KR101671932B1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 Download PDF

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Abstract

유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서, R1 내지 R7, X, L1, 및 L2의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치{COMPOUND, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE INCLUDING THE SAME, AND DISPLAY DEVICE INCLUDING THE OPTOELECTRIC DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공하는 것이다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013055206736-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 또는 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
X는 O, S, SO2(O=S=O), PO(P=O), N-L3-R5, CR'R＂ 또는 SiR'R＂이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R3 내지 R7, R' 및 R＂은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 융합하여 고리를 형성하고,
점선으로 표시되는 부분은 단일 결합 또는 이중 결합을 의미한다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 본 발명의 일 구현예인 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지고 수명 특성이 우수하며, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다. 또한, 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 용액 공정에 적합할 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 구체적으로, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리을 형성할 수 있다.
본 명세서에서 화학 구조식 내에 점선으로 표시되는 부분은 단일 결합 또는 이중 결합으로 표시될 수 있음을 나타낸 것이다. 구체적으로, 본 명세서의 [화학식 1]로 표시되는 화학 구조식에서 벤즈이미다졸 유사 부분의 -N-C-N-에 걸쳐져서 표시되는 점선은 한쪽의 -N-C- 부분이 이중 결합일 때 다른 쪽의 -N-C- 부분이 단일 결합으로 표시될 수 있음을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다.
또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013055206736-pat00002
상기 화학식 1에서,
R1 또는 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
X는 O, S, SO2(O=S=O), PO(P=O), N-L3-R5, CR'R＂ 또는 SiR'R＂이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R3 내지 R7, R' 및 R＂은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 융합하여 고리를 형성하고,
점선으로 표시되는 부분은 단일 결합 또는 이중 결합을 의미한다.
상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 정공 특성과 전자 특성을 동시에 가질 수 있어 정공 및 전자를 효과적으로 전달할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure 112013055206736-pat00003
,
Figure 112013055206736-pat00004
상기 화학식 2 또는 화학식 3에서,
R1 또는 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
X는 O, S, SO2(O=S=O), PO(P=O), 또는 N-L3-R5이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R3 내지 R7, R' 및 R＂은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 융합하여 고리를 형성한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기 광전자 소자에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전자소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1은 R3 및 R4가 서로 융합하여 고리를 형성할 수 있고,
상기 고리는 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기일 수 있다.
일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물에서, R3 및 R4가 융합된 고리를 포함함으로써, 정공 및 전자 전달 능력이 강화될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1은 R3 및 R4가 서로 융합하여 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 4] [화학식 5]
Figure 112013055206736-pat00005
,
Figure 112013055206736-pat00006
,
상기 화학식 4 또는 화학식 5에서,
R1, R2 및 R8은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
X는 O, S, SO2(O=S=O), PO(P=O), 또는 N-L3-R5이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R5 내지 R7, R' 및 R＂은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1이 화학식 4 또는 5와 같이 표시되는 경우, 정공 특성을 강화시켜 효율을 상승시킬 수 있다.
상기 R8은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
구체적으로, 상기 R8은 하기 [그룹 Ⅰ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure 112013055206736-pat00007
,
Figure 112013055206736-pat00008
,
Figure 112013055206736-pat00009
,
Figure 112013055206736-pat00010
,
Figure 112013055206736-pat00011
Figure 112013055206736-pat00012
,
Figure 112013055206736-pat00013
R8이 상기와 같은 경우, 적절한 전자 전달 특성이 있으며, 감소된 정공 특성으로 인하여 상기 유기 광전자 소자용 화합물이 발광층에 적합한 특성을 갖게 된다.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6][화학식 7][화학식 8]
Figure 112013055206736-pat00014
,
Figure 112013055206736-pat00015
,
Figure 112013055206736-pat00016
,
상기 화학식 6 내지 화학식 8에서,
R1 또는 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R3 내지 R7, R' 및 R＂은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 융합하여 고리를 형성하고,
점선으로 표시되는 부분은 단일 결합 또는 이중 결합을 의미한다.
X가 상기와 같은 경우, 화합물은 적절한 양극성 특성을 가질 수 있으며, 정공 및 전자를 효과적으로 전달할 수 있다.
상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 하기 [그룹 Ⅱ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 어느 하나이고,
R3 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 [그룹 Ⅱ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
Figure 112013055206736-pat00017
Figure 112013055206736-pat00018
,
Figure 112013055206736-pat00019
,
Figure 112013055206736-pat00020
,
Figure 112013055206736-pat00021
상기 [그룹 II]에서,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
Y는 O, S, SO, SO2, NR', CR'R＂ 또는 SiR'R＂이고,
여기서 R, R' 및 R＂은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
상기 R3 내지 R5가 상기와 같은 경우, 전자를 효과적으로 전달할 수 있다.
구체적으로, 상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 하기 [그룹 Ⅲ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 어느 하나이고,
R3 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 [그룹 Ⅲ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기일 수 있다.
[그룹 Ⅲ]
Figure 112013055206736-pat00022
,
Figure 112013055206736-pat00023
,
Figure 112013055206736-pat00024
,
Figure 112013055206736-pat00025
,
Figure 112013055206736-pat00026
,
Figure 112013055206736-pat00027
,
Figure 112013055206736-pat00028
,
Figure 112013055206736-pat00029
,
Figure 112013055206736-pat00030
,
Figure 112013055206736-pat00031
,
Figure 112013055206736-pat00032
,
Figure 112013055206736-pat00033
,
Figure 112013055206736-pat00034
,
Figure 112013055206736-pat00035
,
Figure 112013055206736-pat00036
,
Figure 112013055206736-pat00037
,
Figure 112013055206736-pat00038
,
Figure 112013055206736-pat00039
,
Figure 112013055206736-pat00040
,
Figure 112013055206736-pat00041
,
Figure 112013055206736-pat00042
,
Figure 112013055206736-pat00043
,
Figure 112013055206736-pat00044
,
Figure 112013055206736-pat00045
,
Figure 112013055206736-pat00046
,
Figure 112013055206736-pat00047
,
Figure 112013055206736-pat00048
,
Figure 112013055206736-pat00049
,
Figure 112013055206736-pat00050
,
Figure 112013055206736-pat00051
,
Figure 112013055206736-pat00052
,
Figure 112013055206736-pat00053
,
Figure 112013055206736-pat00054
,
Figure 112013055206736-pat00055
,
Figure 112013055206736-pat00056
,
상기 [그룹 Ⅲ]에서, *는 연결 지점이다.
상기 R3 내지 R5가 상기와 같이 표시되는 경우, 전자를 효과적으로 전달할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[3-1] [3-2] [3-3] [3-4]
Figure 112013055206736-pat00057
[3-5] [3-6] [3-7] [3-8]
Figure 112013055206736-pat00058
[3-9] [3-10] [3-11] [3-12]
Figure 112013055206736-pat00059
[3-13] [3-14] [3-15] [3-16]
Figure 112013055206736-pat00060
[3-17] [3-18] [3-19] [3-20]
Figure 112013055206736-pat00061
[3-21] [3-22] [3-23] [3-24]
Figure 112013055206736-pat00062
[3-25] [3-26] [3-27] [3-28]
Figure 112013055206736-pat00063
[3-29] [3-30] [3-31] [3-32]
Figure 112013055206736-pat00064
[3-33] [3-34] [3-35] [3-36]
Figure 112013055206736-pat00065
[3-37] [3-38] [3-39] [3-40]
Figure 112013055206736-pat00066
[3-41] [3-42] [3-43] [3-44]
Figure 112013055206736-pat00067
[3-45] [3-46] [3-47] [3-48]
Figure 112013055206736-pat00068
[3-49] [3-50] [3-51] [3-52]
Figure 112013055206736-pat00069
[3-53] [3-54] [3-55] [3-56]
Figure 112013055206736-pat00070
[3-57] [3-58] [3-59] [3-60]
Figure 112013055206736-pat00071
[3-61] [3-62] [3-63] [3-64]
Figure 112013055206736-pat00072
[3-65] [3-66] [3-67] [3-68]
Figure 112013055206736-pat00073
[3-69] [3-70] [3-71] [3-72]
Figure 112013055206736-pat00074
[3-73] [3-74] [3-75] [3-76]
Figure 112013055206736-pat00075
[3-77] [3-78] [3-79] [3-80]
Figure 112013055206736-pat00076
[3-81] [3-82] [3-83] [3-84]
Figure 112013055206736-pat00077
[3-85] [3-86] [3-87] [3-88]
Figure 112013055206736-pat00078
[3-89] [3-90] [3-91] [3-92]
Figure 112013055206736-pat00079
[3-93] [3-94] [3-95] [3-96]
Figure 112013055206736-pat00080
[3-97] [3-98] [3-99] [3-100]
Figure 112013055206736-pat00081
[3-101] [3-102] [3-103] [3-104]
Figure 112013055206736-pat00082
[3-105] [3-106] [3-107] [3-108]
Figure 112013055206736-pat00083
[3-109] [3-110] [3-111] [3-112]
Figure 112013055206736-pat00084
[3-113] [3-114] [3-115] [3-116]
Figure 112013055206736-pat00085
[3-117] [3-118] [3-119] [3-120]
Figure 112013055206736-pat00086
[3-121] [3-122] [3-123] [3-124]
Figure 112013055206736-pat00087
[3-125] [3-126] [3-127] [3-128]
Figure 112013055206736-pat00088
[3-129] [3-130] [3-131] [3-132]
Figure 112013055206736-pat00089
[3-133] [3-134] [3-135] [3-136]
Figure 112013055206736-pat00090
[3-137] [3-138] [3-139] [3-140]
Figure 112013055206736-pat00091
[3-141] [3-142] [3-143] [3-144]
Figure 112013055206736-pat00092
[3-145] [3-146] [3-147] [3-148]
Figure 112013055206736-pat00093
[3-149] [3-150]
Figure 112013055206736-pat00094
[3-151] [3-152] [3-153] [3-154]
Figure 112013055206736-pat00095
[3-155] [3-156] [3-157] [3-158]
Figure 112013055206736-pat00096
[5-1] [5-2] [5-3] [5-4]
Figure 112013055206736-pat00097
[5-5] [5-6] [5-7] [5-8]
Figure 112013055206736-pat00098
[5-9] [5-10] [5-11] [5-12]
Figure 112013055206736-pat00099
[5-13] [5-14] [5-15] [5-16]
Figure 112013055206736-pat00100
[5-17] [5-18] [5-19] [5-20]
Figure 112013055206736-pat00101
[5-21] [5-22] [5-23] [5-24]
Figure 112013055206736-pat00102
[5-25] [5-26] [5-27] [5-28]
Figure 112013055206736-pat00103
[5-29] [5-30] [5-31] [5-32]
Figure 112013055206736-pat00104
[5-33] [5-34] [5-35] [5-36]
Figure 112013055206736-pat00105
[5-37] [5-38] [5-39] [5-40]
Figure 112013055206736-pat00106
[5-41] [5-42] [5-43] [5-44]
Figure 112013055206736-pat00107
[5-45] [5-46] [5-47] [5-48]
Figure 112013055206736-pat00108
[5-49] [5-50] [5-51] [5-52]
Figure 112013055206736-pat00109
[5-53] [5-54] [5-55] [5-56]
Figure 112013055206736-pat00110
이하, 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기발광소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기발광소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자를 보여주는 단면도이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자(100, 200)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일 함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기발광소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
상기 유기박막층은 구체적으로, 정공 주입층 또는 정공 수송층일 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기발광소자(200)는 발광층(230) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(230) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 발광층(230) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다. 도 1 또는 도 2에서 도시하지는 않았지만 유기박막층(105)으로서 추가로 전자 주입층, 전자 수송층, 보조 전자 수송층, 보조 정공 수송층, 정공 수송층, 정공 주입층 및 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 도 1 및 도 2에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 도시하지는 않았지만 전자 주입층, 전자 수송층, 보조 전자 수송층, 보조 정공 수송층, 정공 주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 화합물을 포함한다.
특히, 상기 화합물은 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층에 사용될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 또한 발광층에 사용될 수 있으며, 발광층내 호스트로 사용될 수도 있다. 구체적으로는, 발광층 내에서 그린 인광 호스트로 사용될 수 있다.
상기에서 설명한 유기발광소자(100, 200)는, 기판에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전자소자용 화합물의 제조)
유기광전소자용 화합물의 합성
[일반식 1]
Figure 112013055206736-pat00111
[일반식 2]
Figure 112013055206736-pat00112
[일반식 3]
Figure 112013055206736-pat00113
상기와 같은 합성 방법에 따라 제조된 본 발명의 일 구현예에 따른 구체 화합물들을 하기 표 1에 나타내었다.
화합물 반응 중간체 1 반응 중간체 2 수율(%) MS 데이터
3-1
Figure 112013055206736-pat00114
Figure 112013055206736-pat00115
Figure 112013055206736-pat00116
 89 435.52 g/mol
3-13
Figure 112013055206736-pat00117
Figure 112013055206736-pat00118
Figure 112013055206736-pat00119
 91 436.51 g/mol
3-37
Figure 112013055206736-pat00120
Figure 112013055206736-pat00121
Figure 112013055206736-pat00122
 93 437.49 g/mol
3-49
Figure 112013055206736-pat00123
Figure 112013055206736-pat00124
Figure 112013055206736-pat00125
 89 438.48 g/mol
3-93
Figure 112013055206736-pat00126
Figure 112013055206736-pat00127
Figure 112013055206736-pat00128
 85 519.62 g/mol
3-137
Figure 112013055206736-pat00129
Figure 112013055206736-pat00130
Figure 112013055206736-pat00131
 90 589.69 g/mol
3-139
Figure 112013055206736-pat00132
Figure 112013055206736-pat00133
Figure 112013055206736-pat00134
 92 590.67 g/mol
3-141
Figure 112013055206736-pat00135
Figure 112013055206736-pat00136
Figure 112013055206736-pat00137
 87 589.69 g/mol
5-1
Figure 112013055206736-pat00138
Figure 112013055206736-pat00139
Figure 112013055206736-pat00140
 89 600.71 g/mol
5-52
Figure 112013055206736-pat00141
Figure 112013055206736-pat00142
Figure 112013055206736-pat00143
 85 754.88 g/mol
5-56
Figure 112013055206736-pat00144
Figure 112013055206736-pat00145
Figure 112013055206736-pat00146
 87 755.87
g/mol
합성예 1: 화합물 3-1의 합성
[반응식 1]
Figure 112013055206736-pat00147

제 1 단계: 중간체 생성물(A)의 합성
아닐린 10.0 g (107.38 mmol) 을 THF 400 mL 에 녹인 후 -78 ℃ 하에서 n-BuLi 55.84 mL (139.59 mmol) 를 천천히 넣는다. -78 ℃ 하에서 1시간 동안 교반 후 2-브로모-6-플로로 니트로 벤젠 25.99 g (118.11 mmmol) 을 천천히 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 상온에서 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (A) 15.5 g (수율 : 49 %)을 수득하였다.
　
제 2 단계; 중간체 생성물(B)의 합성
중간체 생성물 (A) 15.5 g (52.88 mmol)과 Pd/C 0.31 g (2 wt%) 을 THF 200 mL 와 에탄올 300 mL 에 현탁 시킨 후 0 ℃ 하에서 히드라진 모노하이드레이트 25.65 mL (528.79 mmol) 를 천천히 넣는다. 질소기류하에서 24 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 물질을 실리카겔 필터한 후 유기 용액을 제거하여 중간체 생성물 (B) 13.5 g (수율 : 97 %)을 수득하였다.
제 3 단계; 중간체 생성물(C)의 합성
중간체 생성물 (B) 15.0 g (68.59 mmol), 벤조알데히드 7.28 g (68.59 mmol)을 DMF 200 mL 에 현탁 시킨 후 상온에서 Na2S2O5 15.65 g (82.31 mmol) 를 천천히 넣고 질소기류하에서 8 시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물(B) 15.81 g (수율 : 66 %)을 수득하였다.
　
제 4　단계: 중간체 생성물 (D)의 합성
중간체 생성물 (C) 11.0 g (31.50 mmol) 과 비스피나코라토다이보론 10.40 g (40.95 mmol), K(OAc) 9.27 g (94.50 mmol), Pd(dppf)Cl2 0.51 g (0.63 mmmol) 을 톨루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (D) 10.3 g (수율 : 83 %) 수득하였다.
제 5　단계: 중간체 생성물 (E)의 합성
중간체 생성물 (D) 10.3 g (25.99 mmol), 2-브로모니트로벤젠 5.78 g (28.59 mmol), K2CO3 5.39 g (38.99 mmol), Pd(PPh3)4 0.30 g (0.26 mmmol) 을 톨루엔 100 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출 하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류 하고, 헥산 : 에틸아세테이트 = 9 : 1(v/v) 으로 실리카컬럼하여 중간체 생성물 (E) 7.5 g (수율 : 74 %)을 수득하였다.
　
제 6　단계: 중간체 생성물 (F)의 합성
중간체 생성물 (E) 7.5 g (19.16 mmol) 과 트리에틸 포스파이트 　16.67 mL (95.81 mmol) 를 질소 기류 하에서 4 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 반응 용매를 제거하고, 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카컬럼하여 중간체 생성물 (F) 5.1 g (수율 : 74 %) 를 수득하였다.
　
제 7　단계: 화학식 3-1의 화합물 합성
중간체 생성물 (F) 14.0 g (38.95 mmol) 과 브로모벤젠 7.34 g (46.74 mmol), NaO(t-Bu) 4.49 g (46.74 mmol), Pd2(dba)3 0.36 g (0.39 mmmol) 을 톨루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.19 mL (0.78 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 3-1을 15.1 g (수율 : 89 %) 수득하였다.
합성예 2: 화합물 3-13의 합성
Figure 112013055206736-pat00148
합성예 1의 제 3 단계에서 벤조알데히드를 피리딘-4-카보알데히드로 바꾸는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 만들어진 중간체 생성물 (G) 15.0 g (41.62 mmol) 과 브로모벤젠 7.84 g (49.94 mmol), NaO(t-Bu) 4.80 g (49.94 mmol), Pd2(dba)3 0.38 g (0.42 mmmol) 을 톨루엔 120 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.20 mL (0.83 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 3-13를 16.5 g (수율 : 91 %) 수득하였다.
합성예 3: 화합물 3-37의 합성
Figure 112013055206736-pat00149

합성예 1의 제 1 단계에서 아닐린을 피리디닐-2-아민으로 바꾸어 합성한 중간체를 합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 생성물 (H)를 합성한 후, 중간체 (H) 10.0 g (27.67 mmol) 과 브로모벤젠 5.21 g (33.20 mmol), NaO(t-Bu) 3.19 g (33.20 mmol), Pd2(dba)3 0.25 g (0.28 mmmol) 을 톨루엔 100 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.13 mL (0.55 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 3-37을 11.3 g (수율 : 93 %) 수득하였다.
합성예 4: 화합물 3-49의 합성
Figure 112013055206736-pat00150

합성예 1의 제 1 단계에서 아닐린을 피리미디닐-5-아민으로 바꾸어 합성한 중간체를 합성예 2와 동일한 방법으로 합성한 중간체 생성물 (I) 10.0 g (27.59 mmol) 과 브로모벤젠 5.20 g (33.11 mmol), NaO(t-Bu) 3.18 g (33.11 mmol), Pd2(dba)3 0.25 g (0.28 mmmol) 을 톨루엔 100 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.13 mL (0.55 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 3-49를 10.8 g (수율 : 89 %) 수득하였다.
합성예 5: 화합물 3-93의 합성
Figure 112013055206736-pat00151

합성예 3과 동일한 방법으로 만들어진 중간체 생성물 (H) 10.0 g (27.67 mmol) 과 2-(4-브로모페닐)-티오펜 7.94 g (33.20 mmol), NaO(t-Bu) 3.19 g (33.20 mmol), Pd2(dba)3 0.25 g (0.28 mmmol) 을 톨루엔 100 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.13 mL (0.55 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 3-93을 12.2 g (수율 : 85 %) 수득하였다.
합성예 6: 화합물 3-137의 합성
Figure 112013055206736-pat00152
합성예 1과 동일한 방법으로 만들어진 중간체 생성물 (F) 10.0 g (27.82 mmol) 과 2-클로로-4.6-디페닐피리미딘 8.16 g (30.60 mmol) 을 DMF 100 mL 에 현탁 시킨 후 0 ℃ 에서 NaH 0.80 g (33.39 mmol) 를 넣고 질소기류하 상온에서 6 시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 3-137을 14.7 g (수율 : 90 %) 수득하였다.
합성예 7: 화합물 3-139의 합성
Figure 112013055206736-pat00153
합성예 1과 동일한 방법으로 만들어진 중간체 생성물 (F) 10.0 g (27.82 mmol) 과 2-클로로-4.6-디페닐트리아진 8.19 g (30.60 mmol) 을 DMF 100 mL 에 현탁 시킨 후 0 ℃ 에서 NaH 0.80 g (33.39 mmol) 를 넣고 질소기류하 상온에서 6 시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 3-139을 15.1 g (수율 : 92 %) 수득하였다.
합성예 8: 화합물 3-141의 합성
Figure 112013055206736-pat00154
합성예 1과 동일한 방법으로 만들어진 중간체 생성물 (F) 10.0 g (27.82 mmol) 과 5-클로로-1.3-(2,2'-디피리딜)벤젠 8.16 g (30.60 mmol) 을 DMF 100 mL 에 현탁 시킨 후 0 ℃ 에서 NaH 0.80 g (33.39 mmol) 를 넣고 질소기류하 상온에서 6 시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 3-141을 14.3 g (수율 : 87 %) 수득하였다.
[반응식 2]
Figure 112013055206736-pat00155

제 1 단계; 중간체 생성물(J)의 합성
　아닐린 10.0 g (107.38 mmol) 을 THF 400 mL 에 녹인 후 -78 ℃ 하에서 n-BuLi 55.84 mL (139.59 mmol) 를 천천히 넣는다. -78 ℃ 하에서 1시간 동안 교반 후 2-브로모-4-클로로-6-플로로 니트로 벤젠 30.05 g (118.11 mmmol) 을 천천히 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 상온에서 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (J) 15.1 g (수율 : 43 %)을 수득하였다.
제 2 단계; 중간체 생성물(K)의 합성
중간체 생성물 (J) 15.0 g (45.79 mmol)과 Pd/C 0.30 g (2 wt%) 을 THF 200 mL 와 에탄올 300 mL 에 현탁 시킨 후 0 ℃ 하에서 히드라진 모노하이드레이트 22.21 mL (457.93 mmol) 를 천천히 넣는다. 질소기류하에서 24 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 물질을 실리카겔 필터한 후 유기 용액을 제거하여 중간체 생성물 (K) 12.8 g (수율 : 94 %)을 수득하였다.
　
제 3 단계; 중간체 생성물(L)의 합성
중간체 생성물 (K) 12.0 g (40.33 mmol), 벤조알데히드 7.28 g (48.39 mmol)을 DMF 160 mL 에 현탁 시킨 후 상온에서 Na2S2O5 13.44 g (56.46 mmol) 를 천천히 넣고 질소기류하에서 8 시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물(L) 10.6 g (수율 : 68 %)을 수득하였다.
제 4　단계: 중간체 생성물 (M)의 합성
중간체 생성물 (L) 10.0 g (26.06 mmol) 과 비스피나코라토다이보론 7.28 g (28.67 mmol), K(OAc) 7.67 g (78.19 mmol), Pd(dppf)Cl2 0.43 g (0.52 mmmol) 을 톨루엔 100 mL 에 현탁 시킨 후 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (M) 9.0 g (수율 : 80 %) 수득하였다.
　제 5　단계: 중간체 생성물 (N)의 합성
중간체 생성물 (M) 12.0 g (27.86 mmol), 2-브로모니트로벤젠 6.19 g (30.65 mmol), K2CO3 5.78 g (41.79 mmol), Pd(PPh3)4 0.32 g (0.28 mmmol) 을 톨루엔 100 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출 하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류 하고, 헥산 : 에틸아세테이트 = 9 : 1(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (N) 8.4 g (수율 : 71 %)을 수득하였다.
제 6　단계: 중간체 생성물 (O)의 합성
중간체 생성물 (N) 10.0 g (23.48 mmol) 과 트리에틸 포스파이트 　20.43 mL (117.41 mmol) 를 질소 기류 하에서 4 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 반응 용매를 제거하고, 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (O) 6.5 g (수율 : 70 %) 를 수득하였다.
제 7　단계: 중간체 생성물 (P)의 합성
　　중간체 생성물 (O) 10.0 g (25.39 mmol) 과 브로모벤젠 4.01 mL (38.08 mmol), NaO(t-Bu) 3.66 g (38.08 mmol), Pd2(dba)3 0.93 g (1.02 mmmol) 을 톨루엔 100 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.48 mL (2.03 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼한 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 중간체 생성물 (P) 10.6 g (수율 : 89 %) 수득하였다.
제 8　단계: 중간체 생성물 (Q)의 합성
중간체 생성물 (P) 10.0 g (21.28 mmol) 과 비스피나코라토다이보론 7.02 g (27.66 mmol), K(OAc) 6.26 g (63.84 mmol), Pd(dppf)Cl2 0.35 g (0.43 mmmol) 을 톨루엔 100 mL 에 현탁 시킨 후 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (Q) 9.0 g (수율 : 75 %) 수득하였다.
제 9　단계: 중간체 생성물 (R)의 합성
중간체 생성물 (Q) 10.0 g (17.81 mmol), 2-브로모니트로벤젠 3.96 g (19.59 mmol), K2CO3 3.69 g (26.72 mmol), Pd(PPh3)4 0.21 g (0.18 mmmol) 을 톨루엔 80 ml, 증류수 40 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류하고, 헥산 : 에틸아세테이트 = 9 : 1(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (R) 7.9 g (수율 : 85 %)을 수득하였다.
제 10　단계: 중간체 생성물 (S)의 합성
중간체 생성물 (R) 10.0 g (17.97 mmol) 과 트리에틸 포스파이트 　15.63 mL (89.83 mmol) 를 질소 기류 하에서 4 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 반응 용매를 제거하고, 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (S) 6.1 g (수율 : 65 %) 를 수득하였다.
합성예 9: 화합물 5-1의 합성
Figure 112013055206736-pat00156
[반응식 2] 에서 만들어진 중간체 생성물 (S) 15.0 g (28.59 mmol) 과 브로모벤젠 4.52 mL (42.89 mmol), NaO(t-Bu) 5.50 g (57.19 mmol), Pd2(dba)3 0.79 g (0.86 mmmol) 을 톨루엔 140 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.42 mL (1.72 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 5-1을 15.3 g (수율 : 89 %) 수득하였다.
합성예 10: 화합물 5-52의 합성
Figure 112013055206736-pat00157
[반응식 2]에서 만들어진 중간체 생성물 (S) 10.0 g (19.06 mmol) 과 2-클로로-4.6-디페닐피리미딘 5.59 g (20.97 mmol) 을 DMF 100 mL 에 현탁 시킨 후 0 ℃ 에서 NaH 0.55 g (22.87 mmol) 를 넣고 질소기류하 상온에서 6 시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 5-52를 12.2 g (수율 : 85 %) 수득하였다.
합성예 11: 화합물 5-56의 합성
Figure 112013055206736-pat00158
[반응식 2]에서 만들어진 중간체 생성물 (S) 10.0 g (19.06 mmol) 과 2-클로로-4.6-디페닐피리미딘 5.61 g (20.97 mmol) 을 DMF 100 mL 에 현탁 시킨 후 0 ℃ 에서 NaH 0.55 g (22.87 mmol) 를 넣고 질소기류하 상온에서 6 시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 5-56를 12.5 g (수율 : 87 %) 수득하였다.
(유기발광소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 HTM (재료 구조 아래 그림 참조) 을 진공 증착하여 1200Å두께의 정공 주입층을 형성하였다.
[ HTM ]
Figure 112013055206736-pat00159

상기 정공 수송층 상부에 합성예 1 에서 제조된 화합물 3-1을 호스트로 사용하고 그린 인광 도판트로 PhGD (아래 그림 참조)를 7중량%로 도핑하여 진공 증착으로 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
[ PhGD ]
Figure 112013055206736-pat00160

그 후 상기 발광층 상부에 BAlq [Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum] 50Å 및 Alq3 [Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium] 250Å 를 순차적으로 적층하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 5Å과 Al 1000Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
[ BAlq ] [ Alq3 ]
Figure 112013055206736-pat00161
,
Figure 112013055206736-pat00162

실시예 2
발광층으로 합성예 2에서 제조된 화합물 3-13을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 3
발광층으로 합성예 3에서 제조된 화합물 3-37을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층으로 합성예 4에서 제조된 화합물 3-49을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층으로 합성예 5에서 제조된 화합물 3-93을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층으로 합성예 6에서 제조된 화합물 3-137을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 7
발광층으로 합성예 7에서 제조된 화합물 3-139을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 8
발광층으로 합성예 8에서 제조된 화합물 3-141을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 9
발광층으로 합성예 9에서 제조된 화합물 5-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 10
발광층으로 합성예 10에서 제조된 화합물 5-52을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 11
발광층으로 합성예 11에서 제조된 화합물 5-56을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층으로 하기의 비교예 1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
Figure 112013055206736-pat00163

(유기발광소자의 성능 측정)
상기 실시예 1 내지 11과 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
　
1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정
상기 실시예 1 내지 11과 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해, 전압을 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류 밀도를 측정하였다.
2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정
상기 실시예 1 내지 11과 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해, 전압을 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도를 측정하였다.
3) 발광효율 및 전력 효율의 측정
상기 "1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정" 및 "2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정"에서 측정된 휘도 값과 전류 밀도 및 전압(V)을 이용하여 발광 효율 및 전력 효율을 계산하였고, 그 결과를 각각 표 2에 정리하였다.
　 휘도 500 cd/m2
구동전압
(V)		 발광 효율
　(cd/A)		 전력 효율
(lm/W)		 CIE
x y
실시예 1 4.81 52.23 34.10 0.341 0.612
실시예 2 4.32 53.43 38.84 0.349 0.622
실시예 3 4.21 53.98 40.26 0.347 0.619
실시예 4 4.07 54.01 41.67 0.340 0.630
실시예 5 3.94 55.47 44.21 0.336 0.628
실시예 6 3.67 57.88 49.52 0.339 0.631
실시예 7 3.58 59.27 51.98 0.340 0.623
실시예 8 3.79 56.35 46.69 0.337 0.620
실시예 9 4.75 53.14 35.13 0.351 0.619
실시예 10 3.50 56.39 50.59 0.331 0.631
실시예 11 3.59 58.42 51.10 0.329 0.629
비교예 1 6.90 49.53 22.54 0.333 0.623
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 11의 유기발광소자가 비교예 1에 비해 구동전압, 발광효율 및/또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100 : 유기발광소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
230 : 발광층

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016050849311-pat00164

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    X는 N-L3-R5이고,
    L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
    R3 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 융합하여 고리를 형성하고,
    점선으로 표시되는 부분은 단일 결합 또는 이중 결합을 의미하며,
    상기 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C30 알킬기, 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure 112016050849311-pat00165
    ,
    Figure 112016050849311-pat00166
    ,
    상기 화학식 2 또는 화학식 3에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    X는 N-L3-R5이고,
    L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
    R3 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 융합하여 고리를 형성한다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 R3 및 R4가 서로 융합하여 고리를 형성하고,
    상기 고리는 치환 또는 비치환된 인돌일기인 유기 광전자 소자용 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 R3 및 R4가 서로 융합하여 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 4] [화학식 5]
    Figure 112016050849311-pat00167
    ,
    Figure 112016050849311-pat00168
    ,
    상기 화학식 4 또는 화학식 5에서,
    R1, R2 및 R8은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    X는 N-L3-R5이고,
    L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
    R5 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 R8은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기인 유기 광전자 소자용 화합물.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 R8은 하기 [그룹 Ⅰ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 어느 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅰ]
    Figure 112013055206736-pat00169
    ,
    Figure 112013055206736-pat00170
    ,
    Figure 112013055206736-pat00171
    ,
    Figure 112013055206736-pat00172
    ,
    Figure 112013055206736-pat00173

    Figure 112013055206736-pat00174
    ,
    Figure 112013055206736-pat00175
    .
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 하기 [그룹 Ⅱ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 어느 하나이고,
    R3 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 [그룹 Ⅱ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅱ]
    Figure 112016050849311-pat00179

    Figure 112016050849311-pat00180
    ,
    Figure 112016050849311-pat00181
    ,
    Figure 112016050849311-pat00182
    ,
    Figure 112016050849311-pat00183

    상기 [그룹 II]에서,
    Z는 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
    Y는 O, 또는 S이고,
    여기서 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    *는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 하기 [그룹 Ⅲ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 어느 하나이고,
    R3 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 [그룹 Ⅲ]에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅲ]
    Figure 112016050849311-pat00184
    ,
    Figure 112016050849311-pat00185
    ,
    Figure 112016050849311-pat00186
    ,
    Figure 112016050849311-pat00187
    ,
    Figure 112016050849311-pat00188
    ,
    Figure 112016050849311-pat00189
    ,
    Figure 112016050849311-pat00190
    ,
    Figure 112016050849311-pat00191
    ,
    Figure 112016050849311-pat00192
    ,
    Figure 112016050849311-pat00193
    ,
    Figure 112016050849311-pat00194
    ,
    Figure 112016050849311-pat00195
    ,
    Figure 112016050849311-pat00196
    ,
    Figure 112016050849311-pat00197
    ,
    Figure 112016050849311-pat00198
    ,
    Figure 112016050849311-pat00199
    ,
    Figure 112016050849311-pat00200
    ,
    Figure 112016050849311-pat00201
    ,
    Figure 112016050849311-pat00202
    ,
    Figure 112016050849311-pat00203
    ,
    Figure 112016050849311-pat00204
    ,
    Figure 112016050849311-pat00205
    ,
    Figure 112016050849311-pat00206
    ,
    Figure 112016050849311-pat00207
    , ,
    Figure 112016050849311-pat00208
    ,
    Figure 112016050849311-pat00209
    ,
    Figure 112016050849311-pat00210
    ,
    Figure 112016050849311-pat00211
    ,
    Figure 112016050849311-pat00212
    ,
    Figure 112016050849311-pat00213
    ,
    Figure 112016050849311-pat00214
    ,
    Figure 112016050849311-pat00215
    ,
    Figure 112016050849311-pat00216
    ,
    Figure 112016050849311-pat00217
    ,
    Figure 112016050849311-pat00218

    상기 [그룹 Ⅲ]에서, *는 연결 지점이다.
  10. 서로 마주하는 양극과 음극, 및
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제6항, 제8항 및 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
    상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는
    유기 광전자 소자.
  14. 제10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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