JPH01118143A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
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- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真用感光体に関する。
用される電子写真用感光体に関する。
〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、
電子写真用感光体として、機能設計の自由度が大きな感
光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とにより、各
機能を分離した積層型感光層を有する電子写真用感光体
が提案されている。例えば、導電性基板上に、電荷発生
材料としてスクエアリン酸誘導体を含有する電荷発生層
と、4,4′ −ビス[N−フェニル−N−(3−メチ
ルフェニル)アミノコジフェニルなどのジアミン誘導体
を含有する電荷輸送層とが積層された電子写真用感光体
(特開昭57−144558号公報、特開昭81−62
038号公報参照)、上記電荷発生材料に代えて、シア
ニン系化合物、アゾ系化合物、N。
電子写真用感光体として、機能設計の自由度が大きな感
光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とにより、各
機能を分離した積層型感光層を有する電子写真用感光体
が提案されている。例えば、導電性基板上に、電荷発生
材料としてスクエアリン酸誘導体を含有する電荷発生層
と、4,4′ −ビス[N−フェニル−N−(3−メチ
ルフェニル)アミノコジフェニルなどのジアミン誘導体
を含有する電荷輸送層とが積層された電子写真用感光体
(特開昭57−144558号公報、特開昭81−62
038号公報参照)、上記電荷発生材料に代えて、シア
ニン系化合物、アゾ系化合物、N。
N′−ビス(2,4,6−ドリメチルフエニル)ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N
、N′−ジフェニルペリレン−3,4゜9.10−テト
ラカルボキシジイミドや、N、N’−ジメチルペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドなどの
ペリレン系化合物を用いた電子写真用感光体(特開昭5
7−144556号公報、特開昭57−144557号
公報、特開昭80−207148号公報、特開昭61−
275848号公報、特開昭81−132955号公報
参照)などが提案されている。
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N
、N′−ジフェニルペリレン−3,4゜9.10−テト
ラカルボキシジイミドや、N、N’−ジメチルペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドなどの
ペリレン系化合物を用いた電子写真用感光体(特開昭5
7−144556号公報、特開昭57−144557号
公報、特開昭80−207148号公報、特開昭61−
275848号公報、特開昭81−132955号公報
参照)などが提案されている。
上記積層型感光層を有する感光体にあっては、前記のよ
うに電荷の発生機能と発生した電荷の輸送機能とを、上
記電荷発生層と電荷輸送層とにより分離できるので、一
般に高感度の電子写真用感光体が得られるとともに、感
光材料の選択幅が広 −いという利点がある。しかしな
がら、上記電荷輸送材料が一般に正孔輸送物質であるた
め、感光体を正帯電させることが困難であるとともに、
感光体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナーが
得難いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。
うに電荷の発生機能と発生した電荷の輸送機能とを、上
記電荷発生層と電荷輸送層とにより分離できるので、一
般に高感度の電子写真用感光体が得られるとともに、感
光材料の選択幅が広 −いという利点がある。しかしな
がら、上記電荷輸送材料が一般に正孔輸送物質であるた
め、感光体を正帯電させることが困難であるとともに、
感光体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナーが
得難いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。
また、コロナ放電により負帯電させると、オゾンが発生
するので、安全衛生上、好ましくないだけでなく、複写
機等の画像形成装置において、オゾンを排気する排気通
路を設ける必要があり、装置が大型化する。さらには、
上記電荷発生層の層厚が1〜2μmと薄いため、電荷発
生層を精度よく形成しなければならないだけでなく、上
記電荷発生層に電荷輸送層を形成しなければならないの
で、感光体の製造工程が増し、作業性が低下し、歩留り
が低くなりコスト高となるなどの問題がある。
するので、安全衛生上、好ましくないだけでなく、複写
機等の画像形成装置において、オゾンを排気する排気通
路を設ける必要があり、装置が大型化する。さらには、
上記電荷発生層の層厚が1〜2μmと薄いため、電荷発
生層を精度よく形成しなければならないだけでなく、上
記電荷発生層に電荷輸送層を形成しなければならないの
で、感光体の製造工程が増し、作業性が低下し、歩留り
が低くなりコスト高となるなどの問題がある。
一方、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有
する単層型感光層を有する電子写真用感光体も知られて
おり、該感光体は、正帯電でき、オゾンの発生を防止で
きると共に、トナー材料の選択幅が広く、製造作業性が
よいなどの利点を有する。このような利点を生かすため
、前記積層型感光層に使用された電荷発生材料および電
荷輸送材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該単
層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特性を示
さないという問題がある。より詳細には、前記積層型感
光層と異なり、単層型感光層にあっては、電荷発生材料
と電荷輸送材料とが感光層中で混在しており、電荷の発
生機能と電荷の輸送機能とを分離し難いため、各材料の
選択幅が狭いだけでなく、感度が小さく、残留電位が高
くなる。
する単層型感光層を有する電子写真用感光体も知られて
おり、該感光体は、正帯電でき、オゾンの発生を防止で
きると共に、トナー材料の選択幅が広く、製造作業性が
よいなどの利点を有する。このような利点を生かすため
、前記積層型感光層に使用された電荷発生材料および電
荷輸送材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該単
層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特性を示
さないという問題がある。より詳細には、前記積層型感
光層と異なり、単層型感光層にあっては、電荷発生材料
と電荷輸送材料とが感光層中で混在しており、電荷の発
生機能と電荷の輸送機能とを分離し難いため、各材料の
選択幅が狭いだけでなく、感度が小さく、残留電位が高
くなる。
しかも、上記電子写真特性は、電荷発生材料と電荷輸送
材料との組合せにより大きく左右される。
材料との組合せにより大きく左右される。
例えば、電荷輸送材料としての前記ジアミン誘導体はド
リフト移動度に関する電界強度依存性が小さいので、前
記ジアミン誘導体を含有する単層型感光層を備えた感光
体は、小さな残留電位を示すものと予想されるが、電荷
発生材料としての前記種々のペリレン系化合物などと組
合せて単層型感光層を構成すると、該単層型感光層を有
する感光体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく、
十分な電子写真特性を示さないという問題がある。
リフト移動度に関する電界強度依存性が小さいので、前
記ジアミン誘導体を含有する単層型感光層を備えた感光
体は、小さな残留電位を示すものと予想されるが、電荷
発生材料としての前記種々のペリレン系化合物などと組
合せて単層型感光層を構成すると、該単層型感光層を有
する感光体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく、
十分な電子写真特性を示さないという問題がある。
また、上記単層型感光層を有する感光体に関し、電荷発
生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材料
としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型感
光層を有する感光体(特開昭56−143438号公報
)が提案されている。
生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材料
としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型感
光層を有する感光体(特開昭56−143438号公報
)が提案されている。
しかしながら、上記感光体にあっては、正帯電性が十分
でないばかりか、電荷輸送材料としてのポリビニルカル
バゾールのドリフト移動度が小さいだけでなく、ドリフ
ト移動度に関して大きな電界強度依存性を示すため、残
留電位が大きいだけでなく、感度が小さく、未だ十分な
電子写真特性を示さない。
でないばかりか、電荷輸送材料としてのポリビニルカル
バゾールのドリフト移動度が小さいだけでなく、ドリフ
ト移動度に関して大きな電界強度依存性を示すため、残
留電位が大きいだけでなく、感度が小さく、未だ十分な
電子写真特性を示さない。
上記の点に鑑み、上記単層型感光層の利点を生かしつつ
、帯電性および感度に優れるとともに、残留電位の小さ
な電子写真用感光体を提供するため、本出願人は、先に
、N、N’−ビス(3,5−ジメチルフェニル)ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドなど
のペリレン系化合物と、N−メチル−3−カルバゾリル
アルデヒド N、N−ジフェニルヒドラゾンなどのヒド
ラゾン系化合物との組合せからなる単層型感光層を有す
る感光体を提案した(特願昭82−107780号)。
、帯電性および感度に優れるとともに、残留電位の小さ
な電子写真用感光体を提供するため、本出願人は、先に
、N、N’−ビス(3,5−ジメチルフェニル)ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドなど
のペリレン系化合物と、N−メチル−3−カルバゾリル
アルデヒド N、N−ジフェニルヒドラゾンなどのヒド
ラゾン系化合物との組合せからなる単層型感光層を有す
る感光体を提案した(特願昭82−107780号)。
しかしながら、上記ヒドラゾン系化合物は、ドリフト移
動度に関する電界強度依存性が未だ大きく、残留電位が
高く、感度が十分でない。しがち、上記ヒドラゾン系化
合物は、4−(N、N−ジエチルアミノ)ベンズアルデ
ヒド N、N−ジフェニルヒドラゾンなどよりも光照射
による光異性化の程度が小さいものの、光安定性が未だ
十分でないため、繰返し使用により感度が低下すると共
に、残留電位が増加するという問題がある。
動度に関する電界強度依存性が未だ大きく、残留電位が
高く、感度が十分でない。しがち、上記ヒドラゾン系化
合物は、4−(N、N−ジエチルアミノ)ベンズアルデ
ヒド N、N−ジフェニルヒドラゾンなどよりも光照射
による光異性化の程度が小さいものの、光安定性が未だ
十分でないため、繰返し使用により感度が低下すると共
に、残留電位が増加するという問題がある。
〈発明の目的〉
本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、正帯
電性および光安定性に優れ、感度および表面電位が高く
、しかも残留電位が小さく、安価な単層型感光層を有す
る電子写真用感光体を提供することを目的とする。
電性および光安定性に優れ、感度および表面電位が高く
、しかも残留電位が小さく、安価な単層型感光層を有す
る電子写真用感光体を提供することを目的とする。
く問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、電荷発生
材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層型感光
層を有する感光体において、上記電荷発生材料が下記一
般式(1)で表されるペリレン系化合物であり、電荷輸
送材料が下記一般式(2)で表されるジアミン誘導体で
あることを特徴とする。
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、電荷発生
材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層型感光
層を有する感光体において、上記電荷発生材料が下記一
般式(1)で表されるペリレン系化合物であり、電荷輸
送材料が下記一般式(2)で表されるジアミン誘導体で
あることを特徴とする。
(式中、R’ 、R” 、R3およびR4は、低級アル
キル基を示す) (以下、余白) (式中、R5、R6、R7およびR8は同一または異な
って、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Yは水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。nは
1〜3の整数を示す。)以下に、本発明の詳細な説明す
る。
キル基を示す) (以下、余白) (式中、R5、R6、R7およびR8は同一または異な
って、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Yは水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。nは
1〜3の整数を示す。)以下に、本発明の詳細な説明す
る。
本発明の電子写真用感光体は、単層型感光層を有してお
り、該感光層は、電荷発生材料としての上記一般式(1
)で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料として
の上記一般式(2)で表されるジアミン誘導体と、結着
樹脂とを含有している。
り、該感光層は、電荷発生材料としての上記一般式(1
)で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料として
の上記一般式(2)で表されるジアミン誘導体と、結着
樹脂とを含有している。
上記一般式(1)および一般式(2)における低級アル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基が例示
される。上記低級アルキル基のうち、炭素数1〜4のア
ルキル基″が好ましい。
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基が例示
される。上記低級アルキル基のうち、炭素数1〜4のア
ルキル基″が好ましい。
また、上記−形成■における低級アルコキシ基としては
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、tert −ブトキシ、゛ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6の
アルコキシ基が例示される。
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、tert −ブトキシ、゛ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6の
アルコキシ基が例示される。
上記低級アルコキシ基のうち、炭素数1〜4のアルコキ
シ基が好ましい。
シ基が好ましい。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。
びヨウ素原子が挙げられる。
なお、上記置換基R5、R8、R7およびR8は、ベン
ゼン環の〇−位、m−位、p−位のいずれに置換してい
てもよく、前記置換基Yは、ベンゼン環の適宜の位置に
置換していてもよい。
ゼン環の〇−位、m−位、p−位のいずれに置換してい
てもよく、前記置換基Yは、ベンゼン環の適宜の位置に
置換していてもよい。
上記−形成(1)で表されるペリレン系化合物としては
、N、N’−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、
N’−ジ(3−メチル−5−エチルフェニル)ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、
N’−ジ(3,5−ジエチルフェニル)ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、N’−
ジ(3,5−ジプロピルフェニル)ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミド、N、N’−ジ(
3゜5−ジイソプロピルフェニル)ペリレン−3,4゜
9、lO−テトラカルボキシジイミド、N、N’ −ジ
(3−メチル−5−イソプロピルフェニル)ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、N
’−ジ(3−エチル−5−イソプロピルフェニル)ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、
N、N’−ジ(3,5−ジブチルフェニル)ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、N
’−ジ(3゜5−ジーtert−ブチルフェニル)ペリ
レン−3゜4、 9.10−テトラカルボキシジイミド
、NIN′−ジ(3,5−ジエチルフェニル)ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、
N’−ジ(3,5−ジエチルフェニル)ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド等が例示され
る。
、N、N’−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、
N’−ジ(3−メチル−5−エチルフェニル)ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、
N’−ジ(3,5−ジエチルフェニル)ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、N’−
ジ(3,5−ジプロピルフェニル)ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミド、N、N’−ジ(
3゜5−ジイソプロピルフェニル)ペリレン−3,4゜
9、lO−テトラカルボキシジイミド、N、N’ −ジ
(3−メチル−5−イソプロピルフェニル)ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、N
’−ジ(3−エチル−5−イソプロピルフェニル)ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、
N、N’−ジ(3,5−ジブチルフェニル)ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、N
’−ジ(3゜5−ジーtert−ブチルフェニル)ペリ
レン−3゜4、 9.10−テトラカルボキシジイミド
、NIN′−ジ(3,5−ジエチルフェニル)ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N、
N’−ジ(3,5−ジエチルフェニル)ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド等が例示され
る。
上記ペリレン系化合物のうち、炭素数が1〜4のアルキ
ル基を有するもの、中でも、N、N’ −ジ(3,5−
ジメチルフェニル)ペリレン−3゜4、 9.10−テ
トラカルボキシジイミドが好ましい。なお、上記ペリレ
ン系化合物は一種または二種以上混合して用いられる。
ル基を有するもの、中でも、N、N’ −ジ(3,5−
ジメチルフェニル)ペリレン−3゜4、 9.10−テ
トラカルボキシジイミドが好ましい。なお、上記ペリレ
ン系化合物は一種または二種以上混合して用いられる。
また、上記−形成■で表されるジアミン誘導体において
、n−1のp−フェニレンジアミン誘導体のうち、好ま
しい化合物としては、例えば、1゜4−ビス(N、N−
ジフェニルアミノ)ベンゼン、1−(N、N−ジフェニ
ルアミノ)−4−[N−(3−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビス[N−(2−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1
,4−ピスCN−(3−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノコベンゼン、1,4−ビス[N−(4−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1− [
N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4−[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノコベンゼン、1−[N−(2−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ] −4−[N−(4−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1− [N−
(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4−
[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノコ
ベンゼン、1,4−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェ
ニル)アミノコベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(
2−メチルフェニル)アミノコベンゼン、1.4−ビス
[N、N−ジ(4−メチルフェニル)アミノコベンゼン
、1.4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フ
ェニルアミノコ−2−メチルベンゼン、1.4−ビス[
N。
、n−1のp−フェニレンジアミン誘導体のうち、好ま
しい化合物としては、例えば、1゜4−ビス(N、N−
ジフェニルアミノ)ベンゼン、1−(N、N−ジフェニ
ルアミノ)−4−[N−(3−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビス[N−(2−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1
,4−ピスCN−(3−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノコベンゼン、1,4−ビス[N−(4−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1− [
N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4−[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノコベンゼン、1−[N−(2−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ] −4−[N−(4−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1− [N−
(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4−
[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノコ
ベンゼン、1,4−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェ
ニル)アミノコベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(
2−メチルフェニル)アミノコベンゼン、1.4−ビス
[N、N−ジ(4−メチルフェニル)アミノコベンゼン
、1.4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フ
ェニルアミノコ−2−メチルベンゼン、1.4−ビス[
N。
N−ジ(3−メチルフェニル)アミノコ−2−メチルベ
ンゼン、1,4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ]−42−メトキシベンゼン、1.
4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]−2−クロロベンゼン、1.4−ビス[N、N
−ジ(3−メチルフェニル)アミノコ−2−クロロベン
ゼン、1゜4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N
−フエニルアミノコー2−ブロモベンゼン、1.4−ビ
ス[N−(3−エチルフェニル)−N−フェニルアミノ
コベンゼン、1.4−ビス(N、N−ジ(3−エチルフ
ェニル)アミノコベンゼン、1゜4−ビスC’N−C3
−エチルフェニル)−N−フェニルアミノコ−2−クロ
ロベンゼン、1−[N−(3−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4−[N−(3−エチルフェニル)
−N−フェニルアミノコベンゼン、1− [N、N−ジ
(3−エチルフェニル)アミノ] −4−[N、N−ジ
(3−メチルフェニル)アミノコベンゼン、1−[N、
N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ]−4−[N、N
−ジ(3−イソプロピルフェニル)アミノコベンゼン、
1,4−ビス[N−(3−プロピルフェニル)−N−フ
ェニルアミノコベンゼン、1,4−ビス[N、N−ジ(
3−プロピルフェニル)アミノコベンゼン、1,4−ビ
ス[N−=(3−イソプロピルフェニル)−N−フェニ
ルアミノコベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(3−
イソプロピルフェニル)アミノコベンゼン、1゜4−ビ
ス(N−(3−イソプロピルフェニル)−N−フェニル
アミノコ−2−メチルベンゼン、1゜4−ビス[N−<
3−イソプロピルフェニル)−N−フェニルアミノコ−
2−クロロベンゼン、1゜4−ビス[N−(3−ブチル
フェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1,4−
ビス[N、 N−ジ(3−ブチルフェニル)アミノコ
ベンゼン、1.4−ビス[N−(3−インブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1,4−ビス[
N、N−ジ(3−イソブチルフェニル)アミノコベンゼ
ン、1,4−ビス[N−(3−tert−ブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビス[
N、N−ジ(3−tert−ブチルフェニル)アミノコ
ベンゼン、1,4−ビス[N−(3−tert−ブチル
フェニル)−N−フェニルアミノコ−2−メチルベンゼ
ン、1,4−ビス[N−(3−tart−ブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノコ−2−クロロベンゼン、1
− [N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ] −
4−[N。
ンゼン、1,4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ]−42−メトキシベンゼン、1.
4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]−2−クロロベンゼン、1.4−ビス[N、N
−ジ(3−メチルフェニル)アミノコ−2−クロロベン
ゼン、1゜4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N
−フエニルアミノコー2−ブロモベンゼン、1.4−ビ
ス[N−(3−エチルフェニル)−N−フェニルアミノ
コベンゼン、1.4−ビス(N、N−ジ(3−エチルフ
ェニル)アミノコベンゼン、1゜4−ビスC’N−C3
−エチルフェニル)−N−フェニルアミノコ−2−クロ
ロベンゼン、1−[N−(3−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4−[N−(3−エチルフェニル)
−N−フェニルアミノコベンゼン、1− [N、N−ジ
(3−エチルフェニル)アミノ] −4−[N、N−ジ
(3−メチルフェニル)アミノコベンゼン、1−[N、
N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ]−4−[N、N
−ジ(3−イソプロピルフェニル)アミノコベンゼン、
1,4−ビス[N−(3−プロピルフェニル)−N−フ
ェニルアミノコベンゼン、1,4−ビス[N、N−ジ(
3−プロピルフェニル)アミノコベンゼン、1,4−ビ
ス[N−=(3−イソプロピルフェニル)−N−フェニ
ルアミノコベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(3−
イソプロピルフェニル)アミノコベンゼン、1゜4−ビ
ス(N−(3−イソプロピルフェニル)−N−フェニル
アミノコ−2−メチルベンゼン、1゜4−ビス[N−<
3−イソプロピルフェニル)−N−フェニルアミノコ−
2−クロロベンゼン、1゜4−ビス[N−(3−ブチル
フェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1,4−
ビス[N、 N−ジ(3−ブチルフェニル)アミノコ
ベンゼン、1.4−ビス[N−(3−インブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1,4−ビス[
N、N−ジ(3−イソブチルフェニル)アミノコベンゼ
ン、1,4−ビス[N−(3−tert−ブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビス[
N、N−ジ(3−tert−ブチルフェニル)アミノコ
ベンゼン、1,4−ビス[N−(3−tert−ブチル
フェニル)−N−フェニルアミノコ−2−メチルベンゼ
ン、1,4−ビス[N−(3−tart−ブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノコ−2−クロロベンゼン、1
− [N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ] −
4−[N。
N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノコベンゼン、1
− [N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ] −4−[N−(3−メトキシフェニル)−N−フ
ェニルアミノコベンゼン、1−[N、N−ジ(3−エチ
ルフェニル)アミノコ−4−[N、N−ジ(3−メトキ
シフェニル)アミノコベンゼン、1− [N−(3−エ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ] −4−[N−
(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノコベン
ゼン、1− [N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミ
ノ]−4−[N、N−ジ(3−エトキシフェニル)アミ
ノコベンゼン、1− [N−(3−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ] −4−[N−(3−エトキシフ
ェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビ
ス[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノコベンゼン、1.4−ビス[N−(3−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビス
[N−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ
コベンゼン、1−[N−(2−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ] −4−[N−(3−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1− [N−
(2−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ] −
4−[N−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルア
ミノコベンゼン、1−[N−(3−メトキシフェニル)
−N−フェニルアミノ] −4−[N−(4−メトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−
ビス[N。
− [N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ] −4−[N−(3−メトキシフェニル)−N−フ
ェニルアミノコベンゼン、1−[N、N−ジ(3−エチ
ルフェニル)アミノコ−4−[N、N−ジ(3−メトキ
シフェニル)アミノコベンゼン、1− [N−(3−エ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ] −4−[N−
(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノコベン
ゼン、1− [N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミ
ノ]−4−[N、N−ジ(3−エトキシフェニル)アミ
ノコベンゼン、1− [N−(3−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ] −4−[N−(3−エトキシフ
ェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビ
ス[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノコベンゼン、1.4−ビス[N−(3−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビス
[N−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ
コベンゼン、1−[N−(2−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ] −4−[N−(3−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1− [N−
(2−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ] −
4−[N−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルア
ミノコベンゼン、1−[N−(3−メトキシフェニル)
−N−フェニルアミノ] −4−[N−(4−メトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−
ビス[N。
N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノコベンゼン、1
,4−ビス[N、N−ジ(2−メトキシフェニル)アミ
ノコベンゼン、1.4−ビス[N。
,4−ビス[N、N−ジ(2−メトキシフェニル)アミ
ノコベンゼン、1.4−ビス[N。
N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノコベンゼン、1
.4−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェ
ニルアミノコ−2−メチルベンゼン、1.4−ビス[:
N、N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノコ−2−メ
チルベンゼン、1.4−ビス[N−(3−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノコ−2−メトキシベンゼン
、1,4−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N−
フェニルアミノコ−2−クロロベンゼン、1,4−ビス
[N−(3−エトキシフェニル)−N−フェニルアミノ
コベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ・(3−エトキ
シフェニル)アミノコベンゼン、1゜4−ビス[N、N
−ジ(2−エトキシフェニル)アミノコベンゼン、1,
4−ビス[N、N−ジ(4−エトキシフェニル)アミノ
コベンゼン、1゜4−ビス[N−(3−プロポキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1,4−ビス
[N。
.4−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェ
ニルアミノコ−2−メチルベンゼン、1.4−ビス[:
N、N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノコ−2−メ
チルベンゼン、1.4−ビス[N−(3−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノコ−2−メトキシベンゼン
、1,4−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N−
フェニルアミノコ−2−クロロベンゼン、1,4−ビス
[N−(3−エトキシフェニル)−N−フェニルアミノ
コベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ・(3−エトキ
シフェニル)アミノコベンゼン、1゜4−ビス[N、N
−ジ(2−エトキシフェニル)アミノコベンゼン、1,
4−ビス[N、N−ジ(4−エトキシフェニル)アミノ
コベンゼン、1゜4−ビス[N−(3−プロポキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1,4−ビス
[N。
N−ジ(3−プロポキシフェニル)アミノコベンゼン、
1.4−ビス[N−(3−イソプロポキシフェニル)−
N−フェニルアミノコベンゼン、1゜4−ビス[N、N
−ジ(3−イソプロポキシフェニル)アミノコベンゼン
、1,4−ビス[N−(3−イソプロポキシフェニル)
−N−フェニルアミノコ−2−クロロベンゼン、1.4
−ビス[N−(3−ブトキシフェニル)−N−フェニル
アミノコベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(3−ブ
トキシフェニル)アミノコベンゼン、1゜4−ビス[N
−(3−イソブトキシフェニル)−N−フェニルアミノ
コベンゼン、1,4−ビス[N、N−ジ(3−イソブト
キシフェニル)アミノコベンゼン、1,4−ビス[N
−(3−tert −ブトキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノコベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(3−
tert−ブトキシフェニル)アミノコベンゼン、1.
4−ビスCN −(3−tert−ブトキシフェニル)
−N−フェニルアミノコ−2−メチルベンゼン、1.4
−ビスCN −(3−tert−ブトキシフェニル)−
N−フェニルアミノコ−2−クロロベンゼン、1゜4−
ビスCN−(2−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノコベンゼン、1,4−ビス[N−(3−クロロフェニ
ル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビス[
N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミノコベ
ンゼン、1,4゛−ビス[N、N−ジ(3−クロロフェ
ニル)アミノコベンゼン、1,4−ビス[N、N−ジ(
4−クロロフェニル)アミノコベンゼン、1.4−ビス
[N−(3−ブロモフェニル)−N−フェニルアミノコ
ベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(3−ブロモフェ
ニル)アミノコベンゼンなどが例示される。
1.4−ビス[N−(3−イソプロポキシフェニル)−
N−フェニルアミノコベンゼン、1゜4−ビス[N、N
−ジ(3−イソプロポキシフェニル)アミノコベンゼン
、1,4−ビス[N−(3−イソプロポキシフェニル)
−N−フェニルアミノコ−2−クロロベンゼン、1.4
−ビス[N−(3−ブトキシフェニル)−N−フェニル
アミノコベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(3−ブ
トキシフェニル)アミノコベンゼン、1゜4−ビス[N
−(3−イソブトキシフェニル)−N−フェニルアミノ
コベンゼン、1,4−ビス[N、N−ジ(3−イソブト
キシフェニル)アミノコベンゼン、1,4−ビス[N
−(3−tert −ブトキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノコベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(3−
tert−ブトキシフェニル)アミノコベンゼン、1.
4−ビスCN −(3−tert−ブトキシフェニル)
−N−フェニルアミノコ−2−メチルベンゼン、1.4
−ビスCN −(3−tert−ブトキシフェニル)−
N−フェニルアミノコ−2−クロロベンゼン、1゜4−
ビスCN−(2−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノコベンゼン、1,4−ビス[N−(3−クロロフェニ
ル)−N−フェニルアミノコベンゼン、1.4−ビス[
N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミノコベ
ンゼン、1,4゛−ビス[N、N−ジ(3−クロロフェ
ニル)アミノコベンゼン、1,4−ビス[N、N−ジ(
4−クロロフェニル)アミノコベンゼン、1.4−ビス
[N−(3−ブロモフェニル)−N−フェニルアミノコ
ベンゼン、1.4−ビス[N、N−ジ(3−ブロモフェ
ニル)アミノコベンゼンなどが例示される。
また、n=’2のベンジジン誘導体のうち、好ましい化
合物としては、例えば、4.4’ −ビス(N、N−ジ
フェニルアミノ)ジフェニル、4゜4′−ビス[N−(
2−メチルフェニル)−N−フェニルア°ミノ]ジフェ
ニル、4.4’ −ビス[N−(3−メチルフェニル)
−N−フェニルアミノコジフェニル、4,4′−ビス[
N−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノコジ
フェニル、4− [N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ] −4’ −CN−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノコジフェニル、4− [N
−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ] −
4’ −[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノコジフェニル、4−[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノ]−4’ −[N−(4−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノコジフェニル、4.
4’−ビス[N。
合物としては、例えば、4.4’ −ビス(N、N−ジ
フェニルアミノ)ジフェニル、4゜4′−ビス[N−(
2−メチルフェニル)−N−フェニルア°ミノ]ジフェ
ニル、4.4’ −ビス[N−(3−メチルフェニル)
−N−フェニルアミノコジフェニル、4,4′−ビス[
N−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノコジ
フェニル、4− [N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ] −4’ −CN−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノコジフェニル、4− [N
−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ] −
4’ −[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノコジフェニル、4−[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノ]−4’ −[N−(4−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノコジフェニル、4.
4’−ビス[N。
N−ジ(2−メチルフェニル)アミノコジフェニル、4
,4′−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミ
ノコジフェニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(4−
メチルフェニル)アミノコジフェニル、4.4′−ビス
[N−(3−メチルフェニル)−N−(3−エチルフェ
ニル)アミノコジフェニル、4,4′−ビス[N−(3
−メチルフェニル)−N−(3−イソプロピルフェニル
)アミ・ノコジフェニル、4.4′−ビス[N−(3−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−3゜3′−
ジメチルジフェニル、4.4′−ビス[N。
,4′−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミ
ノコジフェニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(4−
メチルフェニル)アミノコジフェニル、4.4′−ビス
[N−(3−メチルフェニル)−N−(3−エチルフェ
ニル)アミノコジフェニル、4,4′−ビス[N−(3
−メチルフェニル)−N−(3−イソプロピルフェニル
)アミ・ノコジフェニル、4.4′−ビス[N−(3−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−3゜3′−
ジメチルジフェニル、4.4′−ビス[N。
N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ]−3゜3′−ジ
メチルジフェニル、4.4′−ビス[N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノコ−3,3’−ジメト
キシジフエニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(3−
メチルフェニル)アミノ]=3.3’−ジメトキシジフ
ェニル、4.4’ −ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコ−3,3’−ジクロロジフェ
ニル、4゜4′−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェニ
ル)アミノコ−3,3’−ジクロロジフェニル、4゜4
′−ビス[N−(3−エチルフェニル)−N−フェニル
アミノコジフェニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(
3−エチルフェニル)アミノコシフェニル、4.4′−
ビス[N、N−ジ(3−エチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−3゜3′−ジメチルジフェニル、4,4′
−ビス[N。
メチルジフェニル、4.4′−ビス[N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノコ−3,3’−ジメト
キシジフエニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(3−
メチルフェニル)アミノ]=3.3’−ジメトキシジフ
ェニル、4.4’ −ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコ−3,3’−ジクロロジフェ
ニル、4゜4′−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェニ
ル)アミノコ−3,3’−ジクロロジフェニル、4゜4
′−ビス[N−(3−エチルフェニル)−N−フェニル
アミノコジフェニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(
3−エチルフェニル)アミノコシフェニル、4.4′−
ビス[N、N−ジ(3−エチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−3゜3′−ジメチルジフェニル、4,4′
−ビス[N。
N−ジ(3−エチルフェニル)アミノ]−3゜、3′−
ジクロロジフェニル、4.4′−ビス[N−(3−プロ
ピルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4
,4′−ビス[N、N−ジ(3−プロピルフェニル)ア
ミノコシフェニル、4.4′ −ビス[N−(3−イソ
プロピルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル
、4゜4′−ビス[N、N−ジ(3−イソプロピルフェ
ニル)アミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(3
−ブチルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル
、4,4′−ビス[N、N−ジ(3−ブチルフェニル)
アミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(3−イソ
ブチルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、
4.4’ −ビス[:N、N−ジ(3−イソブチルフェ
ニル)アミノコシフェニル、4.4′−ビス[N −(
3−tert −ブチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノコシフェニル、4,4′−ビス[N、N−ジ(3−t
ert −ブチルフェニル)アミノコシフェニル、4.
4’−ビス[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(3−
メトキシフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル
、4,4′ −ビス[N−(4−メトキシフェニル)−
N−フェニルアミノコシフェニル、4− [N−(2−
メトキシフェニル)−N−フェニルアミノコ−4’
−[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノコシフェニル、4− [N−(2−メトキシフェニル
)−N−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−メ
トキシフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、
4−[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニルア
ミノ] −4’ −[N−(4−メトキシフェニル)−
N−フェニルアミノコシフェニル、4.4’ −ビス[
N、N−ジ(2−メトキシフェニル)アミノコシフェニ
ル、4,4′−ビス[N、N−ジ(3−メトキシフェニ
ル)アミノコシフェニル、4.4′−ビス[N、N−ジ
(4−メトキシフェニル)アミノコシフェニル、4.4
’−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノコ−3,3’−ジメチルジフェニル、4,4′
−ビス[N、N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノコ
−3,3’−ジメチルジフェニル、4゜4′−ビス[N
−(3−メトキシフェニル)−N−フェみルアミノ]−
3,3’ −ジメトキシジフェニル、4,4′−ビス[
N、N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノ]−3,3
’ −ジメトキシジフェニル、4,4′−ビス[N−(
3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノコ−3,
3’−ジクロロジフェニル、4,4′−ビス[N、 N
−ジ(3−メトキシフェニル)アミノ]−3゜3′−ジ
クロロジフェニル、4.4′−ビス[N−(3−メトキ
シフェニル)−N−(3−エトキシフェニル)アミノコ
シフェニル、4.4’ −ビス[N−(3−メトキシフ
ェニル’)−N−(3−インプロポキシフェニル)アミ
ノコシフェニル、4.4′−ビス[N−(3−エトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4.4
’ −ビス[N、N−ジ(3−エトキシフェニル)アミ
ノコシフェニル、4.4′−ビス[N−(3−プロポキ
シフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4,
4′−ビス[N、N−ジ(3−プロポキシフェニル)ア
ミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(3−イソプ
ロポキシフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル
、4.4’ −ビス[N、N−ジ(3−イソプロポキシ
フェニル)アミノコシフェニル、4,4′−ビス[N−
(3−ブトキシフェニル)−N−フェニルアミノコシフ
ェニル、4.4′−ビス[N、N−ジ(3−ブトキシフ
ェニル)アミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(
3−イソブトキシフェニル)−N−フェニルアミノコシ
フェニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(3−イソブ
トキシフェニル)アミノコシフェニル、4.4′−ビス
CN−(3−tcrt−ブトキシフェニル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニル、4,4′−ビス[N、N−ジ
(3−tert−ブトキシフェニル)アミノコシフェニ
ル、4.4′−ビス[N−(2−クロロフェニル)−N
−フェニルアミノコシフェニル、4.4’ −ビス[N
−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミノコシフ
ェニル、4.4′−ビス[N−(4−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ・]ジフェニル、4− [N−(
2−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ] −4’
−[N−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノコシフェニル、4− [N−(2−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−クロ
ロフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4−
[N−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ
]−4’ −[N−(4−クロロフェニル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニル、4.4’−ビス[N。
ジクロロジフェニル、4.4′−ビス[N−(3−プロ
ピルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4
,4′−ビス[N、N−ジ(3−プロピルフェニル)ア
ミノコシフェニル、4.4′ −ビス[N−(3−イソ
プロピルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル
、4゜4′−ビス[N、N−ジ(3−イソプロピルフェ
ニル)アミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(3
−ブチルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル
、4,4′−ビス[N、N−ジ(3−ブチルフェニル)
アミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(3−イソ
ブチルフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、
4.4’ −ビス[:N、N−ジ(3−イソブチルフェ
ニル)アミノコシフェニル、4.4′−ビス[N −(
3−tert −ブチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノコシフェニル、4,4′−ビス[N、N−ジ(3−t
ert −ブチルフェニル)アミノコシフェニル、4.
4’−ビス[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(3−
メトキシフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル
、4,4′ −ビス[N−(4−メトキシフェニル)−
N−フェニルアミノコシフェニル、4− [N−(2−
メトキシフェニル)−N−フェニルアミノコ−4’
−[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノコシフェニル、4− [N−(2−メトキシフェニル
)−N−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−メ
トキシフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、
4−[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニルア
ミノ] −4’ −[N−(4−メトキシフェニル)−
N−フェニルアミノコシフェニル、4.4’ −ビス[
N、N−ジ(2−メトキシフェニル)アミノコシフェニ
ル、4,4′−ビス[N、N−ジ(3−メトキシフェニ
ル)アミノコシフェニル、4.4′−ビス[N、N−ジ
(4−メトキシフェニル)アミノコシフェニル、4.4
’−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノコ−3,3’−ジメチルジフェニル、4,4′
−ビス[N、N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノコ
−3,3’−ジメチルジフェニル、4゜4′−ビス[N
−(3−メトキシフェニル)−N−フェみルアミノ]−
3,3’ −ジメトキシジフェニル、4,4′−ビス[
N、N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノ]−3,3
’ −ジメトキシジフェニル、4,4′−ビス[N−(
3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノコ−3,
3’−ジクロロジフェニル、4,4′−ビス[N、 N
−ジ(3−メトキシフェニル)アミノ]−3゜3′−ジ
クロロジフェニル、4.4′−ビス[N−(3−メトキ
シフェニル)−N−(3−エトキシフェニル)アミノコ
シフェニル、4.4’ −ビス[N−(3−メトキシフ
ェニル’)−N−(3−インプロポキシフェニル)アミ
ノコシフェニル、4.4′−ビス[N−(3−エトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4.4
’ −ビス[N、N−ジ(3−エトキシフェニル)アミ
ノコシフェニル、4.4′−ビス[N−(3−プロポキ
シフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4,
4′−ビス[N、N−ジ(3−プロポキシフェニル)ア
ミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(3−イソプ
ロポキシフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル
、4.4’ −ビス[N、N−ジ(3−イソプロポキシ
フェニル)アミノコシフェニル、4,4′−ビス[N−
(3−ブトキシフェニル)−N−フェニルアミノコシフ
ェニル、4.4′−ビス[N、N−ジ(3−ブトキシフ
ェニル)アミノコシフェニル、4.4’−ビス[N−(
3−イソブトキシフェニル)−N−フェニルアミノコシ
フェニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(3−イソブ
トキシフェニル)アミノコシフェニル、4.4′−ビス
CN−(3−tcrt−ブトキシフェニル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニル、4,4′−ビス[N、N−ジ
(3−tert−ブトキシフェニル)アミノコシフェニ
ル、4.4′−ビス[N−(2−クロロフェニル)−N
−フェニルアミノコシフェニル、4.4’ −ビス[N
−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミノコシフ
ェニル、4.4′−ビス[N−(4−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ・]ジフェニル、4− [N−(
2−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ] −4’
−[N−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノコシフェニル、4− [N−(2−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−クロ
ロフェニル)−N−フェニルアミノコシフェニル、4−
[N−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ
]−4’ −[N−(4−クロロフェニル)−N−フェ
ニルアミノコシフェニル、4.4’−ビス[N。
N−ジ(2−クロロフェニル)アミノコシフ隼ニル、4
,4′−ビス[N、N−ジ(3−クロロフェニル)アミ
ノコジフェニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(4
−クロロフェニル)アミノコジフェニル、4.4′−ビ
ス[N−(3−ブロモフェニル)−N−フェニルアミノ
コシフェニル、414′−ビス[N、N−ジ(3−ブロ
モフェニル)アミノコジフェニル、4,4′−ビス[N
−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]−3
゜3′−ジクロロジフェニル、4.4′−ビス[N。
,4′−ビス[N、N−ジ(3−クロロフェニル)アミ
ノコジフェニル、4.4’ −ビス[N、N−ジ(4
−クロロフェニル)アミノコジフェニル、4.4′−ビ
ス[N−(3−ブロモフェニル)−N−フェニルアミノ
コシフェニル、414′−ビス[N、N−ジ(3−ブロ
モフェニル)アミノコジフェニル、4,4′−ビス[N
−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]−3
゜3′−ジクロロジフェニル、4.4′−ビス[N。
N−ジ(3−クロロフェニル)アミノ]−3゜3′−ジ
クロロジフェニルなどが例示される。
クロロジフェニルなどが例示される。
また、n1llI3の4.4′−テルフェニルジアミン
誘導体のうち、好ましい化合物としては、例えば、4.
4′−ビス(N、N−ジフェニルアミノ)−1,1’
:4’ 、1’−テルフェニル、4゜41−ビスCN
−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−1
,1’ :4’、1’−テルフェニル、4.4′−ビ
ス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ
] −1,1’ :4’、1’−テルフェニル、4,
4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−1,1’ 、47.1’−テルフェニル
、4−[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ] −4’ −[N−(3−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノコ−1,1’ :4’ 、1’ −
テルフェニル、4− [N−(2−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]−1゜1’ :4
’ 、1’−テルフェニル、4− [N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4’ −[N−(
4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−1,1
’ :4’ 、1’ −テルフェニル、4,4′−ビ
ス[N、N−ジ(2−メチルフェニル)アミノ]−1,
1’ :4’ 、1’ −テルフェニル、4,4′−
ビス[N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ]−1
,1’ :4’ 。
誘導体のうち、好ましい化合物としては、例えば、4.
4′−ビス(N、N−ジフェニルアミノ)−1,1’
:4’ 、1’−テルフェニル、4゜41−ビスCN
−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−1
,1’ :4’、1’−テルフェニル、4.4′−ビ
ス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ
] −1,1’ :4’、1’−テルフェニル、4,
4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−1,1’ 、47.1’−テルフェニル
、4−[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ] −4’ −[N−(3−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノコ−1,1’ :4’ 、1’ −
テルフェニル、4− [N−(2−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]−1゜1’ :4
’ 、1’−テルフェニル、4− [N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4’ −[N−(
4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−1,1
’ :4’ 、1’ −テルフェニル、4,4′−ビ
ス[N、N−ジ(2−メチルフェニル)アミノ]−1,
1’ :4’ 、1’ −テルフェニル、4,4′−
ビス[N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ]−1
,1’ :4’ 。
1′−テルフェニル、4,4′−ビス[N、N−ジ(4
−メチルフェニル)アミノ]−1,1’ :4’ 、
1’−テルフェニル、4.41−ビス〔N−(3−メチ
ルフェニル’)−N−(3−エチル)工二ル)アミノ]
−1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4,4
′−ビス[N−(3−メチルフェニル) −N−(3−
イソプロピルフェニル)アミノ]−1,1’ 、41
.1’−テルフェニル、4.4′−ビス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノコ−3,3’−ジ
メチル−1゜1’ :4’ 、1’−テルフェニル、
4.4′−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−3,3’ 、3’−)リメチル−1゜
1’ :4/ 、1’−テルフェニル、4.4′−ビ
ス[N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミノコ−3,
3’−ジメチル−1,1’ :4’ 、1’ −テル
フェニル、4.4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノ] −3,3’3′−トリメト
キシ−1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4
.4′−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミ
ノコ−3,3’−ジメトキシ−1,1’ :4’ 、
1’−テルフェニル、4゜4′−ビス[N−(3−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]−3,3’ 、3
’ −)ジクロロ−1,1’ :4’、1’−テルフ
ェニル、4゜4′−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェ
ニル)アミノ]−3,3’ 、3’ −トリクロロ−1
゜1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4,4′−
ビス[N−(2−メトキシフェニル)−N−フエニルア
ミノ]−1,1’ :4’ 、1’ −テルフェニル
、4,4′−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]−1,1’ :4’ 。
−メチルフェニル)アミノ]−1,1’ :4’ 、
1’−テルフェニル、4.41−ビス〔N−(3−メチ
ルフェニル’)−N−(3−エチル)工二ル)アミノ]
−1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4,4
′−ビス[N−(3−メチルフェニル) −N−(3−
イソプロピルフェニル)アミノ]−1,1’ 、41
.1’−テルフェニル、4.4′−ビス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノコ−3,3’−ジ
メチル−1゜1’ :4’ 、1’−テルフェニル、
4.4′−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−3,3’ 、3’−)リメチル−1゜
1’ :4/ 、1’−テルフェニル、4.4′−ビ
ス[N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミノコ−3,
3’−ジメチル−1,1’ :4’ 、1’ −テル
フェニル、4.4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノ] −3,3’3′−トリメト
キシ−1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4
.4′−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェニル)アミ
ノコ−3,3’−ジメトキシ−1,1’ :4’ 、
1’−テルフェニル、4゜4′−ビス[N−(3−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]−3,3’ 、3
’ −)ジクロロ−1,1’ :4’、1’−テルフ
ェニル、4゜4′−ビス[N、N−ジ(3−メチルフェ
ニル)アミノ]−3,3’ 、3’ −トリクロロ−1
゜1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4,4′−
ビス[N−(2−メトキシフェニル)−N−フエニルア
ミノ]−1,1’ :4’ 、1’ −テルフェニル
、4,4′−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]−1,1’ :4’ 。
1′−テルフェニル、4,4′−ビス[N−(4−メト
キシフェニル)−N−フェニルアミノ]−1,1’
:4’ 、1’−テルフェニル、4−[N−(2−メト
キシフェニル)−N−フェニルアミノ] −4’ −[
N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]
−1,1’ :4’ 、1’ −テルフェニル、4−
[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ] −4’ −[N−(4−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]−1,1’ :4’ 、1’−テ
ルフェニル、4−[N−(3−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−メトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノコ−1,1’ :4
’ 、1’ −テルフェニル、4.4′−ビス[N、N
−ジ(2−メトキシフェニル)アミノ] −1,1’
:4’ 。
キシフェニル)−N−フェニルアミノ]−1,1’
:4’ 、1’−テルフェニル、4−[N−(2−メト
キシフェニル)−N−フェニルアミノ] −4’ −[
N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]
−1,1’ :4’ 、1’ −テルフェニル、4−
[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ] −4’ −[N−(4−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]−1,1’ :4’ 、1’−テ
ルフェニル、4−[N−(3−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−メトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノコ−1,1’ :4
’ 、1’ −テルフェニル、4.4′−ビス[N、N
−ジ(2−メトキシフェニル)アミノ] −1,1’
:4’ 。
1′−テルフェニル、4,4′−ビス[N、N−ジ(3
−メトキシフェニル)アミノ]−1,1’ :4’、
1’−テルフェニル、4,4′−ビス[N。
−メトキシフェニル)アミノ]−1,1’ :4’、
1’−テルフェニル、4,4′−ビス[N。
N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ]−1゜1’
:4’ 、1’−テルフェニル、4,4′−ビス[N
−(3−エトキシフェニル)−N−フェニルアミノコ−
1,1’ :4’ 、1’ −テルフェニル、4,4
′−ビス[N、N−ジ(3−エトキシフェニル)アミノ
] −1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4
,4′−ビス[N−(3−プロポキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]−1゜1’ :4’ 、1’−テル
フェニル、4,4′−ビス[N、N−ジ(3−プロポキ
シフェニル)アミノコ−1,1’ :4’ 、1’−
テルフェニル、4゜4′−ビス[N−(3−イソプロポ
キシフェニル)−N−フェニルアミノコ−1,1’
:4’ 、1’−テルフェニル、4.4′−ビス[N、
N−ジ(3−イソプロポキシフェニル)アミノコ−1゜
1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4.4′−ビ
ス[N−(3−ブトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−1,1’ :4’ 、1’ −テルフェニル、
4,4′−ビス[N、N−ジ(3−ブトキシフェニル)
アミノコ−1,l’ :4’ 、1’−テルフェニル
、4,4′−ビス[N−(3−イソブトキシフェニル)
−N−フェニルアミノコ−1゜1’ :4’ 、1’
−テルフェニル、4141−ビス[N、N−ジ(3−イ
ソブトキシフェニル)アミノ]−1,1’ :4’、
1’−テルフェニル、4.4′−ビス[N −(3−t
ert−ブトキシフェニル)−N−フェニルアミノコ−
1,1’ :4’ 。
:4’ 、1’−テルフェニル、4,4′−ビス[N
−(3−エトキシフェニル)−N−フェニルアミノコ−
1,1’ :4’ 、1’ −テルフェニル、4,4
′−ビス[N、N−ジ(3−エトキシフェニル)アミノ
] −1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4
,4′−ビス[N−(3−プロポキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]−1゜1’ :4’ 、1’−テル
フェニル、4,4′−ビス[N、N−ジ(3−プロポキ
シフェニル)アミノコ−1,1’ :4’ 、1’−
テルフェニル、4゜4′−ビス[N−(3−イソプロポ
キシフェニル)−N−フェニルアミノコ−1,1’
:4’ 、1’−テルフェニル、4.4′−ビス[N、
N−ジ(3−イソプロポキシフェニル)アミノコ−1゜
1’ :4’ 、1’−テルフェニル、4.4′−ビ
ス[N−(3−ブトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−1,1’ :4’ 、1’ −テルフェニル、
4,4′−ビス[N、N−ジ(3−ブトキシフェニル)
アミノコ−1,l’ :4’ 、1’−テルフェニル
、4,4′−ビス[N−(3−イソブトキシフェニル)
−N−フェニルアミノコ−1゜1’ :4’ 、1’
−テルフェニル、4141−ビス[N、N−ジ(3−イ
ソブトキシフェニル)アミノ]−1,1’ :4’、
1’−テルフェニル、4.4′−ビス[N −(3−t
ert−ブトキシフェニル)−N−フェニルアミノコ−
1,1’ :4’ 。
1′−テルフェニル、4.4′−ビス[N、N−ジ(3
−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−1゜1’
、4/ 、1’−テルフェニル、4,4′−ビス[N
−(2−10ロフエニル)−N−フェニルアミノ]−1
,1’ :4/ 、1’−テルフェニル、4.4′−
ビス[N−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−1,1′ 、4/ 、17.−テルフェニル、4
.4′−ビス[N−(4−クロロフェニル)−N−フェ
ニル7ミ/] −1,1’ :4’、1’−テルフェ
ニル、4−[N−(’2−クロロフェニル)−N−フェ
ニルアミノ] −4’ −CN−C3−クロロフェニル
)−N−フェニルアミノ]−1,1’ :4’ 、1
’−テルフェニル、4− [N−(2−クロロフェニル
)−N−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−ク
ロロフェニル)−N−フェニルアミノ]−1,1’
、4/ 、1’−f Atフェニル、4− [N −(
3−’yクロロフェニル−N−フェニルアミノ] −4
’ −[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルア
ミノコ−1゜1’ :4’ 、1’−テルフェニル、
4.4′−ビス[N、N−ジ(2−クロロフェニル)ア
ミノ]−1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、
4゜4′−ビス[N、N−ジ(3−クロロフェニル)ア
ミノ]−1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、
4.4′−ビス[N、N−ジ(4−クロロフェニル)ア
ミノ]−1,1’ 、4/ 、1’−テルフェニルな
どが例示される。
−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−1゜1’
、4/ 、1’−テルフェニル、4,4′−ビス[N
−(2−10ロフエニル)−N−フェニルアミノ]−1
,1’ :4/ 、1’−テルフェニル、4.4′−
ビス[N−(3−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−1,1′ 、4/ 、17.−テルフェニル、4
.4′−ビス[N−(4−クロロフェニル)−N−フェ
ニル7ミ/] −1,1’ :4’、1’−テルフェ
ニル、4−[N−(’2−クロロフェニル)−N−フェ
ニルアミノ] −4’ −CN−C3−クロロフェニル
)−N−フェニルアミノ]−1,1’ :4’ 、1
’−テルフェニル、4− [N−(2−クロロフェニル
)−N−フェニルアミノ] −4’ −[N−(4−ク
ロロフェニル)−N−フェニルアミノ]−1,1’
、4/ 、1’−f Atフェニル、4− [N −(
3−’yクロロフェニル−N−フェニルアミノ] −4
’ −[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルア
ミノコ−1゜1’ :4’ 、1’−テルフェニル、
4.4′−ビス[N、N−ジ(2−クロロフェニル)ア
ミノ]−1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、
4゜4′−ビス[N、N−ジ(3−クロロフェニル)ア
ミノ]−1,1’ :4’ 、1’−テルフェニル、
4.4′−ビス[N、N−ジ(4−クロロフェニル)ア
ミノ]−1,1’ 、4/ 、1’−テルフェニルな
どが例示される。
上記ジアミン誘導体は一種または二種以上混合して用い
られる。なお、上記ジアミン誘導体は、分子の対称性が
よく、従来の4− (N、N−ジエチルアミノ)ベンズ
アルデヒド N、N−ジフェニルヒドラゾンや、N−メ
チル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジフェニ
ルヒドラ7ゾンなどのように光照射により異性化反応な
どが生じず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフ
ト移動度が大きく、しかもドリフト移動度に関する電界
強度依存性゛が小さい。より具体的には、4.4′−ビ
ス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ
コジフェニル(化合物A)を例にとって説明すると、電
界として2.0X105 V/cj(低電界)および5
.oxios V/cj (高電界)を作用させた場合
、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリビニルカルバゾー
ル(化合物B)やN−エチル−3−カルバゾリルアルデ
ヒド N、N−ジフェニルヒドラゾン(化合物C)に比
べて、下表に示すようにドリフト移動度が大きく電界強
度依存性が小さい。
られる。なお、上記ジアミン誘導体は、分子の対称性が
よく、従来の4− (N、N−ジエチルアミノ)ベンズ
アルデヒド N、N−ジフェニルヒドラゾンや、N−メ
チル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジフェニ
ルヒドラ7ゾンなどのように光照射により異性化反応な
どが生じず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフ
ト移動度が大きく、しかもドリフト移動度に関する電界
強度依存性゛が小さい。より具体的には、4.4′−ビ
ス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ
コジフェニル(化合物A)を例にとって説明すると、電
界として2.0X105 V/cj(低電界)および5
.oxios V/cj (高電界)を作用させた場合
、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリビニルカルバゾー
ル(化合物B)やN−エチル−3−カルバゾリルアルデ
ヒド N、N−ジフェニルヒドラゾン(化合物C)に比
べて、下表に示すようにドリフト移動度が大きく電界強
度依存性が小さい。
上記のような特性を有するジアミン誘導体と、前記ペリ
レン系化合物とを組合せることにより、単層型感光層を
有する感光体であっても、高感度で残留電位の小さなも
のが得られる。
レン系化合物とを組合せることにより、単層型感光層を
有する感光体であっても、高感度で残留電位の小さなも
のが得られる。
また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、上
記ジアミン誘導体等との相溶性、感光体の耐摩耗性およ
び繰返し特性に優れると共に結着樹脂を溶解する溶剤の
選択幅が広いポリ(4,4’ −シクロへキシリデンジ
フェニル)カーボネートが好ましい。上記ポリ(4,4
’−シクロへキシリデンジフェニル)カーボネートを用
いると、従来、溶液安定性等の点から、ジクロロメタン
、モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使用できなか
ったビスフェノールA型ポリカーボネートと異なり、テ
トラヒドロフラン、メチルエチルケトン等のケトン素等
の溶剤も使用することができるので、安全衛生上も好ま
しく、取扱いが容易である。なお、上記ポリ(4゜4′
−シクロへキシリデンジフェニル)カーボネートとして
は、種々のもの、例えば、重合度50〜5000程度の
ものが使用し得る。また、上・記結着樹脂は一種または
二種以上混合して用いられる。
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、上
記ジアミン誘導体等との相溶性、感光体の耐摩耗性およ
び繰返し特性に優れると共に結着樹脂を溶解する溶剤の
選択幅が広いポリ(4,4’ −シクロへキシリデンジ
フェニル)カーボネートが好ましい。上記ポリ(4,4
’−シクロへキシリデンジフェニル)カーボネートを用
いると、従来、溶液安定性等の点から、ジクロロメタン
、モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使用できなか
ったビスフェノールA型ポリカーボネートと異なり、テ
トラヒドロフラン、メチルエチルケトン等のケトン素等
の溶剤も使用することができるので、安全衛生上も好ま
しく、取扱いが容易である。なお、上記ポリ(4゜4′
−シクロへキシリデンジフェニル)カーボネートとして
は、種々のもの、例えば、重合度50〜5000程度の
ものが使用し得る。また、上・記結着樹脂は一種または
二種以上混合して用いられる。
上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体と上記結着樹脂
との使用割合は、特に限定されず、所望する電子写真用
感光体の特性等に応じて適宜選択することができるが、
結着樹脂100重量部に対して、ペリレン系化合物2〜
20重量部、好ましくは、3〜15重量部、ジアミン誘
導体40〜200重量部、好ましくは、50〜100重
量部使用される。ペリレン系化合物および゛ジアミン誘
導体が上記使用量よりも少ないと、感光体の感度が十分
でないばかりか、残留電位が大きくなる。
との使用割合は、特に限定されず、所望する電子写真用
感光体の特性等に応じて適宜選択することができるが、
結着樹脂100重量部に対して、ペリレン系化合物2〜
20重量部、好ましくは、3〜15重量部、ジアミン誘
導体40〜200重量部、好ましくは、50〜100重
量部使用される。ペリレン系化合物および゛ジアミン誘
導体が上記使用量よりも少ないと、感光体の感度が十分
でないばかりか、残留電位が大きくなる。
また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗性等が十分でな
くなる。
くなる。
なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使用すると
正帯電性が十分でなくなり、少量であると感度等が低下
するが、本発明の電子写真用感光体においては、特定の
ペリレン系化合物とジアミン誘導体とを組合せているの
で、ペリレン系化合物の量が少量であっても感度および
表面電位が高く、しかも残留電位の小さな正帯電性に優
れた電子写真用感光体を得ることができる。
正帯電性が十分でなくなり、少量であると感度等が低下
するが、本発明の電子写真用感光体においては、特定の
ペリレン系化合物とジアミン誘導体とを組合せているの
で、ペリレン系化合物の量が少量であっても感度および
表面電位が高く、しかも残留電位の小さな正帯電性に優
れた電子写真用感光体を得ることができる。
なお、上記組成、構造の単層型感光層を有する感光体で
あっても高感度で残留電位が小さいため、十分な電子写
真特性を示すが、分光感度を高めるため、種々の分光増
感剤を使用するのが好ましく、特に電荷発生材料として
機能するフタロシアニン系化合物、例えば、α型、β型
、γ型など、種々の結晶型を有するアルミニウムフタロ
シアニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリーフタ
ロシアニンおよび/またはチタニルフタロシアニンを使
用するのが好ましい。
あっても高感度で残留電位が小さいため、十分な電子写
真特性を示すが、分光感度を高めるため、種々の分光増
感剤を使用するのが好ましく、特に電荷発生材料として
機能するフタロシアニン系化合物、例えば、α型、β型
、γ型など、種々の結晶型を有するアルミニウムフタロ
シアニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリーフタ
ロシアニンおよび/またはチタニルフタロシアニンを使
用するのが好ましい。
上記フタロシアニン系化合物は、適宜の粒径を有してい
てもよいが、平均粒径0.1/ffi以下のものが好ま
しい。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が0.1
μlを越えると感光体の感度が低下する。また、フタロ
シアニン系化合物は適宜量使用できるが、上記結着樹脂
100重量部に対して0〜2重量部添加するのが好まし
い。添加量が2重量部を越えると、上記フタロシアニン
系化合物が長波長領域に分光感度を有するため、赤色再
現性が十分でなくなる。
てもよいが、平均粒径0.1/ffi以下のものが好ま
しい。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が0.1
μlを越えると感光体の感度が低下する。また、フタロ
シアニン系化合物は適宜量使用できるが、上記結着樹脂
100重量部に対して0〜2重量部添加するのが好まし
い。添加量が2重量部を越えると、上記フタロシアニン
系化合物が長波長領域に分光感度を有するため、赤色再
現性が十分でなくなる。
なお、上記の組成よりなる単層型感光層は、感光特性等
を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料および電荷輸送
材料等を使用してもよい。上記電荷発生材料としては、
例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコ
ン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、
アンサンスロン系化合物、インジゴ系化合物、トリフェ
ニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン系化
合物、ピラゾリン系化合物、他のペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物等が例示される。また、上記電荷輸
送材料としては、例えば、テトラシアノエチレン、2,
4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のフルオレノ
ン系化合物、2,4.8−トリニドロチオキサントン、
ジニトロアントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、2,5
−ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(
4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリ
ル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール
系化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化
合物等が例示される。
を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料および電荷輸送
材料等を使用してもよい。上記電荷発生材料としては、
例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコ
ン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、
アンサンスロン系化合物、インジゴ系化合物、トリフェ
ニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン系化
合物、ピラゾリン系化合物、他のペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物等が例示される。また、上記電荷輸
送材料としては、例えば、テトラシアノエチレン、2,
4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のフルオレノ
ン系化合物、2,4.8−トリニドロチオキサントン、
ジニトロアントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、2,5
−ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(
4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリ
ル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール
系化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化
合物等が例示される。
また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン類、
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9−(N、N−
ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、リーカルバゾリル
イミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々の
添加剤を含有していてもよい。
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9−(N、N−
ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、リーカルバゾリル
イミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々の
添加剤を含有していてもよい。
上記のペリレン系化合物、ジアミン誘導体および結着樹
脂等を含有する単層型感光層は、適宜の厚みを有してい
てもよいが、10〜50μ11特に15〜25岬の厚み
を有するものが好ましい。
脂等を含有する単層型感光層は、適宜の厚みを有してい
てもよいが、10〜50μ11特に15〜25岬の厚み
を有するものが好ましい。
なお、上記電子写真用感光体は、上記ペリレン系化合物
等の分散液を調製し、導電性基材に塗布し、溶媒を除去
することにより形成できる。
等の分散液を調製し、導電性基材に塗布し、溶媒を除去
することにより形成できる。
上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有′
する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅
、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム
、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジ
ウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属
が蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラ
ス等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニウ
ム、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、複
写画像等において黒点やピンホール等が発生するのを防
止すると共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導体
等を含有する感光層と基材との密着性をよくするため、
アルマイト処理されたアルミニウム、中でもアルマイト
処理層の膜厚が5〜12μ層であり、表面粗さが1.5
S以下のアルマイト処理されたアルミニウムが好ましい
。
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有′
する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅
、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム
、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジ
ウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属
が蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラ
ス等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニウ
ム、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、複
写画像等において黒点やピンホール等が発生するのを防
止すると共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導体
等を含有する感光層と基材との密着性をよくするため、
アルマイト処理されたアルミニウム、中でもアルマイト
処理層の膜厚が5〜12μ層であり、表面粗さが1.5
S以下のアルマイト処理されたアルミニウムが好ましい
。
また、上記分散液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することがで
きる。上記溶剤としては、n−へキサン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、−種または二種以上混合して用いられる。な
お、上記分散液を調製する際、分散性、塗工性等をよく
するため、界面活性剤、レベリング剤等を併用してもよ
い。
脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することがで
きる。上記溶剤としては、n−へキサン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、−種または二種以上混合して用いられる。な
お、上記分散液を調製する際、分散性、塗工性等をよく
するため、界面活性剤、レベリング剤等を併用してもよ
い。
また、上記分散液は、従来慣用の方法、例えば、ボール
ミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライター
、超音波分散器等を用いて調製することができ、得られ
た分散液を前記導電性基材に塗布し、加熱して溶剤を除
去することにより、本発明の電子写真用感光体を得るこ
とができる。
ミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライター
、超音波分散器等を用いて調製することができ、得られ
た分散液を前記導電性基材に塗布し、加熱して溶剤を除
去することにより、本発明の電子写真用感光体を得るこ
とができる。
なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるため
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜1岬程度になる
ように形成される。
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜1岬程度になる
ように形成される。
また、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護
層を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結
着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合
液を通常、乾燥後の膜厚0゜1〜10−1好ましくは0
.2〜5μm程度に塗布することにより形成される。
層を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結
着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合
液を通常、乾燥後の膜厚0゜1〜10−1好ましくは0
.2〜5μm程度に塗布することにより形成される。
本発明の電子写真用感光体は、感光層が、特定のペリレ
ン系化合物およびジアミン誘導体を含有しているため、
正帯電性および光安定性に優れると共に、単層型感光層
を有する感光体でありながら、感度および表面電位が高
く、しかも残留電位が小さい。また、単層型感光層を有
する感光体であるため、安価な電子写真用感光体を歩留
りよく容易に製造することができる。従って、本発明の
電子写真用感光体は、複写機、レーザビームプリンター
などで使用される感光体として有用である=(以下、余
白) 〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。
ン系化合物およびジアミン誘導体を含有しているため、
正帯電性および光安定性に優れると共に、単層型感光層
を有する感光体でありながら、感度および表面電位が高
く、しかも残留電位が小さい。また、単層型感光層を有
する感光体であるため、安価な電子写真用感光体を歩留
りよく容易に製造することができる。従って、本発明の
電子写真用感光体は、複写機、レーザビームプリンター
などで使用される感光体として有用である=(以下、余
白) 〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。
実施例1
ポリ(4,4’ −シクロへキシリデンジフェニル)カ
ーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネー
)Z)100重量部、N、N’ −ジ(3,5−ジメチ
ルフェニル)ペリレン−3,4゜9.10−テトラカル
ボキシジイミド8重量部、メタルフリーフタロシアニン
0.6重量部、4゜4′ −ビス[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノコビフェニル100重量
部および所定量のテトラヒドロフランを、ボールミルに
仕込み、24時間、混合分散し単層型感光層用分散液を
調製すると共に、アルマイト処理されたアルミニウム板
上に塗布し、厚み約20μ■の感光層を有する電子写真
用感光体を作製した。
ーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネー
)Z)100重量部、N、N’ −ジ(3,5−ジメチ
ルフェニル)ペリレン−3,4゜9.10−テトラカル
ボキシジイミド8重量部、メタルフリーフタロシアニン
0.6重量部、4゜4′ −ビス[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノコビフェニル100重量
部および所定量のテトラヒドロフランを、ボールミルに
仕込み、24時間、混合分散し単層型感光層用分散液を
調製すると共に、アルマイト処理されたアルミニウム板
上に塗布し、厚み約20μ■の感光層を有する電子写真
用感光体を作製した。
実施例2
実施例1の4.4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコビフェニルに代えて、4,4
′−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノコピフェニルを用い、上記実施例1と同様にし
て電子写真用感光体を作製した。
)−N−フェニルアミノコビフェニルに代えて、4,4
′−ビス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノコピフェニルを用い、上記実施例1と同様にし
て電子写真用感光体を作製した。
実施例3
実施例1の4.4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4,4
′−ビス[N−(3−クロロフェニル)−N−フェニル
アミノコピフェニルを用い、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4,4
′−ビス[N−(3−クロロフェニル)−N−フェニル
アミノコピフェニルを用い、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
実施例4
実施例1の4.4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4−[
N−(2−メチルフェニル)−′N−フェニルアミノ]
−4’ −[N−(4−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノコピフェニルを用い、上記実施例1と同様に
して電子写真用感光体を作製した。
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4−[
N−(2−メチルフェニル)−′N−フェニルアミノ]
−4’ −[N−(4−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノコピフェニルを用い、上記実施例1と同様に
して電子写真用感光体を作製した。
実施例5
実施例1の4,4′−ビスCN−C3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4−
[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノコ
−4’ −[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノコピフェニルを用い、上記実施例1と同様にし
て電子写真用感光体を作製した。
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4−
[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノコ
−4’ −[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノコピフェニルを用い、上記実施例1と同様にし
て電子写真用感光体を作製した。
実施例6
実施例1の4,4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、1,4
−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノコベンゼンを用い、上記実施例1と同様にして電子
写真用感光体を作製した。
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、1,4
−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノコベンゼンを用い、上記実施例1と同様にして電子
写真用感光体を作製した。
実施例7
実施例1の4,4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4,4
′−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]−1,1’ :4’ 。
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4,4
′−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]−1,1’ :4’ 。
1′−テルフェニルを用い、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
電子写真用感光体を作製した。
比較例1
実施例1の4.4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、N−エ
チル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジフェニ
ルヒドラゾンを用いて、上記実施例1と同様にして電子
写真用感光体を作製した。
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、N−エ
チル−3−カルバゾリルアルデヒド N、N−ジフェニ
ルヒドラゾンを用いて、上記実施例1と同様にして電子
写真用感光体を作製した。
比較例2
実施例1のN、N’−ジ(3,5−ジメチルフェニル)
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、N、N’−ジ(4−メトキシフェニル)ペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド
を用いて、上記実施例1と同様にして電子写真用感光体
を作製した。
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、N、N’−ジ(4−メトキシフェニル)ペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド
を用いて、上記実施例1と同様にして電子写真用感光体
を作製した。
比較例3
実施例1のN、N’−ジ(3,5−ジメチルフェニル)
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、N、N’−ジ(2,4゜6−ドリメチルフ
エニル)ペリレン−3,4,9゜10−テトラカルボキ
シジイミドを用いて、上記実施例1と同様にして電子写
真用感光体を作製した。
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、N、N’−ジ(2,4゜6−ドリメチルフ
エニル)ペリレン−3,4,9゜10−テトラカルボキ
シジイミドを用いて、上記実施例1と同様にして電子写
真用感光体を作製した。
比較例4
実施例1のN、N’−ジ(3,5−ジメチルフェニル)
ペリレン−3,4,9,to−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、ジブロモアンサンスロンを用いて、上記実
施例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
ペリレン−3,4,9,to−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、ジブロモアンサンスロンを用いて、上記実
施例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例5
実施例1のN、N’−ジ(3,5−ジメチルフェニル)
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、メタルフリーフタロシアニンを用いて、上
記実施例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、メタルフリーフタロシアニンを用いて、上
記実施例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例6
実施例1の4,4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4−(
N、N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒド N、N−
ジフェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例1と同様に
して電子写真用感光体を作製した。
)−N−フェニルアミノコピフェニルに代えて、4−(
N、N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒド N、N−
ジフェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例1と同様に
して電子写真用感光体を作製した。
比較例7
実施例1の4,4′−ビス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノコビフェニルに代えて、ポリビ
ニルカルバゾールを用いて、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
)−N−フェニルアミノコビフェニルに代えて、ポリビ
ニルカルバゾールを用いて、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
また、参考までに、上記実施例1〜3の材料を用いて形
成した積層型感光層を有する感光体の特性と比較するた
め、上記実施例で用いた電荷発生材料および電荷輸送材
料を用いて、積層型感光層を有する感光体を以下のよう
にして作製した。
成した積層型感光層を有する感光体の特性と比較するた
め、上記実施例で用いた電荷発生材料および電荷輸送材
料を用いて、積層型感光層を有する感光体を以下のよう
にして作製した。
ポリビニルブチラール(積木化学社製、商品名工スレツ
クC)100重量部に対して、上記各実施例の電荷発生
材料100重量部、メタルフリーフタロシアニン0.6
重量部、および所定量のベンゼンをボールミルに仕込み
、24時間混合分散して電荷発生層用分散液を調製した
。上記電荷発生層用分散液を前記実施例1で用いた導電
性基材に乾燥後の膜厚約0.5μ層となるように塗布し
、電荷発生層を形成した。
クC)100重量部に対して、上記各実施例の電荷発生
材料100重量部、メタルフリーフタロシアニン0.6
重量部、および所定量のベンゼンをボールミルに仕込み
、24時間混合分散して電荷発生層用分散液を調製した
。上記電荷発生層用分散液を前記実施例1で用いた導電
性基材に乾燥後の膜厚約0.5μ層となるように塗布し
、電荷発生層を形成した。
また、ポリエステル(東洋紡社製、商品名バイロン20
0)100重量部に対して、上記各実施例で用いた電荷
輸送材料70重量部および所定量のテトラヒドロフラン
を用い、撹拌混合して、上記電荷輸送層用塗布液を調製
し、上記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚約18岬の電荷
輸送層を形成することにより、上記実施例に対応した積
層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
0)100重量部に対して、上記各実施例で用いた電荷
輸送材料70重量部および所定量のテトラヒドロフラン
を用い、撹拌混合して、上記電荷輸送層用塗布液を調製
し、上記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚約18岬の電荷
輸送層を形成することにより、上記実施例に対応した積
層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
そして、上記実施例および比較例で得られた単層型感光
層を有する電子写真用感光体の帯電特性、感光特性を調
べるため、静電複写紙試験装置(川口電機社製、5P−
428型)を用いて、+6゜OKVの条件でコロナ放電
を行なうことにより、前記各実施例および比較例の電子
写真用感光体を正に帯電させた。なお、積層型感光層を
有する電子写真用感光体については、−6,OKVの条
件でコロナ放電し、感光体を負に帯電させた。
層を有する電子写真用感光体の帯電特性、感光特性を調
べるため、静電複写紙試験装置(川口電機社製、5P−
428型)を用いて、+6゜OKVの条件でコロナ放電
を行なうことにより、前記各実施例および比較例の電子
写真用感光体を正に帯電させた。なお、積層型感光層を
有する電子写真用感光体については、−6,OKVの条
件でコロナ放電し、感光体を負に帯電させた。
なお、各感光体の表面電位Vs、p、(V)を測定する
と共に、照度10ルツクスのタングステンランプを用い
て、感光体表面を露光し、上記表面電位v s、p、が
1/2となるまでの時間を求め、半減露光ff1E1/
2 (μJ /cj)を算出した。また、露光後、0
.15秒経過後の表面電位を残留電位v r、p。
と共に、照度10ルツクスのタングステンランプを用い
て、感光体表面を露光し、上記表面電位v s、p、が
1/2となるまでの時間を求め、半減露光ff1E1/
2 (μJ /cj)を算出した。また、露光後、0
.15秒経過後の表面電位を残留電位v r、p。
(V)とした°。
上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光体
、ならびに積層型感光層を有する電子写真用感光体の帯
電特性、感光特性の結果を表1に示す。
、ならびに積層型感光層を有する電子写真用感光体の帯
電特性、感光特性の結果を表1に示す。
(以下、余白)
表1から明らかなように、比較例の感光体は、いずれも
感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。
感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。
これに対し、て、実施例の電子写真用感光体は、いずれ
も半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が
小さいことが判明した。
も半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が
小さいことが判明した。
光照射による感光体の特性の変化を調べるため、上記実
施例1および比較例1の電子写真用感光体を、照度10
00ルツクスの光源で5分間光照射した後、上記各感光
体の特性を上記と同様にして調べ、当初の特性との差を
求めたところ、表2に示す結果を得た。
施例1および比較例1の電子写真用感光体を、照度10
00ルツクスの光源で5分間光照射した後、上記各感光
体の特性を上記と同様にして調べ、当初の特性との差を
求めたところ、表2に示す結果を得た。
表 2
上記表2より明らかなように、比較例1の電子写真用感
光体は、光照射により、表面電位、残留電位が著しく大
きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、繰返し特性
が十分でないことが判明した。
光体は、光照射により、表面電位、残留電位が著しく大
きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、繰返し特性
が十分でないことが判明した。
これに対して、実施例1の感光体は、光照射しても、帯
電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使用したとき
でも、安定した特性を示すことが判明した。
電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使用したとき
でも、安定した特性を示すことが判明した。
〈発明の効果〉
以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、感
光層が、特定のペリレン系化合物とジアミン誘導体と結
着樹脂とからなるため、正帯電性および光安定性に優れ
ると共に、単層型の構造を有する感光体でありながら、
感度および表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。
光層が、特定のペリレン系化合物とジアミン誘導体と結
着樹脂とからなるため、正帯電性および光安定性に優れ
ると共に、単層型の構造を有する感光体でありながら、
感度および表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。
また、単層型の感光体であるため、歩留りよく容易に製
造することができ安価であるという特有の効果を奏する
。
造することができ安価であるという特有の効果を奏する
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有す
る単層型感光層を有する感光体において、上記電荷発生
材料が下記一般式(1)で表されるペリレン系化合物で
あり、電荷輸送材料が下記一般式(2)で表されるジア
ミン誘導体であることを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R^1、R^2、R^3およびR^4は、低級
アルキル基を示す) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、R^5、R^6、R^7およびR^8は、同一
または異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基またはハロゲン原子を示し、Yは、水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。nは1〜3の整数を示す。) 2、R^1、R^2、R^3およびR^4が、炭素数1
〜4のアルキル基である上記特許請求の範囲第1項記載
の電子写真用感光体。 3、R^5、R^6、R^7およびR^8が、同一また
は異なって、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4
のアルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求
の範囲第1項記載の電子写真用感光体。 4、Yが、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の
アルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求の
範囲第1項記載の電子写真用感光体。 5、ペリレン系化合物が、N、N′−ビス(3、5−ジ
メチルフェニル)ペリレン−3、4、9、10−テトラ
カルボキシジイミドである上記特許請求の範囲第1項記
載の電子写真用感光体。 6、感光層が、結着樹脂100重量部に対して、ペリレ
ン系化合物2〜20重量部およびジアミン誘導体40〜
200重量部含有する上記特許請求の範囲第1項記載の
電子写真用感光体。 7、感光層が、メタルフリーフタロシアニンまたはチタ
ニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の範囲第1
項または第6項記載の電子写真用感光体。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62277158A JPH01118143A (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 電子写真用感光体 |
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