JPH0547822B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、特に正帯電用
感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、例えば電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性
物質を含有する感光層を有する感光体が広く用い
られている。 一方、種々の有機光導電性物質を電子写真感光
体の感光層の材料として利用することが近年活発
に開発、研究されている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールと２，４，７，−トリニト
ロ−９−フルオレノンを含有した感光層を有する
有機感光体について記載されている。しかしこの
感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改善する
ために、感光層において、電荷発生機能と電荷輸
送機能とを異なる物質に個別に分担させることに
より、感度が高くて耐久性の大きい有機感光体を
開発する試みがなされている。 このような、いわば機能分離型の電子写真感光
体においては、各機能を発揮する物質を広い範囲
のものから選択することができるので、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作製す
ることが可能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な
電荷発生物質として、従来数多くの物質が提案さ
れている。無機物質を用いる例としては、例えば
特公昭43−16198号公報に記載されているように、
無定形セレンがあり、これは有機電荷輸送物質と
組み合わせる。 また、有機染料や有機顔料を電荷発生物質とし
て用いた電子写真感光体も多数提案されており、
例えば、ビスアゾ化合物を含有する感光層を有す
るものは、特開昭47−37543号、同55−22834号、
同54−79632号、同56−116040号各公報等により
既に知られている。 ところで、前記有機光導電性物質を用いた従来
の感光体は通常、負帯電用として使用されてい
る。 この理由は、負帯電使用の場合には、電荷のう
ちホールの移動度が大きいことから、光感度等の
面で有利なためである。しかしながら、このよう
な負帯電使用では、次の如き問題があることが判
明している。即ち、帯電器による負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し易くなり、環境条件を悪く
するという問題がある。さらに他の問題は、負帯
電用感光体の現像には正極性のトナーが必要とな
るが、正極性のトナーは強磁性体電荷粒子に対す
る摩擦帯電系列からみて製造が困難であることで
ある。 そこで、有機光導電性物質を用いる感光体を正
帯電で使用することが提案されている。例えば、
電荷発生層上に電荷輸送層を積層して感光体を形
成する際、感光体表面の正電荷を能率よく打消す
ため前記電荷輸送層に電子輸送能の大きい、例え
ばトリニトロフルオレノンを使用しているが、該
物質は発ガン性があり、公害上極めて不適当であ
る。 さらに正帯電用感光体として、米国特許第
3615414号明細書には、チアピリリウム塩（電荷
発生物質）をポリカーボネート（バインダー樹
脂）と共晶錯体を形成するように含有させたもの
が示されている。しかしこの公知の感光体では、
メモリー現象が大きく、ゴーストも発生し易いと
いう欠点がある。又米国特許第3357989号明細書
にも、フタロシアニンを含有せしめた感光体が示
されているが、フタロシアニンは結晶型によつて
特性が変化する上に、結晶型を厳密に制御しなけ
ればならないという弊害があり、かつメモリー現
象が大きく、短波長感度が低いため前記短波長を
含む可視光を光源とする複写機には不適当なもの
とされる。 このように正帯電用感光体を得るための試みが
種々行なわれているが、いずれも光感度、メモリ
ー又は公害等の点で改善すべき多くの問題点があ
る。 そこで光照射時ホール及び電子を発生する電荷
発生物質を含有する電荷発生層を上層（表面層）
とし、ホール輸送機能を有する電荷輸送物質を含
む電荷輸送層を下層とする積層構成の感光層を有
する感光体を正帯電用として使用することが考え
られる。さらに又、前記電荷発生物質と前記電荷
輸送物質を含む単層構成の感光層を有する感光体
も正帯電用として使用可能と考えられる。なおか
かる正帯電用とされる感光体においては、構造中
に例えば電子吸引性基を有する電荷発生物質を用
いるようにすれば、感光体表面の正電荷を打消す
ための電子の移動が早くなり、高感度特性が得ら
れることが考えられる。 しかしながら、前記正帯電用感光体はいずれも
電荷発生物質を含む層が表面層として形成される
ため、光照射、コロナ放電、湿度、特に機械的摩
擦等の外部作用に敏感な電荷発生物質が前記表面
層近傍に存在することとなり、感光体の存在中及
び像形成の過程で電子写真性能が劣化し、画質が
低下するようになる。 従来の電荷輸送層を表面層とする負帯電用感光
体においては、前記各種の各部作用の影響は極め
て少なく、むしろ前記電荷輸送層が下層の電荷発
生層を保護する作用を有している。 これに反して正帯電用感光体の場合は表面層と
される電荷発生物質を含む層が外部作用、特に現
像及びクリーニング等により機械的摩耗及び損傷
をうけ、白ポチ、白筋等の画像欠陥その他表面電
位、感度、メモリー、残留電位等の電子写真性能
の劣化が生ずるようになる。 そこで、例えば絶縁性かつ透明な樹脂から成る
薄い保護層を設け、前記電荷発生物質を含む層を
補強することが考えられるが、光照射時発生する
電荷が該保護層でブロツキングされて光導電性が
失なわれるという問題がある。 また、表面層となる電荷発生層の膜厚を増すこ
とにより電荷発生層の耐摩耗性および耐傷性を高
めることが考えられるが、膜厚の増加が感度低下
を招くという問題がある。 〔発明の目的〕 従つて本発明の目的は、有機光導電性物質を用
いて正帯電用として好適に構成され、耐傷性に優
れ高感度で耐久性があり、しかもオゾン酸化耐性
にも勝る電子写真感光体を提供することにある。 〔発明の構成および作用効果〕 本発明の目的は、導電性支持体上に電荷輸送
層、電荷発生層および必要に応じて保護層を順次
積層した電子写真感光体において、電荷発生層中
に電荷輸送物質を含有し、かつ電荷発生層中ある
いは保護層中に下記一般式で示される化合物を含
有する正帯電用電子写真感光体によつて達成され
る。 一般式 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール
基またはアラルキル基を表し、R′はアルキル基
を表す。 なお、電荷発生層の膜厚が２〜7μmである場合
に本発明の効果がより発揮される。 従来の技術でも記述したように有機光導電性物
質を用いた正帯電用感光体においては、電荷発生
層（以下、CGLと略すことがある）が表面層と
なるので耐傷性に欠け、耐久性向上のためには
CGL膜厚を厚くする必要がある。しかしながら、
膜厚を厚くすると感度低下を引き起こす。この感
度低下を抑制する手段としてCGL中への電荷輸
送物質（以下、CTMと略すことがある）添加が
あるが、このCTMは電荷発生物質（以下、CGM
と略すことがある）に比べオゾン酸化を受け易い
構造を有するので、オゾンにより容易に劣化され
感光体の耐久性が損われてしまう。 本発明者らは、オゾン劣化性の改良に関し鋭意
検討の結果、正帯電用感光体の表面層である
CGL中に本発明の化合物を含有させることによ
り、上記劣化を著しく軽減できることを見い出し
本発明をなすに至つた。 作用効果の詳細は不明であるが、オゾンが
CGL中のCTMを劣化するより前に本発明の化合
物に作用し、それ以上のオゾン酸化をガードする
ことによりCTMが保護されるものと考える。 本発明の化合物は自身の酸化によつてCTMの
オゾン劣化を防止するので、必要に応じてCGL
上に保護層（以下、OCLと略すことがある）を
設けた感光体においては、勿論OCL中に添加さ
れるが、CGLにも添加されてよく、更にCTMを
主成分とする電荷輸送層（以下、CTLと略すこ
とがある）にも添加されてよい。 以下、本発明をより具体的に詳述する。 前記一般式で示される本発明の化合物は６−ア
ルキル−２，３，５−トリメチル−ｐ−フエニレ
ンジアミン誘導体である。 一般式において、アミノ基を置換するＲが表す
アルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好ましくは
炭素原子数１〜８のアルキル基で、具体的にメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ヘキ
シル基、ｔ−オクチル基等を挙げることができ
る。これらの中でも、分岐アルキル基が好まし
い。 Ｒが表すアリール基としてはフエニル基が好ま
しく、このフエニル基は置換基を有してもよい。 Ｒが表すアラルキル基としてはベンジル基、フ
エネチル基等が挙げられ、これらの基も置換基を
有してもよい。 R′で表されるアルキル基は、好ましくは炭素
原子数１〜18のアルキル基で特に炭素原子数１〜
12の直鎖アルキル基が好ましい。 本発明に好ましく用いられる化合物の代表的具
体例を以下に示すが、これに限定されるものでは
ない。
感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、例えば電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性
物質を含有する感光層を有する感光体が広く用い
られている。 一方、種々の有機光導電性物質を電子写真感光
体の感光層の材料として利用することが近年活発
に開発、研究されている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールと２，４，７，−トリニト
ロ−９−フルオレノンを含有した感光層を有する
有機感光体について記載されている。しかしこの
感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改善する
ために、感光層において、電荷発生機能と電荷輸
送機能とを異なる物質に個別に分担させることに
より、感度が高くて耐久性の大きい有機感光体を
開発する試みがなされている。 このような、いわば機能分離型の電子写真感光
体においては、各機能を発揮する物質を広い範囲
のものから選択することができるので、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作製す
ることが可能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な
電荷発生物質として、従来数多くの物質が提案さ
れている。無機物質を用いる例としては、例えば
特公昭43−16198号公報に記載されているように、
無定形セレンがあり、これは有機電荷輸送物質と
組み合わせる。 また、有機染料や有機顔料を電荷発生物質とし
て用いた電子写真感光体も多数提案されており、
例えば、ビスアゾ化合物を含有する感光層を有す
るものは、特開昭47−37543号、同55−22834号、
同54−79632号、同56−116040号各公報等により
既に知られている。 ところで、前記有機光導電性物質を用いた従来
の感光体は通常、負帯電用として使用されてい
る。 この理由は、負帯電使用の場合には、電荷のう
ちホールの移動度が大きいことから、光感度等の
面で有利なためである。しかしながら、このよう
な負帯電使用では、次の如き問題があることが判
明している。即ち、帯電器による負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し易くなり、環境条件を悪く
するという問題がある。さらに他の問題は、負帯
電用感光体の現像には正極性のトナーが必要とな
るが、正極性のトナーは強磁性体電荷粒子に対す
る摩擦帯電系列からみて製造が困難であることで
ある。 そこで、有機光導電性物質を用いる感光体を正
帯電で使用することが提案されている。例えば、
電荷発生層上に電荷輸送層を積層して感光体を形
成する際、感光体表面の正電荷を能率よく打消す
ため前記電荷輸送層に電子輸送能の大きい、例え
ばトリニトロフルオレノンを使用しているが、該
物質は発ガン性があり、公害上極めて不適当であ
る。 さらに正帯電用感光体として、米国特許第
3615414号明細書には、チアピリリウム塩（電荷
発生物質）をポリカーボネート（バインダー樹
脂）と共晶錯体を形成するように含有させたもの
が示されている。しかしこの公知の感光体では、
メモリー現象が大きく、ゴーストも発生し易いと
いう欠点がある。又米国特許第3357989号明細書
にも、フタロシアニンを含有せしめた感光体が示
されているが、フタロシアニンは結晶型によつて
特性が変化する上に、結晶型を厳密に制御しなけ
ればならないという弊害があり、かつメモリー現
象が大きく、短波長感度が低いため前記短波長を
含む可視光を光源とする複写機には不適当なもの
とされる。 このように正帯電用感光体を得るための試みが
種々行なわれているが、いずれも光感度、メモリ
ー又は公害等の点で改善すべき多くの問題点があ
る。 そこで光照射時ホール及び電子を発生する電荷
発生物質を含有する電荷発生層を上層（表面層）
とし、ホール輸送機能を有する電荷輸送物質を含
む電荷輸送層を下層とする積層構成の感光層を有
する感光体を正帯電用として使用することが考え
られる。さらに又、前記電荷発生物質と前記電荷
輸送物質を含む単層構成の感光層を有する感光体
も正帯電用として使用可能と考えられる。なおか
かる正帯電用とされる感光体においては、構造中
に例えば電子吸引性基を有する電荷発生物質を用
いるようにすれば、感光体表面の正電荷を打消す
ための電子の移動が早くなり、高感度特性が得ら
れることが考えられる。 しかしながら、前記正帯電用感光体はいずれも
電荷発生物質を含む層が表面層として形成される
ため、光照射、コロナ放電、湿度、特に機械的摩
擦等の外部作用に敏感な電荷発生物質が前記表面
層近傍に存在することとなり、感光体の存在中及
び像形成の過程で電子写真性能が劣化し、画質が
低下するようになる。 従来の電荷輸送層を表面層とする負帯電用感光
体においては、前記各種の各部作用の影響は極め
て少なく、むしろ前記電荷輸送層が下層の電荷発
生層を保護する作用を有している。 これに反して正帯電用感光体の場合は表面層と
される電荷発生物質を含む層が外部作用、特に現
像及びクリーニング等により機械的摩耗及び損傷
をうけ、白ポチ、白筋等の画像欠陥その他表面電
位、感度、メモリー、残留電位等の電子写真性能
の劣化が生ずるようになる。 そこで、例えば絶縁性かつ透明な樹脂から成る
薄い保護層を設け、前記電荷発生物質を含む層を
補強することが考えられるが、光照射時発生する
電荷が該保護層でブロツキングされて光導電性が
失なわれるという問題がある。 また、表面層となる電荷発生層の膜厚を増すこ
とにより電荷発生層の耐摩耗性および耐傷性を高
めることが考えられるが、膜厚の増加が感度低下
を招くという問題がある。 〔発明の目的〕 従つて本発明の目的は、有機光導電性物質を用
いて正帯電用として好適に構成され、耐傷性に優
れ高感度で耐久性があり、しかもオゾン酸化耐性
にも勝る電子写真感光体を提供することにある。 〔発明の構成および作用効果〕 本発明の目的は、導電性支持体上に電荷輸送
層、電荷発生層および必要に応じて保護層を順次
積層した電子写真感光体において、電荷発生層中
に電荷輸送物質を含有し、かつ電荷発生層中ある
いは保護層中に下記一般式で示される化合物を含
有する正帯電用電子写真感光体によつて達成され
る。 一般式 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール
基またはアラルキル基を表し、R′はアルキル基
を表す。 なお、電荷発生層の膜厚が２〜7μmである場合
に本発明の効果がより発揮される。 従来の技術でも記述したように有機光導電性物
質を用いた正帯電用感光体においては、電荷発生
層（以下、CGLと略すことがある）が表面層と
なるので耐傷性に欠け、耐久性向上のためには
CGL膜厚を厚くする必要がある。しかしながら、
膜厚を厚くすると感度低下を引き起こす。この感
度低下を抑制する手段としてCGL中への電荷輸
送物質（以下、CTMと略すことがある）添加が
あるが、このCTMは電荷発生物質（以下、CGM
と略すことがある）に比べオゾン酸化を受け易い
構造を有するので、オゾンにより容易に劣化され
感光体の耐久性が損われてしまう。 本発明者らは、オゾン劣化性の改良に関し鋭意
検討の結果、正帯電用感光体の表面層である
CGL中に本発明の化合物を含有させることによ
り、上記劣化を著しく軽減できることを見い出し
本発明をなすに至つた。 作用効果の詳細は不明であるが、オゾンが
CGL中のCTMを劣化するより前に本発明の化合
物に作用し、それ以上のオゾン酸化をガードする
ことによりCTMが保護されるものと考える。 本発明の化合物は自身の酸化によつてCTMの
オゾン劣化を防止するので、必要に応じてCGL
上に保護層（以下、OCLと略すことがある）を
設けた感光体においては、勿論OCL中に添加さ
れるが、CGLにも添加されてよく、更にCTMを
主成分とする電荷輸送層（以下、CTLと略すこ
とがある）にも添加されてよい。 以下、本発明をより具体的に詳述する。 前記一般式で示される本発明の化合物は６−ア
ルキル−２，３，５−トリメチル−ｐ−フエニレ
ンジアミン誘導体である。 一般式において、アミノ基を置換するＲが表す
アルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好ましくは
炭素原子数１〜８のアルキル基で、具体的にメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ヘキ
シル基、ｔ−オクチル基等を挙げることができ
る。これらの中でも、分岐アルキル基が好まし
い。 Ｒが表すアリール基としてはフエニル基が好ま
しく、このフエニル基は置換基を有してもよい。 Ｒが表すアラルキル基としてはベンジル基、フ
エネチル基等が挙げられ、これらの基も置換基を
有してもよい。 R′で表されるアルキル基は、好ましくは炭素
原子数１〜18のアルキル基で特に炭素原子数１〜
12の直鎖アルキル基が好ましい。 本発明に好ましく用いられる化合物の代表的具
体例を以下に示すが、これに限定されるものでは
ない。
【表】
本発明の化合物の添加量は、CGL中に用いら
れる場合、CGL中のCTMに対して0.1〜100重量
％、好ましくは１〜50重量％、特に好ましくは５
〜25重量％である。また、OCL中に用いられる
場合、OCL中のバインダー樹脂に対して0.1〜100
重量％、好ましくは１〜50重量％である。 次に本発明の感光体の構成を図面によつて説明
する。感光体としては例えば第１図に示すように
支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層
を設けたもの）上にCTMと必要に応じてバイン
ダー樹脂を含有する電荷輸送層２を下層とし、
CGM，CTMと必要に応じてバインダー樹脂を含
有する電荷発生層３を上層とする積層構成の感光
層４を設けたもの、第２図に示すように第１図の
感光層の上に保護層（OCL）４を設けたもの及
び第３図に示すように支持体上にCGMとCTMと
必要に応じてバインダー樹脂を含有する単層構成
の感光層４を設けたもの、等が挙げられるが、第
３図の単層構成の感光層上にOCLが設けられて
もよく、また支持体と感光層の間に中間層が設け
られてもよい。 次に本発明に適する電荷発生物質としては、可
視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれ
ば、無機顔料及び有機色素の何れをも用いること
ができる。無定形セレン、三方晶系セレン、セレ
ン−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミ
ウム、セレン化カドミウム、硫セレン化カドミウ
ム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛等の無機顔料の
外、次の代表例で示されるような有機顔料を用い
てもよい。 (1) モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ
顔料、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及
びチアゾールアゾ顔料等のアゾ系顔料。 (2) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等の
ペリレン系顔料。 (3) アントラキノン誘導体、アントアントロン誘
導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラント
ロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビ
オラントロン誘導体等のアントラキノン系又は
多環キノン系顔料 (4) インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等の
インジゴイド系顔料 (5) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料 (6) ジフエニルメタン系顔料、トリフエニルメタ
ン顔料、キサンテン顔料及びアクリジン顔料等
のカルボニウム系顔料 (7) アジン顔料、オキサジン顔料及びキアジン顔
料等のキノンイミン系顔料 (8) シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン
系顔料 (9) キノリン系顔料 (10) ニトロ系顔料 (11) ニトロソ系顔料 (12) ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料 (13) ナフタルイミド系顔料 (14) ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノン
系顔料 電子吸引性基を有する種々のアゾ顔料が、感
度、メモリー現象、残留電位等の電子写真特性の
良好さから用いられるが耐オゾン性の点で多環キ
ノン系顔料が最も好ましい。 詳細は不明であるが、おそらくアゾ基はオゾン
酸化を受け易く電子写真特性が低下してしまう
が、多環キノン類はオゾンに対して不活性である
ためと思われる。 前記本発明に用いられるアゾ系顔料としては、
例えば次の例示化合物群〔〕〜〔〕で示され
るものがある。
れる場合、CGL中のCTMに対して0.1〜100重量
％、好ましくは１〜50重量％、特に好ましくは５
〜25重量％である。また、OCL中に用いられる
場合、OCL中のバインダー樹脂に対して0.1〜100
重量％、好ましくは１〜50重量％である。 次に本発明の感光体の構成を図面によつて説明
する。感光体としては例えば第１図に示すように
支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層
を設けたもの）上にCTMと必要に応じてバイン
ダー樹脂を含有する電荷輸送層２を下層とし、
CGM，CTMと必要に応じてバインダー樹脂を含
有する電荷発生層３を上層とする積層構成の感光
層４を設けたもの、第２図に示すように第１図の
感光層の上に保護層（OCL）４を設けたもの及
び第３図に示すように支持体上にCGMとCTMと
必要に応じてバインダー樹脂を含有する単層構成
の感光層４を設けたもの、等が挙げられるが、第
３図の単層構成の感光層上にOCLが設けられて
もよく、また支持体と感光層の間に中間層が設け
られてもよい。 次に本発明に適する電荷発生物質としては、可
視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれ
ば、無機顔料及び有機色素の何れをも用いること
ができる。無定形セレン、三方晶系セレン、セレ
ン−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミ
ウム、セレン化カドミウム、硫セレン化カドミウ
ム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛等の無機顔料の
外、次の代表例で示されるような有機顔料を用い
てもよい。 (1) モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ
顔料、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及
びチアゾールアゾ顔料等のアゾ系顔料。 (2) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等の
ペリレン系顔料。 (3) アントラキノン誘導体、アントアントロン誘
導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラント
ロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビ
オラントロン誘導体等のアントラキノン系又は
多環キノン系顔料 (4) インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等の
インジゴイド系顔料 (5) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料 (6) ジフエニルメタン系顔料、トリフエニルメタ
ン顔料、キサンテン顔料及びアクリジン顔料等
のカルボニウム系顔料 (7) アジン顔料、オキサジン顔料及びキアジン顔
料等のキノンイミン系顔料 (8) シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン
系顔料 (9) キノリン系顔料 (10) ニトロ系顔料 (11) ニトロソ系顔料 (12) ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料 (13) ナフタルイミド系顔料 (14) ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノン
系顔料 電子吸引性基を有する種々のアゾ顔料が、感
度、メモリー現象、残留電位等の電子写真特性の
良好さから用いられるが耐オゾン性の点で多環キ
ノン系顔料が最も好ましい。 詳細は不明であるが、おそらくアゾ基はオゾン
酸化を受け易く電子写真特性が低下してしまう
が、多環キノン類はオゾンに対して不活性である
ためと思われる。 前記本発明に用いられるアゾ系顔料としては、
例えば次の例示化合物群〔〕〜〔〕で示され
るものがある。
【表】
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また、以下の多環キノン顔料から成る例示化合
物群〔〕〜〔〕はCGMとして最も好ましく
使用できる。
物群〔〕〜〔〕はCGMとして最も好ましく
使用できる。
【表】
【表】
【表】
【表】
次に本発明で使用可能な電荷輸送物質として
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、
イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導
体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾ
リン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベンゾチアゾ
ール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾ
リン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘
導体、フエナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等
であつてよい。 しかしながら光照射時発生するホールの支持体
側への輸送能力が優れている外、前記キヤリア発
生物質との組合せに好適なものが好ましく用いら
れ、かかるCTMとしては、例えば下記例示化合
物群〔〕又は〔〕で示されるスチル化合物が
使用される。
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、
イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導
体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾ
リン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベンゾチアゾ
ール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾ
リン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘
導体、フエナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等
であつてよい。 しかしながら光照射時発生するホールの支持体
側への輸送能力が優れている外、前記キヤリア発
生物質との組合せに好適なものが好ましく用いら
れ、かかるCTMとしては、例えば下記例示化合
物群〔〕又は〔〕で示されるスチル化合物が
使用される。
【表】
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また、CTMとして下記例示化合物群〔〕
〜〔〕で示されるヒドラゾン化合物も使用可
能である。
〜〔〕で示されるヒドラゾン化合物も使用可
能である。
【表】
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また、CTMとして下記例示化合物群〔〕
で示されるピラゾリン化合物も使用可能である。
で示されるピラゾリン化合物も使用可能である。
【表】
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また、CTMとして下記例示化合物群〔〕
で示されるアミン誘導体も使用可能である。
で示されるアミン誘導体も使用可能である。
【表】
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【表】
以下本発明を実施例により説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。 実施例 １ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体（エスレ
ツクMF−10）積水化学工業社製）よりなる厚さ
0.1μmの中間層を形成した。 次いでポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−
1250、帝人化成社製）／CTM（−75）＝100／75
（重量比）を16.5重量％含有する１，２−ジクロ
ルエタン溶液を中間層上にデイツプ塗布し、
15μm厚の電荷輸送層を形成した。次に、CGMと
して昇華した４，10−ジブロムアンスアンスロン
（−３）／パンライトＬ−1250＝１／２（重量
比）が９重量％になるように１，２−ジクロルエ
タン中ボールミルで24時間粉砕し、更に24時間分
散した液にCTM（−75）をパンライトＬ−1250
に対して75重量％およびCTMに対して0.5重量％
の例示化合物(6)を加えた。この溶液にモノクロル
ベンゼンを加えて１，２−ジクロルベンゼン／モ
ノクロルベンゼン＝７／３（体積比）になるよう
調製した分散液を前記CTL上にスプレー塗布し、
乾燥して5μmの電荷発生層を形成し、積層構成の
感光層を有する本発明に係る感光体を得た。 比較例 １ 実施例１において、例示化合物(6)を除いた以外
は実施例１と全く同様にして比較の感光体を得
た。 実施例 ２ 実施例１において、例示化合物(6)に代えて例示
化合物(7)を用いた以外は全く同様にして感光体を
得た。 実施例 ３ 実施例１の例示化合物(6)を除いた感光層（比較
例１の感光体に同じ）上に、熱硬化性アクリル−
メラミン−エポキシ（１：１：１）樹脂1.55重量
部および例示化合物(6)0.155重量部をモノクロル
ベンゼン／１，１，２−トリクロルエタン混合溶
媒に溶解させた塗布液をスプレー塗布し、乾燥し
て1μm厚の保護層を有する感光体を得た。 実施例 ４ 実施例１の例示化合物(6)を除いた感光層上に、
シリコンハードコート用プライマーPH91（東芝
シリコン社製）を0.1μmとなるようにスプレー塗
布し、更にその上にシリコンハードコートトスガ
ード510（東芝シリコン社製）及び例示化合物(6)を
樹脂100重量部にたいして10重量部となるよう添
加した溶液をスプレー塗布し、乾燥して1μm厚の
保護層を形成し感光体を得た。 実施例 ５ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電製支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体（エスレ
ツクMF−10、前出）よりなる厚さ約0.1μmの中
間層を形成した。 次いでCTL用塗布液としてブチラール樹脂
（エスレツクBX−１、積水化学社製）８重量％
とCTM（−75）６重量％をメタルエチルケトン
に溶解して得られる塗布液を前記中間層上に塗
布・乾燥して10μm厚の電荷輸送層を形成した。
次いでCGM（−７）0.2ｇをペイントコンデシ
ヨナー（Paint Conditioner、Red Devil社製）
で30分粉砕し、これにポリカーボネート樹脂（パ
ンライトＬ−1250、前出）を１，２−ジクロルエ
タン／１，１，２−トリクロルエタン混合溶媒に
0.5重量％となるよう溶解させた溶液を8.3ｇ加え
て３分間分散し、次いでこれにポリカーボネート
樹脂，CTM（−75）および例示化合物(6)をそれ
ぞれ3.3重量％、2.6重量％および0.26重量％とな
るよう１，２−ジクロルエタン／１，１，２−ト
リクロルエタン混合溶媒に溶解して得られる溶液
19.1ｇを加えてさらに30分間分散した。かくして
得られた分散液を前記CTL上にスプレー塗布し、
かつ乾燥して5μm厚の電荷発生層を形成し、積層
構成の感光層を有する感光体を得た。 比較例 ２ 実施例５において例示化合物(6)を除いた以外は
実施例５と全く同様にして比較の感光体を得た。 実施例 ６ 実施例５において、例示化合物(6)に代えて例示
化合物(7)を用いた以外は全く同様にして感光体を
得た。 実施例 ７ 実施例５の例示化合物(6)を除いた感光層（比較
例２の感光体に同じ）上に、実施例３と同様の例
示化合物(6)を含有する保護層を設置し、感光体を
得た。 実施例 ８ 実施例５の例示化合物(6)を除いた感光層上に、
実施例４と同様の例示化合物(6)を含有する保護層
を設置し、感光体を得た。 上記のようにして得られた感光体試料を次に示
すオゾン疲労試験機により耐オゾン性を評価し
た。すなわち、静電試験機（川口電機製作所製
SP−428型）にオゾン発生器（日本オゾン株式会
社製０−１−２型）おおびオゾンモニター（エバ
ラ実業株式会社製EG−2001型）を取り付けた装
置を用いた。オゾン濃度90ppmにおいて感光体を
装着し、＋6KVの電圧を印加して５秒間のコロナ
放電により感光層を停電させた後５秒間放置（こ
の時の電位を初期電位V0とする）し、次いで感
光層表面の照度が14ルツクスとなる状態でタング
ステンランプよりの光を照射し、この操作を100
回くり返した。 100回照射後の電位をV1とする時、V1／V0×
100（％）で耐オゾン性を表した。V1／V0は100回
反復後の電位低下の程度を示すものであり、数値
が大きい程好ましい。
より本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。 実施例 １ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体（エスレ
ツクMF−10）積水化学工業社製）よりなる厚さ
0.1μmの中間層を形成した。 次いでポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−
1250、帝人化成社製）／CTM（−75）＝100／75
（重量比）を16.5重量％含有する１，２−ジクロ
ルエタン溶液を中間層上にデイツプ塗布し、
15μm厚の電荷輸送層を形成した。次に、CGMと
して昇華した４，10−ジブロムアンスアンスロン
（−３）／パンライトＬ−1250＝１／２（重量
比）が９重量％になるように１，２−ジクロルエ
タン中ボールミルで24時間粉砕し、更に24時間分
散した液にCTM（−75）をパンライトＬ−1250
に対して75重量％およびCTMに対して0.5重量％
の例示化合物(6)を加えた。この溶液にモノクロル
ベンゼンを加えて１，２−ジクロルベンゼン／モ
ノクロルベンゼン＝７／３（体積比）になるよう
調製した分散液を前記CTL上にスプレー塗布し、
乾燥して5μmの電荷発生層を形成し、積層構成の
感光層を有する本発明に係る感光体を得た。 比較例 １ 実施例１において、例示化合物(6)を除いた以外
は実施例１と全く同様にして比較の感光体を得
た。 実施例 ２ 実施例１において、例示化合物(6)に代えて例示
化合物(7)を用いた以外は全く同様にして感光体を
得た。 実施例 ３ 実施例１の例示化合物(6)を除いた感光層（比較
例１の感光体に同じ）上に、熱硬化性アクリル−
メラミン−エポキシ（１：１：１）樹脂1.55重量
部および例示化合物(6)0.155重量部をモノクロル
ベンゼン／１，１，２−トリクロルエタン混合溶
媒に溶解させた塗布液をスプレー塗布し、乾燥し
て1μm厚の保護層を有する感光体を得た。 実施例 ４ 実施例１の例示化合物(6)を除いた感光層上に、
シリコンハードコート用プライマーPH91（東芝
シリコン社製）を0.1μmとなるようにスプレー塗
布し、更にその上にシリコンハードコートトスガ
ード510（東芝シリコン社製）及び例示化合物(6)を
樹脂100重量部にたいして10重量部となるよう添
加した溶液をスプレー塗布し、乾燥して1μm厚の
保護層を形成し感光体を得た。 実施例 ５ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電製支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体（エスレ
ツクMF−10、前出）よりなる厚さ約0.1μmの中
間層を形成した。 次いでCTL用塗布液としてブチラール樹脂
（エスレツクBX−１、積水化学社製）８重量％
とCTM（−75）６重量％をメタルエチルケトン
に溶解して得られる塗布液を前記中間層上に塗
布・乾燥して10μm厚の電荷輸送層を形成した。
次いでCGM（−７）0.2ｇをペイントコンデシ
ヨナー（Paint Conditioner、Red Devil社製）
で30分粉砕し、これにポリカーボネート樹脂（パ
ンライトＬ−1250、前出）を１，２−ジクロルエ
タン／１，１，２−トリクロルエタン混合溶媒に
0.5重量％となるよう溶解させた溶液を8.3ｇ加え
て３分間分散し、次いでこれにポリカーボネート
樹脂，CTM（−75）および例示化合物(6)をそれ
ぞれ3.3重量％、2.6重量％および0.26重量％とな
るよう１，２−ジクロルエタン／１，１，２−ト
リクロルエタン混合溶媒に溶解して得られる溶液
19.1ｇを加えてさらに30分間分散した。かくして
得られた分散液を前記CTL上にスプレー塗布し、
かつ乾燥して5μm厚の電荷発生層を形成し、積層
構成の感光層を有する感光体を得た。 比較例 ２ 実施例５において例示化合物(6)を除いた以外は
実施例５と全く同様にして比較の感光体を得た。 実施例 ６ 実施例５において、例示化合物(6)に代えて例示
化合物(7)を用いた以外は全く同様にして感光体を
得た。 実施例 ７ 実施例５の例示化合物(6)を除いた感光層（比較
例２の感光体に同じ）上に、実施例３と同様の例
示化合物(6)を含有する保護層を設置し、感光体を
得た。 実施例 ８ 実施例５の例示化合物(6)を除いた感光層上に、
実施例４と同様の例示化合物(6)を含有する保護層
を設置し、感光体を得た。 上記のようにして得られた感光体試料を次に示
すオゾン疲労試験機により耐オゾン性を評価し
た。すなわち、静電試験機（川口電機製作所製
SP−428型）にオゾン発生器（日本オゾン株式会
社製０−１−２型）おおびオゾンモニター（エバ
ラ実業株式会社製EG−2001型）を取り付けた装
置を用いた。オゾン濃度90ppmにおいて感光体を
装着し、＋6KVの電圧を印加して５秒間のコロナ
放電により感光層を停電させた後５秒間放置（こ
の時の電位を初期電位V0とする）し、次いで感
光層表面の照度が14ルツクスとなる状態でタング
ステンランプよりの光を照射し、この操作を100
回くり返した。 100回照射後の電位をV1とする時、V1／V0×
100（％）で耐オゾン性を表した。V1／V0は100回
反復後の電位低下の程度を示すものであり、数値
が大きい程好ましい。
【表】
別表から本発明の感光体はいずれも耐オゾン性
がすぐれているのに対し、比較用感光体はオゾン
劣化が著しいことが判る。
がすぐれているのに対し、比較用感光体はオゾン
劣化が著しいことが判る。
第１図ないし第３図は本発明の正帯電用感光体
の断面図である。 １……支持体、２……電荷輸送層、３……電荷
発生層、４……感光層、５……電荷輸送物質
（CTM）、６……電荷発生物質（CGM）、７……
保護層。
の断面図である。 １……支持体、２……電荷輸送層、３……電荷
発生層、４……感光層、５……電荷輸送物質
（CTM）、６……電荷発生物質（CGM）、７……
保護層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層お
よび必要に応じて保護層を順次積層した電子写真
感光体において、電荷発生層中に電荷輸送物質を
含有し、かつ電荷発生層中あるいは保護層中に下
記一般式で示される化合物を含有することを特徴
とする正帯電用電子写真感光体。 一般式 〔式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基を表し、R′はアルキル
基を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19764186A JPS6352146A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | 正帯電用電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19764186A JPS6352146A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | 正帯電用電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6352146A JPS6352146A (ja) | 1988-03-05 |
| JPH0547822B2 true JPH0547822B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=16377867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19764186A Granted JPS6352146A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | 正帯電用電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6352146A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9671705B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-06-06 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, production method thereof, and electrophotographic apparatus |
| US9904186B2 (en) | 2011-08-05 | 2018-02-27 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing same, and electrophotographic apparatus using same |
| DE112017000680T5 (de) | 2017-02-24 | 2018-10-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Elektrofotografischer Fotoleiter, Herstellungsverfahren dafür und elektrofotografische Vorrichtung, die diesen verwendet |
| US10416579B2 (en) | 2017-02-24 | 2019-09-17 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for producing the same, and electrophotographic apparatus using the same |
| US10962893B2 (en) | 2016-07-22 | 2021-03-30 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photosensitive body for electrophotography, method for producing same and electrophotographic apparatus |
| US11036151B2 (en) | 2018-01-19 | 2021-06-15 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing same, and electrophotographic device |
| US11143976B2 (en) | 2018-01-19 | 2021-10-12 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor having interlayer for hole injection promotion |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1101828C (zh) * | 1998-10-19 | 2003-02-19 | 中国科学院化学研究所 | 一种全同立构聚n－乙烯咔唑及其制备方法和用途 |
| US7964695B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-06-21 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
| JP4797063B2 (ja) | 2005-03-28 | 2011-10-19 | アルベマール・コーポレーシヨン | ジイミンおよび第二級ジアミン |
| US8076518B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-12-13 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56130759A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-13 | Canon Inc | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS60188956A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-26 | Mita Ind Co Ltd | 耐刷性に優れた電子写真光体 |
| JPS6135452A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-19 | Minolta Camera Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1986
- 1986-08-22 JP JP19764186A patent/JPS6352146A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56130759A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-13 | Canon Inc | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS60188956A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-26 | Mita Ind Co Ltd | 耐刷性に優れた電子写真光体 |
| JPS6135452A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-19 | Minolta Camera Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9904186B2 (en) | 2011-08-05 | 2018-02-27 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing same, and electrophotographic apparatus using same |
| US9671705B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-06-06 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, production method thereof, and electrophotographic apparatus |
| US10962893B2 (en) | 2016-07-22 | 2021-03-30 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photosensitive body for electrophotography, method for producing same and electrophotographic apparatus |
| DE112017000680T5 (de) | 2017-02-24 | 2018-10-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Elektrofotografischer Fotoleiter, Herstellungsverfahren dafür und elektrofotografische Vorrichtung, die diesen verwendet |
| US10416579B2 (en) | 2017-02-24 | 2019-09-17 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for producing the same, and electrophotographic apparatus using the same |
| US10429752B2 (en) | 2017-02-24 | 2019-10-01 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, manufacturing method thereof, and electrophotographic apparatus using the same |
| US11036151B2 (en) | 2018-01-19 | 2021-06-15 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing same, and electrophotographic device |
| US11143976B2 (en) | 2018-01-19 | 2021-10-12 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor having interlayer for hole injection promotion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6352146A (ja) | 1988-03-05 |
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