JP4809777B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Description
これら無機感光体の有する欠点を改善した種々の有機化合物を用いた有機感光体が、広く使用されている。有機感光体には電荷発生剤と電荷輸送剤を結着樹脂中に分散させた単層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層型感光体がある。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択できることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製できることから多くの研究が進められてきた。
以上述べたように、電子写真用感光体に求められる基本的な性能や高い耐久性などの要求を満足させるため、新規な材料の開発やそれらの組み合わせなど、種々の改良が成されてきたが、未だ十分なものが得られていないのが現状である。
上述の一つの例として、特定の電荷輸送剤に対して結着樹脂を変化させて種々の感光体を形成した場合、結着樹脂の種類が感光体の膜物性及び電子写真特性に影響することが一般的に知られている。例えばスチルベン系電荷輸送剤に対してポリスチレン樹脂を結着樹脂として感光体を作製した場合、ドリフト移動度や感度で表される電子写真特性は向上するが、逆に膜は脆くなり膜物性が低下する。またアクリル酸エステル樹脂を結着樹脂として感光体を作製した場合、膜物性は良好となるが、電子写真特性は低下する。
本発明は、導電性支持体上に下記化合物(1)〜(5)
から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と、一般式(I)
(式中、R1及びR2は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R1とR2が共同で環を形成しても良く、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、pとqはモル組成分率を表し(qは0も含む)、pとqの比は式0≦q/p≦2を満足する関係にあり、Zは置換もしくは無置換の炭素数が1〜5のアルキレン基、置換もしくは無置換の4,4’−ビフェニレン基または一般式(II)
(式中、R11及びR12は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R11とR12が共同で環を形成しても良く、R13、R14、R15及びR16は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、rは0から3の整数を表す。)で表される2価基を表す。)で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上を、p−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比2:8ないし7:3の範囲内で含有する層を有する電子写真用感光体に関する。ただし、ポリカーボネート樹脂を1種のみ用いる場合においては、一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂の構造がR1及びR2がメチル基で、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10が水素原子で、qが0である場合を除く。
本発明の電子写真用感光体を使用することによって、感度、残留電位などの電子写真特性を向上させることができ、さらに高耐久性を満足することができる。
一般式(I)で示されるポリカーボネート樹脂の具体的な例として下記構造式で表されるものがあげられるが、本発明に使用されるポリカーボネート樹脂は、これらの具体例に限定されるものではない。ただし、一般式(I)で示されるポリカーボネート樹脂が、構造式(6)で表されるポリカーボネート樹脂のみからなる場合を除く。
本発明の電子写真用感光体は、化合物(1)〜化合物(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上を含有し、さらに一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上を含有した(ただし、構造式(6)で表されるポリカーボネート樹脂のみ含有する場合を除く。)感光層を有するものである。
本発明によれば電荷輸送剤として特定の構造を有するp−ターフェニル化合物と、結着樹脂として特定の構造を有するポリカーボネート樹脂を組み合わせることによって、感度、残留電位などの電子写真特性が向上し、耐久性にも優れた電子写真用感光体を提供することができる。
第2図は、機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
第3図は、電荷発生層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
第4図は、電荷輸送層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設け、かつ電荷発生層上に保護層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
第5図は、電荷発生層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設け、かつ電荷輸送層上に保護層を設けた機能分離型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
第6図は、単層型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
第7図は、感光層と導電性支持体の間にアンダーコート層を設けた単層型電子写真用感光体の層構成を示す模式断面図である。
1: 導電性支持体
2: 電荷発生層
3: 電荷輸送層
4: 感光層
5: アンダーコート層
6: 電荷輸送物質含有層
7: 電荷発生物質
8: 保護層
第1図及び第2図は、導電性支持体1上に電荷発生物質を主成分として含有する電荷発生層2と電荷輸送物質及び結着樹脂を主成分として含有する電荷輸送層3の積層体よりなる感光層4を設けたものである。このとき、第3図、第4図及び第5図に示すように、感光層4は導電性支持体上に設けた電荷を調整するためのアンダーコート層5を介して設けても良く、最外層として保護層8を設けても良い。また本発明においては、第6図及び第7図に示すように電荷発生物質7を電荷輸送物質と結着樹脂を主成分とする層6中に溶解または分散させて成る感光層4を導電性支持体1上に直接、あるいはアンダーコート層5を介して設けても良い。
本発明の感光体は次のようにして常法に従って製造することができる。例えば、化合物(1)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と、一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上を適当な溶剤中に溶解し、必要に応じて電荷発生物質、電子吸引性化合物あるいは酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、顔料、その他の添加剤を添加して塗布液を調製する。この塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥して数μmから数十μmの感光層を形成させることにより、感光体を製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の2層よりなる感光層の場合は、化合物(1)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上を適当な溶剤中に溶解して、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、顔料、その他の添加剤を添加して調製された塗布液を、電荷発生層の上に塗布するか、または塗布液を塗布して得られる電荷輸送層の上に電荷発生層を形成させることにより製造することができる。また、このようにして製造される感光体には必要に応じて、アンダーコート層、保護層を設けても良い。
化合物(1)〜(5)のp−ターフェニル化合物は例えば、4,4”−ジヨード−p−ターフェニルまたは4,4”−ジブロモ−p−ターフェニルと相当するアミノ化合物をウルマン反応などの縮合反応によって合成することができる。相当するアミノ化合物は例えば、アミノインダンとp−ヨードトルエンまたはp−ブロモトルエンのウルマン反応などの縮合反応、相当するアニリン誘導体と相当するヨードベンゼン誘導体または相当するブロモベンゼン誘導体のウルマン反応などの縮合反応によって合成することができる。アミノインダンは例えば、インダンのハロゲン化(例えば、非特許文献1参照)を経由した後のアミノ化(例えば、非特許文献2参照)などによって合成することができる。
非特許文献1: 実験化学講座(第4版、日本化学会編)19、363〜482ページ
非特許文献2: 実験化学講座(第4版、日本化学会編)20、279〜318ページ
本発明の感光体において、p−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂を使用するときの両者の質量比は2:8ないし7:3である。好ましい使用量としてはp−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比が3:7ないし6:4の場合である。
本発明の感光層が形成される導電性支持体として、周知の電子写真用感光体に使用されている材料が使用できる。アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス、銅、亜鉛、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などの金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネート物、蒸着物、または金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質などの導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を含有させることにより導電性を付与したプラスチックフィルムやプラスチックドラムなどを使用することができる。
また、必要に応じて導電性支持体と感光層の間に樹脂または樹脂と顔料を含むアンダーコート層を設けてもよい。アンダーコート層に分散する顔料は、一般に用いられる粉体でよいが、近赤外に吸収の殆ど無い白色、またはこれに近いものが高感度化を考えた場合に望ましい。このような顔料としては、例えば酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム、酸化ジルコニウム、アルミナ、シリカに代表されるような金属酸化物などがあげられ、吸湿性がなく環境変動の少ないものが望ましい。
また、アンダーコート層に用いる樹脂としては、その上に感光層を溶剤で塗布することを考え合わせると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂が望ましい。このような樹脂としてはポリビニルアルコール、ガゼイン、ポリアクリル酸ナトリウムなどの水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロンなどのアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、エポキシ樹脂などの三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などがあげられる。
本発明における電荷発生層は、電荷発生剤、結着樹脂、及び必要に応じて添加される添加剤などよりなり、その製法としては、例えば塗工法、蒸着法、CVD法などがあげられる。
電荷発生剤としては、各種結晶型のチタニルフタロシアニン、Cu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3、26.3に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、回折角2θ±0.2°が7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4、28.6に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、回折角2θ±0.2°が9.6、24.1、27.2に強いピークを有するチタニルフタロシアニン、τ型、X型などの各種結晶型のメタルフリーフタロシアニン、銅フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、α型、β型、Y型オキソチタニルフタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロルアルミニウムフタロシアニン、クロルインジウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料。トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献1参照)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献2参照)、フルオレン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献3参照)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献4参照)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献5参照)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献6参照)、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献7参照)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献8参照)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献9参照)、スチルベン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献10参照)、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料(例えば、特許文献11〜12参照)、アントラキノン骨格を有するアゾ顔料(例えば、特許文献13参照)、ジフェニルポリエン骨格を有するビスアゾ顔料(例えば、特許文献14〜18参照)などのアゾ系顔料。ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料。アントラキノン誘導体、アンスアンスロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビオラントロン誘導体などの多環キノン顔料。ジフェニルメタン及びトリフェニルメタン系顔料。シアニン及びアゾメチン系顔料。インジゴイド系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、アズレニウム塩、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩、スクエアリリウム塩などがある。これらは単独で、または必要に応じて2種以上混合して用いてもよい。
特許文献1: 特開昭53−132347号公報
特許文献2: 特開昭53−95033号公報
特許文献3: 特開昭54−22834号公報
特許文献4: 特開昭54−12742号公報
特許文献5: 特開昭54−17733号公報
特許文献6: 特開昭54−21728号公報
特許文献7: 特開昭53−133445号公報
特許文献8: 特開昭54−17734号公報
特許文献9: 特開昭54−2129号公報
特許文献10: 特開昭53−138229号公報
特許文献11: 特開昭57−195767号公報
特許文献12: 特開昭57−195768号公報
特許文献13: 特開昭57−202545号公報
特許文献14: 特開昭59−129857号公報
特許文献15: 特開昭62−267363号公報
特許文献16: 特開昭64−79753号公報
特許文献17: 特公平3−34503号公報
特許文献18: 特公平4−52459号公報
結着樹脂としては、特に限定されることなく、例えばポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、スチレン−アクリル共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シリコン樹脂、フェノキシ樹脂などがある。これらは単独で、または必要に応じて2種以上混合して用いてもよい。
必要に応じて用いられる添加剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、分散剤、粘着剤、増感剤などがあげられる。以上のような材料を用いて作製された電荷発生層の膜厚は、0.1〜2.0μmであり、好ましくは0.1〜1.0μmである。本発明における電荷輸送層は、電荷輸送剤と結着樹脂及び必要に応じて電子受容物質と添加剤を溶剤に溶解し、それを電荷発生層上または導電性支持体上、アンダーコート層上に塗工後、乾燥させて形成することができる。
用いられる溶剤としては、電荷輸送剤、結着樹脂、電子受容物質及び添加剤を溶解させるものなら、特に限定されることなく、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、酢酸エチルなどの極性有機溶剤、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族有機溶剤、クロロホルム、トリクロロエチレン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素などの塩素系炭化水素溶剤などを使用することができる。これらは単独で、または必要に応じて2種以上混合して用いてもよい。
また、本発明の感光層には感度の向上や残留電位の減少、あるいは反復使用時の疲労低減を目的として電子受容物質を含有させることができる。このような電子受容性物質としては例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水コハク酸、無水フタル酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、o−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、1,3,5−トリニトロベンゼン、p−ニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニル、ジクロルジシアノ−p−ベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、1−ニトロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン、テレフタラルマレノニトリル、9−アントリルメチリデンマレノニトリル、9−フルオレニリデンマロノニトリル、ポリニトロ−9−フルオレニリデンマロノニトリル、4−ニトロベンズアルデヒド、9−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、4−クロロナフタル酸無水物、3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、ピクリン酸、o−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物をあげることができる。
必要に応じて用いられる添加剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、消光剤、分散剤、潤滑剤などがあげられる。酸化防止剤としては、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、プロピオン酸ステアリル−β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)、α−トコフェロール、β−トコフェロール、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、2,4−ビス〔(オクチルチオ)メチル〕−o−クレゾール、イソオクチル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどのモノフェノール系化合物。トリエチレングリコール−ビス〔3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサンジオール−ビス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、2,2−チオ−ジエチレンビス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマミド)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、2,2−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス−(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタンなどのポリフェノール系化合物があげられる。これらモノフェノール系化合物およびポリフェノール系化合物は単独で用いても、あるいは2種以上を混合して用いてもよい。また紫外線吸収剤または光安定剤と混合して用いてもよい。
紫外線吸収剤としては、2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−アミル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル]などのベンゾトリアゾール系化合物。2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクタデシロキシベンゾフェノン、4−ドデシロキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物。またベンゾエート系化合物、シアノアクリレート系化合物、シュウ酸アニリド系化合物、トリアジン系化合物などについても市販のものが好適に用いられる。これらの紫外線吸収剤は単独で用いても、あるいは2種以上を混合して用いてもよい。また光安定剤または酸化防止剤と混合して用いてもよい。
光安定剤としては、コハク酸ジメチル・1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ{[6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]}、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン・2,4−ビス[N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ]−6−クロロ−1,3,5−トリアジン縮合物、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セバケート、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)などのヒンダードアミン系化合物などがあげられる。これらの光安定剤は単独で用いても、あるいは2種以上を混合して用いてもよい。また紫外線吸収剤または酸化防止剤と混合して用いてもよい。
また添加剤として、一つの分子中に酸化防止剤及び紫外線吸収剤の機能を兼ね備えた化合物を添加してもよい。具体的には、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−tert−ブチル−6’−tert−ブチル−4’−メチル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−tert−ブチル−4’,6’−ジ−tert−ブチル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−tert−ブチル−4’,6’−ジ−tert−アミル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−tert−ブチル−4’,6’−ジ−tert−オクチル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−tert−オクチル−6’−tert−ブチル−4’−メチル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−tert−オクチル−4’,6’−ジ−tert−ブチル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−tert−オクチル−4’,6’−ジ−tert−アミル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−tert−オクチル−4’,6’−ジ−tert−オクチル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−メチル−6’−tert−ブチル−4’−メチル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−メチル−4’,6’−ジ−tert−ブチル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−メチル−4’,6’−ジ−tert−アミル−2,2’−メチレンビスフェノール、6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−メチル−4’,6’−ジ−tert−オクチル−2,2’−メチレンビスフェノールなどのベンゾトリアゾール−アルキレンビスフェノール系化合物などがあげられる。これらの化合物は単独で用いても、あるいは2種以上を混合して用いてもよい。また紫外線吸収剤または酸化防止剤と混合して用いてもよい。
また、本発明の感光層には成膜性、可とう性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有させても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタリン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステルなどを使用することができる。
感光体の表面には、必要に応じて表面保護層を設けてもよい。用いられる材料としては、ポリエステル、ポリアミドなどの樹脂、またこれらの樹脂に電気抵抗を調節できる金属、金属酸化物などを混合して用いることもできる。この表面保護層は電荷発生剤の光吸収の波長領域においてできるだけ透明であることが望ましい。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例中の部は質量部を表わし、%は重量%を表す。
フェニル−p−トリルアミン11.5g(0.063mol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル14.5g(0.030mol)、無水炭酸カリウム5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)、n−ドデカン15mlを混合し、窒素ガスを導入しながら200〜210℃まで加熱し、30時間撹拌した。反応終了後、トルエン400mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ−p−トリル−4,4”−ジアミノ−p−ターフェニル(化合物(1))を13.6g(収率;76.4%、融点;167.2〜168.2℃)得た。
元素分析、IR測定によって化合物(1)と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素:89.23%(89.15%)、水素:6.14%(6.12%)、窒素:4.60%(4.73%)(計算値をかっこ内に示す。)
(4−メトキシ−2−メチルフェニル)フェニルアミン14.1g(0.066mol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル14.5g(0.030mol)、無水炭酸カリウム5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)、n−ドデカン15mlを混合し、窒素ガスを導入しながら200〜210℃まで加熱し、30時間撹拌した。反応終了後、トルエン400mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:2)によって精製し、N,N’−ジ(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−4,4”−ジアミノ−p−ターフェニル(化合物(2))を15.7g(収率;80.0%、融点;180.8〜183.4℃)得た。
元素分析、IR測定によって化合物(2)と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素:84.67%(84.63%)、水素:6.23%(6.18%)、窒素:4.26%(4.29%)(計算値をかっこ内に示す。)
5−アミノインダン(東京化成工業製)33.3g(0.25mol)を氷酢酸250mlに溶解した後、50℃に加熱し、無水酢酸51.0g(0.5mol)を滴下した。滴下終了後、4時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水1500ml中に撹拌しながら注加した。析出した結晶をろ別し、水1000mlで洗浄した。得られた結晶を乾燥して5−(N−アセチルアミノ)インダンを37.06g(収率;84.6%、融点;100.5〜103.5℃)得た。
5−(N−アセチルアミノ)インダン26.28g(0.15mol)、p−ヨードトルエン43.61g(0.20mol)、無水炭酸カリウム25.88g(0.188mol)、銅粉2.38g(0.038mol)を混合し、窒素ガスを導入しながら200℃まで加熱し6時間撹拌した。反応終了後冷却し、水20mlに溶解した水酸化カリウム22.3gおよびイソアミルアルコール50mlを加えて、130℃で2時間加水分解を行った。加水分解終了後、水250mlを加え共沸蒸留によりイソアミルアルコールを除去した後、トルエン200mlを加えて反応物を溶解した。ろ過後、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムをろ別後、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、インダン−5−イル−p−トリルアミンを32.3得た。
インダン−5−イル−p−トリルアミン18.1g(0.081mol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル18.9g(0.039mol)、無水炭酸カリウム7.2g(0.052mol)、銅粉0.76g(0.012mol)、n−ドデカン30mlを混合し、窒素ガスを導入しながら200〜210℃まで加熱し30時間撹拌した。反応終了後、トルエン400mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、N,N’−ビスインダン−5−イル−N,N’−ジ−p−トリル−4,4”−ジアミノ−p−ターフェニル(化合物(3))を19.9g(収率;75.7%、融点;207.4〜208.1℃)得た。
元素分析、IR測定によって化合物(3)と同定した。元素分析値は以下の通りである。炭素:89.13%(89.25%)、水素:6.63%(6.59%)、窒素:4.24%(4.16%)(計算値をかっこ内に示す。)
アルコール可溶性ポリアミド(アミランCM−4000、東レ製)1部をメタノール13部に溶解した。これに酸化チタン(タイペークCR−EL、石原産業製)5部を加え、ペイントシェーカーで8時間分散し、アンダーコート層用塗布液を作製した後、アルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μmのアンダーコート層を形成した。
次にCu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が9.6、24.1、27.2に強いピークを有する下記チタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.1)
1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の3%シクロヘキサノン溶液50部に加え、超音波分散機で1時間分散した。得られた分散液を前記したアンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下110℃で1時間乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として化合物(3)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.3)100部を下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.1)
の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけてp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.2)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例4において電荷発生剤No.1を用いる代わりに、Cu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4、28.6に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.2)を、電荷輸送剤No.3を用いる代わりに化合物(2)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.2)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例6においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2を用いる以外は実施例6と同様にして感光体を作製した。
実施例4において電荷発生剤No.1を用いる代わりに、Cu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3、26.3に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.3)を、電荷輸送剤No.2を用いる代わりに化合物(1)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.1)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例8においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2を用いる以外は実施例8と同様にして感光体を作製した。
アルコール可溶性ポリアミド(アミランCM−8000、東レ製)10部をメタノール190部に溶解後、アルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μmのアンダーコート層を形成した。
次に電荷発生剤として下記τ型メタルフリーフタロシアニン(電荷発生剤No.4)
1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の3%シクロヘキサノン溶液50部に加え、超音波分散機で1時間分散した。得られた分散液を前記したアンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下110℃で1時間乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として電荷輸送剤No.1、100部をポリカーボネート樹脂No.1の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけてp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
実施例10においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2を用いる以外は実施例10と同様にして感光体を作製した。
実施例6において電荷輸送剤No.2を用いる代わりに電荷輸送剤No.1を用いる以外は実施例6と同様にして感光体を作製した。
実施例12においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2と下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.3)の8:2質量比の混合物を用いる以外は実施例12と同様にして感光体を作製した。
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.4)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.5)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.6)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例6において電荷輸送剤No.2を用いる代わりに電荷輸送剤No.3と化合物(4)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.4)の9:1質量比の混合物を用いる以外は実施例6と同様にして感光体を作製した。
実施例17においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2を用いる以外は実施例17と同様にして感光体を作製した。
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.5)
1.0部及びポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の5%シクロヘキサノン溶液8.6部をシクロヘキサノン83部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を48時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ0.8μmの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として電荷輸送剤No.1、100部をポリカーボネート樹脂No.5の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけてp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
実施例19において電荷発生剤No.5を用いる代わりに下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.6)を用いる以外は実施例19と同様にして感光体を作製した。
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.7)
1.0部及びポリエステル樹脂(バイロン200、東洋紡(株)製)の5%テトラヒドロフラン溶液8.6部をテトラヒドロフラン83部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を48時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ0.8μmの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として電荷輸送剤No.3、100部をポリカーボネート樹脂No.2の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけてp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
[比較例1]
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.3を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
[比較例2]
実施例10においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.3を用いる以外は実施例10と同様にして感光体を作製した。
[比較例3]
実施例12においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.3を用いる以外は実施例12と同様にして感光体を作製した。
[比較例4]
実施例17においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.3を用いる以外は実施例17と同様にして感光体を作製した。
[比較例5]
実施例21においてポリカーボネート樹脂No.2を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.3を用いる以外は実施例21と同様にして感光体を作製した。
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、2004年11月22日出願の日本特許出願(特願2004−337169)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (3)
- 導電性支持体上に下記化合物(2)〜(5)
- 一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂が、下記構造式(6)〜(28)のいずれかで表されるポリカーボネート樹脂の少なくとも1種からなる、請求項1記載の電子写真用感光体、ただし、構造式(6)で表されるポリカーボネート樹脂のみからなる場合を除く。
- 化合物(2)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と、一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上を、p−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比3:7ないし6:4の範囲内で含有する、請求項1または請求項2記載の電子写真用感光体。
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