JP3245764B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP3245764B2 JP3245764B2 JP14807694A JP14807694A JP3245764B2 JP 3245764 B2 JP3245764 B2 JP 3245764B2 JP 14807694 A JP14807694 A JP 14807694A JP 14807694 A JP14807694 A JP 14807694A JP 3245764 B2 JP3245764 B2 JP 3245764B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、静電潜像を形成さ
せるための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、
電子輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写
真感光体に関する。
せるための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、
電子輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写
真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機光導電体を用いた電子写真感
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機の
感光体として実用に供されている。これら電子写真感光
体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有機
光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を発
生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送層
からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送層
に用いられる電荷輸送物質としてはポリ-N-ビニルカル
バゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラゾ
ン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物が
用いられる。
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機の
感光体として実用に供されている。これら電子写真感光
体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有機
光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を発
生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送層
からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送層
に用いられる電荷輸送物質としてはポリ-N-ビニルカル
バゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラゾ
ン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物が
用いられる。
【０００３】しかしながら、これらの電荷輸送物質は何
れも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯電
させる現像方式が採られているのが殆どである。このた
め、従来高速機で用いられてきたトナーが利用できず、
高画質のものが少ないのが現状である。更にこのように
感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空気中の酸
素との反応によりオゾンが発生し環境を害するばかりか
感光体表面を劣化させるという問題がある。
れも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯電
させる現像方式が採られているのが殆どである。このた
め、従来高速機で用いられてきたトナーが利用できず、
高画質のものが少ないのが現状である。更にこのように
感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空気中の酸
素との反応によりオゾンが発生し環境を害するばかりか
感光体表面を劣化させるという問題がある。
【０００４】又、一方では積層感光体の感光層の層構成
を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側に
設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電電
位が低く、しかも通常２〜３μm以下と比較的薄層な電
荷発生層が上層となるため、少しの傷等によっても故障
として現れ、又、耐刷性が劣ってくるため、電荷発生層
の上に更に保護層を設けるといった構成をとらざるをえ
ない。しかし、保護層を設けることは電荷の移動等を妨
げて感光体の写真特性を悪化させるため、実用にたる対
応等は見出されていないのが現状である。
を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側に
設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電電
位が低く、しかも通常２〜３μm以下と比較的薄層な電
荷発生層が上層となるため、少しの傷等によっても故障
として現れ、又、耐刷性が劣ってくるため、電荷発生層
の上に更に保護層を設けるといった構成をとらざるをえ
ない。しかし、保護層を設けることは電荷の移動等を妨
げて感光体の写真特性を悪化させるため、実用にたる対
応等は見出されていないのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記のような問題を解
決するためには、電子輸送能を有する電荷輸送物質を電
荷輸送層に用い、更に感光体表面を正に帯電するように
した感光体を構成すればよい。このような電子輸送性素
材としては2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノンが知られ
ているが、溶解性が悪く、既存の電荷発生物質と組合せ
て実用的な感度を出すことはできなかった。更に、2,4,
7-トリニトロ-9-フルオレノンの改良研究の結果とし
て、近年、電子受容体構造に可溶化基を導入した電子輸
送性物質が提案されている。例えば、特開平1-206349
号、同2-135362号、同2-214866号、同3-290666号及び
“Japan Hardcopy '92”論文集，173，（1992）を挙げ
ることができる。
決するためには、電子輸送能を有する電荷輸送物質を電
荷輸送層に用い、更に感光体表面を正に帯電するように
した感光体を構成すればよい。このような電子輸送性素
材としては2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノンが知られ
ているが、溶解性が悪く、既存の電荷発生物質と組合せ
て実用的な感度を出すことはできなかった。更に、2,4,
7-トリニトロ-9-フルオレノンの改良研究の結果とし
て、近年、電子受容体構造に可溶化基を導入した電子輸
送性物質が提案されている。例えば、特開平1-206349
号、同2-135362号、同2-214866号、同3-290666号及び
“Japan Hardcopy '92”論文集，173，（1992）を挙げ
ることができる。
【０００６】しかしながら、何れの化合物も、既存の電
荷発生物質と組合せて感光体を作ると、実用的にはまだ
まだ感度不足であり、良好な画像を得ることはできない
のが現状である。
荷発生物質と組合せて感光体を作ると、実用的にはまだ
まだ感度不足であり、良好な画像を得ることはできない
のが現状である。
【０００７】本発明は、上記のような問題点に鑑み、本
発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用い
た電子写真感光体を提供することにある。
発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用い
た電子写真感光体を提供することにある。
【０００８】本発明の他の目的は、優れた電子写真性能
即ち、高感度、低残留電位、良好な画像特性を有する正
帯電用電子写真感光体を提供することにある。
即ち、高感度、低残留電位、良好な画像特性を有する正
帯電用電子写真感光体を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは研究の結
果、本発明の目的は下記の何れかの電子写真感光体によ
って達成されることを見出した。即ち、 （１）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体
において、前記感光層中に下記一般式〔Ｂ〕で表される
化合物を含有する電子写真感光体。
果、本発明の目的は下記の何れかの電子写真感光体によ
って達成されることを見出した。即ち、 （１）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体
において、前記感光層中に下記一般式〔Ｂ〕で表される
化合物を含有する電子写真感光体。
【００１０】
【化２】
【００１１】Ｘは、Ｈ，CN，COOR3を表し、Ｙは、CN，C
OOR4を表す。Ｒ1，Ｒ2は、置換，非置換のアルキル，ハ
ロゲン，シアノ，ニトロ，エステル，カルボン酸，アシ
ル，スルホン酸，スルホン酸エステル，アリール，アラ
ルキルを表し、ｎ≧２の場合は異なっていてもよい。
OOR4を表す。Ｒ1，Ｒ2は、置換，非置換のアルキル，ハ
ロゲン，シアノ，ニトロ，エステル，カルボン酸，アシ
ル，スルホン酸，スルホン酸エステル，アリール，アラ
ルキルを表し、ｎ≧２の場合は異なっていてもよい。
【００１２】ｍ又はｎは、0〜4の整数を表す。Ｒ3，Ｒ4
は、アルキル，アラルキル，アリール，複素環を表
す。〕本発明の電荷輸送物質としての高性能は、従来の
電荷輸送物質に比べ、バインダとの長期間の相溶性が安
定に保たれるようになったことに由来すると思われる。
は、アルキル，アラルキル，アリール，複素環を表
す。〕本発明の電荷輸送物質としての高性能は、従来の
電荷輸送物質に比べ、バインダとの長期間の相溶性が安
定に保たれるようになったことに由来すると思われる。
【００１３】次に前記一般式で表される化合物の具体例
及びその合成例を示す。一般式〔Ｂ〕で表される化合物 ：例示化合物：
及びその合成例を示す。一般式〔Ｂ〕で表される化合物 ：例示化合物：
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】：合成例：
【００２０】
【化８】
【００２１】2-t-ブチルアントラキノン１（アルドリッ
チ社製）20ｇ（0.076mol）を１ｌの四頭フラスコに入
れ、脱水アセトニトリル（関東化学社製）400mlを加
え、Ｎ2気流下、1,3-ビス(トリメチルシリル)カルボジ
イミド２（アルドリッチ社製）18.4ｇ（0.099mol）とフ
ッ化セシウム少々を加え、20時間撹拌した。後処理は、
反応液を減圧濃縮後、析出した結晶を吸引ろ取し、減圧
乾燥して、黄色結晶15.2ｇを得た。この結晶をカラム精
製、再結晶し、目的とするＫB−１とＫB−３の混合物9.
0ｇ（0.031mol）収率41％で得た。
チ社製）20ｇ（0.076mol）を１ｌの四頭フラスコに入
れ、脱水アセトニトリル（関東化学社製）400mlを加
え、Ｎ2気流下、1,3-ビス(トリメチルシリル)カルボジ
イミド２（アルドリッチ社製）18.4ｇ（0.099mol）とフ
ッ化セシウム少々を加え、20時間撹拌した。後処理は、
反応液を減圧濃縮後、析出した結晶を吸引ろ取し、減圧
乾燥して、黄色結晶15.2ｇを得た。この結晶をカラム精
製、再結晶し、目的とするＫB−１とＫB−３の混合物9.
0ｇ（0.031mol）収率41％で得た。
【００２２】構造は、FD-MASSスペクトルでＭ+の288の
ピークを示すことと、元素分析値が計算値とよく一致す
ることから確認した（下記）。なお、ＫB−１とＫB−３
の比率はＮＭＲスペクトルからはわからなかった。融点
は147-149℃であった。
ピークを示すことと、元素分析値が計算値とよく一致す
ることから確認した（下記）。なお、ＫB−１とＫB−３
の比率はＮＭＲスペクトルからはわからなかった。融点
は147-149℃であった。
【００２３】 本発明の電子写真感光体において、導電性支持体として
は、例えば金属パイプ、金属板、金属シート、金属箔、
導電処理を施した高分子フィルム、Ａｌ等の金属の蒸着
層を設けた高分子フィルム、金属酸化物、第４級アンモ
ニウム塩等により被覆された高分子フィルム又は紙等が
用いられる。
は、例えば金属パイプ、金属板、金属シート、金属箔、
導電処理を施した高分子フィルム、Ａｌ等の金属の蒸着
層を設けた高分子フィルム、金属酸化物、第４級アンモ
ニウム塩等により被覆された高分子フィルム又は紙等が
用いられる。
【００２４】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。又、導電性支持体と感光層の
間に接着層を設けても良い。
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。又、導電性支持体と感光層の
間に接着層を設けても良い。
【００２５】本発明の感光体は、図１（ａ），（ｂ）に
示すように導電性支持体１上に、電荷発生物質（ＣＧ
Ｍ）を主成分とする電荷発生層（ＣＧＬ）２と電荷輸送
物質（ＣＴＭ）を主成分として含有する電荷輸送層（Ｃ
ＴＬ）３との積層体より成る感光層４が設けられる。同
図（ｃ），（ｄ）に示すようにこの感光層４は、導電性
支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する感光体が得られる。また本発明にお
いては、図１（ｅ）及び（ｆ）に示すように前記ＣＴＭ
を主成分とする層６中に微粒子状のＣＧＭ７を分散して
なる感光層４を導電性支持体１上に直接或いは中間層５
を介して設けてもよい。
示すように導電性支持体１上に、電荷発生物質（ＣＧ
Ｍ）を主成分とする電荷発生層（ＣＧＬ）２と電荷輸送
物質（ＣＴＭ）を主成分として含有する電荷輸送層（Ｃ
ＴＬ）３との積層体より成る感光層４が設けられる。同
図（ｃ），（ｄ）に示すようにこの感光層４は、導電性
支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する感光体が得られる。また本発明にお
いては、図１（ｅ）及び（ｆ）に示すように前記ＣＴＭ
を主成分とする層６中に微粒子状のＣＧＭ７を分散して
なる感光層４を導電性支持体１上に直接或いは中間層５
を介して設けてもよい。
【００２６】更に前記感光層４の上には必要に応じ保護
層（ＯＣＬ）を設けてもよい。また二層構成の感光層４
を構成するＣＧＬ２，ＣＴＬ３は、下層面となる導電性
支持体１上に直接或いは必要に応じて接着層もしくはバ
リヤ層などの中間層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧＭの特性
によって次の方法によって形成することができる。 （１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗料を
塗布する方法 ｂ）ＣＧＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサ等によっ
て分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着剤と混
合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。
層（ＯＣＬ）を設けてもよい。また二層構成の感光層４
を構成するＣＧＬ２，ＣＴＬ３は、下層面となる導電性
支持体１上に直接或いは必要に応じて接着層もしくはバ
リヤ層などの中間層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧＭの特性
によって次の方法によって形成することができる。 （１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗料を
塗布する方法 ｂ）ＣＧＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサ等によっ
て分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着剤と混
合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。
【００２７】前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタ
リング法、イオンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げ
られ、また塗料塗布法にはディッピング法、スプレイ
法、エアドクタ法、ドクタブレイド法、リバースロール
法等塗料の物性に合わせて適当な方法が選ばれる。
リング法、イオンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げ
られ、また塗料塗布法にはディッピング法、スプレイ
法、エアドクタ法、ドクタブレイド法、リバースロール
法等塗料の物性に合わせて適当な方法が選ばれる。
【００２８】接着層は、樹脂単独で形成したもの、酸化
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、又は酸化アル
ミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でもよい。
接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、塩化
ビニリデン-塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニルブ
チラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、酢酸
ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、又は酸化アル
ミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でもよい。
接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、塩化
ビニリデン-塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニルブ
チラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、酢酸
ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００２９】結着層の膜厚は0.01〜10μm程度が好まし
く、特に0.01〜１μmが好ましい。感光層が単層の場合
には、例えばポリビニルカルバゾール等の公知の材料か
ら構成された感光層中に上記一般式〔Ｂ〕で示される化
合物を増感剤として含有させたもの、又は公知の電荷発
生物質を含む感光層中に上記一般式〔Ｂ〕で示される化
合物を電子輸送物質として含有させたものなどが挙げら
れる。
く、特に0.01〜１μmが好ましい。感光層が単層の場合
には、例えばポリビニルカルバゾール等の公知の材料か
ら構成された感光層中に上記一般式〔Ｂ〕で示される化
合物を増感剤として含有させたもの、又は公知の電荷発
生物質を含む感光層中に上記一般式〔Ｂ〕で示される化
合物を電子輸送物質として含有させたものなどが挙げら
れる。
【００３０】一方、感光層が積層型の場合においては、
電荷発生層は電荷発生物質を導電支持体上に蒸着して得
られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを主
成分とする塗布液を塗布することによって形成してもよ
い。
電荷発生層は電荷発生物質を導電支持体上に蒸着して得
られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを主
成分とする塗布液を塗布することによって形成してもよ
い。
【００３１】電荷発生物質及び結着樹脂としては公知の
どのようなものでも使用できる。例えば、電荷発生物質
としてはTe-Seなどの無機半導体、ポリビニルカルバゾ
ール等の有機半導体、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ系
化合物、無金属フタロシアニン系化合物、金属フタロシ
アニン系化合物、ピリリウム系化合物、スクエアリウム
系化合物、シアニン系化合物、ペリレン系化合物、多環
キノン系化合物等の有機顔料が使用できる。なかでも好
ましい電荷発生物質としては、例えば、特開昭64-17066
号の27.2°にＸ線回折ピークを有するＹ型チタニルフタ
ロシアニン顔料、特開昭62-67094号の26.3°にＸ線回折
ピークを有するＡ型チタニルフタロシアニン顔料、特開
昭61-239248号のＸ線回折ピークを28.7°に有するＢ型
チタニルフタロシアニン顔料、特公昭49-4338号の無金
属フタロシアニン顔料、特開昭57-163239号の銅フタロ
シアニン顔料、特開昭57-148747号のバナジルフタロシ
アニン顔料、特開昭49-128734号のペリレン顔料、特開
昭47-18544号の縮合多環顔料、特開平1-150145号のビス
アゾ顔料などがある。又、結着樹脂としては、ポリスチ
レン、シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエステル、ビニル系重合
体、セルロース系樹脂、ブチラール系樹脂、シリコーン
変性ブチラール樹脂、アルキッド樹脂等が使用できる。
どのようなものでも使用できる。例えば、電荷発生物質
としてはTe-Seなどの無機半導体、ポリビニルカルバゾ
ール等の有機半導体、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ系
化合物、無金属フタロシアニン系化合物、金属フタロシ
アニン系化合物、ピリリウム系化合物、スクエアリウム
系化合物、シアニン系化合物、ペリレン系化合物、多環
キノン系化合物等の有機顔料が使用できる。なかでも好
ましい電荷発生物質としては、例えば、特開昭64-17066
号の27.2°にＸ線回折ピークを有するＹ型チタニルフタ
ロシアニン顔料、特開昭62-67094号の26.3°にＸ線回折
ピークを有するＡ型チタニルフタロシアニン顔料、特開
昭61-239248号のＸ線回折ピークを28.7°に有するＢ型
チタニルフタロシアニン顔料、特公昭49-4338号の無金
属フタロシアニン顔料、特開昭57-163239号の銅フタロ
シアニン顔料、特開昭57-148747号のバナジルフタロシ
アニン顔料、特開昭49-128734号のペリレン顔料、特開
昭47-18544号の縮合多環顔料、特開平1-150145号のビス
アゾ顔料などがある。又、結着樹脂としては、ポリスチ
レン、シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエステル、ビニル系重合
体、セルロース系樹脂、ブチラール系樹脂、シリコーン
変性ブチラール樹脂、アルキッド樹脂等が使用できる。
【００３２】電荷発生層の膜厚は0.01〜10μm程度が好
ましく、特に0.05〜２μmが好ましい。
ましく、特に0.05〜２μmが好ましい。
【００３３】電荷発生層の上には電荷輸送層が形成され
る。この電荷輸送層は、上記一般式〔Ｂ〕で示される化
合物と結着樹脂とで構成されるものであって、上記一般
式〔Ｂ〕で示される化合物、結着樹脂、及び適当な溶剤
を主成分とする塗布液を、アプリケータ、バーコータ、
ディップコータ等により、電荷発生層上に塗布すること
によって形成される。この場合、各種化合物と結着樹脂
との混合比は１：100〜100：１が好ましく、特に１：20
〜20：１が好ましい。
る。この電荷輸送層は、上記一般式〔Ｂ〕で示される化
合物と結着樹脂とで構成されるものであって、上記一般
式〔Ｂ〕で示される化合物、結着樹脂、及び適当な溶剤
を主成分とする塗布液を、アプリケータ、バーコータ、
ディップコータ等により、電荷発生層上に塗布すること
によって形成される。この場合、各種化合物と結着樹脂
との混合比は１：100〜100：１が好ましく、特に１：20
〜20：１が好ましい。
【００３４】電荷輸送層に用いる電荷輸送物質及び結着
樹脂としては、公知のものならばどのようなものでも使
用できる。例えば結着樹脂としては、アクリロニトリル
-ブタジエン共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体、
ビニルトルエン-スチレン共重合体、スチレン変性アル
キッド樹脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆油変
性アルキッド樹脂、塩化ビニリデン-塩化ビニル樹脂、
ポリビニルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポリメ
チルスチレン、ポリイソプレン、ポリエステル、フェノ
ール樹脂、ケント樹脂、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリチオカーボネット、ポリアクリレート、ポリハ
ロアクリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポ
リアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、ポリスル
ホン、ポリメタクリレート等が挙げられる。なかでもビ
フェニルＺ型ポリカーボネートは特に好ましい。又、電
荷輸送層に電子供与性物質を添加して両極性感光体を作
製してもよい。
樹脂としては、公知のものならばどのようなものでも使
用できる。例えば結着樹脂としては、アクリロニトリル
-ブタジエン共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体、
ビニルトルエン-スチレン共重合体、スチレン変性アル
キッド樹脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆油変
性アルキッド樹脂、塩化ビニリデン-塩化ビニル樹脂、
ポリビニルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポリメ
チルスチレン、ポリイソプレン、ポリエステル、フェノ
ール樹脂、ケント樹脂、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリチオカーボネット、ポリアクリレート、ポリハ
ロアクリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポ
リアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、ポリスル
ホン、ポリメタクリレート等が挙げられる。なかでもビ
フェニルＺ型ポリカーボネートは特に好ましい。又、電
荷輸送層に電子供与性物質を添加して両極性感光体を作
製してもよい。
【００３５】更に、電荷輸送層に酸化防止剤、ラジカル
トラップ剤を添加しても良い。電荷輸送層の厚さは、２
〜100μmが好ましく、特に５〜50μmが好ましい。
トラップ剤を添加しても良い。電荷輸送層の厚さは、２
〜100μmが好ましく、特に５〜50μmが好ましい。
【００３６】尚、本発明の電子写真感光体においては、
導電性支持体の上に障壁層を設けてもよい。障壁層は、
導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するために
有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層を形
成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸化物
或いは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は接着層の上に設
けてもよく、又、上側に設けてもよい。
導電性支持体の上に障壁層を設けてもよい。障壁層は、
導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するために
有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層を形
成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸化物
或いは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は接着層の上に設
けてもよく、又、上側に設けてもよい。
【００３７】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
る。尚、本実施例中「部」とは「重量部」を示す。 （Ｉ）感度評価 評価１ 実施例１０〜１２ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「ＣＭ8000」（東レ社製）からなる厚さ0.5μmの中
間層を設け、その上に「化９」に示すペリレン顔料Ｇ−
１：１部、ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＬ
Ｓ」（積水化学工業社製）0.2部、分散媒としてメチル
エチルケトン50部をサンドミルを用いて分散した液をワ
イヤバーを用いて塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形
成した。次いで表１に示す例示化合物１部とポリカーボ
ネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱瓦斯化学社
製）1.5部をテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略
す）10部に溶解し、電荷発生層上にブレード塗布して膜
厚20μmの電荷輸送層を形成した。 比較例４ 例示化合物の代りに「化１０」に示す比較化合物４を用
いた以外は実施例１０と同様にして比較サンプルを作製
した。
る。尚、本実施例中「部」とは「重量部」を示す。 （Ｉ）感度評価 評価１ 実施例１０〜１２ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「ＣＭ8000」（東レ社製）からなる厚さ0.5μmの中
間層を設け、その上に「化９」に示すペリレン顔料Ｇ−
１：１部、ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＬ
Ｓ」（積水化学工業社製）0.2部、分散媒としてメチル
エチルケトン50部をサンドミルを用いて分散した液をワ
イヤバーを用いて塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形
成した。次いで表１に示す例示化合物１部とポリカーボ
ネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱瓦斯化学社
製）1.5部をテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略
す）10部に溶解し、電荷発生層上にブレード塗布して膜
厚20μmの電荷輸送層を形成した。 比較例４ 例示化合物の代りに「化１０」に示す比較化合物４を用
いた以外は実施例１０と同様にして比較サンプルを作製
した。
【００３８】実施例１０及び比較例４により得られた電
子写真感光体サンプルについて静電複写紙試験装置ＥＰ
Ａ−8100（川口電機社製）を用いて、＋800Ｖに帯電さ
せ、10luxの白色光を露光し、表面電位が半分になるま
での露光量を求め、感度とした。結果を表１に示す。 （II）耐用性評価 実施例１３〜１５ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「Ｘ−1874Ｍ」（ダイセルヒュルス社製）からなる
厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に顔料Ｘ型無金属フ
タロシアニン（大日本インキ社製）１部、ポリビニルブ
チラール樹脂「エスレックＢＸ−１」（積水化学工業社
製）0.4部、分散媒としてメチルイソプロピルケトン50
部をサンドミルを用いて分散した液をワイヤバーを用い
て塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。次いで
表２の例示化合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピ
ロンＺ−200」（三菱瓦斯化学社製）1.5部をＴＨＦ10部
に溶解し、電荷発生層上にブレード塗布して膜厚20μm
の電荷輸送層を形成した。 比較例５ 例示化合物の代りに「化１０」に示す比較化合物５を用
いた以外は実施例１３と同様にして比較サンプルを作製
した。 評価２ 実施例１３〜１５及び比較例５により得られた電子写真
感光体サンプルをコニカ（株）社製Ｕ−ＢＩＸ1017改造
機により初期及び10000枚コピー後の以下の実測値で評
価した。結果を表２に示す。
子写真感光体サンプルについて静電複写紙試験装置ＥＰ
Ａ−8100（川口電機社製）を用いて、＋800Ｖに帯電さ
せ、10luxの白色光を露光し、表面電位が半分になるま
での露光量を求め、感度とした。結果を表１に示す。 （II）耐用性評価 実施例１３〜１５ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「Ｘ−1874Ｍ」（ダイセルヒュルス社製）からなる
厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に顔料Ｘ型無金属フ
タロシアニン（大日本インキ社製）１部、ポリビニルブ
チラール樹脂「エスレックＢＸ−１」（積水化学工業社
製）0.4部、分散媒としてメチルイソプロピルケトン50
部をサンドミルを用いて分散した液をワイヤバーを用い
て塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。次いで
表２の例示化合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピ
ロンＺ−200」（三菱瓦斯化学社製）1.5部をＴＨＦ10部
に溶解し、電荷発生層上にブレード塗布して膜厚20μm
の電荷輸送層を形成した。 比較例５ 例示化合物の代りに「化１０」に示す比較化合物５を用
いた以外は実施例１３と同様にして比較サンプルを作製
した。 評価２ 実施例１３〜１５及び比較例５により得られた電子写真
感光体サンプルをコニカ（株）社製Ｕ−ＢＩＸ1017改造
機により初期及び10000枚コピー後の以下の実測値で評
価した。結果を表２に示す。
【００３９】Ｖb：黒色部電位、 Ｖw：白色部電位、
Ｖr：残留電位 （III）画質評価 実施例１６〜１８ 円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ8000」（東
レ社製）からなる厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に
Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの9.5°、24.1°、27.
2°にピークを有するチタニルフタロシアニン１部、シ
リコーン−ブチラール樹脂0.5部分散媒としてメチルイ
ソプロピルケトン50部をサンドミルを用いて分散した液
をディップ塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形成し
た。
Ｖr：残留電位 （III）画質評価 実施例１６〜１８ 円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ8000」（東
レ社製）からなる厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に
Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの9.5°、24.1°、27.
2°にピークを有するチタニルフタロシアニン１部、シ
リコーン−ブチラール樹脂0.5部分散媒としてメチルイ
ソプロピルケトン50部をサンドミルを用いて分散した液
をディップ塗布して膜厚0.3μmの電荷発生層を形成し
た。
【００４０】次いで表３に示す例示化合物１部とポリカ
ーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱瓦斯化学
社製）1.5部をＴＨＦ10部に溶解し、電荷発生層上にデ
ィップ塗布して膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。 比較例６ 例示化合物の代わりに「化１０」に示す比較化合物６を
用いた以外は実施例１６と同様にして比較サンプルを作
製した。 評価３ 実施例１６〜１８及び比較例６により得られた電子写真
感光体サンプルについて、コニカ（株）社製デジタルコ
ピー「Konica9028」改造機（正帯電性に変更、反転現
像）にて画像出しを行った。次にこれらのサンプルを低
温（10℃）環境下に１カ月放置し、その後再び同一条件
で画像出しを行った。これらの複写画像の白地部分の黒
斑点を評価した。結果を表３に示す。
ーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱瓦斯化学
社製）1.5部をＴＨＦ10部に溶解し、電荷発生層上にデ
ィップ塗布して膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。 比較例６ 例示化合物の代わりに「化１０」に示す比較化合物６を
用いた以外は実施例１６と同様にして比較サンプルを作
製した。 評価３ 実施例１６〜１８及び比較例６により得られた電子写真
感光体サンプルについて、コニカ（株）社製デジタルコ
ピー「Konica9028」改造機（正帯電性に変更、反転現
像）にて画像出しを行った。次にこれらのサンプルを低
温（10℃）環境下に１カ月放置し、その後再び同一条件
で画像出しを行った。これらの複写画像の白地部分の黒
斑点を評価した。結果を表３に示す。
【００４１】なお、黒斑点の評価は、画像解析装置「オ
ムニコン 300型」（島津製作所製）を用いて黒斑点の大
きさと個数を測定し、直径0.05mm以上の黒斑点が１cm2
あたり何個あるかを判定することにより行った。黒斑点
評価の判定基準は以下に示す通りである。なお、黒斑点
判定の結果が◎、○であれば実用になるが、△は実用に
適さないことがあり、×である場合は実用に適さない。
ムニコン 300型」（島津製作所製）を用いて黒斑点の大
きさと個数を測定し、直径0.05mm以上の黒斑点が１cm2
あたり何個あるかを判定することにより行った。黒斑点
評価の判定基準は以下に示す通りである。なお、黒斑点
判定の結果が◎、○であれば実用になるが、△は実用に
適さないことがあり、×である場合は実用に適さない。
【００４２】 直径0.05mm以上の黒斑点の個数（個／cm2） 黒斑点判定 ０ ◎ １〜３ ○ ４〜10 △ 11以上 ×
【００４３】
【化９】
【００４４】
【化１０】
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
【００４７】
【表３】
【００４８】以上、各表から明らかなように、本発明の
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体は、従来の電荷輸
送物質を用いた電荷写真感光体と比較して、感度が高
く、繰返し使用時の感光体特性も安定しており、また、
低温保存後も画像欠陥の発生が極めて少ないことがわか
る。
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体は、従来の電荷輸
送物質を用いた電荷写真感光体と比較して、感度が高
く、繰返し使用時の感光体特性も安定しており、また、
低温保存後も画像欠陥の発生が極めて少ないことがわか
る。
【００４９】
【発明の効果】本発明の化合物により電子輸送能を有し
実用性ある即ち、高感度、低残留電位、良好な画質保持
性を有する正帯電用感光体を提供することができる。
実用性ある即ち、高感度、低残留電位、良好な画質保持
性を有する正帯電用感光体を提供することができる。
【図１】本発明の感光体の実施態様例の断面図
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層（ＣＧＬ） ３ 電荷輸送層（ＣＴＬ） ４ 感光層 ５ 中間層 ６ 電荷輸送物質を含有する層 ７ 電荷発生物質
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層中に下記一般式〔Ｂ〕で
表される化合物を含有する電子写真感光体。 【化１】 Ｘは、Ｈ，CN，COOR3を表し、Ｙは、CN，COOR4を表す。
Ｒ1，Ｒ2は、置換，非置換のアルキル，ハロゲン，シア
ノ，ニトロ，エステル，カルボン酸，アシル，スルホン
酸，スルホン酸エステル，アリール，アラルキルを表
し、ｎ≧２の場合は異なっていてもよい。ｍ又はｎは、
0〜4の整数を表す。Ｒ3，Ｒ4は、アルキル，アラルキ
ル，アリール，複素環を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14807694A JP3245764B2 (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14807694A JP3245764B2 (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0815879A JPH0815879A (ja) | 1996-01-19 |
| JP3245764B2 true JP3245764B2 (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=15444688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14807694A Expired - Fee Related JP3245764B2 (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3245764B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8810082B2 (en) | 2009-03-13 | 2014-08-19 | Hitachi, Ltd. | Linear motor |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6617690B2 (ja) * | 2016-12-02 | 2019-12-11 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体 |
| KR102518835B1 (ko) * | 2017-10-26 | 2023-04-05 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치 |
-
1994
- 1994-06-29 JP JP14807694A patent/JP3245764B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8810082B2 (en) | 2009-03-13 | 2014-08-19 | Hitachi, Ltd. | Linear motor |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0815879A (ja) | 1996-01-19 |
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