JPH04330449A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH04330449A JPH04330449A JP10032391A JP10032391A JPH04330449A JP H04330449 A JPH04330449 A JP H04330449A JP 10032391 A JP10032391 A JP 10032391A JP 10032391 A JP10032391 A JP 10032391A JP H04330449 A JPH04330449 A JP H04330449A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- compound
- group
- comparative
- och3
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 62
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 5
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 314
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 199
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 abstract description 15
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 12
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 87
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 71
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 61
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 35
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 15
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 241000519995 Stachys sylvatica Species 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 6
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 4
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 2
- 239000004420 Iupilon Substances 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 2
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 2
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrene Chemical compound C1=C2C(C=C)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- URERUUHFQAUZCF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-formyl-n-(4-methoxyphenyl)anilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(C=O)=CC=1)C1=CC=C(C=O)C=C1 URERUUHFQAUZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-7-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide Chemical compound C1=NC(N)=C2C(C(=S)N)=CN(COCCO)C2=N1 GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQWUZKGZZNBKG-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-2-one Chemical class C=1C(=O)OC2=CC(O)=CC=C2C=1CN1CCOCC1 LLQWUZKGZZNBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 9-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896693 Disa Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N Imidazol-2-one Chemical class O=C1N=CC=N1 WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N N-[2-[(3S,4R)-3-fluoro-4-methoxypiperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]-8-[(2R,3S)-2-methyl-3-(methylsulfonylmethyl)azetidin-1-yl]-5-propan-2-ylisoquinolin-3-amine Chemical compound F[C@H]1CN(CC[C@H]1OC)C1=NC=CC(=N1)NC=1N=CC2=C(C=CC(=C2C=1)C(C)C)N1[C@@H]([C@H](C1)CS(=O)(=O)C)C LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N 0.000 description 1
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFPSDOXLHBDCOR-UHFFFAOYSA-N Pyrene-1,6-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)C=C2)=C3C2=CC=C2C(=O)C=CC1=C32 YFPSDOXLHBDCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005874 Vilsmeier-Haack formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N [As].[Se] Chemical compound [As].[Se] QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N diethylstilbestrol Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(/CC)=C(\CC)C1=CC=C(O)C=C1 RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical group O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010191 image analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPOIGVZLNWEGJG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NCC=2C=CC=CC=2)=C1 LPOIGVZLNWEGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キャリア発生物質とキ
ャリア輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感
光体における前記キャリア輸送物質として好適なビスス
チリル化合物を含有する電子写真感光体に関するもので
ある。 【０００２】 【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光体が広く知られていた。し
かし、これらは熱安定性、耐久性等の特性が必ずしも満
足しうるものではなく、さらに製造上、取扱い上にも問
題があった。 【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている。こう
した有機光導電体化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールがよく知られており、これと２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから形成さ
れる電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。 【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプあるいは単層タイプの機能分離型感光層を有
する感光体が知られている。例えば、無定形セレン薄層
から成るキャリア発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分として含有するキャリア輸送層とからなる感
光層を有する感光体が、すでに実用化されている。 【０００５】しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは
、可とう性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや
膜剥離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久性
が劣っている。そこで、可塑剤を添加してこの欠点を改
善すると、電子写真プロセスにおいて残留電位が大きく
なり、繰り返し使用に伴ってその残留電位が蓄積され、
次第にかぶりが大きくなり、複写画像を損ねてしまう。 【０００６】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダーと併
用され、バインダーの種類、組成比等を選択することに
より、被膜の物性あるいは感光特性をある程度制御しう
る点では好ましいが、バインダーに対して高い相溶性を
有する有機光導電化合物の種類は限られている。現実に
電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種
類は少ない。 【０００７】たとえば、米国特許３，１８９，４４７
号に記載の２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体
の感光層の材質として常用されるバインダー、たとえば
ポリエステル、ポリカーボネートとの相溶性が低い。す
なわち、電子写真特性を整えるために必要とする割合で
混合して感光層を形成すると、温度５０℃以上でオキサ
ジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持力お
よび感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。 【０００８】これに対し、米国特許３，８２０，９８９
号に記載のジアリールアルカン誘導体は、バインダー
に関する相溶性の問題は少ないが、光に対する安定性が
小さく、これを帯電・露光が繰り返し行われる反復転写
式電子写真の感光体に使用すると、この感光層の感度が
次第に低下するという欠点を有する。 【０００９】また、米国特許３，２７４ ，０００号、
特公昭４７−３６４２８ 号にはそれぞれ異なった型の
フェノチアジン誘導体が記載されているが、いずれも感
光度が低くかつ反復使用時の安定性が小さい欠点があっ
た。 【００１０】また、特開昭５８−６５４４０ 号、同５
８−１９０９５３号、同６３−１４９６５２号に記載さ
れているスチルベン化合物は電荷保持力および感度は比
較的良好であるが、反復使用時による耐久性において満
足できるものではない。 【００１１】これに対し、特開昭６０−１７５０５２号
、同６０−１７４７４９号、同６２−１２０３４６号、
同６４−３２２６５ 号、特開平１−１０６０６９号、
同１−９３７４６ 号、同１−２７４１５４号のような
ジスチルベン化合物をキャリア輸送物質として用いた感
光体は、上記の欠点をほぼ解決した感光体であるが、複
写機やプリンター等に組み込み、反復使用した時の耐久
性においては満足できるものではない。 【００１２】特に、次の４点が問題になっていた。 １）線速の速い高速の複写機において、帯電・露光・除
電のサイクルが短くなるため、繰り返し複写時に残留電
位が大きく上昇してしまう。 【００１３】２）複写機の場合、繰り返し複写した場合
に、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠陥（白ポチと呼
ぶ）が発生してしまう。 【００１４】３）反転現像のプリンターの場合、低温で
露光電位（ＶＬ ）が上昇し、また繰り返し使用で帯電
電位（ＶＨ ）が低下するという欠陥が見つかっている
。 【００１５】４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥（
黒斑点と呼ぶ）が発生しやすくなる 【００１６】このように、電子写真感光体を作成する上
で実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は
まだ見出されていないのが現状である。 【００１７】 【発明の目的】本発明の目的は、複写機、プリンター等
にも使用できる高感度、高耐久性の電子写真感光体を提
供することにある。 【００１８】さらに、本発明の他の目的は、以下の（１
）〜（４）の通りである。 【００１９】（１）線速の速い高速の複写機において、
帯電・露光・除電を繰り返しても、残留電位が上昇しな
い電子写真感光体を提供すること。 【００２０】（２）複写機に組み込み使用した場合、繰
り返し使用しても、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠
陥（白ポチと呼ぶ）が発生しない電子写真感光体を提供
すること。 【００２１】（３）反転現像のプリンターに組込み使用
した場合に、繰り返し使用しても、低温で露光電位（Ｖ
Ｌ ）が上昇せず、また繰り返し使用で帯電電位（ＶＨ
）が低下しない電子写真感光体を提供すること。 【００２２】（４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
（黒斑点と呼ぶ）が発生しない電子写真感光体を提供す
ること。 【００２３】 【発明の構成及びその作用効果】即ち、本発明は、下記
一般式〔Ｉ〕で表されるビススチリル化合物を含有する
電子写真感光体に係るものである。 【化３】 〔但し、ｎ≧０であり、ｎ＝０のとき、Ｒ１ は、置換
アミノ基に対して２− 若しくは３− の位置に置換さ
れるメトキシ基又はジエチルアミノ基であるか、又は、
２− 、３− 若しくは４− の位置に置換される、エ
トキシ基又はジメチルアミノ基である。ｎ≧１のとき、
Ｒ１ は、置換アミノ基に対して２− 、３− 又は４
− の位置に置換される、メトキシ基、エトキシ基、ジ
メチルアミノ基及びジエチルアミノ基から選ばれる官能
基である。Ｒ２ は、炭素原子数１〜４の低級アルキル
基、ハロゲン原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及び炭素原子数
１〜４のハロゲン化アルキル基から選ばれる官能基であ
る。２つのＣｙは異なっていてもよく、 【化４】 複素環基又はベンゼン環と縮合した複素環基である。 ｛但し、ｑ≧０及びｒ≧０である。２つのＲ３ 、Ｒ４
はそれぞれ異なっていてもよく、炭素原子数１〜４の
低級アルキル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のハロゲ
ン化アルキル基及び炭素原子数１〜４のジアルキルアミ
ノ基から選ばれる官能基である。｝〕 【００２４】一般式〔Ｉ〕中のＣｙの置換基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基；
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基；
弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子；ジエチル
アミンなどのジアルキルアミノ基；シアノ基；トリフル
オロメチル基等が挙げられる。 【００２５】また、前記Ｃｙとして、フリル、チエニル
、ピリジル、キノリルなどの複素環基も挙げられるが、
これらは置換基を有してもよい。そして、上記した置換
基は２個以下含有されてよいが、互いに共同して環（例
えば六員環）を形成している場合も含む。 【００２６】本発明の上記一般式〔Ｉ〕の化合物は、下
記Ａ〜Ｃの特徴を有するものであり、電子写真感光体の
キャリア輸送物質として好適である。 【００２７】（Ａ）．置換基を分子中に有するビススチ
リル化合物であるため、感度及び耐久性が向上し、しか
も帯電電位の変動が小さくなるため、複写機やプリンタ
ー等に組み込んで繰り返し使用した場合、白ポチ・黒斑
点・かぶり・濃度低下等の画像欠陥や画像不良が発生し
ない良好な画像が得られる。 【００２８】（Ｂ）．しかも、高速の複写機やプリンタ
ー等に組み込み、繰り返し使用した場合、画像欠陥や画
像不良が発生しない良好な画像が得られる。 （Ｃ）．ビススチリル化合物であるから、合成も容易で
ある。 【００２９】上記一般式〔Ｉ〕の具体的化合物１〜２８
９ は後記においてまとめて例示した。 【００３０】次に、一般式〔Ｉ〕のビススチリル化合物
の合成例を説明する。 （合成例１：例示化合物１の合成）概略を下図に示した
。 【化５】 【００３１】合成例を以下に示す。ジホルミル体３の合
成は既知の方法に従い以下のように行った。Ｏ−アニシ
ジン１（東京化成社製）（１モル比）とヨードベンゼン
（東京化成社製）（２．５ モル比）に炭酸カリウム（
関東化学社製）（２モル比）と銅粉（関東化学社製）（
０．２ モル比）を加え、内温１９０ 〜２１０ ℃で
５０時間反応し、後処理後にカラム精製して、２−メト
キシトリフェニルアミン２を収率６３％で得た（ウルマ
ン反応）。 【００３２】２−メトキシトリフェニルアミン２（１モ
ル比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（関東化学社製
）（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純薬工業社製）
（３モル比）を加え、内温７０〜９０℃で２４時間反応
し、後処理後カラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−ホ
ルミルフェニル）−２−メトキシアニリン３を収率５５
％で得た（ビルスマイヤー反応）。 【００３３】ホスホン酸ジエチル体６の合成は既知の方
法に従い以下のように行った。 【００３４】クロロホルム溶媒下にトルエン（関東化学
社製）４（１モル比）とＮ−クロルスクシンイミド（東
京化成社製）（１モル比）を入れ、リフラックス６時間
の反応後、後処理を経てベンジルクロライド５を収率８
７％で得た。 【００３５】クロル体５（１モル比）に亜リン酸トリエ
チル（関東化学社製）（１．２ モル比）を加えて、内
温１４０ 〜１６０ ℃で１０時間反応し、後処理後に
蒸留精製して、ホスホン酸ジエチル体６を収率９０％で
得た（ホスホン酸ジエチル化反応）。 【００３６】ＣＴＭの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ホルミルフェニル）−４メトキシアニリン３ １
０．９ｇ（０．０３３ モル）をベンジルホスホン酸ジ
エチル６ １５．１ ｇ（０．０６６ モル）とを、ト
ルエン（和光純薬工業社製）５０ｍｌに溶解した。ナト
リウムメトキサイド（関東化学社製）３．６ ｇ（０．
０６６ モル）をトルエン５０ｍｌに入れ、氷冷化、内
温を２５℃以下に保ちながら、この液を前記の液に加え
た。 【００３７】その後、室温で３時間攪拌した。水１００
ｍｌ を加え、トルエン層を水洗し、ついで、硫酸ナト
リウム（関東化学社製）でトルエン層から水を除き、溶
媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム精製し、目
的とする例示化合物７を黄白色結晶として収率７０％で
１１．０ｇ（０．０２３ モル）得た。 【００３８】融点は１１７ 〜１２１ ℃であった。元
素分析値は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８７．５１ ６．２３
２．７５ 計算値（％） ： ８７．６５
６．０９ ２．９
２ 【００３９】（合成例２：例示化合物１７の合
成）合成例１で、Ｏ−メトキシアニリンをＰ−エトキシ
アニリンに替えたほかは、合成例１と同様にして合成し
、例示化合物を黄白色結晶として収率６３％で１０．３
ｇ（０．０２０ モル）得た。 【００４０】融点は１１６ 〜１１９ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８７．０４ ７．０５
２．６１ 計算値（％） ： ８７．１９
６．９２ ２．７
５ 【００４１】（合成例３：例示化合物３４の合成）
合成例１で、Ｏ−メトキシアニリンをｍ−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）アニリンに替え、トルエンをメシチレン
に替えたほかは、合成例１と同様にして合成し、例示化
合物を黄白色結晶として収率５９％で１１．２ｇ（０．
０１９５モル）得た。 【００４２】融点は１１０ 〜１１５ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８７．３３ ７．７８
４．７５ 計算値（％） ： ８７．４６
７．６９ ４．８
６ 【００４３】（合成例４：例示化合物１２７ の合
成）合成例１で、Ｏ−メトキシアニリンを２，４−ジメ
トキシアニリンに替えたほかは、合成例１と同様にして
合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率５３％で８
．９ ｇ（０．０１７５モル）得た。 【００４４】融点は１２１ 〜１２５ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８４．７６ ６．２１
２．６５ 計算値（％） ： ８４．８４
６．１３ ２．７
５ 【００４５】上記した一般式〔Ｉ〕の化合
物をキャリア輸送物質として含有する電子写真感光体は
、図１〜図６に示した形態をとることができる。 【００４６】即ち、図１及び図２では、導電性支持体１
上にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、本発明に基くキャリア輸送物質を主成分として含有
するキャリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。 【００４７】図３及び図４に示すように、感光層４は、
導電性支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよ
い。 【００４８】このように感光層４を二層構成としたとき
に優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。 【００４９】又、本発明においては、図５及び図６に示
すように、キャリア発生物質をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、或いは中間層５を介して設けてもよい
。 【００５０】又、本発明においては、図４の仮想線のご
とく、最外層として保護層７を設けてもよい。 【００５１】本発明における一般式〔Ｉ〕の化合物は、
それ自体では被覆形成能が乏しいので、種々のバインダ
を組合せて感光層が形成される。 【００５２】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。 【００５３】このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【００５４】（Ｐ−１） ポリカーボネート（Ｐ−２
） ポリエステル （Ｐ−３） メタクリル樹脂 （Ｐ−４） アクリル樹脂 （Ｐ−５） ポリ塩化ビニル （Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン （Ｐ−７） ポリスチレン （Ｐ−８） ポリビニルアセテート （Ｐ−９） スチレン−ブタジエン共重合体（Ｐ−１
０） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 （Ｐ−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｐ
−１２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 （Ｐ−１３） シリコーン樹脂 （Ｐ−１４） シリコーン−アルキッド樹脂（Ｐ−１
５） フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ−１６）
スチレン−アルキッド樹脂（Ｐ−１７） ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（Ｐ−１８） ポリビニルブ
チラール（Ｐ−１９） ポリビニルフォルマール【０
０５５】これらバインダ樹脂は、単独であるいは２種以
上の混合物として用いることができる。 【００５６】本発明において併用して使用可能なＣＴＭ
としては、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、
ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾ
ロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾ
ール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、
アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベ
ン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である
。 【００５７】本発明において用いられるＣＴＭとしては
光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れ
ている外、本発明に用いられる後記の有機系顔料との組
合わせに好適なものが好ましい。 【００５８】本発明に基く感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては、次のようなものが
挙げられる。 【００５９】（１）モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素（
４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンスロ
ン類などの多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンゾイミダゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクエアリリウム系色素 （９）シアニン系色素 （１０）アズレニウム系色素 （１１）トリフェニルメタン系色素 （１２）アモルファスシリコン （１３）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 （１４）セレン、セレン−テルル、セレン−砒素（１５
）ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、 （１６）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として用い
ることもできる。 【００６０】本発明に基く電子写真感光体においては、
ＣＧＭとしてフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニ
リデン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料等の有機系顔料
が用いられることが好ましい。特に後記に示す一般式〔
Ｆ１ 〕のフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニリ
デン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料を本発明に用いる
と、感度、耐久性及び画質等の点で著しく改良された効
果を示す。 【００６１】後記に本発明に使用可能なフルオレノン系
ビスアゾ顔料の具体例（Ｆ１ −１〜Ｆ１ −２４）を
挙げるが、これによって限定されるものではない。 【００６２】本発明に使用可能な後記一般式〔Ｆ１ 〕
で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料は、公知の方法
により容易に合成され、例えば特願昭６２−３０４８６
２号等の方法により合成される。 【００６３】本発明に使用可能なフルオレニリデン系ビ
スアゾ顔料は後記一般式〔Ｆ２ 〕で表される。 【００６４】一般式〔Ｆ２ 〕で示される本発明に有効
なビスアゾ顔料の具体例としては、例えば後記の構造式
で示されるもの（Ｆ２ −１〜Ｆ２ −７）を挙げるこ
とができるが、これによって本発明に使用可能なビスア
ゾ顔料が限定されるものではない。 【００６５】本発明に使用可能な多環キノン顔料は、後
記の下記一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で表される。 【００６６】後記の一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で示
される本発明に使用可能な多環キノン顔料の具体例を後
記に示すが、これに限定されるものではない。 【００６７】一般式〔Ｑ１ 〕で示されるアンタントロ
ン顔料の具体的化合物例（Ｑ１ −１〜Ｑ１ −６）を
挙げると後記の通りである。 【００６８】一般式〔Ｑ２ 〕で示されるジベンズピレ
ンキノン顔料の具体的化合物例（Ｑ２ −１〜Ｑ２ −
５）を挙げると後記の通りである。 【００６９】一般式〔Ｑ３ 〕で示されるピラントロン
顔料の具体的化合物例（Ｑ３ −１〜Ｑ３ −４）を挙
げると後記の通りである。 【００７０】本発明に使用可能な一般式〔Ｑ１ 〕〜〔
Ｑ３ 〕で表される多環キノン顔料は、公知の方法によ
り容易に合成できる。 【００７１】本発明に使用できる無金属フタロシアニン
系顔料としては、光導電性を有する無金属フタロシアニ
ン及びその誘導体すべてが使用可能であるが、例えばα
型、β型、τ，τ′型、η，η′型、Χ型、及び特開昭
６２−１０３６５１号で述べた結晶形及びその誘導体等
を使用できる。特にτ， Χ， Ｋ／Ｒ−Χ型を使用す
ることが望ましい。 【００７２】Χ型無金属フタロシアニンについては米国
特許３，３５７，９８９ 号に記載があり、τ型無金属
フタロシアニンについては特開昭５８−１８２６３９号
に記載がある。 【００７３】Ｋ／Ｒ−Ｘ型は特開昭６２−１０３６５１
号にあるように、ＣｕＫα、１．５４１ ÅのＸ線に対
するブラッグ角度（２θ±０．２ 度）において、７．
７， ９．２， １６．８， １７．５， ２２．４，
２８．８度に主要なピークを有し、且つ９．２ 度の
ピーク強度に対して１６．８度のピーク強度比が０．８
〜１．０ であり、また２２．４度に対する２８．８
度のピーク強度比が０．４以上である事を特徴とするフ
タロシアニンである。 【００７４】本発明で使用可能なオキシチタニルフタロ
シアニンは、後記の一般式〔ＴＰ〕で表される。 【００７５】本発明に使用可能なものとしては以下で示
す特許で公開された結晶型の異なるものが知られている
。例えば特開昭６１−２３９２４８号、同６２−６７０
９４３号、同６２−２７２２７２号、同６３−１１６１
５８号又は同６４−１７０６６ 号、特開平２−２８２
６５ 号、同２−２１５８６０号等が挙げられる。 【００７６】本発明に使用可能な有機系顔料の分散媒と
してはメチルエチルケトン等、公知の分散媒がある。 【００７７】本発明において、感光層には一種又は二種
以上の公知の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明に用
いられる有機系顔料 ：電子受容性物質＝１００ ：
０．０１〜２００ 、好ましくは１００ ： ０．１
〜１００ である。また、電子受容性物質の添加割合は
重量比で全ＣＴＭ ：電子受容性物質＝１００ ： ０
．０１〜１００ 、好ましくは１００ ： ０．１ 〜
５０である。 【００７８】又、感光層中にはＣＧＭ（キャリア発生物
質）の電荷発生機能を改善する目的で有機アミン類を添
加することができ、特に２級アミンを添加するのが好ま
しい。これらの化合物は特開昭５９−２１８４４７号、
同６２−８１６０号に記載されている。 【００７９】又、感光層においては、オゾン劣化防止の
目的で例えば特開昭６３−１８３５４ 号の酸化防止剤
の添加することができる。酸化防止剤の添加量はＣＴＭ
１００ 重量部に対して０．１ 〜１００ 重量部、好
ましくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量
部である。 【００８０】又、本発明に基く感光体には、その他、必
要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有
してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。 【００８１】感光層と支持体との間に中間層を設けてよ
いが、この中間層は接着層又はブロッキング層等として
機能するものである。 【００８２】本発明において感光層を図１のように２層
構成としたとき、ＣＧＬ（キャリア発生層）は、導電性
支持体もしくはＣＴＬ（キャリア輸送層）上に直接ある
いは必要に応じて接着層もしくはブロッキング層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。 【００８３】（１） 真空蒸着法 【００８４】（２） ＣＧＭを適当な溶剤に溶解した
溶液を塗布する方法 【００８５】（３） ＣＧＭをボールミル、サンドグ
ラインダ等によって分散媒中で微細粒子状として必要に
応じて、バインダと混合分散して得られる分散液を塗布
する方法。 【００８６】即ち具体的には、真空蒸着、スパッタリッ
グ、ＣＶＤ等の気相堆積法あるいはディッピング、スプ
レィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いら
れる。 【００８７】このようにして形成されるＣＧＬの厚さは
、０．０１μｍ〜５μｍであることが好ましく、更に好
ましくは０．０５μｍ〜３μｍである。 【００８８】また、ＣＴＬについても、ＣＧＬと同様の
方法で形成することができる。ＣＴＬの厚さは、必要に
応じて変更し得るが、通常５μｍ〜６０μｍであること
が好ましい。 【００８９】このＣＴＬにおける組成割合は、本発明の
ＣＴＭ１重量部に対してバインダ０．１ 〜５重量部と
するのが好ましいが、微粒子状のＣＧＭを分散せしめた
感光層４を形成する場合は、ＣＧＭ１重量部に対してバ
インダを５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。 またＣＧＬをバインダ中分散型のものとして構成する場
合には、ＣＧＭ１重量部に対してバインダを５重量部以
下の範囲で用いることが好ましい。 【００９０】本発明に基く電子写真感光体は以上のよう
な構成であって、後述する実施例からも明らかなように
、帯電特性、感度特性、画像形成特性等に優れており、
特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用
性が優れたものである。 【００９１】更に、本発明に基く電子写真感光体は電子
写真複写機のほか、レーザ、ブラウン管（ＣＲＴ）、発
光ダイオード（ＬＥＤ）を光源とするプリンタの感光体
などの応用分野にも広く用いることができる。また、本
発明は、そうした感光体以外にも、ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）等にも適用可能である。 【００９２】〔実施例〕以下、本発明の実施例を具体的
に説明するが、これにより本発明の実施態様が限定され
るものではない。 【００９３】実施例１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド３０ｇを、５０℃に加熱
した８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製
）２００ ｍｌに加えた。その後、直径８０ｍｍのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０．６ μｍ厚の中間
層を形成した。 【００９４】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ１ −２３）２０ｇ及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１
（積水化学社製）１０ｇをメチルエチルケトン（関東化
学社製 ＥＬ規格）１０００ｍｌへ溶解し、サンドミ
ルにて２４時間ミリングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して０．２ μｍ厚のＣ
ＧＬを形成した。 【００９５】その後、前記例示化合物１１を１４０ ｇ
とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００ 」（
三菱ガス化学株式会社製）１６５ｇを１，２−ジクロロ
エタン特級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、
ＣＴＬ塗工液を得た。 【００９６】これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥し、２３μｍ厚のＣＴＬを形成した。 このようにして、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層し
て成る感光体１を作成した。 【００９７】実施例２〜１０ 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１のような例示化
合物とした以外は実施例１と同様にして感光体２〜１０
を作成した。 【００９８】比較例１〜２ 下記表−１のように、実施例１のＣＴＭを後記の比較化
合物１〜２とした以外は実施例１と同様にして比較感光
体を作成した。 【００９９】実施例１１ 中間層の形成は実施例１と同様に行った。 【０１００】ＣＧＭとして、多環キノン系顔料（例示化
合物；Ｑ１ −３）２０ｇおよびバインダーとしてポリ
カーボネート樹脂Ｃ−１３００（帝人化成社製）１０ｇ
を１，２−ジクロロエタン特級（関東化学社製）へ溶解
し、ボールミルにて３０時間ミリングを行いＣＧＬ塗工
液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して０．６
μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１０１】次いで、ＣＴＭを例示化合物２７とした以
外は実施例１と同様にＣＴＬを積層し、感光体１１を作
成した。 【０１０２】実施例１２〜２０ 実施例１１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−２のような例
示化合物とした以外は実施例１１と同様にして感光体１
２〜２０を作成した。 【０１０３】比較例３〜４ 下記表−２のように、実施例１１でＣＴＭを比較化合物
３〜４とした以外は実施例１１と同様にして比較感光体
３〜４を作成した。 【０１０４】実施例２１ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）１２ｇをメチルエチルケトン１０００ｍｌに
溶解させた後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ１ −３；５
．７ｇ、例示化合物Ｆ１ −２３；０．５ ｇを混合し
、サンドグラインダーで１２時間分散した。 【０１０５】これを実施例１で記した中間層上に浸漬塗
布し、ＣＧＬを形成、更に表−３のような例示化合物を
用いて実施例１と同様にしてＣＴＬを形成し、感光体２
１を作成した。 【０１０６】実施例２２〜３０ 実施例２１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−３のような例
示化合物とした以外は実施例２１と同様にして感光体２
２〜３０を作成した。 【０１０７】比較例５〜６ 下記表−３のように、実施例２１でＣＴＭを比較化合物
５〜６とした以外は実施例２１と同様にして比較感光体
５〜６を作成した。 【０１０８】実施例３１ 実施例１で用いたポリアミド５０ｇを５０℃に加熱した
８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）へ
投入し、溶解させた。室温まで冷却後、１−ブタノール
特級（関東化学社製）２００ ｍｌを加えた。その後、
直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０
．５ μｍの中間層を形成した。 【０１０９】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）４０ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−５２
４０」（固形分２０％）（信越化学社製）２００ ｇを
溶解したメチルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）
２０００ｍｌに加えて、サンドグラインダーにて４時間
分散させ、ＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して０．４μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１１０】その後、例示化合物７９を １３５ｇとポ
リカーボネート「ユーピロンＺ−２００ 」（三菱ガス
化学株式会社）１６５ ｇを１，２−ジクロロエタン特
級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、ＣＴＬ塗
工液を得た。これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥を行い、２２μｍ厚のＣＴＬを得た。 中間層、ＣＧＬ及びＣＴＬの順に積層して成る感光体を
作成した。 【０１１１】実施例３２〜４０ 実施例３１で、ＣＴＭを下記表−４のような例示化合物
とした以外は実施例３１と同様にして感光体３２〜４０
を作成した。 【０１１２】比較例７〜８ 下記表−４のように、実施例３１でＣＴＭを比較化合物
１〜２とした以外は実施例３１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１３】実施例４１ ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）を用い
た以外は、実施例１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴ
Ｌを順次積層して成る感光体を作成した。 【０１１４】実施例４２〜５０ 実施例４１で、ＣＴＭを下記表−５のような例示化合物
とした以外は実施例４１と同様にして感光体４２〜５０
を作成した。 【０１１５】比較例９〜１０ 下記表−５のように、実施例４１でＣＴＭを比較化合物
３〜４とした以外は実施例４１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１６】実施例５１ ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（Ｙ−Ｔ
ｉＯＰＣ）〔電子写真学会誌２５０ （２）， ２９（
２）， １９９０〕を用いた以外は、実施例１と同様に
して中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る感光体
を作成した。 【０１１７】実施例５２〜６０ 実施例５１で、ＣＴＭを下記表−６のような例示化合物
とした以外は実施例５１と同様にして感光体５２〜６０
を作成した。 【０１１８】比較例１１〜１２ 下記表−６のように、実施例５１でＣＴＭを比較化合物
５〜６とした以外は実施例５１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１９】実施例６１ ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外は
、実施例３１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順
次積層して成る感光体を作成した。 【０１２０】実施例６２〜７０ 実施例６１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−７のような例示
化合物とした以外は実施例６１と同様にして感光体６２
〜７０を作成した。 【０１２１】比較例１３〜１４ 下記表−７のように、実施例６１でＣＴＭを比較化合物
１〜２とした以外は実施例６１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１２２】
表−１ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１ 感光体１ 化合物Ｆ１ −
２３ 例示化合物 １１ 実施例２
感光体２ 化合物 〃 例
示化合物 １２０ 実施例３ 感
光体３ 化合物 〃 例示化合物
１２２ 実施例４ 感光体４
化合物 〃 例示化合物 １２６
実施例５ 感光体５ 化合物
〃 例示化合物 １２９ 実
施例６ 感光体６ 化合物Ｆ１ −１
例示化合物 １３４ 実施例７
感光体７ 化合物 〃 例示化
合物 １４０ 実施例８ 感光体
８ 化合物 〃 例示化合物 １４
６ 実施例９ 感光体９
化合物Ｆ１ −７ 例示化合物 ２５５
実施例１０ 感光体１０ 化合物Ｆ１
−１６ 例示化合物 ２８４ 比較例１
比較感光体１ 化合物Ｆ１ −２３ 比較
化合物 １ 比較例２ 比較感光体
２ 化合物 〃 比較化合物 ２
【０１２３】
表−２ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１１ 感光体１１ 化合物Ｑ１
−３ 例示化合物 ２７ 実施例１２
感光体１２ 化合物 〃
例示化合物 １５５ 実施例１３
感光体１３ 化合物 〃 例
示化合物 １５７ 実施例１４
感光体１４ 化合物 〃 例示化合
物 １６２ 実施例１５ 感光体
１５ 化合物 〃 例示化合物 １
６４ 実施例１６ 感光体１６
化合物 〃 例示化合物 １６８
実施例１７ 感光体１７
化合物 〃 例示化合物 １７２
実施例１８ 感光体１８ 化合物
〃 例示化合物 １９１ 実
施例１９ 感光体１９ 化合物
〃 例示化合物 １９３ 実施例２
０ 感光体２０ 化合物 〃
例示化合物 ２７５ 比較例３
比較感光体３ 化合物 〃 比較化合
物 ３ 比較例４ 比較感光体４
化合物 〃 比較化合物 ４【０１２
４】
表−３実施例Ｎｏ． 感光体Ｎ
ｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ───────────────
────────────────────実施例２１
感光体２１ 化合物Ｑ１ −３
Ｆ１ −２３ 例示化合物 ７９実施例２２
感光体２２ 化合物 〃
例示化合物 １９５実施例２３
感光体２３ 化合物 〃
例示化合物 １９７実施例２４
感光体２４ 化合物
〃 例示化合物 ２０１実施例２５
感光体２５ 化合物
〃 例示化合物 ２０２実施例２
６ 感光体２６ 化合物Ｑ１ −３
Ｆ１ −１ 例示化合物 ２１０実施例２７
感光体２７ 化合物 〃
例示化合物 ２１２実施例２８
感光体２８ 化合物 〃
例示化合物 ２１９実施例２９
感光体２９ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ
１ −７ 例示化合物 ２２９実施例３０
感光体３０ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１ −１
６ 例示化合物 ２６０比較例５ 比較感光体
５ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１ −２３ 比較化合
物 ５比較例６ 比較感光体６ 化合物
〃 比較化合物 ６ 【０１２５】
表−４ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────────
─────────────────── 実施例３
１ 感光体３１ 化合物 τ型無金
属フタ 例示化合物 １７
ロシアニン 実施例３２ 感光体３２
化合物 〃 例示化
合物 １２０ 実施例３３ 感光体３３
化合物 〃 例示
化合物 １２２ 実施例３４ 感光体３４
化合物 〃 例
示化合物 １２４ 実施例３５ 感光体３
５ 化合物 〃
例示化合物 １２６ 実施例３６ 感光体
３６ 化合物 〃
例示化合物 １２７ 実施例３７ 感光
体３７ 化合物 〃
例示化合物 １２９ 実施例３８ 感
光体３８ 化合物 〃
例示化合物 １３６ 実施例３９
感光体３９ 化合物 〃
例示化合物 １４０ 実施例４０
感光体４０ 化合物 〃
例示化合物 ２５６ 比較例７ 比
較感光体７ 化合物 〃
比較化合物 １ 比較例８ 比較感光体
８ 化合物 〃 比較
化合物 ２【０１２６】
表−５ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────────
────────────────実施例４１
感光体４１ 化合物 Ｘ型無金属
例示化合物 ２５
フタロ
シアニン実施例４２ 感光体４２ 化
合物 〃 例示化合
物 ３７実施例４３ 感光体４３
化合物 〃 例示化
合物 １５５実施例４４ 感光体４４
化合物 〃 例示
化合物 １５８実施例４５ 感光体４５
化合物 〃 例
示化合物 １６１実施例４６ 感光体４６
化合物 〃
例示化合物 １６２実施例４７ 感光体４７
化合物 〃
例示化合物 １６５実施例４８ 感光体４
８ 化合物 〃
例示化合物 １７４実施例４９ 感光体
４９ 化合物 〃
例示化合物 １７６実施例５０ 感光
体５０ 化合物 〃
例示化合物 １９１比較例９ 比較感光
体９ 化合物 〃
比較化合物 ３比較例１０ 比較感光体１０
化合物 〃 比
較化合物 ４ 【０１２７】
表−６ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────
──────────────────────実施例
５１ 感光体５１ 化合物 Ｙ型オ
キシチタニウム 例示化合物 ８２
フタロシアニン実施例５２ 感光体５２
化合物 〃
例示化合物 １９７実施例５３
感光体５３ 化合物 〃
例示化合物 １９８実施例５４
感光体５４ 化合物 〃
例示化合物 ２０２実
施例５５ 感光体５５ 化合物
〃 例示化合物
２０５実施例５６ 感光体５６ 化
合物 〃
例示化合物 ２０８実施例５７ 感光体５７
化合物 〃
例示化合物 ２１２実施例５８
感光体５８ 化合物 〃
例示化合物 ２１４実施例５９
感光体５９ 化合物 〃
例示化合物 ２１８実
施例６０ 感光体６０ 化合物
〃 例示化合物
２３０比較例１１ 比較感光体１１ 化合物
〃 比較
化合物 ５比較例１２ 比較感光体１２ 化
合物 〃
比較化合物 ６【０１２８】
表−７ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ───────────────────
──────────── 実施例６１
感光体６１ 化合物Ｆ２ −６ 例示化合
物 １５ 実施例６２ 感光体６２
化合物 〃 例示化合物 １２２
実施例６３ 感光体６３ 化
合物 〃 例示化合物 １２４ 実
施例６４ 感光体６４ 化合物
〃 例示化合物 １２７ 実施例６５
感光体６５ 化合物 〃
例示化合物 １２９ 実施例６６
感光体６６ 化合物 〃 例示化合
物 １３５ 実施例６７ 感光体６７
化合物 〃 例示化合物 １３６
実施例６８ 感光体６８ 化
合物 〃 例示化合物 １５０ 実
施例６９ 感光体６９ 化合物Ｆ２
−３ 例示化合物 ２５６ 実施例７０
感光体７０ 化合物Ｆ２ −５ 例示化
合物 ２８４ 比較例１３ 比較感光体１
３ 化合物Ｆ２ −６ 比較化合物 １
比較例１４ 比較感光体１４ 化合物
〃 比較化合物 ２ 【０１２９】（評価例
１）コニカ社製の複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機（
帯電極は負帯電に変更、露光量４．６５ｌｕｘ）を用い
、線速を２４０ 、３３０ 、４４０ ｍｍ／ｓｅｃ
と３段階に代え、２万回帯電・露光を繰り返した時の残
留電位Ｖｒを測定した。結果は下記表−８〜１０に示し
た通りで、本発明のＣＴＭを用いた感光体は比較化合物
を用いた感光体より、線速を速くした時に残留電位が大
きくならず、優れた高速性を示した。なお、初期白紙電
位（Ｖｗ）は下記表−８〜１０の通りであった。 【０１３０】（評価例２）評価例１で用いたものと同一
のコニカ社製複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機を用い
、Ａ４の再生紙を使って１０万回の連続コピーテストを
行った。結果は下記表−１１〜１３に示したとおりで、
本特許の化合物を用いた感光体は１０万回まで良好な画
像であったが、比較感光体を用いた感光体は２〜３万回
でベタ黒部に数個の白ポチが発生した。尚、白ポチの評
価は、Ａ４ベタ黒画像上に発生した白ポチの数を目視で
数えた。結果は下記表−１１〜１３に示した。 【０１３１】（評価例３）コニカ社製のデジタルコピー
Ｕ−Ｂｉｘ８０２８を用い、常温（２５℃）及び低温（
１０℃）において、未露光部電位ＶＨ 、露光部電位Ｖ
Ｌ を測定した。結果は下記表−１４〜１７に示した。 【０１３２】（評価例４）評価例３で用いたものと同一
のコニカ社製のデジタルコピーＵ−Ｂｉｘ８０２８に、
現像器を装填し、数回画像出しを行い、複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果は下記表−１８〜２１に
示した。 【０１３３】尚、黒斑点の評価は、画像解析装置「オム
ニコン ３００ 型」（島津製作所製）を用いて黒斑
点の粒径と個数を測定し、φ（径）０．０５ｍｍ以上の
黒斑点が１ｃｍ２ 当たり何個あるかにより判定した。 黒斑点評価の判定基準は、下表に示す通りである。 【０１３４】 尚、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△は実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。 【０１３５】
表−８
初期 以下の線速での２万回繰り
返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ（
ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ／
ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体１ ４４
１１ １３
１８ 感光体２
４１ ８
１２ １５
感光体３ ４３ ９
１３ １
７ 感光体４ ４４
１０ １４
１７ 感光体５
４６ ９
１３ １６ 感光
体６ ４５ １０
１２ １７
感光体７ ４７
１２ １４
１９ 感光体８
４８ １１ １
３ ２０ 感光体
９ ５０ １３
１５ ２３
感光体１０ ４７
１２ １３
２１ 比較感光体１ ６１
１５ ４０
７３ 比較感光体２
６８ １９
４５ ８２ 【０１３６】
表−９
初期 以下の線速での２万回繰り
帰し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ（
ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ／
ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体１１ ９１
１０ １５
３１ 感光体１２
８４ ７
１０ １７
感光体１３ ８７
９ １１
２０ 感光体１４ ８５
７ １０
１８ 感光体１５
８８ ９
１１ ２１
感光体１６ ８９
１０ １２
２２ 感光体１７ ８７
１１ １１
２１ 感光体１８
９１ １２
１４ ３０
感光体１９ ９２
１２ １５
３１ 感光体２０
９０ １１ １
４ ２４ 比較感光体
３ １１１ １３
３７ ８０
比較感光体４ １１９ １６
４０
８６ 【０１３７】
表−１０
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体２１ ７
１ １２ １７
２６ 感光体２
２ ６３ ７
１１ １６
感光体２３ ６６
９ １３
１９ 感光体２４ ６
７ １０ １５
２２ 感光体２
５ ６４ ８
１３ ２０
感光体２６ ６８
１０ １４
２０ 感光体２７
６９ １１ １
５ ２３ 感光体
２８ ６２ ９
１２ １７
感光体２９ ６８
１０ １４
２０ 感光体３０
７０ １２
１６ ２４ 比較感光
体５ ７８ １５
３７ ７４
比較感光体６ ９３ １
７ ４０
８３ 【０１３８】
表−１１ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１ ０
１ ２
感光体２ ０
０ ０ 感光体
３ ０ ０
０ 感光体４
０ ０
０ 感光体５ ０
０ ０
感光体６ ０
０ ０
感光体７ ０
０ ０ 感光体
８ ０ ０
１ 感光体９
０ １
２ 感光体１０
０ ０ ０
比較感光体１ ５
２１ ３９
比較感光体２ ７ ２
３ ４３ 【０１３９】
表−１２ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１１ ０
１ ２
感光体１２ ０
０ ０ 感
光体１３ ０ ０
０ 感光体１４
０ ０
０ 感光体１５
０ ０
０ 感光体１６
０ ０ ０
感光体１７ ０
０ １
感光体１８ ０
１ ２
感光体１９ ０ １
１ 感光体２
０ ０ ０
０ 比較感光体３
７ ２０
４４ 比較感光体４ ９
２５ ４９ 【０１４０】
表−１３ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体２１ ０
１ ２
感光体２２ ０
０ ０ 感
光体２３ ０ ０
０ 感光体２４
０ ０
０ 感光体２５
０ ０
０ 感光体２６
０ ０ ０
感光体２７ ０
０ １
感光体２８ ０
０ ０
感光体２９ ０ ０
１ 感光体３
０ ０ １
３ 比較感光体５
４ １９
３８ 比較感光体６ ６
２２ ４１ 【０１４１】
表−１４
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体３１ ７０４ ９５ ６
９９ １０５ 感光体
３２ ７１２ ９３ ７１
１ ９３ 感光体３
３ ７０１ ９６ ６９８
１０１ 感光体３４
７０３ ９７ ７０２
１０２ 感光体３５
７０８ ９３ ７１０
９４ 感光体３６
７０２ ９６ ７００
１００ 感光体３７
７０３ ９４ ７０３
９９ 感光体３８
７０２ ９５ ７０５
１０２ 感光体３９
７００ １００ ７０１ １
１０ 感光体４０ ６
８８ １０８ ６９４ １１
６ 比較感光体７ ７０３
１１６ ６８１ １６５
比較感光体８ ７０５ １
２０ ６８３ １７１ 【０１４２】
表−１５
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体４１ ６９８ １０８ ６
８６ １１４ 感光体
４２ ７０２ １０５ ７０
４ １１０ 感光体４
３ ７２０ ９４ ７１５
９５ 感光体４４
７０６ ９８ ７０５
１００ 感光体４５
７０８ １００ ７０２
１０４ 感光体４６
７２１ ９５ ７１６
９６ 感光体４７
７１８ ９５ ７１５
９６ 感光体４８
７０９ ９９ ７０３
１０１ 感光体４９
７０７ １０１ ７０１ １
０３ 感光体５０ ６
９３ １０９ ６８７ １１
５ 比較感光体９ ７０６
１２０ ６８５ １６５
比較感光体１０ ７０８
１２３ ６８０ １７２ 【０１４３】
表−１６
常温（２５℃） 低
温 （１０℃） 感光体Ｎｏ
．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ（
ｖ） ─────────────
────────── 感光体
５１ ７００ ４８ ７０
５ ５３ 感光体５
２ ７１７ ４４ ７１０
４５ 感光体５３
６９９ ４９ ７０７
５２ 感光体５４
７１６ ４５ ７１２
４６ 感光体５５
７１５ ４４ ７１１
４５ 感光体５６
７１４ ４３ ７０８
４４ 感光体５７
６９５ ５２ ７００
５５ 感光体５８
７１３ ４６ ７１０
４７ 感光体５９ ６
９２ ５１ ６９０ ５
４ 感光体６０ ６９
３ ５０ ６９０ ５３
比較感光体１１ ７１７
６０ ６８３ ７７
比較感光体１２ ７１５
５５ ６８６ ８０ 【０１４４】
表−１７
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光
体Ｎｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ）
ＶＬ（ｖ） ──────────
─────────────
感光体６１ ７００ １０７
６９８ １０９ 感
光体６２ ７１８ ９５
７１５ ９６ 感光
体６３ ６９８ １０９ ７
００ １１２ 感光体
６４ ７１９ ９６ ７２
０ ９７ 感光体６
５ ７２１ ９５ ７１７
９６ 感光体６６
７１８ ９７ ７１５
９８ 感光体６７
６９７ １０８ ６９９
１１０ 感光体６８
７２０ ９６ ７１４
９６ 感光体６９
６９６ １１０ ６９２
１１３ 感光体７０
６９５ １１１ ６９５
１１５ 比較感光体１３ ７０
７ １１８ ６８５ １６６
比較感光体１４ ７１０
１２１ ６８０ １７２ 【０１４５】
表−１８
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体３１
◎ ◎
◎ 感光体３２
◎ ◎
◎ 感光体３３
◎ ◎
◎ 感光体３４
◎ ◎
◎ 感光体３５
◎ ◎
◎ 感光体３６
◎ ◎
◎ 感光体３７
◎ ◎
◎ 感光体３８
◎ ◎
◎ 感光体３９
◎ ◎
○ 感光体４０
◎ ○
○ 比較感光体７ ○
△ ×
比較感光体８ ○
△ × 【０１４６】
表−１９
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体４１
◎ ○
○ 感光体４２
◎ ◎
○ 感光体４３
◎ ◎
◎ 感光体４４
◎ ◎
◎ 感光体４５
◎ ◎
◎ 感光体４６
◎ ◎
◎ 感光体４７
◎ ◎
◎ 感光体４８
◎ ◎
◎ 感光体４９
◎ ◎
◎ 感光体５０
◎ ○
○ 比較感光体９ ○
△ ×
比較感光体１０ ○
△ ×【０
１４７】
表−２０
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体５１
◎ ○
○ 感光体５２
◎ ◎
◎ 感光体５３
◎ ◎
○ 感光体５４
◎ ◎
◎ 感光体５５
◎ ◎
◎ 感光体５６
◎ ◎
◎ 感光体５７
◎ ○
○ 感光体５８
◎ ◎
◎ 感光体５９
◎ ◎
○ 感光体６０
◎ ○
○ 比較感光体１１ △
△
× 比較感光体１２ ○
△ ×【
０１４８】
表−２１
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体６１
◎ ◎
◎ 感光体６２
◎ ◎
◎ 感光体６３
◎ ◎
◎ 感光体６４
◎ ◎
◎ 感光体６５
◎ ◎
◎ 感光体６６
◎ ◎
◎ 感光体６７
◎ ◎
◎ 感光体６８
◎ ○
○ 感光体６９
◎ ○
○ 感光体７０
◎ ○
○ 比較感光体１３ ○
△
× 比較感光体１４ ○
△ ×【
０１４９】上述したように、本発明に基く電子写真感光
体は、複写機やプリンター等に組み込んで繰り返し使用
した場合高感度で、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低下
等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得ら
れる。 【０１５０】また、本発明に基く電子写真感光体は、高
速の複写機やプリンター等に組込み繰り返し使用しても
、残留電位が小さく画像欠陥や画質不良が発生しない良
好な画像が得られる。 【０１５１】実施例７１ 次に、上記の例とは異なり、本発明をＥＬ（エレクトロ
ルミネッセンス）に適用した実施例を述べる。 【０１５２】ガラス基板上に形成された透明電極（イン
ジウム−錫酸化物層）上に、電荷注入層として５００
Åの厚さに例示化合物（２）を蒸着し、次いで、８−キ
ノリノールＡ１錯体（Ａｌｑ３ ）を有機蛍光層として
６００ Åの厚さに蒸着し、さらにその上に、負電極と
してマグネシウム／アルミニウム合金を蒸着した。 【０１５３】得られた有機薄膜ＥＬ素子の発光特性を調
べたところ、０．０４ｍＷ／ｃｍ２ の発光が４ｍＡ／
ｃｍ２ で得られた。発光色は黄緑色であった。 【０１５４】以下に、一般式〔Ｉ〕の具体的化合物を一
般式〔Ｉａ〕及び一般式〔Ｉｂ〕に分別して、表−２２
及び表−２３に例示する。一般式〔Ｉａ〕【化６】 【０１５５】
表−２２Ｎｏ． Ｒ１
（Ｒ２）ｎ （Ｒ３１）
ｑ１ （Ｒ３２） ｑ２────────
─────────────────────────
───１ ２−ＯＣＨ３ Ｈ
Ｈ
Ｈ２ ３−ＯＣＨ３ 〃
〃
〃３ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃５ ２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃６ ３−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃７ ４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃８ ２−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃
〃９ ３−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃
〃１０ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃１１ ２−ＯＣＨ３
〃 ４−ＣＨ３
４−ＣＨ３ １２ ３−ＯＣＨ３
〃 〃
〃１３ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ 〃 〃
〃１４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２ 〃 〃
〃１５ ２−ＯＣ２
Ｈ５ 〃 〃
〃１６ ３−ＯＣ
２Ｈ５ 〃 〃
〃１７ ４−Ｏ
Ｃ２Ｈ５ 〃 〃
〃１８ ２−Ｎ
（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃１９ ３−
Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃２０ ４
−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃２１
２−ＯＣＨ３ 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３２２
３−ＯＣＨ３ 〃
〃 〃２
３ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃
２４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃２５ ２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃２６ ３−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃２７ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃２８ ２−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃２９ ３−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃３０ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃３１ ２−ＯＣＨ３
〃 ３，５−ｄｉ−ＣＨ３
３，５−ｄｉ−ＣＨ３３２ ３−Ｏ
ＣＨ３ 〃 〃
〃３３ ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃３４ ３−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃３５
２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃３６
３−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃３７
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃３８
２−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃３９
３−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃４０
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃４１
２−ＯＣＨ３ 〃
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ ２，４−ｄ
ｉ−ＣＨ３４２ ３−ＯＣＨ３
〃 〃
〃４３ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
〃 〃
〃４４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
〃 〃
〃４５ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃４６ ３−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃４７ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃４８ ２−Ｎ（ＣＨ３
）２ 〃 〃
〃４９ ３−Ｎ（ＣＨ
３）２ 〃 〃
〃５０ ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ 〃 〃
〃５１ ２−Ｏ
ＣＨ３ 〃 ２，３−ｄ
ｉ−ＣＨ３ ２，３−ｄｉ−ＣＨ３５２
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃５３
２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃５４
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃５
５ ４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃
５６ ３−ＯＣＨ３ 〃
３，４−ｄｉ−ＣＨ３ ３，４
−ｄｉ−ＣＨ３５７ ２−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃５８ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃５９ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃６０ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２ 〃 〃
〃６１ ２−ＯＣＨ３
〃 ４−Ｃｌ
４−Ｃｌ ６２ ２−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃６３ ３
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃６４
２−ＯＣＨ３ 〃
〃 〃６５
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃６６
３−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃６７
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃６８
２−ＯＣＨ３ 〃
４−Ｂｒ ４−Ｂ
ｒ ６９ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃７０ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃７１ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃７２ ３−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃７３ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃７４ ３−ＯＣＨ３
〃 ４−Ｆ
４−Ｆ７５ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ 〃 〃
〃７６ ２−ＯＣ２Ｈ
５ 〃 〃
〃７７ ３−Ｎ（ＣＨ
３）２ 〃 〃
〃７８ ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ 〃 〃
〃７９ ４−Ｏ
Ｃ２Ｈ５ 〃 ２，４−ｄ
ｉ−ＣＨ３ ２，４−ｄｉ−ＣＨ３８０
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃８１
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃８２
２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃８
３ ２−ＯＣＨ３ 〃
４−Ｃ２Ｈ５ ４−
Ｃ２Ｈ５８４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
〃 〃
〃８５ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃８６ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃８７ ３−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃８８ ３−ＯＣＨ３
〃 ４−ｎ−Ｃ３Ｈ７
４−ｎ−Ｃ３Ｈ７ ８９ ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃９０ ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃９１
３−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃９２
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃９３
２−ＯＣＨ３ 〃
４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ ４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ
７９４ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃９５ ３−ＯＣＨ３ 〃
４−ｔ−Ｃ４Ｈ９
４−ｔ−Ｃ４Ｈ９ ９６ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ 〃 〃
〃９７ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃９８ ４−Ｎ（ＣＨ３
）２ 〃 〃
〃９９ ２−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ 〃 ４−ＯＣ２
Ｈ５ ４−ＯＣ２Ｈ５ １００
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃１０１
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃１０２
２−ＯＣＨ３ 〃
４−ＣＮ ４−ＣＮ
１０３ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃１０４ ４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃
〃１０５ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃１０６ ３−ＯＣＨ３
〃 ４−ＣＦ３
４−ＣＦ３ １０７ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ 〃 〃
〃１０８ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃１０９ ４−ＯＣ２Ｈ
５ 〃 〃
〃１１０ ４−Ｎ（ＣＨ
３）２ 〃 〃
〃１１１ ２−ＯＣ
Ｈ３ 〃 ４−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２１１２
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２ １１３ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
４−ＣＨ３
Ｈ１１４ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃１１５ ３−ＯＣＨ３
〃 ２−ＣＨ３
〃１１６ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 ３−ＣＨ３
〃１１７ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ 〃 ４−ＯＣＨ３
〃１１８ ３−Ｎ（ＣＨ３
）２ 〃 ４−Ｃｌ
〃１１９ ４−ＯＣ
２Ｈ５ 〃 ４−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ 〃１２０ ２−
ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
Ｈ Ｈ１２１
〃 ５−ＯＣＨ３
〃 〃１２２
〃 ４−ＣＨ３
〃 〃１２３
〃 ５−Ｃｌ
〃 〃１２４
〃 ４−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１２５
２−ＯＣ２Ｈ５ ５−Ｂｒ
〃 〃１２
６ ２−ＯＣＨ３ ４，５−ｄｉ−ＯＣ
Ｈ３ 〃 〃
１２７ ２−ＯＣＨ３ ６−ＣＨ
３ 〃
〃１２８ ３−ＯＣＨ３ ４−Ｏ
ＣＨ３ 〃
〃１２９ ４−ＯＣＨ３
２−ＣＨ３ 〃
〃１３０ 〃
２−Ｃｌ 〃
〃１３１ 〃
３−Ｃｌ 〃
〃１３２ 〃
３−Ｂｒ 〃
〃１３３ 〃
３−Ｃｌ，６−ＯＣＨ３ 〃
〃１３４ ４−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＨ３ 〃
〃１３５ ４−ＯＣＨ
３ ２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃１３６ 〃
３−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ 〃
〃１３７ ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ４−ＣＨ３
〃 〃１３８
〃 ５−ＣＨ３
〃 〃１３９
〃 ５−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１４０
２−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−ＯＣＨ３
〃 〃１４１
〃 ５−ＣＨ３
〃 〃１４２
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ５−Ｃｌ
〃 〃１
４３ 〃 ５−Ｂｒ
〃 〃
１４４ ２−Ｎ（ＣＨ３）２ ５−Ｃｌ
〃
〃１４５ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ６−
ＣＨ３ Ｈ
Ｈ１４６ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−ＣＨ３ 〃
〃１４７ 〃
２−Ｃｌ 〃
〃１４８ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
２−ＣＨ３ 〃
〃１４９ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ ３−Ｂｒ 〃
〃１５０ 〃
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃１５１ 〃
２−ＯＣＨ３ 〃
〃１５２ 〃
２−ＣＮ 〃
〃１５３ ４−Ｎ（
ＣＨ３）２ ３−Ｂｒ
〃 〃１５４
〃 ２−ｎ−Ｃ３Ｈ７
〃 〃１５５
２−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
４−ＣＨ３ ４−ＣＨ３１５
６ 〃 ５−ＯＣＨ３
〃 〃１
５７ 〃 ４−ＣＨ３
〃 〃
１５８ 〃 ５−ＯＣＨ
３ 〃
〃１５９ 〃 ４−Ｃｌ
〃
〃１６０ 〃 ５−Ｂ
ｒ 〃
〃１６１ 〃 ４−
Ｃ２Ｈ５ 〃
〃１６２ ２−ＯＣ２Ｈ５
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃１６３ 〃
５−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃１６４ 〃
４−ＣＨ３ 〃
〃１６５ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃１６６ 〃
４−Ｂｒ 〃
〃１６７ 〃
５−Ｃｌ 〃
〃１６８ ２−ＯＣＨ３
４，５−ｄｉ−ＯＣＨ３ 〃
〃１６９ 〃
６−ＯＣＨ３ 〃
〃１７０ ３−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
〃 〃１７１ ３
−ＯＣ２Ｈ５ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃１７２
４−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃 〃１７３
〃 ２−Ｃｌ
〃 〃１７４
〃 ３−ＣＨ３
〃 〃１７５
〃 ３−Ｃｌ，６−ＯＣＨ３
〃 〃１７
６ 〃 ２−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１
７７ ４−ＯＣ２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃
〃１７８ 〃 ２−Ｂｒ
〃
〃１７９ 〃 ２，６−ｄｉ
−ＣＨ３ 〃
〃１８０ 〃 ２−ｎ−
Ｃ３Ｈ７ 〃
〃１８１ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−ＣＨ３ 〃
〃１８２ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃１８３ 〃
５−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃１８４ ２−Ｎ（ＣＨ３）２
４−ＣＨ３ 〃
〃１８５ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃１８６ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２ ５−Ｃｌ 〃
〃１８７ 〃
５−Ｂｒ 〃
〃１８８ ２−Ｎ（
ＣＨ３）２ ５−Ｃｌ
〃 〃１８９ ２−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ６−ＣＨ３
〃 〃１９０
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ３
〃 〃１９１
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃 〃１９２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１
９３ 〃 ２−ＯＣＨ３
〃 〃
１９４ 〃 ２−Ｃｌ
〃
〃１９５ ２−ＯＣＨ３ ４−ＯＣ
Ｈ３ ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３１９６ 〃
５−ＯＣＨ３ 〃
〃１９７ 〃
４−ＣＨ３ 〃
〃１９８ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃１９９ 〃
４−Ｃｌ 〃
〃２００ 〃
５−Ｂｒ 〃
〃２０１ 〃
４−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃２０２ ２−ＯＣ
２Ｈ５ ４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃２０３
〃 ５−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃２０４
〃 ４−ＣＨ３
〃 〃２０５
〃 ５−ＣＨ３
〃 〃２０６
〃 ４−Ｃｌ
〃 〃２０７
２−ＯＣＨ３ ４，５−ｄｉ−ＯＣＨ３
〃 〃２０８
〃 ６−ＯＣＨ３
〃 〃２０９
３−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
〃 〃２
１０ ４−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃
〃２１１ 〃 ２−Ｃｌ
〃
〃２１２ 〃 ３−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃２１３ 〃 ３−Ｃｌ，
４−ＯＣＨ３ 〃
〃２１４ ４−ＯＣ２Ｈ５
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃２１５ 〃
２−ＣＨ３ 〃
〃２１６ 〃
３−Ｂｒ 〃
〃２１７ 〃
２−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ 〃
〃２１８ 〃
３−ＣＨ３ 〃
〃２１９ ４−ＯＣＨ３
２，６−ｄｉ−ＣＨ３ 〃
〃２２０ ２−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ ４−ＣＨ３ 〃
〃２２１ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃２２２
〃 ５−Ｃ２Ｈ５
〃 〃２２３ ２−
Ｎ（ＣＨ３）２ ４−ＣＨ３
〃 〃２２４
〃 ５−ＣＨ３
〃 〃２２５
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ５−Ｃｌ
〃 〃２２６
〃 ５−Ｂｒ
〃 〃２２７
２−Ｎ（ＣＨ３）２ ５−Ｃｌ
〃 〃２
２８ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ６−ＣＨ３
〃
〃２２９ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃２３０ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃２３１ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃２３２ 〃
２−ＯＣＨ３ 〃
〃２３３ 〃
２−Ｃｌ 〃
〃２３４ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ ４−ＣＨ３
４−ＯＣＨ３２３５ ２−ＯＣ
Ｈ３ 〃 〃
２−Ｃｌ ２３６
〃 ４−ＯＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃ２Ｈ５ ２
３７ 〃 〃
２−ＣＨ３ ２−
ＣＨ３２３８ 〃 〃
３−ＣＨ３
３−ＣＨ３２３９ 〃
〃 ３，５−ｄｉ−ＣＨ３
３，５−ｄｉ−ＣＨ３ ２４０ ４−
ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３ ３，
５−ｄｉ−ＣＨ３ ３，５−ｄｉ−ＣＨ３
２４１ 〃 〃
３，４−ｄｉ−ＣＨ３ ３，４
−ｄｉ−ＣＨ３ ２４２ 〃
〃 ４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７
４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ ２４３ ２
−ＯＣＨ３ ４，５−ｄｉ−ＯＣＨ３ ３
，５−ｄｉ−ＣＨ３ ３，５−ｄｉ−ＣＨ３
２４４ 〃 ４−ＯＣＨ
３ ４−ＯＣ２Ｈ５
４−ＯＣ２Ｈ５ 【０１５６】 【化７】 【０１５７】 【化８】 【０１５８】 【化９】 【０１５９】 【化１０】 【０１６０】 【化１１】 【０１６１】 【化１２】 【０１６２】 【化１３】 【０１６３】 【化１４】 【０１６４】 【化１５】 【０１６５】 【化１６】 【０１６６】 【化１７】 【０１６７】 【化１８】 【０１６８】 【化１９】 【０１６９】 【化２０】 【０１７０】 【化２１】 【０１７１】 【化２２】 【０１７２】 【化２３】
ャリア輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感
光体における前記キャリア輸送物質として好適なビスス
チリル化合物を含有する電子写真感光体に関するもので
ある。 【０００２】 【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光体が広く知られていた。し
かし、これらは熱安定性、耐久性等の特性が必ずしも満
足しうるものではなく、さらに製造上、取扱い上にも問
題があった。 【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている。こう
した有機光導電体化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールがよく知られており、これと２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから形成さ
れる電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。 【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプあるいは単層タイプの機能分離型感光層を有
する感光体が知られている。例えば、無定形セレン薄層
から成るキャリア発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分として含有するキャリア輸送層とからなる感
光層を有する感光体が、すでに実用化されている。 【０００５】しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは
、可とう性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや
膜剥離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久性
が劣っている。そこで、可塑剤を添加してこの欠点を改
善すると、電子写真プロセスにおいて残留電位が大きく
なり、繰り返し使用に伴ってその残留電位が蓄積され、
次第にかぶりが大きくなり、複写画像を損ねてしまう。 【０００６】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダーと併
用され、バインダーの種類、組成比等を選択することに
より、被膜の物性あるいは感光特性をある程度制御しう
る点では好ましいが、バインダーに対して高い相溶性を
有する有機光導電化合物の種類は限られている。現実に
電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種
類は少ない。 【０００７】たとえば、米国特許３，１８９，４４７
号に記載の２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体
の感光層の材質として常用されるバインダー、たとえば
ポリエステル、ポリカーボネートとの相溶性が低い。す
なわち、電子写真特性を整えるために必要とする割合で
混合して感光層を形成すると、温度５０℃以上でオキサ
ジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持力お
よび感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。 【０００８】これに対し、米国特許３，８２０，９８９
号に記載のジアリールアルカン誘導体は、バインダー
に関する相溶性の問題は少ないが、光に対する安定性が
小さく、これを帯電・露光が繰り返し行われる反復転写
式電子写真の感光体に使用すると、この感光層の感度が
次第に低下するという欠点を有する。 【０００９】また、米国特許３，２７４ ，０００号、
特公昭４７−３６４２８ 号にはそれぞれ異なった型の
フェノチアジン誘導体が記載されているが、いずれも感
光度が低くかつ反復使用時の安定性が小さい欠点があっ
た。 【００１０】また、特開昭５８−６５４４０ 号、同５
８−１９０９５３号、同６３−１４９６５２号に記載さ
れているスチルベン化合物は電荷保持力および感度は比
較的良好であるが、反復使用時による耐久性において満
足できるものではない。 【００１１】これに対し、特開昭６０−１７５０５２号
、同６０−１７４７４９号、同６２−１２０３４６号、
同６４−３２２６５ 号、特開平１−１０６０６９号、
同１−９３７４６ 号、同１−２７４１５４号のような
ジスチルベン化合物をキャリア輸送物質として用いた感
光体は、上記の欠点をほぼ解決した感光体であるが、複
写機やプリンター等に組み込み、反復使用した時の耐久
性においては満足できるものではない。 【００１２】特に、次の４点が問題になっていた。 １）線速の速い高速の複写機において、帯電・露光・除
電のサイクルが短くなるため、繰り返し複写時に残留電
位が大きく上昇してしまう。 【００１３】２）複写機の場合、繰り返し複写した場合
に、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠陥（白ポチと呼
ぶ）が発生してしまう。 【００１４】３）反転現像のプリンターの場合、低温で
露光電位（ＶＬ ）が上昇し、また繰り返し使用で帯電
電位（ＶＨ ）が低下するという欠陥が見つかっている
。 【００１５】４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥（
黒斑点と呼ぶ）が発生しやすくなる 【００１６】このように、電子写真感光体を作成する上
で実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は
まだ見出されていないのが現状である。 【００１７】 【発明の目的】本発明の目的は、複写機、プリンター等
にも使用できる高感度、高耐久性の電子写真感光体を提
供することにある。 【００１８】さらに、本発明の他の目的は、以下の（１
）〜（４）の通りである。 【００１９】（１）線速の速い高速の複写機において、
帯電・露光・除電を繰り返しても、残留電位が上昇しな
い電子写真感光体を提供すること。 【００２０】（２）複写機に組み込み使用した場合、繰
り返し使用しても、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠
陥（白ポチと呼ぶ）が発生しない電子写真感光体を提供
すること。 【００２１】（３）反転現像のプリンターに組込み使用
した場合に、繰り返し使用しても、低温で露光電位（Ｖ
Ｌ ）が上昇せず、また繰り返し使用で帯電電位（ＶＨ
）が低下しない電子写真感光体を提供すること。 【００２２】（４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
（黒斑点と呼ぶ）が発生しない電子写真感光体を提供す
ること。 【００２３】 【発明の構成及びその作用効果】即ち、本発明は、下記
一般式〔Ｉ〕で表されるビススチリル化合物を含有する
電子写真感光体に係るものである。 【化３】 〔但し、ｎ≧０であり、ｎ＝０のとき、Ｒ１ は、置換
アミノ基に対して２− 若しくは３− の位置に置換さ
れるメトキシ基又はジエチルアミノ基であるか、又は、
２− 、３− 若しくは４− の位置に置換される、エ
トキシ基又はジメチルアミノ基である。ｎ≧１のとき、
Ｒ１ は、置換アミノ基に対して２− 、３− 又は４
− の位置に置換される、メトキシ基、エトキシ基、ジ
メチルアミノ基及びジエチルアミノ基から選ばれる官能
基である。Ｒ２ は、炭素原子数１〜４の低級アルキル
基、ハロゲン原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及び炭素原子数
１〜４のハロゲン化アルキル基から選ばれる官能基であ
る。２つのＣｙは異なっていてもよく、 【化４】 複素環基又はベンゼン環と縮合した複素環基である。 ｛但し、ｑ≧０及びｒ≧０である。２つのＲ３ 、Ｒ４
はそれぞれ異なっていてもよく、炭素原子数１〜４の
低級アルキル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のハロゲ
ン化アルキル基及び炭素原子数１〜４のジアルキルアミ
ノ基から選ばれる官能基である。｝〕 【００２４】一般式〔Ｉ〕中のＣｙの置換基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基；
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基；
弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子；ジエチル
アミンなどのジアルキルアミノ基；シアノ基；トリフル
オロメチル基等が挙げられる。 【００２５】また、前記Ｃｙとして、フリル、チエニル
、ピリジル、キノリルなどの複素環基も挙げられるが、
これらは置換基を有してもよい。そして、上記した置換
基は２個以下含有されてよいが、互いに共同して環（例
えば六員環）を形成している場合も含む。 【００２６】本発明の上記一般式〔Ｉ〕の化合物は、下
記Ａ〜Ｃの特徴を有するものであり、電子写真感光体の
キャリア輸送物質として好適である。 【００２７】（Ａ）．置換基を分子中に有するビススチ
リル化合物であるため、感度及び耐久性が向上し、しか
も帯電電位の変動が小さくなるため、複写機やプリンタ
ー等に組み込んで繰り返し使用した場合、白ポチ・黒斑
点・かぶり・濃度低下等の画像欠陥や画像不良が発生し
ない良好な画像が得られる。 【００２８】（Ｂ）．しかも、高速の複写機やプリンタ
ー等に組み込み、繰り返し使用した場合、画像欠陥や画
像不良が発生しない良好な画像が得られる。 （Ｃ）．ビススチリル化合物であるから、合成も容易で
ある。 【００２９】上記一般式〔Ｉ〕の具体的化合物１〜２８
９ は後記においてまとめて例示した。 【００３０】次に、一般式〔Ｉ〕のビススチリル化合物
の合成例を説明する。 （合成例１：例示化合物１の合成）概略を下図に示した
。 【化５】 【００３１】合成例を以下に示す。ジホルミル体３の合
成は既知の方法に従い以下のように行った。Ｏ−アニシ
ジン１（東京化成社製）（１モル比）とヨードベンゼン
（東京化成社製）（２．５ モル比）に炭酸カリウム（
関東化学社製）（２モル比）と銅粉（関東化学社製）（
０．２ モル比）を加え、内温１９０ 〜２１０ ℃で
５０時間反応し、後処理後にカラム精製して、２−メト
キシトリフェニルアミン２を収率６３％で得た（ウルマ
ン反応）。 【００３２】２−メトキシトリフェニルアミン２（１モ
ル比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（関東化学社製
）（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純薬工業社製）
（３モル比）を加え、内温７０〜９０℃で２４時間反応
し、後処理後カラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−ホ
ルミルフェニル）−２−メトキシアニリン３を収率５５
％で得た（ビルスマイヤー反応）。 【００３３】ホスホン酸ジエチル体６の合成は既知の方
法に従い以下のように行った。 【００３４】クロロホルム溶媒下にトルエン（関東化学
社製）４（１モル比）とＮ−クロルスクシンイミド（東
京化成社製）（１モル比）を入れ、リフラックス６時間
の反応後、後処理を経てベンジルクロライド５を収率８
７％で得た。 【００３５】クロル体５（１モル比）に亜リン酸トリエ
チル（関東化学社製）（１．２ モル比）を加えて、内
温１４０ 〜１６０ ℃で１０時間反応し、後処理後に
蒸留精製して、ホスホン酸ジエチル体６を収率９０％で
得た（ホスホン酸ジエチル化反応）。 【００３６】ＣＴＭの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ホルミルフェニル）−４メトキシアニリン３ １
０．９ｇ（０．０３３ モル）をベンジルホスホン酸ジ
エチル６ １５．１ ｇ（０．０６６ モル）とを、ト
ルエン（和光純薬工業社製）５０ｍｌに溶解した。ナト
リウムメトキサイド（関東化学社製）３．６ ｇ（０．
０６６ モル）をトルエン５０ｍｌに入れ、氷冷化、内
温を２５℃以下に保ちながら、この液を前記の液に加え
た。 【００３７】その後、室温で３時間攪拌した。水１００
ｍｌ を加え、トルエン層を水洗し、ついで、硫酸ナト
リウム（関東化学社製）でトルエン層から水を除き、溶
媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム精製し、目
的とする例示化合物７を黄白色結晶として収率７０％で
１１．０ｇ（０．０２３ モル）得た。 【００３８】融点は１１７ 〜１２１ ℃であった。元
素分析値は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８７．５１ ６．２３
２．７５ 計算値（％） ： ８７．６５
６．０９ ２．９
２ 【００３９】（合成例２：例示化合物１７の合
成）合成例１で、Ｏ−メトキシアニリンをＰ−エトキシ
アニリンに替えたほかは、合成例１と同様にして合成し
、例示化合物を黄白色結晶として収率６３％で１０．３
ｇ（０．０２０ モル）得た。 【００４０】融点は１１６ 〜１１９ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８７．０４ ７．０５
２．６１ 計算値（％） ： ８７．１９
６．９２ ２．７
５ 【００４１】（合成例３：例示化合物３４の合成）
合成例１で、Ｏ−メトキシアニリンをｍ−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）アニリンに替え、トルエンをメシチレン
に替えたほかは、合成例１と同様にして合成し、例示化
合物を黄白色結晶として収率５９％で１１．２ｇ（０．
０１９５モル）得た。 【００４２】融点は１１０ 〜１１５ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８７．３３ ７．７８
４．７５ 計算値（％） ： ８７．４６
７．６９ ４．８
６ 【００４３】（合成例４：例示化合物１２７ の合
成）合成例１で、Ｏ−メトキシアニリンを２，４−ジメ
トキシアニリンに替えたほかは、合成例１と同様にして
合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率５３％で８
．９ ｇ（０．０１７５モル）得た。 【００４４】融点は１２１ 〜１２５ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８４．７６ ６．２１
２．６５ 計算値（％） ： ８４．８４
６．１３ ２．７
５ 【００４５】上記した一般式〔Ｉ〕の化合
物をキャリア輸送物質として含有する電子写真感光体は
、図１〜図６に示した形態をとることができる。 【００４６】即ち、図１及び図２では、導電性支持体１
上にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、本発明に基くキャリア輸送物質を主成分として含有
するキャリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。 【００４７】図３及び図４に示すように、感光層４は、
導電性支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよ
い。 【００４８】このように感光層４を二層構成としたとき
に優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。 【００４９】又、本発明においては、図５及び図６に示
すように、キャリア発生物質をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、或いは中間層５を介して設けてもよい
。 【００５０】又、本発明においては、図４の仮想線のご
とく、最外層として保護層７を設けてもよい。 【００５１】本発明における一般式〔Ｉ〕の化合物は、
それ自体では被覆形成能が乏しいので、種々のバインダ
を組合せて感光層が形成される。 【００５２】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。 【００５３】このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【００５４】（Ｐ−１） ポリカーボネート（Ｐ−２
） ポリエステル （Ｐ−３） メタクリル樹脂 （Ｐ−４） アクリル樹脂 （Ｐ−５） ポリ塩化ビニル （Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン （Ｐ−７） ポリスチレン （Ｐ−８） ポリビニルアセテート （Ｐ−９） スチレン−ブタジエン共重合体（Ｐ−１
０） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 （Ｐ−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｐ
−１２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 （Ｐ−１３） シリコーン樹脂 （Ｐ−１４） シリコーン−アルキッド樹脂（Ｐ−１
５） フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ−１６）
スチレン−アルキッド樹脂（Ｐ−１７） ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（Ｐ−１８） ポリビニルブ
チラール（Ｐ−１９） ポリビニルフォルマール【０
０５５】これらバインダ樹脂は、単独であるいは２種以
上の混合物として用いることができる。 【００５６】本発明において併用して使用可能なＣＴＭ
としては、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、
ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾ
ロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾ
ール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、
アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベ
ン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である
。 【００５７】本発明において用いられるＣＴＭとしては
光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れ
ている外、本発明に用いられる後記の有機系顔料との組
合わせに好適なものが好ましい。 【００５８】本発明に基く感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては、次のようなものが
挙げられる。 【００５９】（１）モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素（
４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンスロ
ン類などの多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンゾイミダゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクエアリリウム系色素 （９）シアニン系色素 （１０）アズレニウム系色素 （１１）トリフェニルメタン系色素 （１２）アモルファスシリコン （１３）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 （１４）セレン、セレン−テルル、セレン−砒素（１５
）ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、 （１６）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として用い
ることもできる。 【００６０】本発明に基く電子写真感光体においては、
ＣＧＭとしてフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニ
リデン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料等の有機系顔料
が用いられることが好ましい。特に後記に示す一般式〔
Ｆ１ 〕のフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニリ
デン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料を本発明に用いる
と、感度、耐久性及び画質等の点で著しく改良された効
果を示す。 【００６１】後記に本発明に使用可能なフルオレノン系
ビスアゾ顔料の具体例（Ｆ１ −１〜Ｆ１ −２４）を
挙げるが、これによって限定されるものではない。 【００６２】本発明に使用可能な後記一般式〔Ｆ１ 〕
で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料は、公知の方法
により容易に合成され、例えば特願昭６２−３０４８６
２号等の方法により合成される。 【００６３】本発明に使用可能なフルオレニリデン系ビ
スアゾ顔料は後記一般式〔Ｆ２ 〕で表される。 【００６４】一般式〔Ｆ２ 〕で示される本発明に有効
なビスアゾ顔料の具体例としては、例えば後記の構造式
で示されるもの（Ｆ２ −１〜Ｆ２ −７）を挙げるこ
とができるが、これによって本発明に使用可能なビスア
ゾ顔料が限定されるものではない。 【００６５】本発明に使用可能な多環キノン顔料は、後
記の下記一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で表される。 【００６６】後記の一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で示
される本発明に使用可能な多環キノン顔料の具体例を後
記に示すが、これに限定されるものではない。 【００６７】一般式〔Ｑ１ 〕で示されるアンタントロ
ン顔料の具体的化合物例（Ｑ１ −１〜Ｑ１ −６）を
挙げると後記の通りである。 【００６８】一般式〔Ｑ２ 〕で示されるジベンズピレ
ンキノン顔料の具体的化合物例（Ｑ２ −１〜Ｑ２ −
５）を挙げると後記の通りである。 【００６９】一般式〔Ｑ３ 〕で示されるピラントロン
顔料の具体的化合物例（Ｑ３ −１〜Ｑ３ −４）を挙
げると後記の通りである。 【００７０】本発明に使用可能な一般式〔Ｑ１ 〕〜〔
Ｑ３ 〕で表される多環キノン顔料は、公知の方法によ
り容易に合成できる。 【００７１】本発明に使用できる無金属フタロシアニン
系顔料としては、光導電性を有する無金属フタロシアニ
ン及びその誘導体すべてが使用可能であるが、例えばα
型、β型、τ，τ′型、η，η′型、Χ型、及び特開昭
６２−１０３６５１号で述べた結晶形及びその誘導体等
を使用できる。特にτ， Χ， Ｋ／Ｒ−Χ型を使用す
ることが望ましい。 【００７２】Χ型無金属フタロシアニンについては米国
特許３，３５７，９８９ 号に記載があり、τ型無金属
フタロシアニンについては特開昭５８−１８２６３９号
に記載がある。 【００７３】Ｋ／Ｒ−Ｘ型は特開昭６２−１０３６５１
号にあるように、ＣｕＫα、１．５４１ ÅのＸ線に対
するブラッグ角度（２θ±０．２ 度）において、７．
７， ９．２， １６．８， １７．５， ２２．４，
２８．８度に主要なピークを有し、且つ９．２ 度の
ピーク強度に対して１６．８度のピーク強度比が０．８
〜１．０ であり、また２２．４度に対する２８．８
度のピーク強度比が０．４以上である事を特徴とするフ
タロシアニンである。 【００７４】本発明で使用可能なオキシチタニルフタロ
シアニンは、後記の一般式〔ＴＰ〕で表される。 【００７５】本発明に使用可能なものとしては以下で示
す特許で公開された結晶型の異なるものが知られている
。例えば特開昭６１−２３９２４８号、同６２−６７０
９４３号、同６２−２７２２７２号、同６３−１１６１
５８号又は同６４−１７０６６ 号、特開平２−２８２
６５ 号、同２−２１５８６０号等が挙げられる。 【００７６】本発明に使用可能な有機系顔料の分散媒と
してはメチルエチルケトン等、公知の分散媒がある。 【００７７】本発明において、感光層には一種又は二種
以上の公知の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明に用
いられる有機系顔料 ：電子受容性物質＝１００ ：
０．０１〜２００ 、好ましくは１００ ： ０．１
〜１００ である。また、電子受容性物質の添加割合は
重量比で全ＣＴＭ ：電子受容性物質＝１００ ： ０
．０１〜１００ 、好ましくは１００ ： ０．１ 〜
５０である。 【００７８】又、感光層中にはＣＧＭ（キャリア発生物
質）の電荷発生機能を改善する目的で有機アミン類を添
加することができ、特に２級アミンを添加するのが好ま
しい。これらの化合物は特開昭５９−２１８４４７号、
同６２−８１６０号に記載されている。 【００７９】又、感光層においては、オゾン劣化防止の
目的で例えば特開昭６３−１８３５４ 号の酸化防止剤
の添加することができる。酸化防止剤の添加量はＣＴＭ
１００ 重量部に対して０．１ 〜１００ 重量部、好
ましくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量
部である。 【００８０】又、本発明に基く感光体には、その他、必
要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有
してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。 【００８１】感光層と支持体との間に中間層を設けてよ
いが、この中間層は接着層又はブロッキング層等として
機能するものである。 【００８２】本発明において感光層を図１のように２層
構成としたとき、ＣＧＬ（キャリア発生層）は、導電性
支持体もしくはＣＴＬ（キャリア輸送層）上に直接ある
いは必要に応じて接着層もしくはブロッキング層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。 【００８３】（１） 真空蒸着法 【００８４】（２） ＣＧＭを適当な溶剤に溶解した
溶液を塗布する方法 【００８５】（３） ＣＧＭをボールミル、サンドグ
ラインダ等によって分散媒中で微細粒子状として必要に
応じて、バインダと混合分散して得られる分散液を塗布
する方法。 【００８６】即ち具体的には、真空蒸着、スパッタリッ
グ、ＣＶＤ等の気相堆積法あるいはディッピング、スプ
レィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いら
れる。 【００８７】このようにして形成されるＣＧＬの厚さは
、０．０１μｍ〜５μｍであることが好ましく、更に好
ましくは０．０５μｍ〜３μｍである。 【００８８】また、ＣＴＬについても、ＣＧＬと同様の
方法で形成することができる。ＣＴＬの厚さは、必要に
応じて変更し得るが、通常５μｍ〜６０μｍであること
が好ましい。 【００８９】このＣＴＬにおける組成割合は、本発明の
ＣＴＭ１重量部に対してバインダ０．１ 〜５重量部と
するのが好ましいが、微粒子状のＣＧＭを分散せしめた
感光層４を形成する場合は、ＣＧＭ１重量部に対してバ
インダを５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。 またＣＧＬをバインダ中分散型のものとして構成する場
合には、ＣＧＭ１重量部に対してバインダを５重量部以
下の範囲で用いることが好ましい。 【００９０】本発明に基く電子写真感光体は以上のよう
な構成であって、後述する実施例からも明らかなように
、帯電特性、感度特性、画像形成特性等に優れており、
特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用
性が優れたものである。 【００９１】更に、本発明に基く電子写真感光体は電子
写真複写機のほか、レーザ、ブラウン管（ＣＲＴ）、発
光ダイオード（ＬＥＤ）を光源とするプリンタの感光体
などの応用分野にも広く用いることができる。また、本
発明は、そうした感光体以外にも、ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）等にも適用可能である。 【００９２】〔実施例〕以下、本発明の実施例を具体的
に説明するが、これにより本発明の実施態様が限定され
るものではない。 【００９３】実施例１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド３０ｇを、５０℃に加熱
した８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製
）２００ ｍｌに加えた。その後、直径８０ｍｍのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０．６ μｍ厚の中間
層を形成した。 【００９４】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ１ −２３）２０ｇ及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１
（積水化学社製）１０ｇをメチルエチルケトン（関東化
学社製 ＥＬ規格）１０００ｍｌへ溶解し、サンドミ
ルにて２４時間ミリングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して０．２ μｍ厚のＣ
ＧＬを形成した。 【００９５】その後、前記例示化合物１１を１４０ ｇ
とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００ 」（
三菱ガス化学株式会社製）１６５ｇを１，２−ジクロロ
エタン特級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、
ＣＴＬ塗工液を得た。 【００９６】これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥し、２３μｍ厚のＣＴＬを形成した。 このようにして、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層し
て成る感光体１を作成した。 【００９７】実施例２〜１０ 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１のような例示化
合物とした以外は実施例１と同様にして感光体２〜１０
を作成した。 【００９８】比較例１〜２ 下記表−１のように、実施例１のＣＴＭを後記の比較化
合物１〜２とした以外は実施例１と同様にして比較感光
体を作成した。 【００９９】実施例１１ 中間層の形成は実施例１と同様に行った。 【０１００】ＣＧＭとして、多環キノン系顔料（例示化
合物；Ｑ１ −３）２０ｇおよびバインダーとしてポリ
カーボネート樹脂Ｃ−１３００（帝人化成社製）１０ｇ
を１，２−ジクロロエタン特級（関東化学社製）へ溶解
し、ボールミルにて３０時間ミリングを行いＣＧＬ塗工
液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して０．６
μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１０１】次いで、ＣＴＭを例示化合物２７とした以
外は実施例１と同様にＣＴＬを積層し、感光体１１を作
成した。 【０１０２】実施例１２〜２０ 実施例１１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−２のような例
示化合物とした以外は実施例１１と同様にして感光体１
２〜２０を作成した。 【０１０３】比較例３〜４ 下記表−２のように、実施例１１でＣＴＭを比較化合物
３〜４とした以外は実施例１１と同様にして比較感光体
３〜４を作成した。 【０１０４】実施例２１ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）１２ｇをメチルエチルケトン１０００ｍｌに
溶解させた後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ１ −３；５
．７ｇ、例示化合物Ｆ１ −２３；０．５ ｇを混合し
、サンドグラインダーで１２時間分散した。 【０１０５】これを実施例１で記した中間層上に浸漬塗
布し、ＣＧＬを形成、更に表−３のような例示化合物を
用いて実施例１と同様にしてＣＴＬを形成し、感光体２
１を作成した。 【０１０６】実施例２２〜３０ 実施例２１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−３のような例
示化合物とした以外は実施例２１と同様にして感光体２
２〜３０を作成した。 【０１０７】比較例５〜６ 下記表−３のように、実施例２１でＣＴＭを比較化合物
５〜６とした以外は実施例２１と同様にして比較感光体
５〜６を作成した。 【０１０８】実施例３１ 実施例１で用いたポリアミド５０ｇを５０℃に加熱した
８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）へ
投入し、溶解させた。室温まで冷却後、１−ブタノール
特級（関東化学社製）２００ ｍｌを加えた。その後、
直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０
．５ μｍの中間層を形成した。 【０１０９】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）４０ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−５２
４０」（固形分２０％）（信越化学社製）２００ ｇを
溶解したメチルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）
２０００ｍｌに加えて、サンドグラインダーにて４時間
分散させ、ＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して０．４μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１１０】その後、例示化合物７９を １３５ｇとポ
リカーボネート「ユーピロンＺ−２００ 」（三菱ガス
化学株式会社）１６５ ｇを１，２−ジクロロエタン特
級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、ＣＴＬ塗
工液を得た。これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥を行い、２２μｍ厚のＣＴＬを得た。 中間層、ＣＧＬ及びＣＴＬの順に積層して成る感光体を
作成した。 【０１１１】実施例３２〜４０ 実施例３１で、ＣＴＭを下記表−４のような例示化合物
とした以外は実施例３１と同様にして感光体３２〜４０
を作成した。 【０１１２】比較例７〜８ 下記表−４のように、実施例３１でＣＴＭを比較化合物
１〜２とした以外は実施例３１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１３】実施例４１ ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）を用い
た以外は、実施例１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴ
Ｌを順次積層して成る感光体を作成した。 【０１１４】実施例４２〜５０ 実施例４１で、ＣＴＭを下記表−５のような例示化合物
とした以外は実施例４１と同様にして感光体４２〜５０
を作成した。 【０１１５】比較例９〜１０ 下記表−５のように、実施例４１でＣＴＭを比較化合物
３〜４とした以外は実施例４１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１６】実施例５１ ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（Ｙ−Ｔ
ｉＯＰＣ）〔電子写真学会誌２５０ （２）， ２９（
２）， １９９０〕を用いた以外は、実施例１と同様に
して中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る感光体
を作成した。 【０１１７】実施例５２〜６０ 実施例５１で、ＣＴＭを下記表−６のような例示化合物
とした以外は実施例５１と同様にして感光体５２〜６０
を作成した。 【０１１８】比較例１１〜１２ 下記表−６のように、実施例５１でＣＴＭを比較化合物
５〜６とした以外は実施例５１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１９】実施例６１ ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外は
、実施例３１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順
次積層して成る感光体を作成した。 【０１２０】実施例６２〜７０ 実施例６１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−７のような例示
化合物とした以外は実施例６１と同様にして感光体６２
〜７０を作成した。 【０１２１】比較例１３〜１４ 下記表−７のように、実施例６１でＣＴＭを比較化合物
１〜２とした以外は実施例６１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１２２】
表−１ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１ 感光体１ 化合物Ｆ１ −
２３ 例示化合物 １１ 実施例２
感光体２ 化合物 〃 例
示化合物 １２０ 実施例３ 感
光体３ 化合物 〃 例示化合物
１２２ 実施例４ 感光体４
化合物 〃 例示化合物 １２６
実施例５ 感光体５ 化合物
〃 例示化合物 １２９ 実
施例６ 感光体６ 化合物Ｆ１ −１
例示化合物 １３４ 実施例７
感光体７ 化合物 〃 例示化
合物 １４０ 実施例８ 感光体
８ 化合物 〃 例示化合物 １４
６ 実施例９ 感光体９
化合物Ｆ１ −７ 例示化合物 ２５５
実施例１０ 感光体１０ 化合物Ｆ１
−１６ 例示化合物 ２８４ 比較例１
比較感光体１ 化合物Ｆ１ −２３ 比較
化合物 １ 比較例２ 比較感光体
２ 化合物 〃 比較化合物 ２
【０１２３】
表−２ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１１ 感光体１１ 化合物Ｑ１
−３ 例示化合物 ２７ 実施例１２
感光体１２ 化合物 〃
例示化合物 １５５ 実施例１３
感光体１３ 化合物 〃 例
示化合物 １５７ 実施例１４
感光体１４ 化合物 〃 例示化合
物 １６２ 実施例１５ 感光体
１５ 化合物 〃 例示化合物 １
６４ 実施例１６ 感光体１６
化合物 〃 例示化合物 １６８
実施例１７ 感光体１７
化合物 〃 例示化合物 １７２
実施例１８ 感光体１８ 化合物
〃 例示化合物 １９１ 実
施例１９ 感光体１９ 化合物
〃 例示化合物 １９３ 実施例２
０ 感光体２０ 化合物 〃
例示化合物 ２７５ 比較例３
比較感光体３ 化合物 〃 比較化合
物 ３ 比較例４ 比較感光体４
化合物 〃 比較化合物 ４【０１２
４】
表−３実施例Ｎｏ． 感光体Ｎ
ｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ───────────────
────────────────────実施例２１
感光体２１ 化合物Ｑ１ −３
Ｆ１ −２３ 例示化合物 ７９実施例２２
感光体２２ 化合物 〃
例示化合物 １９５実施例２３
感光体２３ 化合物 〃
例示化合物 １９７実施例２４
感光体２４ 化合物
〃 例示化合物 ２０１実施例２５
感光体２５ 化合物
〃 例示化合物 ２０２実施例２
６ 感光体２６ 化合物Ｑ１ −３
Ｆ１ −１ 例示化合物 ２１０実施例２７
感光体２７ 化合物 〃
例示化合物 ２１２実施例２８
感光体２８ 化合物 〃
例示化合物 ２１９実施例２９
感光体２９ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ
１ −７ 例示化合物 ２２９実施例３０
感光体３０ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１ −１
６ 例示化合物 ２６０比較例５ 比較感光体
５ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１ −２３ 比較化合
物 ５比較例６ 比較感光体６ 化合物
〃 比較化合物 ６ 【０１２５】
表−４ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────────
─────────────────── 実施例３
１ 感光体３１ 化合物 τ型無金
属フタ 例示化合物 １７
ロシアニン 実施例３２ 感光体３２
化合物 〃 例示化
合物 １２０ 実施例３３ 感光体３３
化合物 〃 例示
化合物 １２２ 実施例３４ 感光体３４
化合物 〃 例
示化合物 １２４ 実施例３５ 感光体３
５ 化合物 〃
例示化合物 １２６ 実施例３６ 感光体
３６ 化合物 〃
例示化合物 １２７ 実施例３７ 感光
体３７ 化合物 〃
例示化合物 １２９ 実施例３８ 感
光体３８ 化合物 〃
例示化合物 １３６ 実施例３９
感光体３９ 化合物 〃
例示化合物 １４０ 実施例４０
感光体４０ 化合物 〃
例示化合物 ２５６ 比較例７ 比
較感光体７ 化合物 〃
比較化合物 １ 比較例８ 比較感光体
８ 化合物 〃 比較
化合物 ２【０１２６】
表−５ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────────
────────────────実施例４１
感光体４１ 化合物 Ｘ型無金属
例示化合物 ２５
フタロ
シアニン実施例４２ 感光体４２ 化
合物 〃 例示化合
物 ３７実施例４３ 感光体４３
化合物 〃 例示化
合物 １５５実施例４４ 感光体４４
化合物 〃 例示
化合物 １５８実施例４５ 感光体４５
化合物 〃 例
示化合物 １６１実施例４６ 感光体４６
化合物 〃
例示化合物 １６２実施例４７ 感光体４７
化合物 〃
例示化合物 １６５実施例４８ 感光体４
８ 化合物 〃
例示化合物 １７４実施例４９ 感光体
４９ 化合物 〃
例示化合物 １７６実施例５０ 感光
体５０ 化合物 〃
例示化合物 １９１比較例９ 比較感光
体９ 化合物 〃
比較化合物 ３比較例１０ 比較感光体１０
化合物 〃 比
較化合物 ４ 【０１２７】
表−６ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────
──────────────────────実施例
５１ 感光体５１ 化合物 Ｙ型オ
キシチタニウム 例示化合物 ８２
フタロシアニン実施例５２ 感光体５２
化合物 〃
例示化合物 １９７実施例５３
感光体５３ 化合物 〃
例示化合物 １９８実施例５４
感光体５４ 化合物 〃
例示化合物 ２０２実
施例５５ 感光体５５ 化合物
〃 例示化合物
２０５実施例５６ 感光体５６ 化
合物 〃
例示化合物 ２０８実施例５７ 感光体５７
化合物 〃
例示化合物 ２１２実施例５８
感光体５８ 化合物 〃
例示化合物 ２１４実施例５９
感光体５９ 化合物 〃
例示化合物 ２１８実
施例６０ 感光体６０ 化合物
〃 例示化合物
２３０比較例１１ 比較感光体１１ 化合物
〃 比較
化合物 ５比較例１２ 比較感光体１２ 化
合物 〃
比較化合物 ６【０１２８】
表−７ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ───────────────────
──────────── 実施例６１
感光体６１ 化合物Ｆ２ −６ 例示化合
物 １５ 実施例６２ 感光体６２
化合物 〃 例示化合物 １２２
実施例６３ 感光体６３ 化
合物 〃 例示化合物 １２４ 実
施例６４ 感光体６４ 化合物
〃 例示化合物 １２７ 実施例６５
感光体６５ 化合物 〃
例示化合物 １２９ 実施例６６
感光体６６ 化合物 〃 例示化合
物 １３５ 実施例６７ 感光体６７
化合物 〃 例示化合物 １３６
実施例６８ 感光体６８ 化
合物 〃 例示化合物 １５０ 実
施例６９ 感光体６９ 化合物Ｆ２
−３ 例示化合物 ２５６ 実施例７０
感光体７０ 化合物Ｆ２ −５ 例示化
合物 ２８４ 比較例１３ 比較感光体１
３ 化合物Ｆ２ −６ 比較化合物 １
比較例１４ 比較感光体１４ 化合物
〃 比較化合物 ２ 【０１２９】（評価例
１）コニカ社製の複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機（
帯電極は負帯電に変更、露光量４．６５ｌｕｘ）を用い
、線速を２４０ 、３３０ 、４４０ ｍｍ／ｓｅｃ
と３段階に代え、２万回帯電・露光を繰り返した時の残
留電位Ｖｒを測定した。結果は下記表−８〜１０に示し
た通りで、本発明のＣＴＭを用いた感光体は比較化合物
を用いた感光体より、線速を速くした時に残留電位が大
きくならず、優れた高速性を示した。なお、初期白紙電
位（Ｖｗ）は下記表−８〜１０の通りであった。 【０１３０】（評価例２）評価例１で用いたものと同一
のコニカ社製複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機を用い
、Ａ４の再生紙を使って１０万回の連続コピーテストを
行った。結果は下記表−１１〜１３に示したとおりで、
本特許の化合物を用いた感光体は１０万回まで良好な画
像であったが、比較感光体を用いた感光体は２〜３万回
でベタ黒部に数個の白ポチが発生した。尚、白ポチの評
価は、Ａ４ベタ黒画像上に発生した白ポチの数を目視で
数えた。結果は下記表−１１〜１３に示した。 【０１３１】（評価例３）コニカ社製のデジタルコピー
Ｕ−Ｂｉｘ８０２８を用い、常温（２５℃）及び低温（
１０℃）において、未露光部電位ＶＨ 、露光部電位Ｖ
Ｌ を測定した。結果は下記表−１４〜１７に示した。 【０１３２】（評価例４）評価例３で用いたものと同一
のコニカ社製のデジタルコピーＵ−Ｂｉｘ８０２８に、
現像器を装填し、数回画像出しを行い、複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果は下記表−１８〜２１に
示した。 【０１３３】尚、黒斑点の評価は、画像解析装置「オム
ニコン ３００ 型」（島津製作所製）を用いて黒斑
点の粒径と個数を測定し、φ（径）０．０５ｍｍ以上の
黒斑点が１ｃｍ２ 当たり何個あるかにより判定した。 黒斑点評価の判定基準は、下表に示す通りである。 【０１３４】 尚、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△は実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。 【０１３５】
表−８
初期 以下の線速での２万回繰り
返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ（
ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ／
ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体１ ４４
１１ １３
１８ 感光体２
４１ ８
１２ １５
感光体３ ４３ ９
１３ １
７ 感光体４ ４４
１０ １４
１７ 感光体５
４６ ９
１３ １６ 感光
体６ ４５ １０
１２ １７
感光体７ ４７
１２ １４
１９ 感光体８
４８ １１ １
３ ２０ 感光体
９ ５０ １３
１５ ２３
感光体１０ ４７
１２ １３
２１ 比較感光体１ ６１
１５ ４０
７３ 比較感光体２
６８ １９
４５ ８２ 【０１３６】
表−９
初期 以下の線速での２万回繰り
帰し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ（
ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ／
ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体１１ ９１
１０ １５
３１ 感光体１２
８４ ７
１０ １７
感光体１３ ８７
９ １１
２０ 感光体１４ ８５
７ １０
１８ 感光体１５
８８ ９
１１ ２１
感光体１６ ８９
１０ １２
２２ 感光体１７ ８７
１１ １１
２１ 感光体１８
９１ １２
１４ ３０
感光体１９ ９２
１２ １５
３１ 感光体２０
９０ １１ １
４ ２４ 比較感光体
３ １１１ １３
３７ ８０
比較感光体４ １１９ １６
４０
８６ 【０１３７】
表−１０
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体２１ ７
１ １２ １７
２６ 感光体２
２ ６３ ７
１１ １６
感光体２３ ６６
９ １３
１９ 感光体２４ ６
７ １０ １５
２２ 感光体２
５ ６４ ８
１３ ２０
感光体２６ ６８
１０ １４
２０ 感光体２７
６９ １１ １
５ ２３ 感光体
２８ ６２ ９
１２ １７
感光体２９ ６８
１０ １４
２０ 感光体３０
７０ １２
１６ ２４ 比較感光
体５ ７８ １５
３７ ７４
比較感光体６ ９３ １
７ ４０
８３ 【０１３８】
表−１１ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１ ０
１ ２
感光体２ ０
０ ０ 感光体
３ ０ ０
０ 感光体４
０ ０
０ 感光体５ ０
０ ０
感光体６ ０
０ ０
感光体７ ０
０ ０ 感光体
８ ０ ０
１ 感光体９
０ １
２ 感光体１０
０ ０ ０
比較感光体１ ５
２１ ３９
比較感光体２ ７ ２
３ ４３ 【０１３９】
表−１２ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１１ ０
１ ２
感光体１２ ０
０ ０ 感
光体１３ ０ ０
０ 感光体１４
０ ０
０ 感光体１５
０ ０
０ 感光体１６
０ ０ ０
感光体１７ ０
０ １
感光体１８ ０
１ ２
感光体１９ ０ １
１ 感光体２
０ ０ ０
０ 比較感光体３
７ ２０
４４ 比較感光体４ ９
２５ ４９ 【０１４０】
表−１３ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体２１ ０
１ ２
感光体２２ ０
０ ０ 感
光体２３ ０ ０
０ 感光体２４
０ ０
０ 感光体２５
０ ０
０ 感光体２６
０ ０ ０
感光体２７ ０
０ １
感光体２８ ０
０ ０
感光体２９ ０ ０
１ 感光体３
０ ０ １
３ 比較感光体５
４ １９
３８ 比較感光体６ ６
２２ ４１ 【０１４１】
表−１４
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体３１ ７０４ ９５ ６
９９ １０５ 感光体
３２ ７１２ ９３ ７１
１ ９３ 感光体３
３ ７０１ ９６ ６９８
１０１ 感光体３４
７０３ ９７ ７０２
１０２ 感光体３５
７０８ ９３ ７１０
９４ 感光体３６
７０２ ９６ ７００
１００ 感光体３７
７０３ ９４ ７０３
９９ 感光体３８
７０２ ９５ ７０５
１０２ 感光体３９
７００ １００ ７０１ １
１０ 感光体４０ ６
８８ １０８ ６９４ １１
６ 比較感光体７ ７０３
１１６ ６８１ １６５
比較感光体８ ７０５ １
２０ ６８３ １７１ 【０１４２】
表−１５
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体４１ ６９８ １０８ ６
８６ １１４ 感光体
４２ ７０２ １０５ ７０
４ １１０ 感光体４
３ ７２０ ９４ ７１５
９５ 感光体４４
７０６ ９８ ７０５
１００ 感光体４５
７０８ １００ ７０２
１０４ 感光体４６
７２１ ９５ ７１６
９６ 感光体４７
７１８ ９５ ７１５
９６ 感光体４８
７０９ ９９ ７０３
１０１ 感光体４９
７０７ １０１ ７０１ １
０３ 感光体５０ ６
９３ １０９ ６８７ １１
５ 比較感光体９ ７０６
１２０ ６８５ １６５
比較感光体１０ ７０８
１２３ ６８０ １７２ 【０１４３】
表−１６
常温（２５℃） 低
温 （１０℃） 感光体Ｎｏ
．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ（
ｖ） ─────────────
────────── 感光体
５１ ７００ ４８ ７０
５ ５３ 感光体５
２ ７１７ ４４ ７１０
４５ 感光体５３
６９９ ４９ ７０７
５２ 感光体５４
７１６ ４５ ７１２
４６ 感光体５５
７１５ ４４ ７１１
４５ 感光体５６
７１４ ４３ ７０８
４４ 感光体５７
６９５ ５２ ７００
５５ 感光体５８
７１３ ４６ ７１０
４７ 感光体５９ ６
９２ ５１ ６９０ ５
４ 感光体６０ ６９
３ ５０ ６９０ ５３
比較感光体１１ ７１７
６０ ６８３ ７７
比較感光体１２ ７１５
５５ ６８６ ８０ 【０１４４】
表−１７
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光
体Ｎｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ）
ＶＬ（ｖ） ──────────
─────────────
感光体６１ ７００ １０７
６９８ １０９ 感
光体６２ ７１８ ９５
７１５ ９６ 感光
体６３ ６９８ １０９ ７
００ １１２ 感光体
６４ ７１９ ９６ ７２
０ ９７ 感光体６
５ ７２１ ９５ ７１７
９６ 感光体６６
７１８ ９７ ７１５
９８ 感光体６７
６９７ １０８ ６９９
１１０ 感光体６８
７２０ ９６ ７１４
９６ 感光体６９
６９６ １１０ ６９２
１１３ 感光体７０
６９５ １１１ ６９５
１１５ 比較感光体１３ ７０
７ １１８ ６８５ １６６
比較感光体１４ ７１０
１２１ ６８０ １７２ 【０１４５】
表−１８
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体３１
◎ ◎
◎ 感光体３２
◎ ◎
◎ 感光体３３
◎ ◎
◎ 感光体３４
◎ ◎
◎ 感光体３５
◎ ◎
◎ 感光体３６
◎ ◎
◎ 感光体３７
◎ ◎
◎ 感光体３８
◎ ◎
◎ 感光体３９
◎ ◎
○ 感光体４０
◎ ○
○ 比較感光体７ ○
△ ×
比較感光体８ ○
△ × 【０１４６】
表−１９
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体４１
◎ ○
○ 感光体４２
◎ ◎
○ 感光体４３
◎ ◎
◎ 感光体４４
◎ ◎
◎ 感光体４５
◎ ◎
◎ 感光体４６
◎ ◎
◎ 感光体４７
◎ ◎
◎ 感光体４８
◎ ◎
◎ 感光体４９
◎ ◎
◎ 感光体５０
◎ ○
○ 比較感光体９ ○
△ ×
比較感光体１０ ○
△ ×【０
１４７】
表−２０
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体５１
◎ ○
○ 感光体５２
◎ ◎
◎ 感光体５３
◎ ◎
○ 感光体５４
◎ ◎
◎ 感光体５５
◎ ◎
◎ 感光体５６
◎ ◎
◎ 感光体５７
◎ ○
○ 感光体５８
◎ ◎
◎ 感光体５９
◎ ◎
○ 感光体６０
◎ ○
○ 比較感光体１１ △
△
× 比較感光体１２ ○
△ ×【
０１４８】
表−２１
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体６１
◎ ◎
◎ 感光体６２
◎ ◎
◎ 感光体６３
◎ ◎
◎ 感光体６４
◎ ◎
◎ 感光体６５
◎ ◎
◎ 感光体６６
◎ ◎
◎ 感光体６７
◎ ◎
◎ 感光体６８
◎ ○
○ 感光体６９
◎ ○
○ 感光体７０
◎ ○
○ 比較感光体１３ ○
△
× 比較感光体１４ ○
△ ×【
０１４９】上述したように、本発明に基く電子写真感光
体は、複写機やプリンター等に組み込んで繰り返し使用
した場合高感度で、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低下
等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得ら
れる。 【０１５０】また、本発明に基く電子写真感光体は、高
速の複写機やプリンター等に組込み繰り返し使用しても
、残留電位が小さく画像欠陥や画質不良が発生しない良
好な画像が得られる。 【０１５１】実施例７１ 次に、上記の例とは異なり、本発明をＥＬ（エレクトロ
ルミネッセンス）に適用した実施例を述べる。 【０１５２】ガラス基板上に形成された透明電極（イン
ジウム−錫酸化物層）上に、電荷注入層として５００
Åの厚さに例示化合物（２）を蒸着し、次いで、８−キ
ノリノールＡ１錯体（Ａｌｑ３ ）を有機蛍光層として
６００ Åの厚さに蒸着し、さらにその上に、負電極と
してマグネシウム／アルミニウム合金を蒸着した。 【０１５３】得られた有機薄膜ＥＬ素子の発光特性を調
べたところ、０．０４ｍＷ／ｃｍ２ の発光が４ｍＡ／
ｃｍ２ で得られた。発光色は黄緑色であった。 【０１５４】以下に、一般式〔Ｉ〕の具体的化合物を一
般式〔Ｉａ〕及び一般式〔Ｉｂ〕に分別して、表−２２
及び表−２３に例示する。一般式〔Ｉａ〕【化６】 【０１５５】
表−２２Ｎｏ． Ｒ１
（Ｒ２）ｎ （Ｒ３１）
ｑ１ （Ｒ３２） ｑ２────────
─────────────────────────
───１ ２−ＯＣＨ３ Ｈ
Ｈ
Ｈ２ ３−ＯＣＨ３ 〃
〃
〃３ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃５ ２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃６ ３−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃７ ４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃８ ２−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃
〃９ ３−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃
〃１０ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃１１ ２−ＯＣＨ３
〃 ４−ＣＨ３
４−ＣＨ３ １２ ３−ＯＣＨ３
〃 〃
〃１３ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ 〃 〃
〃１４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２ 〃 〃
〃１５ ２−ＯＣ２
Ｈ５ 〃 〃
〃１６ ３−ＯＣ
２Ｈ５ 〃 〃
〃１７ ４−Ｏ
Ｃ２Ｈ５ 〃 〃
〃１８ ２−Ｎ
（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃１９ ３−
Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃２０ ４
−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃２１
２−ＯＣＨ３ 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３２２
３−ＯＣＨ３ 〃
〃 〃２
３ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃
２４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃２５ ２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃２６ ３−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃
〃２７ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃２８ ２−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃２９ ３−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃３０ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃３１ ２−ＯＣＨ３
〃 ３，５−ｄｉ−ＣＨ３
３，５−ｄｉ−ＣＨ３３２ ３−Ｏ
ＣＨ３ 〃 〃
〃３３ ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃３４ ３−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃３５
２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃３６
３−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃３７
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃３８
２−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃３９
３−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃４０
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃４１
２−ＯＣＨ３ 〃
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ ２，４−ｄ
ｉ−ＣＨ３４２ ３−ＯＣＨ３
〃 〃
〃４３ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
〃 〃
〃４４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
〃 〃
〃４５ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃４６ ３−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃４７ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃４８ ２−Ｎ（ＣＨ３
）２ 〃 〃
〃４９ ３−Ｎ（ＣＨ
３）２ 〃 〃
〃５０ ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ 〃 〃
〃５１ ２−Ｏ
ＣＨ３ 〃 ２，３−ｄ
ｉ−ＣＨ３ ２，３−ｄｉ−ＣＨ３５２
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃５３
２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃５４
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃５
５ ４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃
５６ ３−ＯＣＨ３ 〃
３，４−ｄｉ−ＣＨ３ ３，４
−ｄｉ−ＣＨ３５７ ２−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃５８ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃５９ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃６０ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２ 〃 〃
〃６１ ２−ＯＣＨ３
〃 ４−Ｃｌ
４−Ｃｌ ６２ ２−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃６３ ３
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃６４
２−ＯＣＨ３ 〃
〃 〃６５
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃６６
３−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃６７
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃６８
２−ＯＣＨ３ 〃
４−Ｂｒ ４−Ｂ
ｒ ６９ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃７０ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃７１ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃７２ ３−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃７３ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃７４ ３−ＯＣＨ３
〃 ４−Ｆ
４−Ｆ７５ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ 〃 〃
〃７６ ２−ＯＣ２Ｈ
５ 〃 〃
〃７７ ３−Ｎ（ＣＨ
３）２ 〃 〃
〃７８ ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ 〃 〃
〃７９ ４−Ｏ
Ｃ２Ｈ５ 〃 ２，４−ｄ
ｉ−ＣＨ３ ２，４−ｄｉ−ＣＨ３８０
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃８１
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃８２
２−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃８
３ ２−ＯＣＨ３ 〃
４−Ｃ２Ｈ５ ４−
Ｃ２Ｈ５８４ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
〃 〃
〃８５ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃８６ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃８７ ３−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃８８ ３−ＯＣＨ３
〃 ４−ｎ−Ｃ３Ｈ７
４−ｎ−Ｃ３Ｈ７ ８９ ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃 〃９０ ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃９１
３−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃９２
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃９３
２−ＯＣＨ３ 〃
４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ ４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ
７９４ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃９５ ３−ＯＣＨ３ 〃
４−ｔ−Ｃ４Ｈ９
４−ｔ−Ｃ４Ｈ９ ９６ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ 〃 〃
〃９７ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃９８ ４−Ｎ（ＣＨ３
）２ 〃 〃
〃９９ ２−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ 〃 ４−ＯＣ２
Ｈ５ ４−ＯＣ２Ｈ５ １００
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃 〃１０１
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃 〃１０２
２−ＯＣＨ３ 〃
４−ＣＮ ４−ＣＮ
１０３ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
〃
〃１０４ ４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〃
〃１０５ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃１０６ ３−ＯＣＨ３
〃 ４−ＣＦ３
４−ＣＦ３ １０７ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ 〃 〃
〃１０８ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃１０９ ４−ＯＣ２Ｈ
５ 〃 〃
〃１１０ ４−Ｎ（ＣＨ
３）２ 〃 〃
〃１１１ ２−ＯＣ
Ｈ３ 〃 ４−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２１１２
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２ １１３ ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃
４−ＣＨ３
Ｈ１１４ ２−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃
〃１１５ ３−ＯＣＨ３
〃 ２−ＣＨ３
〃１１６ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 ３−ＣＨ３
〃１１７ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ 〃 ４−ＯＣＨ３
〃１１８ ３−Ｎ（ＣＨ３
）２ 〃 ４−Ｃｌ
〃１１９ ４−ＯＣ
２Ｈ５ 〃 ４−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ 〃１２０ ２−
ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
Ｈ Ｈ１２１
〃 ５−ＯＣＨ３
〃 〃１２２
〃 ４−ＣＨ３
〃 〃１２３
〃 ５−Ｃｌ
〃 〃１２４
〃 ４−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１２５
２−ＯＣ２Ｈ５ ５−Ｂｒ
〃 〃１２
６ ２−ＯＣＨ３ ４，５−ｄｉ−ＯＣ
Ｈ３ 〃 〃
１２７ ２−ＯＣＨ３ ６−ＣＨ
３ 〃
〃１２８ ３−ＯＣＨ３ ４−Ｏ
ＣＨ３ 〃
〃１２９ ４−ＯＣＨ３
２−ＣＨ３ 〃
〃１３０ 〃
２−Ｃｌ 〃
〃１３１ 〃
３−Ｃｌ 〃
〃１３２ 〃
３−Ｂｒ 〃
〃１３３ 〃
３−Ｃｌ，６−ＯＣＨ３ 〃
〃１３４ ４−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＨ３ 〃
〃１３５ ４−ＯＣＨ
３ ２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃１３６ 〃
３−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ 〃
〃１３７ ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ４−ＣＨ３
〃 〃１３８
〃 ５−ＣＨ３
〃 〃１３９
〃 ５−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１４０
２−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−ＯＣＨ３
〃 〃１４１
〃 ５−ＣＨ３
〃 〃１４２
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ５−Ｃｌ
〃 〃１
４３ 〃 ５−Ｂｒ
〃 〃
１４４ ２−Ｎ（ＣＨ３）２ ５−Ｃｌ
〃
〃１４５ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ６−
ＣＨ３ Ｈ
Ｈ１４６ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−ＣＨ３ 〃
〃１４７ 〃
２−Ｃｌ 〃
〃１４８ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
２−ＣＨ３ 〃
〃１４９ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ ３−Ｂｒ 〃
〃１５０ 〃
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃１５１ 〃
２−ＯＣＨ３ 〃
〃１５２ 〃
２−ＣＮ 〃
〃１５３ ４−Ｎ（
ＣＨ３）２ ３−Ｂｒ
〃 〃１５４
〃 ２−ｎ−Ｃ３Ｈ７
〃 〃１５５
２−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
４−ＣＨ３ ４−ＣＨ３１５
６ 〃 ５−ＯＣＨ３
〃 〃１
５７ 〃 ４−ＣＨ３
〃 〃
１５８ 〃 ５−ＯＣＨ
３ 〃
〃１５９ 〃 ４−Ｃｌ
〃
〃１６０ 〃 ５−Ｂ
ｒ 〃
〃１６１ 〃 ４−
Ｃ２Ｈ５ 〃
〃１６２ ２−ＯＣ２Ｈ５
４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃１６３ 〃
５−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃１６４ 〃
４−ＣＨ３ 〃
〃１６５ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃１６６ 〃
４−Ｂｒ 〃
〃１６７ 〃
５−Ｃｌ 〃
〃１６８ ２−ＯＣＨ３
４，５−ｄｉ−ＯＣＨ３ 〃
〃１６９ 〃
６−ＯＣＨ３ 〃
〃１７０ ３−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
〃 〃１７１ ３
−ＯＣ２Ｈ５ ４−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃１７２
４−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃 〃１７３
〃 ２−Ｃｌ
〃 〃１７４
〃 ３−ＣＨ３
〃 〃１７５
〃 ３−Ｃｌ，６−ＯＣＨ３
〃 〃１７
６ 〃 ２−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１
７７ ４−ＯＣ２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃
〃１７８ 〃 ２−Ｂｒ
〃
〃１７９ 〃 ２，６−ｄｉ
−ＣＨ３ 〃
〃１８０ 〃 ２−ｎ−
Ｃ３Ｈ７ 〃
〃１８１ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−ＣＨ３ 〃
〃１８２ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃１８３ 〃
５−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃１８４ ２−Ｎ（ＣＨ３）２
４−ＣＨ３ 〃
〃１８５ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃１８６ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２ ５−Ｃｌ 〃
〃１８７ 〃
５−Ｂｒ 〃
〃１８８ ２−Ｎ（
ＣＨ３）２ ５−Ｃｌ
〃 〃１８９ ２−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ６−ＣＨ３
〃 〃１９０
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ３
〃 〃１９１
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃 〃１９２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１
９３ 〃 ２−ＯＣＨ３
〃 〃
１９４ 〃 ２−Ｃｌ
〃
〃１９５ ２−ＯＣＨ３ ４−ＯＣ
Ｈ３ ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３１９６ 〃
５−ＯＣＨ３ 〃
〃１９７ 〃
４−ＣＨ３ 〃
〃１９８ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃１９９ 〃
４−Ｃｌ 〃
〃２００ 〃
５−Ｂｒ 〃
〃２０１ 〃
４−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃２０２ ２−ＯＣ
２Ｈ５ ４−ＯＣ２Ｈ５ 〃
〃２０３
〃 ５−ＯＣ２Ｈ５
〃 〃２０４
〃 ４−ＣＨ３
〃 〃２０５
〃 ５−ＣＨ３
〃 〃２０６
〃 ４−Ｃｌ
〃 〃２０７
２−ＯＣＨ３ ４，５−ｄｉ−ＯＣＨ３
〃 〃２０８
〃 ６−ＯＣＨ３
〃 〃２０９
３−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
〃 〃２
１０ ４−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃
〃２１１ 〃 ２−Ｃｌ
〃
〃２１２ 〃 ３−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃２１３ 〃 ３−Ｃｌ，
４−ＯＣＨ３ 〃
〃２１４ ４−ＯＣ２Ｈ５
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃２１５ 〃
２−ＣＨ３ 〃
〃２１６ 〃
３−Ｂｒ 〃
〃２１７ 〃
２−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ 〃
〃２１８ 〃
３−ＣＨ３ 〃
〃２１９ ４−ＯＣＨ３
２，６−ｄｉ−ＣＨ３ 〃
〃２２０ ２−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ ４−ＣＨ３ 〃
〃２２１ 〃
５−ＣＨ３ 〃
〃２２２
〃 ５−Ｃ２Ｈ５
〃 〃２２３ ２−
Ｎ（ＣＨ３）２ ４−ＣＨ３
〃 〃２２４
〃 ５−ＣＨ３
〃 〃２２５
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ５−Ｃｌ
〃 〃２２６
〃 ５−Ｂｒ
〃 〃２２７
２−Ｎ（ＣＨ３）２ ５−Ｃｌ
〃 〃２
２８ ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ６−ＣＨ３
〃
〃２２９ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃２３０ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
〃 〃
〃２３１ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃２３２ 〃
２−ＯＣＨ３ 〃
〃２３３ 〃
２−Ｃｌ 〃
〃２３４ ４−Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ ４−ＣＨ３
４−ＯＣＨ３２３５ ２−ＯＣ
Ｈ３ 〃 〃
２−Ｃｌ ２３６
〃 ４−ＯＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃ２Ｈ５ ２
３７ 〃 〃
２−ＣＨ３ ２−
ＣＨ３２３８ 〃 〃
３−ＣＨ３
３−ＣＨ３２３９ 〃
〃 ３，５−ｄｉ−ＣＨ３
３，５−ｄｉ−ＣＨ３ ２４０ ４−
ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３ ３，
５−ｄｉ−ＣＨ３ ３，５−ｄｉ−ＣＨ３
２４１ 〃 〃
３，４−ｄｉ−ＣＨ３ ３，４
−ｄｉ−ＣＨ３ ２４２ 〃
〃 ４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７
４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ ２４３ ２
−ＯＣＨ３ ４，５−ｄｉ−ＯＣＨ３ ３
，５−ｄｉ−ＣＨ３ ３，５−ｄｉ−ＣＨ３
２４４ 〃 ４−ＯＣＨ
３ ４−ＯＣ２Ｈ５
４−ＯＣ２Ｈ５ 【０１５６】 【化７】 【０１５７】 【化８】 【０１５８】 【化９】 【０１５９】 【化１０】 【０１６０】 【化１１】 【０１６１】 【化１２】 【０１６２】 【化１３】 【０１６３】 【化１４】 【０１６４】 【化１５】 【０１６５】 【化１６】 【０１６６】 【化１７】 【０１６７】 【化１８】 【０１６８】 【化１９】 【０１６９】 【化２０】 【０１７０】 【化２１】 【０１７１】 【化２２】 【０１７２】 【化２３】
【図１】本発明に基く電子写真感光体の一例の断面図で
ある。
ある。
【図２】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図３】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図４】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図５】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図６】本発明に基く電子写真感光体の更に他の例の断
面図である。
面図である。
【符号の説明】
１ 支持体
２ キャリア発生層
３ キャリア輸送層
５ 中間層
６ キャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含
有する層
有する層
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表されるビススチ
リル化合物を含有する電子写真感光体。 【化１】 〔但し、ｎ≧０であり、ｎ＝０のとき、Ｒ１ は、置換
アミノ基に対して２− 若しくは３− の位置に置換さ
れるメトキシ基又はジエチルアミノ基であるか、又は、
２− 、３− 若しくは４− の位置に置換される、エ
トキシ基又はジメチルアミノ基である。ｎ≧１のとき、
Ｒ１ は、置換アミノ基に対して２− 、３− 又は４
− の位置に置換される、メトキシ基、エトキシ基、ジ
メチルアミノ基及びジエチルアミノ基から選ばれる官能
基である。Ｒ２ は、炭素原子数１〜４の低級アルキル
基、ハロゲン原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及び炭素原子数
１〜４のハロゲン化アルキル基から選ばれる官能基であ
る。２つのＣｙは異なっていてもよく、 【化２】 複素環基又はベンゼン環と縮合した複素環基である。 ｛但し、ｑ≧０及びｒ≧０である。２つのＲ３ 、Ｒ４
はそれぞれ異なっていてもよく、炭素原子数１〜４の
低級アルキル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のハロゲ
ン化アルキル基及び炭素原子数１〜４のジアルキルアミ
ノ基から選ばれる官能基である。｝〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10032391A JPH04330449A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10032391A JPH04330449A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04330449A true JPH04330449A (ja) | 1992-11-18 |
Family
ID=14270971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10032391A Pending JPH04330449A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04330449A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007137846A (ja) * | 2005-11-22 | 2007-06-07 | Ricoh Co Ltd | フェニレンビニレン化合物、これを用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP2010070464A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Kyocera Mita Corp | トリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
| JP2014055133A (ja) * | 2013-09-10 | 2014-03-27 | Kyocera Document Solutions Inc | トリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
-
1991
- 1991-04-05 JP JP10032391A patent/JPH04330449A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007137846A (ja) * | 2005-11-22 | 2007-06-07 | Ricoh Co Ltd | フェニレンビニレン化合物、これを用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP2010070464A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Kyocera Mita Corp | トリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
| JP2014055133A (ja) * | 2013-09-10 | 2014-03-27 | Kyocera Document Solutions Inc | トリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2460796A1 (en) | Indole derivative | |
| JP4879753B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2951031B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2873745B2 (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JP3134077B2 (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JPH04287049A (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JPH04330449A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2951032B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04330451A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0525102A (ja) | ポリスチリル化合物及び該化合物を用いた電子写真感光体 | |
| JPH04321649A (ja) | ビススチリル化合物、亜燐酸化合物及び電子写真感光体 | |
| JP4871547B2 (ja) | アミン化合物、アミン化合物を有する電子写真感光体並びに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
| JP2946474B2 (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JPH02222959A (ja) | 感光体 | |
| JP2975715B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3148955B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3160779B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH09329904A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3116195B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2003107761A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH06148916A (ja) | 電子写真感光体 | |
| US6054237A (en) | Electrophotographic photoreceptor, process for producing the same, and image forming apparatus using same | |
| JPH0261643A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0256559A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02154270A (ja) | 電子写真感光体 |