JP6564012B2 - 化合物、これを含む有機光電子素子および表示装置 - Google Patents

化合物、これを含む有機光電子素子および表示装置 Download PDF

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Description

本発明は、化合物、有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。一つは、光エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は、例えば有機発光素子の効率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性により影響を多く受け、その中でも前記有機層に含まれている有機材料により影響を多く受けている。
特に、前記有機発光素子が大型の平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必要である。
本発明の目的は、高効率、長寿命などの特性を有する有機光電子素子を提供することができる化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記化合物を含む有機光電子素子および前記有機光電子素子を含む表示装置を提供することにある。
本発明の一実施形態では、下記の化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１中、
Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲａであり、
Ｘ１〜Ｘ１０のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｚは、Ｎ−Ｌ４−Ｒｂ、Ｏ、またはＳであり、
Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレンアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシレン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アリールオキシレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ３、およびＲａ〜Ｒｆは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ウレイド基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ４０融合環、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して存在したり、Ｒ１〜Ｒ３のうちの隣接したいずれか二つの基が互いに融合して環を形成する。
本発明の一実施形態に係る化合物は、有機光電子素子用であってもよい。
本発明の他の一実施形態では、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも一層の有機層と、を含み、前記有機層は、前記化合物を含む有機光電子素子を提供する。
本発明のまた他の一実施形態では、前述した有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
本発明によれば、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたことを意味する。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０であるアルキル基であってもよい。より具体的に、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基またはＣ１〜Ｃ６アルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを示す。
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、環状である置換基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらのｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
本明細書で「ヘテロ環」とは、アリール基またはシクロアルキル基のような環化合物内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、残りは炭素であるものを意味する。特に、前記アリール基にヘテロ原子が含まれている場合、「ヘテロアリール基」と命名する。前記ヘテロ環が融合環である場合、前記ヘテロ環全体またはそれぞれの環ごとにヘテロ原子を１個以上含むことができる。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基および／または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリレン基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合であってもよいが、これに制限されない。
本明細書で、単一結合とは、炭素または炭素以外のヘテロ原子を経由せずに直接連結される結合を意味し、具体的に、Ｌが単一結合であるという意味は、Ｌと連結される置換基が中心コアに直接連結されることを意味する。つまり、本明細書で「単一結合」とは、炭素を経由するメチレンなどを意味するものではない。
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、本発明の一実施形態に係る有機化合物を説明する。
本発明の一実施形態では、下記の化学式１で表される化合物を提供することができる。
前記化学式１中、
Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲａであり、
Ｘ１〜Ｘ１０のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｚは、Ｎ−Ｌ４−Ｒｂ、Ｏ、またはＳであり、
Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレンアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシレン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アリールオキシレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ３、およびＲａ〜Ｒｆは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ウレイド基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ４０融合環、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して存在したり、Ｒ１〜Ｒ３のうちの隣接したいずれか二つの基が互いに融合して環を形成する。
前記本発明の一実施形態に係る化合物は、アクリジン誘導体と６角環が融合された構造を含むことによって、分子内で正孔と電子の流れを調節可能になり、そのため、前記化合物を適用した有機光電子素子の高効率、長寿命の長所および低電圧で駆動可能な特性を有することができる。
特に前記化合物は、優れた電荷輸送特性を有し、ドーパントの吸収スペクトルと重畳（ｏｖｅｒｌａｐ）が良好に行われるため、高効率、長寿命、そして低電圧で駆動可能な特性が極大化することができる。
具体的に、前記前記Ｘ２〜Ｘ１０のうちの少なくとも一つは、Ｎであってもよい。
前記化学式１は、例えば、下記の化学式２〜化学式１４のうちのいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式２〜１４中、Ｘ１〜Ｘ１０はＣまたはＣＲａであり、
Ｚは、Ｎ−Ｌ４−Ｒｂであり、Ｌ１〜Ｌ４、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒａ、およびＲｂは、前述したとおりである。
正孔と電子のバランスは、Ｘ１〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つがＮである場合にさらに優れているため、前記化学式２〜５で表される化合物が適用された有機光電子素子の場合、効率、駆動電圧の面で特にさらに優れた特性を示す。
前記化学式１は、例えば、下記の化学式１５〜化学式２７のうちのいずれか一つで表されてもよいが、これに限定されない。
前記化学式１５〜化学式２７中、
Ｚは、Ｎ−Ｌ４−Ｒｂであり、
Ｌ１およびＬ４は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１およびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ４０融合環、またはこれらの組み合わせである。
Ｌ１およびＬ４は、それぞれ独立して、単一結合であるか、または下記グループＩに羅列された置換もしくは非置換の基から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記グループＩ中、＊は、連結地点である。
前記Ｒ１およびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、または下記グループＩＩに羅列された置換もしくは非置換の基から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記グループＩＩ中、
ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、＊は、連結地点である。
前記化学式１のＺは、Ｎ−Ｌ４−Ｒｂであり、前記Ｒｂは、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ４０融合環、またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記化合物は、例えば、下記グループＩＩＩに羅列された化合物であってもよいが、これに限定されない。
前述した化合物は、有機光電子素子用であってもよい。
以下、前述した化合物を適用した有機光電子素子について説明する。
本発明の他の一実施形態では、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも一層の有機層と、を含み、前記有機層は、前述した化合物を含む有機光電子素子を提供する。
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、本発明の化合物を含むことができる。
具体的に、前記化合物は、前記発光層のホストとして含まれてもよい。
また、本発明の一実施形態で、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも一つの補助層を含み、前記補助層は、前記化合物を含む有機光電子素子であってもよい。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互変換することができる素子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
ここでは、有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
図１および図２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機発光素子００は、互いに向き合う陽極１２０および陰極１１０と、陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５と、を含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造の物質が挙げられるが、これに限定されない。
有機層１０５は、前述した化合物を含む発光層１３０を含む。
発光層１３０は、例えば、前述した化合物を単独で含むこともでき、前述した化合物のうちの少なくとも２種類を混合して含むこともでき、前述した化合物と他の化合物を混合して含むこともできる。前述した化合物と他の化合物を混合して含む場合、例えば、ホスト（ｈｏｓｔ）とドーパント（ｄｏｐａｎｔ）の形態で含まれてもよく、前述した化合物は、例えば、ホストとして含まれてもよい。前記ホストは、例えば、燐光ホストまたは蛍光ホストであってもよく、例えば燐光ホストであってもよい。
前述した化合物がホストとして含まれる場合、ドーパントは無機、有機、有無機化合物であってもよく、公知のドーパントの中から選択されてもよい。
図２を参照すると、有機発光素子２００は、発光層２３０以外に正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層２３０との間の正孔注入および／または正孔移動性をさらに高め、電子を遮断することができる。正孔補助層１４０は、例えば正孔輸送層、正孔注入層および／または電子遮断層であってもよく、少なくとも１層を含むことができる。前述した化合物は、発光層２３０および／または正孔補助層１４０に含まれてもよい。
図１または図２の有機層１０５は、図示してはいないが、電子注入層、電子輸送層、補助電子輸送層、正孔輸送層、補助正孔輸送層、正孔注入層またはこれらの組み合わせ層を追加的にさらに含むことができる。本発明の化合物は、これらの有機層に含まれてもよい。有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法、またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
前述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用され得る。
［実施例］
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載された実施例は、本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
（化合物の製造）
実施例１：化合物Ｂ−１７の合成
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物Ｂ−１７を下記４段階の経路を通じて合成した。
第１段階：中間体生成物（Ｌ−１）の合成
２０００ｍＬフラスコに２，４−ジクロロキナゾリン３９．０ｇ（１９５．９ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−ニトロフェニル）１，３，２−ジオキサボロラン（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−２−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）５３．７ｇ（２１５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６７．７ｇ（４８９．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１．３ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン６５０ｍＬ、水３００ｍＬに入れた後、窒素気流下で１２時間にかけて６０℃で加熱した。これから得られた混合物をメタノール２０００ｍＬに加えて結晶化された固形分を濾過した後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して中間体Ｌ−１（２９．１ｇ、５１％の収率）を得た。
ｃａｌｃｄ． Ｃ１４Ｈ８ＣｌＮ３Ｏ２ ： Ｃ， ５８．８６； Ｈ， ２．８２； Ｃｌ， １２．４１； Ｎ， １４．７１； Ｏ， １１．２０； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５８．３０； Ｈ， ２．９２； Ｃｌ， １２．１３； Ｎ， １４．２１； Ｏ， １０．８２。
第２段階：中間体生成物（Ｌ−２）の合成
１０００ｍＬフラスコに中間体Ｌ−１ ２９．０ｇ（１０１．５ｍｍｏｌ）、フェニルホウ酸１４．２ｇ（１１６．７３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５．１ｇ（２５３．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５．９ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン３５０ｍＬ、水１５０ｍＬに入れた後、窒素気流下で１２時間にかけて６０℃で加熱した。これから得られた混合物をメタノール１０００ｍＬに加えて結晶化された固形分を濾過した後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して中間体Ｌ−２（２３．６ｇ、７１％の収率）を得た。
ｃａｌｃｄ． Ｃ２０Ｈ１３Ｎ３Ｏ２ ： Ｃ， ７３．３８； Ｈ， ４．００； Ｎ， １２．８４； Ｏ， ９．７８； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ７２．９９； Ｈ， ３．９６； Ｎ， １２．８１； Ｏ， ９．７７。
第３段階：中間体生成物（Ｌ−３）の合成
５００ｍＬフラスコに中間体Ｌ−２ ２６．０ｇ（７９．４３ｍｍｏｌ）をトリエチルホスファイト２００ｍＬに入れた後、窒素気流下で１２時間にかけて１７０℃で加熱した。これから得られた混合物を分別蒸溜を用いて溶媒を除去させた後、カラムクロマトグラフィーを用いて中間体Ｌ−３（１４．１ｇ、６０．０％の収率）を得た。
ｃａｌｃｄ． Ｃ２０Ｈ１３Ｎ３ ： Ｃ， ８１．３４； Ｈ， ４．４４； Ｎ， １４．２３； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ８１．１２； Ｈ， ４．３９； Ｎ， １４．１６。
第４段階：化合物Ｂ−１７の合成
５００ｍＬの丸いフラスコに中間体Ｌ−３ ８．４ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−ジフェニルピリミジン８．０ｇ（２９．９７ｍｍｏｌ）、ソジウムｔ−ブトキシド５．５ｇ（５７．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．６ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、トリｔ−ブチルホスフィン２．３ｍＬ（５０％ ｉｎ トルエン）をキシレン２００ｍＬに入れて窒素気流下で１５時間加熱して還流した。これから得られた混合物をメタノール５００ｍＬに加えて結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して化合物Ｂ−１７（１０．０ｇ、６７％の収率）を得た。
ｃａｌｃｄ． Ｃ３６Ｈ２３Ｎ５ ： Ｃ， ８２．２６； Ｈ， ４．４１； Ｎ， １３．３２； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ８２．２５； Ｈ， ４．３４； Ｎ， １３．０２。
実施例２：化合物Ｂ−３３の合成
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物Ｂ−３３を下記１段階の経路を通じて合成した。
第１段階：化合物Ｂ−３３の合成
５００ｍＬの丸いフラスコに中間体Ｌ−３ ８．３ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン１１．５ｇ（２９．７ｍｍｏｌ）、ソジウムｔ−ブトキシド５．４ｇ（５６．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．６ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トリｔ−ブチルホスフィン２．３ｍＬ（５０％ ｉｎ トルエン）をキシレン２００ｍＬに入れて窒素気流下で１５時間加熱して還流した。これから得られた混合物をメタノール５００ｍＬに加えて結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して化合物Ｂ−３３（１１．２ｇ、６６％の収率）を得た。
calcd. C42H27N5 : C, 83.84; H, 4.52; N, 11.64; found : C, 83.57; H, 4.44; N, 11.51。
実施例３：化合物Ａ−１０５の合成
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物Ａ−１０５を下記１段階の経路を通じて合成した。
第１段階：化合物Ａ−１０５の合成
５００ｍＬの丸いフラスコに中間体Ｌ−３ ８．３ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、９−フェニル−３−ブロモ−カルバゾール１０．８ｇ（２９．４ｍｍｏｌ）、ソジウムｔ−ブトキシド５．４ｇ（５６．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．６ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トリｔ−ブチルホスフィン２．３ｍＬ（５０％ ｉｎ トルエン）をキシレン１９０ｍＬに入れて窒素気流下で１５時間加熱して還流した。これから得られた混合物をメタノール５００ｍＬに加えて結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して化合物Ａ−１０５（９．５ｇ、６３％の収率）を得た。
calcd. C38H24N4 : C, 85.05; H, 4.51; N, 10.44; found : C, 85.01; H, 4.47; N, 10.32。
比較例１：ＣＢＰの合成
国際公開公報ＷＯ ２０１３０３２０３５に記載された方法と同様な方法で下記の化学式ａを合成した。
（製造された化合物のシミュレーション特性の比較）
スーパーコンピュータＧＡＩＡ（ＩＢＭ ｐｏｗｅｒ ６）を用いてＧａｕｓｓｉａｎ０９方法で各材料のエネルギー準位を計算し、その結果を下記表１に示した。
前記表１から分かるように、シミュレーション上で所望のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルは、ＨＯＭＯは−５．０〜−５．５とＬＵＭＯは−１．４〜−２．２が電子輸送特性を良好に示すと予想しており、本願の実施例１、２、３と比較例１を比較してみると、比較例１はＨＯＭＯレベルは満たすが、ＬＵＭＯレベルが満たされず、正孔と電子のバランスが合わないと予想される。
本願の化合物が比較例１に比べて適当なエネルギーレベルを有しており、効率および寿命に優れていると予想される。
（有機発光素子の製作）
実施例４
実施例１で得たＢ−１７をホストとして用い、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）をドーパントとして用いて有機発光素子を製作した。
陽極としては、ＩＴＯを１０００Åの厚さに用い、陰極としてはアルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さに用いた。具体的に、有機発光素子の製造方法を説明すると、陽極は１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさで切断してアセトンとイソプロピルアルコールと純水の中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して用いた。
前記基板上部の真空度６５０×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件でＮ４，Ｎ４’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−１−ｙｌ）−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）（８０ｎｍ）を蒸着して８００Åの正孔輸送層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件で実施例１でＢ−１７を用いて膜の厚さ３００Åの発光層を形成し、この時、燐光ドーパントである（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）を同時に蒸着した。この時、燐光ドーパントの蒸着速度を調節して、発光層の全体量を１００重量％とした時、燐光ドーパントの配合量が３重量％になるように蒸着した。
前記発光層の上部に同一の真空蒸着条件を用いてビス（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノラト）アルミニウム（ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）−４−（ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：ＢＡｌｑ）を蒸着して膜厚さ５０Åの正孔阻止層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件でＡｌｑ３を蒸着して膜厚さ２００Åの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に陰極としてＬｉＦとＡｌを順次に蒸着して有機発光素子を製作した。
前記有機発光素子の構造は、ＩＴＯ／ＮＰＢ（８０ｎｍ）／ＥＭＬ（Ｂ−１７（９７重量％）＋（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（３重量％）、３０ｎｍ）／Ｂａｌｑ（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）の構造で製作した。
実施例５
実施例４のＢ−１７の代わりに実施例２のＢ−３３を用いたことを除き、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製造した。
実施例６
実施例４のＢ−１７の代わりに実施例３のＡ−１０５を用いたことを除き、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製造した。
比較例２
実施例４のＢ−１７の代わりに下記の構造のＣＢＰを用いたことを除き、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製造した。
前記有機発光素子の製作に使用されたＮＰＢ、ＢＡｌｑ、ＣＢＰおよび（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）構造は以下のとおりである。
（有機発光素子の性能測定）
実施例４、５、６と比較例２を有機発光素子の電圧に応じた電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。
具体的な測定方法は以下のとおりであり、その結果は表２に示した。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）寿命の測定
輝度（ｃｄ／ｍ２）を５０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）が９０％に減少する時間を測定して結果を得た。
前記表２から分かるように、比較例２に比べて実施例４〜６による有機発光素子の場合、駆動電圧、発光効率および／または電力効率の側面から改善された特性を示すことが分かる。
本発明は、前記実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態に製造することができ、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく、他の具体的な形態に実施できることを理解できるだろう。したがって、以上で記述した実施例はすべての面で例示的なものであり、限定的なものではないことを理解しなければならない。
１００、２００…有機発光素子
１０５…有機層
１１０…陰極
１２０…陽極
１３０、２３０…発光層
１４０…正孔補助層

Claims (10)

  1. 下記の化学式１で表される化合物。
    （前記化学式１は、下記の化学式２〜化学式５のうちのいずれか一つで表され、
    前記化学式２〜化学式５中、
    Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、ＣまたはＣＨであり、
    Ｚは、Ｎ−Ｌ４−Ｒｂ、Ｏ、またはＳであり、
    Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、
    ＺがＮ−Ｌ ４ −Ｒ ｂ であるとき、Ｒ １ は、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり、Ｒ ｂ は、下記グループＩＩ−１に羅列された置換または非置換の基から選択された一つであり、
    ＺがＯまたはＳであるとき、Ｒ １ は、下記グループＩＩ−２に羅列された置換または非置換の基から選択された一つであり、
    Ｒ ２ およびＲ ３ は、水素である。）
  2. 下記化学式１５〜１８のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物。
    （前記化学式１５〜１８中、
    Ｚは、Ｎ−Ｌ４−Ｒｂであり、
    Ｌ１およびＬ４は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、
    Ｒ １ は、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり、Ｒ ｂ は、下記グループＩＩ−１に羅列された置換または非置換の基から選択された一つである。）
  3. 前記Ｌ１およびＬ４は、それぞれ独立して、単一結合であるか、または下記グループＩに羅列された置換または非置換の基から選択された一つである、請求項１または２に記載の化合物。
    （前記グループＩ中、＊は、連結地点である。）
  4. 下記グループＩＩＩに羅列された化合物から選択された一つである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物は、有機光電子素子用である化合物。
  6. 互いに向き合う陽極および陰極と、
    前記陽極と前記５ｎ陰極との間に位置する少なくとも一層の有機層と、を含み、
    前記有機層は、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物を含む有機光電子素子。
  7. 前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物を含む、請求項６に記載の有機光電子素子。
  8. 前記化合物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項７に記載の有機光電子素子。
  9. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも一つの補助層を含み、
    前記補助層は、前記化合物を含む、請求項６に記載の有機光電子素子。
  10. 請求項６〜９のいずれか１項に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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