CN102608881A - 电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供具有改进的如感光度和残留电势的电子照相特性，并同时具有出色耐久性的电子照相感光体。本发明提供具有包含至少两种特定的对三联苯化合物和至少一种由通式(I)表示的聚碳酸酯树脂的层的电子照相感光体，所述对三联苯化合物对所述聚碳酸酯树脂的质量比为2∶8至7∶3，通式(I)如下。

Description

电子照相感光体
本申请是基于2005年11月21日提交的、国家申请号为200580039721.2(PCT/JP2005/021750)、发明名称为“电子照相感光体”的分案申请。
技术领域
本发明涉及电子照相感光体。更具体地，本发明涉及具有良好感光度和出色的耐久性的电子照相感光体。
背景技术
常规地，无机光电导物质，如硒、氧化锌、硫化镉和硅已经广泛用于电子照相感光体。这些无机物质具有许多优点，并同时具有多种缺点。例如，硒的缺点是它的生产条件是困难的并且通过热或机械冲击它易于结晶。氧化锌和硫化镉具有关于耐潮湿性和机械强度方面的问题，并具有使得通过作为感光剂加入的着色物质产生静电电荷和曝光劣化的缺点，因此缺乏耐久性。硅的问题在于因为使用了具有强烈刺激性的气体导致的它的制备条件是困难的，成本是昂贵的，并且由于对湿度敏感而需要小心操作。另外，硒和硫化镉具有有毒的问题。
利用改进了这些无机感光体缺点的多种有机化合物的有机感光体被广泛应用。有机感光体包括具有分散在粘合剂树脂中的电荷产生剂和电荷转运剂的单层感光体，和具有功能分离的电荷产生层和电荷转运层的多层感光体。这种被称为功能分离型的感光体的特性为可在宽范围内选择适合于各自功能的材料，并且可易于制备具有任选功能的感光体。从这样的状态，已经进行了许多研究。
如上所述，为了满足如在电子照相感光体中需要的基本性能和高的耐久性的要求，在开发新材料、它们的组合等方面已经进行了很多改进，但目前的状况是还没有获得满意的感光体。
作为如上所述的一个例子，通常已知，当通过将粘合剂树脂改变为特定电荷转运剂而制备多种感光体时，所述粘合剂树脂的种类回影响所述感光体的膜的性能和电子照相特性。例如，当利用聚苯乙烯树脂作为粘合剂树脂将感光体制备成茋电荷转运剂时，改进了由漂移迁移率和感光度表示的电子照相特性，但反过来膜变脆和膜性能变差。另外，当利用丙烯酸酯树脂作为粘合剂树脂制备感光体时，尽管膜性能变好，但电子照相特性被破坏。
发明内容
本发明的发明人经深入地研究具有高感光度和出色耐久性的电子照相感光体，结果发现包含对三联苯化合物和聚碳酸酯树脂的电子照相感光体具有高感光度和出色耐久性。本发明的目的在于，通过组合对三联苯化合物和聚碳酸酯树脂，提供具有改进的如感光度和残留电势的电子照相特性以及进一步满足出色耐久性的电子照相感光体。
本发明涉及包含导电支撑体的电子照相感光体，所述导电支撑体具有在其上的包含至少两种选自如下化合物(1)至(5)的对三联苯化合物和至少一种由如下通式(I)表示的聚碳酸酯树脂的层，其中所述化合物(1)至(5)为：
Figure BSA00000606083300031
所述通式(I)为
其中R1和R2可以相同或不同，表示氢原子，取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；R1和R2可以组合以形成环；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10可以相同或不同，表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或卤素原子，p和q表示摩尔组成分数(q包括0)；p和q的比例满足式0≤q/p≤2的关系；Z表示取代或未取代的具有1至5个碳原子的亚烷基，取代或未取代的4，4’-亚联苯基或由如下通式(II)表示的二价基团，所述通式(II)为：
Figure BSA00000606083300041
其中R11和R12可以相同或不同，表示氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；R11和R12可以组合以形成环；R13、R14、R15和R16可以相同或不同，表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或卤素原子，并且r为0至3的整数，所述对三联苯化合物与所述聚碳酸酯树脂的质量比为2∶8至7∶3，附加条件是当只采用一种聚碳酸酯树脂时，排除其中由具有下述结构的通式(I)表示的聚碳酸酯树脂的情况，所述结构为R1和R2为甲基，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10为氢原子，并且q为0。
通过利用本发明的电子照相感光体，可改进如感光度和残留电势的电子照相特性，并且另外，可满足高耐久性。
由通式(I)表示的聚碳酸酯树脂的具体的例子包括由如下结构式表示的树脂，但在本发明中使用的聚碳酸酯树脂并不限于这些具体的例子。然而，排除只由结构式(6)表示的聚碳酸酯树脂组成的由通式(I)表示的聚碳酸酯树脂的情况。
Figure BSA00000606083300042
Figure BSA00000606083300051
Figure BSA00000606083300061
本发明的电子照相感光体具有感光层，该感光层包含至少两种选自化合物(1)至(5)的对三联苯化合物，并还包含至少一种由通式(I)表示的聚碳酸酯树脂(附加条件是，排除仅包含由由结构式(6)表示的聚碳酸酯树脂的情况)。
根据本发明，通过以组合使用具有特定结构的对三联苯化合物作为电荷转运剂和具有特定结构的聚碳酸酯树脂作为粘合剂树脂，改进了如感光度和残留电势的电子照相特性，从而提供具有附加的出色耐久性的电子照相感光体。
附图说明
图1为显示功能分离型电子照相感光体的层结构的示意性截面图。
图2为显示功能分离型电子照相感光体的层结构的示意性截面图。
图3为显示具有在电荷产生层和导电支撑体之间提供的衬底层的功能分离型电子照相感光体的层结构的示意性截面图。
图4为显示具有在电荷转运层和导电支撑体之间提供的衬底层，并且还具有在电荷产生层上提供的保护层的功能分离型电子照相感光体的层结构的示意性截面图。
图5为显示具有在电荷产生层和导电支撑体之间提供的衬底层，并且还具有在电荷转运层上提供的保护层的功能分离型电子照相感光体的层结构的示意性截面图。
图6为显示单层电子照相感光体的层结构的示意性截面图。
图7为具有在感光层和导电支撑体之间提供的衬底层的单层电子照相感光体的层结构的示意性截面图。
在附图中使用的附图标记如下所示。
1：导电支撑体
2：电荷产生层
3：电荷转运层
4：感光层
5：衬底层
6：含电荷转运物质的层
7：电荷产生物质
8：保护层
具体实施方式
存在多种感光层的实施方案，并且用于本发明的电子照相感光体的感光层可以是其中的任何一种。这样的感光体作为典型的例子示于图1至7中。
图1和2显示包含导电支撑体1的结构，所述导电支撑体1具有在其上提供的感光层4，所述感光层4包含层压的电荷产生层2和电荷转运层3，所述电荷产生层2包含电荷产生物质作为主要成分，所述电荷转运层3包含电荷转运物质和粘合剂树脂作为主要成分。在该实施方案中，如图3、4和5中所示，感光层4可以通过用于调节在所述导电支撑体上提供的电荷的衬底层5而提供，并且可以提供保护层8作为最外层。另外，在本发明中，如图6和7所示，包含溶解或分散在包含电荷转运物质和粘合剂树脂作为主要组分的层6中的电荷产生物质7的感光层4可直接或通过衬底层5在导电支撑体1上提供。
本发明的感光体可根据如下所述的常规方法制备。例如，将至少一种选自化合物(1)至(5)的对三联苯化合物和至少一种由如下通式(I)表示的聚碳酸酯树脂溶解于适当的溶剂中，并根据需要加入电荷产生物质、吸电子化合物、抗氧化剂、紫外吸收剂、光稳定剂、增塑剂、颜料和其它添加剂，从而制备涂层液体。将该涂层液体施加到所述导电支撑体上并干燥，以形成厚度为从数μm至数十μm的感光层。因此可制得感光体。当所述感光层包含电荷产生层和电荷转运层两层时，所述感光层可如下制备。将至少一种选自化合物(1)至(5)的对三联苯化合物和至少一种由如下通式(I)表示的聚碳酸酯树脂溶解于合适的溶剂中，并向其中加入抗氧化剂、紫外吸收剂、光稳定剂、增塑剂、颜料和其它添加剂，从而制备涂层液体，并将如此制备的涂层液体施加到所述电荷产生层上，或者通过施加所述涂层液体获得电荷转运层，并且然后在电荷转运层上形成电荷产生层。根据需要，如此制备的感光体可用衬底层和保护层提供。
化合物(1)至(5)的对三联苯化合物的合成可例如通过，如4，4”-二碘-对三联苯或4，4”-二溴-对三联苯与相应的氨基化合物的Ullmann反应的缩合反应进行。所述相应的氨基化合物的制备可通过以下方法合成，例如如氨基茚满和对-碘甲苯或对-溴甲苯的Ullmann反应的缩合反应，和如相应的苯胺衍生物和相应的碘代苯衍生物或相应的溴代苯衍生物的Ullmann反应的缩合反应进行。所述氨基茚满的合成可例如通过茚满经卤化后(例如参见非专利文献1)的氨基化(例如参见非专利文献2)进行。
非专利文献1：Jikken kagaku Koza(第4版，The Chemical Societyof Japan)第19页和363至482页
非专利文献2：Jikken kagaku Koza(第4版，The Chemical Societyof Japan)第20页和279至318页
用于本发明的感光体中的对三联苯化合物和聚碳酸酯树脂的质量比为2∶8至7∶3。优选的用量为对三联苯化合物和聚碳酸酯树脂的质量比为3∶7至6∶4的情况。
其上形成有本发明的感光层的导电支撑体可采用用于常规电子照相感光体使用的材料。可用的导电支撑体的例子包括：铝、铝合金、不锈钢、铜、锌、钒、钼、铬、钛、镍、铟、金、铂等的金属桶(metaldrum)或片；这些金属的层压体或沉积物；塑料膜；塑料桶，纸张或纸芯(paper cores)，其通过与适当的粘合剂一起向其中施加如金属粉末、碳黑、碘化铜和聚合物电解质的导电物质以进行导电处理而制备；和塑料膜或塑料桶，其通过在其中包含导电物质以赋予导电性而获得。
另外，根据需要，可在导电支撑体和感光层之间提供包含树脂，或树脂和颜料的衬底层。分散于所述衬底层中的颜料可以是通常使用的粉末，但当考虑到高感光度时，优选基本不吸收近红外光的while颜料或类似的颜料。这样的颜料的例子包括金属氧化物，典型的有氧化钛、氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化锆、氧化铝和二氧化硅。没有吸湿性能的和具有较少环境改变的金属氧化物是理想的。
另外，考虑到利用溶剂将感光层施加于所述衬底层上，作为在所述衬底材料中使用的树脂，具有对普通有机溶剂有高耐溶剂性的树脂是理想的。这样的树脂的例子包括水溶性树脂，如聚乙烯醇、酪蛋白和聚丙烯酸钠；醇溶性树脂，如共聚物尼龙和甲氧基甲基化的尼龙；以及形成三维网络结构的固化树脂，如聚氨酯、三聚氰胺树脂和环氧树脂。
在本发明中的电荷产生层包含根据需要添加的电荷产生剂、粘合剂树脂、和添加剂，并且其制备方法包括涂覆法、沉积法和CVD法。
电荷产生剂的例子包括酞菁颜料，如多种结晶的钛氧基酞菁，在Cu-Kα的X-射线衍生光谱中在9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3和26.3处，具有2θ±0.2°的衍射角强峰的钛氧基酞菁，在7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4和28.6处具有2θ±0.2°的衍射角强峰的钛氧基酞菁，在9.6、24.1和27.2处具有2θ±0.2°的衍射角强峰的钛氧基酞菁，多种结晶的无金属酞菁如τ型和X型，铜酞菁，铝酞菁，锌酞菁，α型、β型和Y型氧代钛氧基酞菁，钴酞菁，羟基镓酞菁，氯铝酞菁，以及氯铟酞菁；偶氮颜料，如具有三苯基胺骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献1)，具有咔唑骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献2)，具有芴骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献3)，具有氧杂二唑骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献4)，具有双茋(bisstylbene)骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献5)，具有二苯并噻吩骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献6)，具有二茋基苯骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献7)，具有二茋基咔唑骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献8)，具有二茋基噁二唑骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献9)，具有茋(stylbene)骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献10)，具有咔唑骨架的三偶氮颜料(例如参见专利文献11和12)，具有蒽醌骨架的偶氮颜料(例如参见专利文献13)，具有二苯基多烯骨架的二偶氮颜料(例如参见专利文献14至18)；苝颜料，如苝酸酐(peryleic anhydride)和苝酰亚胺(peryleic imide)；多环奎宁颜料，如蒽醌衍生物、蒽嵌蒽醌衍生物、二苯并芘醌衍生物、皮蒽酮衍生物、紫蒽酮衍生物和异紫蒽酮；二苯基甲烷和三苯基甲烷颜料；菁和甲亚胺颜料；靛蓝颜料；二苯并咪唑颜料；薁鎓(azulenium)盐；吡喃鎓盐；噻喃鎓盐；苯并吡喃鎓盐；以及方酸内鎓(squarylium)盐。这些可以根据需要单独使用或作为其两种或更多种的混合物使用。
专利文献1：JP-A-53-132347
专利文献2：JP-A-53-95033
专利文献3：JP-A-54-22834
专利文献4：JP-A-54-12742
专利文献5：JP-A-54-17733
专利文献6：JP-A-54-21728
专利文献7：JP-A-53-133445
专利文献8：JP-A-54-17734
专利文献9：JP-A-54-2129
专利文献10：JP-A-53-138229
专利文献11：JP-A-57-195767
专利文献12：JP-A-57-195768
专利文献13：JP-A-57-202545
专利文献14：JP-A-59-129857
专利文献15：JP-A-62-267363
专利文献16：JP-A-64-79753
专利文献17：JP-B-3-34503
专利文献18：JP-B-4-52459
所述粘合剂树脂没有特别限制，并且其例子包括聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩乙醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚丙烯酰胺、苯乙烯-丙烯酰基共聚物、苯乙烯-马来酸酐共聚物、丙烯腈-丁二烯共聚物、聚砜、聚醚砜、硅树脂和苯氧基树脂。这些可以根据需要单独使用或作为其两种或更多种的混合物使用。
根据需要使用的添加剂包括抗氧化剂、紫外吸收剂、光稳定剂、分散剂、粘合剂、和感光剂。利用上述材料制备的电荷产生层具有0.1至2.0μm，并优选0.1至1.0μm的膜厚。本发明中的电荷转运层可通过以下方法而形成，该方法将电荷转运剂、粘合剂树脂，和根据需要的电子接受物质和添加剂溶解于溶剂中，将该形成的溶剂施加到电荷产生层、导电支撑体或衬底层上并干燥。
所用的溶剂没有特别限制，只要它溶解电荷转运剂、粘合剂树脂、电子接受物质和添加剂。可用的溶剂的例子包括极性有机溶剂，如四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲乙酮、环己酮、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和乙酸乙酯；芳香族有机溶剂，如甲苯、二甲苯和氯苯；以及基于氯的烃溶剂，如氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷和1，2-二氯乙烷。这些可根据需要单独使用或作为其两种或更多种的混合物使用。
为了改进感光度、降低残留电势或当重复使用时降低疲劳的目的，本发明的感光层包含电子接受物质。所述电子接受物质的例子包括琥珀酸酐、马来酸酐、二溴琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、四氯邻苯二甲酸酐、四溴邻苯二甲酸酐、3-硝基邻苯二甲酸酐、4-硝基邻苯二甲酸酐、苯均四酸酐、苯六酸酐、四氰乙烯、四氰基醌二乙烷、邻二硝基苯、间二硝基苯、1，3，5-三硝基苯、对硝基苯甲腈、苦基氯、醌氯亚胺(quinonechloroimide)、氯醌、四溴代苯醌、二氯二氰-对-苯醌、蒽醌、二硝基蒽醌、2，3-二氯-1，4-萘醌、1-硝基蒽醌、2-氯蒽醌、菲醌、对苯二亚甲基丙二腈(malenonitrile)、9-蒽基亚甲基丙二腈(malenonitrile)、9-fluoronylidene丙二腈、聚硝基-9-fluoronylidene丙二腈、4-硝基苯甲醛、9-苯甲酰蒽、茚满二酮、3，5-二硝基二苯甲酮、4-氯萘二甲酸酐、3-亚苄基酞、3-(α-氰基-对-硝基亚苄基)-4，5，6，7-四氯苯酞、苦味酸、邻硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸、3，5-二硝基苯甲酸、五氟苯甲酸、5-硝基水杨酸、3，5-二硝基水杨酸、苯二甲酸、苯六甲酸和其它具有大的电子亲和性的化合物。
根据需要使用的添加剂的例子包括抗氧化剂、紫外吸收剂、光稳定剂、增塑剂、淬灭剂、分散剂和润滑剂。所述抗氧化剂的例子包括单苯酚化合物，如2，6-二叔丁基-对甲酚、2，6-二叔丁基-对甲氧基苯酚、2-叔丁基-4-甲氧基苯酚、2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚、丁基化的羟基苯甲醚、硬脂基-β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、α-生育酚、β-生育酚、2，4-双-(正辛基硫代)-6-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯胺基)-1，3，5-三嗪、十八烷基-3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、3，5-二叔丁基-4-羟基-苄基磷酸酯-二乙基酯、2，4-双[(辛基硫代)甲基]-邻甲酚和异辛基-3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯；以及多酚化合物，如三甘醇-双[3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基)丙酸酯]、1，6-己二醇-双[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)-丙酸酯]、季戊四醇-四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)-丙酸酯]、2，2-硫代-二亚乙基双[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)-丙酸酯]、N，N’-六亚甲基双(3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰胺)、1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3-5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-异氰脲酸酯、2，2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、4，4’-亚丁基-双-(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)和1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷。这些单苯酚化合物和多苯酚化合物可单独使用和作为其两种和更多种的混合物使用。另外，这些化合物可以通过与紫外吸收剂和光稳定剂混合使用。
紫外吸收剂的例子包括苯并三唑化合物，如2-(5-甲基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-[2-羟基-3，5-双(α，α-二甲基苄基)苯基]-苯并三唑、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3，5-二叔戊基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑和2-[2-羟基-3-(3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺-甲基)-5-甲基苯基]；以及二苯甲酮化合物，如2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2，2’，4，4’-四羟基二苯甲酮、2，4-二羟基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4，4’-二甲氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十八烷基氧基二苯甲酮和4-十二烷基氧基-2-羟基二苯甲酮。另外，关于苯甲酸酯、氰基丙烯酸酯化合物、草酸酰基苯胺化合物、三嗪化合物等，可适当使用市售的化合物。这些紫外吸收剂可单独使用和作为其两种或更多种的混合物使用。另外，这些化合物可与光稳定剂或抗氧化剂混合使用。
光稳定剂的例子包括位阻胺化合物，如琥珀酸二甲酯·1-(2-羟基乙基)-4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶的缩聚物、聚{[6-(1，1，3，3-四甲基丁基)氨基-1，3，5-三嗪-2，4-二基][(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基]六亚甲基[(2，2，6，6，-四甲基-4-哌啶基)亚氨基]}、N，N’-双(3-氨基丙基)乙二胺·2，4-双[N-丁基-N-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)氨基]-6-氯-1，3，5-三嗪的缩合物、双(2，2，6，6，-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯和2-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)2-正丁基丙二酸双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶)。这些光稳定剂可单独使用或作为其两种或更多种的混合物使用。另外，这些化合物可通过与紫外吸收剂或抗氧化剂混合使用。
作为所述添加剂，可加入在一种分子中具有抗氧化剂功能和紫外吸收剂功能二者的化合物。所述添加剂的具体例子包括苯并三唑-亚烷基双酚(alkyllenebisphenol)化合物，如6-(2-苯并三唑基)-4-叔丁基-6’-叔丁基-4’-甲基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔丁基-4’，6’-二叔丁基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔丁基-4’，6’-二叔戊基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔丁基-4’，6’-二叔辛基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6’-叔丁基-4’-甲基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-4’，6’-二叔丁基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-4’，6’-二叔戊基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-4’，6’-二叔辛基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔甲基-6’-叔丁基-4’-甲基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-甲基-4’，6’-二叔丁基-2，2’-亚甲基双酚、6-(2-苯并三唑基)-4-甲基-4’，6’-二叔戊基-2，2’-亚甲基双酚和6-(2-苯并三唑基)-4-甲基-4’，6’-二叔辛基-2，2’-亚甲基双酚。这些化合物可单独使用或作为其两种或更多种的混合物使用。另外，这些化合物可通过与紫外吸收剂或抗氧化剂混合使用。
为了改进成膜性、弹性和机械强度的目的，本发明的感光层可包含常规的增塑剂。可使用的增塑剂的例子包括邻苯二甲酸酯、磷酸酯、氯化石蜡、甲基萘、环氧化合物和氯化的脂肪酸酯。
根据需要，可在所述感光体表面上提供表面保护层。可用于所述保护层的材料包括树脂，如聚酯和聚酰胺，以及这些树脂和可控制电阻的金属、金属氧化物等的混合物。所述表面保护层在电荷产生剂的光吸收的波长范围内尽可能透明是理想的。
下面将参照如下实施例更详细地说明本发明，但本发明不能被解释为限制于这些实施例。在所述实施例中，“份”指“质量份”，并且“％”指“wt％”。
实施例1
[合成实施例1(化合物(1)的合成)]
将11.5g(0.063mol)的苯基对甲苯基胺、14.5g(0.030mol)的4，4”-二碘-对三联苯、5g(0.036mol)的无水碳酸钾、0.38g(0.006mol)的铜粉和15ml正十二烷混合，并同时引入氮气，将形成的混合物加热至200-210℃并搅拌30小时。反应完成后，将反应产物用400ml甲苯萃取，不溶的内含物通过过滤除去，并将滤液浓缩至干燥。将获得的固体用柱色谱(载体：硅胶，洗脱液：甲苯∶己烷＝1∶4)纯化以获得13.6g的N，N’-二苯基-N，N’-二对甲苯基-4，4”-二氨基-对三联苯(化合物(1))(收率：76.4％，熔点：167.2-168.2℃)。
其通过元素分析和IR测量确定为化合物(1)。元素分析值如下。碳：89.23％(89.15％)，氢：6.14％(6.12％)，和氮：4.60％(4.73％)(在括号中给出的是计算值)。
实施例2
[合成实施例2(化合物(2)的合成)]
将14.1g(0.066mol)的(4-甲氧基-2-甲基苯基)苯胺、14.5g(0.030mol)的4，4”-二碘-对三联苯、5.0g(0.036mol)的无水碳酸钾、0.38g(0.006mol)的铜粉和15ml正十二烷混合，并同时引入氮气，将形成的混合物加热至200-210℃并搅拌30小时。反应完成后，将反应产物用400ml甲苯萃取，不溶的内含物通过过滤除去，并将滤液浓缩至干。将获得的固体用柱色谱(载体：硅胶，洗脱液：甲苯∶己烷＝1∶2)纯化以获得15.7g的N，N’-二(4-甲氧基-2-甲基苯基)-N，N’-二苯基-4，4”-二氨基-对三联苯(化合物(2))(收率：80.0％，熔点：180.8-183.4℃)。
其通过元素分析和IR测量确定为化合物(2)。元素分析值如下。碳：84.67％(84.63％)，氢：6.23％(6.18％)，和氮：4.26％(4.29％)(在括号中给出的是计算值)。
实施例3
[合成实施例3(化合物(3)的合成)]
将33.3g(0.25mol)的5-氨基茚满(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.的产品)溶解于250ml冰醋酸中，将形成的溶液加热至50℃，并向其中滴加51.0g(0.5mol)的乙酸酐。滴加完毕后，将形成的溶液搅拌4小时。反应完成后，将反应液体倒入1,500ml冰水中同时搅拌。将沉淀的晶体过滤，并用1,000ml水洗涤。将获得的晶体干燥得到37.06g的5-(N-乙酰基氨基)茚满(收率：84.6％，熔点：100.5-103.5℃)。
将26.28g(0.15mol)的5-(N-乙酰基氨基)茚满、43.61g(0.20mol)的对碘代甲苯、25.88g(0.188mol)的无水碳酸钾和2.38g(0.038mol)的铜粉混合，并同时引入氮气，将形成的混合物加热至200℃并搅拌6小时。反应完成后，加入溶于20ml水和50ml异戊醇中的22.3g氢氧化钾，在130℃下进行2小时水解。水解完成后，加入250ml水，并通过共沸蒸馏将异戊醇除去。加入200ml甲苯以溶解反应产物。过滤后，用硫酸镁干燥反应产物。在过滤掉硫酸镁后，浓缩滤液，并用柱色谱(载体：硅胶，洗脱液：甲苯∶己烷＝1∶4)纯化以获得32.3g的茚满-5-基-对甲苯基胺。
将18.1g(0.081mol)的茚满-5-基-对甲苯基胺、18.9g(0.039mol)的4，4”-二碘-对三联苯、7.2g(0.052mol)的无水碳酸钾、0.76g(0.012mol)的铜粉和30ml正十二烷混合，并同时引入氮气，将形成的混合物加热至200-210℃并搅拌30小时。反应完成后，将反应产物用400ml甲苯萃取，不溶的内含物通过过滤除去，并将滤液浓缩至干。将获得的固体用柱色谱(载体：硅胶，洗脱液：甲苯∶己烷＝1∶4)纯化以获得19.9g的N，N’-双茚满-5-基-N，N’-二对甲苯基-4，4”-二氨基-对三联苯(化合物(3))(收率：75.7％，熔点：207.4-208.1℃)。
其通过元素分析和IR测量确定为化合物(3)。元素分析值如下。碳：89.13％(89.25％)，氢：6.63％(6.59％)，和氮：4.24％(4.16％)(在括号中给出的是计算值)。
实施例4
[感光体实施例1]
将1份醇溶性聚酰胺(AMILAN CM-400，Toray Industries，Inc.的产品)溶于13份甲醇中。向该溶液中加入5份氧化钛(TIPAQUECR-EL，Ishihara Sangyo Kaisha，Ltd.的产品)。将氧化钛用涂料振摇器分散8小时以制备用于衬底层的涂层溶液。将该涂层溶液用拉丝锭施加到铝沉积的PET膜的铝表面上以形成具有1μm厚度的衬底层。
将1.5份下述在Cu-Kα的X-射线衍射光谱中在9.6、24.1和27.2处具有2θ±0.2°的衍射角强峰的钛氧基酞菁(电荷产生剂No.1)
Figure BSA00000606083300181
加入到50份3％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(S-LEC BL-S，SekisuiChemical Co.，Ltd.的产品)的环己酮溶液中，并用超声分散机分散1小时。将获得的分散体用拉丝锭施加到所述衬底层上，并在110℃下在常压下干燥1小时以形成具有0.6μm厚度的电荷产生层。
另一方面，将100份作为电荷转运剂的化合物(3)的对三联苯化合物(电荷转运剂No.3)加入到962份13.0％的如下聚碳酸酯树脂(聚碳酸酯树脂No.1)的四氢呋喃溶液中：
Figure BSA00000606083300182
并通过施加超声波将对三联苯化合物完全溶解。将该溶液用拉丝锭施加到如上获得的电荷产生层上，并在110℃下在常压下干燥30分钟以形成具有20μm厚度的电荷转运层。由此制得感光体。
实施例5
[感光体实施例2]
以如实施例4中相同的方式制备感光体，除了使用如下聚碳酸酯树脂(聚碳酸酯树脂No.2)代替聚碳酸酯树脂No.1。
Figure BSA00000606083300191
实施例6
[感光体实施例3]
以如实施例4中相同的方式制备感光体，除了使用在Cu-Kα的X-射线衍射光谱中在7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4和28.6处具有2θ±0.2°衍射角的强峰的钛氧基酞菁(电荷产生剂No.2)代替电荷产生剂No.1，并用化合物(2)的对三联苯化合物(电荷转运剂No.2)代替电荷转运剂No.3。
实施例7
[感光体实施例4]
以如实施例6中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.2代替聚碳酸酯树脂No.1。
实施例8
[感光体实施例5]
以如实施例4中相同的方式制备感光体，除了使用在Cu-Kα的X-射线衍射光谱中在9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3和26.3处具有2θ±0.2°的衍射角强峰的钛氧基酞菁(电荷产生剂No.3)代替电荷产生剂No.1，并用化合物(1)的对三联苯化合物(电荷转运剂No.1)代替电荷转运剂No.2。
实施例9
[感光体实施例6]
以如实施例8中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.2代替聚碳酸酯树脂No.1。
实施例10
[感光体实施例7]
将10份醇溶性聚酰胺(AMILAN CM-8000，Toray Industries，Inc.的产品)溶于190份甲醇中。将该形成溶液用拉丝锭施加到铝沉积的PET膜的铝表面上，并干燥形成具有1μm厚度的衬底层。
将1.5份下述作为电荷产生剂的τ型无金属酞菁(电荷产生剂No.4)
Figure BSA00000606083300201
加入到50份3％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(S-LEC BL-S，SekisuiChemical Co.，Ltd.的产品)的环己酮溶液中，并用超声分散机分散1小时。将获得的分散体用拉丝锭施加到如上获得的衬底层上，并在110℃下在常压下干燥1小时以形成具有0.6μm厚度的电荷产生层。
另一方面，将100份作为电荷转运剂的电荷转运剂No.1加入到962份13.0％的聚碳酸酯树脂No.1的四氢呋喃溶液中，并通过施加超声波将对三联苯化合物完全溶解。将该溶液用拉丝锭施加到如上获得的电荷产生层上，并在110℃下在常压下干燥30分钟以形成具有20μm厚度的电荷转运层。由此制得了感光体。
实施例11
[感光体实施例8]
以如实施例10中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.2代替聚碳酸酯树脂No.1。
实施例12
[感光体实施例9]
以如实施例6中相同的方式制备感光体，除了使用电荷转运剂No.1代替电荷转运剂No.2。
实施例13
[感光体实施例10]
以如实施例12中相同的方式制备感光体，除了使用以质量比为8∶2的聚碳酸酯树脂No.2和如下聚碳酸酯树脂(聚碳酸酯树脂No.3)的混合物代替聚碳酸酯树脂No.1。
Figure BSA00000606083300211
实施例14
[感光体实施例11]
以如实施例4中相同的方式制备感光体，除了使用如下聚碳酸酯树脂(聚碳酸酯树脂No.4)代替聚碳酸酯树脂No.1。
Figure BSA00000606083300212
实施例15
[感光体实施例12]
以如实施例4中相同的方式制备感光体，除了使用如下聚碳酸酯树脂(聚碳酸酯树脂No.5)代替聚碳酸酯树脂No.1。
实施例16
[感光体实施例13]
以如实施例4中相同的方式制备感光体，除了使用如下聚碳酸酯树脂(聚碳酸酯树脂No.6)代替聚碳酸酯树脂No.1。
Figure BSA00000606083300222
实施例17
[感光体实施例14]
以如实施例6中相同的方式制备感光体，除了使用以质量比为9∶1的电荷转运剂No.3和化合物(4)的对三联苯化合物(电荷转运剂No.4)的混合物代替电荷转运剂No.2。
实施例18
[感光体实施例15]
以如实施例17中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.2代替聚碳酸酯树脂No.1。
实施例19
[感光体实施例16]
将1.0份作为电荷产生剂的如下双偶氮颜料(电荷产生剂5)和8.6份5％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(S-LEC BL-S，Sekisui Chemical Co.，Ltd.的产品)的环己酮溶液加入到83份环己酮中，并用球磨进行研磨和分散处理48小时。将获得的分散体用拉丝锭施加到作为导电支撑体的铝沉积的PET膜的铝表面上，并干燥以形成具有0.8μm厚度的电荷产生层。
Figure BSA00000606083300231
另一方面，将100份作为电荷产生剂的电荷转运剂No.1加入到962份13.0％的聚碳酸酯树脂No.5的四氢呋喃溶液中，并通过施加超声波将对三联苯化合物完全溶解。将该溶液用拉丝锭施加到如上获得的电荷产生层上，并在110℃下在常压下干燥30分钟以形成具有20μm厚度的电荷转运层。由此制得了感光体。
实施例20
[感光体实施例17]
以如实施例19中相同的方式制备感光体，除了使用如下双偶氮颜料(电荷产生剂No.6)代替电荷产生剂No.5。
实施例21
[感光体实施例18]
将1.0份作为电荷产生剂的如下双偶氮颜料(电荷产生剂7)
Figure BSA00000606083300233
和8.6份5％的聚酯树脂(VYLON，Toyobo Co.，Ltd.的产品)的四氢呋喃溶液加入到83份四氢呋喃中，并用球磨进行研磨和分散处理48小时。将获得的分散体用拉丝锭施加到作为导电支撑体的铝沉积的PET膜的铝表面上，并干燥以形成具有0.8μm厚度的电荷产生层。
另一方面，将100份作为电荷产生剂的电荷转运剂No.3加入到962份13.0％的聚碳酸酯树脂No.2的四氢呋喃溶液中，并通过施加超声波将对三联苯化合物完全溶解。将该溶液用拉丝锭施加到如上获得的电荷产生层上，并在110℃下在常压下干燥30分钟以形成具有20μm厚度的电荷转运层。由此制得了感光体。
[对比例1]
以如实施例4中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.3代替聚碳酸酯树脂No.1。
[对比例2]
以如实施例10中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.3代替聚碳酸酯树脂No.1。
[对比例3]
以如实施例12中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.3代替聚碳酸酯树脂No.1。
[对比例4]
以如实施例17中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.3代替聚碳酸酯树脂No.1。
[对比例5]
以如实施例21中相同的方式制备感光体，除了使用聚碳酸酯树脂No.3代替聚碳酸酯树脂No.2。
实施例22
在实施例4至18和对比例1至4中制备的感光体的电子照相特性用静电复印纸测量设备(商品名“EPA-8100”)进行评价。首先将感光体经历暗室中-6.5kV的电晕放电，并且测量在此时的充电电势V0。然后，将该感光体暴露于1.0μW/cm2的780nm单色光下以获得半暴光量E1/2(μJ/cm2)。将该感光体通过旋转刮擦测试机，Toyo Seiki Co.，Ltd.的产品，用刮擦轮CS-10采用1,500转进行刮擦。结果示于表1中
表1
Figure BSA00000606083300251
实施例23
对在实施例19至21和对比例5中制备的感光体的电子照相特性用静电复印纸测量设备(商品名“EPA-8100”)进行评价。首先将感光体经历暗室中-6.0kV的电晕放电，并且测量在此时的充电电势V0。然后，将该感光体暴光于1.0Lux的白光以获得半暴光量E1/2(Lux·秒)。将该感光体通过旋转刮擦测试机，Toyo Seiki Co.，Ltd.的产品，用刮擦轮CS-10采用1,500转进行刮擦。结果示于表2中。
表2
如上所述，本发明通过组合作为电荷转运剂的具有特定结构的对三联苯和作为粘合剂树脂的具有特定结构的聚碳酸酯树脂，可提供具有改进的如感光度和残留电势的电子照相特性，以及另外具有出色耐久性的电子照相感光体。
尽管已经详细地参照其具体设施方案说明了本发明，但对本领域技术人员而言显而易见的是可在不背离本发明的主旨和范围的情况下进行各种修改和改变。
本申请基于2004年11月22日提交的日本专利申请2004-337169，其公开的内容通过引用其全部内容而并入本文中。
工业实用性
根据本发明，其可用作能够满足电子照相特性和实现高感光度和高耐久性的电子照相感光体。

Claims (3)

1.电子照相感光体，其包含导电支撑体，该导电支撑体具有在其上的层，该层包含至少两种选自如下化合物(1)至(5)的对三联苯化合物和至少一种由如下通式(I)表示的聚碳酸酯树脂的层，其中所述化合物(1)至(5)为：
Figure FSA00000606083200011
所述通式(I)为
Figure FSA00000606083200021
其中R1和R2可以相同或不同，表示氢原子，取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；R1和R2可以组合以形成环；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10可以相同或不同，表示氢原子、取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基或卤素原子，p和q表示摩尔组成分数(q包括0)；p和q的比例具有满足式0≤q/p≤2的关系；Z表示取代或未取代的具有1至5个碳原子的亚烷基，取代或未取代的4，4’-亚联苯基或由如下通式(II)表示的二价基团，所述通式(II)为：
Figure FSA00000606083200022
其中R11和R12可以相同或不同，表示氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；R11和R12可以组合以形成环；R13、R14、R15和R16可以相同或不同，表示氢原子、取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基或卤素原子，并且r为0至3的整数，所述对三联苯化合物与所述聚碳酸酯树脂的质量比为2∶8至7∶3，前提是当只采用一种聚碳酸酯树脂时，排除其中由具有下述结构的通式(I)表示的聚碳酸酯的情况，所述结构为R1和R2为甲基，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10为氢原子，并且q为0。
2.如权利要求1中要求的电子照相感光体，其中由通式(I)表示的聚碳酸酯树脂包含至少一种由如下结构式(6)至(28)中任一个表示的聚碳酸酯树脂，前提是排除其中所述聚碳酸酯树脂仅由由结构式(6)表示的聚碳酸酯树脂组成的情况，所述结构式(6)至(28)为：
Figure FSA00000606083200041
Figure FSA00000606083200051
3.如权利要求1或2要求保护的电子照相感光体，其中至少两种选自化合物(1)至(5)的对三联苯化合物和至少一种由通式(I)表示的聚碳酸酯树脂的含量为所述的对三联苯化合物与所述聚碳酸酯化合物的质量比在3∶7至6∶4的范围内。
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