JPH0756374A

JPH0756374A - 電子写真感光体

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Publication number: JPH0756374A
Application number: JP19854693A
Authority: JP
Inventors: Hirofumi Hayata; 裕文早田
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1993-08-10
Filing date: 1993-08-10
Publication date: 1995-03-03
Anticipated expiration: 2017-02-04
Also published as: JP3252241B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】新規なキャリア輸送能を有する有機高分子物
質を提供し、それを含有する電子写真感光体を提供す
る。またキャリア輸送物質単独で被膜形成能を有するキ
ャリア輸送能を有する有機高分子物質化合物を提供す
る。【構成】下記一般式〔１〕等で表される有機高分子化
合物の少なくとも１つを含有する電子写真感光体。一般式〔１〕〔式中、Ａｒ_１，Ａｒ_２は、置換又は無置換のアリーレ
ン基、Ａｒ_３は置換又は無置換のアリール、又は複素環
基、Ｙは独立した２官能結合基、Ｒは水素原子、アルキ
ル、又はアルコキシ基、置換又は無置換のアリール、又
は同複素環基、ＲとＡｒ_３は、他の原子を介して環を形
成しても良い、Ｚはアルキレン、又はアリーレン基を表
す。重量平均分子量は１０，０００〜１，０００，００
０の間である。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、更に詳しくは、キャリア発生物質とキャリア輸送物
質とを含有する感光層を有する電子写真感光体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電体を主成分として含有する感光層を有するものが広く
知られていた。しかしこれらは熱安定性、耐久性等の特
性上必ずしも満足し得るものではなく、更に製造上取扱
い上にも問題があった。

【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であるこ
と、安価であること、取扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れていることな
ど多くの利点を有し、斯かる有機光導電性化合物として
は、ポリ-N-ビニルカルバゾールが最もよく知られてお
り、これと2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する感光体が既に実用化されている。

【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプ或は単層タイプの機能分離型感光層を有する
感光体が知られており、例えば無定形セレン薄層から成
るキャリア発生層とポリ-N-ビニルカルバゾールを主成
分として含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有
する感光体がすでに実用化されている。

【０００５】しかし、ポリ-N-ビニルカルバゾールは、
可撓性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥
離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久性が劣
り、可塑剤を添加してこの欠点を改善すると、電子写真
プロセス実施に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用
に伴いその残留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きく
なり複写画質を毀損する。

【０００６】又、低分子の有機光導電性化合物は、一般
に被膜形成能を有しないため、適当なバインダと併用さ
れ、バインダの種類、組成比等を選択することにより被
膜の物性或は感光特性をある程度制御しうる点では好ま
しいが、バインダに対して高い相溶性を有する有機光導
電性化合物の種類は限られている。現実に感光体、特に
電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種
類は少ない。

【０００７】例えば、米国特許3,189,447号に記載の2,5
-ビス(p-ジエチルアミノフェニル)-1,3,4-オキサジアゾ
ールは、電子写真感光体の感光層の材質として常用され
るバインダ、例えばポリエステル、ポリカーボネートと
の相溶性が低く、電子写真特性を整えるために必要とす
る割合で混合して感光層を形成すると、温度50℃以上で
オキサジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保
持力及び感度等の電子写真特性が低下する欠点を有す
る。

【０００８】これに対し米国特許3,820,989号に記載の
ジアリールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性
の問題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを
帯電・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感
光体の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下
するという欠点を有する。

【０００９】また米国特許3,274,000号、特公昭47-3642
8号にはそれぞれ異なった型のフェノチアジン誘導体が
記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用時
の安定性が小さい欠点があった。

【００１０】また特開昭58-65440号、同58-190953号に
記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び感度
等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性にお
いて満足できるものではない。

【００１１】このように電子写真感光体を作成する上で
実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は未
だ見出されていないのが実状である。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
キャリア輸送能を有する有機高分子物質を提供すること
にある。本発明の他の目的は新規なキャリア輸送能を有
する有機高分子物質を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。また他の目的はキャリア輸送物質単独で
被膜形成能を有するキャリア輸送能を有する有機高分子
物質化合物を提供することにある。

【００１３】

【問題を解決するための手段】前記の目的に沿い鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔１〕、〔２〕、〔３〕、
〔４〕、〔５〕で表される有機高分子化合物の少なくと
も１つを含有する電子写真感光体が優れた有用性を有す
ることを見出した。

【００１４】（１）導電性支持体上に感光層を設けた
電子写真感光体において、前記感光層に下記一般式
〔１〕で示される高分子化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。

【００１５】

【化８】

【００１６】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換又は無置換
のアリーレン基、Ａｒ₃は置換又は無置換のアリール、
又は複素環基、Ｙは独立した２官能結合基、Ｒは水素原
子、アルキル、又はアルコキシ基、置換又は無置換のア
リール、又は同複素環基、ＲとＡｒ₃は、他の原子を介
して環を形成しても良い、Ｚはアルキレン、又はアリー
レン基を表す。重量平均分子量は10,000〜1,000,000の
間である。〕（２）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に下記一般式〔２〕で示される
高分子化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体。

【００１７】

【化９】

【００１８】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換又は無置換
のアリーレン基、Ａｒ₃は置換又は無置換のアリール、
又は複素環基、Ｙは独立した２官能結合基、Ｒは水素原
子、アルキル、又はアルコキシ基、置換又は無置換のア
リール、又は同複素環基、Ｘはアリーレン基、２価の複
素環基、又はビフェニル基、Ｚはアルキレン、又はアリ
ーレン基を表す。重量平均分子量は10,000〜1,000,000
の間である。〕（３）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層に下記一般式〔３〕で示され
る高分子化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体。

【００１９】

【化１０】

【００２０】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換又は無置換
のアリーレン基、Ａｒ₃は置換又は無置換のアリール、
又は複素環基、Ａｒ₄は置換又は無置換のアリール基、
Ｐは存在する場合には下記「化11」で表される基、Ｙは
独立した２官能結合基、Ｒは水素原子、アルキル、又は
アルコキシ基、置換又は無置換のアリール、又は同複素
環基、ＲとＡｒ₄は他の原子を介して環を形成しても良
い、Ｚはアルキレン、又はアリーレン基を表す。重量平
均分子量は10,000〜1,000,000の間である。〕

【００２１】

【化１１】

【００２２】〔式中、Ａｒ₄、Ｒは、上記と同一。〕（４）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に下記一般式〔４〕で示される
高分子化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体。

【００２３】

【化１２】

【００２４】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換又は無置換
のアリーレン基、Ａｒ₃及びＡｒ₄は置換又は無置換のア
リール基、Ｘはアリーレン基又はビフェニル基、Ｐは存
在する場合には下記「化13」で表される基、Ｙは独立し
た２官能結合基、Ｒは水素原子、アルキル、又はアルコ
キシ基、置換又は無置換のアリール、又は同複素環基、
ＲとＡｒ₄は他の原子を介して環を形成しても良い、Ｚ
はアルキレン、又はアリーレン基を表す。重量平均分子
量は10,000〜1,000,000の間である。〕

【００２５】

【化１３】

【００２６】〔式中、Ａｒ₄、Ｒは、上記と同一。〕（５）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に下記一般式〔５〕で示される
高分子化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体。

【００２７】

【化１４】

【００２８】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₄は置換又は
無置換のアリーレン基、Ａｒ₃は置換又は無置換のアリ
ール基、Ｙは独立した２官能結合基、Ｒは水素原子、ア
ルキル、又はアルコキシ基、置換又は無置換のアリール
基。重量平均分子量は10,000〜1,000,000の間であ
る。〕本発明に係わる有機高分子化合物は、以下の反応
によってジヒドロキシ化合物と、ジイソシアネート化合
物より合成される。

【００２９】

【化１５】

【００３０】ここで、ＡとＹの構造の選択により様々な
ポリウレタン構造のキャリア輸送能を持つ高分子化合物
の合成が可能となる。

【００３１】以下に、本発明に係わるジヒドロキシ化合
物、ジイソシアネート化合物の具体的な例を示す。ただ
し、本発明が提供するキャリア輸送能を持つ高分子化合
物は、具体例のみに限定されるものではない。

【００３２】

【化１６】

【００３３】

【化１７】

【００３４】

【化１８】

【００３５】

【化１９】

【００３６】

【化２０】

【００３７】

【化２１】

【００３８】次に、本発明に係わる有機高分子化合物の
合成例を具体的に示す。

【００３９】合成例１

【００４０】

【化２２】

【００４１】乾燥したアルゴン気流下において、化合物
１ 2.0ｇ（3.9mmol）を、20mlの乾燥ベンゼンに溶解
し、0.5mlのトルエチルアミンを加えて還流するまで加
熱した。トルエン-2,6-ジイソシアネート（東京化成工
業株式会社製）0.679ｇ（3.9mmol）を20mlの乾燥ベンゼ
ンに溶解したものをゆっくりと滴下し、さらに10時間加
熱還流した後、冷却せずに2.0ｌのメタノール中へ激し
く撹拌しながら加え、合成反応物を単離した。固形分を
濾過した後、20mlのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶
解して2.0ｌのメタノールへ注ぎ再沈殿により精製を２
度行った。

【００４２】収量 2.1g，78％合成例２

【００４３】

【化２３】

【００４４】化合物２ 2.0ｇ（2.56mmol）、トルエン-
2,4-ジイソシアネート（東京化成工業株式会社製）0.44
6ｇ（2.56mmol）を用いた他は合成例１と同様にして合
成反応物を得た。

【００４５】収量 1.8g，73％合成例３

【００４６】

【化２４】

【００４７】化合物３ 2.0ｇ（3.8mmol）、フェニレン
ジイソシアネート（東京化成工業株式会社製）0.609ｇ
（3.8mmol）を用いた他は合成例１と同様にして合成反
応物を得た。

【００４８】収量 2.18g，80.5％合成例４

【００４９】

【化２５】

【００５０】化合物４ 2.0ｇ（2.9mmol）、トルエン-
2,4-ジイソシアネート（東京化成工業株式会社製）0.50
5ｇ（2.9mmol）を用いた他は合成例１と同様にして合成
反応物を得た。

【００５１】収量 1.3g，52％合成例５

【００５２】

【化２６】

【００５３】化合物５ 2.0ｇ（2.14mmol）、トルエン-
2,6-ジイソシアネート（東京化成工業株式会社製）0.37
3ｇ（2.14mmol）を用いた他は合成例１と同様にして合
成反応物を得た。

【００５４】収量 1.43g，60.3％合成例６

【００５５】

【化２７】

【００５６】化合物６ 2.0ｇ（2.6mmol）、1,3-フェニ
レンジイソシアネート0.416ｇ（2.6mmol）を用いた他は
合成例１と同様にして合成反応物を得た。

【００５７】収量 1.76g，72.8％合成例７

【００５８】

【化２８】

【００５９】化合物７ 2.0ｇ（3.91mmol）、トルエン-
2,4-ジイソシアネート（東京化成工業株式会社製）0.68
1ｇ（3.91mmol）を用いた他は合成例１と同様にして合
成反応物を得た。

【００６０】収量 2.34g，87.2％電子写真感光体の構造は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をも取
り得る。

【００６１】通常は、図１（ａ）〜（ｆ）の形態であ
る。図１（ａ）及び同図（ｂ）では、導電性支持体１上
にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、キャリア輸送物質を主成分として含有するキャリア
輸送層３との積層体より成る感光層４を設ける。

【００６２】同図（ｃ）及び（ｄ）に示すようにこの感
光層４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介して設
けてもよい。又本発明においては、同図（ｅ）及び
（ｆ）に示すように前記キャリア発生物質７をキャリア
輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて成る感光
層４を導電性支持体１上に直接、或は中間層５を介して
設けてもよい。又本発明においては、同図（ｄ）の如く
最外層として保護層８を設けてもよい。

【００６３】本発明に係る感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては次のようなものが挙
げられる。

【００６４】（１）モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素（２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素（３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素（４）アンスラキノン、ピレンキノン及びフラバンスロ
ン類などの多環キノン類（５）キナクリドン系色素（６）ビスベンゾイミダゾール系色素（７）インダスロン系色素（８）スクエアリリウム系色素（９）シアニン系色素（10）アズレニウム系色素（11）トリフェニルメタン系色素（12）アモルファスシリコン（13）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料（14）セレン、セレン-テルル、セレン-砒素（15）CdS、CdSe （16）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素本発明における化合物は、それ自体でも被覆形成能を有
し、単独で感光層を形成することが可能である。又、本
発明の化合物は、各種バインダとの相溶性にもすぐれ、
種々のバインダを組合せて感光層を形成することもでき
る。

【００６５】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。このような高分子重合体としては、例えば次の
ものを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００６６】（Ｐ−１）ポリカーボネート（Ｐ−２）ポリエステル（Ｐ−３）メタクリル樹脂（Ｐ−４）アクリル樹脂（Ｐ−５）ポリ塩化ビニル（Ｐ−６）ポリ塩化ビニリデン（Ｐ−７）ポリスチレン（Ｐ−８）ポリビニルアセテート（Ｐ−９）スチレン-ブタジエン共重合体（Ｐ−10）塩化ビニリデン-アクリロニトリル共重合体（Ｐ−11）塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体（Ｐ−12）塩化ビニル-酢酸ビニル-無水マレイン酸共重
合体（Ｐ−13）シリコーン樹脂（Ｐ−14）シリコーン-アルキッド樹脂（Ｐ−15）フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ−16）スチレン-アルキッド樹脂（Ｐ−17）ポリ-N-ビニルカルバゾール（Ｐ−18）ポリビニルブチラール（Ｐ−19）ポリビニルフォルマールこれらのバインダ樹脂は、単独で或は２種以上の混合物
として用いることができる。

【００６７】又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層
を形成するための溶剤としては、N,N-ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1,
2-ジクロルエタン、1,2-ジクロルプロパン、1,1,2-トリ
クロルエタン、1,1,1-トリクロルエタン、トリクロルエ
チレン、テトラクロルエタン、ジクロルメタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチル
スルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げられ、混合し
て用いることもできる。

【００６８】本発明における機能分離積層型感光体で
は、キャリア発生層中に本発明のキャリア輸送物質を含
有してもよく、その場合キャリア発生物質10重量部に対
してキャリア輸送物質１〜50重量部とするのが好まし
い。以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚
は、好ましくは0.01〜10μm、特に好ましくは0.1〜５μ
mである。

【００６９】又、本発明のキャリア輸送能を持つ有機高
分子物質中に、低分子のキャリア輸送物質を分散してキ
ャリア輸送層を形成しても良い。キャリア輸送層の膜厚
は、好ましくは５〜50μm、特に好ましくは５〜30μmで
ある。

【００７０】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラム又
は導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物や
合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄
層を塗布、蒸着或はラミネートして、導電性化された
紙、プラスチックフィルム等が挙げられる。

【００７１】中間層、保護層等に用いられるバインダと
しては、上記のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に
挙げたものを用いることができるが、その他にポリアミ
ド樹脂、ナイロン樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合
体、エチレン-酢酸ビニル-無水マレイン酸共重合体、エ
チレン-酢酸ビニル-メタクリル酸共重合体等のエチレン
系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体等が
有効である。

【００７２】本発明の感光層にはキャリア発生物質のキ
ャリア発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加す
ることができる。有機アミン類のなかでは特に２級アミ
ンを添加するのが好ましい。

【００７３】又、上記感光層中には保存性、耐久性、耐
環境依存性を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等
の劣化防止剤を含有させることができる。そのような目
的に用いられる化合物としては例えば、トコフェロール
等のクロマノール誘導体及びそのエーテル化化合物もし
くはエステル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、
ハイドロキノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化
合物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導
体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸
エステル、フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合
物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、
環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有
効である。特に有効な化合物の具体例としては、「IRGAN
OX 1010」、「IRGANOX 565」（チバ・ガイギー社製）、
「スミライザー BHT」、「スミライザー MDP」（住友化学
工業社製）等のヒンダードフェノール化合物、「サノー
ル LS-2626」、「サノール LS-622LD」（三共社製）等のヒ
ンダードアミン化合物が挙げられる。

【００７４】本発明においてキャリア発生層には感度の
向上、残留電位ないし反復使用時の疲労低減等を目的と
して、一種又は二種以上の電子受容性物質を含有せしめ
ることができる。

【００７５】ここに用いることのできる電子受容性物質
としては、例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブ
ロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水
フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、3-ニトロ無水フ
タル酸、4-ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、
無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、o-ジニトロベンゼン、m-ジニトロベンゼ
ン、1,3,5-トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニト
リル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、クロ
ラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパラベンゾキノ
ン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,7-ジ
ニトロフルオレノン、2,4,7-トリニトロフルオレノン、
2,4,5,7-テトラニトロフルオレノン、9-フルオレニリデ
ンマロノジニトリル、ポリニトロ-9-フルオレニリデン-
マロノジニトリル、ピクリン酸、o-ニトロ安息香酸、p-
ニトロ安息香酸、3,5-ジニトロ安息香酸、ペンタフルオ
ロ安息香酸、5-ニトロサリチル酸、3,5-ジニトロサリチ
ル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大
きい化合物を挙げることができる。

【００７６】電子受容性物質の添加量は、重量比でキャ
リア発生物質：電子受容性物質＝100：0.01〜200、好ま
しくは100：0.1〜100である。

【００７７】電子受容性物質はキャリア輸送層に添加し
てもよい。かかる層への電子受容性物質の添加量は重量
比でキャリア輸送有機高分子物質：電子受容性物質＝10
0：0.01〜100、好ましくは100：0.1〜50である。

【００７８】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

【００７９】本発明の電子写真感光体は以上のような構
成であって、後述する実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れており、特に繰
返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れ
たものである。

【００８０】更に本発明の電子写真感光体は電子写真複
写機のほか、レーザ、ブラウン管（CRT）、発光ダイオ
ード（LED）を光源とするプリンタの感光体などの応用
分野にも広く用いることができる。

【００８１】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、これにより本発明の実施態様が限定されるもの
ではない。

【００８２】実施例１〜５ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂「CM8000」（東レ社製）
よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。

【００８３】図２に示すＸ線回折スペクトルをもつチタ
ニルフタロシアニン２ｇとシリコーン樹脂「KR-5240、1
5％キシレン-ブタノール溶液」（信越化学社製）の20ｇ
をイソプロピルアルコール100ml中にサンドミルを用い
て分散し、この分散液を中間層の上に乾燥後の厚さが0.
2μmになるように塗布した。

【００８４】その上に表１に示す本発明に係わるジヒド
ロキシ化合物とジイソシアネート化合物より合成法１に
従って重合されたキャリア輸送能を持つ高分子化合物0.
75ｇを、５mlのテトラヒドロフランに溶解した溶液を乾
燥後の膜厚が20μmになるように塗布して、キャリア輸
送層を形成し感光体を作成した。

【００８５】実施例６〜10 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂「CM8000」（東レ社製）
よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。

【００８６】その上に、「化29」に示す構造の混合物よ
りなるキャリア発生物質１重量部を分散媒メチルエチル
ケトン50重量部にサンドミルにて分散した。この分散液
を中間層の上に乾燥後の厚さが0.3μmになるように塗布
した。

【００８７】

【化２９】

【００８８】その上に表２に示す本発明に係わるジヒド
ロキシ化合物と、ジイソシアネート化合物より合成法１
に従って重合されたキャリア輸送能を持つ高分子化合物
0.75ｇを、５mlのテトラヒドロフランに溶解した溶液を
乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布してキャリア輸
送層を形成し感光体を作成した。

【００８９】性能評価法以上のようにして得られた実施例１〜10の感光体を、川
口電機(株)製EPA-8100を用いて以下の特性評価を行っ
た。帯電圧−６KVで５秒間帯電した後、５秒間暗放置し
次いで感光体表面での照度が２luxになるようにハロゲ
ンランプ光を照射し、初期表面電位Ｖ_A、半減露光量Ｅ1
/2を求めた。結果は表１，２に示す通りであり、いずれ
もきわめて高感度を有していることがわかった。

【００９０】

【表１】

【００９１】

【表２】

【００９２】

【発明の効果】本発明により新規なキャリア輸送能を有
する有機高分子物質を提供することが出来た。本発明の
電子写真感光体は、帯電能に優れ、高感度であり、繰返
し使用した場合でも表面電位、感度の劣化が少なく安定
した性能が得られるものである。またキャリア輸送物質
単独で被膜形成能を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の感光体層構成例を示す断面図。

【図２】実施例に使用したチタニルフタロシアニンのＸ
線回折スペクトル図。

【符号の説明】

１支持体２キャリア発生層３キャリア輸送層４感光層５中間層６キャリア輸送物質を主成分とする層７キャリア発生物質８保護層

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に下記一般式〔１〕で示
される高分子化合物を含有することを特徴とする電子写
真感光体。【化１】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換又は無置換のアリーレン
基、Ａｒ₃は置換又は無置換のアリール、又は複素環
基、Ｙは独立した２官能結合基、Ｒは水素原子、アルキ
ル、又はアルコキシ基、置換又は無置換のアリール、又
は同複素環基、ＲとＡｒ₃は、他の原子を介して環を形
成しても良い、Ｚはアルキレン、又はアリーレン基を表
す。重量平均分子量は10,000〜1,000,000の間であ
る。〕
【請求項２】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に下記一般式〔２〕で示
される高分子化合物を含有することを特徴とする電子写
真感光体。【化２】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換又は無置換のアリーレン
基、Ａｒ₃は置換又は無置換のアリール、又は複素環
基、Ｙは独立した２官能結合基、Ｒは水素原子、アルキ
ル、又はアルコキシ基、置換又は無置換のアリール、又
は同複素環基、Ｘはアリーレン基、２価の複素環基、又
はビフェニル基、Ｚはアルキレン、又はアリーレン基を
表す。重量平均分子量は10,000〜1,000,000の間であ
る。〕
【請求項３】導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に下記一般式〔３〕で
示される高分子化合物を含有することを特徴とする電子
写真感光体。【化３】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換又は無置換のアリーレン
基、Ａｒ₃は置換又は無置換のアリール、又は複素環
基、Ａｒ₄は置換又は無置換のアリール基、Ｐは存在す
る場合には「化４」で表される基、Ｙは独立した２官能
結合基、Ｒは水素原子、アルキル、又はアルコキシ基、
置換又は無置換のアリール、又は同複素環基、ＲとＡｒ
₄は他の原子を介して環を形成しても良い、Ｚはアルキ
レン、又はアリーレン基を表す。重量平均分子量は10,0
00〜1,000,000の間である。〕【化４】〔式中、Ａｒ₄、Ｒは、上記と同一。〕
【請求項４】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に下記一般式〔４〕で示
される高分子化合物を含有することを特徴とする電子写
真感光体。【化５】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換又は無置換のアリーレン
基、Ａｒ₃及びＡｒ₄は置換又は無置換のアリール基、Ｘ
はアリーレン基又はビフェニル基、Ｐは存在する場合に
は下記「化６」で表される基、Ｙは独立した２官能結合
基、Ｒは水素原子、アルキル、又はアルコキシ基、置換
又は無置換のアリール、又は同複素環基、ＲとＡｒ₄は
他の原子を介して環を形成しても良い、Ｚはアルキレ
ン、又はアリーレン基を表す。重量平均分子量は10,000
〜1,000,000の間である。〕【化６】〔式中、Ａｒ₄、Ｒは、上記と同一。〕
【請求項５】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に下記一般式〔５〕で示
される高分子化合物を含有することを特徴とする電子写
真感光体。【化７】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₄は置換又は無置換のアリ
ーレン基、Ａｒ₃は置換又は無置換のアリール基、Ｙは
独立した２官能結合基、Ｒは水素原子、アルキル、又は
アルコキシ基、置換又は無置換のアリール基。重量平均
分子量は10,000〜1,000,000の間である。〕