TWI385196B - 電子照片用感光體 - Google Patents

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Koike Makoto
Nagai Shinya
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Hodogaya Chemical Co Ltd
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Description

電子照片用感光體
本發明係關於電子照片用感光體。詳言之，係關於感度良好、耐久性優越的電子照片用感光體。
習知的電子照片用感光體廣泛使用諸如：硒、氧化鋅、硫化鎘、矽等無機系光導電性物質。該等無機物質具有多項特點，同時亦具有各種缺點。例如硒將具有製造條件較難建立，且容易因熱與機械衝擊而結晶化的缺點；氧化鋅或硫化鎘則在耐濕性與機械強度方面將出現問題，且將因所添加增感劑的色素而發生帶電與曝光劣化現象，將有出現欠缺耐久性等的缺點。矽亦是製造條件較難建立且將使用刺激性強的氣體，因而將導致成本提升，且對濕度較為敏感因而在處置時必須格外小心。此外，硒與硫化鎘亦將有毒性的問題。
改善了該等無機感光體所存在缺點之各種有機化合物的有機感光體已被廣泛使用。有機感光體有如：使電荷產生劑與電荷輸送劑分散於黏結樹脂中的單層型感光體；以及將電荷產生層與電荷輸送層施行功能分離的積層型感光體。通稱[功能分離型」的此種感光體特徵係可從廣範圍中選擇適合各種功能的材料，便可輕易地製作出具有任意性能的感光體，因而有多項研究進行中。
如上述，為能滿足電子照片用感光體所需求的基本性能與高耐久性等要求，便有新穎材料的開發與該等組合等各種改良，惟現況下尚無法獲得充分滿意的結果。
上述之一例，當對特定電荷輸送劑使黏結樹脂進行變化而形成各種感光體時，一般已知黏結樹脂的種類將影響及感光體的膜物性與電子照片特性。例如當相對於二苯乙烯系電荷輸送劑使用聚苯乙烯樹脂作為黏結樹脂而製作感光體之情況時，依偏移移動度或感度所表示的電子照片特性雖將提升，但是相反地膜將變脆弱而膜物性降低。此外，當使用丙烯酸酯樹脂作為黏結樹脂而製作感光體的情況時，雖膜物性將呈良好狀態，但是電子照片特性將降低。
本發明者等針對高感度且耐久性優越的電子照片用感光體進行深入鑽研，結果發現含有對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂的電子照片用感光體，具有高感度且耐久性優越。本發明之目的在於提供一種藉由組合對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂，而提升感度、殘留電位等電子照片特性，且更具有優越耐久性的電子照片用感光體。
本發明的電子照片用感光體，係於導電性支撐體上具備含有下述化合物的層，該層係含有：從下述化合物(1)~(5) 中所選擇的對聯三苯化合物之1種以上；以及一般式(I) [式中，R1 與R2 係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無取代烷基或取代或無取代芳香基；R1 與R2 係可共同形成環；R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R1 0 係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無取代烷基、取代或無取代芳香基或鹵原子；p與q係莫耳組成分率(q亦包括0)，且p與q的比滿足式0≦q/p≦2關係；Z係取代或無取代之碳數1~5伸烷基、取代或無取代之4,4’－聯苯基、或一般式(II) (式中，R1 1 與R1 2 係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無取代烷基或取代或無取代芳香基；R1 1 與R1 2 亦可共同形成環；R1 3 、R1 4 、R1 5 及R1 6 係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無取代烷基、取代或無取代芳香基或鹵原子；r係0至3的整數)所示之2價基]所示之聚碳酸酯樹脂的1種以上；其中，對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂的質量比將在2：8至7：3範圍內。但是，當聚碳酸酯樹脂僅使用單種的情況時，將一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂的構造係R1 與R2 為甲基，R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R1 0 為氫原子，q為0的情況排除。
藉由使用本發明的電子照片用感光體，將可提升感度、殘留電位等電子照片特性，更可滿足高耐久性。
一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂的具體例，可舉例如下述構造式所示者，惟本發明所使用的聚碳酸酯樹脂並不僅侷限於該等具體例。其中，一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂係排除僅由構造式(6)所示之聚碳酸酯樹脂所構成的情況。
本發明的電子照片用感光體係具有感光層，而該感光層係含有從化合物(1)~化合物(5)中所選擇的對聯三苯化合物之1種以上，且含有一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂的1種以上(其中，排除僅含構造式(6)所示之聚碳酸酯樹脂的情況)。
根據本發明，藉由組合電荷輸送劑之具有特定構造的對聯三苯化合物、以及黏結樹脂之具有特定構造的聚碳酸酯樹脂，便可提供經提升感度、殘留電位等電子照片特性，且耐久性亦優越的電子照片用感光體。
感光層的形態存在有各種形式，本發明電子照片用感光體的感光層將可使用其中任一者。代表例有如圖1~圖7所示之該等感光體。
圖1與圖2所示係在導電性支撐體1上設置感光層4，該感光層4係由電荷產生層2與電荷輸送層3的積層體所構成，該電荷產生層2係含有電荷產生物質作為主成分，該電荷輸送層3係含有電荷輸送物質與黏結樹脂作為主成分。此時，如圖3、圖4及圖5所示，感光層4亦可隔著用於調整設置在導電性支撐體上之電荷的底塗層5而設置，亦可設置最外層的保護層8。此外，本發明中，亦可如圖6與圖7所示，使電荷產生物質7溶解或分散於以電荷輸送物質與黏結樹脂為主成分的層6中而構成感光層4，再將該感光層4直接或隔著底塗層5設置於導電性支撐體1上。
本發明的感光體係可如下述依照常法製造。例如將選擇自化合物(1)~(5)中的對聯三苯化合物1種以上，以及一般式(I)所示之聚碳酸酯樹脂1種以上，溶解於適當的溶劑中，視需要再添加電荷產生物質、電子親和性化合物或抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、可塑劑、顏料、其他添加劑，而調製塗佈液。將該塗佈液在導電位支撐體上施行塗佈、乾燥便形成數μ m至數十μ m的感光層，藉此便可製得感光體。當由電荷產生層與電荷輸送層等2層所構成之感光層的情況時，將選擇自化合物(1)~(5)的對聯三苯化合物1種以上、及一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂1種以上，溶解於適當溶劑中，再添加諸如：抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、可塑劑、顏料、其他添加劑而調製成塗佈液，將所調製得塗佈液藉由塗佈於電荷產生層上，或在經塗佈塗佈液而所獲得之電荷輸送層上形成電荷產生層，便可進行製造。此外，依此所製得之感光體視需要亦可設置底塗層、保護層。
化合物(1)~(5)的對聯三苯化合物係例如將4,4"－二碘化對聯三苯、或與4,4"－二溴對聯三苯相當的胺基化合物，進行烏爾曼反應等縮合反應便可合成。相當的胺基化合物係例如藉由胺基二氫茚與對碘化甲苯或對溴化甲苯的烏爾曼反應等縮合反應、或者相當的苯胺衍生物與相當的碘苯衍生物或相當的溴苯衍生物之烏爾曼反應等縮合反應便可合成。胺基二氫茚係例如可藉由經由二氫茚的鹵化(例如參照非專利文獻1)之後的胺基化(例如參照非專利文獻2)等予以合成。
非專利文獻1：實驗化學講座(第4版、日本化學會編)19、363~482頁非專利文獻2：實驗化學講座(第4版、日本化學會編)20、279~318頁
本發明的感光體中，使用對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂時，二者的質量比係2：8至7：3。最好使用量為對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂的質量比為3：7至6：4的情況。
本發明感光層所形成的導電性支撐體，係可使用周知電子照片用感光體所採用的材料。藉由將諸如：鋁、鋁合金、不銹鋼、銅、鋅、釩、鉬、鉻、鈦、鎳、銦、金及白金等之金屬滾筒、薄片或該等金屬的積層物、蒸鍍物、或金屬粉末、碳黑、碘化銅、高分子電解質等之導電性物質，與適當黏結劑一起施行塗佈，而含有經導電處理過的塑膠薄膜、塑膠滾筒、紙、紙管、或導電性物質，藉此便可使用賦予導電性的塑膠薄膜或塑膠滾筒等。
再者，視需要在導電性支撐體與感光層之間，亦可設置含有樹脂或樹脂與顏料的底塗層。底塗層中所分散的顏料將可為一般所使用的粉體，最好幾乎不會吸收近紅外線的白色、或接近其的高感度化的情況。此種顏料可舉例如：氧化鈦、氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化鋯、氧化鋁、二氧化矽所代表的金屬氧化物等，最好為無吸濕性且環境變動較少的顏料。
再者，底塗層所使用的樹脂若配合考慮在其上利用溶劑塗佈感光層的情況時，最好為對一般有機溶劑具有較高耐溶劑性的樹脂。此種樹脂可舉例如：聚乙烯醇、酪蛋白、聚丙烯酸鈉等水溶性樹脂；共聚合尼龍、甲氧基甲基化尼龍等醇可溶性樹脂；及聚胺基甲酸乙酯、三聚氰胺樹脂、環氧樹脂等形成三維網孔構造的硬化型樹脂等等。
本發明的電荷產生層係由電荷產生劑、黏結樹脂、及視需要所添加的添加劑等所構成，其製法有如塗佈法、蒸鍍法、CVD法等。
電荷產生劑係有如：各種結晶型氧鈦酞菁；在Cu－K α的X射線繞射光譜中，在繞射角2 θ±0.2°為9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3、26.3具有強尖峰的氧鈦酞菁；在繞射角2 θ±0.2°為7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4、28.6具有強尖峰的氧鈦酞菁；在繞射角2 θ±0.2°為9.6、24.1、27.2具有強尖峰的氧鈦酞菁；τ型、X型等各種結晶型之無金屬酞菁；酞菁銅、酞菁鋁、酞菁鋅、α型、β型、Y型氧鈦酞菁、酞菁鈷、羥基酞菁鎵、氯化酞菁鋁、氯化酞菁銦等酞菁系顏料；具三苯基胺骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻1)、具咔唑骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻2)、具芴骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻3)、具二唑骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻4)、具雙二苯乙烯骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻5)、具二苯并噻吩骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻6)、具二苯乙烯基苯骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻7)、具二苯乙烯基咔唑骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻8)、具二苯乙烯基二唑骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻9)、具二苯乙烯骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻10)、具咔唑骨架的三唑顏料(例如參照專利文獻11~12)、具蒽醌骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻13)、具二苯基多烯骨架的雙偶氮顏料(例如參照專利文獻14~18)等偶氮系顏料；苝酸酐、苝酸醯亞胺等苝顏料；蒽醌衍生物、蒽酮衍生物、二苯并芘喹啉衍生物、皮蒽酮衍生物、蒽酮紫衍生物及異蒽酮紫衍生物等多環喹啉顏料；二苯基甲烷、三苯基甲烷系顏料；菁及甲亞胺系顏料；靛系顏料、雙苯并咪唑系顏料、甘菊蘭鎓鹽、吡喃鎓鹽、噻喃鎓鹽、苯并吡喃鎓鹽、斯夸琳鹽等。該等可單獨使用，或亦可視需要混合使用2種以上。
專利文獻1：日本專利特開昭53－132347號公報專利文獻2：日本專利特開昭53－95033號公報專利文獻3：日本專利特開昭54－22834號公報專利文獻4：日本專利特開昭54－12742號公報專利文獻5：日本專利特開昭54－17733號公報專利文獻6：日本專利特開昭54－21728號公報專利文獻7：日本專利特開昭53－133445號公報專利文獻8：日本專利特開昭54－17734號公報專利文獻9：日本專利特開昭54－2129號公報專利文獻10：日本專利特開昭53－138229號公報專利文獻11：日本專利特開昭57－195767號公報專利文獻12：日本專利特開昭57－195768號公報專利文獻13：日本專利特開昭57－202545號公報專利文獻14：日本專利特開昭59－129857號公報專利文獻15：日本專利特開昭62－267363號公報專利文獻16：日本專利特開昭64－79753號公報專利文獻17：日本專利特公平3－34503號公報專利文獻18：日本專利特公平4－52459號公報
黏結樹脂並無特別的限制，可舉例如：聚碳酸酯、聚芳香酯、聚酯、聚醯胺、聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯基縮醛、聚乙烯縮甲醛、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚丙烯酸醯胺、苯乙烯－丙烯酸共聚物、苯乙烯－順丁烯二酸酐共聚物、丙烯腈－丁二烯共聚物、聚碸、聚醚碸、矽樹脂、苯氧樹脂等。該等可單獨使用、或亦可視需要混合使用2種以上。
視需要所使用的添加劑有如：抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、分散劑、黏著劑、增感劑等。使用上述材料所製成之電荷產生層的膜厚係0.1~2.0 μ m，最好0.1~1.0 μ m。本發明的電荷輸送層係將電荷輸送劑與黏結樹脂、及視需要的電子受體物質及添加劑溶解於溶劑中，再將其塗佈於電荷產生層上、或導電性支撐體上、底塗層上之後，經乾燥便可形成。
所使用的溶劑係在能將電荷輸送劑、黏結樹脂、電子受體物質及添加劑溶解的前提下，並無特別的限制，可使用諸如：四氫呋喃、1,4－二烷、甲乙酮、環己酮、乙腈、N,N－二甲基甲醯胺、醋酸乙酯等極性有機溶劑；甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族有機溶劑；氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、四氯化碳等氯系烴溶劑等。該等可單獨使用、或亦可視需要混合使用2種以上。
再者，本發明的感光層在為了能提升感度與減少殘留電位、或降低反復使用時的疲勞之目的下，亦可含有電子受體物質。此種電子受體性物質可舉例如：琥珀酸酐、順丁烯二酸酐、二溴化琥珀酸酐、酞酸酐、四氯酞酸酐、四溴酞酸酐、3－硝化酞酸酐、4－硝化酞酸酐、均苯四甲酸酐、無水苯六甲酸、四氰基乙烯、四氰基對醌二甲烷、鄰二硝基苯、m－二硝基苯、1,3,5－三硝基苯、對硝基苯甲腈、氯化苦、喹啉氯化醯亞胺、四氯苯醌、四溴化苯醌、二氯二氰基對苯醌、蒽醌、二硝基蒽醌、2,3－二氯－1,4－萘醌、1－硝基蒽醌、2－氯蒽醌、菲喹啉、對苯二醯順丁烯二腈、9－蒽基亞甲基順丁烯二腈、9－亞芴基丙二腈、聚硝化－9－亞芴基丙二腈、4－硝基苯甲醛、9－苯甲醯基蒽、二氫茚二酮、3,5－二硝基二苯甲酮、4－氯酞酸酐、3－亞苄基苯酞、3－(α－氰基－對硝基亞苄基)－4,5,6,7－四氯苯酞、苦酸、鄰硝基苯甲酸、對硝基苯甲酸、3,5－二硝基苯甲酸、五氟苯甲酸、5－硝基水楊酸、3,5－二硝基水楊酸、酞酸、苯六甲酸、其他電子親和力較大的化合物等。
視需要所使用的添加劑有如：抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、可塑劑、消光劑、分散劑、潤滑劑等。抗氧化劑可舉例如：2,6－二第三丁基對甲酚、2,6－二第三丁基－4－甲氧基苯酚、2－第三丁基－4－甲氧基苯酚、2,4－二甲基－6－第三丁基苯酚、丁基化羥基茴香醚、丙酸硬脂酯－β－(3,5－二第三丁基－4－羥基苯基)、α－生育酚、β－生育酚、2,4－雙－(正辛基硫代)－6－(4－羥基－3,5－二第三丁基苯胺基)－1,3,5－三、3－(3,5－二第三丁基－4－羥基苯基)丙酸十八烷酯、3,5－二第三丁基－4－羥基－苄基膦酸酯－二乙基酯、2,4－雙[(辛基硫代)甲基]－鄰甲酚、3－(3,5－二第三丁基－4－羥基苯基)丙酸異辛酯等單苯酚系化合物；三乙二醇－雙[3－(3－第三丁基－5－甲基－4－羥基苯基)丙酸酯]、1,6－己二醇－雙[3－(3,5－二第三丁基－4－羥基苯基)丙酸酯]、季戊四醇－四[3－(3,5－二第三丁基－4－羥基苯基)丙酸酯]、2,2－硫代－二乙烯雙[3－(3,5－二第三丁基－4－羥基苯基)丙酸酯]、N,N’－六亞甲基雙(3,5－二第三丁基－4－羥基苯丙醯胺)、1,3,5－三甲基－2,4,6－三(3,5－二第三丁基－4－羥基苄基)苯、三(3,5－二第三丁基－4－羥基苄基)－異氰脲酸酯、2,2－硫代雙(4－甲基－6－第三丁基苯酚)、2,2’－亞甲基雙(6－第三丁基－4－甲基苯酚)、4,4’－亞丁基－雙－(3－甲基－6－第三丁基苯酚)、4,4’－硫代雙(6－第三丁基－3－甲基苯酚)、1,1,3－三(2－甲基－4－羥基－5－第三丁基苯基)丁烷等聚苯酚系化合物。該等單苯酚系化合物及聚苯酚系化合物係可單獨使用、或亦可視需要混合使用2種以上。此外，亦可與紫外線吸收劑或光安定劑混合使用。
紫外線吸收劑可舉例如：2－(5－甲基－2－羥基苯基)苯并三唑、2－[2－羥基－3,5－雙(α,α－二甲基苄基)苯基]苯并三唑、2－(3,5－二第三丁基－2－羥基苯基)苯并三唑、2－(3－第三丁基－5－甲基－2－羥基苯基)－5－氯苯并三唑、2－(3,5－二第三丁基－2－羥基苯基)－5－氯化苯并三唑、2－(3,5－二第三戊基－2－羥基苯基)苯并三唑、2－(2－羥基－5－第三辛基苯基)苯并三唑、2－[2－羥基－3－(3,4,5,6－四氫酞醯亞胺基－甲基)－5－甲基苯基]等苯并三唑系化合物；2－羥基－4－甲氧基二苯甲酮、2－羥基－4－正辛氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’－四羥基二苯甲酮、2,4－二羥基二苯甲酮、2,2’－二羥基－4,4’－二甲氧基二苯甲酮、2,2’－二羥基－4－甲氧基二苯甲酮、2－羥基－4－十八烷氧基二苯甲酮、4－十二烷氧基－2－羥基二苯甲酮等二苯甲酮系化合物等。此外，相關苯甲酸酯系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、草酸苯胺系化合物、三系化合物等亦可使用市售物。該等紫外線吸收劑係可單獨使用、或亦可視需要混合使用2種以上。另外，亦可與光安定劑或抗氧化劑混合使用。
光安定劑係可舉例如：琥珀酸二甲酯．1－(2－羥基乙基)－4－羥基－2,2,6,6－四甲基哌啶縮聚物、聚{[6－(1,1,3,3－四甲基丁基)胺基－1,3,5－三－2,4－二醯][(2,2,6,6－四甲基－4－哌啶基)亞胺基]六亞甲基[(2,2,6,6－四甲基－4－哌啶基)亞胺基]}、N,N’－雙(3－胺基丙基)乙烯二胺．2,4－雙[正丁基－N－(1,2,2,6,6－五甲基－4－哌啶基)胺基]－6－氯－1,3,5－三縮合物、雙(2,2,6,6－四甲基－4－哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6－五甲基－4－哌啶基)癸二酸酯、2－(3,5－二第三丁基－4－羥基苄基)－2－正丁基丙二酸雙(1,2,2,6,6－五甲基－4－哌啶基)等阻滯胺系化合物等。該等光安定劑係可單獨使用、或亦可視需要混合使用2種以上。此外，亦可與紫外線吸收劑或抗氧化劑混合使用。
再者，添加劑亦可添加其中一分子中兼具抗氧化劑與紫外線吸收劑功能的化合物。具體而言，可舉例如：6－(2－苯并三唑基)－4－第三丁基－6’－第三丁基－4’－甲基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－第三丁基－4’,6’－二第三丁基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－第三丁基－4’,6’－二第三戊基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－第三丁基－4’,6’－二第三辛基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－第三辛基－6’－第三丁基－4’－甲基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－第三辛基－4’,6’－二第三丁基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－第三辛基－4’,6’－二第三戊基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－第三辛基－4’,6’－二第三辛基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－甲基－6’－第三丁基－4’－甲基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－甲基－4’,6’－二第三丁基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－甲基－4’,6’－二第三戊基－2,2’－亞甲基雙苯酚、6－(2－苯并三唑基)－4－甲基－4’,6’－二第三辛基－2,2’－亞甲基雙苯酚等苯并三唑－伸烷基雙苯酚系化合物等。該等化合物係可單獨使用、或亦可視需要混合使用2種以上。此外，亦可與紫外線吸收劑或抗氧化劑混合使用。
再者，本發明的感光層中在提升成膜性、可撓性、機械強度之目的下，亦可含有周知可塑劑。可塑劑係可使用諸如：酞酸酯、磷酸酯、氯化烷烴、甲基萘、環氧化合物、氯化脂肪酸酯等。
在感光體表面上視需要亦可設置表面保護層。所使用的材料係有如：聚酯、聚醯胺等樹脂，且亦可使用在該等樹脂中混合著能調節電阻的金屬、金屬氧化物等。該表面保護層最好儘可能在電荷產生劑的光吸收波長區域中呈透明狀態。
以下，藉由實施例針對本發明進行具體説明，惟本發明並不僅侷限於該等實施例。實施例中的「份」係指「質量份」，「%」係指「重量%」。
(實施例1)
[合成實施例1(化合物(1)之合成)]將苯基對甲苯基胺11.5g(0.063mol)、4,4"－二碘化對聯三苯14.5g(0.030mol)、無水碳酸鉀5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)、正十二烷15ml進行混合，一邊導入氮氣一邊加熱至200~210℃，並攪拌30小時。待反應結束後，再利用甲苯400ml萃取出反應生成物，經過濾去除不溶份之後，再將濾液濃縮乾固。將所獲得固形物利用管柱層析儀(載體：二氧化矽凝膠、溶離液：甲苯：己烷＝1：4)進行精製，便獲得N,N’－二苯基－N,N’－二對甲苯基－4,4"－二胺基－對聯三苯(化合物(1))13.6g(產率：76.4%、融點：167.2~168.2℃)。
利用元素分析、IR測定進行化合物(1)的鑑定。元素分析值係如下述。碳：89.23%(89.15%)、氫：6.14%(6.12%)、氮：4.60%(4.73%)(括號內所示係計算值)
(實施例2)
[合成實施例2(化合物(2)之合成)]將(4－甲氧基－2－甲基苯基)苯基胺14.1g(0.066mol)、4,4"－二碘化對聯三苯14.5g(0.030mol)、無水碳酸鉀5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)、正十二烷15ml進行混合，一邊導入氮氣一邊加熱至200~210℃，並攪拌30小時。待反應結束後，再利用甲苯400ml萃取出反應生成物，經過濾去除不溶份之後，再將濾液濃縮乾固。將所獲得固形物利用管柱層析儀(載體：二氧化矽凝膠、溶離液：甲苯：己烷＝1：2)進行精製，便獲得N,N’－二(4－甲氧基－2－甲基苯基)－N,N’－二苯基－4,4"－二胺基－對聯三苯(化合物(2))15.7g(產率：80.0%、融點：180.8~183.4℃)。
利用元素分析、IR測定進行化合物(2)的鑑定。元素分析值係如下。碳：84.67%(84.63%)、氫：6.23%(6.18%)、氮：4.26%(4.29%)(括號內所示係計算值)。
(實施例3)
[合成實施例3(化合物(8)之合成)]將5－胺基二氫茚(東京化成工業製)33.3g(0.25mol)溶解於氷醋酸250ml中之後，加熱至50℃，並點滴入無水醋酸51.0g(0.5mol)。經點滴結束後，攪拌4小時。待反應結束後，將反應液在氷水1500ml中一邊進行攪拌一邊進行注入。將所析出的結晶施行過濾，並利用水1000ml施行洗淨。將所獲得結晶施行乾燥，便獲得5－(N－乙醯基胺基)二氫茚37.06g(產率：84.6%、融點：100.5~103.5℃)。
將5－(N－乙醯基胺基)二氫茚26.28g(0.15mol)、對碘化甲苯43.61g(0.20mol)、無水碳酸鉀25.88g(0.188mol)、銅粉2.38g(0.038mol)進行混合，一邊導入氮氣一邊加熱至200℃，並攪拌6小時。待反應結束後施行冷卻，然後添加溶解於水20ml中的氫氧化鉀22.3g及異戊醇50ml，並在130℃中施行2小時的水解。待水解結束後，經添加水250ml並利用共沸蒸餾將異戊醇去除之後，再添加甲苯200ml而將反應物溶解。經過濾後，利用硫酸鎂施行脱水。將硫酸鎂過濾後，再將濾液濃縮，然後利用管柱層析儀(載體：二氧化矽凝膠、溶離液：甲苯：己烷＝1：4)進行精製，便獲得二氫茚－5－基－對甲苯基胺32.3g。
將二氫茚－5－基－對甲苯基胺18.1g(0.081mol)、4,4"－二碘化對聯三苯18.9g(0.039mol)、無水碳酸鉀7.2g(0.052mol)、銅粉0.76g(0.012mol)、正十二烷30ml進行混合，一邊導入氮氣一邊加熱至200~210℃，並攪拌30小時。待反應結束後，利用甲苯400ml萃取出反應生成物，並將不溶份過濾去除後，將濾液濃縮乾固。所獲得固形物利用管柱層析儀(載體：二氧化矽凝膠、溶離液：甲苯：己烷＝1：4)進行精製，便獲得N,N’－雙二氫茚－5－基－N,N’－二對甲苯基－4,4"－二胺基－對聯三苯(化合物(3))19.9g(產率：75.7%、融點：207.4~208.1℃)。
利用元素分析、IR測定進行化合物(3)的鑑定。元素分析值係如下述。碳：89.13%(89.25%)、氫：6.63%(6.59%)、氮：4.24%(4.16%)(括號內所示係計算值)。
(實施例4)
[感光體實施例1]將醇可溶性聚醯胺(Amilan CM－4000、TORAY製)1份溶解於甲醇13份中。在其中添加氧化鈦(TIPAQUE CR－EL、石原產業製)5份，並利用塗料攪拌器施行8小時的分散，而製成底塗層用塗佈液，然後在鋁蒸鍍PET薄膜鋁面上使用塗佈棒施行塗佈，經乾燥便形成厚度1 μ m的底塗層。
其次，將在Cu－K α的X線繞射光譜中，於繞射角2 θ±0.2°為9.6、24.1、27.2處將具有強尖峰的下述鈦酞菁(電荷產生劑No.1) 1.5份，添加於聚乙烯醇縮丁醛樹脂(ESREC BL－S、積水化學工業(股)製)的3%環己酮溶液50份中，並利用超音波分散機施行1小時的分散。將所獲得分散液在上述底塗層上使用塗佈棒施行塗佈後，在常壓下、110℃中施行1小時的乾燥，便形成膜厚0.6 μ m的電荷產生層。
另一方面，將電荷輸送劑的化合物(3)之對聯三苯化合物(電荷輸送劑No.3)100份，添加於下述聚碳酸酯樹脂(聚碳酸酯樹脂No.1) 之13.0%四氫呋喃溶液962份中，並施加超音波俾使對聯三苯化合物完全溶解。將該溶液利用塗佈棒塗佈於上述電荷產生層上，在常壓下、110℃中施行30分鐘的乾燥，形成厚20 μ m的電荷輸送層便製得感光體。
(實施例5)
[感光體實施例2]除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用下述聚碳酸酯樹脂(聚碳酸酯樹脂No.2)之外，其餘均如同實施例4般的製作感光體。
(實施例6)
[感光體實施例3]除在實施例4中，取代電荷產生劑No.1，改為使用在Cu－K α的X射線繞射光譜中，於繞射角2 θ±0.2°為7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4、28.6處具有強尖峰的鈦酞菁(電荷產生劑No.2)，且取代電荷輸送劑No.3改為使用化合物(2)的對聯三苯化合物(電荷輸送劑No.2)之外，其餘均如同實施例4般的製作感光體。
(實施例7)
[感光體實施例4]除在實施例6中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳酸酯樹脂No.2之外，其餘均如同實施例6般的製作感光體。
(實施例8)
[感光體實施例5]除在實施例4中，取代電荷產生劑No.1，改為使用在Cu－K α的X射線繞射光譜中，於繞射角2 θ±0.2°為9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3、26.3處具有強尖峰的鈦酞菁(電荷產生劑No.3)，且取代電荷輸送劑No.2改為使用化合物(1)的對聯三苯化合物(電荷輸送劑No.1)之外，其餘均如同實施例4般的製作感光體。
(實施例9)
[感光體實施例6]除在實施例8中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳酸酯樹脂No.2之外，其餘均如同實施例8般的製作感光體。
(實施例10)
[感光體實施例7]將醇可溶性聚醯胺(Amilan CM－8000、TORAY製)10份溶解於甲醇190份中，然後在鋁蒸鍍PET薄膜的鋁面上使用塗佈棒施行塗佈，經乾燥便形成厚度1 μ m的底塗層。
其次，將電荷產生劑的下述τ型無金屬酞菁(電荷產生劑No.4) 1.5份，添加於聚乙烯醇縮丁醛樹脂(ESREC BL－S、積水化學工業(股)製)的3%環己酮溶液50份中，並利用超音波分散機施行1小時的分散。將所獲得分散液使用塗佈棒塗佈於上述底塗層上，然後在常壓下、110℃中施行1小時的乾燥，便形成膜厚0.6 μ m的電荷產生層。
另一方面，將電荷輸送劑的電荷輸送劑No.1(100份)，添加於聚碳酸酯樹脂No.1的13.0%四氫呋喃溶液962份中，並施加超音波而使對聯三苯化合物完全溶解。將該溶液利用塗佈棒塗佈於上述電荷產生層上，然後在常壓下、110℃中施行30分鐘的乾燥，形成膜厚20 μ m的電荷輸送層便製成感光體。
(實施例11)
[感光體實施例8]除在實施例10中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳酸酯樹脂No.2之外，其餘均如同實施例10般的製作感光體。
(實施例12)
[感光體實施例9]除在實施例6中，取代電荷輸送劑No.2改為使用電荷輸送劑No.1之外，其餘均如同實施例6般的製作感光體。
(實施例13)
[感光體實施例10]除在實施例12中，取代聚碳酸酯樹脂No.1，改為使用聚碳酸酯樹脂No.2與下述聚碳酸酯樹脂(聚碳酸酯樹脂No.3)之8：2質量比的混合物之外，其餘均如同實施例12般的製作感光體。
(實施例14)
[感光體實施例11]除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用下述聚碳酸酯樹脂(聚碳酸酯樹脂No.4)之外，其餘均如同實施例4般的製作感光體。
(實施例15)
[感光體實施例12]除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.1，改為使用下述聚碳酸酯樹脂(聚碳酸酯樹脂No.5)之外，其餘均如同實施例4般的製作感光體。
(實施例16)
[感光體實施例13]除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.1，改為使用下述聚碳酸酯樹脂(聚碳酸酯樹脂No.6)之外，其餘均如同實施例4般的製作感光體。
(實施例17)
[感光體實施例14]除在實施例6中，取代電荷輸送劑No.2，改為使用電荷輸送劑No.3與化合物(4)的對聯三苯化合物(電荷輸送劑No.4)之9：1質量比的混合物之外，共餘均如同實施例6般的製作感光體。
(實施例18)
[感光體實施例15]除在實施例17中，取代聚碳酸酯樹指No.1改為使用聚碳酸酯樹脂No.2之外，其餘均如同實施例17般的製作感光體。
(實施例19)
[感光體實施例16]將電荷產生劑的下述雙偶氮顏料(電荷產生劑No.5) 1.0份、及聚乙烯醇縮丁醛樹脂(ESREC BL－S、積水化學工業(股)製)的5%環己酮溶液8.6份，添加於環己酮83份中，並利用球磨機施行48小時的粉碎分散處理。將所獲得分散液利用塗佈棒塗佈於導電性支撐體的鋁蒸鍍PET薄膜鋁面上，經乾燥後形成厚度0.8 μ m的電荷產生層。
另一方面，將電荷輸送劑的電荷輸送劑No.1(100份)，添加於聚碳酸酯樹脂No.5的13.0%四氫呋喃溶液962份中，並施加超音波而使對聯三苯化合物完全溶解。將該溶液利用塗佈棒塗佈於上述電荷產生層上，然後在常壓下、110℃中施行30分鐘的乾燥，形成膜厚20 μ m的電荷輸送層，便製成感光體。
(實施例20)
[感光體實施例17]除在實施例19中，取代電荷產生劑No.5，改為使用下述雙偶氮顏料(電荷產生劑No.6)之外，其餘均如同實施例19般的製作感光體。
(實施例21)
[感光體實施例18]將電荷產生劑的下述雙偶氮顏料(電荷產生劑No.7) 1.0份、及聚酯樹脂(Vylon 200、東洋紡(股)製)的5%四氫呋喃溶液8.6份，添加於四氫呋喃83份中，並利用球磨機施行48小時的粉碎分散處理。將所獲得分散液利用塗佈棒塗佈於導電性支撐體的鋁蒸鍍PET薄膜鋁面上，經乾燥後形成厚皮0.8 μ m的電荷產生層。
另一方面，將電荷輸送劑的電荷輸送劑No.3(100份)，添加於聚碳酸酯樹脂No.2的13.0%四氫呋喃溶液962份中，並施加起音及而使對聯三苯化合物完全溶解。將該溶液利用塗佈棒塗佈於上述電荷產生層上，然後在常壓下、110℃中施行30分鐘的乾燥，形成膜厚20 μ m的電荷輸送層，便製成感光體。
[比較例1]除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例4般的製作感光體。
[比較例2]除在實施例10中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例10般的製作感光體。
[比較例3]除在實施例12中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例12般的製作感光體。
[比較例4]除在實施例17中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例17般的製作感光體。
[比較例5]除在實施例21中，取代聚碳酸酯樹脂No.2改為使用聚碳酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例21般的製作感光體。
(實施例22)
針對實施例4~18與比較例1~4所製得感光體，使用靜電影印紙試驗裝置(商品名「EPA－8100」)施行電子照片特性評估。首先，將感光體在昏暗地方施行－6.5kV的電暈放電，並測量此時的帶電電位V0。其次，依1.0 μ W/cm2 的780nm單色光施行曝光，並求取半衰曝光量E1/2(μ J/cm2 )。接著，將該感光體利用東洋精機公司製的旋轉研磨測試儀使用磨損輪CS－10施行1500旋轉而磨損。結果如表1所示。
(實施例23)
針對實施例19~21與比較例5所製得感光體，使用靜電影印紙試驗裝置(商品名「EPA－8100」)施行電子照片特性評估。首先，將感光體在昏暗地方施行－6.0kV的電暈放電，並測量此時的帶電電位V0。其次，依1.0Lux白色光施行曝光，並求取半衰曝光量E1/2(Lux．sec)。接著，將此感光體利用東洋精機公司製的旋轉研磨測試儀使用磨損輪CS－10施行1500旋轉而磨損。結果如表2所示。
如上述，本發明係藉由電荷輸送劑之具有特定構造之對聯三苯化合物、與黏結樹脂之具有特定構造的聚碳酸酯樹脂的組合，便可提供經感度、殘留電位等電子照片特性，且耐久性亦優越的電子照片用感光體。
雖就本發明詳細地參照特定實施態樣進行説明，惟在不脫離本發明精神與範疇的前提下，將可進行各種變更與修改，此乃熟習此技術者所能輕易思及。
本申請案係以2004年11月22日所申請的日本專利申請(特願2004－337169)為基礎，參照其內容並融入於本案中。
(產業上之可利用性)
利用本發明便可有效地獲得能滿足電子照片特性且實現高感度、高耐久性之電子照片用感光體。
1．．．導電性支撐體
2．．．電荷產生層
3．．．電荷輸送層
4．．．感光層
5．．．底塗層
6．．．含電荷輸送物質層
7．．．電荷產生物質
8．．．保護層
圖1為功能分離型電子照片用感光體層構造的示意剖視圖。
圖2為功能分離型電子照片用感光體層構造的示意剖視圖。
圖3為在電荷產生層與導電性支撐體之間設有底塗層的功能分離型電子照片用感光體層構造示意剖視圖。
圖4為在電荷輸送層與導電位支撐體之間設有底塗層，且在電荷產生層上設置保護層的功能分離型電子照片用感光體層構造示意剖視圖。
圖5為在電荷產生層與導電性支撐體之間設有底塗層，且在電荷輸送層上設置保護層的功能分離型電子照片用感光體層構造示意剖視圖。
圖6為單層型電子照片用感光體層構造的示意剖視圖。
圖7為在感光層與導電性支撐體之間設置底塗層的單層型電子照片用感光體層構造示意剖視圖。
1．．．導電性支撐體
2．．．電荷產生層
3．．．電荷輸送層
4．．．感光層

Claims (3)

  1. 一種電子照片用感光體，係導電性支撐體上具備含有下述化合物的層，該層係含有：從下述化合物(2)~(5) 中所選擇的對聯三苯化合物之1種以上；以及一般式(I) [式中，R1 與R2 係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無取代烷基或取代或無取代芳香基；R1 與R2 係可共同形成環；R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無取代烷基、取代或無取代芳香基 或鹵原子；p與q係莫耳組成分率(q係涵蓋0)，且p與q的比將滿足式0≦q/p≦2關係；Z係取代或無取代之碳數1~5伸烷基、取代或無取代之4,4’-聯苯基、或一般式(II) (式中，R11 與R12 係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無取代烷基或取代或無取代芳香基；R11 與R12 亦可共同形成環；R13 、R14 、R15 及R16 係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無取代烷基、取代或無取代芳香基或鹵原子；r係0至3的整數)所示2價基]所示聚碳酸酯樹脂之1種以上；對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂的質量比為在2：8至7：3範圍內；但是，當聚碳酸酯樹脂僅使用單種的情況時，將一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂的構造係R1 與R2 為甲基，R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 為氫原子，q為0的情況排除。
  2. 如申請專利範圍第1項之電子照片用感光體，其中，一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂係由下述構造式(6)~(28)任一者所示之聚碳酸酯樹脂中至少1種所構成；但排除僅由構造式(6)所示聚碳酸酯樹脂構成的情況；
  3. 如申請專利範圍第1或2項之電子照片用感光體，係含有從化合物(2)~(5)中所選擇之對聯三苯化合物1種以上、與一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂1種以上，並依對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂的質量比3：7至6：4範圍內含有。
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