WO2016024745A2 - 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 Download PDF

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서주희
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • Compound, organic ping ' relates to electronic device and display device-.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into electrons and holes, and each of the electrons and holes is transferred to another electrode to generate electrical energy.
  • Light emitting device for generating light energy from electrical energy.
  • organic optoelectronic devices include organic photoelectric devices, organic light emitting substrates, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
  • organic light emitting diodes converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material.
  • the organic light emitting device has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic charge may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer
  • the singe-based auxiliary charge may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device. At least one selected from the injection layer and the hole blocking layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, is affected by the organic material included in the organic layer.
  • One embodiment provides a compound capable of implementing high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • X 1 to X 3 are each independently ⁇ or CR b ,
  • At least one of X 1 to X 3 is N,
  • R a and ⁇ are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group,
  • a 1 is represented by the following formula I or ⁇ ,
  • Z 1 to Z 6 are each independently N, C or CR C ,
  • R ', 2 and R c are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group > substituted Or an unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or Unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, halogen group, halogen-containing group, cyano group, hydroxyl group, amino group, nitro group , Carboxyl group, ferrocenyl group, or a combination thereof,
  • L is a single bond, a C6 to C30 arylene group, or a C2 to C30 heterocyclic group
  • R 3 is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing C2 except hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a carbazolyl group To C30 heterocyclic group
  • substituted means that at least one hydrogen is hydrogen, halogen, hydroxy, amino, C1 to C30 alkyl, C6 to C30 aryl, or C2 to C30
  • the compound according to an embodiment of the present invention may be for an organic photovoltaic device, and in another embodiment of the present invention, at least one organic layer positioned between the anode and the cathode facing each other and the sing-group anode and the cathode
  • the organic layer comprises at least one auxiliary layer selected from a light emitting layer and a hole injection layer, a hole transporting layer, an electron blocking charge, an electron transporting layer, an electron injection layer, and a hole blocking charge
  • the auxiliary layer is the compound It provides an organic optoelectronic device comprising a,
  • a display device including the organic optoelectronic device described above is provided.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
  • the substituent or compound at least one of the hydrogen is deuterium, halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted in CI to C30 amine group, nitro group, substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group It means substituted with C1 to C10 trifluoroalkyl group or cyano group such as C6 to C30 heteroaryl group, C1 to C20 alkoxy group, fluoro group, trifluoromethyl group.
  • hetero refers to ⁇ , ⁇ ,
  • It contains 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of S, P and Si, and the rest means carbon.
  • alkyi group means an aliphatic hydrocarbon group.
  • the alkyl group may be a "saturated aikyl group” which does not include any double bonds or tricyclic bonds.
  • the alkyl group may be an alkyl group of C1 to C 2 0. More specifically, alkyl groups
  • a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms ⁇ , methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, ⁇ -butyl, iso-butyl, sec-butyl and t— Di- ⁇ selected from the group consisting of butyl
  • the sing-group alkyl group is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, nuclear group 5 cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, Di-. Which means cyclohexyl group.
  • an "aryl group” refers to a substituent in which all elements of a cyclic substituent have a p-orbital, and these P-orbitals form a conjugate, and are monocyclic or fused rings. Plycyclic (ie, a ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) groups.
  • Heterocyclic group used herein is to be selected from the group consisting of N, 0, S, P and Si in the ring once compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, these fused rings, or combinations thereof It means that it contains at least one tero atom and the remainder is carbon.
  • the heterocyclic group may include one or more heteroatoms for all or each ring-.
  • the heterocyclic group is a higher concept encompassing the heteroaryl group.
  • substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or substituted or The unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group may be substituted or unsubstituted ternyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted tenanthryl group, substituted or unsubstituted naphtha Senyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or Unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted peryleneyl group, substituted or unsubstituted inden
  • Thiadiazolyl group substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted Or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted A quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazinyl group,
  • a substituted or unsubstituted nitrogen-containing C2 to C30 heterocyclic group except for a carbazolyl group is a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group , Substituted or unsubstituted
  • Oxadiazolyl group substituted or unsubstituted oxtriazolyl group, substituted or unsubstituted thiatriazolyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted benzotriazolyl group, substituted or unsubstituted Substituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted
  • Pyrimidinyl groups substituted or unsubstituted triazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyridazinyl groups, substituted or unsubstituted purinyl groups, substituted or Unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted phthalazinyl group, substituted or unsubstituted naphpyridinyl group, substituted or unsubstituted
  • a single bond refers to a bond directly connected without passing through carbon or a hetero atom other than carbon, and specifically, L means a single bond means that a substituent linked to L is directly connected to the central core. do. 5 In the present specification, a single bond means methylene or the like via carbon.
  • the hole characteristic refers to a characteristic capable of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and injecting holes formed at the anode into the light emitting layer having conductive properties along the HOMO level, It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the light emitting layer to the anode and the movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic that can receive electrons when an electric field is applied, and has a conductivity characteristic along the LUMO level, and injects electrons formed in the cathode into the light emitting layer, moves electrons formed in the light emitting layer to the cathode, and It means a property that facilitates movement. It will now be described a compound according to one embodiment.
  • a compound represented by the following Formula 1 may be provided.
  • X 1 to X 3 are each independently > N or CR b ,
  • At least one of X 1 to X 3 is N,
  • R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C10 alkyl group in C1,
  • a 1 is represented by a hi-group formula I or ⁇ ,
  • ⁇ 1 to ⁇ 6 are each independently N, C or CR ⁇ l,
  • R ', R 2 and R c are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to
  • C2 to C30 heteroaryl group substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl Group, halogen group, halogen-containing group, cyano group, hydric group, di-mino group, nitro group, carboxyl group, ferrocenyl group, or a combination thereof,
  • L is a single bond, a C6 to C30 arylene group, or a C2 to C30 heterocyclic group
  • R 3 is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing C2 to C30 heterocyclic group except hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a carbazolyl group,
  • substituted at least one hydrogen is deuterium, halogen, hydroxy, amino, C1 to C30 alkyl, C6 to C30 aryl, or C2 to C30
  • the compound represented by Chemical Formula 1 includes the same substituent having biaxial symmetry with the core being a heteroaryl group containing at least one nitrogen.
  • the biaxial symmetric substituent is a meta- (meta) position or an ortho with the core. May be combined into position.
  • the compound may include a ring containing at least one nitrogen, and thus may have a structure in which electrons are easily received when an electric field is applied, thereby lowering the driving voltage of the organic photovoltaic device and the device to which the compound is applied.
  • the core and the meta (or me ) position or ortho (ortho) position it is possible to separate the electron clouds of HOMO and LUMO to facilitate the flow of holes and electrons to obtain the effect of increasing the life.
  • it may have a lower deposition temperature in the meta or ortho connection than in the para position.
  • Formula 1 may be represented by any one of the hi-group formula I -a, I -b, I-c, ⁇ -a, ⁇ -b, and ⁇ -c according to the bonding position of the terminal substituent.
  • Z 1 to Z 6 may all be carbon, and may include ⁇ . Specifically, it may be represented by any one of the following Formulas Id, I-e, I-f, ⁇ -d, and ⁇ -e.
  • R cl and R c2 are the same as those of R 1 .
  • R 3 the substituted or unsubstituted nitrogen-containing C2 to C30 heterocyclic group except for the carbazolyl group refers to a property that can receive electrons when an electric field is applied, and has a conduction characteristic along the LUMO level in the cathode.
  • a substituent having characteristics that facilitate injection of the formed electrons into the light emitting layer, movement of the electrons formed in the light emitting layer to the cathode, and movement in the light emitting layer and for example, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted Triazolyl group, substituted or unsubstituted tetrazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted oxatriazolyl group, substituted or unsubstituted thiazazolyl group, substituted or unsubstituted Benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted benzotriazolyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group , Substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or
  • the X-groups R ⁇ R ⁇ R ⁇ R 2 and R c are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naph Tyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted
  • a pyrimidinyl group or a substituted or triazinyl group
  • R 3 is hydrogen, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted quarterphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted Anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted triazolyl group , Substituted or unsubstituted tetrazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted
  • An azaphenanthrenyl group a substituted or unsubstituted phenant linyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, or a combination thereof.
  • the sing-group R 3 may be selected from the substituted or unsubstituted groups listed in Group I below.
  • substituted at least one hydrogen is deuterium, halogen, hydroxy, amino, C1 to C30 alkyl, C6 to C30 aryl, or C2 to C30
  • L is specifically a single bond, substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted biphenylene group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyri Midiyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, or a combination thereof.
  • it may be selected from substituted or unsubstituted groups listed in group II below.
  • substituted 1 is at least one hydrogen is deuterium, a halogen, a hydroxyl
  • the compound represented by the above formula may be, for example, the compounds listed below, but is not limited thereto.
  • the aforementioned compounds may be for organic optoelectronic devices. Now, an organic photovoltaic cell device to which the above-mentioned compound is applied will be described.
  • an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between a sing-group anode and the cathode, the organic layer comprises a wedge compound to provide.
  • the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting insect may include a compound of the present invention.
  • the compound may be included as a host of the light emitting layer.
  • the organic layer includes at least one auxiliary layer selected from a hole injection worm, a hole transport worm, a hole transport auxiliary layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection worm
  • the layer may be an organic optoelectronic device comprising the compound.
  • the sing-group organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of mutually converting electrical energy and other optical energy, and examples thereof include organic photoelectric devices, organic light emitting substrates, organic solar cells, and organic photosensitive drums.
  • an organic light emitting diode 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic insect 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. It includes.
  • the pole 120 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 120 is, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO),
  • Metal oxides such as indium zinc oxide (IZO); ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb and the combination of a metal and an oxide; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDT), flippy and polyaniline, and the like. It is not limited.
  • the cathode 1 10 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • Cathode 110 is, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadlinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; Multi-layered materials such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiFA3 ⁇ 4 LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 comprising the compound described above-,
  • the light-emitting insect 130 may include the above-described compound alone, may include at least two kinds of the above-described compounds, or may include the above-mentioned compound and other compounds in combination.
  • a compound different from the above-mentioned compound for example, it may be included in the form of a host and a dopant, and the above-described compound may be included as, for example, a host.
  • the host can be, for example, a phosphorescent host or a fluorescent host, for example a phosphorescent host.
  • the dopant may be an inorganic, organic or organic-inorganic compound and may be selected from known dopant bottles.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 230.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 230 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 may be, for example, a third hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer. The aforementioned compound may be included in the hole auxiliary layer 140.
  • the organic layer 105 of FIG. 1 or 2 may further include an electron injection layer, an electron transport layer, an auxiliary electron transport layer, a hole transport layer > an auxiliary hole transport layer, a hole injection layer, or a combination thereof.
  • Compounds of the invention can be included in these organic layers.
  • the organic light emitting diodes 100 and 200 may be formed by forming a positive electrode or a negative electrode on a substrate, followed by a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating; Alternatively, the organic layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode or an anode thereon.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting diode display.
  • an organic light emitting diode display Hereinafter will be presented specific embodiments of the present invention. Damin, the examples described below are attached to those specifically illustrating or describing the present invention, whereby the present invention should not be limited.
  • the energy level of each material was calculated by the Gaussian 09 method using the supercomputer GAIA (IBM power 6), and the results are shown in Table 1 below.
  • the desired HOMO / LUMO energy level in the simulation is that the HOMO is -5.0 to -6.2, and LUMO is -1.65 to -2.1, it is expected that the electron transport characteristics are well exhibited, and the present compounds A-1, A-2, A Comparing Example 1 to -5, A-7 S A-25, B-4, B-5, B-13, A-51, A-52, A-54, and 55, Comparative Example 1 shows HOMO level Is satisfied, but LUMO level is not satisfied, and hole and battery and balance are expected to be inconsistent.
  • the compound of the present invention has an appropriate energy level compared to Comparative Example 1, and is expected to be excellent in efficiency and lifetime. Fabrication of organic light emitting device
  • the glass substrate coated with ITO Indium tin oxide
  • ITO Indium tin oxide
  • the substrate was cleaned for 10 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum charger.
  • the HT13 was vacuum-deposited on the ITO substrate using the prepared ⁇ transparent electrode as an anode. Injections and transports were formed. On top of that, a 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (ADN) and BD01 as a blue-type luminescent host and dopant.
  • ADN 9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • BD01 a blue-type luminescent host and dopant.
  • A-1 which is Synthesis Example 1
  • A-1 was vacuum deposited on the emission layer to form an electron transport auxiliary layer having a thickness of 50 A.
  • Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq3) was vacuum deposited on the electron transport auxiliary layer to form an electron transport layer having a thickness of 310 A, and vacuum deposition of Liq l 5 A and A1 1200A was sequentially performed on the electron transport layer.
  • An organic light emitting device was manufactured by forming a cathode.
  • the organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers, specifically
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using A-2 of Synthesis Example 2 instead of A-1 of Synthesis Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using A-5 of Synthesis Example 3 instead of A-1 of Synthesis Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except that A-7 of Synthesis Example 4 was used instead of A of Synthesis Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using A-25 of Synthesis Example 5 instead of A-1 of Synthesis Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for not using an electron transport auxiliary layer. evaluation
  • the resulting organic light emitting device was measured using a luminance meter (Minolta Cs—IOOOA) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
  • a luminance meter Minolta Cs—IOOOA
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cm 2) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the singers (1) and (2).
  • the devices of Example 1 and Comparative Example 1 emit light at an initial luminance (ed / m2) of 750 cd / ⁇ and measure a decrease in luminance over time. The time point when the brightness was reduced to 97% of the initial brightness was measured as the life of T97.
  • the organic light emitting device according to the device example 4 is increased by about 1.7 times the life compared to the organic light emitting device according to the device comparative example 1 and in device examples 1, 2, 3, and 5 It can be seen that the lifespan increases by about 1.5 times in the organic light emitting device. From this it can be seen that the life characteristics of the organic light emitting device can be improved by the electron transport auxiliary layer.
  • Device comparison example 2 Specifically, the method of manufacturing the organic light emitting device, the anode is cut a ⁇ glass substrate having a sheet resistance value of 15 ⁇ / ⁇ 2 to a size of 50 mm X 50 mm X 0.7 mm acetone, isopropyl alcohol and pure water Ultrasonic cleaning was performed for 15 minutes each, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the following HTM compound was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer having a thickness of 1200 A.
  • BAlq (Bis (2-methyl-8-quinolinolato-Nl, 08)-(1,1 Biphenyl-4-olato) aluminum] 50 A and Alq3 [Tris (8—hydroxyquinolinato) aluminum] 250 A were disposed on the emission layer. Laminated sequentially to form an electron transport layer-.
  • An organic light emitting device was manufactured by sequentially depositing LiF 5A and AU000 A on the electron transport layer to form a cathode.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Device Comparative Example 2, except that Compound A-1, which was prepared in Synthesis Example 1, was used as a host of the light emitting battery.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2, except that Compound A-2, which was prepared in Synthesis Example 2, was used as a host of the emission layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Device Comparative Example 2, except that Compound A-5, which was prepared in Example 3, was used as a host of the light emitting battery.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2, except that Compound A-7 prepared in Example 4 was used as a host of the emission layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2, except that Compound A-25, which was prepared in Example 5, was used as a host of the emission layer.
  • the luminance was measured by using a luminance meter (Minolta Cs-IOOOA) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
  • a luminance meter Minolta Cs-IOOOA
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / em 2 ) was calculated using the brightness, current density and voltage measured from the singers (1) and (2). (4) life measurement
  • organic light emitting element 200 organic light emitting element

Abstract

화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1에 대한 설명은 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
화합물, 이를 포함하는 유기 광전지ᅳ 소자 및 표시장치
【기술분야】
화합물， 유기 핑'전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다-.
【배경기술】
유기 광전지- 소지 -(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지외- 굉ᅳ 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이디-.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있디-. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 액시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고， 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이디-.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소지-, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 증, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서， 통상 양극 (anode)과 음끅 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로
이루어져 있디-. 여기서 유기 충은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 싱-기 보조충은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1충을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소지-가 대형 평판 표시 장치애 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 내용 1
【해결하려는 과제】 일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 【과제의 해결 수단】
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 화학식 1]
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 , Ν 또는 CRb이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra 및 ^는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
A1 는 하기 화학식 I 또는 Π로 표시되고,
I ] [화학식 n ]
Figure imgf000003_0002
상기 화학식 I 및 Π에서,
Z1 내지 Z6은 각각 독립적으로 , N, C 또는 CRC이고,
R', 2 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 > 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일결합, C6 내지 C30 아릴렌기 , 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, R3는 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
상기 L이 단일결합일 때, R! 내지 R3 중 적어도 하나는 수소가 아니며,
*은 연결 지점이고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 증수소, 할로겐기， 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일구현예애 따른 화합물은 유기 광전지- 소자용일 수 있다, 본 발명의 다른 일 구현예에서는,서로 마주하는 양극과 음극, 및 싱-기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은, 발광층 및 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 충, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 충에서 선택된 적어도 하나의 보조충을 포함하고, 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다,
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
【발명의 효과】
고효율 · 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다ᅳ.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하， 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한디-. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술힐- 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치흰ᅳ'1이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기， 아미노기, 치환 또는 비치환된 CI 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서애서 "헤테로 "란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 Ν, Ο,
S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서애서 알킬 (alkyi)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나삼증결합을 포함하고 있지 않은 "포희- 알킬 (saturated aikyl)기 "일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있디-. 보다구체적으로 알킬기는
C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다-. 예를 들어， C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원지ᅵ가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소—프로필 , η-부틸, 이소—부틸, sec-부틸 및 t—부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸디-ᅳ
싱-기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 핵실기 5 시클로프로필기, 시클로부틸기， 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한디-.
본 명세서애서 "아릴 (aryl)기''는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 플리시클릭 (즉, 탄소원자들의 인접한쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)"는 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 회ᅵ합물 내에 N, 0, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 해테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있디-. 따라서, 헤테로고리기는 헤테로아릴기를 포괄하는 상위개념이다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 떼닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 떼난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 P-터페닐기， 치환 또는 비치환된 m-터페닐기 , 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환또는 비치환된 티오페닐기, 치환또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환또는 비치환된
티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기 치환 또는 비치환된 피라지닐기 , 치환또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기， 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환또는 비치환된 아크리디닐기 , 치환또는 비치환된 페나진일기 , 치환또는 비치환된 페노티아진일기 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조힙이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는디-.
본 명세서에서, 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환또는 비치환된
옥사다이아졸릴기，치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기 , 치환또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기 , 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된
피리미디닐기, 치환또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 프탈라지닐기 , 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기 , 치환또는 비치환된
퀴녹살리닐기 , 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 , 치환 또는 비치환된 아크리디닐기 , 치환또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉5 본 명세서애서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을
의미하는 것이 아니디-.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기징(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 이히 · 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할수 있다.
Figure imgf000007_0001
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 > N 또는 CRb이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 치환또는 비치환된 C1 내 C10 알킬기이고,
A1 는 히-기 화학식 I 또는 Π로 표시되고,
I ] 화학식 Π ]
Figure imgf000008_0001
상기 화학식 I 및 Π에서,
Ζ1 내지 Ζ6은 각각 독립적으로 , N, C 또는 CR^l고,
R', R2 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지
C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된
C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드특실기, 이-미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
L은 단일결합, C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R3는 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 카바졸일기를 제외한 치환또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
상기 L이 단일결합일 때, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 수소가 아니며,
*은 연결 지점이고,
여기서 "치환' '은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기 , C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다ᅳ.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 헤테로아릴기인 코어를 증심으로 2축 대칭을 이루는 동일한 치환기를 포함한다. 상기 2축 대칭을 이루는 치환기는 코어와 메티 -(meta) 위치 또는 오쏘 (ortho) 위치로 결합될 수 있다.
상기 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라상기 화합물을 적용한 유기 광전지 · 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
또한, 2축 대칭을 이루는 동일한 치환기를 포함함으로써 , 합성단계가 적기 때문애 합성이 쉽고 빠르며, 결정성이 좋아지기 때문에 불순물 제거기- 용이하여 고순도의 합성물을 만들 수 있디-.
세 가지로 뻗어 나가는 구조의- 비교하여 분자량이 직'기 때문에 다양한 치환기를 연결하여 원하는 HOMO, LUMO, 및 Τι 값을 가지는 구조를 민-들 수 있고, 낮은 증착온도를 가질 수 있다,
특히, 코어와 메티 -(meta)위치 또는 오쏘 (ortho) 위치로 결합됨으로써 , HOMO와 LUMO의 전자구름을 분리시켜 홀과 전자의 흐름을 원활하게 하여 수명 증대의 효과를 얻을 수 있다. 또한 파라 위치의 연결보다 메타나 오쏘 연결 시 낮은 증착온도를 가질 수 있다.
한편， 파라 (para) 위치로 치환기가 연결되면 평평한 구조가 만들어 지게 되는데, 이러한 평평한 구조는 박막특성이 좋기 때문에, 증착시 패킹이 되는 효과가 나타날 수 있고, 증착 믹ᅳ이 패킹되면 소자 수명에 좋지 않은 영향을 미치게 되는 문제점이 발생할 수 있다-. 이에 따라본 발명의 일 구현예에 따라, 메타 (meta) 위치 또는 오쏘 (ortho) 위치로 결합된 화합물을 적용한유기 광전자 소자의 고효율, 장수명의 장점을 얻을 수 있고, 저전압에서 구동 가능한 특성을 조절할 수 있디-. 상기 화학식 1은 말단 치환기의 결합 위치에 따라 히-기 화학식 I -a, I -b, I - c, Π -a, Π -b, 및 Π -c 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000010_0001
Χ' 내지 X3,Ra,Rb,Z' 내지 ， ,]^，]^,!^ 및 R3의 정의는 전술한 바와 같다. 상기 화학식 1에 포함되는 상기 화학식 I 또는 화학식 Π로 표시되는 치환기에서 Z1 내지 Z6는 모두 탄소일 수 있고 ,Ν을 포함할 수도 있다. 구체적으로 하기 화학식 I-d, I— e, I -f, Π— d, 및 Π-e중 어느 하나로 표시될 수 있다.
I— d]
Figure imgf000011_0001
[화학식 I-f]
Figure imgf000011_0002
Π -d]
Figure imgf000012_0001
상기 화학식 I— d, I -e, I -f, Π -d, 및 Π -e에서,
X1 내지 X^ R^ RbjF^ R^ L, 및 R3의 정의는 전슬한 바와 같고,
Rcl , Rc2의 정의는 R1의 정의와 동일하다.
상기 R3의 정의 증, 카바졸일기를 제외한 치환또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 해테로고리기는 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로， LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 갖는 치환기를 의미하는 것으로서, 예컨대 치환또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기 , 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기 , 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
싱-기 R^ R^ R^ R2 및 Rc는 각각 독립적으로， 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된
피리미디닐기, 또는 치환 또는 트리아지닐기이고,
상기 R3는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기 (pyrenyl), 치환또는 비치환된 트리페닐렌기 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환또는 비치환된
옥사트리아졸릴기, 치환또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된
이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환또는 비치환된
나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환또는 비치환된
퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된
아자페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트 리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
구체적으로, 싱-기 R3는 하기 그룹 I이ᅵ 나열된 치환또는 비치환된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 I ]
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
상기 그룹 I에서,
*는 연결 지점이다.
여기서 "치환' '은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한디-.
또한, 상기 L은 구체적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 또는 이들의 조합일 수 있디-. 예컨대 하기 그룹 Π에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Π ]
Figure imgf000014_0002
싱-기 그룹 Π에서,
*는 연결 지점이디-.
여기서 "치환' 1은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록
아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 상기 화학식 로 표시되는 화합물은 예컨대 하기에 나열된 화합물일 수 있으니-, 이에 한정되는 것은 아니디-.
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
-21] [B-22] [B-23]
Figure imgf000020_0001
-24] [B-25] [B-26]
Figure imgf000020_0002
-27] [B-28] [B-29]
Figure imgf000020_0003
-30] [B-31] [B-32]
Figure imgf000020_0004
전술한 화합물은 유기 광전자 소자용일 수 있다. 이히-, 전술한 화합물을 적용한 유기 광전지' 소자를 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 싱-기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전슬한 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,상기 발광충은 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기층은 정공주입충, 정공수송충, 정공수송보조층, 전자수송보조층, 전자수송층, 및 전자주입충에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자일 수 있디-. 싱-기 유기 광전자 소자는 전기 에너지외- 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자,유기 발광 소지-, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한디-.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. 도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110), 그리고 양극 (120)과 음극 (110)사이에 위치하는 유기충 (105)을 포함한다.
잉:극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있디-. 양극 (120)은 예컨대 니캘, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물 (ITO),
인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 길은 금속과 산화물의 조합; 플리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에틸렌 -1,2- 디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 플리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다-.
음극 (1 10)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨， 타이타늄, 인듐， 이트륨, 리튬, 가들리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiFA¾ LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니디-.
유기층 (105)은 전술한 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다-,
발광충 (130)은 예컨대 전술한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전술한 화합물과 다른 화합물을 흔합하여 포함할 수도 있다. 전술한 화합물과 다른 화합물을 흔합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트 (host)와 도펀트 (dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다. 전술한 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도편트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 증에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (230) 외에 정공 보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (230) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있디-. 정공 보조층 (140)은 예¾대 정공 수송층, 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 정공 보조층 (140)에 포함될 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층 (105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층， 보조전자수송층, 정공수송층 > 보조정공수송층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있디-. 유기 발광 소자 (100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping), 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다,
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한디-. 다민 ·, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명히끼 위한 것에 붙과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다. 합성예 1 : 중간체 L-1 의 합성 <반응식 1>
Figure imgf000023_0001
500mL플라스크에 2,4,6-트리클로로 -1 ,3,5—트리아진 30g(162.68 mmol)을 용매 테트라하이드로퓨란 325ml에 녹여준다. 얼음물을 이용하여 용매를 차갑게 해준 후 질소 기류 하에서 드랍핑펀낼을 이용하여 3M 농도의 페닐마그네슴브로마이드 54.23ml(162.68mmol)을 서서히 떨어뜨려 준다. 페닐마그네슘브로마이드를 다 넣어준 후 30분 교반 후 물을 넣어주어 반웅을 종결한다. 테트라하이드로퓨란과 물을 분리하여 물을 제거 후 테트라하이드로퓨란을 증류기를 통하여 제거하여 고형물을 얻는다. 고형물을 메탄올 100ml 교반 후 여과 한디-. 고형물을 다시 핵산 100ml 교반 후 여과 하여 중간체 L-l (27g, 73%의 수율)를 수득하였디-,
calcd. C9H5C12N3： C, 47.82; H, 2.23; C1, 31.37; N, 18.59; found： C, 47.56; H, 2.12; C1 31.42; N, 18.43; 합성예 2 및 3: 중간체 L— 2， 및 L-3 의 합성
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 중간체 L-2, 및 L-3를 하 7 반웅식 2 및 3에 따리- 합성예 1의 L-1과 동일한 방법으로 합성하였디-.
<반응식 2> 증간체 L-2 합성 반웅식
Figure imgf000023_0002
1-2
<반웅식 3> 중간체 L—3의 합성 반응식
Figure imgf000023_0003
중간체 L-4, L-5, 및 L-6의 합성 진행 과정 <반응식 4>
Figure imgf000024_0001
L-4
<반웅식 5>
Figure imgf000024_0002
L-5
<반웅식 6>
Figure imgf000024_0003
L-5 L-6 합성예 4 : 화합물 3-bromo-l,l':3,l"-ten3henyl의 합성
< 4-1>
Figure imgf000024_0004
2000ml 플라스크에 중간체 [l,l'-biphenyl]-3-ylboronic acid 50.0g (252.49mmoi), 1- bromo-3-iodobenzene 92.86g (328.23 mmol), 탄산칼륨 69.79g (504.97 mmol), Pd(PI¾)4 (Tetrakis(triphenyl phos hine)palladium(O)) 14.59g (n.62mmol)을 테트라하이드로퓨란 500mL, 물 250mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한흔합물을 메탄을 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후， 다이클로로메탄 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄을로 재결정하여 화합물 A-l (55.32g, 71%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 S-biOmo-m^r-terphenyl의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. Ci8Hi3Br： C, 69.92; H, 4.24; Br, 25.84; found： C, 69.62; H, 4.11 ; Br, 25.75; 합성예 5 : 중간체 L-4의 합성
< 4-2>
Figure imgf000025_0001
1000ml 플라스크에 중간체 3-bromo-l,r:3,r-terphenyl 50.0g (161.71mmol), bis pinacolato diboron 53.38g (210.22mmol), 포타슘아세테이트 47.61g (485, 12 mmol), Pd(dppf)Cl2 14.59g (12.62mmol)을 를루엔 580mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시긴ᅳ 동안 가열하여 환류하였디-. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한후, 다이클로로메탄 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후， 핵산로 재결정하여 화합물 L-4 (45.6g, 79%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 L— 4의 원소 분석 결과는 하기와 같다. calcd. C24H25B02： C, 80.91 ; H, 7.07; B, 3.03; 0, 8.98; found： C, 80.87; H} 7.13; B, 3.24; O, 8.76; 합성예 6 : 중간체 L-5의 합성
< 5-1 >
Figure imgf000025_0002
1000ml 플라스크에 중간체 5— chloro— l ,l ':3,r-tei'phenyl 50.0g (188.86mmol), bis pinacolato diboron 62.35g (245.51 mmol), 포타슘아세테이트 55.60g (566.67. mmol), Pd(dppf)Cl2 9.25g (U ,33mmol)을 디메틸포름아미드 670mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로메탄 녹여
실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한후, 핵산로 재결정하여 화합물 L-5 (46.34> 69%의 수율)을 수득하였디-. 생성된 화합물 L-5의 원소 분석 결과는 하기와 같다,
calcd. C24H25B02： C, 80,91 ; H, 7.07; B, 3.03; O, 8.98; found： C, 80.34; H, 7.53; B: 3.21 ; 0, 8.64; 합성예 7 : 화합물 3— bromo-5'-phenYl-l,l':3,l"-terphenyl의 합성
< -1>
Figure imgf000026_0001
2000ml 플라스크에 중간체 L— 5 70.0g (196.48mmol), l-bromo-3-iodobenzene 72.26g (255.42mmol), 탄산칼륨 54.31g (39 96mmol), Pd(PPh3)4
(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O)) l l,35g (9.82mmol)을 테트라하이드 로퓨란
400mL, 물 200mL에 넣어준 후， 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한흔합물을 메탄을 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한후, 다이클로로메탄 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한후, 메탄을로 재결정하여 화합물 3-bromo-5'-phenyl_l,r:3,r-terphenyl (58.63g, 77%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 3— bromo-5'— phenyl-l,l':3,r-terphenyl 의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C24Hi7Br： C, 74.81 ; H, 4.45; Br, 20.74; found： C, 74,65; H, 4.35; Br, 20,87; 합성예 8 : 중간체 L-6의 합성
< — 2>
Figure imgf000026_0002
1000ml 플라스크에 증간체 3-bromo— 5'-phenyl-U':35l "-terphenyl 50.0g
(139.55mmol), bis pinacolato diboron 46.07.g (181.41mmol), 포타슘아세테이트 41.09g (418.64mrnol), Pd(dppf)Cl2 6.84g (8.37mmol)을 를루엔 500mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였디-. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한후, 다이클로로메탄 녹여
실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 핵산로 재결정하여 화합물 L-6 (51.2 p3g, 85%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 L-6의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C24¾5B02： C, 80.91 ; H, 7.07; B, 3.03; 0, 8.98; found： C, 80.87; H, 7.13; B, 3.24; 0, 8,76; 중간체 L-7, L-8, L-9, L-10 의 합성
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 중간체 L— 7, L— 8, L-9, 및 L-10을 상기 합성예 4 내지 8에 따른 증간체 L-4, L-5, L-6의 합성 방법괴. 동일한 방법으로 합성하였다 (기본적인 3가지 반웅 활용 ： 스즈키 반웅, Br보레이션 반응, C1 보레이션 반응)
<반웅식 7>
Figure imgf000027_0001
< 10>
Figure imgf000028_0001
250mL플라스크에 중간체 L-l (2 }4-dichloro-6-phenyl-s-triaz ie)5.0g (22.l2 inmol): L-4 18.12g (50.87 mmol), 탄산칼륨 7.64g (55.30 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladi (O)) 1.28g (l . l l mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄을로 재결정하여 화합물 A-l (11.3g, 83%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 A-1의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C45H3iN3： C, 88.06; H, 5.09; N, 6.85; found； C, 87.94; H, 5.12; 6.76;— 합성실시예 2 : 화합물 A— 2의 합성
<반웅식 12>
Figure imgf000028_0002
250mL 플라스크에 중간체 L-l (2,4_dichloro-6-phenyl-s-triazine)5.0g (22.12 mmol): L-5 18.12g (50.87 mmol), 탄산칼륨 7.64g (55.30 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetraliis(triphenyl phosphine)palladium(O)) 1.28g (l . l l mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄을로 재결정하여 화합물 A-2 (8.5.g, 63%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 A-2의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C45H31N3： C, 88.06; H, 5.09; N, 6,85; found： C, 88.16; H, 5.23; N, 6.63;_ 합성실시예 3 : 화합물 A-5의 합성
<반응식 13>
Figure imgf000029_0001
L-1 L-6 A-5
250mL플라스크에 중간체 L-1 (2,4-dichloro-6-phenyl-s-triaziiie) 5.0g (22.12 mmol) L-6 21.99g (46.60 mmol), 탄산칼륨 7,64g (55.30 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladium(O)) 1.28g (U l mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30mL애 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였디-. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한후, 메탄을로 재결정하여 희-합물 A-5 (13.0g, 77%의 수율)을 수득하였다. 생성된 희ᅳ합물 A-5의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C57H39N3： C, 89,38; H, 5.13; N, 5.49; found： C, 89.21 ; H, 5.04; N, 5.53; 합성실시예 4 : 화합물 A-7의 합성 <반 14>
Figure imgf000030_0001
250mL 플라스크에 중간체 L-l (2,4-dicMoroᅳ 6-phenyl— s-triazine)5.0g (22.12 mtnol): L-7 21.99g (46.60 mmol), 탄산칼륨 7.64g (55.30 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetralds(triphenyl phosphine)palladium(O)) 1.28g (l .l l mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간동안 가열하여 환류하였디-, 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한후， 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고， 유기 용매를 적당량 제거한후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-7 (14.2g, 84%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 A-7의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C57H39N3： C, 89.38; H, 5.13; N, 5.49; found： C, 89.48; H, 5.33; N, 5.41; 합성실시예 5 : 화합물 A-25의 합성
< 15>
Figure imgf000030_0002
250mL 플라스크에 중간체 L-l (2,4-dichloro-6-phenyl-s-triazine)5,0g (22.12 rnmol): L-8 21.99g (46.60 mmol), 탄산칼륨 7.64g (55.30 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladium(O)) 1 8g (l . l l mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시긴' 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올 500mL애 가하여 결정화된 고형분을 여과한후， 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /샐라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄을로 재결정하여 화합물 A-25 (12.2g, 72%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 A-25의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C57H39N3： C, 89.38; H, 5.13; N, 5.49; found： C, 89.71 ; H, 5.46; N, 5.24; 합성실시예 6 : 화합물 B-5의 합성
< 16>
Figure imgf000031_0001
L-9 B-5
250mL 플라스크에 중간체 L—1 (2,4-dichloro-6-phenyl-s-triazine) 5.0g (22.12 mmol): L-9 18.12g (50.87 mmol)， 탄산칼륨 7.64g (55.30 mmol), Pd(PHi3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladium(O)) 1.2Sg (U l mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 】0시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로밴젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄을로 재결정하여 화합물 B-5 (10.3g, 76%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 B-5의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C45H31N3： C, 88.06; H, 5.09; N, 6.85; found： C, 87.84; H, 5.134; N, 6.75;_ 합성실시예 7 : 화합물 B-4의 합성
< 17>
Figure imgf000031_0002
250mL플라스크에 중간체 L—l (2,4-dichloro-6-pheiiyl-s-triazine)5.0g (22,12 mmol): L-10 21.99g (46.60 mmol), 탄산칼륨 7.64g (55.30 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladium(O)) 1.28g (U l mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /샐라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄을로 재결정하여 화합물 B-4 (13.2g, 78%의 수율)을 수득하였다, 생성된 화합물 B-4의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C57H39N3 ： C, 89.38; H, 5.13; N, 5.49; found ： C, 89,77; H, 5.36; N, 5.14; 합성실시예 8 : 화합물 A-34의 합성
<반웅식 18>
Figure imgf000032_0001
A-34
250mL 플라스크에 중간체 L-2 (2,4-dichloro-6-phenyl-pyridine)5.Clg (22.31 mmol), L-5 18.28g (51.32 mmol), 탄산칼륨 7.71g (55.78 mmol), Pd(PPh3)4
(Tetralcis(triphenylphosphine)palladium(O)) 1.29g (1.12 mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한흔합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄을로 재결정하여 화합물 A-34 (9.65g, 71%의 수율)을 수득하였디.. 생성된 화합물 A— 34의 원소 분석 결과는 하기와 같디-.
calcd. C47H33N ： C, 92.27; H, 5.44; N, 2.29; found ： C, 92.12; H, 5.23; N, 2.26; 합성실시예 9 : 화합물 A-36의 합성
< 19>
Figure imgf000032_0002
250mL 플라스크에 중간체 L-2 5.0g (22.31 mmol), L-7 22.19g (51.32mmol), 탄산칼륨 7,71g (55.78 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladium(O)) 1.29g (U2 mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여괴ᅳ힌-후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /샐라이트로 여과하고， 유기 용매를 적당량 제거힌ᅵ 후, 메탄을로 재결정하여 화합물 A-36 (14.3g, 84%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 A-36의 원소 분석 결과는 하기와 같다. calcd. C59H41N： C, 92.76; H, 5.41 ; N, 1.83; found： C, 92.66; 5.23; N, 1.75; 합성실시예 10 : 화합물 A-55의 합성
<반웅식 20>
Figure imgf000033_0001
L-6
250mL 플라스크에 중간체 L-3 5.0g (22.22 mmol), L-6 22.09g (51.1 mmol), 탄산칼륨 7.68g (55.54 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(trip enylphosphine)palladium(O)) 1.28g (1.1 1 mmol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였디-, 이로부터 수득한 혼합물을 메탄을 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거힌- 후， 메탄을로 재결정하여 화합물 A— 55 (12.68g: 75%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 A-55의 원소 분석 결과는 하기와 같다. calcd. C58¾0N2： C, 91.07; H, 5.27; N, 3.66; found： C, 91.12; H, 5.17; N, 3.56; 합성실시예 11 : 화합물 A-54의 합성
<반웅식 21>
Figure imgf000033_0002
250mL 플라스크에 중간체 L— 3 5.0g (22.22 mmol), L-7 22.09g (51.1 mmol), 탄산칼륨 7.68g (55.54 mmol), Pd(PPh3)4 (Tetralds(triphenylphosp ine)palladium(O)) 1.28g (l.U nimol)을 테트라하이드로퓨란 lOOmL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였디-. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄을 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한후， 메탄올로 재결정하여 화합물 A-54 (13.1 : 77%의 수율)을 수득하였디ᅳ. 생성된 화합물 A_54의 원소 분석 결과는 하기와 같다. calcd. C58H40N2： C, 91.07; H, 5.27; N, 3.66; found： C, 91.01 ; H, 5.12; N, 3.48; 비교예 1: CBP의 합성
국제공개공보 WO 2013032035 에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 a를 -성하였디
Figure imgf000034_0001
(제조된 화합물의 시물레이션 특성 비교)
슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1애 나타냈다.
[표 1]
Figure imgf000034_0002
상기 표 1에서 알수 있듯 o 시물레이션 상에서 원하는 HOMO/LUMO 에너지 레벨은 HOMO는 -5.0 내지 -6.2이고, LUMO는 -1.65 내지 -2.1일 경우, 전자수송특성을 잘 나타낸다고 예상하고 있어 , 본원 화합물인 A-1 , A-2, A-5, A-7S A-25, B-4, B-5, B-13, A-51 , A-52, A-54, 및 55와 비교예 1을 비교해 보면 비교예 1은 HOMO 레벨은 만족하나, LUMO 레벨이 만족하지 않아, 정공과 전지 · 밸런스가 맞지 않을 것으로 예상된다.
본원의 화합물이 비교예 1에 비해서 적당한 에너지 레밸을 가지고 있어, 효율 및 수명이 우수할 것으로 예상된디-. 유기 발광소자의 제작 (전자수송보조층으로사용한소자)
소자실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였디.. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코을, 아세톤, 메탄을 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 충착기로 기판을 이송하였디 ·, 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 HT13을 진공 증착하여 1400A두께의 정공 주입 및 수송충을 형성하였다. 그 위에 청색형핑- 발광 호스트 및 도판트로 9,10—디 (2—나프틸)안트라센 (ADN)과 BD01을
5^%로 도핑하여 진공증착으로 200 A 두께의 발광층을 형성하였다. ADN과 BD01의 구조는 하기에 나타내었다. 그 후 상기 발광층 상부에 합성실시예 1인 A-1을 진공증착하여 50 A 두께의 전자수송보조층을 형성하였다-. 상기 전자수송보조층 상부에 트리스 (8-히드록시퀴놀린)알루미늄 (Alq3)을 진공증착하여 310 A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq l 5 A과 A1 1200A을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로
ITO/HT13(1400 A)//EML[ADN:BD01 = 95:5wt%](2(X)A)/화합물 A-l(50
A)/Alq3(310 A)/Liq(15 Α)/Α1(η00 A)의 구조로 제작하였다.
Figure imgf000036_0001
ADN BD01
소자실시예 2
합성실시예 1의 A-1 대신 합성실시예 2의 A-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1와동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
소자실시예 3
합성실시예 1의 A-1 대신 합성실시예 3의 A-5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
소자실시예 4
합성실시예 1의 Α· 대신 합성실시예 4의 Α-7를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
소자실시예 5
합성실시예 1의 A-1 대신 합성실시예 5의 Α-25를사용한 것을 제외하고는 실시예 1와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
소자비교예 1
전자수송보조층을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광 소자를 제조하였다. 평가
소자실시예 1, 2, 3, 4, 5 및 소자비교예 1에서 제조된 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변회-, 휘도변회" 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변회 · 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류- 전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs—IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
싱-기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다.
(5) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 및 비교예 1의 소자를 초기휘도 (ed/m2)를 750 cd/η 로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 97%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다.
[표 2]
Figure imgf000037_0001
표 2에 따르면, 소자실시예 4에 따른 유기발광소자는 소자비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 수명이 약 1.7배 증가하는 것을 확인할 수 있으며 소자실시예 1, 2, 3, 및 5에 따른 유기발광소자에서 수명이 약 1.5배 증가하는 것을 알 수 있다. 이로부터 전자수송보조층에 의해 유기발광소자의 수명 특성이 개선될 수 있음을 확인할 수 있다.
(유기발광소자의 제작) (호스；巨로사용한소자)
소자비교예 2 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면， 양극은 15 Ω/∞ι2의 면저항값을 가진 ΠΌ 유리 기판을 50 mm X 50 mm X 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 1000 A의 두께로 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 하기 HTM 화합물을 진공 증착하여 1200 A두께의 정공 주입층을 형성하였다.
Figure imgf000038_0001
4,4-Ν,Ν-다이카바졸바이페닐 (CBP)을 발광충의 호스트로 사용하고, 인광 그린 도판트로 하기 PhGD 화합물을 7 중량 %로 도핑하여 진공증착으로 300 A 두께의 발광층을 형성하였디-.
Figure imgf000038_0002
그 후 상기 발광층 상부에 BAlq [Bis(2-methyl-8-quinolinolato-Nl ,08)-(1 ,1 Biphenyl-4-olato)aluminum] 50 A 및 Alq3 [Tris(8—hydroxyquinolinato) aluminium] 250 A 를 순차적으로 적층하여 전자수송층을 형성하였다-.
상기 전자수송층 상부에 LiF 5A과 AU000 A을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
Figure imgf000039_0001
소자실시예 6
발광충의 호스트로 상기 합성실시예 1에서 제조된 화합물 A-1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 소자비교예 2와동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였디-.
소자실시예 7
발광층의 호스트로 상기 합성실시예 2에서 제조된 화합물 A-2을 사용한 것을 제외하고는, 상기 소자비교예 2와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였디-.
소자실시예 8
발광충의 호스트로 상기 실시예 3에서 제조된 화합물 A-5을 사용한 것을 제외하고는, 상기 소자비교예 2와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
소자실시예 9
발광층의 호스트로 상기 실시예 4에서 제조된 화합물 A— 7을사용한 것을 제외하고는, 상기 소자비교예 2와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
소자실시예 10
발광층의 호스트로 상기 실시예 5에서 제조된 화합물 A-25을 사용한 것을 제외하고는, 상기 소자비교예 2와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
(유기발광소자의 성능 측정)
싱기 소자실시예 6, 7, 8, 9, 및 10과 소자비교예 2애 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 3와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류- 전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었디-. (2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대히ᅵ, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
싱-기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/em2)의 전류 효율 (cd/A)을 계산하였다. (4) 수명 측정
휘도 (cd/m2)를 5000 cd/m2로 유지하고 전류 효율 (cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
[표 3]
Figure imgf000040_0001
상기 표 3에서 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 경우 소자의 구동전압은 전체적으로 4V 초반으로 나오고 소자비교예 2 보다 당겨지는 것을 확인 할 수 있으며, 발광 효율은 소자비교예 2 대비 약 1.5배 증가하는 것을 알 수 있디'. 또한 소자비교예 2와 비교하여 장수명을 갖는 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다. 즉 구동전입-, 발광효율 및 /또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다. 본 발명은 싱-기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징올 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 【부호의 설명】
100: 유기 발광 소자 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
1 10: 음극
120: 양극
130: 발광충 230: 발광층
140: 정공 보조층

Claims

【청구범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
1]
Figure imgf000042_0001
싱ᅳ기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 , Ν또는 CRb이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
A1 는 하기 화학식 I 또는 Π로 표시되고,
I ] [화학식 Π ]
Figure imgf000042_0002
상기 화학식 I 및 Π에서
Z1 내지 Ζό은 각각 득립적으로 , N, C 또는 CRC이고,
R', R2 및 1 는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고, L은 단일결합, C6 내지 C30 아릴렌기> 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기이고 R3는 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리이고,
상기 L이 단일결합일 때, R1 내지 R3 증 적어도 하나는 수소가 아니며, *은 연결 지점이고,
여기서 "치환 "은 적어도 하나의 수소가 중수소 > 할로겐기, 히드톡시기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 해테로고리기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 2
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 I _a, I -b, I -c, Π -a, Π— b, 및 Π -c에서 에서 선택된 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
-a]
Figure imgf000043_0001
[화학식 I -b]
상기 화학식 I -a, I -b, I -c, Π— a, Π -b 및 Π -c에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 , Ν또는 CRb이고,
X1 내지 X3 증 적어도 하나는 N이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 치환또는 비치환된 C1 내
C10 알킬기이고，
Z1 내지 Z6은 각각 독립적으로 , Ν,또는 CRC이고,
R', R2 및 는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40실릴기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고, L은 단일결합, C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기이고， R3는 수소, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리이고, 상기 L이 단일결합일 띠ᅵ, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 수소가 아니며， 여기서 "치환 "은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한디-.
【청구협- 3】
제 1항에 있어서,
싱-기 화학식 1은 하기 화학식 I -d, I -e, I -f, 및 Π -d에서 선택된 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
-d]
Figure imgf000045_0001
[화학식 I— η [화학식 Π -d]
Figure imgf000046_0001
싱-기 화학식 I -d, I -e, I -f, H -d, 및 Π -e에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 , Ν또는 CRb이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
R" 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내^ C10 알킬기이고 t
R', Rcl ; Rc2 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기， 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 떼로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
L은 단일결힘, C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, R3는 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 카바졸일기를 제외한 치환또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, 싱ᅳ기 L이 단일결합일 때, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 수소기- 아니며, 여기서 치흰- "은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 4]
제 1항에 있어서,
상기 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기는， 치환또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된
트리아졸릴기, 치환또는 비치환된 테트라졸릴기 , 치환또는 비치환된
옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된
피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된
퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환또는 비치환된 아크리디닐기, 치환또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합인 화합물.
【청구항 5]
제 1항에 있어서,
상기
Figure imgf000047_0001
R2 및 ！ 는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기,또는 치환 또는 트리아지닐기이고，
상기 R3는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기 (pyrenyl), 치환또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기， 치환또는 비치환된 옥사다이아졸릴기 , 치환또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기 , 치환 또는 비치환된 피리다지닐기 , 치환 또는 비치환된 퓨리닐기 , 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기 , 치환또는 비치환된
이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된
나프피리디닐기 , 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기 , 치환또는 비치환된
퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기， 치환또는 비치환된
아자페난트레닐기 5 치환 또는 비치환된 페난트를리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합인 화합물.
【청구항 6】
제 1항에 있어서，
싱-기 R3는 히-기 그룹 I에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나인 화합물:
[그룹 I ]
싱-기 그룹 I에서,
*는 연결 지점이고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 증수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기， C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다-.
【청구항 7】
제 1항에 있어서,
싱-기 L은단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기,또는 이들의 조합이고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미하는 화합물.
【청구항 8]
제 1항에 있어서,
싱-기 L은단일결힘-, 또는 하기 그룹 Π에 나열된 치환또는 비치환된 기애서 선택된 하나인 화합물:
[그룹 Π ]
Figure imgf000049_0001
상기 그룹 Π에서,
*는 연결 지점이고,
여기서 "치환' '은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 9】
제 1항에 있어서, 싱-기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-65, 및 B-1 내서 선택된 하나인 화합물:
[A-1 [A-2] [A-3]
Figure imgf000050_0001
[A-4 [A-5] [A-6]
Figure imgf000050_0002
A-8] [A-9]
Figure imgf000050_0003
[A-101 [A-ll] [A- 12]
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
[B-7]
[B-8]
[B-9]
Figure imgf000053_0002
Figure imgf000054_0001
[B-27] [B-28] [B-29]
Figure imgf000055_0001
— 30] [B-31] [ -32]
Figure imgf000055_0002
【청구항 10】
제 1항 내지 제 9힝ᅳ 증 어느 한 힝-에 따른 화합물은 유기 광전지- 소자용^ 화합물.
【청구항 11】
서로 마주하는 양극과 음극, 및
상기 양극과 상기 음극사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 제 1항 내지 제 9항 증 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 12]
제 1 1항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 13】
.제12항에 있어서,
싱-기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 14】
제 1 1항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 15】 제 11항에 따른 유기 광전지- 소자를 포함하는 표시장치.
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017043645A1 (ja) * 2015-09-10 2017-03-16 東ソー株式会社 環状アジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途
JP2017155003A (ja) * 2016-03-02 2017-09-07 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、キャリア輸送材料および有機発光素子
EP3301093A1 (en) * 2016-09-29 2018-04-04 LG Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
WO2018164545A1 (ko) * 2017-03-10 2018-09-13 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20200083458A1 (en) * 2018-08-27 2020-03-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device
WO2021079915A1 (ja) * 2019-10-24 2021-04-29 東ソー株式会社 ピリジル基を有するトリアジン化合物およびピリジン化合物
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
US11926616B2 (en) 2018-03-08 2024-03-12 Incyte Corporation Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10403826B2 (en) * 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102034196B1 (ko) * 2017-03-10 2019-10-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102414108B1 (ko) * 2017-08-08 2022-06-29 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102246691B1 (ko) * 2017-09-29 2021-04-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3527558A1 (en) * 2018-02-16 2019-08-21 Novaled GmbH N-heteroarylene compounds
JP7069947B2 (ja) * 2018-03-28 2022-05-18 三菱ケミカル株式会社 １，３，５－トリアジン化合物、該化合物を含有する組成物、及び有機電界発光素子製造方法
CN112851586B (zh) * 2019-11-27 2023-04-18 昱镭光电科技股份有限公司 以苯基嘧啶化合物为骨架的电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101087776B (zh) * 2004-12-24 2012-07-04 先锋公司 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件
TWI475011B (zh) * 2008-12-01 2015-03-01 Tosoh Corp 1,3,5-三氮雜苯衍生物及其製造方法、和以其為構成成分之有機電致發光元件
EP2655347A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Triazine derivatives for electronic applications
JP5898950B2 (ja) * 2010-12-27 2016-04-06 東ソー株式会社 １，３，５−トリアジン化合物とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子
JP2012174901A (ja) * 2011-02-22 2012-09-10 Showa Denko Kk 有機発光素子およびその製造方法
JP2013183113A (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
TWI642662B (zh) * 2013-04-18 2018-12-01 日商東楚股份有限公司 Heterocyclic compound for organic electric field light-emitting element and use thereof
WO2015111848A1 (ko) * 2014-01-24 2015-07-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101848347B1 (ko) * 2014-10-28 2018-05-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101892234B1 (ko) * 2014-10-31 2018-08-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101829749B1 (ko) * 2014-10-31 2018-02-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017043645A1 (ja) * 2015-09-10 2017-03-16 東ソー株式会社 環状アジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途
JP2017155003A (ja) * 2016-03-02 2017-09-07 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、キャリア輸送材料および有機発光素子
EP3301093A1 (en) * 2016-09-29 2018-04-04 LG Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN107880025A (zh) * 2016-09-29 2018-04-06 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
US10468605B2 (en) 2016-09-29 2019-11-05 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
US11081648B2 (en) 2016-09-29 2021-08-03 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
US11856846B2 (en) 2016-09-29 2023-12-26 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
WO2018164545A1 (ko) * 2017-03-10 2018-09-13 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US11926616B2 (en) 2018-03-08 2024-03-12 Incyte Corporation Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
US20200083458A1 (en) * 2018-08-27 2020-03-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device
WO2021079915A1 (ja) * 2019-10-24 2021-04-29 東ソー株式会社 ピリジル基を有するトリアジン化合物およびピリジン化合物

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