KR20170113399A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2016년 3월 30일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 10-2016-0038459의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A는 S, P(Ar), 또는 SiRR'이고,
B는 O, 또는 S이며,
단, A가 S이면, B는 O이고,
X1 내지 X3 중 2이상은 N 이고, 나머지는 N 또는 CR"이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar 및 Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R, R', R", R1, 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
p는 1 내지 3의 정수이며,
q는 1 내지 3의 정수이고,
p가 2 이상인 경우, 복수의 R1은 서로 같거나 상이하며,
q가 2 이상인 경우, 복수의 R2는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에 사용되어, 구동전압을 낮추고, 광 효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 실릴기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 및 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는, 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실 및 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적인 예로는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시 및 p-메틸벤질옥시 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는, 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기 및 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기 및 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에서 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 단환식 아릴기의 구체적인 예로는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기의 구체적인 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
또는 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린(phenanthroline)기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 아미노기(-NH2)의 적어도 하나의 수소 원자가 다른 치환체로 치환된 1가의 아민을 의미하며, -NR107R108로 표시되고, R107 및 R108은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기 중 적어도 하나일 수 있다(단, R107 및 R108 중 적어도 하나는 수소가 아니다). 예컨대, 모노알킬아민기, 디알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 모노아릴아민기, 디아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐비페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-비페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-비페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기 및 N-비페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기 또는 디나프틸포스핀옥사이드 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 아릴옥시기의 구체적인 예로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-비페닐옥시기, 4-비페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기 및 p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉, 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
A, B, X1 내지 X3, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, R1, R2, p 및 q에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 19 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
상기 화학식 5 내지 19에 있어서,
X1 내지 X3, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, R, R', R1, R2, p 및 q에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 S, P(Ar), 또는 SiRR'이며, 상기 Ar에 대한 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 P(Ar)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 P(Ph)이며, 상기 Ph는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 SiRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A가 S이면, B는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3 중 2이상은 N 이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR"이고, 상기 R"에 대한 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 직접결합 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이고, L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 페닐렌기이고, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar 및 Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 퓨라잔기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 피롤기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 퓨라잔기 또는 페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 피롤기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 퓨라잔기 또는 페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 비페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 피롤기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 퓨라잔기 또는 페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 피롤기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 퓨라잔기 또는 페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 피롤기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 퓨라잔기 또는 페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 트리아진기 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 트리아진기 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 트리아진기 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 페닐기로 치환된 피리미딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 페닐기로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R', R", R1, 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R", R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발 물질, 반응 물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 2층 이상의 전자 수송층 각각에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 2층 이상의 전자 수송층 각각에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층인 경우, 상기 전자 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 일 예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자 수송층에 상기 화합물 외에 n형 도펀트를 더 포함하는 경우, 상기 화합물과 n형 도펀트의 중량비는 1:100 내지 100:1 일 수 있다. 구체적으로 1:10 내지 10:1 일 수 있다. 더욱 구체적으로는 1:1 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층이 발광층인 경우, 상기 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 발광 도펀트를 더 포함한다.
또 하나의 일 일시상태에 있어서, 상기 발광 도펀트는 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 포함하며, 상기 인광 도펀트는 이리듐(Ir)계 인광 도펀트를 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트 물질은 Ir(ppy)3 또는 (piq)2Ir(acac)를 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트의 농도는 1wt% 내지 90wt%일 수 있다. 구체적으로, 1wt% 내지 10wt% 일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공 주입층(60), 정공 수송층(70), 전자 차단층(80), 발광층(40), 전자 수송층(90), 전자 주입층(100) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조 시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법 및 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌 및 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료의 예로는 축합 방향족환 유도체 및 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물 및 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 상기 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 및 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센 및 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적인 예로는, 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민 및 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체 및 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있으며, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물 및 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 또는 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적인 예로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄 및 안트론 등과 그들의 유도체; 금속 착체 화합물; 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물의 예로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄 및 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적인 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP(Bathocuproine) 및 알루미늄 착물(aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
제조예
>
< 합성예 1> - 중간체 1 내지 8의 제조
(1) 중간체 1의 제조
(화학식 1A) (중간체 1)
상기 화학식 1A(340.0g, 2.0mol)를 메틸렌클로라이드(MC, Methylene Chloride)를 용매로 하여 80℃ 내지 90℃로 승온 후 교반하면서 황(sulfur)(64g, 2.0mol)을 고체상태로 투입하였다. 이후 70℃에서 알루미늄클로라이드(AlCl3)(133.3g, 1mol)를 3차례에 나눠 천천히 투입 후 100℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 이후 희석된 염산 용액을 넣어 반응을 종결시키고, 클로로포름 1L로 추출한 후 이 용액을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류하여, 변화하지 않은 화학식 1A를 제거하고, 에탄올을 이용해 고체를 생성시킨 후 여과 및 건조하여 중간체 1(115g, 29%)을 제조하였다.
(2) 중간체 2의 제조
(화학식 1A) (중간체 2)
화학식 1A(100.0g, 587.51mmol)를 테트라하이드로퓨란 1000mL에 넣고, -78℃로 냉각하였다. 이후 교반하면서 n-부틸리튬(n-BuLi)(470mL, 1175.02mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가하고, 1시간 동안 반응시킨 후, 상온으로 승온하여 2시간 동안 반응시켰다. 이후 다시 -78℃로 냉각 후 다이클로로(페닐)포스페인(105g, 587.51mmol)을 천천히 투입하였다. 이후 2시간 추가 반응 후 천천히 상온으로 승온하여 4시간 동안 반응하였다. 반응 후 물을 부어 반응을 종결시킨 후, 물층과 유기층을 분리하고, 유기층은 감압증류 후 클로로포름(1L)/물(1L)로 추출하였다. 이 용액은 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 변화하지 않은 화학식 1A를 제거하고, 에탄올을 이용해 고체를 생성시킨 후 여과 및 건조하여 중간체 2(71g, 44%)를 제조하였다.
(3) 중간체 3의 제조
(화학식 1A) (중간체 3)
화학식 1A(100.0g, 587.51mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 1000mL에 넣고, -78℃로 냉각하였다. 이후 교반하면서 n-부틸리튬(n-BuLi)(470mL, 1175.02mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가하고, 1시간 동안 반응시킨 후 상온으로 승온하여 2시간 동안 반응시켰다. 이후 다시 -78℃로 냉각 후 다이클로로다이메틸실레인(dichlorodimethylsilane)(75.8g, 587.51mmol)을 천천히 투입하였다. 이후 2시간 동안 추가 반응 후 천천히 상온으로 승온하여 4시간 동안 반응하였다. 반응 후 물을 부어 반응 종결 후 물층과 유기층을 분리하고, 유기층은 감압증류 후 클로로포름(1L)/물(1L)로 추출한 후, 이 용액을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류하여 변화하지 않은 화학식 1A를 제거하고, 에탄올을 이용해 고체를 생성시킨 후 여과 및 건조하여 중간체 3(68g, 51%)을 제조하였다.
< 합성예 2> - 중간체 4 내지 6의 제조
(1) 중간체 4의 제조
(중간체 1) (중간체 4)
질소 분위기에서 중간체 1(30.0g, 150mmol)을 다이메틸포름아마이드 200ml에 넣고 교반한 후 0℃로 냉각하였다. 이후 브롬화 수소(HBr) 1ml와 브로민(56.0g, 315mmol)을 천천히 적가하고, 30분 동안 반응시킨 후, 상온(RT)으로 온도를 올리고 12시간 동안 추가 반응시켰다. 이후 물을 적가하여 반응을 종결시키고, 클로로포름(CHCl3)으로 3회, 소듐싸이오설파이드 포화용액으로 2회 추출하여, 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 4(69.7g, 77%)를 제조하였다.
(2) 중간체 5의 제조
(중간체 2) (중간체 5)
질소 분위기에서 중간체 2(30.0g, 108mmol)를 다이메틸포름아마이드 200ml에 넣고 교반한 후 0℃로 냉각하였다. 이 후 브롬화 수소(HBr) 1ml와 브로민(40.6g, 228mmol)을 천천히 적가하고, 30분 동안 반응시킨 후, 상온(RT)으로 온도를 올리고, 12시간 동안 추가 반응시켰다. 이후 물을 적가하여 반응을 종결시키고, 클로로포름(CHCl3)으로 3회, 소듐싸이오설파이드 포화용액으로 2회 추출하여 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류 한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 5(24.0g, 51%)을 제조하였다.
(3) 중간체 6의 제조
(중간체 3) (중간체 6)
질소 분위기에서 중간체 3(30.0g, 1033mmol)을 다이메틸포름아마이드 200ml에 넣고 교반한 후 0℃로 냉각하였다. 이 후 브롬화 수소(HBr) 1ml와 브로민(49.5g, 278mmol)을 천천히 적가하고, 30분 동안 반응시킨 후, 상온(RT)으로 온도를 올리고, 12시간 동안 추가 반응시켰다. 이후 물을 적가하여 반응을 종결시키고, 클로로포름(CHCl3)으로 3회, 소듐싸이오설파이드 포화용액으로 2회 추출하여 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 6(30.0g, 59%)을 제조하였다.
< 합성예 3> - 중간체 7 내지 9의 제조
(1) 중간체 7의 제조
(중간체 4)
(중간체 7)
질소 분위기에서 중간체 4(20.0g, 56mmol), 피나콜다이보레인(14.2g, 56mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(33g, 336mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(1.3g, 2.2mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 7(22.5g, 89%)을 제조하였다.
(2) 중간체 8의 제조
(중간체 5)
(중간체 8)
질소 분위기에서 중간체 5(20.0g, 46mmol), 피나콜다이보레인(11.7g, 46mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(27g, 276mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(1.2g, 2mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 8(22.6g, 93%)을 제조하였다.
(3) 중간체 9의 제조
(중간체 6)
(중간체 9)
질소 분위기에서 중간체 6(20.0g, 52mmol), 피나콜다이보레인(13.2g, 52mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(30.7g, 313mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(1.2g, 2mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 9(21.9g, 88%)를 제조하였다.
< 합성예 4> - 중간체 10 내지 12의 제조
(1) 중간체 10의 제조
(중간체 1) (중간체 10)
질소 분위기에서 중간체 1(30.0g, 150mmol)을 다이메틸포름아마이드 200ml에 넣고 교반한 후 0℃로 냉각하였다. 이후 브롬화 수소(HBr) 1ml와 브로민(27.7g, 150mmol)을 천천히 적가하고, 30분 동안 반응시킨 후, 상온(RT)으로 온도를 올리고 12시간 동안 추가 반응시켰다. 이후 물을 적가하여 반응을 종결시키고, 클로로포름(CHCl3)으로 3회, 소듐싸이오설파이드 포화용액으로 2회 추출하여, 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 10(29.7g, 71%)을 제조하였다.
(2) 중간체 11의 제조
(중간체 2) (중간체 11)
질소 분위기에서 중간체 2(30.0g, 108mmol)를 다이메틸포름아마이드 200ml에 넣고 교반한 후 0℃로 냉각하였다. 이후 브롬화 수소(HBr) 1ml와 브로민(23.6g, 133mmol)을 천천히 적가하고, 30분 동안 반응시킨 후, 상온(RT)으로 온도를 올리고 12시간 동안 추가 반응시켰다. 이후 물을 적가하여 반응을 종결시키고, 클로로포름(CHCl3)으로 3회, 소듐싸이오설파이드 포화용액으로 2회 추출하여, 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 11(24.7g, 61%)을 제조하였다.
(3) 중간체 12의 제조
(중간체 3) (중간체 12)
질소 분위기에서 중간체 3(30.0g, 132mmol)을 다이메틸포름아마이드 200ml에 넣고 교반한 후 0℃로 냉각하였다. 이후 브롬화 수소(HBr) 1ml와 브로민(21.2g, 132mmol)을 천천히 적가하고, 30분 동안 반응시킨 후, 상온(RT)으로 온도를 올리고 12시간 동안 추가 반응시켰다. 이후 물을 적가하여 반응을 종결시키고, 클로로포름(CHCl3)으로 3회, 소듐싸이오설파이드 포화용액으로 2회 추출하여, 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 12(20.2g, 50%)를 제조하였다.
< 합성예 5> - 중간체 13 내지 15의 제조
(1) 중간체 13의 제조
(중간체 10) (중간체 13)
질소 분위기에서 중간체 10(20.0g, 72mmol), 피나콜다이보레인(20g, 79mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(21g, 214mmol)을 섞어 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후, 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(0.8g, 1.4mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 13(22.5g, 89%)을 제조하였다.
(2) 중간체 14의 제조
(중간체 11) (중간체 14)
질소 분위기에서 중간체 11(20.0g, 46mmol), 피나콜다이보레인(15.7g, 62mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(27g, 276mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(0.6g, 1.1mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 14(22.7g, 91%)를 제조하였다.
(3) 중간체 15의 제조
(중간체 12) (중간체 15)
질소 분위기에서 중간체 12(20.0g, 52mmol), 피나콜다이보레인(18.3g, 72mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(19.2g, 200mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(0.8g, 1.3mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 15(21.3g, 81%)를 제조하였다
< 합성예 6> - 중간체 16 내지 18의 제조
(1) 중간체 16의 제조
(중간체 13) (화학식 16-1) (중간체 16)
질소 분위기에서 중간체 13(20g, 61mmol) 및 화학식 16-1(16.4g, 61mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(K2CO3)(24 g, 184 mmol)를 물(H2O) 70ml에 녹여 투입하고 충분히 교반시킨 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(TTP)(2.1g, 2mmol)을 투입하였다. 12시간 동안 반응시킨 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 감압 증류하고 에틸아세테이트를 이용해 재결정화하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조시켜 중간체 16(19g, 70%)을 제조하였다.
(2) 중간체 17의 제조
(중간체 14) (화학식 16-1) (중간체 17)
질소 분위기에서 중간체 14(20g, 50mmol) 및 화학식 16-1(13g, 50mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(K2CO3)(20 g, 150 mmol)를 물(H2O) 60ml에 녹여 투입하고 충분히 교반시킨 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(TTP)(1.7g, 1.5mmol)을 투입하였다. 12시간 동안 반응시킨 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 감압 증류하고 에틸아세테이트를 이용해 재결정화하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조시켜 중간체 17(18 g, 70%)을 제조하였다.
(3) 중간체 18의 제조
(중간체 15) (화학식 16-1) (중간체 18)
질소 분위기에서 중간체 15(20g, 50 mmol) 및 화학식 16-1(13g, 50mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(K2CO3)(20g, 150mmol)를 물(H2O) 60ml에 녹여 투입하고 충분히 교반시킨 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(TTP)(1.7g, 1.5mmol)을 투입하였다. 12시간 동안 반응시킨 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 감압 증류하고 에틸아세테이트를 이용해 재결정화하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조시켜 중간체 18(18g, 70%)을 제조하였다.
< 합성예 7> - 중간체 19 내지 21의 제조
(1) 중간체 19의 제조
(중간체 16) (중간체 19)
질소 분위기에서 N-브로모숙신이미드(NBS)(11.1g, 70mmol)를 아세틱에시드(HOAc) 300ml 및 황산(H2SO4) 300ml에 넣고 교반한 후 0oC로 냉각하였다. 이 후 중간체 16(30.0g, 70mmol)을 천천히 넣어 주었다. 30분 반응 후 상온으로 온도를 올려 12시간 동안 추가로 반응시킨 후, 물을 적가하여 반응을 종결시켰다. 이후 클로로포름 및 물로 3회 추출하여 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 19(27g, 77%)를 제조하였다.
(2) 중간체 20의 제조
(중간체 17) (중간체 20)
질소 분위기에서 N-브로모숙신이미드(NBS)(9.5g, 59mmol)를 아세틱에시드(HOAc) 300ml 및 황산(H2SO4) 300ml에 넣고 교반한 후 0oC로 냉각하였다. 이 후 중간체 17(30.0g, 59mmol)을 천천히 넣어 주었다. 30분 반응 후 상온으로 온도를 올려 12시간 동안 추가로 반응시킨 후, 물을 적가하여 반응을 종결시켰다. 이후 클로로포름 및 물로 3회 추출하여 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 20(24.2g, 70%)을 제조하였다.
(3) 중간체 21의 제조
(중간체 18) (중간체 21)
질소 분위기에서 N-브로모숙신이미드(NBS)(10.5g, 66mmol)를 아세틱에시드(HOAc) 300ml 및 황산(H2SO4) 300ml에 넣고 교반한 후 0oC로 냉각하였다. 이 후 중간체 18(30.0g, 59mmol)을 천천히 넣어 주었다. 30분 반응 후 상온으로 온도를 올려 12시간 동안 추가로 반응시킨 후, 물을 적가하여 반응을 종결시켰다. 이후 클로로포름 및 물로 3회 추출하여 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조시켰다. 이후 유기층을 증류한 후 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 중간체 21(22.9g, 65%)을 제조하였다.
< 합성예 8> - 중간체 22 내지 24의 제조
(1) 중간체 22의 제조
(중간체 19) (중간체 22)
질소 분위기에서 중간체 19(20.0g, 39mmol), 피나콜다이보레인(11g, 43mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(12g, 118mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(0.5g, 0.8mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 22(22.5g, 89%)를 제조하였다.
(2) 중간체 23의 제조
(중간체 20) (중간체 23)
질소 분위기에서 중간체 20(20.0g, 34mmol) , 피나콜다이보레인(10g,39mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(10g, 102mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(0.4g, 0.7mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 23(16.6g, 77%)를 제조하였다.
(3) 중간체 24의 제조
(중간체 21) (중간체 24)
질소 분위기에서 중간체 21(20.0g, 37mmol) , 피나콜다이보레인(10g, 39mmol) 및 아세트산칼륨(KOAc)(11g, 112mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 첨가한 후 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(Ⅱ)(PdCl2(dppf))(0.4g, 0.8mmol)을 넣고 3시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압 증류 후 에탄올로 재결정화하여 중간체 24(19g, 88%)를 제조하였다.
< 합성예 9> - 화합물 1의 제조
(중간체 7) (화학식 16-1) (화합물 1)
질소 분위기에서 중간체 7(20g, 44mmol) 및 화학식 16-1(24g, 89mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 200ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이후 포타슘카보네이트(K2CO3)(35 g, 266 mmol)를 물(H2O) 100 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(TTP)(3.1g, 3mmol)을 투입하였다. 이후 12시간 동안 반응시키고 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과물을 클로로포름 및 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류하고, 에틸아세테이트를 이용해 재결정화하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조시켜 화합물 1(13g, 44%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 662
< 합성예 10> - 화합물 2의 제조
(중간체 8) (화학식 16-1) (화합물 2)
반응물로 중간체 8(20g, 38mmol) 및 화학식 16-1(10g, 36mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 2(14g, 51%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 738
< 합성예 11> - 화합물 3의 제조
(중간체 9) (화학식 16-1) (화합물 3)
반응물로 중간체 9(20g, 44mmol) 및 화학식 16-1(12g, 44mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 3(17g, 60%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 688
< 합성예 12> - 화합물 4의 제조
(중간체 22) (화학식 16-1) (화합물 4)
반응물로 중간체 22(20g, 35mmol) 및 화학식 16-1(10g, 36mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 4(16g, 66%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 661
< 합성예 13> - 화합물 5의 제조
(중간체 23) (화학식 16-1) (화합물 5)
반응물로 중간체 23(20g, 32mmol) 및 화학식 16-1(9g, 34mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 5(14g, 60%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 737
< 합성예 14> - 화합물 6의 제조
(중간체 24) (화학식 16-1) (화합물 6)
반응물로 중간체 24(20g, 34mmol) 및 화학식 16-1(9g, 34mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 6(12g, 50%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 687
< 합성예 15> - 화합물 7의 제조
(중간체 22) (화학식 15-1) (화합물 7)
반응물로 중간체 22(20g, 36mmol) 및 화학식 15-1(12g, 37mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 7(12g, 50%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 672
< 합성예 16> - 화합물 8의 제조
(중간체 23) (화학식 15-1) (화합물 8)
반응물로 중간체 23(20g, 32mmol) 및 화학식 15-1(12g, 37mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 8(14g, 52%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 748
< 합성예 17> - 화합물 9의 제조
(중간체 24) (화학식 15-1) (화합물 9)
반응물로 중간체 24(20g, 34mmol) 및 화학식 15-1(11g, 34mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 9(11g, 45%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 698
< 합성예 18> - 화합물 10의 제조
(중간체 24) (화학식 18-1)
(화합물 10)
반응물로 중간체 24(20g, 34mmol) 및 화학식 18-1(13g, 34mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 10(13g, 51%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 764
< 합성예 19> - 화합물 11의 제조
(중간체 24) (화학식 19-1) (화합물 11)
반응물로 중간체 24(20g, 34mmol) 및 화학식 19-1(14g, 35mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 11(12g, 44%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 775
<
실시예
>
<
실험예
1-1>
ITO(indium tin oxide, 인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 피셔사(Fischer Co.)의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene, HAT)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT 1(400Å)을 진공 증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도펀트 D1 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 합성예 9에서 제조한 화합물 1과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10- 7torr 내지 5 ⅹ10- 6torr를 유지하였다.
[HAT]
[LiQ]
[HT 1]
[H1]
[D1]
<
실험예
1-2>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
1-3>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 3를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
1-4>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
1-5>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
1-6>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
1-7>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
2-1>
ITO(indium tin oxide, 인듐주석산화물)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
상기 정공 주입층 위에 하기 구조의 N, N-비스-(1-나프탈레닐)-N,N-비스-페닐-(1, 1-비페닐)-4, 4-디아민(N, N-Bis-(1-naphthalenyl)-N,N-bis-phenyl-(1, 1-biphenyl)-4, 4-diamine, NPB) 화합물을 400Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300Å으로 상기 합성예 15에서 제조된 화합물 7을 호스트로서(90wt%) 사용하고, 도펀트로서 10wt% Ir(ppy)3를 진공 증착 하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 아래와 같은 전자 수송 물질을 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
[전자 수송 물질]
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10- 7torr 내지 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
<
실험예
2-2>
상기 실험예 2-1에서 발광층으로 화합물 7 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
2-3>
상기 실험예 2-1에서 발광층으로 화합물 7 대신 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
2-4>
상기 실험예 2-1에서 발광층으로 화합물 7 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
비교예
>
<
비교예
1-1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 ET 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 1]
<
비교예
1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 ET 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다
[ET 2]
<
비교예
1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 ET 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다
[ET 3]
<
비교예
2-1>
상기 실험예 2-1에서 화합물 7 대신 하기 EM 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1 과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EM 1]
<
비교예
2-2>
상기 실험예 2-1에서 화합물 7 대신 하기 ET 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1 과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 2]
상기 실험예 1-1 내지 1-7 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
| 실험예 (at 10mA/cm2) |
화합물 | 전압 (V) |
전류 효율 (cd/A) |
색좌표(x,y) | LT95 (at 20mA/cm2) |
| 실험예 1-1 | 화합물 1 | 3.8 | 6.4 | (0.134, 0.133) | 90 |
| 실험예 1-2 | 화합물 2 | 4.2 | 6.2 | (0.134, 0.133) | 125 |
| 실험예 1-3 | 화합물 3 | 3.7 | 6.9 | (0.134, 0.133) | 80 |
| 실험예 1-4 | 화합물 4 | 3.9 | 6.5 | (0.134, 0.133) | 111 |
| 실험예 1-5 | 화합물 5 | 4.3 | 6.1 | (0.134, 0.133) | 125 |
| 실험예 1-6 | 화합물 6 | 3.7 | 6.7 | (0.134, 0.133) | 70 |
| 실험예 1-7 | 화합물 10 | 3.8 | 6.3 | (0.134, 0.133) | 85 |
또한, 상기 실험예 2-1 내지 2-4 각각의 화합물을 발광층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
| 실험예 (at 10mA/cm2) |
화합물 | 전압 (V) |
전류 효율 (cd/A) |
색좌표(x,y) | LT95 (at 20mA/cm2) |
| 실험예 2-1 | 화합물 7(도핑 10wt%) | 4.10 | 60.3 | (0.445, 0.543) | 111 |
| 실험예 2-2 | 화합물 8(도핑 10wt%) | 4.20 | 58.4 | (0.450, 0.539) | 99 |
| 실험예 2-3 | 화합물 9(도핑 10wt%) | 4.22 | 55.6 | (0.448, 0.544) | 79 |
| 실험예 2-4 | 화합물 11(도핑 10wt%) | 4.25 | 59.0 | (0.448, 0.544) | 80 |
또한, 상기 비교예 1-1 내지 1-3의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자와, 상기 비교예 2-1 및 2-2의 화합물을 발광층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였다. 또한, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
| 실험예 (at 10mA/cm2) |
화합물 | 전압 (V) |
전류 효율 (cd/A) |
색좌표(x,y) | LT95 (at 20mA/cm2) |
| 비교예 1-1 | ET 1 | 3.9 | 5.0 | (0.134, 0.133) | 51 |
| 비교예 1-2 | ET 2 | 4.3 | 4.4 | (0.134, 0.133) | 48 |
| 비교예 1-3 | ET 3 | 4.5 | 4.9 | (0.134, 0.133) | 39 |
| 비교예 2-1 | EM 1 (도핑 10wt%) | 4.0 | 50.5 | (0.452, 0.549) | 65 |
| 비교예 2-2 | ET 2 (도핑 10wt%) | 4.2 | 48.1 | (0.453, 0.547) | 15 |
상기 실험예와 비교예의 결과를 살펴보면, 본원 명세서의 화합물 1 내지 6 및 10을 전자 수송층 물질로 사용할 경우, 그렇지 않은 비교예 1-1 내지 1-3에 비해 효율 및 수명이 모두 높게 측정되었음을 알 수 있다. 또한, 화합물 7 내지 9 및 11을 발광층 물질로 사용한 경우에도 비교예 2-1 및 2-2에 비해 효율 및 수명 측면에서에서 우수한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범주에 속한다.
10, 11: 유기 전자 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공 주입층
70: 정공 수송층
80: 전자 차단층
90: 전자 수송층
100: 전자 주입층
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공 주입층
70: 정공 수송층
80: 전자 차단층
90: 전자 수송층
100: 전자 주입층
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A는 S, P(Ar), 또는 SiRR'이고,
B는 O, 또는 S이며,
단, A가 S이면, B는 O이고,
X1 내지 X3 중 2이상은 N 이고, 나머지는 N 또는 CR"이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar 및 Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R, R', R", R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
p는 1 내지 3의 정수이며,
q는 1 내지 3의 정수이고,
p가 2 이상인 경우, 복수의 R1은 서로 같거나 상이하며,
q가 2 이상인 경우, 복수의 R2는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
A, B, X1 내지 X3, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, R1, R2, p 및 q에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 4에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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