JP2001117247A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】高感度で前露光特性及び繰り返し安定性に優れ
た電子写真感光体の提供。 【解決手段】感光層に一般式（I）又は（II）で表され
る電荷輸送物質と一般式（III）、（VI）などで表され
る化合物を含有させる。 （式中、Ｙは水素原子もしくは電子吸引性基を、ｍは１
から６の整数を、Ｒ^１１及びＲ^１２は２価の連結基を、
ｎは０もしくは１を示す。） （式中、Ｒ^１６〜Ｒ^１８は水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、アルキル基もしくはアルコキシカル
ボニル基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
するものであり、詳しくは特定の電荷輸送物質と特定の
化合物を感光層に含有させた、高感度で前露光特性及び
繰り返し安定性に優れた電子写真感光体に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体としては、
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコン等の無機
光導電体を主成分とする感光層を有するものが広く知ら
れていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、
耐久性等において必ずしも満足し得るものではなく、ま
た特にセレン及び硫化カドミウムはその毒性のために製
造上、取扱い上にも制約があった。

【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易で
あること、安価であること、取扱いが容易であること、
また一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている
こと等多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。

【０００４】このような有機光導電性化合物としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、こ
れと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体が、特公昭５０−１０４９
６号公報に記載されている。しかしながらこの感光体
は、感度、成膜性、及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではなかった。

【０００５】これに対し、トリフェニルアミン類、スチ
ルベン類、ヒドラゾン類等に代表される電荷輸送物質と
フタロシアニン顔料、アゾ顔料等の電荷発生物質を組み
合わせた低分子量の有機光導電性化合物を含む電子写真
感光体が数多く提案されている。これらを適当なバイン
ダーと組み合わせ、更に電荷発生能力の高い化合物と電
荷輸送能力の高い化合物を、例えば積層型感光体として
組み合わせることにより、セレン等の無機感光体に近い
感度を有するものも出現している。その結果、複写機や
プリンター等の分野で、このような有機光導電性化合物
を主成分とする感光体が大きく進出してきている。

【０００６】電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ
別個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分散
型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性におい
て、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作製できるという利点を持っている。

【０００７】従来、電荷発生物質あるいは電荷輸送物質
として種々のものが提案されている。例えば、無定形セ
レンからなる電荷発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分とする電荷輸送層とを組み合わせた感光層を
有する電子写真感光体が実用化されていた。しかし、無
定形セレンからなる電荷発生層は耐久性に劣るという欠
点を有している。また、有機染料や有機顔料を電荷発生
物質として用いることが、種々提案されており、例え
ば、モノアゾ顔料やビスアゾ顔料を感光層中に含有する
電子写真感光体として、特公昭４８−３０５１３号公
報、特開昭５２−４２４１号公報、特開昭５４−４６５
５８号公報、特公昭５６−１１９４５号公報等が既に公
知となっている。

【０００８】しかしながら、機能分離型感光体として実
用化されているものは僅かであり、また要求される多く
の特性、例えば帯電特性、感度、残留電位、前露光特
性、繰り返し安定性等の電気的特性や耐傷性、耐摩耗性
等の機械的強度等の全てを満足しているとはいい難いの
が現状である。これらの特性は、電荷発生物質及び電荷
輸送物質やそれらを分散又は相溶するバインダー樹脂の
各々の性能に依存するところが大きいといえるが、それ
らの適合する組合せの選択が重要であることも知られて
おり、数多くの組合せが提案されてきている。その理由
は、かかる選択が理論的な根拠に基づくものというより
はむしろ、試行錯誤的に行われているためであると考え
られる。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
写真プロセス内で繰り返し使用するにあたり、高感度で
前露光特性及び繰り返し安定性に優れた電子写真感光体
を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、導電性支持体
上に少なくとも電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する
感光層を有する電子写真感光体において、該感光層に下
記一般式（I）又は（II）で表される電荷輸送物質の少
なくとも１種と、下記一般式（III）、（IV）、（V）、
（VI）で表される化合物の少なくとも１種を含有させる
ことが、前記課題を解決するのに有効であることを見い
だし本発明を完成するに至った。

【００１１】

【化１３】

【００１２】式中、Ｒ¹、Ｒ²は同一でも異なっていても
よく、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよ
いアリール基又はスチリル基を示し、少なくとも１つは
アリール基又はスチリル基である。Ｒ³はアルキル基、
置換基を有していてもよいアラルキル基又はアリール基
を示し、Ｒ⁴、Ｒ⁵は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、アルキル基、置換基を有していてもよいベンジル
基又はフェニル基を示し、Ｒ⁶は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。

【００１３】

【化１４】

【００１４】式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基を示し、Ｒ⁹とＲ¹⁰は相互に結合して環を形
成してもよい。Ｘはインドリン環の２つの炭素原子と共
に、飽和の５から８員環を形成するのに必要とされる原
子群を示す。

【００１５】

【化１５】

【００１６】式中、Ｙは水素原子もしくは電子吸引性基
を示し、ｍは１から６の整数を示す。Ｒ¹¹及びＲ¹²はそ
れぞれ置換基を有していてもよい２価の連結基を示し、
ｎは０もしくは１を示す。

【００１７】

【化１６】

【００１８】式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、置換基を有していてもよいアルキル基、もしくは
アルコキシカルボニル基を示し、ｐは１から４の整数を
示す。Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ置換基を有していてもよ
い２価の連結基を示し、ｑは０もしくは１を示す。

【００１９】

【化１７】

【００２０】式中、Ｒ¹⁵は置換基を有していてもよいア
ルキル基、もしくはアリール基を示す。

【００２１】

【化１８】

【００２２】式中、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有し
ていてもよいアルキル基もしくはアルコキシカルボニル
基を示す。

【００２３】

【発明の実施の形態】以下、本発明の電子写真感光体に
おける各構成要素について詳細に説明する。本発明の電
子写真感光体は、具体的には導電性支持体上に必要に応
じブロッキング層を設け、その上に少なくとも電荷発生
物質と電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真
感光体であって、この感光層が上記一般式（I）及び（I
I）で表される電荷輸送物質の少なくとも１種を含有
し、かつ上記一般式（III）、（IV）、（V）、（VI）で
表される化合物の少なくとも１種を含有する電子写真感
光体である。

【００２４】感光層は少なくとも電荷発生物質と電荷輸
送物質を分散混合しバインダー樹脂中に含有させた単層
型や少なくとも電荷発生物質を含有する電荷発生層と少
なくとも電荷輸送物質とバインダー樹脂を含有する電荷
輸送層から成る積層型等により構成される。本発明は何
れの系にも適用させることが可能であるが、電荷発生物
質と電荷輸送物質の性能を最大限に発揮させやすい積層
型感光体の系において用いられることが好ましい。積層
型感光体において、電荷発生層と電荷輸送層の積層順序
は、導電性支持体に近い方から電荷発生層、電荷輸送層
の順でも、電荷輸送層、電荷発生層の順のどちらでも構
わないが、本発明においては、導電性支持体に近い方か
ら電荷発生層、電荷輸送層の順に設けることが好まし
い。

【００２５】積層型感光体において、感光層を構成する
電荷発生層は、少なくとも電荷発生物質を含有し、電荷
発生物質単独もしくは電荷発生物質とバインダー樹脂と
を溶媒中で混合分散し、塗布乾燥することによって形成
される。

【００２６】電荷発生層に用いられる電荷発生物質とし
ては、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン等に
代表されるフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニ
ン、無金属ナフタロシアニン等に代表されるナフタロシ
アニン顔料、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等に
代表されるペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アン
スアンスロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピ
ラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体に代表される
アントラキノン顔料又は多環キノン顔料、モノアゾ顔
料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料等に代表されるアゾ
顔料、ポルフィリン顔料、キナクリドン顔料等が挙げら
れる。

【００２７】これらの中で、特にビスアゾ顔料、トリス
アゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、キャリ
ア発生効率が高く、高感度の感光体を提供するため好ま
しい。

【００２８】例えば、ビスアゾ顔料の場合であれば、特
開昭６２−２８６０５８号公報、同６３−２３１６３号
公報、同６３−３２５５７号公報、同６３−８９８６６
号公報、同６３−２４３９４８号公報、同６４−２１４
５５号公報、同６４−４０９４８号公報、特開平１−２
００２６７号公報、同１−２０２７５７号公報、同２−
１５０８５５号公報、同４−９６０６８号公報、同５−
１４２８４１号公報、同６−３８４３号公報、同６−２
７６９７号公報、同６−２７７０６号等に記載されてい
るアゾ顔料を用いることができる。特にその中でも、特
開昭６３−８９８６６号公報、同６４−２１４５５号公
報、特開平１−２００２６７号公報、同１−２０２７５
７号公報に記載されているビスアゾ顔料が本発明では好
ましく用いられる。

【００２９】またフタロシアニン顔料の場合であれば、
無金属フタロシアニン、チタニルオキシフタロシアニ
ン、銅フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、
ジフェノキシゲルマニウムフタロシアニン、ゲルマニウ
ムフタロシアニン、ガリウムフタロシアニン、クロロガ
リウムフタロシアニン、ブロモガリウムフタロシアニ
ン、クロロインジウムフタロシアニン、ブロモインジウ
ムフタロシアニン、ヨードインジウムフタロシアニン、
マグネシウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタ
ロシアニン、ブロモアルミニウムフタロシアニン、スズ
フタロシアニン、ジクロロスズフタロシアニン、バナジ
ルオキシフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバル
トフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、ヒドロキ
シガリウムフタロシアニン、ジヒドロキシガリウムフタ
ロシアニン、バリウムフタロシアニン、ベリリウムフタ
ロシアニン、カドミウムフタロシアニン、クロロコバル
トフタロシアニン、ジクロロチタニルフタロシアニン、
鉄フタロシアニン、シリコンフタロシアニン、鉛フタロ
シアニン、白金フタロシアニン等を用いることができ
る。特にその中でも無金属フタロシアニン、チタニルオ
キシフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニ
ン、クロロインジウムフタロシアニン、ジフェノキシゲ
ルマニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシア
ニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが本発明では
好ましく用いられる。

【００３０】電荷発生層に用いられるバインダー樹脂と
しては、従来より知られているスチレン、酢酸ビニル、
塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ホルマール
樹脂、ブチラール樹脂等のアセタール樹脂、シリコーン
樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、
フェノール樹脂、ケトン樹脂、キシレン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリアリレート樹脂等が挙げられるが、
これらに限定されない。

【００３１】電荷発生層に用いられるバインダー樹脂
は、電荷発生物質１００重量部に対し、１から１０００
重量部、好ましくは１から４００重量部の範囲で用いら
れる。また、電荷発生層の厚さは０．０５から２０μ
ｍ、好ましくは０．１から２μｍの範囲で用いられる。

【００３２】電荷発生物質の分散に用いられる溶媒とし
ては、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエ
ーテル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブア
セテート等のエステル類、ジクロロエタン、ジクロロメ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、クロロベ
ンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭
化水素等が挙げられる。

【００３３】積層型感光体において、感光層を構成する
電荷輸送層は、少なくとも電荷輸送物質とバインダー樹
脂を適当な溶媒に溶解し、塗布、乾燥することによって
設けることができる。

【００３４】従来より電荷輸送物質として用いられてい
る化合物には、オキサジアゾール化合物、トリフェニル
メタン化合物、ピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、
トリアリールアミン化合物、スチリル化合物等が挙げら
れるが、本発明においては、下記一般式（I）又は（I
I）で表される化合物を用いる。これらは各々単独でも
２種以上混合して用いても構わないし、他の電荷輸送物
質と共に用いても構わない。

【００３５】

【化１９】

【００３６】式中、Ｒ¹、Ｒ²は同一でも異なっていても
よく、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよ
いアリール基又はスチリル基を示し、少なくとも１つは
アリール基又はスチリル基である。Ｒ³はアルキル基、
置換基を有していてもよいアラルキル基又はアリール基
を示し、Ｒ⁴、Ｒ⁵は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、アルキル基、置換基を有していてもよいベンジル
基又はフェニル基を示し、Ｒ⁶は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。

【００３７】

【化２０】

【００３８】式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基を示し、Ｒ⁹とＲ¹⁰は相互に結合して環を形
成してもよい。Ｘはインドリン環の２つの炭素原子と共
に、飽和の５から８員環を形成するのに必要とされる原
子群を示す。

【００３９】上記一般式（I）で表される化合物の具体
例としては、以下の化合物並びに特開平２−５１１６２
号公報に記載の化合物が挙げられるがこれらに限定され
ない。

【００４０】

【化２１】

【００４１】

【化２２】

【００４２】

【化２３】

【００４３】

【化２４】

【００４４】

【化２５】

【００４５】

【化２６】

【００４６】

【化２７】

【００４７】

【化２８】

【００４８】上記一般式（II）で表される化合物の具体
例としては、以下の化合物並びに特開平３−７５６６０
号公報に記載の化合物が挙げられるがこれらに限定され
ない。

【００４９】

【化２９】

【００５０】

【化３０】

【００５１】

【化３１】

【００５２】

【化３２】

【００５３】

【化３３】

【００５４】

【化３４】

【００５５】

【化３５】

【００５６】

【化３６】

【００５７】

【化３７】

【００５８】

【化３８】

【００５９】上記一般式（I）及び（II）で表される化
合物と必要に応じて共に用いられる電荷輸送物質として
は、以下の正孔輸送物質や電子輸送物質等が挙げられ
る。正孔輸送物質の例としては、例えば特公昭３４−５
４６６号公報に示されているオキサジアゾール化合物、
特公昭４５−５５５号公報に示されているトリフェニル
メタン化合物、特公昭５２−４１８８号公報に示されて
いるピラゾリン化合物、特公昭５５−４２３８０号公
報、特開平１−１００５５５号公報、同２−１０３６７
号公報、同２−５１１６３号公報、同２−９６７６７号
公報、同２−１８３２６０号公報、同２−１８４８５６
号公報、同２−１８４８５８号公報、同２−１８４８５
９号公報、同２−２２６１６０号公報、同５−１８８６
０９号公報に示されているヒドラゾン化合物、特開昭５
６−１２３５４４号公報に示されているオキサジアゾー
ル化合物、特公昭５８−３２３７２号公報に示されてい
るトリアリールアミン化合物、特開昭５８−１９８０４
３号公報に示されているスチルベン化合物、特開昭６２
−２３７４５８号公報、特開平６−１９４８５１号公報
に示されているエナミン化合物等が挙げられる。一方、
電子輸送物質の例としては、クロラニル、テトラシアノ
エチレン、ジフェノキノン、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサ
ントン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン等
が挙げられる。

【００６０】本発明において、上記一般式（I）又は（I
I）で表される電荷輸送物質と共に感光層に含有される
下記一般式（III）で表される化合物について具体的に
説明する。

【００６１】

【化３９】

【００６２】式中、Ｙは水素原子もしくは電子吸引性基
を示し、ｍは１から６の整数を示す。Ｒ¹¹及びＲ¹²はそ
れぞれ置換基を有していてもよい２価の連結基を示し、
ｎは０もしくは１を示す。

【００６３】上記一般式（III）で表される化合物にお
いて、Ｙの具体例としては、水素原子、ニトロ基、シア
ノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロゲン化
アルキル基を挙げることができる。ここでＹは２つのナ
フタルイミド骨格で異なっていても構わないし、同一で
異なる位置に置換されていても構わない。またｍが２以
上の場合、Ｙは同一でも異なっていても構わない。Ｒ¹¹
及びＲ¹²の具体例としては、メチレン基、エチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基等の直鎖飽和炭化水
素の２価基、１，４−シクロヘキシレン基、１，２−シ
クロヘキシレン基等の環式飽和炭化水素の２価基、１，
２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フ
ェニレン基等の芳香族炭化水素の２価基、２，６−ピリ
ジンジイル基等の複素環の２価基及び下記構造式（VI
I）に示すような２価の連結基を挙げることができる。
これらの連結基は置換基を有していてもよく、その具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基、ハロゲン原子等を挙げることができ
る。

【００６４】

【化４０】

【００６５】上記一般式（III）で表される化合物の具
体例としては、表１から表４に示す例示化合物並びに特
開平７−１６００２０号公報に記載の化合物等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。ここで表１
から表４において、Ｎ−Ｒ¹¹−ＯはＲ¹¹の結合順序を示
し、またＹは２つのナフタルイミド骨格で同じ位置に置
換されていることを示す。

【００６６】

【表１】

【００６７】

【表２】

【００６８】

【表３】

【００６９】

【表４】

【００７０】本発明において、上記一般式（I）又は（I
I）で表される電荷輸送物質と共に感光層に含有される
下記一般式（IV）で表される化合物について具体的に説
明する。

【００７１】

【化４１】

【００７２】式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、置換基を有していてもよいアルキル基、もしくは
アルコキシカルボニル基を示し、ｐは１から４の整数を
示す。Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ置換基を有していてもよ
い２価の連結基を示し、ｑは０もしくは１を示す。

【００７３】上記一般式（IV）で表される化合物におい
て、Ｚの具体例としては、水素原子、ニトロ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等
のアルコキシカルボニル基等を挙げることができる。こ
こで挙げるアルキル基、アルコキシカルボニル基は置換
基を有していてもよく、その具体例としては、上述のハ
ロゲン原子、アルキル基等を挙げることができる。また
Ｚは２つのフタルイミド骨格で異なっていても構わない
し、同一で異なる位置に置換されていても構わない。さ
らにｐが２以上の場合、Ｚは同一でも異なっていても構
わない。Ｒ¹³及びＲ¹⁴の具体例としては、メチレン基、
エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の直
鎖飽和炭化水素の２価基、１，４−シクロへキシレン
基、１，２−シクロへキシレン基等の環式飽和炭化水素
の２価基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン
基、１，４−フェニレン基等の芳香族炭化水素の２価
基、２，６−ピリジンジイル基等の複素環の２価基及び
下記（VII）に示すような２価の連結基を挙げることが
できる。これらの連結基は置換基を有していてもよく、
その具体例としては上述のアルキル基、ハロゲン原子を
挙げることができる。

【００７４】

【化４２】

【００７５】上記一般式（IV）で表される化合物の具体
例としては、表５から表８に示す例示化合物並びに特開
平８−２６２７５８号公報に記載の化合物等が挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。ここで表５か
ら表８において、Ｎ−Ｒ¹³−ＯはＲ¹³の結合順序を示
し、またＺは２つのフタルイミド骨格で同じ位置に置換
されていることを示す。

【００７６】

【表５】

【００７７】

【表６】

【００７８】

【表７】

【００７９】

【表８】

【００８０】本発明において、上記一般式（I）又は（I
I）で表される電荷輸送物質と共に感光層に含有される
下記一般式（V）で表される化合物について具体的に説
明する。

【００８１】

【化４３】

【００８２】式中、Ｒ¹⁵は置換基を有していてもよいア
ルキル基、もしくはアリール基を示す。

【００８３】上記一般式（V）で表される化合物におい
て、Ｒ¹⁵の具体例としては、炭素数１〜１５の直鎖アル
キル基、メチルシクロへキシルメチル基、２−シクロへ
キシルエチル基等の環含有アルキル基、フェニル基、ナ
フチル基等のアリール基を挙げることができる。またＲ
¹⁵は置換基を有していてもよく、その具体例としてはメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキ
シカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルコキシ
カルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基等
のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、上述の直鎖アルキル
基、環含有アルキル基等を挙げることができる。

【００８４】上記一般式（V）で表される化合物の具体
例としては、表９から表１１に示す例示化合物並びに特
開平７−４９５７９号公報に記載の化合物等が挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。

【００８５】

【表９】

【００８６】

【表１０】

【００８７】

【表１１】

【００８８】本発明において、上記一般式（I）又は（I
I）で表される電荷輸送物質と共に感光層に含有される
下記一般式（VI）で表される化合物について具体的に説
明する。

【００８９】

【化４４】

【００９０】式中、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有し
ていてもよいアルキル基もしくはアルコキシカルボニル
基を示す。

【００９１】上記一般式（VI）で表される化合物におい
て、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸の具体例としては、水素原子、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基
を挙げることができる。これらのアルキル基及びアルコ
キシカルボニル基は置換基を有していてもよく、その具
体例としては、シアノ基、上述のハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシカルボニル基等を挙げることができ
る。ここで挙げるＲ¹⁶は２つのベンゼン環で異なってい
ても構わないし、同一で異なる位置に置換されていても
構わない。

【００９２】上記一般式（VI）で表される化合物の具体
例としては、表１２から表１５に示す例示化合物並びに
特開平９−１１４１１３号公報に記載の化合物等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。

【００９３】

【表１２】

【００９４】

【表１３】

【００９５】

【表１４】

【００９６】

【表１５】

【００９７】電荷輸送層において、用いられるバインダ
ー樹脂としては、スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体及び共重合体、ポリエステル樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹
脂、ポリスルホン、セルロースエステル樹脂、セルロー
スエーテル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコ
ーン樹脂等の各種ポリマーが挙げられる。

【００９８】電荷輸送層の形成に用いられる溶媒として
は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３
−ジオキソラン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、１，２−ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセト
ニトリル、酢酸エチル等が挙げられる。

【００９９】電荷輸送層用バインダー樹脂は、電荷輸送
物質１００重量部に対し１０から５００重量部、好まし
くは５０から２５０重量部の範囲で用いられる。電荷輸
送層の厚さは１から１００μｍ、好ましくは１０から５
０μｍの範囲で用いられる。

【０１００】単層型感光体において、感光層は少なくと
も電荷発生物質と上記一般式（I）又は（II）で表され
る電荷輸送物質の少なくとも１種と上記一般式（II
I）、（IV）、（V）、（VI）で表される化合物の少なく
とも１種とバインダー樹脂とを適当な溶媒中で分散混合
し、塗布、乾燥することによって設けることができる。
また、電荷発生物質としては、上記積層型感光体で用い
られるものが何れも使用できる。更に感光層形成に用い
られる溶媒並びに上記化合物と共に必要に応じて用いら
れる電荷輸送物質及びバインダー樹脂としては、上記積
層型感光体の電荷輸送層の形成に用いられるものが何れ
も使用できる。

【０１０１】単層型感光体において、電荷発生物質は、
バインダー樹脂１００重量部に対し１から６０重量部、
好ましくは５から３０重量部の範囲で用いられ、電荷輸
送物質は、バインダー樹脂１００重量部に対し１から１
５０重量部、好ましくは２０から１００重量部の範囲で
用いられる。感光層の厚さは５から８０μｍ、好ましく
は１０から４５μｍの範囲で用いられる。

【０１０２】本発明において、上記一般式（I）又は（I
I）で表される電荷輸送物質と共に感光層に含有される
上記一般式（III）、（IV）、（V）及び（VI）で表され
る化合物は、電荷輸送物質１００重量部に対し、０．１
から１０重量部、好ましくは０．５から５重量部の範囲
で用いられる。

【０１０３】本発明の電子写真感光体の感光層が形成さ
れる導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用
されているものがいずれも使用できる。具体的には、例
えば金、銀、白金、チタニウム、アルミニウム、銅、亜
鉛、鉄、導電処理を施した金属酸化物等のドラム、シー
ト、ベルトあるいはこれらの薄膜のラミネート物、蒸着
物等が挙げられる。

【０１０４】更に、金属粉末、金属酸化物、カーボンブ
ラック、炭素繊維、ヨウ化銅、電荷移動錯体、無機塩、
イオン伝導性の高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーと共に塗布し、ポリマーマトリックス中に埋め
込んで導電処理を施したプラスチックやセラミック、紙
等で構成されるドラム、シート、ベルト等が挙げられ
る。

【０１０５】本発明の電子写真感光体の構成中には、感
光層と導電性支持体の間に、感光層から導電性支持体へ
の電荷の注入をコントロールするためのブロッキング層
を必要に応じ設け、また感光層表面には感光体の耐久性
を向上させるために表面保護層を設けても構わない。

【０１０６】ブロッキング層は、バインダー樹脂単独、
あるいはバインダー樹脂と無機顔料等との混合で構成さ
れる。バインダー樹脂としては、ポリアミド系樹脂、エ
ポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂等が挙げられる。また、
無機顔料としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコ
ニウム等が挙げられる。

【０１０７】また、感光層は成膜性、可撓性、機械的強
度を向上させるために周知の可塑剤を含有していてもよ
い。可塑剤としては、フタル酸エステル、リン酸エステ
ル、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エステル、メチル
ナフタレン等の芳香族化合物等が挙げられる。

【０１０８】更に、感光体の電子写真特性の改良のため
に、酸化防止剤等の添加物を含有させても構わない。

【０１０９】

【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。

【０１１０】以下の実施例及び比較例で用いた例示化合
物及び比較化合物を以下に示す。

【０１１１】

【化４５】

【０１１２】

【化４６】

【０１１３】実施例１ 例示化合物（ＣＧ−１）で示される電荷発生物質１重量
部とポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業製、エス
レックＫＳ−１）１重量部を１，２−ジメトキシエタン
１００重量部に混合し、ペイントコンディショナーによ
りガラスビーズ（シンマルエンタープライゼズ製、ハイ
ビーＤ−２０）と共に４時間分散した。こうして得た顔
料分散液をアプリケーターにて金属アルミニウム薄板
（ＪＩＳ規格＃１０５０）上に塗布し、８０℃で１５分
乾燥して膜厚約０．３μｍの電荷発生層を得た。

【０１１４】次に例示化合物（ＣＴ１−１０）で示され
る電荷輸送物質１０重量部とポリカーボネート樹脂（帝
人化成製、パンライトＣ−１４００）１０重量部と例示
化合物（ＡＤ１−１８）で示される化合物０．１重量部
をジクロロメタン１４０重量部に溶解させて、上記電荷
発生層の上に、この溶液をアプリケーターにより塗布
し、８０℃で６０分乾燥して乾燥膜厚２０μｍの電荷輸
送層を形成した。

【０１１５】この様にして作製した積層型電子写真感光
体を室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置
（川口電機製作所製、ＥＰＡ−８２００）により電子写
真特性評価を行った。測定条件は、コロナ印加電圧：−
４．８ｋＶ、スタティックモードＮｏ．３（プロセス速
度１６７ｍｍ／ｓ）、照射光（白色光）照度：２ｌｘで
あった。その結果、帯電電位−７１２Ｖ、半減露光量
０．９７ｌｘ・ｓと非常に高感度の値を示した。結果を
表１６に示す。また、この感光体に白色光（５０００ｌ
ｘ）を１分間照射した後、同条件で電子写真特性評価を
行い、光照射前の帯電電位に対する光照射後の帯電電位
の比を百分率で表したもの（Ｖｌ／Ｖｄ）を前露光特性
の指標とした。Ｖｌ／Ｖｄの値は数値が大きいものほ
ど、前露光特性が良好であることを示している。結果を
表１６に示す。

【０１１６】次に、この感光体をアルミニウム製のドラ
ム素管に張り付け、ドラム感光体評価装置（ジェンテッ
ク製、シンシア９０）により帯電及び光除電の繰り返し
特性を評価した。測定は、コロナ印加電圧：−５．２ｋ
Ｖ、プロセス速度１６０ｍｍ／ｓ、ＴＣＣＤ２モードで
の５０００回の帯電及び光除電の繰り返しを行った。光
除電はタングステンランプアレイを用いて行った。帯電
後の表面電位即ち帯電電位、光除電後の表面電位即ち残
留電位の測定結果を表１６に示す。帯電電位及び残留電
位の変化が極めて小さいことがわかる。

【０１１７】実施例２ 実施例１において、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表さ
れる化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ２−１４）を用
いた以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１１８】実施例３ 実施例１において、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表さ
れる化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ３−９）を用い
た以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１１９】実施例４ 実施例１において、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表さ
れる化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ４−７）を用い
た以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１２０】実施例５ 実施例１において、例示化合物（ＣＴ１−１０）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
５）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ１−１１）を用いた
以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１２１】実施例６ 実施例１において、例示化合物（ＣＴ１−１０）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
５）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ２−２１）を用いた
以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１２２】実施例７ 実施例１において、例示化合物（ＣＴ１−１０）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
５）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ３−２１）を用いた
以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１２３】実施例８ 実施例１において、例示化合物（ＣＴ１−１０）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
５）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ４−２６）を用いた
以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１２４】実施例９ 実施例１において、例示化合物（ＣＴ１−１０）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−
１）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ１−７）を用いた以
外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、同
様の試験を行った。

【０１２５】実施例１０ 実施例１において、例示化合物（ＣＴ１−１０）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−
１）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ２−１０）を用いた
以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１２６】実施例１１ 実施例１において、例示化合物（ＣＴ１−１０）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−
１）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ３−１９）を用いた
以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１２７】実施例１２ 実施例１において、例示化合物（ＣＴ１−１０）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−
１）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ４−３）を用いた以
外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、同
様の試験を行った。

【０１２８】比較例１ 実施例１において、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表さ
れる化合物を用いなかった以外は、実施例１と同様にし
て電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１２９】比較例２ 実施例５において、例示化合物（ＡＤ１−１１）で表さ
れる化合物を用いなかった以外は実施例５と同様にして
電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１３０】比較例３ 実施例９において、例示化合物（ＡＤ１−７）で表され
る化合物を用いなかった以外は実施例９と同様にして電
子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１３１】比較例４ 実施例１において、例示化合物（ＡＤ１−１８）で表さ
れる化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−１）を用い
た以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１３２】比較例５ 実施例６において、例示化合物（ＡＤ２−２１）で表さ
れる化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−２）を用い
た以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１３３】比較例６ 実施例１１において、例示化合物（ＡＤ３−１９）で表
される化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−３）を用
いた以外は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１３４】比較例７ 実施例１２において、例示化合物（ＡＤ４−３）で表さ
れる化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−４）を用い
た以外は実施例１２と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１３５】実施例１から１２までの電気特性の結果及
び比較例１から７までの電気特性の結果を表１６に示
す。

【０１３６】

【表１６】

【０１３７】上記のように、実施例１から１２で例示し
た感光体は、高感度で前露光特性並びに繰り返し安定性
に優れている。一方、比較例１から７で例示した感光体
は、全体的に低感度で前露光特性及び繰り返し安定性が
劣っている。このように前露光特性や繰り返し安定性が
劣っていると、コピー実写評価では、繰り返しにより実
写画像のコントラストが低下すると共にカブリ等の画像
故障が発生する。

【０１３８】実施例１３ 電荷発生物質としてτ型無金属フタロシアニン（東洋イ
ンキ製造製、ＴＰＡ−８９１）１重量部と塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合樹脂（日信化学工業製、ソルバインＣ
Ｎ）１重量部をメチルエチルケトン１００重量部に混合
し、ペイントコンディショナーによりガラスビーズ（シ
ンマルエンタープライゼズ製、ハイビーＤ−２０）と共
に３時間分散した。こうして得た顔料分散液をアプリケ
ーターにて金属アルミニウム薄板（ＪＩＳ規格＃１０５
０）上に塗布し、８０℃で１５分乾燥して膜厚約０．３
μｍの電荷発生層を得た。

【０１３９】次に例示化合物（ＣＴ１−９）で示される
電荷輸送物質１０重量部とポリカーボネート樹脂（帝人
化成製、パンライトＴＳ−２０５０）１０重量部と例示
化合物（ＡＤ１−１５）０．１５重量部をジクロロメタ
ン１４０重量部に溶解させて、上記電荷発生層の上に、
この溶液をアプリケーターにより塗布し、８０℃で６０
分乾燥して乾燥膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１４０】この様にして作製した積層型電子写真感光
体を室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置
（川口電機製作所製、ＥＰＡ−８２００）により電子写
真特性評価を行った。測定条件は、コロナ印加電圧：−
４．８ｋＶ、スタティックモードＮｏ．３（プロセス速
度１６７ｍｍ／ｓ）、照射光（白色光）照度：２ｌｘで
あった。その結果、帯電電位−７１８Ｖ、半減露光量
０．９４ｌｘ・ｓと非常に高感度の値を示した。結果を
表１７に示す。また、この感光体に白色光（５０００ｌ
ｘ）を１分間照射した後、同条件で電子写真特性評価を
行い、光照射前の帯電電位に対する光照射後の帯電電位
の比を百分率で表したもの（Ｖｌ／Ｖｄ）を前露光特性
の指標とした。Ｖｌ／Ｖｄの値は数値が大きいものほ
ど、前露光特性が良好であることを示している。結果を
表１７に示す。

【０１４１】次に、この感光体をアルミニウム製のドラ
ム素管に張り付け、ドラム感光体評価装置（ジェンテッ
ク製、シンシア９０）により帯電及び光除電の繰り返し
特性を評価した。測定は、コロナ印加電圧：−５．２ｋ
Ｖ、プロセス速度１６０ｍｍ／ｓ、ＴＣＣＤ２モードで
の５０００回の帯電及び光除電の繰り返しを行った。光
除電はタングステンランプアレイを用いて行った。帯電
後の表面電位即ち帯電電位、光除電後の表面電位即ち残
留電位の測定結果を表１７に示す。帯電電位及び残留電
位の変化が極めて小さいことがわかる。

【０１４２】実施例１４ 実施例１３において、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表
される化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ２−５）を用
いた以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１４３】実施例１５ 実施例１３において、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表
される化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ３−１７）を
用いた以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を
作製し、同様の試験を行った。

【０１４４】実施例１６ 実施例１３において、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表
される化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ４−２）を用
いた以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１４５】実施例１７ 実施例１３において、例示化合物（ＣＴ１−９）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
７）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ１−１３）を用いた
以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１４６】実施例１８ 実施例１３において、例示化合物（ＣＴ１−９）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
７）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ２−１７）を用いた
以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１４７】実施例１９ 実施例１３において、例示化合物（ＣＴ１−９）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
７）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ３−６）を用いた以
外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１４８】実施例２０ 実施例１３において、例示化合物（ＣＴ１−９）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
７）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ４−１７）を用いた
以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１４９】実施例２１ 実施例１３において、例示化合物（ＣＴ１−９）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−１
１）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ１−１６）を用いた
以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１５０】実施例２２ 実施例１３において、例示化合物（ＣＴ１−９）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−１
１）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ２−８）を用いた以
外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１５１】実施例２３ 実施例１３において、例示化合物（ＣＴ１−９）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−１
１）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ３−１３）を用いた
以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１５２】実施例２４ 実施例１３において、例示化合物（ＣＴ１−９）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−１
１）を用い、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表される化
合物の代わりに、例示化合物（ＡＤ４−２９）を用いた
以外は実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１５３】比較例８ 実施例１３において、例示化合物（ＡＤ１−１５）で表
される化合物を用いなかった以外は、実施例１３と同様
にして電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１５４】比較例９ 実施例１７において、例示化合物（ＡＤ１−１３）で表
される化合物を用いなかった以外は実施例１７と同様に
して電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１５５】比較例１０ 実施例２１において、例示化合物（ＡＤ１−１６）で表
される化合物を用いなかった以外は実施例２１と同様に
して電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１５６】比較例１１ 実施例１４において、例示化合物（ＡＤ２−５）で表さ
れる化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−２）を用い
た以外は実施例１４と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１５７】比較例１２ 実施例１５において、例示化合物（ＡＤ３−１７）で表
される化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−３）を用
いた以外は実施例１５と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１５８】比較例１３ 実施例２０において、例示化合物（ＡＤ４−１７）で表
される化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−４）を用
いた以外は実施例２０と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１５９】比較例１４ 実施例２１において、例示化合物（ＡＤ１−１６）で表
される化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−１）を用
いた以外は実施例２１と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１６０】実施例１３から２４までの電気特性の結果
及び比較例８から１４までの電気特性の結果を表１７に
示す。

【０１６１】

【表１７】

【０１６２】上記のように、実施例１３から２４で例示
した感光体は、高感度で前露光特性並びに繰り返し安定
性に優れている。一方、比較例８から１４で例示した感
光体は、全体的に低感度で前露光特性及び繰り返し安定
性が劣っている。このように前露光特性や繰り返し安定
性が劣っていると、コピー実写評価では、繰り返しによ
り実写画像のコントラストが低下すると共にカブリ等の
画像故障が発生する。

【０１６３】実施例２５ 電荷発生物質としてチタニルオキシフタロシアニン（山
陽色素製、Ｔ−２２Ｓ）１重量部とポリビニルブチラー
ル樹脂（電気化学工業製、デンカブチラール＃６０００
−ＥＰ）１重量部を酢酸エチル１００重量部に混合し、
ペイントコンディショナーによりガラスビーズ（シンマ
ルエンタープライゼズ製、ハイビーＤ−２０）と共に３
時間分散した。こうして得た顔料分散液をアプリケータ
ーにて金属アルミニウム薄板（ＪＩＳ規格＃１０５０）
上に塗布し、８０℃で１５分乾燥して膜厚約０．３μｍ
の電荷発生層を得た。

【０１６４】次に例示化合物（ＣＴ１−７）で示される
電荷輸送物質１０重量部とポリカーボネート樹脂（出光
興産製、タフゼットＢ−５００）１０重量部と例示化合
物（ＡＤ１−８）０．２重量部をジクロロメタン１４０
重量部に溶解させて、上記電荷発生層の上に、この溶液
をアプリケーターにより塗布し、８０℃で６０分乾燥し
て乾燥膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１６５】この様にして作製した積層型電子写真感光
体を室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置
（川口電機製作所製、ＥＰＡ−８２００）により電子写
真特性評価を行った。測定条件は、コロナ印加電圧：−
４．８ｋＶ、スタティックモードＮｏ．３（プロセス速
度１６７ｍｍ／ｓ）、照射光（白色光）照度：２ｌｘで
あった。その結果、帯電電位−７１４Ｖ、半減露光量
０．８８ｌｘ・ｓと非常に高感度の値を示した。結果を
表１８に示す。また、この感光体に白色光（５０００ｌ
ｘ）を１分間照射した後、同条件で電子写真特性評価を
行い、光照射前の帯電電位に対する光照射後の帯電電位
の比を百分率で表したもの（Ｖｌ／Ｖｄ）を前露光特性
の指標とした。Ｖｌ／Ｖｄの値は数値が大きいものほ
ど、前露光特性が良好であることを示している。結果を
表１８に示す。

【０１６６】実施例２６ 実施例２５において、例示化合物（ＡＤ１−８）で表さ
れる化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ２−１８）を用
いた以外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１６７】実施例２７ 実施例２５において、例示化合物（ＡＤ１−８）で表さ
れる化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ３−１０）を用
いた以外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１６８】実施例２８ 実施例２５において、例示化合物（ＡＤ１−８）で表さ
れる化合物の代わりに例示化合物（ＡＤ４−１）を用い
た以外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１６９】実施例２９ 実施例２５において、例示化合物（ＣＴ１−７）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
５）を用い、例示化合物（ＡＤ１−８）で表される化合
物の代わりに、例示化合物（ＡＤ１−１０）を用いた以
外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１７０】実施例３０ 実施例２５において、例示化合物（ＣＴ１−７）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
５）を用い、例示化合物（ＡＤ１−８）で表される化合
物の代わりに、例示化合物（ＡＤ２−４）を用いた以外
は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製し、同
様の試験を行った。

【０１７１】実施例３１ 実施例２５において、例示化合物（ＣＴ１−７）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
５）を用い、例示化合物（ＡＤ１−８）で表される化合
物の代わりに、例示化合物（ＡＤ３−２２）を用いた以
外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１７２】実施例３２ 実施例２５において、例示化合物（ＣＴ１−７）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ１−２
５）を用い、例示化合物（ＡＤ１−８）で表される化合
物の代わりに、例示化合物（ＡＤ４−９）を用いた以外
は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製し、同
様の試験を行った。

【０１７３】実施例３３ 実施例２５において、例示化合物（ＣＴ１−７）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−
８）を用い、例示化合物（ＡＤ１−８）で表される化合
物の代わりに、例示化合物（ＡＤ１−１４）を用いた以
外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１７４】実施例３４ 実施例２５において、例示化合物（ＣＴ１−７）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−
８）を用い、例示化合物（ＡＤ１−８）で表される化合
物の代わりに、例示化合物（ＡＤ２−１）を用いた以外
は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製し、同
様の試験を行った。

【０１７５】実施例３５ 実施例２５において、例示化合物（ＣＴ１−７）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−
８）を用い、例示化合物（ＡＤ１−８）で表される化合
物の代わりに、例示化合物（ＡＤ３−２４）を用いた以
外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。

【０１７６】実施例３６ 実施例２５において、例示化合物（ＣＴ１−７）で表さ
れる電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ＣＴ２−
８）を用い、例示化合物（ＡＤ１−８）で表される化合
物の代わりに、例示化合物（ＡＤ４−１４）用いた以外
は実施例２５と同様にして電子写真感光体を作製し、同
様の試験を行った。

【０１７７】比較例１５ 実施例２５において、例示化合物（ＡＤ１−８）で表さ
れる化合物を用いなかった以外は、実施例２５と同様に
して電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１７８】比較例１６ 実施例２９において、例示化合物（ＡＤ１−１０）で表
される化合物を用いなかった以外は実施例２９と同様に
して電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１７９】比較例１７ 実施例３３において、例示化合物（ＡＤ１−１４）で表
される化合物を用いなかった以外は実施例３３と同様に
して電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。

【０１８０】比較例１８ 実施例２８において、例示化合物（ＡＤ４−１）で表さ
れる化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−４）を用い
た以外は実施例２８と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１８１】比較例１９ 実施例２９において、例示化合物（ＡＤ１−１０）で表
される化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−１）を用
いた以外は実施例２９と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１８２】比較例２０ 実施例３１において、例示化合物（ＡＤ３−２２）で表
される化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−３）を用
いた以外は実施例３１と同様にして電子写真感光体を作
製し、同様の試験を行った。

【０１８３】比較例２１ 実施例３４において、例示化合物（ＡＤ２−１）で表さ
れる化合物の代わりに、比較化合物（ＥＸ−２）を用い
た以外は実施例３４と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。

【０１８４】実施例２５から３６までの電気特性の結果
及び比較例１５から２１までの電気特性の結果を表１８
に示す。

【０１８５】

【表１８】

【０１８６】上記のように、実施例２５から３６で例示
した感光体は、高感度で前露光特性並びに繰り返し安定
性に優れている。一方、比較例１５から２１で例示した
感光体は、全体的に低感度で前露光特性及び繰り返し安
定性が劣っている。このように前露光特性や繰り返し安
定性が劣っていると、コピー実写評価では、繰り返しに
より実写画像のコントラストが低下すると共にカブリ等
の画像故障が発生する。

【０１８７】実施例１から３６でわかるように、導電性
支持体上に少なくとも電荷発生物質層と電荷輸送物質を
含有する感光層を有する電子写真感光体において、感光
層に一般式（I）又は（II）で表される電荷輸送物質の
少なくとも１種と一般式（III）、（IV）、（V）、（V
I）で表される化合物の少なくとも１種を含有させるこ
とによって、高感度で前露光特性及び繰り返し安定性に
優れた電子写真感光体を提供できる。

【０１８８】

【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば、高感度で前露光特性及び繰り返し安定性に優れた電
子写真感光体を提供することができる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生物
   質と電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感
   光体において、該感光層に下記一般式（I）又は（II）
   で表される電荷輸送物質の少なくとも１種と下記一般式
   （III）で表される化合物の少なくとも１種を含有する
   ことを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は同一でも異なっていてもよく、水素
   原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール
   基又はスチリル基を示し、少なくとも１つはアリール基
   又はスチリル基である。Ｒ³はアルキル基、置換基を有
   していてもよいアラルキル基又はアリール基を示し、Ｒ
   ⁴、Ｒ⁵は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アル
   キル基、置換基を有していてもよいベンジル基又はフェ
   ニル基を示し、Ｒ⁶は水素原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、又はハロゲン原子を示す。） 【化２】 （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は水素原子、置換基を有
   していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
   を示し、Ｒ⁹とＲ¹⁰は相互に結合して環を形成してもよ
   い。Ｘはインドリン環の２つの炭素原子と共に、飽和の
   ５から８員環を形成するのに必要とされる原子群を示
   す。） 【化３】 （式中、Ｙは水素原子もしくは電子吸引性基を示し、ｍ
   は１から６の整数を示す。Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ置換
   基を有していてもよい２価の連結基を示し、ｎは０もし
   くは１を示す。）
2. 【請求項２】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生物
   質と電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感
   光体において、該感光層に下記一般式（I）又は（II）
   で表される電荷輸送物質の少なくとも１種と下記一般式
   （IV）で表される化合物の少なくとも１種を含有するこ
   とを特徴とする電子写真感光体。 【化４】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は同一でも異なっていてもよく、水素
   原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール
   基又はスチリル基を示し、少なくとも１つはアリール基
   又はスチリル基である。Ｒ³はアルキル基、置換基を有
   していてもよいアラルキル基又はアリール基を示し、Ｒ
   ⁴、Ｒ⁵は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アル
   キル基、置換基を有していてもよいベンジル基又はフェ
   ニル基を示し、Ｒ⁶は水素原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、又はハロゲン原子を示す。） 【化５】 （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は水素原子、置換基を有
   していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
   を示し、Ｒ⁹とＲ¹⁰は相互に結合して環を形成してもよ
   い。Ｘはインドリン環の２つの炭素原子と共に、飽和の
   ５から８員環を形成するのに必要とされる原子群を示
   す。） 【化６】 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換
   基を有していてもよいアルキル基、もしくはアルコキシ
   カルボニル基を示し、ｐは１から４の整数を示す。Ｒ¹³
   及びＲ¹⁴はそれぞれ置換基を有していてもよい２価の連
   結基を示し、ｑは０もしくは１を示す。）
3. 【請求項３】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生物
   質と電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感
   光体において、該感光層に下記一般式（I）又は（II）
   で表される電荷発生物質の少なくとも１種と下記一般式
   （V）で表される化合物の少なくとも１種を含有するこ
   とを特徴とする電子写真感光体。 【化７】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は同一でも異なっていてもよく、水素
   原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール
   基又はスチリル基を示し、少なくとも１つはアリール基
   又はスチリル基である。Ｒ³はアルキル基、置換基を有
   していてもよいアラルキル基又はアリール基を示し、Ｒ
   ⁴、Ｒ⁵は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アル
   キル基、置換基を有していてもよいベンジル基又はフェ
   ニル基を示し、Ｒ⁶は水素原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、又はハロゲン原子を示す。） 【化８】 （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は水素原子、置換基を有
   していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
   を示し、Ｒ⁹とＲ¹⁰は相互に結合して環を形成してもよ
   い。Ｘはインドリン環の２つの炭素原子と共に、飽和の
   ５から８員環を形成するのに必要とされる原子群を示
   す。） 【化９】 （式中、Ｒ¹⁵は置換基を有していてもよいアルキル基、
   もしくはアリール基を示す。）
4. 【請求項４】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生物
   質と電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感
   光体において、該感光層に下記一般式（I）又は（II）
   で表される電荷輸送物質の少なくとも１種と下記一般式
   （VI）で表される化合物の少なくとも１種を含有するこ
   とを特徴とする電子写真感光体。 【化１０】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は同一でも異なっていてもよく、水素
   原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール
   基又はスチリル基を示し、少なくとも１つはアリール基
   又はスチリル基である。Ｒ³はアルキル基、置換基を有
   していてもよいアラルキル基又はアリール基を示し、Ｒ
   ⁴、Ｒ⁵は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アル
   キル基、置換基を有していてもよいベンジル基又はフェ
   ニル基を示し、Ｒ⁶は水素原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、又はハロゲン原子を示す。） 【化１１】 （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は水素原子、置換基を有
   していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
   を示し、Ｒ⁹とＲ¹⁰は相互に結合して環を形成してもよ
   い。Ｘはインドリン環の２つの炭素原子と共に、飽和の
   ５から８員環を形成するのに必要とされる原子群を示
   す。） 【化１２】 （式中、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸はそれぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよ
   いアルキル基もしくはアルコキシカルボニル基を示
   す。）
5. 【請求項５】 感光層が少なくとも電荷発生層と電荷輸
   送層からなることを特徴とする請求項１から４に記載の
   電子写真感光体。