JPH07181693A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH07181693A JPH07181693A JP5327914A JP32791493A JPH07181693A JP H07181693 A JPH07181693 A JP H07181693A JP 5327914 A JP5327914 A JP 5327914A JP 32791493 A JP32791493 A JP 32791493A JP H07181693 A JPH07181693 A JP H07181693A
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- JP
- Japan
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- layer
- photoconductor
- resin
- electrophotographic photoreceptor
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/14—Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
- G03G5/142—Inert intermediate layers
- G03G5/144—Inert intermediate layers comprising inorganic material
-
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
-
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】諸特性にすぐれ、特に光疲労を効果的に抑制し
繰り返し使用に安定性のある電子写真用感光体を提供す
る。 【構成】式 （式中、Ｒ１はハロゲン原子、アルキル基、などを、Ｒ
２はハロゲン原子、シクロアルキル基などを、Ｒ３は水
素原子、ハロゲン原子などを、Ｒ４は水素原子、クロル
原子などを表し、Ｒ１とＲ２は同時に同じ置換基ではな
い。）のジアミノジフェニル化合物を必須成分として感
光層中に含有する有機電子写真用感光体。
繰り返し使用に安定性のある電子写真用感光体を提供す
る。 【構成】式 （式中、Ｒ１はハロゲン原子、アルキル基、などを、Ｒ
２はハロゲン原子、シクロアルキル基などを、Ｒ３は水
素原子、ハロゲン原子などを、Ｒ４は水素原子、クロル
原子などを表し、Ｒ１とＲ２は同時に同じ置換基ではな
い。）のジアミノジフェニル化合物を必須成分として感
光層中に含有する有機電子写真用感光体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアミノジフェニル化
合物を必須成分とする感光層を設けた電子写真用感光体
に関するものである。
合物を必須成分とする感光層を設けた電子写真用感光体
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真用感光体の光導電材料と
して、一般的にセレン、セレン・テルル、三セレン化二
砒素、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコ
ン等の無機材料が使用されているが、これらの感光体
は、実用上可撓性に乏しく、熱や機械的衝撃に鋭敏であ
り、製造コストが高い等の欠点がある。近年、これらの
欠点を排除した有機材を利用した感光体が提案され、実
用に供されている。この有機感光体は、一般に導電性支
持体上に電荷発生層と電荷移動層とを積層してなる所謂
機能分離型と、前記二層を兼ねた感光層を導電性支持体
上に積層してなる機能兼用型とが広く知られている。
して、一般的にセレン、セレン・テルル、三セレン化二
砒素、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコ
ン等の無機材料が使用されているが、これらの感光体
は、実用上可撓性に乏しく、熱や機械的衝撃に鋭敏であ
り、製造コストが高い等の欠点がある。近年、これらの
欠点を排除した有機材を利用した感光体が提案され、実
用に供されている。この有機感光体は、一般に導電性支
持体上に電荷発生層と電荷移動層とを積層してなる所謂
機能分離型と、前記二層を兼ねた感光層を導電性支持体
上に積層してなる機能兼用型とが広く知られている。
【０００３】機能分離型としては、例えば、シアニン顔
料等を有効成分として含有する電荷発生層と、ヒドラゾ
ン系、ピラゾリン系、オキサジアゾール系等の有機化合
物を含有する電荷移動層とを積層した感光体は公知であ
り、電荷発生剤、電荷移動剤とも多くの化合物が有効で
あることが知られている。
料等を有効成分として含有する電荷発生層と、ヒドラゾ
ン系、ピラゾリン系、オキサジアゾール系等の有機化合
物を含有する電荷移動層とを積層した感光体は公知であ
り、電荷発生剤、電荷移動剤とも多くの化合物が有効で
あることが知られている。
【０００４】このような機能分離型の感光体では、電荷
発生層で電荷発生剤が光を吸収してキャリアーが発生
し、発生したキャリアーは電荷移動層に注入され、電荷
移動層中を移動するが、移動層中で不純物等により、ト
ラップされることなく、表面までキャリアーが移動でき
る材料を選択することが肝要である。そして、上記機能
分離型の電子写真用感光体の電子写真特性は、電荷発生
剤と電荷移動剤との組み合わせにより大きく左右され
る。
発生層で電荷発生剤が光を吸収してキャリアーが発生
し、発生したキャリアーは電荷移動層に注入され、電荷
移動層中を移動するが、移動層中で不純物等により、ト
ラップされることなく、表面までキャリアーが移動でき
る材料を選択することが肝要である。そして、上記機能
分離型の電子写真用感光体の電子写真特性は、電荷発生
剤と電荷移動剤との組み合わせにより大きく左右され
る。
【０００５】しかしながら、多くの化合物は電荷発生層
と電荷移動層とに組み合わせて感光層とした場合、実用
上、必要とされる感光体の諸特性、条件を満足するもの
は極めて少ないことが実験の結果知られている。特に公
知の電子写真プロセスによる帯電、露光の繰り返し特性
を満足するものは少なく、繰り返し帯電及び露光を行な
うと、電荷移動層でのキャリアーのトラップの蓄積が原
因とみられる残留電位の上昇を招き、画像にかぶりを生
じやすくなる。これらは光疲労によるものと推察され
る。上記問題は、フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料等
をバインダー樹脂に分散塗布してなる機能兼用型単層感
光体においても同様の問題が生じる。
と電荷移動層とに組み合わせて感光層とした場合、実用
上、必要とされる感光体の諸特性、条件を満足するもの
は極めて少ないことが実験の結果知られている。特に公
知の電子写真プロセスによる帯電、露光の繰り返し特性
を満足するものは少なく、繰り返し帯電及び露光を行な
うと、電荷移動層でのキャリアーのトラップの蓄積が原
因とみられる残留電位の上昇を招き、画像にかぶりを生
じやすくなる。これらは光疲労によるものと推察され
る。上記問題は、フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料等
をバインダー樹脂に分散塗布してなる機能兼用型単層感
光体においても同様の問題が生じる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、繰り返
し使用による感光体の光疲労、それにともなう残留電位
の上昇を防止する方法について鋭意検討し、実験を重ね
た。その結果、一般式〔Ｉ〕で表わされる特定のジアミ
ノジフェニル化合物を必須成分とする感光層を設けたも
のが、電子写真用感光体としての特性が極めて優れてい
ることを見い出し、前述の問題を解決するに至った。
し使用による感光体の光疲労、それにともなう残留電位
の上昇を防止する方法について鋭意検討し、実験を重ね
た。その結果、一般式〔Ｉ〕で表わされる特定のジアミ
ノジフェニル化合物を必須成分とする感光層を設けたも
のが、電子写真用感光体としての特性が極めて優れてい
ることを見い出し、前述の問題を解決するに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕で表わされるジアミノジフェニル化合物を必須成
分として含有する感光層を備えたことを特徴とする。導
電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕
〔Ｉ〕で表わされるジアミノジフェニル化合物を必須成
分として含有する感光層を備えたことを特徴とする。導
電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕
【化２】 （式中、Ｒ1 はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を置換基として有すフェニル基
を表し、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、あ
るいは低級アルキル基又は低級アルコキシ基を置換基と
して有すフェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアラルキル基
を表し、Ｒ4 は水素原子、クロル原子、メチル基あるい
はメトキシ基を表し、Ｒ1 とＲ2 は同時に同じ置換基で
はない。）で表わされるジアミノジフェニル化合物を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
体。即ち上記化合物を含有することによって、有機感光
体として優れた特性を示すことが確認され、完成された
ものである。
基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を置換基として有すフェニル基
を表し、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、あ
るいは低級アルキル基又は低級アルコキシ基を置換基と
して有すフェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアラルキル基
を表し、Ｒ4 は水素原子、クロル原子、メチル基あるい
はメトキシ基を表し、Ｒ1 とＲ2 は同時に同じ置換基で
はない。）で表わされるジアミノジフェニル化合物を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
体。即ち上記化合物を含有することによって、有機感光
体として優れた特性を示すことが確認され、完成された
ものである。
【０００８】本発明に用いられる一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるジアミノジフェニル化合物の具体例を下記表１に挙
げる。
れるジアミノジフェニル化合物の具体例を下記表１に挙
げる。
【表１】
【０００９】電子写真用感光体の積層構成は、種々の形
態が知られているが、本発明の電子写真用感光体は、そ
れらのいずれの形態をもとり得る。以下図面に沿って説
明するが、図１、図２及び図３は、本発明に適用される
電子写真用感光体の断面図で、図１は導電性支持体１側
に前述の電荷発生材料を主成分とする電荷発生層２と、
その上層にジアミノジフェニル化合物を主成分とする電
荷移動層３を形成する負帯電型機能分離型２層構造を示
し、又図２は、図１の逆層構造の正帯電型機能分離型２
層構造を示し、図３は、電荷発生剤４と電荷移動剤５を
混合分散させた感光層６を備えた両極性型単層構造を示
したものである。
態が知られているが、本発明の電子写真用感光体は、そ
れらのいずれの形態をもとり得る。以下図面に沿って説
明するが、図１、図２及び図３は、本発明に適用される
電子写真用感光体の断面図で、図１は導電性支持体１側
に前述の電荷発生材料を主成分とする電荷発生層２と、
その上層にジアミノジフェニル化合物を主成分とする電
荷移動層３を形成する負帯電型機能分離型２層構造を示
し、又図２は、図１の逆層構造の正帯電型機能分離型２
層構造を示し、図３は、電荷発生剤４と電荷移動剤５を
混合分散させた感光層６を備えた両極性型単層構造を示
したものである。
【００１０】本発明の感光体では、更に感光層の帯電時
において導電性支持体から、感光層への自由電荷の注入
を阻止すると共に、感光層を導電性支持体に対して一体
的に接着保持せしめる接着層としての作用を得るため、
必要に応じて、図４〜図６に示されるように導電性支持
体上に中間層７を設けてもよい。この中間層は、酸化チ
タン、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化錫、ポ
リエチレン、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド樹脂などを単独
あるいは混合して用いることができる。この中間層又は
接着層の厚みは、０．１〜５μｍ、好ましくは、０．５
〜３μｍが適当である。
において導電性支持体から、感光層への自由電荷の注入
を阻止すると共に、感光層を導電性支持体に対して一体
的に接着保持せしめる接着層としての作用を得るため、
必要に応じて、図４〜図６に示されるように導電性支持
体上に中間層７を設けてもよい。この中間層は、酸化チ
タン、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化錫、ポ
リエチレン、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド樹脂などを単独
あるいは混合して用いることができる。この中間層又は
接着層の厚みは、０．１〜５μｍ、好ましくは、０．５
〜３μｍが適当である。
【００１１】本発明の電子写真用感光体に用いる支持体
としては、導電性が付与されていれば何れのものでも良
い。具体的には、アルミニウム、銅、ステンレス、真ち
ゅうなどの金属、酸化錫などを蒸着又はラミネートした
プラスチックなどがあげられる。またその形状について
は、シート状或いはベルト状、ドラム状、その他のもの
であっても差しつかえない。
としては、導電性が付与されていれば何れのものでも良
い。具体的には、アルミニウム、銅、ステンレス、真ち
ゅうなどの金属、酸化錫などを蒸着又はラミネートした
プラスチックなどがあげられる。またその形状について
は、シート状或いはベルト状、ドラム状、その他のもの
であっても差しつかえない。
【００１２】本発明の電子写真用感光体は、一般式
〔Ｉ〕で表わされるジアミノジフェニル化合物をバイン
ダーと共に適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に
応じ光導電性材料と電子吸引性化合物、あるいは増感染
料、その他の顔料を添加して得られる塗布液を導電性基
体上に塗布、乾燥し、通常５〜４０μｍ、好ましくは６
〜２０μｍの膜厚の感光層を形成させることにより製造
することができる。
〔Ｉ〕で表わされるジアミノジフェニル化合物をバイン
ダーと共に適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に
応じ光導電性材料と電子吸引性化合物、あるいは増感染
料、その他の顔料を添加して得られる塗布液を導電性基
体上に塗布、乾燥し、通常５〜４０μｍ、好ましくは６
〜２０μｍの膜厚の感光層を形成させることにより製造
することができる。
【００１３】具体的には、導電性支持体上に電荷発生層
と電荷移動層を積層してなり、前述した第２図の感光体
と同様の構成である機能分離型感光体は、導電性支持体
上に電荷発生材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もしく
は必要があれば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に
分散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層
を形成しその上に電荷移動材料としてジアミノジフェニ
ル化合物とバインダー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた
溶液を塗布乾燥し電荷移動層を形成して得られる。この
ときの電荷発生層の厚みは５μｍ以下、好ましくは２μ
ｍ以下であり、電荷移動層の厚みは３〜４０μｍ、好ま
しくは５〜２０μｍがよい。
と電荷移動層を積層してなり、前述した第２図の感光体
と同様の構成である機能分離型感光体は、導電性支持体
上に電荷発生材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もしく
は必要があれば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に
分散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層
を形成しその上に電荷移動材料としてジアミノジフェニ
ル化合物とバインダー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた
溶液を塗布乾燥し電荷移動層を形成して得られる。この
ときの電荷発生層の厚みは５μｍ以下、好ましくは２μ
ｍ以下であり、電荷移動層の厚みは３〜４０μｍ、好ま
しくは５〜２０μｍがよい。
【００１４】電荷輸送層中のジアミノジフェニル化合物
の割合はバインダー樹脂１重量部に対し０．３〜２重量
部、好ましくは０．５〜１．５重量部とするのが好適で
ある。また、他の電荷移動材を組み合わせてもよい。そ
れ自身バインダーとして使用できる高分子電荷移動材料
の場合は、他のバインダーを使用しなくてもよい。感光
体の構成は、導電性支持体上に電荷移動層を形成し、そ
の上に電荷発生層を積層した構成でもよい。
の割合はバインダー樹脂１重量部に対し０．３〜２重量
部、好ましくは０．５〜１．５重量部とするのが好適で
ある。また、他の電荷移動材を組み合わせてもよい。そ
れ自身バインダーとして使用できる高分子電荷移動材料
の場合は、他のバインダーを使用しなくてもよい。感光
体の構成は、導電性支持体上に電荷移動層を形成し、そ
の上に電荷発生層を積層した構成でもよい。
【００１５】導電性支持体上に光導電層を形成して成る
分散型感光体は、光導電性材料の微粒子をジアミノジフ
ェニル化合物とバインダー樹脂を溶解した溶液中に分散
させ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥して光導電層
を形成して得られる。このときの光導電層の厚さは、３
〜４０μｍ、好ましくは５〜２０μｍがよい。
分散型感光体は、光導電性材料の微粒子をジアミノジフ
ェニル化合物とバインダー樹脂を溶解した溶液中に分散
させ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥して光導電層
を形成して得られる。このときの光導電層の厚さは、３
〜４０μｍ、好ましくは５〜２０μｍがよい。
【００１６】使用する光導電性材料の量が少なすぎると
感度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電
層の強度が弱くなったりし、光導電層中の光導電性材料
の量は、樹脂１重量部に対して０．０１〜２重量部、好
ましくは０．０５〜１重量部がよく、ジアミノジフェニ
ル化合物の割合は樹脂１重量部に対し、０．０１〜２重
量部、好ましくは０．０２〜１．２重量部が好適であ
る。また、それ自身バインダーとして使用できるポリビ
ニルカルバゾールなどの高分子光導電体と併用してもよ
い。また、他の電荷移動材料、たとえばヒドラゾン化合
物と組み合わせてもよい。
感度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電
層の強度が弱くなったりし、光導電層中の光導電性材料
の量は、樹脂１重量部に対して０．０１〜２重量部、好
ましくは０．０５〜１重量部がよく、ジアミノジフェニ
ル化合物の割合は樹脂１重量部に対し、０．０１〜２重
量部、好ましくは０．０２〜１．２重量部が好適であ
る。また、それ自身バインダーとして使用できるポリビ
ニルカルバゾールなどの高分子光導電体と併用してもよ
い。また、他の電荷移動材料、たとえばヒドラゾン化合
物と組み合わせてもよい。
【００１７】本発明電子写真用感光体の機能分離型にお
ける電荷発生材料、分散型における光導電性材料として
用いられるものは、ビスアゾ顔料、トリアリールメタン
系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キサンテ
ン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリウ
ム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、インジゴ
系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベン
ズイミダゾール系顔料、インダスレン系顔料、スクアリ
リウム系顔料、フタロシアニン系顔料等の有機物質やセ
レン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウ
ム、アモルファスシリコン等の無機物質があげられる。
ける電荷発生材料、分散型における光導電性材料として
用いられるものは、ビスアゾ顔料、トリアリールメタン
系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キサンテ
ン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリウ
ム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、インジゴ
系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベン
ズイミダゾール系顔料、インダスレン系顔料、スクアリ
リウム系顔料、フタロシアニン系顔料等の有機物質やセ
レン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウ
ム、アモルファスシリコン等の無機物質があげられる。
【００１８】これ以外も、光吸収し極めて高い効率で電
荷担体を発生する材料であれば、いずれの材料であって
も使用することができる。またバインダーとして使用で
きるものは、電機絶縁性でありそれ自体公知の熱可塑性
樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂、光導電性樹
脂も全て使用することができる。
荷担体を発生する材料であれば、いずれの材料であって
も使用することができる。またバインダーとして使用で
きるものは、電機絶縁性でありそれ自体公知の熱可塑性
樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂、光導電性樹
脂も全て使用することができる。
【００１９】適当なバインダー樹脂の例は、これに限定
されるものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、
スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポリアリレー
ト、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂
等の熱可塑性結着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化結着剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の
光導電性樹脂等である。
されるものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、
スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポリアリレー
ト、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂
等の熱可塑性結着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化結着剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の
光導電性樹脂等である。
【００２０】これらは単独で、または組み合わせて使用
することができる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定
して１×１０12Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが
望ましい。より好ましいものとしてはポリエステル樹
脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。又、溶媒
としては、アルコール系、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル系、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン系、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等の塩素系炭化水素が使用でき
る。
することができる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定
して１×１０12Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが
望ましい。より好ましいものとしてはポリエステル樹
脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。又、溶媒
としては、アルコール系、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル系、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン系、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等の塩素系炭化水素が使用でき
る。
【００２１】本発明の電子写真用感光体はバインダーと
ともに、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、
ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、ｏ−ターフ
ェニルなどの可塑剤や、クロラニル、テトラシアノエチ
レン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、
５，６−ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメ
タン、テトラクロル無水フタル酸、３，５−ジニトロ安
息香酸等の電子吸引性増感剤、メチルバイオレット、ロ
ーダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリ
ウム塩等の増感剤を使用してもよい。
ともに、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、
ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、ｏ−ターフ
ェニルなどの可塑剤や、クロラニル、テトラシアノエチ
レン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、
５，６−ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメ
タン、テトラクロル無水フタル酸、３，５−ジニトロ安
息香酸等の電子吸引性増感剤、メチルバイオレット、ロ
ーダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリ
ウム塩等の増感剤を使用してもよい。
【００２２】本発明の電荷移動層には、種々の添加剤を
含有させることができる。例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ブチルフェノールなどのフェノール系酸化防止剤
があげられる。これらフェノール系酸化防止剤は、感光
体としての基本的特性を損なうことなく、油、指紋等の
感光体表面への付着によるクラックの発生を抑え、耐オ
ゾン性、更に、塗布液の安定性が向上させると共に、電
子写真用感光体としての繰り返し特性光疲労特性を向上
させる。特に分子量２００〜１０００のフェノール系酸
化防止剤が効果的で塗布液中のジアミノジフェニル化合
物に対し、１〜２０重量％の酸化防止剤を溶解すること
が望ましい。これは、１重量％以下ではクラックが発生
し、２０重量％以上では残留電位が上昇してしまう。
含有させることができる。例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ブチルフェノールなどのフェノール系酸化防止剤
があげられる。これらフェノール系酸化防止剤は、感光
体としての基本的特性を損なうことなく、油、指紋等の
感光体表面への付着によるクラックの発生を抑え、耐オ
ゾン性、更に、塗布液の安定性が向上させると共に、電
子写真用感光体としての繰り返し特性光疲労特性を向上
させる。特に分子量２００〜１０００のフェノール系酸
化防止剤が効果的で塗布液中のジアミノジフェニル化合
物に対し、１〜２０重量％の酸化防止剤を溶解すること
が望ましい。これは、１重量％以下ではクラックが発生
し、２０重量％以上では残留電位が上昇してしまう。
【００２３】また、本発明の電荷移動層は１種以上の電
子受容性物質を含むことができる。その電子受容性物質
としては例えばアントラセン、ジフェノキノン誘導体、
スチルベンキノン誘導体、フタル酸、マレイン酸、アク
リジン等があげられる。電子受容性物質の量は、電荷移
動層中の電荷移動剤に対し３重量％以下、好ましくは
０．２〜２重量％である。
子受容性物質を含むことができる。その電子受容性物質
としては例えばアントラセン、ジフェノキノン誘導体、
スチルベンキノン誘導体、フタル酸、マレイン酸、アク
リジン等があげられる。電子受容性物質の量は、電荷移
動層中の電荷移動剤に対し３重量％以下、好ましくは
０．２〜２重量％である。
【００２４】前述の顔料の分散に際しては、ビスアゾ化
合物はバインダーをボールミル、アトライターなどを用
いた公知の方法にて乾式、混練、粉砕し、次にサンドミ
ル等の分散装置を用いて、溶媒とともに連続分散するこ
とで得られる。この様に顔料を分散した分散液及び、下
述の電荷移動層を設ける時に用いる塗布方法としては、
ブレードコーティング法、マイヤーバーコーティング
法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、カ
ーテンコーティング法、ビードコーティング法などのコ
ーティング法によって塗布される。又、電荷発生層の膜
厚は、５μ以下、好ましくは、０．１〜２μが適当であ
る。
合物はバインダーをボールミル、アトライターなどを用
いた公知の方法にて乾式、混練、粉砕し、次にサンドミ
ル等の分散装置を用いて、溶媒とともに連続分散するこ
とで得られる。この様に顔料を分散した分散液及び、下
述の電荷移動層を設ける時に用いる塗布方法としては、
ブレードコーティング法、マイヤーバーコーティング
法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、カ
ーテンコーティング法、ビードコーティング法などのコ
ーティング法によって塗布される。又、電荷発生層の膜
厚は、５μ以下、好ましくは、０．１〜２μが適当であ
る。
【００２５】
【実施例】次に実施例により、本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００２６】〔実施例１〕アルミニウムドラム基板上に
フタロシアニン顔料と、樹脂ポリビニルブチラールを２
／１の割合で乾式混練した後、サンドミルにてジオキサ
ンとアセトン８／２を溶媒として、固形分１０％で１０
時間分散し、塗工液Ａとして、これを浸漬コーティング
法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。この時の
膜厚は０．３μであった。次に前記表１に例示したジア
ミノジフェニル化合物−（１）とポリカーボネートを１
／１の割合でジクロールメタンに溶解させ、固形分２５
％とし、更に添加剤として酸化防止剤２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−．ブチル−４−メチルフェノールを１０ｗｔ％、
ジアミノジフェニル化合物に対し溶解させ、塗工液Ｂと
して電荷発生層上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥
して電荷移動層を形成した。この時の膜厚は、２１μｍ
であった。
フタロシアニン顔料と、樹脂ポリビニルブチラールを２
／１の割合で乾式混練した後、サンドミルにてジオキサ
ンとアセトン８／２を溶媒として、固形分１０％で１０
時間分散し、塗工液Ａとして、これを浸漬コーティング
法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。この時の
膜厚は０．３μであった。次に前記表１に例示したジア
ミノジフェニル化合物−（１）とポリカーボネートを１
／１の割合でジクロールメタンに溶解させ、固形分２５
％とし、更に添加剤として酸化防止剤２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−．ブチル−４−メチルフェノールを１０ｗｔ％、
ジアミノジフェニル化合物に対し溶解させ、塗工液Ｂと
して電荷発生層上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥
して電荷移動層を形成した。この時の膜厚は、２１μｍ
であった。
【００２７】こうして作製した感光体に、−５ｋｖのコ
ロナ放電を行った。この時の表面電位を測定した（初期
電位Ｖ0 ）。更にこの感光体を１０秒間暗所で放置した
後の表面電位（Ｖ10）を測定し、Ｖ10／Ｖ0 を求め暗減
衰ＤＤＲとした。感度は、表面電位−７００Ｖを１／２
に減衰させるのに必要な露光量（Ｔ／２、ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）を測定することによって評価した。この際、光源と
してハロゲンランプを用いた。。この結果を表２に示
す。
ロナ放電を行った。この時の表面電位を測定した（初期
電位Ｖ0 ）。更にこの感光体を１０秒間暗所で放置した
後の表面電位（Ｖ10）を測定し、Ｖ10／Ｖ0 を求め暗減
衰ＤＤＲとした。感度は、表面電位−７００Ｖを１／２
に減衰させるのに必要な露光量（Ｔ／２、ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）を測定することによって評価した。この際、光源と
してハロゲンランプを用いた。。この結果を表２に示
す。
【００２８】〔実施例２〕実施例１で用いたフタロシア
ニン顔料に代えて、ビスアゾ顔料を用い、更に前記例示
のジアミノジフェニル化合物−（１）に代えて、表１例
示の（２）を用いたほかは、全く同様の方法で感光体を
作製し、実施例１と同様の方法で写真特性を測定した。
ニン顔料に代えて、ビスアゾ顔料を用い、更に前記例示
のジアミノジフェニル化合物−（１）に代えて、表１例
示の（２）を用いたほかは、全く同様の方法で感光体を
作製し、実施例１と同様の方法で写真特性を測定した。
【００２９】〔実施例３〕実施例１で用いたフタロシア
ニン顔料に代えて、スチリル顔料を用い、更に前記例示
のジアミノジフェニル化合物−（１）に代えて、表１例
示のジアミノジフェニル化合物−（３）を用いたほか
は、全く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様
の方法で写真特性を測定した。
ニン顔料に代えて、スチリル顔料を用い、更に前記例示
のジアミノジフェニル化合物−（１）に代えて、表１例
示のジアミノジフェニル化合物−（３）を用いたほか
は、全く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様
の方法で写真特性を測定した。
【００３０】〔実施例４〕実施例１で用いたフタロシア
ニン顔料に代えて、インジゴ顔料を用い、更に前記例示
のジアミノジフェニル化合物−（１）に代えて、表１例
示のジアミノジフェニル化合物−（４）を用いたほか
は、全く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様
の方法で写真特性を測定した。
ニン顔料に代えて、インジゴ顔料を用い、更に前記例示
のジアミノジフェニル化合物−（１）に代えて、表１例
示のジアミノジフェニル化合物−（４）を用いたほか
は、全く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様
の方法で写真特性を測定した。
【００３１】〔実施例５〕アルミドラム基板上に下式の
ポリアミド樹脂（帝国化学産業製トレジンＦ３０）を５
μｍ浸漬コーティング法で塗工し、中間層を設け、その
後実施例１と全く同様の方法で感光体を作製し、実施例
１と同様の方法で写真特性を測定した。
ポリアミド樹脂（帝国化学産業製トレジンＦ３０）を５
μｍ浸漬コーティング法で塗工し、中間層を設け、その
後実施例１と全く同様の方法で感光体を作製し、実施例
１と同様の方法で写真特性を測定した。
【化３】
【００３２】〔実施例６〕実施例１で用いた前記例示の
ジアミノジフェニル化合物−（１）中に電子受容性物質
として、ジフェノキノン誘導体（３，５ジメチル−
３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４′，４′−ジフ
ェノキノン）を１％添加したほかは全く同様の方法で感
光体を作製し、実施例１と同様の方法で写真特性を測定
した。
ジアミノジフェニル化合物−（１）中に電子受容性物質
として、ジフェノキノン誘導体（３，５ジメチル−
３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４′，４′−ジフ
ェノキノン）を１％添加したほかは全く同様の方法で感
光体を作製し、実施例１と同様の方法で写真特性を測定
した。
【００３３】〔比較例１〕実施例１で用いたジアミノジ
フェニル化合物−（１）に代えて、後記表３に示す公知
の電荷移動剤化合物ＮＯ．１を用いたほかは、全く同様
の方法で感光体を作製した。
フェニル化合物−（１）に代えて、後記表３に示す公知
の電荷移動剤化合物ＮＯ．１を用いたほかは、全く同様
の方法で感光体を作製した。
【００３４】〔比較例２〕実施例１で用いたジアミノジ
フェニル化合物−（１）に代えて、後記表３に示す公知
の電荷移動剤化合物ＮＯ．３を用いたほかは、全く同様
の方法で、感光体を作製した。
フェニル化合物−（１）に代えて、後記表３に示す公知
の電荷移動剤化合物ＮＯ．３を用いたほかは、全く同様
の方法で、感光体を作製した。
【００３５】〔比較例３〕実施例１で用いたジアミノジ
フェニル化合物−（１）に代えて、後記表３に示す公知
の電荷移動剤化合物ＮＯ．５を用いたほかは、全く同様
の方法で感光体を作製した。
フェニル化合物−（１）に代えて、後記表３に示す公知
の電荷移動剤化合物ＮＯ．５を用いたほかは、全く同様
の方法で感光体を作製した。
【００３６】〔比較例４〕実施例１で用いたジアミノジ
フェニル化合物−（１）に代えて、後記表３に示す公知
の電荷移動剤化合物ＮＯ．７を用いたほかは、全く同様
の方法で感光体を作製した。
フェニル化合物−（１）に代えて、後記表３に示す公知
の電荷移動剤化合物ＮＯ．７を用いたほかは、全く同様
の方法で感光体を作製した。
【００３７】
【表２】 Ｖ0 ：表面電位（−５ｋｖ） ＤＤＲ ：暗減衰（感光体を暗所で１０秒間放置した後
の表面電位測定値。） ＶＲ ：残留電位（白色光３００Ｌｕｘを照射しなが
ら帯電除電を繰返し、１００ｃｙｃｌｅ後の除電後の電
位。） Ｔ／２ ：半減露光量（表面電位−７００Ｖを１／２に
減衰させるのに必要な露光量。）
の表面電位測定値。） ＶＲ ：残留電位（白色光３００Ｌｕｘを照射しなが
ら帯電除電を繰返し、１００ｃｙｃｌｅ後の除電後の電
位。） Ｔ／２ ：半減露光量（表面電位−７００Ｖを１／２に
減衰させるのに必要な露光量。）
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】
【発明の効果】表２に示すように、比較例１〜４の電子
写真用感光体は、いずれも感度が低く、残留電位が高い
が、これに対して、実施例１〜６の電子写真用感光体
は、いずれも感度が高く、残留電位が低いことが判明し
た。また、実施例５の中間層を設けた感光体は、反転現
象におけるカブリ、黒点等の画像欠陥をなくし、画像品
質を向上させる効果がある。また実施例６の電荷移動層
に電子受容性物質を入れた感光体は感度を低下させるこ
となく、光疲労の少ない特性のものが得られる。
写真用感光体は、いずれも感度が低く、残留電位が高い
が、これに対して、実施例１〜６の電子写真用感光体
は、いずれも感度が高く、残留電位が低いことが判明し
た。また、実施例５の中間層を設けた感光体は、反転現
象におけるカブリ、黒点等の画像欠陥をなくし、画像品
質を向上させる効果がある。また実施例６の電荷移動層
に電子受容性物質を入れた感光体は感度を低下させるこ
となく、光疲労の少ない特性のものが得られる。
【００４１】実施例１〜６の電子写真用感光体の感度が
高いのは、下記の理由によるものと考えられる。一般に
有機電子写真感光体を分けると、前述したように単層タ
イプと積層タイプに分類できるが、単層タイプの場合、
感光層全域で光が吸収され、キャリア対（ホールとエレ
クトロン）を生じ、電界下で分離され対抗する電極に達
することにより、電荷を減衰させる。本実施例の積層タ
イプの場合、電荷発生層と、電荷移動層の機能を分離し
たものである。電荷発生層に光が吸収されるとキャリア
対が生成し、電界下では、負帯電の場合、ホールが電荷
移動層に注入され、電荷移動層を移動することにより、
電荷を減衰させる。従って、実施例１〜６の電荷移動剤
〔Ｉ〕へ、ホールが注入される際の電荷発生層との界面
（エネルギー障壁）が極めて少なく、このため、ホール
の注入効率が良いためと考えられる。
高いのは、下記の理由によるものと考えられる。一般に
有機電子写真感光体を分けると、前述したように単層タ
イプと積層タイプに分類できるが、単層タイプの場合、
感光層全域で光が吸収され、キャリア対（ホールとエレ
クトロン）を生じ、電界下で分離され対抗する電極に達
することにより、電荷を減衰させる。本実施例の積層タ
イプの場合、電荷発生層と、電荷移動層の機能を分離し
たものである。電荷発生層に光が吸収されるとキャリア
対が生成し、電界下では、負帯電の場合、ホールが電荷
移動層に注入され、電荷移動層を移動することにより、
電荷を減衰させる。従って、実施例１〜６の電荷移動剤
〔Ｉ〕へ、ホールが注入される際の電荷発生層との界面
（エネルギー障壁）が極めて少なく、このため、ホール
の注入効率が良いためと考えられる。
【００４２】本発明の電子写真用感光体は、以上のよう
な構成であって、前述の実施例からも明らかのように、
光疲労を効果的に抑制して、繰返し特性が安定しかつ光
感度の高いものである。すなわち、帯電特性、感度特
性、画像特性に優れており、特に繰り返し使用した時に
も疲労劣化が少なく、耐久性に優れたものであるから、
本発明は極めて有用であるといえよう。
な構成であって、前述の実施例からも明らかのように、
光疲労を効果的に抑制して、繰返し特性が安定しかつ光
感度の高いものである。すなわち、帯電特性、感度特
性、画像特性に優れており、特に繰り返し使用した時に
も疲労劣化が少なく、耐久性に優れたものであるから、
本発明は極めて有用であるといえよう。
【図１】本発明に適用される電子写真用感光体の１例で
あって、負帯電型機能分離型２層構造を示す断面図であ
る。
あって、負帯電型機能分離型２層構造を示す断面図であ
る。
【図２】本発明に適用される電子写真用感光体の別の例
であって、正帯電型機能分離型２層構造を示す断面図で
ある。
であって、正帯電型機能分離型２層構造を示す断面図で
ある。
【図３】本発明に適用される電子写真用感光体の別の例
であって、両極性型単層構造を示す断面図である。
であって、両極性型単層構造を示す断面図である。
【図４】本発明に適用される電子写真用感光体の別の例
であって、図１に示される構造と導電性支持体との間に
中間層を設けたものの断面図である。
であって、図１に示される構造と導電性支持体との間に
中間層を設けたものの断面図である。
【図５】本発明に適用される電子写真用感光体の別の例
であって、図２に示される構造と導電性支持体との間に
中間層を設けたものの断面図である。
であって、図２に示される構造と導電性支持体との間に
中間層を設けたものの断面図である。
【図６】本発明に適用される電子写真用感光体の別の例
であって、図３に示される構造と導電性支持体との間に
中間層を設けたものの断面図である。
であって、図３に示される構造と導電性支持体との間に
中間層を設けたものの断面図である。
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷移動層 ４ 電荷発生剤 ５ 電荷移動剤 ６ 感光層（光導電層）
Claims (4)
- 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を置換基として有すフェニル基
を表し、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、あ
るいは低級アルキル基又は低級アルコキシ基を置換基と
して有すフェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアラルキル基
を表し、Ｒ4 は水素原子、クロル原子、メチル基あるい
はメトキシ基を表し、Ｒ1 とＲ2 は同時に同じ置換基で
はない。）で表わされるジアミノジフェニル化合物を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
体。 - 【請求項２】 感光層中に一般式〔Ｉ〕で示されるジア
ミノジフェニル化合物とこれに対して、１〜２０重量％
のフェノール系酸化防止剤とを含有する請求項１記載の
電子写真用感光体。 - 【請求項３】 導電性支持体と感光層との間に中間層を
有する請求項１記載の電子写真用感光体。 - 【請求項４】 中間層が、酸化アルミニウム、酸化イン
ジウム、酸化錫、ポリエチレン、アクリル樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコール及びポリ
アミド樹脂よりなる群から選ばれる１種以上の化合物を
含有する請求項３記載の電子写真用感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32791493A JP3228624B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 電子写真用感光体 |
| US08/341,143 US5494766A (en) | 1993-12-24 | 1994-11-16 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32791493A JP3228624B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07181693A true JPH07181693A (ja) | 1995-07-21 |
| JP3228624B2 JP3228624B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=18204413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32791493A Expired - Fee Related JP3228624B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 電子写真用感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5494766A (ja) |
| JP (1) | JP3228624B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002328480A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US7309557B2 (en) | 2004-08-06 | 2007-12-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Image forming apparatus and image forming method |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5629117A (en) * | 1994-10-21 | 1997-05-13 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotosensitive material |
| US5932384A (en) * | 1997-05-14 | 1999-08-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| US5972549A (en) * | 1998-02-13 | 1999-10-26 | Lexmark International, Inc. | Dual layer photoconductors with charge generation layer containing hindered hydroxylated aromatic compound |
| JP2000007670A (ja) | 1998-06-16 | 2000-01-11 | Takasago Internatl Corp | 新規ビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体、及び該誘導体を含有する電子写真感光体 |
| US6829479B1 (en) * | 2000-07-14 | 2004-12-07 | The Directv Group. Inc. | Fixed wireless back haul for mobile communications using stratospheric platforms |
| US6432597B1 (en) * | 2000-12-08 | 2002-08-13 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives and triarylamine in transport layer |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2539641B2 (ja) * | 1987-10-30 | 1996-10-02 | 三田工業株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPH01230055A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-09-13 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US5399453A (en) * | 1992-02-14 | 1995-03-21 | Yamanashi Electronics Co., Ltd. | Electrophotograhic photoreceptor |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP32791493A patent/JP3228624B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-11-16 US US08/341,143 patent/US5494766A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002328480A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US7309557B2 (en) | 2004-08-06 | 2007-12-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Image forming apparatus and image forming method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3228624B2 (ja) | 2001-11-12 |
| US5494766A (en) | 1996-02-27 |
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