JPH02222959A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ィ、産業上の利用分野 本発明は感光体、特に電子写真感光体に関するものであ
る。

口、従来技術 従来、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
２．４７−ドリニトロー９−フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を
有する感光体がすでに実用化されている。

また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
いは単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知
られており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア
発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分として
含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光
体がすでに実用化されている。

しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは、可撓性に欠
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起こし
やすく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤
を添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実
施に際し残留電位が太き（なり、繰り返し使用に伴いそ
の残留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写
画像を毀損する。

また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形成
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られており、現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構成に用い得るバンイダに乏しい。

例えば、米国特許３．１８９．４４７号に記載の２．５
−ビス〔Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−
オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質と
して常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリカ
ーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整えるた
めに必要とする割合で混合して感光層を形成すると、温
度５０°Ｃ以上でオキサジアゾールの結晶が析出するよ
うになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下
する欠点を有する。

これに対し米国特許３，８２０，９８９号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰り返し行われる反復転写式電子写真用の感光
体の感光層に適用すると該感光層の感度が次第に低下す
るという欠点を有する。

また米国特許３．２７４．０００号、特公昭４７−３６
４２８号にはそれぞれ異なった型のフェノチアジン誘導
体が記載されているが、いずれも感光度が低くかつ反復
使用時の安定性が小さい欠点があった。

また特開昭５８−６５４４０号、同５８−１９０９５３
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。特開昭６３−１８９
８７２号に記載のビススチルベン化合物は溶解性に劣り
、バインダに対する相溶性が低いという欠点を有する。

このように電子写真感光体を作成する上で実用的に満足
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。

ハ１発明の目的 本発明の目的は、高感度で残留電位が低く、繰り返し使
用時に疲労劣化が少なく、安定した特性を長時間に亘っ
て有する耐久性の優れた感光体を提供することである。

二０発明の構成及びその作用効果 本発明は、下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物を含有す
る感光体に係るものである。

一般式（Ｉ） Ａｒ’　　　　　　　　　　Ａｒ’　　Ｒ’　　Ｒ’　
　Ｒ’　　Ｈ’　　　Ａｒ’Ａｒ’ （Ａｒ’　、Ａｒ”　、Ａｒ”は、それぞれ置換若しく
は未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール
基又は置換若しくは未置換の複素環基を表す。＾ｒｌ　
とＡｒ”とこれらが結合する窒素原子とで環を構成して
いてもよい。

Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアルキ
ル基を表す。〕 本発明の顕著な特徴をなすのは、上記一般弐〔Ｉ〕で表
される新規なキャリア輸送物質を用いたことである。

即ち、新しい良好な特性を有する光導電性物質、キャリ
ア輸送物質の出現が要望されているわけであるが、現実
にいわゆる共役系を分子構造中に有する有機化合物は無
数といって良いほどにあり、数多くの分子構造の中から
有望なものを実践的に決定しているのが実情である。

ここにおいて、本発明者は、上記構造を有する化合物を
新たに製造し、これがキャリア輸送物質として、下記の
ような優れた特性を有することを見出したのである。

即ち、上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物は電荷の注入
を受は易く、電荷輸送能が高く、かつ化学的に安定で光
、電気的負荷等に対する耐久性に冨む。従って、かかる
化合物を感光体に含有せしめることにより、高感度で繰
り返し使用時の安定性の高い感光体を得ることができる
。

しかも、この化合物は種々の高分子バインダとの相溶性
が優れていて、高分子バインダに対する量を多くしても
濁り及び不透明化を生ずることがないので、高分子バイ
ンダの混合範囲を非常に広くとることができ、従って好
ましいキャリア輸送性能及び特性をもつ感光体を作るこ
とができる。

相溶性が優れていることからキャリア輸送層が均、かつ
安定であり、結果的に感度、帯電特性が良好であり、カ
ブリがなく、高感度で鮮明な画像を形成できる感光体を
うろことができる。又、繰り返し使用時にも疲労劣化を
生ずることがない。

更に、本発明の化合物は、安全で環境的に好ましく、化
学的にも安定である。

一般式〔Ｉ〕で表される化合物について更に述べる。

Ａｒ’　％　Ａｒ”　、、　Ａｒ’のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等を、
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を、複
素環基としては、フリル基、チエニル基、キノリル基等
を例示できる。「置換アルキル基Ｊには、アラルキル基
を含む。これにはベンジル基、フェネチル基等を例示で
きる。

Ａｒ’　ｓ　Ａｒ”　、Ａｒ’のアルキル基、アリール
基等は更に置換基を有していてもよく４、これにはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキ
シ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子（
ハロゲン原子）、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
等のジアルキルアミノ基等が好ましい。

Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等、アルコキシ基
としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等が挙げられる。

次に、一般式〔Ｉ〕で表される化合物の具体例を例示す
るが、これらには限られない。

例示化合物 （以下余白） Ｉ （以下余白） これらの化合物は、二種以上を組み合わせて使用しても
よい。

一般式〔Ｉ〕で表されるスチルベン化合物は、公知の方
法で容易に合成できる。

例えば、下記一般式〔ＩＩ） （式中、Ａｒ’　、Ｒ’〜Ｒ’は前記と同意義、Ｒ５は
低級アルキル基）で表されるジアルキルリン酸化合物と
、下記一般式（ＩＩＩ） トリウムエチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなど
のアルコラードがある。

反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツール、１．２−ジメトキシエタン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、などがある
。

上記一般式（ＩＩ）のジアルキルリン酸化合物は、下記
の方法により合成される。

（以下余白） （式中、Ａｒ’　、＾ｒ２は前記と同義）で表されるア
ルデヒド化合物とを、Ｏ″Ｃから２００“Ｃ１好ましく
は５　”Ｃから１５０℃にて塩基性触媒の存在下反応さ
せることにより、一般式（１）の化合物を得ることがで
きる。

ここで塩基性触媒としては、水素化ナトリウム、ナトリ
ウムアミド及びナトリウムメチラート、ナＬｎＪ （Ｒ１〜ＲＳｓ　Ａｒ３は上記と同じ、Ｘは臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子、Ｉ？＆は低級アルキル基を表す。

〕まず、酸塩化物（ＩＶ）とハロゲン化ベンゼン誘導体
〔Ｖ）を塩化アルミニウムの存在下でＦｒ１ｅｄｅｌＣ
ｒａｆ　ｔｓ反応を行い、ケトン化合物（Ｖｌ）を得る
。

ついで）（、Ｔａｋａｇｉら（Ｂｕｌｌ、　ＣｈｅＩｌ
ｌ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐａｎ　５７　＋１８８７−９０
　（１９８４）　）の方法に準じて、Ｎｉ触媒の存在下
でウルマン反応を行い、ビフェニル化合物〔■〕を得る
。得られたビフェニル化合物を、はう素化水素ナトリウ
ムで還元し〔■〕、塩化チオニルにてＣｊ！体にしたの
ち〔■〕、ジアルキル亜リン酸化合物（ＩＩ）を得るこ
とができる。

合成例（例示化合物（１）） カリウム−ｔ−ブトキシド２．５ｇをＮ、　Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド５０ｄ中に室温、窒素雰囲気下で分散、
溶解した。そこへ４．４′−ジ（ジフェニルメチルホス
ホン酸ジエチル）　１１．５ｇと４−ホルミルトリフェ
ニルアミン２．７ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
０．ｄに溶解したものを、約１０分間で滴下した。この
後、室温にて３時間攪拌した。

反応液をｌｌの水に注ぎ、トルエン５００ｄにて抽出し
、有機層を水洗、溶媒除去後、トルエン−エタノールに
て再結晶した。目的物１０．８　ｇを得た。

収率は６３゜９％であった。

ＦＤ−マス測定にて目的物の親イオンビーク（Ｍ”）　
＝　８４４　（Ｃｂ４Ｈ４ｓＮｇ）を検出した。

電子写真感光体の構造は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。

通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図及び第２
図では、導電性支持体１上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層２と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送層３との積層体より成る感
光層４Ａ、４日を設ける。第３図及び第４図に示すよう
にこの感光層４Ａ、４Ｂは、導電性支持体上に設けた中
間層５を介して設けてもよい。このように感光層４Ａ、
４Ｂを二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を
有する感光体が得られる。また本発明においては、第５
図及び第６図に示すように前記キャリア発生物質７をキ
ャリア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて成
る感光層４Ｃを導電性支持体１上に直接、あるいは中間
層５を介して設けてもよい。また、第４図の如く最外層
として保護層８を設けてもよい。

感光層、キャリア発生層等に用いられるキャリア発生物
質としては次のようなものが挙げられる。

（１）モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素等
のアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペリレ
ン系色素 （３）　　インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ系色素
（４）　　アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラパ
ンスロン類等の多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）　　ビスベンゾイミダゾール系色素（７）インダ
スロン系色素 （８）スクェアリリウム系色素 （９）　　シアニン系色素 ００　　アズレニウム系色素 （１１）トリフェニルメタン系色素 ０２）アモルファスシリコン ０３）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン等の
フタロシアニン系顔料 側　セレン、セレン−テルル、セレン−砒素０５）　　
ＣｄＳ　、　Ｃｄ５ｅＸＣａＳｅθω　ビリリウム塩色
素、チアピリリウム塩色素等が挙げられ、単独あるいは
２種以上の混合物として用いるこ七もできる。

好ましくは、（１）、（４）、（８）、０３）等が挙げ
られる。

更に、下記一般式〔Ｘ〕〜（ＸＩ［）のものも好ましい
。

（以下余白ン 一般式〔Ｘ〕　： （Ｊ 一般式（ＸＩ）ニ 一般式（ＸＩＩ）： （但し、上記各式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アシル基又はカルボキシル基を表し、ｎは０〜
４の整数、ｍはＯ〜６の整数を表す。） 本発明におけるスチルベン誘導体は、それ自体では被覆
形成能がないので種々のバインダを組み合わせて感光層
が形成される。

ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

（Ｐ−１）　　ポリカーボネート （Ｐ−２）　　ポリエステル （Ｐ−３）　　メタクリル樹脂 （Ｐ−４）　　アクリル樹脂 ＣＰ−５）　　ポリ塩化ビニル （Ｐ−６）　　ポリ塩化ビニリデン （Ｐ−７）　　ポリスチレン （Ｐ−８）　　ポリビニルアセテート （Ｐ−９）　　スチレン−ブタジェン共重合体（Ｐ−１
０）　　塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 （Ｐ−１１）　　塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｐ
−１２）　　塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 （Ｐ−１３）　　シリコーン樹脂 （Ｐ−１４）　　シリコーン−アルキッド樹脂（Ｐ−１
５）　　フェノールホルムアルデヒドｉ４脂（Ｐ−１６
）　　スチレン−アルキッド樹脂（Ｐ−１７）　　ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール（Ｐ−１８）　　ポリビニル
ブチラール（Ｐ−１９）　　ポリビニルフォルマールこ
れらのバインダ樹脂は、単独であるいは２種以上の混合
物として用いることができる。

また本発明のキャリア輸送層を形成するための溶剤とし
ては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム、１．２−ジクロルエタン
、１，２−ジクロルプロパン、１，１．２−）ジクロル
エタン、１゜１１−トリクロルエタン、トリクロルエチ
レン、テトラクロルエタン、ジクロルメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げられ、混合して
用いることもできる。

本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ：キャリア発生物質：キャリア発生物質の重
量比は好ましくは０〜１００　　：　ｆ〜５００：Ｏ〜
５００である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

また、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ
樹脂１００重量部当り２０〜２００重量部が好ましく、
特に好ましくは３０〜１５０重量部である。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ１特に好ましくは０．１
〜５μｌである。

また、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは
５〜５０μｍ、特に好ましくは５〜３０μｍである。

一方、本発明の感光体が単層機能分離型構成の場合、感
光層中のバインダ：キャリア発生物質：キャリア輸送物
質の重量比は０〜１００：ｌ〜５００　：１〜５００が
好ましく、形成される感光層の膜厚は５〜５０１Ｉｉが
好ましく、特に好ましくは５〜３０μｍである。

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間層としては、前記バインダ樹脂として用
いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。

又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的の酸化
防止剤を添加することができる。

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。

（１）群：ヒンダードフェノール類 ジブチルヒドロキシトルエン、２．２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４．４”
−ブチリデンビス（６−Ｌ−ブキルー３−メチルフェノ
ール）、４．４”−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メ
チルフェノール）、２．２′−ブチリデンビス（６−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、２，２．４−）ルメチル−６
−ヒドロキシ−７−１−ブチルクロマン、ペンタエリス
チルテトラキス［３−（３，５−ジーし一ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２．２′−チ
オジエチレンビス［３−（３゜５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１．６−ヘ
キサンジオールビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プひビオネート］、ブチルヒ
ドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール、
１−　［２−（（３，５−ジ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシ）エチル１−４−　［３
−（３，５−ジ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシ］−２，２，６゜６−チトラメチルピ
ベリジルなど。

（ＩＩ）群：バラフェニレンジアミン類Ｎ−フヱニルー
Ｎ′−イソプロピル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ
’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−フェニル−ＮＳｅＣ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン　Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
　　Ｎ　　−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなど。

（ＤＩ）群：ハイドロキノン類 ２．５−ジーも一オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロルハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

（ＩＶ）群：有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

（Ｖ）群：有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホス
フィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ　（２，４−ジブチルフェノキ
シ）ホスフィンなど。

この他、ヒンダードアミン類、ヒンダードアミン構造と
ヒンダードフェノール構造とを併有するものなどがある
。これらの具体的化合物としては、特願昭６１−１６２
８６６号、同６１−１８８９７６号、同６１−１９５８
７８号、同６１−１５７６４４号、同６１−１９５８７
９号、同６１−１６２８６７号、同６１−２０４４６９
号、同６１−２１７４９３号、同６１−２１７４９２号
及び同６１−２２１５４１号に記載がある。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を入手できる。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重景部である。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４
−ニトロ無水フタル０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニト
ロベンゼン、１．３．５−）Ｕニトロベンゼン、バラニ
トロベンゾニトリル、ピクリンクロライド、キノンクロ
ルイミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノ
バラベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラ
キノン、２，７−シニトロフルオレノン、２，４．７−
）リニトロフルオレノン、２゜４．５．７−テトラニト
ロフルオレノン、９−フルオレニリデンマロノジニトリ
ル、ポリニトロ９−フルオレニリデンマロノジニトリル
、ピクリン酸、０−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香
酸、３．５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香
酸、５−ニトロサリチル酸、３．５−ジニトロサリチル
酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大き
い化合物を挙げることができる。

電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
：電子受容性物質＝　１００　；　０．０１〜２００、
好ましくは１００　：　０．１〜１００である。

電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質；電子受容性物質＝１００：０．０１〜１００
、好ましくは１００　：　０．１〜５０である。

また、本発明の感光体には、その他、必要により感光層
を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有させてもよく、
また感色性補正の染料を含有してもよい。

更に、本発明の感光体は電子写真複写機のほか、レーザ
、ブラウン管（ＣＲＴ）　、発光ダイオード（ＬＥＤ）
を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも広く
用いることができる。

ホ、実施例 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−マレイン酸共
重合体「エスレックＭＦ　−１０Ｊ（積木化学社製）よ
り成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け、その上にジブ
ロモアンスアンスロン「モノライトレッド２　Ｙ　Ｊ　
（Ｃ，１，Ｎｏ、５９３００１Ｃ１社製）１ｇを１．２
−ジクロルエタン３０ＩＩ１１に加えてボールミルで分
散して得られた分散液にポリカーボネート「パンライＩ
−Ｌ　−１２５０Ｊ　　（奇人化学社製）１．５ｇを溶
解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が２μｍにな
るように塗布してキャリア発生層を形成した。

その上に例示化合物（１）を７ｇとポリカーボネートｒ
Ｚ−２００Ｊ（三菱ガス化学）１０ｇとを１゜２−ジク
ロロエタン８０ｄに溶解した溶液を、乾燥後の膜厚が１
μｍになるように塗布して、キャリア輸送層を形成し、
実施例１の感光体を作成した。

以上のようにして得られた感光体を川口電機社製Ｅ　Ｐ
　Ａ−８１００を用いて以下の特性評価を行った。

帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後、５秒間暗放置し次
いで感光体表面での照度が２ｆｕｘになるようにハロゲ
ンランプ光を照射し、初期表面電位ｖＡ、半減露光量Ｅ
１／２を求めた。また３０１　ｕｘ・ｓｅｃの露光量で
露光した後の残留電位ＶＲを求めた。更に同様の測定を
１０００回繰り返して行った。結果は表１に示す通りで
あった。

実施例２〜１０ 例示化合物（１）の代わりに下記表２に示す例示化合物
を用いた他は実施例１と同様にして感光体を作成し、測
定した。

（以下余白） この比較用感光体について実施例１におけると同様にし
て測定したところ表３の結果を得た。

実施例１１ 比較例（１） キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
１と同様にして比較用感光体を作成した。

上記構造を有するビスアゾ顔料２ｇとポリカーボネート
樹脂「パンライトＬ　−１２５０＊　２　ｇとを１゜２
′−ジクロルエタン１００ｍ１に混合し、サンドグライ
ンダにて８時間分散した。この分散液をポリエステルフ
ィルムにアルミ蒸着した導電性支持体上に、乾燥後の厚
さ、が１ｕ１１１になるように塗布した。

次に、キャリアー輸送物質として例示化合物（１）を用
い、実施例１と同様にしてキャリア輸送層を設け、感光
体を作成した。この感光体についても実施例１と同様の
測定をしたところ表４の結果を得た。

表 実施例１２〜２０ 例示化合物（１）の代わりに下記表５に示す例示化合物
を用いた他は、実施例１１と同様にして感光体を作成し
、測定した。

（以下余白） 比較例（２） キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
１１と同様にして比較用感光体を作成した。

この感光体について実施例１におけると同様にして測定
をしたところ表６の結果を得た。

実施例２１ アルミニウムを蒸着した厚さ１００μｍのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体上に、ｐ−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレｌジンＭｌ　　（丸
善石油社製）より成る厚さ約０．２μｍの下引層を形成
した。

つぎに、ポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５
０Ｊ　　（奇人化成社製）０．５ｇ、β型銅ゝフタロシ
アニン１ｇ及び、１．２−ジクロルエタン１００ｄをサ
ンドミルで１０時間混合分散して得られた分散液を、ワ
イヤーバー塗布法により、前記下引層上に塗布し、１０
０°Ｃで１０分間乾燥して膜厚的０．２μｍのキャリア
発生層を形成した。

さらに、キャリア輸送物質として例示化合物（１）１２
ｇとアクリル樹脂［ダイアナールＢＲ８０」（三菱レー
ヨン社製）１５ｇとを１，２−ジクロルエタン１００ｄ
に溶解した溶液を前記キャリア発生層上にドクタブレー
ドを用いて塗布し、温度９０°Ｃで１時間乾燥して膜厚
的２０μｍのキャリア輸送層を形成し、以って本発明の
感光体を製造した。

本発明の感光体について、波長７８０±ｌｎｍのレーザ
光源（出力１ｍＷ）を搭載したＩ−Ｕ−Ｂｉｘ１５５０
ＭＲＪ　　（コニカ株式会社製）改造機を用い、帯電電
位が一６００■になるようにグリッド電圧を調節し、評
価した。感光体における実機内電位の評価結果を下記表
７に示す。

表７ ■８　：未露光部の表面電位 ■Ｌ　：露光部の表面電位 比較例（３） キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は、実施
例２１と同様にして比較用感光体を作成した。

この感光体について実施例２１におけると同様の測定を
行ったところ、表８の結果を得た。

表８ なお、図面に示す符号において、 １・・・・・・・・・導電性支持体 ２・・・・・・・・・キャリア発生層 ３・・・・・・・・・キャリア輸送層 ４Ａ、４Ｂ、４Ｃ・・・・・・・・・感光層５・・・・
・・・・・中間層 ６・・・・・・・・・キャリア発生物質である。

以上の結果から明らかなように本発明の感光体は半導体
レーザ光源に対しても十分な感度を有していることがわ
かった。

以上の実施例、比較例からも明らかなように本発明の感
光体は、比較用感光体に比べ感度、耐久性において優れ
たものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で表される化合物を含有する感
   光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ａｒ＾１、Ａｒ＾２、Ａｒ＾３は、それぞれ置換若し
   くは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリー
   ル基又は置換若しくは未置換の複素環基を表す。Ａｒ＾
   １とＡｒ＾２とこれらが結合する窒素原子とで環を構成
   していてもよい。 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は、それぞれ水素原子
   、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換
   のアルキル基を表す。〕