DE3638417A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial

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Description

Die Erfindung betrifft ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das auf einem elektrisch leitenden Schichtträger eine lichtempfindliche Schicht aufweist, welche einen speziellen Sensibilisierungsfarbstoff und einen speziellen organischen Photoleiter enthält.
Es ist eine Anzahl von organischen Verbindungen bekannt, die sich als Photoleiter für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien eignen und von denen einige recht hohe Lichtempfindlichkeit besitzen. Organische Photoleiter sind in verschiedenen Anwendungseigenschaften anorganischen Photoleitern überlegen und verbreitern deshalb das Anwendungsspektrum der Elektrophotographie. Durch Verwendung von organischen Photoleitern ist es z. B. erstmals möglich geworden, transparente lichtempfindliche Filme, flexible lichtempfindliche Filme und leichte sowie leicht handhabbare lichtempfindliche Filme herzustellen. Außerdem besitzen organische Photoleiter verschiedene Eigenschaften, welche anorganische Photoleiter nicht aufweisen, z. B. Filmbildungseigenschaften und gute Oberflächenglätte bei der Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien sowie eine Selektivität der Ladungspolarität bei der Verwendung für elektrophotographische Kopierverfahren. Trotz dieser in vieler Hinsicht ausgezeichneten Eigenschaften lassen organische Photoleiter auf dem Gebiet der Elektrophotographie immer noch zu wünschen übrig, hauptsächlich aufgrund ihrer ungenügenden Lichtempfindlichkeit.
Die hauptsächlichen Untersuchungen an organischen Photoleitern wurden anfangs direkt auf die Verbindungen als solche gerichtet, welche meist eine komplizierte Struktur aufweisen, wie z. B. hochmolekulare aromatische oder heterocyclische Verbindungen. Als Ergebnis sind einige Verbindungen mit beträchtlich hohen Empfindlichkeiten entwickelt worden. In den letzten Jahren hat sich der Schwerpunkt der Untersuchungen in Richtung auf Sensibilisierungsmethoden verschoben, da selbst organische Photoleiter mit einer höheren Empfindlichkeit als andere bekannte Verbindungen keine für die Praxis geeignet hohe Empfindlichkeit aufweisen, wenn sie nicht sensibilisiert werden. Für die praktische Anwendung von organischen Photoleitern ist es daher notwendig, die wirksamste Sensibilisierungsmethode auszuwählen.
Bekannte Sensibilisierungsmethoden umfassen z. B. den Zusatz von Sensibilisierungsfarbstoffen und Lewis-Säuren, die praktisch mit allen organischen Photoleitern eingesetzt werden können. Bei der erstgenannten Methode erfolgt eine Sensibilisierung durch Addition der Spektralabsorptionseigenschaften des Farbstoffs zu denen des organischen Photoleiters. Bei der letztgenannten Methode beruht die Sensibilisierung auf einer neuen Spektralempfindlichkeit aufgrund der Bildung eines Komplexes zwischen dem organischen Photoleiter und einem Donor- Akzeptor (C-T-Bande).
Die mit diesen herkömmlichen Sensibilisierungsmethoden erzielbare Lichtempfindlichkeit ist jedoch immer noch ungenügend. Außerdem erfahren die derart sensibilisierten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien oft eine beträchtliche Beeinträchtigung der elektrophotographischen Eigenschaften, z. B. der Lichtempfindlichkeit, in Abhängigkeit von den Lagerungsbedingungen. Insbesondere wenn mit Farbstoffen sensibilisierte Aufzeichnungsmaterialien bei hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit gelagert werden, zersetzen (verfärben) sich die Sensibilisierungsfarbstoffe und verlieren ihre Sensibilisierungsfähigkeit, was eine verringerte Lichtempfindlichkeit der Aufzeichnungsmaterialien zur Folge hat. Das genannte Problem der Lagerstabilität stellt ein ernsthaftes Hindernis für die praktische Anwendung von organischen Photoleitern in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien dar.
Vor diesem Hintergrund haben die Erfinder bereits elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien entwickelt, die mit Styryl-Farbstoffen sensibilisiert werden; siehe z. B. JP-A-1 64 588/84 und 1 63 047/85. Obwohl mit diesen Styryl- Farbstoffen eine Verbreiterung der lichtempfindlichen Wellenlängenbereiche und eine verbesserte Lichtstabilität der Aufzeichnungsmaterialien erzielt wird, gestatten sie keine zufriedenstellende Lösung des Problems der Langzeitstabilität der Aufzeichnungsmaterialien.
Ziel der Erfindung ist es, elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit hoher Empfindlichkeit, ausgezeichneter Lagerstabilität und Wärmestabilität bereitzustellen, die z. B. für den praktischen Einsatz als transparente elektrophotographische lichtempfindliche Filme, flexible elektrophotographische lichtempfindliche Filme oder leichte und leicht handhabbare elektrophotographische lichtempfindliche Filme geeignet sind.
Als Ergebnis umfangreicher Untersuchungen mit dem Ziel, die elektrophotographischen Anwendungseigenschaften, insbesondere die Langzeitstabilität, von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien zu verbessern und gleichzeitig die zufriedenstellenden Eigenschaften von Styryl-Farbstoffen, wie sie z. B. in der JP-A-1 64 588/84 beschrieben sind, zu erhalten, wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die genannte Aufgabe durch Kombination von speziellen Styryl-Farbstoffen mit speziellen organischen Photoleitern gelöst werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das auf einem leitenden Schichtträger eine lichtempfindliche Schicht aufweist, welche einen Styryl-Farbstoff der Formel I und einen organischen Photoleiter der Formel II enthält: bedeutet, R2 Wasserstoff, Halogen, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Alkoxy, Aryloxy oder Nitro bedeutet, R3, R4 und R5 Wasserstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl sind, R1 substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl ist, Ar und Ar′ substituiertes oder unsubstituiertes Aryl sind, wobei die Substituenten der substituierten Alkylgruppen R1 oder R2 oder der substituierten Arylgruppe Ar oder Ar′ ausgewählt sind unter Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Alkoxycarbonyl, substituiertem Carbonyloxy, Carbonyl, Alkoxy, Amido und Sulfonamido, Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl-substituiertes Carbonyloxy, Carbonyl, Alkoxy, Amido oder Sulfonamido bedeutet, X- ein Anion ist und n und m den Wert 1 oder 2 haben; worin Z1 und Z2 jeweils Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und A′ eine monocyclische zweiwertige aromatische Gruppe, eine kondensierte oder linear verbundene polycyclische zweiwertige aromatische Gruppe, eine zweiwertige aromatische Gruppe mit einem kondensierten heterocyclischen Ring oder eine substituierte zweiwertige aromatische Gruppe irgendeines der genannten Typen ist, wobei der Substituent ausgewählt ist unter Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Nitro und Halogen.
In der Formel I sind die substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen R2, R3, R4 oder R5 vorzugsweise geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Die Alkoxygruppe R2 ist vorzugsweise eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Die substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe R1 ist vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
Wenn Y Alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl-substituiertes Carbonyloxy, Carbonyl oder Alkoxy bedeutet, können diese Gruppen z. B. mit Halogen oder Cyano substituiert sein.
Spezielle Beispiele für X sind Halogenatome, ClO4 -, BF4 - und Die Styryl-Farbstoffe der Formel I können nach herkömmlichen Methoden hergestellt werden. Beispielsweise erhält man sie durch Kondensation einer Verbindung der Formel III mit einer Verbindung der Formel IV in einem Alkohol in Gegenwart von Piperizin oder in Acetanhydrid unter Erwärmen.
Ferner können die Styrylfarbstoffe der Formel I nach den Vorschriften in J. Chem. Soc., Bd. 123, S. 2288-2296 (1923) hergestellt werden.
Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Styryl-Farbstoffe genannt:
Die erfindungsgemäß verwendbaren organischen Photoleiter der Formel II sind Diarylamine, die nach herkömmlichen Methoden herstellbar sind, z. B. durch Umsetzen von aromatischen Aminen mit Arylhalogeniden.
Falls die Halogenide Iodide oder Bromide sind, erfolgt die Reaktion in einem alkalischen Medium, z. B. Kaliumcarbonat, gelöst in Nitrobenzol, in Gegenwart von Kupferpulver. Eine derartige Reaktion ist in J. Am. Chem. Soc., Bd. 48, S. 2882 (1926) beschrieben. Falls die Halogenide Chloride sind, kann die Reaktion durch Erhitzen unter Druck erfolgen; vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 32, S. 1912 und 1914 (1899).
Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäße organische Photoleiter genannt:
Versuche haben gezeigt, daß die Lagerstabilität und Wärmestabilität der organischen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien von den Eigenschaften der verwendeten organischen Photoleiter und Sensibilisierungsfarbstoffe abhängen. Verwendet man als organischen Photoleiter z. B. eine stark basische Substanz, wie Triphenylmethanverbindungen, Pyrazolinverbindungen oder Alkyl-substituierte Hydrazone, wie sie in den GB-A-9 84 965 und JP-A-72 231/77 und 59 143/79 beschrieben sind, oder Verbindungen, bei denen die den Formeln entsprechenden Gruppen keine Arylgruppen sind, sondern substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen, so erfolgt eine schnelle Zersetzung der Sensibilisierungsfarbstoffe, wodurch die erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien eine ungenügende Haltbarkeit und Wärmestabilität besitzen. Andererseits wurde gefunden, das bei Verwendung der Diarylamine der Formel II, in denen das Stickstoffatom mit aromatischen Gruppen substituiert ist, um seine Basizität zu reduzieren, als organischen Photoleitern die Zersetzung der Farbstoffe unterdrückt wird.
Verwendet man jedoch die Alkyl-substituierten Styryl- Farbstoffe der JP-A-1 64 558/84, so ist ihre Stabilität immer noch ungenügend und man erhält nicht zufriedenstellende elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, selbst wenn man die erfindungsgemäßen Diarylamine als organische Photoleiter einsetzt. Erfindungsgemäß macht es die Verwendung von Styryl-Farbstoffen, bei denen die tert- Aminogruppe durch Arylgruppen substituiert ist, um die Basizität ähnlich wie bei den oben beschriebenen Diarylaminen zu verringern, möglich, organische elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit ausgezeichneter Lagerstabilität und Wärmestabilität zu erhalten.
Die erzielte Verbesserung der Lager- und Wärmestabilität beruht somit zum einen auf der kombinierten Verwendung spezieller Styryl-Farbstoffe und spezieller Diarylamin- Photoleiter. Wie in den folgenden Beispielen gezeigt ist, ergibt die Anwendung jeder dieser Verbindungen allein keine ausreichende Lager- und Wärmestabilität.
Die erfindungsgemäß verwendeten Diarylamine weisen zahlreiche aromatische Gruppen und eine dementsprechend große π-Elektronenwolke auf. Wenn sich daher Moleküle überlappen, werden die π-Elektronen leicht von einem Molekül auf das andere verschoben. Dies ist vermutlich der Grund für die hohe Lichtempfindlichkeit der erfindungsgemäßen Diarylamine. Da Diarylamine, deren Stickstoffatome Arylsubstituenten aufweisen, eine breitere π-Elektronenwolke aufweisen als Verbindungen, bei denen die Stickstoffatome durch Alkylgruppen substituiert sind, wird eine höhere elektrophotographische Empfindlichkeit erzielt.
Styryl-Farbstoffe, bei denen die tert-Aminogruppe Alkyl- substituiert ist, zeigen keine ausreichende elektrophotographische Empfindlichkeit, selbst wenn die erfindungsgemäßen Diarylamine angewandt werden, wie die folgenden Beispiele zeigen. Es ist daher ersichtlich, daß organische elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit der gewünschten hohen elektrophotographischen Empfindlichkeit nur durch Verwendung der Sensibilisierungsfarbstoffe in Kombination mit den erfindungsgemäßen organischen Photoleitern erhalten werden.
Durch die kombinierte Verwendung spezieller Styryl- Farbstoffe und spezieller Diarylamin-Photoleiter wird somit nicht nur eine wesentliche Verbesserung der Lager- und Wärmestabilität der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien erzielt, sondern auch eine verbesserte elektrophotographische Empfindlichkeit.
Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien können dadurch hergestellt werden, daß man den organischen Photoleiter in einer Bindemittellösung löst und hierauf den Styryl-Farbstoff in der erhaltenen Lösung löst, um eine Beschichtungsmasse herzustellen, die auf einen leitenden Schichtträger aufgetragen und zu einer lichtempfindlichen Schicht getrocknet wird.
Die Dicke der lichtempfindlichen Schicht beträgt gewöhnlich etwa 3 bis 50 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm. Der organische Photoleiter ist in der lichtempfindlichen Schicht in einer Menge von 10 bis 90, vorzugsweise 30 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamt-Feststoffgehalt der lichtempfindlichen Schicht, vorhanden.
Die Menge an Styryl-Farbstoff beträgt gewöhnlich etwa 0,01 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise etwa 0,1 bis 30 Gewichtsteile, pro 100 Gewichtsteile des organischen Photoleiters.
Erfindungsgemäß kann der organische Diarylamin-Photoleiter in Kombination mit anderen herkömmlichen organischen Photoleitern verwendet werden, vorausgesetzt, daß die Kombination von der erfindungsgemäßen Zielsetzung nicht abweicht.
Für die Aufzeichnungsmaterialien geeignete Bindemittel sind z. B. Polykondensatharze, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxidharze, Polyketone und Polycarbonate, sowie Vinylpolymere, wie Polystyrol, Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyacrylamid und Poly-N-vinylcarbazol. Ferner können beliebige elektrisch isolierende Harze eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial kann neben dem Bindemittel einen Weichmacher enthalten, z. B. Biphenyl, Biphenylflorid, o-Terphenyl, p-Terphenyl, Diethylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Dibutylsebacat, Dioctylsebacat, Benzophenon oder Dimethylnaphthalin.
Die Aufzeichnungsmaterialien können auch Additive zur Erhöhung der elektrophotographischen Empfindlichkeit enthalten, wie sie z. B. in den JP-A-64 539/83, 1 02 239/83 und 1 02 240/83 beschrieben sind. Um eine stabile Beschichtung mit der lichtempfindlichen Schicht zu erzielen und die Oberflächeneigenschaften des Überzugs zu verbessern, können auch andere Additive, z. B. oberflächenaktive Mittel, verwendet werden.
Als leitende Schichtträger eignen sich beliebige Materialien mit einer Durchlässigkeit für sichtbares Licht von mindestens 50%, vorzugsweise mindestens 70%, die eine elektrisch leitende Oberfläche aufweisen. Derartige Schichtträger erhält man z. B. durch Vakuumaufdampfen eines Metalls oder Metalloxids, wie Palladium, Gold, Indiumoxid oder Zinnoxid, auf eine Kunststoffolie oder durch Beschichten einer Kunststoffolie mit einem derartigen Metall oder Metalloxid zusammen mit einem Bindemittel.
Zwischen dem Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht kann eine Haftschicht oder Blocking-Schicht vorgesehen werden, um die Haftung zu verbessern. Außerdem kann auf die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials eine Schutzschicht aufgebracht werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
80 ml Methylenchlorid, 6 g der Verbindung (12) als Photoleiter, 1 × 10-4 Mol der Verbindung (1) als Styryl- Farbstoff und 10 g Polycarbonat ("LEXAN 121" von General Electric) als Bindemittel werden zu einer lichtempfindlichen Zusammensetzung gelöst. Diese wird mit einem Drahtstab auf eine 100 µm dicke Polyethylenterephthalatfolie, die durch Sputtern mit einem Palladiumfilm von 30 Å Dicke versehen worden ist, aufgetragen und getrocknet. Man erhält ein 6 µm dickes transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das als Probe Nr. 1 bezeichnet wird.
Beispiel 2
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 2) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (12) durch die Verbindung (11).
Beispiel 3
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 3) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (12) durch die Verbindung (13).
Beispiel 4
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 4) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (1) durch die Verbindung (4).
Beispiel 5
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 5) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (1) durch die Verbindung (5).
Beispiel 6
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 6) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (1) durch die Verbindung (7) und die Verbindung (12) durch die Verbindung (14).
Vergleichsbeispiel 1
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 7) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (12) durch eine Triphenylmethanverbindung der Formel (A):
Vergleichsbeispiel 2
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 8) wird gemäß Beispiel 4 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (12) durch eine Pyrazolinverbindung der Formel (B):
Vergleichsbeispiel 3
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 9) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (12) durch ein Alkyl-substituiertes Hydrazon der Formel (C):
Vergleichsbeispiel 4
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 10) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (12) durch ein Diarylamin der Formel (D):
Vergleichsbeispiel 5
Ein transparentes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Probe Nr. 11) wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (1) durch einen Alkyl-substituierten Styryl-Farbstoff der Formel (E):
Jede der Proben Nr. 1 bis 11 wird 1 Monat bei 50°C und 80% rF gelagert, worauf man den Zersetzungsgrad des Farbstoffs mit einem automatisch aufzeichnenden Spektrophotometer (Modell 330 der Hitachi Ltd.) bestimmt. Die prozentuale Zersetzung errechnet sich nach folgender Formel:
Die in Tabelle 1 genannten Ergebnisse zeigen, daß bei den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien im Vergleich zu den Vergleichsproben praktisch keine Zersetzung des Farbstoffs erfolgt und deshalb eine ausgezeichnete Lager- und Wärmestabilität erzielt wird, ohne daß die elektrophotographische Empfindlichkeit nennenswert verringert wird.
Tabelle 1
Um die elektrophotographische Empfindlichkeit der Aufzeichnungsmaterialien zu bestimmen, werden die Proben Nr. 1 und 9 bis 11 durch Coronarentladung elektrostatisch aufgeladen und unter Verwendung einer Kopierpapier- Prüfvorrichtung (Modell SP-428 von der Kawaguchi Denki K. K.) mit einer Lichtstärke von 4 Lux belichtet. Die Empfindlichkeit errechnet sich aus der Belichtungsmenge E 50 (Lux · s), die für den Halb-Lichtzerfall erforderlich ist.
Die in Tabelle 2 genannten Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien eine höhere Empfindlichkeit besitzen als die Vergleichsproben.
Tabelle 2

Claims (8)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, gekennzeichnet durch eine auf einen leitenden Schichtträger aufgebrachte lichtempfindliche Schicht, die einen Styrylfarbstoff der Formel I bedeutet, R2 Wasserstoff, Halogen, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Alkoxy, Aryloxy oder Nitro bedeutet, R3, R4 und R5 Wasserstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl sind, R1 substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl ist, Ar und Ar′ substituiertes oder unsubstituiertes Aryl bedeuten, wobei der Substituent der substituierten Alkylgruppe R1 oder R2 oder der substituierten Arylgruppe Ar oder Ar′, ausgewählt ist unter Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Alkoxycarbonyl, substituiertem Carbonyloxy, Carbonyl, Alkoxy, Amido und Sulfonamido, Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl-substituiertes Carbonyloxy, Carbonyl, Alkoxy, Amido oder Sulfonamido bedeutet, X- ein Anion ist und n und m den Wert 1 oder 2 haben,
und eine organische photoleitfähige Verbindung der Formel II enthält: worin Z1 und Z2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und A′ eine monocyclische zweiwertige aromatische Gruppe, eine kondensierte oder linear verbundene polycyclische zweiwertige aromatische Gruppe, eine zweiwertige aromatische Gruppe mit einem kondensierten heterocyclischen Ring oder eine substituierte zweiwertige aromatische Gruppe einer der vorstehend genannten Typen ist, wobei der Substituent ausgewählt ist unter Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Nitro und Halogen.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische photoleitfähige Verbindung in einer Menge von 10 bis 90 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamt-Feststoffgehalt der lichtempfindlichen Schicht, vorhanden ist.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die organische photoleitfähige Schicht in einer Menge von 30 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamt-Feststoffgehalt der lichtempfindlichen Schicht, vorhanden ist.
4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Styryl-Farbstoff in einer Menge von etwa 0,01 bis 100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der organischen photoleitfähigen Verbindung vorhanden ist.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Styryl-Farbstoff in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der organischen photoleitfähigen Verbindung vorhanden ist.
6. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Dicke von 5 bis 20 µm hat.
7. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß X ClO4, BF4 oder bedeutet.
8. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Schichtträger eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von mindestens 50% hat.
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