JPH0261644A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キャ
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも9問題が
あった。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも9問題が
あった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリ−N
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2.4.7−1−9ニトロ−9−フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリ−N
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2.4.7−1−9ニトロ−9−フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離を感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア発
生層とポリ−N−ビ二ルカルバゾールを主成分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離を感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア発
生層とポリ−N−ビ二ルカルバゾールを主成分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
しかし、ポリ−N−ビニルカルバゾールは、可撓性に欠
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離れを起し
やすく、これを用いた感光体は、耐久性に劣り、また可
塑剤を添加しこの欠点を改善すると、電子写真プロセス
おいて残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離れを起し
やすく、これを用いた感光体は、耐久性に劣り、また可
塑剤を添加しこの欠点を改善すると、電子写真プロセス
おいて残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形成
能を有せず、適宜バインダの助けを借りて成膜される。
能を有せず、適宜バインダの助けを借りて成膜される。
従って用いるバインダの種類、組成比等を選択して被膜
の物性或いは感光特性をある程度制御することができる
が、バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性
化合物の種類は限られりており、現実に感光体、特に電
子写真感光体の感光層の構成に用い得るものにバインダ
に乏しい。
の物性或いは感光特性をある程度制御することができる
が、バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性
化合物の種類は限られりており、現実に感光体、特に電
子写真感光体の感光層の構成に用い得るものにバインダ
に乏しい。
例えば、米国特許3,189,447号に記載の2.5
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質と
して通常好ましく用いられるバインダに対する相溶性が
低く、ポリエステル、ポリカーボネートなどのバインダ
と、好ましい電子写真特性を与える割合で混合して感光
層を形成せしめると、温度50°C以上でオキサジアゾ
ールの結晶が析出し、電荷保持力及び感度等の電子写真
特性が低下する。
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質と
して通常好ましく用いられるバインダに対する相溶性が
低く、ポリエステル、ポリカーボネートなどのバインダ
と、好ましい電子写真特性を与える割合で混合して感光
層を形成せしめると、温度50°C以上でオキサジアゾ
ールの結晶が析出し、電荷保持力及び感度等の電子写真
特性が低下する。
これに対し米国特許3,820.989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに対する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層の構成に用いた場合には、感光層の感度が次第
に低下するという欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに対する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層の構成に用いた場合には、感光層の感度が次第
に低下するという欠点を有する。
また米国特許3,274.000号、特公昭47−36
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい。
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい。
また特開昭58−65440号、同58−190953
号及び同62−201450号に記載されているスチル
ベン化合物は、電荷保持力及び感度等は比較的良好であ
るが、反復使用時における耐久性や、バインダに対する
相溶性に不満足な点がある。
号及び同62−201450号に記載されているスチル
ベン化合物は、電荷保持力及び感度等は比較的良好であ
るが、反復使用時における耐久性や、バインダに対する
相溶性に不満足な点がある。
このように電子写真感光体を作成する上で実用的に満足
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
本発明の目的は高感度感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電子
写真感光体を提供することにある。
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帯電・露光・現像・転写工程が繰
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
更に本発明の他の目的は、バインダとの相溶性が高く、
感光表面上で結晶化が起こりにくい電子写・真感光体を
提供することにある。
感光表面上で結晶化が起こりにくい電子写・真感光体を
提供することにある。
前記の目的に沿い研究を重ねた結果、下記一般式〔I〕
で示される化合物が電子写真感光体の優れた有効成分と
して働き得る事を見出し、本発明を構成した。
で示される化合物が電子写真感光体の優れた有効成分と
して働き得る事を見出し、本発明を構成した。
下記一般式〔I〕で表される化合物を含有することを特
徴とする電子写真感光体。
徴とする電子写真感光体。
一般式(I)
式中、Rはアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を表す。
子を表す。
次に一般式(1)で表される化合物の具体例を:例示化
合物: 合成例 (例示化合物(1)) ミン8.0g、ヨードベンゼン9.3g、銅粉2.6g
、および炭酸カリウム11.8gを混合し、加熱する。
合物: 合成例 (例示化合物(1)) ミン8.0g、ヨードベンゼン9.3g、銅粉2.6g
、および炭酸カリウム11.8gを混合し、加熱する。
170〜190°Cにおいて約24時間撹拌する。反応
物をトルエン500mffにて抽出し、カラムクロマト
グラフィーで分離、精製した。目的物7.1gを得た。
物をトルエン500mffにて抽出し、カラムクロマト
グラフィーで分離、精製した。目的物7.1gを得た。
電子写真感光体の構造は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る感
光層4を設ける。第3図及び第4図に示すようにこの感
光層4は、導電性支持体上に設けた中間層5を介して設
けてもよい。このように感光層4を二層構成としたとき
に最も優れI;電子写真特性を有する感光体が得られる
。また本発明においては、第5図及び第6図に示すよう
に前記キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主成分
とする層6中に分散せしめて成る感光層4を導電性支持
体l上に直接、あるいは中間層5を介して設けてもよい
。また本発明においては、第4図の如く最外層として保
護層8を設けてもよい。
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る感
光層4を設ける。第3図及び第4図に示すようにこの感
光層4は、導電性支持体上に設けた中間層5を介して設
けてもよい。このように感光層4を二層構成としたとき
に最も優れI;電子写真特性を有する感光体が得られる
。また本発明においては、第5図及び第6図に示すよう
に前記キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主成分
とする層6中に分散せしめて成る感光層4を導電性支持
体l上に直接、あるいは中間層5を介して設けてもよい
。また本発明においては、第4図の如く最外層として保
護層8を設けてもよい。
キャリア発生層に用いられるキャリア発生物質としては
次のようなものが挙げられる。
次のようなものが挙げられる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ピレンキノンおよび7ラバンス
ロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7) インダ
スロン系色素 (8) スクェアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (lO)アズレニウム系色素 (11) I−リフェニルメタン系色素(12)アモ
ルファスシリコン (13) 金iAフタロシアニン、無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) CdS、 Cd5e (16) ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ピレンキノンおよび7ラバンス
ロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7) インダ
スロン系色素 (8) スクェアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (lO)アズレニウム系色素 (11) I−リフェニルメタン系色素(12)アモ
ルファスシリコン (13) 金iAフタロシアニン、無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) CdS、 Cd5e (16) ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
好ましくは、(1)、(4)、(8)、(13)などが
挙げられる。
挙げられる。
本発明におけるスチルベン誘導体は、それ自体では被覆
形成能がないので種々のバインダを組合せて感光層が形
成される。
形成能がないので種々のバインダを組合せて感光層が形
成される。
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
(P−1) ポリカーボネート
(P−2) ポリエステル
(P−3) メタクリル樹脂
(P−4) アクリル樹脂
(P−5) ポリ塩化ビニル
(P−6) ポリ塩化ビニリデン
(P −7) ポリスチレン
(P−8) ポリビニルアセテート
(P −9) スチレン−ブタジェン共重合体(P
−10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合
体 (P −11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体 (p −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(p
−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂(P −
16) スチレン−アルキッド樹脂(p −17)
ホリーN−t’ニルカルバゾール( P − 18)
ポリビニルブチラール( P − 19) ポリ
ビニル7オルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であ
るいは2種以上の混合物として用いることができる。
−10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合
体 (P −11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体 (p −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(p
−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂(P −
16) スチレン−アルキッド樹脂(p −17)
ホリーN−t’ニルカルバゾール( P − 18)
ポリビニルブチラール( P − 19) ポリ
ビニル7オルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であ
るいは2種以上の混合物として用いることができる。
また本発明キャリア輸送層を形成するための溶剤として
は、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、べンゼン、トルエン
、キシレン、クロロホルム、1゜2−ジクロルエタン、
■、2〜ジクロルプロパン、1.1゜2−トリクロルエ
タン、1,1.1−トリクロルエタン、トリクロルエチ
レン、テトラクロルエタン、ジクロルメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ンプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げられ、混合して
用いることもできる。
は、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、べンゼン、トルエン
、キシレン、クロロホルム、1゜2−ジクロルエタン、
■、2〜ジクロルプロパン、1.1゜2−トリクロルエ
タン、1,1.1−トリクロルエタン、トリクロルエチ
レン、テトラクロルエタン、ジクロルメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ンプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げられ、混合して
用いることもできる。
本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくはθ〜100:1〜500:0〜500
である。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくはθ〜100:1〜500:0〜500
である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
また、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ
樹脂100重量部当り20〜200重量部が好ましく、
特に好ましくは30〜150重量部である。
樹脂100重量部当り20〜200重量部が好ましく、
特に好ましくは30〜150重量部である。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは0.O1〜10μ11特に好ましくは0.1
〜5μmである。
好ましくは0.O1〜10μ11特に好ましくは0.1
〜5μmである。
また、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは
5〜50μ−1特に好ましくは5〜30μ■である。
5〜50μ−1特に好ましくは5〜30μ■である。
一方、本発明の感光体が単層機能分離を構成の場合、感
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0−100:l〜500:l〜500が好
ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μIが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μ重である。
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0−100:l〜500:l〜500が好
ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μIが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μ重である。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間層としては、前記バインダ樹脂として用
いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間層としては、前記バインダ樹脂として用
いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、シアミルア
ミン、ジイソアミルアミン、ジエチルアミン、ジイソヘ
キシルアミン、ジイソチルアミン、ジイソペンチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジノニ
ルアミン、ジイソノニルアミン、ジデシルアミン、ジイ
ソデシルアミン、ジイソデシルアミン、ジイソモノデシ
ルアミン、ジドデシルアミン、ジイソドデシルアミン等
を挙げることができる。
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、シアミルア
ミン、ジイソアミルアミン、ジエチルアミン、ジイソヘ
キシルアミン、ジイソチルアミン、ジイソペンチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジノニ
ルアミン、ジイソノニルアミン、ジデシルアミン、ジイ
ソデシルアミン、ジイソデシルアミン、ジイソモノデシ
ルアミン、ジドデシルアミン、ジイソドデシルアミン等
を挙げることができる。
又かかる有機アミン類の添加量としては、キャリア発生
物質の1倍以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の
範囲のモル数とするのがよい。
物質の1倍以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の
範囲のモル数とするのがよい。
又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的の酸化
防止剤を添加することができる。
防止剤を添加することができる。
かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
詳(■):ヒンダードフェノール類
ジブチルヒドロキシトルエン、2.2’−メチレンビス
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4.4′
−ブチリデンビス(6−t−ブキルー3−メチルフェノ
ール)、4.4′−チオビス(6−t−ブチル−3−メ
チルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−t
−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、2,2.4− )ルメチル−
6−ヒドロキシ−7−t−ブチルクロマン、ペンタエリ
スチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2.2′−
チオジエチレンビス[3−(3,5−ジー(−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1.6−
ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジーし一ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチル
ヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール
、i [2−[(3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−4−[3−
(3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシ]−2,2,6,6−チトラメチルピペ
リジルなど。
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4.4′
−ブチリデンビス(6−t−ブキルー3−メチルフェノ
ール)、4.4′−チオビス(6−t−ブチル−3−メ
チルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−t
−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、2,2.4− )ルメチル−
6−ヒドロキシ−7−t−ブチルクロマン、ペンタエリ
スチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2.2′−
チオジエチレンビス[3−(3,5−ジー(−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1.6−
ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジーし一ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチル
ヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール
、i [2−[(3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−4−[3−
(3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシ]−2,2,6,6−チトラメチルピペ
リジルなど。
n(n>:パラフエニレンジアミン類
N−フェニル−N′−イソプロピル−p−)ユニレンジ
アミン、N、N’〜シー5ec−ブチル−p−フェニレ
ンジアミン、N−フェニル−N−5ec−ブチル−p−
フェニレンジアミン、 N、N’−ジイソプロピル−p
−7二二レンジアミン、N、N’−ジメチル−N、N’
−ジ−ブチル−p−7エニレンジアミンなど。
アミン、N、N’〜シー5ec−ブチル−p−フェニレ
ンジアミン、N−フェニル−N−5ec−ブチル−p−
フェニレンジアミン、 N、N’−ジイソプロピル−p
−7二二レンジアミン、N、N’−ジメチル−N、N’
−ジ−ブチル−p−7エニレンジアミンなど。
群(■):ハイドロキノン類
2.5−ジーを一オクチルハイドロキノン、2.6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロルハイドキノン、2−t−オ
クチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタ
デセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロルハイドキノン、2−t−オ
クチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタ
デセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
群(■):有機硫黄化合物類
ジラウリル−3,3ノーチオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
群(V):有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホス
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ
)ホスフィンなど。
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ
)ホスフィンなど。
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質10
0重量部に対して0.1−100重量部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量部である。
0重量部に対して0.1−100重量部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量部である。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−二トロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、tn−ジニトロベンゼン
、1.3.5〜トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾ
ニトリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−シニトロフルオレノン、2.4.7− トリニト
ロフルオレノン、 2.4.5.7−テトラニトロフル
オレノン、9−フルオレノンデン[ジシアノメチレンマ
ロノジニトリル1、ポリニトロ−9−フルオレニリデン
ー[シンアノメチレンマロノジニトリル]、ピタリン酸
、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−
ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニト
ロサリチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸
、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙
げることができる。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−二トロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、tn−ジニトロベンゼン
、1.3.5〜トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾ
ニトリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−シニトロフルオレノン、2.4.7− トリニト
ロフルオレノン、 2.4.5.7−テトラニトロフル
オレノン、9−フルオレノンデン[ジシアノメチレンマ
ロノジニトリル1、ポリニトロ−9−フルオレニリデン
ー[シンアノメチレンマロノジニトリル]、ピタリン酸
、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−
ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニト
ロサリチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸
、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙
げることができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
:電子受容性物質= 100 : 0.01〜200、
好ましくは100 : 0.1−100である。
:電子受容性物質= 100 : 0.01〜200、
好ましくは100 : 0.1−100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100: 0.01−10
0.好ましくは1001.1〜50である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100: 0.01−10
0.好ましくは1001.1〜50である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例1
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体「エスレックM P −10J(漬水化学社
製)より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上
にジブロモアンスアンスロン「モ/ライトレッド2 Y
J (C,I 、No、59300100社製)Ig
を1.2−ジクロルエタン30III2に加えてボール
ミルで分散して得られた分散液にポリカーボネート「パ
ンライトL−1250J (音大化学社製)1゜5g
を溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μm
になるように塗布してキャリア発生層を形成した。
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体「エスレックM P −10J(漬水化学社
製)より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上
にジブロモアンスアンスロン「モ/ライトレッド2 Y
J (C,I 、No、59300100社製)Ig
を1.2−ジクロルエタン30III2に加えてボール
ミルで分散して得られた分散液にポリカーボネート「パ
ンライトL−1250J (音大化学社製)1゜5g
を溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μm
になるように塗布してキャリア発生層を形成した。
その上に例示化合物(1)の5gとポリカーボネートr
Z−200J (三菱カス化学) 10gとをテトラ
ヒドロ7ラン80mαに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が
15μIになるように塗布してキャリア輸送層を形成し
本発明の感光体を作成した。
Z−200J (三菱カス化学) 10gとをテトラ
ヒドロ7ラン80mαに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が
15μIになるように塗布してキャリア輸送層を形成し
本発明の感光体を作成した。
以上のようにして得られた感光体を川口電機(株)製E
P A−8100を用いて以下の特性評価を行った。
P A−8100を用いて以下の特性評価を行った。
帯電圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次
いで感光体表面での照度が2 ff1uxになるように
ハロゲンランプ光を照射し、初期表面電位V A%半減
露光量E l/2を求めた。また30Quxseeの露
光量で露光した後の残留電位V、を求めた。
いで感光体表面での照度が2 ff1uxになるように
ハロゲンランプ光を照射し、初期表面電位V A%半減
露光量E l/2を求めた。また30Quxseeの露
光量で露光した後の残留電位V、を求めた。
更に同様の測定を1000回繰返して行った。結果は表
1に示す通りであった。
1に示す通りであった。
表1
実施例2〜5
例示化合物(1)の代りに下記表2に示す例示化合物を
用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定
しI;。
用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定
しI;。
表 3
実施例6
比較例(1)
キャリア輸送物質として下記化合物T−1を用いた他は
実施例1と同様にして比較用感光体を作成した。
実施例1と同様にして比較用感光体を作成した。
この比較用感光体について実施例1におけると上記構造
を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート樹脂「パ
ンライトL −1250J 2 gとを1.2−ジクロ
ルエタン100mmに混合し、サンドグラインダにて8
時間分散した。この分散液をポリエステルフィルムにア
ルミ蒸着した導電性支持体上に、乾燥後の厚さが1μ■
になるように塗布した。
を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート樹脂「パ
ンライトL −1250J 2 gとを1.2−ジクロ
ルエタン100mmに混合し、サンドグラインダにて8
時間分散した。この分散液をポリエステルフィルムにア
ルミ蒸着した導電性支持体上に、乾燥後の厚さが1μ■
になるように塗布した。
キャリア輸送物質として例示化合物(3)を用いる他は
、実施例1と同様にして感光体を作成した。この感光体
についても実施例1と同様の測定をしt;ところ表4の
結果を得た。
、実施例1と同様にして感光体を作成した。この感光体
についても実施例1と同様の測定をしt;ところ表4の
結果を得た。
表 4
T−2
実施例7〜IO
例示化合物(3)の代わりに下記表5に示す例示化合物
を用いた他は、実施例6と同様にして感光体を作成し、
測定し、た。
を用いた他は、実施例6と同様にして感光体を作成し、
測定し、た。
この感光体について実施例1におけると同様にして測定
をしI;ところ表6の結果を得た。
をしI;ところ表6の結果を得た。
表 6
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記化合物T−2を用いた他は
実施例6と同様にして比較用感光体を作実施例11 アルミニウムを蒸着した厚さ100μmのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体上に、p−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレジンMJ (丸善
石油社製)より成る厚さ約0.2μmの下引層を形成し
た。
実施例6と同様にして比較用感光体を作実施例11 アルミニウムを蒸着した厚さ100μmのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体上に、p−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレジンMJ (丸善
石油社製)より成る厚さ約0.2μmの下引層を形成し
た。
つぎに、ポリカーボネート樹脂[パンライトL成した。
一1250J (音大化成社製) 0.5g、β型銅
フタロシアニン1g及び、1.2−ジクロルエタン10
0+QヲサンドミルでIO時間混合分散して得られた分
散液を、ワイヤーバー塗布法により、前記下引層上に塗
布し、100°C″rlO分間乾燥して膜厚約0.2μ
mのキャリア発生層を形成した。
フタロシアニン1g及び、1.2−ジクロルエタン10
0+QヲサンドミルでIO時間混合分散して得られた分
散液を、ワイヤーバー塗布法により、前記下引層上に塗
布し、100°C″rlO分間乾燥して膜厚約0.2μ
mのキャリア発生層を形成した。
さらに、キャリア輸送物質として例示化合物(27)
12gとアクリル樹脂「ダイアナールBR80」(三菱
レーヨン社製) 15gとを1.2−ジクロルエタン1
00mQに溶解した溶液を前記キャリア発生層上にドク
タブレードを用いて塗布し、温度90℃で1時間乾燥し
て膜厚約20μmのキャリア輸送層を形成し、以って本
発明の感光体を製造した。
12gとアクリル樹脂「ダイアナールBR80」(三菱
レーヨン社製) 15gとを1.2−ジクロルエタン1
00mQに溶解した溶液を前記キャリア発生層上にドク
タブレードを用いて塗布し、温度90℃で1時間乾燥し
て膜厚約20μmのキャリア輸送層を形成し、以って本
発明の感光体を製造した。
本発明の感光体について、波長780±l nmのレー
ザ光源(出力1mW)を搭載したr U −Bix15
50MRJ (コニカ株式会社製)改造機を用い、帯
電電位が一600vになるようにグリッド電圧を調節し
、評価した。感光体における実機内電位の評価結果vM
:未露光部の表面電位 vL:露光部の表面電位 以上の結果から明らかなように本発明の感光体は半導体
レーザ光源に対しても十分な感度を有していることがわ
かった。
ザ光源(出力1mW)を搭載したr U −Bix15
50MRJ (コニカ株式会社製)改造機を用い、帯
電電位が一600vになるようにグリッド電圧を調節し
、評価した。感光体における実機内電位の評価結果vM
:未露光部の表面電位 vL:露光部の表面電位 以上の結果から明らかなように本発明の感光体は半導体
レーザ光源に対しても十分な感度を有していることがわ
かった。
以上の実施例、比較例からも明らかなように本発明の感
光体は、比較用感光体に比べ感度、耐久性において優れ
たものである。
光体は、比較用感光体に比べ感度、耐久性において優れ
たものである。
第1図乃至第6図は本発明の感光体の断面図である。
l・・・支持体、 2・・・キャリア発生層、
3・・・キャリア輸送層、4・・・感光層、7・・・キ
ャリア発生物質、 8・・・保護層。
3・・・キャリア輸送層、4・・・感光層、7・・・キ
ャリア発生物質、 8・・・保護層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表される化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rはアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン
原子を表す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63213299A JPH0261644A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63213299A JPH0261644A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0261644A true JPH0261644A (ja) | 1990-03-01 |
Family
ID=16636826
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63213299A Pending JPH0261644A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0261644A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
-
1988
- 1988-08-26 JP JP63213299A patent/JPH0261644A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
US5629920A (en) * | 1992-10-26 | 1997-05-13 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
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