JPH0284657A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは、特定の
三官能化合物を電荷輸送層中に含む高感度、高耐久性の
電子写真感光体に関する。
三官能化合物を電荷輸送層中に含む高感度、高耐久性の
電子写真感光体に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
電子写真方式を用いた複写機、プリンターの発展は目覚
ましく、用途に応じて様々な形態、種類の機種が開発さ
れ、それに対応してそれらに用いられる感光体も多種多
様のものが開発されつつある。
電子写真方式を用いた複写機、プリンターの発展は目覚
ましく、用途に応じて様々な形態、種類の機種が開発さ
れ、それに対応してそれらに用いられる感光体も多種多
様のものが開発されつつある。
従来、電子写真感光体としては、その感度、耐久性の面
から無機化合物が主として用いられてきた。これらの無
機化合物としては、例えば酸化亜鉛、硫化カドミウム、
セレン等を挙げる事ができる。しかしながら、これらは
有害物質を使用している場合が多く、その廃棄が問題と
なり、公害をもたらす原因となる。又、感度の良好なセ
レンを用いる場合、蒸着法等により導電性基体上に薄膜
を形成する必要があり、生産性が劣り、コストアップの
原因となる。近年、無公害性の無機物感光体としてアモ
ルファスシリコンが注目され、その研究開発が進められ
ている。しかしながら、これらも、感度については優れ
ているが、薄膜形成時において、主にプラズマCVD法
を用いるため、その生産性は極めて劣っており、感光体
コスト、ランニングコストとも大きなものとなっている
。
から無機化合物が主として用いられてきた。これらの無
機化合物としては、例えば酸化亜鉛、硫化カドミウム、
セレン等を挙げる事ができる。しかしながら、これらは
有害物質を使用している場合が多く、その廃棄が問題と
なり、公害をもたらす原因となる。又、感度の良好なセ
レンを用いる場合、蒸着法等により導電性基体上に薄膜
を形成する必要があり、生産性が劣り、コストアップの
原因となる。近年、無公害性の無機物感光体としてアモ
ルファスシリコンが注目され、その研究開発が進められ
ている。しかしながら、これらも、感度については優れ
ているが、薄膜形成時において、主にプラズマCVD法
を用いるため、その生産性は極めて劣っており、感光体
コスト、ランニングコストとも大きなものとなっている
。
一方、有機感光体は、焼却が可能であり、無公害の利点
を有し、更に多くのものは塗工により薄膜形成が可能で
大量生産が容易である。それ故にコストが大幅に低下で
き、又、用途に応じて様々な形状に加工する事ができる
という長所を有している。しかしながら、有機感光体に
おいては、その感度、耐久性に問題が残されており、高
感度、高耐久性の有機感光体の出現が強く望まれている
。
を有し、更に多くのものは塗工により薄膜形成が可能で
大量生産が容易である。それ故にコストが大幅に低下で
き、又、用途に応じて様々な形状に加工する事ができる
という長所を有している。しかしながら、有機感光体に
おいては、その感度、耐久性に問題が残されており、高
感度、高耐久性の有機感光体の出現が強く望まれている
。
有機感光体の感度向上の手段として様々な方法が提案さ
れているが、現在では電荷発生層と電荷輸送層とに機能
が分離した主に二層構造の機能分離型感光体が主流とな
っている。例えば、露光により電荷発生層で発生した電
荷は、電荷輸送層に注入され、電荷輸送層中を通って表
面に輸送され、表面電荷を中和することにより感光体表
面に静電潜像が形成される。機能分離型は単層型に比し
て発生した電荷が捕獲される可能性が小さくなり、各層
がそれぞれの機能を阻害される事なく、効率良く電荷が
感光体表面に輸送され得る(アメリカ特許第28035
41号)。
れているが、現在では電荷発生層と電荷輸送層とに機能
が分離した主に二層構造の機能分離型感光体が主流とな
っている。例えば、露光により電荷発生層で発生した電
荷は、電荷輸送層に注入され、電荷輸送層中を通って表
面に輸送され、表面電荷を中和することにより感光体表
面に静電潜像が形成される。機能分離型は単層型に比し
て発生した電荷が捕獲される可能性が小さくなり、各層
がそれぞれの機能を阻害される事なく、効率良く電荷が
感光体表面に輸送され得る(アメリカ特許第28035
41号)。
電荷発生層に用いられる有機電荷発生材としては、照射
される光のエネルギーを吸収し、効率よく電荷を発生す
る化合物が選択使用されており、例えば、アゾ系顔料(
特開昭54−14967号公報)、無金属フタロシアニ
ン顔料(特開昭60−143346号公報)、金属フタ
ロシアニン顔料(特開昭50−16538号公報)、ス
クェアリウム塩(特開昭53−27033号公報)等を
挙げる事ができる。
される光のエネルギーを吸収し、効率よく電荷を発生す
る化合物が選択使用されており、例えば、アゾ系顔料(
特開昭54−14967号公報)、無金属フタロシアニ
ン顔料(特開昭60−143346号公報)、金属フタ
ロシアニン顔料(特開昭50−16538号公報)、ス
クェアリウム塩(特開昭53−27033号公報)等を
挙げる事ができる。
電荷輸送層に用いられる電荷輸送材としては、電荷発生
層からの電荷の注入効率が大きく、更に電荷輸送層内で
電荷の移動度が大である化合物を選定する必要がある。
層からの電荷の注入効率が大きく、更に電荷輸送層内で
電荷の移動度が大である化合物を選定する必要がある。
そのためには、イオン化ポテンシャルが小さい化合物、
ラジカルカチオンが発生しやすい化合物が選ばれ、例え
ばトリアリールアミン誘導体(特開昭53−47260
号公報)、ヒドラゾン誘導体(特開昭57−10184
4号公報)、オキサジアゾール誘導体(特公昭34−5
466号公報)、ピラゾリン誘導体(特公昭52−41
88号公報)、スチルベン誘導体(特開昭58−198
043号公報)、トリフヱニルメタン誘導体(特公昭4
5−555号公報) 、1.3−ブタジェン誘導体(特
開昭62−287257号公報)等が提案されている。
ラジカルカチオンが発生しやすい化合物が選ばれ、例え
ばトリアリールアミン誘導体(特開昭53−47260
号公報)、ヒドラゾン誘導体(特開昭57−10184
4号公報)、オキサジアゾール誘導体(特公昭34−5
466号公報)、ピラゾリン誘導体(特公昭52−41
88号公報)、スチルベン誘導体(特開昭58−198
043号公報)、トリフヱニルメタン誘導体(特公昭4
5−555号公報) 、1.3−ブタジェン誘導体(特
開昭62−287257号公報)等が提案されている。
しかしながら、これらの電荷移動度は無機物に比較する
と小さいものであり、感度もまだまだ満足できないもの
であった。
と小さいものであり、感度もまだまだ満足できないもの
であった。
また、帯電、露光、現像、転写、除電という一連の電子
写真プロセスにおいて感光体は極めて苛酷な条件下に置
かれ、特にその耐オゾン性、耐摩耗性が大きな問題とな
る。感光体に用いられる材料についても、これら耐久性
が要求される一方、結合剤や保護層についても開発が進
んでいるが、満足できるものは未だ得られていない。
写真プロセスにおいて感光体は極めて苛酷な条件下に置
かれ、特にその耐オゾン性、耐摩耗性が大きな問題とな
る。感光体に用いられる材料についても、これら耐久性
が要求される一方、結合剤や保護層についても開発が進
んでいるが、満足できるものは未だ得られていない。
〔課題を解決するための手段]
本発明者らは、上記課題を解決し、高感度、高耐久性の
電子写真感光体を得るべく鋭意検討した結果、特定の三
官能化合物を電荷輸送層中に含む電子写真感光体が感度
、耐久性ともに優れている事を見出し、本発明に至った
。
電子写真感光体を得るべく鋭意検討した結果、特定の三
官能化合物を電荷輸送層中に含む電子写真感光体が感度
、耐久性ともに優れている事を見出し、本発明に至った
。
即ち、本発明は、導電性支持体、電荷発生層及び電荷輸
送層を必須の構成要素とする電子写真感光体において、
一般式(1) (式中、R+、R+”、R7′は、同一もしくは相異な
って、水素原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐の
アルキル基、置換されていてもよいアリール基のいずれ
かを表し、Rz+ R3+ R1’+R1′。
送層を必須の構成要素とする電子写真感光体において、
一般式(1) (式中、R+、R+”、R7′は、同一もしくは相異な
って、水素原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐の
アルキル基、置換されていてもよいアリール基のいずれ
かを表し、Rz+ R3+ R1’+R1′。
R2”+ R3”は、同一もしくは相異なって、水素原
子、置換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよ
いアルケニル基、置換されていてもよい複素環基のいず
れかを表すか、あるいはhとR1及び/又はR,1とR
31及び/又はRtIIとR?が隣接する炭素原子とと
もに環を形成する。
子、置換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよ
いアルケニル基、置換されていてもよい複素環基のいず
れかを表すか、あるいはhとR1及び/又はR,1とR
31及び/又はRtIIとR?が隣接する炭素原子とと
もに環を形成する。
Aは芳香族炭化水素からなる3価の基を表す。)で示さ
れる化合物を電荷輸送層中に含むことを特徴とする電子
写真感光体を提供するものである。
れる化合物を電荷輸送層中に含むことを特徴とする電子
写真感光体を提供するものである。
本発明においては、電荷輸送層中に一般式(1)で示さ
れる芳香族炭化水素からなる3価の基Aにスチリル基等
の置換ビニル基が3個結合した化合物を含有せしめる。
れる芳香族炭化水素からなる3価の基Aにスチリル基等
の置換ビニル基が3個結合した化合物を含有せしめる。
上記の3価の基Aとしては例えば次の各式で示すものが
挙げられる。
挙げられる。
(C)
更に、(d)ナフタレン、(e)アントラセン、(f)
フェナントレン、(樽ピレン、(ハ)ナフタセン、(i
)1゜2−ベンゾアントラセン、(j) 3.4−ベン
ゾフェナントレン、(ロ)クリセン、(1) )リフエ
ニレン等の多核芳香族炭化水素からなる3価の基も挙げ
られる。
フェナントレン、(樽ピレン、(ハ)ナフタセン、(i
)1゜2−ベンゾアントラセン、(j) 3.4−ベン
ゾフェナントレン、(ロ)クリセン、(1) )リフエ
ニレン等の多核芳香族炭化水素からなる3価の基も挙げ
られる。
上記3価の基Aの中でも、原料が入手し易くが好ましい
。
。
一般式(1)において、R1+ R1’+ R1′は、
同一もしくは相異なって、水素原子、置換されていても
よい直鎖又は分岐のアルキル基、置換されていてもよい
アリール基のいずれかを表すが、製造の容易さ、得られ
た化合物の性能等の点から、RIIRIZR1″が同一
であり、水素原子、炭素数1〜6個のアルキル基、アリ
ール基のいずれかであるものが好ましく、アルキル基、
アリール基としてはメチル基、エチル基、フェニル基等
が例示できる。
同一もしくは相異なって、水素原子、置換されていても
よい直鎖又は分岐のアルキル基、置換されていてもよい
アリール基のいずれかを表すが、製造の容易さ、得られ
た化合物の性能等の点から、RIIRIZR1″が同一
であり、水素原子、炭素数1〜6個のアルキル基、アリ
ール基のいずれかであるものが好ましく、アルキル基、
アリール基としてはメチル基、エチル基、フェニル基等
が例示できる。
また、一般式(1)において、R1+ R3+ Rg’
+ R3’+R1”+R3”は同一もしくは相異なって
、水素原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐のアル
キル基、置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいアルケニル基、置換されていてもよい複素環
基のいずれかを表すか、あるいは、R3とR3及び/又
はR2“とR1”及び/又は6”とR8”が、隣接する
炭素原子とともに環を形成する。
+ R3’+R1”+R3”は同一もしくは相異なって
、水素原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐のアル
キル基、置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいアルケニル基、置換されていてもよい複素環
基のいずれかを表すか、あるいは、R3とR3及び/又
はR2“とR1”及び/又は6”とR8”が、隣接する
炭素原子とともに環を形成する。
これらの中でも、特にり、R’tZ R1”及びR3+
R2’+ R3’がそれぞれ同一であり、各々が炭素数
1〜12個のアルキル基、アリール基、アルケニル基、
複素環基のいずれかであるもの、あるいは、隣接する炭
素原子とともに炭素数4〜12個の環を形成するものが
好ましい。
R2’+ R3’がそれぞれ同一であり、各々が炭素数
1〜12個のアルキル基、アリール基、アルケニル基、
複素環基のいずれかであるもの、あるいは、隣接する炭
素原子とともに炭素数4〜12個の環を形成するものが
好ましい。
アルキル基、アリール基、複素環基としては、メチル基
、エチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カ
ルバゾール基、及びこれらの置換されたもの、アルケニ
ル基としては のが例示できる。
、エチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カ
ルバゾール基、及びこれらの置換されたもの、アルケニ
ル基としては のが例示できる。
上記化合物の合成法は、特に限定されるものではないが
、通常スチリル化合物を合成する際に用いられている方
法に準じ合成する事ができる。例えば、トリアジル化さ
れたAとトリフェニルホスホニウムハライド又はホスホ
ン酸エステルとを縮合させる方法、あるいは、 (ここでR4は低級アルキル基を示す)とカルボニル化
合物を縮合せしめる方法により合成する事ができる。
、通常スチリル化合物を合成する際に用いられている方
法に準じ合成する事ができる。例えば、トリアジル化さ
れたAとトリフェニルホスホニウムハライド又はホスホ
ン酸エステルとを縮合させる方法、あるいは、 (ここでR4は低級アルキル基を示す)とカルボニル化
合物を縮合せしめる方法により合成する事ができる。
3価の基Aに同一の置換ビニル基を3個導入することも
できるが、反応原料を任意に選ぶことにより、1分子中
に異なる置換ビニル基を有する三官能化合物を得ること
もできる。
できるが、反応原料を任意に選ぶことにより、1分子中
に異なる置換ビニル基を有する三官能化合物を得ること
もできる。
トリスチリル化合物を含有する電子写真感光体としては
、特開昭62−264058号公報に開示されたものが
あるが、そこに示されている化合物、即ちトリフェニル
アミン誘導体においては、原料であるトリフェニルアミ
ンのトリホルミル体の合成が容易ではなく、製造が困難
である。これに比較して、本発明に用いられる三官能化
合物は合成が容易であり、感光体としての性能も改良さ
れたものであり、電子写真感光体として、より好適に用
いることができる。
、特開昭62−264058号公報に開示されたものが
あるが、そこに示されている化合物、即ちトリフェニル
アミン誘導体においては、原料であるトリフェニルアミ
ンのトリホルミル体の合成が容易ではなく、製造が困難
である。これに比較して、本発明に用いられる三官能化
合物は合成が容易であり、感光体としての性能も改良さ
れたものであり、電子写真感光体として、より好適に用
いることができる。
本発明に用いられる化合物を具体的に例示すれば、以下
の式に示すものが挙げられるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
の式に示すものが挙げられるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
(b)
CH8
CH3
Hs
CHl
CO。
H3
(b))
tH6
これらの化合物は単独で又は二種以上を組み合わせて使
用することができる。
用することができる。
これらの化合物は、多(の溶剤に可溶であり、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベ
ンゼン等の芳香族系溶剤;ジクロロメタン、クロロホル
ム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル
、ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤;アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤;ジエチルエ
ーテル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶剤;メタノール、エタノール
、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤;ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド等に可溶である。
ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベ
ンゼン等の芳香族系溶剤;ジクロロメタン、クロロホル
ム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル
、ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤;アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤;ジエチルエ
ーテル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶剤;メタノール、エタノール
、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤;ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド等に可溶である。
電子写真感光体を作製するにあたっては、導電性支持体
上に電荷発生層及び電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる
。導電性支持体の基材としては、アルミニウム、ニッケ
ル等の金属、金属蒸着高分子フィルム、金属ラミネート
高分子フィルム等を用いることができ、ドラム状又はシ
ート状の形態で導電性支持体を構成する。
上に電荷発生層及び電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる
。導電性支持体の基材としては、アルミニウム、ニッケ
ル等の金属、金属蒸着高分子フィルム、金属ラミネート
高分子フィルム等を用いることができ、ドラム状又はシ
ート状の形態で導電性支持体を構成する。
電荷発生層は、電荷発生材及び必要に応じて結合剤、添
加剤よりなり、蒸着法、プラズマCVD法、塗工法等の
方法で作製する事ができる。
加剤よりなり、蒸着法、プラズマCVD法、塗工法等の
方法で作製する事ができる。
電荷発生材としては、特に限定される事はなく、照射さ
れる特定の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生し得
るものなら有機材料、無機材料のいずれも好適に使用す
る事ができる。
れる特定の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生し得
るものなら有機材料、無機材料のいずれも好適に使用す
る事ができる。
有機電荷発生材としては、例えば、ペリレン顔料、多環
キノン系顔料、無金属フタロシアニン顔料、金属フタロ
シアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、チアピ
リリウム塩、スクェアリウム塩、アズレニウム顔料等が
挙げられ、これらは主として結合剤中に分散せしめ、塗
工により電荷発生層を形成する事ができる。無機電荷発
生材としては、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、
酸化亜鉛、アモルファスシリコン、シリコンカーバイド
等が挙げられる。
キノン系顔料、無金属フタロシアニン顔料、金属フタロ
シアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、チアピ
リリウム塩、スクェアリウム塩、アズレニウム顔料等が
挙げられ、これらは主として結合剤中に分散せしめ、塗
工により電荷発生層を形成する事ができる。無機電荷発
生材としては、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、
酸化亜鉛、アモルファスシリコン、シリコンカーバイド
等が挙げられる。
形成された電荷発生層の膜厚は、0.1乃至2.0−が
好ましく、更に好ましくは0.2乃至1.Oaである。
好ましく、更に好ましくは0.2乃至1.Oaである。
次に該電荷発生層の上部に一般式(1)で示される化合
物を含む電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる。薄膜形成
法としては、主に塗工法が用いられ、−S式(1)で示
される化合物を、必要に応じて結合剤とともに溶剤に溶
解し、電荷発生層上に塗工せしめ、その後乾燥させれば
よい。
物を含む電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる。薄膜形成
法としては、主に塗工法が用いられ、−S式(1)で示
される化合物を、必要に応じて結合剤とともに溶剤に溶
解し、電荷発生層上に塗工せしめ、その後乾燥させれば
よい。
用いられる溶剤としては、上記の化合物及び必要に応じ
て用いられる結合剤が溶解し、かつ電荷発生層が溶解し
ない溶剤なら特に限定される事はない。
て用いられる結合剤が溶解し、かつ電荷発生層が溶解し
ない溶剤なら特に限定される事はない。
必要に応じて用いられる結合剤は、!!縁性樹脂なら特
に限定される事はなく、例えば、ポリカーボネート、ボ
リアリレート、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系重
合体;ポリエチレン、ポリスチレン、スチレン−アクリ
ル共重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、
ポリビニルブチラール、ポリアクリロニトリル、ポリア
クリルアミド、アクリロニトリル−ブタジェン共重合体
、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体等の
付加重合体;ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シ
リコン樹脂等が適宜用いられ、一種もしくは二種舅上の
ものを混合して用いる事ができる。
に限定される事はなく、例えば、ポリカーボネート、ボ
リアリレート、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系重
合体;ポリエチレン、ポリスチレン、スチレン−アクリ
ル共重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、
ポリビニルブチラール、ポリアクリロニトリル、ポリア
クリルアミド、アクリロニトリル−ブタジェン共重合体
、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体等の
付加重合体;ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シ
リコン樹脂等が適宜用いられ、一種もしくは二種舅上の
ものを混合して用いる事ができる。
上記結合剤の使用量は一般式(1)で示される化合物に
対してOol乃至3重量比であり、好ましくは0.1乃
至2重量比である。結合剤の量がこれよりも大であると
、電荷輸送層における電荷輸送材濃度が小さくなり、感
度が悪くなる。
対してOol乃至3重量比であり、好ましくは0.1乃
至2重量比である。結合剤の量がこれよりも大であると
、電荷輸送層における電荷輸送材濃度が小さくなり、感
度が悪くなる。
また、本発明においては、必要に応じて前記のような公
知の電荷輸送材を組み合わせて用いることも可能である
。
知の電荷輸送材を組み合わせて用いることも可能である
。
電荷輸送層の塗工手段は限定される事はなく例エバ、バ
ーコーター、カレンダーコーターグラビアコーター、ブ
レードコーター、スピンコーター、デイツプコーター等
を適宜使用する事ができる。
ーコーター、カレンダーコーターグラビアコーター、ブ
レードコーター、スピンコーター、デイツプコーター等
を適宜使用する事ができる。
このようにして形成される電荷輸送層の膜厚は10乃至
50−が好ましく、更に好ましくは10乃至30虜であ
る。膜厚が50.sよりも大であると、電荷の輸送によ
り多くの時間を要するようになり、又、電荷が捕獲され
る確率も大となり感度低下の原因となる。一方、10−
より小であると、機械的強度が低下し、感光体の寿命が
短いものとなり好ましくない。以上の如(にして一般式
(1)で示される化合物を電荷輸送層に含む電子写真感
光体を作製する事ができるが、本発明では更に導電性支
持体と電荷発生層の間に必要に応じて、下引き層、接着
層、バリヤー層等を設ける事もでき、これらの層には例
えばポリビニルブチラール、フェノール樹脂、ポリアミ
ド樹脂等が用いられる。また、感光体表面に表面保護層
を設けることもできる。
50−が好ましく、更に好ましくは10乃至30虜であ
る。膜厚が50.sよりも大であると、電荷の輸送によ
り多くの時間を要するようになり、又、電荷が捕獲され
る確率も大となり感度低下の原因となる。一方、10−
より小であると、機械的強度が低下し、感光体の寿命が
短いものとなり好ましくない。以上の如(にして一般式
(1)で示される化合物を電荷輸送層に含む電子写真感
光体を作製する事ができるが、本発明では更に導電性支
持体と電荷発生層の間に必要に応じて、下引き層、接着
層、バリヤー層等を設ける事もでき、これらの層には例
えばポリビニルブチラール、フェノール樹脂、ポリアミ
ド樹脂等が用いられる。また、感光体表面に表面保護層
を設けることもできる。
こうして得られた電子写真感光体の使用に際しては、ま
ず感光体表面をコロナ帯電器等により負に帯電せしめる
。帯電後、露光される事により電荷発生層内で電荷が発
生し、正電荷が電荷輸送層に注入され、これが電荷輸送
層中を通って表面にまで輸送され、表面の負電荷が中和
される。一方、露光されなかった部分には負電荷が残り
、これが静電潜像を形成す、る。この潜像をトナーによ
り現像し、それが紙等の上に転写され、定着される。
ず感光体表面をコロナ帯電器等により負に帯電せしめる
。帯電後、露光される事により電荷発生層内で電荷が発
生し、正電荷が電荷輸送層に注入され、これが電荷輸送
層中を通って表面にまで輸送され、表面の負電荷が中和
される。一方、露光されなかった部分には負電荷が残り
、これが静電潜像を形成す、る。この潜像をトナーによ
り現像し、それが紙等の上に転写され、定着される。
又、本発明においては、導電性支持体上に、先ず電荷輸
送層を設け、その上に電荷発生層を設けて、電子写真感
光体を作製する事も可能である。この場合には、まず感
光体表面を正に帯電せしめ、露光後、発生した負電荷は
感光体の表面電荷を中和し、正電荷は電荷輸送層を通っ
て導電性支持体に輸送される事になる。
送層を設け、その上に電荷発生層を設けて、電子写真感
光体を作製する事も可能である。この場合には、まず感
光体表面を正に帯電せしめ、露光後、発生した負電荷は
感光体の表面電荷を中和し、正電荷は電荷輸送層を通っ
て導電性支持体に輸送される事になる。
(実施例〕
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
撹拌装置、冷却管、窒素導入管、滴下漏斗を備えつけた
214つロフラスコにp−クロロメチルアニソールより
合成したホスホン酸ジエチル77.4g (0,3モ
ル)を入れ、ジメチルホルムアミド500 aZに溶解
した。そこへ水酸化ナトリウム40gを溶かしたメタノ
ール200aZを室温で加えた。そこへ、1.3.5−
トリホルミルベンゼン16.2g (0,1モル)
を溶解したジメチルホルムアミド400−を室温でゆっ
くり滴下した。滴下終了後室温で1時間撹拌し、生じた
黄色結晶を濾過した。この結晶を水で3回、メタノール
で2回洗浄し、エタノールにより再結晶し、1゜3.5
− )リス(β−(P−メトキシスチリル))ベンゼン
を36g(収率78%)得た。
214つロフラスコにp−クロロメチルアニソールより
合成したホスホン酸ジエチル77.4g (0,3モ
ル)を入れ、ジメチルホルムアミド500 aZに溶解
した。そこへ水酸化ナトリウム40gを溶かしたメタノ
ール200aZを室温で加えた。そこへ、1.3.5−
トリホルミルベンゼン16.2g (0,1モル)
を溶解したジメチルホルムアミド400−を室温でゆっ
くり滴下した。滴下終了後室温で1時間撹拌し、生じた
黄色結晶を濾過した。この結晶を水で3回、メタノール
で2回洗浄し、エタノールにより再結晶し、1゜3.5
− )リス(β−(P−メトキシスチリル))ベンゼン
を36g(収率78%)得た。
撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備えつけた1
14つロフラスコに1.3.5− )リス(クロロメチ
ル)ベンゼンより合成したホスホン酸ジエチル3g
(5,7ミリモル)、p−N、N−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド3g (17ミリモル)、水素化ナトリ
ウム1.2g、1.2−ジメトキシエタン300 af
を入れ、窒素を導入しながら85℃で3時間撹拌した。
14つロフラスコに1.3.5− )リス(クロロメチ
ル)ベンゼンより合成したホスホン酸ジエチル3g
(5,7ミリモル)、p−N、N−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド3g (17ミリモル)、水素化ナトリ
ウム1.2g、1.2−ジメトキシエタン300 af
を入れ、窒素を導入しながら85℃で3時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温にまで冷却し、2I!、の水
に注いだ。更に酢酸エチル11を加えてよく混合し、酢
酸エチル層を分取した。この酢酸エチル溶液を水で2回
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、酢酸
エチルを減圧留去して黄色固体を得、n−ヘキサン/酢
酸エチル(4/1)より再結晶し、黄色結晶3g (
収率90%)を得た。
に注いだ。更に酢酸エチル11を加えてよく混合し、酢
酸エチル層を分取した。この酢酸エチル溶液を水で2回
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、酢酸
エチルを減圧留去して黄色固体を得、n−ヘキサン/酢
酸エチル(4/1)より再結晶し、黄色結晶3g (
収率90%)を得た。
撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備えつけた1
ffi4つロフラスコに1.2.4− トリス(プロ千
メチル)ベンゼンより合成したホスホン酸ジエチル5g
(9,5ミリモル)、 エチレングリコールジメチ
ルエーテル300−を入れて溶解させ、そこへ3.0g
の水素化ナトリウムを室温で加えた。30分攪拌後、p
N+N−ジエチルアミノベンズアルデヒド5g (
28,5ミリモル)のエチレングリコールジメチルエー
テル溶液5〇−を室温で滴下した。滴下終了後、85゛
Cにまで温度を上昇させ、その温度で5時間攪拌した。
ffi4つロフラスコに1.2.4− トリス(プロ千
メチル)ベンゼンより合成したホスホン酸ジエチル5g
(9,5ミリモル)、 エチレングリコールジメチ
ルエーテル300−を入れて溶解させ、そこへ3.0g
の水素化ナトリウムを室温で加えた。30分攪拌後、p
N+N−ジエチルアミノベンズアルデヒド5g (
28,5ミリモル)のエチレングリコールジメチルエー
テル溶液5〇−を室温で滴下した。滴下終了後、85゛
Cにまで温度を上昇させ、その温度で5時間攪拌した。
その後、反応混合物を室温にまで冷却し、2εの水に注
いだ。更に酢酸エチル11を加えてよく混合し、酢酸エ
チル層を分取した。この酢酸エチル溶液を水で2回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、酢酸エチ
ルを減圧留去して黄色固体を得、シリカゲルカラム(酢
酸エチル)により1回精製し、さらにイソプロパツール
により再結晶し、黄色結晶4.7g (収率83%)を
得た。
いだ。更に酢酸エチル11を加えてよく混合し、酢酸エ
チル層を分取した。この酢酸エチル溶液を水で2回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、酢酸エチ
ルを減圧留去して黄色固体を得、シリカゲルカラム(酢
酸エチル)により1回精製し、さらにイソプロパツール
により再結晶し、黄色結晶4.7g (収率83%)を
得た。
実施例−1
バナジルフタロシアニン5g1ブチラール樹脂(エスレ
ックBM−2、種水化学■製)5gをシクロへキサノン
90−に溶解し、ボールミル中で24時間混練した。得
られた分散液をアルミ板上にバーコーターにて乾燥後の
膜厚が0.5 taになるように塗布し、乾燥させ、電
荷発生層を形成した。
ックBM−2、種水化学■製)5gをシクロへキサノン
90−に溶解し、ボールミル中で24時間混練した。得
られた分散液をアルミ板上にバーコーターにて乾燥後の
膜厚が0.5 taになるように塗布し、乾燥させ、電
荷発生層を形成した。
次に合成例−1により得たトリスチリル化合物(4)5
g、ポリカーボネート樹脂(レキサン141−111、
エンジニアリングプラスチックス■製)5gを塩化メチ
レン90m7に溶解し、これを先に形成した電荷発生層
上にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が257ZI1
1になるように塗布して乾燥させ、電荷輸送層を形成し
た。
g、ポリカーボネート樹脂(レキサン141−111、
エンジニアリングプラスチックス■製)5gを塩化メチ
レン90m7に溶解し、これを先に形成した電荷発生層
上にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が257ZI1
1になるように塗布して乾燥させ、電荷輸送層を形成し
た。
このようにして作製した電子写真感光体を味用ロ電機製
作所製、静電複写紙試験装置SP −428を用いて、
−5,5kVのコロナ電圧で帯電させたところ初期表面
電位v0は一780vであった。暗所にて5秒放置後の
表面電位V、は一760vとなった。
作所製、静電複写紙試験装置SP −428を用いて、
−5,5kVのコロナ電圧で帯電させたところ初期表面
電位v0は一780vであった。暗所にて5秒放置後の
表面電位V、は一760vとなった。
次いで発振波長780nmの半導体レーザーを照射し、
半減露光1iEl/lを求めたところ、0.5 u J
/c+n”であり、残留電位Vlは−8,5vであった
。
半減露光1iEl/lを求めたところ、0.5 u J
/c+n”であり、残留電位Vlは−8,5vであった
。
次に、5000回上記操作を繰り返した後、Vo。
V!−+ EI/2、v、Iを測定したところ、それぞ
れ−760V、 −740V、 0.5μJ/cm”
、 8.4Vであり、感光体としての性能はほとん
ど衰えておらず、高い耐久性を示す事がわかった。
れ−760V、 −740V、 0.5μJ/cm”
、 8.4Vであり、感光体としての性能はほとん
ど衰えておらず、高い耐久性を示す事がわかった。
実施例−2〜10
電荷輸送材として、それぞれ第1表に示した化合物を用
いる以外は実施例=1と同様にして感光体を作製し、性
能評価を行った。その結果を第1表に示した。
いる以外は実施例=1と同様にして感光体を作製し、性
能評価を行った。その結果を第1表に示した。
第
表
実施例−11
実施例−1において、バナジルフタロシアニンの代わり
にX型無金属フタロシアニンを、電荷輸送材として式(
6)に示されるトリスチリル化合物を用いる以外は全く
同様にして感光体を作製し、性能評価を行った。
にX型無金属フタロシアニンを、電荷輸送材として式(
6)に示されるトリスチリル化合物を用いる以外は全く
同様にして感光体を作製し、性能評価を行った。
初期表面電位V、は一730vであり、暗所にて5秒放
置後の表面電位V、は一715vとなった。発振波長7
80nmの半導体レーザーを照射したときの半減露光量
El/lは0.5μJ/c+s”であり、残留電位v、
1は−13,5Vであった。
置後の表面電位V、は一715vとなった。発振波長7
80nmの半導体レーザーを照射したときの半減露光量
El/lは0.5μJ/c+s”であり、残留電位v、
1は−13,5Vであった。
また、5000回上記操作を繰り返した後の■。。
vslε1/2、V、はそれぞれ−720V、 −7
05V、 0.5、!/J/CIl”1−15.OVで
あり、感光体としての性能はほとんど衰えておらず、高
い耐久性を示した。
05V、 0.5、!/J/CIl”1−15.OVで
あり、感光体としての性能はほとんど衰えておらず、高
い耐久性を示した。
実施例−12〜23
実施例−1において、バナジルフタロシアニンの代わり
にX型無金属フタロシアニンを、ブチラール樹脂の代わ
りに塩化ビニル・酢酸ビニル共重合樹脂(エスレックC
9積水化学■製)を用い、アルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム上に電荷発生層を形成した。、この上に、第2表に
示すトリスチリル化合物からなる電荷輸送層(膜厚20
−)を実施例−1と同様にして形成し、感光体としての
性能を評価した。
にX型無金属フタロシアニンを、ブチラール樹脂の代わ
りに塩化ビニル・酢酸ビニル共重合樹脂(エスレックC
9積水化学■製)を用い、アルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム上に電荷発生層を形成した。、この上に、第2表に
示すトリスチリル化合物からなる電荷輸送層(膜厚20
−)を実施例−1と同様にして形成し、感光体としての
性能を評価した。
結果を第2表に示す。
第2表から明らかなように高感度・高耐久性を示した。
第
表
筆248”’)1各
比較例
実施例−1において、式(4)で示されるトリスチリル
化合物の代わりに、次式で示されるパラビススチリル化
合物を用いる以外は全く同様にして感光体を作製し、評
価を行った。該バラビススチリル化合物は溶剤への溶解
性が悪く、電荷輸送層をうまく形成することができなか
った。
化合物の代わりに、次式で示されるパラビススチリル化
合物を用いる以外は全く同様にして感光体を作製し、評
価を行った。該バラビススチリル化合物は溶剤への溶解
性が悪く、電荷輸送層をうまく形成することができなか
った。
また初期のVO+ VSI El/2+’VRはそれぞ
れ一570V、 520V、 0.63μJ/cm”
、 −21V テア−vだ。
れ一570V、 520V、 0.63μJ/cm”
、 −21V テア−vだ。
5000回繰り返した後(DVo、 VSI El/!
、VRはそれぞれ一430V、 −400V、 0.6
7μJ/c涌”、 −53Vであり、感度、耐久性とも
に劣る結果であった。
、VRはそれぞれ一430V、 −400V、 0.6
7μJ/c涌”、 −53Vであり、感度、耐久性とも
に劣る結果であった。
本発明における三官能化合物を電荷輸送層中に含む事を
特徴とする電子写真感光体は、初期電位が安定し、暗減
衰が小さく、感度が高いものである。又、繰り返しによ
る劣化が小さく、耐久性にも優れたものである。
特徴とする電子写真感光体は、初期電位が安定し、暗減
衰が小さく、感度が高いものである。又、繰り返しによ
る劣化が小さく、耐久性にも優れたものである。
従って、複写機及び各種プリンター(レーザービームプ
リンター、光プリンター、LEDプリンター、液晶プリ
ンター等)等、電子写真方式を応用する機器の感光体と
して好適に用いることができる。
リンター、光プリンター、LEDプリンター、液晶プリ
ンター等)等、電子写真方式を応用する機器の感光体と
して好適に用いることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体、電荷発生層及び電荷輸送層を必須の
構成要素とする電子写真感光体において、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R_1、R_1’、R_1”は、同一もしくは
相異なって、水素原子、置換されていてもよい直鎖又は
分岐のアルキル基、置換されていてもよいアリール基の
いずれかを表し、R_2、R_3、R_2’、R_3’
、R_2”、R_3”は、同一もしくは相異なって、水
素原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよい複素環基の
いずれかを表すか、あるいはR_2とR_3及び/又は
R_2’とR_3’及び/又はR_2”とR_3”が隣
接する炭素原子とともに環を形成する。 Aは芳香族炭化水素からなる3価の基を表 す。) で示される化合物を電荷輸送層中に含むことを特徴とす
る電子写真感光体。 2 一般式(1)において、Aが式▲数式、化学式、表
等があります▼で表される3価の基である、請求項1記
載の電子写真感光体。 3 一般式(1)において、Aが式▲数式、化学式、表
等があります▼で表される3価の基である、請求項1記
載の電子写真感光体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-152703 | 1988-06-21 | ||
JP15270388 | 1988-06-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0284657A true JPH0284657A (ja) | 1990-03-26 |
JPH0424696B2 JPH0424696B2 (ja) | 1992-04-27 |
Family
ID=15546301
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1099494A Granted JPH0284657A (ja) | 1988-06-21 | 1989-04-19 | 電子写真感光体 |
JP1142732A Pending JPH0284658A (ja) | 1988-06-21 | 1989-06-05 | 電子写真感光体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1142732A Pending JPH0284658A (ja) | 1988-06-21 | 1989-06-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5032479A (ja) |
EP (1) | EP0347854B1 (ja) |
JP (2) | JPH0284657A (ja) |
DE (1) | DE68922935T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69131856T2 (de) * | 1990-07-10 | 2000-06-15 | Canon Kk | Lichtempfindliches elektrophotographisches Element |
JP3134077B2 (ja) * | 1991-03-15 | 2001-02-13 | コニカ株式会社 | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 |
AU2010336009B2 (en) | 2009-12-21 | 2014-04-03 | Boulos & Cooper Pharmaceuticals Pty Ltd | Antimicrobial compounds |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3837851A (en) * | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
DD114874A1 (ja) * | 1974-05-16 | 1975-08-20 | ||
JPS52124728A (en) * | 1976-04-12 | 1977-10-20 | Kensuke Asakura | Method of destroying reinforced portion for bridge beam expansion joint and bridge beam expansion joint |
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