JP2717569B2

JP2717569B2 - 感光体

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Publication number: JP2717569B2
Application number: JP1044160A
Authority: JP
Inventors: 眞一鈴木; 裕文早田; 収佐々木
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1989-02-23
Filing date: 1989-02-23
Publication date: 1998-02-18
Anticipated expiration: 2013-02-18
Also published as: JPH02222959A; US5079119A

Description

【発明の詳細な説明】イ．産業上の利用分野本発明は感光体、特に電子写真感光体に関するもので
ある。

ロ．従来技術従来、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有
する感光体は、製造が比較的容易であること、安価であ
ること、取り扱いが容易であること、また一般にセレン
感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利
点を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これ
と2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を
有する感光体がすでに実用化されている。

また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸
送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ
或いは単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が
知られており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリ
ア発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とし
て含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感
光体がすでに実用化されている。

しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは、可撓性に
欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起こ
しやすく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑
剤を添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス
実施に際し残留電位が大きくなり、繰り返し使用に伴い
その残留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複
写画像を毀損する。

また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形
成能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイ
ンダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性
或いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましい
が、バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性
化合物の種類は限られており、現実に感光体、特に電子
写真感光体の感光層の構成に用い得るバンイダに乏し
い。

例えば、米国特許3,189,447号に記載の2,5−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾー
ルは、電子写真感光体の感光層の材質として常用される
バインダ、例えばポリエステル、ポリカーボネートとの
相溶性が低く、電子写真特性を整えるために必要とする
割合で混合して感光層を形成すると、温度50℃以上でオ
キサジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持
力及び感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。

これに対し米国特許3,820,989号に記載のジアリール
アルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問題は少
ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電・露光
が繰り返し行われる反復転写式電子写真用の感光体の感
光層に適用すると該感光層の感度が次第に低下するとい
う欠点を有する。

また米国特許3,274,000号、特公昭47-36428号にはそ
れぞれ異なった型のフェノチアジン誘導体が記載されて
いるが、いずれも感光度が低くかつ反復使用時の安定性
が小さい欠点があった。

また特開昭58-65440号、同58-198043号に記載されて
いるスチルベン化合物は電荷保持力及び感度等は比較的
良好であるが、反復使用時による耐久性において満足で
きるものではない。特開昭63-189872号及び同64-25748
号に記載のビススチルベン化合物は溶解性に劣り、バイ
ンダに対する相溶性が低いという欠点を有する。

このように電子写真感光体を作成する上で実用的に満
足すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出され
ていないのが実状である。

ハ．発明の目的本発明の目的は、高感度で残留電位が低く、繰り返し
使用時に疲労劣化が少なく、安定した特性を長時間に亘
って有する耐久性の優れた感光体を提供することであ
る。

ニ．発明の構成及びその作用効果本発明は、下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物を含有
する感光体に係るものである。

〔Ar¹、Ar²、Ar³は、それぞれ置換若しくは未置換のア
ルキル基、置換若しくは未置換のアリール基又は置換若
しくは未置換の複素環基を表す。Ar¹とAr²とこれらが結
合する窒素原子とで環を構成していてもよい。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアルキル基
を表す。〕本発明の顕著な特徴をなすのは、上記一般式〔Ｉ〕で表
される新規なキャリア輸送物質を用いたことである。

即ち、新しい良好な特性を有する光導電性物質、キャ
リア輸送物質の出現が要望されているわけであるが、現
実にいわゆる共役系を分子構造中に有する有機化合物は
無数といって良いほどにあり、数多くの分子構造の中か
ら有望なものを実践的に決定しているのが実情である。

ここにおいて、本発明者は、上記構造を有する化合物
を新たに製造し、これがキャリア輸送物質として、下記
のような優れた特性を有することを見出したのである。

即ち、上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物は電荷の注
入を受け易く、電荷輸送能が高く、かつ化学的に安定で
光、電気的負荷等に対する耐久性に富む。従って、かか
る化合物を感光体に含有せしめることにより、高感度で
繰り返し使用時の安定性の高い感光体を得ることができ
る。

しかも、この化合物は種々の高分子バインダとの相溶
性が優れていて、高分子バインダに対する量を多くして
も濁り及び不透明化を生ずることがないので、高分子バ
インダの混合範囲を非常に広くとることができ、従って
好ましいキャリア輸送性能及び特性をもつ感光体を作る
ことができる。相溶性が優れていることからキャリア輸
送層が均一、かつ安定であり、結果的に感度、帯電特性
が良好であり、カブリがなく、高感度で鮮明な画像を形
成できる感光体をうることができる。又、繰り返し使用
時にも疲労劣化を生ずることがない。

更に、本発明の化合物は、安全で環境的に好ましく、
化学的にも安定である。

一般式〔Ｉ〕で表される化合物について更に述べる。

Ar¹、Ar²、Ar³のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等を、アリール基として
は、フェニル基、ナフチル基等を、複素環基としては、
フリル基、チエニル基、キノリル基等を例示できる。
「置換アルキル基」には、アラルキル基を含む。これに
はベンジル基、フェネチル基等を例示できる。

Ar¹、Ar²、Ar³のアルキル基、アリール基等は更に置
換基を有していてもよく、これにはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子（ハロゲン原
子）、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアル
キルアミノ基等が好ましい。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等、アルコキシ基
としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等が挙げられる。

次に、一般式〔Ｉ〕で表される化合物の具体例を例示
するが、これらには限られない。

例示化合物これらの化合物は、二種以上を組み合わせて使用して
もよい。

一般式〔Ｉ〕で表されるスチルベン化合物は、公知の
方法で容易に合成できる。

例えば、下記一般式〔II〕（式中、Ar³、Ｒ¹〜Ｒ⁴は前記と同意義、Ｒ⁵は低級アル
キル基）で表されるジアルキルリン酸化合物と、下記一
般式〔III〕（式中、Ar¹、Ar²は前記と同義）で表されるアルデヒド
化合物とを、０℃から200℃、好ましくは５℃から150℃
にて塩基性触媒の存在下反応させることにより、一般式
〔Ｉ〕の化合物を得ることができる。

ここで塩基性触媒としては、水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド及びナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラ
ートがある。

反応触媒としては、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルスル
ホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、などがある。

上記一般式〔II〕のジアルキルリン酸化合物は、下記
の方法により合成される。

〔Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ar³は上記と同じ、Ｘは臭素、ヨウ素等の
ハロゲン原子、Ｒ⁶は低級アルキル基を表す。〕まず、酸塩化物〔IV〕とハロゲン化ベンゼン誘導体
〔Ｖ〕を塩化アルミニウムの存在下でFriedel−Crafts
反応を行い、ケトン化合物〔VI〕を得る。ついでK,Takg
iら（Bull.Chem.Soc.Japan 57,1887-90（1984））の方
法に準じて、Ni触媒の存在下でウルマン反応を行い、ビ
フェニル化合物〔VII〕を得る。得られたビフェニル化
合物を、ほう素化水素ナトリウムで還元し〔VIII〕、塩
化チオニルにてCl体にしたのち〔IX〕、ジアルキル亜リ
ン酸化合物〔II〕を得ることができる。

合成例（例示化合物（１））カリウム−ｔ−ブトキシド2.5gをN,N−ジメチルホル
ムアミド50ml中に室温、窒素雰囲気下で分散、溶解し
た。そこへ4,4′−ジ（ジフェニルメチルホスホン酸ジ
エチル）11.5gと４−ホルミルトリフェニルアミン2.7g
をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解したものを、
約10分間で滴下した。この後、室温にて３時間攪拌し
た。反応液を１の水に注ぎ、トルエン500mlにて抽出
し、有機層を水洗、溶媒除去後、トルエン−エタノール
にて再結晶した。目的物10.8gを得た。収率は63.9％で
あった。

FD−マス測定にて目的物の親イオンピーク（Ｍ⁺）＝8
44（Ｃ₆₄Ｈ₄₈Ｎ₂）を検出した。

電子写真感光体の構造は種々の形態が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態を
もとり得る。

通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図及び第
２図では、導電性支持体１上にキャリア発生物質を主成
分とするキャリア発生層２と、キャリア輸送物質を主成
分として含有するキャリア輸送層３との積層体より成る
感光層4A、4Bを設ける。第３図及び第４図に示すように
この感光層4A、4Bは、導電性支持体上に設けた中間層５
を介して設けてもよい。このように感光層4A、4Bを二層
構成としたときに最も優れた電子写真特性を有する感光
体が得られる。また本発明においては、第５図及び第６
図に示すように前記キャリア発生物質７をキャリア輸送
物質を主成分とする層６中に分散せしめて成る感光層4C
を導電性支持体１上に直接、あるいは中間層５を介して
設けてもよい。また、第４図の如く最外層として保護層
８を設けてもよい。

感光層、キャリア発生層等に用いられるキャリア発生
物質としては次のようなものが挙げられる。

（１）モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素
等のアゾ系色素（２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペリ
レン系色素（３）インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ系色素（４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバン
スロン類等の多環キノン類（５）キナクリドン系色素（６）ビスベンゾイミダゾール系色素（７）インダスロン系色素（８）スクエアリリウム系色素（９）シアニン系色素（10）アズレニウム系色素（11）トリフェニルメタン系色素（12）アモルファスシリコン（13）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン等
のフタロシアニン系顔料（14）セレン、セレン−テルル、セレン−砒素（15） CdS、CdSe、CaSe （16）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素等が
挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として用いる
こともできる。

好ましくは、（１）、（４）、（８）、（13）等が挙
げられる。更に、下記一般式〔Ｘ〕〜〔XII〕のものも
好ましい。

（但し、上記各式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アシル基又はカルボキシル基を表し、ｎは０〜
４の整数、ｍは０〜６の整数を表す。）本発明におけるスチルベン誘導体は、それ自体では被
覆形成能がないので種々のバインダを組み合わせて感光
層が形成される。

ここに用いられるバインダとしては任意のものを用い
ることができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性
フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。こ
のような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。

（Ｐ−１）ポリカーボネート（Ｐ−２）ポリエステル（Ｐ−３）メタクリル樹脂（Ｐ−４）アクリル樹脂（Ｐ−５）ポリ塩化ビニル（Ｐ−６）ポリ塩化ビニリデン（Ｐ−７）ポリスチレン（Ｐ−８）ポリビニルアセテート（Ｐ−９）スチレン−ブタジエン共重合体（Ｐ−10）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合
体（Ｐ−11）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｐ−12）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体（Ｐ−13）シリコーン樹脂（Ｐ−14）シリコーン−アルキッド樹脂（Ｐ−15）フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ−16）スチレン−アルキッド樹脂（Ｐ−17）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（Ｐ−18）ポリビニルブチラール（Ｐ−19）ポリビニルフォルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。

また本発明のキャリア輸送層を形成するための溶剤と
しては、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム、1,2−ジクロルエタン、
1,2−ジクロルプロパン、1,1,2−トリクロルエタン、1,
1,1−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラ
クロルエタン、ジクロルメタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、
メチルセロソルブ等が挙げられ、混合して用いることも
できる。

本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層
中のバインダ：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の
重量比は好ましくは０〜100:1〜500:0〜500である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感
度が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと
暗減衰及び受容電位が低下する。

また、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバイン
ダ樹脂100重量部当り20〜200重量部が好ましく、特に好
ましくは30〜150重量部である。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚
は、好ましくは0.01〜10μｍ、特に好ましくは0.1〜５
μｍである。

また、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましく
は５〜50μｍ、特に好ましくは５〜30μｍである。

一方、本発明の感光体が単層機能分離型構成の場合、
感光層中のバインダ：キャリア発生物質：キャリア輸送
物質の重量比は０〜100:1〜500:1〜500が好ましく、形
成される感光層の膜厚は５〜50μｍが好ましく、特に好
ましくは５〜30μｍである。

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体と
しては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性
ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含
めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗
布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいは
バリヤ層などの中間層としては、前記バインダ樹脂とし
て用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースな
どの有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用い
られる。

又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的の酸
化防止剤を添加することができる。

かかる酸化紡糸剤の代表的具体例を以下に示すが、こ
れに限定されるものではない。

（Ｉ）群：ヒンダードフェノール類ジブチルヒドロキシトルエン、2,2′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、4,4′−
ブチリデンビス（６−ｔ−ブキル−３−メチルフェノー
ル）、4,4′−チオビス（６−ｔ−ブチメ−３−メチル
フェノール）、２、２′−ブチリデンビス（６−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール）、α−トコフェロール、
β−トコフェロール、2,2,4−トルメチル−６−ヒドロ
キシ−７−ｔ−ブチルクロマン、ペンタエリスチルテト
ラキス［３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート］、２、２′−チオジエチレ
ンビス［３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート］、1,6−ヘキサンジオール
ビス［３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート］、ブチルヒドロキシアニソー
ル、ジブチルヒドロキシアニソール、１−［２−｛（3,
5−ジ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシ｝エチル］−４−［３−（3,5−ジ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジルなど。

（II）群：パラフェニレンジアミン類Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレン
ジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−sec−ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、N,N′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−ブチル−ｐ
−フェニレンジアミンなど。

（III）群：ハイドロキノン類 2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデ
シルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２
−ドデシル−５−クロルハイドロキノン、２−ｔ−オク
チル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデ
セニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

（IV）群：有機硫黄化合物類ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデシ
ル−3,3′−チオジプロピオネートなど。

（Ｖ）群：有機燐化合物類トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホ
スフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ（2,4−ジブチルフェノキ
シ）ホスフィンなど。

この他、ヒンダードアミン類、ヒンダードアミン構造
とヒンダードフェノール構造とを併有するものなどがあ
る。これらの具体的化合物としては、特願昭61-162866
号、同61-188976号、同61-195878号、同61-157644号、
同61-195879号、同61-162867号、同61-204469号、同61-
217493号、同61-217492号及び同61-221541号に記載があ
る。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸
化防止剤として知られており、市販品を入手できる。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送
層、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好まし
くはキャリア輸送層に添加される。その場合の酸化防止
剤の添加量はキャリア輸送物質100重量部に対して0.1〜
100重量部、好ましくは１〜50重量部、特に好ましくは
５〜25重量部である。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留
電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、
例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼ
ン、1,3,5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,7
−ジニトロフルオレノン、2,4,7−トリニトロフルオレ
ノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、９−フル
オレニリデンマロノジニトリル、ポリニトロ−９−フル
オレニリデンマロノジニトリル、ピクリン酸、ｏ−ニト
ロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安息
香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル
酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット
酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げることが
できる。

電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物
質：電子受容性物質＝100:0.01〜200、好ましくは100:
0.1〜100である。

電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。
かかる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリ
ア輸送物質：電子受容性物質＝100:0.01〜100、好まし
くは100:0.1〜50である。

また、本発明の感光体には、その他、必要により感光
層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有させてもよ
く、またま感色性補正の染料を含有してもよい。

更に、本発明の感光体は電子写真複写機のほか、レー
ザ、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード（LED）を光源
とするプリンタの感光体などの応用分野にも広く用いる
ことができる。

ホ．実施例以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるものではな
い。

実施例１ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導
電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−マレイン酸
共重合体「エスレックMF-10」（積水化学社製）より成
る厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上にジブロモアン
スアンスロン「モノライトレッド2Y」（C.I.No.59300 I
CI社製）1gを1,2−ジクロルエタン30mlに加えてボール
ミルで分散して得られた分散液にポリカーボネート「パ
ンライトＬ−1250」（帝人化学社製）1.5gを溶解し、十
分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が２μｍになるように
塗布してキャリア発生層を形成した。

その上に例示化合物（１）を7gとポリカーボネート
「Ｚ−200」（三菱ガス化学）10gとを1,2−ジクロロエ
タン80mlに溶解した溶液を、乾燥後の膜厚が13μｍにな
るように塗布して、キャリア輸送層を形成し、実施例１
の感光体を作成した。

以上のようにして得られた感光体を川口電機社製EPA-
8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電圧−6KVで
５秒間帯電した後、５秒間暗放置し次いで感光体表面で
の照度が2luxになるようにハロゲンランプ光を照射し、
初期表面電位Ｖ_A、半減露光量E1/2を求めた。また30lux
・secの露光量で露光した後の残留電位Ｖ_Rを求めた。更
に同様の測定を1000回繰り返して行った。結果は表１に
示す通りであった。

実施例２〜10 例示化合物（１）の代わりに下記表２に示す例示化合
物を用いた他は実施例１と同様にして感光体を作成し、
測定した。

比較例（１）（２）キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施
例１と同様にして比較用感光体を作成した。

この比較用感光体について実施例１におけると同様に
して測定したところ表３の結果を得た。

実施例11 上記構造を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート
樹脂「パンライトＬ−1250」2gとを1,2−ジクロルエタ
ン100mlに混合し、サンドグラインダにて８時間分散し
た。この分散液をポリエステルフィルムにアルミ蒸着し
た導電性支持体上に、乾燥後の厚さが１μｍになるよう
に塗布した。

次に、キャリア輸送物質として例示化合物（１）を用
い、実施例１と同様にしてキャリア輸送層を設け、感光
体を作成した。この感光体についても実施例１と同様の
測定をしたところ表４の結果を得た。

実施例12〜20 例示化合物（１）の代わりに下記表５に示す例示化合
物を用いた他は、実施例11と同様にして感光体を作成
し、測定した。

比較例（３）（４）キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施
例11と同様にして比較用感光体を作成した。

この感光体について実施例１におけると同様にして測
定をしたところ表６の結果を得た。

実施例21 アルミニウムを蒸着した厚さ100μｍのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体上に、ｐ−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレジンＭ」（丸善石油
社製）より成る厚さ約0.2μｍの下引層を形成した。

つまり、ポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−125
0」（帝人化成社製）0.5g、β型銅フタロシアニン1g及
び、1,2−ジクロルエタン100mlをサンドミルで10時間混
合分散して得られた分散液を、ワイヤーバー塗布法によ
り、前記下引層上に塗布し、100℃で10分間乾燥して膜
厚約0.2μｍのキャリア発生層を形成した。

さらに、キャリア輸送物質として例示化合物（１）12
gとアクリル樹脂「ダイアナールBR-80」（三菱レーヨン
社製）15gとを1,2−ジクロルエタン100mlに溶解した溶
液を前記キャリア発生層上にドクタブレードを用いて塗
布し、温度90℃で１時間乾燥して膜厚約20μｍのキャリ
ア輸送層を形成し、以って本発明の感光体を製造した。

本発明の感光体について、波長780±1nmのレーザ光源
（出力1mW）を搭載した「Ｕ−Bix1550MR」（コニカ株式
会社製）改造機を用い、帯電電位が−600Vになるように
グリッド電圧を調節し、評価した。感光体における実機
内電位の評価結果を下記表７に示す。

比較例（５）キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は、実
施例21と同様にして比較用感光体を作成した。

この感光体について実施例21におけると同様の測定を
行ったところ、表８の結果を得た。

以上の結果から明らかなように本発明の感光体は半導
体レーザ光源に対しても十分な感度を有していることが
わかった。

以上の実施例、比較例からも明らかなように本発明の
感光体は、比較用感光体に比べ感度、耐久性において優
れたものである。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図、第３図、第４図、第５図及び第６図は
それぞれ電子写真感光体の構成例を示す一部拡大断面図
である。なお、図面に示す符号において、１……導電性支持体２……キャリア発生層３……キャリア輸送層 4A、4B、4C……感光層５……中間層６……キャリア発生物質である。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物を含有
する感光体。〔Ar¹、Ar²、Ar³は、それぞれ置換若しくは未置換のア
ルキル基、置換若しくは未置換のアリール基又は置換若
しくは未置換の複素環基を表す。Ar¹とAr²とこれらが結
合する窒素原子とで環を構成していてもよい。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアルキル基
を表す。〕