KR101926769B1 - 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 페난스롤린 화합물 및 이를 하나 이상의 유기층에 포함함으로써 우수한 효율 특성을 나타내는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환하기 위한 소자로서, 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 발광 가능한 유기물층이 형성된 구조를 포함한다.
유기발광소자는 다양한 구조로 형성될 수 있으며, 그 중 복수의 발광부가 적층된 텐덤(Tandem)형 유기발광소자가 연구되고 있다.
텐덤(Tandem)형 유기발광소자에서는 애노드와 캐소드 사이에는 발광층을 포함하는 발광부가 복수 개 적층된다. 인접한 발광부 사이에는 전하의 생성 및 이동을 위한 전하생성층이 위치한다.
전하생성층은 낮은 구동전압과 높은 효율이 요구된다.
본 발명의 목적은 새로운 구조의 페난스롤린 화합물을 제공한다.
본 발명의 다른 목적은 텐덤형 유기발광소자에서 n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시킬 수 있는 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화할 수 있는 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 페난스롤린 화합물에 의해 달성된다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
R은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타내며 L은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타낸다.
X1, X2는 질소(N) 또는 탄소(C)에서 선택되고, X1, X2 중 적어도 한 개 이상은 질소(N)이다.
R은 수소, 치환 또는 치환되지 않은 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난쓰레닐, 터피리디닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐 중에서 선택될 수 있다.
상기 본 발명의 목적은 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며 적어도 하나의 층은 상기 페난스롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성된다.
상기 적어도 하나의 층은 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)을 포함할 수 있다.
상기 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)은 n형일 수 있다.
상기 적어도 하나의 층은 전자수송층을 포함할 수 있다.
상기 본 발명의 목적은 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 제1발광층을 포함하는 제1발광부; 상기 제2전극과 상기 제1발광부 사이에 위치하며 제2발광층을 포함하는 제2발광부; 상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하며, 상기 전하생성층은 상기 페난스롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성된다.
본 발명에 따르면 새로운 구조의 페난스롤린 화합물이 제공된다.
본 발명에 따르면 n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시켜 구동 전압 및 효율을 향상시킬 수 있는 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면 n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 호스트 물질인 페난스롤린 화합물에 단단히 배위하여 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화함으로써 유기발광소자의 수명을 개선할 수 있는 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 도시된 것이며, 본 발명이 도시된 구성의 크기 및 두께에 반드시 한정되는 것은 아니다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 페난스롤린 화합물은 화학식 1의 구조를 가진다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
R은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타내며 L은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타낸다.
X1, X2는 질소(N)또는 탄소(C)에서 선택되고, X1, X2 중 적어도 한 개 이상은 질소(N)이다.
R은 수소, 치환 또는 치환되지 않은 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난쓰레닐, 터피리디닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐 중에서 선택된다.
본 발명에 따른 페난스롤린 화합물은 다음 화합물 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따른 페난스롤린 화합물은 발광 특성 및 전기적 특성이 우수하며 질소를 포함하는 피리미딘이 연결됨에 따라서 헤테로원자를 갖는 반응기들과 아릴로 치환된 아민류를 동시에 포함으로써, 양극성(bipolarity) 특성을 가진다. 이로 인해, 열적인 안정성을 확보할 수 있으며 유리전이온도를 증가시킬 수 있다. 또한 다양한 반응기를 치환하여 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위를 쉽게 조절할 수 있으며 이러한 장점을 통해서 유기발광소자의 구동 전압을 낮출 수 있다. 따라서 이 화합물은 유기발광 소자의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및/또는 발광 물질로서 유용하다. 이러한 화합물을 전하생성층, 정공주입층, 정공수송층 및/또는 발광층 중에 포함하는 유기발광소자는 고효율, 고휘도 및 장수명을 달성할 수 있으며 그 중에서도 전하생성층에서 가장 좋은 효율을 가진다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다. 도 1을 참조하면, 유기발광소자(1)는 탄뎀형 구조로서 제1전극(양극, 110), 제2전극(음극, 120), 제1발광부(210), 제2발광부(220) 및 전하생성층(230)을 포함한다.
제1발광부(210), 제2발광부(220) 및 전하생성층(230)은 유기물층으로서 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며, 전하생성층(230)은 제1발광부(210)와 제2발광부(220) 사이에 위치한다.
제1발광부(210)는 정공주입층(211), 제1정공수송층(212), 제1발광층(213), 제1전자수송층(214)로 이루어져 있으며, 제2발광부(220)는 제2정공수송층(221), 제2발광층(222), 제2전자수송층(223) 및 전자주입층(224)으로 이루어져 있다.
전하생성층(230)은 n형 전하생성층(231)과 p형 전하생성층(232)로 이루어져 있다. n형 전하생성층(231)은 알칼리 금속으로 도핑되어 있을 수 있다.
본 발명에 따른 페난스롤린 화합물은 제1전자수송층(212), 제2전자수송층(223) 및 전하생성층(230)에 포함되어 사용될 수 있으며, 특히 n형 전하생성층(231)에 사용될 수 있다.
설명한 유기발광소자(1)는 다양하게 변형가능하다. 일부 유기층은 생략되거나 추가될 수 있으며, 텐덤형태가 아닐 수 있으며, 3개 이상의 발광층을 가지는 텐덤형태일 수도 있다.
이하에서는 화합물 3의 제조예 및 유기발광소자의 실시예 및 비교예를 설명한다. 다만, 하기에 기재된 제조예 및 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것일 뿐이며, 이하에 기재된 제조예 및 실시예에 의해 본 발명을 제한하여 해석되어서는 안 된다.
이하에서는 상기 화합물 1-19, 1-31의 제조예 및 유기발광소자의 실시예 1, 2 및 비교예 1의 제조예를 설명한다. 다만, 하기에 기재된 제조예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것일 뿐이며, 이하에 기재된 제조예들에 의해 본 발명을 제한하여 해석되서는 안된다.
1. 화합물 1-19의 제조예
상기 화합물 1-19로 표시된 6-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(1) 중간체 A (1-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)ethanone) 합성
둥근바닥 플라스크에 2-bromopyrimidine (5 g, 31.4 mmol), 4-acetyl phenyl boronic acid(6.7 g, 40.8 mmol)을 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 6시간 동안 90℃에서 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 물, methylene chloride로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하였다. 감압 증발하여 용매를 제거한 후 컬럼정제(Hx)를 하고 Hx으로 재결정하여 5.9 g (수율 95 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm): δ 8.84 (dd, 1H), 8.5 (dd, 1H), 8.06 (dd, 1H), 7.82 (t, 3H), 7.22(t,1H), 2.65 (s, 3H); EI, MS m/z (%): 199 (100, M+)
(2) 중간체 B (8-amino-5-bromoquinoline-7-carbaldehyde) 합성
둥근바닥 플라스크에 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde (7.2 g, 40.6 mmol)를 가한 후 methylene chloride로 잘 녹여 준다. N-bromosuccinimide (8.6 g, 48.7 mmol)를 methylene chloride와 잘 섞은 후 반응액에 천천히 가한다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후 석출된 고체를 여과한 후 증류수, 메탄올로 잘 씻어 주었다. 정제 없이 10 g(수율 98 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm): δ 9.92 (s, 1H), 8.78 (dd, 1H), 8.42 (dd, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.62 (q, 1H); EI, MS m/z (%): 250 (100, M+)
(3) 중간체 C (6-bromo-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline) 합성
둥근바닥 플라스크에 중간체 A(5 g, 25.22 mmol), 중간체 B (8.2 g, 32.8 mmol)를 에탄올과 잘 섞은 후 potassium hydroxide(4.2 g, 76 mmol)을 에탄올에 녹여 반응액에 천천히 가한다. 실온에서 3시간 동안 교반한 후 석출된 고체를 여과한 후 증류수, 메탄올로 잘 씻어 주었다. 정제 없이 8.6 g(수율 83 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm): δ 9.28 (dd, 1H), 8.86 (d, 2H), 8.70 (dd, 1H), 8.64 (dd, 2H), 8.48 (dd, 2H), 8.21(m, 3H), 7.76(q, 1H), 7.23(t, 1H); EI, MS m/z (%): 413 (100, M+)
(4) 화합물 1-19(6-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline) 합성
둥근바닥 플라스크에 중간체 C (8g, 19.4 mmol), 2,4-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (11 g, 25.22 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 12시간 동안 90 oC에서 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 증류수, 메탄올로 석출시켰다. 건조한 후 컬럼정제(Chloroform)를 하고 재결정하여 6.2 g(수율 58 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm): δ 9.28 (dd, 1H), 8.86 (d, 2H), 8.70 (dd, 1H), 8.64 (dd, 2H), 8.48 (dd, 2H), 8.21(m, 3H), 7.76(q, 1H), 7.23(t, 1H); EI, MS m/z (%): 511 (100, M+)
2. 화합물 1-31의 제조예
상기 화합물 1-31로 표시된 2,6-bis(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(1) 화합물 1-31(2,6-bis(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline) 합성
둥근바닥 플라스크에 중간체 C (8 g, 19.4 mmol), 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (7.1 g, 25.22 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 12시간 동안 90℃에서 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 증류수, 메탄올로 석출시켰다. 건조한 후 컬럼정제를 하고 재결정하여 9.1 g(수율73 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm): δ 9.28 (dd, 1H), 8.86 (d, 2H), 8.70 (dd, 1H), 8.64 (dd, 2H), 8.48 (dd, 2H), 8.21(m, 3H), 7.76(q, 1H), 7.23(t, 1H); EI, MS m/z (%): 511 (100, M+)
이하에는, 제조예 1 및 2로 제조된 페난스롤린 화합물의 유리전이온도와 용융온도를 측정하여 표 1에 나타내었다.
| 물질 | Tg(℃) | Tm(℃) | |
| 제조예 1 | 화합물 1-19 | ||
| 제조예 2 | 화합물 1-31 | 115.81 | 301.29 |
[유기 EL소자의 제조]
유기발광소자에서 제 2 전자수송층을 Li과 같은 알칼리 금속으로 도핑하여 제작하면 N-CGL 특성을 확인할 수 있다.
비교예
발광면적이 2mm × 2mm 크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7 torr가 되도록 압력을 잡았다.
먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 정공수송층으로 작용한다. 이 위에 정공수송층으로 NPB 물질을 35nm 두께로 형성하였다.
이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 진공증착하여 노란색 발광층을 형성하였다.
이 발광층 위에 TmPyPB 화합물을 25nm 두께로 제 1 전자수송층을 형성하였다. 이후 BPhen물질에 Li물질을 2% 질량비가 되도록 10nm 두께로 공증착하여 제 2 전자수송층을 형성하였다. 이후, Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예
위에 전술한 비교예와 동일하게 구성하되, 제 2 전자수송층 물질만 화합물 각 실시예로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
PIN OLED의 경우 OLED 구조 내에 전하 수송층에 전기적 도핑을 통하여 저전압 고효율 구동을 실현한다. P 도핑 층에는 정공수송물질에 전자가 희박한 유기물질이나 금속 산화물을 도핑하고, N 도핑 층에는 전자수송물질에 일함수가 낮은 리튬이나 세슘 등의 알칼리 금속을 도핑하게 된다. 도핑된 층은 구동되는 동안 유기물질의 표면 저항을 줄여서 인접 층으로부터 전하 주입을 용이하게 한다. 도핑된 양극층 위에 버퍼층을 도입하여 에너지 밴딩에 의한 저전압 구현, 전하이동도가 높은 소재를 이용한 저전압 구동기술 등이 알려져 있으며 형광과 인광 소재를 적층구조로 제작하여 높은 효율을 얻고 있다.
Tandem 구조는 도핑된 정공수송층과 전자수송층을 포함하는 EL 단위를 수직으로 적층한 구조로, 적층한 수에 비례하여 전류발광효율이 증가한다. 이때 CGL (change generation layer)층은 투명한 PN 접합의 개념이며, 단위 PIN OLED 발광부를 복수의 층으로 쌓아 놓은 개념으로 이해하면 된다. 따라서 단일 층의 PIN OLED 실시예로도 스택구조의 효율과 전압을 예측할 수 있다
실시예 및 비교예의 유기발광소자의 전류 밀도, 구동 전압, 전류 효율, 및 외부양자효율을 측정하였으며, 그 결과는 표 2와 같다.
| 물질 | 구동전류 (mA/cm2) |
구동전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
양자효율 (%) |
|
| 비교예 | BPhen | 10 | 4.5 | 56.5 | 19.1 |
| 실시예 | 화합물 1-31 | 10 | 3.9 | 59.5 | 19.9 |
본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (8)
- 하기 표시되는 화합물 중 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 페난스롤린 화합물.
- 삭제
- 삭제
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며,
상기 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며 적어도 하나의 층은 제1항에 따른 페난스롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자. - 제4항에 있어서,
상기 적어도 하나의 층은 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자. - 제5항에 있어서,
상기 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)은 n형인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제4항에 있어서,
상기 적어도 하나의 층은 전자수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 제1발광층을 포함하는 제1발광부;
상기 제2전극과 상기 제1발광부 사이에 위치하며 제2발광층을 포함하는 제2발광부;
상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하며,
상기 전하생성층은 제1항에 따른 페난스롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자.
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|---|---|---|---|---|
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| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |