JP4879753B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Description
【0001】
本発明は、電子写真用感光体に関する。詳しくは、繰り返し使用においても帯電電位及び残留電位の変化が小さく、耐久性に優れた電子写真用感光体に関するものである。
【背景技術】
【0002】
従来、電子写真用感光体には、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコンなどの無機系光導電性物質が広く用いられてきた。これらの無機物質は多くの長所を持っていると同時に、種々の欠点も有していた。例えばセレンは製造する条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化しやすいという欠点があり、酸化亜鉛や硫化カドミウムは耐湿性や機械的強度に問題があり、また増感剤として添加した色素により帯電や露光の劣化が起こり、耐久性に欠けるなどの欠点がある。シリコンも製造する条件が難しい事と刺激性の強いガスを使用するためコストが高く、湿度に敏感であるため取り扱いに注意を要する。さらにセレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【0003】
これら無機感光体の有する欠点を改善した種々の有機化合物を用いた有機感光体が、広く使用されている。有機感光体には電荷発生剤と電荷輸送剤を結着樹脂中に分散させた単層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層型感光体がある。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択できることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製できることから多くの研究が進められてきた。
【0004】
しかしながら、有機材料は無機材料にはない多くの長所を有するものの、電子写真用感光体に要求されるすべての特性を充分に満足するものが得られていないのが現状である。すなわち繰り返し使用による帯電電位の低下、残留電位の上昇、感度変化などにより、画像品質の劣化を引き起こす。この劣化の原因については全て解明されているわけではないが、いくつかの因子として、コロナ放電による帯電時に発生するオゾン、NOXなどの活性ガス、露光、除電光に含まれる紫外線及び熱による電荷輸送剤などの分解などが考えられる。これらの劣化抑制のために、ヒドラゾン化合物と酸化防止剤を組み合わせる方法(例えば、特許文献1参照)、ブタジエン化合物と酸化防止剤を組み合わせる方法(例えば、特許文献2参照)などが知られているが、初期感度の良好なものは繰り返し使用による劣化が充分には改善されず、また繰り返し使用による劣化が少ないものは初期感度、帯電性に問題がある。以上のように劣化抑制のための効果がいまだ充分に得られていないのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】
特開平1−44946号公報
【特許文献2】
特開平1−118845号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
以上のことから本発明では、初期においては高感度で残留電位が低く、かつオゾン、光、熱などに対して安定であり、繰り返し使用においても疲労劣化の少ない電子写真用感光体を提供することを目的としている。
【0007】
本発明は、導電性支持体上に下記化合物(1)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と、
【0008】
【化1】
【0009】
添加剤とを含有する層を有する、帯電電位、残留電位などの電子写真特性が安定した高耐久性の電子写真用感光体に関する。
【0010】
また本発明の好ましい態様においては、前記添加剤が一般式(A1)
【0011】
【化2】
【0012】
(式中、R1、R2及びR3は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ただし、R1、R2及びR3が全て同時に水素原子となることはない。)で表される有機亜リン酸エステル系化合物;一般式(A2)
【0013】
【化3】
【0014】
(式中、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は同一でも異なってもよく水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキシ基または置換もしくは無置換のアミノ基または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。)で表されるトリフェニル化リン系化合物;一般式(A3)
【0015】
【化4】
【0016】
(式中、R10及びR11は同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。)で表されるチオエーテル系化合物;一般式(A4)
【0017】
【化5】
【0018】
(式中、R12、R13、R14及びR15は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基または置換もしくは無置換のホスフィノ基を表す。)で表されるハイドロキノン系化合物;一般式(A5)
【0019】
【化6】
【0020】
(式中、R16、R17及びR18は同一でも異なってもよく水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。)で表されるベンゾトリアゾール系化合物;一般式(A6)
【0014】
【化7】
【0021】
(式中、R19は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R20は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、R21は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。R22及びR23は同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。)で表されるベンゾトリアゾール−アルキレンビスフェノール系化合物;一般式(A7)
【0022】
【化8】
【0023】
(式中、R24は水素原子または水酸基を表し、R25及びR26は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。R27は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。)で表されるヒドロキシベンゾフェノン系化合物;一般式(A8)
【0024】
【化9】
【0025】
(式中、R27は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、R28、R29、R30またはR31は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のアルコキシ基を表す。)または一般式(A9)
【0026】
【化10】
【0027】
(式中、R32は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、R33、R34及びR35は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアルコキシ基を表し、qは2、3または4の整数を表し、Eはq=2の時は酸素原子、硫黄原子または脂肪族の2価基を表し、q=3の時は脂肪族の3価基または芳香族の3価基を表し、q=4の時は脂肪族の4価基を表す。)で表されるヒンダードフェノール系化合物;一般式(A10)
【0028】
【化11】
【0029】
(式中、R36、R37、R38及びR39は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Zは含窒素複素環を形成するのに必要な原子団を表す。また、R36及びR37の組、R38及びR39の組において、その一つはZの中に組み込まれて二重結合を形成してもよい。uは水素原子、酸素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアシル基を表し、jは水酸基、置換もしくは無置換のアシルオキシ基、置換もしくは無置換のベンゾイル基またはその他の有機残基を表す。)で表されるヒンダードアミン系化合物;一般式(A11)
【0030】
【化12】
【0031】
(式中、R40及びR41は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。)で表されるサリチレート系化合物から選択される1種以上からなり、前記層が該添加剤を前記p−ターフェニル化合物に対して0.05〜30質量%含有する。
【0032】
本発明の電子写真用感光体は、p−ターフェニル化合物を1種以上含有し、さらに添加剤を1種または2種以上含有した感光層を有するものである。
【0033】
本発明によれば電荷輸送剤として特定の構造を有するp−ターフェニル化合物と、添加剤として特定の構造を有するものを組み合わせることによって、帯電電位及び残留電位の変化が小さく、耐久性に優れた電子写真用感光体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0034】
【図1】第1図は機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図2】第2図は機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図3】第3図は電荷発生層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図4】第4図は電荷輸送層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設け、かつ電荷発生層上に保護層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図5】第5図は電荷発生層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設け、かつ電荷輸送層上に保護層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図6】第6図は単層型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【図7】第7図は感光層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設けた単層型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【0035】
電荷輸送剤としては、化合物(1)〜(5)のp−ターフェニル化合物があげられる。
感光層の形態としては種々のものが存在し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれであっても良い。代表例として第1図〜第7図にそれらの感光体を示した。
【0036】
第1図及び第2図は、導電性支持体1上に電荷発生物質を主成分として含有する電荷発生層2と電荷輸送物質及び結着樹脂を主成分として含有する電荷輸送層3の積層体よりなる感光層4を設けたものである。このとき、第3図、第4図及び第5図に示すように、感光層4は導電性支持体上に設けた電荷を調整するためのアンダーコート層5を介して設けても良く、最外層として保護層8を設けても良い。また本発明においては、第6図及び第7図に示すように電荷発生物質7を電荷輸送物質と結着樹脂を主成分とする層6中に溶解または分散させて成る感光層4を導電性支持体1上に直接、あるいはアンダーコート層5を介して設けても良い。
【0037】
本発明の感光体は次のようにして常法に従って製造することができる。例えば、化合物(1)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と、一般式(A1)〜(A11)から選択される添加剤の1種以上を結着樹脂とともに適当な溶剤中に溶解し、必要に応じて電荷発生物質、電子吸引性化合物あるいは可塑剤、顔料などを添加して塗布液を調製する。この塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥して数μmから数十μmの感光層を形成させることにより、感光体を製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の2層よりなる感光層の場合は、化合物(1)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と、一般式(A1)〜(A11)から選択される添加剤の1種以上を結着樹脂とともに適当な溶剤中に溶解し、可塑剤、顔料などを添加して調製された塗布液を、電荷発生層の上に塗布するか、または塗布液を塗布して得られる電荷輸送層の上に電荷発生層を形成させることにより製造することができる。また、このようにして製造される感光体には必要に応じて、アンダーコート層、保護層を設けても良い。
【0038】
化合物(1)〜(5)のp−ターフェニル化合物は例えば、4,4”−ジヨード−p−ターフェニルまたは4,4”−ジブロモ−p−ターフェニルと相当するアミノ化合物をウルマン反応などの縮合反応によって合成することができる。相当するアミノ化合物は例えば、アミノインダンとp−ヨードトルエンまたはp−ブロモトルエンのウルマン反応などの縮合反応、相当するアニリン誘導体と相当するヨードベンゼン誘導体または相当するブロモベンゼン誘導体のウルマン反応などの縮合反応によって合成することができる。アミノインダンは例えば、インダンのハロゲン化(例えば、非特許文献1参照)を経由した後のアミノ化(例えば、非特許文献2参照)などによって合成することができる。
【0039】
非特許文献1:実験化学講座(第4版、日本化学会編)19、363〜482ページ
非特許文献2:実験化学講座(第4版、日本化学会編)20、279〜318ページ
【0040】
本発明で用いられる各構成材料は下記の通りである。まず一般式(A1)〜(A11)で表される添加剤の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【0041】
【表1】
【0042】
【表2】
【0043】
【表3】
【0044】
【表4】
【0045】
【表5】
【0046】
【表6】
【0047】
【表7】
【0048】
【表8】
【0049】
【表9】
【0050】
【表10】
【0051】
【表11】
【0052】
【表12】
【0053】
【表13】
【0054】
【表14】
【0055】
【表15】
【0056】
【表16】
【0057】
【表17】
【0058】
【表18】
【0059】
本発明の感光体において、添加剤の割合はp−ターフェニル化合物に対し0.05〜30質量%である。好ましい使用量としては添加剤の割合はp−ターフェニル化合物に対し0.1〜20質量%の場合である。
【0060】
本発明の感光層が形成される導電性支持体として、周知の電子写真用感光体に使用されている材料が使用できる。アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス、銅、亜鉛、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などの金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネート物、蒸着物、または金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質などの導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を含有させることにより導電性を付与したプラスチックフィルムやプラスチックドラムなどを使用することができる。
【0061】
また、必要に応じて導電性支持体と感光層の間に樹脂または樹脂と顔料を含むアンダーコート層を設けてもよい。アンダーコート層に分散する顔料は、一般に用いられる粉体でよいが、近赤外に吸収の殆ど無い白色、またはこれに近いものが高感度化を考えた場合に望ましい。このような顔料としては、例えば酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム、酸化ジルコニウム、アルミナ、シリカに代表されるような金属酸化物などがあげられ、吸湿性がなく環境変動の少ないものが望ましい。
また、アンダーコート層に用いる樹脂としては、その上に感光層を溶剤で塗布することを考え合わせると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂が望ましい。このような樹脂としてはポリビニルアルコール、ガゼイン、ポリアクリル酸ナトリウムなどの水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロンなどのアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、エポキシ樹脂などの三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などがあげられる。
【0062】
本発明における電荷発生層は、電荷発生剤、結着樹脂、及び必要に応じて添加される添加剤などよりなり、その製法としては、例えば塗工法、蒸着法、CVD法などがあげられる。
【0063】
電荷発生剤としては、各種結晶型のチタニルフタロシアニン、Cu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3、26.3に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、回折角2θ±0.2°が7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4、28.6に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、回折角2θ±0.2°が9.6、24.1、27.2に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、τ型、X型などの各種結晶型のメタルフリーフタロシアニン、銅フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、α型、β型、Y型オキソチタニルフタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロルアルミニウムフタロシアニン、クロルインジウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料。トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献3参照)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献4参照)、フルオレン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献5参照)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献6参照)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献7参照)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献8参照)、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献9参照)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献10参照)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献11参照)、スチルベン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献12参照)、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料(例えば、特許文献13〜14参照)、アントラキノン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献15参照)、ジフェニルポリエン骨格を有するビスアゾ顔料(例えば、特許文献16〜20参照)などのアゾ系顔料。ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料。アントラキノン誘導体、アンスアンスロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビオラントロン誘導体などの多環キノン顔料。ジフェニルメタン及びトリフェニルメタン系顔料。シアニン及びアゾメチン系顔料。インジゴイド系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、アズレニウム塩、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩、スクエアリリウム塩などがある。これらは単独で、または必要に応じて2種以上混合して用いてもよい。
【0064】
特許文献3:特開昭53−132347号公報
特許文献4:特開昭53−95033号公報
特許文献5:特開昭54−22834号公報
特許文献6:特開昭54−12742号公報
特許文献7:特開昭54−17733号公報
特許文献8:特開昭54−21728号公報
特許文献9:特開昭53−133445号公報
特許文献10:特開昭54−17734号公報
特許文献11:特開昭54−2129号公報
特許文献12:特開昭53−138229号公報
特許文献13:特開昭57−195767公報
特許文献14:特開昭57−195768号公報
特許文献15:特開昭57−202545号公報
特許文献16:特開昭59−129857号公報
特許文献17:特開昭62−267363号公報
特許文献18:特開昭64−79753号公報
特許文献19:特公平3−34503号公報
特許文献20:特公平4−52459号公報
【0065】
電荷発生層の結着樹脂として用いられるものは、特に限定されることなく、例えばポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、スチレン−アクリル共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シリコン樹脂、フェノキシ樹脂などがある。これらは単独で、または必要に応じて2種以上混合して用いてもよい。
【0066】
必要に応じて用いられる添加剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、分散剤、粘着剤、増感剤などがあげられる。以上のような材料を用いて作製された電荷発生層の膜厚は、0.1〜2.0μmであり、好ましくは0.1〜1.0μmである。本発明における電荷輸送層は、電荷輸送剤と結着樹脂及び必要に応じて電子受容物質と添加剤を溶剤に溶解し、それを電荷発生層上または導電性支持体上、アンダーコート層上に塗工後、乾燥させて形成することができる。
【0067】
電荷輸送層の結着樹脂として用いられるものは、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ブタジエンなどのビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート(例えば、特許文献21〜24参照)、ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタンセルロースエステル、フェノキシ樹脂、シリコン樹脂、エポキシ樹脂など、電荷輸送剤及び添加剤と相溶性のある各種樹脂があげられる。これらは単独で、または必要に応じて2種以上混合して用いてもよい。また、結着樹脂の使用量は、通常電荷輸送剤に対して0.4〜10質量倍、好ましくは0.5〜5質量倍の範囲である。特に有効な樹脂の具体例としては「ユーピロンZ」(三菱エンジニアリングプラスチック社製)、「ビスフェノールA−ビフェノールコポリカーボネート」(出光興産社製)などのポリカーボネート系樹脂があげられる。
【0068】
特許文献21:特開昭60−172044号公報
特許文献22:特開昭62−247374号公報
特許文献23:特開昭63−148263号公報
特許文献24:特開平2−254459号公報
【0069】
電荷輸送層の溶剤として用いられるものは、電荷輸送剤、結着樹脂、電子受容物質及び添加剤を溶解させるものなら、特に限定されることなく、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、酢酸エチルなどの極性有機溶剤、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族有機溶剤、クロロホルム、トリクロロエチレン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素などの塩素系炭化水素溶剤などを使用することができる。これらは単独で、または必要に応じて2種以上混合して用いてもよい。
【0070】
また、本発明の感光層には感度の向上や残留電位の減少、あるいは反復使用時の疲労低減を目的として電子受容物質を含有させることができる。このような電子受容性物質としては例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水コハク酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、o−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、1,3,5−トリニトロベンゼン、p−ニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニル、ジクロルジシアノ−p−ベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、1−ニトロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン、テレフタラルマレノニトリル、9−アントリルメチリデンマレノニトリル、9−フルオレニリデンマロノニトリル、ポリニトロ−9−フルオレニリデンマロノニトリル、4−ニトロベンズアルデヒド、9−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、4−クロロナフタル酸無水物、3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、ピクリン酸、o−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物をあげることができる。
【0071】
感光体の表面には、必要に応じて表面保護層を設けてもよい。用いられる材料としては、ポリエステル、ポリアミドなどの樹脂、またこれらの樹脂に電気抵抗を調節できる金属、金属酸化物などを混合して用いることもできる。この表面保護層は電荷発生剤の光吸収の波長領域においてできるだけ透明であることが望ましい。
【実施例】
【0072】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例中の部は質量部を表わし、%は重量%を表す。
なお、実施例1、4〜8、16〜18及び20、並びに、感光体実施例1〜5及び13〜15は、それぞれ、参考例1、4〜8、16〜18及び20、並びに、感光体参考例1〜5及び13〜15と読替えるものとする。
【0073】
〔実施例1〕
[合成実施例1(化合物(1)の合成)]
フェニル−p−トリルアミン11.5g(0.063mol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル14.5g(0.030mol)、無水炭酸カリウム5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)、n−ドデカン15mlを混合し、窒素ガスを導入しながら200〜210℃まで加熱し、30時間撹拌した。反応終了後、トルエン400mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ−p−トリル−4,4”−ジアミノ−p−ターフェニル(化合物(1))を13.6g(収率;76.4%、融点;167.2〜168.2℃)得た。
【0074】
元素分析、IR測定によって化合物(1)と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素:89.23%(89.15%)、水素:6.14%(6.12%)、窒素:4.60%(4.73%)(計算値をかっこ内に示す。)
【0075】
〔実施例2〕
[合成実施例2(化合物(2)の合成)]
(4−メトキシ−2−メチルフェニル)フェニルアミン14.1g(0.066mol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル14.5g(0.030mol)、無水炭酸カリウム5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)、n−ドデカン15mlを混合し、窒素ガスを導入しながら200〜210℃まで加熱し、30時間撹拌した。反応終了後、トルエン400mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:2)によって精製し、N,N’−ジ(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−4,4”−ジアミノ−p−ターフェニル(化合物(2))を15.7g(収率;80.0%、融点;180.8〜183.4°C)得た。
【0076】
元素分析、IR測定によって化合物(2)と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素:84.67%(84.63%)、水素:6.23%(6.18%)、窒素:4.26%(4.29%)(計算値をかっこ内に示す。)
【0077】
〔実施例3〕
[合成実施例3(化合物(3)の合成)]
5−アミノインダン(東京化成工業製)33.3g(0.25mol)を氷酢酸250mlに溶解した後、50℃に加熱し、無水酢酸51.0g(0.5mol)を滴下した。滴下終了後、4時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水1500ml中に撹拌しながら注加した。析出した結晶をろ別し、水1000mlで洗浄した。得られた結晶を乾燥して5−(N−アセチルアミノ)インダンを37.06g(収率;84.6%、融点;100.5〜103.5℃)得た。
5−(N−アセチルアミノ)インダン26.28g(0.15mol)、p−ヨードトルエン43.61g(0.20mol)、無水炭酸カリウム25.88g(0.188mol)、銅粉2.38g(0.038mol)を混合し、窒素ガスを導入しながら200℃まで加熱し6時間撹拌した。反応終了後冷却し、水20mlに溶解した水酸化カリウム22.3gおよびイソアミルアルコール50mlを加えて、130℃で2時間加水分解を行った。加水分解終了後、水250mlを加え共沸蒸留によりイソアミルアルコールを除去した後、トルエン200mlを加えて反応物を溶解した。ろ過後、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムをろ別後、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、インダン−5−イル−p−トリルアミンを32.3得た。
インダン−5−イル−p−トリルアミン18.1g(0.081mol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル18.9g(0.039mol)、無水炭酸カリウム7.2g(0.052mol)、銅粉0.76g(0.012mol)、n−ドデカン30mlを混合し、窒素ガスを導入しながら200〜210℃まで加熱し30時間撹拌した。反応終了後、トルエン400mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、N,N’−ビスインダン−5−イル−N,N’−ジ−p−トリル−4,4”−ジアミノ−p−ターフェニル(化合物(3))を19.9g(収率;75.7%、融点;207.4〜208.1℃)得た。
【0078】
元素分析、IR測定によって化合物(3)と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素:89.13%(89.25%)、水素:6.63%(6.59%)、窒素:4.24%(4.16%)(計算値をかっこ内に示す。)
【0079】
〔実施例4〕
[感光体実施例1]
アルコール可溶性ポリアミド(アミランCM−4000、東レ製)1部をメタノール13部に溶解した。これに酸化チタン(タイペークCR−EL、石原産業製)5部を加え、ペイントシェーカーで8時間分散し、アンダーコート層用塗布液を作製した後、アルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μmのアンダーコート層を形成した。
次にCu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が9.6、24.1、27.2に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.1)
【0080】
【化13】
【0081】
1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の3%シクロヘキサノン溶液50部に加え、超音波分散機で1時間分散した。得られた分散液を前記したアンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下110℃で1時間乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。
【0082】
一方、添加剤として例示化合物1−(6)、5.3部及び電荷輸送剤として化合物(1)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.1)100部をポリカーボネート樹脂(ユーピロンZ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製)の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけて添加剤とp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【0083】
〔実施例5〕
[感光体実施例2]
実施例4において例示化合物1−(6)を用いる代わりに例示化合物3−(6)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
【0084】
〔実施例6〕
[感光体実施例3]
実施例4において例示化合物1−(6)を用いる代わりに例示化合物4−(8)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
【0085】
〔実施例7〕
[感光体実施例4]
実施例4において例示化合物1−(6)を用いる代わりに例示化合物6−(5)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
【0086】
〔実施例8〕
[感光体実施例5]
実施例4において例示化合物1−(6)を用いる代わりに例示化合物10−(6)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
【0087】
〔実施例9〕
[感光体実施例6]
実施例5において電荷発生剤No.1を用いる代わりに、Cu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4、28.6に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.2)を、電荷輸送剤No.1を用いる代わりに化合物(2)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.2)を用いる以外は実施例5と同様にして感光体を作製した。
【0088】
〔実施例10〕
[感光体実施例7]
実施例9において例示化合物3−(6)を用いる代わりに例示化合物3−(10)を用いる以外は実施例9と同様にして感光体を作製した。
【0089】
〔実施例11〕
[感光体実施例8]
実施例5において電荷発生剤No.1を用いる代わりに、Cu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3、26.3に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.3)を、電荷輸送剤No.1を用いる代わりに化合物(3)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.3)を用いる以外は実施例5と同様にして感光体を作製した。
【0090】
〔実施例12〕
[感光体実施例9]
実施例11において例示化合物3−(6)を用いる代わりに例示化合物6−(5)を用いる以外は実施例11と同様にして感光体を作製した。
【0091】
〔実施例13〕
[感光体実施例10]
アルコール可溶性ポリアミド(アミランCM−8000、東レ製)10部をメタノール190部に溶解後、アルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μmのアンダーコート層を形成した。
【0092】
次に電荷発生剤として下記τ型メタルフリーフタロシアニン(電荷発生剤No.4)
【0093】
【化14】
【0094】
1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の3%シクロヘキサノン溶液50部に加え、超音波分散機で1時間分散した。得られた分散液を前記したアンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下110℃で1時間乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。
一方、添加剤として例示化合物6−(5)、5.3部及び電荷輸送剤として電荷輸送剤No.3、100部をポリカーボネート樹脂(ユーピロンZ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製)の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけて添加剤とp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【0095】
〔実施例14〕
[感光体実施例11]
実施例9において電荷輸送剤No.2を用いる代わりに電荷輸送剤No.3と化合物(4)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.4)の8:2質量比の混合物を用いる以外は実施例9と同様にして感光体を作製した。
【0096】
〔実施例15〕
[感光体実施例12]
実施例14において例示化合物3−(6)を用いる代わりに例示化合物6−(5)を用いる以外は実施例14と同様にして感光体を作製した。
【0097】
〔実施例16〕
[感光体実施例13]
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.5)
【0098】
【化15】
【0099】
1.0部及びポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の5%シクロヘキサノン溶液8.6部をシクロヘキサノン83部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を48時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ0.8μmの電荷発生層を形成した。
【0100】
一方、添加剤として例示化合物3−(6)、5.3部及び電荷輸送剤として電荷輸送剤No.1、100部をポリカーボネート樹脂(ユーピロンZ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製)の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけて添加剤とp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【0101】
〔実施例17〕
[感光体実施例14]
実施例17において電荷発生剤No.5を用いる代わりに下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.6)を用いる以外は実施例17と同様にして感光体を作製した。
【0102】
【化16】
【0103】
〔実施例18〕
[感光体実施例15]
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.7)
【0104】
【化17】
【0105】
1.0部及びポリエステル樹脂(バイロン200、東洋紡(株)製)の5%テトラヒドロフラン溶液8.6部をテトラヒドロフラン83部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を48時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ0.8μmの電荷発生層を形成した。
一方、添加剤として例示化合物3−(6)、5.3部及び電荷輸送剤として電荷輸送剤No.1、100部をポリカーボネート樹脂(ユーピロンZ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製)の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけて添加剤とp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【0106】
〔比較例1〕
実施例4において例示化合物1−(6)を除いたことの他は実施例4と同様にして比較用感光体を作製した。
【0107】
〔比較例2〕
実施例9において例示化合物3−(6)を除いたことの他は実施例9と同様にして比較用感光体を作製した。
【0108】
〔比較例3〕
実施例14において例示化合物3−(6)を除いたことの他は実施例14と同様にして比較用感光体を作製した。
【0109】
〔比較例4〕
実施例17において例示化合物3−(6)を除いたことの他は実施例17と同様にして比較用感光体を作製した。
【0110】
〔実施例19〕
実施例4〜15及び比較例1〜3で作製した感光体を感光ドラム特性測定装置(商品名「ELYSIA−II」トレック・ジャパン(株)製)を用いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で−5.5kVのコロナ放電を行い、続いて701uxのイレースランプを点灯したときの帯電電位V0を測定した。次いでイメージ露光780nm−30μWの単色光で露光し、残留電位Vrを求めた。次に、この感光体を蛍光灯照明下の室内で20ppmのオゾンガス中に5日間暴露した後、暴露前と同様にして、帯電電位V0と残留電位Vrを測定した。結果を表11に示した。
【0111】
【表19】
【0112】
〔実施例20〕
実施例16〜18および比較例4で作製した感光体を感光ドラム特性測定装置(商品名「ELYSIA−II」トレック・ジャパン(株)製)を用いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で−4.8kVのコロナ放電を行い、続いて70luxのイレースランプを点灯したときの帯電電位V0を測定した。次いでイメージ露光40luxの白色光で露光し、残留電位Vrを求めた。次に、この感光体を蛍光灯照明下の室内で20ppmのオゾンガス中に5日間暴露した後、暴露前と同様にして、帯電電位V0と残留電位Vrを測定した。結果を表12に示した。
【0113】
【表20】
【0114】
以上のように、本発明は電荷輸送剤として特定の構造を有するp−ターフェニル化合物と、添加剤として特定の構造を有するものを組み合わせることによって、帯電電位及び残留電位の変化が小さく、耐久性に優れた電子写真用感光体を提供することができる。
【0115】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、2004年11月24日出願の日本特許出願(特願2004−338784)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【産業上の利用可能性】
【0116】
本発明は電子写真特性の変化が小さい、高耐久性を実現し得る電子写真感光体として有用である。
【符号の説明】
【0117】
尚、図中に用いた符号はそれぞれ以下のものを表す。
1: 導電性支持体
2: 電荷発生層
3: 電荷輸送層
4: 感光層
5: アンダーコート層
6: 電荷輸送物質含有層
7: 電荷発生物質
8: 保護層
Claims (3)
- 導電性支持体上に下記化合物(2)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と、
該添加剤が一般式(A1)
- 前記層が前記添加剤を前記p−ターフェニル化合物に対して0.05〜30質量%含有する、請求項1記載の電子写真用感光体。
- 前記添加剤を前記p−ターフェニル化合物に対して0.1〜20質量%含有する請求項1または請求項2記載の電子写真用感光体。
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---|---|---|---|---|
EP2759531A1 (en) * | 2004-05-25 | 2014-07-30 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | P-Terphenyl compound and electrophotographic photoconductor using the same |
CN101061437A (zh) * | 2004-11-22 | 2007-10-24 | 保土谷化学工业株式会社 | 电子照相感光体 |
JP5209325B2 (ja) * | 2006-01-25 | 2013-06-12 | 保土谷化学工業株式会社 | p−ターフェニル化合物混合物及び該化合物混合物を用いた電子写真用感光体 |
WO2016076298A1 (ja) * | 2014-11-10 | 2016-05-19 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、画像形成装置、及び感光層形成用塗布液 |
JP6055497B2 (ja) * | 2015-02-02 | 2016-12-27 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
JP6662111B2 (ja) * | 2015-03-13 | 2020-03-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 正帯電用単層型電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
JP7230522B2 (ja) * | 2019-01-18 | 2023-03-01 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62112163A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS62147462A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS6444946A (en) * | 1987-08-13 | 1989-02-17 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic sensitive body |
JPH01118143A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2001305764A (ja) * | 2000-04-21 | 2001-11-02 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体及びこれを用いた電子写真装置 |
JP2002328480A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2003202687A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-07-18 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2004038189A (ja) * | 2002-07-16 | 2004-02-05 | Samsung Electronics Co Ltd | 電子写真方式感光体,電子写真現像用液体トナー,電子写真方式ドラム,電子写真方式カートリッジ,画像形成装置 |
WO2005115970A1 (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | p-ターフェニル化合物および該化合物を用いた電子写真用感光体 |
WO2006054805A1 (ja) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 電子写真用感光体 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPS57195767A (en) | 1981-05-28 | 1982-12-01 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and production thereof |
JPS57195768A (en) | 1981-05-28 | 1982-12-01 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and production thereof |
JPS57202545A (en) | 1981-06-08 | 1982-12-11 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS59136351A (ja) | 1983-01-26 | 1984-08-04 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS59129857A (ja) | 1983-01-17 | 1984-07-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS58222152A (ja) | 1982-06-18 | 1983-12-23 | Ricoh Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
JPS60172044A (ja) | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
JPH071393B2 (ja) | 1985-12-10 | 1995-01-11 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体の製造方法 |
JPH0820739B2 (ja) | 1986-12-12 | 1996-03-04 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
JPH0753829B2 (ja) | 1986-05-15 | 1995-06-07 | 株式会社リコー | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
JP2643952B2 (ja) | 1987-09-22 | 1997-08-25 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
US4877702A (en) * | 1987-10-30 | 1989-10-31 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic sensitive material |
JPH01118845A (ja) | 1987-11-02 | 1989-05-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真感光体 |
JP2639074B2 (ja) | 1989-03-29 | 1997-08-06 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
JPH0673018A (ja) | 1992-08-27 | 1994-03-15 | Shikoku Chem Corp | 4(5)−シアノイミダゾール化合物の合成方法 |
US6790574B2 (en) * | 2001-09-27 | 2004-09-14 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
JP3681379B2 (ja) | 2003-05-19 | 2005-08-10 | 大洋化学株式会社 | 収納袋の排気弁 |
US7166397B2 (en) * | 2003-12-23 | 2007-01-23 | Xerox Corporation | Imaging members |
-
2005
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62112163A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS62147462A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS6444946A (en) * | 1987-08-13 | 1989-02-17 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic sensitive body |
JPH01118143A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2001305764A (ja) * | 2000-04-21 | 2001-11-02 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体及びこれを用いた電子写真装置 |
JP2002328480A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2003202687A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-07-18 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2004038189A (ja) * | 2002-07-16 | 2004-02-05 | Samsung Electronics Co Ltd | 電子写真方式感光体,電子写真現像用液体トナー,電子写真方式ドラム,電子写真方式カートリッジ,画像形成装置 |
WO2005115970A1 (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | p-ターフェニル化合物および該化合物を用いた電子写真用感光体 |
WO2006054805A1 (ja) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 電子写真用感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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