JPH0520742B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0520742B2
JPH0520742B2 JP62277158A JP27715887A JPH0520742B2 JP H0520742 B2 JPH0520742 B2 JP H0520742B2 JP 62277158 A JP62277158 A JP 62277158A JP 27715887 A JP27715887 A JP 27715887A JP H0520742 B2 JPH0520742 B2 JP H0520742B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
phenylamino
amino
methylphenyl
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP62277158A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01118143A (ja
Inventor
Nariaki Muto
Eiichi Myamoto
Susumu Nakazawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mita Industrial Co Ltd filed Critical Mita Industrial Co Ltd
Priority to JP62277158A priority Critical patent/JPH01118143A/ja
Priority to US07/263,255 priority patent/US4877702A/en
Priority to DE3853401T priority patent/DE3853401T2/de
Priority to EP88118157A priority patent/EP0314195B1/en
Publication of JPH01118143A publication Critical patent/JPH01118143A/ja
Publication of JPH0520742B2 publication Critical patent/JPH0520742B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
    • G03G5/0657—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing seven relevant rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614—Amines
    • G03G5/06142—Amines arylamine
    • G03G5/06144—Amines arylamine diamine

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、耇写機のどの画像圢成装眮においお
奜適に䜿甚される電子写真甚感光䜓に関する。 埓来の技術ず発明が解決しようずする問題点 近幎、電子写真甚感光䜓ずしお機胜蚭蚈の自由
床が倧きな感光䜓、䞭でも光照射により電荷を発
生する電荷発生材料ず、発生した電荷を茞送する
電荷茞送材料ずにより、各機胜を分離した積局型
感光局を有する電子写真甚感光䜓が提案されおい
る。䟋えば、導電性基板䞊に、電荷発生材料ずし
おスク゚アリン酞誘導䜓を含有する電荷発生局
ず、4′−ビス−プニル−−−メ
チルプニルアミンゞプニルなどのゞアミ
ン誘導䜓を含有する電子茞送局ずが積局された電
子写真甚感光䜓特開昭57−144558号公報、特開
昭61−62038号公報参照、䞊蚘電荷発生材料に代
えお、シアニン系化合物、アゟ系化合物、
N′−ビス−トリメチルプニル
ペリレン−10−テトラカルボキシゞ
むミド、N′−ゞプニルペリレン−
10−テトラカルボキシゞむミドや、
N′−ゞメチルペリレン−10−テト
ラカルボキシゞむミドなどのペリレン系化合物を
甚いた電子写真甚感光䜓特開昭57−144556号公
報、特開昭57−144557号公報、特開昭60−207148
号公報、特開昭61−275848号公報、特開昭61−
132955号公報参照などが提案されおいる。 䞊蚘積局型感光局を有する感光䜓にあ぀おは、
前蚘のように電荷の発生機胜ず発生した電荷の茞
送機胜ずを、䞊蚘電荷発生局ず電荷茞送局ずによ
り分離できるので、䞀般に高感床の電子写真甚感
光䜓が埗られるずずもに、感光材料の遞択幅が広
いずいう利点がある。しかしながら、䞊蚘電荷茞
送材料が䞀般に正孔茞送物質であるため、感光䜓
を正垯電させるこずが困難であるずずもに、感光
䜓に圢成された静電朜像を珟象する正垯電トナヌ
が埗難いため、トナヌ材料の遞択幅が狭くなる。
たた、コロナ攟電により負垯電させるず、オゟン
が発生するので、安党衛生䞊、奜たしくないだけ
でなく、耇写機等の画像圢成装眮においお、オゟ
ン排気する排気通路を蚭ける必芁があり、装眮が
倧型化する。さらには、䞊蚘電荷発生局の局厚が
〜2Όず薄いため、電荷発生局を粟床よく圢
成しなければならないだけでなく、䞊蚘電荷発生
局に電荷茞送局を圢成しなければならないので、
感光䜓の補造工皋が増し、䜜業性が䜎䞋し、歩留
りが䜎くなりコスト高ずなるなどの問題がある。 䞀方、電荷発生材料ず電荷茞送材料ず結着暹脂
ずを含有する単局型感光局を有する電子写真甚感
光䜓も知られおおり、該感光䜓は、正垯電でき、
オゟンの発生を防止できるず共に、トナヌ材料の
遞択幅が広く、補造䜜業性がよいなどの利点を有
する。このような利点を生かすため、前蚘積局型
感光局に䜿甚された電荷発生材料および電荷茞送
材料を、䞊蚘の単局型感光局に適甚するず、該単
局型感光局を有する感光䜓は、十分な電子写真特
性を瀺さないずいう問題がある。より詳现には、
前蚘積局型感光局ず異なり、単局型感光局にあ぀
おは、電荷発生材料ず電荷茞送材料ずが感光局䞭
で混圚しおおり、電荷の発生機胜ず電荷の茞送機
胜ずを分離し難いため、各材料の遞択幅が狭いだ
けでなく、感床が小さく、残留電䜍が高くなる。
しかも、䞊蚘電子写真特性は、電荷発生材料ず電
荷茞送材料ずの組合せにより倧きく巊右される。
䟋えば、電荷茞送材料ずしお前蚘ゞアミン誘導䜓
はドリフト移動床に関する電界匷床䟝存性が小さ
いので、前蚘ゞアミン誘導䜓を含有する単局型感
光局を備えた感光䜓は、小さな残留電䜍を瀺すも
のず予想されるが、電荷発生材料ずしおの前蚘
皮々のベリレン系化合物などず組合せお単局型感
光局を構成するず、該単局型感光局を有する感光
䜓の残留電䜍は未だ高く、感床も十分でなく、十
分な電子写真特性を瀺さないずいう問題がある。 たた、䞊蚘単局型感光局を有する感光䜓に関
し、電荷発生材料ずしおの倚環匏芳銙族炭化氎玠
ず、電荷茞送材料ずしおのポリビニルカルバゟヌ
ルずを含有する単局型感光局を有する感光䜓特
開昭56−143438号公報が提案されおいる。 しかしながら、䞊蚘感光䜓にあ぀おは、正垯電
性が十分でないばかりか、電荷茞送材料ずしおの
ポリビニルカルバゟヌルのドリフト移動床が小さ
いだけでなく、ドリフト移動床に関しお倧きな電
界匷床䟝存性を瀺すため、残留電䜍が倧きいだけ
でなく、感床が小さく、未だ十分な電子写真特性
を瀺さない。 䞊蚘の点に鑑み、䞊蚘単局型感光局の利点を生
かし぀぀、垯電性および感床に優れるずずもに、
残留電䜍の小さな電子写真甚感光䜓を提䟛するた
め、本出願人は、先に、N′−ビス
−ゞメチルプニルペリレン−10
−テトラカルボキシゞむミドなどのペリルン系化
合物ず、−メチル−−カルバゟリルアルデヒ
ド、−ゞプニルヒドラゟンなどのヒドラ
ゟン系化合物ずの組合せからなる単局型感光局を
有する感光䜓を提案した特願昭62−107780号。 しかしながら、䞊蚘ヒドラゟン系化合物は、ド
リフト移動床に関する電界匷床䟝存性が未だ倧き
く、残留電䜍が高く、感床が十分でない。しか
も、䞊蚘ヒドラゟン系化合物は、−−
ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド、−ゞ
プニルヒドラゟンなどよりも光照射による光異
性化の皋床が小さいものの、光安定性が未だ十分
でないため、繰返し䜿甚により感床が䜎䞋するず
共に、残留電䜍が増加するずいう問題がある。 発明の目的 本発明は䞊蚘問題点に鑑みおなされたものであ
り、正垯電性および光安定性に優れ、感床および
衚面電䜍が高く、しかも残留電䜍が小さく、安䟡
な単局型感光局を有する電子写真甚感光䜓を提䟛
するこずを目的ずする。 問題点を解決するための手段および䜜甚 䞊蚘目的を達成するため、本発明の電子写真甚
感光䜓は、電荷発生材料ず電荷茞送材料ず結着暹
脂ずを含有する単局型感光局を有する感光䜓にお
いお、䞊蚘電荷発生材料が䞋蚘䞀般匏(1)で衚され
るペリレン系化合物であり、電荷茞送材料が䞋蚘
䞀般匏(2)で衚されるゞアミン誘導䜓であるこずを
特城ずする。 匏䞭、R1、R2、R3およびR4は、䜎玚アルキル
基を瀺す 匏䞭、R5、R6、R7およびR8は同䞀たたは異な
぀お、氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキ
シ基たたはハロゲン原子を瀺し、は氎玠原子、
䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基たたはハロゲ
ン原子を瀺す。は〜の敎数を瀺す。 以䞋に、本発明を詳现に説明する。 本発明の電子写真甚感光䜓は、単局型感光局を
有しおおり、該感光局は、電荷発生材料ずしおの
䞊蚘䞀般匏(1)で衚されるペリレン系化合物ず、電
荷茞送材料ずしおの䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるゞア
ミン誘導䜓ず、結着暹脂ずを含有しおいる。 䞊蚘䞀般匏(1)および䞀般匏(2)における䜎玚アル
キル基ずしおは、メチル、゚チル、プロピル、む
゜プロピル、ブチル、む゜ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基などの炭玠数〜の
アルキル基が䟋瀺される。䞊蚘䜎玚アルキル基の
うち、炭玠数〜のアルキル基が奜たしい。 たた、䞊蚘䞀般匏(2)における䜎玚アルコキシ基
ずしおは、メトキシ、゚トキシ、プロポキシ、む
゜プロポキシ、ブトキン、む゜ブトキン、tert−
ブトキン、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基な
どの炭玠数〜のアルコキシ基が䟋瀺される。
䞊蚘䜎玚アルコキシ基のうち、炭玠数〜のア
ルコキシ基が奜たしい。 たた、ハロゲン原子ずしおは、フツ玠、塩玠、
臭玠およびペり玠原子が挙げられる。 なお、䞊蚘眮換基R5、R6、R7およびR8は、ベ
ンれン環の−䜍、−䜍、−䜍のいずれに眮
換しおいおもよく、前蚘眮換基は、ベンれン環
の適宜の䜍眮に眮換しおいおもよい。 䞊蚘䞀般匏(1)で衚されるペリレン系化合物ずし
おは、N′−ゞ−ゞメチルプニル
ペリレン−10−テトラカルボキシゞ
むミド、N′−ゞ−メチル−−゚チル
プニルペリレン−10−テトラカ
ルボキシゞむミド、N′−ゞ−ゞ゚
チルプニルペリレン−10−テト
ラカルボキシゞむミド、N′−ゞ−
ゞプロピルプニルペリレン−10
−テトラカルボキシゞむミド、N′−ゞ
−ゞむ゜プロピルプニルペリレン−
10−テトラカルボキシゞむミド、
N′−ゞ−メチル−−む゜プロピルプニ
ルペリレン−10−テトラカルボキ
シゞむミド、N′−ゞ−゚チル−−む
゜プロピルプニルペリレン−10
−テトラカルボキシゞむミド、N′−ゞ
−ゞブチルプニルペリレン−
10−テトラカルボキシゞむミド、N′−ゞ
−ゞ−tert−ブチルプニルペリレン
−10−テトラカルボキシゞむミド、
N′−ゞ−ゞペンチルプニルペ
リレン−10−テトラカルボキシゞむ
ミド、N′−ゞ−ゞヘキシルプニ
ルペリレン−10−テトラカルボキ
シゞむミド等が䟋瀺される。 䞊蚘ペリレン系化合物のうち、炭玠数が〜
のアルキル基を有するもの、䞭でも、N′−
ゞ−ゞメチルプニルペリレン−
10−テトラカルボキシゞむミドが奜たし
い。なお、䞊蚘ペリレン系化合物は䞀皮たたは二
皮以䞊混合しお甚いられる。 たた、䞊蚘䞀般匏(2)で衚されるゞアミン誘導䜓
においお、の−プニレンゞアミン誘導
䜓のうち、奜たしい化合物ずしおは、䟋えば、
−ビス−ゞプニルアミンベン
れン、−−ゞプニルアミノ−−
−−メチルプニル−−プニルアミ
ノベンれン、−ビス−−メチル
プニル−−プニルアミノベンれン、
−ビス−−メチルプニル−−プ
ニルアミノベンれン、−ビス−
−メチルプニル−−プニルアミノベン
れン、−−−メチルプニル−−フ
゚ニルアミノ−−−−メチルプニル
−−プニルアミノベンれン、−−
−メチルプニル−−プニルアミノ−−
−−メチルプニル−−プニルアミ
ノベンれン、−−−メチルプニル
−−プニルアミノ−−−−メチル
プニル−−プニルアミノベンれン、
−ビス−ゞ−メチルプニルア
ミノベンれン、−ビス−ゞ
−メチルプニルアミノベンれン、−
ビス−ゞ−メチルプニルアミ
ノベンれン、−ビス−−メチル
プニル−−プニルアミノ−−メチルベ
ンれン、−ビス−ゞ−メチル
プニルアミノ−−メチルベンれン、
−ビス−−メチルプニル−−プ
ニルアミノ−−メトキシベンれン、−
ビス−−メチルプニル−−プニル
アミノ−−クロロベンれン、−ビス
−ゞ−メチルプニルアミノ−
−クロロベンれン、−ビス−−メ
チルプニル−−プニルアミノ−−ブロ
モベンれン、−ビス−゚チルプ
ニル−−プニルアミノベンれン、
−ビス−ゞ−゚チルプニルアミ
ノベンれン、−ビス−−゚チル
プニル−−プニルアミノ−−クロロベ
ンれン、−−−メチルプニル−−
プニルアミノ−−−−゚チルプニ
ル−−プニルアミノベンれン、−
−ゞ−゚チルプニルアミノ−−
−ゞ−メチルプニルアミノベ
ンれン、−−−メチルプニルア
ミノ−−−−む゜プロピルプニ
ルアミノベンれン、−ビス−
−プロピルプニル−−プニルアミノベ
ンれン、−ビス−ゞ−プロピ
ルプニルアミノベンれン、−ビス
−−む゜プロピルプニル−−プニ
ルアミノベンれン、−ビス−ゞ
−む゜プロピルプニルアミノベンれン、
−ビス−−む゜プロピルプニル
−−プニルアミノ−−メチルベンれン、
−ビス−−む゜プロピルプニル
−−プニルアミノ−−クロロベンれン、
−ビス−−ブチルプニル−−
プニルアミノベンれン、−ビス
−ゞ−ブチルプニルアミノベンれ
ン、−ビス−−む゜ブチルプニ
ル−−プニルアミノベンれン、−
ビス−ゞ−む゜ブチルプニルア
ミノベンれン、−ビス−−tert
−ブチルプニル−−プニルアミノベン
れン、−ビス−ゞ−tert−ブ
チルプニルアミノベンれン、−ビス
−−tert−ブチルプニル−−プニ
ルアミノ−−メチルベンれン、−ビス
−−tert−ブチルプニル−−プニ
ルアミノ−−クロロベンれン、−−
ゞ−メチルプニルアミノ−−
−ゞ−メトキシプニルアミノベンれ
ン、−−−メチルプニル−−プ
ニルアミノ−−−−メトキシプニル
−−プニルアミノベンれン、−
−ゞ−゚チルプニルアミノ−−
−ゞ−メトキシプニルアミノベンれ
ン、−−−゚チルプニル−−プ
ニルアミノ−−−−メトキシプニル
−−プニルアミノベンれン、−
−ゞ−メチルプニルアミノ−−
−ゞ−゚トキシプニルアミノベンれ
ン、−−−メチルプニル−−プ
ニルアミノ−−−−゚トキシプニル
−−プニルアミノベンれン、−ビス
−−メトキシプニル−−プニルア
ミノベンれン、−ビス−−メト
キシプニル−−プニルアミノベンれン、
−ビス−−メトキシプニル−
−プニルアミノベンれン、−−−メ
トキシプニル−−プニルアミノ−−
−−メトキシプニル−−プニルア
ミノベンれン、−−−メトキシプニ
ル−−プニルアミノ−−−−メト
キシプニル−−プニルアミノベンれン、
−−−メトキシプニル−−プニ
ルアミノ−−−−メトキシプニル−
−プニルアミノベンれン、−ビス
−ゞ−メトキシプニルアミノ
ベンれン、−ビス−ゞ−メト
キシプニルアミノベンれン、−ビス
−ゞ−メトキシプニルアミノ
ベンれン、−ビス−−メトキシフ
゚ニル−−プニルアミノ−−メチルベン
れン、−ビス−ゞ−メトキシ
プニルアミノ−−メチルベンれン、
−ビス−−メトキシプニル−−フ
゚ニルアミノ−−メトキシベンれン、
−ビス−−メトキシプニル−−プ
ニルアミノ−−クロロベンれン、−ビ
ス−−゚トキシプニル−−プニル
アミノベンれン、−ビス−ゞ
−゚トキシプニルアミノベンれン、
−ビス−ゞ−゚トキシプニル
アミノベンれン、−ビス−ゞ
−゚トキシプニルアミノベンれン、
−ビス−−プロポキシプニル−−
プニルアミノベンれン、−ビス
−ゞ−プロポキシプニルアミノベン
れン、−ビス−−む゜プロポキシ
プニル−−プニルアミノベンれン、
−ビス−ゞ−む゜プロポキシプ
ニルアミノベンれン、−ビス−
−む゜プロポキシプニル−−プニルア
ミノ−−クロロベンれン、−ビス
−−ブトキシプニル−−ヘニルアミノ
ベンれン、−ビス−ゞ−ブト
キシプニルアミノベンれン、−ビス
−−む゜ブトキシプニル−−プニ
ルアミノベンれン、−ビス−ゞ
−む゜ブトキシプニルアミノベンれン、
−ビス−−tert−ブトキシプニ
ル−−プニルアミノベンれン、−
ビス−ゞ−tert−ブトキシプニ
ルアミノベンれン、−ビス−
−tert−ブトキシプニル−−プニルアミ
ノ−−メチルベンれン、−ビス−
−tert−ブトキシプニル−−プニルア
ミノ−−クロロベンれン、−ビス
−−クロロプニル−−プニルアミノ
ベンれン、−ビス−−クロロプ
ニル−−プニルアミノベンれン、
−ビス−−クロロプニル−−プニ
ルアミノベンれン、−ビス−−ゞ
−クロロプニルアミノベンれン、
−ビス−ゞ−クロロプニルア
ミノベンれン、−ビス−−ブロ
モプニル−−プニルアミノベンれン、
−ビス−ゞ−ブロモプニ
ルアミノベンれンなどが䟋瀺される。 たた、のベンゞゞン誘導䜓のうち、奜た
しい化合物ずしおは、䟋えば、−4′−ビス
−ゞプニルアミノゞプニル、
4′−ビス−−メチルプニル−−プ
ニルアミノゞプニル、4′−ビス−
−メチルプニル−−プニルアミノゞ
プニル、4′−ビス−−メチルプ
ニル−−プニルアミノゞプニル、−
−−メチルプニル−−プニルアミ
ノ4′−−−メチルプニル−−プ
ニルアミノゞプニル、−−−メチル
プニル−−プニルアミノ−4′−−
−メチルプニル−−プニルアミノゞフ
゚ニル、−−−メチルプニル−プ
ニルアミノ−4′−−−メチルプニル−
−プニルアミノゞプニル、−4′−ビス
−ゞ−メチルプニルアミノゞ
プニル、4′−ビス−ゞ−メチ
ルプニルアミノゞプニル、4′−ビス
−ゞ−メチルプニルアミノゞ
プニル、4′−ビス−−メチルプ
ニル−−−゚チルプニルアミノゞフ
゚ニル、4′−ビス−−メチルプニ
ル−−−む゜プロピルプニルアミノ
ゞプニル、4′−ビス−−メチルフ
゚ニルアミノ−3′−ゞメチルプニル、
4′−ビス−ゞ−メチルプニルア
ミノ−3′−ゞメチルプニル、4′−ビ
ス−−メチルプニル−−プニルア
ミノ−3′−ゞメトキシプニル、4′−
ビス−−メチルプニルアミノ−
3′−ゞメトキシゞプニル、4′−ビス
−−メチルプニル−−プニルアミ
ノ−3′−ゞクロロゞプニル、4′−ビ
ス−ゞ−メチルプニルアミノ
−3′−ゞクロロゞプニル、4′−ビス
−−゚チルプニル−−プニルアミ
ノゞプニル、4′−ビス−ゞ
−゚チルプニルアミノゞプニル、
4′−ビス−−゚チルプニル−−
プニルアミノ−3′−ゞメチルゞプニル、
4′−ビス−ゞ−゚チルプニ
ルアミノ−3′−ゞクロロゞプニル、
4′−ビス−−プロピルブ゚ニル−−フ
゚ニルアミノゞプニル、4′−ビス
−ゞ−プロピルプニルアミノゞプ
ニル、4′−ビス−−む゜プロピルフ
゚ニル−−プニルアミノゞプニル、
4′−ビス−ゞ−む゜プロピルプニ
ルアミノゞプニル、4′−ビス−
−ブチルプニル−−プニルアミノゞ
プニル、4′−ビス−ゞ−ブチ
ルプニルアミノゞプニル、4′−ビス
−−む゜ブチルプニル−−プニル
アミノゞプニル、4′−ビス−ゞ
−む゜ブチルプニルアミノゞプニル、
4′−ビス−−tert−ブチルプニル
−−プニルアミノゞプニル、4′−ビ
ス−ゞ−tert−ブチルプニルア
ミノゞプニル、4′−ビス−−メ
トキシプニル−−プニルアミノゞプ
ニル、4′−ビス−−メトキシプニ
ル−−プニルアミノゞプニル、
4′−ビス−−メトキシプニル−−フ
゚ニルアミノゞプニル、−−−メト
キシプニル−−プニルアミノ−4′−
−−メトキシプニル−−プニルアミ
ノ−ゞプニル、−−−メトキシプ
ニル−−プニルアミノ−4′−−−メ
トキシプニル−−プニルアミノゞプ
ニル、−−−メトキシプニル−−
プニルアミノ−4′−−−メトキシプ
ニル−−プニルアミノゞプニル、
4′−ビス−ゞ−メトキシプニル
アミノゞプニル、4′−ビス−ゞ
−メトキシプニルアミノゞプニル、
4′−ビス−ゞ−メトキシプニ
ルアミノゞプニル、4′−ビス−
−メトキシプニル−−プニルアミノ
−3′−ゞメチルゞプニル、4′−ビス
−ゞ−メトキシプニルアミノ−
3′−ゞメチルゞプニル、4′−ビス
−−メトキシプニル−−プニルアミ
ノ−3′−ゞメトキシゞプニル、4′−
ビス−ゞ−メトキシプニルアミ
ノ−3′−ゞメトキシゞプニル、4′−ビ
ス−−メトキシプニル−−プニル
アミノ−3′−ゞクロロゞプニル、
4′−ビス−ゞ−メトキシプニル
アミノ−3′−ゞクロロゞプニル、
4′−ビス−−メトキシプニル−−
−゚トキシプニルアミノゞプニル、
4′−ビス−−メトキシプニル−
−−む゜プロポキシプニルアミノゞフ
゚ニル、4′−ビス−−゚トキシプ
ニル−−プニルアミノゞプニル、
4′−ビス−ゞ−゚トキシプニル
アミノゞプニル、4′−ビス−−
プロポキシプニル−−プニルアミノゞ
プニル、4′−ビス−ゞ−プロ
ポキシプニルアミノゞプニル、4′−
ビス−−む゜プロポキシプニル−−
プニルアミノゞプニル、4′−ビス
−ゞ−む゜プロポキシプニルア
ミノゞプニル、4′−ビス−−ブ
トキシプニル−−プニルアミノゞプ
ニル、4′−ビス−ゞ−ブトキシ
プニルアミノゞプニル、4′−ビス
−−む゜ブトキシプニル−−プニ
ルアミノゞプニル、4′−ビス−
ゞ−む゜ブトキシプニルアミノゞプ
ニル、4′−ビス−−tert−ブトキシフ
゚ニル−−プニルアミノゞプニル、
4′−ビス−ゞ−tert−ブトキシプ
ニルアミノゞプニル、4′−ビス−
−クロロプニル−−プニルアミノゞ
プニル、4′−ビス−−クロロプ
ニル−−プニルアミノゞプニル、
4′−ビス−−クロロプニル−−プ
ニルアミノゞプニル、−−−クロロ
プニル−−プニルアミノ−4′−−
−クロロプニル−−プニルアミノゞフ
゚ニル、−−−クロロプニル−−
プニルアミノ−4′−−−クロロプニ
ル−−プニルアミノゞプニル、−
−−クロロプニル−−プニルアミノ
−4′−−−クロロプニル−−プニ
ルアミノゞプニル、4′−ビス−
ゞ−クロロプニルアミノゞプニル、
4′−ビス−ゞ−クロロプニ
ルアミノゞプニル、4′−ビス
−ゞ−クロロプニルアミノゞプニ
ル、4′−ビス−−ブロモプニル−
−プニルアミノゞプニル、4′−ビス
−ゞ−ブロモプニルアミノゞ
プニル、4′−ビス−−クロロプ
ニル−−プニルアミノ−3′−ゞクロロ
ゞプニル、4′−ビス−ゞ−ク
ロロプニルアミノ−3′−ゞクロロゞフ
゚ニルなどが䟋瀺される。 たた、の4″−テルプニルゞアミノ
誘導䜓のうち、奜たしい化合物ずしおは、䟋え
ば、4″−ビス−ゞプニルアミノ
−1′4′1″−テルプニル、4″−ビス
−−メチルプニル−−プニルアミ
ノ−1′4′1″−テルプニル、4″−ビ
ス−−メチルプニル−−プニルア
ミノ−1′4′1″−テルプニル、4″−
ビス−−メチルプニル−−プニル
アミノ−1′4′1″−テルプニル、−
−−メチルプニル−−プニルアミ
ノ−4″−−−メチルプニル−−プ
ニルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
−−−メチルプニル−−プニルア
ミノ−4″−−−メチルプニル−−フ
゚ニルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
−−−メチルプニル−−プニル
アミノ−4″−−−メチルプニル−−
プニルアミノ−1′4′1″−テルプニ
ル、4″−ビス−ゞ−メチルプ
ニルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
4″−ビス−ゞ−メチルプニ
ルアミノ−1′4′1″−テルフり゚ニル、
4″−ビス−ゞ−メチルプニ
ルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
4″−ビス−−メチルプニル−−
−゚チルプニルアミノ−1′4′
1″−テルプニル、4″−ビス−−メ
チルプニル−−−む゜ブロピルプニ
ルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
4″−ビス−−メチルプニル−−
プニルアミノ−3″−ゞメチル−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
−メチルプニル−プニルアミノ−
3′3″−トリメチル−1′4′1″−テルプ
ニル、4″−ビス−ゞ−メチルフ
゚ニルアミノ−3″−ゞメチル−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
−メチルプニル−−プニルアミノ−
3′3″−トリメトキシ−1′4′1″−テルフ
゚ニル、4″−ビス−ゞ−メチル
プニルアミノ−3″−ゞメトキシ−
1′4′1″−テルプニル、4″−ビス−
−メチルプニル−−プニルアミノ−
3′3″−トリクロロ−1′4′1″−テル
プニル、4″−ビス−ゞ−メチ
ルプニルアミノ−3′3″−トリクロロ
−1′4′1″−テルプニル、4″−ビス
−−メトキシプニル−−プニルア
ミノ−1′4′1″−テルプニル、4″−
ビス−−メトキシプニル−−プニ
ルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
4″−ビス−−メトキシプニル−−フ
゚ニルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
−−−メトキシプニル−−プニ
ルアミノ−4″−−−メトキシプニル−
−プニルアミノ−1′4′1″−テルプ
ニル、−−−メトキシプニル−−
プニルアミノ−4″−−−メトキシプ
ニル−−プニルアミノ−1′4′1″−
テルプニル、−−−メトキシプニ
ル−−プニルアミノ−4″−−−メト
キシプニル−−プニルアミノ−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
ゞ−メトキシプニルアミノ1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
ゞ−メトキシプニルアミノ−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
ゞ−メトキシプニルアミノ−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
−゚トキシプニル−−プニルアミノ−
1′4′1″−テルプニル、4″−ビス
−ゞ−゚トキシプニルアミノ−
1′4′1″−テルプニル、4″−ビス
−−プロポキシプニル−−プニル
アミノ−1′4′1″−テルプニル、
4″−ビス−ゞ−プロポキシプニ
ルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
4″−ビス−−む゜プロポキシプニ
ル−−プニルアミノ−1′4′1″−テ
ルプニル、4″−ビス−ゞ−む
゜プロポキシプニルアミノ−1′4′
1″−テルプニル、4″−ビス−−ブ
トキシプニル−プニルアミノ−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
ゞ−ブトキシプニルアミノ−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
−む゜ブトキシプニル−−プニルアミノ
1′4′1″−テルプニル、4″−ビス
−ゞ−む゜ブトキシプニルアミ
ノ−1′4′1″−テルプニル、4″−ビ
ス−−tert−ブトキシプニル−−フ
゚ニルアミノ−1′4′1″−テルプニル、
4″−ビス−ゞ−tert−ブトキシ
プニルアミノ−1′4′1″−テルプニ
ル、4″−ビス−−クロロプニル−
−プニルアミノ−1′4′1″−テルフ
゚ニル、4″−ビス−−クロロプニ
ル−−プニルアミノ−1′4″1″−テル
プニル、4″ビス〔−−クロロプニ
ル−−プニルアミノ−1′4′1″−テ
ルプニル、−−−クロロプニル−
−プニルアミノ4″−−−クロロプ
ニル−−プニルアミノ−1′4′1″−
テルプニル、−−−クロロプニル
−−プニルアミノ−4″−−−クロロ
プニル−−プニルアミノ−1′4′
1″−テルプニル、−−−クロロプニ
ル−−プニルアミノ−4″−−−クロ
ロプニル−−プニルアミノ−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−
ゞ−クロロプニルアミノ−1′
4′1″−テルプニル、4″−ビス−ゞ
−クロロプニルアミノ−1′4′
1″−テルプニル、4″−ビス−ゞ
−クロロプニルアミノ−1′4′
1″−テルプニルなどが䟋瀺される。 䞊蚘ゞアミン誘導䜓は䞀皮たたは二皮以䞊混合
しお甚いられる。なお、䞊蚘ゞアミン誘導䜓は、
分子の察称性がよく、埓来の−−ゞ゚
チルアミンベンズアルデヒド、−ゞプ
ニルヒドラゟンや、−メチル−−カルバゟリ
ルアルデヒド、−ゞプニルヒドラゟンな
どのように光照射により異性化反応などが生じ
ず、光安定性に優れおいるだけでなく、ドリフト
移動床が倧きく、しかもドリフト移動床に関する
電界匷床䟝存性が小さい。より具䜓的には、
4′−ビス−−メチルプニル−−プ
ニルアミノゞプニル化合物を䟋にず぀
お説明するず、電界ずしお2.0×105Vcm2䜎電
界および5.0×105Vcm2高電界を䜜甚させ
た堎合、埓来の電荷茞送材料、䟋えば、ポリビニ
ルカルバゟヌル化合物や−゚チル−−
カルバゟリルアルデヒド、−ゞプニルヒ
ドラゟン化合物に比べお、䞋衚に瀺すよう
にドリフト移動床が倧きく電界匷床䟝存性が小さ
い。 䞊蚘のような特性を有するゞアミン誘導䜓ず、
前蚘ペリレン系化合物ずを組合せるこずにより、
単局型感光局を有する感光䜓であ぀おも、高感床
で残留電䜍の小さなものが埗られる。
【衚】 たた、䞊蚘結着暹脂ずしおは、皮々のもの、䟋
えば、スチレン系重合䜓、アクリル系重合䜓、ス
チレン−アクリル系共重合䜓、ポリ゚チレン、゚
チレン−酢酞ビニル共重合䜓、塩玠化ポリ゚チレ
ン、ポリプロピレン、アむオノマヌ等のオレフむ
ン系重合䜓、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酞
ビニル共重合䜓、ポリ゚ステル、アルキツド暹
脂、ポリアミド、ポリりレタン、゚ポキシ暹脂、
ポリカヌボネヌト、ポリアリレヌト、ポリスルホ
ン、ゞアリルフタレヌト暹脂、シリコヌン暹脂、
ケトン暹脂、ポリビニルブチラヌル暹脂、ポリ゚
ヌテル暹脂、プノヌル暹脂や、゚ポキシアクリ
レヌト等の光硬化型暹脂等、各皮の重合䜓が䜿甚
できるが、感光䜓の感床を高め、䞊蚘ゞアミン誘
導䜓等ずの盞溶性、感光䜓の耐摩耗性および繰返
し特性に優れるず共に結着暹脂を溶解する溶剀の
遞択幅が広いポリ4′−シクロヘキシリデン
ゞプニルカヌボネヌトが奜たしい。䞊蚘ポリ
4′−シクロヘキシリデンゞプニルのカ
ヌボネヌトを甚いるず、埓来、溶液安定性等の点
から、ゞクロロメタン、モノクロロベンれン等の
塩玠系溶剀しか䜿甚できなか぀たビスプノヌル
型ポリカヌボネヌトず異なり、テトラヒドロフ
ラン、メチル゚チルケトン等のケトン系等の溶剀
も䜿甚するこずができるので、安党衛生䞊も奜た
しく、取扱いが容易である。なお、䞊蚘ポリ
4′−シクロヘキシリデンゞプニルカヌ
ボネヌトずしおは、皮々のもの、䟋えば、重合床
50〜5000皋床のものが䜿甚し埗る。たた、䞊蚘結
着暹脂は䞀皮たたは二皮以䞊混合しお甚いられ
る。 䞊蚘ペリレン系化合物ずゞアミン誘導䜓ず䞊蚘
結着暹脂ずの䜿甚割合は、特に限定されず、所望
する電子写真甚感光䜓の特性等に応じお適宜遞択
するこずができるが、結着暹脂100重量郚に察し
お、ペリレン系化合物〜20重量郚、奜たしく
は、〜15重量郚、ゞアミン誘導䜓40〜200重量
郚、奜たしくは、50〜100重量郚䜿甚される。ベ
リレン系化合物およびゞアミン誘導䜓が䞊蚘䜿甚
量よりも少ないず、感光䜓の感床が十分でないば
かりか、残留電䜍が倧きくなる。たた䞊蚘範囲を
越えるず感光䜓の耐摩耗性等が十分でなくなる。 なお、通垞、䞊蚘ペリレン系化合物を倚量に䜿
甚するず正垯電性が十分でなくなり、少量である
ず感光床が䜎䞋するが、本発明の電子写真甚感光
䜓においおは、特定のペリレン系化合物ずゞアミ
ン誘導䜓ずを組合せおいるので、ペリレン系化合
物の量が少量であ぀おも感床および衚面電䜍が高
く、しかも残留電䜍の小さな正垯電性な優れた電
子写真甚感光䜓を埗るこずができる。 なお、䞊蚘組成、構造の単局型感光局を有する
感光䜓であ぀おも高感床で残留電䜍が小さいた
め、十分な電子写真特性を瀺すが、分光感床を高
めるため、皮々の分光増感剀を䜿甚するのが奜た
しく、特にで荷発生材料ずしお機胜するフタロシ
アニン系化合物、䟋えば、α型、β型、γ型な
ど、皮々の結晶型を有するアルミニりムフタロシ
アニン、銅フトロシアニン、䞭でもメタルフリヌ
フタロシアニンおよびたたはチタニルフタロシ
アニンを䜿甚するのが奜たしい。 䞊蚘フタロシアニン系化合物は、適宜の粒埄を
有しおいおもよいが、平均粒埄0.1Ό以䞋のもの
が奜たしし。メタルフリヌフタロシアニンの平均
粒埄が0.1Όを越えるず感光䜓の感床が䜎䞋す
る。たた、フタロシアニン系化合物は適宜量䜿甚
できるが、䞊蚘結着暹脂100重量郚に察しお〜
重量郚添加するのが奜たしい。添加量が重量
郚を越えるず、䞊蚘フタロシアニン系化合物が長
波長域に分光感床を有するため、赀色再珟性が十
分でなくなる。 なお、䞊蚘の組成よりなる単局型感光局は、感
光特性等を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料
および電荷茞送材料等を䜿甚しおもよい。䞊蚘電
荷発生材料ずしおは、䟋えば、セレン、セレン−
テルル、アモルフアスシリコン、ピリリりム塩、
アゟ系化合物、ゞスアゟ系化合物、アンサンスロ
ン系化合物、むンゞゎ系化合物、トリプニルメ
タン系化合物、スレン系化合物、トルむゞン系化
合物、ピラゟリン化合物、他のペリレン系化合
物、キナクリドン系化合物等が䟋瀺される。た
た、䞊蚘電荷茞送材料ずしおは、䟋えば、テトラ
シアノ゚チレン、−トリニトロ−−
フルオレノン等のフルオレノン系化合物、
−トリニトロチオキサントン、ゞニトロア
ントラセン等のニトロ化化合物、無氎コハク酞、
無氎マレむン酞、ゞブロモ無氎マレむン酞、
−ゞ−ゞメチルアミノプニル−
−オキサゞアゟヌル等のオキサゞアゟヌル系化
合物、−−ゞ゚チルアミノスチリルアト
ラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゟヌル等のカルバゟヌル系化合物、−プニル
−−−ゞメチルアミノプニルピラゟリ
ン等のピラゟリン系化合物、むンドヌル系化合
物、オキサゟヌル系化合物、む゜オキサゟヌル系
化合物、チアゟヌル系化合物、チアゞアゟヌル系
化合物、むミダゟヌル系化合物、ピラゟヌル系化
合物、トリアゟヌル系化合物等の含窒玠環匏化合
物、瞮合倚環族化合物等が䟋瀺される。 たた、感光局は、タヌプニル、ハロナフトキ
ノン類、アセナフチレン等、埓来公知の増感剀、
−−ゞプニルヒドラゞノフルオレ
ン、−カルバゟリルむミノフルオレンなどのフ
ルオレむン系化合物、可塑剀、酞化防止剀、玫倖
線吞収剀などの劣化防止剀等、皮々の添加剀を含
有しおいおもよい。 䞊蚘のペリレン系化合物、ゞアミン誘導察およ
び結着暹脂等を含有する単局型感光局は、適宜の
厚みを有しおいおもよいが、10〜50Ό、特に15
〜25Όの厚みを有するものが奜たしい。 なお、䞊蚘電子写真甚感光䜓は、䞊蚘ペリレン
系化合物等の分散液を調補し、導電性基材に塗垃
し、溶媒を陀去するこずにより圢成できる。 䞊蚘導電性基材は、シヌト状やドラム状のいず
れであ぀おもよく、基材自䜓が導電性を有する
か、基材の衚面が導電性を有し、䜿甚に際し十分
な機械的匷床を有するものが奜たしい。䞊蚘導電
性基材ずしおは、導電性を有する皮々の材料が䜿
甚でき、䟋えば、アルミニりム、銅、錫、癜金、
金、銀、パナゞりム、モリブデン、クロム、カド
ミりム、チタン、ニツケル、パラゞりム、むンゞ
りム、ステンレス鋌、真蝓などな金属単䜓や、䞊
蚘金属が蒞着たたは積局されたプラスチツク材
料、ペり化アルミニりム、酞化錫、酞化むンゞり
ム等で被芆されたガラス等が䟋瀺される。䞊蚘導
電性基材のうち、アルミニりム、特に、アルミニ
りムの結晶粒が衚面に存圚せず、耇写画像等にお
いお黒点やピンホヌル等が発生するのを防止する
ず共に、䞊蚘ペリレン系化合物、ゞアミン誘導䜓
等を含有する感光局ず基材ずの密着性をよくする
ため、アルマむト凊理されたアルミニりム、䞭で
もアルマむト凊理局の膜厚が〜12Όであり、
衚面粗さが1.5S以䞋のアルマむト凊理されたアル
ミニりムが奜たしい。 たた、䞊蚘分散液の調補に際しおは、䜿甚され
る結着暹脂等の皮類に応じお皮々の有機溶剀を䜿
甚するこずができる。䞊蚘溶剀ずしおは、−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化氎玠、ベンれン、トル゚ン、キシレン等の芳
銙族炭化氎玠、ゞクロロメタン、ゞクロロ゚タ
ン、四塩化炭玠、クロロベンれン等のハロゲン化
炭化氎玠、ゞメチル゚ヌテル、ゞ゚チレ゚ヌテ
ル、テトラヒドロフラン、゚チレングリコヌルゞ
メチル゚ヌテル、゚チレングリコヌルゞ゚チル゚
ヌテル、ゞ゚チレングリコヌルゞメチル゚ヌテル
等の゚ヌテル類、アセトン、メチル゚チルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酞゚チ
ル、酢酞メチル等の゚ステル類、ゞメチルホルム
アミド、ゞメチルスルホキシド等、皮々の溶剀が
䟋瀺され、䞀皮たたは二皮以䞊混合しお甚いられ
る。なお、䞊蚘分散液を調補する際、分散性、塗
工性等をよくするため、界面掻性剀、レベリング
剀等を䜵甚しおもよい。 たた、䞊蚘分散液は、埓来慣甚の方法、䟋え
ば、ボヌルミル、ペむトシナヌカヌ、サンドミ
ル、アトラむタヌ、超音波分散噚等を甚いお調補
するこずができ、埗られた分散液を前蚘導電性基
材に塗垃し、加熱しお溶剀を陀去するこずによ
り、本発明の電子写真甚感光䜓を埗るこずができ
る。 なお、前蚘導電性基材ず感光局ずの密着性を高
めるため、導電性基材ず感光局ずの間に䞋匕き局
を圢成しおもよい。該䞋匕き局は、倩然たたは合
成高分子を含有する溶液を塗垃し、也燥埌の膜厚
が0.01〜1Ό皋床になるように圢成される。た
た、前蚘感光局を保護するため、感光局䞊に衚面
保護局を圢成しおもよい。前蚘衚面保護局は、前
蚘皮々の結着暹脂や、該結着暹脂ず劣化防止剀等
の添加物ずの混合液を通垞、也燥埌の膜厚0.1〜
10Ό、奜たしくは0.2〜5Ό皋床に塗垃するこず
により圢成される。 本発明の電子写真甚感光䜓は、感光局が、特定
のペリレン系化合物およびゞアミン誘導䜓を含有
しおいるため、正垯電性および光安定性に優れる
ず共に、単局型感光局を有する感光䜓でありなが
ら、感床および衚面電䜍が高く、しかも残留電䜍
が小さい。たた、単局型感光局を有する感光䜓で
あるため、安䟡な電子写真甚感光䜓を歩留りよく
容易に補造するこずができる。埓぀お、本発明の
電子写真甚感光䜓は、耇写機、レヌザビヌムプリ
ンタヌなどで䜿甚される感光䜓ずしお有甚であ
る。 〈実斜䟋〉 以䞋に、実斜䟋に基づき、この発明をより詳现
に説明する。 実斜䟋  ポリ4′−シクロヘキシリデンゞプニ
ルカヌボネヌト䞉菱瓊斯化孊瀟補、商品名ポ
リカヌボネヌト100重量郚、N′−ゞ
−ゞメチルプニルペリレン−
10−テトラカルボキシゞむミド重量郚、メ
タルフリヌフタロシアニン0.6重量郚、4′−
ビス−−メチルプニル−−プニル
アミノビプニル100重量郚および所定量のテ
トラヒドロフランを、ボヌルミルに仕蟌み、24時
間、混合分散し単局型感光局甚分散液を調補する
ず共に、アルマむト凊理されたアルミニりム板䞊
に塗垃し、厚み玄20Όの感光局を有する電子写
真甚感光䜓を䜜補した。 実斜䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、4′−ビス−−メトキシプニ
ル−−プニルアミノビプニルを甚い、
䞊蚘実斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜
補した。 実斜䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、4′−ビス−−クロロプニル
−−プニルアミノビプニルを甚い、䞊蚘
実斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜補し
た。 実斜䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、−−−メチルプニル−−フ
゚ニルアミノ−4′−−−メチルプニル
−−プニルアミノビプニルを甚い、䞊蚘
実斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜補し
た。 実斜䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、−−−メチルプニル−−フ
゚ニルアミノ−4′−−−メチルプニル
−−プニルアミノビプニルを甚い、䞊蚘
実斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜補し
た。 実斜䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、−ビス−−メチルプニル
−−プニルアミノベンれンを甚い、䞊蚘実
斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜補し
た。 実斜䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、4′−ビス−−メチルプニル
−−プニルアミノ−1′4′1″−テルフ
゚ニルを甚い、䞊蚘実斜䟋ず同様にしお電子写
真甚感光䜓を䜜補した。 比范䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、−゚チル−−カルバゟリルアルデヒド
−ゞプニルヒドラゟンを甚いお、䞊蚘
実斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜補し
た。 比范䟋  実斜䟋のN′−ゞ−ゞメチルフ
゚ニルペリレン−10−テトラカル
ボキシゞむミドに代えお、N′−ゞ−メ
トキシプニルペリレン−10−テ
トラカルボキシゞむミドを甚いお、䞊蚘実斜䟋
ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜補した。 比范䟋  実斜䟋のN′−ゞ−ゞメチルフ
゚ニルペリレン−10−テトラカル
ボキシゞむミドに代えお、N′−ゞ
−トリメチルプニルペリレン−
10−テトラカルボキシゞむミドを甚いお、䞊
蚘実斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜補
した。 比范䟋  実斜䟋のN′−ゞ−ゞメチルフ
゚ニルペリレン−10−テトラカル
ボキシゞむミドに代えお、ゞブロモアンサンスロ
ンを甚いお、䞊蚘実斜䟋ず同様にしお電子写真
甚感光䜓を䜜補した。 比范䟋  実斜䟋のN′−ゞ−ゞメチルフ
゚ニルペリレン−10−テトラカル
ボキシゞむミドに代えお、メタルフリヌフタロシ
アニンを甚いお、䞊蚘実斜䟋ず同様にしお電子
写真甚感光䜓を䜜補した。 比范䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、−−ゞ゚チルアミノベンズア
ルデヒド −ゞプニルヒドラゟンを甚い
お、䞊蚘実斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓
を䜜補した。 比范䟋  実斜䟋の4′−ビス−−メチルフ
゚ニル−−プニルアミノビプニルに代
えお、ポリビニルカルバゟヌルを甚いお、䞊蚘実
斜䟋ず同様にしお電子写真甚感光䜓を䜜補し
た。 たた、参考たでに、䞊蚘実斜䟋〜の材料を
甚いお圢成した積局型感光局を有する感光䜓の特
性ず比范するため、䞊蚘実斜䟋で甚いた電荷発生
材料および電荷茞送材料を甚いお、積局型感光局
を有する感光䜓を以䞋のようにしお䜜補した。 ポリビニルブチラヌル積氎化孊瀟補、商品名
゚スレツク100重量郚に察しお、䞊蚘各実斜
䟋の電荷発生材料100重量郚、メタルフリヌフタ
ロシアニン0.6重量郚、および所定のベンれンを
ボヌルミルに仕蟌み、24時間混合分散しお電荷発
生局甚分散液を調補した。䞊蚘電荷発生甚分散液
を前蚘実斜䟋で甚いた導電性基剀に也燥埌の膜
厚玄0.5Όずなるように塗垃し、電荷発生局を圢
成した。 たた、ポリ゚ステル東掋玡瀟補、商品名バむ
ロン200100重量郚に察しお、䞊蚘各実斜䟋で甚
いた電荷茞送材料70重量郚および所定量のテトラ
ヒドロフランを甚い、撹拌混合しお、䞊蚘電荷茞
送局甚塗垃液を調補し、䞊蚘電荷発生局䞊に、也
燥埌の膜厚玄18Όの電荷茞送局を圢成するこず
により、䞊蚘実斜䟋に察応した積局型感光局を有
する電子写真甚感光䜓を䜜補した。 そしお、䞊蚘実斜䟋および比范䟋で埗られた単
局型感光局を有する電子写真甚感光局を有する電
子写真甚感光䜓の垯電特性、感光特性を調べるた
め、静電耇写玙詊隓装眮川口電機瀟補、SP−
428型を甚いお、6.0KVの条件でコロナ攟電を
行うこずにより、前蚘各実斜䟋および比范䟋の電
子写真甚感光䜓を正に垯電させた。なお、積局型
感光局を有する電子写真甚感光䜓に぀いおは、−
6.0KVの条件でコロナ攟電し、感光䜓を負に垯電
させた。 なお、各感光䜓の衚面電䜍Vs.p.(V)を枬定する
ず共に、照床10ルツクスのタングステンランプを
甚いお、感光䜓衚面を露光し、䞊蚘衚面電䜍V.s.
p.が1/2ずなるたでの時間を求め、半枛露光量
ΌJcm2を算出した。たた、露光埌、0.15
秒経過埌の衚面電䜍を残留電䜍Vr.p.(V)ずした。 䞊蚘実斜䟋および比范䟋で埗られた各電子写真
甚感光䜓、ならびに積局型感光局を有する電子写
真甚感光䜓の垯電特性、感光特性の結果を衚に
瀺す。
【衚】 衚から明らかなように、比范䟋の感光䜓は、
いずれも感床が十分でなく、残留電䜍が高いもの
であ぀た。 これに察しお、実斜䟋の電子写真甚感光察は、
いずれも半枛露光量が小さく、感床がよいず共
に、残留電䜍が小さいこずが刀明した。 光照射による感光䜓の特性の倉化を調べるた
め、䞊蚘実斜䟋および比范䟋の電子写真甚感
光䜓を、照床1000ルツクスの光源で分間光照射
した埌、䞊蚘各感光䜓の特性を䞊蚘ず同様にしお
調べ、圓初の特性ずの差を求めたずころ、衚に
瀺す結果を埗た。
【衚】 䞊蚘衚より明らかなように、比范䟋の電子
写真甚感光䜓は、光照射により、衚面電䜍、残留
電䜍が著しく倧きくなるだけでなく、感床が倧き
く䜎䞋し、繰返し特性が十分でないこずが刀明し
た。 これに察し実斜䟋の感光䜓は、光照射しお
も、垯電特性、感床特性の倉化が少なく、繰返し
䜿甚したずきでも、安定した特性を占めすこずが
刀明した。 発明の効果 以䞊のように、本発明の電子写真甚感光䜓によ
れば、感光局が、特定のペリレン系化合物ずゞア
ミンおよび誘導䜓ず結着暹脂ずからなるため、正
垯電正および光安定性に優れるず共に、単局型の
構造を有する感光䜓でありながら、感床および衚
面電䜍が高く、しかも残留電䜍が小さい。単局型
の感光䜓であるため、歩留よりよく容易に補造す
るこずができ安䟡であるずいう特有の効果を奏す
る。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  電荷発生材料ず電荷茞送材料ず結着暹脂ずを
    含有する単局型感光局を有する感光䜓においお、
    䞊蚘電荷発生材料が䞋蚘䞀般匏(1)で衚されるペリ
    レン系化合物であり、電荷茞送材料が䞋蚘䞀般匏
    (2)で衚されるゞアミン誘導䜓であるこずを特城ず
    する電子写真甚感光䜓。 匏䞭、R1、R2、R3およびR4は、䜎玚アルキル
    基を瀺す 匏䞭、R5、R6、R7およびR8は、同䞀たたは異
    な぀お、氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコ
    キシ基たたはハロゲン原子を瀺し、は、氎玠原
    子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基たたはハ
    ロゲン原子を瀺す。は〜の敎数を瀺す。  R1、R2、R3およびR4が、炭玠数〜のア
    ルキル基である䞊蚘特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    電子写真甚感光䜓。  R5、R6、R7およびR8が、同䞀たたは異な぀
    お、炭玠数〜のアルキル基、炭玠数〜の
    アルコキシ基たたはハロゲン原子である䞊蚘特蚱
    請求の範囲第項の電子写真甚感光䜓。  が、炭玠数〜のアルキル基、炭玠数
    〜のアルコキシ基たたはハロゲン原子である䞊
    蚘特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真甚感光
    䜓。  ペリレン系化合物が、N′−ビス
    −ゞメチルプニルペリレン−
    10−テトラカルボキシゞむミドである䞊蚘特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の電子写真甚感光䜓。  感光局が、結着暹脂100重量郚に察しお、ペ
    リレン系化合物〜20重量郚およびゞアミン誘導
    䜓40〜200重量郚含有する䞊蚘特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の電子写真甚感光䜓。  感光局が、メタルフリヌフタロシアニンたた
    はチタニルフタロシアニンを含有する䞊蚘特蚱請
    求の範囲第項たたは第項蚘茉の電子写真甚感
    光䜓。
JP62277158A 1987-10-30 1987-10-30 電子写真甚感光䜓 Granted JPH01118143A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62277158A JPH01118143A (ja) 1987-10-30 1987-10-30 電子写真甚感光䜓
US07/263,255 US4877702A (en) 1987-10-30 1988-10-27 Electrophotographic sensitive material
DE3853401T DE3853401T2 (de) 1987-10-30 1988-10-31 Elektrophotographisches empfindliches Material.
EP88118157A EP0314195B1 (en) 1987-10-30 1988-10-31 Electrophotographic sensitive material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62277158A JPH01118143A (ja) 1987-10-30 1987-10-30 電子写真甚感光䜓

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01118143A JPH01118143A (ja) 1989-05-10
JPH0520742B2 true JPH0520742B2 (ja) 1993-03-22

Family

ID=17579609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62277158A Granted JPH01118143A (ja) 1987-10-30 1987-10-30 電子写真甚感光䜓

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH01118143A (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2759531A1 (en) * 2004-05-25 2014-07-30 Hodogaya Chemical Co., Ltd. P-Terphenyl compound and electrophotographic photoconductor using the same
EP1816522B1 (en) * 2004-11-22 2013-12-25 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive body
JP4879753B2 (ja) * 2004-11-24 2012-02-22 保土谷化孊工業株匏䌚瀟 電子写真甚感光䜓
US8404412B2 (en) 2005-12-02 2013-03-26 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01118143A (ja) 1989-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3257910B2 (ja) 電子写真法
JP2539641B2 (ja) 電子写真甚感光䜓
JP3171755B2 (ja) 電子写真感光䜓
JPH0520742B2 (ja)
JPH0520745B2 (ja)
JPH0830904B2 (ja) 電子写真甚感光䜓
JP2554681B2 (ja) 電子写真甚感光䜓
JPS63271455A (ja) 有機感光䜓
JPH0520744B2 (ja)
JPH01118142A (ja) 電子写真甚感光䜓
JP2573261B2 (ja) 電子写真甚感光䜓
JPH0520743B2 (ja)
JP2608929B2 (ja) −フェニレンゞアミン系化合物およびそれを甚いた電子写真感光䜓
JP2657997B2 (ja) 電子写真甚感光䜓
JP2608930B2 (ja) −フェニレンゞアミン系化合物及びそれを甚いた電子写真感光䜓
JPH01142645A (ja) 電子写真甚感光䜓
JP2003270811A (ja) 電子写真感光䜓および画像圢成装眮
JPH05992A (ja) キノン系化合物ず電子写真感光䜓
JP2539641C (ja)
JP2003270826A (ja) 電子写真感光䜓および画像圢成装眮
JP2001154382A (ja) 電子写真感光䜓
JPH0734120B2 (ja) 電子写真感光䜓
JPH0797225B2 (ja) 有機感光䜓
JPH01142643A (ja) 電子写真甚感光䜓
JP2003270825A (ja) 電子写真感光䜓および画像圢成装眮

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees