JP2002328480A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JP2002328480A
JP2002328480A JP2001131489A JP2001131489A JP2002328480A JP 2002328480 A JP2002328480 A JP 2002328480A JP 2001131489 A JP2001131489 A JP 2001131489A JP 2001131489 A JP2001131489 A JP 2001131489A JP 2002328480 A JP2002328480 A JP 2002328480A
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alkyl group
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Application number
JP2001131489A
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English (en)
Inventor
Takanobu Watanabe
隆信 渡邊
Chieko Inayoshi
智恵子 稲吉
Katsumi Abe
勝美 阿部
Mitsutoshi Anzai
光利 安西
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 帯電電位、残留電位などの電子写真特性
を損なうことなく、さらに繰り返し安定性にも優れた電
子写真用感光体を提供すること。 【解決手段】 電荷輸送物質が下記一般式[1] 【化1】 で表されるジアミノジフェニル化合物の1種または2種
以上と、有機亜リン酸エステル系化合物、トリフェニル
リン系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ハ
イドロキノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、
ベンゾトリアゾール−アルキレンビスフェノール系化合
物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ヒンダードア
ミン系化合物、サリチレート系化合物から選択される1
種または2種以上を添加剤として含有する電子写真用感
光体。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真用感光体
に関する。詳しくは、繰り返し使用においても帯電電位
および残留電位の変化が小さく、耐久性に優れた電子写
真用感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真用感光体には、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機系光導電
性物質が広く用いられてきた。これらの無機物質は多く
の長所を持っていると同時に、種々の欠点も有してい
た。例えばセレンは製造する条件が難しく、熱や機械的
衝撃で結晶化しやすいという欠点があり、酸化亜鉛や硫
化カドミウムは耐湿性や機械的強度に問題があり、また
増感剤として添加した色素により帯電や露光の劣化が起
こり、耐久性に欠ける等の欠点がある。シリコンも製造
する条件が難しい事と刺激性の強いガスを使用するため
コストが高く、湿度に敏感であるため取り扱いに注意を
要する。さらにセレンや硫化カドミウムには毒性の問題
もある。
【0003】近年、これらの無機感光体の有する欠点を
克服する目的で種々の有機化合物を用いた有機感光体が
研究され、広く使用されるに至っている。有機感光体に
は電荷発生剤と電荷輸送剤を結着樹脂中に分散させた単
層感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能を分離した
積層感光体がある。機能分離型と称されているこのよう
な感光体の特徴はそれぞれの機能に適した材料を広い範
囲から選択できることであり、任意の性能を有する感光
体を容易に作製し得ることから多くの研究が進められて
きた。
【0004】以上述べたように、電子写真用感光体に求
められる基本的な性能や高い耐久性などの要求を満足さ
せるため、新規な材料の開発やそれらの組み合わせ等、
種々の改良が成されてきたが、未だ十分なものが得られ
ていないのが現状である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機材
料は無機材料にはない多くの長所を持つが、電子写真用
感光体に要求されるすべての特性を充分に満足するもの
が得られていないのが現状である。すなわち繰り返し使
用による帯電電位の低下、残留電位の上昇、感度変化等
により、画像品質の劣化を引き起こす。この劣化の原因
については全て解明されているわけではないが、いくつ
かの因子として、コロナ放電による帯電時に発生するオ
ゾン、NO等の活性ガス、露光、除電光に含まれる紫
外線および熱による電荷輸送剤などの分解などが考えら
れる。以上の劣化抑制のために、例えば特開平1−44
946号公報ではヒドラゾン化合物と酸化防止剤の組み
合わせ、特開平1−118845号公報ではブタジエン
化合物と酸化防止剤の組み合わせが記載されているが、
初期感度の良好なものは繰り返し使用による劣化が充分
には改善されず、また繰り返し使用による劣化が少ない
ものは初期感度、帯電性に問題がある。以上のようにこ
れらの従来技術によってもいまだ充分な効果が得られて
いないのが現状である。
【0006】そこで本発明の目的は、初期においては高
感度で残留電位が低く、かつオゾン、光、熱等に対して
安定であり、繰り返し使用においても疲労劣化の少ない
電子写真用感光体を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に下記一般式[1]
【0008】
【化11】
【0009】(式中、Rはハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基、フェニル基、または
低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基を置換基とし
て有するフェニル基を表し、Rはハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アラルキル基、シクロアルキル
基、フェニル基、または低級アルキル基もしくは低級ア
ルコキシ基を置換基として有するフェニル基を表し、R
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基またはアラルキル基を表し、Rは水素原子、塩素原
子、メチル基またはメトキシ基を表す。ただしRとR
は同時に同じ置換基であることはない。)で表される
ジアミノジフェニル化合物の1種または2種以上と添加
剤とを含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真用感光体である。本発明の感光層を採用することで、
帯電電位、残留電位等の電子写真特性が安定した高耐久
性の電子写真用感光体を提供することができる。
【0010】また本発明は、前記した添加剤が下記一般
式[2]で表される有機亜リン酸エステル系化合物、一
般式[3]で表されるトリフェニル化リン系化合物、一
般式[4]で表されるチオエーテル系化合物、一般式
[5]で表されるハイドロキノン系化合物、一般式
[6]で表されるベンゾトリアゾール系化合物、一般式
[7]で表されるベンゾトリアゾール−アルキレンビス
フェノール系化合物、一般式[8]で表されるヒドロキ
シベンゾフェノン系化合物、一般式[9]で表されるヒ
ンダードアミン系化合物、一般式[10]で表されるサ
リチレート系化合物から選択される1種または2種以上
であり、該添加剤がジアミノジフェニル化合物に対し
て、0.1〜30重量%含有されることを特徴とするも
のである。
【0011】
【化12】
【0012】(式[2]中、R、R、Rはそれぞ
れ独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアルケニル基、アリル基、置換も
しくは無置換のアリール基を表す。ただし、R
、Rが全て同時に水素原子となることはない。)
【0013】
【化13】
【0014】(式[3]中、R、R、R10、R
11、R12、R13はそれぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、水酸基、アミノ基またはアルキル基を表
す。)
【0015】
【化14】
【0016】(式[4]中、R14、R15はそれぞれ
独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアルケニル基、アリル基、または置換もしくは
無置換のアリール基を表す。)
【0017】
【化15】
【0018】(式[5]中、R16、R17、R18
19はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、ア
リル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表
す。)
【0019】
【化16】
【0020】(式[6]中、R20、R21はそれぞれ
独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルケニル基、アリル基、または置
換もしくは無置換のアリール基を表す。)
【0021】
【化17】
【0022】(式[7]中、Tは水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基また
はアルキル置換もしくは無置換のアリール基を表し、R
22はアルキル基、シクロアルキル基、置換もしくは無
置換のアリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を
表し、R23は水素原子、アルキル基または置換もしく
は無置換のアリール基を表す。R24およびR25は同
一でも異なってもよく、それぞれアルキル基、シクロア
ルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。)
【0023】
【化18】
【0024】(式[8]中、R26、R27はそれぞれ
独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルケニル基、アリル基、または置
換もしくは無置換のアリール基を表す。)
【0025】
【化19】
【0026】(式[9]中、R28、R29、R30
31はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Zは含窒素複素環を形成するのに必要な原子団
を表す。また、R28およびR 29の組、R30および
31の組において、その一つはZの中に組み込まれて
二重結合を形成してもよい。X、Yは有機残基を表
す。)
【0027】
【化20】
【0028】(式[10]中、R32、R33はそれぞ
れ独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアルケニル基、アリル基、または
置換もしくは無置換のアリール基を表す。)
【0029】本発明の電子写真用感光体は、前記したジ
アミノジフェニル化合物を1種または2種以上含有し、
さらに前記した添加剤を1種または2種以上含有した感
光層を有するものである。これらの添加剤は電子写真用
感光体において、主として酸化防止剤または光安定剤と
して作用するものである。
【0030】一般式[1]で表されるジアミノジフェニ
ル化合物の、電荷輸送剤の具体例として次のものが挙げ
られる。(電荷輸送剤No.5)4,4’-ビス[N-(2-メチル-
4-クロロフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル、
(電荷輸送剤No.6)4,4’-ビス[N-(2-メチル-4-メトキ
シフェニル)-N-(4-クロロフェニル)アミノ]ビフェニ
ル、(電荷輸送剤No.7)4,4’-ビス[N-(2-ベンジル-4-
メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]-3,3’-ジメチル
ビフェニル、(電荷輸送剤No.8)4,4’-ビス[N-(3-メ
チルビフェニル-4-イル)-N-(4-クロロフェニル)アミ
ノ]ビフェニル、(電荷輸送剤No.9)4,4’-ビス[N-(2-
メチル-4-シクロヘキシルフェニル)-N-フェニルアミ
ノ]ビフェニル、(電荷輸送剤No.10)4,4’-ビス[N-(2
-メトキシ-4-エチルフェニル)-N-(4-ベンジルフェニ
ル)アミノ]ビフェニル、(電荷輸送剤No.11)4,4’-ビ
ス[N-(2-メチル-4-ベンジルフェニル)-N-(4-メトキシ
フェニル)アミノ]-3,3’-ジメチルビフェニル、(電荷
輸送剤No.12)4,4’-ビス[N-(3-フェニル-4’-メチル
ビフェニル-4-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル。
【0031】一般式[1]で表されるジアミノジフェニ
ル化合物のうち、添加剤との組み合わせにおいて、安定
性に優れたものとして次の電荷輸送剤が挙げられる。こ
れら好ましい化合物は一般式[1]における、Rがア
ルキル基またはアルコキシ基であり、Rがアルキル基
またはアルコキシ基であり、RとRは同時に同じ置
換基であることはなく、Rが水素原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基であり、Rが水素原子、メチル基ま
たはメトキシ基である場合に相当している。(電荷輸送
剤No.13)4,4’-ビス[N-(2-メチル-4-ヘキシルフェニ
ル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル、(電荷輸送剤No.1
4)4,4’-ビス[N-(2-メトキシ-4-オクチルフェニル)-
N-フェニルアミノ]ビフェニル、(電荷輸送剤No.15)
4,4’-ビス[N-(2-エチル-4-ペンチルフェニル)-N-フ
ェニルアミノ]-3,3’-ジメチルビフェニル、(電荷輸送
剤No.16)4,4’-ビス[N-(2-メチル-4-メトキシフェニ
ル)-N-(4-ヘキシルフェニル)アミノ]ビフェニル、(電
荷輸送剤No.17)4,4’-ビス[N-(2-メチル-4-エチルフ
ェニル)-N-(4-ペントキシフェニル)アミノ]ビフェニ
ル、(電荷輸送剤No.18)4,4’-ビス[N-(2-メチル-6-
メトキシフェニル)-N-(4-エチルフェニル)アミノ]ビフ
ェニル、(電荷輸送剤No.19)4,4’-ビス[N-(2-メチル
-3-メトキシフェニル)-N-フェニルアミノ] -3,3’-ジ
メトキシビフェニル、(電荷輸送剤No.20)4,4’-ビス
[N-(3-メトキシ-5-メチルフェニル)-N-(4-ペントキシ
フェニル)アミノ]ビフェニル、(電荷輸送剤No.21)4,
4’-ビス[N-(2-メチル-3-エチルフェニル)-N-フェニ
ルアミノ]-3,3’-ジメチルビフェニル。
【0032】前記した電荷輸送剤の好ましい例に続い
て、より好ましいのものとしては、次の電荷輸送剤が挙
げられる。これらのより好ましい化合物は一般式[1]
における、Rはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、また
はブトキシ基であって、置換位置は2位または3位であ
り、Rはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、またはブ
トキシ基であって、置換位置は4位または5位であり、
とRは同時に同じ置換基であることはなく、R
は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、またはブ
トキシ基であり、Rは水素原子、メチル基またはメト
キシ基である場合に相当している。
【0033】(電荷輸送剤No.1)4,4’-ビス[N-(2-メ
チル-4-メトキシフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル、(電荷輸送剤No.2)4,4’-ビス[N-(2-メチル-4-
メトキシフェニル)-N-フェニルアミノ]-3,3’-ジメチ
ルビフェニル、(電荷輸送剤No.3)4,4’-ビス[N-(2-
メチル-4-エチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル、(電荷輸送剤No.4)4,4’-ビス[N-(2-メチル-4-
エチルフェニル)-N-フェニルアミノ]-3,3’-ジメチル
ビフェニル、(電荷輸送剤No.22)4,4’-ビス[N-(3-メ
チル-4-メトキシフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル、(電荷輸送剤No.23)4,4’-ビス[N-(2-メトキシ
-4-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル、
(電荷輸送剤No.24)4,4’-ビス[N-(2-エチル-4-メチ
ルフェニル)-N-フェニルアミノ]-3,3’-ジメチルビフ
ェニル、(電荷輸送剤No.25)4,4’-ビス[N-(2-メチル
-4-プロポキシフェニル)-N-(4-メチルフェニル)アミ
ノ]ビフェニル、(電荷輸送剤No.26)4,4’-ビス[N-(2
-メチル-4-ブトキシフェニル)-N-(4-メトキシフェニ
ル)アミノ]ビフェニル、(電荷輸送剤No.27)4,4’-ビ
ス[N-(2-メチル-4-メトキシフェニル)-N-(4-ブチルフ
ェニル)アミノ]-3,3’-ジメチルビフェニル、(電荷輸
送剤No.28)4,4’-ビス[N-(3-メチル-4-ブトキシフェ
ニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル、(電荷輸送剤N
o.29)4,4’-ビス[N-(2-メトキシ-5-メチルフェニル)
-N-(4-プロピルフェニル)アミノ]ビフェニル、(電荷
輸送剤No.30)4,4’-ビス[N-(3-エチル-5-メチルフェ
ニル)-N-フェニルアミノ]-3,3’-ジメトキシビフェニ
ル。
【0034】
【発明の実施の形態】感光層の形態としては種々のもの
が存在するが、本発明の電子写真用感光体の感光層とし
てはそのいずれも採用することができる。代表例として
図1〜図6にそれらの感光体を示した。
【0035】図1および図2では、導電性支持体1上に
電荷発生物質を主成分として含有する電荷発生層2と電
荷輸送物質およびポリカーボネート樹脂を主成分として
含有する電荷輸送層3との積層体よりなる感光層4を設
ける。このとき、図3および図4に示すように、感光層
4は導電性支持体上に設けた電荷を調整するためのアン
ダーコート層5を介して設けても良く、最外層として保
護層8を設けても良い。また本発明においては、図5お
よび図6に示すように前記電荷発生物質7を電荷輸送物
質を主成分とする層6中に溶解または分散させて成る感
光層4を導電性支持体1上に直接、あるいはアンダーコ
ート層5を介して設けても良い。
【0036】本発明の感光体は次のようにして常法に従
って製造することができる。例えば、前述した一般式
[1]で表されるジアミノジフェニル化合物と一般式
[2]〜[10]で表される添加剤とを結着樹脂ととも
に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じて電荷発生物質、
電子吸引性化合物あるいは可塑剤、顔料、その他添加剤
を添加して塗布液を調製する。この塗布液を導電性支持
体上に塗布、乾燥して数μmから数十μmの感光層を形
成させることにより、感光体を製造することができる。
電荷発生層と電荷輸送層の二層よりなる感光層の場合
は、一般式[1]で表されるジアミノジフェニル化合物
と一般式[2]〜[10]で表される添加剤とを結着樹
脂とともに適当な溶剤中に溶解し、可塑剤、顔料、その
他添加剤を添加して調製された塗布液を、電荷発生層の
上に塗布するか、または上記塗布液を塗布して得られる
電荷輸送層の上に電荷発生層を形成させることにより製
造することができる。また、このようにして製造される
感光体には必要に応じて、アンダーコート層、保護層を
設けても良い。
【0037】本発明で用いられる各構成材料は以下の通
りである。まず前記一般式[2]〜[10]で表される
添加剤の具体例を[表1]〜[表9]に示すが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
【0038】
【表1】
【0039】
【表2】
【0040】
【表3】
【0041】
【表4】
【0042】
【表5】
【0043】
【表6】
【0044】
【表7】
【0045】
【表8】
【0046】
【表9】
【0047】
【表10】
【0048】
【表11】
【0049】
【表12】
【0050】
【表13】
【0051】
【表14】
【0052】
【表15】
【0053】
【表16】
【0054】本発明の感光体において、添加剤の使用量
はジアミノジフェニル化合物に対し0.05〜30重量
%である。好ましい使用量としてはジアミノジフェニル
化合物に対し0.1〜20重量%の場合である。
【0055】本発明の感光層が形成される導電性支持体
として、周知の電子写真用感光体に使用されている材料
が使用できる。アルミニウム、アルミニウム合金、ステ
ンレス、銅、亜鉛、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジウウム、金や白金等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属のラミネート物、蒸
着物、また金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高
分子電解質の導電性物質を適当なバインダーとともに塗
布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチッ
クドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を含有させる
ことにより導電性を付与したプラスチックフィルムやプ
ラスチックドラム等を使用することができる。
【0056】また、必要に応じて導電性支持体と感光層
との間に樹脂または樹脂と顔料を含むアンダーコート層
を設けてもよい。アンダーコート層に分散する顔料は、
一般に用いられる粉体でよいが、近赤外に吸収の殆ど無
い白色、またはこれに近いものが高感度化を考えた場合
に望ましい。このような顔料としては、例えば酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム、酸化ジルコ
ニウム、アルミナ、シリカに代表されるような金属酸化
物などが挙げられ、吸湿性がなく環境変動の少ないもの
が望ましい。
【0057】また、アンダーコート層に用いる樹脂とし
ては、その上に感光層を溶剤で塗布することを考え合わ
せると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂が
望ましい。このような樹脂としてはポリビニルアルコー
ル、ガゼイン、ポリアクリル酸ナトリウムなどの水溶性
樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロンなど
のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂などの三次元網目構造を形成する硬化
型樹脂などが上げられる。
【0058】本発明における電荷発生層は、電荷発生
剤、結着樹脂、および必要に応じて添加される添加剤な
どよりなり、その製法としては、例えば塗工法、蒸着
法、CVD法などが挙げられる。
【0059】電荷発生剤としては、各種結晶型のチタニ
ルフタロシアニン、Cu−KαのX線回折スペクトルに
おける回折角2θ±0.2°が9.3、10.6、1
3.2、15.1、20.8、23.3、26.3に強
いピークを有するチタニルフタロシアニン、回折角2θ
±0.2°が7.5、10.3、12.6、22.5、
24.3,25.4、28.6に強いピークを有するチ
タニルフタロシアニン、回折角2θ±0.2°が9.
6、24.1、27.2に強いピークを有するチタニル
フタロシアニン、τ型、X型等の各種結晶型のメタルフ
リーフタロシアニン、銅フタロシアニン、アルミニウム
フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、α型、β型、Y
型オキソチタニルフタロシアニン、コバルトフタロシア
ニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロアル
ミニウムフタロシアニン、クロロインジウムフタロシア
ニン等のフタロシアニン系顔料。トリフェニルアミン骨
格を有するアゾ顔料(特開昭53−132347号公報
に記載)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭
53−95033号公報に記載)、フルオレン骨格を有
するアゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記
載)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭
54−12742号公報に記載)、ビススチルベン骨格
を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記
載)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−21728号公報に記載)、ジスチリルベンゼ
ン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−133445号
公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭54−17734号公報に記載)、ジス
チリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭
54−2129号公報に記載)、スチルベン骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭53−138229号公報に記
載)、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料(特開
昭57−195767、同57−195768号各公報
に記載)、アントラキノン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭57−202545号公報に記載)、ジフェニルポリ
エン骨格を有するビスアゾ顔料(特開昭59−1298
57号、同62−267363号、同64−79753
号、特公平3−34503号、同4−52459号各公
報に記載)のアゾ系顔料。ペリレン酸無水物、ペリレン
酸イミド等のペリレン顔料。アントラキノン誘導体、ア
ンスアンスロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、
ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体およびイソ
ビオラントロン誘導体等の多環キノン顔料。ジフェニル
メタンおよびトリフェニルメタン系顔料。シアニンおよ
びアゾメチン系顔料。インジゴイド系顔料、ビスベンズ
イミダゾール系顔料、アズレニウム塩、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩、スクエアリリ
ウム塩などがある。これらは単独で、または必要に応じ
て2種以上混合して用いてもよい。
【0060】電荷発生層の結着樹脂として用いられるも
のは、特に限定されることなく、例えばポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
エチレン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタ
クリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタ
ール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアルコール、
ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、スチレン
−アクリル共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリスル
ホン、ポリエーテルスルホン、シリコン樹脂、フェノキ
シ樹脂などがある。これらは単独で、または必要に応じ
て2種以上混合して用いてもよい。
【0061】必要に応じて用いられる添加剤としては、
例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、粘着剤、増
感剤などが挙げられる。以上のような材料を用いて作製
された電荷発生層の膜厚は、0.1〜2.0μmであ
り、好ましくは0.1〜1.0μmである。本発明にお
ける電荷輸送層は、電荷輸送剤と結着樹脂および必要に
応じて電子受容物質と添加剤を溶剤に溶解し、それを電
荷発生層上または導電性支持体上、アンダーコート層上
に塗工後、乾燥させて形成することができる。
【0062】電荷輸送層の結着樹脂として用いられるも
のは、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステルブタジエン等のビニル
化合物の重合体および共重合体、ポリビニルアセター
ル、ポリカーボネート(特開昭60−172044号、
同62−247374号、同63−148263号、特
開平2−254459号各公報に記載)、ポリエステ
ル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタンセルロー
スエステル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹
脂など、電荷輸送剤および添加剤と相溶性のある各種樹
脂が挙げられる。これらは単独で、または必要に応じて
2種以上混合して用いてもよい。また、結着樹脂の使用
量は、通常電荷輸送剤に対して0.4〜10重量倍、好
ましくは0.5〜5重量倍の範囲である。特に有効な樹
脂の具体例としては「ユーピロンZ」(三菱エンジニア
リングプラスチック社製)、「ビスフェノールA−ビフ
ェノールコポリカーボネート」(出光興産社製)などの
ポリカーボネート系樹脂が挙げられる。
【0063】電荷輸送層の溶剤として用いられるもの
は、電荷輸送剤、結着樹脂、電子受容物質、添加剤を溶
解させるものなら、特に限定されることなく、例えば、
テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、N,N
−ジメチルホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶
剤、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族有
機溶剤、クロロホルム、トリクロロエチレン、ジクロロ
メタン、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等の塩素
系炭化水素溶剤等を使用することができる。これらは単
独で、または必要に応じて2種以上混合して用いてもよ
い。
【0064】また、本発明の感光層には感度の向上や残
留電位の減少、或いは反復使用時の疲労低減を目的とし
て電子受容物質を含有させることができる。このような
電子受容性物質としては例えば、無水コハク酸、無水マ
レイン酸、ジブロモ無水コハク酸、無水フタル酸、テト
ラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、3
−ニトロ無水フタル酸、4−ニトロ無水フタル酸、無水
ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、o−ジニトロベンゼ
ン、m−ジニトロベンゼン、1,3,5−トリニトロベ
ンゼン、p−ニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライ
ド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニル、ジ
クロルジシアノ−p−ベンゾキノン、アントラキノン、
ジニトロアントラキノン、2,3−ジクロロ−1,4−
ナフトキノン、1−ニトロアントラキノン、2−クロロ
アントラキノン、フェナントレンキノン、テレフタラル
マレノニトリル、9−アントリルメチリデンマレノニト
リル、9−フルオレニリデンマロノニトリル、ポリニト
ロ−9−フルオレニリデンマロノニトリル、4−ニトロ
ベンズアルデヒド、9−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、4−ク
ロロナフタル酸無水物、3−ベンザルフタリド、3−
(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−4,5,6,7
−テトラクロロフタリド、ピクリン酸、o−ニトロ安息
香酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安息香
酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル酸、
3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、
その他の電子親和力の大きい化合物をあげることができ
る。
【0065】感光体の表面には、必要に応じて表面保護
層を設けてもよい。用いられる材料としては、ポリエス
テル、ポリアミドなどの樹脂、またこれらの樹脂に電気
抵抗を調節できる金属、金属酸化物など混合して用いる
こともできる。この表面保護層は電荷発生剤の光吸収の
波長領域においてできるだけ透明であることが望まし
い。
【0066】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。実施例中の部は重量部を表わし、濃度は%で表す。
【0067】[実施例1]アルコール可溶性ポリアミド
(アミランCM−4000、東レ製)1重量部をメタノ
ール13重量部に溶解した。これに酸化チタン(タイペ
ークCR−EL、石原産業製)5重量部を加え、ペイン
トシェーカーで8時間分散し、アンダーコート層用塗布
液を作成した後、アルミ蒸着PETフィルムのアルミ面
上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μmのア
ンダーコート層を形成した。
【0068】次にCu−KαのX線回折スペクトルにお
ける回折角2θ±0.2°が9.6、24.1、27.
2に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷
発生剤No.1)
【0069】
【化21】
【0070】1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エ
スレックBL−S、積水化学工業(株)製)の3%シク
ロヘキサノン溶液50部に加え、超音波分散機で1時間
分散した。得られた分散液を上記アンダーコート層上に
ワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下110℃で1時間
乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。一
方、添加剤として添加剤No.I−(6)、5.3部およ
び電荷輸送剤として下記ジアミノジフェニル化合物(電
荷輸送剤No.1)
【0071】
【化22】
【0072】100部をポリカーボネート樹脂(ユーピ
ロンZ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製)
の13.0%テトラヒドフラン溶液962部に加え超音
波をかけて添加剤とジアミノジフェニル化合物とを完全
に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤ
ーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜
厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【0073】[実施例2]実施例1において添加剤No.
I−(6)を用いる代わりに、添加剤No.III−(6)
を用いる以外は実施例1と同様にして感光体を作製し
た。
【0074】[実施例3]実施例1において添加剤No.
I−(6)を用いる代わりに、添加剤No.III−(1
0)を用いる以外は実施例1と同様にして感光体を作製
した。
【0075】[実施例4]実施例1において添加剤No.
I−(6)を用いる代わりに、添加剤No.IV−(8)を
用いる以外は実施例1と同様にして感光体を作製した。
【0076】[実施例5]実施例1において添加剤No.
I−(6)を用いる代わりに、添加剤No.VI−(5)を
用いる以外は実施例1と同様にして感光体を作製した。
【0077】[実施例6]実施例1において添加剤No.
I−(6)を用いる代わりに、添加剤No.IX−(6)を
用いる以外は実施例1と同様にして感光体を作製した。
【0078】[実施例7]実施例2において電荷輸送剤
No.1を用いる代わりに、下記ジアミノジフェニル化
合物(電荷輸送剤No.2)
【0079】
【化23】
【0080】を用いる以外は実施例2と同様にして感光
体を作製した。
【0081】[実施例8]実施例7において添加剤No.
III−(6)を用いる代わりに、添加剤No.VI−(5)
を用いる以外は実施例7と同様にして感光体を作製し
た。
【0082】[実施例9]実施例2において電荷発生剤
No.1を用いる代わりに、Cu−KαのX線回折スペ
クトルにおける回折角2θ±0.2°が7.5、10.
3、12.6、22.5、24.3,25.4、28.
6に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷
発生剤No.2)を用いる以外は実施例2と同様にして
感光体を作製した。
【0083】[実施例10]実施例9において添加剤N
o.III−(6)を用いる代わりに、添加剤No.VI−
(5)を用いる以外は実施例9と同様にして感光体を作
製した。
【0084】[実施例11]実施例2において電荷発生
剤No.1を用いる代わりに、Cu−KαのX線回折ス
ペクトルにおける回折角2θ±0.2°が9.3、1
0.6、13.2、15.1、20.8、23.3、2
6.3に強いピークを有するチタニルフタロシアニン
(電荷発生剤No.3)を用いる以外は実施例1と同様
にして感光体を作製した。
【0085】[実施例12]実施例11において添加剤
No.III−(6)を用いる代わりに、添加剤No.VI−
(5)を用いる以外は実施例11と同様にして感光体を
作製した。
【0086】[実施例13]アルコール可溶性ポリアミ
ド(アミランCM−8000、東レ製)10重量部をメ
タノール190重量部に溶解後、アルミ蒸着PETフィ
ルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、
厚さ1μmのアンダーコート層を形成した。
【0087】次に電荷発生剤として下記τ型メタルフリ
ーフタロシアニン(電荷発生剤No.4)
【0088】
【化24】
【0089】1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エ
スレックBL−S、積水化学工業(株)製)の3%シク
ロヘキサノン溶液50部に加え、超音波分散機で1時間
分散した。得られた分散液を上記アンダーコート層上に
ワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下110℃で1時間
乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。一
方、添加剤として添加剤No.VI−(5)、5.3部およ
び電荷輸送剤として下記ジアミノジフェニル化合物(電
荷輸送剤No.3)
【0090】
【化25】
【0091】100部をポリカーボネート樹脂(ユーピ
ロンZ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製)
の13.0%テトラヒドフラン溶液962部に加え超音
波をかけて添加剤とジアミノジフェニル化合物とを完全
に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤ
ーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜
厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【0092】[実施例14]実施例13において電荷発
生剤No.4を用いる代わりに、X型メタルフリーフタ
ロシアニン(電荷発生剤No.5)を用いる以外は実施
例13と同様にして感光体を作製した。
【0093】[実施例15]電荷発生剤として下記ビス
アゾ顔料(電荷発生剤No.6)
【0094】
【化26】
【0095】1.0部およびポリビニルブチラール樹脂
(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の5%
シクロヘキサノン溶液8.6部をシクロヘキサノン83
部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を48時間行っ
た。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着P
ETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布
乾燥し、厚さ0.8μmの電荷発生層を形成した。一
方、添加剤として添加剤No.III−(6)、5.3部お
よび電荷輸送剤として下記ジアミノジフェニル化合物
(電荷輸送剤No.4)
【0096】
【化27】
【0097】100部をポリカーボネート樹脂(ユーピ
ロンZ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製)
の13.0%テトラヒドフラン溶液962部に加え超音
波をかけて添加剤とジアミノジフェニル化合物とを完全
に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤ
ーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜
厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【0098】[実施例16]実施例15において電荷発
生剤No.6を用いる代わりに、下記ビスアゾ顔料(電
荷発生剤No.7)
【0099】
【化28】
【0100】を用いる以外は実施例15と同様にして感
光体を作製した。 [実施例17]電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料(電
荷発生剤No.8)
【0101】
【化29】
【0102】1.0部およびポリエステル樹脂(バイロ
ン200、東洋紡(株)製)の5%テトラヒドロフラン
溶液8.6部をテトラヒドロフラン83部に加え、ボー
ルミルにて粉砕分散処理を48時間行った。得られた分
散液を導電性支持体であるアルミ蒸着PETフィルムの
アルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ
0.8μmの電荷発生層を形成した。一方、添加剤とし
て添加剤No.III−(6)、5.3部および電荷輸送剤
として電荷輸送剤No.1、100部をポリカーボネー
ト樹脂(ユーピロンZ、三菱エンジニアリングプラスチ
ック(株)製)の13.0%テトラヒドフラン溶液96
2部に加え超音波をかけて添加剤とジアミノジフェニル
化合物とを完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発
生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30
分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体
を作製した。
【0103】[実施例18]実施例17において電荷発
生剤No.8を用いる代わりに、下記トリスアゾ顔料
(電荷発生剤No.9)
【0104】
【化30】
【0105】を用いる以外は実施例17と同様にして感
光体を作製した。
【0106】[比較例1]実施例1において添加剤No.
I−(6)を除いたことの他は、実施例1と同様にして
比較用感光体を作製した。
【0107】[比較例2]実施例7において添加剤No.
III−(6)を除いたことの他は、実施例7と同様にし
て比較用感光体を作製した。
【0108】[比較例3]実施例9において添加剤No.
III−(6)を除いたことの他は、実施例9と同様にし
て比較用感光体を作製した。
【0109】[比較例4]実施例17において添加剤N
o.III−(6)を除いたことの他は、実施例17と同様
にして比較用感光体を作製した。
【0110】[実施例1〜14、比較例1〜3]実施例
1〜14および比較例1〜3で作製した感光体を感光ド
ラム特性測定装置(商品名「ELYSIA−II」トレッ
ク・ジャパン(株)製)を用いて電子写真特性評価を行
った。まず、感光体を暗所で−5.5kVのコロナ放電
を行い、続いて70luxのイレースランプを点灯した
ときの帯電電位Vを測定した。次いでイメージ露光7
80nm−30μWの単色光で露光し、残留電位Vrを
求めた。次に、この感光体を蛍光灯照明下の室内で20
ppmのオゾンガス中に5日間暴露した後、暴露前と同
様にして、帯電電位Vと残留電位Vrを測定した。結
果を[表10]に示した。
【0111】
【表17】
【0112】[実施例15〜18、比較例4]実施例1
5〜18および比較例4で作製した感光体を感光ドラム
特性測定装置(商品名「ELYSIA−II」トレック・
ジャパン(株)製)を用いて電子写真特性評価を行っ
た。まず、感光体を暗所で−4.8kVのコロナ放電を
行い、続いて70luxのイレースランプを点灯したと
きの帯電電位Vを測定した。次いでイメージ露光40
luxの白色光で露光し、残留電位Vrを求めた。次
に、この感光体を蛍光灯照明下の室内で20ppmのオ
ゾンガス中に5日間暴露した後、暴露前と同様にして、
帯電電位Vと残留電位Vrを測定した。結果を[表1
1]に示した。
【0113】
【表18】
【0114】
【発明の効果】以上のように、本発明は電荷輸送剤とし
て特定の構造を有するジアミノジフェニル化合物と、添
加剤として特定の構造を有するものを組み合わせること
によって、帯電電位および残留電位の変化が小さく、耐
久性に優れた電子写真用感光体を提供することができ
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模
式断面図である。
【図2】機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模
式断面図である。
【図3】電荷発生層と導電性支持体との間にアンダーコ
ート層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を
示す模式断面図である。
【図4】電荷輸送層と導電性支持体との間にアンダーコ
ート層を設け、かつ電荷発生層上に保護層を設けた機能
分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図であ
る。
【図5】単層型電子写真用感光体の層構成を示す模式断
面図である。
【図6】感光層と導電性支持体との間にアンダーコート
層を設けた単層型電子写真用感光体の層構成を示す模式
断面図である。
【符号の説明】
1 導電性支持体 2 電荷発生層 3 電荷輸送層 4 感光層 5 アンダーコート層 6 電荷輸送物質含有層 7 電荷発生物質 8 保護層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安西 光利 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 Fターム(参考) 2H068 AA14 AA16 BA12 BA60

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に下記一般式[1] 【化1】 (式中、Rはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
    基、アラルキル基、フェニル基、または低級アルキル基
    もしくは低級アルコキシ基を置換基として有するフェニ
    ル基を表し、Rはハロゲン原子、アルキル基、アルコ
    キシ基、アラルキル基、シクロアルキル基、フェニル
    基、または低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基を
    置換基として有するフェニル基を表し、Rは水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはア
    ラルキル基を表し、Rは水素原子、塩素原子、メチル
    基またはメトキシ基を表す。ただしRとRは同時に
    同じ置換基であることはない。)で表されるジアミノジ
    フェニル化合物の1種または2種以上と添加剤とを含有
    する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
    体。
  2. 【請求項2】 前記した添加剤が一般式[2]で表され
    る有機亜リン酸エステル系化合物、一般式[3]で表さ
    れるトリフェニル化リン系化合物、一般式[4]で表さ
    れるチオエーテル系化合物、一般式[5]で表されるハ
    イドロキノン系化合物、一般式[6]で表されるベンゾ
    トリアゾール系化合物、一般式[7]で表されるベンゾ
    トリアゾール−アルキレンビスフェノール系化合物、一
    般式[8]で表されるヒドロキシベンゾフェノン系化合
    物、一般式[9]で表されるヒンダードアミン系化合
    物、一般式[10]で表されるサリチレート系化合物か
    ら選択される1種または2種以上であり、該添加剤がジ
    アミノジフェニル化合物に対して、0.05〜30重量
    %含有されることを特徴とする請求項1記載の電子写真
    用感光体。 【化2】 (式[2]中、R、R、Rはそれぞれ独立して水
    素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
    は無置換のアルケニル基、アリル基、または置換もしく
    は無置換のアリール基を表す。ただし、R、R、R
    が全て同時に水素原子となることはない。) 【化3】 (式[3]中、R、R、R10、R11、R12
    13はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸
    基、アミノ基またはアルキル基を表す。) 【化4】 (式[4]中、R14、R15はそれぞれ独立に置換も
    しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアル
    ケニル基、アリル基、または置換もしくは無置換のアリ
    ール基を表す。) 【化5】 (式[5]中、R16、R17、R18、R19はそれ
    ぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
    基、置換もしくは無置換のアルケニル基、アリル基、ま
    たは置換もしくは無置換のアリール基を表す。) 【化6】 (式[6]中、R20、R21はそれぞれ独立に水素原
    子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
    置換のアルケニル基、アリル基、または置換もしくは無
    置換のアリール基を表す。) 【化7】 (式[7]中、Tは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基、シクロアルキル基、アルコキシ基、またはアルキル
    置換もしくは無置換のアリール基を表し、R22はアル
    キル基、シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリ
    ール基、アルコキシ基またはアラルキル基を表し、R
    23は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換
    のアリール基を表す。R24およびR25は同一でも異
    なってもよく、それぞれアルキル基、シクロアルキル
    基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。) 【化8】 (式[8]中、R26、R27はそれぞれ独立に水素原
    子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
    置換のアルケニル基、アリル基、または置換もしくは無
    置換のアリール基を表す。) 【化9】 (式[9]中、R28、R29、R30、R31はそれ
    ぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
    基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Z
    は含窒素複素環を形成するのに必要な原子団を表す。ま
    た、R28およびR 29の組、R30およびR31の組
    において、その一つはZの中に組み込まれて二重結合を
    形成してもよい。X、Yは有機残基を表す。) 【化10】 (式[10]中、R32、R33はそれぞれ独立に水素
    原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
    無置換のアルケニル基、アリル基、または置換もしくは
    無置換のアリール基を表す。)
  3. 【請求項3】 一般式[1]で表されるジアミノジフェ
    ニル化合物が、以下のように定義される置換基R、R
    、RおよびRを有するジアミノジフェニル化合物
    であることを特徴とする請求項1または請求項2記載の
    電子写真用感光体。(Rはアルキル基またはアルコキ
    シ基を表し、Rはアルキル基またはアルコキシ基を表
    し、RとRは同時に同じ置換基であることはなく、
    は水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表
    し、Rは水素原子、メチル基またはメトキシ基を表
    す。)
  4. 【請求項4】 一般式[1]で表されるジアミノジフェ
    ニル化合物が、以下のように定義される置換基R、R
    、RおよびRを有するジアミノジフェニル化合物
    であることを特徴とする請求項1〜請求項3記載の電子
    写真用感光体。(Rはメチル基、エチル基、プロピル
    基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
    基、またはブトキシ基であって、置換位置は2位または
    3位であり、R2はメチル基、エチル基、プロピル基、
    ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ま
    たはブトキシ基であって、置換位置は4位または5位で
    あり、RとRは同時に同じ置換位置であることはな
    く、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
    基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
    基、またはブトキシ基であり、Rは水素原子、メチル
    基またはメトキシ基である。)
  5. 【請求項5】 一般式[1]で表されるジアミノジフェ
    ニル化合物に対して、一般式[2]〜[10]で表され
    る添加剤が0.1〜20重量%含有されることを特徴と
    する請求項1〜請求項4記載の電子写真用感光体。
  6. 【請求項6】 前記した添加剤が、酸化防止剤または光
    安定剤であることを特徴とする請求項1〜請求項5記載
    の電子写真用感光体。
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