JP3134077B2 - ビススチリル化合物及び電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はビススチリル化合物及び
電子写真感光体に関し、特に、キャリア発生物質とキャ
リア輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感光
体における前記キャリア輸送物資として好適なビススチ
リル化合物及び電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光体が広く知られていた。し
かし、これらは熱安定性、耐久性等の特性が必ずしも満
足しうるものではなく、さらに製造上、取扱い上にも問
題があった。

【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であるこ
と、安価であること、取り扱いが容易であること、また
一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている。こ
うした有機光導電体化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールがよく知られており、これと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから形成
される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する感光
体がすでに実用化されている。

【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプあるいは単層タイプの機能分離型感光層を有
する感光体が知られている。例えば、無定型セレン薄層
から成るキャリア発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分として含有するキャリア輸送層とからなる感
光層を有する感光体が、すでに実用化されている。

【０００５】しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
は、可とう性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れ
や膜剥離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久
性が劣っている。そこで、可塑剤を添加してこの欠点を
改善すると、電子写真プロセスにおいて残留電位が大き
くなり、繰り返し使用に伴ってその残留電位が蓄積さ
れ、次第にかぶりが大きくなり、複写画像を損ねてしま
う。

【０００６】また、低分子の有機光導電性化合物は、適
当なバインダーと併用され、バインダーの種類、組成比
等を選択することにより、被膜の物性あるいは感光特性
をある程度制御しうる点では好ましいが、バインダーに
対して高い相溶性を有する有機光導電化合物の種類は限
られている。現実に電子写真感光体の感光層の構成に用
いるバインダーの種類は少ない。

【０００７】たとえば、米国特許3,189,447 号に記載の
２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層
の材質として常用されるバインダー、たとえばポリエス
テル、ポリカーボネートとの相溶性が低い。すなわち、
電子写真特性を整えるために必要とする割合で混合して
感光層を形成すると、温度50℃以上でオキサジアゾール
の結晶が析出するようになり、電荷保持力および感度等
の電子写真特性が低下する欠点を有する。

【０００８】これに対し、米国特許3,820,989 号に記載
のジアリールアルカン誘導体は、バインダーに関する相
溶性の問題は少ないが、光に対する安定性が小さく、こ
れを帯電・露光が繰り返し行われる反復転写式電子写真
の感光体に使用すると、この感光層の感度が次第に低下
するという欠点を有する。

【０００９】また、米国特許3,274 ,000号、特公昭47−
36428 号にはそれぞれ異なった型のフェノチアジン誘導
体が記載されているが、いずれも感光度が低くかつ反復
使用時の安定性が小さい欠点があった。

【００１０】また、特開昭58−65440 号、同58−190953
号、同63−149652号に記載されているスチルベン化合物
は電荷保持力および感度は比較的良好であるが、反復使
用時による耐久性において満足できるものではない。

【００１１】これに対し、特開昭60−175052号、同60−
174749号、同62−120346号、同64−32265 号、特開平１
−106069号、同１−93746 号、同１−274154号のような
ジスチルベン化合物をキャリア輸送物質として用いた感
光体は、上記の欠点をほぼ解決した感光体であるが、複
写機やプリンター等に組み込み、反復使用した時の耐久
性においては満足できるものではない。

【００１２】特に、次の４点が問題になっていた。 １）線速の速い高速の複写機において、帯電・露光・除
電のサイクルが短くなるため、繰り返し複写時に残留電
位が大きく上昇してしまう。

【００１３】２）複写機の場合、繰り返し複写した場合
に、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠陥（白ポチと呼
ぶ）が発生してしまう。

【００１４】３）反転現像のプリンターの場合、低温で
露光電位（ＶL ）が上昇し、また繰り返し使用で帯電電
位（ＶH ）が低下するという欠陥が見つかっている。

【００１５】４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
（黒斑点と呼ぶ）が発生しやすくなる。

【００１６】このように、電子写真感光体を作成する上
で実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は
未だ見い出されていないのが現状である。

【００１７】

【発明の目的】本発明の目的は、複写機、プリンター等
にも使用できる高感度で高耐久な感光体用のキャリア輸
送物質として好適な化合物及び電子写真感光体を提供す
ることにある。

【００１８】さらに、本発明の他の目的は、以下の
（１）〜（４）の通りである。

【００１９】（１）線速の速い高速の複写機において、
帯電・露光・除電を繰り返しても、残留電位が上昇しな
い感光体用のキャリア発生物質として好適な化合物及び
電子写真感光体を提供すること。

【００２０】（２）複写機に組み込み使用した場合、繰
り返し使用しても、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠
陥（白ポチと呼ぶ）が発生しない感光体用のキャリア輸
送物質として好適な化合物及び電子写真感光体を提供す
ること。

【００２１】（３）反転現像のプリンターに組込み使用
した場合に、繰り返し使用しても、低温で露光電位（Ｖ
L ）が上昇せず、また繰り返し使用で帯電電位（ＶH ）
が低下しない感光体用のキャリア発生物質として好適な
化合物及び電子写真感光体を提供すること。

【００２２】（４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
（黒斑点と呼ぶ）が発生しない感光体用のキャリア輸送
物質として好適な化合物及び電子写真感光体を提供する
こと。

【００２３】

【発明の構成及びその作用効果】即ち、本発明は下記一
般式〔Ｉ〕で表されるビススチリル化合物及びこのビス
スチリル化合物を含有する電子写真感光体に係るもので
ある。

【００２４】一般式〔Ｉ〕

【００２５】一般式〔ＩＩ〕

【００２６】一般式〔ＩＩＩ〕

【００２７】

【００２８】本発明の上記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔II
I 〕の化合物は、下記Ａ〜Ｃ特徴を有するものであり、
電子写真感光体のキャリア輸送物質として好適である。

【００２９】（Ａ）．置換基を分子中に有するビススチ
リル化合物であるため、感度及び耐久性が向上し、しか
も帯電電位の変動が小さくなるため、複写機やプリンタ
ー等に組み込んで繰り返し使用した場合、白ポチ・黒斑
点・かぶり・濃度低下等の画像欠陥や画像不良が発生し
ない良好な画像が得られる。

【００３０】（Ｂ）．しかも、高速の複写機やプリンタ
ー等に組み込み、繰り返し使用した場合、残留電位も小
さくなるため、画像欠陥や画像不良が発生しない良好な
画像が得られる。 （Ｃ）．ビススチリル化合物であるから、合成も容易で
ある。

【００３１】上記一般式〔Ｉ〕の具体的化合物No. １〜
87は後記においてまとめて例示した。

【００３２】次に、一般式〔Ｉ〕の化合物の合成例を説
明するが、その合成処方の概略を後記に示した。

【００３３】（合成例１：例示化合物No. ６の合成）ホ
ルミル体３の合成は既知の方法に従い以下のように行っ
た。 ２，４−ジメチルアニリン（アルドリッチ社製）１（１
モル比）とヨウドベンゼン（東京化成社製）（2.5 モル
比）に炭酸カリウム（関東化学社製）（２モル比）と銅
粉（関東化学社製）（0.2 モル比）を加え、内温190 〜
210 ℃で50時間反応し、後処理後にカラム精製して、
２，４−ジメチルトリフェニルアミン２を収率80％で得
た（ウルマン反応）。

【００３４】２，４−ジメチルトリフェニルアミン２
（１モル比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（関東化
学社製）（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純薬工業
社製）（３モル比）を加え、内温70〜90℃で24時間反応
し、後処理後にカラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ホ
ルミル−フェニル）−２，４−ジメチルアニリン３を収
率60％で得た（ビルスマイヤー反応）。

【００３５】ホスホン酸ジエチル体７の合成は既知の方
法に従い、以下のように行った。メタノール（関東化学
社製）中に４−メチルベンゾフェノン（アルドリッチ社
製）４（１モル比）を入れ、ソデュムボロハイドライド
（関東化学社製）（0.5 モル比）を加えて、内温10〜20
℃で５時間反応し、後処理後にカラム精製して、ヒドロ
キシ体５を収率95％で得た（還元反応）。

【００３６】トルエン（和光純薬工業社製）中にヒドロ
キシ体５（１モル比）を入れ、チオニルクロライド（東
京化成社製）（1.2 モル比）を加えて、内温10〜20℃で
２時間反応し、後処理後に、クロル体６を収率95％で得
た（置換反応）。

【００３７】クロル体６（１モル比）に亜リン酸トリエ
チル（関東化学社製）（1.2 モル比）を加えて、内温14
0 〜160 ℃で10時間反応し、後処理後に蒸留精製して、
ホスホン酸ジエチル体７を収率93％で得た（ホスホン酸
ジエチル化反応）。

【００３８】ＣＴＭ（キャリア輸送物質）の合成は、上
記のようにして得た化合物を原料として、以下のように
行った。

【００３９】Ｎ，Ｎ−ビス（４−ホルミル−フェニル）
−２，４−ジメチルアニリン３ 10ｇ（0.033 モル）と
１−（４−メチル−フェニル）−１−フェニル−メチル
ホスホン酸ジエル７ 21 ｇ（0.066 モル）とを、トルエ
ン（和光純薬工業社製）50mlに溶解した。ナトリウムメ
トキサイド（関東化学社製）3.6 ｇ（0.0660モル）をト
ルエン50mlに入れ、氷冷下、内温を25℃以下に保ちなが
ら、この液を前記の液に加えた。その後、室温で３時間
攪拌した。水100ml を加え、トルエン層を水洗し、次い
で、硫酸ナトリウム（関東化学社製）でトルエン層から
水を除き、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカカラ
ム精製し、目的とする例示化合物No. ６を黄白色結晶と
して収率71％で16ｇ（0.023 モル）得た。

【００４０】融点は100 〜 114℃であった。元素分析値
は以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.10 6.71 2.10 計算値（％） : 91.27 6.60 2.13 No. ６のＩＲデータ（図１にスペクトルあり） 1500cm^-1／Ｓ(Strong ：以下同じ）

【００４１】（合成例２ :例示化合物No. ３の合成）合
成例１で、２，４−ジメチルトリフェニルアミンを２，
３−ジメチルトリフェニルアミンに替えたほかは、合成
例１と同様にして合成し、例示化合物No. ３を黄白色結
晶として収率80％で17.4ｇ（0.026 モル）得た。

【００４２】融点は、 102〜110 ℃であった。元素分析
は以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.12 6.80 2.05 計算値（％） : 91.27 6.60 2.13 No. ３のＩＲデータ（図２にスペクトルあり） 1500cm^-1：Ｓ

【００４３】（合成例３ :例示化合物No. ２の合成）合
成例１で、２，４−ジメチルトリフェニルアミンを２，
３−ジメチルトリフェニルアミンに替え、４−メチルベ
ンゾフェノンを３−メチルベンゾフェノンに替えたほか
は、合成例１と同様にして合成し、例示化合物No. ２を
黄白色結晶として収率82％で16.5ｇ（0.025 モル）得
た。

【００４４】融点は、108 〜115 ℃であった。元素分析
は以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.09 6.70 2.07 計算値（％） : 91.27 6.60 2.13

【００４５】（合成例４ :例示化合物No. ９の合成）合
成例１で、２，４−ジメチルアニリンを２，５−ジメチ
ルアニリンに替えたほかは、合成例１と同様にして合成
し、例示化合物No. ９を黄白色結晶として収率85％で1
6.8ｇ（0.026 モル）得た。

【００４６】融点は102 〜105 ℃であった。元素分析は
以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.05 6.81 1.95 計算値（％） : 91.27 6.60 2.13

【００４７】（合成例５ :例示化合物No.10 の合成）合
成例１で、４−メチルベンゾフェノンを２−メチルベン
ゾフェノンに、２，４−ジメチルアニリンを２，６−ジ
メチルアニリンに替えたほかは合成例１と同様にして合
成し、例示化合物No. 10を黄白色結晶として収率57％で
12.4ｇ（0.019 モル）得た。

【００４８】融点は100 〜103 ℃であった。元素分析は
以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.18 6.65 2.10 計算値（％） : 91.27 6.60 2.13

【００４９】次に一般式〔II〕の具体的化合物No.(1)〜
(70)を後記においてまとめて例示した。

【００５０】この一般式〔ＩＩ〕の化合物の合成例を説
明する。

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【００５４】（合成例８ :例示化合物No.(11) の合成）
合成例１で、２，４−ジメチルトリフェニルアミンを
２，４，６−トリメチル−トリフェニルアミンに替え、
１−（４−メチル−フェニル）−１−フェニル−メチル
ホスホン酸ジエチルをジフェニル−メチルホスホン酸ジ
エチルに替えたほかは、合成例１と同様にして合成し、
例示化合物No.(11) を黄白色結晶として収率70％で14.8
ｇ（0.023 モル）得た。

【００５５】融点は174 〜177 ℃であった。元素分析は
以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.270 6.627 2.098 計算値（％） : 91.405 6.409 2.175 No.(11) のＩＲデータ（図３にスペクトルあり） 1500cm^-1：Ｓ

【００５６】（合成例９ :例示化合物No.(14) の合成）
合成例８で、ジフェニル−メチルホスホン酸ジエチルを
１−（４−メチル−フェニル）−１−フェニル−メチル
ホスホン酸ジエチルに替えたほかは、合成例８と同様に
して合成し、例示化合物No.(14) を黄白色結晶として収
率64％で14.1ｇ（0.021 モル）得た。

【００５７】融点は121 〜125 ℃であった。元素分析は
以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.197 6.823 2.008 計算値（％） : 91.165 6.751 2.085 No.(14) のＩＲデータ（図４にスペクトルあり） 1500cm^-1：Ｓ

【００５８】（合成例10 :例示化合物No.(１) の合成）
合成例８で、Ｎ, Ｎ−ビス−（４−ホルミル−フェニ
ル）−２，４，６−トリメチルアニリン（合成例１の３
に対応）をＮ，Ｎ−ビス−（４−ホルミル−フェニル）
−２，３，６−トリメチルアミンに替えたほかは、合成
例８と同様にして合成し、例示化合物No. （１）を黄白
色結晶として収率58％で12.2ｇ（0.019 モル）得た。

【００５９】融点は122 〜125 ℃であった。元素分析は
以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.267 6.535 2.198 計算値（％） : 91.405 6.409 2.175

【００６０】（合成例11 :例示化合物No.(20) の合成）
合成例８で、ジフェニル−メチルホスホン酸ジエチルを
ジ（４−メチル−フェニル）−メチルホスホン酸ジエチ
ルに替えたほかは、合成例８と同様にして合成し、例示
化合物No.(20) を黄白色結晶として収率64％で14.7ｇ
（0.021 モル）得た。

【００６１】融点は169 〜173 ℃であった。元素分析は
以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 90.877 7.149 1.983 計算値（％） : 90.943 7.056 2.001

【００６２】次に、一般式〔III 〕の具体的化合物No.
[1]〜[155] を後記においてまとめて例示した。

【００６３】この一般式〔III 〕の化合物の合成例を説
明する。 （合成例12：例示化合物No.[21] の合成）合成例１で、
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ホルミル−フェニル）−２，４−ジ
メチルアミンをＮ，Ｎ−ビス（４−ホルミル−フェニ
ル）−４−エチルアニリンに替えたほかは、同様にして
合成し、例示化合物No. [21]を黄白色結晶として収率60
％で13.1ｇ（0.020 モル）得た。

【００６４】融点は94〜100 ℃であった。元素分析値は
以下の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.2828 6.5880 2.1281 計算値（％） : 91.2831 6.5879 2.1290 No.[21] のＩＲデータ（図５にスペクトルあり）

【００６５】（合成例13 :例示化合物No.[３] の合成）
合成例12で、ｐ−エチルアニリンをｏ−エチルアニリン
替えたほかは、合成例12と同様にして合成し、例示化合
物No.[３] を黄白色結晶として収率70％で17.7ｇ（0.02
7 モル）得た。

【００６６】融点は90〜93℃であった。元素分析は以下
の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.2833 6.5876 2.1281 計算値（％） : 91.2831 6.5879 2.1290

【００６７】（合成例14 :例示化合物No.[12] の合成）
合成例12で、ｐ−エチルアニリンをｍ−エチルアニリン
に替えたほかは、合成例12と同様にして合成し、例示化
合物No.[12] を黄白色結晶として収率65％で16.4ｇ（0.
025 モル）得た。

【００６８】融点は93〜98℃であった。元素分析は以下
の通りであった。 Ｃ（炭素） Ｈ（水素） Ｎ（窒素） 測定値（％） : 91.2829 6.5878 2.1293 計算値（％） : 91.2831 6.5879 2.1290

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【００８２】

【００８３】

【００８４】

【００８５】

【００８６】

【００８７】

【００８８】

【００８９】上記した一般式〔Ｉ〕〜〔III 〕の化合物
をキャリア輸送物質として含有する電子写真感光体は、
図６〜図11に示した形態をとることができる。

【００９０】即ち、図６及び図７では、導電性支持体１
上にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、本発明に基くキャリア輸送物質を主成分として含有
するキャリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。図８及び図９に示すように、感光層４は、導電性
支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよい。

【００９１】このように感光層４を二層構成としたとき
に優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。

【００９２】又、本発明においては、図10及び図11に示
すように、キャリア発生物質をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、或いは中間層５を介してて設けてもよ
い。

【００９３】又、本発明においては、図９の仮想線のご
とく、最外層として保護層７を設けてもよい。

【００９４】本発明における一般式〔Ｉ〕〜〔ＩＩＩ〕
化合物は、種々のバインダーを組み合わせて感光層が形
成される。

【００９５】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。

【００９６】このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。

【００９７】（Ｐ−１） ポリカーボネート （Ｐ−２） ポリエステル （Ｐ−３） メタクリル樹脂 （Ｐ−４） アクリル樹脂 （Ｐ−５） ポリ塩化ビニル （Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン （Ｐ−７） ポリスチレン （Ｐ−８） ポリビニルアセテート （Ｐ−９） スチレン−ブタジエン共重合体 （Ｐ−10） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合
体 （Ｐ−11） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 （Ｐ−12） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 （Ｐ−13） シリコーン樹脂 （Ｐ−14） シリコーン−アルキッド樹脂 （Ｐ−15） フェノールホルムアルデヒド樹脂 （Ｐ−16） スチレン−アルキッド樹脂 （Ｐ−17） ポリ−Ｎ−ビニルカルゾール （Ｐ−18） ポリビニルブチラール （Ｐ−19） ポリビニルフォルマール

【００９８】これらバインダ樹脂は、単独であるいは２
種以上の混合物として用いることができる。

【００９９】本発明において併用して使用可能なＣＴＭ
としては、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、
ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾ
ロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾ
ール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、
アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベ
ン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等であ
る。

【０１００】本発明において用いられるＣＴＭとしては
光照射時発生するホールの輸送能力が優れている外、本
発明に用いられる後記の有機系顔料との組み合わせに好
適なものが好ましい。

【０１０１】本発明に基く感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては、次のようなものが
挙げられる

【０１０２】（１）モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレイン酸イミドなどのペ
リレン系色素 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 （４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンス
ロン類などの多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンゾイミダゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクエアリリウム系色素 （９）シアニン系色素 （10）アズレニウム系色素 （11）トリフェニルメタン系色素 （12）アモルファスシリコン （13）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料 （14）セレン、セレン−テルル、セレン−砒素 （15）ＣｄＳ、ＣｄＳｅ （16）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素 などが挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として
用いることもできる。

【０１０３】本発明に基く電子写真感光体においては、
ＣＧＭとしてフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニ
リデン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料等の有機系顔料
が用いられることが好ましい。特に後記に示す一般式
〔Ｆ₁ 〕のフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニリ
デン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料を本発明に用いる
と、感度、耐久性及び画質等の点で著しく改良された効
果を示す。

【０１０４】後記に本発明に使用可能なフルオレノン系
ビスアゾ顔料の具体例（Ｆ₁ −１〜Ｆ₁ −24）を挙げる
が、これによって限定されるものではない。

【０１０５】本発明に使用可能な後記一般式〔Ｆ₁ 〕で
表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料は、公知の方法に
より容易に合成され、例えば特願昭62−304862号等の方
法により合成される。

【０１０６】本発明に使用可能なフルオレニリデン系ビ
スアゾ顔料は後記一般式〔Ｆ₂ 〕で表される。

【０１０７】一般式〔Ｆ₂ 〕で示される本発明に有効な
ビスアゾ顔料の具体例としては、例えば後記の構造式で
示されるもの（Ｆ₂ −１〜Ｆ₂ −７）を挙げることがで
きるが、これによって本発明に使用可能なビスアゾ顔料
が限定されるものではない。

【０１０８】本発明に使用可能な多環キノン顔料は、後
記の下記一般式〔Ｑ₁ 〕〜〔Ｑ₃ 〕で表される。

【０１０９】後記の一般式〔Ｑ₁ 〕〜〔Ｑ₃ 〕で示され
る本発明に使用可能な多環キノン顔料の具体例を後記に
示すが、これに限定されるものではない。

【０１１０】一般式〔Ｑ₁ 〕で示されるアントアントロ
ン顔料の具体的化合物例（Ｑ₁ −１〜Ｑ₁ −６）を挙げ
ると後記の通りである。

【０１１１】一般式〔Ｑ₂ 〕で示されるジベンズピレン
キノン顔料の具体的化合物例（Ｑ₂ −１〜Ｑ₂ −５）を
挙げると後記の通りである。

【０１１２】一般式〔Ｑ₃ 〕で示されるピラントロン顔
料の具体的化合物例（Ｑ₃ −１〜Ｑ₃ −４）を挙げると
後記の通りである。

【０１１３】本発明に使用可能な一般式〔Ｑ₁ 〕〜〔Ｑ
₃ 〕で表される多環キノン顔料は、公知の方法により容
易に合成できる。

【０１１４】本発明に使用できる無金属フタロシアニン
系顔料としては、光導電性を有する無金属フタロシアニ
ン及びその誘導体すべてが使用可能であるが、例えばα
型、β型、τ、τ′型、η、η′型、Χ型、及び特開昭
62−103651号で述べた結晶形及びその誘導体等を使用で
きる。特にτ, Χ, Ｋ／Ｒ−Χ型を使用することが望ま
しい。

【０１１５】Χ型無金属フタロシアニンについては米国
特許3,357,989 号に記載があり、τ型無金属フタロシア
ニンについては特開昭58−182639号に記載がある。

【０１１６】Ｋ／Ｒ−Ｘ型は特開昭62−103651号にある
ように、ＣｕＫα、1.541 ÅのＸ線に対するブラッグ角
度（２θ±0.2 度）において、7.7, 9.2, 16.8, 17.5,
22.4, 28.8度に主要なピークを有し、且つ9.2 度のピー
ク強度に対して16.8度のピーク強度比が0.8 〜1.0 であ
り、また22.4度に対する28.8度のピーク強度比が0.4以
上である事を特徴とするフタロシアニンである。

【０１１７】本発明で使用可能なオキシチタニルフタロ
シアニンは、後記の一般式〔ＴＰ〕で表される。

【０１１８】本発明に使用可能なものとしては以下で示
す特許で公開された結晶型の異なるものが知られてい
る。例えば特開昭61−239248号、同62−670943号、同62
−272272号、同63−116158号又は同64−17066 号、特開
平２−28265 号、同２−215866号等が挙げられる。

【０１１９】本発明に使用可能な有機系顔料の分散媒と
してはメチルエチルケトン等、公知の分散媒がある。

【０１２０】本発明において、感光層には一種又は二種
以上の公知の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明に用
いられる有機顔料：電子受容性物質＝１００：０．０１
〜２００、好ましくは１００：０．１〜１００である。
また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で全ＣＴ
Ｍ：電子受容性物質＝１００：０．０１〜１００、好ま
しくは１００：０．１〜５０である。

【０１２１】又、感光層中にはＣＧＭ（キャリア発生物
質）の電荷発生機能を改善する目的で有機アミン類を添
加することができ、特に２級アミンを添加するのが好ま
しい。これらの化合物は特開昭59−218447号、同62−81
60号に記載されている。

【０１２２】又、感光層においては、オゾン劣化防止の
目的で例えば特開昭63−18354 号の酸化防止剤を添加す
ることができる。酸化防止剤の添加量はＣＴＭ100 重量
部に対して0.1 〜100 重量部、好ましくは１〜50重量
部、特に好ましくは５〜25重量部である。

【０１２３】又、本発明に基く感光体には、その他、必
要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有
してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

【０１２４】感光層と支持体との間に中間層を設けてよ
いが、この中間層は接着層又はブロッキング層等として
機能するものである。

【０１２５】本発明において感光層を図６のように２層
構成としたとき、ＣＧＬ（キャリア発生層）は、導電性
支持体もしくはＣＴＬ（キャリア輸送層）上に直接ある
いは必要に応じて接着層もしくはブロッキング層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。

【０１２６】（１） 真空蒸着法

【０１２７】（２） ＣＧＭを適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法

【０１２８】（３） ＣＧＭをボールミル、サンドグラ
インダ等によって分散媒中で微細粒子状として必要に応
じて、バインダと混合分散して得られる分散液を塗布す
る方法。

【０１２９】即ち具体的には、真空蒸着、スバッタリッ
グ、ＣＶＤ等の気相堆積法あるいはディッピング、スプ
レィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いら
れる。

【０１３０】このようにして形成されるＣＧＬの厚さ
は、0.01μｍ〜５μｍであることが好ましく、更に好ま
しくは0.05μｍ〜３μｍである。

【０１３１】また、ＣＴＬについても、ＣＧＬと同様の
方法で形成することができる。ＣＴＬの厚さは、必要に
応じて変更し得るが、通常５μｍ〜60μｍであることが
好ましい。

【０１３２】このＣＴＬにおける組成割合は、本発明の
ＣＴＭ１重量部に対してバインダ0.1 〜５重量部とする
のが好ましいが、微粒子状のＣＧＭを分散せしめた感光
層４を形成する場合は、ＣＧＭ１重量部に対してバイン
ダを５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。また
ＣＧＬをバインダ中分散型のものとして構成する場合に
は、ＣＧＭ１重量部に対してバインダを５重量部以下の
範囲で用いることが好ましい。

【０１３３】本発明に基く電子写真感光体は以上のよう
な構成であって、後述する実施例からも明らかなよう
に、帯電特性、感度特性、画像形成特性等に優れてお
り、特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、
耐用性が優れたものである。

【０１３４】更に、本発明に基く電子写真感光体は電子
写真複写機のほか、レーザ、ブラウン管（ＣＲＴ）、発
光ダイオード（ＬＥＤ）を光源とするプリンタの感光体
などの応用分野にも広く用いることができる。また、本
発明は、そうした感光体以外にも、ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）等も適用可能である。

【０１３５】〔実施例〕以下、本発明の実施例を具体的
に説明するが、これにより本発明の実施態様が限定され
るものではない。

【０１３６】実施例１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド30ｇを、50℃に加熱した
800 mlのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）200 mlに
加えた。その後、直径80mmのアルミニウムドラム上へ浸
漬塗布し、0.6 μｍ厚の中間層を形成した。

【０１３７】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ビスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ₁ −23）20ｇ及びバインダーとし
てポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１（積水
化学社製）10ｇをメチルエチルケトン（関東化学社製
ＥＬ規格）1000mlへ溶解し、サンドミルにて24時間ミリ
ングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。これを上記中間層上
に浸漬塗布して0.2 μｍ厚のＣＧＬを形成した。

【０１３８】その後、ＣＴＭとして例示化合物No. １14
0 ｇとポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200 」
（三菱ガス化学株式会社製）165 ｇを１，２−ジクロロ
エタン特級（関東化学社製）1000mlへ溶解させ、ＣＴＬ
塗工液を得た。

【０１３９】これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、100 ℃
で１時間乾燥し、23μｍ厚のＣＴＬを形成した。このよ
うにして、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る
感光体１を作成した。

【０１４０】実施例２〜10 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１のような例示化
合物とした以外は実施例１と同様にして感光体２〜10を
作成した。

【０１４１】比較例１〜２ 下記表−１のように、実施例１のＣＴＭを後記の比較化
合物（１）〜（２）とした以外は実施例１と同様にして
比較感光体を作成した。

【０１４２】実施例11 中間層の形成は実施例１と同様に行った。

【０１４３】ＣＧＭとして、多環キノン系顔料（例示化
合物；Ｑ₁ −３）20ｇおよびバインダーとしてポリカー
ボネート樹脂Ｃ−1300（帝人化成社製）10ｇを１，２−
ジクロロエタン特級（関東化学社製）へ溶解し、ボール
ミルにて30時間ミリングを行いＣＧＬ塗工液を得た。こ
れを上記中間層上に浸漬塗布して0.6 μｍ厚のＣＧＬを
形成した。

【０１４４】次いで、実施例１と同様にＣＴＬを積層
し、感光体11を作成した。

【０１４５】実施例12〜20 実施例11で、ＣＴＭを下記表−２のような例示化合物と
した以外は実施例11と同様にして感光体12〜20を作成し
た。

【０１４６】比較例３〜４ 下記表−２のように、実施例11でＣＴＭを比較化合物
（１）〜（２）とした以外は実施例11と同様にして比較
感光体３〜４を作成した。

【０１４７】実施例21 ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）12ｇをエチルエチルケトン1000mlに溶解させ
た後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ₁ −３；5.7ｇ、例示
化合物Ｆ₁ −23；0.5 ｇを混合し、サンドグラインダー
で12時間分散した。

【０１４８】これを実施例１で記した中間層上に浸漬塗
布し、ＣＧＬを形成、更にＣＴＭとして例示化合物No.
２を用いてＣＴＬを形成し、感光体21を作成した。

【０１４９】実施例22〜30 実施例21で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−３のような例示
化合物とした以外は実施例21と同様にして感光体22〜30
を作成した。

【０１５０】比較例５〜６ 下記表−３のように、実施例21でＣＴＭを比較化合物
（１）〜（２）とした以外は実施例21と同様にして比較
感光体５〜６を作成した。

【０１５１】実施例31 実施例１で用いたポリアミド50ｇを50℃に加熱した800
mlのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）へ投入し、溶
解させた。室温まで冷却後、１−ブタノール特級（関東
化学社製）200 mlを加えた。その後、直径80mmのアルミ
ニウムドラム上へ浸漬塗布し、0.5 μｍの中間層を形成
した。

【０１５２】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）40ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−5240」
（固形分20％）（信越化学社製）200 ｇを溶解したメチ
ルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）2000mlに加え
て、サンドグラインダーにて４時間分散させ、ＣＧＬ塗
工液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して0.4μ
ｍ厚のＣＧＬを形成した。

【０１５３】その後、例示化合物（３） 135ｇとポリカ
ーボネート「ユーピロンＺ−200 」（三菱ガス化学株式
会社）165 ｇを１，２−ジクロロエタン特級（関東化学
社製）1000mlへ溶解させ、ＣＴＬ塗工液を得た。これを
上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、100 ℃で１時間乾燥を行
い、22μｍ厚のＣＴＬを得た。中間層、ＣＧＬ及びＣＴ
Ｌの順に積層して成る感光体を作成した。

【０１５４】実施例32〜40 実施例31で、ＣＧＭを下記表−４のような例示化合物と
した以外は実施例31と同様にして感光体32〜40を作成し
た。

【０１５５】比較例７〜８ 下記表−４のように、実施例31でＣＴＭを比較化合物
（１）〜（２）とした以外は実施例31と同様にして比較
感光体を作成した。

【０１５６】実施例41 ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）、用い
た以外は、実施例１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴ
Ｌを順次積層して成る感光体を作成した。

【０１５７】実施例42〜50 実施例41で、ＣＴＭを下記表−５のような例示化合物と
した以外は実施例41と同様にして感光体42〜50を作成し
た。

【０１５８】比較例９〜10 下記表−５のように、実施例41でＣＴＭを比較化合物
（１）〜（２）とした以外は実施例41と同様にして比較
感光体を作成した。

【０１５９】実施例51 ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（Ｙ−Ｔ
ｉＯＰＣ）〔電子写真学会誌 250(2) 、29(2) ,1990〕
を用いた以外は、実施例１と同様にして中間層−ＣＧＬ
−ＣＴＬを順次積層し成る感光体を作成した。

【０１６０】実施例52〜60 実施例51で、ＣＴＭを下記表−６のような例示化合物と
した以外は実施例51と同様にして感光体52〜60を作成し
た。

【０１６１】比較例11〜12 下記表−６のように、実施例51でＣＴＭを比較化合物
（１）〜（２）とした以外は実施例51と同様にして比較
感光体を作成した。

【０１６２】実施例61 ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外
は、上記実施例と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを
順次積層して成る感光体を作成した。

【０１６３】実施例62〜70 実施例61でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−７のような例示化
合物とした以外は実施例61と同様にして感光体62〜70を
作成した。

【０１６４】比較例13〜14 下記表−７のように、実施例61でＣＴＭを比較化合物
（１）〜（２）とした以外は実施例61と同様にして比較
感光体を作成した。

【０１６５】

【０１６６】

【０１６７】

【０１６８】

【０１６９】

【０１７０】

【０１７１】

【０１７２】

【０１７３】

【０１７４】

【０１７５】（評価例１）コニカ社製の複写機Ｕ−Ｂｉ
ｘ5076の改造機（帯電極は負帯電に変更、露光量4.65ｌ
ｕｘ）を用い、線速を240 、330 、440 mm／sec と３段
階に代え、２万回帯電・露光を繰り返した時の残留電位
Ｖｒを測定した。結果は下記表−８〜10に示した通り
で、本発明のＣＴＭを用いた感光体は比較化合物を用い
た感光体より、線速を早くした時に残留電位が大きくな
らず、優れた高速性を示した。なお、初期白紙電位（Ｖ
ｗ）は表−８〜10の通りであった。

【０１７６】（評価例２）評価例１で用いたものと同一
のコニカ社製複写機Ｕ−Ｂｉｘ5076の改造機を用い、Ａ
４の再生紙を使って10万回の連続コピーテストを行っ
た。結果は下記表11〜13に示したとおりで、本特許の化
合物を用いた感光体は10万回まで良好な画像であった
が、比較感光体を用いた感光体は２〜３万回でベタ黒部
に数個の白ポチが発生した。尚、白ポチの評価は、Ａ４
ベタ黒画像上に発生した白ポチの数を目視で数えた。結
果は表−11〜13に示した。

【０１７７】（評価例３）コニカ社製のデジタルコピー
Ｕ−Ｂｉｘ8028を用い、常温（25℃）及び低温（10℃）
において、未露光部電位ＶH 、露光部電位ＶL を測定し
た。結果は下記表−14〜17に示した。

【０１７８】（評価例４）評価例３で用いたものと同一
のコニカ社製のデジタルコピーＵ−Ｂｉｘ8028に、現像
器を装てんし、数回画像出しを行い、複写画像の白地部
分の黒斑点を評価した。結果は下記表−18〜21に示し
た。

【０１７９】尚、黒斑点の評価は、画像解析装置「オム
ニコン 300 型」（島津製作所製）を用いて黒斑点の粒
径と個数を測定し、φ（径）0.05mm以上の黒斑点が１cm
² 当り何個あるかにより判定した。黒斑点評価の判定基
準は、下表に示す通りである。

【０１８０】

【０１８１】

【０１８２】

【０１８３】

【０１８４】

【０１８５】

【０１８６】

【０１８７】

【０１８８】

【０１８９】

【０１９０】

【０１９１】

【０１９２】

【０１９３】

【０１９４】

【０１９５】

【０１９６】

【０１９７】

【０１９８】

【０１９９】

【０２００】

【０２０１】

【０２０２】

【０２０３】

【０２０４】

【０２０５】

【０２０６】

【０２０７】

【０２０８】

【０２０９】実施例71〜105 、比較例15〜28 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭとして下記表−22〜28に夫々
示した化合物を使用し、上述したと同様にして、感光体
71〜105 及び比較感光体15〜28を作成した。そして、上
述したと同様にして性能評価を行った結果を下記表−29
〜42に示した。この結果から上述の実施例と同様に、本
発明のＣＴＭを用いると、感度、残留電位、画質、電位
安定性等において優れたものとなることが分かる。

【０２１０】

【０２１１】

【０２１２】

【０２１３】

【０２１４】

【０２１５】

【０２１６】

【０２１７】

【０２１８】

【０２１９】

【０２２０】

【０２２１】

【０２２２】

【０２２３】

【０２２４】

【０２２５】

【０２２６】

【０２２７】

【０２２８】

【０２２９】

【０２３０】

【０２３１】実施例106 〜175 、比較例29〜42 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭとして下記表−43〜49に夫々
示した化合物を使用し、上述したと同様にして、感光体
106 〜175 及び比較感光体29〜42 を作成した。そし
て、上述したと同様にして性能評価を行った結果を下記
表−50〜63に示した。この結果から上述の実施例と同様
に、本発明のＣＴＭを用いると、感度、残留電位、画
質、電位安定性等において優れたものとなることが分か
る。

【０２３２】

【０２３３】

【０２３４】

【０２３５】

【０２３６】

【０２３７】

【０２３８】

【０２３９】

【０２４０】

【０２４１】

【０２４２】

【０２４３】

【０２４４】

【０２４５】

【０２４６】

【０２４７】

【０２４８】

【０２４９】

【０２５０】

【０２５１】

【０２５２】

【０２５３】

【０２５４】

【０２５５】

【０２５６】

【０２５７】

【０２５８】

【０２５９】

【０２６０】

【０２６１】

【０２６２】

【０２６３】

【０２６４】

【０２６５】

【０２６６】

【０２６７】

【０２６８】

【０２６９】

【０２７０】

【０２７１】上述したように、本発明に基く電子写真感
光体は、複写機やプリンター等に組み込んで繰り返し使
用した場合、高感度で、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度
低下等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が
得られる。

【０２７２】また、本発明に基く電子写真感光体は、高
速の複写機やプリンター等に組込み繰り返し使用して
も、残留電位が小さく画像欠陥や画像不良が発生しない
良好な画像が得られる。

【０２７３】実施例176 次に、上記の例とは異なり、本発明をＥＬ（エレクトロ
ルミネッセンス）に適用した実施例を述べる。

【０２７４】ガラス基板上に形成された透明電極（イン
ジウム−錫酸化物層）上に、電荷注入層として500 Åの
厚さに例示化合物No. ６を蒸着し、次いで、８−キノリ
ノールＡ１錯体（Ａ１ｑ₃ ）を有機蛍光層として600 Å
の厚さに蒸着し、さらにその上に、負電極としてマグネ
シウム／銀合金を蒸着した。得られた有機薄膜ＥＬ素子
の発光特性を調べたところ、0.04mW／cm² の発光が４mA
／cm² で得られた。発光色は黄緑色であった。

【０２７５】

【０２７６】実施例178 実施例176 において、電荷注入層として500 Åの例示化
合物No.[21] を蒸着し、他は同様にして有機薄膜ＥＬ素
子を作成し、その発光特性を調べたところ、0.06mW／cm
² の発光が６mA／cm² で得られた。発光色は黄緑色であ
った。

【０２７７】

【化10】

【０２７８】

【０２７９】

【０２８０】

【０２８１】

【０２８２】

【０２８３】

【０２８４】

【化17】

【０２８５】

【０２８６】

【０２８７】

【０２８８】

【０２８９】

【０２９０】

【０２９１】

【０２９２】

【０２９３】

【０２９４】

【０２９５】

【０２９６】

【０２９７】

【０２９８】

【０２９９】

【０３００】

【０３０１】

【化34】

【０３０２】

【化35】

【０３０３】

【化36】

【０３０４】

【化37】

【０３０５】

【化38】

【０３０６】

【化39】

【０３０７】

【化40】

【０３０８】

【化41】

【０３０９】

【化42】

【０３１０】

【化43】

【０３１１】

【化44】

【０３１２】

【化45】

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に基くキャリア輸送物質の一例のＩＲス
ペクトル図である。

【図２】本発明に基くキャリア輸送物質の他の例のＩＲ
スペクトル図である。

【図３】本発明に基くキャリア輸送物質の他の例のＩＲ
スペクトル図である。

【図４】本発明に基くキャリア輸送物質の他の例のＩＲ
スペクトル図である。

【図５】本発明に基くキャリア輸送物質の更に他の例の
ＩＲスペクトル図である。

【図６】本発明に基く電子写真感光体の一例の断面図で
ある。

【図７】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。

【図８】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。

【図９】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。

【図10】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。

【図11】本発明に基く電子写真感光体の更に他の例の断
面図である。

【符号の説明】

１ 支持体 ２ キャリア発生層 ３ キャリア輸送層 ５ 中間層 ６ キャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含有す
る層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 光井 昭造 東京都日野市さくら町１番地 コニカ株 式会社内 (72)発明者 鈴木 眞一 東京都日野市さくら町１番地 コニカ株 式会社内 (72)発明者 佐々木 収 東京都日野市さくら町１番地 コニカ株 式会社内 (72)発明者 滝沢 喜夫 東京都八王子市石川町2970番地 コニカ 株式会社内 (72)発明者 大柴 武雄 東京都八王子市石川町2970番地 コニカ 株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−105955（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−93746（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−106070（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−13553（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−274154（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−106069（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−32265（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−120346（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−175052（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07C 211/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表されるビススチリ
   ル化合物。 一般式〔Ｉ〕
2. 【請求項２】 下記一般式〔ＩＩ〕で表されるビススチ
   リル化合物。 一般式〔ＩＩ〕
3. 【請求項３】 下記一般式〔ＩＩＩ〕で表されるビスス
   チリル化合物。 一般式〔ＩＩＩ〕
4. 【請求項４】 下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物を含
   有する電子写真感光体。 一般式〔Ｉ〕
5. 【請求項５】 下記一般式〔ＩＩ〕で表される化合物を
   含有する電子写真感光体。 一般式〔ＩＩ〕
6. 【請求項６】 下記一般式〔ＩＩＩ〕で表される化合物
   を含有する電子写真感光体。 一般式〔ＩＩＩ〕