KR20220081021A - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물과, 상기 유기 화합물이 전자 수송층 및/또는 전하생성층에 도입된 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다. 특정 모이어티로만 중수소 치환하더라도 전체 분자가 중수소 치환된 화합물에 버금가는 발광 효율과 발광 수명을 구현할 수 있다. 고가의 중수소 사용을 최소화하여 유기 화합물의 합성 및 발광 소자의 제조 비용을 최소화하면서, 발광 효율과 발광 수명을 극대화할 수 있다.
화학식 1
화학식 1
Description
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 발광 효율과 발광 수명을 향상시킬 수 있는 유기 화합물과, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다.
현재 널리 사용되고 있는 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)를 빠르게 대체하는 표시 소자로서 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(organic light emitting diodes; OLED)는 2000 Å 이내의 얇은 유기 박막으로 형성되고, 사용되는 전극의 구성에 따라 단일 방향 또는 양방향으로의 화상 구현이 가능하다. 또한 유기발광 표시장치는 플라스틱과 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있어서 플렉서블 또는 폴더블(foldable) 표시장치를 구현하기 용이하다. 뿐만 아니라, 유기발광 표시장치는 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 색 순도가 우수하여, 액정표시장치에 비하여 큰 장점을 가지고 있다.
일반적인 형광 물질은 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하기 때문에 발광 효율이 낮다. 삼중항 엑시톤도 발광에 참여하는 인광 물질은 형광 물질에 비하여 발광 효율이 높다. 하지만, 대표적인 인광 물질인 금속 착화합물은 발광 수명이 짧아서 상용화에 한계가 있다. 특히, 청색 발광 소재는 다른 컬러의 발광 소재와 비교하여 발광 수명 및 발광 효율에서 만족스럽지 못하다. 따라서 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 화합물이나 소자 구조를 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율 및 발광 수명이 크게 향상된 유기 화합물과, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 고가의 중수소를 최소한으로 사용하면서도, 열과 같은 외부 스트레스에 대한 내구 특성이 우수한 유기 화합물과, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1의 구조를 갖는 유기 화합물이 개시된다.
화학식 1
화학식 1에서 Ar1은 C6-C30 아릴렌 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌이며, A는 하기 화학식 2의 구조를 가지고, B는 하기 화학식 3의 구조를 가지며, m은 0 또는 1임.
화학식 2
화학식 2에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있음; a, b 및 c는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, a는 0 내지 3의 정수이고, b와 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수일 수 있음.
화학식 3
화학식 3에서 X는 산소 원자, 황 원자 또는 -O=S=O-임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있으며, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 중수소임; d와 e는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수이며, d와 e 중에서 적어도 하나는 0이 아님.
다른 측면에서, 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 적어도 하나의 발광물질층과, 상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 전자수송층을 포함하고, 상기 적어도 하나의 전자수송층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드가 개시된다.
또 다른 측면에서, 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고, 상기 제 1 발광부는 제 1 발광물질층과, 상기 제 1 발광물질층과 상기 전하생성층 사이에 위치하는 제 1 전자수송층을 포함하고, 상기 제 1 전자수송층과 상기 전하생성층 중에서 적어도 하나는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드가 개시된다.
또 다른 측면에서, 기판; 및 상기 기판 상에 위치하며 전술한 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치가 개시된다.
본 발명의 유기발광장치에서, 상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 각각 대응되며, 상기 적색화소와 상기 녹색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 배치되는 색변환층을 더욱 포함할 수 있다.
본 발명의 유기발광장치에서, 상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 각각 대응되며, 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 배치되는 컬러필터층을 더욱 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 전자수송층 및/또는 전하생성층에 도입되는 유기 화합물은 특정 모이어티에서 적어도 하나의 수소 원자가 중수소로 치환된다. 열과 같은 외부 스트레스에 대하여 중수소가 저항성이 양호하기 때문에, 열 분해가 쉽게 일어날 수 있는 특정 모이어티에 중수소를 치환하는 것만으로도, 전체 분자를 구성하는 모든 수소 원자를 중수소로 치환하는 경우와 유사한 발광 효율 및 발광 수명의 향상을 도모할 수 있다.
전체 분자 구조에 모두 중수소를 치환하지 않고, 본 발명에 따라 일부 모이어티에만 중수소로 치환한 유기 화합물을 발광층에 도입하여 발광 효율 및 발광 수명이 개선된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 구현할 수 있다. 고가의 중수소를 경제적으로 활용할 수 있는 이점을 가질 수 있으며, 이에 따라 발광 소자의 제조 비용을 크게 절감할 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광 표시장치의 개략적인 회로도이다.
도 2는 본 발명의 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 가지는 유기발광장치의 일례로서 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광 표시장치에 이용되는 유기발광다이오드로서, 단일 발광부의 발광층을 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광장치에 이용되는 유기발광다이오드로서, 이중 스택 구조의 발광층을 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광 표시장치에 이용되는 유기발광다이오드로서, 삼중 스택 구조의 발광층을 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 7은 본 발명의 다른 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 가지는 유기발광장치의 일례로서 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광 표시장치에 이용되는 유기발광다이오드로서, 단일 발광부의 발광층을 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광장치에 이용되는 유기발광다이오드로서, 이중 스택 구조의 발광층을 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광 표시장치에 이용되는 유기발광다이오드로서, 삼중 스택 구조의 발광층을 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 7은 본 발명의 다른 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
[유기 화합물]
유기발광다이오드를 구성하는 발광층은 적절한 에너지 준위를 가지며, 전하 이동 특성이 우수한 유기 화합물을 포함한다. 본 발명은 전자 수송 특성 및 전자 주입 특성이 우수한 페난트롤린 모이어티(phenanthroline moiety)를 포함하고, 산소 및/또는 황 원원자를 가지는 축합 헤테로 방향족 모이어티를 구성하는 핵형성 원자 중에서 적어도 1개가 중수소로 치환된 유기 화합물을 개시한다. 본 발명의 일 측면에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
화학식 1
화학식 1에서 Ar1은 C6-C30 아릴렌 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌이며, A는 하기 화학식 2의 구조를 가지고, B는 하기 화학식 3의 구조를 가지며, m은 0 또는 1임.
화학식 2
화학식 2에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있음; a, b 및 c는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, a는 0 내지 3의 정수이고, b와 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수일 수 있음.
화학식 3
화학식 3에서 X는 산소 원자, 황 원자 또는 -O=S=O-임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있으며, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 중수소임; d와 e는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수이며, d와 e 중에서 적어도 하나는 0이 아님.
본 명세서에서 '치환된'이라는 용어가 사용되는 경우, 치환기는 예를 들어, 중수소, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알킬, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알콕시, 할로겐, 시아노기, -CF3, 하이드록시기, 카르복시기, 카르보닐기, 아미노기, C1~C10 알킬 아미노기, C6~C30 아릴 아미노기, C4~C30 헤테로 아릴 아미노기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, C1~C20 알킬 실릴기, C1~C20 알콕시 실릴기, C3~C30 사이클로 알킬 실릴기, C5~C30 아릴 실릴기, C4~C30 헤테로 아릴 실릴기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 등을 들 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 '헤테로 방향족', '헤테로 지환족', '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴 알킬기', '헤테로 아릴옥시기', '헤테로 아릴 아미노기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
예시적인 측면에서, 화학식 2의 R1 내지 R3와, 화학식 3의 R11 및 R12가 각각 독립적으로 C6-C30 방향족 작용기인 경우, R1 내지 R3 및 R11 및 R12는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기, C7-C30 아랄킬기, C6-C30 아릴옥시기 및 C6-C30 아릴 아미노기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 다른 예시적인 측면에서, R1 내지 R3 및 R11 및 R12가 각각 독립적으로 C3~C30 헤테로 방향족 작용기인 경우, R1 내지 R3 및 R11 및 R12는 각각 독립적으로 C3-C30 헤테로 아릴기, C4-C30 헤테로 아랄킬기, C3-C30 헤테로 아릴옥시기 및 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일례로, R1 내지 R3 및 R11 및 R12가 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기인 경우, R1 내지 R3 및 R11 및 R12는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜탄레닐, 인데닐, 인데노인데닐, 헵탈레닐, 바이페닐레닐, 인다세닐, 페날레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 디벤조페난트레닐, 아줄레닐, 파이레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 크라이세닐, 테트라페닐, 테트라세닐, 플레이다에닐, 파이세닐, 펜타페닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데노플루오레닐 또는 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 아릴기일 수 있다.
다른 예시적인 측면에 따르면, R1 내지 R3 및 R11 및 R12 가 각각 독립적으로 C3-C30 헤테로 아릴기인 경우, R1 내지 R3 및 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 피롤릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 이미다졸일, 피라졸일, 인돌일, 이소인돌일, 인다졸일, 인돌리지닐, 피롤리지닐, 카바졸일, 벤조카바졸일, 디벤조카바졸일, 인돌로카바졸일, 인데노카바졸일, 벤조퓨로카바졸일, 벤조티에노카바졸일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 시놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴노졸리닐, 퀴놀리지닐, 퓨리닐, 벤조퀴놀리닐, 벤조이소퀴놀리닐, 벤조퀴나졸리닐, 벤조퀴녹살리닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페리미디닐, 페난트리디닐, 프테리디닐, 나프타리디닐, 퓨라닐, 파이라닐, 옥사지닐, 옥사졸일, 옥사디아졸일, 트리아졸일, 디옥시닐, 벤조퓨라닐, 디벤조퓨라닐, 티오파이라닐, 잔테닐, 크로메닐, 이소크로메닐, 티오아지닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 디퓨로피라지닐, 벤조퓨로디벤조퓨라닐, 벤조티에노벤조티오페닐, 벤조티에노디벤조티오페닐, 벤조티에노벤조퓨라닐, 벤조티에노디벤조퓨라닐 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있다.
일례로, R1 내지 R3 및 R11 및 R12가 방향족 작용기 또는 헤테로 방향족 작용기인 경우, R1 내지 R3 및 R11 및 R12는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 피롤릴기, 트리아지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기 또는 카바졸일기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
한편, Ar1이 C6-C30 아릴렌기 경우, Ar1은 페닐렌기(phenylene), 바이페닐렌기(biphenylene), 터페닐렌기(terphenylene), 테트라페닐렌기(tetraphenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene) 및 헥사세닐렌기(hexacenylene)로 구성되는 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
다른 선택적인 측면에서, Ar1이 C3-C30 헤테로 아릴렌기인 경우, Ar1은 피롤릴렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴나졸리닐렌기, 벤조퀴녹살리닐렌기, 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤즈옥사졸일렌기(benzoxazolylene), 벤즈이미다졸일렌기(benzimidazolylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조퓨라닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 벤조퓨로디벤조퓨라닐렌기, 벤조티에노벤조퓨라닐렌기, 벤조티에노디벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조티에토벤조티오페닐렌기, 벤조티에노디벤조티오페닐렌기, 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 인돌로카바졸일렌기, 인데노카바졸일렌기, 벤조퓨로카바졸일렌기, 벤조티에노카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene)로 구성되는 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
하나의 예시적인 실시형태에서, Ar1을 구성하는 방향족 및/또는 헤테로 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 밴드갭이 지나치게 줄어들 수 있다. 따라서 바람직하게는 Ar1을 구성하는 방향족 고리의 개수는 1 내지 2개, 더욱 바람직하게는 1개이다. 또한 전하의 주입 및 이동 특성과 관련해서, Ar1은 5-원자 고리(5-membered ring) 내지 7-원자 고리(7-membered ring)일 수 있으며, 특히 6-원자 고리(6-membered ring)인 것이 바람직할 수 있다. 예를 들어, Ar1은 페닐렌기, 바이페닐렌기, 피롤릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퓨라닐렌기 또는 티오페닐렌기일 수 있다.
화학식 1 내지 화학식 3으로 정의되는 유기 화합물은 전자가 풍부한 질소 원자를 가지는 페난트롤린 모이어티(화학식 2)를 가지고 있어서 전자 수송 특성이 우수하다. 또한, 페난트롤린 모이어티의 질소 원자는 도펀트인 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속과 결합하여 갭 스테이트(gap state)를 형성할 수 있다.
유기 화합물은 페난트롤린 모이어티에 직접 결합 또는 링커(Ar1 모이어티)를 통해 연결되는 축합 헤테로 방향족 모이어티(화학식 3)를 또한 포함한다. 견고한 구조를 가지는 축합 헤테로 방향족 모이어티를 포함하여, 분자의 열 안정성을 향상시킬 수 있다.
축합 헤테로 방향족 모이어티의 고리를 이루는 핵형성 탄소 원자 중에서 적어도 1개가 중수소로 치환된다. 축합 헤테로 방향족 모이어티의 수소 원자는 전자 친화도가 상대적으로 큰 산소 원자 또는 황 원자에 인접하게 위치한다. 따라서 축합 헤테로 방향족 모이어티를 이루는 핵형성 원자에 연결된 수소의 산성도가 높다.
통상적으로 유기 화합물을 중수소로 치환하는 경우, 분자의 전체 탄소 골격을 가지고 있는, 수소 치환된 화합물에 d6-벤젠이나 중수(D2O)와 같은 중수소 원료를 산이나 염기 촉매 조건에서 반응시킨다. 하지만, 이 경우 고가의 중수소 원료를 다량으로 사용해야 하며, 그 과정에서 환경오염 등의 문제를 유발한다.
하지만, 본 발명에 따르면 전체 분자가 아니라 상대적으로 산성도가 높은 축합 헤테로 방향족 모이어티를 이루는 핵형성 원자에 연결되는 적어도 하나의 수소를 중수소로 치환시키는 것만으로도, 중수소가 분자로부터 해리되는 것을 늦추어 분자의 전기화학적 안정성을 개선할 수 있다. 이에 따라, 축합 헤테로 방향족 모이어티를 이루는 핵형성 원자에 연결되는 적어도 하나의 수소를 중수소로 치환하는 것만으로도, 전체 분자의 골격을 이루는 모든 방향족 및 헤테로 방향족 고리의 핵원자를 중수소로 치환하는 것에 버금가는 발광 효율과 발광 수명을 확보할 수 있다.
예시적인 측면에서, Ar1이 2가의 방향족 연결기 또는 2가의 헤테로 방향족 연결기인 경우, Ar1은 하기 기재된 모이어티에 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
다른 예시적인 측면에서, 전자 수송 특성을 가지는 페난트롤린 모이어티인 화학식 1의 A는 하기 기재된 모이어티에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 다른 선택적인 측면에서, 핵형성 원자에 연결되는 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 축합 헤테로 방향족 모이어티(B)는 하기 기재된 모이어티에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일례로, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 4에 기재된 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 4
[유기발광장치 및 유기발광다이오드]
화학식 1 내지 4의 구조를 가지는 유기 화합물은 전자 수송 특성 및 전자 주입 특성이 우수하기 때문에, 유기발광다이오드의 전자수송층 및 전하생성층에 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 유기발광 표시장치 또는 유기발광다이오드를 적용한 조명장치와 같은 유기발광장치에 적용될 수 있다. 일례로, 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 적용한 표시장치에 대하여 설명한다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광 표시장치의 개략적인 회로도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 유기발광 표시장치에는, 서로 교차하여 화소영역(P)을 정의하는 게이트 배선(GL)과, 데이터 배선(DL) 및 파워 배선(PL)이 형성되고, 화소영역(P)에는, 스위칭 박막트랜지스터(Ts), 구동 박막트랜지스터(Td), 스토리지 커패시터(Cst) 및 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 화소영역(P)은 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역을 포함할 수 있다.
스위칭 박막트랜지스터(Ts)는 게이트 배선(GL) 및 데이터 배선(DL)에 연결되고, 구동 박막트랜지스터(Td) 및 스토리지 커패시터(Cst)는 스위칭 박막트랜지스터(Ts)와 파워 배선(PL) 사이에 연결된다. 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결된다. 이러한 유기발광 표시장치에서는, 게이트 배선(GL)에 인가된 게이트 신호에 따라 스위칭 박막트랜지스터(Ts)가 턴-온(turn-on) 되면, 데이터 배선(DL)에 인가된 데이터 신호가 스위칭 박막트랜지스터(Ts)를 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극과 스토리지 커패시터(Cst)의 일 전극에 인가된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 게이트 전극에 인가된 데이터 신호에 따라 턴-온 되며, 그 결과 데이터 신호에 비례하는 전류가 파워 배선(PL)으로부터 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 유기발광다이오드(D)로 흐르게 되고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 흐르는 전류에 비례하는 휘도로 발광한다. 이때, 스토리지 커패시터(Cst)에는 데이터 신호에 비례하는 전압으로 충전되어, 일 프레임(frame) 동안 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극의 전압이 일정하게 유지되도록 한다. 따라서, 유기발광 표시장치는 원하는 영상을 표시할 수 있다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 박막트랜지스터(Tr)와, 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다. 예를 들어, 기판(102)에는 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역이 각각 정의될 수 있으며, 유기발광다이오드(D)는 각 화소 영역마다 위치한다. 즉, 적색, 녹색 및 청색 빛을 각각 발광하는 유기발광다이오드(D)가 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역에 각각 구비된다. 일례로, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D)는 청색 화소영역에 위치할 수 있다.
기판(102)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 기판(102)은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET) 및 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 중 어느 하나로 형성될 수 있다. 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(D)가 위치하는 기판(102)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(102) 상에 버퍼층(106)이 형성되고, 버퍼층(106) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(106)은 생략될 수 있다.
버퍼층(106) 상부에 반도체층(110)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(110)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(110)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(110) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴(도시하지 않음)은 반도체층(110)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(110)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(110)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(110)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(110) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(120)이 기판(102) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(120)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(120) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(110)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 2에서 게이트 절연막(120)은 기판(102)의 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(120)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(140)이 기판(102) 전면에 형성된다. 층간 절연막(140)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(140)은 반도체층(110)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 전극(130)의 양측에서 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다. 도 2에서 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 절연막(120) 내에도 형성된 것으로 도시하였다. 이와 달리, 게이트 절연막(120)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 층간 절연막(140) 내에만 형성된다.
층간 절연막(140) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)이 형성된다. 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 통해 반도체층(110)의 양측과 접촉한다.
반도체층(110), 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 2에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(110)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 2에 도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터가 더 구성될 수 있다.
소스 전극(152)과 드레인 전극(154) 상부에는 보호층(160)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 기판(102) 전면에 형성된다. 보호층(160)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)을 노출하는 드레인 컨택홀(162)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(162)은 제 2 반도체층 컨택홀(144) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(144)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(D)는 보호층(160) 상에 위치하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 발광층(230) 및 제 2 전극(220)을 포함한다.
1 전극(210)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(210)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 유기발광 표시장치(100)가 하부 발광 방식(bottom-emssion type)인 경우, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물로 이루어진 단층 구조를 가질 수 있다. 한편, 본 발명의 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식인 유기발광다이오드(D)에서, 제 1 전극(210)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
또한, 보호층(160) 상에는 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(164)이 형성된다. 뱅크층(164)은 화소영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에는 발광층(230)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 도 3 및 도 4에 나타낸 바와 같이, 발광층(230)은 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL), 전자차단층(electron blocking layer; EBL), 발광물질층(emitting material layer, EML), 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL), 전자주입층(electron injection layer; EIL) 및/또는 전하생성층(charge generation layer; CGL)을 포함할 수 있다. 발광층(230)은 1개의 발광부로 이루어지거나 2개 이상의 발광부가 탠덤 구조를 형성할 수도 있다.
예시적인 측면에서, 유기발광다이오드(D)가 청색으로 발광하는 경우, 발광층(230)은 안트라센계 호스트 및 보론계 도펀트를 포함하는 적어도 하나의 발광물질층을 포함할 수 있다. 또한, 전자수송층 및/또는 전하생성층은 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
발광층(230)이 형성된 기판(102) 상부로 제 2 전극(220)이 형성된다. 제 2 전극(220)은 표시영역의 전면에 위치하며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 전자를 주입하는 음극(cathode)일 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(220)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag) 또는 이들의 합금이나 조합(예를 들어, 알루미늄-마그네슘 합금 AlMg이나 은:마그네슘 Ag:Mg))과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(220)이 은:마그네슘으로 이루어지는 경우, 은과 마그네슘은 5:1 내지 10:1의 중량비, 예를 들어, 8:1 내지 10:1의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 제 2 전극(220)은 얇은 두께를 가져 광투과(반투과) 특성을 갖는다.
제 2 전극(220) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과, 제 2 무기 절연층(176)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 인캡슐레이션 필름(170)은 생략될 수 있다.
유기발광 표시장치(100)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광 표시장치(100)가 하부 발광 방식인 경우, 편광판은 기판(102) 하부에 위치할 수 있다. 한편, 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판은 인캡슐레이션 필름(170) 상부에 위치할 수 있다. 또한, 상부 발광 방식의 유기발광 표시장치(100)에서는, 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판(도시하지 않음) 상에 커버 윈도우(도시하지 않음)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(102)과 커버 윈도우(도시하지 않음)가 플렉서블 특성을 가져, 플렉서블 표시장치를 구성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광다이오드에 대해서 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 1개의 발광부로 이루어진 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3에 나타낸 바와 같이, 유기발광다이오드(D1)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광층(230)을 포함한다. 유기발광 표시장치(100, 도 2)는 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역을 포함하고, 유기발광다이오드(D1)는 임의의 화소영역에 위치할 수 있다. 일례로, 유기발광다이오드(D1)는 청색(B) 화소 영역에 위치할 수 있다.
제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220) 중에서 하나는 양극이고, 다른 하나는 음극이다. 일례로, 제 1 전극(210)은 정공을 주입하는 양극이고, 제 2 전극(220)은 전자를 주입하는 음극일 수 있다. 또한, 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220) 중에서 하나는 반사 전극이고, 다른 하나는 투과(반투과) 전극이다. 일례로, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220)은 각각 100 내지 2000 Å, 예를 들어 100 내지 1000 Å의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층(230)은 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광물질층(EML, 340)을 포함한다. 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 정공수송층(HTL, 320)과, 제 2 전극(220)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 전자수송층(ETL, 350) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 또한, 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는 정공주입층(HIL, 310)과, 제 2 전극(220)과 전자수송층(350) 사이에 위치하는 전자주입층(EIL, 360) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다. 도시하지 않았으나, 발광층(230)은 정공수송층(320)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 전자차단층(EBL) 및/또는 발광물질층(340)과 전자수송층(350) 사이에 위치하는 정공차단층(HBL)과 같은 적어도 하나이 엑시톤 차단층을 더욱 포함할 수 있다.
정공주입층(310)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(210)과 유기물인 정공수송층(320) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 예시적인 측면에서, 정공주입층(310)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리(Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기발광다이오드(D1)의 특성에 따라 정공주입층(340)은 생략될 수 있다
정공주입층(310)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 정공수송층(320)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB(NPD), 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘](Poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]; Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥닐플루오레닐-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐)디페닐아민))](Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))], TFB), 디-[4-(N,N-디-p-톨릴-아미노)페닐]사이클로헥산(Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane; TAPC), 3,5-디(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐아닐린(3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline; DCDPA), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N-(바이페닐]-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다
발광물질층(340)은 호스트(제 1 호스트)와 도펀트(제 1 도펀트)를 포함하며, 실질적인 발광은 도펀트에서 수행될 수 있다. 발광물질층(340)은 적색(R), 녹색(G) 및/또는 청색(B)으로 발광할 수 있다. 예시적인 측면에서 발광물질층(340)은 청색으로 발광할 수 있다.
발광물질층(340)이 청색으로 발광하는 경우, 제 1 호스트는 안트라센계 유기 화합물을 포함할 수 있다. 일례로, 안트라센계 유기 화합물은 하기 화학식 5의 구조를 가질 수 있다.
화학식 5
화학식 5에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로 경수소 또는 중수소임; Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C4-C30 헤테로 아릴기임; L1은 각각 독립적으로 C6-C30 아릴렌기임; p와 q는 중수소 치환기의 개수로서 0 내지 4의 정수임; r은 0 또는 1임.
예를 들어, 화학식 5에서 Ar2은 페닐기 또는 나프틸기일 수 있고, Ar3는 나프틸기, 디벤조퓨라닐기 또는 축합된 디벤조퓨라닐기일 수 있으며, L1은 립적으로 페닐렌기일 수 있다. 일례로, 제 1 호스트로 사용될 수 있는 안트라센계 유기 화합물은 하기 화학식 6의 구조를 가지는 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 6
청색으로 발광하는 제 1 도펀트는 보론계 유기 화합물을 포함할 수 있는데, 보론계 유기 화합물은 하기 화학식 7의 구조를 가질 수 있다.
화학식 7
화학식 7에서, R31 내지 R35 각각, R41 내지 R44 각각, R51 내지 R55 각각, R61 내지 R65 각각은 독립적으로 수소, 중수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R31 내지 R35, R41 내지 R45, R51 내지 R54, R61 내지 R64는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있거나, R31 내지 R35 중에서 2개의 인접한 작용기 및 R41 내지 R45 중에서 2개의 인접한 작용기는 각각 독립적으로 결합하여 C6-C10 방향족 고리 또는 C5-C10 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음; R71은 수소, 중수소, C1-C10 알킬기, C3-C15 사이클로 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C6-C30 아릴 아미노기로 구성되는 군에서 선택되고, 상기 아릴 아미노기를 구성하는 아릴 고리는 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기 및 C6-C20 아릴기 중에서 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있음.
R31 내지 R35, R41 내지 R45, R51 내지 R54, R61 내지 R65 및 R71일 수 있는 아릴기, 헤테로 아릴기 또는 아릴 아미노기가 치환된 경우, 치환기는 C1-C10의 알킬기, 예를 들어 메틸기, tert-부틸기 또는 t-펜틸기와 같은 C1-C5의 알킬기일 수 있다.
예를 들어, 아릴 아미노기는 디페닐아민, 페닐-나프틸아민일 수 있고, 아릴기는 치환되지 않거나, 적어도 1개, 예를 들어 1-2개의 C1-C10 알킬기로 치환된 페닐기 또는 나프틸기일 수 있으며, 헤테로 아릴기는 카바졸일기일 수 있다. 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸(예를 들어, tert-부틸), 펜틸(예를 들어, tert-펜틸)과 같은 C1-C5 알킬기일 수 있다. 이때, 각각의 치환기를 구성하는 아릴 아미노기, 아릴기, 헤테로 아릴기 및 알킬기 및 이들 작용기에 연결되는 치환기는 중수소로 더욱 치환될 수 있다.
R51 내지 R54 중에서 2개의 인접한 작용기 및 R61 내지 R64 중에서 2개의 인접한 작용기가 각각 결합하여 형성할 수 있는 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리는 치환되지 않거나 1개 내지 3개의 C1-C5 알킬기로 치환될 수 있는 벤조퓨란 고리, 벤조티오펜 고리를 포함할 수 있다.
제 1 도펀트로 사용될 수 있는 보론계 유기 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 8
예를 들어, 발광물질층(340)에서 제 1 도펀트의 함량은 1 내지 10 wt%, 예를 들어 1 내지 5 wt%일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자수송층(350)은 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(340)에 전자를 안정적으로 공급한다. 전자수송층(350)은 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 전자 수송 물질(352)을 포함할 수 있다.
선택적인 측면에서, 전자수송층(350)은 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 전자 수송 물질(352)에 알칼리금속 또는 알칼리토금속이 도핑될 수 있다. 전자수송층(350)의 도펀트로 사용될 수 있는 금속 성분은 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K) 및 세슘(Cs)와 같은 알칼리 금속 및/또는 마그네슘(Mg), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 라듐(Ra)과 같은 알칼리토금속을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 알칼리금속 또는 알칼리토금속은 전자수송층(350)에서 대략 1 내지 20 wt%, 예를 들어 1 내지 5 wt%의 비율로 첨가될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(360)은 제 2 전극(220)과 전자수송층(350) 사이에 위치하며, 제 2 전극(220)의 특성을 개선하여 유기발광다이오드(D1)의 수명을 개선할 수 있다. 예시적인 측면에서, 전자주입층(220)은 NaF, LiF, CsF, BaF2, MgF2 등의 알칼리금속 할라이드계 물질 또는 알칼리토금속 할라이드계 물질 및/또는 Liq, 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
선택적으로, 전자주입층(360)은 전술한 알칼리금속 할라이드계 물질, 알칼리토금속 할라이드계 물질 및 유기금속계 물질 이외에도 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리금속, Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토금속 및/또는 Yb와 같은 란탄족 금속으로 도핑될 수 있다. 이때, 알칼리금속 할라이드계 물질/알칼리토금슥 할라이드계 물질/유기금속계 물질과, 알칼리금속/알칼리토금속/란탄족 금속은 4:1 내지 1:4, 예를 들어 2:1 내지 1:2의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물은 적어도 하나의 중수소로 치환된 축합 헤테로 방향족 모이어티를 가지고 있어서 열 안정성이 우수하다. 또한 본 발명의 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부한 질소 원자를 가지는 페난트롤린 모이어티를 가지고 있기 때문에 전자 수송 특성이 우수하다. 따라서 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물을 전자수송층(340)에 도입하여, 유기발광다이오드(D1)의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율 및 발광 수명을 극대화할 수 있다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D2)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광층(230A)을 포함한다. 유기발광 표시장치(100, 도 2)는 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역을 포함하고, 유기발광다이오드(D2)는 임의의 화소 영역에 위치할 수 있다. 이하에서는 유기발광다이오드(D2)가 청색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220) 중에서 하나는 양극이고, 다른 하나는 음극이다. 일례로, 제 1 전극(210)은 정공을 주입하는 양극이고, 제 2 전극(220)은 전자를 주입하는 음극일 수 있다. 또한, 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220) 중에서 하나는 반사 전극이고, 다른 하나는 투과(반투과) 전극이다.
발광층(230A)은 제 1 발광부(400)와, 제 2 발광부(500)를 포함한다. 또한, 발광층(230A)은 제 1 발광부(400)와 제 2 발광부(500) 사이에 위치하는 전하생성층(470)을 더욱 포함할 수 있다. 전하생성층(470)이 제 1 및 제 2 방광부(400, 500) 사이에 위치함에 따라, 제 1 발광부(400), 전하생성층(470) 및 제 2 발광부(500)가 제 1 전극(210) 상에 순차적으로 적층된다. 즉, 제 1 발광부(400)는 제 1 전극(210)과 전하생성층(470) 사이에 위치하고, 제 2 발광부(500)는 제 2 전극(220)과 전하생성층(470) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(300)는 제 1 발광물질층(하부 발광물질층, EML1, 440)을 포함한다. 또한, 제 1 발광부(400)는 제 1 전극(210)과 제 1 발광물질층(440) 사이에 위치하는 정공주입층(HIL, 410), 정공주입층(410)과 제 1 발광물질층(440) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(하부 정공수송층, HTL1, 420) 및 제 1 발광물질층(440)과 전하생성층(470) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(하부 전자수송층, ETL1, 450) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(400)는 제 1 정공수송층(420)과 제 1 발광물질층(440) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(하부 전자차단층, 도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(500)는 제 2 발광물질층(상부 발광물질층, EML2, 540)을 포함한다. 또한, 제 2 발광부(500)는 전하생성층(470)과 제 2 발광물질층(540) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(상부 정공수송층, HTL2, 520), 제 2 전극(220)과 제 2 발광물질층(540) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(상부 전자수송층, ETL2, 550) 및 제 2 전극(220)과 제 2 전자수송층(550) 사이에 위치하는 전자주입층(EIL, 560) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(400)는 제 2 정공수송층(420)과 제 2 발광물질층(440) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(상부 전자차단층, 도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 발광물질층(440)은 제 1 호스트 및 제 1 도펀트를 포함하고, 제 2 발광물질층(540)은 제 2 호스트 및 제 2 도펀트를 포함할 수 있다. 예시적인 측면에서, 제 1 호스트 및 제 2 호스트는 각각 독립적으로 화학식 5 내지 6의 구조를 가지는 안트라센계 유기 화합물일 수 있고, 제 1 도펀트 및 제 2 도펀트는 각각 독립적으로 화학식 7 내지 8의 구조를 가지는 보론계 유기 화합물일 수 있다. 제 1 호스트와 제 2 호스트는 상이하거나 동일할 수 있고, 제 1 도펀트와 제 2 도펀트는 상이하거나 동일할 수 있다. 제 1 도펀트와 제 2 도펀트는 각각 제 1 발광물질층(440)과 제 2 발광물질층(540)에서 1 내지 10 wt%, 예를 들어, 1 내지 5 wt%의 함량으로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공주입층(410), 제 1 및 제 2 정공수송층(420, 520) 및 전자주입층(560)은 전술한 제 1 실시형태에서 설명한 것과 동일한 구성일 수 있다.
하나의 예시적인 측면에서, 제 1 및 제 2 전자수송층(450, 550)은 각각 독립적으로 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 아진계(azine-base) 화합물 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 전자수송층(450, 550)은 각각 독립적으로 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; TPBi), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline; BCP), 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-터르-부틸페닐-1,2,4-트리아졸(3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; TAZ), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; NTAZ), 1,3,5-트리(p-피리드-3-일-페닐)벤젠(1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene; TpPyPB), 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)바이페닐-3-일)1,3,5-트리아진(2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine; TmPPPyTz), 폴리[(9,9-비스(3'-((N,N-디메틸)-N-에틸암모늄)-프로필)-2,7-플루오렌)-알트-2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)](Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)]; PFNBr), 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ), 디페닐-4-트리페닐실릴-페닐포스핀옥사이드(Diphenyl-4-triphenylsilyl-phenylphosphine oxide; TSPO1), 2-[4-(9,10-디-나프탈렌-2-일-안트라센-2-일)페닐)]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalen2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole; ZADN) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
선택적인 측면에서, 제 1 및 제 2 전자수송층(450, 550)은 각각 독립적으로 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 제 1 전자 수송 물질(452)과 제 2 전자 수송 물질(552)을 포함할 수 있다.
또 다른 선택적인 측면에서, 제 1 및 제 2 전자수송층(450, 550)은 각각 독립적으로 전술한 제 1 및 제 2 전자 수송 물질(452, 552)에, 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속이 도핑되어 이루어질 수 있다. 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속은 제 1 및 제 2 전자수송층(450, 550)에 각각 1 내지 10 wt%, 예를 들어 1 내지 5 wt%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전하생성층(charge generation layer, CGL, 470)은 제 1 발광부(400)과 제 2 발광부(500) 사이에 위치한다. 전하생성층(470)은 제 1 전자수송층(450)과 제 2 정공수송층(520) 사이에 위치하는 N타입 전하생성층(N-CGL, 480)과, N타입 전하생성층(480)과 제 2 정공수송층(520) 사이에 위치하는 P타입 전하생성층(P-CGL, 490)을 포함한다. N타입 전하생성층(480)은 제 1 발광부(400)의 제 1 발광물질층(440)으로 전자를 공급하고, P타입 전하생성층(490)은 제 2 발광부(500)의 제 2 발광물질층(540)으로 정공을 공급한다.
N타입 전하생성층(480)은 N타입 호스트 및/또는 N타입 도펀트를 포함하는 유기층일 수 있다. 예를 들어, N타입 호스트는 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 N타입 전하생성물질(482)을 포함할 수 있다.
일례로, N타입 도펀트는 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토금속을 포함할 수 있다. N타입 도펀트를 포함하여, N타입 전하생성층(480)은 전자의 생성 및 주입 성능이 향상될 수 있다. N타입 전하생성층(480)에 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속을 도펀트로 사용하면, 도펀트인 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속과, 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 N타입 전하생성물질(482)이 결합하여 갭 스테이트를 형성한다. 이에 따라, N타입 전하생성층(480)과 P타입 전하생성층(490) 사이의 에너지 준위 차이가 적어지면서, N타입 전하생성층(480)에서 제 1 전자수송층(450)으로의 전자 주입 특성이 향상될 수 있다. 예를 들어, N타입 전하생성층(480) 중에 N타입 도펀트는 1 내지 10 wt% (예: 1 내지 5 wt%)의 함량으로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
P타입 전하생성층(490)은 P타입 호스트 및/또는 P타입 도펀트를 포함하는 유기층일 수 있다. 예를 들어, P타입 호스트는 정공주입층(420) 및/또는 제 1 및 제 2 정공수송층(420, 520)에 사용되는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, P타입 호스트는 NPB, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(N,N,N',N'-tetranaphthalenyl-benzidien, TNB) 및 HAT-CN으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다. P타입 도펀트는 F4-TCNQ, F6-TCNQ, FeCl3, FeF3 및 SbCl5로 구성되는 군에서 선택되는 어느 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. P타입 도펀트가 포함되는 경우, P타입 하생성층(490) 중에 P타입 도펀트는 1 내지 40 wt%, 예를 들어 3 내지 30 wt%의 비율로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 실시형태에서는 제 1 및 제 2 전자수송층(450, 550) 및 N타입 전하생성층(480) 중에서 적어도 어느 하나의 유기층이 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 제 1 전자 수송 물질(452), 제 2 전자 수송 물질(552) 및 N타입 전하생성물질(482)을 포함한다. 이에 따라, 유기발광다이오드(D2)의 구동 전압을 낮추고, 발광 특성을 개선할 수 있다.
전술한 실시형태에서는 청색으로 발광하는 1개 또는 2개의 발광부를 포함하는 유기발광 표시장치와 유기발광다이오드에 대해서 설명하였다. 이와 달리, 유기발광다이오드는 백색으로 발광할 수 있는데, 이러한 백색 유기발광다이오드와 백색 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치에 대하여 설명한다. 도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광장치의 일례로서 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광 표시장치(500)는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)이 각각 정의된 제 1 기판(602)과, 제 1 기판(602)과 마주하는 제 2 기판(604)과, 제 1 기판(602)과 제 2 기판(604) 사이에 위치하며 백색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(604) 사이에 위치하는 컬러필터층(680)을 포함한다.
제 1 기판(602) 및 제 2 기판(604)은 각각 유리 기판, 플렉서블 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 기판(602, 604)은 각각 PI, PES, PEN, PET 및 PC 중에서 어느 하나로 형성될 수 있다.
제 1 기판(602) 상에 버퍼층(606)이 형성되고, 버퍼층(606) 상에는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(606)은 생략될 수 있다.
버퍼층(606) 상에 반도체층(610)이 형성된다. 일례로, 반도체층(610)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나, 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
반도체층(610) 상부에는 절연물질, 예를 들어, 실리콘산화물(SiO2x) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물로 이루어지는 게이트 절연막(620)이 형성된다.
게이트 절연막(620) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(630)이 반도체층(610)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(630) 상부에는 절연물질, 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질이나, 벤조사이클로부텐이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 이루어지는 층간 절연막(640)이 형성된다.
층간 절연막(640)은 반도체층(610)의 양 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(642, 644)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(642, 644)은 게이트 전극(630)의 양측에서 게이트 전극(630)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(640) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(652)과 드레인 전극(654)이 형성된다. 소스 전극(652)과 드레인 전극(654)은 게이트 전극(630)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(642, 644)을 통해 반도체층(610)의 양측과 접촉한다.
반도체층(610), 게이트 전극(630), 소스 전극(652) 및 드레인 전극(654)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
도 5에 도시하지 않았으나, 게이트 배선(GL)과 데이터 배선(DL)이 서로 교차하여 화소영역(P)을 정의하며, 게이트 배선(GL)과 데이터 배선(DL)에 연결되는 스위칭 소자(Ts)가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자(Ts)는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선(PL)이 게이트 배선(GL) 또는 데이터 배선(DL)과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극(630)의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터(Cst)가 더 구성될 수 있다(도 1 참조).
소스 전극(652)과 드레인 전극(654) 상부에는 보호층(660)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 제 1 기판(602) 전면에 형성된다. 보호층(660)은 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(654)을 노출하는 드레인 컨택홀(662)을 갖는다.
보호층(660) 상에 유기발광다이오드(D)가 위치한다. 유기발광다이오드(D)는 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(652)에 연결되는 제 1 전극(710)과, 제 1 전극(710)과 마주하는 제 2 전극(720)과, 제 1 및 제 2 전극(710, 720) 사이에 위치하는 발광층(730)을 포함한다.
각각의 화소영역 별로 형성되는 제 1 전극(710)과, 일체로 형성될 수 있는 제 2 전극(720) 중에서 하나는 양극이고, 다른 하나는 음극일 수 있다. 또한, 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 중에서 하나는 투과전극(또는 반투과 전극)이고, 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 중에서 다른 하나는 반사전극일 수 있다.
예를 들어, 제 1 전극(710)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 일례로, 제 1 전극(710)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등으로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(720)은 발광층(630)이 형성된 제 1 기판(602) 상부에 형성된다. 제 2 전극(720)은 표시영역의 전면에 위치할 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(720)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 저-저항 금속으로 이루어지는 금속 물질층을 포함할 수 있다. 일례로, 제 2 전극(720)은 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합(예를 들어, AlMg이나 Ag:Mg)으로 이루어질 수 있다.
유기발광 표시장치(600)가 하부 발광 방식인 경우, 제 1 전극(710)은 투명 도전성 산화물의 단일층 구조를 가질 수 있다. 한편, 유기발광 표시장치(600)가 상부 발광 방식인 경우, 제 1 전극(710) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은 또는 APC 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식 유기발광다이오드(D)에서 제 1 전극(710)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다. 또한, 제 2 전극(720)은 얇은 두께를 가져 광투과(반투과) 특성을 가질 수 있다.
보호층(660) 상에는 제 1 전극(710)의 가장자리를 덮는 뱅크층(664)이 형성된다. 뱅크층(664)은 각각의 화소영역(RP, GP, BP)에 대응하여 제 1 전극(710)의 중앙을 노출한다. 뱅크층(664)은 생략될 수 있다.
제 1 전극(710) 상에 발광층(730)이 형성된다. 도 6에 나타낸 바와 같이, 발광층(730)은 다수의 발광부(800, 900, 1000)을 가질 수 있다. 각각의 발광부는 발광물질층을 포함한다. 또한, 각각의 발광부는 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 전자차단층(EBL), 전자수송층(ETL) 및 전자주입층(EIL) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다.
컬러필터층(680)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 위치하며, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터 패턴(682), 녹색 컬러필터 패턴(684) 및 청색 컬러필터 패턴(686)을 포함한다. 도시하지는 않았으나, 컬러필터층(680)은 접착층에 의하여 유기발광다이오드(D)에 부착될 수 있다. 이와 달리, 컬러필터층(680)은 유기발광다이오드(D)의 바로 위에 형성될 수 있다.
도시하지 않았으나, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름이 형성될 수 있다. 예를 들어, 인캡슐레이션 필름은 제 1 무기 절연층과, 유기 절연층과 제 2 무기 절연층의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다(도 2 참조).
유기발광 표시장치(600)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다. 일례로, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광 표시장치(600)가 하부 발광 방식인 경우, 편광판은 제 1 기판(602)의 하부에 위치할 수 있다. 선택적으로 유기발광 표시장치(600)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판은 인캡슐레이션 필름 상부, 예를 들어 제 2 기판(604) 상부에 위치할 수 있다.
도 5에서, 유기발광다이오드(D)의 빛은 제 2 전극(720)을 통과하고, 컬러필터층(680)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 배치되고 있다. 이와 달리, 유기발광다이오드(D)의 빛은 제 1 전극(710)을 통과하고, 컬러필터층(680)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(602) 사이에 배치될 수도 있다. 또한, 유기발광다이오드(D)와 컬러필터층(680) 사이에는 색변환층(도시하지 않음)이 구비될 수도 있다. 색변환층은 각 화소에 대응하여 적색 색변환층, 녹색 색변환층 및 청색 색변환층을 포함하며, 유기발광다이오드(D(로부터 방출된 백색 광을 적색, 녹색 및 청색으로 각각 변환할 수 있다.
전술한 바와 같이, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 백색 빛은 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터 패턴(682), 녹색 컬러필터 패턴(684), 청색 컬러필터 패턴(686)을 통과함으로써, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)에서 각각 적색, 녹색 및 청색 빛이 표시된다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광 표시장치에 적용될 수 있는 유기발광다이오드에 대하여 보다 상세하게 설명한다. 도 6은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 6에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D3)는 서로 마주하는 제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720)과, 제 1 및 제 2 전극(710, 720) 사이에 위치하는 발광층(730)을 포함한다.
제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720) 중에서 하나는 양극이고, 다른 하나는 음극이다. 일례로, 제 1 전극(710)은 정공을 주입하는 양극이고, 제 2 전극(720)은 전자를 주입하는 음극일 수 있다. 또한, 제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720) 중에서 하나는 반사 전극이고, 다른 하나는 투과(반투과) 전극이다.
발광층(730)은 제 1 발광부(800)와, 제 2 발광부(900)와, 제 3 발광부(1000)를 포함한다. 또한, 발광층(730)은 제 1 발광부(800)와 제 2 발광부(900) 사이에 위치하는 제 1 전하생성층(CGL1, 870)과, 제 2 발광부(900)와 제 3 발광부(1000) 사이에 위치하는 제 2 전하생성층(CGL2, 970)을 포함한다. 제 1 발광부(800), 제 1 전하생성층(870), 제 2 발광부(900), 제 2 전하생성층(970) 및 제 3 발광부(1000)가 제 1 전극(710) 상에 순차적으로 적층된다. 즉, 제 1 발광부(800)는 제 1 전극(710)과 제 1 전하생성층(870) 사이에 위치하고, 제 2 발광부(900)는 제 1 전하생성층(870)과 제 2 전하생성층(970) 사이에 위치하며, 제 3 발광부(1000)는 제 2 전극(720)과 제 2 전하생성층(970) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(800)는 제 1 발광물질층(하부 발광물질층, EML1, 840)을 포함한다. 또한, 제 1 발광부(800)는 제 1 전극(710)과 제 1 발광물질층(840) 사이에 위치하는 정공주입층(HIL, 810), 정공주입층(8710)과 제 1 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(하부 정공수송층, HTL1, 820) 및 제 1 발광물질층(840)과 제 1 전하생성층(870) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(하부 전자수송층, ETL1, 850) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다. 또한, 제 1 발광부(800)는 제 1 정공수송층(820)과 제 1 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(하부 전자차단층, EBL1, 830)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(900)는 제 2 발광물질층(중간 발광물질층, EML3, 940)을 포함한다. 또한, 제 2 발광부(900)는 제 1 전하생성층(870)과 제 2 발광물질층(940) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(중간 정공수송층, HTL2, 920)과, 제 2 발광물질층(940)과 제 2 전하생성층(970) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(중간 전자수송층, ETL2, 950) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다.
제 3 발광부(1000)는 제 3 발광물질층(상부 발광물질층, EML3, 1040)을 포함한다. 또한, 제 3 발광부(1000)는 제 2 전하생성층(970)과 제 3 발광물질층(1040) 사이에 위치하는 제 3 정공수송층(상부 정공수송층, HTL3, 1020), 제 2 전극(720)과 제 3 발광물질층(1040) 사이에 위치하는 제 3 전자수송층(상부 전자수송층, ETL3, 1050) 및 제 2 전극(720)과 제 3 전자수송층(1050) 사이에 위치하는 전자주입층(EIL, 1060) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다. 또한, 제 3 발광부(800)는 제 3 정공수송층(1020)과 제 3 발광물질층(1040) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(상부 전자차단층, EBL2, 1030)을 더욱 포함할 수 있다.
정공주입층(810), 제 1 내지 제 3 정공수송층(820, 920, 1020) 및 전자주입층(1060)은 전술한 제 1 및 제 2 실시형태에서 설명한 것과 동일한 구성일 수 있다.
본 실시형태에서, 제 1 발광물질층(840)과 제 3 발광물질층(1040)은 각각 청색으로 발광할 수 있다. 제 1 발광물질층(840)은 제 1 호스트 및 제 1 도펀트를 포함하고, 제 3 발광물질층(1040)은 제 2 호스트 및 제 2 도펀트를 포함할 수 있다. 예시적인 측면에서, 제 1 호스트 및 제 2 호스트는 각각 독립적으로 화학식 5 내지 6의 구조를 가지는 안트라센계 유기 화합물일 수 있고, 제 1 도펀트 및 제 2 도펀트는 각각 독립적으로 화학식 7 내지 8의 구조를 가지는 보론계 유기 화합물일 수 있다. 제 1 호스트와 제 2 호스트는 상이하거나 동일할 수 있고, 제 1 도펀트와 제 2 도펀트는 상이하거나 동일할 수 있다. 제 1 도펀트와 제 2 도펀트는 각각 제 1 발광물질층(840)과 제 3 발광물질층(1040)에서 1 내지 10 wt%, 예를 들어, 1 내지 5 wt%의 함량으로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 전자차단층(830)은 전자가 제 1 발광물질층(840)을 경유하여 제 1 전극(710)으로 이동하는 것을 방지하고, 제 2 전자차단층(1030)은 전자가 제 3 발광물질층(1040)을 경유하여 제 2 전하생성층(970)으로 이동하는 것을 방지한다. 예시적인 측면에서, 제 1 전자차단층(830)과 제 2 전자차단층(1030)은 각각 독립적으로 하기 화학식 9의 구조를 가지는 스파이로플루오렌계 유기 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 9
예시적인 측면에서, 제 1 내지 제 3 전자수송층(850, 950, 1050)은 각각 독립적으로 옥사디아졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 벤족사졸계 화합물, 벤조티아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 아진계 화합물 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있다. 일례로, 제 1 내지 제 3 전자수송층(850, 950, 1050)은 각각 독립적으로 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TyPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
선택적인 측면에서, 제 1 내지 제 3 전자수송층(850, 950, 1050)은 각각 독립적으로 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 제 1 전자 수송 물질(852), 제 2 전자 수송 물질(952) 및 제 3 전자 수송 물질(1052)을 포함할 수 있다.
또 다른 선택적인 측면에서, 제 1 내지 제 3 전자수송층(850, 950, 1050)은 각각 독립적으로 전술한 제 1 내지 제 3 전자 수송 물질(852, 952, 1052)에, 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속이 도핑되어 이루어질 수 있다. 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속은 제 1 내지 제 3 전자수송층(850, 950, 1050)에 각각 1 내지 10 wt%, 예를 들어 1 내지 5 wt%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 전하생성층(CGL1, 870)은 제 1 발광부(800)과 제 2 발광부(900) 사이에 위치한다. 제 1 전하생성층(870)은 제 1 전자수송층(850)과 제 2 정공수송층(920) 사이에 위치하는 제 1 N타입 전하생성층(N-CGL1, 880)과, 제 1 N타입 전하생성층(880)과 제 2 정공수송층(920) 사이에 위치하는 제 1 P타입 전하생성층(P-CGL1, 890)을 포함한다. 제 1 N타입 전하생성층(880)은 제 1 발광부(800)의 제 1 발광물질층(840)으로 전자를 공급하고, 제 1 P타입 전하생성층(890)은 제 2 발광부(900)의 제 2 발광물질층(940)으로 정공을 공급한다.
제 2 전하생성층(CGL2, 970)은 제 2 발광부(900)과 제 3 발광부(1000) 사이에 위치한다. 제 2 전하생성층(970)은 제 2 전자수송층(950)과 제 3 정공수송층(1020) 사이에 위치하는 제 2 N타입 전하생성층(N-CGL2, 980)과, 제 2 N타입 전하생성층(980)과 제 3 정공수송층(1020) 사이에 위치하는 제 2 P타입 전하생성층(P-CGL2, 990)을 포함한다. 제 2 N타입 전하생성층(980)은 제 2 발광부(900)의 제 2 발광물질층(940)으로 전자를 공급하고, 제 2 P타입 전하생성층(990)은 제 3 발광부(1000)의 제 3 발광물질층(1040)으로 정공을 공급한다.
제 1 N타입 전하생성층(880)과 제 2 N타입 전하생성층(980)은 각각 독립적으로 N타입 호스트 및/또는 N타입 도펀트를 포함하는 유기층일 수 있다. 예시적인 측면에서, 제 1 N타입 전하생성층(880)과 제 2 N타입 전하생성층(990)은 각각 N타입 호스트로서 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 제 1 N타입 전하생성물질(882)과 제 2 N타입 전하생성물질(982)을 포함할 수 있다. N타입 도펀트는 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토 금속을 포함할 수 있다. 이 경우, N타입 호스트와 N타입 도펀트가 결합하여 갭 스테이트를 형성하면서, 제 1 및 제 2 N타입 전하생성층(880, 980)과, 제 1 및 제 2 P타입 전하생성층(890, 990) 사이의 에너지 준위 차이가 적어지고, 제 1 및 제 2 N타입 전하생성층(880, 980)에서 제 1 및 제 2 전자수송층(850, 950)으로의 전자 주입 특성이 향상될 수 있다.
예를 들어, 제 1 N타입 전하생성층(880)과 제 2 N타입 전하생성층(980) 중에서 N타입 도펀트는 1 내지 10 wt%(예: 1 내지 5 wt%) 의 함량으로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 및 제 2 타입 전하생성층(890, 990)은 P타입 호스트 및/또는 P타입 도펀트를 포함할 수 있다. P타입 호스트 및 P타입 도펀트의 종류 및 함량은 전술한 제 2 실시형태에서 P타입 전하생성층(490)에서 설명한 것과 동일할 수 있다.
제 2 발광물질층(940)은 중간 하부 발광물질층(제 1층, 940A)과 중간 상부 발광물질층(제 2층, 940B)을 포함한다. 중간 하부 발광물질층(940A)은 제 1 전극(710)에 근접하게 위치하고, 중간 상부 발광물질층(940B)은 제 2 전극(720)에 근??하게 위치한다. 중간 하부 발광물질층(940A)과 중간 상부 발광물질층(940B) 중에서 어느 하나는 녹색 발광물질층이고, 중간 하부 발광물질층(940A)과 중간 상부 발광물질층(940B) 중에서 다른 하나는 적색 발광물질층일 수 있다. 즉, 녹색 발광물질층과 적색 발광물질층이 연속하여 적층되어, 제 2 발광물질층(940)을 형성한다.
예를 들어, 중간 하부 발광물질층(940A)은 적색 발광물질층일 수 있다. 이때, 중간 하부 발광물질층(940A)은 적색 호스트(제 3 호스트)와 적색 도펀트(제 3 도펀트)를 포함할 수 있다. 예시적인 측면에서, 제 3 호스트는 적색 P타입 호스트(적색 정공타입 호스트)와 적색 N타입 호스트(적색 전자타입 호스트)를 포함할 수 있다.
일례로, 적색 P타입 호스트는 하기 화학식 10의 구조를 가지는 스파이로플루오렌계 유기 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 적색 N타입 호스트는 하기 화학식 11의 구조를 가지는 퀴나졸린-카바졸계 유기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 10
화학식 11
예시적인 측면에서, 중간 하부 발광물질층(940A)에서 적색 P타입 호스트와 적색 N타입 호스트는 1:9 내지 9:1, 예를 들어 2:8 내지 8:2 또는 7:3 내지 3:7의 중량 비율로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
적색 도펀트(제 3 도펀트)는 적색 인광 물질, 적색 형광 물질 및 적색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예시적인 측면에서, 적색 인광 물질은 하기 화학식 12의 구조를 가지는 어느 하나의 인광 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 12
중간 하부 발광물질층(940A)에서 적색 도펀트는 1 내지 10 wt%, 예를 들어 1 내지 5 wt%의 함량으로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
한편, 중간 상부 발광물질층(940B)은 녹색 발광물질층일 수 있다. 이때, 중간 상부 발광물질층(940B)은 녹색 호스트(제 4 호스트)와 녹색 도펀트(제 4 도펀트)를 포함할 수 있다. 예시적인 측면에서, 제 4 호스트는 녹색 P타입 호스트(녹색 정공타입 호스트)와 녹색 N타입 호스트(녹색 전자타입 호스트)를 포함할 수 있다.
일례로, 녹색 P타입 호스트는 하기 화학식 13의 구조를 가지는 비스카바졸계(Biscarbazole-based) 유기 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 13
녹색 N타입 호스트는 하기 화학식 14의 구조를 가지는 트리아진계 유기 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 14
예시적인 측면에서, 중간 상부 발광물질층(940A)에서 적색 P타입 호스트와 적색 N타입 호스트는 1:9 내지 9:1, 예를 들어 2:8 내지 8:2 또는 7:3 내지 3:7의 중량 비율로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
녹색 도펀트(제 4 도펀트)는 녹색 인광 물질, 녹색 형광 물질 및 녹색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예시적인 측면에서, 녹색 인광 물질은 하기 화학식 15의 구조를 가지는 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 15
중간 상부 발광물질층(940B)에서 녹색 도펀트는 1 내지 10 wt%, 예를 들어 1 내지 5 wt%의 함량으로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 내지 제 3 전자수송층(850, 950, 1050) 및 제 1 내지 제 2 N타입 전하생성층(880, 990) 중에서 적어도 하나의 유기층은 화학식 1 내지 화학식 4의 구조를 가지는 유기 화합물일 수 있는 제 1 전자 수송 물질(852), 제 2 전자 수송 물질(952), 제 3 전자 수송 물질(1052), 제 1 N타입 전하생성물질(882) 및 제 2 N타입 전하생성물질(982)을 포함한다. 이에 따라, 유기발광다이오드(D3)의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율 및 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
도 6에서는 3개의 발광부가 적층된 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 설명하였다. 이와 달리, 유기발광다이오드는 추가적인 발광부 및 전하생성층을 더욱 포함할 수 있다. 선택적인 측면에서, 제 1 및 제 3 발광물질층(840, 1040)을 포함하는 제 1 및 제 3 발광부(800, 1000) 중에서 어느 하나가 생략되고, 유기발광다이오드(D3)는 이중 스택 구조를 가질 수도 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기발광장치는 색변환층을 포함할 수 있다. 도 7은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광장치의 일례로서, 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 7에 나타낸 바와 같이, 유기발광 표시장치(1100)는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)이 정의된 제 1 기판(1102)과, 제 1 기판(1102)과 마주하는 제 2 기판(1104)과, 제 1 기판(1102)과 제 2 기판(1104) 사이에 위치하며 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(1104) 사이에 위치하는 색변환층(1180)을 포함한다. 도시하지 않았으나, 제 2 기판(1104)과 색변환층(1180) 각각의 사이에는 컬러필터층이 형성될 수 있다.
제 1 기판(1102) 상에는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 구비되고, 박막트랜지스터(Tr)를 구성하는 하나의 전극, 예를 들어 드레인 전극(도시하지 않음)을 노출하는 드레인 컨택홀(1162을 갖는 보호층(1160)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
보호층(1160) 상에는 제 1 전극(1210), 발광층(1230) 및 제 2 전극(1220)을 포함하는 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 이때, 제 1 전극(1210)은 드레인 컨택홀(1162)을 통해 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(도시하지 않음)에 연결될 수 있다. 또한, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각의 경계에는 제 1 전극(1110)의 가장자리를 덮는 뱅크층(1164)이 형성된다.
이때, 유기발광다이오드(D)는 도 3 또는 도 4의 구조를 가지며, 청색(B)을 발광할 수 있다. 즉, 유기발광다이오드(D)는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 구비되어 청색 빛을 제공한다.
색변환층(1180)은 적색 화소영역(RP)에 대응하는 제 1 색변환층(1182)과 녹색 화소영역(GP)에 대응하는 제 2 색변환층(1184)을 포함한다. 예를 들어, 색변환층(1180)은 양자점과 같은 무기발광물질로 이루어질 수 있다.
적색 화소영역(RP)에서 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 청색 빛은 제 1 색변환층(1182)에 의하여 적색 빛으로 변환되고, 녹색 화소영역(GP)에서 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 청색 빛은 제 2 색변환층(1184)에 의해 녹색 빛으로 변환된다. 따라서, 유기발광 표시장치(1000)는 컬러 영상을 구현할 수 있다.
한편, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 빛이 제 1 기판(1102)을 통과하여 표시되는 경우, 색변환층(1180)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(1102) 사이에 구비될 수도 있다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 화합물 D1의 합성
(1) 중간체 A 합성
[반응식 1-1]
둥근바닥 플라스크에 1-bromo-4-acetylnaphthalene (14.5 g, 0.058 mol), 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde (10 g, 0.058 mol), Absolute EtOH (800 mL), KOH (13 g, 0.232 mol)을 넣고 15시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각 한 후 CH2Cl2/H2O로 추출(CH2Cl2, 150 mL X 3)하여 유기층을 회수하였다. 유기층을 감압 농축한 후 EtOAc로 재결정하여 순수한 중간체 A 10.5 g (0.027 mol, 수율 47%)을 얻었다.
(2) 중간체 B 합성
[반응식 1-2]
둥근바닥 플라스크에 중간체 A (10 g, 0.026 mol), bis(pinacolato)diboron (7.9 g, 0.04 mol), [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II)(pd(dppf)Cl2, 1.1 g, 0.2mmol), KOAc(9.2g, 0.09mol), 1,4-dioxane 200 mL를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 반응액을 상온으로 냉각 한 후 celite를 사용하여 여과하고 CHCl3 (150 mL X 5)으로 씻어주었다. 여액을 감압 농축한 후 EtOAc로 재결정 하여 순수한 중간체 B 7.9 g (0.023 mol, 수율 88%)을 얻었다.
(3) 중간체 C 합성
[반응식 1-3]
둥근바닥 플라스크에 4,6-Dibromodibenzothiophene (10.0 g, 0.029 mol)을 Dry THF (250 mL)에 녹이고, -78 ℃ 질소 하에서 n-BuLi (1.6 M Sol. In Hexanes, 20 mL, 0.032 mol)을 서서히 가하고, 30분 교반하였다. 반응 혼합물에 D2O (1.0 mL, 0.055 mol)를 가하고 반응 혼합물의 온도를 서서히 상온으로 올린 후, 1시간 추가 교반하였다. 반응 혼합물을 Silica 컬럼크로마토그래피(CH2Cl2)로 정제하고, 용매를 제거하여 순수한 중간체 C 7.7 g (0.029 mol, 수율 >99%)을 얻었다.
(4) D1 화합물 합성
[반응식 1-4]
둥근바닥 플라스크에 중간체 B (7.0 g, 0.02 mol), 중간체 C (5.32 g, 0.02 mol), Tetrakis(triphenylphosphine)Palladium (0) (Pd(PPh3)4, 0.9 g, 0.1 mmol), K2OC3 (8.3 g, 0.06 mol)를 Toluene / EtOH (100 mL / 40 mL) 혼합용매에 녹이고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 반응액을 여과하여 Crude 상태의 반응 혼합물을 얻었다. 반응 혼합물을 CH2Cl2에 녹인 후 MgSO4를 이용하여 유기 용액을 건조시킨 후 용매를 제거하였다. 혼합물은 Silica 컬럼 크로마토그래피(CHCl3)를 이용하여 순수한 화합물 D1 6.9 g (0.014 mol, 수율 70 %)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 D2의 합성
[반응식 2]
중간체 B (7.0 g, 0.02 mol)와 4-Bromodibenzothiophene-d 7 (5.4 g, 0.02 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 화합물 D2 6.7 g (0.014 mol, 수율 70 %)을 얻었다.
합성예 3: 화합물 D6의 합성
[반응식 3]
중간체 B (5.7 g, 0.016 mol)과 2-Bromodibenzofuran-d 7 (4.5 g, 0.017 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 순수한 화합물 D6 6.3 g (0.013 mol, 수율 81%)을 얻었다.
합성예 4: 화합물 D7의 합성
(1) 중간체 D 합성
[반응식 4-1]
둥근바닥 플라스크에 2,8-Dibromodibenzofuran (10.0 g, 0.031 mol)을 Dry THF (250 mL)에 녹이고, -78 ℃ 질소 하에서 n-BuLi (1.6 M Sol. In Hexanes, 20 mL, 0.032 mol)을 서서히 가하고, 30분 교반 하였다. 반응 혼합물에 D2O (1.0 mL, 0.055 mol)를 가하고 반응 혼합물의 온도를 서서히 상온으로 올린 후 1시간 추가 교반하였다. 반응 혼합물을 Silica 컬럼크로마토그래피(CH2Cl2)로 정제하고 용매를 제거하여 순수한 중간체 D 7.5 g (0.030 mol, 수율 97%) 얻었다.
(2) D7 화합물 합성
[반응식 4-2]
중간체 B (7.0 g, 0.02 mol)와 중간체 D (6.8 g, 0.02 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 화합물 D7 6.7 g (0.014 mol, 수율 70 %)을 얻었다.
합성예 5: 화합물 D9의 합성
(1) 중간체 E 합성
[반응식 5-1]
둥근바닥 플라스크에 중간체 C 6.2 g (0.023 mol)을 질소 조건하에서 CH3CO2H (250 mL )에 녹이고 교반하였다. H2O2 (30 wt% in H2O, 15.0 mL, 0.147 mol)을 첨가하고 실온에서 30분 교반하여 준 후, 12시간 환류 하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각 시키고 증류수 (300 mL)를 추가하고 생성된 고체를 감압 여과 하였다. 반응 혼합물에 증류수 (300 mL)와 과량의 H2O2 (30 wt% in H2O, 15.0 mL)를 가하고 실온에서 1시간 교반한 후, 감압 여과하여 순수한 E 6.0 g (0.020 mol, 수율 87%) 얻었다.
(2) 화합물 D9 합성
[반응식 5-2]
중간체 B(3.8 g, 0.011 mol)와 중간체 E (3.5 g, 0.012 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D9 3.8 g (0.0073 mol, 수율 66%)을 얻었다.
합성예 6: 화합물 D11의 합성
(1) 중간체 F 합성
[반응식 6-1]
2-Bromo-6-deuterim-Dibenzothiophne (6.2 g, 0.023 mol)을 사용한 것을 제외하고, 중간체 E의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 중간체 F 6.9 g (0.020 mol, 수율 87%)을 얻었다.
(2) 화합물 D11 합성
[반응식 6-2]
중간체 B (3.8 g, 0.011 mol)와 중간체 F (3.5 g, 0.012 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 화합물 D11 3.8 g (0.0073 mol, 66%)을 얻었다.
합성예 7: 화합물 D12의 합성
[반응식 7]
중간체 B (8.0 g, 0.023 mol)와 2-Bromodibenzothiophene dioxide-d 7 (6.0 g, 0.020 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 순수한 화합물 D12 7.4 g (0.013 mol, 70%)을 얻었다.
비교합성예 1: 비교화합물 2의 합성
[비교반응식 1]
중간체 B (7.0 g, 0.02 mol)와 4-Bromodibenzofuran (5.0 g, 0.02 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 비교화합물 2, 7.2 g (0.015 mol, 수율 75 %)을 얻었다.
비교합성예 2: 비교화합물 3의 합성
(1) 중간체 G 합성
[비교반응식 2-1]
1,4-Dibromonaphthalene (8.0 g, 0.028 mol)과 Dibenzothiophen-4-yl Boronic acid (6.1 g, 0.027 mol)를 이용하여 순수한 중간체 G 9.3 g (0.024 mol, 수율 89%)을 얻었다.
(2) 중간체 H 합성
[비교반응식 2-2]
중간체 G (9.0 g, 0.023 mol)을 사용한 것을 제외하고, 중간체 B의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 중간체 H 7.5 g (0.021 mol, 수율 91%)을 얻었다.
(3) 비교화합물 3 합성
[비교반응식 2-3]
2-Bromophenanthroline-d 7 (3.3 g, 0.012 mol)과 중간체 H (4.4 g, 0.012 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 순수한 비교화합물 3, 4.8 g (0.0097 mol, 수율 81%)을 얻었다.
비교합성예 3: 비교화합물 4의 합성
(1) 중간체 I 합성
[비교반응식 3-1]
Phenanthrolin-2-yl boronic acid (8.1 g, 0.036 mol)와 1,4-dibromo-naphthalene-d 6 (9.5 g, 0.033 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 사용하여 중간체 I 10.4 g (0.0266 mol, 수율 82%)를 얻었다.
(2) 중간체 J 합성
[비교반응식 3-2]
중간체 I (H 10.4 g, 0.0266 mol)을 사용한 것을 제외하고, 중간체 B의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 중간체 J 8.4 g (0.0236 mol, 수율 89%)을 얻었다.
(3) 비교화합물 4 합성
중간체 J (5.7 g, 0.016 mol)와 4-Bromodibenzothiophene(4.5 g, 0.017 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 순수한 비교화합물 4, 6.3 g (0.013 mol, 수율 81%)을 얻었다.
비교합성예 4: 비교화합물 5의 합성
[비교반응식 4]
중간체 B (7.0 g, 0.02 mol)와 4-Bromo-5-phenyl-dibenzothiophene (6.8 g, 0.02 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 비교화합물 5, 7.2 g (0.015 mol, 수율 75 %)을 얻었다.
비교합성예 5: 비교화합물 6의 합성
(1) 중간체 K 합성
[비교반응식 5-1]
1,4-dibromonaphthalene (9.6 g, 0.034 mol)과 Dibenzofuran-3-boronic acid (6.4g, 0.030 mol)를 사용한 것을 제외하고, 중간체 G의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 중간체 K 9.3 g (0.025 mol, 수율 83%)을 얻었다.
(2) 중간체 L 합성
[비교반응식 5-2]
중간체 K (9.3g, 0.025 mol)를 사용한 것을 제외하고, 중간체 B의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 중간체 L 7.1 g (0.021 mol, 수율 84%)을 얻었다.
(3) 비교화합물 6 합성
[비교반응식 5-3]
2-Bromophenanthroline (5.2 g, 0.02 mol)와 중간체 L (6.8 g, 0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 비교화합물 6, 6.7 g (0.0142 mol, 수율 71 %)을 얻었다.
비교합성예 6: 비교화합물 7의 합성
(1) 중간체 M 합성
[비교반응식 6-1]
2,9-Dibromophenanthroline (10.0 g, 0.030 mol)을 사용한 것을 제외하고, 중간체 C의 합성과 동일한 방법을 이용하여 순수한 중간체 M 7.6 g (0.029 mol, 수율 97%)을 얻었다.
(2) 비교화합물 7 합성
[비교반응식 6-2]
중간체 M (5.2 g, 0.02 mol)와 중간체 L (6.8 g, 0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 비교화합물 7, 7.1 g (0.015 mol, 수율 75 %)을 얻었다.
비교합성예 7: 비교화합물 8의 합성
[비교반응식 7]
중간체 J (5.7 g, 0.016 mol)와 2-Bromodibenzofuran (4.5 g, 0.017 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 비교화합물 8, 6.3 g (0.013 mol, 수율 81%)을 얻었다
비교합성예 8: 비교화합물 9의 합성
(1) 중간체 N 합성
[비교반응식 8-1]
2,9-Dibromophenanthroline (10.0 g, 0.030 mol)과 Phenyl Boronic acid (3.6 g, 0.030 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 N 8.8 g (0.026 mol, 수율 87%)을 얻었다.
(2) 비교화합물 9 합성
[비교반응식 8-2]
중간체 N (5.2 g, 0.02 mol)와 중간체 L (6.8 g, 0.02 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 비교화합물 9, 6.7 g (0.0142 mol, 수율 71 %)을 얻었다.
비교합성예 9: 비교화합물 10의 합성
(1) 중간체 O 합성
[비교반응식 9-1]
둥근바닥 플라스크에 4-Bromodibenzothiophene (8.0 g, 0.030 mol)을 질소 조건하에서 CH3CO2H (250 mL )에 녹이고 교반하였다. H2O2 (30 wt% in H2O, 15.0 mL, 0.147 mol)을 첨가하고 실온에서 30분 교반한 뒤, 12시간 환류하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 증류수 (300 mL)를 추가하고 생성된 고체를 감압 여과하였다. 반응 혼합물에 증류수 (300 mL)와 과량의 H2O2 (30 wt% in H2O, 15.0 mL)를 가하고 실온에서 1시간 교반한 후, 감압 여과하여 순수한 중간체 O 8.1 g (0.027 mol, 수율 97%)을 얻었다.
(2) 비교화합물 10 합성
[비교반응식 9-2]
중간체 B (4.1 g, 0.012 mol)와 중간체 O (4.5 g, 0.015 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 비교화합물 10, 4.3 g (0.0083 mol, 수율 69%)을 얻었다.
비교합성예 10: 비교화합물 11의 합성
(1) 중간체 P 합성
[비교반응식 10-1]
2-Bromodibenzothiophene (8.0 g, 0.030 mol)을 사용한 것을 제외하고, 중간체 O의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 중간체 P 8.6 g (0.029 mol, 수율 97%)을 얻었다.
(2) 중간체 Q 합성
[비교반응식 10-2]
중간체 P (8.9 g, 0.030 mol)을 사용한 것을 제외하고, 중간체 B의 합성과 동일한 방법을 이용하여 순순한 중간체 Q (7.4 g, 0.028 mol, 수율 93%)을 얻었다.
(3) 중간체 R 합성
[비교반응식 10-3]
중간체 Q (7.0 g, 0.027 mol)과 1,4-Dibromonaphthalene (12.0 g, 0.042 mol)을 사용한 것을 제외하고, 중간체 G의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 중간체 R 10.3 g (0.024 mol, 수율 89%)을 얻었다.
(4) 비교화합물 11 합성
[비교반응식 10-4]
2-Bromophenanthroline (4.1 g, 0.016 mol)와 중간체 R (5.9 g, 0.014 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 비교화합물 11, 5.4 g (0.010 mol, 수율 63%)을 얻었다.
비교합성예 11: 비교화합물 12의 합성
[비교반응식 11]
중간체 M (4.2 g, 0.016 mol)와 중간체 R (5.9 g, 0.014 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 비교화합물 12, 5.8 g (0.011 mol, 수율 78%)을 얻었다.
비교합성예 12: 비교화합물 13의 합성
[비교반응식 12]
중간체 J (7.0 g, 0.020 mol)와 중간체 F (6.4 g, 0.022 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1 합성과 동일한 방법을 이용하여 순수한 비교화합물 13, 6.8 g (0.013 mol, 수율 65%)을 얻었다.
비교합성예 13: 비교화합물 14의 합성
(1) 중간체 S 합성
[비교반응식 13-1]
2-Bromophenanthroline-d 7 (5.2 g, 0.020 mol)와 1,4-dibromonaphtahlene-d 6 (5.8 g, 0.020 mol)을 사용한 것을 제외하고, 중간체 G의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 중간체 S 6.5 g (0.016 mol, 수율 80%)을 얻었다.
(2) 비교화합물 14 합성
[비교반응식 13-2]
중간체 S (6.5 g, 0.016 mol)와 Dibenzothiophen-4-yl Boronic acid-d 7 (4.0 g, 0.017 mol)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 순수한 비교화합물 14, 6.1 g (0.012 mol, 수율 75%)을 얻었다.
비교합성예 14: 비교화합물 15의 합성
[비교반응식 14]
중간체 S (6.5 g, 0.016 mol)와 Dibenzofuran-2-yl Boronic acid-d 7 (4.0 g, 0.018 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 순수한 비교화합물 15, 7.5 g (0.014 mol, 수율 70%)을 얻었다.
비교합성예 15: 비교화합물 16의 합성
[비교반응식 16]
중간체 S (8.0 g, 0.020 mol)와 2-Bromodibenzothiophene dioxide-d 7 (7.0 g, 0.023 mol)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 D1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 순수한 비교화합물 16, 7.5 g (0.014 mol, 수율 70%)을 얻었다.
실시예 1: 유기발광다이오드 제조
N타입 전하생성층의 호스트로서 화합물 D1을 도입하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제조하였다. ITO 전극이 부착된 유리 기판을 UV 오존으로 세척하고, 증발 시스템에 적재하였다. 이어서 기판 상부에 발광층을 증착하기 위하여 기판은 증착 챔버 내로 이송되었다. 약 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 발광층을 증착하였다.
정공주입층(HAT-CN, 50 Å), 제 1 정공수송층(NPB, 300 Å), 제 1 발광물질층 (Host 1-1 97 wt%: Dopant 1-2 3 wt% 도핑, 230 Å), 제 1 전자수송층 (ZADN, 200 Å), n-CGL (화합물 D1 98 wt%: Li 2 wt 도핑, 120 Å), p-CGL (HAT-CN, 50 Å), 제 2 정공수송층(NPB, 450 Å), 제 2 발광물질층 (Host 1-3 97 wt%: Dopant 1-2 3 wt% 도핑, 230 Å), 제 2 전자수송층(ZADN, 300 Å), 전자주입층 (LiF와 Yb를 1:1로 혼합, 20 Å), 음극 (Ag: Mg = 10:1, 130 Å).
발광층 및 음극을 증착한 후, 피막을 형성하기 위하여 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션 하였다.
실시예 2 내지 실시예 6: 유기발광다이오드 제조
N타입 전하생성층의 호스트로 화합물 D1을 대신하여 각각 화합물 D2 (실시예 2), 화합물 D6 (실시예 3), 화합물 D7 (실시예 4), 화합물 D9 (실시예 5), 화합물 D11 (실시예 6), 화합물 D12 (실시예 7)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 1: 유기발광다이오드의 제조
N타입 전하생성층의 호스트로 화합물 D1을 대신하여 하기 표시한 비교화합물 1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 2 내지 16: 유기발광다이오드의 제조
N타입 전하생성층의 호스트로 화합물 D1을 대신하여, 비교화합물 2(비교예 2), 비교화합물 3(비교예 3), 비교화합물 4(비교에 4), 비교화합물 5(비교예 5), 비교화합물 6(비교예 6), 비교화합물 7(비교예 7), 비교화합물 8(비교예 8), 비교화합물 9(비교예 9), 비교화합물 10(비교예 10), 비교화합물 11(비교예 11), 비교화합물 12(비교예 12). 비교화합물 13(비교예 13), 비교화합물 14(비교예 14), 비교화합물 15(비교예 15) 및 비교화합물 16(비교예 16)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 1: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 1 내지 실시예 7과, 비교예 1 내지 비교예 16에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 측정하였다. 9 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자의 광학적 특성을 평가하였다. 각각의 유기발광다이오드에 대하여 1000 cd/㎡의 휘도에서 각각의 소자에 대한 구동 전압(V), 외부양자효율(EQE) 및 발광 수명을 측정하였다. 하기 표 1은 비교예 1에서 제조된 유기발광다이오드의 광학적 평가 대비, 각각의 유기발광다이오드에 대한 광학적 평가 결과의 상대값을 나타낸다.
| 샘플 | 화합물 | 전압(ΔV) | EQE (%) | 수명(%) |
| 비교예 1 | 비교화합물 1 | 0.00 | 100 | 100 |
| 비교예 2 | 비교화합물 2 | -0.25 | 107 | 108 |
| 비교예 3 | 비교화합물 3 | -0.28 | 103 | 111 |
| 비교예 4 | 비교화합물 4 | -0.08 | 99 | 105 |
| 비교예 5 | 비교화합물 5 | 0.05 | 91 | 97 |
| 비교예 6 | 비교화합물 6 | -0.25 | 109 | 102 |
| 비교예 7 | 비교화합물 7 | -0.26 | 106 | 107 |
| 비교예 8 | 비교화합물 8 | -0.11 | 105 | 103 |
| 비교예 9 | 비교화합물 9 | 0.08 | 82 | 89 |
| 비교예 10 | 비교화합물 10 | 0.05 | 71 | 72 |
| 비교예 11 | 비교화합물 11 | 0.08 | 74 | 76 |
| 비교예 12 | 비교화합물 12 | 0.12 | 80 | 82 |
| 비교예 13 | 비교화합물 13 | 0.02 | 84 | 90 |
| 비교예 14 | 비교화합물 14 | -0.29 | 118 | 131 |
| 비교예 15 | 비교화합물 15 | -0.23 | 115 | 118 |
| 비교예 16 | 비교화합물 16 | -0.12 | 106 | 115 |
| 실시예 1 | D1 | -0.28 | 115 | 127 |
| 실시예 2 | D2 | -0.25 | 108 | 124 |
| 실시예 3 | D6 | -0.20 | 113 | 120 |
| 실시예 4 | D7 | -0.22 | 118 | 122 |
| 실시예 5 | D9 | -0.05 | 105 | 117 |
| 실싱예 6 | D11 | 0.01 | 105 | 113 |
| 실시예 7 | D12 | -0.08 | 103 | 115 |
표 1에 나타낸 바와 같이, 안트라센 모이어티를 가지는 비교화합물 1을 N타입 전하생성층에 도입한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예에 따라 산소 원자 또는 황 원자를 핵형성 원자로 가지는 축합 헤테로 방향족 모이어티를 가지는 유기 화합물을 N타입 전하생성층에 도입하여, 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율 및 발광 수명이 향상되었다.
분자 전체에 중수소가 치환되지 않은 비교예 2, 비교예 6 및 비교예 10-11의 유기 화합물을 N타입 전하생성층에 도입한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예에 따라 축합 헤테로 방향족 모이어티의 탄소 원자가 적어도 하나의 중소소로 치환된 유기 화합물을 N타입 전하생성층에 도입한 유기발광다이오드의 구동 전압은 동등 수준이었으나, 발광 효율 및 발공 수명은 크게 향상되었다.
특히, 비교예 3-4, 비교예 7-8 및 비교예 12-13과 같이 페난트롤린 모이어티 또는 중앙의 링커 모이이터의 탄소 원자가 중수소로 치환된 유기 화합물을 N타입 전하생성층에 도입한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예에 따라 축합 헤테로 방향족 모이어티의 탄소 원자가 적어도 하나의 중수소로 치환된 유기 화합물을 N타입 전하생성층에 도입한 유기발광다이오드의 구동 전압은 동등 수준이었으나, 발광 효율 및 발광 수명은 크게 향상되었다. 또한, 비교예 14-16에 따라 전체 분자의 탄소 원자를 모두 중수소로 치환한 유기화합물을 N타입 전하생성층에 도입한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예에 따라 축합 헤테로 방향족 모이어티의 탄소 원자가 적어도 하나의 중수소로 치환된 유기 화합물을 N타입 전하생성층에 도입한 유기발광다이오드의 구동 전압은 동등 수준이었으며, 발광 효율 및 발광 수명도 매우 근접한 것을 확인하였다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100, 500, 1100: 유기발광 표시장치
102, 502, 504, 1102, 1104: 기판
210, 610, 1210: 제 1 전극
220, 620, 1220: 제 2 전극
230, 630, 1130: 발광층
300, 400, 700, 800, 900: 발광부
340, 440, 740, 840, 940: 발광물질층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
102, 502, 504, 1102, 1104: 기판
210, 610, 1210: 제 1 전극
220, 620, 1220: 제 2 전극
230, 630, 1130: 발광층
300, 400, 700, 800, 900: 발광부
340, 440, 740, 840, 940: 발광물질층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
Claims (18)
- 하기 화학식 1의 구조를 갖는 유기 화합물.
화학식 1
화학식 1에서 Ar1은 C6-C30 아릴렌 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌이며, A는 하기 화학식 2의 구조를 가지고, B는 하기 화학식 3의 구조를 가지며, m은 0 또는 1임.
화학식 2
화학식 2에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있음; a, b 및 c는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, a는 0 내지 3의 정수이고, b와 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수일 수 있음.
화학식 3
화학식 3에서 X는 산소 원자, 황 원자 또는 -O=S=O-임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있으며, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 중수소임; d와 e는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수이며, d와 e 중에서 적어도 하나는 0이 아님.
- 제 1항에 있어서,
화학식 1에서 Ar1은 하기 기재된 모이어티에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기 화합물.
- 제 1항에 있어서,
화학식 1에서 A는 하기 기재된 모이어티에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기 화합물.
- 제 1항에 있어서,
화학식 1에서 B는 하기 기재된 모이어티에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기 화합물.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 4에 기재된 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기 화합물.
화학식 4
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 적어도 하나의 발광물질층과, 상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 전자수송층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 전자수송층은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
화학식 1
화학식 1에서 Ar1은 C6-C30 아릴렌 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌이며, A는 하기 화학식 2의 구조를 가지고, B는 하기 화학식 3의 구조를 가지며, m은 0 또는 1임.
화학식 2
화학식 2에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있음; a, b 및 c는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, a는 0 내지 3의 정수이고, b와 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수일 수 있음.
화학식 3
화학식 3에서 X는 산소 원자, 황 원자 또는 -O=S=O-임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있으며, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 중수소임; d와 e는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수이며, d와 e 중에서 적어도 하나는 0이 아님.
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
상기 제 1 발광부는 제 1 발광물질층과, 상기 제 1 발광물질층과 상기 전하생성층 사이에 위치하는 제 1 전자수송층을 포함하고,
상기 제 1 전자수송층과 상기 전하생성층 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
화학식 1
화학식 1에서 Ar1은 C6-C30 아릴렌 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌이며, A는 하기 화학식 2의 구조를 가지고, B는 하기 화학식 3의 구조를 가지며, m은 0 또는 1임.
화학식 2
화학식 2에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있음; a, b 및 c는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, a는 0 내지 3의 정수이고, b와 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수일 수 있음.
화학식 3
화학식 3에서 X는 산소 원자, 황 원자 또는 -O=S=O-임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 할로 알킬기, C1-C20 알킬 아미노기, C5-C30 지환족, C4-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 그룹 및 C3-C20 헤테로 방향족 그룹으로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 방향족 그룹 및 헤테로 방향족 그룹은 각각 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있으며, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 중수소임; d와 e는 각각 수소가 아닌 치환기의 개수로서, d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수이며, d와 e 중에서 적어도 하나는 0이 아님.
- 제 6항 또는 제 7항에 있어서,
화학식 1에서 Ar1은 하기 기재된 모이어티에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 6항 또는 제 7항에 있어서,
화학식 1에서 A는 하기 기재된 모이어티에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 6항 또는 제 7항에 있어서,
화학식 1에서 B는 하기 기재된 모이어티에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 6항에 있어서,
상기 전자수송층은 상기 유기 화합물과, 알칼리금속 및 알칼리토금속 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 7항에 있어서,
상기 전하생성층은 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 N타입 전하생성층과, 상기 N타입 전하생성층과 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 P타입 전하생성층을 포함하고,
상기 N타입 전하생성층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 12항에 있어서,
상기 N타입 전하생성층은 상기 유기 화합물과, 알칼리금속 및 알칼리토금속 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 7항에 있어서,
상기 제 2 발광부는 제 2 발광물질층과, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 전자수송층을 포함하고,
상기 제 2 전자수송층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 7항에 있어서,
상기 발광층은, 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광부와, 상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하고,
상기 제 2 전하생성층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하며, 제 6항 또는 제 7항에 기재된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치.
- 제 16항에 있어서,
상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응되게 위치하고,
상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 위치하는 컬러필터층을 더욱 포함하는 유기발광장치.
- 제 16항에 있어서,
상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응되게 위치하고,
상기 적색화소 및 상기 녹색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 위치하는 색변환층을 더욱 포함하는 유기발광장치.
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