JPH01142646A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真用感光体に関する。
用される電子写真用感光体に関する。
〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、
複写機などの画像形成装置における電子写真用感光体と
して、機能設計の自由度が大きな感光体、中でも光照射
により電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を
輸送する電荷輸送材料とを含有する感光層、例えば、電
荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層
型感光層や、上記電荷発生材料を含有する電荷発生層と
、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが
積層された積層型感光層を備えた機能分離型電子写真用
感光体が提案されている。
複写機などの画像形成装置における電子写真用感光体と
して、機能設計の自由度が大きな感光体、中でも光照射
により電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を
輸送する電荷輸送材料とを含有する感光層、例えば、電
荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層
型感光層や、上記電荷発生材料を含有する電荷発生層と
、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが
積層された積層型感光層を備えた機能分離型電子写真用
感光体が提案されている。
また、電子写真用感光体を用いて複写画像を形成する場
合、カールソンプロセスが広く利用されている。このカ
ールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に
帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光
し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、
静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像
を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写
する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナ
ーを除去するクリーニング工程とを基本工程として含ん
でおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像
を形成するには、電子写真用感光体が、帯電特性および
感光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いこと
が要求される。
合、カールソンプロセスが広く利用されている。このカ
ールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に
帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光
し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、
静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像
を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写
する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナ
ーを除去するクリーニング工程とを基本工程として含ん
でおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像
を形成するには、電子写真用感光体が、帯電特性および
感光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いこと
が要求される。
一方、上記機能分離型電子写真用感光体においては、電
荷発生材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気的
特性、感光特性に大きく影響し、上記各材料の特性が十
分でないと、感光体の電気的特性および感光特性が低下
し、複写画像の品質が低下する。
荷発生材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気的
特性、感光特性に大きく影響し、上記各材料の特性が十
分でないと、感光体の電気的特性および感光特性が低下
し、複写画像の品質が低下する。
上記の点に鑑み、電荷輸送材料としてベンジジン誘導体
、例えば、4.4’−ビス[N−フェニル−N−(3,
−メチルフェニル)アミノコジフェニル、4,4′−ビ
ス[N、N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−2,
2’ −ジメチルジフェニル、4.4′−ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’ −ジ
メチルジフェニル等が提案されている(特開昭57−1
44558号公報、特開昭61−62038号公報、米
国特許第4047948号明細書、米国特許第4536
457号明細書、特開昭61−124949公報、特開
昭81−134354公報、特開昭81−134355
公報、特開昭62−112184公報参照)。
、例えば、4.4’−ビス[N−フェニル−N−(3,
−メチルフェニル)アミノコジフェニル、4,4′−ビ
ス[N、N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−2,
2’ −ジメチルジフェニル、4.4′−ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’ −ジ
メチルジフェニル等が提案されている(特開昭57−1
44558号公報、特開昭61−62038号公報、米
国特許第4047948号明細書、米国特許第4536
457号明細書、特開昭61−124949公報、特開
昭81−134354公報、特開昭81−134355
公報、特開昭62−112184公報参照)。
上記ベンジジン誘導体を含有する感光層を備えた感光体
は、他の電荷輸送材料を含有する感光体と比較して、一
般に電気的特性および感光特性に優れている。
は、他の電荷輸送材料を含有する感光体と比較して、一
般に電気的特性および感光特性に優れている。
しかしながら、上記ベンジジン誘導体は、電子供与性が
小さく、電荷輸送能が未だ十分でないためか、感光体を
構成したとき、感度が未だ十分でなく、残留電位が大き
いという問題がある。
小さく、電荷輸送能が未だ十分でないためか、感光体を
構成したとき、感度が未だ十分でなく、残留電位が大き
いという問題がある。
〈発明の目的〉
本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、感度
が高く、しかも残留電位が小さな電子写真用感光体を提
供することを目的とする。
が高く、しかも残留電位が小さな電子写真用感光体を提
供することを目的とする。
く問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、導電性基
材上に感光層が形成された感光体において、上記感光層
が下記一般式(1)で表される化合物を含有することを
特徴とする。
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、導電性基
材上に感光層が形成された感光体において、上記感光層
が下記一般式(1)で表される化合物を含有することを
特徴とする。
(式中、R1、R2、R3およびR4は、同一または異
なって、水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を示す。R5およびR6は、同一または異なって、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。但し、
R5およびR6のうち少なくともいずれか一方が、R’
、R2、R3およびR4よりも炭素数が多いものとす
る。)以下に、本発明の詳細な説明する。
なって、水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を示す。R5およびR6は、同一または異なって、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。但し、
R5およびR6のうち少なくともいずれか一方が、R’
、R2、R3およびR4よりも炭素数が多いものとす
る。)以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明の電子写真用感光体は、導電性基材上に上記一般
式(1)で表される化合物を含有する感光層が形成され
ている。
式(1)で表される化合物を含有する感光層が形成され
ている。
上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニウム
、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、複写
画像等において黒点やピンホール等が発生するのを防止
すると共に、ベンジジン誘導体等を含有する感光層と基
材との密着性をよくするため、アルマイト処理されたア
ルミニウム、中でもアルマイト処理層の膜厚が5〜12
μmであり、表面粗さが1.5S以下のアルマイト処理
されたアルミニウムが好ましい。
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニウム
、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、複写
画像等において黒点やピンホール等が発生するのを防止
すると共に、ベンジジン誘導体等を含有する感光層と基
材との密着性をよくするため、アルマイト処理されたア
ルミニウム、中でもアルマイト処理層の膜厚が5〜12
μmであり、表面粗さが1.5S以下のアルマイト処理
されたアルミニウムが好ましい。
上記感光層に含有される一般式(1)で表される化合物
において、低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tcr
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数1〜6
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のうち
、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
において、低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tcr
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数1〜6
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のうち
、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が例示される
。上記低級アルコキシ基のうち、炭素数1〜4のアルコ
キシ基が好ましい。
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が例示される
。上記低級アルコキシ基のうち、炭素数1〜4のアルコ
キシ基が好ましい。
そして、上記置換基において、ビフェニル骨格に置換す
る置換基R5およびR6のうち少なくともいずれか一方
の置換基は、フェニル基に置換する置換基R’ 、R2
、R3、R4よりも炭素数が多い。置換基R5およびR
6のうち少なくともいずれか一方の置換基の炭素数が、
置換基R1。
る置換基R5およびR6のうち少なくともいずれか一方
の置換基は、フェニル基に置換する置換基R’ 、R2
、R3、R4よりも炭素数が多い。置換基R5およびR
6のうち少なくともいずれか一方の置換基の炭素数が、
置換基R1。
R2、R3およびR4の炭素数よりも少ないと、電荷輸
送能が低下するためか、感度が高く、残留電位の低い感
光体を得るのが困難である。従って、置換基R1、R2
、R3およびR4は、前記水素原子、炭素数1〜3のア
ルキル基または炭素数1〜3のアルコキシ基から選択さ
れたものが好ましく、上記置換基R5およびR6は、炭
素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
から選択されたものが好ましい。
送能が低下するためか、感度が高く、残留電位の低い感
光体を得るのが困難である。従って、置換基R1、R2
、R3およびR4は、前記水素原子、炭素数1〜3のア
ルキル基または炭素数1〜3のアルコキシ基から選択さ
れたものが好ましく、上記置換基R5およびR6は、炭
素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
から選択されたものが好ましい。
なお、置換基R1、R2、R3、R4、R5およびR6
は、ベンゼン環またはビフェニル骨格の適宜の位置に置
換していてもよいが、置換基R1、R2、R3およびR
4は、ベンゼン環の4−位、置換基R5およびR6は、
ビフェニル骨格の3−位および3′−位に置換している
ものが好ましい。
は、ベンゼン環またはビフェニル骨格の適宜の位置に置
換していてもよいが、置換基R1、R2、R3およびR
4は、ベンゼン環の4−位、置換基R5およびR6は、
ビフェニル骨格の3−位および3′−位に置換している
ものが好ましい。
上記一般式(1)で表されるベンジジン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、下表に示される化合
物が例示される。
好ましい化合物としては、例えば、下表に示される化合
物が例示される。
(以下、余白)
上記ベンジジン誘導体は一種または二種以上混合して用
いられる。なお、上記ベンジジン誘導体は、分子の対称
性がよく、光照射により異性化反応などが生じず、光安
定性に優れているだけでなく、R5およびR6の炭素数
がR’ 、R2、R3およびR4の炭素数よりも多いた
めか、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動度
に関する電界強度依存性が小さい。従って、上記ベンジ
ジン誘導体を含有する感光層を備えた電子写寞用感光体
は、高感度で残留電位が小さく、カブリのない高品質の
画像が得られる。
いられる。なお、上記ベンジジン誘導体は、分子の対称
性がよく、光照射により異性化反応などが生じず、光安
定性に優れているだけでなく、R5およびR6の炭素数
がR’ 、R2、R3およびR4の炭素数よりも多いた
めか、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動度
に関する電界強度依存性が小さい。従って、上記ベンジ
ジン誘導体を含有する感光層を備えた電子写寞用感光体
は、高感度で残留電位が小さく、カブリのない高品質の
画像が得られる。
なお、上記一般式(1)で表される化合物は、種々の方
法、例えば、下記一般式(りで表される化合物と、一般
式(3)〜(6)で表される化合物とを同時または順次
反応さ4せることにより製造することができる。
法、例えば、下記一般式(りで表される化合物と、一般
式(3)〜(6)で表される化合物とを同時または順次
反応さ4せることにより製造することができる。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は前記に
同じ。Xはヨウ素などのハロゲン原子を示す。) 上記一般式(2)で表される化合物と一般式(3)〜(
6)で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で行
われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶媒
であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、N、N−ジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、
銅粉、酸化銅ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基性物
質の存在下、150〜250℃の温度で行なわれる。
同じ。Xはヨウ素などのハロゲン原子を示す。) 上記一般式(2)で表される化合物と一般式(3)〜(
6)で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で行
われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶媒
であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、N、N−ジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、
銅粉、酸化銅ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基性物
質の存在下、150〜250℃の温度で行なわれる。
また、一般式(1)で表される化合物において、置換基
R1、R2、R3およびR4の置換位置などが制御され
ている化合物は、例えば、下記一般式(ハで表される化
合物と一般式(3) (5)で表される化合物との反応
により一般式(8)で表される化合物を得た後、次いで
、一般式(8)で表される化合物を加水分解して脱アシ
ル化し、一般式(9)で表される化合物を得た後、さら
に一般式(4) (6)で表される化合物と反応させる
ことにより製造することができる。
R1、R2、R3およびR4の置換位置などが制御され
ている化合物は、例えば、下記一般式(ハで表される化
合物と一般式(3) (5)で表される化合物との反応
により一般式(8)で表される化合物を得た後、次いで
、一般式(8)で表される化合物を加水分解して脱アシ
ル化し、一般式(9)で表される化合物を得た後、さら
に一般式(4) (6)で表される化合物と反応させる
ことにより製造することができる。
(9) (4) (6](式中、
R7およびR8は低級アルキル基を示し、R’ 、R2
、R3、R4、R5、R6およびXは前記に同じ。) 上記一般式(7)で表される化合物と一般式(3) (
5)で表される化合物との反応は、前記一般式■で表さ
れる化合物と一般式(3)〜(6)で表される化合物と
の反応と同様にして行なうことができる。一般式(8)
で表される化合物の脱アシル化反応は、塩基性触媒の存
在下、常法により行なうことができる。また、上記一般
式(9)で表される化合物と一般式(4) (6)で表
される化合物との反応は、前記一般式(2)で表される
化合物と一般式(3)〜(6)で表される化合物との反
応と同様に行なうことができる。
R7およびR8は低級アルキル基を示し、R’ 、R2
、R3、R4、R5、R6およびXは前記に同じ。) 上記一般式(7)で表される化合物と一般式(3) (
5)で表される化合物との反応は、前記一般式■で表さ
れる化合物と一般式(3)〜(6)で表される化合物と
の反応と同様にして行なうことができる。一般式(8)
で表される化合物の脱アシル化反応は、塩基性触媒の存
在下、常法により行なうことができる。また、上記一般
式(9)で表される化合物と一般式(4) (6)で表
される化合物との反応は、前記一般式(2)で表される
化合物と一般式(3)〜(6)で表される化合物との反
応と同様に行なうことができる。
反応終了後、反応混合物を濃縮し、精製することなく、
または再結晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等
の慣用の手段で容易に分離精製することかできる。
または再結晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等
の慣用の手段で容易に分離精製することかできる。
なお、前記のように一般式(1)で表される化合物は、
電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感光体
が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性など
を阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用してもよ
い。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テトラシ
アノエチレン、2゜4.7−ドリニトロー9−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4.8−トリニド
ロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化
化合物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水
マレイン酸、2.5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾー
ル系化合物、9−(4−ジエチルアミノフェニル)アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル等のカルバゾール系化合物、1−フェニル−3−(p
−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン
系化合物、4.4’ 、4’−トリス(4−ジエチルア
ミノフェニル)トリフェニルアミンなどのアミン誘導体
、111−ジフェニル−4,4−ビス(4−ジメチルア
ミノフェニル)−1,3−ブタジェンなどの共役系化合
物、4− (N、N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒ
ドN、N−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系化
合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イ
ソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジ
アゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール
系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物
、縮合多環族化合物等が例示される。
電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感光体
が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性など
を阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用してもよ
い。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テトラシ
アノエチレン、2゜4.7−ドリニトロー9−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4.8−トリニド
ロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化
化合物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水
マレイン酸、2.5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾー
ル系化合物、9−(4−ジエチルアミノフェニル)アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル等のカルバゾール系化合物、1−フェニル−3−(p
−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン
系化合物、4.4’ 、4’−トリス(4−ジエチルア
ミノフェニル)トリフェニルアミンなどのアミン誘導体
、111−ジフェニル−4,4−ビス(4−ジメチルア
ミノフェニル)−1,3−ブタジェンなどの共役系化合
物、4− (N、N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒ
ドN、N−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系化
合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イ
ソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジ
アゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール
系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物
、縮合多環族化合物等が例示される。
なお、前記電荷輸送材料としての光導電性ポリマー、例
えば、ポリ−N−ビニルカルバゾール等は結着樹脂とし
て使用してもよい。
えば、ポリ−N−ビニルカルバゾール等は結着樹脂とし
て使用してもよい。
前記一般式(1)で表される化合物を含有する感光層と
しては、電荷発生材料と上記一般式(1)の化合物と結
着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷発
生材料を含有する電荷発生層と、上記一般式(1)で表
される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積
層された積層型感光層のいずれであってもよい。また、
上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が形成
されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発生層
が形成されていてもよい。
しては、電荷発生材料と上記一般式(1)の化合物と結
着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷発
生材料を含有する電荷発生層と、上記一般式(1)で表
される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積
層された積層型感光層のいずれであってもよい。また、
上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が形成
されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発生層
が形成されていてもよい。
上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、
アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ
系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合
物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、キナク
リドン系化合物等が例示される。上記電荷発生材料は、
一種または二種以上使用される。
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、
アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ
系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合
物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、キナク
リドン系化合物等が例示される。上記電荷発生材料は、
一種または二種以上使用される。
なお、上記電荷発生材料は、適宜選択することができる
が、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合物、
例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有する
アルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、バナ
ジルフタロシアニン、中でもメタルフリーフタロシアニ
ンおよび/またはチタニルフタロシアニンを少なくとも
含有するものが好ましい。上記フタロシアニン系化合物
は、適宜の粒径を有していてもよいが、平均粒径0.1
μm以下のものが好ましい。メタルフリーフタロシアニ
ンの平均粒径が0.1μmを越えると感光体の感度が低
下する。
が、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合物、
例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有する
アルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、バナ
ジルフタロシアニン、中でもメタルフリーフタロシアニ
ンおよび/またはチタニルフタロシアニンを少なくとも
含有するものが好ましい。上記フタロシアニン系化合物
は、適宜の粒径を有していてもよいが、平均粒径0.1
μm以下のものが好ましい。メタルフリーフタロシアニ
ンの平均粒径が0.1μmを越えると感光体の感度が低
下する。
また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が例示される。上記結着樹脂は一種または
二種以上用いられる。
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が例示される。上記結着樹脂は一種または
二種以上用いられる。
また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン類、
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9− (N、N
−ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、リーカルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤
、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々
の添加剤を含有していてもよい。
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9− (N、N
−ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、リーカルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤
、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々
の添加剤を含有していてもよい。
前記単層型感光層における電荷発生材料と一般式(1ン
で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特に限定
されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応じて適
宜選択することができるが、結着樹脂100重量部に対
して電荷発生材料2〜20重量部、特に3〜15重量部
、一般式(1)で表される化合物40〜200重量部、
特に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷
発生材料および一般式(1)で表される化合物が上記量
よりも少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、
残留電位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体
の耐摩耗性等が十分でなくなる。
で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特に限定
されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応じて適
宜選択することができるが、結着樹脂100重量部に対
して電荷発生材料2〜20重量部、特に3〜15重量部
、一般式(1)で表される化合物40〜200重量部、
特に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷
発生材料および一般式(1)で表される化合物が上記量
よりも少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、
残留電位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体
の耐摩耗性等が十分でなくなる。
単層型感光層は、適宜の厚みを有していてもよいが、1
0〜50μm1特に15〜25μIの厚みを有するもの
が好ましい。
0〜50μm1特に15〜25μIの厚みを有するもの
が好ましい。
また、積層型感光層における電荷発生層は、前記電荷発
生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成さ
れていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成さ
れている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結着
樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹脂
100重量部に対して電荷発生材料5〜5000重量部
、特に10〜250Offi量部からなるものが好まし
い。
生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成さ
れていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成さ
れている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結着
樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹脂
100重量部に対して電荷発生材料5〜5000重量部
、特に10〜250Offi量部からなるものが好まし
い。
電荷発生材料が5重量部未満であると電荷発生能が小さ
く、5000重量部を越えると密着性が低下する等の問
題がある。上記電荷発生層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、0.01〜30μm1特に0.1〜20μ履
程度の厚みを有するものが好ましい。
く、5000重量部を越えると密着性が低下する等の問
題がある。上記電荷発生層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、0.01〜30μm1特に0.1〜20μ履
程度の厚みを有するものが好ましい。
また、電荷輸送層における一般式(1)で表される化合
物と結着樹脂との割合は適宜設定することができるが、
結着樹脂100重量部に対して、一般式(1)で表され
る化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部
からなるものが好ましい。一般式(1)で表される化合
物が、10重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく
、500重量部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が
低下する。上記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、2〜100p、特に5〜30塵程度の厚みを
有するものが好ましい。
物と結着樹脂との割合は適宜設定することができるが、
結着樹脂100重量部に対して、一般式(1)で表され
る化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部
からなるものが好ましい。一般式(1)で表される化合
物が、10重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく
、500重量部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が
低下する。上記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、2〜100p、特に5〜30塵程度の厚みを
有するものが好ましい。
また、前記電荷発生層は、電荷発生材料とともに電荷輸
送材料を含有していてもよく、この場合、電荷発生層に
おける電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂との割合
は適宜設定されるが、前記単層型感光層における電荷発
生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と同様の割合で構成さ
れたものが好ましい。また、上記のような割合からなる
電荷発生層は、適宜の厚みに形成されるが、通常、0.
1〜50μm程度に形成される。
送材料を含有していてもよく、この場合、電荷発生層に
おける電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂との割合
は適宜設定されるが、前記単層型感光層における電荷発
生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と同様の割合で構成さ
れたものが好ましい。また、上記のような割合からなる
電荷発生層は、適宜の厚みに形成されるが、通常、0.
1〜50μm程度に形成される。
上記単層型感光層は、電荷発生材料と一般式(1)で表
される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散液
を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥ま
たは硬化させることにより形成することができる。また
、積層型感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有
する電荷発生層用分散液と、前記一般式(1)で表され
る化合物と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液
をそれぞれ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥また
は硬化させることにより形成することができる。
される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散液
を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥ま
たは硬化させることにより形成することができる。また
、積層型感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有
する電荷発生層用分散液と、前記一般式(1)で表され
る化合物と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液
をそれぞれ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥また
は硬化させることにより形成することができる。
また、上記分散液などの調製に際しては、使用される結
着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用すること
ができる。上記溶剤としては、n−へキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳呑族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
ニー云ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種まなは二種以上混合して用いられる
。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工性
等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用
してもよい。
着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用すること
ができる。上記溶剤としては、n−へキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳呑族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
ニー云ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種まなは二種以上混合して用いられる
。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工性
等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用
してもよい。
また、上記分散液などは、従来慣用の方法、例えば、ミ
キサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散器等を用いて調製することが
でき、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布し、
加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子写真
用感光体を得ることができる。
キサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散器等を用いて調製することが
でき、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布し、
加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子写真
用感光体を得ることができる。
なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるため
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含、有する
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜1μm程度に
なるように形成される。
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含、有する
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜1μm程度に
なるように形成される。
また、導電性基材と感光層との密着性を高めるため、導
電性基材は、シランカップリング剤、チタンカップリン
グ剤などの表面処理剤で処理されていてもよい。さらに
は、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護層
を形成してもよい。前記表面保護層は、前記柱々の結着
樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合液
を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μの、好ましくは0
.2〜5p程度に塗布することにより形成される。
電性基材は、シランカップリング剤、チタンカップリン
グ剤などの表面処理剤で処理されていてもよい。さらに
は、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護層
を形成してもよい。前記表面保護層は、前記柱々の結着
樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合液
を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μの、好ましくは0
.2〜5p程度に塗布することにより形成される。
本発明の電子写真用感光体は、感光層が、前記一般式(
1)で表される化合物を含有しているため、光安定性に
優れると共に、感度および表面電位が高く、しかも残留
電位が小さい。従って、本発明の電子写真用感光体は、
複写機、レーザビームプリンターなどで使用される感光
体として有用である。
1)で表される化合物を含有しているため、光安定性に
優れると共に、感度および表面電位が高く、しかも残留
電位が小さい。従って、本発明の電子写真用感光体は、
複写機、レーザビームプリンターなどで使用される感光
体として有用である。
〈実施例〉
以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する
。
。
電荷発生材料として、N、N’ −ジメチルペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドと、前記
表中に示された化合物とを用い、積層型感光層を有する
電子写真用感光体と、単層型電子写真用感光体とを以下
のようにして作製した。
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドと、前記
表中に示された化合物とを用い、積層型感光層を有する
電子写真用感光体と、単層型電子写真用感光体とを以下
のようにして作製した。
実施例1〜8
積層型感光層を有する電子写真用感光体上記電荷発生材
料10重量部、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(漬水
化学工業社製、商品名工スレツクC)10重量部および
所定量のテトラヒドロフランからなる電荷発生層用塗布
液を調製し、得られた塗布液をアルミニウムシート上に
塗布し、100℃の温度で30分間加熱することにより
、膜厚的0.5μmの電荷発生層を形成した。
料10重量部、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(漬水
化学工業社製、商品名工スレツクC)10重量部および
所定量のテトラヒドロフランからなる電荷発生層用塗布
液を調製し、得られた塗布液をアルミニウムシート上に
塗布し、100℃の温度で30分間加熱することにより
、膜厚的0.5μmの電荷発生層を形成した。
次いで、前記表に示された化合物No、を電荷輸送材料
として用い、電荷輸送層を形成した。すなわち、表1に
示される化合物7重量部、ビスフェノール2型ポリカー
ボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名PCZ)10重量
部および所定量のベンゼンを混合溶解、し、電荷輸送層
用塗布液を調製するとともに、前記電荷発生層上に塗布
し、加熱乾燥することにより、膜厚的25μmの電荷輸
送層を形成し、積層型感光層を有する電子写真用感光体
を作製した。
として用い、電荷輸送層を形成した。すなわち、表1に
示される化合物7重量部、ビスフェノール2型ポリカー
ボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名PCZ)10重量
部および所定量のベンゼンを混合溶解、し、電荷輸送層
用塗布液を調製するとともに、前記電荷発生層上に塗布
し、加熱乾燥することにより、膜厚的25μmの電荷輸
送層を形成し、積層型感光層を有する電子写真用感光体
を作製した。
比較例1〜3
実施例1〜8の電荷輸送材料に代えて、4゜4′−ビス
[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノコ
ジフェニル(比較例1) 、4゜4′−ビス[N、N−
ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−2,2’−ジメチ
ルジフェニル(比較例2)、4.4’ −ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’ −ジ
メチルジフェニル(比較例3)を用い、上記実施例1〜
8と同様にして、積層型感光層を有する電子写真用感光
体を作製した。
[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノコ
ジフェニル(比較例1) 、4゜4′−ビス[N、N−
ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−2,2’−ジメチ
ルジフェニル(比較例2)、4.4’ −ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’ −ジ
メチルジフェニル(比較例3)を用い、上記実施例1〜
8と同様にして、積層型感光層を有する電子写真用感光
体を作製した。
実施例9〜16
単層型感光層を有する電子写真用感光体上記電荷発生材
料8重量部、表2に示す化合物70重量部、ビスフェノ
ールA型ポリカーボネート(金入化成社製、商品名パン
ライトL−1225)100重量部および所定量のテト
ラヒドロフランからなる単層型感光層用塗布液を調製し
、アルミニウムシート上に塗布し、100℃の温度で3
0分間加熱することにより、膜厚的25μmの単層型感
光層を有する電子写真用感光体を作製した。
料8重量部、表2に示す化合物70重量部、ビスフェノ
ールA型ポリカーボネート(金入化成社製、商品名パン
ライトL−1225)100重量部および所定量のテト
ラヒドロフランからなる単層型感光層用塗布液を調製し
、アルミニウムシート上に塗布し、100℃の温度で3
0分間加熱することにより、膜厚的25μmの単層型感
光層を有する電子写真用感光体を作製した。
比較例4〜6
上記実施例9〜16の電荷輸送材料に代えて、比較例1
〜3の電荷輸送材料を用い、前記実施例9〜16と同様
にして、単層型感光層を存する電子写真用感光体を作製
した。
〜3の電荷輸送材料を用い、前記実施例9〜16と同様
にして、単層型感光層を存する電子写真用感光体を作製
した。
そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真用
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置(川口電機社製、5P−428型)を用いて、
積層型感光層を有する感光体では−6,OKV、単層型
感光層を有する感光体では+6.OKVの条件でコロナ
放電を行なうことにより、前記各実施例および比較例の
電子写真用感光体を負または正に帯電させた。また、各
感光体の初期表面電位V s、p: (V)を測定する
と共に、10ルツクスのタングステンランプを用いて、
感光体表面を露光し、上記表面電位V s、p、が1/
2となるまでの時間を求め、半減露光ffi E 1/
2(Lux、・see、 )を算出した。さらには、露
光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位V r、
p。
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置(川口電機社製、5P−428型)を用いて、
積層型感光層を有する感光体では−6,OKV、単層型
感光層を有する感光体では+6.OKVの条件でコロナ
放電を行なうことにより、前記各実施例および比較例の
電子写真用感光体を負または正に帯電させた。また、各
感光体の初期表面電位V s、p: (V)を測定する
と共に、10ルツクスのタングステンランプを用いて、
感光体表面を露光し、上記表面電位V s、p、が1/
2となるまでの時間を求め、半減露光ffi E 1/
2(Lux、・see、 )を算出した。さらには、露
光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位V r、
p。
(v)とした。
上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性などの結果を表1および2に示す
。
の帯電特性、感光特性などの結果を表1および2に示す
。
(以下、余白)
表1および2に示すように、比較例の積層型または単層
型感光層を有する電子写真用感光体は、いずれも感度が
小さく、残留電位が高いことが判明した。これに対して
、実施例の電子写真用感光体は、いずれも感度が大きく
、残留電位が低いことが判明した。
型感光層を有する電子写真用感光体は、いずれも感度が
小さく、残留電位が高いことが判明した。これに対して
、実施例の電子写真用感光体は、いずれも感度が大きく
、残留電位が低いことが判明した。
〈発明の効果〉
以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、感
光層が、前記一般式(1)で表される化合物を含存して
いるため、感度が高く、しかも残留電位が小さいという
特有の効果を奏する。
光層が、前記一般式(1)で表される化合物を含存して
いるため、感度が高く、しかも残留電位が小さいという
特有の効果を奏する。
特許出願1人 三田工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性基材上に感光層が形成された感光体において
、上記感光層が下記一般式 (1)で表される化合物を含有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R^1、R^2、R^3およびR^4は、同一
または異なって、水素原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を示す。 R^5およびR^6は、同一または異なって、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を示す。但し、R^5お
よびR^6のうち少なくともいずれか一方が、R^1、
R^2、R^3およびR^4よりも炭素数が多いものと
する。) 2、R^1、R^2、R^3およびR^4が、同一また
は異なって、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基また
は炭素数1〜3のアルコキシ基である上記特許請求の範
囲第1項記載の電子写真用感光体。 3、R^5およびR^6が、同一または異なって、炭素
数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ
基である上記特許請求の範囲第1項記載の電子写真用感
光体。 4、感光層が、メタルフリーフタロシアニンまたはチタ
ニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の範囲第1
項記載の電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62301861A JPH01142646A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62301861A JPH01142646A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01142646A true JPH01142646A (ja) | 1989-06-05 |
Family
ID=17902041
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62301861A Pending JPH01142646A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01142646A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01257967A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH01257966A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH01315751A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-12-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
EP0801331A3 (en) * | 1992-01-22 | 1997-11-05 | Mita Industrial Co. Ltd. | Electrophotosensitive material |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP62301861A patent/JPH01142646A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01315751A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-12-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH059786B2 (ja) * | 1988-03-08 | 1993-02-05 | Canon Kk | |
JPH01257967A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH01257966A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
EP0801331A3 (en) * | 1992-01-22 | 1997-11-05 | Mita Industrial Co. Ltd. | Electrophotosensitive material |
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