JPH02154270A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キャ
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
設けた電子写真感光体に関する。
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
設けた電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは特性上及び製造上、取扱い上にも問題が残
っている。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは特性上及び製造上、取扱い上にも問題が残
っている。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、こ
れと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する感光体がすでに実用化されている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、こ
れと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
いは単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知
られており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア
発生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として
含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光
体がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
いは単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知
られており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア
発生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として
含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光
体がすでに実用化されている。
しかし、ポリ−N−ビニルカルバゾールは、可撓性に欠
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形成
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する何機光導電性化合
物の種類は限られりており、現実に感光体、特に電子写
真感光体の感光層の構成に用い得るバインダに乏しい。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する何機光導電性化合
物の種類は限られりており、現実に感光体、特に電子写
真感光体の感光層の構成に用い得るバインダに乏しい。
例えば、米国特許3,189,447号に記載の2.5
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質と
して常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリカ
ーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整えるた
めに必要とする割合で混合して感光層を形成すると、温
度50℃以上でオキサジアゾールの結晶が析出するよう
になり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下す
る欠点を有する。
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質と
して常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリカ
ーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整えるた
めに必要とする割合で混合して感光層を形成すると、温
度50℃以上でオキサジアゾールの結晶が析出するよう
になり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下す
る欠点を有する。
これに対し米国特許3,820.989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に適すると該感光層の感度が次第に低下すると
いう欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に適すると該感光層の感度が次第に低下すると
いう欠点を有する。
また米国特許3,274,000号、特公昭47−36
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
また特開昭58−65440号、同58−190953
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
このように電子写真感光体を作成する上で実用的に満足
すべき特性を有し、キャリア発生物質の性能を充分発揮
させるキャリア輸送物質は未だ見出されていないのが実
状である。
すべき特性を有し、キャリア発生物質の性能を充分発揮
させるキャリア輸送物質は未だ見出されていないのが実
状である。
本発明の目的は高感度な感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電子
写真感光体を提供することにある。
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帯電・露光・現像・転写工程が繰
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記一般式〔
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
一般代CI)
式中% R11R2は水素原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、複素環基を表し、それらの基は置換
基を有してもよい。ただし、R,、R1は、同時に水素
原子になることはなく、又R1とR3の結合している炭
素原子と共に環を形成してもよい。
基、アラルキル基、複素環基を表し、それらの基は置換
基を有してもよい。ただし、R,、R1は、同時に水素
原子になることはなく、又R1とR3の結合している炭
素原子と共に環を形成してもよい。
R,、R,、R,は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基を表す。
基、アルコキシ基を表す。
Ar、、Ar2はアルキル基、アリール基、アラルキル
基を表し、これらの基は置換基を有してもよい。
基を表し、これらの基は置換基を有してもよい。
nはOもしくはlの整数である。
尚、本発明の態様においては、前記R1,R2の表すア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルな
どの基、アリール基としてはフェニル、ナフチルなどの
基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの
基、複素環基としては、フリル、チエニル、キノリルな
どの環基が挙げられる。
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルな
どの基、アリール基としてはフェニル、ナフチルなどの
基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの
基、複素環基としては、フリル、チエニル、キノリルな
どの環基が挙げられる。
R1,R,、R5のアルキル基としてはメチル。
エチル、プロピル、ブチルなどの基、ハロゲン原子とし
ては弗素、塩素、臭素、沃素などの原子、アルコキシ基
としてはメトキシ、エトキン、プロポキシ ブトキシな
どの基が挙げられる。
ては弗素、塩素、臭素、沃素などの原子、アルコキシ基
としてはメトキシ、エトキン、プロポキシ ブトキシな
どの基が挙げられる。
Ar、、 Ar=のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルの6基、アリ、−ル基としてはフ
ェニル、ナフチルの6基、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチルなどの基が挙げられる。
ル、プロピル、ブチルの6基、アリ、−ル基としてはフ
ェニル、ナフチルの6基、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチルなどの基が挙げられる。
尚、上記RI+ R2+ A rl+ A rzは置換
基を有してもよく、メチル、エチル、プロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシな
どのアルコキシ基、弗素、塩素、臭素、沃素などのハロ
ゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのジア
ルキルアミノ基などが好ましい。
基を有してもよく、メチル、エチル、プロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシな
どのアルコキシ基、弗素、塩素、臭素、沃素などのハロ
ゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのジア
ルキルアミノ基などが好ましい。
次に一般式CI)で表される化合物の具体例を:例示化
合物: 合成例(例示化合物(1)) ベンジルホスホン酸ジエチル2.1gと4−ポルミル−
4′−シフェニルアミハトリフェニルアミン4.4gを
N、N−ジメチルホルムアミド200mQ中に室温下窒
素雰囲気中で分散、溶解した。そこへカリウム−t−ブ
トキシド1.5gをゆっくりと添加していき、室温から
加熱を行い80’Oにて約3時間撹拌した。
合物: 合成例(例示化合物(1)) ベンジルホスホン酸ジエチル2.1gと4−ポルミル−
4′−シフェニルアミハトリフェニルアミン4.4gを
N、N−ジメチルホルムアミド200mQ中に室温下窒
素雰囲気中で分散、溶解した。そこへカリウム−t−ブ
トキシド1.5gをゆっくりと添加していき、室温から
加熱を行い80’Oにて約3時間撹拌した。
反応液を水IQに注ぎ、クロロホルム1αで抽出し、有
機層を水洗、溶剤除去後、トルエ・ンーアセトンで再結
晶し、目的物3.3gを得た。
機層を水洗、溶剤除去後、トルエ・ンーアセトンで再結
晶し、目的物3.3gを得た。
収率は65.1%であった。
FD−マス測定にて目的物の親イオンビーク(M ”)
’= 514 (C3aHsoNz)を検出した。
’= 514 (C3aHsoNz)を検出した。
従来、電子写真感光体の構造は種々の形態が知られてい
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る感
光層4を設ける。
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る感
光層4を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散せ
しめて成る感光層4を導電性支持体1上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散せ
しめて成る感光層4を導電性支持体1上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いられるキャ
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン厳イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバ
ンスロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクェアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (1,0)アズレニウム系色素 (Il、) l−リフェニルメタン系色素(12)ア
モルファスシリコン (1,3) 金属7タロシアニン、無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) CdS、 Cd5a (16) ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン厳イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバ
ンスロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクェアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (1,0)アズレニウム系色素 (Il、) l−リフェニルメタン系色素(12)ア
モルファスシリコン (1,3) 金属7タロシアニン、無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) CdS、 Cd5a (16) ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
前記−数式CI〕で表されるスチレン誘導体は、それ自
体では被覆形成能がないので種々のバインダを組合せて
感光層が形成される。
体では被覆形成能がないので種々のバインダを組合せて
感光層が形成される。
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
(P−1) ポリカーボネート
(P−2) ポリエステル
(P−3) メタクリル樹脂
(P−4) アクリル樹脂
(P−5) ポリ塩化ビニル
(P−6) ポリ塩化ビニリデン
(P=7) ポリスチレン
(P−8) ポリビニルアセテート
(P−9) スチレン−ブタジェン共重合体(P −
10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (P−11,) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体 (P −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(P
−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂(P −
16) スチレン−アルキッド樹脂(p −17)
ポリ−N−ビニルカルバゾール(P −18) ポ
リビニルブチラール(P −19) ポリビニル7オ
ルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であるいは2種
以上の混合物として用いることができる。
10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (P−11,) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体 (P −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(P
−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂(P −
16) スチレン−アルキッド樹脂(p −17)
ポリ−N−ビニルカルバゾール(P −18) ポ
リビニルブチラール(P −19) ポリビニル7オ
ルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であるいは2種
以上の混合物として用いることができる。
又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形成するた
めの溶剤としては、N、N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1.2−ジ
クロルエタン、1.2−ジクロルプロパン、1,1.2
− )ジクロルエタン、1,1.1−トリクロルエタン
、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、イングロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙
げられ、混合して用いることもできる。
めの溶剤としては、N、N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1.2−ジ
クロルエタン、1.2−ジクロルプロパン、1,1.2
− )ジクロルエタン、1,1.1−トリクロルエタン
、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、イングロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙
げられ、混合して用いることもできる。
本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜too:i〜500:0〜500
である。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜too:i〜500:0〜500
である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ樹
脂100重量(vt)当り20〜200wtが好ましく
、特に好ましくは30〜150wtである。
脂100重量(vt)当り20〜200wtが好ましく
、特に好ましくは30〜150wtである。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは0.01〜10μm1特に好ましくは0.1
〜5μ曙である。
好ましくは0.01〜10μm1特に好ましくは0.1
〜5μ曙である。
又、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
一方、本発明の感光体が単層機能分離型構成の場合、感
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0〜100:1〜500:1〜500が好
ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μIである。
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0〜100:1〜500:1〜500が好
ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μIである。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートシて、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間、1としては、前記バインダ樹脂として
用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール
、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートシて、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間、1としては、前記バインダ樹脂として
用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール
、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、シアミルア
ミン、ジイソアミルアミン、ジエチルアミン、ジイソヘ
キシルアミン、ジイソチルアミン、ジイソペンチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジノニ
ルアミン、ジイソノニルアミン、ジデシルアミン、ジイ
ソデシルアミン、ジイソデシルアミン、ジイソモノデシ
ルアミン、ジドデシルアミン、ジイソドデシルアミン等
を挙げることができる。
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、シアミルア
ミン、ジイソアミルアミン、ジエチルアミン、ジイソヘ
キシルアミン、ジイソチルアミン、ジイソペンチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジノニ
ルアミン、ジイソノニルアミン、ジデシルアミン、ジイ
ソデシルアミン、ジイソデシルアミン、ジイソモノデシ
ルアミン、ジドデシルアミン、ジイソドデシルアミン等
を挙げることができる。
又かがる有機アミン類の添加量としては、キャリア発生
物質の等量以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の
範囲のモル数とするのがよい。
物質の等量以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の
範囲のモル数とするのがよい。
又、本発明の感光層には、オゾン劣化を防止する酸化防
止剤を添加することかでSる。
止剤を添加することかでSる。
かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
(I)群:ヒンダードフェノール類
ジブチルヒドロキシトルエン、2.2’−メチレンビス
(6−L〜ジブチル4−メチルフェノール)、4,4′
−ブチリデンビス(6−t−フキルー3−メチルフェノ
ール)、4.4′−チオビス(6−t−ブチル−3−メ
チルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−t
−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、2,2.4−トルメチル−6
−ヒトロキシー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリス
チルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネート1.2.2′〜チ
オジエチレンビス[3−(3,5−ジーを一ブチルー4
〜ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1.6−ヘ
キサンジオールビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチルヒ
ドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール、
l[2−((3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)フロピオニルオキシ)エチル]−4−[3−(3
,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピベリジ
ルなど。
(6−L〜ジブチル4−メチルフェノール)、4,4′
−ブチリデンビス(6−t−フキルー3−メチルフェノ
ール)、4.4′−チオビス(6−t−ブチル−3−メ
チルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−t
−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、2,2.4−トルメチル−6
−ヒトロキシー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリス
チルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネート1.2.2′〜チ
オジエチレンビス[3−(3,5−ジーを一ブチルー4
〜ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1.6−ヘ
キサンジオールビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチルヒ
ドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール、
l[2−((3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)フロピオニルオキシ)エチル]−4−[3−(3
,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピベリジ
ルなど。
(II)群:バラフエニレンジアミン類N−フェニル−
N′−イソプロピル−p−7二二レンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチルーp−7二二レンジアミン、
N−フェニル−N−sec−ブチル−p−7二二レンジ
アミン、 N、N’−ジイソプロピル−p−フェニレン
ジアミン、N、N’−ジメチル−N、N’−ジ−ブチル
−p−7二二レンジアミンなど。
N′−イソプロピル−p−7二二レンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチルーp−7二二レンジアミン、
N−フェニル−N−sec−ブチル−p−7二二レンジ
アミン、 N、N’−ジイソプロピル−p−フェニレン
ジアミン、N、N’−ジメチル−N、N’−ジ−ブチル
−p−7二二レンジアミンなど。
(Ul)群;ハイドロキノン類
2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2.6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−Fデシル−5−クロルハイドキノン、2−t−オ
クチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタ
デセニル)−5−メチルハイドロキノンナト。
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−Fデシル−5−クロルハイドキノン、2−t−オ
クチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタ
デセニル)−5−メチルハイドロキノンナト。
(IV)群:有機硫黄化合物類
ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3゛−チオジプロピオネート、′ジテトラ
デシルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
アリル−3,3゛−チオジプロピオネート、′ジテトラ
デシルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
(V)群:有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホス
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ
)ホスフィンなど。
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ
)ホスフィンなど。
これらの化合物はゴム、プ、ラスチック、油脂類等の酸
化防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。
化防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。
これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質10
0wtに対して0.1=100vt、好ましくは1〜5
0wt、特に好ましくは5〜25wtである。
0wtに対して0.1=100vt、好ましくは1〜5
0wt、特に好ましくは5〜25wtである。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水7タル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラパアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニ
トリルピクリンクロライド、キノンクロルイミド、クロ
ラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキノ
ン、アントラキノン、ジニトロアンドライノン、2.7
−シニトロフルオレノン、2,4.7−1−リートロフ
ルオレノン、2,4,5.7−テトラニトロフルオレノ
ン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノジ
ニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[ジ
シアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸、0−
ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニト
ロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリ
チル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリ
ット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げるこ
とができる。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水7タル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラパアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニ
トリルピクリンクロライド、キノンクロルイミド、クロ
ラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキノ
ン、アントラキノン、ジニトロアンドライノン、2.7
−シニトロフルオレノン、2,4.7−1−リートロフ
ルオレノン、2,4,5.7−テトラニトロフルオレノ
ン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノジ
ニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[ジ
シアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸、0−
ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニト
ロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリ
チル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリ
ット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げるこ
とができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
:電子受容性物質−100: 0.01〜200、好ま
しくは100:0.1〜100である。
:電子受容性物質−100: 0.01〜200、好ま
しくは100:0.1〜100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100: o、oi〜10
0、好ましくは1.00:0.1〜50である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100: o、oi〜10
0、好ましくは1.00:0.1〜50である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダf;4−−ド(
LED)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野
にも広く用いることができる。
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダf;4−−ド(
LED)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野
にも広く用いることができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例1
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体「エスレックM F −10J(漬水化学社
製)より成る厚さ0.05μlの中間層を設け、その上
にジブロモアンスアンスロン「モノライトレッド2YJ
(C,1,No、59300100社製)1 gf
tl、2−ジクロルエタン30mQに加えてボールミル
で分散して得られた分散液にポリカーボネート「パンラ
イトL−1250」(奇人化学社製) 1.5gを溶解
し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μmになる
ように塗布してキャリア発生層を形成した。
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体「エスレックM F −10J(漬水化学社
製)より成る厚さ0.05μlの中間層を設け、その上
にジブロモアンスアンスロン「モノライトレッド2YJ
(C,1,No、59300100社製)1 gf
tl、2−ジクロルエタン30mQに加えてボールミル
で分散して得られた分散液にポリカーボネート「パンラ
イトL−1250」(奇人化学社製) 1.5gを溶解
し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μmになる
ように塗布してキャリア発生層を形成した。
その上に例示化合物(2)5gとポリカーボネートr
z −200J (三菱ガス化学) lOgとをテト
ラヒドロフラン801112に溶解した溶液を乾燥後の
膜厚が18μmになるように塗布してキャリア輸送層を
形成し本発明の感光体を作成した。
z −200J (三菱ガス化学) lOgとをテト
ラヒドロフラン801112に溶解した溶液を乾燥後の
膜厚が18μmになるように塗布してキャリア輸送層を
形成し本発明の感光体を作成した。
以上のようにして得られた感光体を川口電機(株)製E
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで
感光体表面での照度が2Quxになるようにハロゲンラ
ンプ光を照射し、初期表面電位vA1半減露光量E1/
2を求めt;。
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで
感光体表面での照度が2Quxになるようにハロゲンラ
ンプ光を照射し、初期表面電位vA1半減露光量E1/
2を求めt;。
又30f2ux secの露光量で露光した後の残留電
位VRを求めた。更に同様の測定を1000回繰返して
行った。
位VRを求めた。更に同様の測定を1000回繰返して
行った。
結果は表1に示す通りであった。
表1
実施例2〜10
例示化合物(2)の代りに下記表2に示す例示化合物を
用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定
した。
用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定
した。
表2
比較例(1)
キャリア輸送物質として下記化合物T−1を用いた他は
実施例1と同様にして比較用感光体を作成した。
実施例1と同様にして比較用感光体を作成した。
この比較用感光体について実施例1におけると同様にし
て測定したところ表3の結果を得た。
て測定したところ表3の結果を得た。
表 3
表 4
実施例11
実施例12〜20
例示化合物(2)の代りに下記表−5に示す例示化合物
を用いた他は、実施例11と同様にして感光体を作成し
、測定した。
を用いた他は、実施例11と同様にして感光体を作成し
、測定した。
表5
上記構造を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート
樹脂「パンライトL −1250J 2 gとを1.2
=ジクロル工タン100mQに混合し、サンドグライン
ダにて8時間分散した。この分散液をポリエステルフィ
ルムにアルミ蒸着した導電性支持体上に、乾燥後の厚さ
が1μmになるように塗布した。
樹脂「パンライトL −1250J 2 gとを1.2
=ジクロル工タン100mQに混合し、サンドグライン
ダにて8時間分散した。この分散液をポリエステルフィ
ルムにアルミ蒸着した導電性支持体上に、乾燥後の厚さ
が1μmになるように塗布した。
キャリア輸送物質として例示化合物(2)を用いて、実
施例1と同様にして感光体を作成した。
施例1と同様にして感光体を作成した。
この感光体についても実施例1と同様の測定をしたとこ
ろ表4の結果を得た。
ろ表4の結果を得た。
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記化合物T−2を用いた他は
実施例11と同様にして比較用感光体を作成した。
実施例11と同様にして比較用感光体を作成した。
この感光体について実施例1におけると同様にして測定
をしたところ表6の結果を得た。
をしたところ表6の結果を得た。
表 6
実施例21
アルミニウムを蒸着した厚さ100μmのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体上に、p−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレジンMl(丸善石油
社製)より成る厚さ約0.2μmの下引層を形成した。
テレフタレートより成る導電性支持体上に、p−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレジンMl(丸善石油
社製)より成る厚さ約0.2μmの下引層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂[パンライトL−1250
4(今人化成社製) 0.5g、β型銅7りロシアニン
1g及び、1.2−ジクロルエタン100mQをサンド
ミルで10時間混合分散して得られた分散液を、ワイヤ
バー塗布法により、前記下引層上に塗布し、too’c
で10分間乾燥して膜厚的0.2μmのキャリア発生層
を形成した。
4(今人化成社製) 0.5g、β型銅7りロシアニン
1g及び、1.2−ジクロルエタン100mQをサンド
ミルで10時間混合分散して得られた分散液を、ワイヤ
バー塗布法により、前記下引層上に塗布し、too’c
で10分間乾燥して膜厚的0.2μmのキャリア発生層
を形成した。
更に、キャリア輸送物質として例示化合物(6)12g
とアクリル樹脂「ダイアナールBR−80」(三菱レー
ヨン社製) 15gとを1.2−ジクロルエタンLOO
mQに溶解した溶液を、前記キャリア発生層上にドクタ
ブレードを用いて塗布し、温度90℃で1時間乾燥して
膜厚的20μmのキャリア輸送層を形成し、以って本発
明の感光体を製造した、本発明の感光体について、波長
780±lnmのレーザ光源(出力1mW)を搭載した
r U −Bix1550MJ (コニカ株式会社製
)改造機を用い、帯電電位が一6O0Vになるようにグ
リッド電圧を調節し、評価した。感光体における実機内
電位及び画像欠陥についての評価結果を下記表7に示す
。
とアクリル樹脂「ダイアナールBR−80」(三菱レー
ヨン社製) 15gとを1.2−ジクロルエタンLOO
mQに溶解した溶液を、前記キャリア発生層上にドクタ
ブレードを用いて塗布し、温度90℃で1時間乾燥して
膜厚的20μmのキャリア輸送層を形成し、以って本発
明の感光体を製造した、本発明の感光体について、波長
780±lnmのレーザ光源(出力1mW)を搭載した
r U −Bix1550MJ (コニカ株式会社製
)改造機を用い、帯電電位が一6O0Vになるようにグ
リッド電圧を調節し、評価した。感光体における実機内
電位及び画像欠陥についての評価結果を下記表7に示す
。
表 7
第1図
第2図
V 11 :未露光部の表面電位
■、:露光部の表面電位
以上の結果から明らかなように本発明の感光体は半導体
レーザ光源に対しても十分な感度を有していることがわ
かった。
レーザ光源に対しても十分な感度を有していることがわ
かった。
以上の実施例、比較例からも明らかなように、本発明の
感光体は、比較用感光体に比べ感度、耐久性において優
れたものである。
感光体は、比較用感光体に比べ感度、耐久性において優
れたものである。
図である。
1・・・導電性支持体 2・・・キャリア輸送層3
・・・キャリア発生層 4・・・感光層 第5図 第6図
・・・キャリア発生層 4・・・感光層 第5図 第6図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表される化合物の少なくとも1つ
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2は水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、複素環基を表し、それらの基は
置換基を有してもよい。ただし、R_1とR_2は、同
時に水素原子になることはなく、又R_1とR_2の結
合している炭素原子と共に環を形成してもよい。 R_3、R_4、R_5は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基を表す。 Ar_1、Ar_2はアルキル基、アリール基、アラル
キル基を表し、これらの基は置換基を有してもよい。 nは0もしくは1の整数である。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31034488A JP2663162B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31034488A JP2663162B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02154270A true JPH02154270A (ja) | 1990-06-13 |
JP2663162B2 JP2663162B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=18004105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31034488A Expired - Fee Related JP2663162B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2663162B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04300853A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-23 | Mita Ind Co Ltd | フェニレンジアミン誘導体及びそれを用いた感光体 |
JP2008063340A (ja) * | 2007-11-06 | 2008-03-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非対称1,4−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子 |
-
1988
- 1988-12-07 JP JP31034488A patent/JP2663162B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04300853A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-23 | Mita Ind Co Ltd | フェニレンジアミン誘導体及びそれを用いた感光体 |
JP2008063340A (ja) * | 2007-11-06 | 2008-03-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非対称1,4−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2663162B2 (ja) | 1997-10-15 |
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Legal Events
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