KR102239793B1 - 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
본 출원은 (재)경기과학기술진흥원에서 주관하는 경기도 기술개발 사업(글로벌 유망과제, 과제고유번호: D181824)에 의해 수행되었음을 밝힙니다.
유기발광소자는 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환하기 위한 소자로서, 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 발광 가능한 유기물층이 형성된 구조를 포함한다.
유기발광소자는 다양한 구조로 형성될 수 있으며, 그 중 복수의 발광부가 적층된 텐덤(Tandem)형 유기발광소자가 연구되고 있다.
텐덤(Tandem)형 유기발광소자에서는 애노드와 캐소드 사이에 발광층을 포함하는 발광부가 복수 개 적층된다. 인접한 발광부 사이에는 전하의 생성 및 이동을 위한 전하생성층이 위치한다.
전하생성층은 낮은 구동전압과 높은 효율이 요구된다.
본 발명의 목적은 유기발광소자의 발광효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 전하생성 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 텐덤형 유기발광소자 내의 전하생성층의 에너지 레벨의 차이를 최소화하여 발광부에 전자주입량을 향상시킬 수 있는 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도 알칼리 금속이 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화 할 수 있는 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 페난트롤린 화합물에 의해 달성될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 2차 아민기로 구성된 군으로부터 선택 될수 있고, Ar2는 수소, 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 2차 아민기로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 치환되지 않은 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 할로페닐, 알콕시페닐, 할로알콕시페닐, 시아노페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 할로나프틸, 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난트레닐, 터페닐, 터피리디닐, 트리페닐레닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 목적은 제1전극, 제2전극, 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 위치하는 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 1층 이상은 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성될 수 있다.
상기 유기물층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 및 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층으로 구성된 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 층을 포함하고, 상기 적어도 1개의 층은 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 발광층, 전자주입층, 전자수송층, 및 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층으로 구성된 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 층을 포함하고, 상기 적어도 1개의 층은 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 적어도 하나의 전하생성층을 포함하고, 상기 적어도 하나의 전하생성층은 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물을 포함할 수 있다.
상기 전하생성층은 n형일 수 있다.
또한, 본 발명의 목적은 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 제1발광층을 포함하는 제1발광부; 상기 제2전극과 상기 제1발광부 사이에 위치하며 제2발광층을 포함하는 제2발광부; 상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 제1전하생성층을 포함하며, 상기 제1발광부, 제2발광부 및 제1전하생성층 중 적어도 하나의 층은 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성될 수 있다.
상기 유기발광소자는 상기 제2전극과 상기 제2발광부 사이에 위치하며 제3발광층을 포함하는 제3발광부; 및 상기 제2발광부와 상기 제3발광부 사이에 위치하는 제2전하생성층을 더 포함하며, 상기 제3발광부 및 제2전하생성층 중 적어도 하나는 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면 유기발광소자의 유기층, 바람직하게는 전하생성층에 포함되어 소자의 구동전압을 낮추고 발광효율을 개선할 수 있는 페난트롤린 화합물 및 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면 열적 안정성에 의해 수명을 개선할 수 있는 페난트롤린 화합물 및 유기발광소자가 제공된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 도시된 것이며, 본 발명이 도시된 구성의 크기 및 두께에 반드시 한정되는 것은 아니다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 2차 아민기로 구성된 군으로부터 선택될 수 있고,
Ar2는 수소, 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 2차 아민기로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
여기서, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 치환되지 않은 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 할로페닐, 알콕시페닐, 할로알콕시페닐, 시아노페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 할로나프틸, 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난트레닐, 터페닐, 터피리디닐, 트리페닐레닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 Ar1에 치환될 수 있는 치환기로는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기를 들 수 있으며, 특히 페닐, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 페난트렌, 안트라센, 파이렌, 플루오렌, 트리페닐렌 등을 들 수 있다.
상기 Ar2에 치환될 수 있는 치환기로는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기를 들 수 있으며, 특히 페닐, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 하기 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 페난트롤린 코어(Core)에 질소 원자 2개를 포함하고 2번 위치에 전자가 풍부한 아로마틱 화합물(Aromatic Compound)이 도입되어 질소 원자의 전자가 더욱 풍부해지는 구조의 화합물로서, 더욱 빠른 전자 이동도에 의해 전자 이송이 용이하게 된다. 이와 더불어, 본 발명의 페난트롤린 화합물은 N형 전하생성층(N-CGL)에서 sp2 혼성 오비탈의 질소가 포함되어 있으며, 이러한 질소는 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 결합하여 갭 스테이트(Gap state)을 형성한다. 따라서, 이러한 갭 스테이트(Gap state)에 의해 전자를 P형 전하생성층(P-CGL)에서 N형 전하생성층(N-CGL)으로 원활하게 전달할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기에 따른 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 페난트롤린 화합물은 유기 발광 소자의 정공주입층 및 정공수송층에 적용하는 경우 HOMO(highest occupied molecular orbital)을 따라 정공을 전달해 줄 수 있을 만큼의 에너지 준위를 가지고, 발광층으로부터 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)을 따라 넘어오는 전자를 막아 줄 정도의 에너지 준위를 가질 수 있다. 특히, 본 화합물의 코어 구조는 전자에 안정적인 특성을 보여 소자의 수명 향상에 기여할 수 있다. 발광층 및 전자 수송층 물질에 사용되도록 치환기들을 도입하여 이루어진 화합물들은 다양한 아릴아민계 도펀트, 아릴계 도펀트, 금속을 함유한 도펀트 등에 적당한 에너지 밴드갭을 갖도록 제조가 가능하다. 또한, 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭의 미세한 조절이 가능하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면 특성을 향상시키며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 유기발광소자의 유기층, 바람직하게는 전하생성층에 포함되어 소자의 구동전압을 낮추고 발광효율을 개선할 수 있다. 특히, 디벤조퓨란이 적용된 본 발명의 화합물은 높은 전자 주입 및 수송 능력을 가질 수 있고, 높은 삼중항 에너지를 가짐으로 계면에서 유실되는 전자를 감소 시켜 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
또한, 중심 페닐의 삼치환 화합물은 치환기의 종류에 따라 분자 내 전자 분포 조절이 용이하여 인접층과의 에너지 레벨 및 전자/정공 이동도의 조절이 가능하며 녹는점이 비교적 낮아 양산 공정 시 이점을 가질 수 있다.
또한, 페난트롤린과의 삼치환 페닐 화합물의 조합으로 높은 Tg를 형성할 수 있기 때문에 박막의 재결정화를 방지할 수 있어 소자의 안정성 및 수명을 증가 시킬 수 있다. 기존에 제시된 화합물을 바탕으로 비교화합물 2를 합성하여 본 발명의 화합물과 비교한 결과, 단순한 페난트롤린과 페닐, 디벤조퓨란과의 조합보다는 페난트롤린과 삼치환 페닐, 디벤조퓨란의 조합이 우수함을 확인할 수 있었다.
또한, 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물들은 공간적인 배치가 넓게 형성되어 있어 열적 안정성이 우수하며 액화가 잘되어 양산 공정 용이하다. 이러한 열적안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다. 도 1을 참조하면, 유기발광소자(1)는 텐뎀형 구조로서 제1전극(양극, 110), 제2전극(음극, 120), 제1발광부(210), 제2발광부(220), 제3발광부(230), 제1전하생성층(240) 및 제2전하생성층(250)을 포함한다.
제1발광부(210), 제2발광부(220), 제3발광부(230), 제1전하생성층(240) 및 제2전하생성층(250)은 유기물층으로서 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며, 제1전하생성층(240)은 제1발광부(210)와 제2발광부(220) 사이에 위치하고, 제2전하생성층(250)은 제2발광부(220)와 제3발광부(230)사이에 위치한다.
제1발광부(210)는 정공주입층(211), 제1정공수송층(212), 제1발광층(213), 제1전자수송층(214)으로 이루어져 있으며, 제2발광부(220)는 제2정공수송층(221), 제2발광층(222) 및 제2전자수송층(223)으로 이루어져 있고, 제3발광부(230)는 제3정공수송층(231), 제3발광층(232), 제3전자수송층(233) 및 전자주입층(234)으로 이루어져 있다.
제1전하생성층(240)은 n형 전하생성층(241)과 p형 전하생성층(242)으로 이루어져 있으며, 제2전하생성층(250)은 n형 전하생성층(251)과 p형 전하생성층(252)으로 이루어져 있다. n형 전하생성층(241, 251)은 알칼리 금속으로 도핑되어 있을 수 있다.
본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 제1전자수송층(214), 제2전자수송층(223), 제3전자수송층(233), 전자주입층(234), 제1전하생성층(240) 및/또는 제2전하생성층(250)에 포함되어 사용될 수 있으며, 특히 n형 전하생성층(241, 251)에 사용될 수 있다.
설명한 유기발광소자(1)는 다양하게 변형 가능하다. 일부 유기층은 생략되거나 추가될 수 있으며, 텐덤형태가 아닐 수 있으며, 2개 또는 4개 이상의 발광층을 가지는 텐덤형태일 수도 있다. 또한, 유기발광소자(1)는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하는 유기층을 포함할 수 있으며, 이러한 경우에도 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물이 사용될 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물의 제조예 및 유기발광소자의 실시예 및 비교예를 설명한다. 다만, 하기에 기재된 제조예 및 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것일 뿐이며, 이하에 기재된 제조예 및 실시예에 의해 본 발명을 제한하여 해석해서는 안 된다.
실시예
화합물 1-1 (2-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-bromodibenzo[b,d]furan(130 g, 526.1 mmol)을 가한 후 bis(pinacolato) diboron(160.3 g, 631.3 mmol), potassium acetate(154.8 g, 1.57 mol), PdCl2(dppf)2(11.56 g, 15.8 mmol)를 가하였다. 1,4-dioxane 1.3 L를 가하여 12시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 과량의 메탄올로 석출한 후 필터링 및 건조하였다. 헥산으로 컬럼 정제하고 메탄올로 재결정하여 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 110 g(96.9 %) 얻었다.
둥근 바닥 플라스크에 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane(110 g, 509.9 mmol), 1-(3,5-dibromophenyl)ethanone(212.6 g, 764.9 mmol), Pd(pph3)4(17.7 g, 15.3 mmol)를 가한 후 톨루엔 1.1 L, 에탄올 550 ml와 잘 교반하였다. 증류수 550 ml에 potassium carbonate(211 g, 1.35 mol)를 녹인 후 플라스크에 가하였다. 12 시간 동안 60℃에서 교반한 후 실온으로 식혀준 뒤 methylene chloride로 추출하였다. 유기층을 분리하여 MgSO4로 건조하고, 반응물을 헥산으로 컬럼 정제하여 중간체 A로서 128 g(68.6 %)을 얻었다.
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A(25 g, 68.45 mmol), pyridin-3-ylboronic acid(10.1 g, 82.14 mmol), Pd(pph3)4(2.4 g, 2.05 mmol)를 가한 후 톨루엔 250 ml, 에탄올 125 ml와 잘 교반하였다. 증류수 125 ml에 potassium carbonate(28.4 g, 205.3 mmol)를 녹인 후 플라스크에 가하였다. 12 시간 동안 환류시킨 후 실온으로 식혀준 뒤 메탄올로 석출한 후 여과하고 건조하였다. 반응물을 methylene chloride로 컬럼 정제하여 중간체 B로서 21 g(84.5 %)을 얻었다.
둥근 바닥 플라스크에 중간체 B(20 g, 55.03 mmol)와 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde(11.4 g, 66.04 mmol)를 가한 후 톨루엔 200 ml를 가하였다. 에탄올 100 ml에 potassium hydroxide(6.2 g, 110.07 mmol)를 녹여 반응물에 가한 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 과량의 물과 메탄올로 석출시켜 여과 후 건조하였다. Methylene chloride로 컬럼 정제하여 화합물 1-1로서 25 g(90.9 %)을 얻었다.
화합물 1-2 (2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-1,10-phenanthroline)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A(20 g, 54.7 mmol), [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid(13 g, 65.7 mmol), Pd(pph3)4(1.9 g, 1.64 mmol)를 가한 후 톨루엔 200 ml, 에탄올 100 ml와 잘 교반하였다. 증류수 100 ml에 potassium carbonate(22.7 g, 164.3 mmol)를 녹인 후 플라스크에 가하였다. 12 시간 동안 환류시킨 후 실온으로 식혀준 뒤 메탄올로 석출한 후 여과하고 건조하였다. 반응물을 methylene chloride로 컬럼 정제하여 중간체 C로서 18 g(75 %)을 얻었다.
둥근 바닥 플라스크에 중간체 C(15 g, 34.2 mmol)와 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde(7.07 g, 41.05 mmol)를 가한 후 톨루엔 150 ml를 가하였다. 에탄올 75 ml에 potassium hydroxide(3.84 g, 68.4 mmol)를 녹여 반응물에 가한 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 과량의 물과 메탄올로 석출시켜 여과 후 건조하였다. Methylene chloride로 컬럼 정제하여 화합물 1-2로서 17 g(86.5 %)을 얻었다.
화합물 1-3 (2-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-5-(phenanthren-9-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A(20 g, 54.7 mmol), phenanthren-9-ylboronic acid(14.6 g, 65.7 mmol), Pd(pph3)4(1.9 g, 1.64 mmol)를 가한 후 톨루엔 200 ml, 에탄올 100 ml와 잘 교반하였다. 증류수 100 ml에 potassium carbonate(22.7 g, 164.3 mmol)를 녹인 후 플라스크에 가하였다. 12 시간 동안 환류시킨 후 실온으로 식혀준 뒤 메탄올로 석출한 후 여과하고 건조하였다. 반응물을 methylene chloride로 컬럼 정제하여 중간체 D로서 20 g(79 %)을 얻었다.
둥근 바닥 플라스크에 중간체 D(18 g, 38.9 mmol)와 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde(8.04 g, 46.7 mmol)를 가한 후 톨루엔 180 ml를 가하였다. 에탄올 90 ml에 potassium hydroxide(4.4 g, 77.83 mmol)를 녹여 반응물에 가한 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 과량의 물과 메탄올로 석출시켜 여과 후 건조하였다. Methylene chloride로 컬럼 정제하여 화합물 1-3로서 18 g(81.4 %)을 얻었다.
화합물 1-4 (2-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A (20 g, 54.7 mmol), pyrimidin-5-ylboronic acid(8.14 g, 65.7 mmol), Pd(pph3)4(1.9 g, 1.64 mmol)를 가한 후 톨루엔 200 ml, 에탄올 100 ml와 잘 교반하였다. 증류수 100 ml에 potassium carbonate(22.7 g, 164.3 mmol)를 녹인 후 플라스크에 가하였다. 12 시간 동안 환류시킨 후 실온으로 식혀준 뒤 메탄올로 석출한 후 여과하고 건조하였다. 반응물을 methylene chloride로 컬럼 정제하여 중간체 E로서 18 g(90.3 %)을 얻었다.
둥근 바닥 플라스크에 중간체 E(16 g, 43.9 mmol)와 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde(9.07 g, 52.7 mmol)를 가한 후 톨루엔 160 ml를 가하였다. 에탄올 90 ml에 potassium hydroxide(4.93 g, 87.8 mmol)를 녹여 반응물에 가한 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 과량의 물과 메탄올로 석출시켜 여과 후 건조하였다. Methylene chloride로 컬럼 정제하여 화합물 1-4로서 17.2 g(78 %)을 얻었다.
화합물 1-5 (2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4'-(pyrimidin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,10-phenanthroline)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A(20 g, 54.7 mmol), 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (23.3 g, 65.7 mmol), Pd(pph3)4(1.9 g, 1.64 mmol)를 가한 후 톨루엔 200 ml, 에탄올 100 ml와 잘 교반하였다. 증류수 100 ml에 potassium carbonate(22.7 g, 164.3 mmol)를 녹인 후 플라스크에 가하였다. 12 시간 동안 환류시킨 후 실온으로 식혀준 뒤 메탄올로 석출한 후 여과하고 건조하였다. 반응물을 methylene chloride로 컬럼 정제하여 중간체 F로서 29 g (83 %)을 얻었다.
둥근 바닥 플라스크에 중간체 F(14 g, 31.8 mmol)와 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde(6.6 g, 38.14 mmol)를 가한 후 톨루엔 140 ml를 가하였다. 에탄올 70 ml에 potassium hydroxide(3.56 g, 63.5 mmol)를 녹여 반응물에 가한 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 과량의 물과 메탄올로 석출시켜 여과 후 건조시켰다. Methylene chloride로 컬럼 정제하여 화합물 1-5로서 15 g(81.8 %)을 얻었다.
화합물 1-6 (2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4'-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,10-phenanthroline)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A(20 g, 54.7 mmol), 4-(pyridin-2-yl)phenyl)boronic acid(13 g, 65.7 mmol), Pd(pph3)4(1.9 g, 1.64 mmol)를 가한 후 톨루엔 200 ml, 에탄올 100 ml와 잘 교반하였다. 증류수 100 ml에 potassium carbonate(22.7 g, 164.3 mmol)를 녹인 후 플라스크에 가하였다. 12 시간 동안 환류시킨 후 실온으로 식혀준 뒤 메탄올로 석출한 후 여과하고 건조하였다. 반응물을 methylene chloride로 컬럼 정제하여 중간체 G로서 22 g(91.4 %)을 얻었다.
둥근 바닥 플라스크에 중간체 G(20 g, 45.5 mmol)와 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde(9.4 g, 54.6 mmol)를 가한 후 톨루엔 200 ml를 가하였다. 에탄올 100 ml에 potassium hydroxide(5.1 g, 91 mmol)를 녹여 반응물에 가한 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 과량의 물과 메탄올로 석출시켜 여과 후 건조시켰다. Methylene chloride로 컬럼 정제하여 화합물 1-6로서 21 g(80.2 %)을 얻었다.
화합물 1-7 (2-(5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4'-(pyrimidin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,10-phenanthroline)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 F(14 g, 31.8 mmol)와 8-amino-2-phenylquinoline-7-carbaldehyde(9.5 g, 38.14 mmol)를 가한 후 톨루엔 140 ml를 가하였다. 에탄올 70 ml에 potassium hydroxide(3.56 g, 63.5 mmol)를 녹여 반응물에 가한 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 과량의 물과 메탄올로 석출시켜 여과 후 건조시켰다. Methylene chloride로 컬럼 정제하여 화합물 1-7로서 15 g(72.26 %)을 얻었다.
수득한 화합물들의 NMR, MS데이터는 아래와 같다.
1. 비교예 1의 제조예
발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7 torr가 되도록 압력을 잡았다.
먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5 nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 제 1 정공주입층으로 작용한다. 이 위에 제 1 정공수송층으로 NPB 물질을 30 nm 두께로 형성하였다. 이어서 제 1 전자차단층으로 HT-1 물질을 10 nm 두께로 형성하였다.
이후 YGH-1 물질을 호스트로, YGD-1 물질을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 공증착하여 노란색 제 1 발광층을 형성하였다.
이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25 nm 두께로 제 1 전자수송층을 형성하였다. 이후 BPhen물질에 Li물질을 2% 질량비가 되도록 10 nm 두께로 공증착하여 N형 전하생성층을 형성하였다. 이후, P형 전하생성층으로 HAT-CN 화합물을 5 nm 두께로 진공 증착하였다. 이물질은 제 2 정공주입층으로도 활용된다. 이 위에 제 2 정공수송층으로 NPB 물질을 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서 제 2 전자차단층으로 HT-1 물질을 10nm 두께로 형성하였다.
이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30 nm의 두께로 공증착하여 노란색 제 2 발광층을 형성하였다. 이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25 nm 두께로 제 2 전자수송층을 형성하였다. 이후 LiF 물질을 전자주입층으로 1 nm 두께로 진공 증착하였다. 마지막으로 Al을 100 nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
2. 비교예 2의 제조예
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질만 화합물 비교화합물 2로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
3. 실시예 1의 제조예
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질만 화합물 1-1로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
4. 실시예 2의 제조예
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질만 화합물 1-2로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
5. 실시예 3의 제조예
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질만 화합물 1-3로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
6. 실시예 4의 제조예
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질만 화합물 1-4로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
7. 실시예 5의 제조예
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질만 화합물 1-5로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
8. 실시예 6의 제조예
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질만 화합물 1-6으로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
9. 실시예 7의 제조예
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질만 화합물 1-7로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
PIN OLED의 경우 OLED 구조 내에 전하 수송층에 전기적 도핑을 통하여 저전압 고효율 구동을 실현한다. P 도핑 층에는 정공수송물질에 전자가 희박한 유기물질이나 금속 산화물을 도핑하고, N 도핑 층에는 전자수송물질에 일함수가 낮은 리튬이나 세슘 등의 알칼리 금속을 도핑하게 된다. 도핑된 층은 구동되는 동안 유기물질의 표면 저항을 줄여서 인접 층으로부터 전하 주입을 용이하게 한다. 도핑된 양극층 위에 버퍼층을 도입하여 에너지 밴딩에 의한 저전압 구현, 전하이동도가 높은 소재를 이용한 저전압 구동기술 등이 알려져 있으며 형광과 인광 소재를 적층구조로 제작하여 높은 효율을 얻고 있다.
탠덤(tandem) 구조는 도핑된 정공수송층과 전자수송층을 포함하는 EL 단위를 수직으로 적층한 구조로, 적층한 수에 비례하여 전류발광효율이 증가한다. 이때 CGL (change generation layer)층은 투명한 PN 접합의 개념이며, 단위 PIN OLED 발광부를 복수의 층으로 쌓아 놓은 개념으로 이해하면 된다. 따라서 단일 층의 PIN OLED 실시예로도 Stack구조의 효율과 전압을 예측할 수 있다.
이하에는 상기 실시예 1 내지 7, 그리고 비교예 1 및 2의 유기발광소자의 구동 전류 밀도, 구동 전압, 전류 효율, 및 외부양자효율(EQE)을 측정하여 이하의 표 1에 나타내었다.
| N형 전하생성층 물질 |
구동전류밀도 J(mA/cm2) |
구동전압 (Voltage) |
전류효율 (cd/A) |
외부양자효율 (%) |
|
| 비교예 1 | BPhen | 10 | 8.74 | 121.3 | 40.7 |
| 비교예 2 | 비교화합물 2 | 10 | 8.44 | 121.9 | 41.7 |
| 실시예 1 | 1-1 | 10 | 7.94 | 123.8 | 43.0 |
| 실시예 2 | 1-2 | 10 | 8.01 | 127.4 | 42.3 |
| 실시예 3 | 1-3 | 10 | 7.55 | 128.4 | 44.4 |
| 실시예 4 | 1-4 | 10 | 7.66 | 129.8 | 44.4 |
| 실시예 5 | 1-5 | 10 | 7.84 | 130.1 | 42.9 |
| 실시예 6 | 1-6 | 10 | 7.89 | 130.2 | 43.0 |
| 실시예 7 | 1-7 | 10 | 7.94 | 130.6 | 43.1 |
실시예 1 내지 8의 구동 전압과 전류효율 및 외부양자효율이 비교예 1 및 비교예 2와 비교하여 월등히 향상된 것을 확인 할 수 있다.
본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (10)
- 하기 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 페난트롤린 화합물:
- 삭제
- 삭제
- 제1전극,
제2전극, 및
상기 제1전극과 제2전극 사이에 위치하는 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자. - 제4항에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 및 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층으로 구성된 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 층을 포함하고, 상기 적어도 1개의 층은 제1항에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 전자주입층, 전자수송층, 및 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층으로 구성된 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 층을 포함하고, 상기 적어도 1개의 층은 제1항에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서, 상기 유기물층은 적어도 하나의 전하생성층(Charge Generation Layer: CGL)을 포함하고, 상기 적어도 하나의 전하생성층은 제1항에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제7항에 있어서, 상기 전하생성층은 n형인 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 제1발광층을 포함하는 제1발광부;
상기 제2전극과 상기 제1발광부 사이에 위치하며 제2발광층을 포함하는 제2발광부;
상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 제1전하생성층을 포함하며,
상기 제1발광부, 제2발광부 및 제1전하생성층 중 적어도 하나의 층은 제1항에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자. - 제9항에 있어서,
상기 제2전극과 상기 제2발광부 사이에 위치하며 제3발광층을 포함하는 제3발광부; 및
상기 제2발광부와 상기 제3발광부 사이에 위치하는 제2전하생성층을 더 포함하며,
상기 제3발광부 및 제2전하생성층 중 적어도 하나는 제1항에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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