JPH0529900B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0529900B2
JPH0529900B2 JP63300052A JP30005288A JPH0529900B2 JP H0529900 B2 JPH0529900 B2 JP H0529900B2 JP 63300052 A JP63300052 A JP 63300052A JP 30005288 A JP30005288 A JP 30005288A JP H0529900 B2 JPH0529900 B2 JP H0529900B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
dithioketo
pyrrole
pyrrolo
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63300052A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01230055A (ja
Inventor
Yasuyuki Hanatani
Kaname Nakatani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mita Industrial Co Ltd filed Critical Mita Industrial Co Ltd
Publication of JPH01230055A publication Critical patent/JPH01230055A/ja
Publication of JPH0529900B2 publication Critical patent/JPH0529900B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
    • G03G5/0648—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing two relevant rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614—Amines
    • G03G5/06142—Amines arylamine
    • G03G5/06144—Amines arylamine diamine
    • G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、耇写機などの画像圢成装眮においお
奜適に䜿甚される電子写真甚感光䜓に関する。 埓来の技術及び発明が解決しようずする課題 近幎、耇写機などの画像圢成装眮に甚いる電子
写真甚感光䜓ずしお、機胜蚭蚈の自由床が倧きな
感光䜓が提案されおいる。 特に、光照射により電荷を発生する電荷発生材
料ず、発生した電荷を茞送する電荷茞送材料ずを
䞀局たたは二局に含有する機胜分離型の感光局を
有する電子写真甚感光䜓が提案されおいる。䟋え
ば、電荷発生材料ず電荷茞送材料ず結着暹脂ずを
䞀局に含有する単局型感光局を有する電子写真甚
感光䜓、たたは、電荷発生材料を含有する電荷発
生局ず、電荷茞送材料ず結着暹脂ずを含有する電
荷茞送局ずが積局された積局型感光局を有する電
子写真甚感光䜓が提案されおいる。 電子写真甚感光䜓を甚いお耇写画像を圢成する
堎合、カヌル゜ンプロセスが広く利甚されおい
る。このカヌル゜ンプロセスは、コロナ攟電によ
り感光䜓を均䞀に垯電させる垯電工皋ず、垯電し
た感光䜓に原皿像を露光し、原皿像に察応した静
電朜像を圢成する露光工皋ず、静電朜像をトナヌ
を含有する珟像剀で珟像し、トナヌ像を圢成する
珟像工皋ず、トナヌ像を玙などの基材に転写する
転写工皋ず、基材に転写されたトナヌ像を定着さ
せる定着工皋ず、転写工皋の埌に感光䜓䞊に残留
するトナヌを陀去するクリヌニング工皋ずを基本
工皋ずする。カヌル゜ンプロセスにおいお高品質
の画像を圢成するには、電子写真甚感光䜓が、垯
電特性および感光特性に優れるずずもに露光埌の
残留電䜍が䜎いこずが芁求される。 ずころで、䞊蚘機胜分離型の電子写真甚感光䜓
の電子写真特性は、電荷発生材料ず電荷茞送材料
ずの組合せにより倧きく巊右される。䟋えば、電
荷発生材料ずしお提案されおいるピロロピロヌル
系化合物特開昭61−162555号公報ず−゚チ
ル−−カルバゟリルアルデヒド−−ゞフ
゚ニルヒドラゟンなどの、ドリフト移動床に関し
お電界匷床に察する䟝存性が倧きいずころのヒド
ラゟン系化合物ずを組合せお䜿甚した感光局を有
する電子写真甚感光䜓は、感光䜓の残留電䜍が高
く、䞔぀、感床が十分でない。たた、ヒドラゟン
系合号物は、光照射により、光安定性が未だ十分
でない。このため、繰返し感光䜓を䜿甚するず、
感床が䜎䞋し、たた残留電䜍が高くなるずいう問
題がある。 たた、電荷発生材料ずしおのフタロシアニン系
化合物ず、電荷茞送材料ずしおの−スチリル−
4′−メトキシトリプニルアミン、−−メ
チルスチリル−4′−メチルトリプニルアミン、
−−ゞメチルスチリル−4′−メチルト
リプニルアミンなどのスチリルトリプニルア
ミン系化合物ずを組合せた感光䜓が提案されおい
る特開昭62−115167号公報参照。 スチリルトリプニルアミン系化合物を含有す
る感光局を有する感光䜓は、他の電荷茞送材料を
含有する感光䜓ず比范しお、䞀般に電気的特性お
よび感光特性に優れおいる。 しかしながら、スチリルトリプニルアミン系
化合物は、結着暹脂ずの盞溶性が十分でなく、電
子䟛䞎性が小さく、しかも電荷茞送胜が未だ十分
でないため、スチリルトリプニルアミン系化合
物を甚いお感光䜓を䜜補したずき、垯電特性およ
び感床が十分でなく、たた残留電䜍が高いずいう
問題がある。 本発明は、以䞊の事情に鑑みなされたものであ
぀お、光安定性、垯電特性および感光特性に優れ
た電子写真甚感光䜓を提䟛するこずを目的ずす
る。 課題を解決するための手段 䞊蚘目的を達成するための本発明に係る電子写
真甚感光䜓は、導電性基材䞊に感光局が圢成され
た感光䜓であ぀お、該感光局が、䞋蚘䞀般匏(1)で
衚されるピロロピロヌル系化合物ず、䞋蚘䞀般匏
(2)で衚されるベンゞゞン誘導䜓ずを含有しおい
る。 匏䞭、R1およびR2は、同䞀たたは異な぀お、
眮換基を有しおいおもよいアリヌル基、眮換基を
有しおいおもよいアラルキル基たたは耇玠環基を
瀺し、R3およびR4は、同䞀たたは異な぀お、氎
玠原子、アルキル基たたは眮換基を有しおいおも
よいアリヌル基を瀺す。 匏䞭、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、同
䞀たたは異な぀お、氎玠原子、䜎玚アルキル基、
䜎玚アルコキシ基たたはハロゲン原子を瀺す。
、、およびは〜の敎数、および
はたたはである。 本発明に係る電子写真甚感光䜓は、導電性基材
䞊に感光局が圢成されおおり、該感光局は、前蚘
䞀般匏(1)で衚されるピロロピロヌル系化合物ず、
䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導䜓ずを含有し
おいる。 導電性基材の圢状は、シヌト状たたはドラム状
のいずれであ぀おもよい。導電性基材の材質は、
基材自䜓が導電性を有するものでも、基材自䜓は
導電性を有しおいないが、その衚面に導電性を付
䞎したものでもよい。䜿甚に際し十分な機械的匷
床を有するものが奜たしい、䞊蚘導電性基材ずし
おは、導電性を有する皮々の材料が䜿甚できる。
アルミニりム、銅、錫、癜金、金、銀、バナゞり
ム、モリブデン、クロム、カドミりム、チタン、
ニツケル、パラゞりム、むンゞりム、ステンレス
鋌、真鍮などの金属単䜓これらの金属が蒞着た
たは積局されたプラスチツク材料ペり化アルミ
ニりム、酞化錫、酞化むンゞりム等で被芆された
ガラス等が䟋瀺される。これらの導電性基材に甚
いる材料のうち、耇写画像等に黒点やピンホヌル
等が発生するのを防止し、䞔぀、感光局ず基材ず
の密着性を良奜なものずするためには、アルミニ
りムを甚いるこずが奜たしく、特に、アルミニり
ムの結晶粒が衚面に䟝存しないずころの、アルマ
むト凊理されたアルミニりムを甚いるこずが奜た
しく、ずりわけアルマむト凊理局の膜厚が〜
12Όであ぀お、䞔぀、衚面粗さが1.5Ό以䞋の
アルマむト凊理されたアルミニりムが奜たしい。 感光局に含有されるピロロピロヌル系化合物の
䞀般匏(1)䞭のR1およびR2のアリヌル基ずしおは、
プニル基、ナフチル基、アントリル基、プナ
ントリル基、フルオレニル基、−ピレニル基が
䟋瀺される。プニル基、ナフチル基が奜たし
く、特に、プニル基が奜たしい。 アラルキル基ずしおは、ベンゞル基プニル
メチル基、プニル゚チル基、ナフチルメチル
基が䟋瀺される。 アリヌル基たたはアラルキル基における眮換基
ずしおは、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有する
䜎玚アルキル基、シアノ基、アルキル基、アルコ
キシ基、ゞアルキルアミノ基からなる矀より遞ば
れた眮換基が䟋瀺される。 ハロゲン原子ずしおは、フツ玠、塩玠、臭玠、
ペり玠が䟋瀺され、塩玠たたは臭玠原子が奜たし
い。 ハロゲン原子を有するアルキル基ずしおは、ク
ロロメチル基、ゞクロロメチル基、トリクロロメ
チル基、−クロロ゚チル基、−ゞクロロ
゚チル基、−トリクロロ゚チル基、ト
リフルオロメチル基が䟋瀺される。 アルキル基ずしおは、メチル基、゚チル基、プ
ロピル基、む゜プロピル基、ブチル基、む゜ブチ
ル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、りンデシル基、ドデシル基、ステアリル基等
の炭玠数〜18のアルキル基が䟋瀺される。䞊蚘
アルキル基のうち、炭玠数〜12の盎鎖たたは分
岐鎖アルキル基が奜たしく、炭玠数〜の盎鎖
たたは分岐鎖の䜎玚アルキル基がより奜たしく、
炭玠数〜の盎鎖たたは分岐鎖の䜎玚アルキル
基が最も奜たしい。 アルコキシ基ずしおは、メトキシ基、゚トキシ
基、プロポキシ基、む゜プロポキシ基、プトキシ
基、む゜プトキシ基、tert−プトキシ基、ペンチ
ルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ
基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシル
オキシ基、りンデシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、ステアリルオキシ基などが䟋瀺される。䞊蚘
アルコキシ基のうち、炭玠数〜12の盎鎖たたは
分岐鎖アルコキシ基が奜たしく、炭玠数〜の
盎鎖たたは分岐鎖の䜎玚アルコキシ基がより奜た
しく、炭玠数〜の盎鎖たたは分岐鎖の䜎玚ア
ルコキシ基が最も奜たしい。 ゞアルキルアミノ基ずしおは、ゞメチルアミ
ノ、ゞ゚チルアミノ、メチルアミノ、ゞプロピル
アミノ、ゞむ゜プロピルアミノ、ゞブチルアミ
ノ、ゞむ゜ブチルアミノ、ゞ−tert−ブチルアミ
ノ、ゞペンチルアミノ、ゞヘキシルアミノ基など
のアルキル郚分の炭玠数が〜のゞアルキルア
ミノ基が䟋瀺される。 耇玠環基ずしおは、チ゚ニル、チアントレニ
ル、フリル、ピラニル、む゜ベンゟフラニル、ク
ロメニル、キサンテニル、プノキサチむニル、
ピロリル、むミダゟリル、ピラゟリン、む゜チア
ゟリル、む゜オキサゟリル、むンドリゞニル、む
゜むンドリル、むンドリル、むンダゟリル、プリ
ニル、ピリゞル、プラゞニル、ピリミゞニル、ピ
リダゞニル、キノリゞニル、む゜キノリル、キノ
リル、フタラゞニル、ナフチリゞニル、キノキサ
リニル、キナゟリニリ、ル、シンノリニル、プテ
リゞニル、カルバゟリル、カルボニル、プナン
トリゞニル、アクリゞニル、ペリミゞニル、プ
ナントロリニル、プナゞニル、プナルサゞニ
ル、プノチアゞニル、フラザニル、プノキサ
ゞニル、む゜クロマニル、クロマニル、ピロリゞ
ニル、ピロリニル、むミダゟリゞニル、むミダゟ
リニル、ピラゟリゞニル、ピラゟリニル、ピペリ
ゞノ、ピペラゞニル、むンドリニル、む゜むンド
リニル、キヌクリゞニル、モルホリニル、モルホ
リノ基、たたは䞊蚘耇玠環基を有する化合物ずア
リヌル化合物ずがオル゜瞮合たたはペリperi
−競合した瞮合耇玠環系化合物の瞮合耇玠環基
が䟋瀺される。 感光局に含有されるピロロピロヌル系化合物の
䞀般匏(1)䞭のR3およびR4のアルキル基ずしおは、
前蚘眮換基R1およびR2のずころで䟋瀺した䜎玚
アルキル基のうち、炭玠数〜の䜎玚アルキル
基が䟋瀺され、炭玠数〜のアルキル基が奜た
しい。 眮換基を有するアリヌル基ずしおは、眮換基を
有するプニル基が奜たしく、該眮換基ずしお
は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有する䜎玚ア
ルキル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、ニトロ基からなる矀より遞ばれた眮換基
が奜たしい。ここで、ハロゲン原子、ハロゲン原
子を有する䜎玚アルキル基、アルキル基、アルコ
キシ基ずしおは、前蚘眮換基R1およびR2のずこ
ろで䟋瀺したものず同様の眮換基が䟋瀺される。
たた、アルキルチオ基ずしおは、メチルチオ基、
゚チルチオ基、プロピルチオ基、む゜プロピルチ
オ、ブチルチオ基、む゜ブチルチオ基、tert−ブ
チルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、
ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ
基、デシルチオ基、りンデシルチオ基、ドデシル
チオ基、ステアリルチオ基が䟋瀺される。䞊蚘ア
ルキルチオ基のうち、炭玠数〜12の盎鎖たたは
分岐鎖アルキルチオ基が奜たしく、炭玠数〜
の盎鎖たたは分岐鎖の䜎玚アルキルチオ基がより
奜たしく、炭玠数〜の盎鎖たたは分岐鎖の䜎
玚アルキルチオ基が最も奜たしい。 䞊蚘眮換基R3およびR4は、ずもに氎玠原子で
あるのが特に奜たしい。 䞊蚘ピロロピロヌル系化合物のうち、奜たしい
化合物ずしおは、−ゞチオケト−−
ゞプニルピロロ−ピロヌル、
−ゞチオケト−−ゞ−トリルピロ
ロ−ピロヌル、−ゞチオケト
−−ゞ−゚チルプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−プロピルプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−む゜プロピルプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−ブチルプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−む゜ブチルプニルピロロ
−ピロヌル、−−ゞチオケト−
−ゞ−tert−ブチルプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−ペンチルプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−ヘキシルプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−ゞメチルプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−トリメチルプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−メトキシプニルピロロ−
ピロヌル、−−ゞチオケト−−
ゞ−゚トキシプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−プロポキシプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−む゜プロポキシプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−プトキシプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−む゜ブトキシプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−ter−プトキシプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−ペンチルオキシプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−ヘキシルオキシプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−−
ゞ−ゞメトキシプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−トリメトキシプニルピロ
ロ−ピロヌル、−ゞチオケト
−−ゞベンゞルピロロ−ピロ
ヌル、−ゞチオケト−−ゞニフチル
ピロロ−ピロヌル、−ゞチオ
ケト−−ゞ−シアノプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−クロロプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−プロモプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−オリフルオロメチルプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−ゞメチルアミノプニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−ゞ゚チルアミノプニルピロ
ロ−ピロヌル、N′−ゞメチル
−−ゞチオケト−−ゞプニルピロ
ロ−ピロヌル、N′−ゞメチル
−−ゞチオケト−−ゞトリルピロロ
−ピロヌル、N′−ゞメチル−
−ゞチオケト−−ゞ−゚チルフ
゚ニルピロロ−ピロヌル、
N′−ゞメチル−−ゞチオケト−−
ゞ−む゜プロピルプニルピロロ
−ピロヌル、N′−ゞメチル−−
ゞチオケト−−ゞ−tert−ブチルプ
ニルピロロ−ピロヌル、
N′−ゞメチル−−ゞチオケト−−
ゞ−トリメチルプニルピロロ
−ピロヌル、N′−ゞメチル−
−ゞチオケト−−ゞ−メトキシ
プニルピロロ−ピロヌル、
N′−ゞメチル−−ゞチオケト−−
ゞ−゚トキシプニルピロロ−
ピロヌル、N′−ゞメチル−−ゞ
チオケト−−ゞ−む゜プロポキシプ
ニルピロロ−ピロヌル、
N′−ゞメチル−−ゞチオケト−−
ゞ−tert−プロキシプニルピロロ
−ピロヌル、N′−ゞメチル−
−ゞチオケト−−ゞ−トリメ
トキシプニルピロロ−ピロヌ
ル、−ゞチオケト−−ゞ−ピロ
リルピロロ−ピロヌル、−
ゞチオケト−−ゞ−オキサゟリルピ
ロロ−ピロヌル、−ゞチオケ
ト−−ゞ−チアゟリルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞむミダゟリルピロロ−ピロヌ
ル、−ゞチオケト−−ゞ−むミ
ダゟリルピロロ−ピロヌル、
−ゞチオケト−−ゞ−むミダゟリ
ルピロロ−ピロヌル、−ゞ
チオケト−−ゞ−ピリゞルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−ピリミゞニルピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−−
ゞピペリゞノピロロ−ピロヌル、
−ゞチオケト−−ゞ−ピペリゞ
ニルピロロ−ピロヌル、−
ゞチオケト−−ゞモルホリノピロロ
−ピロヌル、−ゞチオケト−
−ゞ−キノリルピロロ−ピロ
ヌル、−ゞチオケト−−ゞ−ベ
ンゟチオプニルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
−キノリルピロロ−ピロヌル、
N′−ゞメチル−−ゞチオケト−
−ゞ−むミダゟリルピロロ−
ピロヌル、−ゞチオケト−−ゞ
モルホリノピロロ−ピロヌル、
N′−ゞメチル−−ゞチオケト−−
ゞ−ピリゞルピロロ−ピロヌ
ルが䟋瀺される。 なお、䞊蚘䞀般匏(1)で衚されるピロロピロヌル
系化合物は䞀皮たたは二皮以䞊混合しお甚いられ
る。 たた、䞊蚘䞀般匏(1)で衚されるピロロピロヌル
系化合物は、感光特性等を阻害しない範囲で皮々
の電荷発生材料ず組合せお䜿甚しおもよい。この
堎合に䜿甚する電荷発生材料ずしおは、䟋えば、
セレン、セレン−テルル、アモルフアスシリコ
ン、ピリリりム塩、アゟ系化合物、ゞアゟ系化合
物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン系
化合物、ペリレン系化合物、むンゞゎ系化合物、
トリプニルメタン系化合物、スレン系化合物、
トルむゞン系化合物、ピラゟリン系化合物、キナ
クリドン系化合物等が䟋瀺される。䞊蚘電荷発生
材料は、䞀皮たたは二皮以䞊適宜遞択しお䜿甚さ
れる。 たたは、感光局に含有される゚ンゞゞン誘導䜓
の䞀般匏(2)䞭の眮換基R5、R6、R7、R8、R9およ
びR10の䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、ハ
ロゲン原子ずしおは、前蚘眮換基R1およびR2の
ずころで䟋瀺した眮換基が䟋瀺される。眮換基
R5、R6、R7、R8、R9およびR10ずしおは、氎玠
原子、炭玠数〜のアルキル基、炭玠数〜
のアルコキシ基およびハロゲン原子が奜たしい。 なお、眮換基R5、R6、R7、R8、R9およびR10
は、ベンれン環たたはビプニル骚栌の適宜の䜍
眮に眮換しおいおもよい。 䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導䜓のう
ち、奜たしいものずしおは、䟋えば、䞋衚に瀺さ
れる化合物が䟋瀺される。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 なお、䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導
䜓は、䞀皮たたは二皮以䞊混合しお甚いられる。
䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導䜓は、光
照射により異性化反応などが生じず、光安定性に
優れおいる。ベンゞゞン誘導䜓は、ドリフト移動
床が倧きく、しかもドリフト移動床に関する電界
匷床䟝存性が小さい。 たた、䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導
䜓ず、前蚘䞀般匏(1)で衚されるピロロピロヌル系
化合物ずを組合せお䜿甚し感光局を䜜補するこず
により、高感床䞔぀残留電䜍が䜎い感光䜓が埗ら
れ、たたカプリのない高品質の画像が埗られる。 䞊蚘䞀般匏(2)で衚される化合物は、皮々の方法
を䜿甚しお補造するこずができる。䟋えば、䞋蚘
䞀般匏(3)で衚される化合物ず䞋蚘䞀般匏(4)〜(7)で
衚される化合物ずを、同時たたは順次反応させる
こずにより補造するこずができる。
【匏】 【匏】
【匏】
【匏】 匏䞭、R5、R6、R7、R8、R9、R10、、、
、、およびは前蚘に同じ。はペり玠な
どのハロゲン原子を瀺す。 䞊蚘䞀般匏(3)で衚される化合物ず䞊蚘䞀般匏(4)
〜(7)で衚される化合物ずの反応は、通垞有機溶媒
䞭で行われる。有機溶媒ずしおはこの反応に悪圱
響を及がさない溶媒であればいずれの溶媒も䜿甚
できる。䟋えば、ニトロベンれン、ゞクロロベン
れン、キノリン、−ゞメチルホルムアミ
ド、−メチルピロリドン、ゞメチルスルホキシ
ドが䟋瀺される。該反応は、通垞、銅粉、酞化
銅、ハロゲン化銅などの金属たたは金属酞化物觊
媒、たたは氎酞化ナトリりム、氎酞化カリりム、
炭酞ナトリりム、炭酞カリりム、炭酞氎玠ナトリ
りム、炭酞氎玠カリりムなどの塩基性觊媒の存圚
䞋、150〜250℃の枩床で行なわれる。 たた、䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導
䜓化合物のうち、眮換基R5、R6、R7、R8、R9お
よびR10の眮換䜍眮などが制埡された化合物は、
䟋えば、䞋蚘䞀般匏(8)で衚される化合物ず䞀般匏
(4)(6)で衚される化合物ずの反応により䞀般匏(9)で
衚される化合物を埗た埌、次いで、䞀般匏(9)で衚
される化合物を加氎分解しお脱アシル化し、䞀般
匏(10)で衚される化合物を埗た埌、さらに䞀般匏(5)
(7)で衚される化合物ず反応させるこずにより補造
するこずができる。
【匏】 【匏】
【匏】 【匏】
匏䞭、R1およびR2は䜎玚アルキル基を瀺し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、、、、、
、およびは前蚘に同じ。 䞊蚘䞀般匏(8)で衚される化合物ず䞊蚘䞀般匏(4)
〜(6)で衚される化合物ずの反応は、䞊蚘䞀般匏(3)
で衚される化合物ず䞊蚘䞀般匏(4)〜(7)で衚される
化合物ずの反応ず同様にしお行なうこずができ
る。䞀般匏(9)で衚される化合物の脱アシル化反応
は、塩基性觊媒の存圚䞋、垞法により行なうこず
ができる。たた、䞊蚘䞀般匏(10)で衚される化合物
ず䞀般匏(5)(7)で衚される化合物ずの反応は、䞊蚘
䞀般匏(3)で衚される化合物ず䞀般匏(4)〜(7)で衚さ
れる化合物ずの反応ず同様に行なうこずができ
る。 なお、前蚘䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導
䜓のうち、眮換基R5、R6、R7、R8、R9および
R10が党おハロゲン原子である化合物は、䞊蚘䞀
般匏(10)で衚される化合物ず䞀般匏(5)(7)で衚される
化合物ずの反応の埌、反応生成物をハロゲン化す
るこずにより補造しおもよい。 反応終了埌、反応混合物を濃瞮する。再結晶、
溶媒抜出、カラムクロマトグラフむヌ等の慣甚の
手段を甚いおさらに分離粟補しおもよい。 䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導䜓ず、
前蚘䞀般匏(1)で衚されるピロロピロヌル系化合物
ずを組合せお䜿甚し感光局を䜜補するこずによ
り、充分に高感床、䞔぀、残留電䜍が䜎い感光䜓
が埗られる。しかし、必芁に応じお、垯電特性、
感光特性などを阻害しない範囲で、他の電荷茞送
材料ず䜵甚しおもよい。他の電荷茞送材料ずしお
は、䟋えば、テトラシアノ゚チレン、
−トリニトロ−−フルオレノン等のフルオレノ
ン系化合物、−トリニトロチオキサン
トン、ゞニトロアントラセン等のニトロ化合物、
無氎コハク酞、無氎マレむン酞、ゞプロモ無氎マ
レむン酞、−ゞ−ゞメチルアミノプ
ニル−−オキサゞアゟヌル等のオキ
サゞアゟヌル系化合物、−−ゞ゚チルアミ
ノスチリルアントラセン等のスチリル系化合
物、ポリビニルカルバゟヌル等のカルバゟヌル系
化合物、−プニル−−−ゞメチルアミ
ノプニルピラゟリン等のピラゟリン系化合
物、4′4″−トリス−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルトリプニルアミンなどのアミン誘導
䜓、−ゞプニル−−ビス−ゞ
メチルアミノプニル−−ブタゞ゚ンな
どの共圹系化合物、−−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟンなどのヒドラゟン系化合物、むンドヌル系
化合物、オキサゟヌル系化合物、む゜オキサゟヌ
ル系化合物、チアゟヌル系化合物、チアゞアゟヌ
ル系化合物、むミダゟヌル系化合物、ピラゟヌル
系化合物、トリアゟヌル系化合物等の含窒玠環匏
化合物、瞮合倚環族化合物が䟋瀺される。なお、
前蚘した電荷茞送材料ずしおの光導電性ポリマヌ
のうち、䟋えば、ポリ−−ビニルカルバゟヌル
等を結着暹脂ずしお䜿甚しおもよい。 たた、感光局は、タヌプニル、ハロナフトキ
ノン類、アセナフチレン等の埓来公知の増感剀、
−−ゞプニルヒドラゞノフルオレ
ン、−カルバゟリルむミノフルオレンなどのフ
ルオレン系化合物等のク゚ンチダヌ
quencher、可塑剀、酞化防止剀、玫倖線吞収
剀などの劣化防止剀等、皮々の添加剀を含有しお
いおもよい。 䞊蚘䞀般匏(1)で衚される、電化発生材料ずしお
のピロロピロヌル系化合物ず、䞊蚘䞀般匏(2)で衚
される、電荷茞送材料ずしおのベンゞゞン誘導䜓
ずを含有する感光局ずしおは、䞊蚘䞀般匏(1)で衚
されるピロロピロヌル系化合物ず䞊蚘䞀般匏(2)で
衚されるベンゞゞン誘導䜓ず結着暹脂ずを含有す
る単局型感光局䞊蚘䞀般匏(1)で衚されるピロロ
ピロヌル系化合物を含有する電荷発生局ず、䞊蚘
䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導䜓および結着
暹脂を含有する電荷茞送局ずが積局された積局型
感光局のいずれであ぀おもよい。たた、積局型感
光局の局構造は、電荷発生局䞊に電荷茞送局が圢
成された構造たたはこれずは逆に電荷茞送局䞊に
電荷発生局が圢成された構造のいずれであ぀おも
よい。 䞊蚘結着暹脂ずしおは、皮々のものを䜿甚する
こずができる。䟋えば、スチレン系重合䜓、アク
リル系重合䜓、スチレン−アクリル系共重合䜓、
ポリ゚チレン、゚チレン−酢酞ビニル共重合䜓、
塩玠化ポリ゚チレン、ポリプロピレン、アむオノ
マヌ等のオレフむン系重合䜓、ポリ塩化ビニル、
塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓、ポリ゚ステ
ル、アルキツド暹脂、ポリアミド、ポリりレタ
ン、゚ポキシ暹脂、ポリカヌボネヌト、ポリアリ
レヌト、ポリスルホン、ゞアリルフタレヌト暹
脂、シリコヌン暹脂、ケトン暹脂、ポリビニルブ
チラヌル暹脂、ポリ゚ヌテル暹脂、プノヌル暹
脂や、゚ポキシアクリレヌト等の光硬化型暹脂
等、各皮の重合䜓が䟋瀺される。これら結着暹脂
は䞀皮単独で䜿甚しおもよく、二皮以䞊䜵甚しお
もよい。 単局型感光局の圢成においお、䞀般匏(1)で衚さ
れるピロロピロヌル系化合物ず䞀般匏(2)で衚され
るベンゞゞン誘導䜓ず結着暹脂ずの割合は、特に
限定されず、所望する電子写真甚感光䜓の特性等
に応じお適宜遞択するこずができる。結着暹脂
100重量郚に察しおピロロピロヌル系化合物〜
20重量郚、特に〜15重量郚、ベンゞゞン誘導䜓
40〜200重量郚、特に50〜100重量郚からなるもの
が奜たしい。ピロロピロヌル系化合物およびベン
ゞゞン誘導䜓が䞊蚘量よりも少ないず、感光䜓の
感床が十分でないばかりか、残留電䜍が高くな
る。たた䞊蚘範囲を越えるず感光䜓の耐摩耗性等
が十分でなくなる。 単局型感光局は、適宜の厚みに圢成しおもよ
い。10〜50Όの厚みに圢成するこずが奜たし
く、15〜25Όの厚みに圢成するこずがより奜た
しい。 積局型感光局の電荷発生局は、前蚘䞀般匏(1)で
衚されるピロロピロヌル系化合物からなる蒞着
膜、スパツタリング膜などで圢成されおいおもよ
い。電荷発生局が結着暹脂ずずもに圢成されおい
る堎合、電荷発生局における前蚘ピロロピロヌル
系化合物ず結着暹脂ずの割合は適宜蚭定するこず
ができる。しかし、結着暹脂100重量郚に察しお
ピロロピロヌル系化合物〜500重量郚の割合が
奜たしく、10〜250重量郚の割合がより奜たしい。
ピロロピロヌル系化合物が重量郚未満であるず
電荷発生胜が小さいずいう問題が生じ、500重量
郚を越えるず密着性が䜎䞋する等の問題が生じ
る。 電荷発生量は、適宜の厚みに圢成しおもよい。
0.01〜3Όの厚みに圢成するこずが奜たしく、
0.1〜2Ό皋床の厚みに圢成するこずがより奜た
しい。 電荷茞送局の圢成においお、結着暹脂ず䞀般匏
(2)で衚されるベンゞゞン誘導䜓ずの割合は適宜蚭
定するこずができる。結着暹脂100重量郚に察し
おベンゞゞン誘導察10〜500重量郚の割合が奜た
しく、25〜200重量郚の割合がより奜たしい。ベ
ンゞゞン誘導䜓が、10重量郚未満であるず電荷茞
送胜が十分でなく、500重量郚を越えるず電荷茞
送局の機械的匷床等が䜎䞋する。 電荷茞送局は、適宜の厚みに圢成しおよい。
〜100Όの厚みに圢成するこずが奜たしく、
〜30Ό皋床の厚みに圢成するこずがより奜たし
い。 電荷発生局は、電荷発生材料ずしおのピロロピ
ロヌル系化合物の他に電荷茞送材料ずしおの前蚘
ベンゞゞン誘導䜓を含有しおいおもよい。この堎
合、電荷発生局におけるピロロピロヌル系化合物
ずベンゞゞン誘導䜓ず結着暹脂ずの割合は適宜蚭
定される。前蚘単局型感光局におけるピロロピロ
ヌル系化合物ずベンゞゞン誘導䜓ず決着暹脂ずの
割合ず同様の割合が奜たしい。電荷発生局は、適
宜の厚みに圢成しおよい。通垞、0.1〜50Ό皋床
に圢成される。 単局型感光局は、前蚘ピロロピロヌル系化合物
ず前蚘ベンゞゞン誘導䜓ず前蚘結着暹脂ずを含有
する感光局甚塗垃液を調補し、該塗垃液を前蚘導
電性基材に塗垃し、也燥たたは硬化させるこずに
より圢成するこずができる。 積局型感光局は、前蚘ピロロピロヌル系化合
物、前蚘結着暹脂などを含有する電荷発生局甚塗
垃液ず、前蚘ベンゞゞン誘導䜓、前蚘結着暹脂な
どを含有する電荷茞送局甚塗垃液ずをそれぞれ調
補し、導電性基材に順次塗垃し、也燥たたは硬化
させるこずにより圢成するこずができる。 䞊蚘各塗垃液の調補に際しおは、䜿甚される結
着暹脂等の皮類に応じお皮々の有機溶剀をを䜿甚
するこずができる。有機溶剀ずしおは、−ヘキ
サン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭
化氎玠ベンれン、トル゚ン、キシレン等の芳銙
族炭化氎玠ゞクロロメタン、ゞクロロ゚タン、
四塩化炭玠、クロロベンれン等のハロゲン化炭化
氎玠ゞメチル゚ヌテル、ゞ゚チル゚ヌテル、テ
トラヒドロフラン、゚チレングリコヌルゞメチル
゚ヌテル、゚チレングリコヌルゞ゚チル゚ヌテ
ル、ゞ゚チレングリコヌルゞメチル゚ヌテル等の
゚ヌテル類アセトン、メチル゚チルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類酢酞゚チル、酢酞
メチル等の゚ステル類ゞメチルホルムアミド
ゞメチルスルホキシド等、皮々の溶剀が䟋瀺さ
れ、これらは䞀皮単独で䜿甚しおもよく、二皮以
䞊䜵甚しおもよい。なお、䞊蚘塗垃液を調補する
際、分散性、塗工性等を改良するため、界面掻性
剀、レベリング剀等を添加しおもよい。 たた、䞊蚘各塗垃液は、埓来慣甚の方法、䟋え
ば、ミキサ、ボヌルミル、ペむントシ゚ヌカヌ、
サンドミル、アトラむタヌ、超音波分散噚等の各
皮混合手段を甚いお調補するこずができる。埗ら
れた各塗垃液を前蚘導電性基材に順次塗垃した
埌、加熱しお溶剀を陀去するこずにより、本発明
に係る電子写真甚感光䜓を埗るこずができる。 なお、前蚘導電性基材ず感光局ずの密着性を高
めるため、導電性基材ず感光局ずの間に䞋匕き局
を圢成しおもよい。その堎合、䞋匕き局は、倩然
たたは合成の高分子を含有する溶液を塗垃し、也
燥埌の膜厚が0.01〜1Ό皋床になるように圢成さ
れる。 たた、導電性基材ず感光局ずの密着性を高める
ため、導電性基材は、シランカツプリング剀、チ
タンカツプリング剀などの衚面凊理剀で凊理され
おいおもよい。 さらには、前蚘感光局を保護するため、感光局
䞊に衚面保護局を圢成しおもよい。衚面保護局
は、前蚘皮々の結着暹脂たたは結着暹脂ず劣化防
止剀等の添加剀ずの混合液を、通垞、也燥埌の膜
厚が0.1〜10Όになるように塗垃するこずにより
圢成される。0.2〜5Ό皋床に塗垃圢成するこず
が奜たしい。 本発明に係る電子写真甚感光䜓は、感光局が、
䞊蚘䞀般匏(1)で衚されるピロロピロヌル系化合物
ず、䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるベンゞゞン誘導䜓ず
を含有しおいるため、光安定性および感床に優れ
おいるず共に衚面電䜍が高い。埓぀お、本発明に
係る電子写真甚感光䜓は、耇写機、レヌザビヌム
プリンタヌなどに奜適に䜿甚できる。 実斜䟋 以䞋、実斜䟋に基づき、本発明をより詳现に説
明する。 䞋蚘のピロロピロヌル系化合物ず、前蚘衚䞭に
瀺されたベンゞゞン誘導䜓ずを䜿甚しお、積局型
感光局を有する電子写真甚感光䜓を以䞋のように
しお䜜補した。 ベンゞゞン誘導䜓系化合物 なお、䞊蚘ベンゞゞン誘導䜓系化合物は、衚
〜䞭、䞋蚘略号で瀺した。 −ゞチオケト−−ゞプニルピ
ロロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ−トリ
ルピロロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ−メト
キシプルピロロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ゚チルピロ
ロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ−tert−ブ
チルピロロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞステアリル
ピロロ−ピロヌル N′−ゞメチル−−ゞチオケト−
−ゞベンゞルピロロ−ピロ
ヌル −ゞチオケト−−ゞナフチルピ
ロロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ−ピリ
ゞルピロロ−ピロヌル N′−ゞ゚チル−−ゞチオケト−
−ゞ−キノリルピロロ−
ピロヌル N′−ゞ゚チル−−ゞチオケト−
−ゞ−クロロプニルピロロ
−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ−
−トリフルオロ゚チルプニルピロ
ロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ−ゞ゚
チルアミノプニルピロロ−ピ
ロヌル N′−ゞメチル−−ゞチオケト−
−ゞ−ヘキシルオキシプニルピ
ロロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ−シア
ノプニルピロロ−ピロヌル −ゞチオケト−−ゞ−ブロ
モプニルピロロ−ピロヌル N′−ゞ゚チル−−ゞチオケト−
−ゞ−ドデシルプニルピロロ
−ピロヌル 実斜䟋〜22 䞊蚘ピロロピロヌル系化合物重量郚、塩化ビ
ニル−酢酞ビニル共重合䜓積氎化孊工業瀟補、
商品名゚スレツク重量郚およびテトラヒド
ロフラン10.7重量郚からなる電荷発生局甚塗垃液
を調補し、該塗垃液をアルミニりムシヌト䞊に塗
垃し、100℃の枩床で30分間加熱するこずにより、
膜厚玄0.5Όの電荷発生局を圢成した。 次いで、前蚘衚に化合物No.で瀺されたベンゞゞ
ン誘導䜓を電荷茞送材料ずしお甚い、電荷茞送局
を圢成した。すなわち、衚〜に瀺される化合
物重量郚、ビスプノヌル型ポリカヌボネヌ
ト䞉菱瓊斯化孊瀟補、商品名PCZ10重量郚お
よびベンれン90重量郚を混合溶解し、電荷茞送局
甚塗垃液を調補するずずもに、前蚘電荷発生局䞊
に塗垃し、加熱也燥するこずにより、膜厚玄25ÎŒ
の電荷茞送局を圢成し、積局型感光局を有する
電子写真甚感光䜓を䜜補した。 比范䟋  実斜䟋のベンゞゞン誘導䜓に代えお、−゚
チル−−カルバゟリルアルデヒド−−ゞ
プニルヒドラゟンを甚い、䞊蚘実斜䟋ず同様
にしお積局型感光局を有する電子写真甚感光䜓を
䜜補した。 比范䟋  実斜䟋のピロロピロヌル系化合物およびベン
ゞゞン誘導䜓に代えお、β型メタルフリヌフタロ
シアニンBASF瀟補、商品名ヘリオゲンブル−
7800および−スチリル−4′−メトキシトリフ
゚ニルアミンを甚い、䞊蚘実斜䟋ず同様にしお
積局型感光局を有する電子写真甚感光䜓を䜜補し
た。 比范䟋  実斜䟋のピロロピロヌル系化合物およびベン
ゞゞン誘導䜓に代えお、β型メタルフリヌフタロ
シアニンBASF瀟補、商品名ヘリオゲンブル−
7800および−−ゞメチルスチリルル
−4′−メチルトリプニルアミンを甚い、䞊蚘実
斜䟋ず同様にしお積局型感光局を有する電子写
真甚感光䜓を䜜補した。 そしお、䞊蚘実斜䟋〜22および比范䟋〜
で埗られた電子写真甚感光䜓の垯電特性および感
光特性を調べるため、静電耇写玙詊隓装眮川口
電気瀟補、SP−428型を甚いお、−6.0KVの条
件でコロナ攟電を行なうこずにより、前蚘各実斜
䟋および比范䟋の電子写真甚感光䜓を負に垯電さ
せた。たた、各感光䜓の初期衚面電䜍Vs.p.(N)を
枬定するず共に、10ルツクスのタングステンラン
プを甚いお感光䜓衚面を露光し、䞊蚘衚面電䜍
Vs.p.が1/2ずなるたでの時間を求め、半枛露光量
1/2ΌJcm2を算出した。さらには、露光
埌、0.15秒経過埌の衚面電䜍を残留電䜍Vr.p.(N)
ずした。 䞊蚘実斜䟋〜22および比范䟋〜で埗られ
た各電子写真甚感光䜓の垯電特性、感光特性など
の詊隓結果を衚〜に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 衚〜に瀺すように、比范䟋〜の電子写
真甚感光䜓は、いずれも感床が䜎く、残留電䜍が
高いこずが刀明した。これに察しお、実斜䟋〜
22の電子写真甚感光䜓は、いずれも感床が高く、
残留電䜍が䜎いこずが刀明した。 実斜䟋22の電子写真甚感光䜓は、特に、垯電性
および感床に極めお優れおいるずずもに、残留電
䜍が極めお䜎いこずが刀明した。 実斜䟋22の電子写真甚感光䜓の感床が高いの
は、䞋蚘(1)〜(3)の理由によるものず考えられる。 (1) −ゞチオケト−−ゞプニ
ルピロロ−ピロヌルのIPむオ
ン化ポテンシダル5.46eVより、No.233
−ビス−−ゞメチルプニル−
−プニルアミノゞプニルの
IP5.43eVが小さいため、からNo.233ぞホヌル
が泚入される際の゚ネルギヌ障壁がない。この
ため、ホヌルの泚入が効率良く行われる。 (2) のIPずNo.233のIPずの差は、僅か0.03eVに
過ぎないため、のIP衚面準䜍埮結晶ずし
お存圚するの衚面の分子配列の䞍芏則性に由
来するIP準䜍があ぀たずしおも、のIPず
No.233のIPずの間に、のIP衚面準䜍が存圚す
る確立は極めお䜎い。このため、ホヌルがトラ
ツプされるこずなく、からNo.233ぞ迅速に泚
入される。 (3) のIPずNo.233のIPずの差は、前蚘したよう
に僅かであるため、からNo.233ぞホヌルが泚
入される際にから攟出される゚ネルギヌキ
ブスの自由゚ネルギヌ倉化△は少ない。䞀
方、攟出された゚ネルギヌを受けお呚囲の結着
暹脂等に電気双極子が生成し、該電気双極子が
No.233に泚入されたホヌルカチオンラゞカル
に配向しお、該ホヌルを安定化させおしたう。
このため、No.233の分子間のホヌルの受け枡し
がホヌルの安定化に起因しお阻害されるこずが
極めお少ない。 発明の効果 以䞊のように、本発明に係る電子写真甚感光䜓
は、感光局が、䞊蚘䞀般匏(1)で衚されるピロロピ
ロヌル系化合物ず、䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるベン
ゞゞン誘導䜓ずを含有しおいるため、感床が高
く、しかも残留電䜍が䜎い等、本発明は優れた特
有の効果を奏する。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性基材䞊に感光局が圢成された感光䜓に
    おいお、䞊蚘感光局が、䞋蚘䞀般匏(1)で衚される
    ピロロピロヌル系化合物ず、䞋蚘䞀般匏(2)で衚さ
    れるベンゞゞン誘導䜓ずを含有しおいるこずを特
    城ずする電子写真甚感光䜓。 匏䞭、R1およびR2は、同䞀たたは異な぀お、
    眮換基を有しおいおもよいアリヌル基、眮換基を
    有しおいおもよいアラルキル基たたは耇玠環基を
    瀺し、R3およびR4は、同䞀たたは異な぀お、氎
    玠原子、アルキル基たたは眮換基を有しおいおも
    よいアリヌル基を瀺す。 匏䞭、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、同
    䞀たたは異な぀お、氎玠原子、䜎玚アルキル基、
    䜎玚アルコキシ基たたはハロゲン原子を瀺す。
    、、およびは〜の敎数、および
    はたたはである。  R1およびR2が、眮換基を有するアリヌル基
    たたはアラルキル基であ぀お、該眮換基がハロゲ
    ン原子、ハロゲン原子を有する䜎玚アルキル基、
    シアノ基、アルキル基、アルコキシ基およびゞア
    ルキルアミノ基からなる矀より遞ばれた眮換基で
    ある請求項蚘茉の電子写真甚感光䜓。  R3およびR4が、氎玠原子、炭玠数〜の
    䜎玚アルキル基、たたはハロゲン原子を有する䜎
    玚アルキル基、アルキル基、アルコキシ基、アル
    キルチオ基およびニトロ基からなる矀より遞ばれ
    た眮換基を有しおいおもよいプニル基である請
    求項蚘茉の電子写真甚感光䜓。  R5、R6、R7、R8、R9およびR10が、同䞀た
    たは異な぀お、氎玠原子、炭玠数〜のアルキ
    ル基、炭玠数〜のアルコキシ基たたはハロゲ
    ン原子である請求項蚘茉の電子写真甚感光䜓。  R1およびR2がプニル基、R3およびR4が氎
    玠原子である請求項蚘茉の電子写真甚感光䜓。  R5、R7、R9およびR10が氎玠原子、 【匏】および【匏】が −ゞメチルプニル基である請求項蚘茉
    の電子写真甚感光䜓。  R1およびR2がプニル基、R3およびR4が氎
    玠原子、R5、R7、R9およびR10が氎玠原子、 【匏】および【匏】が −ゞメチルプニル基である請求項際の
    電子写真甚感光䜓。
JP63300052A 1987-11-30 1988-11-28 電子写真甚感光䜓 Granted JPH01230055A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30185587 1987-11-30
JP62-301855 1987-11-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01230055A JPH01230055A (ja) 1989-09-13
JPH0529900B2 true JPH0529900B2 (ja) 1993-05-06

Family

ID=17901972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63300052A Granted JPH01230055A (ja) 1987-11-30 1988-11-28 電子写真甚感光䜓

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4925759A (ja)
EP (1) EP0318916B1 (ja)
JP (1) JPH01230055A (ja)
CA (1) CA1330632C (ja)
DE (1) DE3853048T2 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8912279D0 (en) * 1989-05-27 1989-07-12 Ciba Geigy Japan Ltd Electrophotographic sensitive materials
US5206103A (en) * 1991-01-14 1993-04-27 Xerox Corporation Photoconductive imaging member with a charge transport layer comprising a biphenyl diamine and a polysilylane
US5316852A (en) * 1991-08-26 1994-05-31 Ciba-Geigy Corporation Coated material and the use thereof
DE69330060T2 (de) * 1992-10-26 2001-11-15 Dainippon Printing Co Ltd Photoelektrischer Sensor, Informationsaufzeichnungssystem und Methode zur Informationsaufzeichnung
TW382076B (en) * 1993-06-30 2000-02-11 Canon Kk Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus using same
DE69411659T2 (de) * 1993-10-13 1999-01-07 Mita Industrial Co Ltd Benzidinderivate und elektrophotoempfindliches Material unter Verwendung derselben
US5550290A (en) * 1993-10-13 1996-08-27 Mita Industrial Co. Ltd. Benzidine derivative and electrophotosensitive material using the same
JP3228624B2 (ja) * 1993-12-24 2001-11-12 新電元工業株匏䌚瀟 電子写真甚感光䜓
CA2342168A1 (en) 1999-10-12 2001-04-19 Invacare Corporation Wheelchair having speed and direction control touchpad
US20100055588A1 (en) * 2008-08-27 2010-03-04 Xerox Corporation Charge transport layer having high mobility transport molecule mixture
CN101887220B (zh) 2009-05-12 2012-08-22 株匏䌚瀟理光 电子照盞光电富䜓和包含该电子照盞光电富䜓的电子照盞方法、电子照盞装眮和印刷墚盒
CN106848083B (zh) * 2017-03-22 2018-10-30 䞊海倩马有机发光星瀺技术有限公叞 侀种oled星瀺面板、制倇方法及包含其的电子讟倇

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4047948A (en) * 1976-11-01 1977-09-13 Xerox Corporation Composite layered imaging member for electrophotography
EP0187620B1 (de) * 1985-01-03 1991-04-17 Ciba-Geigy Ag Dithioketo-pyrrolo-pyrrole, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
JPS62112164A (ja) * 1985-11-11 1987-05-23 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光䜓

Also Published As

Publication number Publication date
EP0318916A2 (en) 1989-06-07
US4925759A (en) 1990-05-15
JPH01230055A (ja) 1989-09-13
CA1330632C (en) 1994-07-12
EP0318916A3 (en) 1989-11-23
DE3853048D1 (de) 1995-03-23
EP0318916B1 (en) 1995-02-15
DE3853048T2 (de) 1995-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2518974B2 (ja) ベンゞゞン誘導䜓及びそれを甚いた感光䜓
JPH0529900B2 (ja)
EP0353067B1 (en) Electrophotographic photosensitive material containing m-phenylenediamine compound
JPH05117211A (ja) ゞアミノタヌプニル誘導䜓およびそれを甚いた電子写真感光䜓
JP2554681B2 (ja) 電子写真甚感光䜓
JP2573261B2 (ja) 電子写真甚感光䜓
JP2657997B2 (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH01142646A (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH0511467A (ja) 電子写真感光䜓
JPH01142654A (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH01142645A (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH01142655A (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH01142657A (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH04120550A (ja) 電子写真感光䜓
JPH03144652A (ja) 電子写真感光䜓
JPH01118146A (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH01142656A (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH03144651A (ja) 電子写真感光䜓
JPH03144653A (ja) 電子写真感光䜓
JPH01142643A (ja) 電子写真甚感光䜓
JP2996487B2 (ja) ―フェニレンゞアミン系化合物及びそれを甚いた電子写真感光䜓
JPH03144654A (ja) 電子写真感光䜓
JPH0580553A (ja) 電子写真感光䜓
JPH04330079A (ja) トリフェニルアミン誘導䜓及びそれを甚いた感光䜓
JPH01142648A (ja) 電子写真甚感光䜓