JPH08211634A

JPH08211634A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH08211634A
Application number: JP27981495A
Authority: JP
Inventors: Masahito Katsukawa; 雅人勝川; Masafumi Tanaka; 雅史田中; Ichiro Yamasato; 一郎山里; Yuka Nakamura; 結花中村
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1994-10-21
Filing date: 1995-10-02
Publication date: 1996-08-20

Abstract

(57)【要約】【課題】機械的強度にすぐれるとともにガラス転移温
度が高く、しかも高感度で、かつ繰り返し特性にすぐれ
た電子写真感光体を提供することである。【解決手段】結着樹脂としての、ビスフェノールＣ
型、Ｚ型、置換基を有するＺ型またはビスフェノールＣ
系の共重合型のポリカーボネートと、正孔輸送剤として
の、特定のベンジジン誘導体またはフェニレンジアミン
誘導体とを組み合わせる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、複写機等の画像形
成装置に使用される電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】複写機等の画像形成装置においては、当
該装置の光源の波長領域に感度を有する有機感光体（Ｏ
ＰＣ）が多く使用されている。有機感光体としては、適
当な結着樹脂からなる膜中に電荷発生剤と電荷輸送剤と
を分散した単層型の感光層を備えた単層型感光体や、電
荷発生剤を含有する電荷発生層と、結着樹脂からなる膜
中に電荷輸送剤を分散した電荷輸送層とを積層した積層
型感光体等が知られている。

【０００３】電荷発生剤としては、たとえばフタロシア
ニン系顔料、ビスアゾ系顔料、ペリレン系顔料等があげ
られる。また電荷輸送剤としては、たとえばカルバゾー
ル系化合物、カルバゾールーヒトラゾン系化合物、オキ
サジアゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾ
ン系化合物、スチルベン系化合物、フェニレンジアミン
系化合物、ベンジジン系化合物等の種々の正孔輸送剤が
知られている。

【０００４】さらに結着樹脂として、従来は、機械的強
度にすぐれたビスフェノールＡ型のポリカーボネート等
が使用されてきた。しかし、ビスフェノールＡ型のポリ
カーボネートは結晶性が高いためゲル化を起こしやす
く、また機械的な強度も不十分であった。そこで近時、
上記ビスフェノールＡ型のポリカーボネートよりもさら
に機械的特性にすぐれたビスフェノールＣ型、Ｚ型およ
び置換基を有するＺ型などの各種ポリカーボネートや、
上記ビスフェノールＣ系の共重合型のポリカーボネート
等が感光体の結着樹脂として提案されている（たとえば
特開昭５３−１４８２６３号公報、特開平１−２７３０
４６号公報）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ところが、かかる新し
いポリカーボネートを、従来の感光体の処方にそのまま
使用した場合には、感光体の機械的強度は向上するもの
の、感度が低下してしまう。また上記感光体は、繰り返
し画像形成した際の感度低下が大きく、いわゆる繰り返
し特性が悪いという問題もある。さらに上記の新しいポ
リカーボネートを使用すれば感光体の機械的強度は向上
するものの、その改善の度合いは不十分である。さらに
かかる感光体はガラス転移温度が低いため、耐久性、耐
熱性が不十分となる。

【０００６】本発明の主たる目的は、機械的強度にすぐ
れると共にガラス転移温度が高く、しかも高感度で、か
つ繰り返し特性にすぐれた電子写真感光体を提供するこ
とである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明者らは、上記の新しいポリカーボネートと組
み合わせる電荷発生剤、正孔輸送剤について検討を行っ
た。その結果、単層型の感光層または積層型感光体にお
ける電荷輸送層において、ポリカーボネートに対して重
量比でほぼ同量程度と多量に添加される正孔輸送剤の物
性と、正孔輸送剤とポリカーボネートとの相性が前記各
特性に重大な影響を及ぼすことを見出した。

【０００８】たとえば結着樹脂としてのポリカーボネー
トと正孔輸送剤との相溶性が悪いと、正孔輸送剤自体は
電荷輸送性にすぐれたものであっても、それが感光層中
に均質に分散されないので、感光層の電荷輸送性が不十
分となり、その結果感光体の感度が低下してしまう。ま
た、感光層の電荷輸送性が低下すると、残留電位の上昇
に伴って、繰り返し画像形成した際の感度低下が大きく
なり、繰り返し特性が悪化する。

【０００９】さらに感光層の機械的強度は、ポリカーボ
ネートの主鎖の絡み合いによって維持されるが、ここ
へ、ポリカーボネートとの相性の悪い正孔輸送剤が多量
に含まれると、それによって主鎖の絡み合いが阻害され
て、十分な機械的強度が得られなくなる。しかも正孔輸
送剤は上記のように多量に配合されるので、それ自体の
融点が低いと、層全体のガラス転移温度が低くなって、
感光体の耐久性、耐熱性が悪化する。

【００１０】そこで発明者らは、融点等の物性にすぐれ
るとともに、前記新たなポリカーボネートとの相性のよ
い正孔輸送剤についてさらに検討した結果、一般式
（６）：

【００１１】

【化１２】

【００１２】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または異
なって、水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ³，
Ｒ⁴，Ｒ⁵およびＲ⁶は、同一または異なって、アルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。ａ，
ｂ，ｃおよびｄは、同一または異なって、０〜５の整数
を示す。但しａ，ｂ，ｃ，ｄのうち少なくとも１つは２
以上の整数を示し、ａ，ｂがともに０の時、ｃ，ｄは０
でない整数を示す。）で表されるベンジジン誘導体、一
般式（７）：

【００１３】

【化１３】

【００１４】（式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または異な
って、水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ⁹およびＲ
¹⁰は同一または異なって、アルキル基、アルコキシ基、
置換基を有してもよいアリール基またはハロゲン原子を
示し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は同一または異なって、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。ｅ，ｆ，
ｇおよびｈは同一または異なって、０〜５の整数を示
す。）で表されるベンジジン誘導体、一般式（８）：

【００１５】

【化１４】

【００１６】（式中、Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、
同一または異なるアルキル基を示し、Ｒ¹⁷，Ｒ¹⁸，Ｒ¹⁹
およびＲ²⁰は、同一または異なって、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、置換基を有してもよいアリール
基、またはハロゲン原子を示す。）で表されるベンジジ
ン誘導体、一般式（９）：

【００１７】

【化１５】

【００１８】（式中、Ｒ²¹，Ｒ²²，Ｒ²³およびＲ²⁴は、
同一または異なるアルキル基を示し、Ｒ²⁵，Ｒ²⁶，Ｒ²⁷
およびＲ²⁸は、同一または異なって、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、置換基を有してもよいアリール
基、またはハロゲン原子を示す。）で表されるベンジジ
ン誘導体、一般式（１０）：

【００１９】

【化１６】

【００２０】（式中、Ｒ²⁹，Ｒ³⁰，Ｒ³¹およびＲ³²は、
同一または異なって、アルキル基、アルコキシ基または
置換基を有してもよいアリール基を示す。ｑ，ｒ，ｓお
よびｔは、同一または異なって、１〜２の整数を示
す。）で表されるｏ−フェニレンジアミン誘導体、およ
びー般式（１１）：

【００２１】

【化１７】

【００２２】（式中、Ｒ³³，Ｒ³⁴，Ｒ³⁵、Ｒ³⁶およびＲ
³⁷は同一または異なって、アルキル基、アルコキシ基、
置換基を有してもよいアリール基、ハロゲン原子、アミ
ノ基またはＮ−置換アミノ基を示す。ｕ，ｖ，ｗおよび
ｘは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｙは０
〜４の整数を示す。）で表されるｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体の６種の正孔輸送剤が、前記の条件に適ったも
のであることを見出し、本発明を完成するに至った。

【００２３】すなわち本発明の電子写真感光体は、導電
性基体上に設けた感光層が、電荷発生剤と、上記６種の
正孔輸送剤のうちの少なくとも１種と、結着樹脂として
の、一般式（１）：

【００２４】

【化１８】

【００２５】（式中、Ｒ^AおよびＲ^Bは、同一または異
なって水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示
し、Ｒ^CおよびＲ^Dは、同一または異なって、炭素数１
〜３のアルキル基を示し、Ｒ^EおよびＲ^Fは、同一また
は異なって水素原子、炭素数１〜３のアルキル基または
ハロゲン原子を示す。）で表される繰り返し単位からな
る、ビスフェノールＣ型のポリカーボネート、一般式
（２）：

【００２６】

【化１９】

【００２７】（式中、Ｒ^GおよびＲ^Hは、同一または異
なって、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^Iおよび
Ｒ^Jは、同一または異なって水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基またはハロゲン原子を示す。）で表される繰
り返し単位からなる、置換基を有するビスフェノールＺ
型のポリカーボネート、式（３）：

【００２８】

【化２０】

【００２９】で表される繰り返し単位からなる、ビスフ
ェノールＺ型のポリカーボネート、ならびにー般式
（４）：

【００３０】

【化２１】

【００３１】（式中、Ｒ^KおよびＲ^Lは、同一または異
なって水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示
す。また、Ｒ^K，Ｒ^Lは互いに結合して環を形成しても
よい。Ｒ^MおよびＲ^Nは、同一または異なって炭素数１
〜３のアルキル基を示し、Ｒ^OおよびＲ^Pは、同一また
は異なって水素原子、炭素数１〜３のアルキル基または
ハロゲン原子を示す。）とー般式（５）：

【００３２】

【化２２】

【００３３】（式中、Ｒ^QおよびＲ^Rは、同一または異
なって水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、または置
換基を有してもよいアリール基を示す。また、Ｒ^Qおよ
びＲ^Rは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ^S，Ｒ
^T，Ｒ^U，Ｒ^V，Ｒ^W，Ｒ^X，Ｒ^YおよびＲ^Zは、同一
または異なって水素原子、炭素数１〜３のアルキル基ま
たはハロゲン原子を示す。）の２種の繰り返し単位から
なる、ビスフェノールＣ系の共重合型のポリカーボネー
トのうちの少なくとも１種とを含有することを特徴とす
るものである。かかる本発明の電子写真感光体におい
て、結着樹脂として使用される、上記４種のポリカーボ
ネートは、前述したように従来の、式（Ａ）：

【００３４】

【化２３】

【００３５】で表されるビスフェノールＡ型のポリカー
ボネートに比べて機械的強度にすぐれている。一方、上
記特定のポリカーボネートと併用される、前記一般式
（６）〜（９）のいずれかで表されるベンジジン誘導
体、一般式（１０）で表されるｏ−フェニレンジアミン
誘導体、およびー般式（１１）で表されるｍ−フェニレ
ンジアミン誘導体はいずれも、正孔輸送性にすぐれてい
るとともに、上記４種のポリカーボネートとの相性、と
くに相溶性が良好であるため、感光層中に均質に分散さ
れる。またー般式（６）〜（９）のいずれかで表される
ベンジジン誘導体はいずれも融点が高いため、感光層の
ガラス転移温度を向上できる。さらにー般式（１０）で
表されるｏ−フェニレンジアミン誘導体、およびー般式
（１１）で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体は、
上記の各特性にすぐれるとともに、添加することによっ
て感光層の表面が改質されて摩擦係数が低下し、かつ層
全体の損失弾性率が大きくなるため、感光層の耐摩耗性
を向上できる。

【００３６】

【発明の実施の形態】本発明の電子写真用感光体におい
て、結着樹脂としてのポリカーボネートを構成する、前
記一般式（１）（２）（４）（５）のいずれかで表され
る繰り返し単位中の、基Ｒ^A−Ｒ^Zのいずれかに相当す
るアルキル基としては、たとえばメチル（Ｍｅ）、エチ
ル（Ｅｔ）、ノルマルプロピル（ｎ−Ｐｒ）、イソプロ
ピル（ｉ−Ｐｒ）などの、炭素数が１〜３のアルキル基
があげられる。

【００３７】ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ
素、ヨウ素があげられる。またー般式（４）および
（５）で表される繰り返し単位において、基Ｒ^KとＲ^L
および基Ｒ^QとＲ^Rが結合して、当該両基が結合した主
鎖の炭素原子とともに形成する環としては、たとえばシ
クロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、
シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などの、炭素数が
３〜７の環があげられる。

【００３８】さらにー般式（５）で表される繰り返し単
位において、基Ｒ^Q，Ｒ^Rに相当するアリール基として
は、たとえばフェニル、ｏ−ターフェニル、ナフチル、
アントリル、フェナントリル基などがあげられる。また
上記アリール基に置換してもよい置換基としては、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などがあげられ
る。置換基は、アリール基の任意の位置に置換すること
ができる。

【００３９】一般式（１）で表される繰り返し単位から
なる、ビスフェノールＣ型のポリカーボネートの具体例
としては、これに限定されるものではないが、たとえば
下記式（１−１）〜（１−５）で表される繰り返し単位
からなるものがあげられる。

【００４０】

【化２４】

【００４１】

【化２５】

【００４２】一般式（２）で表される繰り返し単位から
なる、置換基を有するビスフェノールＺ型のポリカーボ
ネートの具体例としては、これに限定されるものではな
いが、たとえば下記式（２−１）〜（２−５）で表され
る繰り返し単位からなるものがあげられる。

【００４３】

【化２６】

【００４４】

【化２７】

【００４５】一般式（４）と（５）で表される２種の繰
り返し単位からなるビスフェノールＣ系の共ー合型のボ
リカーボネートの具体例としては、これに限定されるも
のではないが、たとえば下記式（４，５−１）〜（４，
５−１８）で表される２種の繰り返し単位の組み合わか
らなるランダムまたはブロック共重合体があげられる。
ここで、繰り返し単位を表す式（４）と（５）との組成
比はモル比で約９：１〜３：７の範囲内であるのがよ
い。

【００４６】

【化２８】

【００４７】

【化２９】

【００４８】

【化３０】

【００４９】

【化３１】

【００５０】

【化３２】

【００５１】

【化３３】

【００５２】前記式(1) 、(2) および(3) で表されるポ
リカーボネートおよび式(4) と(5)との共重合体である
ポリカーボネートの粘度平均分子量はいずれも約２０，
０００〜５０，０００の範囲内であるのがよい。粘度平
均分子量がこの範囲を下回ると耐磨耗性などの機械的特
性が充分でなく、また前記範囲を超えると溶剤に溶解し
なくなるため、感光層を作製するための塗布液を調製す
るのが困難になる。

【００５３】これらの特定ポリカーボネートは、それぞ
れ単独で使用される他、２種以上を併用することもでき
る。上記特定ポリカーボネートとともに、正孔輸送剤と
して有機感光層中に含有される、前記一般式（６）〜
（９）のいずれかで表されるベンジジン誘導体、一般式
（１０）で表されるｏ−フェニレンジアミン誘導体およ
び一般式（１１）で表されるｍ−フェニレンジアミン誘
導体において、基Ｒ¹〜Ｒ³⁶のいずれかに相当するアル
キル基としては、前記炭素数１〜３のアルキル基に加え
て、さらにノルマルブチル（ｎ−Ｂｕ）、イソブチル
（ｉ−Ｂｕ）、第２級ブチル（ｓｅｃ−Ｂｕ）、第３級
ブチル（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）、ペンチル、ヘキシル等を含
む炭素数１〜６のアルキル基があげられる。

【００５４】アルコキシ基としては、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数が１〜６のアルコ
キシ基があげられる。アリール基およびハロゲン原子と
しては、前記と同様の基があげられる。またー般式（１
１）中の基Ｒ³³〜Ｒ³⁷に相当するＮ−置換アミノ基とし
ては、たとえばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチル
アミノ、ジエチルアミノ基などがあげられる。

【００５５】上記正孔輸送剤のうちー般式（６）で表さ
れるベンジジン誘導体は、その外側の４つのフェニル基
のうちの少なくとも１つにアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子が２つ以上置換されており、式
（Ｂ）：

【００５６】

【化３４】

【００５７】で表される従来のベンジジン誘導体（特公
平５−２１０９９号公報参照）に比べて融点が高いた
め、有機感光層のガラス転移温度を向上できる。また上
記ベンジジン誘導体は、前記のように特定ポリカーボネ
ートとの相性、とくに相溶性が良好である。中でもベン
ジジン誘導体の外側の４つのフェニル基のうち、上記２
つ以上の置換基を有するもの以外のフェニル基に、炭素
数３以上のアルキル基を置換したものは、特定ポリカー
ボネートとの相溶性にとくにすぐれており、感光層中に
より均質に分散される。

【００５８】一般式（６）で表されるベンジジン誘導体
の具体例としては、これに限定されるものではないが、
たとえば下記式（６−１）〜（６−５）で表される化合
物があげられる。

【００５９】

【化３５】

【００６０】

【化３６】

【００６１】一般式（７）で表されるベンジジン誘導体
は、その外側の４つのフェニル基のうちの少なくとも２
つに、さらにフェニル基等のアリール基が置換されてお
り、前記式（Ｂ）で表される従来のベンジジン誘導体に
比べて融点が高いため、有機感光層のガラス転移温度を
向上できる。また上記ベンジジン誘導体は、従来のもの
に比べてπ電子共役系の拡がりが大きいため、正孔輸送
性も向上する。また上記ベンジジン誘導体は、前記のよ
うに特定ポリカーボネートとの相性、とくに相溶性が良
好であるため、感光層中に均質に分散される。

【００６２】一般式（７）で表されるベンジジン誘導体
の具体例としては、これに限定されるものではないが、
たとえば下記式（７−１）〜（７−７）で表される化合
物があげられる。

【００６３】

【化３７】

【００６４】

【化３８】

【００６５】

【化３９】

【００６６】

【化４０】

【００６７】一般式（８）で表されるベンジジン誘導体
は、その中心骨格であるビフェニルに４つのアルキル基
が置換されており、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体に比べて融点が高いため、有機感光層のガ
ラス転移温度を向上できる。中でも外側の４つのフェニ
ル基のうちの少なくとも１つに、フェニル基等のアリー
ル基を置換したものはさらに融点が高いため、有機感光
層のガラス転移温度をさらに向上できる。また上記ベン
ジジン誘導体は、前記のように特定ポリカーボネートと
の相性、とくに相溶性が良好であるため、感光層中に均
質に分散される。

【００６８】一般式（８）で表されるベンジジン誘導体
の具体例としては、これに限定されるものではないが、
たとえば下記式（８−１）〜（８−４）で表される化合
物があげられる。

【００６９】

【化４１】

【００７０】

【化４２】

【００７１】一般式（９）で表されるベンジジン誘導体
は、上記と同様に、その中心骨格であるビフェニルに、
４つのアルキル基が置換されており、前記式（Ｂ）で表
される従来のベンジジン誘導体に比べて融点が高いた
め、有機感光層のガラス転移温度を向上できる。また４
つのアルキル基の置換位置が非対称であるため、先のー
般式（８）で表されるベンジジン誘導体よりもさらに、
特定ポリカーボネートとの相性、とくに相溶性にすぐれ
ており、感光層中により均質に分散される。

【００７２】一般式（９）で表されるベンジジン誘導体
の具体例としては、これに限定されるものではないが、
たとえば下記式（９−１）〜（９−４）で表される化合
物があげられる。

【００７３】

【化４３】

【００７４】

【化４４】

【００７５】一般式（１０）で表されるｏ−フェニレン
ジアミン誘導体およびー般式（１１）で表されるｍ−フ
ェニレンジアミン誘導体はいずれも、前述したように、
添加することによって有機感光層の表面が改質されて摩
擦係数が低下するとともに、層全体の損失弾性率が大き
くなるため、有機感光層の耐摩耗性を向上できる。ま
た、上記両フェニレンジアミン誘導体（１０），（１
１）の外側の４つのフェニル基のうちの少なくとも１つ
に、置換基を２つ以上置換したものや、フェニル基等の
アリール基を置換したものは融点が高いため、有機感光
層のガラス転移温度を向上できる。また上記のように各
フェニル基のいずれかにアリール基を置換したものは、
π電子共役系の拡がりが大きいため、正孔輸送性も向上
する。

【００７６】また、上記両フェニレンジアミン誘導体
（１０），（１１）は、前述したように特定ポリカーボ
ネートとの相性、とくに相溶性が良好である。中でも外
側の４つのフェニル基に対する置換基の置換位置を、当
該フェニル基の３位でなく２位にしたものや、あるいは
上記４つのフェニル基のうちの少なくとも１つに、炭素
数３以上のアルキル基を置換したものは、特定ポリカー
ボネートとの相溶性にとくにすぐれるため、感光層中に
より均質に分散される。

【００７７】一般式（１０）で表されるｏ−フェニレン
ジアミン誘導体の具体例としては、これに限定されるも
のではないが、たとえば下記式（１０−１）〜（１０−
４）で表される化合物があげられる。

【００７８】

【化４５】

【００７９】

【化４６】

【００８０】またー般式（１１）で表されるｍ−フェニ
レンジアミン誘導体の具体例としては、これに限定され
るものではないが、たとえば下記式（１１−１）〜（１
１−５）で表される化合物があげられる。

【００８１】

【化４７】

【００８２】

【化４８】

【００８３】

【化４９】

【００８４】この発明の電子写真感光体において、導電
性基体上に形成される感光層は、上記正孔輸送剤を、電荷発生剤、さらに必要に応じ
て電子輸送剤とともに、結着樹脂としての前記特定ポリ
カーボネートからなる同一層中に含有した単層型である
場合と、上記正孔輸送剤を特定ポリカーボネート中に含有し
た電荷輸送層と、電荷発生層とを積層した積層型である
場合とがある。

【００８５】また積層型の感光層のうち電荷発生層は、
電荷発生剤単独からなる場合と、適当な結着樹脂中に電
荷発生剤、および必要に応じて電子輸送剤を含有させた
場合とがある。上記の、単層型の感光層を備えた電子
写真感光体は、その構造上、とくに正帯電型として好適
に使用される。

【００８６】またの、積層型の感光層は、電荷輸送層
と電荷発生層の積層順序によって正負いずれの帯電型と
することもできる。すなわち導電性基体上に電荷発生層
を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合には負帯
電型となり、両層の形成順序を逆にすれば正帯電型とな
る。このうち、電荷輸送層の結着樹脂として使用する、
前記４種のポリカーボネートのすぐれた機械的特性をフ
ルに活用し、機械的強度にすぐれ、ガラス転移温度が高
く、しかも高感度でかつ繰り返し特性にすぐれた電子写
真感光体を得るには、電荷輸送層が感光層の表面にくる
負帯電型の構成が好ましい。しかし正帯電型の構成で
も、前述した電荷輸送層の働きにより、高感度で、かつ
繰り返し特性にすぐれた電子写真感光体が得られるの
で、その場合には、電荷発生層の上に表面保護層を形成
する等して、機械的強度等を確保するようにすればよ
い。

【００８７】この発明において使用される電荷発生剤と
しては、たとえばセレン、セレン−テルル、アモルファ
スシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔
料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、インジゴ系顔
料、トリフェニルメタン素顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、
ジチオケトピロロピロール系顔料等があげられる。これ
らの電荷発生剤は、感光体が所望の領域に吸収波長を有
するように、一種または二種以上を混合して用いること
ができる。

【００８８】とくに半導体レーザー等の光源を使用し
た、レーザービームプリンタ、ファクシミリ等のデジタ
ル光学系の画像形成装置に使用される、７００ｎｍ以上
の波長領域に感度を有する有機感光体に好適な電荷発生
剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン、オキソチタニ
ルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が例示され
る。かかるフタロシアニン系顔料は、前記各正孔輸送剤
とのマッチングにすぐれるため、この両者を併用した電
子写真感光体は、上記波長領域において高感度であり、
デジタル光学系の画像形成装置等に好適に使用すること
ができる。

【００８９】一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使
用した、静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装
置に使用される、可視領域に感度を有する有機感光体に
好適な電荷発生剤としてはビスアゾ系顔料が例示され
る。かかるビスアゾ系顔料は、前記各正孔輸送剤とのマ
ッチングにすぐれるため、この両者を併用した電子写真
感光体は、上記波長領域において高感度であり、アナロ
グ光学系の画像形成装置等に好適に使用することができ
る。

【００９０】単層型の感光層および積層型の感光層のう
ちの電荷発生層に添加してもよい電子輸送剤としては、
たとえばベンゾキノン系、ジフェノキノン系、ナフトキ
ノン系等のキノン誘導体、マロノニトリル、チオピラン
系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニ
トロチオキサントン、３，４，５，７−テトラニトロ−
９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物、ジニトロ
ベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジ
ン、ニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイ
ン酸、ジブロモ無水マレイン酸等の、種々の電子吸引性
化合物の１種または２種以上が使用可能であるが、とく
にー般式（１２）：

【００９１】

【化５０】

【００９２】（式中、Ｒ³⁷，Ｒ³⁸，Ｒ³⁹およびＲ⁴⁰は、
同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）で表さ
れるジフェノキノン誘導体が好適に使用される。かかる
ジフェノキノン誘導体は、電子輸送性にすぐれるだけで
なく、前記２種の電荷発生剤、６種の正孔輸送剤および
特定ポリカーボネートとのマッチングがよく、とくに感
光体の露光工程において、電荷発生剤から電子を引き抜
く作用をするため、電荷発生剤における電荷発生効率が
向上するとともに、残留電位が低下する。しかもジフェ
ノキノン誘導体は、６種の正孔輸送剤に対して、電荷輸
送の妨げとなるキャリヤトラップを生成しないので、と
くに両者が同一層中に分散される単層型感光層におい
て、そのさらなる高感度化が可能となる。また露光時に
は、電荷発生剤だけでなく正孔輸送剤も励起されて、反
応性の高いー重項励起状態となるが、上記ジフェノキノ
ン誘導体はクエンチング効果を有し、励起した正孔輸送
剤を消光するので、とくに単層型感光層において、正孔
輸送剤が劣化したり分解したりするのを抑制し、感光体
の安定性を向上させる。

【００９３】一般式( １２) で表されるジフェノキノン
誘導体の具体例としては、これに限定されるものではな
いが、たとえば下記式( １２- １) 〜( １２- ２) で表
される化合物があげられる。

【００９４】

【化５１】

【００９５】この発明の電子写真感光体においては、前
記特定ポリカーボネートとともに、従来より有機感光層
に使用されている種々の結着樹脂を併用することもでき
る。かかる他の結着樹脂としては、たとえばスチレン系
重合体、スチレンーブタジェン共重合体、スチレン−ア
クリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合
体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩
素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、
アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ
エステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、
前記以外のポリカーボネート、ポリアリレート、ポリス
ルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル
樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他
架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられ
る。これらの結着樹脂は１種または２種以上を混合して
用いることができる。好適な樹脂は、スチレン系重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、ポリエステル、アルキド樹脂、前記以外のポリカー
ボネート、ポリアリレート等である。

【００９６】これらの結着樹脂は、前記積層型の感光層
のうち電荷発生層の結着樹脂として使用することもでき
る。またこの発明においては、前記６種の正孔輸送剤と
ともに、従来公知の他の正孔輸送剤を併用することもで
きる。このような正孔輸送剤としては、たとえば２，５
−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、前記６種以外のジアミン系化合物、有機ポリシ
ラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラ
ゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物等があげられる。これらの正孔輸送剤は１種または
２種以上を混合して用いることができる。

【００９７】また感光層には、電子写真特性に悪影響を
与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、たとえ
ば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、
紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改
質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセ
プター、ドナー等を配合することができる。これら添加
剤の配合量は、従来と同程度でよい。たとえば立体障害
性フェノール系酸化防止剤は、結着樹脂１００重量部に
対して０．１〜５０重量部程度の割合で配合するのがよ
い。

【００９８】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。この発明の感光体に使用される導電性基体として
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
たとえば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナ
ジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニ
ッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮
等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされ
たプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、
酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。

【００９９】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。この発明における単層型の感光層は、結
着樹脂と、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、さらに必要に
応じて電子輸送剤とを、適当な溶媒に溶解または分散し
た塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥する、いわゆ
る溶液塗布法によって形成される。

【０１００】かかる単層型感光層において、電荷発生剤
は、結着樹脂１００重量部に対して０．５〜２０重量
部、とくに０．５〜１０重量部の割合で配合するのがよ
い。また正孔輸送剤は、結着樹脂１００重量部に対して
５〜２００重量部、とくに３０〜１５０重量部の割合で
配合するのがよい。さらに電子輸送剤は、結着樹脂１０
０重量部に対して５〜１００重量部、とくに１０〜８０
重量部の割合で配合するのがよい。

【０１０１】上記のうち結着樹脂の割合は、結着樹脂と
して、前記４種の特定ポリカーボネートの１種または２
種以上のみを使用する場合は、当該特定ポリカーボネー
ト自体の割合であるが、それ以外の結着樹脂を併用する
場合には、特定ポリカーボネートとそれ以外の結着樹脂
との総量である。同様に正孔輸送剤の割合は、正孔輸送
剤として前記６種のものの１種または２種以上のみを使
用する場合は、当該６種の正孔輸送剤自体の割合である
が、それ以外の正孔輸送剤を併用する場合は、正孔輸送
剤の総量である。

【０１０２】単層型感光層の厚みは、５〜５０μｍであ
るのが好ましく、１０〜４０μｍであるのがさらに好ま
しい。また積層型の感光層のうち電荷発生層は、電荷輸
送剤を、真空蒸着法等の気相成長法によって導電性基体
上に膜状に堆積させるか（蒸着型電荷発生層）、または
結着樹脂と電荷発生剤と、さらに必要に応じて電子輸送
剤とを、適当な溶媒に溶解または分散した塗布液を、導
電性基体上に塗布し、乾燥する（樹脂分散型電荷発生
層）ことで形成される。

【０１０３】一方、電荷輸送層は、結着樹脂と正孔輸送
剤とを適当な溶媒に溶解または分散し、ついで得られた
塗布液を上記電荷発生層上に塗布し、乾燥することで形
成される。前記のようにこの形成順序は逆であってもよ
い。かかる積層型感光層のうち樹脂分散型電荷発生層に
おいて、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対して
５〜１０００重量部、とくに３０〜５００重量部の割合
で配合するのがよい。

【０１０４】また電子輸送剤は、結着樹脂１００重量部
に対して５〜２００重量部、とくに１０〜１００重量部
の割合で配合するのがよい。一方、電荷輸送層におい
て、正孔輸送剤は、結着樹脂１００重量部に対して１０
〜５００重量部、とくに２５〜２００重量部の割合で配
合するのがよい。積層型感光層のうち電荷発生層の厚み
は０．０１〜５μｍ程度、とくに０．１〜３μｍ程度で
あるのが好ましく、電荷輸送層の厚みは２〜１００μｍ
程度、とくに５〜５０μｍ程度であるのが好ましい。

【０１０５】単層型感光体においては、導電性基体と感
光層との間に、また、積層型感光体においては、導電性
基体と電荷発生層との間に、または導電性基体と電荷輸
送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア
層が形成されていてもよい。また、感光層の表面には、
保護層が形成されていてもよい。上記感光層を塗布の方
法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電
荷輸送剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の
方法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライ
タ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用い
て分散混合して分散液を調製し、これを公知の手段によ
り塗布、乾燥すればよい。

【０１０６】分散液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類、ｎ−へキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸工チル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２
種以上を混合して用いることができる。

【０１０７】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。

【０１０８】

【実施例】以下にこの発明を、実施例、比較例にもとづ
いて説明する。（デジタル光源用単層型感光体）実施例１〜４０フタロシアニン顔料（電荷発生剤）５重量部、前記一般
式（６）で表されるベンジジン誘導体（正孔輸送剤）５
０重量部、さらに必要に応じて所定の電子輸送剤３０重
量部を、前記した化合物番号（１−１）〜（１−５）の
いずれかで表される繰り返し単位からなるビスフェノー
ルＣ型のポリカーボネート（結着樹脂）１００重量部と
ともに、テトラヒドロフラン８００重量部に加えてボー
ルミルで５０時間混合、分散させて、単層型感光層用の
塗布液を作製した。この塗布液をアルミニウム素管上に
ディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風
乾燥させて、膜厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有す
るデジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０１０９】なお、使用した上記各ポリカーボネートは
粘度平均分子量がいずれも２０，０００〜２５，０００
の範囲にある。比較例１正孔輸送剤として、式（Ｃ）：

【０１１０】

【化５２】

【０１１１】で表されるカルバゾールヒドラゾン誘導体
５０重量部を使用した以外は実施例１〜４０と同様にし
て、デジタル光源用の単層型感光体を製造した。比較例２結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用した以外
は実施例１〜４０と同様にして、デジタル光源用の単層
型感光体を製造した。使用したビスフェノールＡ型のポ
リカーボネートの粘度平均分子量は実施例と同じ２０，
０００〜２５，０００の範囲にある。比較例３正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例１〜４
０と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体を製造
した。

【０１１２】上記各実施例および比較例で使用した正孔
輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表１
〜表５中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示
した。またフタロシアニン顔料としては、Ｘ型無金属フ
タロシアニンとオキソチタニルフタロシアニンの２種を
使用し、各実施例、比較例にいずれのフタロシアニン顔
料を使用したかは、表１〜表５中に下記の符号を用いて
示した。

【０１１３】Ｘ：Ｘ型メタルフリーフタロシアニンＴｉ：オキソチタニルフタロシアニン上記各実施例、比較例の単層型感光体について、以下の
各試験を行い、その特性を評価した。光感度試験Ｉジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。そし
て、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンド
パスフィルターを用いて取り出した、波長７８０ｎｍ
（半値幅２０ｎｍ）、光強度１６μＷ／ｃｍ²の単色光
を感光体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）し
て、露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表
面電位を、露光後電位Ｖ_L（Ｖ）として測定した。繰り返し特性試験Ｉ各実施例、比較例の感光体を普通紙ファクシミリ（三田
工業社製の型審ＬＤＣ−６５０）のイメージングユニッ
トに装着して、１００００回の画像形成を行った後、上
記ドラム感度試験機を用いて、初期表面電位Ｖ₀（Ｖ）
および露光後電位Ｖ_L（Ｖ）を測定した。そして、それ
ぞれの測定値の、初期値からの変化量ΔＶ₀（Ｖ）およ
びΔＶ_L（Ｖ）を求めた。ここでいう初期値とは、繰り
返し画像形成する前の値であり、露光後電位Ｖ_L（Ｖ）
については、上記光感度試験の測定結果である。耐摩耗性試験Ｉ各実施例、比較例の感光体を上記普通紙ファクシミリの
イメージングユニットに装着し、無通紙状態で１５００
００回、回転させた後、感光層の膜厚の変化を測定し
た。

【０１１４】以上の結果を表１〜表５に示す。

【０１１５】

【表１】

【０１１６】

【表２】

【０１１７】

【表３】

【０１１８】

【表４】

【０１１９】

【表５】

【０１２０】実施例４１〜９６正孔輸送剤として、前記一般式（７）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例１〜４０
と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。比較例４正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾ−
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例
４１〜９６と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例５結着樹脂として、前記と同じ式（Ａ）で表されるビスフ
ェノールＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用し
た以外は実施例４１〜９６と同様にして、デジタル光源
用の単層型感光体を製造した。比較例６正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例４１〜
９６と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体を製
造した。上記各実施例、比較例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送部、結着樹脂の具体的化合物は、表６〜表
１２中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。

【０１２１】上記各実施例、比較例の単層型感光体につ
いて、前記の各試験１を行い、その特性を評価した。結
果を表６〜表１２に示す。

【０１２２】

【表６】

【０１２３】

【表７】

【０１２４】

【表８】

【０１２５】

【表９】

【０１２６】

【表１０】

【０１２７】

【表１１】

【０１２８】

【表１２】

【０１２９】実施例９７〜１２８正孔輸送剤として、前記一般式（８）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例１〜４０
と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。比較例７正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例
９７〜１２８と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。比較例８結着樹脂として、前記と同じ式（Ａ）で表されるビスフ
ェノールＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用し
た以外は実施例９７〜１２８と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例９正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例９７〜
１２８と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体を
製造した。

【０１３０】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１３〜表１６中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体につ
いて、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結
果を表１３〜表１６に示す。

【０１３１】

【表１３】

【０１３２】

【表１４】

【０１３３】

【表１５】

【０１３４】

【表１６】

【０１３５】実施例１２９〜１６０正孔輸送剤として、前記一般式（９）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例１〜４０
と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。比較例１０正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例
１２９〜１６０と同様にして、デジタル光源用の単層型
感光体を製造した。比較例１１結着樹脂として、前記と同じ式（Ａ）で表されるビスフ
ェノールＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用し
た以外は実施例１２９〜１６０と同様にして、デジタル
光源用の単層型感光体を製造した。比較例１２正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例１２９
〜１６０と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体
を製造した。

【０１３６】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１７〜表２０中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体につ
いて、前記の各試験１を行い、その特性を評価した。結
果を表１７〜表２０に示す。

【０１３７】

【表１７】

【０１３８】

【表１８】

【０１３９】

【表１９】

【０１４０】

【表２０】

【０１４１】実施例１６１〜１９２正孔輸送剤として、前記一般式（１０）で表されるｏ−
フェニレンジアミン誘導体５０重量部を使用した以外は
実施例１〜４０と同様にして、デジタル光源用の単層型
感光体を製造した。比較例１３正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表される力ルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例
１６１〜１９２と同様にして、デジタル光源用の単層型
感光体を製造した。比較例１４結着樹脂として、前記と同じ式（Ａ）で表されるビスフ
ェノールＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用し
た以外は実施例１６１〜１９２と同様にして、デジタル
光源用の単層型感光体を製造した。比較例１５正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例１６１
〜１９２と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体
を製造した。

【０１４２】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
２１〜表２４中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体につ
いて、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結
果を表２１〜表２４に示す。

【０１４３】

【表２１】

【０１４４】

【表２２】

【０１４５】

【表２３】

【０１４６】

【表２４】

【０１４７】実施例１９３〜２３２正孔輸送剤として、前記一般式（１１）で表されるｍ−
フュニレンジアミン誘導体５０重量部を使用した以外は
実施例１〜４０と同様にして、デジタル光源用の単層型
感光体を製造した。比較例１６正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用した以外は実施例
１９３〜２３２と同様にして、デジタル光源用の単層型
感光体を製造した。比較例１７結着樹脂として、前記と同じ式（Ａ）で表されるビスフ
ェノールＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用し
た以外は実施例１９３〜２３２と同様にして、デジタル
光源用の単層型感光体を製造した。比較例１８正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例１
９３〜２３２と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０１４８】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
２５〜表２９中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体につ
いて、前記の各試験１を行い、その特性を評価した。結
果を表２５〜表２９に示す。

【０１４９】

【表２５】

【０１５０】

【表２６】

【０１５１】

【表２７】

【０１５２】

【表２８】

【０１５３】

【表２９】

【０１５４】（アナログ光源用単層型感光体）実施例２
３３〜２６１電荷発生剤として、式（１３）：

【０１５５】

【化５３】

【０１５６】で表されるビスアゾ顔料５重量部を使用し
たこと以外は実施例１〜２３２と同様にして、アナログ
光源用の単層型感光体を製造した。なお、上記各実施例
で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的
化合物は、表３０−表３５中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。上記各実施例の単層型感光体
について、以下の各試験を行い、その特性を評価した。光感度試験ＩＩジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例の感光体の表面に印加電圧を加え
て、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。そして、露光
光源であるハロゲンランプの白色光（光強度１４７１ｕ
ｘ・秒）を感光体の表面に照射（照射時間５０ｍｓｅ
ｃ．）して、露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時
点での表面電位を、露光後電位Ｖ_L（Ｖ）として測定し
た。繰り返し繰り返し特性試験ＩＩ各実施例の感光体を静電式複写機（三田工業社製の型番
ＤＣ−２５５６）に装着して、１００００回の画像形成
を行った後、上記ドラム感度試験機を用いて、初期表面
電位Ｖ₀（Ｖ）および露光後電位Ｖ_L（Ｖ）を測定し
た。そして、それぞれの測定値の、初期値からの変化量
ΔＶ₀（Ｖ）およびΔＶ_L（Ｖ）を求めた。ここでいう
初期値とは、繰り返し画像形成する前の値であり、露光
後電位Ｖ_L（Ｖ）については、上記光感度試験の測定結
果である。耐摩耗性試験ＩＩ各実施例の感光体を、上記静電式複写機に装着し、無通
紙状態で１５００００回、回転させた後、感光層の膜厚
の変化を測定した。

【０１５７】以上の結果を表３０〜表３５に示す。

【０１５８】

【表３０】

【０１５９】

【表３１】

【０１６０】

【表３２】

【０１６１】

【表３３】

【０１６２】

【表３４】

【０１６３】

【表３５】

【０１６４】（デジタル光源用積層型感光体）実施例２６２〜２９０Ｘ型メタルフリーフタロシアニン（電荷発生剤）２重量
部と、ポリビニルブチラール（結着樹脂）１重量部と
を、ジクロロメタン１２０重量部とともに、ボールミル
にて混合分散させて、電荷発生層用の塗布液を作製し
た。ついで、この塗布液をアルミニウム素管上にディッ
プコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥さ
せて、膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。

【０１６５】つぎに、前記一般式（６）〜（１１）のい
ずれかで表される正孔輸送剤８０重量部と、前記と同じ
式（１−２）で表される繰り返し単位からなるビスフェ
ノールＣ型のポリカーボネート（結着樹脂）１００重量
部とをベンゼン８００重量部とともに、ボールミルにて
混合分散させて、電荷輸送層用の塗布液を作製した。つ
いで、この塗布液を上記電荷発生層上にディップコート
法にて塗布し、９０℃で６０分間熱風乾燥させて、膜厚
１５μｍの電荷輸送層を形成して、デジタル光源用の積
層型感光体を製造した。

【０１６６】各実施例で使用した正孔輸送剤、結着樹脂
の具体的化合物は、表３６〜表４１中に前記した各具体
例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例の積層型
感光体について、以下の各試験を行い、その特性を評価
した。光感度試験ＩＩＩジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例の感光体の表面に印加電圧を加え
て、その表面を−７００Ｖに帯電させた。そして、露光
光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィ
ルターを用いて取り出した、波長７８０ｎｍ（半値幅２
０ｎｍ）、光強度１６μＷ／ｃｍ²の単色光を感光体の
表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）して、露光開始
から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位を、露
光後電位Ｖ_L（Ｖ）として測定した。繰り返し特性試験ＩＩＩ各実施例の感光体を静電式レーザープリンタ（三田工業
社製の型番ＬＰ−２０８０）のイメージングユニットに
装着して、１００００回の画像形成を行った後、上記ド
ラム感度試験機を用いて、初期表面電位Ｖ₀（Ｖ）およ
び露光後電位Ｖ_L（Ｖ）を測定した。そして、それぞれ
の測定値の、初期値からの変化量ΔＶ₀（Ｖ）およびΔ
Ｖ_L（Ｖ）を求めた。ここでいう初期値とは、繰り返し
画像形成する前の値であり、露光後電位Ｖ_L（Ｖ）につ
いては、上記光感度試験の測定結果である。耐摩耗性試験ＩＩＩ各実施例の感光体を、上記静電式レーザープリンタのイ
メージングユニットに装着し、無通紙状態で１５０００
０回、回転させた後、感光層の膜厚の変化を測定した。

【０１６７】以上の結果を表３６〜表４１に示す。

【０１６８】

【表３６】

【０１６９】

【表３７】

【０１７０】

【表３８】

【０１７１】

【表３９】

【０１７２】

【表４０】

【０１７３】

【表４１】

【０１７４】（アナログ光源用積層型感光体）実施例２９１〜３１９電荷発生剤として、前記式（１３）で表されるビスアゾ
顔料２重量部を使用したこと以外は実施例２６２〜２９
０と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製造
した。

【０１７５】各実施例で使用した正孔輸送剤、結着樹脂
の具体的化合物は、表４２〜表４７中に前記した各具体
例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例の積層型
感光体について、以下の各試験を行い、その特性を評価
した。光感度試験IV ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例の感光体の表面に印加電圧を加え
て、その表面を−７００Ｖに帯電させた。そして、露光
光源であるハロゲンランプの白色光（光強度１４７ｌｕ
ｘ・秒）を感光体の表面に照射（照射時間５０ｍｓｅ
ｃ．）して、露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時
点での表面電位を、露光後電位Ｖ_L（Ｖ）として測定し
た。繰り返し特性試験IV 各実施例の感光体を、負帯電仕様に改造した静電式複写
機（三田工業社製の型番ＤＣ−２５５６）に装着して、
１００００回の画像形成を行った後、上記ドラム感度試
験機を用いて、初期表面電位Ｖ₀（Ｖ）および露光後電
位Ｖ_L（Ｖ）を測定した。そして、それぞれの測定値
の、初期値からの変化量ΔＶ₀（Ｖ）およびΔＶ
_L（Ｖ）を求めた。ここでいう初期値とは、繰り返し画
像形成する前の値であり、露光後電位Ｖ_L（Ｖ）につい
ては、上記光感度試験の測定結果である。耐摩耗性試験IV 各実施例の感光体を、上記静電式複写機に装着し、無通
紙状態で１５００００回、回転させた後、感光層の膜厚
の変化を測定した。

【０１７６】以上の結果を表４２〜表４７に示す。

【０１７７】

【表４２】

【０１７８】

【表４３】

【０１７９】

【表４４】

【０１８０】

【表４５】

【０１８１】

【表４６】

【０１８２】

【表４７】

【０１８３】（デジタル光源用単層型感光体）実施例３２０〜３５９結着樹脂として、前記式（２−１）〜（２−５）のいず
れかで表される繰り返し単位からなるビスフェノールＺ
型のポリカーボネート１００重量部を使用した以外は実
施例１〜４０と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０１８４】使用した各ポリカーボネートの粘度平均分
子量は約２０，０００〜２５，０００の範囲にある。比較例１９正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例３２０〜３５９と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例２０結着樹脂として、前記と同じ式（Ａ）で表されるビスフ
ェノールＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用し
たこと以外は実施例３２０〜３５９と同様にして、デジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。比較例２１正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例３
２０〜３５９と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０１８５】各実施例、比較例で使用した正孔輸送剤、
電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表４８〜表５
２中に前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
上記各実施例、比較例の単層型感光体について、前記の
各試験Ｉを行ってその特性を評価した。結果を表４８〜
表５２に示す。

【０１８６】

【表４８】

【０１８７】

【表４９】

【０１８８】

【表５０】

【０１８９】

【表５１】

【０１９０】

【表５２】

【０１９１】実施例３６０〜４１５正孔輸送剤として、前記一般式（７）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例３２
０〜３５９と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例２２正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例３６０〜４１５と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例２３結着樹脂として、前記と同じ式（Ａ）で表されるビスフ
ェノールＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用し
たこと以外は実施例３６０〜４１５と同様にして、デジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。比較例２４正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例３
６０〜４１５と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０１９２】各実施例、比較例で使用した正孔輸送剤、
電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表５３〜表５
９中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。上記各実施例、比較例の単層型感光体について、前
記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を表５
３〜表５９に示す。

【０１９３】

【表５３】

【０１９４】

【表５４】

【０１９５】

【表５５】

【０１９６】

【表５６】

【０１９７】

【表５７】

【０１９８】

【表５８】

【０１９９】

【表５９】

【０２００】実施例４１６〜４４７正孔輸送剤として、前記一般式（８）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例３２
０〜３５９と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例２５正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例４１６〜４４７と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例２６結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例４１６〜４４７と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例２７正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例４
１６〜４４７と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２０１】各実施例、比較例で使用した正孔輸送剤、
電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表６０〜表６
３中に前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
上記各実施例、比較例の単層型感光体について、前記の
各試験１を行い、その特性を評価した。結果を表６０〜
表６３に示す。

【０２０２】

【表６０】

【０２０３】

【表６１】

【０２０４】

【表６２】

【０２０５】

【表６３】

【０２０６】実施例４４８〜４７９正孔輸送剤として、前記一般式（９）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例３２
０〜３５９と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例２８正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例４４８〜４７９と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例２９結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例４４８〜４７９と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例３０正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例４
４８〜４７９と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２０７】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
６４〜表６７中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体につ
いて、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結
果を表６４〜表６７に示す。

【０２０８】

【表６４】

【０２０９】

【表６５】

【０２１０】

【表６６】

【０２１１】

【表６７】

【０２１２】実施例４８０〜５１１正孔輸送剤として、前記一般式（１０）で表されるｏ−
フェニレンジアミン誘導体５０重量部を使用したこと以
外は実施例３２０〜３５９と同様にして、デジタル光源
用の単層型感光体を製造した。比較例３１正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例４８０〜５１１と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例３２結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例４８０〜５１１と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例３３正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例４
８０〜５１１と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２１３】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
６８〜表７１中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体につ
いて、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結
果を表６８〜表７１に示す。

【０２１４】

【表６８】

【０２１５】

【表６９】

【０２１６】

【表７０】

【０２１７】

【表７１】

【０２１８】実施例５１２〜５５１正孔輸送剤として、前記一般式（１１）で表されるｍ−
フェニレンジアミン誘導体５０重量部を使用したこと以
外は実施例３２０〜３５９と同様にして、デジタル光源
用の単層型感光体を製造した。比較例３４正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例５１２〜５５１と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例３５結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例５１２〜５５１と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例３６正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例５
１２〜５５１と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２１９】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
７２〜表７６中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体につ
いて、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結
果を表７２〜表７６に示す。

【０２２０】

【表７２】

【０２２１】

【表７３】

【０２２２】

【表７４】

【０２２３】

【表７５】

【０２２４】

【表７６】

【０２２５】（アナログ光源用単層型感光体）実施例５５２〜５８０電荷発生剤として、前記式（１３）で表されるビスアゾ
顔料５重量部を使用したこと以外は実施例３２０〜５５
１と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造
した。

【０２２６】各実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送
剤、結着樹脂の具体的化合物は、表７７〜表８２中に、
前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。上記各
実施例の単層型感光体について、前記の各試験ＩＩを行
い、その特性を評価した。結果を表７７〜表８２に示
す。

【０２２７】

【表７７】

【０２２８】

【表７８】

【０２２９】

【表７９】

【０２３０】

【表８０】

【０２３１】

【表８１】

【０２３２】

【表８２】

【０２３３】（デジタル光源用積層型感光体）実施例５８１〜６０９結着樹脂として、前記式（２−２）で表される繰り返し
単位からなる、置換基を有するビスフェノールＺ型のポ
リカーボネート１００重量部を使用したこと以外は実施
例２６２〜２９０と同機にして、デジタル光源用の積層
型感光体を製造した。

【０２３４】各実施例で使用した正孔輸送剤、結着樹脂
の具体的化合物は、表８３〜表８８中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例の積層
型感光体について、前記の各試験III を行い、その特性
を評価した。結果を表８３〜表８８に示す。

【０２３５】

【表８３】

【０２３６】

【表８４】

【０２３７】

【表８５】

【０２３８】

【表８６】

【０２３９】

【表８７】

【０２４０】

【表８８】

【０２４１】（アナログ光源用積層型感光体）実施例６１０〜６３８電荷発生剤として、前記式（１３）で表されるビスアゾ
顔料２重量部を使用したこと以外は実施例５８１〜６０
９と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製造
した。

【０２４２】各実施例で使用した正孔輸送剤、結着樹脂
の具体的化合物は、表８９〜表９４中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例の積層
型感光体について、前記の各試験IVを行い、その特性を
評価した。結果を表８９〜表９４に示す。

【０２４３】

【表８９】

【０２４４】

【表９０】

【０２４５】

【表９１】

【０２４６】

【表９２】

【０２４７】

【表９３】

【０２４８】

【表９４】

【０２４９】（デジタル光源用単層型感光体）実施例６３９〜６４６結着樹脂として、前記式（３）で表される繰り返し単位
からなるビスフェノールＺ型のポリカーボネート（粘度
平均分子量：約20,000〜25,000）の１００重量部を使用
したこと以外は実施例１〜４０と同様にして、デジタル
光源用の単層型感光体を製造した。比較例３７正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例６３９〜６４６と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例３８結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネ−ト１００重量部を使用したこと
以外は実施例６３９〜６４６と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例３９正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例６
３９〜６４６と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２５０】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
９５中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。上記各実施例、比較例の単層型感光体について、前
記の各試験１を行い、その特性を評価した。結果を表９
５に示す。

【０２５１】

【表９５】

【０２５２】実施例６４７〜６５７正孔輸送剤として、前記一般式（７）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例６３
９〜６４６と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例４０正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例６４７〜６５７と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例４１結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例６４７〜６５７と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例４２正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例６
４７〜６５７と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２５３】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
９６中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。上記各実施例、比較例の単層型感光体について、前
記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を表９
６に示す。

【０２５４】

【表９６】

【０２５５】実施例６５８〜６６４正孔輸送剤として、前記一般式（８）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例６３
９〜６４６と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例４３正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例６５８〜６６４と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例４４結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例６５８〜６６４と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例４５正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例６
５８〜６６４と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２５６】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
９７中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。上記各実施例、比較例の単層型感光体について、前
記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を表９
７に示す。

【０２５７】

【表９７】

【０２５８】実施例６６５〜６７１正孔輸送剤として、前記一般式（９）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例６３
９〜６４６と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例４６正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例６６５〜６７１と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例４７結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例６６５〜６７１と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例４８正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例６
６５〜６７１と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２５９】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
９８中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。上記各実施例、比較例の単層型感光体について、前
記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を表９
８に示す。

【０２６０】

【表９８】

【０２６１】実施例６７２〜６７８正孔輸送剤として、前記一般式（１０）で表されるｏ−
フェニレンジアミン誘導体５０重量部を使用したこと以
外は実施例６３９〜６４６と同様にして、デジタル光源
用の単層型感光体を製造した。比較例４９正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例６７２〜６７８と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例５０結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例６７２〜６７８と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例５１正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例６
７２〜８７８と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２６２】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
９９中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。上記各実施例、比較例の単層型感光体について、前
記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を表９
９に示す。

【０２６３】

【表９９】

【０２６４】実施例６７９〜６８６正孔輸送剤として、前記一般式（１１）で表されるｍ−
フェニレンジアミン誘導体５０重量部を使用したこと以
外は実施例６３９〜６４６と同様にして、デジタル光源
用の単層型感光体を製造した。比較例５２正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例６７９〜６８６と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例５３結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例６７９〜６８６と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例５４正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例８
７９〜６８６と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２６５】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１００中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示
した。上記各実施例、比較例の単層型感光体について、
前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を表
１００に示す。

【０２６６】

【表１００】

【０２６７】（アナログ光源用単層型感光体）実施例６８７〜６９２電荷発生剤として、前記式（１３）で表されるビスアゾ
顔料５重量部を使用したこと以外は実施例６３９〜６８
６と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造
した。

【０２６８】なお、上記各実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表１０１
中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
上記各実施例の単層型感光体について、前記の各試験Ｉ
Ｉを行い、その特性を評価した。結果を表１０１に示
す。

【０２６９】

【表１０１】

【０２７０】（デジタル光源用積層型感光体）実施例６９３〜６９８結着樹脂として、前記式（３）で表される繰り返し単位
からなるビスフェノールＺ型のポリカーボネート１００
重量部を使用したこと以外は実施例２６２〜２９０と同
様にして、デジタル光源用の積層型感光体を製造した。

【０２７１】なお、上記各実施例で使用した正孔輸送
剤、結着樹脂の具体的化合物は、表１０２中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例
の蔭層型感光体について、前記の各試験III を行い、そ
の特性を評価した。結果を表１０２に示す。

【０２７２】

【表１０２】

【０２７３】( アナログ光源用積層型感光体）実施例６９９〜７０４電荷発生剤として、前記式（１３）で表されるビスアゾ
顔料２重量部を使用したこと以外は実施例６９３〜６９
８と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製造
した。

【０２７４】なお、上記各実施例で使用した正孔輸送
剤、結着樹脂の具体的化合物は、表１０３中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例
の積層型感光体について、前記の各試験ＩＶを行い、そ
の特性を評価した。結果を表１０３に示す。

【０２７５】

【表１０３】

【０２７６】（デジタル光源用単層型感光体）実施例７０５〜８０９結着樹脂として、前記式（４，５−１）〜（４，５−１
８）の繰り返し単位からなるビスフェノールＣ系のラン
ダム共重合型のポリカーボネート１００重量部を使用し
たこと以外は実施例１〜４０と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。

【０２７７】各ポリカーボネートにおける一般式(4) に
含まれる成分と一般式(5) に含まれる成分との組成比は
モル比で８：２である。また、各ポリカーボネートの粘
度平均分子量はいずれも２０，０００〜２５，０００の
範囲にある。比較例５５正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例７０５〜８０９と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例５６結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例７０５〜８０９と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例５７正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例７
０５〜８０９と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２７８】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１０４〜表１１３中に前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体に
ついて、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価した。
結果を表１０４〜表１１３に示す。

【０２７９】

【表１０４】

【０２８０】

【表１０５】

【０２８１】

【表１０６】

【０２８２】

【表１０７】

【０２８３】

【表１０８】

【０２８４】

【表１０９】

【０２８５】

【表１１０】

【０２８６】

【表１１１】

【０２８７】

【表１１２】

【０２８８】

【表１１３】

【０２８９】実施例８１０〜９５６正孔輸送剤として、前記一般式（７）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例７０
５〜８０９と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例５８正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例８１０〜９５６と同様にして、デジタル光源用の単
層型感光体を製造した。比較例５９結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例８１０〜９５６と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。比較例６０正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例８
１０〜９５６と同様にして、デジタル光源用の単層型感
光体を製造した。

【０２９０】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１１４〜表１２７中に、前記した各具体例の化合物番号
を用いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体
について、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。結果を表１１４〜表１２７に示す。

【０２９１】

【表１１４】

【０２９２】

【表１１５】

【０２９３】

【表１１６】

【０２９４】

【表１１７】

【０２９５】

【表１１８】

【０２９６】

【表１１９】

【０２９７】

【表１２０】

【０２９８】

【表１２１】

【０２９９】

【表１２２】

【０３００】

【表１２３】

【０３０１】

【表１２４】

【０３０２】

【表１２５】

【０３０３】

【表１２６】

【０３０４】

【表１２７】

【０３０５】実施例９５７〜１０４０正孔輸送剤として、前記一般式（８）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例７０
５〜８０９と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例６１正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例９５７〜１０４０と同様にして、デジタル光源用の
単層型感光体を製造した。比較例６２結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例９５７〜１０４０と同様にして、デジタル
光源用の単層型感光体を製造した。比較例６３正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例９
５７〜１０４０と同様にして、デジタル光源用の単層型
感光体を製造した。

【０３０６】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１２８〜表１３５中に、前記した各具体例の化合物番号
を用いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体
について、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。結果を表１２８〜表１３５に示す。

【０３０７】

【表１２８】

【０３０８】

【表１２９】

【０３０９】

【表１３０】

【０３１０】

【表１３１】

【０３１１】

【表１３２】

【０３１２】

【表１３３】

【０３１３】

【表１３４】

【０３１４】

【表１３５】

【０３１５】実施例１０４１〜１１２４正孔輸送剤として、前記一般式（９）で表されるベンジ
ジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例７０
５〜８０９と同様にして、デジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例６４正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例１０４１〜１１２４と同機にして、デジタル光源用
の単層型感光体を製造した。比較例６５結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例１０４１〜１１２４と同様にして、デジタ
ル光源用の単層型感光体を製造した。比較例６６正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例１
０４１〜１１２４と同様にして、デジタル光源用の単層
型感光体を製造した。

【０３１６】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１３６〜表１４３中に、前記した各具体例の化合物番号
を用いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体
について、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。結果を表１３６〜表１４３に示す。

【０３１７】

【表１３６】

【０３１８】

【表１３７】

【０３１９】

【表１３８】

【０３２０】

【表１３９】

【０３２１】

【表１４０】

【０３２２】

【表１４１】

【０３２３】

【表１４２】

【０３２４】

【表１４３】

【０３２５】実施例１１２５〜１２０８正孔輸送剤として、前記一般式（１０）で表されるｏ−
フェニレンジアミン誘導体５０重量部を使用したこと以
外は実施例７０５〜８０９と同様にして、デジタル光源
用の単層型感光体を製造した。比較例６７正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例１１２５〜１２０８と同様にして、デジタル光源用
の単層型感光体を製造した。比較例６８結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例１１２５〜１２０８と同様にして、デジタ
ル光源用の単層型感光体を製造した。比較例６９正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例１
１２５〜１２０８と同様にして、デジタル光源用の単層
型感光体を製造した。

【０３２６】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１４４〜表１５１中に、前記した各具体例の化合物番号
を用いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光
体について、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。結果を表１４４〜表１５１に示す。

【０３２７】

【表１４４】

【０３２８】

【表１４５】

【０３２９】

【表１４６】

【０３３０】

【表１４７】

【０３３１】

【表１４８】

【０３３２】

【表１４９】

【０３３３】

【表１５０】

【０３３４】

【表１５１】

【０３３５】実施例１２０９〜１３１３正孔輸送剤として、前記一般式（１１）で表されるｍ−
フェニレンジアミン誘導体５０重量部を使用したこと以
外は実施例７０５〜８０９と同様にして、デジタル光源
用の単層型感光体を製造した。比較例７０正孔輸送剤として、前記式（Ｃ）で表されるカルバゾー
ルヒドラゾン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実
施例１２０９〜１３１３と同様にして、デジタル光源用
の単層型感光体を製造した。比較例７１結着樹脂として、前記式（Ａ）で表されるビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート１００重量部を使用したこと
以外は実施例１２０９〜１３１３と同様にして、デジタ
ル光源用の単層型感光体を製造した。比較例７２正孔輸送剤として、前記式（Ｂ）で表される従来のベン
ジジン誘導体５０重量部を使用したこと以外は実施例１
２０９〜１３１３と同様にして、デジタル光源用の単層
型感光体を製造した。

【０３３６】なお、上記各実施例、比較例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表
１５２〜表１６１中に、前記した各具体例の化合物番号
を用いて示した。上記各実施例、比較例の単層型感光体
について、前記の各試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。結果を表１５２〜表１６１に示す。

【０３３７】

【表１５２】

【０３３８】

【表１５３】

【０３３９】

【表１５４】

【０３４０】

【表１５５】

【０３４１】

【表１５６】

【０３４２】

【表１５７】

【０３４３】

【表１５８】

【０３４４】

【表１５９】

【０３４５】

【表１６０】

【０３４６】

【表１６１】

【０３４７】（アナログ光源用単層型感光体）実施例１３１４〜１３４２電荷発生剤として、前記式（１３）で表されるビスアゾ
顔料５重量部を使用したこと以外は実施例７０５〜１３
１３と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製
造した。なお、上記各実施例で使用した正孔輸送剤、
電子輸送剤、結着樹脂の具体的化合物は、表１６２〜表
１６７中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示
した。

【０３４８】上記各実施例の単層型感光体について、前
記の各試験ＩＩを行い、その特性を評価した。結果を表
１６２〜表１６７に示す。

【０３４９】

【表１６２】

【０３５０】

【表１６３】

【０３５１】

【表１６４】

【０３５２】

【表１６５】

【０３５３】

【表１６６】

【０３５４】

【表１６７】

【０３５５】（デジタル光源用積層型感光体）実施例１３４３〜１３７１結着樹脂として、前記と同じ一般式（４）（５）の２種
の繰り返し単位からなるビスフェノールＣ系のランダム
共重合型のポリカーボネート１００重量部を使用したこ
と以外は実施例２６２〜２９０と同様にして、デジタル
光源用の積層型感光体を製造した。

【０３５６】なお、上記各実施例で使用した正孔輸送
剤、結着樹脂の具体的化合物は、表１６８〜表１７３中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。上
記各実施例の積層型感光体について、前記の各試験III
を行い、その特性を評価した。結果を表１６８〜表１７
３に示す。

【０３５７】

【表１６８】

【０３５８】

【表１６９】

【０３５９】

【表１７０】

【０３６０】

【表１７１】

【０３６１】

【表１７２】

【０３６２】

【表１７３】

【０３６３】（アナログ光源用積層型感光体）実施例１３７２〜１４００電荷発生剤として、前記式（１３）で表されるビスアゾ
顔料２重量部を使用したこと以外は実施例１３４３〜１
３７１と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を
製造した。

【０３６４】なお、上記各実施例で使用した正孔輸送
剤、結着樹脂の具体的化合物は、表１７４〜表１７９中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。上
記各実施例の種層型感光体について、前記の各試験IVを
行い、その特性を評価した。結果を表１７４〜表１７９
に示す。

【０３６５】

【表１７４】

【０３６６】

【表１７５】

【０３６７】

【表１７６】

【０３６８】

【表１７７】

【０３６９】

【表１７８】

【０３７０】

【表１７９】

【０３７１】

【発明の効果】以上、詳述したようにこの発明の電子写
真感光体は、機械的強度にすぐれるとともにガラス転移
温度が高く、しかも高感度で、かつ繰り返し特性にすぐ
れるという特有の作用効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｄ 169/00 ＰＬＰＧ０３Ｇ 5/06 ３１２３４２３７１３７６ (72)発明者中村結花大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体と、この導電性基体上に設けら
れ結着樹脂と電荷発生剤と正孔輸送剤とを含有する感光
層とからなり、前記結着樹脂が、ー般式（１): 【化１】（式中、Ｒ^AおよびＲ^Bは同一または異なって水素原子
または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^CおよびＲ
^Dは同一または異なって炭素数１〜３のアルキル基を示
し、Ｒ^EおよびＲ^Fは同一または異なって水素原子、炭
素数１〜３のアルキル基またはハロゲン原子を示す。）
で表される繰り返し単位からなるポリカーボネート、一
般式（２）：【化２】（式中、Ｒ^GおよびＲ^Hは、同一または異なって、炭素
数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^IおよびＲ^Jは、同一
または異なって水素原子、炭素数１〜３のアルキル基ま
たはハロゲン原子を示す。）で表される繰り返し単位か
らなるポリカーボネート、式（３）：【化３】で表される繰り返し単位からなるポリカーボネートおよ
び一般式（４）：【化４】（式中、Ｒ^KおよびＲ^Lは、同一または異なって水素原
子または炭素数１〜３のアルキル基を示す。また上記Ｒ
^K，Ｒ^Lは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ^Mお
よびＲ^Nは、同一または異なって炭素数１〜３のアルキ
ル基を示し、Ｒ^OおよびＲ^Pは、同一または異なって水
素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはハロゲン原子
を示す。）とー般式（５）：【化５】（式中、Ｒ^QおよびＲ^Rは、同一または異なって水素原
子、炭素数１〜３のアルキル基、または置換基を有して
もよいアリール基を示す。また、Ｒ^QおよびＲ^Rは互い
に結合して環を形成してもよい。Ｒ^S，Ｒ^T，Ｒ^U，Ｒ
^V，Ｒ^W，Ｒ^X，Ｒ^YおよびＲ^Zは、同一または異なっ
て水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはハロゲン
原子を示す。）との２種の繰り返し単位からなるポリカ
ーボネートからなる群より選ばれた少なくとも１種であ
り、前記正孔輸送剤が、ー般式（６）：【化６】（式中、Ｒ¹およびＲ²は同一または異なって水素原子
またはアルキル基を示し、Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵およびＲ⁶
は同一または異なってアルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。ａ，ｂ，ｃおよびｄは同一または
異なって、０〜５の整数を示す。但しａ，ｂ，ｃ，ｄの
うち少なくとも１つは２以上の整数を示し、ａ，ｂがと
もに０の時、ｃ，ｄは０でない整数を示す。）で表され
るベンジジン誘導体、一般式（７）：【化７】（式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または異なって、水素原
子またはアルキル基を示し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は同一また
は異なって、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有し
てもよいアリール基またはハロゲン原子を示し、Ｒ¹¹お
よびＲ¹²は同一または異なって、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。ｅ，ｆ，ｇおよびｈは
同一または異なって０〜５の整数を示す。）で表される
ベンジジン誘導体、一般式（８）：【化８】（式中、Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同一または異な
るアルキル基を示し、Ｒ¹⁷，Ｒ¹⁸，Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は同
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換基を有してもよいアリール基、またはハロゲン
原子を示す。）で表されるベンジジン誘導体、一般式
（９）：【化９】（式中、Ｒ²¹，Ｒ²²，Ｒ²³およびＲ²⁴は同一または異な
るアルキル基を示し、Ｒ²⁵，Ｒ²⁶，Ｒ²⁷およびＲ²⁸は同
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換基を有してもよいアリール基、またはハロゲン
原子を示す。）で表されるベンジジン誘導体、一般式
（１０）：【化１０】（式中、Ｒ²⁹，Ｒ³⁰，Ｒ³¹およびＲ³²は同一または異な
って、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してもよ
いアリール基、またはハロゲン原子を示す。ｑ，ｒ，ｓ
およびｔは同一または異なって１〜２の整数を示す。）
で表されるｏ−フェニレンジアミン誘導体およびー般式
（１１）：【化１１】（式中、Ｒ³³，Ｒ³⁴，Ｒ³⁵およびＲ³⁶は同一または異な
って、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してもよ
いアリール基、ハロゲン原子、アミノ基またはＮ−置換
アミノ基を示す。ｕ，ｖ，ｗおよびｘは同一または異な
って０〜５の整数を示す。）で表されるｍ−フェニレン
ジアミン誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種
であることを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】電子輸送材料として、ジフェノキノン誘導
体を含有する請求頃１記載の電子写真感光体。
【請求項３】電荷発生剤が、フタロシアニン顔料である
請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項４】電荷発生剤が、ビスアゾ顔料である請求頃
１記載の電子写真感光体。