JPS62112163A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS62112163A
JPS62112163A JP60252517A JP25251785A JPS62112163A JP S62112163 A JPS62112163 A JP S62112163A JP 60252517 A JP60252517 A JP 60252517A JP 25251785 A JP25251785 A JP 25251785A JP S62112163 A JPS62112163 A JP S62112163A
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横家 弘明
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    • G03G5/061446Amines arylamine diamine terphenyl-diamine

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は電子写真感光体に関し、さらC二詳しくは、導
電性支持体上に形成せしめた感光層の中に特定の増感色
素および特定の有機光導電性化合物を含有せしめた透明
性電子写真感光体に関するものである。
「従来の技術」 従来、電子写真感光材料の光導電性物質には多くの特機
化合物が知られており、その中のいくつかの化合物は相
当に高い感光度を有することが確認されている。有機光
導電性物質は無機のもの1;比べて多くの優れた性質を
持っており、電子写真の技術分野において広い応用技術
を与える。例えば、透明な感光フィルム、フレキシブル
な感光フィルムまたは軽量で取り扱いの容易な感光フィ
ルムの製造は有機光導電性物質を用いて初めて可能であ
る。また、感光体の製造時の皮膜形成性、表面平滑性、
さらには′1子写真複写プロセスに適用されての帯電極
性の選択性など、いずれも無機光導電性物質には期待さ
れ得ない特性を有する。このようC二有機光導電性物質
は多くの点で卓越した緒特性を有しているに拘わらず、
今日まで′1子写真の技術分野に十分寄与し得えないの
は主として光感度の低さく二基因する。
有機光導電性物質の研究はその当初(二おいて、複雑な
構造をもった化合物、種々の高分子型芳香族若しくは複
素環化合物といった化合物を対象としてきた。
その結果、若干の化合物C;ついて相当に高い感度を有
するものも研究されたが、さらに高感度化のために、最
近では増感方法の研究が中心になされている傾向にある
。なぜならば、今日まで知られている最も高感度の有機
光導電性化合物と言えども増感処理を施さないでそのま
ま実用され得る程度の感度は有していないからである。
従って、有機光導電性物質の実際の使用は、必ず最も効
果的な増感方法を選定し、適用することが必須の条件に
なっている。
このような増感方法として最も一般的C二知られている
方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加であり、殆
んどの有機光導電性物質に対して、例外なく適用し得る
方法で、前者は色素の分光吸収特性を有機光導電性物質
に添加することによって、後者は有機光導電性物質との
間にドナーアクセプターのコンプレックスの形成(二よ
る新たな分光感度(C−Tバンド)の出現(=よって増
感をもたらすものである。
しかし、上記の従来法C二よる有機光導電性物質の増感
を行っても、その光感度はまだ充分でなく、感光体の保
存条件によっては、光感度、等の電子写真感光体の電子
写真性能が著しく低下することが多かった。特に、色素
増感された感光体は、高温、高湿下に保存されると増感
色素が分解(退色)し、増感能力が低下し、結果として
電子写真感光体の光感度が低下する。以上に述べた、保
存安定性上の問題は、有機光4蒐性化合物を、電子写真
感光材料として実際に用いる上での大きな障害となって
いた。
本発明は、上記のような要望にもとすき、種々の時機光
導電性化合@(二対して、種々の増感法を試みた結果見
いだされたものである。
本発明者らは、特開昭タター76ダナ//号、特開昭t
O−/4J17g7号l二記載のとうり、スチリル色素
により増感された電子写真感光体!開発してきた。しか
しながら上記時計に2いては、感光波長の拡大および光
安定性についての改良はされたが、感光体の長期f;わ
だる保存安定性に関しては不十分なままであった。
本発明者らは、特開昭j′デー/ 4 K j’rr号
C示されるようなスチリル色素の良好な性能1生かしつ
つ、胃機電子写真感光体の改良、特に、感光体の長期に
わたる保存安定性の改良C二ついて鋭意研究を重ねた結
果、本発明に至ったものである。
本発明は、特定のスチリル色素と、特定の有機光導電性
化合物との組み合わせ6二よって達成された。
「発明が解決しようとする問題点」 本発明の第一の目的は、高感度で、極めて優れた保存安
定性、熱安定性を胃する有機電子写真感光体を提供する
ものである。
また、本発明の第二の目的は、透明な電子写真感光フィ
ルム、フレキシブルな電子写真感光フィルム、軽量で取
扱性の容易な電子写真感光フィルムで工業的C二十分実
用化しつる電子写真感光材料を提供するものである。
「問題点を解決するだめの手段」 本発明は、つぎtユ記述されるとうりである。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表わされるス
チリル色素、および下記一般式(2)で表わされる有機
光導電性化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体である。
一般式(1) (式中、Aは”:3−R3、酸素原子、硫黄原子、素原
子またはアルキル基(好ましくは、炭素数l−夕の直鎖
状または分岐状のアルキル基)、アルコキシ基(好まし
くは、炭素数)−夕の直鎖状または分岐状のアルコキシ
基)、アリーロキシ基、ニトロ基あるいはハロゲン原子
を表わし、R3、几4、R5は水素原子またはアルキル
基(好ましくは、炭素数l−夕の直鎖状または分岐状の
アルキル基)を表わす。R1は置換または無置換のアル
キル基(好ましくは、炭素数/ −/の直鎖状または分
岐状の置換または無置換アルキル基)を表わ丁。またA
 r 、 A r’ はア+7−ル基または置換アリー
ル基を表わ丁。B、1が置換アルキル基の場合、または
ArあるいはAr’ が置換アリール基の場合の置換基
、およびYは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シ
アン基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、カルボニ
ルオキシ基、カルボニル基またはアルコキシ基を表わ丁
。(Yがアルキル基、アルコキシカルボニル基、カルボ
ニルオキシ基、カルボニル基、アルコキシ基の場合これ
らの基は、ハロゲン原子、シアン基など(二よって置換
されていてもよい。)Xとしては、ハロゲンなどが具体
的に挙げられる。
n、mは、/またはコを表わす。
一般式(7り (式中、zl、z2は、水素原子、炭素原子数/からダ
までのアルキル基またはハロゲン原子ヲ表わす。Aは縮
合したかあるいは線型の、単一核あるいは多核の、二価
芳香族基、または複素環な組合してもつ二価芳香族基、
またはこれらのタイプに属する置換二価芳香族基であっ
て、上記の置換基は1から6までの炭素原子をもつアシ
ル基、lかうぶまでの炭素原子をもつアルキル基lから
6までの炭素原子をもつアルコキシ基、あるいはニトロ
基、ハロゲン原子のうちから選ばれるものである。) 本発明の一般式(1)で表わされるスチリル色素は従来
公知の方法で合成出来る。
即ち例えば c104■ で表わされる反応を次の条件下にて行なうことによって
容易に合成することができる。
(1)  アルコール中ピペリジンの存在下加熱縮合す
る方法。
(2)無水酸酸中加熱縮合せしめる方法によって合成さ
れる。
また、これらの合成は、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカ
ル・ンサイアテイ−(J、 Ch6m、Soc、)/2
J、2コt♂−タ≦(/923 )等の記[1=基づい
て容易に行なうことができる。
次に本発明C;おけるスチリル色素の具体例を以下に示
す。
α○ ct04■ αψ α○ CH18s03■ 本発明の一般式(2)で表わされる有機光導′=性化合
物はジアリールアミン化合物であり、従オ公知の方法、
芳香族アばン七アリールハライドとの反応で合成出来る
ハライドがヨウ化物、臭化物であるときは、粉末銅粉の
存在化において、ニトロベンゼンCニドめ・した炭酸カ
リウムのようなアルカリ性媒質の中(−おいて反応を行
う。そのような反応は、ジャープル・オブ・ザ・アメリ
カン・ケミカル・ノサイJティー(J、Am、Chem
、8oc、)g / 、2 J’J’J(792に)に
記載されている。ハライドがtH)物であるときは、ベ
リヒテ・デア・ドイツチェンヘミツセン・ゲゼルシャフ
ト(Ber、)jJ、/り/2,19/9t(/ej”
99)C記載さhていZように、加圧加熱することによ
って合成することができる。
次C二、本発明(二2ける有機光導電性化合物でiるジ
アリールアミン化合物の具体例を以下に示]2H5 本発明者らの実験C二よれば、有機電子写真感光体の保
存安定性、熱安定性はもちいる有機光導電性化合物の性
質、および増感色素の性質に左右される。
英国p#許9♂qり65号、特開昭タ;−7コユ3/号
、特開昭、5′タ一タ9/q3号に開示されている、ト
リフェニルメタン化合物、ピラゾリン化合物、およびア
ルキル置換ヒドラゾン化合物、あるいは本発明における
一般式(2)中のすく、アルキル基あるいは置換アルキ
ル基であるような塩基性の高い有機光導電性化合物を用
いた場合には、増感色素の分解が早く、電子写真感光体
の保存安定性、熱安定性は不十分なものであったのに対
し、本発明中のa機先導電性化合物である一般式(2)
の いは置換アリール基であり、N原子上を芳香族置換する
ことにより塩基性を低下せしめたシアIJ−ルアばン化
合物を用いた場合C二、色素の分解が抑制されることが
判明した。
しかしながら、有機光導電性化合物として本発明におけ
るジアリールアミン化合物を用いた場合でも、特開昭j
ター76g!夕を号に示したようなアルキル置換スチリ
ル色素を用いた場合には色素の安定性は不十分で、電子
写真感光体として実用化するイニは不十分なものしかえ
られなかった。
スチリル色素においても、三級アミン部分の置換基が、
アリール基であり、N原子上の塩基性を低下させること
により、すなわち本発明におけるスチリル色素(アリー
ル直換スチリル色素)をもちいることC二より、保存安
定性、熱安定性にすぐれた有機電子写真感光体を得るこ
とが可能となった。
このように、有機電子写真感光体の、保存安定性、熱安
定性は、本発明に示した、特定のスチリル色素、および
特定のジアリールアミン型官機光導電性化合物を併せて
もちいることによりはじめて大幅に改良されるものであ
り、後(二実施例に示すとうりそれぞれを単独でもちい
た場合には、保存安定性、熱安定性は不十分なtまであ
った。
また、本発明に用いられるジアリールアミン化合物は、
数多ぐの芳香族基t%、ちしたがって、非常C二広いパ
イ電子雲を持っているため、分子どうしが重なりあった
場合に分子から分子へパイ電子を移動しや丁くしたがっ
て光伝導性が高い化合物であると考えられる。したがっ
て、この場合も、ジアリールアミン化合物のへ原子上の
アリール置換基がアルキルを要塞に比べてバイ′1子の
広がりが大きく有利であり、したがって、′1子写真感
度も高い結果をしめ丁ことが判明した。
しかしながら、後に実施例で示すように、スチリル色素
の三級アば)部がアルキル基で置換された色素は、本発
明のジアリールアばン化合物を用いても十分な電子写真
感度を示さず、したがって電子写真感度の面からも、本
発明の増感色素と有機光導電性化合物との組合せにおい
て、初めて高い電子写真感度を有する有機電子写真感光
体が得られたことがわかる。
このように、電子写真感度の改良、電子写真感光体の保
存安定性、熱安定性の大幅な改善が本発明に示した、特
定のスチリル色素および特定のジアリールアミン型有機
光導電性化合物を組み合わせて使用すること(二よって
、はじめて達成されたのである。
本発明の電子写真感光体を作成する(二は、結合剤を溶
かした溶液に、宵機光導電性化合物を溶解し、さらにス
チリル色素を溶解した液を、導電性支持体上に塗布、乾
燥する。
感光層の厚さは、3−!0ばクロン、好ましくは、ター
20−4クロンである。また、感光層中の有機光導′1
性化合物の量は、感光層中の全固形分量に対し、1o−
9o重量幅、好ましくは、30−70重量係である。
本発明f二おいて、スチリル色素は、有機光導電性化合
物10θ重量部に対して、約o、oi重量部から約/ 
00重量部、好ましくは、約30重量部から約30重量
部の割合で含有させてもちいられる。
本発明(=おい℃は、発明の主旨を逸脱しない限りにお
いて、ジアリールアばン型有機光導電性化合物以外の有
機光導電性化合物を併用して用いることもできる。この
場合、従来公知の仔機元導電性化合物を使用することが
できる。
本発明の感光体に用いられる結合剤どしては、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹肪、ポリ
ケトン、ポリカーボネート、などの縮合樹肪や、ポリス
チレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エ
ステル、ポリアクリルアミド、ポリ−へ一ビニルカルバ
ゾールのようなビニル重合体などが用いられるが、電気
絶縁性の樹肪は丁べて便用できる。
本発明の感光体には、結合剤とともに可塑剤を用いるこ
とができる。可塑剤としては、ビフェニル、塩化ビフェ
ニル、o−fルフェニル、p−テルフェニル、ジエチル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト、ジブチルセバケート、ジオクチルセバケート、ベン
ゾフェノン、ジメチルナフタレンなどが便用される。
また、電子写真感度を向上させる添加剤として、特開昭
タ!−6弘夕39号、特開昭!?−10ユ239号、特
開昭!♂−/ 022StO号f;記載の化合物も同時
に使用することができる。
また、感光層の塗布を安定に行い、塗布面状を改良する
ための、界面活性剤などの添加剤を使用してもかまわな
い。
本発明に用いられる導電性支持体としては、可視域の光
の透過率が!Q%以上のもの、好ましくは70%以上の
もので、表面が電気伝導性を荷するものであればよい。
例えば、パラジウム、金、酸化インジウム、酸化スズな
どの金属あるいは金属酸化物をプラスチックフィルム上
に蒸NTるか、あるいはバインダーとともに塗布して形
成されるものでよい。
本発明C二おいては、導電性支持体と感光層との間に接
着を改良するための接着層、ブロッキング層を設けても
よい。
本発明においては、感光体の表面を保護する等のために
被覆層を設けてもよい。
「実施例」 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその主旨をそこなわない限i月二おいて、以下
の実施例に限定されるものではない。
実施例1 化合物例(/2)で示されるジアリールアミン化合物6
1と、増感剤として化合物例(1)で示されるスチリル
色素/×7Q  モルと、結合剤としてポリカーボネー
ト(商品名[レキサンノコ/JG、E、  社製)を1
oy−加えて、メチレンクロライド?θ属の溶剤に溶解
して感光液とした。
次いで、感光液t、ワイヤーバーな用いて、eラジウム
蒸着膜を有する厚さ100ばクロンのポリエチレンテレ
フタレートフィルムにコーティングしたのち、乾燥して
、塗布溶剤を除去し、厚さ6ミクロンの電子写真感光体
を形成し、透明性電子写真感光体還/を作成した。
実施例コ 化合物例(ノコ)で示されるジアリールアばン化合物の
代わりに、化合物例(l/)で示されるジアリールアミ
ン化合物を用いるほかは、実施例/と同様にして、透明
性電子写真感光体A62を作成した。
実施例3 化合物例(/2)で示されるジアリールアミン化合物の
代わりに、化合物例(/3)で示されるジアリールアミ
ン化合物を用いるほかは、実施例/と同様にして、透明
性電子写真感光体43)1作成した。
実施例グ 化合物例(1)で示されるスチリル色素の代りに、化合
物例(iで示されるスチリル色素を用いるほかは、実施
例/と同様にして、透明性電子写真感光体A’lを作成
した。
実施例! 化合物例(1)で示されるスチリル色素の代わりに、化
合物例(夕)で示されるスチリル色素を用いるほかは、
実施例/と同様にして、透明性電子写真感光体/16j
を作成した。
実施例≦ 化合物例(1)で示されるスチリル色素の代わり(二、
化合物例(7)で示されるスチII Jし色素!用い、
化合物例(/2)で示されるシアII −tレアミン化
合物のかわりに、化合物例(/9)で示されるジアリー
ルアばン化合物を用いるほかは、実施例/と同様にして
、透明性電子写真感光体層にを作成した。
比較例1 化合物例(12)で示されるジアリールアミン化合物の
代わりに、下記(B)で示されるトリフェニルメタン化
合物を用いるほかは、実施例!と同様にして、透明性電
子写真感光体47f作成した。
比較例コ 化合物例(/2)で示されるジアリールアミン化合物の
代わ6月:、下記(B)で示されるピラゾリン化合′P
A”v用いるほかは、実施例1と同様にして、透明性電
子写真感光体/M j’を作成した。
比較例3 化合物例(/2)で示されるジアリールアミン化合物の
代ねを月;、下記(C)で示されるアルキルFR侠ヒド
ラゾン化合物を用いるほかは、実施例1と同様にして、
透明性電子写真感光体層りを作成した。
比較例ダ 化合物例(/、りで示されるジアリールアミン化合物の
代わり(二、下記(D)で示されるジアリールアミン化
合物を用いるほかは、実施例/と同様ζ二して、透明性
電子写真感光体410を作成し比較例! 化合物例(1)で示されるアリール置換スチリル色素の
代わりに、下記(E)で示されるアルキル置換スチリル
色素を用いるほかは、実施例ノと同様にして、透明性電
子写真感光体、16iiを作成した。
次に、得られた電子写真感光体を、!O0C!θ係の高
温、高湿の環境条件で/ケ月間保存したのちの色素の分
解の程度を日立自記分光光計330型C:より測定した
。なお分解率(%)は(初期濃度−保存後濃度)÷(初
期濃度)×lOOによって求めた。
結果を第1表に示す。本発明品は比較品≦ユ比べて色素
の分解がほとんどみられず、したがって電子写真感度の
低下もほとんど見られない保存安定性、熱安定性の優れ
た・1子写真感光体であることがわかる。
次に、得られた電子写真感光体を、複写紙試験装置SP
−<、;+、r(川口電気■製)を用いて、スタチック
方式により、+7KVでコロナ帯電し、照度gluxで
露光して電子写真感度を調べた。感度としては、露光前
の電位が光減衰して、/ / 、2(二なる(二要する
露光量E50 (1ux−sec)を求めた。
結果を第2表(ユ示すが、本発明品は比較品に比べて電
子写真感度が優れていることがわかる。
手続補圧雪(自発) 20発明の名称  電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係       特許出願人任 所  神奈
川県南足柄市中沼210番地本 補正命令の日付  自
発 5、 補正の対象  明a4# 6、補正の内容 明細書の浄″4(内容に変更なし)を提出致します。
昭和zO年1り月/ム日 詩許庁長官 殿           ′固1、事件の
表示    昭和to年特願第212!/7号2、発明
の名称  電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係       特許出願八本 補正の対象
  明細書の「¥j許請求の範囲」の欄、「発明の詳細
な説明」 の欄 5、補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載全別紙の通り補
正する。
明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。
/)第1≠頁に記載した化合物(9) [ と補正する。
2)第22頁?行目の 「樹脂」を 「樹脂」 と補正する。
3)第ココ頁2行目の 「縮合樹脂」を 「縮合樹脂」 と補正する。
≠)第22頁/3行目の 「樹脂」を 「樹脂」 と補正する。
別紙 特許請求の範囲 下記一般式(1)で表わされるスチリル色素、および下
記一般式(2)で表わされる有機光導電性化合物を含有
すること?特徴とする電子写真感光体。
一般式(1) (式中、AHゝN−R3,0、S、Se、キル基、アル
コキシ基、アリーロキシ基、ニトロ基およびハロゲン原
子を表わし、R3、R4、R5は水素原子またはアルキ
ル基を表わす。R1は置換または無置換のアルキル基を
表わす。またAr、Ar’はアリール基または置換アリ
ール基を表わす。R1が置換アルキル基の場合あるいは
ArあるいはA r ’が置換アリール基の場合の置換
基、およびYは水素原子、アルキル基、)・ロゲン京子
、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、カル
ボニルオキシ基、カルボニル基またはアルコキシ基金表
わす。Xeは、アニオンを表わし、n、mは、lまたは
コを表わす。)一般式(コ) (式中、Zl、Z2は、水素原子、炭素原子数/から≠
までのアルキル基およびハロゲン原子を表わす。Aは縮
合したかあるいは線型の、単一核あるいは多核の、二価
芳香族基、または複素環と縮合してもつ二価芳香族基、
またはこれらのタイプに属する置換二価芳香族基であっ
て、上記の置換基は/から6までの炭素原子をもつアシ
ル基、lから2までの炭素原子をもつアルキル基/から
乙までの炭素原子をもつアルコキシ基、あるいはニトロ
キ基、ハロゲン原子のうちから選ばれるものである。) 手続補圧雪 1.事件の表示    昭和60年特願第コJ−23/
7号2、発明の名称  電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係       特許出願人性 所  神奈
川県南足柄市中沼210番地連絡先 〒106東」;・
、こ11,5区内麻布2丁目26番30号4、補正の対
象  明細書の「特許請求の範囲」の欄、「発明の詳細
な説明」 の欄 5、補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載?別紙−/の通
り補正する。
明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。
+11  第t〜り頁を別紙−2と差し替える。
別紙−/ 特許請求の範囲 下記一般式(1)で表わされるスチリル色素、および下
記一般式(2)で表わされる有機光導電性化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体。
一般式(1) (式中、AはンN−R3,O1S、Se、リーロキシ基
、ニトロ基″1fcは)−ロゲン原子を表わし、R3、
R4、R5は水素原子または置換もしくは無置換のアル
キル基を表わす。Rは置換または無lt換のアルキル基
金表わす。またAr、Ar’はアリール基または置換ア
リール基?表わす。R1もしくはR2が1換アルキル基
の場合工ArもしくはAr’が置換アリール基の場合の
置Yは水素原子、アルキル基、ノ・ロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アルコキシカル
ボニル基、アルキル置換されたカルボニルオキシ基、カ
ルボニル基エアルコキシ基ニアニオンを表わし、n、m
は、/またはコを表わす。) 一般式(,2) (式中、Zl、Z2は、水素原子、炭素原子数ノから弘
までのアルキル基およびハロゲン原子を表わす。Aは縮
合したかあるいは線型の、単一核あるいは多核の、二価
芳香族基、または複素環を縮合してもつ二価芳香族基、
またはこれらのタイプに属する置換二価芳香族基であっ
て、上記の置換基は1からtまでの炭素原子?もつアシ
ル基、lから乙までの炭素原子をもつアルキル基/から
乙までの炭素原子をもつアルコキシ基、あるいは二トロ
キ基、ハロゲン原子のうちから選ばれるものである。) 別紙−2 (式中、Aは、:N−R3、酸素原子、硫黄原子、素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基(好ましくは、炭
素数/−1の直鎖状または分岐状のアルキル基)、アル
コキシ基(好ましくは、炭素数/−jの直鎖状または分
岐状のアルコキシ基)、アリーロキシ基、ニトロ基また
はハロゲン原子を表わし、R3、R4、R5は水素原子
または置換もしくは無置換のアルキル基(好ましくは、
炭素数/−1の直鎖状または分岐状のアルキル基)を表
わす。Rは置換または無置換のアルキル基(好ましくは
、炭素数/−rの直鎖状または分岐状の置換または無置
換アルキル基)を表わす。またAr、Ar’はアリール
基または置換アリール基を表わす。RもしくはRが置換
アルキル基の場合、ArもしくはA r ’が置換アリ
ール基の場合の置換基としてはアルキル基、ハロゲン原
子、シアン基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アル
コキシカルボニル基、置換されたカルボニルオキシ基、
カルボニル基、アルコキシ基、アミド基またはスルホン
アミド基を表わす。
Yは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキル置換されたカルボニルオキシ基、カルボ
ニル基、アルコキシ基、アミド基またはスルホンアミド
基を表わす。(Yがアルキル基、アルコキシカルボニル
基、カルボニルオキシ基、カルボニル基、アルコキシ基
の場合これらの基は、ハロゲン原子、シアン基などによ
って置換されていてもよい。)Xとしては、ハロなどが
具体的に挙げられる。
n、mは、Zlたはコを表わす。
一般式(2)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式(1)で表わされるスチリル色素、および下
    記一般式(2)で表わされる有機光導電性化合物を含有
    することを特徴とする電子写真感光体。 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、O、
    S、Se、▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
    、R^2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
    リーロキシ基、ニトロ基およびハロゲン原子を表わし、
    R^3、R^4R^5は水素原子またはアルキル基を表
    わす。R^1は置換または無置換のアルキル基を表わす
    。またAr、Ar′はアリール基または置換アリール基
    を表わす。R^1が置換アルキル基の場合あるいはAr
    あるいはAr′が置換アリール基の場合の置換基、およ
    びYは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
    、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、カルボニルオキ
    シ基、カルボニル基またはアルコキシ基を表わす。Xは
    、アニオンを表わし、n、mは、1または2を表わす。 ) 一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Z^1、Z^2は、水素原子、炭素原子数1か
    ら4までのアルキル基およびハロゲン原子を表わす。A
    は縮合したかあるいは線型の、単一核あるいは多核の、
    二価芳香族基、または複素環を縮合してもつ二価芳香族
    基、またはこれらのタイプに属する置換二価芳香族基で
    あって、上記の置換基は1から6までの炭素原子をもつ
    アシル基、1から6までの炭素原子をもつアルキル基1
    から6までの炭素原子をもつアルコキシ基、あるいはニ
    トロ基、ハロゲン原子のうちから選ばれるものである。 )
JP60252517A 1985-11-11 1985-11-11 電子写真感光体 Granted JPS62112163A (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04159556A (ja) * 1990-01-08 1992-06-02 Hitachi Ltd 電子写真感光体
JPH0635990U (ja) * 1992-10-13 1994-05-13 秀彦 村松 拡大鏡付腕時計
WO2006054805A1 (ja) 2004-11-22 2006-05-26 Hodogaya Chemical Co., Ltd. 電子写真用感光体
WO2006057373A1 (ja) 2004-11-24 2006-06-01 Hodogaya Chemical Co., Ltd. 電子写真用感光体
US8404412B2 (en) 2005-12-02 2013-03-26 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0349034B1 (en) * 1988-06-28 1994-01-12 Agfa-Gevaert N.V. Electrophotographic recording material
TWI238159B (en) * 2003-09-23 2005-08-21 Ind Tech Res Inst Indolestyryl compounds and use thereof for a high density recording medium and method for producing the same

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1497118A1 (de) * 1965-05-29 1969-04-17 Agfa Gevaert Ag Sensibilisierte elektrophotographische Schichten
JPS60163047A (ja) * 1984-02-03 1985-08-24 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04159556A (ja) * 1990-01-08 1992-06-02 Hitachi Ltd 電子写真感光体
JPH0635990U (ja) * 1992-10-13 1994-05-13 秀彦 村松 拡大鏡付腕時計
JP2011164659A (ja) * 2004-11-22 2011-08-25 Hodogaya Chem Co Ltd 電子写真用感光体
WO2006054805A1 (ja) 2004-11-22 2006-05-26 Hodogaya Chemical Co., Ltd. 電子写真用感光体
US8808951B2 (en) 2004-11-22 2014-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive body
US7790342B2 (en) 2004-11-22 2010-09-07 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive body
JP4809777B2 (ja) * 2004-11-22 2011-11-09 保土谷化学工業株式会社 電子写真用感光体
WO2006057373A1 (ja) 2004-11-24 2006-06-01 Hodogaya Chemical Co., Ltd. 電子写真用感光体
EP2341393A1 (en) * 2004-11-24 2011-07-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive body
EP2341392A1 (en) * 2004-11-24 2011-07-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive body
JP2011170388A (ja) * 2004-11-24 2011-09-01 Hodogaya Chem Co Ltd 電子写真用感光体
US7919219B2 (en) 2004-11-24 2011-04-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive body
JP4879753B2 (ja) * 2004-11-24 2012-02-22 保土谷化学工業株式会社 電子写真用感光体
JPWO2006057373A1 (ja) * 2004-11-24 2008-06-05 保土谷化学工業株式会社 電子写真用感光体
US8404412B2 (en) 2005-12-02 2013-03-26 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus

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