CN103936721A - 咔唑衍生物取代的吩嗪类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种咔唑衍生物取代的吩嗪类化合物及其制备方法，所述吩嗪类化合物为具有式(I)所述结构通式的化合物。所述吩嗪类化合物具有较好的热稳定性，可以作为有机电致发光空穴传输或注入材料，应用在有机电致发光器件上。由本发明所述材料制备的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。

Description

咔唑衍生物取代的吩嗪类化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种吩嗪类化合物，特别是一种带有咔唑衍生物基团的吩嗪类化合物，以及该吩嗪类化合物的制备方法和用途。
背景技术
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压等独特优点。自从1987年美国柯达公司的Tang等利用真空蒸镀超薄膜技术，以8-羟基喹啉铝(Alq3)作为发光层，三苯胺衍生物作为空穴传输层，与金属电极制成具有双层薄膜夹心式结构的低电压驱动有机电致发光器件（Tang C. W., Vanslyke S. A. Organic electroluminescent diodes. Appl. Phys. Lett. 1987, 51: 913-916）以来，人们对有机电致发光器件已经进行了很多研究。
有机电致发光器件的发光原理是当施加电场时，正负电荷分别由阳极和阴极注入到空穴传输层和电子传输层，然后在发光层中复合并使发光物质发光。因此，要提高器件的效率，需要提高电荷注入空穴传输层和电子传输层的效率。这些年，人们已经研究了各种空穴传输材料和电子传输材料，有机电致发光材料和器件已经广泛地应用在手机以及小屏幕的显示面板上。但是，有机电致发光材料的稳定性和器件的寿命仍然是制约其应用的重要因素，且空穴传输材料仍然是影响器件的一个重要因素。
NPB(N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-1,1′-联苯-4-4′-二胺)作为一种空穴传输材料，从发明到现在，一直被大量的研究应用，但是其稳定性和导电能力仍需提高。
吩嗪类化合物具有良好的空穴传输性能，苏建华等报道了新的吩嗪类化合物的合成方法，如CN 102491950中下述结构的化合物，极大地推动了酚嗪的产业化进程。本发明就是在其合成工艺的基础上，在吩嗪上引入一个咔唑基团，同原文献相比，化合物的稳定性得到提高且空穴传输性能增强。
发明内容
本发明的目的在于提供一系列具有较好热稳定性的咔唑衍生物取代的吩嗪类化合物及其制备方法。
本发明的目的还在于将所述吩嗪类化合物作为有机电致发光空穴传输或注入材料，应用在有机电致发光器件上。由本发明所述材料制备的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
本发明所述的咔唑衍生物取代的吩嗪类化合物为具有式(I)所述结构通式的化合物：
其中，L为苯基或萘基，Ar1、Ar2各自独立地表示为C1～C4取代或未取代的苯，萘，吡啶，噻吩或喹啉。
本发明结构通式(I)所述的吩嗪类化合物由结构通式(II)所述的卤代吩嗪与结构通式(III)所述的咔唑类硼酸衍生物为原料制备得到：
其中X表示为Cl、Br或I；
其中，L为苯基或萘基，Ar1、Ar2各自独立地表示为C1～C4取代或未取代的苯，萘，吡啶，噻吩或喹啉。
本发明结构通式(I)所述吩嗪类化合物的具体制备方法是：
以结构通式(II)所述的卤代吩嗪与结构通式(III)所述的咔唑类硼酸衍生物为原料，在钯催化和碱存在下，于80～120℃进行Suzuki反应8～10小时，得到结构通式(I)所述的吩嗪类化合物。
其中，所述结构通式(II)所述的卤代吩嗪、结构通式(III)所述的咔唑类硼酸衍生物、钯催化剂和碱的物质的量比为1︰1︰0.01︰1.5。
所述的碱选自碱金属碳酸盐、碱金属磷酸盐或碱金属氢氧化物。
所述的钯催化剂选自醋酸钯、二氯化钯、四(三苯基磷)钯、[1,1′-​双(二苯基膦)​二茂铁]​二氯化钯(II)中的一种。
本发明所述结构通式(I) 吩嗪类化合物制备方法的反应式如下：
X表示为Cl或者Br或者I，L为苯基或萘基，Ar1、Ar2各自独立地表示为C1～C4取代或未取代的苯，萘，吡啶，噻吩或喹啉。
以下(1)～(7)列举了部分符合结构通式(I)的吩嗪类化合物的具体结构式，但需要说明的是，下述列举的结构式并不构成对本发明所述吩嗪类化合物的限定：
本发明制备得到的吩嗪类化合物具有较好的热稳定性，可以作为有机电致发光空穴传输材料或者空穴注入材料，应用于有机电致发光器件上。
同样，本发明制备得到的吩嗪类化合物也可以作为发光层材料，应用于有机电致发光器件上。
本发明还提供了包括有上述吩嗪类化合物的有机电致发光器件。
所述有机电致发光器件由基板、阴阳电极和设置在阴阳电极之间的有机层构成，其中有机层包括发光层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层、电子注入层等，需要特别指出的是，上述有机层可以根据需要进行选择，不必每层都存在。
具体地，本发明的有机电致发光器件是在器件的阴阳电极之间至少包含有一层含有结构通式(I)所述吩嗪类化合物的有机层。
进而，本发明所述的有机电致发光器件是至少包含有一层含有结构通式(I)所述吩嗪类化合物的空穴传输层或空穴注入层。
本发明所述结构通式(I)所述的吩嗪类化合物还可以包含在有机电致发光器件的发光层内。
本发明中，所述有机电致发光器件的有机层厚度为50～1000nm，优选为100～500nm。
所述的空穴传输层和空穴注入层的厚度为10～1000nm，优选为30～200nm。
所述含有结构通式(I)所述吩嗪类化合物的有机层可以通过真空蒸镀或者旋涂方式沉积在电极上。
对所述有机电致发光器件进行实验测试表明，本发明结构通式(I)所述吩嗪类化合物作为有机电致发光材料具有较好的热稳定性、高发光效率和高发光纯度。使用所述有机电致发光材料制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
附图说明
图1为本发明实施例2有机电致发光器件的器件结构图，图中10为玻璃基板，20为阳极，30为空穴传输层，40为发光层，50为电子传输层，60为电子注入层，70为阴极。
图2为实施例2有机电致发光器件在10mA/cm2电流密度下的发射光谱图。
具体实施方式
实施例1
向100mL单口瓶中依次加入40mL二甲苯，8.49g对溴碘苯，搅拌溶解，然后加入5g咔唑，3.36g氢氧化钾，1.19g 1,10-菲啰啉，快速加入1.14g碘化亚铜，氮气保护下加热回流12h。反应液降至室温，减压蒸除溶剂，加入二氯甲烷和水，分层，将有机相干燥、浓缩，采用柱层析分离，得中间体9-(4-溴苯基)咔唑6.3g，收率65%。
在50mL单口瓶中，将2g中间体9-(4-溴苯基)咔唑溶于20mL四氢呋喃溶液中，氩气保护下冷却至-78℃，缓慢滴加2.5mol/L的n-BuLi正己烷溶液3.9mL，搅拌1h，缓慢注入4.3mL硼酸三异丙酯，维持温度继续搅拌1h，升至室温，搅拌过夜。反应液倒入水中，用2mol/L盐酸调节pH值至7，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，甲苯重结晶，得中间体4-(9-咔唑基)苯硼酸0.96g，收率53%。
　　　　原料1
向50mL单口烧瓶中依次加入0.5g购自上海道亦化工科技有限公司得到的原料1、0.4g 4-(9-咔唑基)苯硼酸和30mL THF溶液，快速加入100mg四(三苯基膦)钯，2mol/L碳酸钾水溶液5mL；氮气保护加热回流，反应过夜。停止反应，旋蒸除去THF，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，水洗至中性；分出有机相，加无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干；过柱得吩嗪类化合物白色固体520mg，产率77%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.77 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 7.5, 3H), 7.84 – 7.76 (m, 2H), 7.69 – 7.49 (m, 8H), 7.38 (d, J = 8.9, , 8H), 7.29 – 7.26 (m, 2H), 7.05 (d, J = 9.0, 6H), 6.80 (d, J = 8.4Hz, 1H)。HRMS(ESI, m/z)：计算值[M+H]+ C50H34N3，676.2753；实测值676.2755。
实施例2
本实施例提供了一种含有实施例1吩嗪类化合物的有机电致发光器件，所述吩嗪类化合物在该器件中作为空穴传输层材料使用，其器件结构为：
ITO/实施例1吩嗪类化合物(60nm)/ Alq3(30nm)/ Alq3(10nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
首先，将透明导电ITO玻璃基板10(上面带有阳极20)依次经洗涤剂、去离子水、乙醇、丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子体处理30秒，接着用等离子处理的CFx处理；然后在ITO玻璃基板上蒸镀实施例1吩嗪类化合物，形成60nm厚的空穴传输层30；顺序在空穴传输层上蒸镀30nm厚的Alq3作为发光层40，在发光层上蒸镀10nm厚的Alq3作为电子传输层50，蒸镀1nm厚的LiF作为电子注入层60，最后，蒸镀100nm厚的Al作为器件阴极70。
上述制备的有机电致发光器件在10mA/cm2电流密度下的效率为0.6cd/A，发绿光，图2为其在10mA/cm2电流密度下的发射光谱。
比较例1
以NPB作为空穴传输层材料，制备有机电致发光器件，其器件结构为：
ITO/NPB(60nm)/ Alq3(30nm)/ Alq3(10nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。制备方法同时实施例2。
所制备的有机电致发光器件在10mA/cm2电流密度下的效率为0.16cd/A，发绿光。
由此可见，在相同条件下，本发明制备的有机电致发光器件的发光效率高于比较例，本发明有机电致发光材料具有高的稳定性，以其制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。

Claims (9)

1.咔唑衍生物取代的吩嗪类化合物，为具有式(I)所述结构通式的化合物：
其中，L为苯基或萘基，Ar1、Ar2各自独立地表示为C1～C4取代或未取代的苯，萘，吡啶，噻吩或喹啉。
2.权利要求1所述吩嗪类化合物的制备方法，由结构通式(II)所述的卤代吩嗪与结构通式(III)所述的咔唑类硼酸衍生物为原料，
其中X表示为Cl、Br或I；
其中，L为苯基或萘基，Ar1、Ar2各自独立地表示为C1～C4取代或未取代的苯，萘，吡啶，噻吩或喹啉；
在钯催化和碱存在下，于80～120℃进行Suzuki反应8～10小时，得到结构通式(I)所述的吩嗪类化合物，其中，所述结构通式(II)所述的卤代吩嗪、结构通式(III)所述的咔唑类硼酸衍生物、钯催化剂和碱的物质的量比为1︰1︰0.01︰1.5。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是所述的碱选自碱金属碳酸盐、碱金属磷酸盐或碱金属氢氧化物。
4.权利要求1吩嗪类化合物作为有机电致发光器件中空穴传输材料的用途。
5.权利要求1吩嗪类化合物作为有机电致发光器件中空穴注入材料的用途。
6.权利要求1吩嗪类化合物作为有机电致发光器件中发光层材料的用途。
7.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由基板、阴阳电极和设置在阴阳电极之间的有机层构成，在阴阳电极之间至少包含有一层含有权利要求1所述吩嗪类化合物的有机层。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征是所述吩嗪类化合物包含在空穴传输层或空穴注入层内。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征是所述吩嗪类化合物包含在发光层内。
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