KR20230068204A - 유기발광소자 - Google Patents

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유영준
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Abstract

본 개시의 실시예들은, 유기발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 제1 전극, 제2 전극 및 이들 사이에 위치하는 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층이 특정한 화합물을 포함함으로써, 높은 효율 또는 장수명을 가지는 유기발광소자를 제공할 수 있다.

Description

유기발광소자{ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT}
본 개시의 실시예들은 유기발광소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기발광 현상이란 유기물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시키는 현상을 의미한다. 유기발광소자는 유기발광 현상을 이용하는 발광소자를 지칭한다. 유기발광소자는 양극, 음극과 이들 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 구조를 가진다.
유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층 구조를 가질 수 있으며, 발광층(EML, Emission Material layer) 등을 포함할 수 있다.
유기발광소자에 있어 가장 문제가 되는 것은 수명과 효율이다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
유기발광소자의 발광 특성을 향상시키고 수명을 연장시키기 위해서는 발광층(EML)의 역할이 중요하다. 특히, 고효율 특성을 갖기 위하여 발광층 호스트 재료가 높은 삼중항 수준을 갖는 것이 요구되며, 재료의 안정성이 요구된다.
유기발광소자가 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 유기물층을 이루는 물질들이 안정적이고 효율이 우수해야 한다. 인광형 유기발광소자는 발광층 내에서 전자 이동도보다 정공 이동도가 크고 삼중항 상태의 수명이 길기 때문에 발광층에서 형성되는 여기자가 넓은 영역에 걸쳐 분포하므로 발광효율이 떨어지는 문제점이 있었다. 이에, 본 명세서의 발명자들은 우수한 효율 또는 긴 수명을 가질 수 있는 유기발광소자를 발명하였다.
본 개시의 실시예들은 높은 효율 또는 긴 수명을 가지는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
본 개시의 실시예들은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
본 개시의 실시예들에 의하면, 높은 효율 또는 긴 수명을 가지는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자를 간략하게 나타낸 도면이다.
이하, 본 개시의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 참조하여 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성 요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가질 수 있다. 또한, 본 개시를 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 개시의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략할 수 있다. 본 명세서 상에서 언급된 "포함한다", "갖는다", "이루어진다" 등이 사용되는 경우 "~만"이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별한 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함할 수 있다.
또한, 본 개시의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질, 차례, 순서 또는 개수 등이 한정되지 않는다.
구성 요소들의 위치 관계에 대한 설명에 있어서, 둘 이상의 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속" 등이 된다고 기재된 경우, 둘 이상의 구성 요소가 직접적으로 "연결", "결합" 또는 "접속" 될 수 있지만, 둘 이상의 구성 요소와 다른 구성 요소가 더 "개재"되어 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다. 여기서, 다른 구성 요소는 서로 "연결", "결합" 또는 "접속" 되는 둘 이상의 구성 요소 중 하나 이상에 포함될 수도 있다.
구성 요소들이나, 동작 방법이나 제작 방법 등과 관련한 시간적 흐름 관계에 대한 설명에 있어서, 예를 들어, "~후에", "~에 이어서", "~다음에", "~전에" 등으로 시간적 선후 관계 또는 흐름적 선후 관계가 설명되는 경우, "바로" 또는 "직접"이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
한편, 구성 요소에 대한 수치 또는 그 대응 정보(예: 레벨 등)가 언급된 경우, 별도의 명시적 기재가 없더라도, 수치 또는 그 대응 정보는 각종 요인(예: 공정상의 요인, 내부 또는 외부 충격, 노이즈 등)에 의해 발생할 수 있는 오차 범위를 포함하는 것으로 해석될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 개시의 다양한 실시예들을 상세히 설명한다.
본 개시에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 및 요오드(I) 등을 포함한다.
본 개시에서 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 단일결합으로 연결된 1 내지 60의 탄소를 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐이 치환된 알킬기를 의미할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가질 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "사이클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "알콕시기" 또는 “알킬옥시기”는 산소 라디칼이 결합된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가질 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가질 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 개시에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. 예를 들면, 아릴기는 페닐기, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 인데닐, 페난트릴, 트라이페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 나프틸은, 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 상기 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함할 수 있다.
본 개시에서, 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 플루오렌의 1가 또는 2가 작용기를 의미할 수 있다. 또한, 상기 “플루오렌일기” 또는 “플루오렌일렌기”는 치환된 플루오렌일기 또는 치환된 플루오렌일렌기를 의미할 수 있다. "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환된 플루오렌의 1가 또는 2가 작용기를 의미할 수 있다. "치환된 플루오렌"은 하기 치환기 R, R', R" 및 R'" 중 적어도 하나가 수소 이외의 작용기인 것을 의미할 수 있다. R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함할 수 있다.
Figure pat00002
본 개시에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기"또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 개시에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미할 수 있다.
또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00003
본 개시에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "다환"은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 “지방족고리기”는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미할 수 있다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.
본 개시에서 사용된 용어, “알킬실릴기”는 Si 원자에 세 개의 알킬기가 결합한 1가 치환기를 지칭할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어, “아릴실릴기”는 Si 원자에 세개의 아릴기가 결합한 1가 치환기를 지칭할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어, “알킬아릴실릴기”는 Si 원자에 한 개의 알킬기와 두 개의 아릴기가 결합하거나, 두 개의 알킬기와 한 개의 아릴기가 결합한 1가 치환기를 지칭할 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있는 것을 의미한다. 예를 들어 아릴기의 경우, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
본 개시에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두 개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미한다. 예를 들어 아릴기의 경우, 나프탈렌일기, 페난트렌일기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
또한, 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미할 수 있다. 여기서, 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기일 수 있다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬아민기, C1-C20의 알킬티오펜기, C6-C20의 아릴티오펜기, C2-C20의 알켄일기, C2-C20의 알킨일기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기, C8-C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미할 수 있으며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
본 개시에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '작용기 명칭'은 '가수를 반영한 작용기의 명칭'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴(기)'로 2가의 기는 '페난트릴렌(기)' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일(기), 2가의 경우에는 피리미딘일렌(기) 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. 따라서, 본 개시에서 치환기의 종류를 모체 화합물 명칭으로 기재할 경우, 모체 화합물의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자와 결합하고 있는 수소 원자가 탈리되어 형성되는 n가의 '기'를 의미할 수 있다.
또한 명시적인 설명이 없는 한,　본 개시에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용될 수 있다.
Figure pat00004
여기서, a가 0 인 경우 치환기 R1은 존재하지 않는 것을 의미하는데, 이는, 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1 인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3 인 경우 각각 하기와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
Figure pat00005
본 개시에서 치환기끼리 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은, 인접한 기가 서로 결합하여 단일고리 또는 접합된 여러고리를 형성하는 것을 의미하고, 단일고리 및 형성된 접합된 여러고리는 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함할 수 있다.
본 개시에서 유기발광소자는, 양극과 음극 사이의 구성물(들)을 의미하거나, 양극과 음극, 그리고 그 사이에 위치하는 구성물(들)을 포함하는 유기발광다이오드를 의미할 수도 있다.
또한, 경우에 따라, 본 개시에서의 유기발광소자는, 유기발광다이오드와 이를 포함하는 패널을 의미하거나, 패널과 회로를 포함하는 전자장치를 의미할 수도 있다. 여기서 전자장치는, 예를 들어, 표시장치, 조명장치, 태양전지, 휴대 또는 모바일 단말(예: 스마트 폰, 태블릿, PDA, 전자사전, PMP 등), 네비게이션 단말, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 모니터 등을 모두 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않고, 상기 구성물(들)을 포함하는 어떠한 형태의 장치라도 포함될 수 있다.
도 1은 본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자(100)는, 제1 전극(110)과, 제2 전극(120)과, 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하는 유기물층(130)을 포함한다.
제1 전극(110)은, 예를 들면, 애노드 전극일 수 있으며, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다.
예를 들면, 제1 전극(110)이 투명 전극이고, 제2 전극(130)이 반사 전극일 수 있다. 또 다른 예시에서, 제1 전극(110)이 반사 전극이고, 제2 전극(130)이 투명 전극일 수 있다.
유기물층(130)은, 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하면서 유기물을 포함하는 층으로서, 복수의 층으로 구성될 수 있다.
유기물층(130)은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해서는 후에 자세히 설명한다.
유기물층(130)은, 발광층을 포함할 수 있다. 또한, 유기물층(130)은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 유기물층(130)은, 제1 전극(110) 상에 위치하는 정공주입층, 상기 정공주입층 상에 위치하는 정공수송층, 상기 정공수송층 상에 위치하는 발광층, 상기 발광층 상에 위치하는 전자수송층, 상기 전자수송층 상에 위치하는 전자주입층을 포함할 수 있다. 이러한 예시에서, 제1 전극(110)은 애노드 전극이고, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다.
발광층은, 제1 전극(110) 및 제2 전극(130)으로부터 전달된 정공과 전자가 만나 빛이 방출되는 층으로서, 예를 들면, 호스트 물질 및 도펀트를 포함할 수 있다.
발광층은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트 화합물일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트 화합물일 수 있다.
발광층은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물과는 상이한 호스트 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 추가로 포함될 수 있는 호스트 화합물의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니며, 공지된 호스트 화합물을 사용할 수 있다.
도 2는 본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자(200)는, 제1 전극(110)과, 제2 전극(120)과, 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하는 유기물층(130)을 포함한다.
제1 전극(110)은, 예를 들면, 애노드 전극일 수 있으며, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다.
예를 들면, 제1 전극(110)이 투명 전극이고, 제2 전극(120)이 반사 전극일 수 있다. 또 다른 예시에서, 제1 전극(110)이 반사 전극이고, 제2 전극(120)이 투명 전극일 수 있다.
유기물층(130)은, 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하면서 유기물을 포함하는 층으로서, 복수의 층으로 구성될 수 있다.
유기물층(130)은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해서는 후에 자세히 설명한다.
유기물층(130)은, 제1 전극(110) 상에 위치하는 정공주입층(231), 정공주입층(231) 상에 위치하는 정공수송층(232), 정공수송층(232) 상에 위치하는 발광층(233), 발광층(233) 상에 위치하는 전자수송층(234), 전자수송층(234) 상에 위치하는 전자주입층(235)을 포함할 수 있다. 이러한 예시에서, 제1 전극(110)은 애노드 전극이고, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다. 유기물층(130)은 도 2에 도시한 층들 중 일부를 포함하지 않을 수도 있으며, 발광보조층 등 추가적인 기능층을 추가로 포함할 수도 있다.
발광층(233)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
발광층(233)은, 호스트 화합물(2331) 및 도펀트(2332)를 포함할 수 있다. 호스트 화합물(2331)은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 호스트 화합물(2331)은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물과는 상이한 다른 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 호스트 화합물(2331)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 비스카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
도펀트(2332)는 그 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 도펀트(2332)는 그린 인광 도펀트일 수 있다. 예를 들면, 도펀트(2332)는 이리듐 등의 금속 착물일 수 있다.
도 3은 본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3을 참조하면, 유기물층(130)은 제1 스택(331), 제2 스택(332) 및 제1 스택(331)과 제2 스택(332) 사이에 위치하는 전하생성층(333)을 포함한다.
유기발광소자(300)는, 각각 발광층을 포함하는 복수개의 스택을 포함하는 탠덤형 유기발광소자일 수 있다. 복수개의 발광층은 서로 동일한 물질로 구성될 수도 있으나, 서로 상이한 물질로 구성될 수도 있다. 제1 스택(331)은 제1 발광층(3313)을 포함하고, 제2 스택(332)은 제2 발광층(3323)을 포함한다. 제1 발광층(3313)과 제2 발광층(3323)은 서로 동일한 물질로 구성될 수도 있고, 서로 상이한 물질로 구성될 수도 있다.
제1 스택(331)은 제1 발광층(3313)을 포함할 수 있다. 제1 발광층(3313)은, 예를 들면, 제1 호스트 화합물(33131) 및 제1 도펀트(33132)를 포함할 수 있다.
제1 스택(231)은, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 제1 스택(331)은, 제1 전극(110) 상에 위치하는 제1 정공주입층(3311), 제1 정공주입층(3311) 상에 위치하는 제1 정공수송층(3312), 제1 정공수송층(3312) 상에 위치하는 제1 발광층(3313), 제1 발광층(3313) 상에 위치하는 제1 전자수송층(3314), 제1 전자수송층(3314) 상에 위치하는 제1 전자주입층(3315)을 포함할 수 있다. 이러한 예시에서, 제1 전극(110)은 애노드 전극이고, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다. 제1 스택(331)은 도 3에 도시한 층들 중 일부를 포함하지 않을 수도 있으며, 발광보조층 등 추가적인 기능층을 추가로 포함할 수도 있다.
제1 발광층(3313)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
제1 발광층(3313)은 제1 호스트 화합물(33131) 및 제1 도펀트(33132)를 포함할 수 있다. 제1 호스트 화합물(33131)은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 제1 호스트 화합물(33131)은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물과는 상이한 다른 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 제1 호스트 화합물(33131)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 비스카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
제1 도펀트(33132)는 그 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 제1 도펀트(33132)는 그린 인광 도펀트일 수 있다. 예를 들면, 제1 도펀트(33132)는 이리듐 등의 금속 착물일 수 있다.
제2 스택(332)은 제2 발광층(3323)을 포함한다. 제2 발광층(3323)은, 예를 들면, 제2 호스트 화합물 및 제2 도펀트를 포함할 수 있다.
제2 스택(332)은, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 제2 스택(332)은, 제1 전극(110) 상에 위치하는 제2 정공주입층(3321), 제2 정공주입층(3321) 상에 위치하는 제2 정공수송층(3322), 제2 정공수송층(3322) 상에 위치하는 제2 발광층(3323), 제2 발광층(3323) 상에 위치하는 제2 전자수송층(3324), 제2 전자수송층(3324) 상에 위치하는 제2 전자주입층(3325)을 포함할 수 있다. 이러한 예시에서, 제1 전극(110)은 애노드 전극이고, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다. 제2 스택(332)은 도 3에 도시한 층들 중 일부를 포함하지 않을 수도 있으며, 발광보조층 등 추가적인 기능층을 추가로 포함할 수도 있다.
제2 발광층(3323)은 제1 발광층(3313)이 방출하는 빛과 동일한 색상의 빛을 방출할 수도 있으며, 제1 발광층(3313)이 방출하는 빛과 상이한 색상의 빛을 방출할 수 있다. 본 개시에서 발광층이 서로 동일한 색상의 빛을 방출한다는 것은, 서로 색좌표가 동일한 것뿐만 아니라, 본 개시의 기술분야에서 같은 색상을 표현하는 화소로 분류될 수 있을 정도로 유사한 색상의 빛을 방출하는 것도 의미한다.
제2 발광층(3323)은 제2 호스트 화합물 및 제2 도펀트를 포함할 수 있다.
제2 호스트 화합물의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 제2 호스트 화합물은 제1 호스트 화합물(33131)과 동일할 수도 있으며, 상이할 수도 있다.
제2 도펀트의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 제2 도펀트는 제1 도펀트(33132)와 동일할 수도 있으며, 상이할 수도 있다.
본 개시의 실시예들에서, 제2 발광층(3323)은 제1 발광층(3313)이 방출하는 빛과 동일한 색상의 빛을 방출할 수 있다. 상기 실시예들에서, 제2 발광층(3323)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
제1 발광층(3313)과 제2 발광층(3323)이 동일한 색상의 빛을 방출하는 실시예들에서, 제2 호스트 화합물은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 제2 호스트 화합물은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물과는 상이한 다른 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 제2 호스트 화합물은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 비스카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
제1 발광층(3313)과 제2 발광층(3323)이 동일한 색상의 빛을 방출하는 실시예들에서, 제2 도펀트의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니며 제1 도펀트(33132)와 동일할 수 있다. 예를 들면, 제2 도펀트는 그린 인광 도펀트일 수 있다. 예를 들면, 제2 도펀트는 이리듐 등의 금속 착물일 수 있다.
전하생성층(333)은 복수의 발광층 사이에 형성되어 전하를 원활하게 분배함으로써 발광층의 전류 효율을 증가시킬 수 있다. 따라서, 전하생성층(333)은 제1 발광층(3313)을 포함하는 제1 스택(331)과 제2 발광층(3323)을 포함하는 제2 스택(332) 사이에 위치한다.
전하생성층(333)은 전하를 원활하게 분배하기 위하여 p형 전하생성층 및 n형 전하생성층을 포함할 수 있다. 제1 전극(110)이 애노드 전극이고, 제2 전극(120)이 캐소드 전극일 경우, p형 전하생성층이 캐소드 전극 측에 위치하고 n형 전하생성층이 애노드 측에 위치할 수 있다.
도 3에서는 비록 두 개의 스택을 포함하는 탠덤형 유기발광소자를 도시하였으나, 본 개시의 실시예가 두 개의 스택을 포함하는 탠덤형 유기발광소자에 한정되는 것은 아니며, 두 개 이상의 스택을 포함하는 탠덤형 유기발광소자 또한 본 개시의 실시예들에 포함된다. 유기발광소자(300)에 추가로 스택이 포함되는 경우에는, 추가로 포함된 스택과 인접한 제1 스택(331) 또는 제2 스택(332) 사이에는 전하생성층이 추가적으로 위치할 수 있다.
도 4는 본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4를 참조하면, 유기물층(130)은 제1 스택(431), 제2 스택(432), 제3 스택(433), 제1 스택431)과 제2 스택(432) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(434) 및 제1 스택(431)과 제3 스택(433) 사이에 위치하는 제2 전하생성층(435)을 포함한다. 도 4에 도시한 실시예들은 제1 스택(431)이 제2 스택(432)과 제3 스택(433) 사이에 위치하는 것이나, 3개의 스택을 포함하는 본 개시의 실시예들이 이러한 구조에 한정되는 것은 아니며, 제1 스택(431), 제2 스택(432) 및 제3 스택(433)의 위치는 서로 바뀔 수 있다.
유기발광소자(400)는, 각각 발광층을 포함하는 복수개의 스택을 포함하는 탠덤형 유기발광소자일 수 있다. 복수개의 발광층은 서로 동일한 물질로 구성될 수도 있으나, 서로 상이한 물질로 구성될 수도 있다.
제1 스택(431)은 제1 발광층(4313)을 포함할 수 있다. 제1 발광층(4313)은, 예를 들면, 제1 호스트 화합물(43131) 및 제1 도펀트(43132)를 포함할 수 있다.
제1 스택(431)은, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 제1 스택(431)은, 제1 전극(110) 상에 위치하는 제1 정공주입층(4311), 제1 정공주입층(4311) 상에 위치하는 제1 정공수송층(4312), 제1 정공수송층(4312) 상에 위치하는 제1 발광층(4313), 제1 발광층(4313) 상에 위치하는 제1 전자수송층(4314), 상기 제1 전자수송층(4314) 상에 위치하는 제1 전자주입층(4315)을 포함할 수 있다. 이러한 예시에서, 제1 전극(110)은 애노드 전극이고, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다. 제1 스택(431)은 도 4에 도시한 층들 중 일부를 포함하지 않을 수도 있으며, 발광보조층 등 추가적인 기능층을 추가로 포함할 수도 있다.
제1 발광층(4313)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
제1 발광층(4313)은 제1 호스트 화합물(43131) 및 제1 도펀트(43132)를 포함할 수 있다. 제1 호스트 화합물(43131)은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 제1 호스트 화합물(43131)은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물과는 상이한 다른 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 제1 호스트 화합물(43131)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 비스카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
제1 도펀트(43132)는 그 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 제1 도펀트(43132)는 그린 인광 도펀트일 수 있다. 예를 들면, 제1 도펀트(43132)는 이리듐 등의 금속 착물일 수 있다.
제2 스택(432)은 제2 발광층(4323)을 포함한다. 제2 발광층(4323)은, 예를 들면, 제2 호스트 화합물(43231) 및 제2 도펀트(43232)를 포함할 수 있다.
제2 스택(432)은, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 제2 스택(432)은, 제1 전극(110) 상에 위치하는 제2 정공주입층(4321), 제2 정공주입층(4321) 상에 위치하는 제2 정공수송층(4322), 제2 정공수송층(4322) 상에 위치하는 제2 발광층(4323), 제2 발광층(4323) 상에 위치하는 제2 전자수송층(4324), 제2 전자수송층(4324) 상에 위치하는 제2 전자주입층(4325)을 포함할 수 있다. 이러한 예시에서, 제1 전극(110)은 애노드 전극이고, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다. 제2 스택(432)은 도 4에 도시한 층들 중 일부를 포함하지 않을 수도 있으며, 발광보조층 등 추가적인 기능층을 추가로 포함할 수도 있다.
제2 발광층(4323)은 제1 발광층(4313)이 방출하는 빛과 동일한 색상의 빛을 방출할 수도 있으며, 제1 발광층(4313)이 방출하는 빛과 상이한 색상의 빛을 방출할 수 있다.
제2 발광층(4323)은 제2 호스트 화합물 및 제2 도펀트를 포함할 수 있다.
제2 호스트 화합물의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 제2 호스트 화합물은 제1 호스트 화합물(43131)과 동일할 수도 있으며, 상이할 수도 있다.
제2 도펀트의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 제2 도펀트는 제1 도펀트(43132)와 동일할 수도 있으며, 상이할 수도 있다.
본 개시의 실시예들에서, 제2 발광층(4323)은 제1 발광층(4313)이 방출하는 빛과 동일한 색상의 빛을 방출할 수 있다. 상기 실시예들에서, 제2 발광층(4323)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
제1 발광층(4313)과 제2 발광층(4323)이 동일한 색상의 빛을 방출하는 실시예들에서, 제2 호스트 화합물은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 제2 호스트 화합물은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물과는 상이한 다른 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 제2 호스트 화합물은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 비스카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
제1 발광층(4313)과 제2 발광층(4323)이 동일한 색상의 빛을 방출하는 실시예들에서, 제2 도펀트의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니며 제1 도펀트(43132)와 동일할 수 있다. 예를 들면, 제2 도펀트는 그린 인광 도펀트일 수 있다. 예를 들면, 제2 도펀트는 이리듐 등의 금속 착물일 수 있다.
제3 스택(433)은 제3 발광층(4333)을 포함한다. 제3 발광층(4333)은, 예를 들면, 제3 호스트 화합물 및 제3 도펀트를 포함할 수 있다.
제3 스택(432)은, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 제3 스택(432)은, 제1 전극(110) 상에 위치하는 제3 정공주입층(4331), 제3 정공주입층(4331) 상에 위치하는 제3 정공수송층(4332), 제3 정공수송층(4332) 상에 위치하는 제3 발광층(4333), 제3 발광층(4333) 상에 위치하는 제3 전자수송층(4334), 제3 전자수송층(4334) 상에 위치하는 제3 전자주입층(4335)을 포함할 수 있다. 이러한 예시에서, 제1 전극(110)은 애노드 전극이고, 제2 전극(120)은 캐소드 전극일 수 있다. 제3 스택(433)은 도 4에 도시한 층들 중 일부를 포함하지 않을 수도 있으며, 발광보조층 등 추가적인 기능층을 추가로 포함할 수도 있다.
제3 발광층(4333)은 제1 발광층(4313)이 방출하는 빛과 동일한 색상의 빛을 방출할 수도 있으며, 제1 발광층(4313)이 방출하는 빛과 상이한 색상의 빛을 방출할 수 있다.
제3 발광층(4333)은 제3 호스트 화합물 및 제3 도펀트를 포함할 수 있다.
제3 호스트 화합물의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 제3 호스트 화합물은 제1 호스트 화합물(43131)과 동일할 수도 있으며, 상이할 수도 있다.
제3 도펀트의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니다. 제3 도펀트는 제1 도펀트(43132)와 동일할 수도 있으며, 상이할 수도 있다.
본 개시의 실시예들에서, 제3 발광층(4333)은 제1 발광층(4313)이 방출하는 빛과 동일한 색상의 빛을 방출할 수 있다. 상기 실시예들에서, 제3 발광층(4333)은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
제1 발광층(4313)과 제3 발광층(4333)이 동일한 색상의 빛을 방출하는 실시예들에서, 제3 호스트 화합물은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 제3 호스트 화합물은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물과는 상이한 다른 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 제3 호스트 화합물은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 비스카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
제1 발광층(4313)과 제3 발광층(4333)이 동일한 색상의 빛을 방출하는 실시예들에서, 제2 도펀트의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니며 제1 도펀트(43132)와 동일할 수 있다. 예를 들면, 제2 도펀트는 그린 인광 도펀트일 수 있다. 예를 들면, 제2 도펀트는 이리듐 등의 금속 착물일 수 있다.
제1 호스트 화합물(43131), 제2 호스트 화합물 및 제3 호스트 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제1 호스트 화합물(43131), 제2 호스트 화합물 및 제3 호스트 화합물 중 하나 이상은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 따라서, 제1 호스트 화합물(43131), 제2 호스트 화합물 및 제3 호스트 화합물 중 하나가 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 제1 호스트 화합물(43131), 제2 호스트 화합물 및 제3 호스트 화합물 중 두 개가 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 제1 호스트 화합물(43131), 제2 호스트 화합물 및 제3 호스트 화합물 모두 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 화합물이 함유된 발광층이 두 개 이상일 경우, 상기 두 개 이상의 발광층들은 서로 동일한 색상의 빛을 방출할 수 있다.
제1 도펀트(33132), 제2 도펀트 및 제3 도펀트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
제1 스택(431), 제2 스택(432) 및 제3 스택(433)이 상술한 것처럼 구성됨으로서, 제1 전극(110) 및 제2 전극(120)으로부터 전달된 정공 및 전자가 제1 발광층(4313), 제2 발광층(4323) 및 제3 발광층(4333)에서 만나 빛이 방출될 수 있다.
제1 전하생성층(434) 및 제2 전하생성층(435)은 복수의 발광층 사이에 형성되어 전하를 원활하게 분배함으로써 발광층의 전류 효율을 증가시킬 수 있다. 따라서, 제1 전하생성층(434)은 제1 발광층(4313)을 포함하는 제1 스택(431)과 제2 발광층(4323)을 포함하는 제2 스택(432) 사이에 위치하고, 제2 전하생성층(435)은 제2 발광층(4323)을 포함하는 제2 스택(432)과 제3 발광층(4333)을 포함하는 제3 스택(433) 사이에 위치할 수 있다.
제1 전하생성층(434) 및 제2 전하생성층(435)은 전하를 원활하게 분배하기 위하여 p형 전하생성층 및 n형 전하생성층을 포함할 수 있다. 제1 전극(110)이 애노드 전극이고, 제2 전극(120)이 캐소드 전극일 경우, p형 전하생성층이 캐소드 전극 측에 위치하고 n형 전하생성층이 애노드 측에 위치할 수 있다.
제1 전하생성층(434) 및 제2 전하생성층(435)은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제1 전하생성층(434) 및 제2 전하생성층(435)은 서로 동일한 물질로 구성되거나, 서로 상이한 물질로 구성될 수 있다.
이하, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 설명한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00006
상기 화학식 1에서, X 및 Y는, 둘 중 하나는 N이며 나머지 하나는 S 또는 O이다.
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
R1 및 R2 중 하나 이상이 아릴기일 경우, 상기 아릴기는, 각각 독립적으로, C6-C30의 아릴기, C6-C20의 아릴기 또는 C6-C12의 아릴기일 수 있다.
R1 및 R2 중 하나 이상이 헤테로고리기일 경우, 상기 헤테로고리기는, 각각 독립적으로, C2-C30의 헤테로고리기, C2-C20의 헤테로고리기 또는 C2-C12의 헤테로고리기일 수 있다.
b는 0 내지 3의 정수이다.
R3는, 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 또는 C6-C60의 아릴기;이다.
a는 0 내지 2의 정수이다.
L1은, 각각 독립적으로, 단일결합; 플루오렌일렌기; 및 C6-C60의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.
L1이 아릴렌기일 경우, 상기 아릴렌기는, 각각 독립적으로, C6-C30의 아릴렌기, C6-C20의 아릴렌기 또는 C6-C12의 아릴렌기일 수 있다.
Ar은 수소; 할로겐; 시아노기; C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 아릴기, 헤테로고리기, 아릴렌기 및 알킬기는 각각 할로겐기; C1-C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; 플루오렌일기; C6-C20의 아릴기; C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시된 화합물에 포함된 수소 중 하나 이상은, 중수소 또는 삼중수소로 치환될 수 있다.
유기발광소자(100, 200)가 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 높은 효율 또는 장수명을 가질 수 있다.
상기 Ar이 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우, Ar은 하기 화학식 2a 내지 화학식 2h 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2a]
Figure pat00007
[화학식 2b]
Figure pat00008
[화학식 2c]
Figure pat00009
[화학식 2d]
Figure pat00010
[화학식 2e]
Figure pat00011
[화학식 2f]
Figure pat00012
[화학식 2g]
Figure pat00013
[화학식 2h]
Figure pat00014
상기 화학식 2a에서, R4 내지 R12 중 하나는 화학식 1의 L1과 연결되는 단일결합이며, 단일결합이 아닌 나머지는 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 2b 및 화학식 2c에서, R4 내지 R11 중 하나는 화학식 1의 L1과 연결되는 단일결합이며, 단일결합이 아닌 나머지는 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 2d 및 화학식 2h에서, R4 내지 R15 중 하나는 화학식 1의 L1과 연결되는 단일결합이며, 단일결합이 아닌 나머지는 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 2e, 2f 및 2g에서, R4 내지 R14 중 하나는 화학식 1의 L1과 연결되는 단일결합이며, 단일결합이 아닌 나머지는 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 2a 내지 화학식 2h로 표시되는 아릴기 또는 헤테로아릴기의 수소들 중 하나 이상은 중수소 또는 삼중수소로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1a 및 화학식 1b 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure pat00015
[화학식 1b]
Figure pat00016
상기 화학식 1a 및 화학식 1b에서, X 및 Y는 각각 S 또는 O이다.
R1, R2, R3, L1, Ar, a 및 b는 상기 화학식 1에서 설명한 것과 동일하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 하나 이상일 수 있다.
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 H1 내지 H90 및 EH1 내지 EH90에 포함된 수소 중 하나 이상은, 중수소 또는 삼중수소로 치환될 수 있다.
이상의 설명은 본 개시의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 개시가 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 개시의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 또한, 본 개시에 개시된 실시예들은 본 개시의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이므로 이러한 실시예에 의하여 본 개시의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 개시의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 개시의 권리 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
이하에서, 본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 개시의 실시예들이 하기 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
화합물 제조예
화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 합성법 1 내지 합성법 4에 따라 최종화합물을 제조함으로써 제조될 수 있다.
합성법 1
Figure pat00033
둥근바닥 플라스크에 중간체 A(or B,1.0eq), 중간체C(1.2eq)와 Cu(0.2eq), 포타슘카보네이트 (K2CO3, 1.5eq), 나이트로벤젠(Nitrobenzene)을 넣고 24시간동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 반응액을 냉각한 후 EA/H2O로 추출하고, 유기층을 MgSO4로 건조하여 여분의 수분을 제거한 후 감압 농축하면 크루드(crude) 물질이 얻어진다. 얻어진 크루드 물질을 컬럼분리하여 중간체 D를 65%의 수율로 얻었다.
합성법 2
Figure pat00034
둥근바닥 플라스크에 중간체 F(or G,1.2eq), 중간체C(1eq), 테트라키스트리페닐포스핀(Pd(PPh3)4, 0.02eq), 4M K2CO3 수용액(2eq), 톨루엔, 에탄올을 넣고 12시간동안 환류 교반시켰다.
반응 종료 후 반응액을 냉각한 후 EA/H2O로 추출하고, 유기층을 MgSO4로 건조하여 여분의 수분을 제거한 후 감압농축하면 크루드(Crude) 물질이 얻어진다. 얻어진 크루드 물질을 컬럼분리하여 중간체 H를 68%의 수율로 얻었다.
합성법 3
Figure pat00035
중간체 L의 합성
둥근바닥 플라스크에 중간체 D(또는 E, H, J,1.0eq)와 중간체 K(2.2eq)를 넣고 diisopropylethylamine(2.6eq), 4M K2CO3 수용액(2eq), 메틸 클로라이드(Methylene Chloride)를 넣고 교반하며 0℃로 온도를 낮춘다. 이 용액에 Deoxo-fluor reagent, 50% in THF(2.2eq)를 메틸 클로라이드(Methylene Chloride) 20ml에 희석하여 천천히 적가한다. 적가 완료 후 0℃에서 2시간동안 교반한다. 반응액에 포화된 sodium bicarbonate 수용액을 첨가하여 반응을 종결시킨 후 상온으로 승온한다.
반응액을 층분리하여 유기층을 회수한 후, MgSO4로 건조하고, 갑압농축하였다. 농축된 크루드(Crude) 물질을 컬럼분리하여 81%의 수율로 화합물을 얻었다.
중간체 M의 합성
둥근바닥 플라스크에 중간체L(1eq), bis(pinacolato)diboron(1.5eq), [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) (0.02eq), KOAc(potassium acetate, 2eq), 1,4-dioxane 을 넣고 온도를 승온하여 환류시키고 12시간동안 교반한다.
반응액을 상온으로 냉각 한 후 celite를 사용하여 여과하고 CHCl3(Chloroform)으로 celite를 씻어준다.
여액을 감압농축한 후 EA(Ethyl acetate)로 재결정하여 72%의 수득률로 화합물을 얻었다.
합성법 4
Figure pat00036
상기 최종화합물에 있어서, R1, R2, X, Y 및 Ar은 앞서 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
둥근바닥 플라스크에 중간체 M(1.2eq), 중간체N(1.0eq), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(0.02eq), Toluene, EtOH, 4M K2CO3 수용액(2eq)을 넣고 12시간동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물(product)을 얻는다.
여과된 크루드 물질을 CHCl3(Chloroform)의 용매로 컬럼 분리하여 68%의 수율로 최종 물질을 얻었다.
유기발광소자의 제조평가
비교예 1
기판 상에 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 형성하여 하기 표 1과 같은 모노 구조의 유기발광소자를 제조하였다. 본 발명에서 제조된 모든 유기발광소자의 특성은 일정한 전류공급원 및 광도계를 사용하여 실온에서 평가하였다.
구성 재료
양극 ITO(Indium tin oxide)
정공주입층 HI1
정공수송층 HT1
발광층 EM1, EM2, EM3
전자수송층 ET1
전자주입층 LiF
음극 Al
상기 비교예에서 사용한 화합물은 아래와 같다.
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
비교예 2 내지 비교예 4 및 실시예 1 내지 16
발광층의 EM2 대신 각각 하기 표 2에 기재한 재료를 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일하게 유기발광소자를 제조하였다. 비교예 2 내지 4에서 사용한 화합물은 아래와 같다.
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
상기 표 2를 참조하면, 본 개시의 실시예들에 따른 유기발광소자는 본 비교예의 유기발광소자보다 우수한 효율 또는 수명을 갖는 것을 알 수 있다.
비교예 1은 발광층 호스트 화합물로 EM2를 사용하였다. EM2는 트리아진 코어를 포함하고 있다는 점에서 실시예 화합물들과 유사하다. 그러나, 트리아진 코어만을 포함하는 EM2보다, 화학식 1로 표시되는 코어를 포함하는 화합물들을 사용한 실시예들이 비교예 1 보다 우수한 효율 및 수명을 가지는 것을 알 수 있다.
비교예 2는 발광층 호스트 화합물로 CF1을 사용하였다. CF1은 트리아진과 벤즈옥사졸 사이에 페닐렌 링커가 위치한다는 점에서 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이하다. 트리아진과 벤즈옥사졸이 직접 결합하는 화학식 1로 표시되는 화합물들을 사용한 실시예들이 비교예 2보다 우수한 효율 및 수명을 가지는 것을 알 수 있다.
비교예 3은 발광층 호스트 화합물로 CF2를 사용하였고, 비교예 4는 발광층 호스트 화합물로 CF3를 사용하였다. CF2 및 CF3는 트리아진이 벤즈옥사졸의 오원고리 부분에 페닐렌 링커를 통해 결합한다는 점에서 화학식 1로 표시되는 실시예들에 사용되는 화합물들과 상이하다. 벤즈옥사졸의 벤젠고리 부분에 트리아진이 직접 결합하는 화학식 1로 표시되는 화합물들을 사용한 실시예들이 비교예 3 및 비교예 4보다 우수한 효율 및 수명을 가지는 것을 알 수 있다.
100: 유기발광소자
110: 제1 전극
120: 제2 전극
130: 유기물층

Claims (12)

  1. 제1 전극;
    제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함하고,
    상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00048

    상기 화학식 1에서,
    X 및 Y는, 둘 중 하나는 N이며 나머지 하나는 S 또는 O이고,
    R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
    b는 0 내지 3의 정수이고,
    R3는, 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 또는 C6-C60의 아릴기;이며,
    a는 0 내지 2의 정수이고,
    L1은, 각각 독립적으로, 단일결합; 플루오렌일렌기; 및 C6-C60의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
    Ar은 수소; 할로겐; 시아노기; C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 아릴기, 헤테로고리기, 아릴렌기 및 알킬기는 각각 할로겐기; C1-C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; 플루오렌일기; C6-C20의 아릴기; C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기가 추가로 치환될 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 1a 및 하기 화학식 1b 중 어느 하나로 표시되는 유기발광소자:
    [화학식 1a]
    Figure pat00049

    [화학식 1b]
    Figure pat00050

    상기 화학식 1a 및 화학식 1b에서,
    X 및 Y는 각각 S 또는 O이고,
    R1, R2, R3, L1, Ar, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  3. 제 1항에 있어서,
    화학식 1의 Ar이 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우 Ar은 하기 화학식 2a 내지 화학식 2h 중 어느 하나로 표시되는 유기발광소자:
    [화학식 2a]
    Figure pat00051

    [화학식 2b]
    Figure pat00052

    [화학식 2c]
    Figure pat00053

    [화학식 2d]
    Figure pat00054

    [화학식 2e]
    Figure pat00055

    [화학식 2f]
    Figure pat00056

    [화학식 2g]
    Figure pat00057

    [화학식 2h]
    Figure pat00058

    상기 화학식 2a에서,
    R4 내지 R12 중 하나는 화학식 1의 L1과 연결되는 단일결합이며, 단일결합이 아닌 나머지는 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2b 및 화학식 2c에서,
    R4 내지 R11 중 하나는 화학식 1의 L1과 연결되는 단일결합이며, 단일결합이 아닌 나머지는 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2d 및 화학식 2h에서,
    R4 내지 R15 중 하나는 화학식 1의 L1과 연결되는 단일결합이며, 단일결합이 아닌 나머지는 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2e, 2f 및 2g에서,
    R4 내지 R14 중 하나는 화학식 1의 L1과 연결되는 단일결합이며, 단일결합이 아닌 나머지는 각각 독립적으로, C1-C20의 알킬기; 플루오렌일기; C6-C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 하나 이상인 유기발광소자:
    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 추가로 포함하는 유기발광소자.
  7. 제 5항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 발광층의 호스트 화합물인 유기발광소자.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 화합물과 상이한 호스트 화합물을 추가로 포함하는 유기발광소자.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 유기물층은 제1 발광층을 포함하는 제1 스택 및 제2 발광층을 포함하는 제2 스택을 포함하는 유기발광소자.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 제1 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 제1 발광층의 호스트 화합물인 유기발광소자.
  12. 제 11항에 있어서,
    상기 제1 발광층은 상기 화합물과 상이한 호스트 화합물을 추가로 포함하는 유기발광소자.
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