CN110054581A - 有机电致发光材料及应用该材料的oled存储器件 - Google Patents

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Abstract

本发明设计提出了一种有机电致发光材料以及一种使用该材料的OLED结构的发光存储器，本发明所述的OLED存储器件具备较高的亮度及较好的色稳定性、同时还具有WORM存储功能，是一种兼存储与发光功能于一身的多功能器件，在有机电致发光及可视信息和保密存储领域具有巨大的潜在应用价值。而且，本发明所述的OLED存储器件制备工艺简单、成本低廉、OLED发光效果稳定，具有很高的使用及推广价值。

Description

有机电致发光材料及应用该材料的OLED存储器件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料，具体涉及一种有机电致发光材料及应用该材料的、具备电存储性能的OLED存储器件，属于有机电致发光材料技术领域。
背景技术
随着有机电子学的迅速发展以及目前对固态照明与信息显示技术的大面积化、超薄化以及柔性化的市场要求，有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)凭借其自身所具有的全固态、主动发光、驱动电压低、效率高、响应速度快、视角宽、轻薄、可大面积化以及可实现柔性显示等一系列优势而受到了科学界的广泛关注并得到了快速的发展。
信息技术的快速发展对存储器件提出了更高的要求，诸如存储速度更快、整体尺寸更小、存储密度更高以及制作工艺更简单等。目前，基于传统半导体的硅基电存储器虽然具有快速存储以及信息维持时间长等特点，但同时也存在尺寸较大、制备工艺复杂以及生产成本偏高等问题。在这样的现有技术水平之下，为了满足信息时代海量存储的要求，克服日益严峻的制程微缩的挑战，愈来愈多的研究机构开始将研发焦点转向新兴电存储技术。
当前，新兴存储技术主要有铁电存储器(FeRAM)、磁随机存储器(MRAM)、有机电存储器(OBM)、相变存储器(PCM)、纳米晶存储器以及碳纳米管存储器等，其中有机存储具有易加工、高密度、低成本、低功耗、可制成大面积和柔性等诸多优点，在信息数据存储和逻辑电路等方面有着十分光明的应用前景。
为了研发出一种制作工艺简单、低成本的存储器件，国内外科研人员一直试图利用简单的夹层结构(三明治结构)来实现一次写入多次读取的电信号存储。在2002年，Yang研究小组曾尝试将发光器件和存储器件合为一体，提出了一种有机双稳态发光器件(organicbistablelight-emittingdevices)，这类器件具有存储和发光双重功能。有机双稳态发光器件自身的特性使其在数字存储、可视电子书以及可记录的电子纸等方面有着很好的应用。但由于这类器件的制备方式只是将有机双稳态器件和有机发光器件进行简单的优化组合，因而器件结构十分复杂。随后其他科研人员也成功研制出器件工艺简单高效的发光存储器，但多以无机材料为主。
综上所述，如何在现有技术的基础上提出一种全新的有机电致发光材料及应用该材料的、具备电存储性能的OLED存储器件，也就成为了本领域内技术人员亟待解决的问题。
发明内容
鉴于现有技术存在上述缺陷，本发明的目的是提出有机电致发光材料及应用该材料的OLED存储器件。
一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的名称为2,5-二咔唑基-1,4-对苯二甲酸甲酯，结构式如下：
一种OLED存储器件，所述OLED存储器件包括一有机发光层，所述有机发光层的材料为如上所述的有机电致发光材料。
优选地，所述OLED存储器件为上下叠合的多层结构，所述OLED存储器件由下至上依次为基片、阳极层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子注入层、阴极层。
优选地，所述基片的材料为玻璃或柔性塑料。
优选地，所述阳极层的材料为无机材料，所述无机材料为氧化铟锡或氧化铟锌二者中的任意一种。
优选地，所述空穴传输层的材料为NPB；所述空穴传输层的厚度为10nm～50nm。
优选地，所述有机发光层的厚度为20nm～60nm。
优选地，所述电子传输层的材料为TPBI；所述电子传输层的厚度为10nm～50nm。
优选地，所述电子注入层的材料为LiF；所述电子注入层的厚度为0.8nm～1.5nm。
优选地，所述阴极层的材料为金、银、铜、铝、镁中的任意一种；所述阴极层的厚度为100nm～200nm。
与现有技术相比，本发明的优点主要体现在以下几个方面：
本发明设计提出了一种有机电致发光材料以及一种使用该材料的OLED结构的发光存储器，本发明所述的OLED存储器件具备较高的亮度及较好的色稳定性、同时还具有WORM存储功能，是一种兼存储与发光功能于一身的多功能器件，在有机电致发光及可视信息和保密存储领域具有巨大的潜在应用价值。而且，本发明所述的OLED存储器件制备工艺简单、成本低廉、OLED发光效果稳定，具有很高的使用及推广价值。
本发明也为同领域内的其他相关问题提供了参考，可以以此为依据进行拓展延伸，运用于有机电致发光领域内的其他相关技术方案中，具有十分广阔的应用前景。
以下便结合实施例附图，对本发明的具体实施方式作进一步的详述，以使本发明技术方案更易于理解、掌握。
附图说明
图1为本发明实施例中OLED存储器件的电流密度-电压曲线图；
图2为本发明实施例中OLED存储器件的电致发光光谱图；
图3为本发明实施例中OLED存储器件在读电压为2.5V状态下的维持时间图；
图4为本发明实施例中OLED存储器件的ON态和OFF态的亮度曲线图；
图5为本发明实施例中OLED存储器件的ON态和OFF态的电流效率曲线图。
具体实施方式
本发明揭示了一种有机电致发光材料及应用该材料的、具备电存储性能的OLED存储器件。
具体而言，本发明的一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的名称为2,5-二咔唑基-1,4-对苯二甲酸甲酯(DMDCT)，结构式如下：
所述有机电致发光材料的化学式为C34H24N2O4，分子质量为524.57。
以下结合本发明所述的有机电致发光材料的制备过程，进一步对本发明的技术方案进行说说明。所述有机电致发光材料的制备过程主要包括如下步骤：
1、中间体2,5-二溴基-1,4-对苯二甲酸甲酯的合成，
取2,5-二溴基-1,4-对苯二甲酸(16.2g,0.05mol)溶解于甲醇(30ml)中，慢慢滴加浓硫酸(10ml)，加热搅拌回流10h～16h，冷却，过滤，甲醇(5ml)洗涤三遍，真空干燥得(16.7g,47.5mmol)，产率：95％，熔点：143-144℃；GC–MS(EI-m/z):352.0(M+)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.05(s,2H),3.95(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:164.59,136.67,135.40,120.22,53.013。
2、2,5-二咔唑基-1,4-对苯二甲酸甲酯的合成，
将咔唑(6.68g,0.04mol)、2,5-二溴-1,4-对苯二甲酸甲酯(10.48g,0.02mol)、邻二氯苯(15ml)、碳酸钾(5.52g,0.04mol)、18-冠-6(1.07g,4mmol)、碘化亚铜(0.76g,4mmol)混合于干燥单口瓶(50ml)中，在氮气氛围保护下，加热至150℃搅拌回流反应18h～36h，冷却后抽滤，二氯甲烷洗涤，旋蒸除去滤液中易挥发溶剂后，柱层析法分离，湿法上样，以石油醚/乙酸乙酯(6:1)为淋洗剂，得到黄绿色固体产物(7.76g,14.8mmol)，产率为74％；熔点：236–237℃；GC–MS(EI-m/z):524.10(M+)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.34(s,2H),8.17(d,J＝7.716,4H),7.46(m,4H),7.34(t,J＝7.329,4H),7.31(d,J＝8.073,4H),3.28(s,6H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:164.90,141.27,136.45,134.29,133.50,126.30,123.69,120.55,120.52,109.23,52.677。
本发明还揭示了的一种OLED存储器件，所述的OLED存储器件具备WORM型存储功能，为既可发光又具备存储性能的多功能器件。所述OLED存储器件包括一有机发光层，所述有机发光层的材料为如上所述的有机电致发光材料。
所述OLED存储器件为上下叠合的多层结构，所述OLED存储器件由下至上依次为基片、阳极层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子注入层、阴极层。
所述基片的材料为玻璃或柔性塑料。
所述阳极层的材料为无机材料，所述无机材料为氧化铟锡或氧化铟锌二者中的任意一种。
所述空穴传输层的材料为NPB，所述NPB的分子结构式如下：
所述空穴传输层的厚度为10nm～50nm。
所述有机发光层的厚度为20nm～60nm。
所述电子传输层的材料为TPBI，所述TPBI的分子结构式如下：
所述电子传输层的厚度为10nm～50nm。
所述电子注入层的材料为LiF；所述电子注入层的厚度为0.8nm～1.5nm。
所述阴极层的材料为金、银、铜、铝、镁中的任意一种；所述阴极层的厚度为100nm～200nm。
以下结合一具体的OLED存储器件的制作过程，来对本发明的技术方案进行进一步说明。本实施例的具体制作流程如下：
1、清洗ITO(氧化铟锡)玻璃，分别用丙酮、水、乙醇超声清洗ITO玻璃各30min，随后放入烘箱干燥1h。
2、等离子处理45s。
3、在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层NPB蒸镀速率为2Hz/s，蒸镀膜厚为10nm～50nm。
4、在空穴注入层上，真空蒸镀发光层DMDCT，蒸镀速率为2Hz/s，蒸镀总膜厚为20nm～60nm。
5、在发光层之上，真空蒸镀作为电子传输层的TPBI，蒸镀速率为2Hz/s，厚度为10nm～50nm。
6、在电子传输层上，真空蒸镀作为电子注入层的LiF，蒸镀速率为0.1Hz/s，厚度为0.8nm～1.3nm。
7、在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm～200nm。
本实施例中的所述OLED存储器件的器件结构为ITO/NPB/DMDCT/TPBI/LiF/Al，真空蒸镀过程中，压力＜1.0×10-3Pa，其中，以化合物2,5-二咔唑基-1,4-对苯二甲酸甲酯作为器件的发光材料。
对本实施例中的所述OLED存储器件施加0-12V电压，在4V左右，器件从高导态转变为低导态，表现为WORM型存储特性。实验结果如图1所示。
对器件进行OLED性质测试，电流密度在1mA/cm2、10mA/cm2、100mA/cm2时电致发光光谱均没有发生明显变化。最大电流效率为1.03cd/A，最大功率效率为0.93lm/W。器件的I-V曲线在4V左右，从高导态突变为低导态，并表现出WORM存储行为，器件的开关比达到104数量级，ON态时，器件的电流密度、亮度、电流效率均高于OFF态。实验结果如图2～图5所示。
本发明设计提出了一种有机电致发光材料以及一种使用该材料的OLED结构的发光存储器，本发明所述的OLED存储器件具备较高的亮度及较好的色稳定性、同时还具有WORM存储功能，是一种兼存储与发光功能于一身的多功能器件，在有机电致发光及可视信息和保密存储领域具有巨大的潜在应用价值。而且，本发明所述的OLED存储器件制备工艺简单、成本低廉、OLED发光效果稳定，具有很高的使用及推广价值。
本发明也为同领域内的其他相关问题提供了参考，可以以此为依据进行拓展延伸，运用于有机电致发光领域内的其他相关技术方案中，具有十分广阔的应用前景。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神和基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内，不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (10)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的名称为2,5-二咔唑基-1,4-对苯二甲酸甲酯，结构式如下：
2.一种OLED存储器件，其特征在于：所述OLED存储器件包括一有机发光层，所述有机发光层的材料为如权利要求1所述的有机电致发光材料。
3.根据权利要求2所述的OLED存储器件，其特征在于：所述OLED存储器件为上下叠合的多层结构，所述OLED存储器件由下至上依次为基片、阳极层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子注入层、阴极层。
4.根据权利要求3所述的OLED存储器件，其特征在于：所述基片的材料为玻璃或柔性塑料。
5.根据权利要求3所述的OLED存储器件，其特征在于：所述阳极层的材料为无机材料，所述无机材料为氧化铟锡或氧化铟锌二者中的任意一种。
6.根据权利要求3所述的OLED存储器件，其特征在于：所述空穴传输层的材料为NPB；所述空穴传输层的厚度为10nm～50nm。
7.根据权利要求3所述的OLED存储器件，其特征在于：所述有机发光层的厚度为20nm～60nm。
8.根据权利要求3所述的OLED存储器件，其特征在于：所述电子传输层的材料为TPBI；所述电子传输层的厚度为10nm～50nm。
9.根据权利要求3所述的OLED存储器件，其特征在于：所述电子注入层的材料为LiF；所述电子注入层的厚度为0.8nm～1.5nm。
10.根据权利要求3所述的OLED存储器件，其特征在于：所述阴极层的材料为金、银、铜、铝、镁中的任意一种；所述阴极层的厚度为100nm～200nm。
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