JPH01118145A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真用感光体に関する。

〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、
電子写真用感光体として、機能設計の自由度が大きな感
光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とにより、各
機能を分離した積層型感光層を有する電子写真用感光体
が提案されている。例えば、導電性基板上に、電荷発生
材料としてスクエアリン酸誘導体を含有する電荷発生層
と、４，４′　−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）アミノコシフェニルなどのジアミン誘導体
を含有する電荷輸送層とが積層された電子写真用感光体
（特開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭８１−８２
０３８号公報参照）、上記電荷発生材料に代えて、シア
ニン系化合物、アゾ系化合物、Ｎ。

Ｎ′−ビス（２，４，６−トリメチルフエニル）ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ
、Ｎ’−ジフェニルペリレン−３，４゜９．１０−テト
ラカルボキシジイミドや、Ｎ、Ｎ’−ジメチルペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドなどの
ペリレン系化合物を用いた電子写真用感光体（特開昭５
７−１４４５５８号公報、特開昭５７−１４４５５７号
公報、特開昭６０−２０７１４８号公報、特開昭８１−
２７５８４８号公報、特開昭６１−１３２９５５号公報
参照）などが提案されている。

上記積層型感光層を有する感光体にあっては、前記のよ
うに電荷の発生機能と発生した電荷の輸送機能とを、上
記電荷発生層と電荷輸送層とにより分離できるので、一
般に高感度の電子写真用感光体が得られるとともに、感
光材料の選択幅が広いという利点がある。しかしながら
、上記電荷輸送材料が一般に正孔輸送物質であるため、
感光体を正帯電させることが困難であるとともに、感光
体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナーが得難
いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。

また、コロナ放電により負帯電させると、オゾンが発生
するので、安全衛生上、好ましくないだけでなく、複写
機等の画像形成装置において、オゾンを排気する排気通
路を設ける必要があり、装置が大型化する。さらには、
上記電荷発生層の層厚が１〜２μｍと薄いため、電荷発
生層を精度よく形成しなければならないだけでなく、上
記電荷発生層に電荷輸送層を形成しなければならないの
で、感光体の製造工程が増し、作業性が低下し、歩留り
が低くなりコスト高となるなどの問題がある。

一方、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有
する単層型感光層を有する電子写真用感光体も知られて
おり、該感光体は、正帯電でき、オゾンの発生を防止で
きると共に、トナー材料の選択幅が広く、製造作業性が
よいなどの利点を有する。このような利点を生かすため
、前記積層型感光層に使用された電荷発生材料および電
荷輸送材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該単
層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特性を示
さないという問題がある。より詳細には、前記積層型感
光層と異なり、単層型感光層にあっては、電荷発生材料
と電荷輸送材料とが感光層中で混在しており、電荷の発
生機能と電荷の輸送機能とを分離し難いため、各材料の
選択幅が狭いだけでなく、感度が小さく、残留電位が高
くなる。

しかも、上記電子写真特性は、電荷発生材料と電荷輸送
材料との組合せにより大きく左右される。

例えば、電荷輸送材料としての前記ジアミン誘導体はト
リ・フト移動度に関する電界強度依存性が小さいので、
前記ジアミン誘導体を含有する単層型感光層を備えた感
光体は、小さな残留電位を示すものと予想されるが、電
荷発生材料としての前記柱々のペリレン系化合物などと
組合せて単層型感光層を構成すると、該単層型感光層を
有する感光体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく
、十分な電子写真特性を示さないという問題がある。

また、上記単層型感光層を有する感光体に関し、電荷発
生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材料
としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型感
光層を有する感光体（特開昭５６−１４３４３８号公報
）が提案されている。

しかしながら、上記感光体にあっては、正帯電性が十分
でないばかりか、電荷輸送材料としてのポリビニルカル
バゾールのドリフト移動度が小さいだけでなく、ドリフ
ト移動度に関して大きな電界強度依存性を示すため、残
留電位が太きいだけてなく、感度が小さく、未だ十分な
電子写真特性を示さない。

上記の点に鑑み、上記単層型感光層の利点を生かしつつ
、帯電性および感度に優れるとともに、残留電位の小さ
な電子写真用感光体を提供するため、本出願人は、先に
、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボキンジイミドなど
のペリレン系化合物と、Ｎ−メチル−３−カルバゾリル
アルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどのヒド
ラゾン系化合物との組合せからなる単層型感光層を有す
る感光体を提案した（特願昭６２−１０７７８０号）。

しかしながら、上記ヒドラゾン系化合物は、ドリフト移
動度に関する電界強度依存性が未だ大きく、残留電位が
高く、感度が十分でない。しかも、上記ヒドラゾン系化
合物は、４−　（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアル
デヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどよりも光照
射による光異性化の程度が小さいものの、光安定性が未
だ十分でないため、繰返し使用に・より感度が低下する
と共に、残留電位が増加するという問題がある。

〈発明の目的〉 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、正帯
電性および光安定性に優れ、感度および表面電位が高く
、しかも残留電位が小さく、安価な単層型感光層を有す
る電子写真用感光体を提供することを目的とする。

く問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を
達成するため１２本発明の電子写真用感光体は、電荷発
生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層型感
光層を有する感光体において、上記電荷発生材料が下記
一般式（１）で表されるペリレン系化合物であり、電荷
輸送材料が下記一般式（２）で表されるジアミン誘導体
であることを特徴とする。

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、低級アルキル
基を示す） （以下、余白） （式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または異な
って、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。ｎは
１〜３の整数を示す。）以下に、本発明の詳細な説明す
る。

本発明の電子写真用感光体は、単層型感光層を有してお
り、該感光層は、電荷発生材料としての上記一般式（１
）で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料として
の上記一般式（２）で表されるジアミン誘導体と、結着
樹脂とを含有している。

上記一般式（１）および一般式（２）における低級アル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基が一例
示される。上記低級アルキル基のうち、炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。

また、上記一般式（２）における低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ　−ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜６
のアルコキシ基が例示される。

上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のアルコキ
シ基が好ましい。

また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。

なお、上記置換基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１オヨび前記
置換基Ｙは、フェニル環またはナフチル環の任意の位置
に置換していてもよい。

上記一般式（１）で表されるペリレン系化合物としては
、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、
Ｎ’−ジ（３−メチル−５−エチル−フェニール）ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、
Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ
’−ジ（３，５−ジプロピルフェニル）ペリレン−３，
４，９，ｔ。

−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３゜５−
ジイソプロピルフェニル）ペリレン−３，４゜９．１０
−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’　−ジ（３−メ
チル−５−イソプロピルフェニル）ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（
３−エチル−５−イソプロピルフェニル）ペリレン−３
，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’
−ジ（３，５−ジブチルフェニル）ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（
３゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペリレン−３
゜４、　９．１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ。

Ｎ′−ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−
ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン−３，４，９
，１０−テトラカルボキシジイミド等が例示される。

上記ペリレン系化合物のうち、炭素数が１〜４のアルキ
ル基を有するもの、中でも、Ｎ、Ｎ’　−ジ（３，５−
ジメチルフェニル）ペリレン−３゜４、　９．１０−テ
トラカルボキシジイミドが好ましい。なお、上記ペリレ
ン系化合物は一種または二　。

種以上混合して用いられる。

また、上記一般式（２）で表されるジアミン誘導体にお
いて、ｎ　”　１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、１゜４−ビス（
Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンゼン、１−（
Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）−４−［Ｎ−（６
−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（２−メチルナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３−メチ
ルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１．４
−ビス［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−メチルナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（８−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ
ベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）
−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノコベンゼン、１−
　ＣＮ−（３−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ
］−４−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（４−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−［Ｎ−（６−メチル
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１−　［
Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−ナフチルアミノ］　
−４−ＣＮ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−ナフチルア
ミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−メチルナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−メチルベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ−２−メトキシベンゼン、１，４−ビス［
Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−
２−クロロベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（６−メチル
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−ブロモベンゼ
ン、１．４−ビス［Ｎ−（６−エチルナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノコベンゼン、１．−４−ビス［Ｎ−（６
−エチルナフチル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミ
ノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−エチルフエニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２−クロロベンゼン、１
−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ
コ−４−［Ｎ−（６−エチルナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−プロピル
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ−（６−イツブロビルナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−イツブ
ロビルナフチル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ
コベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−イツブロビルナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−メチ゛ルベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（６−イツブロビルナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノコ−２−クロロベンゼン、１．４
−ビス［Ｎ−（６−ブチルナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノコベンゼン、１゜４−ビス［Ｎ−（６−イツブチル
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ−（６−イツブチルナフチル）−Ｎ−（３−メ
チルフェニル）アミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ　
−（６−ｔｅｒｔ−ブチルナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−
ブチルナフチル）　−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミ
ノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−ブ
チルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノクー２−メチルベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−ブチルナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−クロロベンゼン
、１−　［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−４−［Ｎ−（６−エトキシナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（６−エチル
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−［Ｎ−（６
−エトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン
、１−　［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノコ−４−［Ｎ−（２−エトキシナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（２−
メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１．４−ビス［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（４−メ
トキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１
，４−ビス［Ｎ−（６−エトキシナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコベンゼン、１１４−ビス［Ｎ−（８−メト
キシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１−
［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ
］　−４−［Ｎ−（６−エトキシナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（４−メトキシナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−［Ｎ−（６−
エトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１．４−ビス［Ｎ−（６−エトキシナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノクー２−メチルベンゼン、１゜４−ビス［
Ｎ−（６−エトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ
　−２−メトキシベンゼン、１゜４−ビス［Ｎ−（６−
エトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−クロ
ロベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（６−エトキシナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビス［
Ｎ−（６−エトキシナフチル）−Ｎ−（３−メトキシフ
ェニル）アミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−
プロポキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン
、１，４−ビス［Ｎ−（５−イソプロポキシナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−
（６−イソプロポキシナフチル）−Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）アミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（６
−イソプロポキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−
２−クロロベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（６−ブトキ
シナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（６−イツブトキシナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコベンゼン、１゜４−ビス［Ｎ　　（６−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベ
ンゼン、１．４−ビス［Ｎ　−（６−ｔｅｒｔ−ブトキ
シナフチル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アミノコ
ベンゼン、１゜４−ビス［Ｎ　−（６−ｔｅｒｔ−ブト
キシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノクー２−メチルベ
ンゼン、１．４−ビス［Ｎ　　（６−ｔｅｒｔ−ブトキ
シナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２−クロロペン
ゼン、１．４−ビス［Ｎ−（２−クロロナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノコベンゼン、１１４−ビス［Ｎ−（３
−クロロナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（４−クロロナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（６−クロ
ロナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（８−クロロナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−クロロナフ
チル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミノコベンゼン
、１．４−ビス［Ｎ−（６−ブロモナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコベンゼンなどが例示される。

また、ｎ−２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合
物としては、例えば、４，４′−ビス（Ｎ−ナフチル−
Ｎ−フェニルアミノ）ジフェニル、４，４′　−ビス［
Ｎ−（２−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシ
フェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−（３−メチルナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．４’−ビ
ス［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ
コシフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．４′−
ビス［Ｎ−（８−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコシフェニル、４−　［Ｎ−（３−メチルナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−４’　−［Ｎ−（６−メチル
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４−　
［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
’−４’−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコシフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−メ
チルナフチル）−Ｎ−（６−エチルフエニル）アミノコ
ジフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチ
ル）−Ｎ−（６−イツブロビルフエニル）アミノコジフ
ェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコ−３，３’−ジメチルジフェ
ニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル、）
−Ｎ−フェニルアミノ］　−３，３’−ジメトキシジフ
ェニル、４・、４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−３，３’　−ジクロロジフ
ェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−エチルナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．４′−ビス［
Ｎ−（６−エチルナフチル）−Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）アミノコジフェニル、。

４．４′−ビス［Ｎ−（６−プロピルナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−
（６−イツプロビルナフチル）−Ｎ、−フェニルアミノ
コシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−（６−イツプロ
ビルナフチル）　−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ
コジフェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（６−ブチルナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．４’　
−ビス［Ｎ−（６−イツブチルナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコシフェニル、４．４’−ビス［Ｎ−（６−イ
ツブチルナフチル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミ
ノコジフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ　　（６−ｔｅ
ｒｔ−ブチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェ
ニル、４．４’−ビス［Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−ブチルナ
フチル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノコジフェ
ニル、４．４’　−ビ、ス［Ｎ−（２−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．４’　　
−ビス［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（４−メト
キシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４
．４′−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−（
８−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェ
ニル、４−　［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（６−メトキシナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４−　［Ｎ
−（４−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］　
−４’−［Ｎ’−（６−メトキシナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコシフェニル、４．４′　−ビス［Ｎ−（６
−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−３゜３
′−ジメチルジフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（６−
メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−３，・３
’−ジメトキシジフェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（６
−メドキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−３，３
’　　−ジクロロジフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（
６−メドキシナフチル）−Ｎ−（３−エトキシフェニル
）アミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（６−メ
ドキシナフチル）　−Ｎ−（３−イソプロポキシフェニ
ル）アミノコシフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−
ニトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル
、４，４′−ビス（Ｎ−（６−プロポキシナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ
−（６−イツブロポキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコシフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−イソプロ
ポキシフェル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アミノ
コシフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−ブトキシナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．４′
−ビス［Ｎ−（６−イツブトキシナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコシフェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（６−
イツブトキシナフチル）−Ｎ（３−メトキシフェニル）
アミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ　−（６−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシ
フェニル、４．４′−ビス［Ｎ　−（６−ｔｅｒｔ−ブ
トキシナフチル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アミ
ノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（２−クロロナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．４′
−ビス［Ｎ−（３−クロロナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−（４−クロ
ロナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４，
４′　−ビス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコシフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（８−
クロロナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、
４゜４′−ビス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ（３
−クロロフェニル）アミノコシフェニル、４゜４′−ビ
ス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ（３−メチルフェ
ニル）アミノコシフェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（６
−ブロモナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル
、４．４’　−ビス［Ｎ−（・６−クロロナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−３，３’　−ジクロロジフェニ
ルなどが例示される。

また、ｎ−３の４，４′−テルフェニルジアミン誘導体
のうち、好ましい化合物としては、例えば、４，４′−
ビス（Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）−１，１’
　　、４／　、１’　−テルフェニル、４，４′−ビス
［Ｎ−（２−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４，４
′−ビス［Ｎ−（３−メチルナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノコ−１゜１’　　：４’、１’−テルフェニル、
４，４′−ビス［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−１，１’　　、４／　、１’−テルフ
ェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノコ−１，１’　　：４’　、１’
　−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（８−メチル
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４
’、１’−テルフェニル、４−［Ｎ−（３−メチルナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（６
−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ　１．１’
　　：４’、１’−テルフェニル、４−　［Ｎ−（４−
メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４’　−［
Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
１，１’　　：４’　、１’−テルフエニル、４−　Ｅ
Ｎ−（２−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−
４’　−［Ｎ−、（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコ−１゜１’　　：４’、１’−テルフェニル
、４．４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−
（３−メチルフェニル）アミノコ−１，１’　　：４’
　、１’−テルフエニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−
メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−３゜３′−
ジメチル−１，１’　　、４／　、１’−テルフェニル
、４．４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−３，３’　、３’−トリメチル−１
，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４，４′−
ビスＣＮ−Ｃ６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコ−３，３’　　３’−トリメトキシ−１，１’　　
：４’　、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−
（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−３，
３’　、３’　−トリクロロ−１，１’　　：４’　、
１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（２−メト
キシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−１，１’　　
、４／　、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−
（３−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１
゜１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４．４１−
ビス［Ｎ−（４−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ：Ｉ−１，１’　　：４’　、１’　−テルフェニ
ル、４，４′−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］　−１，１’　　：４’　。

１′−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（８−メト
キシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−１，１’　　
：’４’　、１’−テルフェニル、４−［Ｎ−（３−メ
トキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−
［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ
］−１，１’　　：４’　、１’　−テルフェニル、４
−　［Ｎ−（４−メトキシナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］　−４’　−［Ｎ−（６−メトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−１，１’　　：４’　、１’−
テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−ニトキシナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４’
、１’−テルフェニル、４．４１−ビス［Ｎ−（６−ニ
トキシナフチル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アミ
ノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４
゜４′−ビス［Ｎ−（６−プロポキシナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノコ−１，１’　　、４／　、１’　−テ
ルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−イソブトキシ
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４
’　、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（６
−イソブトキシナフチル）−Ｎ−（３−メトキシフェニ
ル）アミノ］−１゜１’　　：４’　、１’−テルフェ
ニル、４，４′−ビス［Ｎ−（６−ブトキシナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４’　、１’
　−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（６−イソブ
トキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　
　：４’、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−
（６−・イソブトキシナフチ、ル）−Ｎ−（３−メトキ
シフェニル）アミノ］　−１，１’　　：４’　。

１′−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（６−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ−１
，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４゜４′−
ビス［Ｎ　−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシナフチル）−Ｎ
−（３−メトキシフェニル）アミノコ−１゜１’　　：
４’、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（２
−クロロナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’
　　、４７．１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ
−（３−クロロナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１
，１’　　、４／　、１’　−テルフェニル、４．４′
−ビス［Ｎ−（４−クロロナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、
４，４′−ビス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフ
ェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（８−クロロナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４／　、１’
−テルフェニル、４−［Ｎ−（３−クロロナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（６−クロロ
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−１，１’４’、
１’−テルフェニル、４−　［Ｎ−（４−クロロナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（５−
クロロナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　
　：４”、１’−テルフェニルなどが例示される。

上記ジアミン誘導体は一種または二種以上混合して用い
られる。なお、上記ジアミン誘導体は、分子の対称性が
よく、従来の４−　（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズ
アルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンや、Ｎ−メ
チル−３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾンなどのように光照射により異性化反応など
が生じず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフト
移動度が大きく、しかもドリフト移動度に関する電界強
度依存性が小さい。より具体的には、４，４′−ビス［
Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコジ
フェニル（化合物Ａ）を例にとって説明すると、電界と
して２．０Ｘ１０５　Ｖ／ａＪ（低電界−）および５．
　ＯＸ　１０Ｓ　Ｖ／ａＡ（高電界）を作用させた場合
、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリビニルカルバゾー
ル（化合物Ｂ）　、Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアル
デヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン（化合物Ｃ）や
、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）
−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（化
合物Ｄ）に比べて、下表に示すようにドリフト移動度が
大きく電界強度依存性が小さい。

上記のような特性を有するジアミン誘導体と、前記ペリ
レン系化合物とを組合せることにより、単層型感光層を
有する感光体であっても、高感度で残留電位の小さなも
のが得られる。

また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、上
記ジアミン誘導体等との相溶性、感光体の耐摩耗性およ
び繰返し特性に優れると共に結着樹脂を溶解する溶剤の
選択幅が広いポリ（４，４’　−シクロへキシリデンジ
フェニル）カーボネートが好ましい。上記ポリ（４，４
’−シクロへキシリデンジフェニル）カーボネートを用
いると、従来、溶液安定性等の点から、ジ・クロロメタ
ン、モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使用できな
かったビスフェノールＡ型ポリカーボネートと異なり、
テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン等のケトン系
等の溶剤も使用することができるので、安全衛生上も好
ましく、取扱いが容易である。なお、上記ポリ（４゜４
′−シクロへキシリデンジフェニル）カーボネートとし
ては、種々のもの、例えば、重合度５０〜５０００程度
のものが使用し得る。また、上記結着樹脂は一種または
二種以上混合して用いられる。

上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体と上記結着樹脂
との使用割合は、特に限定されず、所望する電子写真用
感光体の特性等に応じて適宜選択することができるが、
結着樹脂１００重量部に対して、ペリレン系化合物２〜
２０重量部、好ましくは、３〜１５重量部、ジアミン誘
導体４０〜２００重量部、好ましくは、５０〜１００重
量部使用される。ペリレン系化合物およびジアミン誘導
体が上記使用量よりも少ないと、感光体の感度が十分で
ないばかりか、残留電位が大きくなる。

また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗性等が十分でな
くなる。

なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使用すると
正帯電性が十分でなくなり、少量であると感度等が低下
するが、本発明の電子写真用感光体においては、特定の
ペリレン系化合物とジアミン誘導体とを組合せているの
で、ペリレン系化合物の量が少量であっても感度および
表面電位が高く、しかも残留電位の小さな正帯電性に優
れた電子写真用感光体を得ることができる。

なお、上記組成、構造の単層型感光層を有する感光体で
あっても高感度で残留電位が小さいため、十分な電子写
真特性を示すが、分光感度を高めるため、種々の分光増
感剤を使用するのが好ましく、特に電荷発生材料として
機能するフタロシアニン系化合物、例えば、α型、β型
、γ型など、種々の結晶型を有するアルミニウムフタロ
シアニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリーフタ
ロシアニンおよび／またはチタニルフタロシアニンを使
用するのが好ましい。

上記フタロシアニン系化合物は、適宜の粒径を有してい
てもよいが、平均粒径０．１μｍ以下のものが好ましい
。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が０．１μｍ
を越えると感光体の感度が低下する。また、フタロシア
ニン系化合物は適宜量使用できるが、上記結着樹脂１０
０重量部に対して０〜２重量部添加するのが好ましい。

添加量が２重量部を越えると、上記フタロシアニン系化
合物が長波長領域に分光感度を有するため、赤色再現性
が十分でなくなる。

なお、上記の組成よりなる単層型感光層は、感光特性等
を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料および電荷輸送
材料等を使用してもよい。上記電荷発生材料としては、
例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコ
ン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、
アンサンスロン系化合物、インジゴ系化合物、トリフェ
ニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン系化
合物、ピラゾリン系化合物、他のペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物等が例示される。また、上記電荷輸
送材料としては、例えば、テトラシアノエチレン、２，
４．７−ドリニトロー９−フルオレノン等のフルオレノ
ン系化合物、２，４．８−トリニドロチオキサントン、
ジニトロアントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、２．５
−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（
４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリ
ル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール
系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化
合物等が例示される。

また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン類、
”アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−　（Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラジノ）フルオレン、９−カルバゾ
リルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種
々の添加剤を含有していてもよい。

上記のペリレン系化合物、ジアミン誘導体および結着樹
脂等を含有する単層型感光層は、適宜の厚みを有してい
てもよいが、１０〜５０μｍ１特に１５〜２５μｍの厚
みを有するものが好ましい。

なお、上記電子写真用感光体は、上記ペリレン系化合物
等の分散液を調製し、導電性基材に塗布し、溶媒を除去
することにより形成できる。

上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニウム
、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、複写
画像等において黒点やピンホール等が発生するのを防止
すると共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導体等
を含有。

する感光層と基材との密着性をよくするため、アルマイ
ト処理されたアルミニウム、中でもアルマイト処理層の
膜厚が５〜１２坤であり、表面粗さが１．５８以下のア
ルマイト処理されたアルミニウムが好ましい。

また、上記分散液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することがで
きる。上記溶剤としては、ｎ−へキサン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、−種または二種以上混合して用いられる。な
お、上記分散液を調製する際、分散性、塗工性等をよく
するため、界面活性剤、レベリング剤等を併用してもよ
い。

また、上記分散液は、従来慣用の方法、例えば、ボール
ミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライター
、超音波分散器等を用いて調製することができ、得られ
た分散液を前記導電性基材に塗布し、加熱して溶剤を除
去することにより、本発明の電子写真用感光体を得るこ
とができる。

なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるため
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が０．０１〜１μｍ程度にな
るように形成される。

また、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護
層を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結
着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合
液を通常、乾燥後の膜厚０゜１〜１０μｍ、好ましくは
０．２〜５μｍ程度に塗布することにより形成される。

本発明の電子写真用感光体は、感光層が、特定のペリレ
ン系化合物およびジアミン誘導体を含有しているため、
正帯電性および光安定性に優れると共に、単層型感光層
を有する感光体でありながら、感度および表面電位が高
く、しかも残留電位が小さい。また、単層型感光層を有
する感光体であるため、安価な電子写真用感光体を歩留
りよく容易に製造することができる。従って、本発明の
電子写真用感光体は、複写機、レーザビームプリンター
などで使用される感光体として有用である。

〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。

実施例１ ポリ（４，４’　−シクロへキシリデンジフェニル）カ
ーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネー
トＺ）１００重量部、Ｎ、Ｎ’　−ジ（３，５−ジメチ
ルフェニル）ペリレン−３＋４゜９．１０−テトラカル
ボキシジイミド８重量部、メタルフリーフタロシアニン
０．６重量部、４，５４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニル１００重量
部および所定量のテトラヒドロフランを、ボールミルに
仕込み、２４時間、混合分散し単層型感光層用分散液を
調製すると共に、アルマイト処理されたアルミニウム板
上に塗布し、厚み約２０μｍの感光層を有する電子写真
用感光体を作製した。

実施例２ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコ　ビフェニルに代えて、４，
４′　−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコビフェニルを用い、上記実施例１と同様に
して電子写真用感光体を作製した。

実施例３ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコビフェニルに代えて、４，４
′−ビス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノコビフェニルを用い、上記実施例１と同様にして
電子写真用感光体を作製した。

実施例４ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコビフェニルに代えて、４−　
［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
　−４’　−［Ｎ−（６−メチルナフチル）　−Ｎ−（
３−メチルフェニル）アミノコピフェニルを用い、上記
実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例５ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、４−　
［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノコ
−４’　−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコピフェニルを用い、上記実施例１と同様にし
て電子写真用感光体を作製した。

実施例６ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、４，４
′　−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−（３−
メチルフェニル）アミノコビフェニルを用い、上記実施
例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例７ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−’（６−メチルナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、１，
４−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノコベンゼンを用い、上記実施例１と同様にして電
子写真用感光体を作製した。

実施例８ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、４，４
′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−１，１’　　：４’　。

１″−テルフェニルを用い、上記実施例１と同様にして
電子写真用感光体を作製した。

比較例１ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、Ｎ−エ
チル−３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾンを用いて、上記実施例１と同様にして電子
写真用感光体を作製した。

比較例２ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、Ｎ、Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）ペ
リレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド
を用いて、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体
を作製した。

比較例３ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、Ｎ、Ｎ’−ジ（２，４゜６−トリメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９゜１０−テトラカルボキ
シジイミドを用いて、上記実施例１と同様にして電子写
真用感光体を作製した。

比較例４ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、ジブロモアンサンスロンを用いて、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例５ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、メタルフリーフタロシアニンを用いて、上
記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例６ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、４−　
（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド　Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１と同様
にして電子写真用感光体を作製した。

比較例７ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、１−フ
ェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（
４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンを用いて、上
記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例８ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、ポリビ
ニルカルバゾールを用いて、上記実施例１と同様にして
電子写真用感光体を作製した。

また、参考までに、上記実施例１〜３の電荷発生材料お
よび電荷輸送材料を用いた積層型感光層を有する感光体
の特性と比較するため、上記実施例で用いた電荷発生材
料および電荷輸送材料を用いて、積層型感光層を有する
感光体を以下のようにして作製した。

ポリビニルブチラール（漬水化学社製、商品名工スレツ
クＣ）１００重量部に対して、上記各実施例の電荷発生
材料１００重量部、メタルフリーフタロシアニン０．６
重量部、および所定量のベンゼンをボールミルに仕込み
、２４時間混合分散して電荷発生層用分散液を調製した
。上記電荷発生層用分散液を前記実施例１で用いた導電
性基材に乾燥後の膜厚的０．５μｍとなるように塗布し
、電荷発生層を形成した。

また、ポリエステル（東洋紡社製、商品名バイロン２０
０）１００重量部に対して、上記各実施例で用いた電荷
輸送材料７０重量部および所定量のテトラヒドロフラン
を用い、撹拌混合して、上記電荷輸送層用塗布液を調製
し、上記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚的１８μｍの電
荷輸送層を形成することにより、上記実施例に対応した
積層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。

そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真用
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置（川口電機社製、５Ｐ−４２８型）を用いて、
単層型感光層を有する電子写真用感光体では＋６．ＯＫ
Ｖの条件で、積層型感光層を有する電子写真用感光体で
は−６，ＯＫＶの条件でコロナ放電を行なうことにより
、前記各実施例および比較例の電子写真用感光体を帯電
させた。

なお、各感光体の表面電位Ｖｓ、ｐ、（Ｖ）を測定する
と共に、照度１０ルツクスのタングステンランプを用い
て、感光体表面を露光し、上記表面電位ｖ　ｓ、ｐ、が
１／２となるまでの時間を求め、半減露光量Ｅｌ／２（
μＪ　／　ａＡ　）を算出した。また、露光後、０．１
５秒経過後の表面電位を残留電位Ｖ　ｒ、ｐ。

（ｖ）とした。

上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性の結果を表１に示す。

表１から明らかなように、比較例の感光体は、いずれも
感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。

これに対して、実施例の電子写真用感光体は、いずれも
半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が小
さいことが判明した。

（以下、余白） また、光照射による感光体の特性の変化を調べるため、
上記実施例１および比較例１の電子写真用感光体を、照
度１０００ルツクスの光源で５分間光照射した後、上記
各感光体の特性を上記と同様にして調べ、当初の特性と
の差を求めたところ、表２に示す結果を得た。

表　　２ 上記表２より明らかなように、比較例１の電子写真用感
光体は、光照射により、表面電位、残留電位が著しく大
きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、繰返し特性
が十分でないことが判明した。

これに対して、実施例１の感光体は、光照射しても、帯
電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使用したとき
でも、安定した特性を示すことが判明した。

〈発明の効果〉 以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、感
光層が、特定のペリレン系化合物とジアミン誘導体と結
着樹脂とからなるため、正帯電性および光安定性に優れ
ると共に、単層型の構造を有する感光体でありながら、
感度および表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。

また、単層型の感光体であるため、歩留りよく容易に製
造すること、ができ安価であるという特有の効果を奏す
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有す
   る単層型感光層を有する感光体において、上記電荷発生
   材料が下記一般式（１）で表されるペリレン系化合物で
   あり、電荷輸送材料が下記一般式（２）で表されるジア
   ミン誘導体であることを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、低級
   アルキル基を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は、同一
   または異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｙは、水素原子、
   低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子
   を示す。ｎは１〜３の整数を示す。） ２、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４が、炭素数１
   〜４のアルキル基である上記特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真用感光体。 ３、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８が、同一また
   は異なって、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のアルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 ４、Ｙが、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   アルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求の
   範囲第１項記載の電子写真用感光体。 ５、ペリレン系化合物が、Ｎ、Ｎ′−ビス（３、５−ジ
   メチルフェニル）ペリレン−３、４、９、１０−テトラ
   カルボキシジイミドである上記特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真用感光体。 ６、感光層が、結着樹脂１００重量部に対して、ペリレ
   ン系化合物２〜２０重量部およびジアミン誘導体４０〜
   ２００重量部含有する上記特許請求の範囲第１項記載の
   電子写真用感光体。 ７、感光層が、メタルフリーフタロシアニンまたはチタ
   ニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の範囲第１
   項または第６項記載の電子写真用感光体。