CN116367574A - 有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。具体地，根据本公开的示例性实施方案的有机发光二极管包括阳极、设置在阳极上并包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂的发光层，以及设置在发光层上的阴极。在根据本公开的示例性实施方案的有机发光二极管中，发光层是通过将荧光掺杂剂与在特定位点处包括受体的磷光掺杂剂混合而形成的。因此，可以使发光过程期间的能量损失最小化，并且可以提高能量传递效率。因此，可以提供具有优异发光效率的有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年12月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2021-0191274的优先权，其公开内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及一种有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置，更具体地，涉及一种具有优异发光效率的有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。
背景技术
有机发光显示装置(OLED)使用自身发光的有机发光二极管。因此，OLED具有简单的结构并且可以容易地制造。而且，由于低电压驱动，OLED在功率消耗方面具有优势。此外，OLED在颜色实现、亮度、视角、响应速度和对比度方面优异，并且因此作为下一代显示器正在被研究。
当向有机发光二极管施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光层中重组形成激子。当激子从不稳定的激发态转变到稳定的基态时，有机发光二极管通过有机发光现象发光。
近年来，使用有机发光二极管的显示器已经规模化并薄型化。根据该趋势，要求显示器以低功率驱动，同时具有等于或大于传统显示器的寿命和发光效率。
发明内容
在传统的有机发光显示装置中，发光层是通过将荧光掺杂剂添加到主体材料中来形成的。当空穴和电子重组形成激子时，根据自旋构型以1∶3的比例产生成对自旋态的单线态激子和非成对自旋态的三线态激子。在一般荧光材料的情况下，仅单线态激子参与发光，剩余的75％(三线态激子)不参与发光。因此，荧光材料的发光效率低。
因此，已经提出使用磷光材料作为发光掺杂剂以提高发光效率。最常用作发光掺杂剂的磷光材料是重金属络合物。这种磷光材料大部分可以通过系间窜越(ISC)将单线态激子转换为三线态激子，并且由于重金属的强自旋轨道耦合，三线态的能量可以转移为基态。即，磷光材料的三线态激子以及单线态激子参与发光，并且因此，磷光材料具有比荧光掺杂剂更高的发光效率。然而，磷光材料具有比荧光材料更短的寿命。特别地，蓝色磷光材料具有低的色纯度，并且因此在单独应用于显示装置方面具有局限性。因此，已经提出了一种有机发光二极管，其包括通过混合荧光材料和磷光材料形成的发光层以同时确保色纯度和发光效率。
本公开要实现的目的是提供一种有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。当通过混合荧光掺杂剂和磷光掺杂剂形成发光层时，通过提高荧光掺杂剂和磷光掺杂剂之间的能量传递效率来提高有机发光二极管的发光效率。
本公开的目的不限于上述目的，并且本领域技术人员可以通过以下描述清楚地理解上述未提及的其他目的。
根据本公开的一个方面，有机发光二极管包括阳极。而且，有机发光二极管包括发光层，该发光层设置在阳极上并包括主体、由以下化学式1表示的磷光掺杂剂和由以下化学式2表示的荧光掺杂剂。此外，有机发光二极管包括设置在发光层上的阴极。
[化学式1]
Ir(LA)m(LB)n
在化学式1中，LA是由以下化学式A表示的有机基团，并且LB是由以下化学式B1或化学式B2表示的有机基团。而且，m为1至3的整数，n为0至3的整数，m和n之和为3。
在化学式A中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，a1为0至5的整数，a2和a3为0至3的整数，a8为1至4的整数，并且a3和a8之和为4或更小。而且，R1至R3中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基。所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基。
在化学式B1中，a4和a5中的每一个独立地为0至4的整数，并且R4和R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。
在化学式B2中，a6为0至3的整数，a7为0至2的整数并且R6和R7中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。
[化学式2]
在化学式2中，b1和b4中的每一个独立地为0至4的整数，并且b2和b3中的每一个独立地为0至3的整数。而且，R11至R14中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。R21至R30、R31至R40和R41至R50中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。R29和R30、R39和R40以及R49和R50中的至少一对相互连接形成环。m1至m3中的每一个独立地为0或1，并且至少一个为1。
根据本公开的一个方面，有机发光显示装置包括基板、在基板上的薄膜晶体管以及设置在所述薄膜晶体管上的上述有机发光二极管。
示例性实施方案的其他详细内容包括在详细描述和附图中。
根据本公开，将荧光掺杂剂与待用于发光层的磷光掺杂剂混合，该磷光掺杂剂包括在特定位点处充当受体的取代基。由于在特定位点处引入受体，故磷光掺杂剂的发射峰波长偏移至短波长范围。而且，磷光掺杂剂的发射峰与荧光掺杂剂的吸收峰重叠。因此，可以使发光过程期间的能量损失最小化，并且可以提高发光材料之间的能量传递效率。此外，可以提供能够以低电压驱动并且发光效率大大提高的有机发光二极管，以及具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。
根据本公开的效果不限于以上例示的内容，并且本说明书中包括更多的各种效果。
附图说明
从以下结合附图的详细描述中，将更清楚地理解本公开的以上和其他方面、特征以及其他优点，其中：
图1是根据本公开的示例性实施方案的有机发光二极管的示意性横截面视图；
图2是显示由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收光谱和没有取代基W的磷光掺杂剂的发射光谱的图；
图3是显示由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收光谱和由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射光谱的图；和
图4是根据本公开的示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性横截面视图。
具体实施方式
本公开的优点和特征以及实现这些优点和特征的方法将通过参考下面与附图一起详细描述的示例性实施方案而变得清楚。然而，本公开不限于本文中公开的示例性实施方案，而是将以各种形式实现。示例性实施方案仅以实例的方式提供，使得本领域技术人员能够充分理解本公开的公开内容和本公开的范围。因此，本公开将仅由所附权利要求的范围限定。
附图中示出的用于描述本公开的示例性实施方案的形状、尺寸、比率、角度、数量等仅仅是实例，并且本公开不限于此。在整个说明书中，相同的附图标记通常表示相同的元件。此外，在本公开的以下描述中，可以省略对已知相关技术的详细解释以避免不必要地混淆本公开的主题。本文使用的术语诸如“包括”、“具有”和“包含”通常旨在允许添加其他组件，除非这些术语与术语“仅”一起使用。除非另有明确说明，否则对单数的任何引用都可以包括复数。
组件被解释为包括普通误差范围，即使没有明确说明。
当使用术语诸如“上”、“上方”、“下方”和“下一个”来描述两个部件之间的位置关系时，一个或多个部件可以位于两个部件之间，除非这些术语与术语“紧接地”或“直接”一起使用。
当一个元件或层设置在其他元件或层“上”时，另一个层或另一个元件可以直接设置所述其他元件上或插在它们之间。
尽管术语“第一”、“第二”等用于描述各种组件，但这些组件不受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个组件与其他组件区分开来。因此，以下待提及的第一组件可以是本公开的技术概念中的第二组件。
在整个说明书中，相同的附图标记通常表示相同的元件。
附图中所示的每个组件的尺寸和厚度是为了描述方便而示出的，并且本公开不限于所示出的组件的尺寸和厚度。
本公开的各个实施方案的特征可以部分地或全部地彼此粘附或组合，并且可以以技术上不同的方式互锁和操作，并且实施方案可以彼此独立地或相关联地执行。
如本文所用，术语“取代”是指用取代基取代原始化合物的氢原子或氢原子基团。
本说明书中记载的化合物的氢原子可以被氘或氚取代。
如本文所用，术语“杂”是指构成环状饱和或不饱和烃的碳原子中的至少一个被杂原子诸如N、O、S和Se取代。
如本文所用，术语“烷基”是指衍生自直链或支化饱和烃的一价有机基团。例如，烷基可以包括甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、己基和叔丁基，但不限于此。
如本文所用，术语“芳基”是指衍生自芳香烃的一价有机基团，并且可以具有其中两个或更多个环以侧链形式简单地彼此连接或彼此稠合的形式。例如，芳基可以包括苯基、萘基和菲基，但不限于此。
如本文所用，术语“杂芳基”是指衍生自芳香烃的一价有机基团，其中环中的至少一个碳被杂原子诸如N、O、S或Se取代。此外，杂芳基可以具有其中两个或更多个环以侧链形式简单地彼此连接或彼此稠合或与芳基稠合的形式。例如，杂芳基可以包括吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、吩噁嗪基团、吲哚嗪基团、苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、苯并呋喃基团、嘌呤基、喹啉基、咔唑基、N-咪唑基、2-吡啶基和2-嘧啶基，但不限于此。
在下文中，将参照附图详细描述根据本公开示例性实施方案的有机发光二极管和有机发光显示装置。
图1是根据本公开的示例性实施方案的有机发光二极管的示意性横截面视图。
参照图1，根据本公开的示例性实施方案的有机发光二极管OLED包括阳极AND、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL、电子注入层EIL和阴极CTD。尽管为了描述方便而示出了具有包括单个发光单元的单堆叠结构的有机发光二极管，但是本公开不限于此。例如，有机发光二极管可以实现为具有包括多个发光单元的串联结构的有机发光二极管。
阳极AND被配置为向发光层EML提供空穴并且由具有高功函数的导电材料制成。阳极AND可以是由透明导电氧化物制成的透明导电层。例如，阳极AND可以由选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)和Al掺杂氧化锌(AZO)的一种或多种导电氧化物制成，但不限于此。
如果有机发光二极管OLED以顶部发光型驱动，则可以在阳极AND下方设置反射层，以便将从发光层EML发光的光以向上的方向输出。反射层可以由具有高反射率的金属材料制成。例如，反射层可以由铝-钯-铜合金制成。
用于将从阳极AND提供的空穴注入到发光层EML的空穴注入层HIL设置在阳极AND上。空穴注入层HIL由用于改善阳极AND和空穴传输层HTL之间的界面特性并使空穴能够平稳地注入发光层EML的材料制成。
例如，空穴注入层HIL可以由一种或多种化合物制成，所述一种或多种化合物选自4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基氨基)三苯胺(1T-NATA),4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六腈、二吡嗪[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)：聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT：PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺等，但不限于此。
用于将空穴从空穴注入层HIL平稳地传输到发光层EML的空穴传输层HTL可以设置在空穴注入层HIL上。
例如，空穴传输层HTL可以由一种或多种化合物制成，所述一种或多种化合物选自N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPD(或NPB)、MTDATA、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺等。
可以根据需要省略空穴注入层HIL或空穴传输层HTL。空穴注入层HIL和空穴传输层HTL也可以形成为一层。
例如，空穴注入层HIL和空穴传输层HTL中的每一个可以形成为5nm至200nm的厚度。
发光层EML设置在空穴传输层HTL上。发光层EML通过电子和空穴的复合发光。发光层EML包括主体、磷光掺杂剂和荧光掺杂剂。主体使得从阳极AND提供的空穴和从阴极CTD提供的电子能够无损失地被捕获在发光层EML中。磷光掺杂剂和荧光掺杂剂是实际发光的材料。
例如，主体可以选自咔唑类化合物、二苯并呋喃类化合物、二苯并噻吩类化合物、咔唑基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基的组合的化合物。具体地，例如，所述主体可以是选自以下化合物3-1至化合物3-24中的至少一种，但不限于此。
尽管为了描述方便而例示了具有单层结构的发光层，但是可以根据需要将其形成为具有多层结构。在这种情况下，多个发光层中的至少一个形成为包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂。
稍后将详细描述磷光掺杂剂和荧光掺杂剂。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层HTL和发光层EML之间。电子阻挡层通过控制注入到发光层EML的电子向空穴传输层HTL的转移来提高在发光层EML中形成激子的效率。例如，电子阻挡层可以由选自以下的化合物制成：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPC、N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB和2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩，但不限于此。
电子传输层ETL设置在发光层EML上。电子传输层ETL加速电子向发光层EML的传输。电子传输层ETL使得从阴极CTD提供的电子能够容易地传输到发光层EML。
例如，电子传输层ETL可以选自Alq3[三-(8-羟基喹啉)铝]、TPBI[2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)]、Bphen[4,7-二苯基-1,10-菲咯啉]、TAZ[3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑]、BCP[2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉]、PBD[2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑]、Liq(8-羟基喹啉锂)、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和TPQ，但不限于此.
空穴阻挡层可以设置在发光层EML和电子传输层ETL之间。空穴阻挡层阻挡从空穴传输层HTL注入到发光层EML的空穴泄漏到电子传输层ETL而不形成激子。因此，电子被俘获在发光层EML中，因此可以提高有机发光二极管OLED的性能。
例如，空穴阻挡层可以由选自以下的材料制成：噁二唑类、三唑类、菲咯啉类、苯并噁唑类、苯并噻唑类、苯并咪唑类和三嗪类化合物。具体地，例如，空穴阻挡层可以由选自以下的材料制成：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)9H-3和9’-联咔唑，但不限于此。
电子注入层EIL设置在电子传输层ETL上。电子注入层EIL使得从阴极CTD提供的电子能够容易地注入电子传输层ETL。例如，电子注入层EIL可以形成为包括选自BaF2、LiF、CsF、NaF、BaF2、Li2O、BaO、Liq和苯甲酸锂的至少一种，但不限于此。电子注入层EIL或电子传输层ETL可以根据需要省略，或者也可以形成为一层。
阴极CTD设置在电子注入层EIL上。阴极CTD可以由具有低功函数的金属材料制成以容易地将电子供应到发光层EML。例如，阴极CTD可以由选自Ca、Ba、Al、Ag和包括它们中的一种或多种的合金中的金属材料制成，但不限于此。
在下文中，将详细描述包括在本公开的发光层EML中的磷光掺杂剂和荧光掺杂剂。
首先，磷光掺杂剂是由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Ir(LA)m(LB)n
在化学式1中，LA是由以下化学式A表示的有机基团，并且LB是由以下化学式B1或化学式B2表示的有机基团。而且，m为1至3的整数，n为0至3的整数，m和n之和为3。
在化学式A中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，a1为0至5的整数，a2和a3为0至3的整数，a8为1至4的整数，并且a3和a8之和为4或更小。
在化学式A中，R1至R3中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。
在化学式A中，W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基。所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个可以包括至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基。
在化学式B1中，a4和a5中的每一个独立地为0至4的整数。
在化学式B1中，R4和R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。
在化学式B2中，a6为0至3的整数，a7为0至2的整数。
在化学式B2中，R6和R7中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。
由化学式1表示的磷光掺杂剂在特定位点引入了包括氰基、硝基和卤素基团的取代基W。这些取代基W充当受体并将磷光掺杂剂的发射峰波长偏移至短波长范围。因此，可以减小磷光掺杂剂的发射峰波长与荧光掺杂剂的吸收峰波长之间的差值。因此，可以提高从磷光掺杂剂到荧光掺杂剂的能量传递效率。因此，可以提高有机发光二极管的发光效率。
例如，在化学式1中，LA可以是由化学式A表示的有机基团，LB可以是由化学式B1表示的有机基团，m可以为1，并且n可以为2。在这种情况下，在化学式A中，A1至A3中的每一个可以独立地是氮或碳，a1和a3可以为0，a2可以为0或1，并且a8可以为1至4的整数。如果a2为1，则R2可以是具有1至20个碳原子的烷基。而且，W可以选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基。所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个可以包括至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基。此外，在化学式B1中，a4和a5中的每一个可以为0。
具体地，例如，磷光掺杂剂可以是由化学式1a表示的化合物。
[化学式1a]
在化学式1a中，m为1，n为2，并且A1至A3中的每一个可以独立地是氮或碳。W可以选自氰基、硝基、卤素基团和具有1至20个碳原子并且被至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基取代的烷基。而且，a8可以为1至4的整数。此外，在化学式1a中，a2可以为0或1。如果a2为1，则R2可以选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基。在化学式1a中，a4和a5中的每一个可以独立地为0至4的整数并且R4和R5中的每一个可以独立地选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基。
再例如，在化学式1中，LA可以是由化学式A表示的有机基团，LB可以是由化学式B2表示的有机基团，m可以为1，并且n可以为2。在这种情况下，在化学式A中，A1至A3中的每一个可以独立地是氮或碳，a1和a3可以为0，a2可以为0或1，并且a8可以为1至4的整数。如果a2为1，则R2可以是具有1至20个碳原子的烷基。而且，W可以选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基。所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个可以包括至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基。此外，在化学式B2中，a6和a7中的每一个可以为0。
具体地，例如，磷光掺杂剂可以是由化学式1b表示的化合物。
[化学式1b]
在化学式1b中，m可以为1，n可以为2，并且a8可以为1至4的整数。W可以选自氰基、硝基、卤素基团和具有1至20个碳原子并且被至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基取代的烷基。而且，在化学式1b中，a2可以为0或1。如果a2为1，则R2可以选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基。在化学式1b中，a6和a7中的每一个可以独立地为0至4的整数并且R6和R7中的每一个可以独立地选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基。
更具体地，例如，由化学式1表示的磷光掺杂剂可以选自化合物1-1至化合物1-675。
由化学式1表示的磷光掺杂剂可具有2.0eV至3.0eV，优选2.2eV至2.8eV的能带隙。在这种情况下，可以容易地传输电荷，因此可以提高发光效率而不增加驱动电压。
荧光掺杂剂是由化学式2表示的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，b1和b4中的每一个独立地为0至4的整数，并且b2和b3中的每一个独立地为0至3的整数。
在化学式2中，R11至R14中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。在这种情况下，每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。
在化学式2中，R21至R30、R31至R40和R41至R50中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。在这种情况下，R29和R30、R39和R40以及R49和R50中的至少一对可以相互连接形成环。
在化学式2中，m1至m3中的每一个独立地为0或1，并且至少一个为1。
由化学式2表示的荧光掺杂剂显示出与由化学式1表示的磷光掺杂剂的高峰重叠强度，因此具有优异的能量传递效率。由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰与由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰以大的重叠面积重叠。因此，可以提高发光材料之间的能量传递效率。此外，可以提高有机发光二极管OLED的发光效率。
例如，在化学式2中，b1至b4中的每一个独立地为0或1。如果b1至b4中的任一个为1，则R11、R12、R13和R14中的每一个可以选自氢或具有1至20个碳原子的烷基。在化学式2中，R21至R30、R31至R40和R41至R50中的每一个可以独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。R29和R30、R39和R40以及R49和R50中的至少一对可以相互连接形成环。在化学式2中，m1至m3中的每一个可以独立地为0或1，并且至少一个可以为1。在这种情况下，可以促进与由化学式1表示的磷光掺杂剂的能量传递，因此，可以进一步提高发光效率。
对于另一实例，荧光掺杂剂可以是由化学式2a表示的化合物。
[化学式2a]
在化学式2a中，b1至b6中的每一个可以为1，R12至R14、R111和R112中的每一个可以独立地选自具有1至20个碳原子的直链烷基和具有3至20个碳原子的支化烷基，n可以为1至3的整数。在这种情况下，荧光掺杂剂显示出与化学式1表示的磷光掺杂剂更高的峰重叠强度。因此，可以进一步提高有机发光二极管OLED的电流效率。
更具体地，例如，荧光掺杂剂可以是选自以下化合物2-1至化合物2-80的化合物。
如上所述，由化学式1表示的磷光掺杂剂在特定位点引入了包括氰基、硝基和卤素基团中的至少一个的取代基W。这些取代基W充当受体。由于在特定位点引入的取代基W用作受体，因此与没有受体的化合物相比，由化学式1表示的磷光掺杂剂将发射峰波长偏移至短波长范围。因此，可以减小由化学式1表示的磷光掺杂剂的最大发射峰波长与由化学式2表示的发光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值。而且，由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰可以与由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰重叠。在这种情况下，可以促进发光层EML的材料之间的能量传递，从而可以提高发光效率。
在下文中，将参照图2和图3更详细地描述本公开的效果。图2是显示由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收光谱和没有用作受体的取代基W的磷光掺杂剂的发射光谱的图。图3是显示由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收光谱和由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射光谱的图。具体地，图2是显示作为荧光掺杂剂的化合物2-3的吸收光谱(FD2-3)和作为磷光掺杂剂的化合物6-7的发射光谱(PD6-7)的图。图3是显示作为荧光掺杂剂的化合物2-3的吸收光谱(FD2-3)和作为磷光掺杂剂的化合物1-160的发射光谱(PD1-160)的图。
首先，参考图2，化合物2-3的最大吸收峰波长为514nm，并且化合物6-7的最大发射峰波长为540nm。峰值波长之间的差值为26nm。可以看出，化合物2-3的吸收峰和化合物6-7的发射峰之间的重叠面积是其总面积的30％。
参考图3，化合物1-160在特定位点引入取代基-CF3，并且取代基-CF3充当受体。因此，可以看出，与化合物6-7相比，化合物1-160将发射峰波长偏移至短波长范围。在这种情况下，化合物1-160的最大发射峰波长为523nm。因此，化合物1-160的最大发射峰波长与化合物2-3的最大吸收峰波长之间的差值减小到9nm。在这种情况下，化合物2-3的吸收峰和化合物1-160的发射峰之间的重叠面积大大增加至其整个面积的39％。这样，如果磷光掺杂剂的发射峰和荧光掺杂剂的吸收峰之间的峰重叠强度增加，则可以有效地传递能量而没有能量损失。因此，提高了发光效率。
例如，由化学式1表示的磷光掺杂剂的最大发射峰波长与由化学式2表示的荧光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值可以为2nm至25nm。优选地，磷光掺杂剂的最大发射峰波长和荧光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值可以为2nm至20nm。如果差值在该范围内，则磷光掺杂剂的发射峰和荧光掺杂剂的吸收峰可能具有大的重叠面积。因此，可以大大提高发光效率。
例如，由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰与由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰之间的重叠面积可以是发射峰和吸收峰的总面积的29％或更大。优选地，磷光掺杂剂的发射峰与荧光掺杂剂的吸收峰之间的重叠面积可以为35％或更大。如果重叠面积在该范围内，则可以提高能量传递效率。因此，可以大大提高发光效率。
同时，发光层EML的主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂中的每一个的能级需要适当调整。在这种情况下，可以在不增加驱动电压的情况下提高发光效率。
例如，由化学式2表示的荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOFD可以等于或高于由化学式1表示的磷光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOPD。
例如，由化学式2表示的荧光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOFD与由化学式1表示的磷光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOPD之间的差值可以满足不等式A。
[不等式A]
0.1≥LUMOFD-LUMOPD≥-0.6
例如，主体的单线态能级S1H、磷光掺杂剂的单线态能级S1PD和荧光掺杂剂的单线态能级S1FD可以满足不等式B。
[不等式B]
S1H>S1PD>S1FD
例如，主体的三线态能级T1H、磷光掺杂剂的三线态能级T1PD和荧光掺杂剂的三线态能级T1FD可以满足不等式C。
[不等式C]
T1H>T1PD>T1FD
如果主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂各自的能级满足上述要求，则可以促进发光材料之间的能量传递。而且，抑制了磷光掺杂剂的三线态能级的激子向主体的三线态能级的激子的反向电荷转移。因此，可以使非发光湮灭最小化。因此，可以大大提高发光层EML的发光效率。
由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂可以7∶3至10∶1的重量比混合。如果重量比在该范围内，则可以进一步提高发光效率。
在根据本公开的示例性实施方案的有机发光二极管OLED中，发光层EML是通过将荧光掺杂剂与在特定位点处包括受体的磷光掺杂剂混合而形成的。因此，可以使发光过程期间的能量损失最小化，并且可以提高能量传递效率。因此，可以提高发光效率。
在下文中，将参照图4描述具有本公开的有机发光二极管的有机发光显示装置。图4是根据本公开的示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性横截面视图。为了便于描述，未在图4中示出有机发光二极管OLED的空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层。然而，图4中所示的有机发光显示装置100的有机发光二极管OLED与图1中所示的有机发光二极管OLED基本相同。因此，将省略对有机发光二极管OLED的冗余描述。
参照图4，根据本公开示例性实施方案的有机发光显示装置100可以被划分为显示区域和非显示区域。显示区域是指设置了多个像素并且实质上显示图像的区域。在显示区域中，可以设置包括用于显示图像的发光区域的像素和用于驱动像素的驱动电路。非显示区域包围显示区域。非显示区域是指实质上不显示图像的区域，并且设置了用于驱动像素和驱动设置在显示区域中的电路的各种线路和印刷电路板。
多个像素可以以矩阵形式设置，并且多个像素中的每一个包括多个子像素。每个子像素是用于显示单色的元件，并且包括从其发出光的发光区域和从其不发出光的非发光区域。多个子像素中的每一个可以是红色子像素R、绿色子像素G、蓝色子像素B和白色子像素中的任何一种。
图4示出了有机发光显示装置100以顶部发光型驱动，但本公开不限于此。
基板110用于支撑有机发光显示装置100的各种元件。基板110可以是玻璃基板或塑料基板。
缓冲层131设置在基板110上。缓冲层131保护有机发光显示装置100的各种元件免受来自外部的氧或湿气的渗透，并抑制基板110上的异物进入薄膜晶体管120。
包括栅电极121、有源层122、源电极123和漏电极124的薄膜晶体管120设置在缓冲层131上。薄膜晶体管120形成在红色子像素R、绿色子像素G和蓝色子像素B的每一个中。
具体地，有源层122设置在基板110上，并且用于使有源层122与栅电极121绝缘的栅极绝缘层132设置在有源层122上。而且，用于使栅电极121、源电极123和漏电极124绝缘的层间绝缘层133设置在缓冲层131上。各自与有源层122接触的源电极123和漏电极124设置在层间绝缘层133上。
外涂层134可以设置在薄膜晶体管120上。外涂层134使设置在其下方的基板110的上部变平。外涂层134可以包括用于将薄膜晶体管120电连接到有机发光二极管OLED的阳极AND的接触孔。
有机发光二极管OLED设置在外涂层134上。有机发光二极管OLED设置在红色子像素R、绿色子像素G和蓝色子像素B的每一个中。设置在每个子像素中的有机发光二极管OLED包括阳极AND、发光层EML和阴极CTD。
阳极AND可以针对红色子像素R、绿色子像素G和蓝色子像素B的每个区域单独形成。堤135设置在阳极AND和外涂层134上以将相邻子像素区域彼此区分开。而且，堤135可以区分由多个子像素区域组成的像素区域。堤135可以由绝缘材料制成以使相邻子像素的阳极AND彼此绝缘。此外，堤135可以被配置为具有高光吸收率的黑色堤135以避免相邻子像素之间的颜色混合。
如上所述，发光层EML包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂。可以针对每个子像素区域对发光层EML进行图案化。针对每个子像素区域图案化的发光层EML可以配置为发射与对应子像素的颜色对应的颜色的光。例如，设置在红色子像素R区域中的发光层EML包括发光红光的掺杂剂。而且，设置在绿色子像素G区域中的发光层EML包括发射绿光的掺杂剂。此外，设置在蓝色子像素B区域中的发光层EML包括发射蓝光的掺杂剂。
阴极CTD没有被图案化，而是在发光层EML上形成为一层。即，阴极CTD在整个子像素区域上形成为一层。如果有机发光显示装置100以顶部发光型驱动，则阴极CTD形成为非常薄的厚度，因此基本上是透明的。
在根据本公开的示例性实施方案的有机发光显示装置100中，发光层EML包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂。将由化学式1表示的磷光掺杂剂引入受体，从而将发射峰波长偏移至短波长范围。因此，由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰与由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰以大的重叠面积重叠。因此，可以提高荧光掺杂剂和磷光掺杂剂之间的能量传递效率，这导致优异的发光效率。
在下文中，将参考实施例和对比例更详细地描述本公开的上述效果。然而，出于说明目的提供以下实施例，而不是限制本公开的范围。
[合成例1]化合物1-4的合成
(1)中间体A的合成
在氮气氛下将氯化铱水合物(8.00g，26.79mmol)、2-苯基吡啶(20.79g，133.97mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶H2O＝90ml∶30ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将在甲醇中的所产生的固体真空过滤以获得9.9g的固体中间体A(69％)。
(2)中间体B的合成
在氮气氛下将中间体A(9.00g，8.39mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf)(6.47g，25.28mmol)和混合溶剂(二氯甲烷∶MeOH＝500ml∶50ml)放入1000mL圆底烧瓶中，并在室温下搅拌24小时。反应结束后，用硅藻土(celite)过滤混合物以除去固体，并且通过真空蒸馏除去溶剂以获得9.0g的固体中间体B(75％)。
(3)中间体C的合成
在氮气氛下将2,5-二溴吡啶(10.00g，42.21mmol)、(4-氟苯基)硼酸(6.50g，46.44mmol)、K2CO3(11.67g，84.43mmol)、三苯基膦(PPh3)(2.21g，8.44mmol)、乙酸钯(II)[Pd(OAC)2](0.95g，4.22mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得8.3g的固体中间体C(78％)。
(4)中间体D的合成
在氮气氛下将中间体C(5.00g，19.83mmol)、苯基硼酸(2.66g，21.82mmol)、K2CO3(5.48g，39.67mmol)、PPh3(1.04g，3.97mmol)、Pd(OAC)2(0.45g，1.98mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得4.2g的固体中间体D(85％)。
(5)化合物1-4的合成
在氮气氛下将中间体D(1.75g，7.01mmol)和中间体B(2.00g，2.80mmol)加入100mL圆底烧瓶中的混合溶液(2-乙氧基乙醇∶二甲基甲酰胺＝75ml∶75ml)中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.8g的固体化合物1-4(87％)。
[合成例2]化合物1-25的合成
(1)中间体E的合成
在氮气氛下将2,5-二溴吡啶(10.00g，42.21mmol)、(2,4-二氟苯基)硼酸(7.33g，46.44mmol)、K2CO3(11.67g，84.43mmol)、PPh3(2.21g，8.44mmol)、Pd(OAC)2(0.95g，4.22mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得11.4g的固体中间体E(78％)。
(2)中间体F的合成
在氮气氛下将中间体E(5.00g，18.51mmol)、苯基硼酸(2.48g，20.37mmol)、K2CO3(5.12g，37.03mmol)、PPh3(0.97g，3.70mmol)、Pd(OAC)2(0.42g，1.85mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得3.4g的固体中间体F(68％)。
(3)化合物1-25的合成
在氮气氛下将中间体F(1.87g，7.01mmol)和中间体B(2.00g，2.80mmol)加入100mL圆底烧瓶中的混合溶液(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.5g的固体化合物1-25(68％)。
[合成例3]化合物1-71的合成
(1)中间体G的合成
在氮气氛下将2,4-二溴-5-甲基吡啶(10.00g，39.85mmol)、(2,4-二氟苯基)硼酸(6.92g，43.84mmol)、K2CO3(11.02g，79.71mmol)、PPh3(2.09g，7.97mmol)、Pd(OAC)2(0.89g，3.99mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得7.8g的固体中间体G(69％)。
(2)中间体H的合成
在氮气氛下将中间体G(5.00g，17.60mmol)、苯基硼酸(2.36g，19.36mmol)、K2CO3(4.86g，35.20mmol)、PPh3(0.92g，3.52mmol)、Pd(OAC)2(0.40g，1.76mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得3.9g的固体中间体H(79％)。
(3)化合物1-71的合成
在氮气氛下将中间体H(1.97g，7.01mmol)和中间体B(2.00g，2.80mmol)加入100mL圆底烧瓶中的混合溶液(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.5g的固体化合物1-71(71％)。
[合成例4]化合物1-160的合成
(1)中间体I的合成
在氮气氛下将2,5-二溴-4-甲基吡啶(10.00g，39.85mmol)、(2,4-双(三氟甲基)苯基)硼酸(11.31g，43.84mmol)、K2CO3(11.02g，79.71mmol)、PPh3(2.09g，7.97mmol)、Pd(OAC)2(0.89g，3.99mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得10.0g的固体中间体I(65％)。
(2)中间体J的合成
在氮气氛下将中间体I(5.00g，13.02mmol)、苯基硼酸(1.75g，14.32mmol)、K2CO3(3.60g，26.03mmol)、PPh3(0.68g，2.60mmol)、Pd(OAC)2(0.29g，1.30mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得3.9g的固体中间体J(79％)。
(3)化合物1-160的合成
在氮气氛下将中间体J(2.67g，7.01mmol)和中间体B(2.00g，2.80mmol)加入100mL圆底烧瓶中的混合溶液(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.8g的固体化合物1-160(71％)。
[合成例5]化合物1-184的合成
(1)中间体K的合成
在氮气氛下将2,5-二溴吡啶(10.00g，42.21mmol)、(4-氰基苯基)硼酸(6.82g，46.44mmol)、K2CO3(11.67g，84.43mmol)、PPh3(2.21g，8.44mmol)、Pd(OAC)2(0.95g，4.22mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得8.6g的固体中间体K(81％)。
(2)中间体L的合成
在氮气氛下将中间体K(5.00g，19.30mmol)、苯基硼酸(2.59g，21.23mmol)、K2CO3(5.33g，38.60mmol)、PPh3(1.01g，3.86mmol)、Pd(OAC)2(0.43g，1.93mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得3.9g的固体中间体L(79％)。
(3)化合物1-184的合成
在氮气氛下将中间体L(1.80g，7.01mmol)和中间体B(2.00g，2.80mmol)加入100mL圆底烧瓶中的混合溶液(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.6g的固体化合物1-184(77％)。
[合成例6]化合物1-274的合成
(1)中间体M的合成
在氮气氛下将氯化铱水合物(10.00g，33.49mmol)、[2,1]5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉(28.50g，167.46mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶H2O＝90ml∶30ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将在甲醇中的所产生的固体真空过滤以获得12.9g的固体中间体M(68％)。
(2)中间体N的合成
在氮气氛下将中间体M(10.00g，8.83mmol)、AgOTf(6.81g，26.50mmol)和混合溶剂(二氯甲烷∶MeOH＝500ml∶50ml)放入1000mL圆底烧瓶中，并在室温下搅拌24小时。反应结束后，用硅藻土(celite)过滤混合物以除去固体，并且通过真空蒸馏除去溶剂以获得10.2g的固体中间体N(78％)。
(3)化合物1-274的合成
在氮气氛下将中间体D(1.68g，6.72mmol)、中间体N(2.00g，2.69mmol)和混合溶液(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.4g的固体化合物1-274(66％)。
[合成例7]化合物1-295的合成
在氮气氛下将中间体F(1.80g，6.72mmol)、中间体N(2.00g，2.69mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.5g的固体化合物1-295(68％)。
[合成例8]化合物1-341的合成
在氮气氛下将中间体H(1.89g，6.72mmol)、中间体N(2.00g，2.69mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.5g的固体化合物1-341(71％)。
[合成例9]化合物1-430的合成
在氮气氛下将中间体J(2.56g，6.72mmol)、中间体N(2.00g，2.69mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.5g的固体化合物1-430(61％)。
[合成例10]化合物1-544的合成
(1)中间体O的合成
在氮气氛下将2,5-二溴-4-甲基吡啶(4.00g，15.94mmol)、(4-氟苯基)硼酸(2.57g，18.33mmol)、K2CO3(4.41g，31.88mmol)、PPh3(0.84g，3.19mmol)、Pd(OAC)2(0.36g，1.59mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得3.3g的固体中间体O(78％)。
(2)中间体P的合成
在氮气氛下将中间体O(2.80g，10.51mmol)、中间体B(3.00g，4.20mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得2.1g的固体中间体P(65％)。
(3)化合物1-544的合成
在氮气氛下将中间体P(2.00g，2.61mmol)、2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(1.92g，5.22mmol)、四(三苯基膦)钯[Pd(pph)4](0.48g，0.52mmol)和甲苯(50ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在110℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.6g的固体化合物1-544(81％)。
[合成例11]化合物1-566的合成
(1)中间体Q的合成
在氮气氛下将2,5-二溴-4-甲基吡啶(4.00g，15.94mmol)、(2,4-二氟苯基)硼酸(2.89g，18.33mmol)、K2CO3(4.41g，31.88mmol)、PPh3(0.84g，3.19mmol)、Pd(OAC)2(0.36g，1.59mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得3.3g的固体中间体Q(72％)。
(2)中间体R的合成
在氮气氛下将中间体Q(2.99g，10.51mmol)、中间体B(3.00g，4.20mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得2.1g的固体中间体R(63％)。
(3)化合物1-566的合成
在氮气氛下将中间体R(2.00g，2.55mmol)、(吡啶-3-基)硼酸(1.57g，12.76mmol)、K2CO3(0.71g，5.1mmol)、PPh3(0.13g，0.51mmol)、Pd(OAC)2(0.06g，0.26mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得1.6g的固体化合物1-566(78％)。
[合成例12]化合物1-567的合成
在氮气氛下将中间体R(2.00g，2.55mmol)、(吡啶-4-基)硼酸(1.57g，12.76mmol)、K2CO3(0.71g，5.10mmol)、PPh3(0.13g，0.51mmol)、Pd(OAC)2(0.06g，0.26mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得1.3g的固体化合物1-567(67％)。
[合成例13]化合物1-610的合成
(1)中间体S的合成
在氮气氛下将2,5-二溴-4-甲基吡啶(4.00g，15.94mmol)、(2,4-双(三氟甲基)苯基)硼酸(4.73g，18.33mmol)、K2CO3(4.41g，31.88mmol)、PPh3(0.84g，3.19mmol)、Pd(OAC)2(0.36g，1.59mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得4.7g的固体中间体S(77％)。
(2)中间体T的合成
在氮气氛下将中间体S(4.04g，10.51mmol)、中间体B(3.00g，4.20mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得2.5g的固体中间体T(68％)。
(3)化合物1-610的合成
在氮气氛下将中间体T(2.00g，2.26mmol)、2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(1.67g，4.53mmol)、Pd(pph)4(0.41g，0.45mmol)和甲苯(50ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在110℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得1.4g的固体化合物1-610(68％)。
[合成例14]化合物1-636的合成
(1)中间体U的合成
在氮气氛下将2,5-二溴吡啶(4.00g，15.94mmol)、(4-氰基苯基)硼酸(2.69g，18.33mmol)、K2CO3(4.41g，31.88mmol)、PPh3(0.84g，3.19mmol)、Pd(OAC)2(0.36g，1.59mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得3.3g的固体中间体U(75％)。
(2)中间体V的合成
在氮气氛下将中间体U(2.87g，10.51mmol)、中间体B(3.00g，4.20mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇∶DMF＝75ml∶75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。通过柱色谱法使用甲苯和己烷纯化粗产物以获得2.3g的固体中间体V(71％)。
(3)化合物1-636的合成
在氮气氛下将中间体V(2.00g，2.59mmol)、(吡啶-4-基)硼酸(1.59g，12.94mmol)、K2CO3(0.72g，5.18mmol)、PPh3(0.14g，0.52mmol)、Pd(OAC)2(0.06g，0.26mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得1.4g的固体化合物1-636(69％)。
[合成例15]化合物2-3的合成
(1)中间体W的合成
在氮气氛下将3,6-二叔丁基-9H-咔唑(67.89g，242.95mmol)、叔丁醇钾(t-BuOK)(27.26g，242.95mmol)和DMF(500ml)放入1000mL圆底烧瓶中，并在室温下搅拌2小时。然后，向其中加入1-溴-2,3,4,5,6-五氟苯(10.00g，40.49mmol)并在140℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得48.1g的固体中间体W(77％)。
(2)化合物2-3的合成
将中间体W(15.00g，9.71mmol)和叔丁基苯(200ml)放入500mL圆底烧瓶中，并在0℃下向其中加入包含在正戊烷中的1.3M叔丁基锂(t-BuLi)(14.96mL，19.43mmol)。在60℃下搅拌2小时后，在真空下除去正戊烷。在-30℃下向混合物中加入三溴化硼(BBr3)(4.87g，19.43mmol)后，将反应混合物在室温搅拌1小时。在0℃向其中加入N,N-二异丙基乙胺(2.51g，19.43mmol)，然后在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得1.1g的固体化合物2-3(8％)。
[合成例16]化合物2-5的合成
(1)中间体X的合成
在氮气氛下将3,6-二叔丁基-9H-咔唑(52.98g，189.59mmol)、t-BuOK(21.27g，189.59mmol)和DMF(500ml)放入1000mL圆底烧瓶中，并在室温下搅拌2小时。然后，向其中加入2-溴-1,3,4-三氟苯(10.00g，47.40mmol)并在140℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得37.5g的固体中间体X(80％)。
(2)化合物2-5的合成
将中间体X(15.00g，15.16mmol)和叔丁基苯(200ml)放入500mL圆底烧瓶中，并在0℃下向其中加入包含在正戊烷中的1.3M t-BuLi(23.34mL，30.33mmol)。在60℃下搅拌2小时后，在真空下除去正戊烷。在-30℃下向混合物中加入BBr3(7.60g，30.33mmol)后，将反应混合物在室温搅拌1小时。在0℃向其中加入N,N-二异丙基乙胺(3.92g，30.33mmol)，然后在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得0.84g的固体化合物2-5(6％)。
[合成例17]化合物2-41的合成
(1)中间体Y的合成
在氮气氛下将9H-咔唑(29.41g，175.88mmol)、t-BuOK(19.74g，175.88mmol)和DMF(500ml)放入1000mL圆底烧瓶中，并在室温下搅拌2小时。然后，向其中加入2-溴-5-氯-1,3-二氟苯(10.00g，43.97mmol)并在140℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得19.4g的固体中间体Y(83％)。
(2)中间体Z的合成
将中间体Y(15.00g，28.74mmol)和叔丁基苯(200ml)放入500mL圆底烧瓶中，并在0℃下向其中加入包含在正戊烷中的1.3M t-BuLi(44.26mL，57.49mmol)。在60℃下搅拌2小时后，在真空下除去正戊烷。在-30℃下向混合物中加入BBr3(14.40g，57.49mmol)后，将反应混合物在室温搅拌1小时。在0℃向其中加入N,N-二异丙基乙胺(7.43g，57.49mmol)，然后在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得0.9g的固体中间体Z(7％)。
(3)化合物2-41的合成
在氮气氛下将中间体Z(2.00g，4.44mmol)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(1.57g，4.88mmol)、叔丁醇钠(NaOBu-t)(0.51g，5.32mmol)、2-二环膦基-2”二异丙氧基联苯(RuPhos)(0.08g，0.18mmol)、Pd(OAC)2(0.02g，0.09mmol)和甲苯(50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在110℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷分离以获得1.5g的固体化合物2-41(45％)。
[实施例1]有机发光二极管的制作
首先，将40mm×40mm×0.5mm厚的附有ITO电极(70μm)的玻璃基板用异丙醇、丙酮和蒸馏水中的每一种超声洗涤5分钟，然后在100℃的烘箱中干燥。将基板在真空下用O2等离子体处理2分钟，然后转移到沉积室中以在基板上沉积其他层。通过在约10-7托下由加热舟进行蒸发来沉积每个层。在这种情况下，将沉积速率设定为
具体地，通过在ITO基板上将空穴注入层(化学式5-1，10nm)、空穴传输层(化学式5-2，140nm)、电子阻挡层(化学式5-3，10nm)、发光层(40nm)、空穴阻挡层(化学式5-4，10nm)、电子传输层(化学式5-5，30nm)、电子注入层(Liq，1nm)和阴极(Mg∶Ag，10nm)依次层叠来制作有机发光二极管。在这种情况下，通过混合由化学式3表示的化合物3-1(89重量％)、化合物1-4(10重量％)和化合物2-3(1重量％)来形成发光层。
[实施例2]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-25(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例3]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-71(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例4]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-160(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例5]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-184(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例6]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-274(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例7]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-295(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例8]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-341(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例9]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-430(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例10]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-544(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例11]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-566(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例12]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-567(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例13]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-610(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例14]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-636(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例15]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-25(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)并且使用化合物2-5(1重量％)代替化合物2-3(1重量％)。
[实施例16]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-25(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)并且使用化合物2-41(1重量％)代替化合物2-3(1重量％)。
[对比例1]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-1(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例2]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-2(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例3]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-3(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例4]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-4(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例5]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-5(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例6]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-6(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例7]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-7(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例8]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-8(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例9]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-9(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例10]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-1(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)并且使用化合物2-5(1重量％)代替化合物2-3(1重量％)。
[对比例11]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-1(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)并且使用化合物2-41(1重量％)代替化合物2-3(1重量％)。
在实施例和对比例中用作磷光掺杂剂和荧光掺杂剂的化合物具有以下化学式。
[实验实施例]
首先，分别对实施例1至实施例16以及对比例1至对比例11中使用的磷光掺杂剂PD的发射光谱PDEL和荧光掺杂剂FD的吸收光谱FDads进行分析。磷光掺杂剂的最大发射峰波长和荧光掺杂剂的最大吸收峰波长如下表1所示。而且，磷光掺杂剂的发射峰和荧光掺杂剂的吸收峰之间的重叠面积如下表1所示。
而且，测量实施例1至实施例16和对比例1至对比例11中制造的有机发光二极管的特性。所制造的有机发光二极管中的每一个连接到外部电源。然后，在室温下使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)评估二极管的特性。在10mA/cm2的电流密度下测量每个二极管的驱动电压(V)和电流效率(cd/A)。其结果示于下表1中。
[表1]
参考表1，可以看出在通过混合由化学式1表示的磷光掺杂剂化合物和由化学式2表示的荧光掺杂剂化合物而形成发光层的掺杂剂的实施例1至实施例16中，与对比例1至对比例11相比，电流效率在相同的驱动电压下大大提高。特别地，可以看出，对比例1至对比例10表现出20cd/A至89cd/A的电流效率，而与其对应的实施例1至实施例15在相同驱动电压下表现出130cd/A至158cd/A的电流效率。
可以看出，实施例1至实施例16中使用的磷光掺杂剂化合物具有502nm至535nm的最大发射峰，而对比例1至对比例11中使用的磷光掺杂剂化合物在长波长范围内具有540nm至575nm的最大发射峰。因此，可以看出，相比实施例1至实施例16，对比例1至对比例11表现出磷光掺杂剂的发射峰与荧光掺杂剂的吸收峰之间的较小重叠面积。
在实施例1至实施例16中使用的磷光掺杂剂化合物在特定位点引入受体，诸如卤素基团、氰基或三氟甲基。因此，与对比例1至对比例11中使用的磷光掺杂剂化合物相比，实施例1至实施例16中使用的磷光掺杂剂化合物将峰值波长偏移至短波长范围。因此，相比对比例，实施例表现出磷光掺杂剂的发射峰与荧光掺杂剂的吸收峰之间的更大重叠面积。对比例1至对比例11表现出平均23.4％的重叠面积，但实施例1至实施例16表现出平均36.9％的重叠面积，这显著大于对比例。因此，可以看出，提高了荧光掺杂剂和磷光掺杂剂之间的能量传递效率，这导致二极管的特性大大改善。
同时，除了受体“F”的位点之外，对比例5中使用的化合物6-5具有与实施例6中使用的化合物1-274相同的化学结构。然而，可以看出，对比例5中的62cd/A和实施例1中的143cd/A之间的电流效率存在显着差异。因此，可以看出，只有当在如由化学式1表示的磷光掺杂剂中的特定位点处引入受体时才可以实现本公开的目的和效果。
本公开的示例性实施方案还可以描述如下：
根据本公开的一个方面，有机发光二极管包括阳极；发光层，该发光层设置在阳极上并且包括主体、由以下化学式1表示的磷光掺杂剂和由以下化学式2表示的荧光掺杂剂；和设置在发光层上的阴极：
[化学式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中在化学式1中，LA是由以下化学式A表示的有机基团，LB是由以下化学式B1或化学式B2表示的有机基团，m为1至3的整数，n为0至3的整数，并且m和n之和为3。
在化学式A中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，a1为0至5的整数，a2和a3为0至3的整数，a8为1至4的整数，并且a3和a8之和为4或更小，
R1至R3中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且每个取代基可以与邻近取代基形成稠合环。
W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基，并且所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括选自氰基、硝基和卤素基团中的至少一个取代基，并且
在化学式B1中，a4和a5中的每一个独立地为0至4的整数，并且R4和R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且
在化学式B2中，a6为0至3的整数，a7为0至2的整数并且R6和R7中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且
[化学式2]
在化学式2中，b1和b4中的每一个独立地为0至4的整数，b2和b3中的每一个独立地为0至3的整数，R11至R14中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且每个取代基可以与邻近取代基形成稠合环，并且
R21至R30、R31至R40和R41至R50中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，R29和R30、R39和R40以及R49和R50中的至少一对相互连接形成环，m1至m3中的每一个独立地为0或1且至少一个为1。
由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰可以与由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰重叠，并且所述发射峰和所述吸收峰之间的重叠面积可以是所述发射峰和所述吸收峰的总面积的35％或更多。
由化学式1表示的磷光掺杂剂的最大发射峰波长与由化学式2表示的荧光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值可以为2nm至25nm。
由化学式2表示的荧光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOFD与由化学式1表示的磷光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOPD之间的差值可以满足以下不等式A：
[不等式A]
0.1≥LUMOFD-LUMOPD≥-0.6。
由化学式2表示的荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOFD可以等于或高于由化学式1表示的磷光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOPD。
由化学式1表示的磷光掺杂剂可具有2.0eV至3.0eV的能带隙。
LA可以是由化学式A表示的有机基团，LB可以是由化学式B1表示的有机基团，m可以为1并且n为2，并且在化学式A中，A1至A3中的每一个可以独立地是氮或碳，a1和a3可以为0，a2可以为0或1，并且a8可以为1至4的整数，并且如果a2为1，则R2可以是具有1至20个碳原子的烷基，并且W可以选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基，并且所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括选自氰基、硝基和卤素基团中的至少一个取代基，并且在化学式B1中，a4和a5中的每一个可以为0。
在化学式1中，LA可以是由化学式A表示的有机基团，LB可以是由化学式B2表示的有机基团，m可以为1并且n可以为2，并且在化学式A中，A1至A3中的每一个可以独立地是氮或碳，a1和a3为0，a2可以为0或1，并且a8可以为1至4的整数，并且如果a2为1，则R2可以是具有1至20个碳原子的烷基，并且W可以选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基，并且所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括选自氰基、硝基和卤素基团中的至少一个取代基，并且在化学式B2中，a6和a7中的每一个可以为0。
磷光掺杂剂可由以下化学式1a表示：
[化学式1a]
在化学式1a中，m可以为1，n可以为2，A1至A3中的每一个可以独立地是氮或碳，W可以选自氰基、硝基、卤素基团和具有1至20个碳原子并且被选自氰基、硝基和卤素基团的至少一个取代基取代的烷基，a8可以为1至4的整数，并且a2可以为0或1，并且如果a2为1，则R2可以选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基，a4和a5中的每一个可以独立地为0至4的整数并且R4和R5中的每一个可以独立地选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基。
磷光掺杂剂可由以下化学式1b表示：
[化学式1b]
在化学式1b中，m可以为1，n为2，a8可以为1至4的整数，并且可以选自氰基、硝基、卤素基团和具有1至20个碳原子并且被选自氰基、硝基和卤素基团的至少一个取代基取代的烷基，并且a2可以为0或1，并且如果a2为1，则R2可以选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基，a6和a7中的每一个可以独立地为0至4的整数并且R6和R7中的每一个可以独立地选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基。
在化学式2中，b1至b4中的每一个可以独立地为0或1，并且如果b1至b4中的任一个为1，则R11、R12、R13和R14可以选自氢或具有1至20个碳原子的烷基，R21至R30、R31至R40和R41至R50中的每一个可以独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且R29和R30、R39和R40以及R49和R50中的至少一对可以相互连接形成环，并且m1至m3中的每一个可以独立地为0或1且至少一个可以为1。
荧光掺杂剂可以选自以下化合物2-1至化合物2-80：
磷光掺杂剂和荧光掺杂剂可以以7∶3至10∶1的重量比混合。
主体的单线态能级S1H、磷光掺杂剂的单线态能级S1PD和荧光掺杂剂的单线态能级S1FD可以满足以下不等式B，并且主体的三线态能级T1H、磷光掺杂剂的三线态能级T1PD和荧光掺杂剂的三线态能级T1FD可以满足以下不等式C：
[不等式B]
S1H>S1PD>S1FD
[不等式C]
T1H>T1PD>T1FD
主体可以选自以下化合物3-1至化合物3-24：
有机发光二极管可以包括多个发光层，并且多个发光层中的至少一个可以包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂。
有机发光二极管可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
有机发光显示装置包括基板；基板上的薄膜晶体管；以及设置在所述薄膜晶体管上的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管为有机发光二极管。
尽管已经参考附图详细描述了本公开的示例性实施方案，但是本公开不限于此并且可以在不背离本公开的技术构思的情况下以许多不同的形式体现。因此，本公开的示例性实施方案仅提供用于说明目的，而不旨在限制本公开的技术构思。本公开的技术构思的范围不限于此。因此，应当理解，上述示例性实施方案在所有方面都是说明性的，并不限制本公开。本公开的保护范围应基于所附权利要求进行解释，并且其等同范围内的所有技术构思均应解释为落入本公开的保护范围内。
Claims (18)
1.一种有机发光二极管，其包括：
阳极；
发光层，该发光层设置在所述阳极上并且包括主体、由以下化学式1表示的磷光掺杂剂和由以下化学式2表示的荧光掺杂剂；和
设置在所述发光层上的阴极：
[化学式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中在化学式1中，LA是由以下化学式A表示的有机基团，LB是由以下化学式B1或化学式B2表示的有机基团，m为1至3的整数，n为0至3的整数，并且m和n之和为3，
[化学式A]
[化学式B1]
[化学式B2]
在化学式A中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，a1为0至5的整数，a2和a3为0至3的整数，a8为1至4的整数，并且a3和a8之和为4或更小，
R1至R3中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且每个取代基可以与邻近取代基形成稠合环，
W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基，并且所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括选自氰基、硝基和卤素基团中的至少一个取代基，并且
在化学式B1中，a4和a5中的每一个独立地为0至4的整数，并且R4和R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且
在化学式B2中，a6为0至3的整数，a7为0至2的整数并且R6和R7中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且
[化学式2]
在化学式2中，b1和b4中的每一个独立地为0至4的整数，b2和b3中的每一个独立地为0至3的整数，R11至R14中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且每个取代基可以与邻近取代基形成稠合环，并且
R21至R30、R31至R40和R41至R50中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，R29和R30、R39和R40以及R49和R50中的至少一对相互连接形成环，m1至m3中的每一个独立地为0或1且至少一个为1。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式1表示的所述磷光掺杂剂的发射峰与由化学式2表示的所述荧光掺杂剂的吸收峰重叠，并且
所述发射峰和所述吸收峰之间的重叠面积是所述发射峰和所述吸收峰的总面积的35％或更多。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式1表示的所述磷光掺杂剂的最大发射峰波长与由化学式2表示的所述荧光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值为2nm至25nm。
4.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式2表示的所述荧光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOFD与由化学式1表示的所述磷光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOPD之间的差值满足以下不等式A：
[不等式A]
0.1≥LUMOFD-LUMOPD≥-0.6。
5.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式2表示的所述荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOFD等于或高于由化学式1表示的所述磷光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOPD。
6.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式1表示的所述磷光掺杂剂具有2.0eV至3.0eV的能带隙。
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中LA是由化学式A表示的有机基团，LB是由化学式B1表示的有机基团，m为1且n为2，并且
在化学式A中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，a1和a3为0，a2为0或1且a8为1至4的整数，并且如果a2为1，则R2是具有1至20个碳原子的烷基，并且
W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基，并且所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括选自氰基、硝基和卤素基团中的至少一个取代基，并且在化学式B1中，a4和a5中的每一个为0。
8.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中在化学式1中，LA是由化学式A表示的有机基团，LB是由化学式B2表示的有机基团，m为1且n为2，并且
在化学式A中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，a1和a3为0，a2为0或1且a8为1至4的整数，并且如果a2为1，则R2是具有1至20个碳原子的烷基，并且
W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基，并且所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括选自氰基、硝基和卤素基团中的至少一个取代基，并且在化学式B2中，a6和a7中的每一个为0。
9.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述磷光掺杂剂由以下化学式1a表示：
[化学式1a]
在化学式1a中，m为1，n为2，A1至A3中的每一个独立地为氮或碳，W选自氰基、硝基、卤素基团和具有1至20个碳原子并且被至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基取代的烷基，a8为1至4的整数，且a2为0或1，并且
如果a2为1，则R2选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基，a4和a5中的每一个独立地为0至4的整数并且R4和R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基。
10.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述磷光掺杂剂由以下化学式1b表示：
[化学式1b]
在化学式1b中，m为1，n为2，a8为1至4的整数，并且W选自氰基、硝基、卤素基团和具有1至20个碳原子并且被至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基取代的烷基，并且
a2为0或1，并且如果a2为1，则R2选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基，a6和a7中的每一个独立地为0至4的整数并且R6和R7中的每一个独立地选自氢、氘、氚和具有1至20个碳原子的烷基。
11.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中在化学式2中，b1至b4中的每一个独立地为0或1，并且如果b1至b4中的任一个为1，则R11、R12、R13和R14选自氢或具有1至20个碳原子的烷基，
R21至R30、R31至R40和R41至R50中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且
R29和R30、R39和R40以及R49和R50中的至少一对相互连接形成环，并且m1至m3中的每一个独立为0或1且至少一个为1。
12.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述荧光掺杂剂选自以下化合物2-1至化合物2-80：
13.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述磷光掺杂剂和所述荧光掺杂剂以7∶3至10∶1的重量比混合。
14.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述主体的单线态能级S1H、所述磷光掺杂剂的单线态能级S1PD和所述荧光掺杂剂的单线态能级S1FD满足以下不等式B，并且所述主体的三线态能级T1H、所述磷光掺杂剂的三线态能级T1PD和所述荧光掺杂剂的三线态能级T1FD满足以下不等式C：
[不等式B]
S1H>S1PD>S1FD
[不等式C]
T1H>T1PD>T1FD。
15.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述主体选自以下化合物3-1至化合物3-24：
16.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管包括多个发光层，并且
所述多个发光层中的至少一个包括所述主体、由化学式1表示的所述磷光掺杂剂和由化学式2表示的所述荧光掺杂剂。
17.根据权利要求1所述的有机发光二极管，进一步包括：
选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
18.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
所述基板上的薄膜晶体管；和
设置在所述薄膜晶体管上的有机发光二极管，
其中所述有机发光二极管是根据权利要求1所述的有机发光二极管。
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