JP2663161B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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Description
ャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層
を設けた電子写真感光体に関する。
硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分と
して含有する感光層を有するものが広く知られていた。
しかしこれらは特性上及び製造上、取扱い上にも問題が
残っている。
する感光体は、製造が比較的容易であること、安価であ
ること、取り扱いが容易であること、また一般にセレン
感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利
点を有し、このような有機光導電性化合物としては、ポ
リ−N−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、
これと2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。
送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ
或は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知
られており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア
発生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として
含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光
体がすでに実用化されている。
欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起し
やすく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤
を添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実
施に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその
残留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画
像を毀損する。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られりており、現実に感光体、特に電子写
真感光体の感光層の構成に用い得るバインダに乏しい。
−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー
ルは、電子写真感光体の感光層の材質として常用される
バインダ、例えばポリエステル、ポリカーボネートとの
相溶性が低く、電子写真特性を整えるために必要とする
割合で混合して感光層を形成すると、温度50℃以上でオ
キサジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持
力及び感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。
アルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問題は少
ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電・露光
が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体の感光
層に適すると該感光層の感度が次第に低下するという欠
点を有する。
れぞれ異った型のフェノチアジン誘導体が記載されてい
るがいずれも感光度が低く且つ反復使用時の安定性が小
さい欠点があった。
ているスチルベン化合物は電荷保持力及び感度等は比較
的良好であるが、反復使用時による耐久性において満足
できるものではない。
足すべき特性を有し、キャリア発生物質の性能を充分発
揮させるキャリア輸送物質は未だ見出されていないのが
実状である。
る。
子写真感光体を提供することにある。
繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用
いた時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した
特性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感
光体を提供することにある。
〔I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電
子写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
アラルキル基、複素環基を表し、それらの基は置換基を
有してもよい。ただしR1とR2は、同時に水素原子になる
ことはなく、又R1とR2の結合している炭素原子と共に環
を形成してもよい。R3,R4,R5は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。
表し、これらの基は置換基を有してもよい。
基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの各
基、アリーク基としてはフェニル、ナフチルなどの各
基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの
基、複素環基としては、フリル、チエニル、キノリルな
どの環基が挙げられる。
ピル,ブチルなどの基、ハロゲン原子としては弗素、塩
素、臭素、沃素などの原子、アルコキシ基としてはメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどの基が挙げ
られる。
ピル、ブチルの各基、アリール基としてはフェニル、ナ
フチルの各基、アラルキル基としてはベンジル、フェネ
チルなどの基が挙げられる。
換基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのア
ルコキシ基、弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原
子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのジアルキル
アミノなどが好ましい。
る。
ムアミド50ml中に室温下窒素雰囲気中で分散、溶解し
た。そこへN,N′−ジ(4−ホルミルフェニル)−N,N′
−ジ(4−メチルフェニル)−p−フェニレンジアミン
3.0gと3,5−ジメチルベンジルホスホン酸ジエチル3.4g
をN,N−ジメチルホホルムアミド50mlに溶解したものを
約10分かけて滴下した。この後、60〜70℃に加熱して3
時間撹拌した。
機層を水洗、溶剤除去後、クロロホルム−エタノールで
再結晶し、目的物2.5gを得た。
いるが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形
態をもとり得る。
2図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成
分とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成
分として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る
感光層4を設ける。
性支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。こ
のように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する感光体が得られる。又本発明におい
ては、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生
物質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散
せしめて成る感光層4を導電性支持体1上に直接、或は
中間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、
第4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
ャリア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
などのアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペ
リレン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバン
スロン類などの多環キノン類 (5) キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (7) インダスロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) シアニン系色素 (10) アズレニウム系色素 (11) トリフェニルメタン系色素 (12) アモルファスシリコン (13) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素 (15) CdS、CdSe (16) ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素 などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
被覆形成能がないので種々のバインダを組合せて感光層
が形成される。
ることができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性
フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。こ
のような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
体 (P−11) 塩化ビリリデン−酢酸ビニル共重合体 (P−12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 (P−13) シリコーン樹脂 (P−14) シリコーン−アルキッド樹脂 (P−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂 (P−16) スチレン−アルキッド樹脂 (P−17) ポリ−N−ビニルカルバゾール (P−18) ポリビニルブチラール (P−19) ポリビニルフォルマール これらのバインダ樹脂は、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。
ための溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1,2−ジク
ロルエタン、1,2−ジクロルプロパン、1,1,2−トリクロ
ルエタン、1,1,1−トリクロルエタン、トリクロルエチ
レン、テトラクロルエタン、ジクロルメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げられ、混合して
用いることもできる。
中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の
重量比は好ましくは0〜100:1〜500:0〜500である。
度が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと
暗減衰及び受容電位が低下する。
樹脂100重量(wt)当り20〜200wtが好ましく、特に好ま
しくは30〜150wtである。
は、好ましくは0.01〜10μm、特に好ましくは0.1〜5
μmである。
5〜50μm、特に好ましくは5〜30μmである。
感光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送
物質の重量比は0〜100:1〜500:1〜500が好ましく、形
成される感光層の膜厚は5〜50μmが好ましく、特に好
ましくは5〜30μmである。
しては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性
ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含
めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗
布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいは
バリヤ層などの中間層としては、前記バインダ樹脂とし
て用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースな
どの有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用い
られる。
機能を改善する目的で有機アミン類を添加することがで
き、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジアミル
アミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジイ
ソヘキシルアミン、ジペンチルアミン、ジイソペンチル
アミン、ジオクチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジ
ノニルアミン、ジイソノニルアミン、ジデシルアミン、
ジイソデシルアミン、ジモノデシルアミン、ジイソモノ
デシルアミン、ジドデシルアミン、ジイソドデシルアミ
ン等を挙げることができる。
生物質の等量以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の範囲の
モル数とするのがよい。
防止剤を添加することができる。
れに限定されるものではない。
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4,4′−
ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス(6−t−ブチル−3−メチル
フェノール)、2,2′−ブチリデンビス(6−t−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロール、β
−トコフェロール、2,2,4−トルメチル−6−ヒドロキ
シ−7−t−ブチルクロマン、ペンタエリスチルテトラ
キス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート]、2,2′−チオジエチレンビ
ス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオールビス
[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオネート]、ブチルヒドロキシアニソール、
ジブチルヒドロキシアニソール、1−[2−{(3,5−
ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオ
キシ}エチル]−4−[3−(3,5−ジ−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジルなど。
ジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジ
アミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニ
レンジアミン、N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレ
ンジアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−ブチル−p
−フェニレンジアミンなど。
シルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2
−ドデシル−5−クロルハイドキノン、2−t−オクチ
ル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセ
ニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデシ
ル−3,3′−チオジプロピオネートなど。
スフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキ
シ)ホスフィンなど。
化防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。
層、又は保護層のいずれに添加されてよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。その場合の酸化防止剤
の添加量はキャリア輸送物質100wtに対して0.1〜100w
t、好ましくは1〜50wt、特に好ましくは5〜25wtであ
る。
電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。
例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジ
メタン、o−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼ
ン、1,3,5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,7
−ジニトロフルオレノン、2,4,7−トリニトロフルオレ
ノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、9−フル
オレニリデン[ジシアノメチレンマロノジニトリル]、
ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[ジシアノメチレ
ンマロノジニトリル]、ピクリン酸、o−ニトロ安息香
酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安息香酸、ペ
ンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル酸、3,5−
ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の
電子親和力の大きい化合物を挙げることができる。
質:電子受容性物質=100:0.01〜200、好ましくは100:
0.1〜100である。
かかる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリ
ア輸送物質:電子受容性物質=100:0.01〜100、好まし
くは100:0.1〜50である。
を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、ま
た感色性補正の染料を含有してもよい。
て、後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、
感度特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用
したときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたもので
ある。
か、レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
これにより本発明の実施態様が限定されるものではな
い。
電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体「エスレックMF−10」(積水化学社製)よ
り成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上にジブロモ
アンスアンスロン「モノライトレッド2Y」(C.I.No.593
00 ICI社製)1gを1,2−ジクロルエタン30mlに加えてボ
ールミルで分散して得られた分散液にポリカーボネート
「パンライトL−1250」(帝人化学社製)1.5gを溶解
し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μmになる
ように塗布してキャリア発生層を形成した。
−200」(三菱ガス化学)10gとをテトラヒドロフラン80
mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が18μmになるように
塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の感光体を作成
した。
EPA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電圧−6
KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで感光体表
面での照度が2luxになるようにハロゲンランプ光を照射
し、初期表面電位VA、半減露光量E 1/2を求めた。
めた。更に同様の測定を1000回繰返して行った。
を用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測
定した。
は実施例1と同様にして比較用感光体を作成した。
して測定したところ表3の結果を得た。
樹脂「パンライトL−1250」2gとを1,2−ジクロルエタ
ン100mlに混合し、サンドグラインダにて8時間分散し
た。この分散液をポリエステルフィルムにアルミ蒸着し
た導電性支持体上に、乾燥後の厚さが1μmになるよう
に塗布した。
実施例1と同様にして感光体を作成した。この感光体に
ついても実施例1と同様の測定をしたところ表4の結果
を得た。
物を用いた他は、実施例11と同様にして感光体を作成
し、測定した。
は実施例11と同様にして比較用感光体を作成した。
定したところ表6の結果を得た。
テレフタレートより成る導電性支持体上に、p−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレジンM」(丸善石油
社製)より成る厚さ約0.2μmの下引層を形成した。
(帝人化成社製)0.5g、β型銅フタロシアニン1g及び、
1,2−ジクロルエタン100mlをサンドミルで10時間混合分
散して得られた分散液を、ワイヤバー塗布法により、前
記下引層上に塗布し、100℃で10分間乾燥して膜厚約0.2
μmのキャリア発生層を形成した。
とアクリル樹脂「ダイアナールBR−80」(三菱レーヨン
社製)15gとを1,2−ジクロルエタン100mlに溶解した溶
液を、前記キャリア発生層上にドクタブレードを用いて
塗布し、温度90℃で1時間乾燥して膜厚約20μmのキャ
リア輸送層を形成し、以って本発明の感光体を製造し
た。
(出力1mW)を搭載した「U−Bix1550MR」(コニカ株式
会社製)改造機を用い、帯電電位が−600Vになるように
グリッド電圧を調節し、評価した。感光体における実機
内電位及び画像欠陥についての評価結果を下記表7に示
す。
体レーザ光源に対しても十分な感度を有していることが
わかった。
の感光体は、比較用感光体に比べ感度、耐久性において
優れたものである。
る。 1……導電性支持体、2……キャリア輸送層 3……キャリア発生層、4……感光層
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式〔I〕で表される化合物の少な
くとも1つを含有することを特徴とする電子写真感光
体。 一般式〔I〕 〔式中、R1,R2は水素原子、アルキル基、アリール基、
アラルキル基、複素環基を表し、それらの基は置換基を
有してもよい。ただしR1とR2は、同時に水素原子になる
ことはなく、又R1とR2の結合している炭素原子と共に環
を形成してもよい。R3,R4,R5は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。 Ar1,Ar2はアルキル基、アリール基、アラルキル基を表
し、これらの基は置換基を有してもよい。 nは0もしくは1の整数である。〕
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
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JP31034388A JP2663161B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 電子写真感光体 |
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ID=18004093
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JP31034388A Expired - Lifetime JP2663161B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 電子写真感光体 |
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