CN106470978A - 化合物、包含其的有机光电二极管及显示设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及：由化学式1所表示的化合物、包含其的有机光电二极管以及包含所述有机光电二极管的显示设备。化学式1的描述与说明书中所定义的相同。

Description

化合物、包含其的有机光电二极管及显示设备
技术领域
本发明揭示了一种化合物、一种有机光电装置以及一种显示设备。
背景技术
有机光电二极管(organic optoelectronic diode)是将电能转换成光能的装置，并且也是将光能转换成电能的装置。
根据其驱动原理，有机光电装置可以分类如下。一种是光电装置，其中激子(exciton)由光能产生，分离成电子和空穴，并且电子和空穴转移到不同电极以产生电能；并且另一种是发光装置，其中将电压或电流供应到电极而从电能产生光能。
有机光电装置的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓(organic photo conductor drum)。
在这些当中，由于对平板显示装置(flat panel display device)的需求增加，最近尤其注意到了有机发光二极管(organic light emitting diode；OLED)。这种有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能转换成光。其具有有机层插入于阳极(anode)与阴极(cathode)之间的结构。在本文中，有机层可包含发射层且可选择性地包含辅助层，且所述辅助层可包含例如从空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层中选出的至少一者，以增加有机发光二极管的效率及稳定性。
有机发光二极管的性能可能受有机层的特征的影响，并且尤其可能主要受有机层的有机材料的特征的影响。
确切地说，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使得有机发光二极管可以应用于大型平板显示器。
发明内容
【技术问题】
一实施例提供一种能够实现具有高效率和长使用寿命的有机光电装置的化合物。
另一实施例提供一种包含所述化合物的有机光电装置。
再一实施例提供一种包含所述有机光电装置的显示设备。
【技术解决方案】
在本发明的一实施例中，提供由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3独立地是N或CRb，
X1至X3的至少一者是N，
Ra和Rb各自独立地是氢、氘或经取代或未经取代的C1至C10烷基，以及
A1是由化学式I或化学式II表示，
其中，在化学式I和化学式II中，
Z1至Z6各自独立地是N、C或CRc，
R1、R2和Rc各自独立地是：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基或其组合，
L是单键、C6至C30亚芳基或C2至C30杂环基，
R3是氢、经取代或未经取代的C6至C30芳基或除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基，
当L是单键时，R1至R3的至少一者不是氢，以及
*是连接点，
其中“经取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明一实施例的化合物可用于有机光电装置。
在本发明的另一实施例中，有机光电装置包含彼此面对的阳极与阴极以及阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含发射层以及至少一个辅助层，所述辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层，且所述辅助层包含所述化合物。
在本发明的又一实施例中，提供了包含有机光电装置的显示设备。
【发明效果】
可以实现具有高效率和长使用寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是呈现根据本发明一实施例的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例为示范性的，本发明并不以此为限，且本发明是由权利要求书的范围所定义。
在本说明书中，当不另外提供定义时，术语“经取代”是指被氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1到C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C6到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(例如三氟甲基)或氰基取代，代替取代基或化合物的至少一个氢。
在本说明书中，当不另外提供特定定义时，“杂”是指在一个官能团中包含1个到3个选自N、O、S、P以及Si的杂原子，并且其余是碳。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷(alkyl)基”是指脂肪族烃基。烷基可以是不具有任何双键或三键的“饱和烷(saturated alkyl)基”。
烷基可以是C1至C20烷基。具体言之，烷基可以是C1至C10烷基或是C1至C6烷基。举例而言，C1至C4烷基在烷链中可具有1至4个碳原子，其可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的特定实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，术语“芳(aryl)基”是指环的所有元素的p轨域形成共轭(conjugation)的取代基，并且可以是单环、多环或稠环多环(即，环共享相邻碳原子对)官能团。
在本说明书中，术语“杂环基(heterocyclic group)”是指包含至少一个选自N、O、S、P以及Si的杂原子并且其余是碳的环状化合物，所述环状化合物例如是芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基是稠环时，所述杂环基的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。因此，杂环基是包含杂芳基的一般术语。
具体言之，经取代或未经取代的C6到C30芳基和/或经取代或未经取代的C2到C30杂环基可以是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯硫基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、其组合或上述基团的组合稠环，但是并不限于此。
在本说明书中，除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基是指经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的恶三唑基、经取代或未经取代的噻三唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并三唑基、经取代或未经取代的啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘌呤基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的萘啶基(naphpyridinyl group)、经取代或未经取代的喹恶啉基(quinoxalinyl group)、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡啉基、经取代或未经取代的吩嗪基或其组合。
在本说明书中，单键可指不具有碳的情况下除了碳以外的杂原子的直接连结，且特别是当L是单键时，直接连接至L的取代基直接连接至核心。亦即，在本说明书中，单键排除包含碳的亚甲基以及类似物。
在本说明书中，空穴特征是指由于根据最高占有分子轨域(highest occupiedmolecular orbital，HOMO)能阶的导电特征，当施加电场(electric field)时能够供给电子以及在阳极中形成的空穴容易被注入发射层中并且在发射层中传输的特征。
另外，电子特征是指由于根据最低未占分子轨域(lowest unoccupied molecularorbital，LUMO)能阶的导电特征，当施加电场时能够接收电子以及在阴极中形成的电子容易被注入发射层中并且在发射层中传输的特征。
在下文中，描述根据一实施例的化合物。
在本发明的一实施例中，提供由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3独立地是N或CRb，
X1至X3的至少一者是N，
Ra和Rb各自独立地是氢、氘或经取代或未经取代的C1至C10烷基，以及
A1是由化学式I或化学式II表示，
在化学式I和化学式II中，
Z1至Z6各自独立地是N、C或CRc，
R1、R2和Rc各自独立地是：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基或其组合。
L是单键、C6至C30亚芳基、或C2至C30杂环基，
R3是氢、经取代或未经取代的C6至C30芳基或除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基，
当L是单键时，R1至R3的至少一者不是氢，以及
*是连接点，
其中“经取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
由化学式1表示的化合物包含与含有至少一个氮作为其中心的杂芳基的核心形成双轴对称的相同取代基。
形成双轴对称的取代基可与核心在间(meta)位或邻(ortho)位键结。
所述化合物包含至少一个含氮环，且因此可具有当对其施加电场时容易地接收电子的结构，且如此一来，通过使用所述化合物制造的有机光电装置的驱动电压降低。
再者，所述化合物包含形成双轴对称的相同取代基，且因此容易且快速地通过少量步骤合成，亦变得更具晶性，因此通过容易地移除杂质而具有高纯度。
相较于具有三分支结构的化合物，所述化合物的分子量较小，因此其结构通过连接至各种取代基而具有理想的HOMO、LUMO及T1，并具有低沉积温度。
具体来说，因为取代基在间(meta)位或邻(ortho)位连结至核心，因此通过分离HOMO及LUMO的电子云可改善使用寿命，且因此空穴及电子的流动平顺。再者，当取代基在间位或邻位连结而非在对位连结时，所述化合物可具有低沉积温度。
另一方面，取代基在对(para)位连结，因此形成扁平结构(flat structure)，此扁平结构呈现良好薄膜特征，因此在沉积期间具有堆积效应(packing effect)，结果经堆积的膜可能对装置的使用寿命带来负面影响。
因此，当将依据本发明的一实施例在间(meta)位或邻(ortho)位具有键结的化合物应用至有机光电装置时，所述有机光电装置可具有高效率、高使用寿命以及在低电压下被驱动的特征。
取决于末端取代基的键结位置，上述化学式1可由以下化学式I-a、化学式I-b、化学式I-c、化学式II-a、化学式II-b及化学式II-c中的一者表示。
在化学式I-a、化学式I-b、化学式I-c、化学式II-a、化学式II-b及化学式II-c中，
X1至X3、Ra、Rb、Z1至Z6、R1、R2、Rc、L以及R3与上述说明相同。
在属于化学式1的由化学式I或化学式II所表示的取代基中，Z1至Z6可以全部是碳，或可包含N。明确地，它们可以由化学式I-d、化学式I-e、化学式I-f、化学式II-d及化学式II-e的一者表示。
[化学式I-d]
[化学式I-e]
[化学式I-f]
[化学式II-d]
[化学式II-e]
在化学式I-d、化学式I-e、化学式II-d及化学式II-e中，
X1至X3、Ra、Rb、R1、R2、L以及R3与上述定义相同，以及
Rc1及Rc2与上述定义的R1相同。
在R3的定义中，除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基是指当施加电场时具有接收电子的特征以及具有由于根据最低未占分子轨域(LUMO)能阶的传导特征容易将在阴极中形成的电子注入发射层中并且传输至发射层中的特征的取代基，且除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基可以例如是经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的恶三唑基、经取代或未经取代的噻三唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并三唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘌呤基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡啉基、经取代或未经取代的吩嗪基或其组合。
R1、Rc1、Rc2、R2以及Rc可各独立地是氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基，且
R3是氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、取代或未经取代的芘基(pyrenyl)、取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的恶三唑基、经取代或未经取代的噻三唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并三唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘌呤基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的氮杂菲基(azaphenanthrenyl group)、经取代或未经取代的啡啉基、经取代或未经取代的啡嗪基或其组合。
具体而言，R3可选自群组I中经取代或未经取代的基团。
[群组I]
在群组1中，
*是连接点。
在本文中，“经取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
具体来说，L可以是单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基或其组合。举例来说，L可选自群组II中经取代或未经取代的基团。
[群组II]
在群组II中，
*是连接点。
在本文中，“经取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
由化学式1表示的化合物可以例如是下列的化合物，但是并不限于这些化合物。
所述化合物可以用于有机光电装置。
在下文中，描述包含所述化合物的有机光电装置。
在本发明的另一实施例中，有机光电装置包含彼此相对的阳极和阴极以及至少一个在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含所述化合物。
有机层可包含发射层，且所述发射层可包含本发明的化合物。
具体而言，所述化合物可被包含以作为发射层的主体。
在本发明的一实施例中，有机层可包含至少一辅助层，所述辅助层选自空穴注入层(hole transport layer，HTL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、空穴传输辅助层、电子传输辅助层、电子传输层(electron transport layer，ETL)以及电子注入层(electron injection layer，EIL)，且所述辅助层包含所述化合物。
所述有机光电装置可以是用于将电能转换成光能(并且反之亦然)并且没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
在本文中，参看附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是根据一实施例的每一有机发光二极管的截面图。
请参照图1，根据一实施例的有机光电装置(100)包含彼此相对的阳极(120)和阴极(110)以及插入于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可以由具有大的功函数的导体制成，以用于帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以例如是金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌以及金或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(polyethylenedioxythiophene；PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，但是并不限于这些。
阴极(110)可以由具有小的功函数的导体制成，以用于帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构物质，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但是并不限于这些。
有机层(105)包含发射层(130)，发射层(130)包含所述化合物。
发射层(130)可以包含例如单独的有机化合物或有机化合物中至少两种的混合物，且可包含不同于所述化合物的另一种化合物。当所述化合物与另一种化合物混合时，它们可以例如是主体(host)与掺杂剂(dopant)，且所述化合物可以例如是主体。主体可以例如是发磷光主体或发荧光主体，且可以例如是发磷光主体。
当所述化合物是主体时，掺杂剂可以是无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可选自已知掺杂剂。
请参照图2，除了发射层(230)以外，有机发光二极管(200)还包含空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可改善阳极(120)与发射层(230)之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并且可阻挡电子。空穴辅助层(140)可包含例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层的至少一者。所述化合物可包含于空穴辅助层(140)中。
即使未示于图1或图2中，有机层(105)可还包含电子注入层、电子传输层、辅助电子传输层、空穴传输层、辅助空穴传输层、空穴注入层或其组合。本发明的化合物可包含于有机层中。有机发光二极管(100)和有机发光二极管(200)可以通过以下来制造：在基底上形成阳极或阴极；根据干式涂布法(例如蒸镀(evaporation)、溅镀(sputtering)、等离子电镀以及离子电镀)或根据湿式涂布法(例如旋转涂布(spin coating)、浸渍(dipping)以及流涂(flow coating))形成有机层；以及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(organic light emitting diode；OLED)显示器。
在下文中，参照实例更详细地说明实施例。然而，这些实例不以任何意义被解释为限制本发明的范围。
(化合物的制备)
通过以下步骤合成化合物作为依据本发明的化合物的具体实例。
合成实例1：合成中间物L-1
<反应流程1>
将30克(162.68mmol)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪放入500mL烧瓶中，并溶解于325ml的四氢呋喃溶剂中。使用冰水使溶剂冷却后，在氮气流下通过滴液漏斗缓慢地将具有3M浓度的54.23ml(162.68mmol)的溴化苯基镁滴入其中。当溴化苯基镁完全地加入其中时，搅拌混合物30分钟，接着将水加入其中，完成反应。将水从四氢呋喃分离并移除，通过蒸馏器移除四氢呋喃，取得固体。以100ml甲醇搅拌固体，接着过滤。接着，再度以100ml己烷搅拌固体，接着过滤，获得中间物L-1(27克，73％产率)。
C9H5Cl2N3的计算值:C,47.82；H,2.23；Cl,31.37；N,18.59；实测值:C,47.56；H,2.12；Cl,31.42；N,18.43
合成实例2及合成实例3：合成中间物L-2及中间物L-3
依据以下反应流程2以及反应流程3在与合成实例1的L-1相同的方法中合成作为依据本发明的化合物的具体实例的中间物L-2及中间物L-3。
<反应流程2>中间物L-2的合成反应流程
<反应流程3>中间物L-3的合成反应流程
中间物L-4、中间物L-5及中间物L-6的合成过程
<反应流程4>
<反应流程5>
<反应流程6>
合成实例4：合成化合物，3-溴-1,1':3,1"-联三苯
<反应流程4-1>
将50.0克(252.49mmol)的中间物[1,1'-联苯]-3-基硼酸、92.86克(328.23mmol)的1-溴-3-碘化苯、69.79克(504.97mmol)的碳酸钾以及14.59克(12.62mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入2000ml烧瓶中的500ml的四氢呋喃与250ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将1500ml的甲醇加入所获得的混合物以结晶化的固体，并溶解于二氯甲烷中，且接着以硅氧凝胶/硅藻土(Celite)过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物A-1(55.32克，产率71％)。以下提供化合物3-溴-1,1':3,1"-联三苯的元素分析结果。
C18H13Br的计算值:C,69.92；H,4.24；Br,25.84；实测值:C,69.62；H,4.11；Br,25.75
合成实例5：合成中间物L-4
<反应流程4-2>
将50.0克(161.71mmol)的中间物3-溴-1,1':3,1"-联三苯、59.38克(210.22mmol)的双联频哪醇硼酸酯(bispinacolato diboron)以及14.59克(12.62mmol)的Pd(dppf)Cl2加入1000ml烧瓶中的580ml的甲苯中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将1500ml的甲醇加入所获得的混合物以结晶化的固体，并溶解于二氯甲烷中，以硅氧凝胶/硅藻土过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的己烷再结晶，获得化合物L-4(45.6克，产率79％)。以下提供化合物L-4的元素分析结果。
C24H25BO2的计算值:C,80.91；H,7.07；B,3.03；O,8.98；实测值:C,80.87；H,7.13；B,3.24；O,8.76
合成实例6：合成中间物L-5
<反应流程5-1>
将50.0克(188.86mmol)的中间物5-氯-1,1':3,1"-联三苯、62.35克(245.51mmol)的双联频哪醇硼酸酯、55.60克(566.67mmol)的乙酸钾以及9.25克(11.33mmol)的Pd(dppf)Cl2加入1000ml烧瓶中的670ml的二甲基甲酰胺中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将1500ml的甲醇加入所获得的混合物以结晶化的固体，并溶解于二氯甲烷中，以硅氧凝胶/硅藻土过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的己烷再结晶，获得化合物L-5(46.34克，产率69％)。以下提供化合物L-5的元素分析结果。
C24H25BO2的计算值:C,80.91；H,7.07；B,3.03；O,8.98；实测值:C,80.34；H,7.53；B,3.21；O,8.64
合成实例7：合成化合物3-溴-5'-苯基-1,1':3,1"-联三苯
<反应流程6-1>
将70.0克(196.48mmol)的中间物L-5、72.26克(255.42mmol)的1-溴-3-碘化苯、54.31克(392.96mmol)的碳酸钾以及11.35克(9.82mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入2000ml烧瓶中的400ml的四氢呋喃与200ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将1500ml的甲醇加入所获得的混合物以结晶化的固体，并溶解于二氯甲烷中，且接着以硅氧凝胶/硅藻土过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物3-溴-5'-苯基-1,1':3,1"-联三苯(58.63克，产率77％)。以下提供化合物3-溴-5'-苯基-1,1':3,1"-联三苯的元素分析结果。
C24H17Br的计算值:C,74.81；H,4.45；Br,20.74；实测值:C,74.65；H,4.35；Br,20.87
合成实例8：合成中间物L-6
<反应流程6-2>
将50.0克(139.55mmol)的中间物3-溴-5'-苯基-1,1':3,1"-联三苯、46.07克(181.41mmol)的双联频哪醇硼酸酯、41.09克(418.64mmol)的乙酸钾以及6.84克(8.37mmol)的Pd(dppf)Cl2加入1000ml烧瓶中的500ml的甲苯中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将1500ml的甲醇加入所获得的混合物以结晶化的固体，并溶解于二氯甲烷中，且接着以硅氧凝胶/硅藻土过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的己烷再结晶，获得化合物L-6(51.23克，产率85％)。以下提供化合物L-6的元素分析结果。
C24H25BO2的计算值:C,80.91；H,7.07；B,3.03；O,8.98；实测值:C,80.87；H,7.13；B,3.24；O,8.76
合成中间物L-7、中间物L-8、中间物L-9及中间物L-10
依据合成实例4至合成实例8依据与中间物L-4、中间物L-5及中间物L-6相同的方法(三种基本反应：铃木(Suzuki)反应、Br硼化(Boration)反应、Cl的硼化反应)合成作为依据本发明的化合物的具体实例的中间物L-7、中间物L-8、中间物L-9及中间物L-10。
<反应流程7>
<反应流程8>
<反应流程9>
<反应流程10>
合成实例1：合成化合物A-1
<反应流程11>
将5.0克(22.12mmol)的中间物L-1(2,4-二氯-6-苯-s-三嗪)、18.12克(50.87mmol)的中间物L-4、7.64克(55.30mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将500ml的甲醇加入所获得的混合物以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯(monochlorobenzene)中，且接着以硅氧凝胶/硅藻土过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物A-1(11.3克，产率83％)。以下提供化合物A-1的元素分析结果。
C45H31N3的计算值:C,88.06；H,5.09；N,6.85；实测值:C,87.94；H,5.12；N,6.76
合成实例2：合成化合物A-2
<反应流程12>
将5.0克(22.12mmol)的中间物L-1(2,4-二氯-6-苯-s-三嗪)、18.12克(50.87mmol)的中间物L-5、7.64克(55.30mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将500ml的甲醇加入所获得的混合物以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物A-2(8.5克，产率63％)。以下提供化合物A-2的元素分析结果。
C45H31N3的计算值:C,88.06；H,5.09；N,6.85；实测值:C,88.16；H,5.23；N,6.63
合成实例3：合成化合物A-5
<反应流程13>
将5.0克(22.12mmol)的中间物L-1(2,4-二氯-6-苯-s-三嗪)、21.99克(46.60mmol)的中间物L-6、7.64克(55.30mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将所获得的混合物加入500ml的甲醇以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物A-5(13.0克，产率77％)。以下提供化合物A-5的元素分析结果。
C57H39N3的计算值:C,89.38；H,5.13；N,5.49；实测值:C,89.21；H,5.04；N,5.53
合成实例4：合成化合物A-7
<反应流程14>
将5.0克(22.12mmol)的中间物L-1(2,4-二氯-6-苯-s-三嗪)、21.99克(46.60mmol)的中间物L-7、7.64克(55.30mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将500ml的甲醇加入所获得的混合物以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除适有机溶剂后以当量的甲醇再结晶，获得化合物A-7(14.2克，产率84％)。以下提供化合物A-7的元素分析结果。
C57H39N3的计算值:C,89.38；H,5.13；N,5.49；实测值:C,89.48；H,5.33；N,5.41
合成实例5：合成化合物A-25
<反应流程15>
将5.0克(22.12mmol)的中间物L-1(2,4-二氯-6-苯-s-三嗪)、21.99克(46.60mmol)的中间物L-8、7.64克(55.30mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将所获得的混合物加入500ml的甲醇以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除适当量的有机溶剂后再结晶，获得化合物A-25(12.2克，产率72％)。以下提供化合物A-25的元素分析结果。
C57H39N3的计算值:C,89.38；H,5.13；N,5.49；实测值:C,89.71；H,5.46；N,5.24
合成实例6：合成化合物B-5
<反应流程16>
将5.0克(22.12mmol)的中间物L-1(2,4-二氯-6-苯-s-三嗪)、18.12克(50.87mmol)的中间物L-9、7.64克(55.30mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，通过将所获得的混合物加入500ml的甲醇以结晶化的固体溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物B-5(10.3克，产率76％)。以下提供化合物B-5的元素分析结果。
C45H31N3的计算值:C,88.06；H,5.09；N,6.85；实测值:C,87.84；H,5.134；N,6.75
合成实例7：合成化合物B-4
<反应流程17>
将5.0克(22.12mmol)的中间物L-1(2,4-二氯-6-苯-s-三嗪)、21.99克(46.60mmol)的中间物L-10、7.64克(55.30mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将所获得的混合物加入500ml的甲醇以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物B-4(13.2克，产率78％)。以下提供化合物B-4的元素分析结果。
C57H39N3的计算值:C,89.38；H,5.13；N,5.49；实测值:C,89.77；H,5.36；N,5.14
合成实例8：合成化合物A-34
<反应流程18>
将5.0克(22.12mmol)的中间物L-2(2,4-二氯-6-苯-s-三嗪)、18.28克(51.32mmol)的中间物L-5、7.71克(55.78mmol)的碳酸钾以及1.29克(1.12mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将所获得的混合物加入500ml的甲醇以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物A-34(9.65克，产率71％)。以下提供化合物A-34的元素分析结果。
C47H33N的计算值:C,92.27；H,5.44；N,2.29；实测值:C,92.12；H,5.23；N,2.26
合成实例9：合成化合物A-36
<反应流程19>
将5.0克(22.31mmol)的中间物L-2、21.99克(51.32mmol)的中间物L-7、7.71克(55.78mmol)的碳酸钾以及1.29克(1.12mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将所获得的混合物加入500ml的甲醇以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物A-36(14.3克，产率84％)。以下提供化合物A-36的元素分析结果。
C59H41N的计算值:C,92.76；H,5.41；N,1.83；实测值:C,92.66；H,5.23；N,1.75
合成实例10：合成化合物A-55
<反应流程20>
将5.0克(22.22mmol)的中间物L-3、22.09克(51.1mmol)的中间物L-6、7.68克(55.54mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将所获得的混合物加入500ml的甲醇以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物A-55(12.68克，产率75％)。以下提供化合物A-55的元素分析结果。
C58H40N2的计算值:C,91.07；H,5.27；N,3.66；实测值:C,91.12；H,5.17；N,3.56
合成实例11：合成化合物A-54
<反应流程21>
将5.0克(22.22mmol)的中间物L-3、22.09克(51.1mmol)的中间物L-7、7.68克(55.54mmol)的碳酸钾以及1.28克(1.11mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))加入250ml烧瓶中的100ml的四氢呋喃与30ml的水中，且在氮气流下加热并回流混合物10小时。接着，过滤通过将所获得的混合物加入500ml的甲醇以结晶化的固体，并溶解于一氯化苯中，以硅氧凝胶/硅藻土再次过滤，接着在移除有机溶剂后以适当量的甲醇再结晶，获得化合物A-54(13.12克，产率77％)。以下提供化合物A-54的元素分析结果。
C58H40N2的计算值:C,91.07；H,5.27；N,3.66；实测值:C,91.01；H,5.12；N,3.48
比较例1：合成CBP
以与国际公开案WO 2013032035中所揭示相同的方法合成由以下化学式a表示的化合物。
化学式a
所制备化合物的仿真特征比较
通过使用超级计算机GAIA(IBM power 6)以高斯09方法(Gaussian 09method)计算各材料的能阶，并将结果提供在以下表1中。
[表1]
如表1中所示，由于当化合物具有模拟中所需HOMO/LUMO能阶(HOMO为-5.0eV至-6.2eV且LUMO为-1.65eV至-2.1eV)时展示电子传输特征，比较例1满足HOMO能阶但未满足LUMO能阶，且因此与化合物A-1、化合物A-2、化合物A-5、化合物A-7、化合物A-25、化合物B-4、化合物B-5、化合物B-13、化合物A-51、化合物A-52、化合物A-54及化合物A-55相比，预期空穴与电子之间的不平衡。
本发明的化合物与比较例1相比具有适当能阶，且因此预期展示极好的效率及使用寿命。
有机发光二极管(包含电子传输辅助层的装置)的制造
装置实例1
使用蒸馏水以超声波洗涤涂布ITO(indium tin oxide，氧化铟锡)至厚的玻璃基板。接下来，以诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声波洗涤玻璃基板，移动至等离子清洁器，使用氧气等离子清洁10分钟，接着移动至真空沉积器。获得的此ITO透明电极用作阳极，且将HT13真空沉积于ITO基板上以形成厚的空穴注入层。通过真空沉积作为蓝荧光发光主体(掺杂有5wt％的9,10-双(2-萘)蒽(9,10-di(2-naphthyl)anthracene，ADN)及BD01作为掺杂剂)的9,10-双(2-萘)蒽(ADN)，以在其上形成厚的发射层。下方展示AND及BD01的结构。在发射层上真空沉积合成实例1的A-1以形成厚的电子传输辅助层。在电子传输辅助层上真空沉积三-(8-羟基喹啉)铝(Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum，Alq3)以形成厚的电子传输层(ETL)，并在电子传输层(ETL)上依序地真空沉积Liq及Al以形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄膜结构，且具体而言，
ITO/HT13//EML[ADN:BD01＝95:5wt％]/化合物A-1/Alq3/Liq /Al
装置实例2
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用合成实例2的A-2代替合成实例1的A-1。
装置实例3
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用合成实例3的A-5代替合成实例1的A-1。
装置实例4
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用合成实例4的A-7代替合成实例1的A-1。
装置实例5
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用合成实例5的A-25代替合成实例1的A-1。
装置比较例1
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，除了不使用电子传输辅助层。
评估
测量随根据装置实例1、装置实例2、装置实例3、装置实例4及装置实例5以及装置比较例1的每一有机发光二极管的电压、发光效率及使用寿命而变的电流密度和亮度变化。
以下为具体测量方法，并且结果提供在表1中。
(1)测量随电压变化而变的电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)使电压从0V增加到10V的同时，测量所获得的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，所测量的电流值除以面积以得出结果。
(2)测量随电压变化而变的亮度变化
在使有机发光二极管电压从0V增加至10V的同时，使用亮度计(美能达Cs-1000A(Minolta Cs-1000A))测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(5)使用寿命
实例1以及比较例1的有机发光二极管的T97使用寿命是测量为在以750cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光之后当其亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至97％的时间，并以Polanonix使用寿命测量系统测量其随时间降低的亮度。
[表2]
请参照表2，相较于依据装置比较例1的有机发光二极管的使用寿命，依据装置实例4的有机发光二极管展示增加约1.7倍的使用寿命，且相较于依据装置比较例1的有机发光二极管的使用寿命，依据装置实例1、装置实例2、装置实例3及装置实例5的有机发光二极管展示增加约1.5倍的使用寿命。因此，证明电子传输辅助层改善有机发光二极管的使用寿命特征。
制造有机发光二极管(使用化合物作为主体的装置)
装置比较例2
具体地说明制造有机发光装置的方法：通过将具有15Ω/cm2薄层电阻的ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸以制造阳极，分别在丙酮、异丙醇以及纯水中以超声波洗涤经切割的基底15分钟，接着以紫外臭氧将其清洁30分钟。
接下来，真空沉积以下HTM化合物，以在此ITO透明电极上形成厚的空穴注入层作为厚的阳极。
[HTM]
真空沉积掺杂有作为磷光绿掺杂剂的7wt％的以下PhGD化合物的作为发射层主体的4,4-N,N-二咔唑基联苯(4,4-N,N-dicarbazolebiphenyl，CBP)以形成厚的发射层。
[PhGD]
接下来，层迭双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum，BAlq)至厚，且接着层迭Alq3至厚，以在发射层上形成电子传输层。
在电子传输层上，依序地真空沉积LiF及Al分别至厚及厚以形成阴极，制造有机发光装置。
装置实例6
根据与装置比较例2相同的方法制造有机发光装置，除了使用根据合成实例1的化合物A-1作为发射层的主体。
装置实例7
根据与装置比较例2相同的方法制造有机发光装置，除了使用根据合成实例2的化合物A-2作为发射层的主体。
装置实例8
根据与装置比较例2相同的方法制造有机发光装置，除了使用根据合成实例3的化合物A-5作为发射层的主体。
装置实例9
根据与装置比较例2相同的方法制造有机发光装置，除了使用根据合成实例4的化合物A-7作为发射层的主体。
装置实例10
根据与装置比较例2相同的方法制造有机发光装置，除了使用根据合成实例5的化合物A-25作为发射层的主体。
(有机发光二极管的效能测量)
测量根据装置实例6、装置实例7、装置实例8、装置实例9及装置实例10以及装置比较例2的每一有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化以及发光效率。
以下为具体测量方法，结果展示于下方表3中。
(1)测量随电压变化而变的电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利2400)使电压从0V增加到10V的同时，测量所获得的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，所测量的电流值除以面积以得出结果。
(2)测量随电压变化而变的亮度变化
在使有机发光二极管电压从0V增加至10V的同时，使用亮度计(美能达Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)使用寿命
在使亮度(cd/m2)维持为5000cd/m2的同时，测量当电流效率(cd/A)降低至90％时的时间。
[表3]
如表3所示，当使用依据本发明的化合物作为发射层的主体时，装置整体展示4V的早期驱动电压，相较之下，装置比较例2的驱动电压升高，且相较于装置比较例2的发光效率，所述装置展示增加约1.5倍的发光效率。再者，依据本发明的化合物展示经改良的特征，因此相较于装置比较例2展示出偏长的使用寿命。换言之，所述化合物在驱动电压、发光效率和/或动力效率方面展示经改良的特征。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式对本发明进行了描述，但是应当理解到，本发明并不限于所公开的实施方式，相反地，旨在涵盖包括在所附权利要求书的精神和范围内的各种修改和等同安排。因此，上述实施方式应该理解为是示范性的，但不以任何方式限制本发明。
【符号说明】
100：有机发光装置 200：有机发光装置
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发射层 230：发射层
140：空穴辅助层

Claims (15)

1.一种化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1至X3独立地是N或CRb，
X1至X3的至少一者是N，
Ra和Rb各自独立地是氢、氘或经取代或未经取代的C1至C10烷基，以及
A1是由化学式I或化学式II表示，
其中，在化学式I和化学式II中，
Z1至X6独立地是N、C或CRc，
R1、R2和Rc各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基或其组合，
L是单键、C6至C30亚芳基或C2至C30杂环基，
R3是氢、经取代或未经取代的C6至C30芳基或除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基，
当L是单键时，R1至R3的至少一者不是氢，以及
*是连接点，
其中所述经取代是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1是由化学式I-a、化学式I-b、化学式I-c、化学式II-a、化学式II-b及化学式II-c中的一者表示：
[化学式I-a]
[化学式I-b]
其中，在化学式I-a、化学式I-b、化学式I-c、化学式II-a、化学式II-b及化学式II-c中，
X1至X3独立地是N或CRb，
X1至X3的至少一者是N，
Ra和Rb各自独立地是氢、氘或经取代或未经取代的C1至C10烷基，
Z1至X6独立地是N或CRc，
R1、R2和Rc各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基或其组合，
L是单键、C6至C30亚芳基或C2至C30杂环基，
R3是氢、经取代或未经取代的C6至C30芳基或除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基，
当L是单键时，R1至R3的至少一者不是氢，以及
其中所述经取代是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1是由化学式I-d、化学式I-e、化学式I-f及化学式II-d中的一者表示：
[化学式I-d]
[化学式I-e]
[化学式I-f]
[化学式II-d]
[化学式II-e]
其中，在化学式I-d、化学式I-e、化学式I-f、化学式II-d及化学式II-e中，
X1至X3独立地是N或CRb，
X1至X3的至少一者是N，
Ra和Rb各自独立地是氢、氘或经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R1、Rc1、Rc2及R2各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基或其组合，
L是单键、C6至C30亚芳基或C2至C30杂环基，
R3是氢、经取代或未经取代的C6至C30芳基或除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基，
当L是单键时，R1至R3的至少一者不是氢，以及
其中所述经取代是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中除了咔唑基以外经取代或未经取代的C2至C30含氮杂环基包括经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的恶三唑基、经取代或未经取代的噻三唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并三唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘌呤基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡啉基、经取代或未经取代的吩嗪基或其组合。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2和Rc各自独立地是氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基，以及
R3是氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、取代或未经取代的芘基(pyrenyl)、取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的恶三唑基、经取代或未经取代的噻三唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并三唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘌呤基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的氮杂菲基、经取代或未经取代的啡啉基、经取代或未经取代的啡嗪基或其组合。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R3是选自群组I中经取代或未经取代的基团：
[群组I]
其中，在群组1中，
*是连接点，
其中所述经取代是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中L是单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基或其组合，
其中所述经取代是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中L是单键或选自群组II中经取代或未经取代的基团：
[群组II]
其中，在群组II中，
*是连接点，
其中所述经取代是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、胺基、C1至C30烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1所表示的所述化合物是选自化学式A-1至化学式A-65及化学式B-1至化学式B-32：
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中所述化合物是用于有机光电装置。
11.一种有机光电装置，包括：
彼此相对的阳极和阴极；以及
至少一有机层，位于所述阳极与所述阴极之间，所述有机层包括如根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机层为发射层，且所述发射层包括所述化合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中所述化合物经包含以作为所述发射层的主体。
14.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机层包括至少一辅助层，所述辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输辅助层、电子传输层以及电子注入层，所述辅助层包括所述化合物。
15.一种显示设备，包括如根据权利要求11所述的有机光电装置。
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