JP2867561B2 - 機能分離型感光体 - Google Patents
機能分離型感光体Info
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Description
層した機能分離型感光体に関する。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が
知られている。
適当な電位に帯電できること、暗所で電荷の散逸が少な
いこと、あるいは光照射によって速やかに電荷を散逸で
きることなどの利点をもっている反面、各種の欠点をも
っている。例えば、セレン系感光体では、製造する条件
がむづかしく、製造コストが高く、また熱や機械的な衝
撃に弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カドミウム
系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定し
た感度が得られない点や、増感剤として添加した色素が
コロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じる
ため、長期にわたって安定した特性を与えることができ
ない欠点を有している。
有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポ
リマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽
量性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久性
および環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に
比べ劣っている。
種々の研究開発が行われているが、光導電性機能の電荷
発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担
させるように積層型あるいは分散型の機能分離型の感光
体が提案されている。このような機能分離型感光体は、
各々の物質の選択範囲が広く、帯電特性、感度、残留電
位、繰り返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、
最良の物質を組み合わせることにより高性能な感光体を
提供することができる。また、塗工で生産できるため、
極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも
電荷発生材料を適当に選択することにより感光波長域を
自在にコントロールすることができる。例えば電荷発生
材料としては、フタロシアニン顔料、シアニン染料、多
環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、チオイ
ンジゴ染料あるいはスクェアリック酸メチン染料などの
有機顔料や染料が知られている。
ピラゾリン、スチルベン、ヒドラゾン、オキサジアゾー
ル、オキサトリアゾール、テトラフェニルブタジエン等
並びにこれらの誘導体等が知られている。
れ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環式基;R3、R5、R6はそれぞれ独立
して、水素、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン
原子を表わす;nは1〜3の数字を表わす] で表わされるジスチリル化合物が電荷輸送材料として特
開昭63−269158号公報に開示されている。
物(以下ジスチリル化合物[I]と呼ぶ)を含む電荷輸
送層を有する感光体は単独で用いた場合には、繰り返し
使用していると表面電位の低下が生じ、それに伴い感度
が変化する等の問題がある。
への溶解性が不充分になることがあり、かかる場合、感
光体を製造する上で問題となる。
の目的とするところは、ジスチリル化合物[I]を使用
した機能分離型感光体において、その感光体が本来有す
る電子写真特性を阻害することなく、繰り返し使用時発
生する表面電位の低下それに伴う感度等の変化を有効に
防止した感光体を提供することにある。
合物[I]を特定のブタジエン化合物と組み合わせて使
用することにより達成される。
輸送層を設けた機能分離型感光体において、電荷輸送層
が下記一般式[I]で表されるジスチリル化合物と、下
記一般式[II]で表されるブタジエン化合物とを含有す
ることを特徴とする機能分離型感光体に関する; 一般式[I]; [式中、R1、R2、R4、R7、R8およびR9は独立してそれぞ
れ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環式基;R3、R5、R6は水素、アルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす;nは1
〜3の数字を表わす] 一般式[II]; [式中、R10およびR11は、それぞれアルキル基;R12は
水素、アルキル基、アルコキシ基、ジベンジルアミノ基
またはジアリールアミノ基を表わす;R13はそれぞれ置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環式基を表わす;R14は置換基を有して
もよいアリール基を表わす。] ジスチリル化合物[I]とブタジエン化合物[II]と
を組み合わせて電荷輸送層に使用することにより、ジス
チリル化合物[I]の使用だけでは生じる繰り返し使用
時での電荷保持能の低下を有効に防止することができ
る。
をブタジエン化合物[II]と組み合わせて構成した感光
体は、ジスチリル化合物[I]のみ、あるいはブタジエ
ン化合物[II]のみで構成した感光体の有する感度より
極めてよい。
R8およびR9はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基または複素環式基を表わ
す。これらの基の中で特に好ましいものは、メチル基、
エチル基、フェニル基またはチオフェニル基等である。
げることができる。好ましい置換基はメチル基、エチル
基、メトキシ基またはエトキシ基等である。
アルコキシ基、ハロゲン原子を表わす。アルキル基は炭
素数1〜5の低級アルキル基、特にメチル基またはエチ
ル基が好ましい。アルコキシ基は炭素数1〜5の低級ア
ルコキシ基、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。
れぞれ炭素数1〜5のアルキル基、特にメチル基、エチ
ル基またはプロピル基が好ましい。
複素環式基を表わす。特にメチル基、フェニル基または
チオフェニル基が好ましい。これらの基は置換基を有し
ていてもよく、かかる置換基としては、アルキル基また
はアルコキシ基、特にメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基が好ましい。
アミノ基またはジアリールアミノ基を表わし、特に水
素、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジ
ベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基が好ましい。
ニル基、メチル基またはエチル基等の低級アルキル基を
有するフェニル基、メトキシ基またはエトキシ基等の低
級アルコキシ基を有するフェニル基等が好ましい。
い。
[II]は、導電性基体上に少なくとも電荷発生層および
電荷輸送層からなる感光体の電荷輸送層に適用する。
化合物[II]を結着樹脂に分散させて形成すればよく特
に限定されるものではない。
I]の添加量は結着樹脂100重量部に対し、10〜200重量
部、好ましくは20〜150重量部とするのが好適である。1
0重量部より少ないと感度が低下し、200重量部より多い
と繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くことがある。
の含有割合は、重量部の比で表して、5/95〜95/5、好ま
しくは20/80〜80/20である。
いと、繰り返し時での電荷保持能の低下を効果的に防止
することができず、95/5よりも大きいと、感度が悪くな
る。
脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、イオン架橋オレフィン共重合体(アイオ
ノマー)、スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポ
リカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セ
ルロースエステル、ポリイミド等の熱可塑性樹脂;エポ
キシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール
樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、
熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹
脂;ポリN−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン等の光導電性樹脂等が挙げられ
る。
・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
上記ジスチリル化合物[I]、ブタジエン化合物[II]
および結着樹脂等を適当な溶剤に溶解あるいは分散した
塗布液を塗布、乾燥することにより形成される。その
際、膜厚は5〜50μm、好ましくは7〜30μm、より好
ましくは10〜20μmに形成する。50μmより厚いと電荷
輸送層に吸収される光量が大きくなり感度低下を起こ
し、5μmより薄いと充分な帯電電位が得られない。
を真空蒸着するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、
結着樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布
液を塗布、乾燥して得られるが、かかる方法に限定され
るものでなく、公知の種々の方法で形成すればよい。
アゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チアジン系染
料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シアニン系
色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔
料、キナクリド系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔
料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔
料、インダスロン系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズ
レン系色素、フタロシアニン系顔料等の有機物質や、セ
レン、セレン・テルル、セレン・砒素などのセレン合
金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、
アモルファスシリコン等の無機物質が挙げられる。これ
以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担体を発生
する材料であれば、いずれの材料であっても使用するこ
とができる。
感度等の点で好ましく、特にr型無金属フタロシアニ
ン、X型無金属フタロシアニンおよび下記一般式[II
I]で表わされるチタニルフタロシアニンが好ましい。
シ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、ベンジルオキシ基、またはハロゲン原子を表わし、
mは1〜4の数字を表わす。] 本発明の感光体に用いられる導電性基体としては、
銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板
をシート状またはドラム状にしたものが使用され、ある
いはこれらの金属を、プラスチックフィルム等に真空蒸
着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、
酸化インジウム、酸化錫等の導電性化合物の層を同じく
紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に塗布
もしくは蒸着によって設けられたものが用いられる。
下パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレ
ン、ジブチルフタレート、o−ターフェニルなどの可塑
剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロフルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、テ
トラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル酸、
3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メチル
バイオレット、ローダミンB、シアニン染料、ピリリウ
ム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよい。
荷輸送層をこの順に形成した構成のもの、あるいは導電
性基体上に電荷輸送層および電荷発生層をこの順に形成
した構成のものいずれの構成であってもよい。
層、中間層、表面保護層を有していても良い。
め、レーザープリンター用感光体にも適用することがで
きる。
る。
ラール樹脂(エスレックBM−2、積水化学社製)1重量
部およびシクロヘキサノン100重量部をボールミルポッ
トに入れて24時間分散し、感光塗液を得た。
μmの電荷発生層を形成させた。
重量部、前記ブタジエン化合物[48]2重量部、ポリカ
ーボネート樹脂(パンライトK−1300;帝人化成社製)1
0重量部をテトラヒドロフラン180重量部からなる溶媒中
に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの電荷輸
送層を形成し、感光体を作製した。
−50;ミノルタカメラ社製)を用い、−6KVでコロナ帯電
させ、初期電位Vo(V)、初期電位を1/2にするために
要した露光量E1/2(lux・sec)、1秒間暗所に放置した
ときの初期電位の減衰率DDR1(%)を測定した。
例1で用いたジスチリル化合物[32]およびブタジエン
化合物[48]を表1に示す様にそれぞれ変化させた感光
体を作製した。
方法でVo、E1/2、DDR1を測定した。
ラール樹脂(エスレックBX−1;積水化学社製)2重量部
およびテトラヒドロフラン100重量部をボールミルポッ
トに入れて24時間分散し、感光塗液を得た。
μmの電荷発生層を形成させた。
重量部、前記ブタジエン化合物[38]を3重量部、ポリ
カーボネート樹脂(パンライトL−1250;帝人化成社
製)10重量部をテトラヒドロフラン180重量部の溶媒中
に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの電荷輸
送層を形成し、感光体を作製した。
o、E1/2、DDR1を測定した。
例5で用いたジスチリル化合物[4]のかわりにジスチ
リル化合物[10]を用いた感光体を作製した。
方法でVo、E1/2、DDR1を測定した。
ずジスチリル化合物[32]を10重量部用いた以外は実施
例1と全く同様にして、感光体を作製した。
o、E1/2、DDR1を測定した。
に下記ヒドラゾン化合物[A]を2重量部添加する以外
は実施例1と全く同様にして、感光体を作製した。
o、E1/2、DDR1を測定した。
チタニルフタロシアニン1重量部、ポリエステル樹脂
(バイロン200;帝人化成社製)1重量部およびシクロヘ
キサノン100重量部をボールミルポットに入れて24時間
分散し、感光塗液を得た。
μmの電荷発生層を形成させた。
重量部、前記ブタジエン化合物[46]5重量部、ポリカ
ーボネート樹脂(パンライトK−1300;帝人化成社製)1
0重量部をテトラヒドロフラン180重量部からなる溶媒中
に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの電荷輸
送層を形成し、感光体を作製した。
−50;ミノルタカメラ社製)を用い、−6KVでコロナ帯電
させ、初期電位Vo(V)、初期電位を1/2にするために
要した露光量E1/2(lux・sec)、1秒間暗所に放置した
時の初期電位の減衰率DDR1(%)を測定した。
た。
円筒基板、(4)はボート、(5)は排気ポンプ、
(6)は電極、(7)はシャッター回転治具、(8)は
シャッターを示す。
るチタニルフタロシアニンを入れたボート(4)を電極
(6)に、アルミニウム円筒基板(3)を基板ホルダー
(2)にそれぞれ取り付け、真空槽(1)内を排気ポン
プ(5)により1×10-5Torr以下に減圧した。次に電極
(6)を通じてボート(4)に電流を流し、ボート温度
400〜550℃に加熱し、基板回転駆動装置(9)により回
転している基板(3)上にチタニルフタロシアニンを5
分間蒸着し、膜厚500Åの電荷発生層を形成した。な
お、基板(3)上への蒸着量はシャッター回転治具
(7)によりシャッター(8)を開閉すること等によっ
て調節することができる。
5]6重量部、ポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガス
化学社製)10重量部およびブタジエン化合物[48]4重
量部をテトラヒドロフラン180重量部からなる溶媒中に
溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの電荷輸送
層を形成し、感光体を作製した。
o、E1/2、DDR1を測定した。
脂(バイロン200;帝人化成社製)1重量部およびシクロ
ヘキサノン100重量部をボールミルポットに入れて24時
間分散し、感光塗液を得た。
μmの電荷発生層を形成させた。
量部、ポリアリレート樹脂(ユーポリマーU−100;ユニ
チカ社製)10重量部、ブタジエン化合物[49]3重量部
をテトラヒドロフラン180重量部からなる溶媒中に溶解
させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの電荷輸送層を
形成し、感光体を作製した。
ンター(NC−1;ミノルタカメラ社製)を用い、−6KVで
コロナ帯電させ、初期電位Vo(V)、初期電位1/2にす
るために要した露光量E1/2(erg/cm2)、1秒間暗所に
放置した時に初期電位の減衰率DDR1(%)を測定した。
脂(分子量40000)2重量部およびテトラヒドロフラン1
00重量部をボールミルポットに入れて24時間分散し、感
光塗液を得た。これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥
し、厚さ0.3μmの電荷発生層を形成した。
0]8重量部、ポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガス
化学社製)10重量部およびブタジエン化合物[52]2重
量部をテトラヒドロフラン180重量部からなる溶媒中に
溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの電荷輸送
層を形成し、感光体を作製した。
o、E1/2、DDR1を測定した。
製)1重量部およびシクロヘキサノン100重量部をサン
ドグラインダーにて24時間分散し、感光塗液を得た。
μmの電荷発生層を形成させた。
9重量部、ブタジエン化合物[37]を1重量部、ポリカ
ーボネート樹脂(ポリカーボネートZ;三菱ガス化学社
製)10重量部とテトラヒドロフラン100重量部からなる
塗布液を塗布し、乾燥して厚さ20μmの電荷輸送層を形
成し、感光体を作製した。
o、E1/2、DDR1を測定した。
例11で用いたジスチリル化合物[33]の量と、ブタジエ
ン化合物[37]の量をそれぞれ表2の様に変化させた感
光体を作製した。
のみを用いること以外は実施例11と全く同様に感光体を
作製した。
のみを用いること以外は実施例11と全く同様にして感光
体を作製した。
Vo、E1/2、DDR1を測定した。
の結果を表3に示す。
る感光体テスター(第2図)に取り付け、電子写真特性
の測定を行なった。
ム(10)に取り付け、帯電器(11)で約−500Vに帯電
後、0.3秒後の感光体の初期表面電位(Vo′)、帯電後
ハロゲンランプよりの白色光(12)で露光した後の表面
電位(Vi)および露光後光イレーサ(14)で除電した後
の残留電位(Vr)をプローブ(13)によりそれぞれ測定
した。
を5000回行なった後の電子写真特性の測定を行い、繰り
返し安定性を調べた。
I]とジスチリル化合物[I]を含有する電荷輸送層と
電荷発生層からなる感光層を有する感光体とすることに
よって、より感度に優れ、帯電性および繰り返し特性を
より保証した感光体が得られる。
Claims (1)
- 【請求項1】導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層を
設けた機能分離型感光体において、電荷輸送層が下記一
般式[I]で表されるジスチリル化合物と、下記一般式
[II]で表されるブタジエン化合物とを含有することを
特徴とする機能分離型感光体; 一般式[I]; [式中、R1、R2、R4、R7、R8およびR9は独立してそれぞ
れ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環式基;R3、R5、R6は水素、アルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす;nは1
〜3の数字を表わす] 一般式[II]; [式中、R10およびR11は、それぞれアルキル基;R12は
水素、アルキル基、アルコキシ基、ジベンジルアミノ基
またはジアリールアミノ基を表わす;R13はそれぞれ置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環式基を表わす;R14は置換基を有して
もよいアリール基を表わす。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2053120A JP2867561B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | 機能分離型感光体 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2053120A JP2867561B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | 機能分離型感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03253861A JPH03253861A (ja) | 1991-11-12 |
JP2867561B2 true JP2867561B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=12933945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2053120A Expired - Lifetime JP2867561B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | 機能分離型感光体 |
Country Status (1)
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JP (1) | JP2867561B2 (ja) |
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JP3069449B2 (ja) * | 1992-09-18 | 2000-07-24 | 新電元工業株式会社 | 電子写真用感光体 |
JP2002014478A (ja) | 2000-06-30 | 2002-01-18 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子製品材料の精製方法 |
-
1990
- 1990-03-05 JP JP2053120A patent/JP2867561B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH03253861A (ja) | 1991-11-12 |
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