CN111138342A - 新型化合物和包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型化合物和包含其的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间形成的有机层，其中，所述有机层包括含有所述新型化合物的层，由此可以具有降低的驱动电压以及提高的效率和寿命。

Description

新型化合物和包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新型有机化合物和包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近来，随着显示装置的尺寸增大，对空间占用小的平板显示装置的关注增加。作为平板显示装置之一，包括有机电致发光器件(有机发光二极管：OLED)的有机发光显示装置正在迅速发展。
在有机发光二极管中，当电荷注入形成在第一电极和第二电极之间的发光层中时，电子和空穴配对而形成激子。因此，激子的能量可以转换成光。与常规显示技术相比，有机发光二极管可以在较低的电压下驱动并且消耗较少的功率。有机发光二极管可以呈现优异的颜色。可以将柔性基板应用于可以具有各种应用的有机发光二极管。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种有机电致发光器件，其驱动电压降低并且效率和寿命提高。
本发明的目的不限于上述目的。本发明以上未提及的其他目的和优点可以从下面的描述中理解，并且从本发明的实施方式可以更清楚地理解。此外，将容易地意识到，可以通过如权利要求中公开的特征及其组合来实现本发明的目的和优点。
本发明的一个实施方式的新型化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure BDA0002260878870000011
在所述化学式1中，Ar1由以下化学式2表示：
[化学式2]
Figure BDA0002260878870000021
Ar2由以下化学式3表示：
[化学式3]
Figure BDA0002260878870000022
Ar3至Ar7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的C3至C30亚芳基，并且Ar3至Ar7中的至少一个表示具有取代基或不具有取代基的C8至C30亚芳基。
R1至R5各自独立地表示选自由氢、氘、具有取代基或不具有取代基的C1至C30烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30环烷基、具有取代基或不具有取代基的C6至C30芳基和具有取代基或不具有取代基的C2至C30杂芳基组成的组中的一种。
k、l和m各自独立地表示0至4的整数。当k为2至4时，多个R1各自独立地如上所述定义，并且多个R1相同或彼此不同。当l为2至4时，多个R2各自独立地如上所述定义，并且多个R2相同或彼此不同。当m为2至4时，多个R3各自独立地如上所述定义，并且多个R3相同或彼此不同。
本发明的一个实施方式的有机电致发光器件可以包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层。所述有机层包括发光层。有机层包括在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输层和空穴传输辅助层。空穴传输辅助层含有由以上化学式1表示的化合物。
本发明的效果如下，但不限于此。
根据本发明，可以实现驱动电压降低且效率和寿命提高的有机电致发光器件。
除了上述效果之外，还将本发明的具体效果与用于实施本发明的具体细节一起描述。
附图说明
图1是本发明的一个实施方式的含有由以上化学式1表示的化合物的有机电致发光器件的示意性截面图。
图2是本发明的另一实施方式的包含有机电致发光器件的有机发光显示器的示意性截面图。
具体实施方式
为了简单清楚地说明，图中的要素不一定按比例绘制。不同附图中的相同附图标记表示相同或相似的要素，并因此执行相似的功能。此外，在本发明的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本发明的透彻理解。然而，将理解，可以在没有这些具体细节的情况下实施本发明。在其他情况下，未详细描述公知的方法、过程、组件和电路，以免不必要地使本发明的各方面不清楚。
以下进一步说明和描述各种实施方式的实例。将理解，本文的描述并非旨在将权利要求限制为所描述的特定实施方式。相反，其意图是涵盖可以包括在如所附权利要求所限定的本发明的实质和范围内的替代物、变型和等同物。
本文中使用的术语仅出于描述特定实施方式的目的，并且不旨在限制本发明。如本文所使用的，单数形式“一个”和“一种”也意图包括复数形式，除非上下文另外明确指出。还将理解，当在本说明书中使用时，术语“包括(comprises，comprising)”、和“包含(includes，including)”是指存在所述特征、整数、操作、要素和/或组件，但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、要素、组件和/或其部分。如本文所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关联的所列项目的任何和所有组合。当在要素列表之前时，诸如“至少一个”等表述可以修饰整个要素列表，并且可以不修饰列表中的各个要素。
将理解的是，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等在本文中可以用于描述各种要素、组件、区域、层和/或部分，但是这些要素、组件、区域、层和/或部分不应受到这些术语的限制。这些术语用于将一个要素、组件、区域、层或部分与另一要素、组件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，以下描述的第一要素、组件、区域、层或部分可以被称为第二要素、组件、区域、层或部分。
另外，还将理解的是，当第一要素或层被称为存在于第二要素或层“之上”或“之下”时，第一要素可以直接设置在第二要素之上或之下，或者可以间接设置在第二要素之上或之下，且第一要素或层与第二要素或层之间设置有第三要素或层。将理解的是，当要素或层被称为“连接至”另一要素或层或“联接至”另一要素或层时，其可以直接在另一要素或层上，连接至或联接至另一要素或层，或可以存在一个或多个中间要素或层。另外，还将理解，当要素或层被称为在两个要素或层“之间”时，它可以是两个要素或层之间的唯一要素或层，或者也可以存在一个或多个中间要素或层。
除非另有定义，否则本文所使用的包括科技术语在内的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常所理解的相同含义。还将理解，诸如在常用词典中定义的那些术语，应被解释为具有与其在相关领域背景中的含义一致的含义，并且除非在本文明确定义，否则不会被理想化或过于形式意义地解释。
如本文所用，术语“不具有取代基”是取代的是氢原子。在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。
如本文所用，术语“具有取代基的”中的取代基可包括选自由例如下述基团组成的组中的一种：氢、氘、不具有取代基的或取代有卤素的1至20个碳原子的烷基，不具有取代基的或取代有卤素的1至20个碳原子的烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、具有1至20个碳原子的烷基胺基、硝基、具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基、具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基、具有5至30个碳原子的芳基、具有5至30个碳原子的芳基胺基、具有4至30个碳原子的杂芳基及其组合。然而，本发明不限于此。
如本文所用，在“杂芳环”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂氧基亚芳基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂氧基芳基”和“杂芳基胺基”中使用的术语“杂”，是指构成芳族环或脂族环的碳原子中的一个或多个碳原子(例如1至5个碳原子)被至少一个杂原子取代，所述杂原子选自由N、O、S及其组合组成的组。
如本文所用，在取代基的定义中使用的词语“其组合”是指两个以上取代基经由连接基团彼此键合或两个以上取代基经由缩合彼此键合，另有定义的除外。
下文中，将描述本发明的一些实施方式的新型化合物和含有其的有机电致发光器件。
根据本发明的一个实施方式，提供了一种由以下化学式1表示的新型化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002260878870000051
在所述化学式1中，Ar1由以下化学式2表示：
[化学式2]
Figure BDA0002260878870000052
Ar2由以下化学式3表示：
[化学式3]
Figure BDA0002260878870000053
Ar3至Ar7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的C3至C30亚芳基，并且Ar3至Ar7中的至少一个表示具有取代基或不具有取代基的C8至C30亚芳基。
R1至R5各自独立地表示选自由氢、氘、具有取代基或不具有取代基的C1至C30烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30环烷基、具有取代基或不具有取代基的C6至C30芳基和具有取代基或不具有取代基的C2至C30杂芳基组成的组中的一种。
k、l和m各自独立地表示0至4的整数。当k为2至4时，多个R1各自独立地如上所述定义，并且多个R1相同或彼此不同。当l为2至4时，多个R2各自独立地如上所述定义，并且多个R2相同或彼此不同。当m为2至4时，多个R3各自独立地如上所述定义，并且多个R3相同或彼此不同。
在一个实施方式中，Ar3至Ar7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的C8至C30稠合多环基团。
在一个实施方式中，Ar3至Ar7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的亚萘基、具有取代基或不具有取代基的亚菲基、具有取代基或不具有取代基的亚蒽基或具有取代基或不具有取代基的亚芘基。
具体而言，由化学式1表示的化合物可以如下表示。然而，本发明不限于此。
Figure BDA0002260878870000061
Figure BDA0002260878870000071
Figure BDA0002260878870000081
Figure BDA0002260878870000091
Figure BDA0002260878870000101
Figure BDA0002260878870000111
如上所述，有机电致发光器件可以包括有机层，所述有机层含有由化学式1表示的化合物。
具体而言，有机层可以包括空穴传输层或空穴传输辅助层，并且可以含有由化学式1表示的化合物。
除了含有由化学式1表示的化合物的有机层之外，所述有机层可以包括选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层组成的组的至少一种。
在一个实施方式中，有机电致发光器件可以包括空穴传输辅助层，所述空穴传输辅助层含有由化学式1表示的化合物。
图1示出了本发明的一个实施方式的有机电致发光器件。在图1中，有机电致发光器件可依次包括阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴传输辅助层7、发光层4、电子传输层5和阴极6。
阳极1向发光层4中提供空穴。阳极可以包括具有高逸出功的导电材料以容易地提供空穴。当将有机电致发光器件应用于底部发射型有机发光显示器时，阳极可以实施为由透明导电材料制成的透明电极。当将有机电致发光器件应用于顶部发射型有机发光显示器时，阳极可以具有多层结构，其中由透明导电材料制成的透明电极层和反射层垂直地堆叠。
阴极6向发光层4中提供电子。阴极可以包括具有低逸出功的导电材料以容易地提供电子。当将有机电致发光器件应用于底部发射型有机发光显示器时，阴极可以实施为由金属制成的反射电极。当将有机电致发光器件应用于顶部发射型有机发光显示器时，阴极可以体现为由薄金属制成的透射电极。
发光层4可以发射红(R)光、绿(G)光和蓝(B)光，并且可以由磷光体或荧光材料制成。
当发光层4发射红光时，发光层4可以含有主体材料，所述主体材料包括CBP(咔唑联苯)或mCP(1,3-双(咔唑-9-基))。发光层4可以包含含有掺杂剂的磷光体，该掺杂剂包括选自由以下化合物组成的组：PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)、PtOEP(八乙基卟啉铂)及其组合。作为替代，发光层4可以含有荧光材料，荧光材料包括PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝。然而，本发明不限于此。
当发光层4发出绿光时，发光层4可以含有主体材料，所述主体材料包括CBP或mCP。发光层4可以包含含有掺杂材料的磷光体，该掺杂材料包括Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)。作为替代，发光层4可以含有荧光材料，所述荧光材料包括Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)。然而，本发明不限于此。
当发光层4发出蓝光时，发光层4可以含有主体材料，所述主体材料包括CBP或mCP，并且可以包含含有掺杂材料的磷光体，所述掺杂材料包括(4,6-F2ppy)2Irpic。作为替代，发光层4可以含有荧光材料，所述荧光材料包括选自由以下物质组成的组中的一种：螺-DPVBi、螺-6P、均二苯乙烯(DSB)、二苯乙烯芳烃(distriarylene)(DSA)、PFO基聚合物和PPV基聚合物，以及其组合。作为替代，发光层4可以含有化学式1的化合物作为蓝色荧光材料。然而，本发明不限于此。
空穴注入层2可以用于促进空穴的注入。空穴注入材料可以包括选自由例如以下物质组成的组中的一种或多种：铜酞菁(CuPc)、聚(3,4)-乙撑二氧噻吩(PEDOT)、聚苯胺(PANI)、N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)及其组合。然而，本发明不限于此。
空穴传输层3可以含有通过阳离子化(即，失去电子)而电化学稳定的材料作为空穴传输材料。作为替代，产生稳定的自由基阳离子的材料可以是空穴传输材料。空穴传输层3可以含有由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物的详细说明如上所述。
空穴传输层3可以还含有另外的空穴传输材料。
另外的空穴传输材料可以是含有芳族胺并因此容易阳离子化的材料。例如，另外的空穴传输材料可以包括选自由以下物质组成的组中的一种：NPD(N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)、TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二甲基氨基)-9,9-螺芴)、MTDATA(4,4',4-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯基胺)及其组合。然而，本发明不限于此。
空穴传输辅助层7可以含有由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物的详细说明如上所述。
空穴传输辅助层7还可以含有除由化学式1表示的化合物之外的其他空穴传输辅助材料。
其他空穴传输辅助材料可以包括选自由以下物质组成的组中的一种：TCTA(三[4-(二乙基氨基)苯基]胺)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、TAPC(1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷)、MTDATA、mCP、mCBP、CuPC、DNTPD(N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-di胺)、TDAPB以及其组合。然而，本发明不限于此。
电子传输层5和发光层4之间可以设置电子传输辅助层。电子传输辅助层可以还含有空穴阻挡材料。
空穴阻挡材料可包括选自由例如以下物质组成的组中的一种：噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪及其组合。然而，本发明不限于此。
电子传输层5从阴极接收电子。电子传输层5将提供的电子转移到发光层。
电子传输层5用于促进电子的传输，并且电子传输层5可以含有电子传输材料。
电子传输材料可以是通过阴离子化(即，通过获得电子)而电化学稳定的材料。作为替代，产生稳定的自由基阴离子的材料可以是电子传输材料。作为替代，包括杂环并因此易于使用杂原子来阴离子化的材料可以是电子传输材料。
例如，电子传输材料可以包括选自由以下物质组成的组中的一种：PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑以及其组合。然而，本发明不限于此。
例如，电子传输材料可以是有机金属化合物。具体而言，有机金属化合物可以包括有机铝化合物或有机锂化合物，例如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉锂)、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)和SAlq。然而，本发明不限于此。
具体地，有机金属化合物可以是有机锂化合物。
更具体地，与有机锂化合物的锂结合的配体可以是羟基喹啉类配体。
有机层可以还包括电子注入层。
电子注入层用于促进电子的注入。电子注入材料可以包括选自由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq及其组合组成的组中的一种。然而，本发明不限于此。作为替代，电子注入层可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括例如选自由LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2组成的组中的至少一种。然而，本发明不限于此。
除电子传输层以外，有机层还可以包括选自由以下要素组成的组中的一种：空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输辅助层、电子注入层及其组合。空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的每一个可以由单层或多个层的堆叠体形成。
本发明的有机电致发光器件可以应用于诸如移动设备和TV等有机发光显示器。例如，图2是本发明的示例性实施方式的有机发光显示器的示意性截面图。
如图2所示，有机发光显示器3000可以包括基板3010、有机电致发光器件4000和覆盖有机电致发光器件4000的封装膜3900。驱动薄膜晶体管Td作为驱动元件，并且连接至驱动薄膜晶体管Td的有机电致发光器件4000位于基板3010上。
尽管未示出，但是以下组件设置在基板3010上：彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、与栅极线和数据线之一平行地延伸并与之隔开的电源线、连接至电源线和栅极线的开关薄膜晶体管以及并且连接至开关薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器。
驱动薄膜晶体管Td连接至开关薄膜晶体管，并且包括半导体层3100、栅电极3340、源电极3520和漏电极3540。
半导体层3100形成在基板3010上，并且可以由氧化物半导体材料、多晶硅、钼钛(MoTi)的合金等制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，可以在半导体层3100的下方形成遮光图案(未示出)。遮光图案防止光进入半导体层3100以防止半导体层3010被光降解。作为替代，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，可以将杂质掺杂到半导体层3100的两个边缘中。
由绝缘材料制成的缓冲层3200形成在基板3010的整个表面上的半导体层3100上。缓冲层3200可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料制成。
由诸如金属等导电材料制成的有源层3300在与半导体层3100的中央区域相对应的位置上形成在缓冲层3200上。有源层3300可以由氧化物半导体层制成。例如，有源层3300可以由铟、镓和锌的氧化物(IGZO)等非晶半导体制成。
栅电极3340形成在有源层3300上，同时栅绝缘层3320介于它们之间。栅极绝缘膜3320可以由例如氧化硅制成。可以在栅极绝缘膜3320上形成由例如Cu膜和MoTi合金膜的双金属层形成的栅电极3340。
当位于基板3010的整个面上的缓冲层3200上时，由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在有源层3300和栅电极3340上。层间绝缘膜3400可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料制成，或者可以由诸如苯并环丁烯或光丙烯酸材料等有机绝缘材料制成。
层间绝缘层3400具有限定在其中、分别暴露出有源层3300的两侧的第一有源层接触孔3420和第二有源层接触孔3440。第一有源层接触孔3420和第二有源层接触孔3440分别与栅电极3340的两侧相邻地定位并且与栅电极3340间隔开。
由诸如金属等导电材料制成的源电极3520和漏电极3540形成在层间绝缘层3400上。源电极3520和漏电极3540彼此间隔开，同时栅电极3340位于其间。源电极3520和漏电极3540分别经由第一有源层接触孔3420和第二有源层接触孔3440分别接触有源层3300的两侧。源电极3520连接至电源线(未示出)。
半导体层3100、有源层3300、栅电极3340、源电极3520和漏电极3540可以形成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td可以具有共面结构，其中栅电极3340、源电极3520和漏电极3540位于半导体层3100上方。
相反，驱动薄膜晶体管Td可以具有倒置的交错结构，其中栅电极设置在半导体层下方，而源电极和漏电极位于半导体层上方。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管Td基本相同的结构。
可以形成绝缘膜3500以覆盖驱动薄膜晶体管Td，该绝缘膜3500具有限定在其中、暴露出驱动薄膜晶体管Td的漏电极3540的漏电极接触孔3720。绝缘膜3500可以由无机绝缘材料或有机绝缘材料制成。
在一个实例中，有机发光显示器3000可以包括吸收从发光二极管4000产生的光的滤色器3600。例如，滤色器3600可以吸收红光(R)、绿光(G)、蓝光(B)和白光(W)。在这种情况下，可以在相应的像素区域上分别形成用于吸收光的红色、绿色和蓝色滤色器图案。相应的滤色器图案可以与发射要吸收的相应波长带的光的有机电致发光器件的有机层4300重叠。采用滤色器3600可以允许有机发光显示器3000实现全色。
例如，当有机发光显示器3000是底部发射型时，滤色器3600可以设置在绝缘膜3500上方与相应的有机电致发光器件4000相对应的位置。在替代性实施方式中，当有机发光显示装置3000是顶部发射型时，滤色器3600可以位于相应的有机电致发光器件4000上方，即第二电极4200的上方。在一个实例中，滤色器3600可以形成为约2μm至约5μm的厚度。在这种情况下，有机电致发光器件4000可以具有图1所示的结构。
形成覆盖层3700以覆盖形成在绝缘膜3500上的滤色器3600。覆盖层3700可以由诸如光丙烯酸材料(PAC)等有机材料制成。
第一电极4100形成在覆盖层3700上。第一电极4100以堤层3800图案化而对应于每个像素区域。第一电极4100经由穿过绝缘膜3500和覆盖层3700的漏电极接触孔3720连接至驱动薄膜晶体管Td的漏极3540。因此，驱动薄膜晶体管Td的有源层3300电连接至第一电极4100。
第一电极4100可以是阳极，并且可以由具有相对大的逸出功值的导电材料制成。例如，第一电极4100可以由诸如ITO、IZO或ZnO等透明导电材料制成。
在一个实例中，当有机发光显示器3000是顶部发射型时，可以在第一电极4100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC)合金的一种制成。
堤层3800形成在覆盖层3700上以覆盖第一电极4100的边缘和覆盖层3700。堤层3800暴露出第一电极4100的与每个像素区域相对应的中心区域。
有机层4300形成在第一电极4100上。
第二电极4200形成在有机层4300上。第二电极4200可以设置在整个显示区域中，可以用作阴极，并且可以由具有相对小逸出功的导电材料制成。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(AlMg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200形成有机电致发光器件4000。
第一钝化层4400和第二钝化层4500依次地堆叠在第二电极4200上。如图2所示，可以在整个第二电极4200上形成第一钝化层4400。然后，可以在第一钝化层4400上形成第二钝化层4500。因此，可以防止湿气、氢和氧渗透到有机层4300和第二电极4200中。即，第一钝化层4400形成在第二电极4200上，以防止有机层4300和第二电极4200被湿气或氧等损坏，从而防止发光特性劣化。例如，第一钝化层4400可以由蒽类化合物或Alq3等制成。
第一钝化层4400可以均匀一致地沉积在第二电极4200上。由于第一钝化层4400均匀一致地沉积，因此第二钝化层4500也可均匀地沉积在第一钝化层4400上。这样，均匀一致地形成的第一保护层4400和第二保护层4500可以防止水或氧渗透到有机电致发光器件4000中，从而可以提高有机电致发光器件4000的寿命。
第二钝化层4500可以形成在有机电致发光器件4000和粘合膜4600之间，以防止有机电致发光器件4000被湿气或氧等损坏或防止发光特性劣化。第二钝化层4500形成为与粘合膜4600接触，从而防止湿气、氢和氧等流入有机电致发光器件4000中。第二钝化层4500可以由诸如氮化硅、氧化硅或氮氧化硅等无机绝缘层制成。
粘合膜4600可以形成在第二钝化层4500上。就此而言，为了防止外部湿气渗透到有机电致发光器件4000中，可以在粘合膜4600上形成封装膜3900。即，在第二钝化层4500上形成封装膜3900。封装膜3900可以经由粘合膜4600粘合到第二钝化层4500。
在将粘合膜4600施加到第二钝化层4500的正面或封装膜3900的背面之后，封装膜3900可以经由粘合膜4600粘合至其上形成有有机电致发光器件4000的基板3010上。
粘合膜4600可以由例如环氧粘合剂制成。
封装膜3900可以实施为例如Fe膜和Ni膜的双金属层。作为替代，封装膜3900可以实施为三层结构(未示出)，其中第一无机层、有机层和第二无机层依次垂直地堆叠。然而，本发明不限于此。
下文中，将描述本发明的实施例和比较例。实施例仅仅是本发明的实例。因此，本发明不限于如下所述的本发明实施例。
(实施例)
下文中，实施例和比较例中使用的化合物如下合成。
合成例1：化合物1的制备
1-A)中间体1-A的制备
Figure BDA0002260878870000181
在氮气流下，向2000mL烧瓶中加入9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(50.0g,155.2mmol)、[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺(41.88g,170.7mmol)、叔丁醇钠(29.83g,310.4mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(2.84g,3.10mmol)、2-二环己基膦基-2',6′-二甲氧基联苯(2.55g,6.21mmol)和甲苯(800mL)，并在回流的同时搅拌。反应完成后，用500mL水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而获得57.10g的中间体1-A，收率为75.6％。
1-B)化合物1的制备
Figure BDA0002260878870000182
在氮气流下，向250mL烧瓶中加入N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺(8.0g,16.44mmol)、1-(4-溴苯基)萘(5.12g,18.08mmol)、叔丁醇钠(3.16g,32.88mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(0.30g,0.33mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.27g,0.66mmol)和100mL甲苯，并在回流的同时搅拌。反应完成后，用50mL水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而获得6.85g化合物1，收率为60.5％。
MS(MALDI-TOF)m/z：688[M]+
合成例2:化合物2的制备
Figure BDA0002260878870000191
除了使用2-(4-溴苯基)萘(5.12g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物1的制备相同的方式合成6.07g化合物2，收率为53.6％。
MS(MALDI-TOF)m/z：688[M]+
合成例3：化合物3的制备
3-A)中间体3-A的制备
Figure BDA0002260878870000192
在氮气流下，向1000mL烧瓶中加入9-溴菲(40.0g,155.6mmol)、(4-氯苯基)硼酸(26.76g,171.1mmol)、碳酸钾(43.0g,311.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(5.39g,4.67mmol)、甲苯(300mL)、EtOH(100mL)和H2O(100mL)，并在回流的同时搅拌。反应完成后，使用甲苯和水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而获得38.5g中间体3-A，收率为85.7％。
3-B)化合物3的制备
Figure BDA0002260878870000193
除了使用9-(4-氯苯基)菲(5.22g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物1的制备相同的方式合成6.37g化合物3，收率为52.4％。
MS(MALDI-TOF)m/z：738[M]+
合成例4：化合物4的制备
4-A)中间体4-A的制备
Figure BDA0002260878870000201
除了使用苯基硼酸(12.0g,90.22mmol)和1,4-二溴萘(28.38g,99.24mmol)之外，以与中间体3-A的制备相同的方式合成17.40g中间体4-A，收率为68.1％。
4-B)化合物4的制备
Figure BDA0002260878870000202
除了使用1-溴-4-苯基萘(5.12g,18.80mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物1的制备相同的方式合成6.01g化合物4，收率为55.8％。
MS(MALDI-TOF)m/z：688[M]+
合成例5：化合物11的制备
5-A)中间体5-A的制备
Figure BDA0002260878870000203
除了使用4-(萘-1-基)苯胺(37.43g,170.7mmol)代替[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺之外，以与中间体1-A的制备相同的方式合成45.10g中间体5-A，收率为63.1％。
5-B)中间体5-B的制备
Figure BDA0002260878870000211
除了使用1-溴-4-甲基苯(10.0g,58.47mmol)和(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸(14.95g,64.31mmol)之外，以与中间体3-A的制备相同的方式制造11.85g中间体5-B，收率为72.7％。
5-C)化合物11的制备
Figure BDA0002260878870000212
除了使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4-(萘-1-基)苯胺(7.0g,15.20mmol)和4-氯-4”-甲基-1,1':4',1”-三联苯(4.66g,16.72mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式制造5.44g化合物11，收率为50.9％。
MS(MALDI-TOF)m/z：702[M]+
合成例6：化合物15的制备
6-A)中间体6-A的制备
Figure BDA0002260878870000213
除了使用1-(4-溴苯基)萘(44.06g,155.6mmol)代替9-溴菲之外，以与中间体3-A的制备相同的方式制造39.82g中间体6-A，收率为81.3％。
6-B)化合物15的制备
Figure BDA0002260878870000221
除了使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4-(萘-1-基)苯胺(7.0g,15.20mmol)和1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.26g,16.72mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式制造6.21g化合物15，收率为55.3％。
MS(MALDI-TOF)m/z：738[M]+
合成例7：化合物21的制备
7-A)中间体7-A的制备
Figure BDA0002260878870000222
除了使用[1,1'-联苯]-4-胺(28.89g,170.7mmol)代替[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺之外，以与中间体1-A的制备相同的方式制造49.75g中间体7-A，收率为78.1％。
7-B)化合物21的制备
Figure BDA0002260878870000223
除了使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(6.0g,14.62mmol)和1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.05g,16.08mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式制造5.30g化合物21，收率为52.6％。
MS(MALDI-TOF)m/z：688[M]+
合成例8：化合物26的制备
8-A)中间体8-A的制备
Figure BDA0002260878870000231
除了使用2-(4-溴苯基)萘(44.06g,155.6mmol)代替9-溴菲之外，以与中间体3-A的制备相同的方式获得39.82g中间体8-A，收率为81.3％。
8-B)化合物26的制备
Figure BDA0002260878870000232
除了使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4-(萘-1-基)苯胺(7.0g,15.20mmol)和2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.26g,16.72mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式制造5.72g化合物26，收率为50.9％。
MS(MALDI-TOF)m/z：738[M]+
合成例9：化合物32的制备
Figure BDA0002260878870000241
除了使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(6.0g,14.62mmol)和2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.05g,16.08mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式制造5.52g化合物32，收率为54.8％。
MS(MALDI-TOF)m/z：688[M]+
合成例10：制备化合物43
10-A)中间体10-A的制备
Figure BDA0002260878870000242
除了使用(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸(39.78g,171.1mmol)代替(4-氯苯基)硼酸之外，以与中间体3-A的制备相同的方式制造43.25g中间体10-A，收率为76.2％。
10-B)化合物43的制备
Figure BDA0002260878870000243
除了使用(N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(6.0g,14.62mmol)和9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)菲(5.87g,16.08mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式制造5.46g化合物43，收率为50.6％。
MS(MALDI-TOF)m/z：738[M]+
合成例11：化合物48的制备
Figure BDA0002260878870000251
除了使用1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.69g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物1的制备相同的方式制造5.46g化合物48，收率为54.0％。
MS(MALDI-TOF)m/z：764[M]+
合成例12:化合物49的制备
Figure BDA0002260878870000252
除了使用4-(9H-咔唑-9-基)苯胺(5.0g,19.36mmol)和1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(13.41g,42.58mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式获得8.25g化合物49，收率为52.3％。
MS(MALDI-TOF)m/z：814[M]+
合成例13：化合物55的制备
Figure BDA0002260878870000261
除了使用4-(9H-咔唑-9-基)苯胺(5.0g,19.36mmol)和2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(13.41g,42.58mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式获得7.86g化合物55，收率为49.8％。
MS(MALDI-TOF)m/z：814[M]+
合成例14：化合物59的制备
Figure BDA0002260878870000262
除了使用2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.69g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物1的制备相同的方式制备6.59g化合物59，收率为54.0％。
MS(MALDI-TOF)m/z：764[M]+
合成例15：化合物63的制备
Figure BDA0002260878870000271
除了使用9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)菲(6.60g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物1的制备相同的方式获得6.87g化合物63，收率为51.3％。
MS(MALDI-TOF)m/z：814[M]+
合成例16：化合物118的制备
16-A)中间体16-A的制备
Figure BDA0002260878870000272
除了使用1-萘硼酸(15.0g,87.21mmol)和1-溴-2-碘苯(27.14g,95.94mmol)之外，以与中间体3-A的制备相同的方式制备15.31g中间体16-A，收率为62.0％。
16-B)中间体16-B的制备
Figure BDA0002260878870000273
除了使用4-溴苯胺(15.0g,87.19mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(27.14g,95.91mmol)之外，以与中间体3-A的制备相同的方式获得17.90g中间体16-B，收率为69.5％。
16-C)中间体16-C的制备
Figure BDA0002260878870000281
除了使用1-(2-溴苯基)萘(10.0g,35.31mmol)和4'-(萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(11.47g,38.85mmol)之外，以与中间体1-A的制备相同的方式制造12.58g中间体16-C，收率为71.6％。
16-D)化合物118的制备
Figure BDA0002260878870000282
除了使用4'-(萘-1-基)-N-(2-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,16.08mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(5.70g,17.68mmol)之外，以与化合物1的制备相同的方式制造6.25g化合物118，收率为52.6％。
MS(MALDI-TOF)m/z：738[M]+
实施例1：有机电致发光器件的制备
在其上形成有反射层的基板上形成由ITO制成的阳极。将阳极用N2等离子体或UV-臭氧进行表面处理。然后，在阳极上沉积HAT-CN至厚度为10nm，以形成空穴注入层(HIL)。然后，通过在HIL层上沉积N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺至厚度为110nm，而在HIL上沉积空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层上进行化合物1的真空沉积至厚度为10nm，以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上沉积25nm的9,10-双(2-萘基)蒽(ADN)作为蓝色发光层(EML)的同时，向ADN中掺杂3重量％的2,5,8,11-四丁基-苝(t-Bu-Perylene)作为掺杂剂。然后蒽衍生物和LiQ以1:1的质量比相互混合以形成混合物，进而在EML层上沉积所述混合物至厚度为30nm以形成电子传输层(ETL)。然后，在ETL层上沉积LiQ至厚度为1nm，以形成电子注入层(EIL)。此后，在EIL层上沉积质量比为9:1的镁和银(Ag)的混合物至厚度为15nm以形成阴极。
然后，在阴极上沉积作为帽层的N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)至厚度为60nm。然后，用紫外线固化型粘合剂将含有吸湿剂的密封盖粘合至帽层，从而防止有机电致发光器件免受大气中的O2或湿气的影响。以这种方式，制备了有机电致发光器件。
实施例2至16
除了使用化合物2至化合物4，以及化合物11、15、21、26、32、43、48、49、55、59、63和118代替实施例1的化合物1作为空穴传输辅助层之外，以与实施例1相同的方式制备有机电致发光器件。
比较例1至3
除了使用NPB和以下[化合物A]至[化合物C]代替实施例1的化合物1作为空穴传输辅助层之外，以与实施例1相同的方式制备有机电致发光器件。
[化合物A]
Figure BDA0002260878870000291
[化合物B]
Figure BDA0002260878870000292
[化合物C]
Figure BDA0002260878870000301
实验例1：器件性能分析
在10mA/cm2的条件下分析了实施例和比较例中制备的有机电致发光器件的电致发光特性。使用在20mA/cm2的恒定电流驱动条件下电流亮度达到初始亮度95％所花费的时间(LT95)(hr)，测量寿命特性。结果显示在以下表1中。
[表1]
实施例 空穴传输辅助层 V Cd/A lm/W CIEx CIEy LT95(hrs)
实施例1 化合物1 3.74 6.2 5.2 0.14 0.049 195
实施例2 化合物2 3.89 6.2 5 0.14 0.046 165
实施例3 化合物3 3.96 6.0 4.8 0.141 0.044 175
实施例4 化合物4 3.85 6.5 5.3 0.139 0.048 155
实施例5 化合物11 3.9 5.3 4.2 0.14 0.049 170
实施例6 化合物15 3.93 6.9 5.5 0.142 0.045 190
实施例7 化合物21 3.93 6.2 5.0 0.139 0.05 165
实施例8 化合物26 3.88 6.0 4.9 0.141 0.049 195
实施例9 化合物32 3.91 5.9 4.7 0.14 0.045 175
实施例10 化合物43 4.05 6.1 4.7 0.142 0.046 180
实施例11 化合物48 3.86 6.0 4.8 0.143 0.041 170
实施例12 化合物49 3.88 5.9 4.7 0.143 0.141 190
实施例13 化合物55 3.79 5.9 4.9 0.142 0.045 210
实施例14 化合物59 3.80 6.2 5.1 0.14 0.046 175
实施例15 化合物63 4.0 6.0 4.7 0.141 0.044 170
实施例16 化合物118 3.95 6.0 4.8 0.143 0.041 150
比较例1 NPB 4.21 5.6 4.2 0.139 0.05 80
比较例2 化合物A 3.88 5.8 4.7 0.14 0.049 96
比较例3 化合物B 4.05 5.7 4.8 0.141 0.047 120
比较例4 化合物C 3.96 6.0 4.8 0.142 0.047 125
从以上表1可以明显看出，实施例1至16中制备的有机电致发光器件的效率与比较例1至4中制备的有机电致发光器件相当。与比较例1至4中制备的有机电致发光器件的寿命相比，实施例1至16中制备的有机电致发光器件的寿命增加了约100％。
如上所述，参照附图描述了本发明。然而，本发明不限于本说明书中公开的实施方式和附图。显然，本领域技术人员可以在本发明的范围内对其进行各种修改。此外，尽管在本发明的实施方式的描述中没有明确描述由本发明的特征引起的效果，但是显而易见的是，应当认识到由本发明的特征引起的可预测的效果。

Claims (11)

1.一种化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002260878860000011
其中，在所述化学式1中，Ar1由以下化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0002260878860000012
其中，Ar2由以下化学式3表示：
[化学式3]
Figure FDA0002260878860000013
其中，Ar3至Ar7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的C3至C30亚芳基，并且Ar3至Ar7中的至少一个表示具有取代基或不具有取代基的C8至C30亚芳基，
其中，R1至R5各自独立地表示选自由氢、氘、具有取代基或不具有取代基的C1至C30烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30环烷基、具有取代基或不具有取代基的C6至C30芳基和具有取代基或不具有取代基的C2至C30杂芳基组成的组中的一种，
其中，k、l和m各自独立地表示0至4的整数，
其中，当k为2至4时，多个R1各自独立地如上所述定义，并且多个R1相同或彼此不同，
其中，当l为2至4时，多个R2各自独立地如上所述定义，并且多个R2相同或彼此不同，
其中，当m为2至4时，多个R3各自独立地如上所述定义，并且多个R3相同或彼此不同。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，Ar3至Ar7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的C8至C30稠合多环基团。
3.如权利要求1所述的化合物，其中，Ar3至Ar7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的亚萘基、具有取代基或不具有取代基的亚菲基、具有取代基或不具有取代基的亚蒽基或具有取代基或不具有取代基的亚芘基。
4.一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，
其中，所述有机层包括发光层，
其中，所述有机层还包括在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输层和空穴传输辅助层，
其中，所述空穴传输辅助层含有权利要求1所述的化合物。
5.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层还包括选自由空穴注入层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层组成的组中的至少一个层。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其还包括在所述第二电极上形成的第一钝化膜和在所述第一钝化膜上形成的第二钝化膜。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其中，所述第一钝化膜形成在整个所述有机层和所述第二电极的上方。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其还包括在所述第二钝化膜上形成的封装膜，其中，所述封装膜经由粘合膜结合至所述第二钝化膜。
9.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其还包括驱动薄膜晶体管，所述驱动薄膜晶体管包括电连接至所述第一电极的有源层。
10.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述有源层包括氧化物半导体层。
11.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述驱动薄膜晶体管包括：
在所述有源层上形成的栅绝缘膜；和
在所述栅绝缘膜上形成的栅电极。
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