12小时以上来进行反应。反应完成后，缓慢地加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取有机层。利用硫酸镁除去残留在萃取的有机层中的水分，然后除去溶剂。然后，使用己烷和乙酸乙酯利用柱色谱法进行湿法纯化，从而得到黄色液体1C(3.26g，收率85％)。
3)化合物1D的合成
Figure BDA0001506058110000212
将作为溶剂的160mL过量的磷酸加入到化合物1C(3.26g,14.37mmol)中，并在室温下搅拌该混合物。搅拌16小时以上之后，缓慢地加入200-250mL蒸馏水。之后，将混合物搅拌0.5至1小时，过滤析出的固体。使用氢氧化钠水溶液和二氯甲烷溶剂从滤出的固体中萃取有机层。萃取的有机层用硫酸镁去水，除去剩余的有机溶剂，从而得到白色固体1D(2.7g，收率90％)。
4)化合物1E的合成
Figure BDA0001506058110000221
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物1D(2.7g,12.93mmol)加入到氯仿(200ml)中，随后进行搅拌。搅拌后，缓慢地滴加3当量的溴。8小时后，反应通过加入硫代硫酸钠水溶液进行淬灭。然后，进行萃取。之后，使用二氯甲烷(MC):己烷(1:5)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体1E(4.24g，收率90％)。
5)化合物1F的合成
Figure BDA0001506058110000222
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物1E(4.24g,11.63mmol)和2.3当量的CuCN加入到DMF(200ml)中，并在150℃下搅拌。48小时后，将反应混合物在0℃缓慢地倒入冰水中，搅拌30分钟，然后通过加入氨水溶液来萃取有机层。蒸除残留在有机层中的溶剂，有机材料被吸附在二氧化硅上。然后，使用MC:己烷(1:1)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得象牙色固体1F(2.1g，收率70％)。
6)化合物1I的合成
Figure BDA0001506058110000231
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物1G(10g,35.48mmol)、0.6当量的化合物1H、0.1当量的CuI、3.5当量的二氨基环己烷和4.0当量的磷酸钾加入到在1,4-二恶烷(350ml)中，并在90℃的油浴中进行搅拌。12小时后，将水加入到反应混合物中，并进行萃取。然后，使用MC:己烷(5：1)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体1I(7.97g，收率70％)。
7)化合物1的合成
Figure BDA0001506058110000232
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物1I(2.96g,6.43mmol)、1.2当量的化合物1F、0.05当量的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.1当量的三苯基膦、和3.0当量的叔丁醇钠加入甲苯(150ml)中，在100℃的油浴中进行搅拌。10小时后，将水加入到反应混合物中，并进行萃取。然后，使用己烷:MC(1:1)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体化合物1(1.93g，收率60％)。所合成的化合物1的NMR分析结果示于图6中。
合成例2：化合物2的合成
1)化合物2C的合成
Figure BDA0001506058110000241
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物2A(10g,35.48mmol)、0.6当量的化合物2B、0.1当量的CuI、3.5当量的二氨基环己烷和4.0当量的磷酸钾加入到在1,4-二恶烷(350ml)中，并在90℃的油浴中进行搅拌。12小时后，将水加入到反应混合物中，并进行萃取。然后，使用MC:己烷(5:1)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体2C(7.97g，收率70％)。
2)化合物2的合成
Figure BDA0001506058110000242
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物2C(2.96g,6.43mmol)、1.2当量的化合物1F、0.05当量的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.1当量的三苯基膦、和3.0当量的叔丁醇钠加入甲苯(150ml)中，在100℃的油浴中进行搅拌。10小时后，将水加入到反应混合物中，并进行萃取。然后，使用己烷:MC(1:1)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体化合物2(2.1g，收率65％)。所合成的化合物2的NMR分析结果示于图7中。
合成例3：化合物5的合成
1)化合物3B的合成
Figure BDA0001506058110000251
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物1G(10g,35.48mmol)、0.6当量的化合物3A、0.1当量的CuI、3.5当量的二氨基环己烷、和4.0当量的磷酸钾加入到在1,4-二恶烷(350ml)中，并在90℃的油浴中进行搅拌。15小时后，将水加入到反应混合物中，并进行萃取。然后，使用MC:己烷(3:2)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体3B(12.93g，收率75％)。
2)化合物5的合成
Figure BDA0001506058110000252
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物3B(2.34g,4.82mmol)、1.2当量的化合物1F、0.05当量的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.1当量的三苯基膦、和3.0当量的叔丁醇钠加入甲苯(200ml)中，在100℃的油浴中进行搅拌。13小时后，将水加入到反应混合物中，并进行萃取。然后，使用己烷:MC(1:1)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体化合物5(1.6g，收率50％)。所合成的化合物5的NMR分析结果示于图8中。
合成例4：化合物6的合成
1)化合物4B的合成
Figure BDA0001506058110000261
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物2A(10g,35.48mmol)、0.6当量的化合物4A、0.1当量的CuI、3.5当量的二氨基环己烷、和4.0当量的磷酸钾加入到在1,4-二恶烷(350ml)中，并在90℃的油浴中进行搅拌。15小时后，将水加入到反应混合物中，并进行萃取。然后，使用MC:己烷(3:2)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体4B(12.07g，收率70％)。
2)化合物6的合成
Figure BDA0001506058110000262
在氮气氛(N2吹扫)下，将化合物4B(2.34g,4.82mmol)、1.2当量的化合物1F、0.05当量的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.1当量的三苯基膦、和3.0当量的叔丁醇钠加入甲苯(150ml)中，在100℃的油浴中进行搅拌。13小时后，将水加入到反应混合物中，并进行萃取。然后，使用己烷:MC(1:1)的展开溶剂利用柱进行纯化，从而获得白色固体化合物6(1.76g，收率55％)。所合成的化合物6的NMR分析结果示于图9中。
实施例1：应用化合物1的有机发光二极管的制造
制造其中使用化合物1作为发光材料层的主体的有机发光二极管。首先，用异丙醇、丙酮和去离子水对具有40mm×40mm×0.5mm(厚度)的ITO(具有反射器)电极的玻璃基板进行超声波清洗5分钟，然后在100℃的烘箱中干燥。清洗之后，在真空下用O2等离子体处理基板2分钟，并将基板转移到沉积腔室中以在基板的顶部上沉积其他各层。在约10-7Torr的真空下按以下顺序通过从加热舟的蒸镀来沉积各有机层：
空穴注入层(NPB,
Figure BDA0001506058110000272
)、空穴传输层(mCP,
Figure BDA0001506058110000274
)、发光材料层(化合物1用作主体，掺杂12wt％的式4的材料，
Figure BDA0001506058110000273
)、电子传输层(TPBI,
Figure BDA0001506058110000275
)、电子注入层(LiF)、和阴极(Al)。
形成封盖层(CPL)，然后用玻璃封装。在沉积工艺之后，将基板从沉积腔室转移到用于成膜的干燥箱中。然后，使用UV固化的环氧树脂和吸湿剂进行封装。
实施例2：应用化合物2的有机发光二极管的制造
重复实施例1的制程，不同之处在于：使用化合物2代替化合物1作为发光材料层的主体来制备有机发光二极管。
实施例3：应用化合物5的有机发光二极管的制造
重复实施例1的制程，不同之处在于：使用化合物5代替化合物1作为发光材料层的主体来制备有机发光二极管。
实施例4：应用化合物6的有机发光二极管的制造
重复实施例1的制程，不同之处在于：使用化合物6代替化合物1作为发光材料层的主体来制备有机发光二极管。
比较例：有机发光二极管的制造
重复实施例1的制程，不同之处在于：使用以下式5表示的材料代替化合物1作为发光材料层的主体来制备有机发光二极管。
式5
Figure BDA0001506058110000271
实验例：有机发光二极管的发光特性的测量
测量根据实施例1至实施例4和比较例所制造的有机发光二极管的性能。具有发射面积为9mm2的每个有机发光二极管连接至外部电源，并且使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)来评估室温下装置的性能。对于所制造的有机发光二极管，测量电流效率、功率效率、外量子效率(EQE)、CIE色坐标和在1000nit亮度的参考恒定电流下从100％下降到95％的寿命(T95)。所得到的结果示于表1。
[表1]
Figure BDA0001506058110000281
如表1所示，相较于比较例的有机化合物用作发光材料层的主体的情形，当根据本公开内容合成的有机化合物用作发光材料层的主体时，电流效率提升了高达100％，功率效率提升了高达107％，外量子效率提升了高达85％，装置的寿命最多提高至6.7倍。此外，基于色坐标测量的结果，可以证实：当本公开内容的有机化合物用作主体时，可获得具有高色纯度的蓝光。因此，当本公开内容的有机化合物应用于有机发光层时，可制造具有改善的发光效率、改善的色纯度和增加的寿命的有机发光二极管。此外，应用了本公开内容的有机化合物的有机发光二极管可用于有机发光二极管显示装置和/或照明装置。
本公开内容的有机化合物具有吖啶基元，当与其它基元形成键时，吖啶基元以变形形式存在。由三个六边形环组成的吖啶基元和相邻基元之间的空间位阻增加，本公开内容的有机化合物的三维构象受到限制，使得本公开内容的有机化合物具有刚性结构。
此外，由于吖啶基元具有氰基(CN)，所述氰基具有优异的吸电子特性，所以有机化合物的三线态能量不会降低，并且促进了蓝移。
因此，当本公开内容的有机化合物用作构成有机发光二极管的有机发光层的主体，且具有延迟荧光特性的化合物用作掺质时，可以实现能够发出高纯度的蓝光且具有改善的发光效率和增加的装置寿命的有机发光二极管、有机发光二极管显示装置、照明装置、和类似物。
对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可以对本发明进行各种修改和变化。因此，只要本发明的修改和变化落入所附的权利要求书和它们的等效变形的范围内，本发明旨在覆盖这些修改和变化。

Claims (12)

1.一种有机化合物，由以下式2表示：
式2
Figure FDA0003187296720000011
其中，R4和R5的每一个各自独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20的烷基基团、未取代的或取代的C5至C30的芳基基团、或未取代的或取代的C4至C30的杂芳基基团的群组；R6选自未取代的或取代的咔唑基基团和未取代或取代的三嗪基基团；和
其中，L2选自包括未取代的或取代的由一个环或两个环组成的C5至C30的亚芳基基团、和未取代的或取代的由一个环或两个环组成的C4至C30的亚杂芳基基团的群组，
其中，上述基团被取代时，取代基选自：其中氢原子未被取代或被卤素取代的C1至C20的烷基、其中氢原子未被取代或被卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、氨基取代的C1至C20的烷氧基、C1至C10的烷基取代的氨基、C5至C30的芳基取代的氨基、C4至C30的杂芳基取代的氨基、硝基、肼基、磺酸基、C1至C20的烷基甲硅烷基、C1至C20的烷氧基甲硅烷基、C3至C30的环烷基甲硅烷基、C5至C30的芳基甲硅烷基、C4至C30的杂芳基甲硅烷基、C5至C30的芳基、和C4至C30的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述由式2表示的有机化合物是以下由式3表示的化合物中的任意一种：
式3
Figure FDA0003187296720000021
Figure FDA0003187296720000031
3.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机发光层，其中所述有机发光层包含由下式2表示的有机化合物：
式2
Figure FDA0003187296720000032
其中，R4和R5的每一个各自独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20的烷基基团、未取代的或取代的C5至C30的芳基基团、或未取代的或取代的C4至C30的杂芳基基团的群组；和R6选自未取代的或取代的咔唑基基团和未取代或取代的三嗪基基团；和
其中，L2表示未取代的或取代的由一个环或两个环组成的C5至C30的亚芳基基团、和未取代的或取代的由一个环或两个环组成的C4至C30的亚杂芳基基团，
其中，上述基团被取代时，取代基选自：其中氢原子未被取代或被卤素取代的C1至C20的烷基、其中氢原子未被取代或被卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、氨基取代的C1至C20的烷氧基、C1至C10的烷基取代的氨基、C5至C30的芳基取代的氨基、C4至C30的杂芳基取代的氨基、硝基、肼基、磺酸基、C1至C20的烷基甲硅烷基、C1至C20的烷氧基甲硅烷基、C3至C30的环烷基甲硅烷基、C5至C30的芳基甲硅烷基、C4至C30的杂芳基甲硅烷基、C5至C30的芳基、和C4至C30的杂芳基。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机化合物是用作所述有机发光二极管中发光材料层的主体。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述发光材料层还包括掺质。
6.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中，所述主体的最高占据分子轨道能级HOMOHost与所述掺质的最高占据分子轨道能级HOMODopant之间的差值|HOMOHost-HOMODopant|、或所述主体的最低未占分子轨道能级LUMOHost与所述掺质的最低未占分子轨道能级LUMODopant之间的差值|LUMOHost-LUMODopant|为0.5eV或更小。
7.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中，所述掺质的单线态能级S1和所述掺质的三线态能级T1之间的差值ΔEST为0.3eV或更小。
8.一种有机发光二极管显示装置，包括：
基板；
根据权利要求3所述的有机发光二极管，设置在所述基板上；和
驱动元件，设置在所述基板上并连接至所述有机发光二极管的第一电极。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管显示装置，其中，所述有机化合物是用作所述有机发光二极管中发光材料层的主体。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管显示装置，其中，所述发光材料层还包括掺质。
11.根据权利要求10所述的有机发光二极管显示装置，其中，所述主体的最高占据分子轨道能级HOMOHost与所述掺质的最高占据分子轨道能级HOMODopant之间的差值|HOMOHost-HOMODopant|、或所述主体的最低未占分子轨道能级LUMOHost与所述掺质的最低未占分子轨道能级LUMODopant之间的差值|LUMOHost-LUMODopant|为0.5eV或更小。
12.根据权利要求10所述的有机发光二极管显示装置，其中，所述掺质的单线态能级S1和所述掺质的三线态能级T1之间的差值ΔEST为0.3eV或更小。
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