KR20210086209A - 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치 - Google Patents

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KR20210086209A
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신지철
유선근
서정대
김신한
윤주용
윤준
김동헌
이용한
이성재
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Abstract

본 발명의 실시예들은, 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 층 및 제3 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 전하생성층을 포함함으로써, 효율 또는 수명이 우수한 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다.

Description

유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치{ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, DISPLAY PANEL COMPRISING THE SAME AND DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명의 실시예들은 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기발광 현상이란 유기물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시키는 현상을 의미한다. 유기전기소자는 유기발광 현상을 이용하는 전기소자를 지칭한다.
유기발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 표시장치에 적용될 수 있다. 휴대용 표시장치는 제한적인 전력 공급원인 배터리에 의하여 구동되므로, 휴대용 표시장치에 사용되는 유기전기소자는 우수한 발광효율이 요구된다. 또한, 전자장치의 사용 동안 화상이 정상적으로 표시되어야 하므로, 유기전기소자는 긴 수명도 요구되고 있다.
유기전기소자에 있어서 효율, 수명 및 구동전압을 개선하기 위해서 유기전기소자에 포함되는 유기물질에 대한 연구가 이루어지고 있다.
본 발명의 실시예들은 우수한 정공주입 특성을 가지는 층 및 우수한 전자주입 특성을 가지는 층을 포함하여, 높은 효율 또는 장수명을 가지는 유기전기소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예들은 전술한 유기전기소자를 포함하여, 높은 효율 또는 장수명을 가지는 표시패널을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예들은 전술한 표시패널을 포함하여, 높은 효율 또는 장수명을 가지는 표시장치를 제공할 수 있다.
일 측면에서, 본 발명의 실시예들은 제1 전극, 제2 전극 및 유기층을 포함하는 유기전기소자를 제공할 수 있다.
전술한 유기층은 전술한 제1 전극과 전술한 제2 전극 사이에 위치한다.
전술한 유기층은, 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 제2 스택 및 전술한 제1 스택과 전술한 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함한다.
전술한 전하생성층은 제1 층 및 제2 층을 포함한다.
전술한 제1 층은 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함한다.
전술한 제1 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2 중 하나 이상으로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
전술한 제2 화합물은 하기 화학식 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure pat00003
전술한 제2 층은 하기 화학식 4로 표시되는 제3 화합물을 포함한다.
[화학식 4]
Figure pat00004
다른 측면에서, 본 발명의 실시예들은 전술한 유기전기소자를 포함하는 서브픽셀을 포함하는 표시패널을 제공할 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명의 실시예들은 전술한 표시패널 및 전술한 표시패널을 구동하는 구동회로를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 의하면, 높은 발광효율 및 장수명을 가지는 유기전기소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예들에 의하면, 우수한 정공주입특성 및 전자주입특성을 가지는 층을 포함함으로써, 높은 발광효율 및 장수명을 가지는 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예들에 따른 표시장치의 시스템 구성도이다.
도 2는 본 발명의 실시예들에 따른 표시패널의 서브픽셀 회로를 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 참조하여 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성 요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가질 수 있다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략할 수 있다. 본 명세서 상에서 언급된 "포함한다", "갖는다", "이루어진다" 등이 사용되는 경우 "~만"이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별한 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질, 차례, 순서 또는 개수 등이 한정되지 않는다.
구성 요소들의 위치 관계에 대한 설명에 있어서, 둘 이상의 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속" 등이 된다고 기재된 경우, 둘 이상의 구성 요소가 직접적으로 "연결", "결합" 또는 "접속" 될 수 있지만, 둘 이상의 구성 요소와 다른 구성 요소가 더 "개재"되어 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다. 여기서, 다른 구성 요소는 서로 "연결", "결합" 또는 "접속" 되는 둘 이상의 구성 요소 중 하나 이상에 포함될 수도 있다.
구성 요소들이나, 동작 방법이나 제작 방법 등과 관련한 시간적 흐름 관계에 대한 설명에 있어서, 예를 들어, "~후에", "~에 이어서", "~다음에", "~전에" 등으로 시간적 선후 관계 또는 흐름적 선후 관계가 설명되는 경우, "바로" 또는 "직접"이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
한편, 구성 요소에 대한 수치 또는 그 대응 정보(예: 레벨 등)가 언급된 경우, 별도의 명시적 기재가 없더라도, 수치 또는 그 대응 정보는 각종 요인(예: 공정상의 요인, 내부 또는 외부 충격, 노이즈 등)에 의해 발생할 수 있는 오차 범위를 포함하는 것으로 해석될 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 및 요오드(I) 등을 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 단일결합으로 연결된 1 내지 60의 탄소를 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐이 치환된 알킬기를 의미할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가질 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "사이클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "알콕시기" 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 결합된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가질 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가질 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. 예를 들면, 아릴기는 페닐기, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 인데닐, 페난트릴, 트라이페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 나프틸은, 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 상기 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함할 수 있다.
본 출원에서, 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 플루오렌의 1가 또는 2가 작용기를 의미할 수 있다. 또한, 상기 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 치환된 플루오렌일기 또는 치환된 플루오렌일렌기를 의미할 수 있다. "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환된 플루오렌의 1가 또는 2가 작용기를 의미할 수 있다. "치환된 플루오렌"은 하기 치환기 R, R', R" 및 R'" 중 적어도 하나가 수소 이외의 작용기인 것을 의미할 수 있다. R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함할 수 있다.
Figure pat00005
본 출원에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기"또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 출원에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미할 수 있다.
또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00006
본 출원에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "다환"은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미할 수 있다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.
본 출원에서 사용된 용어, "알킬실릴기"는 Si 원자에 세 개의 알킬기가 결합한 1가 치환기를 지칭할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어, "아릴실릴기"는 Si 원자에 세개의 아릴기가 결합한 1가 치환기를 지칭할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어, "알킬아릴실릴기"는 Si 원자에 한 개의 알킬기와 두 개의 아릴기가 결합하거나, 두 개의 알킬기와 한 개의 아릴기가 결합한 1가 치환기를 지칭할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있는 것을 의미한다. 예를 들어 아릴기의 경우, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두 개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미한다. 예를 들어 아릴기의 경우, 나프탈렌일기, 페난트렌일기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
또한, 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미할 수 있다. 여기서, 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기일 수 있다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬아민기, C1-C20의 알킬티오펜기, C6-C20의 아릴티오펜기, C2-C20의 알켄일기, C2-C20의 알킨일기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기, C8-C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미할 수 있으며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '작용기 명칭'은 '가수를 반영한 작용기의 명칭'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴(기)'로 2가의 기는 '페난트릴렌(기)' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일(기), 2가의 경우에는 피리미딘일렌(기) 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. 따라서, 본 출원에서 치환기의 종류를 모체 화합물 명칭으로 기재할 경우, 모체 화합물의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자와 결합하고 있는 수소 원자가 탈리되어 형성되는 n가의 '기'를 의미할 수 있다.
또한 명시적인 설명이 없는 한,　본 출원에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용될 수 있다.
Figure pat00007
여기서, a가 0 인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 이는, 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1 인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3 인 경우 각각 하기와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
Figure pat00008
본 출원에서 치환기끼리 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은, 인접한 기가 서로 결합하여 단일고리 또는 접합된 여러고리를 형성하는 것을 의미하고, 단일고리 및 형성된 접합된 여러고리는 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함할 수 있다.
본 출원에서 유기전기소자는, 양극과 음극 사이의 구성물(들)을 의미하거나, 양극과 음극, 그리고 그 사이에 위치하는 구성물(들)을 포함하는 유기발광다이오드를 의미할 수도 있다.
또한, 경우에 따라, 본 출원에서의 유기전기소자는, 유기발광다이오드와 이를 포함하는 패널을 의미하거나, 패널과 회로를 포함하는 전자장치를 의미할 수도 있을 것이다. 여기서, 예를 들어, 전자장치는, 표시장치, 조명장치, 태양전지, 휴대 또는 모바일 단말(예: 스마트 폰, 태블릿, PDA, 전자사전, PMP 등), 네비게이션 단말, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 모니터 등을 모두 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않고, 상기 구성물(들)을 포함하기만 하면 그 어떠한 형태의 장치일 수 있다.
도 1은 본 명세서의 실시예들에 따른 표시장치(100)의 시스템 구성도이다.
도 1을 참조하면, 본 명세서의 실시예들에 따른 표시장치(100)는, 다수의 데이터 라인들(DL) 및 다수의 게이트 라인들(GL)이 배치되고, 다수의 데이터 라인들(DL) 및 다수의 게이트 라인들(GL)에 의해 정의되는 다수의 서브픽셀들(111)이 배열된 표시패널(110)과, 다수의 데이터 라인들(DL)을 구동하는 데이터 구동회로(DDC)와, 다수의 게이트 라인들(GL)을 구동하는 게이트 구동회로(GDC)와, 데이터 구동회로(DDC) 및 게이트 구동회로(GDC)를 제어하는 컨트롤러(D-CTR) 등을 포함한다.
컨트롤러(D-CTR)는, 데이터 구동회로(DDC) 및 게이트 구동회로(GDC)로 각종 제어신호(DCS, GCS)를 공급하여, 데이터 구동회로(DDC) 및 게이트 구동회로(GDC)를 제어한다.
이러한 컨트롤러(D-CTR)는, 각 프레임에서 구현하는 타이밍에 따라 스캔을 시작하고, 외부에서 입력되는 입력 영상 데이터를 데이터 구동회로(DDC)에서 사용하는 데이터 신호 형식에 맞게 전환하여 전환된 영상 데이터(Data)를 출력하고, 스캔에 맞춰 적당한 시간에 데이터 구동을 통제한다.
컨트롤러(D-CTR)는, 데이터 구동회로(DDC)와 별도의 부품으로 구현될 수도 있고, 데이터 구동회로(DDC)와 함께 통합되어 집적회로로 구현될 수 있다.
데이터 구동회로(DDC)는, 컨트롤러(D-CTR)로부터 영상 데이터(Data)를 입력 받아 다수의 데이터 라인들(DL)로 데이터 전압을 공급함으로써, 다수의 데이터 라인들(DL)을 구동한다. 여기서, 데이터 구동회로(DDC)는 소스 구동회로라고도 한다.
이러한 데이터 구동회로(DDC)는, 적어도 하나의 소스 드라이버 집적회로(SDIC: Source Driver Integrated Circuit)를 포함하여 구현될 수 있다.
각 소스 드라이버 집적회로(SDIC)는, 시프트 레지스터(Shift Register), 래치 회로(Latch Circuit), 디지털 아날로그 컨버터(DAC: Digital to Analog Converter), 출력 버퍼(Output Buffer) 등을 포함할 수 있다.
각 소스 드라이버 집적회로(SDIC)는, 경우에 따라서, 아날로그 디지털 컨버터(ADC: Analog to Digital Converter)를 더 포함할 수 있다.
게이트 구동회로(GDC)는, 다수의 게이트 라인들(GL)로 스캔 신호를 순차적으로 공급함으로써, 다수의 게이트 라인들(GL)을 순차적으로 구동한다. 여기서, 게이트 구동회로(GDC)는 스캔 구동회로라고도 한다.
이러한 게이트 구동회로(GDC)는, 적어도 하나의 게이트 구동회로 집적회로(GDIC: Gate Driver Integrated Circuit)를 포함하여 구현될 수 있다.
각 게이트 구동회로 집적회로(GDIC)는 시프트 레지스터(Shift Register), 레벨 시프터(Level Shifter) 등을 포함할 수 있다.
각 게이트 드라이버 집적회로(GDIC)는, 테이프 오토메티드 본딩(TAB) 방식 또는 칩 온 글래스(COG) 방식으로 표시패널(110)의 본딩 패드(Bonding Pad)에 연결되거나, GIP(Gate In Panel) 타입으로 구현되어 표시패널(110)에 직접 배치될 수도 있으며, 경우에 따라서, 표시패널(110)에 집적화되어 배치될 수도 있다. 또한, 각 게이트 드라이버 집적회로(GDIC)는 표시패널(110)과 연결된 필름 상에 실장 되는 칩 온 필름(COF) 방식으로 구현될 수도 있다.
게이트 구동회로(GDC)는, 컨트롤러(D-CTR)의 제어에 따라, 온(On) 전압 또는 오프(Off) 전압의 스캔 신호를 다수의 게이트 라인들(GL)로 순차적으로 공급한다.
데이터 구동회로(DDC)는, 게이트 구동회로(GDC)에 의해 특정 게이트 라인이 열리면, 컨트롤러(D-CTR)로부터 수신한 영상 데이터(DATA)를 아날로그 형태의 데이터 전압으로 변환하여 다수의 데이터 라인들(DL)로 공급한다.
데이터 구동회로(DDC)는, 표시패널(110)의 일측(예: 상측 또는 하측)에만 위치할 수도 있고, 경우에 따라서는, 구동 방식, 패널 설계 방식 등에 따라 표시패널(110)의 양측(예: 상측과 하측)에 모두 위치할 수도 있다.
게이트 구동회로(GDC)는, 표시패널(110)의 일 측(예: 좌측 또는 우측)에만 위치할 수도 있고, 경우에 따라서는, 구동 방식, 패널 설계 방식 등에 따라 표시패널(110)의 양측(예: 좌측과 우측)에 모두 위치할 수도 있다.
본 명세서의 실시예들에 따른 표시장치(100)는 유기발광표시장치, 액정표시장치, 플라즈마 표시장치 등일 수 있다.
본 명세서의 실시예들에 따른 표시장치(100)가 유기발광표시장치인 경우, 표시패널(110)에 배열된 각 서브픽셀(111)은 자발광 소자인 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Diode)와, 유기발광다이오드(OLED)를 구동하기 위한 구동 트랜지스터(Driving Transistor) 등의 회로 소자로 구성될 수 있다.
각 서브픽셀(111)을 구성하는 회로 소자의 종류 및 개수는, 제공 기능 및 설계 방식 등에 따라 다양하게 정해질 수 있다.
도 2는 본 명세서의 실시예들에 따른 표시패널의 서브픽셀 회로를 나타낸 도면이다.
도 2를 참조하면, 각 서브픽셀(111)은, 기본적으로, 유기발광소자(OLED)와, 유기발광소자(OLED)를 구동하는 구동 트랜지스터(DRT)를 포함할 수 있다.
각 서브픽셀(111)은, 구동 트랜지스터(DRT)의 게이트 노드에 해당하는 제1 노드(N1)로 데이터 전압(VDATA)을 전달해주기 위한 제1 트랜지스터(T1)와, 영상 신호 전압에 해당하는 데이터 전압(VDATA) 또는 이에 대응되는 전압을 한 프레임 시간 동안 유지하는 스토리지 캐패시터(C1)를 더 포함하여 구성될 수 있다.
유기발광소자(OLED)는 제1 전극(E1, 애노드 전극 또는 캐소드 전극), 유기층(322) 및 제2 전극(E2, 캐소드 전극 또는 애노드 전극) 등으로 이루어질 수 있다.
일 예로, 유기발광소자(OLED)의 제2 전극(323)에는 기저 전압(EVSS)이 인가될 수 있다.
구동 트랜지스터(DRT)는 유기발광소자(OLED)로 구동 전류를 공급해줌으로써 유기발광소자(OLED)를 구동해준다.
구동 트랜지스터(DRT)는 제1 노드(N1), 제2 노드(N2) 및 제3노드(N3)를 갖는다.
구동 트랜지스터(DRT)의 제1 노드(N1)는 게이트 노드에 해당하는 노드로서, 제1 트랜지스터(T1)의 소스 노드 또는 드레인 노드와 전기적으로 연결될 수 있다.
구동 트랜지스터(DRT)의 제2 노드(N2)는 유기발광소자(OLED)의 제1 전극(321)과 전기적으로 연결될 수 있으며, 소스 노드 또는 드레인 노드일 수 있다.
구동 트랜지스터(DRT)의 제3노드(N3)는 구동 전압(EVDD)이 인가되는 노드로서, 구동 전압(EVDD)을 공급하는 구동전압 라인(DVL: Driving Voltage Line)과 전기적으로 연결될 수 있으며, 드레인 노드 또는 소스 노드일 수 있다.
제1 트랜지스터(T1)는 데이터 라인(DL)과 구동 트랜지스터(DRT)의 제1 노드(N1) 사이에 전기적으로 연결되고, 게이트 라인을 통해 스캔 신호(SCAN)를 게이트 노드로 인가 받아 제어될 수 있다.
스토리지 캐패시터(C1)는 구동 트랜지스터(DRT)의 제1 노드(N1)와 제2 노드(N2) 사이에 전기적으로 연결될 수 있다.
이러한 스토리지 캐패시터(C1)는, 구동 트랜지스터(DRT)의 제1 노드(N1)와 제2 노드(N2) 사이에 존재하는 내부 캐패시터(Internal Capacitor)인 기생 캐패시터(예: Cgs, Cgd)가 아니라, 구동 트랜지스터(DRT)의 외부에 의도적으로 설계한 외부 캐패시터(External Capacitor)이다.
도 3은 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자(320)는, 제1 전극(321)과, 제2 전극(323)과, 제1 전극(321)과 제2 전극(323) 사이에 위치하는 유기층(322)을 포함한다.
제1 전극(321)은, 예를 들면, 애노드 전극일 수 있으며, 제2 전극(323)은 캐소드 전극일 수 있다.
예를 들면, 제1 전극(321)이 투명 전극이고, 제2 전극(323)이 반사 전극일 수 있다. 또 다른 예시에서, 제1 전극(321)이 반사 전극이고, 제2 전극(323)이 투명 전극일 수 있다.
유기층(322)은, 제1 전극(321)과 제2 전극(323) 사이에 위치하면서 유기물을 포함하는 층으로서, 복수의 층으로 구성될 수 있다.
유기층(322)은 제1 스택(324), 제2 스택(325) 및 제1 스택(324)과 제2 스택(325) 사이에 위치하는 전하생성층(326)을 포함한다.
유기전기소자(320)는, 각각 발광층을 포함하는 복수개의 스택을 포함하는 탠덤형 유기전기소자일 수 있다. 복수개의 발광층은 서로 동일한 물질로 구성될 수도 있으나, 서로 상이한 물질로 구성될 수도 있다.
제1 스택(324)은 제1 발광층(324a)을 포함한다. 제1 발광층(324a)은, 예를 들면, 호스트 물질 및 도펀트를 포함할 수 있다.
제1 스택(324)은, 제1 정공수송층(324b) 및 제1 전자수송층(324c)을 추가로 포함할 수 있다.
제1 정공수송층(324b)은, 제1 발광층(324a)과, 애노드 전극인 제1 전극(321) 또는 제2 전극(323) 사이에 위치할 수 있다. 제1 전자수송층(324c)은, 제1 발광층(324a)과, 캐소드 전극인 제1 전극(321) 또는 제2 전극(323) 사이에 위치할 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(321)이 애노드 전극이고 제2 전극(323)이 캐소드 전극일 경우, 제1 전극(321) 상에 제1 정공수송층(324b)이 위치하고, 제1 정공수송층(324b) 상에 제1 발광층(324a)이 위치하고, 제1 발광층(324a) 상에 제1 전자수송층(324c)이 위치할 수 있다.
제2 스택(325)은 제2 발광층(325a)을 포함한다. 제2 발광층(325a)은, 예를 들면, 호스트 물질 및 도펀트를 포함할 수 있다.
제2 스택(325)은, 제2 정공수송층(325b) 및 제2 전자수송층(325c)을 추가로 포함할 수 있다.
제2 정공수송층(325b)은, 제2 발광층(325a)과, 애노드 전극인 제1 전극(321) 또는 제2 전극(323) 사이에 위치할 수 있다. 제2 전자수송층(325c)은, 제2 발광층(325a)과, 캐소드 전극인 제1 전극(321) 또는 제2 전극(323) 사이에 위치할 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(321)이 애노드 전극이고 제2 전극(323)이 캐소드 전극일 경우, 제1 전극(321) 상에 제2 정공수송층(325b)이 위치하고, 제2 정공수송층(325b) 상에 제2 발광층(325a)이 위치하고, 제2 발광층(325a) 상에 제2 전자수송층(325c)이 위치할 수 있다.
제1 스택(324) 및 제2 스택(325)이 상술한 것처럼 구성됨으로서, 제1 전극(321) 및 제2 전극(323)으로부터 전달된 정공 및 전자가 제1 발광층(324a) 및 제2 발광층(325a)에서 만나 빛이 방출될 수 있다.
전하생성층(326)은 복수의 발광층 사이에 형성되어 전하를 원활하게 분배함으로써 발광층의 전류 효율을 증가시킬 수 있다. 따라서, 전하생성층(326)은 제1 발광층(324a)을 포함하는 제1 스택(324)과 제2 발광층(325a)을 포함하는 제2 스택(325) 사이에 위치한다.
전하생성층(326)은 전하를 원활하게 분배하기 위하여 p형 전하생성층 및 n형 전하생성층을 포함할 수 있다. 예를 들면, 제1 층(326a)은, p형 전하생성층일 수 있고 제2 층(326b)은 n형 전하생성층일 수 있다. 제1 전극(321)이 애노드 전극이고, 제2 전극(323)이 캐소드 전극일 경우, p형 전하생성층이 캐소드 전극 측에 위치하고 n형 전하생성층이 애노드 측에 위치할 수 있다. 예를 들면, 제1 층(326a)이 제2 층(326b)과 캐소드 전극인 제2 전극(323) 사이에 위치할 수 있다.
도 3에서는 비록 두 개의 스택을 포함하는 탠덤형 유기전기소자를 도시하였으나, 본 발명의 실시예가 두 개의 스택을 포함하는 탠덤형 유기전기소자에 한정되는 것은 아니며, 두 개 이상의 스택을 포함하는 탠덤형 유기전기소자 또한 본 발명의 실시예들에 포함된다. 유기전기소자(320)에 추가로 스택이 포함되는 경우에는, 추가로 포함된 스택과 인접한 제1 스택(324) 또는 제2 스택(325) 사이에는 전하생성층이 추가적으로 위치할 수 있다.
유기전기소자(320)는 정공주입층(327)을 포함할 수 있다. 정공주입층(327)은, 애노드 전극인 제1 전극(321)과 제1 발광층(324a) 사이에 위치할 수 있다. 예를 들면, 정공주입층(327)은 애노드 전극인 제1 전극(321)과 제1 정공수송층(324b) 사이에 위치할 수 있다.
도 3에서는 도시하지 않았으나, 유기전기소자(320)는 전자주입층을 추가로 포함할 수 있다. 전자주입층은, 예를 들면, 캐소드 전극인 제2 전극(323)과 제2 전자수송층(325c) 사이에 위치할 수 있다.
또 다른 예시에서, 제1 스택(324) 및 제2 스택(325) 각각이 정공주입층 및 전자주입층 중 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다. 각 스택 내에서, 정공주입층은 발광층과 애노드 전극 사이에 위치할 수 있으며 전자주입층은 발광층과 캐소드 전극 사이에 위치할 수 있다.
제1 층(326a)은 제1 화합물을 포함한다. 제1 정공수송층(324b)은 제1 화합물을 포함할 수 있으며, 제2 정공수송층(325b)도 제1 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 정공주입층도 제1 화합물을 포함할 수 있다. 각 층에 포함되는 제1 화합물은 후술할 제1 화합물에 대한 요건을 충족하는 한 서로 동일할 수도 있으며, 서로 상이할 수도 있다.
제1 화합물은, 하기 화학식 1 및 화학식 2 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00009
[화학식 2]
Figure pat00010
이하, 상기 화학식 1 및 화학식 2에 대해서 설명한다.
R1 내지 R6는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R6 중 하나 이상은 시아노기이다.
R1 내지 R6가 아릴기일 경우, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기, C6-C30의 아릴기 또는 C6-C12의 아릴기일 수 있다.
A1 내지 A4는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 R1 내지 R6 및 A1 내지 A4에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 및 알킬아릴실릴기는 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
제1 화합물이 상기 화학식 1 및 화학식 2 중 하나 이상으로 표시된다는 것은, 예를 들면, 제1 층이 화학식 1로 표시되는 1종의 화합물(A)과 화학식 2로 표시되는 1종의 화합물(B)을 포함할 경우, 상기 2종의 화합물(A, B)이 모두 제1 화합물이라는 것을 의미할 수 있다.
제1 층(326b)은 제2 화합물을 포함한다. 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure pat00011
이하, 상기 화학식 3에 대해서 설명한다.
X1 내지 X3는, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; 로 이루어진 군에서 선택되거나, 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5 중 하나로 표시된다.
상기 화학식 3의 X1 내지 X3에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기 및 융합고리기는, 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00012
[화학식 3-2]
Figure pat00013
[화학식 3-3]
Figure pat00014
[화학식 3-4]
Figure pat00015
[화학식 3-5]
Figure pat00016
이하, 상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5에 대해 설명한다.
m 과 n은, 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다.
R1은, 각각 독립적으로, 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택된다.
R1이 아릴기일 경우, 각각 독립적으로, C6-C40의 아릴기, C6-C30의 아릴기 또는 C6-C12의 아릴기일 수 있다.
R1이 알킬기일 경우, 각각 독립적으로, C1-C30의 알킬기, C6-C20의 알킬기 또는 C6-C12의 알킬기일 수 있다.
L은, C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 2가 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 2가 융합고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 3-1 내지 3-5에 있어서, L과 연결된 파쇄선 부분은 화학식 3에 있어서 X1 내지 X3가 N과 결합하는 위치이거나, 수소가 결합하는 위치를 나타낸다. 예를 들어, 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 에서는 L과 연결된 파쇄선 부분이 화학식 3의 N과 결합하는 위치일 수 있다. 화학식 3-4 및 화학식 3-5의 경우, 어느 하나의 파쇄선은 화학식 3의 N과 결합하고, 나머지 하나의 파쇄선은 수소가 결합될 수 있다.
상기 화학식 3의 R1 및 L에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 2가 헤테로고리기 및 2가 융합고리기는 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
유기전기소자(320)가 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 층(326a) 을 포함함으로써, 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
제2 층(326b)은 제3 화합물을 포함한다. 제3 화합물은, 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00017
이하, 상기 화학식 4에 대해 설명한다.
R1 내지 R6는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택된다.
R1 내지 R6가 아릴기일 경우, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기, C6-C50의 아릴기 또는 C6-C40의 아릴기일 수 있다.
R1 내지 R6가 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리기일 경우, 각각 독립적으로, C6-C60의 헤테로고리기, C6-C50의 헤테로고리기 또는 C6-C40의 헤테로고리기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택된다.
Ar1 및 Ar2가 아릴기일 경우, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기, C6-C50의 아릴기 또는 C6-C40의 아릴기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2가 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리기일 경우, 각각 독립적으로, C6-C60의 헤테로고리기, C6-C50의 헤테로고리기 또는 C6-C40의 헤테로고리기일 수 있다.
L은 C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 2가 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 2가 융합고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 4의 R1 내지 R6, Ar1, Ar2 및 L에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 2가 헤테로고리기 및 2가 융합고리기는 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
유기전기소자(320)가 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 층(326a) 및 제3 화합물을 포함하는 제2 층(326b)을 포함함으로써, 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
제1 화합물은 하기 화학식 5 및 하기 화학식 6 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00018
[화학식 6]
Figure pat00019
이하, 상기 화학식 5 및 화학식 6에 대해 설명한다.
n 및 m은, 각각 독립적으로, 0 내지 5의 정수이다.
R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; C1-C50의 알킬기; 및 C1-C30의 알콕시기;로 이루어진 군에서 선택된다.
R7 및 R8이 알콕시기일 경우, 예를 들면, C1-C30의 알콕시기, C1-C20의 알콕시기 또는 C1-C10의 알콕시기일 수 있다.
상기 화학식 5 및 화학식 6의 R7 및 R8에서, 알킬기 및 알콕시기는 각각 중수소; 및 할로겐기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
제1 화합물이 상기 화학식 5 및 화학식 6 중 하나 이상으로 표시된다는 것은, 예를 들면, 제1 층이 화학식 5로 표시되는 1종의 화합물(A)과 화학식 6으로 표시되는 1종의 화합물(B)을 포함할 경우, 상기 2종의 화합물(A, B)이 모두 제1 화합물이라는 것을 의미할 수 있다.
제1 층(326a)이 상기 화학식 5 및 화학식 6 중 하나 이상으로 표시되는 제1 화합물을 포함할 경우, 유기전기소자(320)가 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
제1 화합물은 하기 화학식 7 및 하기 화학식 8 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00020
[화학식 8]
Figure pat00021
이하, 상기 화학식 7 및 화학식 8에 대해 설명한다.
R1 내지 R6은, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R6 중 하나 이상은 시아노기이다.
R1 내지 R6가 아릴기일 경우, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기, C6-C30의 아릴기 또는 C6-C12의 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 7 및 화학식 8의 R1 내지 R6에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 및 알킬아릴실릴기는 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
제1 화합물이 상기 화학식 7 및 화학식 8 중 하나 이상으로 표시된다는 것은, 예를 들면, 제1 층이 화학식 7로 표시되는 1종의 화합물(A)과 화학식 8로 표시되는 1종의 화합물(B)을 포함할 경우, 상기 2종의 화합물(A, B)이 모두 제1 화합물이라는 것을 의미할 수 있다.
제1 층(326a)이 상기 화학식 7 및 화학식 8 중 하나 이상으로 표시되는 제1 화합물을 포함할 경우, 유기전기소자(320)가 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
제1 화합물은, 하기 화합물들 중 하나 이상일 수 있다.
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
제1 층(326a)이 상기 화합물들 중 하나 이상인 제1 화합물을 포함할 경우, 유기전기소자(320)가 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
제2 화합물은, 하기 화합물들 중 하나 이상일 수 있다.
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
제1 층(326a)이 상기 화합물들 중 하나 이상인 제2 화합물을 포함할 경우, 유기전기소자(320)가 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
제3 화합물은 하기 화합물들 중 하나 이상일 수 있다.
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
제2 층(326b)이 상기 화합물들 중 하나 이상인 제3 화합물을 포함할 경우, 유기전기소자(320)가 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
유기전기소자(320)는 하기 일반식 1을 만족할 수 있다.
[일반식 1]
L3-L1 ≤ 2.1 eV
이하, 상기 일반식 1에 대해 설명한다.
L3는 상기 제3 화합물의 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위이다.
L1은 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위이다.
상기 일반식 1에서 규정한 L3-H1의 상한은, 2.0eV 이하 또는 1.8eV 이하일 수 있다.
유기전기소자(320)가 상기 일반식 1을 만족하는 제1 화합물 및 제3 화합물을 포함하는 제1 층 및 제2 층을 포함함으로써, 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
유기전기소자(320)는 하기 일반식 2를 만족할 수 있다.
[일반식 2]
L3-H2 ≤ 2.8 eV
이하, 상기 일반식 2에 대해 설명한다.
L3는 상기 제3 화합물의 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위이다.
H2는 상기 제2 화합물의 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 준위이다.
상기 일반식 2에서 규정한 L3-H2의 상한은, 2.6eV 이하 또는 2.4eV 이하일 수 있다.
유기전기소자(320)가 상기 일반식 2를 만족하는 제2 화합물 및 제3 화합물을 포함하는 제1 층 및 제2 층을 포함함으로써, 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
유기전기소자(320)는 하기 일반식 3을 만족할 수 있다.
[일반식 3]
0.32eV ≤ L1-H2 ≤ 0.8 eV
이하, 상기 일반식 3에 대해 설명한다.
L1은 상기 제1 화합물의 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위이다.
H2는 상기 제2 화합물의 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 준위이다.
상기 일반식 3에서 규정한 L1-H2의 하한은, 0.34eV 이상 또는 0.38eV 이상일 수 있다.
상기 일반식 3에서 규정한 L1-H2의 상한은, 0.65eV 이하 또는 0.50eV 이하일 수 있다.
유기전기소자(320)가 상기 일반식 3을 만족하는 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 층을 포함함으로써, 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
또한, 제1 층(326a)에 포함되는 제1 화합물은 도펀트이고, 제2 화합물은 호스트 화합물일 수 있다. 제1 층(326a)이 상술한 제1 화합물을 도펀트로서 포함하고, 제2 화합물을 호스트로서 포함함으로써, 제1 층(326a)이 우수한 정공수송 특성을 가져 유기전기소자가 우수한 효율 및 수명을 가질 수 있다.
제1 화합물은 제1 층(326a)에 10중량% 내지 50중량%의 비율로 도핑될 수 있다. 제1 화합물이 상기 비율을 만족할 경우, 제1 층이 우수한 정공수송 특성을 가져 유기전기소자가 우수한 효율 및 수명을 가질 수 있다.
제1 층(326a)의 두께는, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면, 50 Å 내지 500 Å 일 수 있다.
제2 층(326b)의 두께는, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면, 50 Å 내지 500 Å 일 수 있다.
정공주입층(327)은 제4 화합물 및 제5 화합물을 포함할 수 있다.
제4 화합물에 대한 자세한 사항은, 특별히 달리 설명하지 않는 한 앞서 설명한 제1 화합물에 대해서 설명한 것과 동일하다. 따라서, 제4 화합물은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2 중 하나 이상으로 표시될 수 있다. 또한, 제4 화합물은 상기 화학식 5 및 화학식 6 중 하나 이상으로 표시될 수 있으며, 상기 화학식 7 및 상기 화학식 8 중 하나 이상으로 표시될 수 있다. 즉, 앞서 제1 화합물에 대해서 설명한 것이 제4 화합물에도 그대로 적용될 수 있다.
다만, 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자(320)에 포함되는 구체적인 제4 화합물은 제1 화합물과 서로 상이할 수도 있으며, 서로 동일할 수도 있다.
제5 화합물에 대한 자세한 사항은, 특별히 달리 설명하지 않는 한 앞서 설명한 제2 화합물에 대해서 설명한 것과 동일하다. 따라서, 제5 화합물은 상기 화학식 3으로 표시될 수 있다. 즉, 앞서 제2 화합물에 대해서 설명한 것이 제5 화합물에도 그대로 적용될 수 있다.
다만, 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자(320)에 포함되는 구체적인 제5 화합물은 제2 화합물과 서로 상이할 수도 있으며, 서로 동일할 수도 있다.
유기전기소자(320)가 제4 화합물 및 제5 화합물을 포함하는 정공주입층(327)을 포함함으로써, 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
또한, 정공주입층(327)에 포함되는 제4 화합물은 도펀트이고, 제5 화합물은 호스트 화합물일 수 있다. 정공주입층(327)이 상술한 제4 화합물을 도펀트로서 포함하고, 제5 화합물을 호스트로서 포함함으로써, 정공주입층(327)이 우수한 정공주입 특성을 가져 유기전기소자가 우수한 효율 및 수명을 가질 수 있다.
제4 화합물은 정공주입층(327)에 10중량% 내지 50중량%의 비율로 도핑될 수 있다. 제4 화합물이 상기 비율을 만족하도록 도핑될 경우, 정공주입층(327)이 우수한 정공주입 특성을 가져 유기전기소자가 우수한 효율 및 수명을 가질 수 있다.
정공주입층(327)의 두께는, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면, 50 Å 내지 500 Å 일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예들은, 표시패널을 제공할 수 있다.
표시패널(110)은, 전술한 유기전기소자(220)를 포함하는 서브픽셀(111)을 포함한다.
본 실시예들에 따른 표시패널(110)에 있어서, 유기전기소자(220)는 전술한 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자(220)와 동일하므로, 이에 대한 설명은 생략하기로 한다.
또한, 본 발명의 실시예들에 따른 표시패널(110)과 서브픽셀(111)에 대해서는 전술하였으므로, 이에 관한 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 다른 실시예들은, 표시장치를 제공할 수 있다.
표시장치(100)는, 전술한 표시패널(110) 및 전술한 표시패널(110)을 구동하는 구동회로를 포함한다.
본 실시예들에 따른 표시장치(100)에 있어서, 표시패널(110)은 전술한 본 발명의 실시예들에 따른 표시패널(110)과 동일하므로, 이에 대한 설명은 생략하기로 한다.
또한, 본 발명의 실시예들에 따른 표시패널을 구동하는 구동회로에 대해서는 전술하였으므로, 이에 관한 설명은 생략하기로 한다.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 또한, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이므로 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
이하에서, 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 실시예들이 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
유기전기소자의 제조평가
비교예 1
ITO (인듐 주석 산화물) 가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척한 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 세척을 하고 건조시킨다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 제5 화합물로 NPD (N,N
Figure pat00044
′'-diphenyl-(1,1′'-biphenyl)-4,4′'-diamine)를 사용하고, 여기에 제4 화합물로 F4-TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane)을 10% 도핑해 열 진공 증착하여 10nm의 정공주입층을 형성하였다. 정공수송재료(NPD)를 100nm 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층(HTL1)을 형성하였다. 그 후 ADN (9,10-di(naphtha-2-yl)anthracene)과 1,6-Bis(diphenylamine)pyrene을 각각 호스트와 도펀트 재료로 사용해 3%로 도핑하여 20 nm 두께로 열 진공 증착하여 제1 발광층을 형성하였다.
이어서, 전자전달재료(TmPyPB, 1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene)를 10nm 두께로 열 진공 증착하여 제1 전자전달층을 형성하고, 제3 화합물로 Bphen (Bathophenanthroline)을 사용하고, Li을 2% 도핑하여 20nm 두께로 열 진공 증착하여 제2 층(n형 전하생성층)을 형성하였다.
이어서, 제2 화합물로 NPD (N,N
Figure pat00045
′'-diphenyl-(1,1′'-biphenyl)-4,4′'-diamine)를 사용하고, 여기에 제1 화합물로 F4-TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane)을 10% 도핑해 열 진공 증착하여 10nm의 제1 층(p형 전하생성층)을 형성하였다.
이어서, 정공전달물질로 NPD (N,N
Figure pat00046
′'-diphenyl-(1,1′'-biphenyl)-4,4′'-diamine) 20nm를 진공 열증착한 후 호스트로 CBP(4,4
Figure pat00047
′'-biphenyl)를 열 진공증착한 후 여기에 도판트로 Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) Iridium(Ⅲ)를 10% 도핑하여 열 진공증착해 20nm의 제2 발광층을 형성하였다.
이어서 Alq3를 전자전달 재료로 사용해 열 진공 증착하여 제2 전자전달층을 형성하고, 이어서 LiF를 전자주입 재료로 사용해 열 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, Al을 200nm로 증착하여 캐소드 전극을 형성하여, 유기전기소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 실시예 39 및 비교예 1 내지 9
제1 화합물, 제2 화합물, 제4 화합물 및 제5 화합물을 하기 표 1 및 표 2에 기재한 종류 및 비율로 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전기소자를 제작하였다. 제조한 소자의 성능은 표 3 및 표 4에 기재하였다.
제1 화합물 제2
화합물 		제3
화합물 		제4 화합물 제5
화합물 		L 3 -L 1
(eV) 		L 3 -H 2
(eV) 		L 1 -H 2
(eV)
비교예 1 F4-TCNQ (10%) NPD Bphen F4-TCNQ (10%) NPD 2.20 2.50 0.30
비교예 2 F4-TCNQ (10%) D01 Bphen F4-TCNQ (10%) D01 2.20 2.16 -0.04
비교예 3 F4-TCNQ (10%) D16 Bphen F4-TCNQ (10%) D16 2.20 2.14 -0.06
비교예 4 F4-TCNQ (10%) D19 Bphen F4-TCNQ (10%) D19 2.20 2.10 -0.10
비교예 5 F4-TCNQ (10%) D22 Bphen F4-TCNQ (10%) D22 2.20 2.18 -0.02
비교예 6 F4-TCNQ (10%) D28 Bphen F4-TCNQ (10%) D28 2.20 2.17 -0.03
비교예 7 F4-TCNQ (10%) D52 Bphen F4-TCNQ (10%) D52 2.20 2.25 0.05
실시예 1 A04 (10%) NPD Bphen A04 (10%) NPD 1.75 2.50 0.75
실시예 2 A04 (10%) D01 Bphen A04 (10%) D01 1.75 2.16 0.41
실시예 3 A04 (10%) D16 Bphen A04 (10%) D16 1.75 2.14 0.39
실시예 4 A04 (10%) D19 Bphen A04 (10%) D19 1.75 2.10 0.35
실시예 5 A04 (10%) D22 Bphen A04 (10%) D22 1.75 2.18 0.43
실시예 6 A04 (10%) D28 Bphen A04 (10%) D28 1.75 2.17 0.44
실시예 7 A04 (10%) D52 Bphen A04 (10%) D52 1.75 2.25 0.50
실시예 8 A15 (10%) NPD Bphen A15 (10%) NPD 1.74 2.50 0.76
실시예 9 A15 (10%) D01 Bphen A15 (10%) D01 1.74 2.16 0.42
실시예 10 A15 (10%) D16 Bphen A15 (10%) D16 1.74 2.14 0.40
실시예 11 A15 (10%) D19 Bphen A15 (10%) D19 1.74 2.10 0.36
실시예 12 A15 (10%) D22 Bphen A15 (10%) D22 1.74 2.18 0.44
실시예 13 A15 (10%) D28 Bphen A15 (10%) D28 1.74 2.17 0.45
실시예 14 A15 (10%) D52 Bphen A15 (10%) D52 1.74 2.25 0.51
실시예 15 A38 (10%) NPD Bphen A38 (10%) NPD 1.80 2.50 0.70
실시예 16 A38 (10%) D01 Bphen A38 (10%) D01 1.80 2.16 0.36
실시예 17 A38 (10%) D16 Bphen A38 (10%) D16 1.80 2.14 0.34
실시예 18 A38 (10%) D19 Bphen A38 (10%) D19 1.80 2.10 0.30
실시예 19 A38 (10%) D22 Bphen A38 (10%) D22 1.80 2.18 0.38
실시예 20 A38 (10%) D28 Bphen A38 (10%) D28 1.80 2.17 0.39
실시예 21 A38 (10%) D52 Bphen A38 (10%) D52 1.80 2.25 0.45
제1 화합물 제2
화합물 		제3
화합물 		제4 화합물 제5
화합물 		L 3 -L 1
(eV) 		L 3 -H 2
(eV) 		L 1 -H 2
(eV)
비교예 1 F4-TCNQ (10%) NPD Bphen F4-TCNQ (10%) NPD 2.20 2.50 0.30
비교예 8 F4-TCNQ (20%) NPD Bphen F4-TCNQ (20%) NPD 2.20 2.50 0.30
비교예 9 F4-TCNQ (30%) NPD Bphen F4-TCNQ (30%) NPD 2.20 2.50 0.30
실시예 1 A04 (10%) NPD Bphen A04 (10%) NPD 1.75 2.50 0.75
실시예 22 A04 (20%) NPD Bphen A04 (20%) NPD 1.75 2.50 0.75
실시예 23 A04 (30%) NPD Bphen A04 (30%) NPD 1.75 2.50 0.75
실시예 24 A04 (10%) NPD E05 A04 (10%) NPD 1.69 2.44 0.75
실시예 3 A04 (10%) D16 Bphen A04 (10%) D16 1.75 2.14 0.39
실시예 25 A04 (10%) D16 E05 A04 (10%) D16 1.69 2.08 0.39
실시예 26 A04 (20%) D16 E05 A04 (20%) D16 1.69 2.08 0.39
실시예 27 A04 (30%) D16 E05 A04 (30%) D16 1.69 2.08 0.39
실시예 28 A04 (10%) D22 E27 A04 (10%) D22 1.63 2.06 0.43
실시예 29 A04 (20%) D22 E27 A04 (20%) D22 1.63 2.06 0.43
실시예 30 A04 (30%) D22 E27 A04 (30%) D22 1.63 2.06 0.43
실시예 8 A15 (10%) NPD Bphen A15 (10%) NPD 1.74 2.50 0.76
실시예 31 A15 (20%) NPD Bphen A15 (20%) NPD 1.74 2.50 0.76
실시예 32 A15 (30%) NPD Bphen A15 (30%) NPD 1.74 2.50 0.76
실시예 33 A15 (10%) NPD E05 A15 (10%) NPD 1.68 2.44 0.76
실시예 10 A15 (10%) D16 Bphen A15 (10%) D16 1.74 2.14 0.40
실시예 34 A15 (10%) D16 E05 A15 (10%) D16 1.68 2.08 0.40
실시예 35 A15 (20%) D16 E05 A15 (20%) D16 1.68 2.08 0.40
실시예 36 A15 (30%) D16 E05 A15 (30%) D16 1.68 2.08 0.40
실시예 37 A15 (10%) D22 E27 A15 (10%) D22 1.62 2.06 0.44
실시예 38 A15 (20%) D22 E27 A15 (20%) D22 1.62 2.06 0.44
실시예 39 A15 (30%) D22 E27 A15 (30%) D22 1.62 2.06 0.44
상기 표 1 및 표 2에서, A04, A15 및 A38는 제1 화합물로서 선택될 수 있다고 기재한 A04, A15 및 A38 화합물이며, D01, D16, D19, D22, D28 및 D52는 제2 화합물로서 선택될 수 있다고 기재한 D01, D16, D19, D22, D28 및 D52 화합물이고, E05 및 E27은 제3 화합물로서 선택될 수 있다고 기재한 E05 및 E27 화합물이다. F4-TCNQ는 아래와 같다.
Figure pat00048
구동전압 효율 색좌표 수명
(V) (cd/A) (CIE x, y) (T95, hr)
비교예 1 10.6 56.1 0.317 0.33 283
비교예 2 10.4 56.4 0.32 0.345 294
비교예 3 9.8 59.4 0.323 0.34 264
비교예 4 9.9 58.9 0.321 0.336 271
비교예 5 10.2 56.3 0.318 0.344 280
비교예 6 10.2 55.8 0.325 0.342 245
비교예 7 11.3 55.4 0.319 0.344 249
실시예 1 9.5 60.3 0.322 0.339 305
실시예 2 9.2 61.4 0.32 0.34 313
실시예 3 8.7 63.4 0.325 0.338 335
실시예 4 9 62.2 0.323 0.335 319
실시예 5 8.4 64 0.327 0.341 350
실시예 6 8.8 62.5 0.319 0.34 322
실시예 7 9.4 61.9 0.32 0.343 330
실시예 8 9.3 61.8 0.326 0.339 314
실시예 9 9.2 62.6 0.325 0.341 325
실시예 10 8.5 63.4 0.324 0.34 364
실시예 11 8.9 62.9 0.322 0.337 342
실시예 12 8.2 64.2 0.319 0.341 369
실시예 13 8.7 64 0.321 0.34 303
실시예 14 9.1 62.8 0.323 0.342 347
실시예 15 9.1 62.4 0.32 0.338 305
실시예 16 9.2 62 0.319 0.335 321
실시예 17 8 64.2 0.322 0.339 361
실시예 18 8.7 62.7 0.323 0.337 333
실시예 19 8.1 63.5 0.32 0.341 382
실시예 20 8.6 63.8 0.324 0.344 326
실시예 21 9 63 0.323 0.343 340
구동전압 효율 색좌표 수명
(V) (cd/A) (CIE x, y) (T95, hr)
비교예 1 10.6 56.1 0.317 0.33 283
비교예 8 10.2 57.6 0.321 0.332 296
비교예 9 9.9 58 0.32 0.331 271
실시예 1 9.5 60.3 0.322 0.339 305
실시예 22 9.5 59.8 0.324 0.334 297
실시예 23 9.6 60.6 0.321 0.329 284
실시예 24 9.1 62.7 0.326 0.331 310
실시예 3 8.7 63.4 0.319 0.338 335
실시예 25 8.7 63.4 0.319 0.338 335
실시예 26 8.5 63.9 0.324 0.329 366
실시예 27 8.1 64.2 0.322 0.334 371
실시예 28 8.4 64 0.327 0.341 350
실시예 29 8.2 64.3 0.324 0.335 374
실시예 30 7.9 64.7 0.321 0.336 397
실시예 8 9.3 61.8 0.326 0.339 314
실시예 31 9.1 62.3 0.325 0.336 327
실시예 32 9 62.6 0.322 0.334 330
실시예 33 8.9 63 0.321 0.331 341
실시예 10 8.5 63.4 0.317 0.34 364
실시예 34 8.5 63.4 0.317 0.34 364
실시예 35 8.1 63.9 0.319 0.336 399
실시예 36 7.8 64 0.323 0.338 423
실시예 37 8.2 64.2 0.319 0.341 369
실시예 38 7.9 64.3 0.32 0.341 402
실시예 39 7.7 64.1 0.325 0.339 418
상기 표 3 및 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 명세서의 실시예들에 따른 유기전기소자는 본 발명의 실시예들에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 층 및 제3 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 전하생성층을 포함하여, 비교예의 유기전기소자보다 우수한 효율 또는 수명을 갖는 것을 알 수 있다.
화학식 1 및 화학식 2 중 하나 이상으로 표시되는 제1 화합물을 포함하는 제1 층을 포함하는 실시예 1, 8 및 15의 경우 비교예의 유기전기소자에 비교하여 수명 또는 효율이 향상되었다. 또한, 실시예 1, 8 및 15에 비하여 화학식 3으로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 추가적으로 포함하는 제1 층을 포함하는 실시예들의 유기전기소자는, 실시예 1, 8 및 15의 유기전기소자보다 우수한 효율과 긴 수명을 가지는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 1, 8 및 15에 비하여 화학식 4로 표시되는 제3 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 실시예들의 유기전기소자는, 실시예 1, 8 및 15의 유기전기소자보다 우수한 효율과 긴 수명을 가지는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 1, 8 및 15에 비하여, 화학식 3으로 표시되는 제2 화합물을 추가적으로 포함하는 제1 층을 포함하고, 화학식 4로 표시되는 제3 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 실시예들의 유기전기소자는, 실시예 1, 8 및 15의 유기전기소자보 우수한 효율 또는 수명을 가지는 것을 알 수 있다.
따라서, 제1 층이 화학식 1 및 화학식 2 중 하나 이상으로 표시되는 제1 화합물을 포함하고, 화학식 3으로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 특징과, 화학식 4로 표시되는 제3 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 특징은 서로 시너지 효과를 일으켜 더욱 우수한 유기전기소자를 제공하는 것을 알 수 있다.
또한, 비교예 1, 8 및 9의 경우 p형 도핑재료의 도핑 비율을 높여도 구동전압, 효율 및 수명이 증가하지 않았으나, 실시예의 경우 p형 도핑재료인 제1 화합물의 도핑비율을 높일 경우 구동전압, 효율 또는 수명 측면에서 유기전기소자가 개선되는 것을 확인할 수 있다.
100: 표시장치
110: 표시패널
111: 서브픽셀
220, 320: 유기전기소자
221, 321: 제1 전극
222, 322: 유기층
223, 323: 제2 전극
324: 제1 스택
325: 제2 스택
326: 전하생성층
326a: 제1 층
326b: 제2 층

Claims (14)

  1. 제1 전극;
    제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 제2 스택 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하며,
    상기 전하생성층은 제1 층 및 제2 층을 포함하고,
    상기 제1 층은 하기 화학식 1 및 화학식 2 중 하나 이상으로 표시되는 제1 화합물; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 화합물;을 포함하며,
    상기 제2 층은 하기 화학식 4로 표시되는 제3 화합물을 포함하는 유기전기소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00049

    [화학식 2]
    Figure pat00050

    [화학식 3]
    Figure pat00051

    [화학식 4]
    Figure pat00052

    상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서,
    R1 내지 R6는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R6 중 하나 이상은 시아노기이고,
    A1 내지 A4는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 화학식 1 및 화학식 2의 R1 내지 R6 및 A1 내지 A4에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 및 알킬아릴실릴기는 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있고,
    상기 화학식 3에서,
    X1 내지 X3는, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; 로 이루어진 군에서 선택되거나, 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5 중 하나로 표시되고,
    상기 화학식 3의 X1 내지 X3에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기 및 융합고리기는, 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있으며,
    [화학식 3-1]
    Figure pat00053

    [화학식 3-2]
    Figure pat00054

    [화학식 3-3]
    Figure pat00055

    [화학식 3-4]
    Figure pat00056

    [화학식 3-5]
    Figure pat00057

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5에서,
    m 과 n은, 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이며,
    R1은, 각각 독립적으로, 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택되고,
    L은, C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 2가 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 2가 융합고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5의 R1 및 L에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 2가 헤테로고리기 및 2가 융합고리기는 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있고,
    상기 화학식 4에서,
    R1 내지 R6는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    L은 C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 2가 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 2가 융합고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
    상기 화학식 4의 R1 내지 R6, Ar1, Ar2 및 L에서, 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 2가 헤테로고리기 및 2가 융합고리기는 각각 중수소; 니트로기; 시아노기; 할로겐기; 아미노기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C60의 알킬실릴기; C18-C60의 아릴실릴기; 및 C8-C60의 알킬아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화학식 5 및 하기 화학식 6 중 하나 이상으로 표시되는 유기전기소자:
    [화학식 5]
    Figure pat00058

    [화학식 6]
    Figure pat00059

    상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
    n 및 m은, 각각 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고,
    R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; C1-C50의 알킬기; 및 C1-C30의 알콕시기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 알킬기 및 알콕시기는 각각 중수소; 및 할로겐기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화학식 7 및 하기 화학식 8 중 하나 이상으로 표시되는 유기전기소자:
    [화학식 7]
    Figure pat00060

    [화학식 8]
    Figure pat00061

    상기 화학식 7 및 화학식 8에서,
    R1 내지 R6는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의된 R1 내지 R6와 동일하다.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화합물들 중 하나 이상인 유기전기소자:
    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065
    .
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화합물들 중 하나 이상인 유기전기소자:
    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076
    .
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 제3 화합물은 하기 화합물들 중 하나 이상인 유기전기소자:
    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083
    .
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 전극은 애노드 전극이고,
    상기 제2 전극은 캐소드 전극이며,
    상기 제1 층은 상기 제2 층과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기전기소자.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 전극과 상기 제1 발광층 사이에 위치하는 정공주입층을 추가로 포함하고,
    상기 전자주입층은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2 중 하나 이상으로 표시되는 제4 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 제5 화합물을 포함하는 유기전기소자.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 제4 화합물은 상기 제1 화합물과 동일한 화합물이고,
    상기 제5 화합물은 상기 제2 화합물과 동일한 화합물인 유기전기소자.
  10. 제 1항에 있어서,
    하기 일반식 1을 만족하는 유기전기소자:
    [일반식 1]
    L3-L1 ≤ 2.1 eV
    상기 일반식 1에서,
    L3는 상기 제3 화합물의 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위이고,
    L1은 상기 제1 화합물의 LUMO 에너지 준위이다.
  11. 제 1항에 있어서,
    하기 일반식 2를 만족하는 유기전기소자:
    [일반식 2]
    L3-H2 ≤ 2.8 eV
    상기 일반식 2에서,
    L3는 상기 제3 화합물의 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위이고,
    H2는 상기 제2 화합물의 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 준위이다.
  12. 제 1항에 있어서,
    하기 일반식 3을 만족하는 유기전기소자:
    [일반식 3]
    0.32eV ≤ L1-H2 ≤ 0.8 eV
    상기 일반식 3에서,
    L1은 상기 제1 화합물의 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위이고,
    H2는 상기 제2 화합물의 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 준위이다.
  13. 제 1항의 유기전기소자를 포함하는 서브픽셀을 포함하는 표시패널.
  14. 제 13항의 표시패널 및
    상기 표시패널을 구동하는 구동회로를 포함하는 표시장치.
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