CN111718335A - 化合物、有机发光二极管、显示装置 - Google Patents

化合物、有机发光二极管、显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开提供一种用于制作电子传输层的化合物，所述化合物具有如下分子式

Description

化合物、有机发光二极管、显示装置
技术领域
本发明涉及有机发光二极管领域，具体地，涉及一种用于制作电子传输层的化合物、一种有机发光二极管和一种包括该有机发光二极管的有机发光二极管显示装置。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED，organic light-emitting diode)具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170°以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等优点，使得它的应用市场十分广泛。例如，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域都可以使用有机发光二极管。
如何提高有机发光二极管器件的效率、延长有机发光二极管器件的使用寿命一直是本领域所追求的。
发明内容
本公开的目的在于提供一种用于制作电子传输层的化合物、一种有机发光二极管和一种有机发光二极管显示装置。
为了实现上述目的，作为本公开的一个方面，提供一种用于制作电子传输层的化合物，所述化合物具有如下分子式(1)：
Figure BDA0002568302130000011
其中，X和Y各自独立地选自O、S、NR中的任意一者；
R1至R8中的至少两者具有基团(2)、基团(3)、基团(4)中的任意一者和基团(5)：
Figure BDA0002568302130000012
Figure BDA0002568302130000021
R1至R8中的其余几者各自独立地选自包括以下成员的组：氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3-40的杂环烷基、C6～C60的芳基、C5-60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组；或者R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中的其余几者能够与相邻的基团结合而形成缩合环；
X1、X2、X3各自独立地选自C或N，并且X1、X2、X3三者含有2个N；
AR1和AR2各自独立地选自具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系官能团；或者，AR1和AR2各自独立地选自以下基团：B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、C＝C(R3)2、O、S、S＝O、SO2、-N(R3)、P(R3)和P(＝O)R3；
A选自C、Si、Ge中的一者；
B选自单键、O、S、NR中的一者；
在NR中，R选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3-40的杂环烷基、C6～C60的芳基、C5-60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组；
n为0或1；
Ar3至Ar6在基团(5)中的取代情况与Ar1和Ar2在基团(2)至基团(4)中的任意一者的取代情况相同。
可选地，所述材料的分子式选自以下分子式中的一者或几者：
Figure BDA0002568302130000031
Figure BDA0002568302130000041
Figure BDA0002568302130000051
作为本公开的第二个方面，提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括依次设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述电子传输层的材料为本公开所提供的上述化合物。
可选地，所述空穴注入层的材料选自三氧化钼、F4-TCNQ、HAT-CN中的任意一者；
所述空穴传输层的材料选自NPB、m-MTDATA、TPD中的任意一者；
电子阻挡层的材料为mCBP或Tris-PCz；
所述发光层中主体的材料为AND；
所述发光层中掺杂物的材料为Dpvbi；
所述空穴阻挡层的材料为BCP或Bphen；
所述电子注入层的材料选自LiF、Yb、LIQ中的任意一者。
可选地，所述阳极的材料为透明电极材料，所述阴极的材料为银。
可选地，所述电子传输层的厚度在25nm至35nm之间。
作为本公开的第三个方面，提供一种有机发光二极管显示装置，其中，所述有机发光二极管显示装置中的有机发光二极管为本公开第二个方面所提供的有机发光二极管。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1是有机发光二极管的结构示意图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
作为本公开的一个方面，提供一种用于制作电子传输层的化合物，其中，所述化合物具有如下分子式(1)：
Figure BDA0002568302130000061
X和Y各自独立地选自O、S、NR中的任意一者。
R1至R8中的至少两者都具有基团(2)、基团(3)、基团(4)中的任意一者和基团(5)：
Figure BDA0002568302130000062
需要指出的是，基团(2)、基团(3)、基团(4)中的虚线表示的是该通式代表的基团与通式(1)中的分子式连接的位置。
并且，R1至R8中的至少两者是具有两个基团的，这两个基团中的一者为基团(5)，两个基团中的另一者选自基团(2)、基团(3)和基团(4)中的任意一者。
R1至R8中的其余几者各自独立地选自包括以下成员的组：氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3-40的杂环烷基、C6～C60的芳基、C5-60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组。
或者R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中的其余几者能够与相邻的基团结合而形成缩合环。
X1、X2、X3各自独立地选自C或N，并且X1、X2、X3三者含有2个N。
AR1和AR2各自独立地选自具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系官能团。
A选自C、Si、Ge中的一者。
B(此处的B并非硼)选自单键、O、S、NR中的一者。
在NR中，R选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3-40的杂环烷基、C6～C60的芳基、C5-60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组。
n为0或1。当n为0时，基团(5)可以由以下通式表示：
Figure BDA0002568302130000071
Ar3至Ar6在基团(5)中的取代情况与Ar1和Ar2在基团(2)至基团(4)中的任意一者的取代情况相同。或者，AR1和AR2各自独立地选自以下基团：B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、C＝C(R3)2、O、S、S＝O、SO2、-N(R3)、P(R3)和P(＝O)R3。
本公开所提供的化合物是二恶英类化合物的衍生物。由于二恶英类结构的存在，使得本公开提供的化合物有较大的π共轭体系，易于电荷的分散及迁移，使得所述化合物具有良好的稳定性以及优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度。
此外，所述化合物中吖嗪类基团的存在，使得该化合物有较深的HOMO，当所述化合物制成电子传输层、应用于有机发光二极管中时，可以很好的起到阻挡空穴的作用。
并且，所述化合物为螺环类化合物，所述化合物的分子有较好的空间立体结构，能够有效的防止材料的结晶。
所述化合物还具有高的三线态能级(T1)，当所述化合物制成电子传输层、应用于有机发光二极管中时，可以防止发光层中产生的激子向电子传输区扩散、从而可以提升器件的效率。
可选地，在同一个基团中的AR1和AR2桥接。
可选地，所述材料的分子式选自以下分子式中的一者或几者：
Figure BDA0002568302130000081
Figure BDA0002568302130000091
在本公开中，对如何制备所述化合物不做特殊的限定。
例如，可以通过以下反应来制备分子式为
Figure BDA0002568302130000101
的化合物(为了便于描述，将其称为化合物1)：
Figure BDA0002568302130000102
可选地，也可以通过以下反应来制备分子式为
Figure BDA0002568302130000103
的化合物(为了便于描述，将其称为化合物2)：
Figure BDA0002568302130000104
可选地，可以通过以下反应来制备分子式为
Figure BDA0002568302130000111
的化合物(为了便于描述，将其称为化合物3)：
Figure BDA0002568302130000112
作为本公开的第二个方面，提供一种有机发光二极管，如图1所示，所述有机发光二极管包括依次设置的阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190，其中，电子传输层170的材料为本公开第一个方面所提供的化合物。
如上文中所述，本公开所提供的化合物是二恶英类化合物的衍生物。由于二恶英类结构的存在，使得本公开提供的化合物有较大的π共轭体系，易于电荷的分散及迁移，使得所述化合物具有良好的稳定性以及优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度。
此外，所述化合物中吖嗪类基团的存在，使得该化合物有较深的HOMO，当所述化合物制成电子传输层、应用于有机发光二极管中时，可以很好的起到阻挡空穴的作用。
并且，所述化合物为螺环类化合物，所述化合物的分子有较好的空间立体结构，能够有效的防止材料的结晶。
所述化合物还具有高的三线态能级(T1)，当所述化合物制成电子传输层、应用于有机发光二极管中时，可以防止发光层中产生的激子向电子传输区扩散、从而可以提升器件的效率。
在本公开中，对除了电子传输层之外的其他各层的材料不做特殊的限定。
可选地，所述空穴注入层的材料选自三氧化钼、F4-TCNQ、HAT-CN中的任意一者。
可选地，所述空穴传输层的材料选自NPB、m-MTDATA、TPD中的任意一者。
可选地，电子阻挡层的材料为mCBP或Tris-PCz。
可选地，所述发光层中主体的材料为AND。
可选地，所述发光层中掺杂物的材料为Dpvbi。
可选地，所述空穴阻挡层的材料为BCP或Bphen。
可选地，所述电子注入层的材料选自LiF、Yb、LIQ中的任意一者。
在本公开中，对阴极的材料、以及阳极的材料也不做特殊的限定，可选地，所述阳极的材料为透明电极材料，所述阴极的材料为银。
在本公开中，对电子传输层的厚度不做特殊的限定，可选地，所述电子传输层的厚度在25nm至35nm之间。
在本公开中，对有机发光二极管中其余各层的厚度也不做特殊的限定。
可选地，空穴注入层的厚度在15nm至25nm之间。
可选地，空穴传输层的厚度在70nm至90nm之间。
可选地，电子阻挡层的厚度在5nm至15nm之间。
可选地，发光层的厚度在20nm至35nm之间。
可选地，电子注入层的厚度在1nm左右。
可选地，阴极的厚度在100nm至140nm之间。
作为本公开的第二个方面，提供一种有机发光二极管显示装置，其中，所述有机发光二极管显示装置中的有机发光二极管为本公开所提供的上述有机发光二极管。
由于所述有机发光二极管具有发光效率高、使用寿命长等优点，因此，所述有机发光二极管显示装置也具有良好的显示效果以及较长的使用寿命。
制备例
制备例1
一种制备化合物1的方法。
为了便于描述，将
Figure BDA0002568302130000121
称为化合物A1，将
Figure BDA0002568302130000122
称为化合物A2，将
Figure BDA0002568302130000131
称为化合物A3，将
Figure BDA0002568302130000132
称为化合物A4，将
Figure BDA0002568302130000133
称为化合物A5。
具体制备方法如下：
通过以下方法制备化合物A2：
将化合物A1(73mmol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diborone)(73mmol)、乙酸钾(KOAc)(140mmol)投入到1,4-二烷(300mL)中；
在回流搅拌状态下添加二亚苄基丙酮钯(686mg，0.02mol％)和三环己基膦(645mg，0.04mol％)，回流搅拌12小时。
反应结束时，将混合物冷却至室温，通过硅藻土进行过滤。将滤液在减压条件下浓缩后，在残留物中加入氯仿溶解，然后用水洗涤，将有机层分离后，用无水硫酸镁进行干燥。将其减压蒸馏，用乙酸乙酯重结晶，得到A2。
通过以下方法制备化合物A4：
将上述A2(45mmol)和A3(90mmol)完全溶解于四氢呋喃(300ml)后，添加2M的碳酸钠水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(542mg，2mol％)后，加热搅拌10小时。
将温度降至常温而结束反应后，去除碳酸钠水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物A4。
通过以下方法制备化合物A5：
将A4(73mmol)、双(频哪醇合)二(Bis(pinacolato)diborone)(73mmol)、乙酸钾(KOAc)(140mmol)投入到1,4-二烷(300mL)中；
在回流搅拌状态下添加二亚苄基丙酮钯(686mg，0.02mol％)和三环己基膦(645mg，0.04mol％)，回流搅拌12小时。
反应结束时，将混合物冷却至室温，通过硅藻土进行过滤。将滤液在减压条件下浓缩后，在残留物中加入氯仿溶解，然后用水洗涤，将有机层分离后，用无水硫酸镁进行干燥。将其减压蒸馏，用乙酸乙酯重结晶，得到A5。
通过以下方法制备化合物1：
将A5(45mmol)和A6(90mmol)完全溶解于四氢呋喃(300ml)后，添加2M的碳酸钠水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(542mg，2mol％)后，加热搅拌10小时。
将温度降至常温而结束反应后，去除碳酸钠水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物1
制备例2
一种制备化合物2的方法。
为了便于描述，将
Figure BDA0002568302130000141
称为化合物B1，将
Figure BDA0002568302130000142
称为化合物B2，将
Figure BDA0002568302130000143
称为化合物B3，将
Figure BDA0002568302130000144
称为化合物B4，将
Figure BDA0002568302130000145
称为化合物B5。
制备化合物B2的方法与制备化合物A2的方法类似。具体地，按照制备化合物A2的方法制备化合物B2，不同之处在于，利用化合物B1代替化合物A1。
制备化合物B4的方法与制备化合物A4的方法类似。具体地，按照制备化合物A4的方法制备化合物B4，不同之处在于，利用化合物B2代替化合物A2。
制备化合物B5的方法与制备化合物A5的方法类似。具体地，按照制备化合物A5的方法制备化合物B5，不同之处在于，利用化合物B4代替化合物A4。
制备化合物2的方法与制备化合物1的方法类似，不同之处在于，利用化合物B5替代化合物A5。
制备例3
制备化合物3的方法：
为了便于描述，将
Figure BDA0002568302130000146
称为化合物D1，将化合物
Figure BDA0002568302130000147
称为D2，将
Figure BDA0002568302130000148
称为D3，将
Figure BDA0002568302130000149
称为D4，将
Figure BDA00025683021300001410
称为D5。
制备化合物D2的方法与制备化合物A2的方法类似。具体地，按照制备化合物A2的方法制备化合物D2，不同之处在于，利用化合物D1代替化合物A1。
制备化合物D4的方法与制备化合物A4的方法类似。具体地，按照制备化合物A4的方法制备化合物D4，不同之处在于，利用化合物D2代替化合物A2。
制备化合物D5的方法与制备化合物A5的方法类似。具体地，按照制备化合物A5的方法制备化合物D5，不同之处在于，利用化合物D4代替化合物A4。
制备化合物3的方法与制备化合物1的方法类似，不同之处在于，利用化合物D5替代化合物A5。
实施例
实施例1
在透明ITO电极形成厚度为20nm的HAT-CN作为空穴注入层；
形成厚度为80nm的NPB作为空穴传输层；
形成厚度为10nm的mCBP作为电子阻挡层；
形成厚度为30nm的发光层，其中，主体材料为AND，掺杂物为Dpvbi，掺杂浓度为5％；
形成厚度为10nm的BCP作为空穴阻挡层；
形成厚度为30nm的化合物1作为电子传输层；
形成厚度为1nm的LiF作为电子注入层；
形成厚度为20nm的Al作为阴极。
实施例2
在透明ITO电极形成厚度为20nm的HAT-CN作为空穴注入层；
形成厚度为80nm的NPB作为空穴传输层；
形成厚度为10nm的mCBP作为电子阻挡层；
形成厚度为30nm的发光层，其中，主体材料为AND，掺杂物为Dpvbi，掺杂浓度为5％；
形成厚度为10nm的BCP作为空穴阻挡层；
形成厚度为30nm的化合物2作为电子传输层；
形成厚度为1nm的LiF作为电子注入层；
形成厚度为20nm的Al作为阴极。
实施例3
在透明ITO电极形成厚度为20nm的HAT-CN作为空穴注入层；
形成厚度为80nm的NPB作为空穴传输层；
形成厚度为10nm的mCBP作为电子阻挡层；
形成厚度为30nm的发光层，其中，主体材料为AND，掺杂物为Dpvbi，掺杂浓度为5％；
形成厚度为10nm的BCP作为空穴阻挡层；
形成厚度为30nm的化合物3作为电子传输层；
形成厚度为1nm的LiF作为电子注入层；
形成厚度为20nm的Al作为阴极。
对比例
在透明ITO电极形成厚度为20nm的HAT-CN作为空穴注入层；
形成厚度为80nm的NPB作为空穴传输层；
形成厚度为10nm的mCBP作为电子阻挡层；
形成厚度为30nm的发光层，其中，主体材料为AND，掺杂物为Dpvbi，掺杂浓度为5％；
形成厚度为10nm的BCP作为空穴阻挡层；
形成厚度为30nm的AlQ作为电子传输层；
形成厚度为1nm的LiF作为电子注入层；
形成厚度为20nm的Al作为阴极。
测试例
对实施例1至实施例3、以及对比例制备的OLED器件进行电流-电压-亮度(IVL)测试，得到结果如下表1所示。
表1
Figure BDA0002568302130000161
通过比较可知，本发明的化合物具有驱动电压低，效率高的优点。
可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本公开的原理而采用的示例性实施方式，然而本公开并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本公开的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本公开的保护范围。

Claims (7)

1.一种用于制作电子传输层的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下分子式(1)：
Figure FDA0002568302120000011
其中，X和Y各自独立地选自O、S、NR中的任意一者；
R1至R8中的至少两者具有基团(2)、基团(3)、基团(4)中的任意一者和基团(5)：
Figure FDA0002568302120000012
R1至R8中的其余几者各自独立地选自包括以下成员的组：氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3-40的杂环烷基、C6～C60的芳基、C5-60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组；或者R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中的其余几者能够与相邻的基团结合而形成缩合环；
X1、X2、X3各自独立地选自C或N，并且X1、X2、X3三者含有2个N；
AR1和AR2各自独立地选自具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系官能团；或者，AR1和AR2各自独立地选自以下基团：B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、C＝C(R3)2、O、S、S＝O、SO2、-N(R3)、P(R3)和P(＝O)R3；
A选自C、Si、Ge中的一者；
B选自单键、O、S、NR中的一者；
在NR中，R选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3-40的杂环烷基、C6～C60的芳基、C5-60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组；
n为0或1；
Ar3至Ar6在基团(5)中的取代情况与Ar1和Ar2在基团(2)至基团(4)中的任意一者的取代情况相同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述材料的分子式选自以下分子式中的一者或几者：
Figure FDA0002568302120000021
Figure FDA0002568302120000031
Figure FDA0002568302120000041
3.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括依次设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极，其特征在于，所述电子传输层的材料为权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其特征在于，所述空穴注入层的材料选自三氧化钼、F4-TCNQ、HAT-CN中的任意一者；
所述空穴传输层的材料选自NPB、m-MTDATA、TPD中的任意一者；
电子阻挡层的材料为mCBP或Tris-PCz；
所述发光层中主体的材料为AND；
所述发光层中掺杂物的材料为Dpvbi；
所述空穴阻挡层的材料为BCP或Bphen；
所述电子注入层的材料选自LiF、Yb、LIQ中的任意一者。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其特征在于，所述阳极的材料为透明电极材料，所述阴极的材料为银。
6.根据权利要求3至5中任意一项所述的有机发光二极管，其特征在于，所述电子传输层的厚度在25nm至35nm之间。
7.一种有机发光二极管显示装置，其特征在于，所述有机发光二极管显示装置中的有机发光二极管为权利要求3至6中任意一项所述的有机发光二极管。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112239452A (zh) * 2020-10-14 2021-01-19 武汉尚赛光电科技有限公司 一种电子传输型杂蒽衍生物及其有机电致发光器件
CN112358473A (zh) * 2020-10-14 2021-02-12 武汉尚赛光电科技有限公司 一种杂蒽衍生物及其应用和有机电致发光器件

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1918141A (zh) * 2004-02-09 2007-02-21 新日铁化学株式会社 氨基二苯并二噁英衍生物以及使用了该衍生物的有机场致发光元件
KR20170113399A (ko) * 2016-03-30 2017-10-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107880025A (zh) * 2016-09-29 2018-04-06 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
KR20190003358A (ko) * 2017-06-30 2019-01-09 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110023305A (zh) * 2016-11-21 2019-07-16 株式会社斗山 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件
CN111018837A (zh) * 2018-10-10 2020-04-17 乐金显示有限公司 有机化合物、具有所述化合物的oled和有机发光装置
KR20200076002A (ko) * 2018-12-18 2020-06-29 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1918141A (zh) * 2004-02-09 2007-02-21 新日铁化学株式会社 氨基二苯并二噁英衍生物以及使用了该衍生物的有机场致发光元件
KR20170113399A (ko) * 2016-03-30 2017-10-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107880025A (zh) * 2016-09-29 2018-04-06 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN110023305A (zh) * 2016-11-21 2019-07-16 株式会社斗山 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件
KR20190003358A (ko) * 2017-06-30 2019-01-09 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111018837A (zh) * 2018-10-10 2020-04-17 乐金显示有限公司 有机化合物、具有所述化合物的oled和有机发光装置
KR20200076002A (ko) * 2018-12-18 2020-06-29 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112239452A (zh) * 2020-10-14 2021-01-19 武汉尚赛光电科技有限公司 一种电子传输型杂蒽衍生物及其有机电致发光器件
CN112358473A (zh) * 2020-10-14 2021-02-12 武汉尚赛光电科技有限公司 一种杂蒽衍生物及其应用和有机电致发光器件
CN112239452B (zh) * 2020-10-14 2022-05-10 武汉尚赛光电科技有限公司 一种电子传输型杂蒽衍生物及其有机电致发光器件

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