JP2012501319A - ピロール系化合物およびそれを含む有機光電素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、ピロール系化合物およびこれを含む有機光電素子に関し、より詳しくは、それらは有機溶媒に対する溶解度が高く、赤色波長から青色波長で蛍光および燐光を発生させることができ、有機光電素子において有機発光層のホスト材料、電子伝達材料、正孔阻止材料に有用に適用されうる、下記一般式１で表される新規なピロール系化合物およびこれを含む有機光電素子を提供する。
本発明の一実施形態による有機光電素子用ピロール系化合物は、下記一般式１で表される。

（前記一般式１において、Ｒ'、Ａｒ１〜Ａｒ７、Ｘ１〜Ｘ１０およびｎの定義は、明細書に記載されたとおりである。）
【選択図】なし

Description

本発明は、ピロール系化合物およびこれを含む有機光電素子に関し、より詳しくは、有機溶媒に対する溶解度が高く、赤色波長から青色波長の範囲で蛍光および燐光を発生する、有機光電素子用の有機発光層のホスト材料、正孔伝達材料、電子遮断材料に有用な新規なピロール系化合物およびこれを含む有機光電素子に関する。
有機光電素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｅｖｉｃｅ）は次世代ディスプレイデバイスとして注目されている。前記有機光電素子は低い電圧で駆動が可能であり、薄型化、広視野角、速い応答速度など、薄膜トランジスター−液晶ディスプレイ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ；ＴＦＴ−ＬＣＤ）に比べて有利である。また、中型以下ではＴＦＴ−ＬＣＤと同等またはそれ以上の画質を有することができ、製造工程も単純であるため、今後の価格競争で有利である。
有機光電素子は、透明ガラス基板上に陽極としてＩＴＯ透明電極パターンが形成されている下板と、基板上に陰極として金属電極が形成されている上板との間の空間に有機発光素材が形成され、前記透明電極と前記金属電極との間に所定の電圧が印加される時、有機発光素材に電流が流れて発光する。
このような有機光電素子に使用される有機発光素材は、１９８７年イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）社で最初に開発された。それは発光層形成用材料として低分子である芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用している（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１，９１３，１９８７）。有機光電素子については、１９８７年にＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは最初に実用的な性能を有する素子を報告した（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１（１２），９１３〜９１５，１９８７）。
前記文献は有機層としてジアミン誘導体の薄膜（正孔輸送層、ＨＴＬ）とトリス（８−ヒドロキシ−キノレート）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）ａｌｕｍｉｎｕｍ、Ａｌｑ３）の薄膜を積層した構造を開示している。前記Ａｌｑ３の薄膜は電子輸送のための発光層として機能する。
一般に、有機光電素子は透明電極を含む陽極（ａｎｏｄｅ）、発光領域を含む有機薄膜層、および金属電極（ｃａｔｈｏｄｅ）の順にガラス基板上に形成されている。この時、前記有機薄膜層は、発光層、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、または電子注入層（ＥＩＬ）を含んでも良く、発光層の発光特性上、電子阻止層または正孔阻止層を追加的に含んでも良い。
このような構造の有機光電素子に電場が加えられると陽極と陰極からそれぞれ正孔と電子が注入され、注入された正孔と電子はそれぞれの正孔輸送層と電子輸送層を経て発光層で再結合して発光励起子を形成する。このように形成された発光励起子は、基底状態に遷移し発光する。
発光素子はそのメカニズムにより一重項励起子からなる蛍光と三重項励起子からなる燐光とに区分される。
最近は、蛍光発光物質のみならず、燐光発光物質も有機光電素子の発光物質として使用されうることが知らており（Ｄ．Ｆ．Ｏ'Ｂｒｉｅｎ ｅｔ．ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，７４（３），４４２〜４４４，１９９９；Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ．ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｌｅｔｔｅｒｓ，７５（１），４〜６，１９９９）、このような燐光発光は基底状態から励起状態に電子が遷移することで起こり、系間遷移（ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ ｃｒｏｓｓｉｎｇ）により一重項励起子が三重項励起子に非放射遷移した後、三重項励起子が基底状態に遷移しながら発光する。
この時、三重項励起子は、遷移時、直接基底状態に遷移することができず、電子スピンの反転後に基底状態に遷移するため、蛍光よりも寿命（持続時間）が長くなる。
つまり、蛍光の持続期間（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｄｕｒａｔｉｏｎ）は数ナノ秒に過ぎないが、燐光の持続時間は相対的に長時間である数マイクロ秒に相当する。したがって、燐光の寿命は蛍光の寿命よりも長くなる。
また、量子力学的に考察すれば、有機光電素子において陽極に注入された正孔と陰極に注入された電子とが再結合して発光励起子を形成する場合、一重項と三重項の生成比率は１:３であり、三重項発光励起子が一重項発光励起子よりも３倍多く生成される。
したがって、蛍光の場合、一重項励起状態の確率が２５％（三重項状態７５％）であり、発光効率の限界がある反面、燐光を使用する場合、三重項励起状態の確率７５％と一重項励起状態の確率２５％まで利用することができるため、理論的には内部量子効率が１００％まで可能である。したがって、燐光発光物質を使用する場合、蛍光発光物質に比べて４倍程度高い発光効率を達成することができるという長所がある。
前述のような構造を有する有機発光ダイオードにおいて、発光状態の効率と安定性を増加させるために発光色素（ドーパント）を発光層（ホスト）に添加することもある。
このような構造においては発光層にいかなるホスト材料を使用するかによって発光ダイオードの効率と性能が変動するが、その間の発光層（ホスト）研究を通じてナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、テルフェニル、トリフェニレンオキシド、ジハロビフェニル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブタジエンなどが含まれた物質が有機ホスト物質の例として提示されてきた。
ホスト材料として４，４−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）が主に使用されるが、この化合物はガラス転移温度が１１０℃以下であり、熱分解温度が４００℃以下と熱安定性が低く、対称性が過度に良いため、結晶化し易く、素子の耐熱試験の結果、短絡や画素欠陥が発生するなどの問題の原因となる。
また、ＣＢＰを含む大部分のホスト材料は正孔輸送性が電子輸送性よりも良い材料であって、注入された正孔の移動が注入された電子の移動よりも速いため、発光層で励起子が効果的に形成されないことによって、素子の発光効率が減少する現象が現れる。
したがって、ホスト材料、正孔伝達材料、または電子伝達材料として使用される、熱的安定性が高く、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が高い電荷輸送材料の開発が必要である。
本発明の一実施形態は、ホスト材料、正孔伝達材料、または電子遮断材料として使用されうる電荷輸送材料を提供するために、高い電荷輸送性、膜安定性、および高い三重項励起エネルギー（Ｔ１）を有する新規なピロール系化合物を提供することにその目的がある。
本発明の他の実施形態は、前記ピロール系化合物を含む有機光電素子を提供することにその目的がある。
本発明が目的とする技術的課題は、以上で言及した技術的課題に制限されず、言及されていない他の技術的課題は下記の記載から当業者であれば明確に理解しうる。
本発明の一実施形態によれば、下記一般式１で表される有機光電素子用ピロール系化合物を提供する。
（前記一般式１において、
Ｒ'は、水素、および炭素数１〜６のアルキル基からなる群より選択され、
Ａｒ１〜Ａｒ７は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、ただし、前記Ａｒ１〜Ａｒ５は、ピロール誘導体ではなく、
Ｘ１〜Ｘ１０は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、ＣＲ’’、およびＮからなる群より選択され、
前記Ｒ’’は、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、
ｎは、１〜２の整数である。）
本発明の他の実施形態によれば、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に有機薄膜層を含み、前記有機薄膜層は、前記ピロール系化合物を含む。
その他、本発明の実施形態の具体的な事項は以下の詳細な説明に記載されている。
本発明によるピロール系化合物は、ホスト材料、正孔伝達材料、または電子遮断材料として使用されうるため、有機光電素子の有機発光層、正孔輸送層、電子阻止層などの有機薄膜層に極めて有用に適用されうる。
本発明の一実施形態による有機光電素子の断面図である。 本発明の実施例１で製造したＭ−７化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。 本発明の実施例２で製造したＭ−８化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。 本発明の実施例９で製造したＭ−１５化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。 本発明の実施例２で製造したＭ−８化合物のフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示すグラフである。 本発明の実施例１８で製造したＭ−１４化合物を含む有機発光ダイオードの電流密度を示すグラフである。 本発明の実施例１８で製造したＭ−１４化合物を含む有機発光ダイオードの電圧に対する輝度を示すグラフである。 本発明の実施例１８で製造したＭ−１４化合物を含む有機発光ダイオードの発光効率に対する輝度を示すグラフである。
以下、本発明の実施形態を詳しく説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、これにより本発明が制限されず、本発明は後述する特許請求の範囲の範疇により定義される。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、それぞれ炭素数１〜３０のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、および炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される置換基で少なくとも１つ置換されていることを意味する。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの環基内にＮ、Ｏ、Ｓ、およびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であることを意味する。
本発明の一実施形態によれば、下記一般式１で表されるピロール系化合物を提供する。
（前記一般式１において、
Ｒ'は、水素、および炭素数１〜６のアルキル基からなる群より選択され、
Ａｒ１〜Ａｒ７は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、ただし、前記Ａｒ１〜Ａｒ５は、ピロール誘導体ではなく、
Ｘ１〜Ｘ１０は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、ＣＲ’’、およびＮからなる群より選択され、
前記Ｒ’’は、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、
ｎは、１〜２の整数である。）
前記一般式１において、ｎは、１または２の整数である。ｎが０である場合、ＵＶ吸収波長およびＰＬ発光波長を調節するのが難しい。したがって、本発明の一実施形態によるピロール系化合物を燐光ホストとして使用して青色から赤色まで発光色を発現し難くなるおそれがある。しかしながら、ｎが前記範囲である場合、このような問題を解決することができる。
前記一般式１において、Ａｒ１〜Ａｒ５は、ピロール誘導体でありえない。特に、前記ピロール誘導体は、下記一般式２で表される化合物ではない。Ａｒ１〜Ａｒ５が下記一般式２で表される化合物である場合、三重項励起エネルギー（Ｔ１）の調節が難しいため、燐光ホストとして使用されうる。したがって、ピロール化合物をより多様な用途で使用することが容易ではない。
（前記一般式２において、
互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、ＣＲ’’、およびＮからなる群より選択され、
前記Ｒ’’は、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、
Ａｒ６〜Ａｒ７は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択されるものである。）
特に、前記一般式１および２において、Ａｒ１〜Ａｒ７は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換のカルバゾール基；置換または非置換のアリールアミン基；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のトリル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のスチルベン基；置換または非置換のフルオレン基；置換または非置換のアントラセニル基；置換または非置換のテルフェニル基；置換または非置換のピレニル基；置換または非置換のジフェニルアントラセニル基；置換または非置換のジナフチルアントラセニル基；置換または非置換のペンタセニル基；置換または非置換のブロモフェニル基；置換または非置換のヒドロキシフェニル基；置換または非置換のチエニル基；置換または非置換のピリジル基；置換または非置換のアゾベンゼニル基；および置換または非置換のフェロセニル基からなる群より選択されるものをより好ましく使用することができる。
前記一般式１および２において、Ａｒ１〜Ａｒ７は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、下記の化学式１〜２９で表される化合物からなる群より選択されるものを使用することがより好ましい。
（前記化学式１〜２９において、Ｒ１〜Ｒ７６は、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、
ｎ１〜ｎ６７は、それぞれ独立して、０〜５の整数である。）
本発明によるピロール系化合物のより具体的な例を挙げれば、下記の化学式３０〜９１で表される通りである。
本発明によるピロール系化合物が電子阻止層および正孔輸送層に使用される場合、正孔阻止性は分子内の正孔輸送骨格により低下する傾向があるため、電子阻止層として使用される場合には電子輸送骨格が含まれないことが好ましい。この電子輸送骨格としては、ベンゾイミダゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリンなどを例示することができる。ただし、本発明の化合物が電子輸送性、正孔輸送性の両方を要求される場合には、前記電子輸送骨格を導入することが発光ダイオードの寿命向上させ駆動電圧を減少させる。
前記本発明によるピロール系化合物は、最大発光波長が３２０〜５００ｎｍの範囲を示し、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上、より具体的に２．０〜４．０ｅＶの範囲であるものであって、高い三重項励起エネルギーを有するホストの電荷がドーパントに良好に伝達されてドーパントの発光効率を上げることができ、材料のＨＯＭＯとＬＵＭＯエネルギー準位を自由に調節して駆動電圧を下げることができる。そのため、ピロール系化合物は、ホスト材料または電荷輸送材料として極めて有用に使用されうる。
しかも、前記ピロール系化合物は、その光活性および電気的な性質のため、非線形光学素材、電極材料、変色材料、光スイッチ、センサー、モジュール、ウェーブガイド、有機トランジスタ、レーザー、光吸収体、誘電体および分離膜などの材料としても極めて有用に適用されうる。特に、本発明によるピロール系化合物は、光電素子用としてより有用に適用されうる。
本発明の他の一実施形態によれば、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に介される有機薄膜層を含み、前記有機薄膜層は、本発明によるピロール系化合物を含む有機光電素子を提供する。前記有機光電素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスター、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などを意味する。特に、前記有機光電素子は、有機発光ダイオードであることが好ましい。
前記本発明によるピロール系化合物は、発光層の有機薄膜層に含まれても良い。また、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択される有機薄膜層、または電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子阻止層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される有機薄膜層に含まれても良い。
陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に有機薄膜層を含む有機光電素子は、陽極、発光層、および陰極を含む一般的な素子構成を有しても良い。前記有機光電素子の前記有機薄膜層は中間層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、および電子輸送層（ＥＴＬ）をさらに含んで構成されても良い。この時、前記中間層は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔阻止層、電子注入層（ＥＩＬ）、電子阻止層のようなバッファー層を意味する。
図１は、本発明の一実施形態による有機光電素子１の断面図を模式的に示した図面である。図１は、基板１１、陽極１２、正孔輸送層（ＨＴＬ）１３、発光層１４、電子輸送層（ＥＴＬ）１５、および陰極１６から構成された有機光電素子の構造を示す。
以下、図１を参照して前記化合物を利用して有機光電素子を製造する方法を説明する。
まず、基板１１上に陽極１２用物質をコーティングする。
ここで、基板１１としては、通常の有機光電素子として使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性、および撥水性に優れたガラス基板、または透明プラスチック基板を使用しても良い。
また、前記陽極１２用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用しても良い。
次に、正孔輸送層（ＨＴＬ）１３が陽極１２上に真空蒸着、スパッタリング、またはスピンコーティングを利用して形成されても良く、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）１３上に発光層１４が真空蒸着、スピンコーティング、インクジェットプリンティングなどの溶液コーティング法を利用して形成されても良い。
また、電子輸送層１５が発光層１４と陰極１６の中間に形成される。
この時、前記発光層１４、正孔輸送層（ＨＴＬ）１３、および電子輸送層（ＥＴＬ）１５の厚さは当該分野で使用する範囲で形成し、特に限定しないが、前記発光層１４の厚さは、５ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、１０〜５００ｎｍであることがより好ましく、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）１３、および電子輸送層（ＥＴＬ）１５の厚さは、それぞれ１０〜１０，０００Åであることが好ましい。
前記電子輸送層（ＥＴＬ）１５には、通常の電子輸送層（ＥＴＬ）１５に用いる物質を使用して真空蒸着、スパッタリング、またはスピンコーティングを利用して形成されても良い。
前記正孔輸送層（ＨＴＬ）１３および電子輸送層（ＥＴＬ）１５は、運搬者を発光層１４に効率的に伝達させることによって、発光層１４内で発光による結合の確率を高める役割を果たす。
前記正孔輸送層（ＨＴＬ）１３に用いる物質は、特に制限されないが、ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＳＳ）でドーピングされたポリ（３，４−エチレンジオキシ−チオフェン）（ＰＥＤＯＴ）、Ｎ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（ＴＰＤ）を使用するのが好ましい。
前記電子輸送層（ＥＴＬ）１５に用いる物質は、特に制限されないが、アルミニウムトリヒドロキシキノリン（Ａｌｑ３）、１，３，４−オキサジアゾール誘導体である２−（４−ビフェニルイル−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、キノキサリン誘導体である１，３，４−トリス［３−フェニル−６−トリフルオロメチル）キノキサリン−２−イル］ベンゼン（ＴＰＱ）、およびトリアゾール誘導体などを使用するのが好ましい。
また、高分子は、燐光発光可能な有機化合物と混合して使用しても良い。前記燐光有機化合物としては、三重項状態から燐光発光可能な有機金属錯体であり、少なくともＧｒｅｇｏｒ Ｊｏｈａｎｎ Ｍｅｎｄｅｌの周基律表ＶＩＩＩ族金属イオンを含む金属錯体を好ましく使用しても良い。前記周基律表ＶＩＩＩ族金属イオンは、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、およびＰｔからなる群より選択される金属イオンを使用するのが好ましく、ＩｒまたはＰｔを使用するのがより好ましい。
下記の化学式９２〜９４に具体的な金属錯体の例に挙げるが、前記金属錯体はこれらに限定されない。
一方、溶液コーティング法を利用して前記発明化合物で前記有機膜を形成する場合、他の低分子ホスト材料と混合して使用しても良い。下記の化学式９５〜９８に低分子ホスト材料の具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
また、前記化合物は、フッ素系高分子、ポリフェニレンビニレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子などの共役二重結合を有する高分子と混合して使用しても良く、場合によってはバインダー樹脂を混合して使用しても良い。
前記バインダー樹脂は、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアンアリーレート（ｐｏｌｙａｎ ａｒｙｌａｔｅ）、ポリスチレン、アクリル系高分子、メタクリル系高分子、ポリブチラール、ポリビニルアセタール、ジアリルフタレート系高分子、フェノール系樹脂、エポキシ系樹脂、シリコン系樹脂、ポリスルホン系樹脂、または尿素系樹脂などがあり、この樹脂は単独または組み合わせて使用しても良い。
選択的には、正孔阻止層を真空蒸着などの方法で形成させて発光層１４の正孔の輸送速度を制限し、電子−正孔の再結合の確率を増加させることができる。
前記電子輸送層（ＥＴＬ）上に陰極１６用物質をコーティングする。
前記陰極用物質としては、仕事関数が小さいリチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、アルミニウム（Ａｌ）、Ａｌ:Ｌｉ、Ｂａ:Ｌｉ、またはＣａ:Ｌｉなどが使用される。
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、以下に記載された実施例は本発明を具体的に例示したり説明したりするためのものに過ぎず、これらによって本発明を制限してはならない。
また、ここに記載されていない内容は、当該技術分野で通常の知識を有する者であれば十分に技術的に理解することができる。
以下の合成例１〜６では、本発明の一実施形態による化合物を製造するための単量体Ｍ−１〜Ｍ−６をそれぞれ反応式１〜６の通り製造した。
〔合成例１〕:Ｍ−１の合成
メカニカル撹拌機を備え、溶媒として２００ｍｌのアセトンが入っている５００ｍｌの丸底フラスコにエチニルベンゼン２３ｇ（０．２２ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）１．２ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）１．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）を入れ、常温で酸素をバブリングしながら１時間強く撹拌した。反応終結後、減圧乾燥して溶媒を除去し、５％塩酸水溶液に沈殿させて白色の固体を得た。得られた固体をエタノールで再結晶して乾燥した結果、透明な結晶Ｍ−１を１８．４ｇ（収率:８１％）得た。その融点は８７〜８８℃であった。
〔合成例２〕:Ｍ−２の合成
アルゴン雰囲気下、２５０ｍｌの丸底フラスコに１，４−ジ−フェニルブタジエン（Ｍ−１）５ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモアニリン４．６７ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）０．５８ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で撹拌しながら５時間反応させた。反応後に反応物を冷却し、塩化メチレンに溶解して、５％塩酸で数回洗浄した。得られた有機溶液を再び水で数回洗浄した後、有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去して得られた固体を酢酸エチルで再結晶して白色の固体Ｍ−２を４．５ｇ（収率:４８．７％）得た。固体Ｍ−２の融点は２１８〜２１９℃であった。
〔合成例３〕:Ｍ−３の合成
アルゴン雰囲気下、２５０ｍｌの丸底フラスコに１，４−ジフェニルブタジエン（Ｍ−１）５ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−４−メチルアニリン５．０６ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）のおよび塩化銅（Ｉ）０．５８ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で撹拌しながら５時間反応させた。反応後に反応物を冷却し、塩化メチレンに溶解して、５％塩酸で数回洗浄した。得られた有機溶液を再び水で数回洗浄した後、有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去して得られた固体を酢酸エチルで再結晶して、白色の固体Ｍ−３を５．９４ｇ（収率:６２％）得た。
〔合成例４〕:Ｍ−４の合成
メカニカル撹拌機を備えた、溶媒として２００ｍｌのアセトンが入っている５００ｍｌの丸底フラスコに１−エチニル−４−メチルベンゼン２５ｇ（０．２１ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）１．２ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）１．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）を入れ、常温で１時間酸素をバブリングしながら撹拌した。反応終結後、減圧乾燥して溶媒を除去し、５％塩酸水溶液に沈殿させて白色の固体を得てこれをろ過した。得られた固体をエタノールで再結晶して乾燥させた結果、透明な結晶Ｍ−４を１８．８ｇ（収率:７８％）得た。その融点は１８２〜１８３℃であった。
〔合成例５〕:Ｍ−５の合成
アルゴン雰囲気下、２５０ｍｌの丸底フラスコに１，４−ビス（ｐ−トリル）ブタジエン（Ｍ−４）５ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモアニリン４．１ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）０．５１ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で撹拌しながら５時間反応させた。反応後に反応物を冷却し、塩化メチレンに溶解して５％塩酸で数回洗浄した。得られた有機溶液を再び水で数回洗浄した後、有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去して得られた固体を酢酸エチルで再結晶して、白色の固体Ｍ−５を５．５ｇ（収率:６３％）得た。
〔合成例６］:Ｍ−６の合成
アルゴン雰囲気下、２５０ｍｌの丸底フラスコに１，４−ビス（ｐ−トリル）ブタジエン（Ｍ−４）６ｇ（２６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアニリン４．９ｇ（２８ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）０．６１ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で撹拌しながら５時間反応させた。反応後に反応物を冷却し、塩化メチレンに溶解して５％塩酸で数回洗浄した。得られた有機溶液を再び水で数回洗浄した後、有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去して得られた固体を塩化メチレン／ヘキサン（１:２体積比）混合溶媒によりシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色のＭ−６を５．８ｇ（収率:６６．４％）得た。
下記の実施例１〜１０では本発明の一実施形態によるピロール系化合物を製造した。
〔実施例１〕:Ｍ−７の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−２（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、物質Ａ（２．１３ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過し、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒によりシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒を用いて再結晶し、白色のＭ−７を１．６ｇ（収率:６１．６％）得た。白色のＭ−７の薄膜状態での最大発光波長は４０５ｎｍであった。
〔実施例２〕:Ｍ−８の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−５（１．５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、物質Ｂ（２．１９ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過し、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒によりシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒を用いて再結晶し、白色のＭ−８を１．７ｇ（収率:６２．７％）得た。白色のＭ−８の薄膜状態での最大発光波長は４４２ｎｍであった。
〔実施例３〕:Ｍ−９の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−５（１．５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、物質Ｃ（１．５１ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過し、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒によりシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒を用いて再結晶し、白色のＭ−９を１．５ｇ（収率:７１．４％）得た。白色のＭ−９の薄膜状態での最大発光波長は４２２ｎｍであった。
〔実施例４〕:Ｍ−１０の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−２（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、物質Ｄ（１．６３ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過し、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒を用いて再結晶し、白色のＭ−１０を１．２ｇ（収率:５５．８％）得た。白色のＭ−１０の薄膜状態での最大発光波長は３９８ｎｍであった。
〔実施例５〕:Ｍ−１１の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−６（１．５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、物質Ｂ（２．１９ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過した後、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒によりシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒を用いて再結晶し、白色のＭ−１１を１．９５ｇ（収率:７２％）得た。白色のＭ−１１の薄膜状態での最大発光波長は４２３ｎｍであった。
〔実施例６〕:Ｍ−１２の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−６（１．５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、物質Ａ（１．９８ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過した後、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒を用いて再結晶し、白色のＭ−１２を１．８６ｇ（収率:７４％）得た。前記Ｍ−１２の薄膜状態での最大発光波長は４０５ｎｍであった。
〔実施例７〕:Ｍ−１３の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−３（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、物質Ｂ（２．２７ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過した後、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒を用いて再結晶し、白色のＭ−１３を１．８７ｇ（収率:６７．７％）得た。白色のＭ−１３の薄膜状態での最大発光波長は３９１ｎｍであった。
〔実施例８〕:Ｍ−１４の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−３（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、物質Ａ（１．９６ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過した後、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒によりシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色のＭ−１４を１．３３ｇ（収率:５２％）得た。白色のＭ−１４の薄膜状態での最大発光波長は３７８ｎｍであった。
〔実施例９〕:Ｍ−１５の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−３（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、物質Ｅ（１．９９ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過した後、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比２:１）混合溶媒によりシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、塩化メチレン／ヘキサン（体積比２:１）混合溶媒を用いて再結晶して白色のＭ−１５を１．５ｇ（収率:６３．４％）得た。白色のＭ−１５の薄膜状態での最大発光波長は４１７ｎｍであった。
〔実施例１０〕:Ｍ−１６の合成
アルゴン雰囲気下、温度計と還流コンデンサ、撹拌機を備えた１００ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｍ−６（１．２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、物質Ｆ（１．３２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、ここに２０％テトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド１５ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間還流させて反応させた。
反応終了後、反応物を室温まで冷却し、塩化メチレンで数回抽出した後、抽出物を水で数回洗浄した。
その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、これをろ過した後、溶媒を除去した。
前記反応物を塩化メチレン／ヘキサン（体積比１:３）混合溶媒を用いて再結晶して白色のＭ−１６を１．３ｇ（収率:７２．７％）得た。白色のＭ−１６の薄膜状態での最大発光波長は４３５ｎｍであった。
〔前記化合物の分析および特性測定〕
前記実施例１〜１０で製造されたＭ−７〜Ｍ−１６化合物の構造分析のためにＣＤ２Ｃｌ２溶媒に溶かした後、３００ＭＨｚのＮＭＲ装置を利用して１Ｈ−ＮＭＲを測定した。前記実施例１で製造されたＭ−７の１Ｈ−ＮＭＲの結果を図２に示し、実施例２で製造されたＭ−８の１Ｈ−ＮＭＲの結果を図３に示し、実施例９で製造されたＭ−１５の１Ｈ−ＮＭＲの結果を図４に示す。前記Ｍ−７〜Ｍ−１６の蛍光特性を測定するために、ガラス基板に薄膜を形成した後、ＨＩＴＡＣＨＩ Ｆ−４５００を利用してＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）波長を測定した。前記実施例２で製造されたＭ−８に対するＰＬ波長測定の結果を図５に示す。
図５より、Ｍ−８の薄膜状態での最大発光波長は４４２ｎｍであることをが分かる。
〔実施例１１〜２０］:有機発光ダイオードの製造
陽極としてはＩＴＯ基板を使用し、前記基板上にポリ（３，４−エチレンジオキシ−チオフェン）（ＰＥＤＯＴ）をスピンコーティングした。
次に、前記ＰＥＤＯＴ上に、実施例１〜１０で製造された化合物をホストとして使用し、Ｉｒ（ｐｈｑ）２ａｃａｃを７重量％でドーピングして発光層をスピンコーティングにより形成した。
発光層上にＢＡｌｑを真空蒸着して５０Å厚さの正孔阻止層を形成した。
その後、前記発光層上にＡｌｑ３を真空蒸着して２００Å厚さの電子輸送層（ＥＴＬ）を形成した。
前記電子輸送層（ＥＴＬ）上にＬｉＦを１０ÅとＡｌを１０００Å、順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を完成した。
前記有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的には、Ａｌ（１０００Å）／ＬｉＦ（１０Å）／Ａｌｑ３（２００Å）／ＢＡｌｑ（５０Å）／ＥＭＬ（Ｍ−１４:Ｉｒ（ｐｈｑ）２ａｃａｃ）／ＰＥＤＯＴ／ＩＴＯ（１５００Å）の構造で製造した。
〔有機発光ダイオードの性能測定〕
実施例１１〜２１による有機発光ダイオードに対して電圧変化に対する電流密度変化、および電圧変化に対する輝度変化を測定した。具体的な測定方法は次の通りである。
１）電圧に対する電流密度の変化測定
前記製造されたそれぞれの有機発光ダイオードに対し、電圧を０Ｖから上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を利用して単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で分けて電流密度を測定した。
前記Ｍ−１４化合物を利用して製造された実施例１８の有機発光ダイオードの電圧変化による電流密度の変化の結果を図６に示す。
２）電圧変化に対する輝度変化測定
前記Ｍ−１４化合物を利用して製造された実施例１８の有機発光ダイオードに対し、電圧を０Ｖから上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して輝度を測定した。その結果を図７に示した。
３）輝度変化に対する発光効率測定
前記Ｍ−１４を利用して製造された実施例１８による有機発光素子の輝度変化による電流効率（発光効率）変化測定結果を図８に示した。
図６〜図８を参照すれば、前記Ｍ−１４は有機発光素子用ホスト物質として有機発光素子の駆動電圧を下げ、輝度と効率を向上させることが分かる。
〔電気化学的特性測定〕
前記製造されたＭ−７〜Ｍ−１６化合物の電気化学的特性をサイクリックボルタンメトリー装置を利用して測定し、その結果を以下の表１に示した。
表１によれば、前記実施例１〜１０で製造されたＭ−７〜Ｍ−１６は正孔輸送層および電子阻止層として使用されうることが分かる。
本発明は前記実施例に限定されず、互いに異なる多様な形態で製造され、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は本発明の精神および範囲に含まれる特徴を変更せずにさまざまな変更および等価な改良を行うだろう。したがって、以上で記述した実施例はすべての面で例示的なものであり、本発明をいかなる方法によっても限定するものではない。
１１ 基板
１２ 陽極
１３ 正孔輸送層（ＨＴＬ）
１４ 有機発光層
１５ 電子輸送層（ＥＴＬ）
１６ 陰極

Claims (10)

  1. 下記一般式１で表される有機光電素子用ピロール系化合物。
    （前記一般式１において、
    Ｒ'は、水素、および炭素数１〜６のアルキル基からなる群より選択され、
    Ａｒ１〜Ａｒ７は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、ただし、前記Ａｒ１〜Ａｒ５は、ピロール誘導体ではなく、
    Ｘ１〜Ｘ１０は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、ＣＲ’’、およびＮからなる群より選択され、
    前記Ｒ’’は、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、
    ｎは、１〜２の整数である。）
  2. 前記一般式１および２において、Ａｒ１〜Ａｒ７が、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換のカルバゾール基；置換または非置換のアリールアミン基；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のトリル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のスチルベン基；置換または非置換のフルオレン基；置換または非置換のアントラセニル基；置換または非置換のテルフェニル基；置換または非置換のピレニル基；置換または非置換のジフェニルアントラセニル基；置換または非置換のジナフチルアントラセニル基；置換または非置換のペンタセニル基；置換または非置換のブロモフェニル基；置換または非置換のヒドロキシフェニル基；置換または非置換のチエニル基；置換または非置換のピリジル基；置換または非置換のアゾベンゼニル基；および置換または非置換のフェロセニル基からなる群より選択されるものである、請求項１に記載のピロール系化合物。
  3. 前記一般式１および２において、Ａｒ１〜Ａｒ７が、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、下記の化学式１〜３０で表される化合物からなる群より選択されるものである、請求項１に記載のピロール系化合物。
    （前記化学式１〜２９において、
    Ｒ１〜Ｒ７６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアミノ基；ニトロ基；カルボキシル基；フェロセニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基；置換または非置換の炭素数３〜４０のシリルオキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアシル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアシルアミノ基；置換または非置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルファモイルアミノ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のスルホニル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルチオール基；置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロシクロチオール基；置換または非置換の炭素数１〜２０のウレイド基；置換または非置換の炭素数１〜２０の燐酸アミド基；および置換または非置換の炭素数３〜４０のシリル基からなる群より選択され、
    前記ｎ１〜ｎ６７は、それぞれ独立して、０〜５の整数である。）
  4. ホスト材料または電荷輸送材料として使用される、請求項１に記載のピロール系化合物。
  5. ３２０〜５００ｎｍの範囲の最大発光波長を示す、請求項１に記載のピロール系化合物。
  6. ２．０ｅＶ以上の三重項励起エネルギー（Ｔ１）を有する、請求項１に記載のピロール系化合物。
  7. 陽極；陰極；および前記陽極と陰極との間に介される有機薄膜層を含み、
    前記有機薄膜層に、請求項１〜６のいずれか一項に記載のベンズイミダゾール化合物を含む、有機光電素子。
  8. 前記有機薄膜層が、発光層である、請求項７に記載の有機光電素子。
  9. 前記有機薄膜層が、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるものである、請求項７に記載の有機光電素子。
  10. 前記有機薄膜層が、電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子阻止層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるものである、請求項７に記載の有機光電素子。
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