TW201235802A - Electrophotographic photoconductor - Google Patents

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TW201235802A
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photoreceptor
compound
layer
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TW101113728A
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Katsumi Abe
Atsushi Takesue
Takehiro Nakajima
Makoto Koike
Shinya Nagai
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Hodogaya Chemical Co Ltd
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Description

201235802 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於電子照片用感光體。詳言之，係關於感度良 好、财久性優越的電子照片用感光體。 【先前技術】 習知的電子照片用感光體廣泛使用諸如：硒、氧化鋅、硫 化編、石夕等無機系光導電性物質。該等無機物質具有多項特 點’同時亦具有各種缺點。例如硒將具有製造條件較難建 立’且容易因熱與機械衝擊而結晶化的缺點；氧化鋅或硫化 録則在耐濕性與機械強度方面將出現問題，且將因所添加增 感劑的色素而發生帶電與曝光劣化現象，將有出現欠缺耐久 性等的缺點。矽亦是製造條件較難建立且將使用刺激性強的 氣體’因而將導致成本提升，且對濕度較為敏感因而在處置 時必須格外小心。此外，硒與硫化鎘亦將有毒性的問題。 改善了該等無機感光體所存在缺點之各種有機化合物的 有機感光體已被廣泛使用。有機感光體有如：使電荷產生劑 與電荷輸送劑分散於黏結樹脂中的單層型感光體；以及將電 荷產生層與電荷輸送層施行功能分離的積層型感光體。通稱 「功能分離型」的此種感光體特徵係可從廣範圍中選擇適合 各種功能的材料，便可輕易地製作出具有任意性能的感光 體’因而有多項研究進行中。 如上述’為能滿足電子照片用感光體所需求的基本性能與 TF1018405 , 201235802 高耐久性等要求，便有新穎材料的開發與該等組合等各種改 良，惟現況下尚無法獲得充分滿意的結果。 上述之一例，當對特定電荷輸送劑使黏結樹脂進行變化而 形成各種感光體時，-般已知黏結樹脂_類將影響及感光 體的膜物性與電子照片特性。例如#相對於二笨乙稀系電荷 輸送劑使用f苯乙烯樹脂作為黏結樹脂而製作$光體之: 況時，依偏移移動度或感度所表示的電子照片特性雖將提 升，但是相反地膜將變脆弱而膜物性降低。此外，當使用丙 烯酸酯樹脂作為黏結樹脂而製作感光體的情況時，雖膜物性 將呈良好狀悲’但是電子照片特性將降低。 【發明内容】 本發明者等針對高感度且耐久性優越的電子照片用残光 體進行深入鑽研，結果發現含有對聯三苯化合物與聚碳酸酉旨 樹脂的電子照片用感光體’具有高感度且耐久性優越。本發 明之目的在於提供一種藉由組合對聯三苯化合物與聚碳酸 酯樹脂，而提升感度、殘留電位等電子照片特性，且更具有 優越耐久性的電子照片用感光體。 本發明的電子照片用感光體，係於導電性支撐體上具備含 有下述化合物的層，該層係含有：從下述化合物（1)〜(5) ch3 h3c TF1018405 5 (2)201235802
(3)
(4)
、~QrQrQr
(5) 中所選擇的對聯三苯化合物之
種以上；以及一般式（I) [式中，RAR2係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或無 取代烧基或取代或無取代芳香基；^與&係可共同形成 % ’ R3、R4、R5、R6、R7、R8、r9及Ri〇係可為相同亦可為 互異的氫原子、取代或無取代絲、取代或無取代芳香基或 鹵原子，P與q係莫耳組成分率(q亦包括0)，且P與q的比 滿足式0 S q/p $ 2關係；Z係取代或無取代之碳數1〜5伸燒 基、取代或無取代之4,4，-聯苯基、或一般式(11) TF1018405 6 (II) 201235802 *--ch2ch2〇*
R12
OCH2CH2·* Rie (式中，：^1與R12係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或 無取代烷基或取代或無取代芳香基；Rn與R!2亦可共同形 成環；R13、R14、R15及R16係可為相同亦可為互異的氫原子、 取代或無取代烷基、取代或無取代芳香基或鹵原子；r係〇 至3的整數)所示之2價基]所示之聚碳酸酯樹脂的1種以 上；其中，對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂的質量比將在 2: 8至7 : 3範圍内。但是，當聚碳酸酯樹脂僅使用單種的 情況時’將一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂的構造係Ri與r2 為甲基，R3、R4、R5、R6、R7、r8、r9 及 Ri〇 為氫原子，q 為0的情況排除。 藉由使用本發明的電子照片用感光體，將可提升感度、歹 留電位等電子照片特性，更可滿足高耐久性。 一般式(I)所示聚碳酸酯樹脂的具體例，可舉例如下述構、 式所示者，惟本發明所使用的聚碳_•並残侷㈣: 等具體例。其中，-般式⑴所示聚碳酸 邮限於5 造式(6)所示之聚碳酸g旨樹脂所構成的情丨日㈣除僅由4
5-〇0〇-°»' (6 TF1018405 (7) (8) 201235802
(9) (10)
(12)
TF1018405 (13) (14) (15) (16)
(18) 201235802
(19) (2 0)
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(22)
(2 3)
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TF1018405 9 (2 7) (2 8) 201235802 本‘月的電子知片用感光體係具有感光層，而該感光層係 含有從化合物（1)〜化合物（5)中所選擇的對聯三苯化合物 種以上，且含有一般式⑴所示聚碳酸酯樹脂的丄種以上（其 中’排除僅含構造式(6)所示之聚碳酸龍樹脂的情況）。 根據本發明’藉由組合電荷輸送劑之具有特定構造的對聯 二苯化合物、以及黏結樹脂之具有特定構造的聚碳酸酯樹 脂，便可提供經提升感度、殘留電位等電子照片特性，且耐 久性亦優越的電子照片用感光體。 【實施方式】 感光層的形態存在有各種形式，本發明電子照片用感光體 的感光層將可使用其中任—者。代表例有如圖i〜圖7所示 之該等感光體。 圖1與圖2所示係在導電性支擇體i上設置感光膚4，t亥 感光層4係由電荷產生層2與電荷輸送層3的積層體所構 成’該電荷產生層2係含有電荷產生物質作為主成分，該電 荷輸送層3係含有電荷輸送物質與黏結樹脂作為主成分。此 時，如圖3、圖4及圖5所示，感光層4亦可隔著用於調整 設置在導電性支撐體上之電荷的底塗層5而設置，亦可設置 最外層的保護層8。此外，本發明中，亦可如圖6與圖7所 示’使電荷產生物質7溶解或分散於以電荷輸送物質與黏結 樹脂為主成分的層6中而構成感光層4，再將該感光層4直 接或隔著底塗層5設置於導電性支撐體1上。 TF1018405 10 201235802 本發明的感光體係可如下述依照常法製造。例如將選擇自 化口物⑴〜(5)中的對聯三苯化合物1種以上’以及一般式(1) 所示之聚碳酸酯樹脂！種以上，溶解於適當的溶劑中^見需 要再添加電荷產生物質、電子親和性化合物或抗氧化劑、紫 外線吸收劑、光安定劑、可_、顏料、其他添加劑，而調 製塗佈液。將該塗佈液在導電位支撐體上施行塗佈、乾燥便 心成=μιη至數十μιη喊綠’藉此便可製得感光體。當 由電何產生層與電荷輸送層冑2層所構成之感光層的情況 時’將選擇自化合物⑴〜(5)的對聯三苯化合物i種以上、及 一般式⑴所示聚碳酸S旨樹脂1種以上，溶解於適當溶劑中， 再添加諸如：抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、可塑劑、 顏料、其他添加劑而調製成塗佈液，將所調製得塗佈液藉由 塗佈於電荷產生層上’或在經塗佈塗餘續麟之電荷輸 送層上形成電荷產生層，便可進行製造。此外，依此所製得 之感光體視需要亦可設置底塗層、保護層。 化合物（1)〜(5)的對聯三苯化合物係例如將4,4，,_二碘化對 聯二苯、或與4,4”-二溴對聯三笨相當的胺基化合物，進行 烏爾曼反應等縮合反應便可合成。相當的胺基化合物係例如 藉由胺基二氫節與對碘化曱苯或對溴化甲苯的烏爾曼反應 專縮合反應、或者相當的苯胺衍生物與相當的破苯街生物或 相當的溴苯衍生物之烏爾曼反應等縮合反應便可合成。胺基 二氫茚係例如可藉由經由二氫茚的鹵化(例如參照非專利文 TF1018405 11 201235802 獻 以合成。 4版、曰本化學會編）19、 υ之後的胺基蝴如參料專散獻2)等予 非專利文獻1 :實驗化學講座（第 363〜482頁 非專利文獻2 ··實驗彳卜與嘴— 279〜318頁 驗化予4座（第4版、日本化學會編)20、 本發明的感光體中，佶用姻___ ▲ α 士聯二笨化5物與聚碳酸
時，二者的質量比係2.8s 7 ^ 反㈣树月I 至7 · 3。最好使用量為對聯三 化a物與聚碳酸醋樹脂的質量比為3 : 7至6 : - 本發明敍層所形成的導電性支撐體，係可使用周月知電^ 照片用感光體所採用的材料。藉由將諸如：紹H、不 錄鋼、銅、鋅、銳、銦、鉻、鈦、鎳、銦、金及白解 屬滾筒、薄片辆等金屬的積層物、蒸鍍物、或金屬粉末 碳黑、蛾化銅：分子電解質等之導電性物f，與適當黏結 劑-起施彳T塗佈’而含有經導電處理過的轉薄膜、塑膠滚 筒、紙、紙％*、或導電性物質，藉此便可使用賦予導電性的 塑膠薄膜或塑膠滾筒等。 再者’視需要在導電性支樓體與感光層之間，亦可設置含 有樹脂或樹脂與歸的缝層。底塗層巾所分散的顏料將可 為一般所使用的粉體，最好幾乎不會吸收近紅外線的白色、 或接近其的咼感度化的情況。此種顏料可舉例如：氧化鈦、 氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化鍅、氧化鋁、二氧化矽所代 表的金屬氧化物等，最好為無吸濕性且環境變動較少的顏 TF1018405 12 201235802 料。 再者，底塗層所使用的樹脂若配合考慮在其上利用溶齊卜 佈感光層的情況時’最好為對—般有機溶劑具有較高耐^ 性的樹脂。此種樹脂可舉例如：聚乙烯醇、赂蛋白、θ 酸納等水溶性樹脂；共聚合、甲氧基甲基化尼龍等醇^ 令f生树月日’及聚胺基甲酸乙醋、三聚氰胺樹脂、環氧樹脂二 形成三維網孔構造的硬化型樹脂等等。 本么月的電荷產生層係由電荷產生劑、黏結樹脂、及視需 要斤4、力的添加劑等所構成，其製法有如塗佈法、塞鍍法、 CVD法等。 … 電订產生劑係有如：各種結晶型氧鈦駄菁；在Cu-Κα的X 射線繞射光譜中，在繞射角制.2。為9.3、则、13 2、15.卜 20.8、23.3、26)… .具有強尖峰的氧鈦酞菁；在繞射角2Θ士0.2。 為 7.5、10.3、】 Α2·6、22.5、24.3、25.4、28.6 具有強尖峰的 氧鈦酞菁；在飨红a 、是射角2Θ±0.2為9.6、24.1、27.2具有強尖峰 的氧欽醜脊；τ 、Χ型等各種結晶型之無金屬酞菁；酞菁 銅、酞菁鋁、π , 菁鋅、a型、β型、Υ型氧鈦酞菁、酞菁鈷、 經基酜菁錄、翕 ——典 虱化酞菁鋁、氯化酞菁錮等酞菁系顏料；具三 ^ ^架的偶氮顏料(例如參照專利文獻1)、具味唑骨架 的偶氮顏料(例‘ 八 參照專利文獻2)、具芴骨架的偶氮顏料(例 多 j文獻3)、具嘮二唑骨架的偶氮顏料(例如參照專 利文獻4)、息 >、雙二苯乙烯骨架的偶氮顏料(例如參照專利文 TF1018405 13 201235802 獻5)、具二苯并噻吩骨架的偶氮顏料（例如參照專利文獻 6) 、具二苯乙烯基苯骨架的偶氮顏料（例如參照專利文獻 7) 、具二苯乙烯基咔唑骨架的偶氮顏料（例如參照專利文獻 8) 、具二苯乙烯基哼二唑骨架的偶氮顏料（例如參照專利文 獻9)、具二苯乙烯骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻10)、 具咔唑骨架的三唑顏料(例如參照專利文獻11〜12)、具蒽醌 骨架的偶氮顏料(例如參照專利文獻13)、具二苯基多烯骨架 的雙偶氮顏料(例如參照專利文獻14〜18)等偶氮系顏料；茈 酸酐、茈酸醯亞胺等茈顏料；蒽醌衍生物、蒽酮衍生物、二 苯并芘喹琳衍生物、皮蒽酮衍生物、蒽酮紫衍生物及異蒽酮 紫衍生物等多環喹啉顏料；二苯基曱烷、三苯基曱烷系顏 料；菁及甲亞胺系顏料；靛系顏料、雙苯并咪唑系顏料、甘 菊蘭鑌鹽、。比喃鑌鹽、噻喃鑌鹽、苯并°比喃鑌鹽、斯夸琳鹽 等。該等可單獨使用，或亦可視需要混合使用2種以上。 專利文獻1 :曰本專利特開昭53-132347號公報 專利文獻2 :日本專利特開昭53-95033號公報 專利文獻3 :日本專利特開昭54-22834號公報 專利文獻4 :曰本專利特開昭54-12742號公報 專利文獻5 :日本專利特開昭54-17733號公報 專利文獻6 :日本專利特開昭54-21728號公報 專利文獻7 :日本專利特開昭53-133445號公報 專利文獻8 :日本專利特開昭54-17734號公報 TF1018405 14 201235802 專利文獻9 z 專利文獻10 專利文獻11 專利文獻12 專利文獻13 專利文獻Η 專利文獻15 專利文獻16 專利文獻17 曰 本專利特開昭54-2129號公報 曰本專利特開昭53-138229號公報 日本專利特開昭57_195767號公報 日本專利特開昭57-195768號公報 日本專利特開昭57-202545號公報 日本專利特開昭59-129857號公報 日本專利特開昭62-267363號公報 曰本專利特開昭64_79753號公報 專利文獻18. ^本專利特公平號公報 .本專利特公平4-52459號公^ 黏結樹脂並無特別的现4報 酯、聚g旨、聚醯胺、平7 & ⑽a曰聚方香 芙雨納4 7 聚笨乙烯、聚丙烯酸酿、聚甲 基丙軸、聚了㈣乙獅 齡、聚乙烯醇、聚兩取“ 邓㈣ κ叼埽腈、聚丙烯酸醯胺、苯乙烯_丙烯酸 共聚物、紅烯，了埽二_料物、丙烯IT二稀共聚 物來礙聚_風、石夕樹脂、苯氧樹脂等。該等可單獨使用、 或亦可視需要混合使用2種以上。 視需要所使用的添加劑有如：抗氧化劑、紫外線吸收劑、 光女疋劑77政劑、黏著劑、增感劑等。使用上述材料所製 成之電荷產生層的膜厚係G.1〜2鄭m，最好OH·— 發明的電荷輸送層係將電荷輸送劑與減樹脂、及視需要的 電子受體物質及添加劑溶解於溶劑中，再將其塗佈於電荷產 TF1018405 15 201235802 生層上、或導電性支撐體上、 成0 底塗層上之後，經乾燥便可形 所使用的溶劑係在能將電荷輪送劑、黏結樹脂、電 物質及添加劑溶解的前提下， a 並無特別的限制，可使用諸 如：四氫呋喃、1，4-二哼烷、w 居 甲乙酮、環己酮、乙腈、N N- 二曱基甲醢胺、醋酸乙g旨等才 ， 寻極性有機溶劑；曱苯、二 氣苯等芳香族有機溶劑；氣仿、三氯乙烯、二氯^、i 2 二氣乙烧、四氯化碳等氯系烴溶劑等。該等可單獨使用、或 亦可視需要混合使用2種以上。 再者’本發明的感光層在為了能提升感度與減少殘留電 位、或降減復使㈣的_之目的下，亦可含有電子受體 物質。此種f子受體性㈣可舉例如：、順丁稀二 酸酐、二溴化琥珀酸酐、酞酸酐、四氣酞酸酐、四;臭酞酸酐、 3-硝化酞酸酐、4-硝化酞酸酐、均苯四甲酸酐、無水苯六甲 酸、四氰基乙烯、四氰基對醌二曱烷、鄰二硝基苯、仏二 硝基苯、1，3,5-三硝基苯、對硝基苯甲腈、氣化苦、喳啉氯 化醯亞胺、四氣苯醌、四溴化苯醌、二氯二氰基對笨醌、蒽 醌、二硝基蒽醌、2,3-二氣-：i，4-萘醌、1-硝基蒽醌、2_氣茛 醌、菲喹啉、對笨二醯順丁烯二腈、9-惠基亞曱基順丁烯二 腈、9-亞芴基丙二腈、聚硝化-9_亞芴基丙二腈、4-硝基笨甲 醛、9-苯曱醯基蒽、二氫茚二酮、3,5-二硝基二苯甲酮、4_ 氯酞酸酐、3-亞苄基苯酞、3-(α-氰基-對硝基亞苄基)_4,5,6 7_ TF1018405 16 201235802 四氯本醜、苦酸、鄰石肖基苯曱酸、對硝基苯曱酸、3,5-二硝 基本曱@义、五氟本曱酸、5-硝基水揚酸、二硝基水楊酸、 酞酸、苯六曱酸、其他電子親和力較大的化合物等。 視品要所使用的添加劑有如：抗氧化劑、紫外線吸收劑、 光安定劑、可塑劑、消光劑、分散劑、潤滑劑等。抗氧化劑 可舉例如：2,6-二第三丁基對曱酚、2,6_二第三丁基_4_曱氧 基本紛、2-第二丁基-4-甲氧基苯紛、2,4-二曱基-6-第三丁基 本驗、丁基化經基菌香越、丙酸硬脂醋-β-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基）、α-生育酚、β·生育酚、2,4-雙-(正辛基硫代)-6-(4-輕基-3,5-一第二丁基苯胺基)_i，3,5_三畊、3-(3,5-二第三丁基 -4-羥基苯基）丙酸十八烷酯、3,5_二第三丁基_4_羥基_苄基膦 酸酯-二乙基酯、2,4-雙[(辛基硫代）甲基]_鄰曱酴、3_(3,5_二 第二丁基-4-輕基本基）丙酸異辛酯等單苯紛系化合物；三乙 二醇-雙[3-(3-第三丁基-5-曱基-4-羥基苯基）丙酸酯]、ls6_己 二醇·雙[3-(3,5-二第三丁基_4-羥基苯基）丙酸酯]、季戊四醇_ 四[3_(3,5·一第二丁基·*4_經基苯基）丙酸酯]、2,2-硫代-二乙烯 雙[3-(3,5-一第二丁基-4-經基苯基）丙酸g旨]、六亞甲基 雙(3,5-二第二丁基-4-經基苯丙醯胺）、ι，3,5_三曱基_2,4,6-三 (3,5-一第二丁基-4-說基苄基）苯、三(3,5_二第三丁基_4-經基 苄基)-異氰脲酸酯、2,2-硫代雙(4-曱基-6-第三丁基苯酚）、 2,2 -亞曱基雙(6-第二丁基-4-曱基笨紛）、4,4'-亞丁基_雙_(3_ 甲基-6-第三丁基苯酚）、4,4，-硫代雙(6-第三丁基_3·曱基笨 ^ TF1018405 17 201235802 酚）、1，1，3·三(2-曱基-4-羥基-5-第三丁基苯基）丁烷等聚苯酚 系化合物。該等單苯酚系化合物及聚苯酚系化合物係可單獨 使用、或亦可視需要混合使用2種以上。此外，亦可與紫外 線吸收劑或光安定劑混合使用。 紫外線吸收劑可舉例如：2-(5-曱基-2-羥基苯基）苯并三 唑、2-[2-羥基-3,5-雙(α，α_二曱基苄基）苯基]苯并三唑、2_(3,5_ 二第三丁基-2-羥基苯基）苯并三唑、2-(3·第三丁基甲基 羥基苯基）-5-氯苯并三唑、2_(3,5_二第三丁基羥基苯 基)-5-氯化苯并三唑、2-(3,5-二第三戊基_2_羥基苯基）苯并三 唑、2-(2-羥基-5-第三辛基苯基）苯并三唑、2_[2•羥基 -3-(3,4,5,6-四氫酞醯亞胺基·曱基)_5_甲基苯基]等苯并三唑 系化合物；2-羥基_4_曱氧基二苯甲酮、2_羥基_4_正辛氧基 二苯曱酮、2,2’，4,4’-四羥基二苯曱酮、2,4_二羥基二苯甲酮、 2,2·-二羥基-4,4·-二曱氧基二苯甲酮、2,2i_二羥基甲氧基二 苯曱酮、2-羥基-4-十八烷氧基二苯曱酮、4_十二烷氧基_2_ 羥基二苯甲酮等二苯曱酮系化合物等。此外，相關苯甲酸酯 系化合物、氰基丙稀酸醋糸化合物、草酸苯胺系化合物、二 畊系化合物等亦可使用市售物。該等紫外線吸收劑係可單獨 使用、或亦可視需要混合使用2種以上。另外，亦可與光安 定劑或抗氧化劑混合使用。 光安定劑係可舉例如··琥珀酸二曱酯·丨_(2_羥基乙基)_4_ 羥基·2,2,6,6-四曱基哌啶縮聚物、聚{[6_(u，3,3_w甲基丁 TF1018405 18 201235802 基）胺基·1，3,5-三畊_2,4-二醯][(2,2,6,6-四甲基_4_哌啶基）亞 胺基]六亞甲基[(2,2,6,6-四甲基哌啶基）亞胺基]}、Ν，Ν,_ 雙(3-胺基丙基）乙婦二胺· 2,4_雙[正了基|(1，2,2,6,6_五甲 基_4_哌啶基)胺基]-6-氣-1，3，、三啡縮合物、雙(2,2,6,6-四甲 基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙（1，2,2,6,6_五甲基_4_哌啶基)癸二 酸酯、2-(3,5-二第三了基冬經基节基)_2_正丁基丙二酸雙 (1，2,2,6’6-五曱基哌啶基）等阻滯胺系化合物等。該等光安 定劑係可單獨使用、或亦可視需要混合使用2種以上。此 外，亦可與紫外線吸收劑或抗氧化劑混合使用。 再者，添加劑亦可添加其中一分子中兼具抗氧化劑與紫外 線吸收劑功能的化合物。具體而言，可舉例如：6_(2_苯并三 唑基Η-第三丁基_6，-第三丁基_4，曱基_2,2，-亞曱基雙苯酚、 6-(2-笨并二唑基)_4_第三丁基_4，，6,_二第三丁基-2,2，亞曱基 雙苯酚、6-(2·苯并三唑基）_4_第三丁基_4，，6，_二第三戊基 -2,2’-亞曱基雙苯酚、6_(2苯并三唑基)_4_第三丁基二 第三辛基·2,2·.亞甲基雙祕、6_(2_苯并三絲)_4_第三辛基 _6’-第三丁基·4，_曱基_2,2，_亞曱基雙苯酚、6_(2_苯并三唑 基)-4-第三辛基_4’，6，_二第三丁基-2,2，-亞甲基雙苯酚、卜(2_ 苯并三唾基)-4-第三辛基·4ι，6，_二第三戊基_2,2，_亞甲基雙苯 酚、6-(2-苯并三唑基)_4_第三辛基·4，，6,二第三辛基义心亞 曱基雙笨紛、6-(2-苯并三唾基)_4_曱基_6，-第三丁基冬甲基 _2,2’-亞甲基雙苯酚、6_(2_苯并三唑基)_4_曱基·4,，6，_二第三 TF1018405 201235802 :基处亞甲基雙·、6何并三叫心甲 第三戊基夺亞甲基雙笨 ，： -4' 6'- - ^ r ^ A 9 〇. 个什一坐暴）-4-甲基 苯__，化合 混合使用。 时與紫外線吸收劑或抗氧化齊,, 再者，本發_感切巾在提升成馳、可触 度之目的下，亦可含有周知可塑劑。可_係可使用諸Γ
酿酸醋、磷酸醋、氣化貌烴、甲基蔡、環氧化合物 肪酸酯等。 〃 A 在感光體表面上視需要亦可設置表面保護層。所使用的材 料係有如：聚醋、聚酿胺等樹脂，且亦可使用在該等樹脂中 混合著能卿電_金屬、金屬氧化物等1表面保護層最 好儘可能在電荷產生劑的光吸收波長區域中呈透明狀態。 以下，藉由實施例針對本發明進行具體説明，惟本發明並 不僅侷限於該等實施例。實施例中的「份」係指「質量份」， 「％」係指「重量％」。 (實施例1) [合成實施例1(化合物（1)之合成)] 將苯基對甲苯基胺11.5§(0.063111〇1)、4,4”_二峨化對聯三苯 14.5g(0.030mol)、無水碳酸鉀 5.〇g(〇.036mo1)、鋼粉 0.38g(0.006mol)、正十二烷15ml進行混合’ 一邊導入氮氣 TF1018405 20 201235802 一邊加熱至200〜21〇°c，並擾拌30小時。待反應結束後， 再利用甲苯400ml萃取出反應生成物，經過濾去除不溶份之 後，再將濾液濃縮乾固。將所獲得固形物利用管柱層析儀(載 體：二氧化矽凝膠、溶離液：甲苯··己烷=1 : 4)進行精製， 便獲得N，N’-二苯基-N，N'-二對曱苯基-4,4"-二胺基·對聯三 苯(化合物（1))13.6g(產率：76.4%、融點：167.2〜168.2。〇。 利用元素分析、IR測定進行化合物（1)的鑑定。元素分析 値係如下述。碳：89·23%(89·15%)、氫：6.14%(6.12%)、氮： 4.60%(4.73%)(括號内所示係計算值） (實施例2) [合成實施例2(化合物(2)之合成)] 將（4-甲氧基-2-甲基苯基）苯基胺14.1g(〇.〇66mol)、4,4”-二碘化對聯三苯 14.5g(0.030mol)、無水碳酸釺 5.0g(0.036mol)、銅粉 0.38g(0.006mol)、正十二烧 15ml 進行 混合，一邊導入氮氣一邊加熱至200〜210°C，並攪拌30小 .時。待反應結束後’再利用曱苯400ml萃取出反應生成物， 經過濾去除不溶份之後，再將濾液濃縮乾固。將所獲得固形 物利用管柱層析儀（載體：二氧化矽凝膠、溶離液：甲苯： 己烷=1 : 2)進行精製’便獲得n，N，-二(4-曱氧基-2-曱基苯 基)_Ν，Ν·-二苯基-4,4”-二胺基-對聯三苯(化合物(2))15.7g(產 率：80.0%、融點：180.8〜183.4。〇。 利用元素分析、IR測定進行化合物(2)的鑑定。元素分析 TF1018405 21 201235802 値係如下。碳：84.67%(84.63%)、氮：6.23%(6.18%)、氮： 4.26%(4.29%)(括號内所示係計算值）。 (實施例3) [合成實施例3(化合物(8)之合成)] 將5-胺基二氫茚（東京化成工業製)33.3g(0.25mol)溶解於 水醋酸250ml中之後，加熱至50°C，並點滴入無水醋酸 51.0g(0.5mol)。經點滴結束後，攪拌4小時。待反應結束後， 將反應液在氷水1500ml中一邊進行攪拌一邊進行注入。將 所析出的結晶施行過濾，並利用水1000ml施行洗淨。將所 獲得結晶施行乾燥，便獲得5-(N-乙醯基胺基）二氫茚 37.068(產率：84.6°/。、融點：1〇〇.5〜1〇3.5。(：）。 將5-(N-乙醯基胺基)二氫茚26.28g(0.15mol)、對碘化曱苯 43.61g(0.20mol)、無水碳酸鉀 25.88g(0.188mol)、銅粉 2.38g(0.038mol)進行混合，一邊導入氮氣一邊加熱至 2〇〇°C，並攪拌6小時。待反應結束後施行冷卻，然後添加 溶解於水20ml中的氫氧化鉀22.3g及異戊醇50ml，並在 130°C中施行2小時的水解。待水解結束後，經添加水25〇ml 並利用共沸蒸餾將異戊醇去除之後，再添加曱苯2〇〇ml而將 反應物溶解。經過濾後，利用硫酸鎂施行脱水。將硫酸鎂過 濾後，再將濾液濃縮，然後利用管柱層析儀(載體：二氧化 石夕凝膠、/谷離液·甲笨：己烧=1 : 4)進行精製，便獲得二氮 茚-5-基·對曱苯基胺32.3g。 TFI018405 22 201235802 將二氫茚-5-基-對曱苯基胺18.1g(0.081mol)、4,4"-二碘化 對聯三苯 18.9g(0.039mol)、無水碳酸鉀 7.2g(0.052mol)、銅 粉0.76g(0.012mol)、正十二烧30ml進行混合，一邊導入氮 氣一邊加熱至200〜210°C，並檟:拌30小時。待反應結束後， 利用曱苯400ml萃取出反應生成物，並將不溶份過濾去除 後，將濾液濃縮乾固。所獲得固形物利用管柱層析儀（載體： 二氧化矽凝膠、溶離液：曱苯··己烷=1 ·· 4)進行精製，便獲 得N，N'-雙二氫茚-5-基-N，N'-二對曱苯基-4,4"-二胺基-對聯 三苯(化合物（3))19.9g(產率：75.7%、融點：207.4〜208.ΓΟ。 利用元素分析、IR測定進行化合物(3)的鑑定。元素分析 値係如下述。碳：89.13%(89.25%)、氫：6.63%(6.59%)、氮： 4.24%(4.16%)(括號内所示係計算值）。 (實施例4) [感光體實施例1] 將醇可溶性聚醯胺(Amilan CM-4000、TORAY製）1份溶 解於曱醇13份中。在其中添加氧化鈦(TIPAQUE CR-EL、 石原產業製)5份’並利用塗料攪拌器施行8小時的分散， 而製成底塗層用塗佈液’然後在鋁蒸鍍PET薄膜鋁面上使 用塗佈棒施行塗佈，經乾燥便形成厚度1μιη的底塗層。 其次，將在Cu-Κα的X線繞射光譜中，於繞射角2Θ±0.2。 為9.6、24.1、27.2處將具有強尖峰的下述鈦酞菁（電荷產生 劑 No.l) TF1018405 23 201235802
1.5份，添加於聚乙烯醇縮丁醛樹bl_s、積水化 學工業（股）製）的3%環己酮溶液5〇份中，並利用超音波分 政機施行1小時的分散。將所獲得分散液在上述底塗層上使 用塗佈棒施行塗佈後，在常壓下、11(TC中施行！小時的乾 燥，便形成膜厚〇.6μηι的電荷產生層。 另-方面’將電荷輸送義化合物⑺之對聯三苯化合物 (電荷輸送劑胤柳份，添加於下述聚碳酸_脂（聚碳酸 酯樹脂No. 1) -OCO--.ο.ΐδ 之13.0%四氫吱喃溶液962份中，並施加超音波俾使對聯二 苯化合物完全溶解。將該溶液利用塗佈棒塗佈於上述電二: 生層上，在常壓下、U(TC中施行3〇分鐘的㈣ 20μιη的電荷輸送層便製得感光體。 (實施例5) [感光體實施例2] 除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂N〇1改為使用下述 聚碳酸g旨樹脂（聚碳酸醋樹脂No.2)之外，其餘均如同實施: 4般的製作感光體。 夕 TF1018405 24 201235802 (實施例6) [感光體實施例3] 除在實施例4中，取代電荷產生劑No.1，改為使用在 Cu-Κα的X射線繞射光譜中，於繞射角2θ±0.2ο為7.5、10.3、 12.6、22.5、24.3、25.4、28.6處具有強尖峰的鈦酞菁（電荷 產生劑Νο.2)，且取代電荷輸送劑Νο.3改為使用化合物(2) 的對聯三苯化合物（電荷輸送劑Νο.2)之外，其餘均如同實施 例4般的製作感光體。 (實施例7) [感光體實施例4] 除在實施例6中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳 酸酯樹脂Νο.2之外，其餘均如同實施例6般的製作感光體。 (實施例8) [感光體實施例5] 除在實施例4中，取代電荷產生劑No.1，改為使用在 Cu-Ka的X射線繞射光譜中，於繞射角2Θ±0.2。為9.3、10.6、 13.2、15.1、20.8、23.3、26.3處具有強尖峰的鈦酞菁（電荷 產生劑Νο.3)，且取代電荷輸送劑Νο.2改為使用化合物（1) 的對聯三苯化合物（電荷輸送劑No.l)之外，其餘均如同實施 例4般的製作感光體。 TF1018405 25 201235802 (實施例9) [感光體實施例6] 除在實施例8中，取代聚碳酸酯樹脂N〇1改為使用聚碳 酸酯樹脂No.2之外，其餘均如同實施例8般的製作感光體。 (實施例10) [感光體實施例7] 將醇可溶性聚醯胺(AmilanCM-8000、TORAY製）1〇份溶 解於甲醇190份中，然後在鋁蒸鍍pET薄膜的鋁面上使用 塗佈棒施行塗佈，經乾燥便形成厚度1μπι的底塗層。 其次，將電荷產生劑的下述τ型無金屬酞菁（電荷產生劑
.5份，添加於聚乙烯醇縮丁盤樹脂(esrec bl s、積水化
TFI018405 予工業（股）製）的3%環己酮溶液 散機施行1小時的分散 26 201235802 塗佈棒塗佈於上述電荷產生層上，然後在常壓下、110°C中 施行30分鐘的乾燥，形成膜厚20μιη的電荷輸送層便製成 感光體。 (實施例11) [感光體實施例8] 除在實施例10中，取代聚碳酸酯樹脂No.l改為使用聚碳 酸酯樹脂No.2之外，其餘均如同實施例10般的製作感光體。 (實施例12) [感光體實施例9] 除在實施例6中，取代電荷輸送劑No.2改為使用電荷輸 送劑No.l之外，其餘均如同實施例6般的製作感光體。 (實施例13) [感光體實施例10] 除在實施例12中，取代聚碳酸酯樹脂No.l，改為使用聚 碳酸酯樹脂No.2與下述聚碳酸酯樹脂（聚碳酸酯樹脂No.3) 之8 : 2質量比的混合物之外，其餘均如同實施例12般的製 作感光體。
(實施例14) [感光體實施例11] 除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.l改為使用下述 TF1018405 27 201235802 聚碳酸酯樹脂（聚碳酸酯樹脂No.4)之外，其餘均如同實施例 4般的製作感光體。
(實施例15) [感光體實施例12] 除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.1，改為使用下 述聚碳酸酯樹脂（聚碳酸酯樹脂No.5)之外，其餘均如同實施 例4般的製作感光體。
(實施例16) [感光體實施例13] 除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.1，改為使用下 述聚碳酸酯樹脂（聚碳酸酯樹脂No.6)之外，其餘均如同實施 例4般的製作感光體。
.0.25 (實施例17) [感光體實施例14] 除在實施例6中，取代電荷輸送劑No.2，改為使用電荷 輸送劑No.3與化合物(4)的對聯三苯化合物（電荷輸送劑 TF1018405 28 201235802
No.4)之9: 1質量比的混合物之外’其餘均如同實施例6般 的製作感光體。 (實施例18) [感光體實施例15] 除在實施例Π中’取代聚碳酸酯樹脂Νο.ι改為使用聚碳 酸酉旨樹脂Νο·2之外，其餘均如同實施例17般的製作感光體。 (實施例19) [感光體實施例16] 將電荷產生劑的下述雙偶氮顏料（電荷產生劑ν〇 5)
1.0份、及聚乙烯醇縮丁醛樹脂(ESREC BL-S、積水化學工 業（股）製）的5%環己g同溶液8 6份，添加於環己g同83份中， 並利用球磨機施行48小時的粉碎分散處理。將所獲得分散 液利用塗佈棒塗佈於導電性支雜的喊鍍pET薄膜銘面 上，經乾燥後形成厚度〇 8μιη的電荷產生層。 另一方面’將電荷輪送劑的電荷輸送劑Νο·1(100份），添 加於聚碳酸s旨樹脂Ng 5的13 G%四氫料溶液962份中， 並施加超音波而使對聯三苯化合物完全溶解。將該溶液利用 塗佈棒塗佈於上述電荷產生層上，然後在常壓下、1HTC中 施仃30分鐘的乾燥’形成膜厚鄉m的電荷輸送層，便製 成感光體。 TF1018405 29 201235802 (實施例20) [感光體實施例Π] 除在實施例19中，取代電荷產生劑No.5，改為使用下述 雙偶氮顏料（電荷產生劑No.6)之外，其餘均如同實施例19 般的製作感光體。
(實施例21) [感光體實施例18] 將電荷產生劑的下述雙偶氮顏料（電荷產生劑N 〇. 7)
1.0份、及聚酯樹脂(Vyl〇n 200、東洋紡(股）製）的5%四氫咬 喃溶液8.6份，添加於四氫呋喃83份中，並利用球磨機施 行48小時的粉碎分散處理。將所獲得分散液利用塗佈棒塗 佈於導電性支撐體的鋁蒸鍍PET薄膜鋁面上，經乾燥後形 成厚度〇.8μηι的電荷產生層。 另一方面，將電荷輸送劑的電荷輸送劑]^〇 3(1〇〇份），添 加於聚碳酸酯樹脂Νο.2的13 〇%四氫呋喃溶液962份中， 並施加超音波而使對聯三苯化合物完全溶解。將該溶液利用 塗佈棒塗佈於上述電荷產生層上，然後在常壓下、ll〇°C中 轭行刀釦的乾燥，形成膜厚20μιη的電荷輸送層，便製 TF1018405 201235802 成感光體。 [比較例1] 除在實施例4中，取代聚碳酸酯樹脂No.1改為使用聚碳 酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例4般的製作感光體。 [比較例2] 除在實施例10中，取代聚碳酸酯樹脂No.l改為使用聚碳 酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例10般的製作感光體。 [比較例3] 除在實施例12中，取代聚碳酸酯樹脂No.l改為使用聚碳 酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例12般的製作感光體。 [比較例4] 除在實施例17中，取代聚碳酸酯樹脂No.l改為使用聚碳 酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例17般的製作感光體。 [比較例5] 除在實施例21中，取代聚碳酸酯樹脂No.2改為使用聚碳 酸酯樹脂No.3之外，其餘均如同實施例21般的製作感光體。 (實施例22) 針對實施例4〜18與比較例1〜4所製得感光體，使用靜電 影印紙試驗裝置（商品名「EPA-8100」）施行電子照片特性評 估。首先，將感光體在昏暗地方施行-6.5kV的電暈放電， 並測量此時的帶電電位V0。其次，依l.OgW/cm2的780nm 單色光施行曝光，並求取半衰曝光量El/2bJ/cm2)。接著， TF1018405 31 201235802 將該感光體利用東洋精機公司製的旋轉研磨測試儀使用磨 損輪CS-10施行1500旋轉而磨損。結果如表1所示。 表1 實施例 及 比較例 電荷產生劑 No. 電荷輸送劑 No. 聚碳酸酯樹脂 No. V0 (-V) Vr (-V) El/2 (μΙ/cm2) 磨損量 (mg) 實施例4 1 3 1 742 0 0.25 4 實施例5 1 3 2 719 0 0.27 8 實施例6 2 2 1 638 1 0.36 6 實施例7 2 2 2 613 3 0.39 8 實施例8 3 1 1 727 1 0.32 5 實施例9 3 1 2 705 1 0.37 8 實施例10 4 1 1 720 13 0.56 4 實施例11 4 1 2 707 15 0.59 8 實施例12 2 1 1 640 1 0.32 4 實施例13 2 1 2、3 615 2 0.35 9 實施例14 1 3 4 710 0 0.27 5 實施例15 1 3 5 722 0 0.27 5 實施例16 1 3 6 719 0 0.28 5 實施例17 2 3、4 1 626 2 0.32 5 實施例18 2 3、4 2 601 2 0.34 8 比較例1 1 3 3 560 40 0.78 24 比較例2 4 1 3 648 28 0.82 21 比較例3 2 1 3 451 48 1.03 25 比較例4 2 3、4 3 454 51 0.98 24 (實施例23) 針對實施例19〜21與比較例5所製得感光體，使用靜電影 印紙試驗裝置（商品名「EPA—8100」）施行電子照片特性評 估。首先，將感光體在昏暗地方施行_6.okv的電暈放電， 並測量此時的帶電電位V0。其次，依丨〇Lux白色光施行曝 TF1018405 32 201235802 光’並求取半衰曝光量El/2(Lux · sec)。接著，將此感光體 利用東洋精機公司製的旋轉研磨測試儀使用磨損輪CS-10 施打1500旋轉而磨損。結果如表2所示。 表2 實施例 及 比較例 電荷產生齊J No. 電荷輸送劑 No. 聚碳酸酯樹脂 No. V0 (-V) Vr (-V) El/2 (Lux · sec) 磨損量 (mg) 實施例i 9 5 實施例20 6 1 5 815 3 0.87 6 實施例21 7 1 5 737 1 0.82 7 比較例5 7 3 3 2 〇 829 2 0.73 9 ----- 3 635 40 1.05 23 如上述’本發明係藉由電荷輸送劑之具有特定構造之對聯 一苯化°⑯㈣結樹脂之具有特定構造的聚碳酸酷樹脂的 組合’便可提供喊度、殘留電位等電子照片特性，且耐久 性亦優越的電子照片用感光體。 雖就本發明詳細地频料㈣紐騎説明，惟在不脫 離本發明精神與料的前提下’將可進行各種變更與修改， 此乃熟習此技術者所能輕易思及。 本申請案係以2004年11月22曰所申請的曰本專利申請 (特願2GG4-337169)絲礎，參照其内容並融人於本案中。 (產業上之可利用性） 利用本發明便可有效地獲得能滿足電子照片特性且實現 高感度、高耐久性之電子照片用感光體。 【圖式簡單說明】 TF1018405 33 201235802 圖1為功能分離型電子照片用感光體層構造的示意剖視 圖。 圖2為功能分離型電子照片用感光體層構造的示意剖視 圖。 圖3為在電荷產生層與導電性支撐體之間設有底塗層的 功能分離型電子照片用感光體層構造示意剖視圖。 圖4為在電荷輸送層與導電位支撐體之間設有底塗層，且 在電荷產生層上設置保護層的功能分離型電子照片用感光 體層構造示意剖視圖。 圖5為在電荷產生層與導電性支撐體之間設有底塗層，且 在電荷輸送層上設置保護層的功能分離型電子照片用感光 體層構造示意剖視圖。 圖6為單層型電子照片用感光體層構造的示意剖視圖。 圖7為在感光層與導電性支撐體之間設置底塗層的單層 型電子照片用感光體層構造示意剖視圖。 【主要元件符號說明】 1 導電性支撐體 2 電荷產生層 3 電荷輸送層 4 感光層 5 底塗層 6 含電荷輸送物質層 TF1018405 34 201235802 7 電荷產生物質 8 保護層 TF1018405 35

Claims (1)

  1. 201235802 七、申請專利範圍： 1.一種電子照片用感光體，係導電性支撐體上具備含有下 述化合物的層’該層係含有：下述化合物（1)
    所表示的對聯三苯化合物；以及 一般式(I)
    [式中，心與&係可為相同亦可為互異的氫原子、取代或 無取代烷基或取代或無取代芳香基；Ri與I係可共同形成 環’ R3 R4、R5、r6、R7、r8、r9及Ri。係可為相同亦可為 互異的氫原子、取代或無取代絲、取代或無取代芳香基或 鹵原子；p與q係莫耳組成分率(q係涵蓋〇)，且p與q的比 將滿足式0Sq/P$2關係；Z係取代或無取代之碳數^伸 烷基、取代或無取代之4,4，-聯苯基、或一般式(π) -ch2ch2o
    UIJ (式t，Rh與R12係可為相同亦可為互異的氣原子、取代 或無取代烷基或取代或無取代芳香基；R 11興R〗2亦可共同 形成環；R13、RH、R15及Rl6係可為㈣亦可為互異的氨肩 TF1018405 36 201235802 子、取代或無取代烧基、取代或無取代芳香基或鹵原子. 係0至3的整數)所示2價基]所示聚碳酸g旨樹脂之1種以 上；對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂的質量比為在2 : 8至 7 : 3範圍内； 但是，當聚碳酸酯樹脂僅使用單種的情況時，將一般式(I) 所示聚碳酸酯樹脂的構造係Rl與R2為曱基，&、&、r R6、R7、R8、119及R1Q為氫原子，q為G的情況排除。 2.如申請專利範圍第！項之電子照片用感光體，其中，〜 般式_轉碳_樹脂係打述構造式⑹〜(28)任、一相 示之聚碳酸醋樹脂中至少1種所構成;但排除僅由構造式(6) 所示聚碳酸醋樹脂構成的情況；
    TF1018405 201235802
    oco* - TF1018405 38 (18) (19) 201235802
    (2 0)
    (21) (2 2) (23) (24) (2 5) (2 6) (2 7) TF1018405 39 (28) 201235802 3.如申請專利範圍第1或2項之電子照片用感光體，係含 有化合物（1)所表示之對聯三苯化合物、與一般式(I)所示聚 碳酸酯樹脂1種以上，並依對聯三苯化合物與聚碳酸酯樹脂 的質量比3:7至6:4範圍内含有。 TF1018405 40
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